CN112074509A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书主张于2018年10月17日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0123745号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
(专利文献)美国专利申请公开第2004-0251816号
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
A为取代或未取代的2价的芳香族环、或者取代或未取代的2价的杂环，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的烷基，或者彼此结合而形成环，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a1和a2为0至4的整数，
a3和a4为0至3的整数，
a1为复数时，R1彼此相同或不同，
a2为复数时，R2彼此相同或不同，
a3为复数时，R3彼此相同或不同，
a4为复数时，R4彼此相同或不同。
另外，本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与第二电极之间的1层或2层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，通过使用此化合物，从而在有机发光器件中能够实现效率的提高、低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
另外，根据本说明书的一实施方式的化合物同时控制电特性和发光特性，从而可以改善OLED器件的效率和寿命，因此与现有的单纯采用螺结构的化合物(例如，二甲基芴等)的有机发光器件相比，可以具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
附图说明
图1图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。
图2图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。
图3图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在上述化学式1中，
A为取代或未取代的2价的芳香族环、或者取代或未取代的2价的杂环，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的烷基，或者彼此结合而彼此形成环，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a1和a2为0至4的整数，
a3和a4为0至3的整数，
a1为复数时，R1彼此相同或不同，
a2为复数时，R2彼此相同或不同，
a3为复数时，R3彼此相同或不同，
a4为复数时，R4彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式的化合物通过在核(A)上包含取代有2个金刚烷(adamantine)的芴，从而核结构具有大的体积(bulkiness)和刚性(rigidity)，由于优异的升华性和化学结构的稳定性，发光效率提高且热稳定性优异。特别是，同时控制电特性和发光特性，从而可以改善OLED器件的效率和寿命，因此与现有的单纯采用螺结构的化合物(例如，二甲基芴等)的有机发光器件相比，可以具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命等。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，2个以上被取代时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
另外，上述“取代”这一用语包括结合在化合物的碳原子上的2个氢原子各自被替换成其它取代基且彼此结合而形成环的情况。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为被芳基取代的芳基、被杂芳基取代的芳基、被芳基取代的杂环基、被烷基取代的芳基等。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。具体而言，优选碳原子数为1至20。更具体而言，优选碳原子数为1至10。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，更优选为碳原子数3至20的环烷基。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体优选碳原子数为1至20。更具体优选碳原子数为1至10。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiRaRbRc的化学式表示，上述Ra、Rb和Rc彼此相同或不同，可以各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至30的芳基，更优选为碳原子数6至20的芳基。上述芳基可以为单环或多环。上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。更具体而言，优选碳原子数为6至20。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30，更具体而言，优选碳原子数为10至20。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基、苝基、
基、芴基等，但并不限定于此。
上述芴基被取代时，芴基的9号碳原子的2个取代基可以彼此结合而形成9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基等的螺结构，但并不限定于此。
在本说明书中，“相邻的”基团可以是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，苯环中邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，在彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指烃环或杂环。
上述烃环可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，除了是上述2价基团以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，芳香族烃环除了是2价以外，可以适用上述关于芳基的说明。
上述杂环除了是2价以外，可以适用下述对于杂环基的说明。
在本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，可以为多环芳基。上述包含2个以上的芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的例示。
在本说明书中，杂环基包含1个以上的非碳原子，即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上选自O、N、Se、SO、SO2和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60，更优选碳原子数为2至30，上述杂环基可以为单环或多环。作为上述杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅仅限于此。
根据本说明书的一实施方式，上述A为取代或未取代的2价的芳香族环、或者取代或未取代的2价的杂环。上述芳香族环可以适用上述关于芳香族烃环的说明。
根据另一实施方式，上述A为取代或未取代的碳原子6至60的2价的芳香族环；或者取代或未取代的包含N、O、S、SO和SO2中的1个以上作为杂原子的碳原子数2至60的2价的杂环。
在另一实施方式中，与上述A结合的胺基可以结合在A的核结构或取代基中。
根据另一实施方式，上述A可以由[A1]a-[A2]b-[A3]c表示，上述A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳香族环，a、b和c各自为0或1，a+b+c为1至3的整数。上述A具有[A1]a-[A2]b-[A3]c结构时，可以以[亚苯基]-[亚芴基]-[亚苯基]的顺序结合，可以具有在亚芴基的9号碳原子上结合有2价的亚苯基的结构。
根据本说明书的一实施方式，上述A为取代或未取代的2价的一环至八环的芳香族环、或者取代或未取代的2价的一环至八环的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述A为取代或未取代的2价的一环至八环的芳香族稠环、或者取代或未取代的2价的一环至八环的稠合杂环。
在本说明书的一实施方式中，上述A可以由下述[化学式1-1]至[化学式1-10]中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
[化学式1-9]
[化学式1-10]
在上述化学式1-1至1-10中，
X1至X16彼此相同或不同，各自独立地为O、S、SO、SO2或CR'R"，
R'和R"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的环，
n1至n9、以及m1至m9为0至2的整数，
n1至n9、以及m1至m9为2时，括号内的环可以交叠。
在本说明书的一实施方式中，上述A由下述结构式中的一个表示。
在上述结构式中，X为O、S、SO、SO2或CR'R"。
在本说明书的一实施方式中，上述X1至X14彼此相同或不同，各自独立地为O、S、SO、SO2或CR'R"。
根据本说明书的一实施方式，上述R'和R"彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至60的环。
在另一实施方式中，上述R'和R"彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至20的烷基、或者碳原子数6至60的芳基，或者彼此结合而形成碳原子数2至60的环。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基；取代或未取代的包含1个至3个选自N、O和S中的杂原子的杂芳基；或者取代或未取代的烷基。
根据另一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；取代或未取代的包含1个至3个选自N、O和S中的杂原子的碳原子数2至60的杂芳基；或者取代或未取代的碳原子数1至20的烷基。
在另一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基；取代或未取代的包含1个至3个选自N、O和S中的杂原子的碳原子数2至30的杂芳基；或者取代或未取代的碳原子数1至10的烷基。
根据另一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基；取代或未取代的包含1个至3个选自N、O和S中的杂原子的碳原子数2至30的杂芳基；或者取代或未取代的碳原子数1至10的烷基。上述“取代或未取代的”是指被选自氘、卤素基团、腈基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数为6至30的芳基、碳原子数1至30的甲硅烷基、以及碳原子数2至30的杂芳基中的1个以上连接而成的取代基取代或未取代。
根据另一实施方式，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、或者取代或未取代的丁基。上述“取代或未取代的”是指被选自氘、卤素基团、腈基、甲基、乙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、以及咔唑基中的1个以上连接而成的取代基取代或未取代。
根据本说明书的一实施方式，上述R1和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在另一实施方式中，上述R1和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
根据另一实施方式，上述R1和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式，上述R1和R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、甲基、乙基、丁基、环戊基、环己基或苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述a1和a2各自为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述a3和a4各自为0或1。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1为选自下述化合物中的任一个。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
本发明的有机发光器件包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与第二电极之间的1层或2层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上可以包含上述化合物。
例如，本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1至3所示的结构，但不仅仅限于此。
图1例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、有机物层3、以及第二电极4的有机发光器件的结构。
上述图1例示了有机发光器件，但并不仅仅限于此。
图2例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、发光层5和第二电极4的有机发光器件的结构。
上述图2例示了有机发光器件，但并不仅仅限于此，还可以在第一电极2与发光层5、以及发光层5与第二电极4之间包括追加的有机物层。
图3例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、空穴注入层6、第1空穴传输层7、第2空穴传输层8、发光层5、电子传输层9和第二电极4的有机发光器件的结构。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物。
本发明的有机发光器件包括发光层，上述发光层可以以99.9:0.1至80:20的质量比包含主体和掺杂剂(主体:掺杂剂)。
本发明的有机发光器件包括发光层，上述发光层可以以99.9:0.1至90:10的质量比包含主体和掺杂剂(主体:掺杂剂)。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物作为掺杂剂。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、以及空穴注入和传输层中的1层以上，上述空穴注入层、空穴传输层、以及空穴注入和传输层中的1层以上可以包含上述化学式1的化合物。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、以及电子注入和传输层中的1层以上，上述电子注入层、电子传输层、以及电子注入和传输层中的1层以上可以包含上述化学式1的化合物。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括电子阻挡层和空穴阻挡层中的1层以上，上述电子阻挡层和/或空穴阻挡层可以包含上述化学式1的化合物。
上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
本说明书的有机发光器件除了有机物层中的1层以上利用上述化合物而形成以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
本说明书还提供利用上述化合物而形成的有机发光器件的制造方法。
例如，根据本发明的有机发光器件可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的有机物层和包含上述化学式1的化合物的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅仅限于此。
上述空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚合化合物系导电性高分子等，但不仅仅限于此。
上述空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是适合的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅仅限于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅仅限于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族化合物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族化合物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺基上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，且在各情况下伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下物质：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
二唑衍生物或***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，举出实施例而详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，本说明书的范围不被解释为限定于以下详述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<制造例>
由上述化学式1表示的化合物可以利用根据下述反应式1的多步反应的制造方法进行制造。下述反应式1可以在后述的制造例中更具体化。
[反应式1]
制造例1：化合物1的合成
(1)制造例1-1：中间体化合物C的合成
将上述化合物A(24g，90.0mmol)投入到四氢呋喃(900mL)中。在0℃投入2.5M的nBuLi(36mL)后，在氮气条件下搅拌5小时。将温度升至常温后，投入上述化合物B(13.5g，90.0mmol)，然后搅拌12小时。反应后，加入3M的NH4Cl(300mL)萃取有机层，用乙醇重结晶，从而制造了上述化合物C(26.8g，收率88％，MS:[M+H]+＝405)。
(2)制造例1-2：中间体化合物D的合成
投入上述化合物C(26.8g，79.10mmoL)、CH3SO2OH(64mL)后，搅拌5小时。冷却至常温后，向水中倒入反应物，然后将生成的固体进行过滤，将生成的固体用氯仿和乙醇重结晶，从而制造了上述化合物D(19.3g，收率76％，MS:[M+H]+＝387)。
(3)制造例1-3：中间体化合物1-1的合成
将上述化合物D(30.78g，96.0mmoL)和上述化合物E(13.74g，96.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(55.5g)、双(三叔丁基膦)钯(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium)(BTP，0.3g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物1-1(33.24g，收率81％，MS:[M+H]+＝428)。
(4)制造例1-4：化合物1的合成
将上述化合物X-1(14.92g，32.0mmoL)和上述化合物1-1(27.37g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物1(26.71g，收率72％，MS:[M+H]+＝1160)。
制造例2：化合物2的合成
将上述化合物X-2(14.92g，32.0mmoL)和上述化合物1-2(20.19g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，并将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物2(16.16g，收率54％，MS:[M+H]+＝936)。
制造例3：化合物3的合成
将上述化合物X-3(15.43g，32.0mmoL)和上述化合物1-3(22.88g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物3(14.58g，收率44％，MS:[M+H]+＝1036)。
制造例4：化合物4的合成
将上述化合物X-4(13.83g，32.0mmoL)和上述化合物1-4(21.09g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物4(16.65g，收率56％，MS:[M+H]+＝930)。
制造例5：化合物5的合成
将上述化合物X-5(14.92g，32.0mmoL)和上述化合物1-5(40.57g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物5(27.67g，收率55％，MS:[M+H]+＝1572)。
制造例6：化合物6的合成
将上述化合物X-6(15.43g，32.0mmoL)和上述化合物1-6(31.73g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物6(27.27g，收率65％，MS:[M+H]+＝1312)。
制造例7：化合物7的合成
将上述化合物X-7(15.43g，32.0mmoL)和上述化合物1-7(33.90g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物7(28.70g，收率65％，MS:[M+H]+＝1380)。
制造例8：化合物8的合成
将上述化合物X-8(15.69g，32.0mmoL)和上述化合物1-8(24.16g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物8(22.88g，收率66％，MS:[M+H]+＝1084)。
制造例9：化合物9的合成
将上述化合物X-9(15.24g，32.0mmoL)和上述化合物1-9(54.57g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物9(35.05g，收率63％，MS:[M+H]+＝1739)。
制造例10：化合物10的合成
将上述化合物X-10(15.75g，32.0mmoL)和上述化合物1-10(35.83g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物10(25.05g，收率54％，MS:[M+H]+＝1450)。
制造例11：化合物11的合成
将上述化合物X-11(18.03g，32.0mmoL)和上述化合物1-11(40.70g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物11(31.59g，收率59％，MS:[M+H]+＝1674)。
制造例12：化合物12的合成
将上述化合物X-12(13.83g，32.0mmoL)和上述化合物1-12(27.37g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物12(22.69g，收率63％，MS:[M+H]+＝1126)。
制造例13：化合物13的合成
将上述化合物X-13(15.75g，32.0mmoL)和上述化合物1-13(40.70g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物13(38.45g，收率75％，MS:[M+H]+＝1603)。
制造例14：化合物14的合成
将上述化合物X-14(14.85g，32.0mmoL)和上述化合物1-14(40.70g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物14(25.18g，收率50％，MS:[M+H]+＝1575)。
制造例15：化合物15的合成
将上述化合物X-15(13.83g，32.0mmoL)和上述化合物1-15(31.60g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物15(16.90g，收率42％，MS:[M+H]+＝1258)。
制造例16：化合物16的合成
将上述化合物X-16(14.15g，32.0mmoL)和上述化合物1-16(35.83g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物16(23.29g，收率52％，MS:[M+H]+＝1400)。
制造例17：化合物17的合成
将上述化合物X-17(14.85g，32.0mmoL)和上述化合物1-17(39.67g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物17(26.15g，收率53％，MS:[M+H]+＝1542)。
制造例18：化合物18的合成
将上述化合物X-18(10.95g，32.0mmoL)和上述化合物1-18(35.83g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物18(32.86g，收率79％，MS:[M+H]+＝1300)。
制造例19：化合物19的合成
将上述化合物X-19(14.15g，32.0mmoL)和上述化合物1-19(39.61g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物19(34.00g，收率70％，MS:[M+H]+＝1519)。
制造例20：化合物20的合成
将上述化合物X-20(14.15g，32.0mmoL)和上述化合物1-20(29.03g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物20(22.80g，收率60％，MS:[M+H]+＝1188)。
制造例21：化合物21的合成
将上述化合物X-21(12.35g，32.0mmoL)和上述化合物21(35.83g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物21(27.09g，收率63％，MS:[M+H]+＝1344)。
制造例22：化合物22的合成
将上述化合物X-22(12.03g，32.0mmoL)和上述化合物1-22(40.70g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物22(23.78g，收率50％，MS:[M+H]+＝1487)。
制造例23：化合物23的合成
将上述化合物X-23(13.64g，32.0mmoL)和上述化合物1-23(29.03g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物23(20.62g，收率55％，MS:[M+H]+＝1172)。
制造例24：化合物24的合成
将上述化合物X-24(12.35g，32.0mmoL)和上述化合物1-24(34.80g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物24(22.67g，收率54％，MS:[M+H]+＝1312)。
制造例25：化合物25的合成
将上述化合物X-25(11.52g，32.0mmoL)和上述化合物1-25(31.60g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物25(20.49g，收率54％，MS:[M+H]+＝1186)。
制造例26：化合物26的合成
将上述化合物X-26(13.64g，32.0mmoL)和上述化合物1-26(35.83g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物26(24.36g，收率55％，MS:[M+H]+＝1384)。
制造例27：化合物27的合成
将上述化合物X-27(14.15g，32.0mmoL)和上述化合物1-27(34.80g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物27(24.51g，收率56％，MS:[M+H]+＝1368)。
制造例28：化合物28的合成
将上述化合物X-28(14.15g，32.0mmoL)和上述化合物1-28(34.80g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物28(34.14g，收率78％，MS:[M+H]+＝1368)。
制造例29：化合物29的合成
将上述化合物X-29(14.15g，32.0mmoL)和上述化合物1-29(35.83g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物29(30.46g，收率68％，MS:[M+H]+＝1400)。
制造例30：化合物30的合成
将上述化合物X-30(10.95g，32.0mmoL)和上述化合物1-30(27.37g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物30(18.89g，收率57％，MS:[M+H]+＝1036)。
制造例31：化合物31的合成
将上述化合物X-31(14.15g，32.0mmoL)和上述化合物1-31(31.60g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物31(27.59g，收率68％，MS:[M+H]+＝1268)。
制造例32：化合物32的合成
将上述化合物X-32(12.55g，32.0mmoL)和上述化合物1-32(34.73g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物32(24.00g，收率57％，MS:[M+H]+＝1316)。
制造例33：化合物33的合成
将上述化合物X-33(14.15g，32.0mmoL)和上述化合物1-33(29.03g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物33(24.32g，收率64％，MS:[M+H]+＝1188)。
制造例34：化合物34的合成
将上述化合物X-34(14.15g，32.0mmoL)和上述化合物1-34(35.83g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物34(27.33g，收率61％，MS:[M+H]+＝1400)。
制造例35：化合物35的合成
将上述化合物X-35(12.55g，32.0mmoL)和上述化合物1-35(27.37g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物35(18.06g，收率52％，MS:[M+H]+＝1086)。
制造例36：化合物36的合成
将上述化合物X-36(17.29g，32.0mmoL)和上述化合物1-36(40.70g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物36(28.52g，收率54％，MS:[M+H]+＝1651)。
制造例37：化合物37的合成
将上述化合物X-37(15.94g，32.0mmoL)和上述化合物1-37(29.03g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物37(23.08g，收率58％，MS:[M+H]+＝1244)。
制造例38：化合物38的合成
将上述化合物X-38(17.87g，32.0mmoL)和上述化合物1-38(34.73g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物38(32.72g，收率69％，MS:[M+H]+＝1483)。
制造例39：化合物39的合成
将上述化合物X-39(16.52g，32.0mmoL)和上述化合物1-39(27.76g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物39(30.48g，收率71％，MS:[M+H]+＝1342)。
制造例40：化合物40的合成
将上述化合物X-40(16.52g，32.0mmoL)和上述化合物1-40(29.03g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物40(25.43g，收率63％，MS:[M+H]+＝1262)。
制造例41：化合物41的合成
将上述化合物X-41(12.03g，32.0mmoL)和上述化合物1-41(34.73g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物41(22.04g，收率53％，MS:[M+H]+＝1300)。
制造例42：化合物42的合成
将上述化合物X-42(13.64g，32.0mmoL)和上述化合物1-42(39.67g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物42(26.47g，收率55％，MS:[M+H]+＝1504)。
制造例43：化合物43的合成
将上述化合物X-43(16.97g，32.0mmoL)和上述化合物1-43(35.83g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物43(30.47g，收率64％，MS:[M+H]+＝1489)。
制造例44：化合物44的合成
将上述化合物X-44(17.87g，32.0mmoL)和上述化合物1-44(34.80g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物44(32.29g，收率68％，MS:[M+H]+＝1485)。
制造例45：化合物45的合成
将上述化合物X-45(16.52g，32.0mmoL)和上述化合物1-45(29.03g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物45(29.88g，收率74％，MS:[M+H]+＝1262)。
制造例46：化合物46的合成
将上述化合物X-46(14.92g，32.0mmoL)和上述化合物1-46(35.83g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物46(28.70g，收率63％，MS:[M+H]+＝1424)。
制造例47：化合物47的合成
将上述化合物X-47(14.92g，32.0mmoL)和上述化合物1-47(39.67g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物47(26.68g，收率54％，MS:[M+H]+＝1544)。
制造例48：化合物48的合成
将上述化合物X-48(15.75g，32.0mmoL)和上述化合物1-48(34.73g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物48(20.39g，收率45％，MS:[M+H]+＝1416)。
制造例49：化合物49的合成
将上述化合物X-49(15.37g，32.0mmoL)和上述化合物1-49(27.37g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物49(18.03g，收率48％，MS:[M+H]+＝1174)。
制造例50：化合物50的合成
将上述化合物X-50(15.94g，32.0mmoL)和上述化合物1-50(29.03g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物50(23.08g，收率58％，MS:[M+H]+＝1244)。
制造例51：化合物51的合成
将上述化合物X-51(14.92g，32.0mmoL)和上述化合物1-51(20.19g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物51(16.46g，收率55％，MS:[M+H]+＝936)。
制造例52：化合物52的合成
将上述化合物X-52(14.92g，32.0mmoL)和上述化合物1-52(32.24g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物52(28.96g，收率69％，MS:[M+H]+＝1312)。
制造例53：化合物53的合成
将上述化合物X-53(14.92g，32.0mmoL)和上述化合物1-53(34.29g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物53(18.49g，收率42％，MS:[M+H]+＝1376)。
制造例54：化合物54的合成
将上述化合物X-54(14.92g，32.0mmoL)和上述化合物1-54(20.19g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物54(20.35g，收率68％，MS:[M+H]+＝936)。
制造例55：化合物55的合成
将上述化合物X-55(15.43g，32.0mmoL)和上述化合物1-55(33.39g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物55(24.00g，收率55％，MS:[M+H]+＝1364)。
制造例56：化合物56的合成
将上述化合物X-56(15.43g，32.0mmoL)和上述化合物1-56(33.90g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物56(24.28g，收率55％，MS:[M+H]+＝1380)。
制造例57：化合物57的合成
将上述化合物X-57(15.43g，32.0mmoL)和上述化合物1-57(33.90g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物57(23.40g，收率53％，MS:[M+H]+＝1380)。
制造例58：化合物58的合成
将上述化合物X-58(15.43g，32.0mmoL)和上述化合物1-58(21.09g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物58(19.43g，收率62％，MS:[M+H]+＝980)。
制造例59：化合物59的合成
将上述化合物X-59(13.83g，32.0mmoL)和上述化合物1-59(21.09g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物59(17.84g，收率60％，MS:[M+H]+＝930)。
制造例60：化合物60的合成
将上述化合物X-60(13.83g，32.0mmoL)和上述化合物1-60(21.09g，64.0mmol)投入到二甲苯(400mL)中。投入NatBuO(18.5g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物60(18.14g，收率61％，MS:[M+H]+＝930)。
<实验例>
实施例1：有机发光器件的制造
将ITO(氧化铟锡)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HAT以
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，作为空穴传输层，将
的下述HT-A进行真空蒸镀，将
的下述HT-B进行蒸镀。在作为主体的下述H-A中掺杂4wt％的作为掺杂剂的上述制造例1的化合物1并以
的厚度进行真空蒸镀而作为发光层。接着，将下述ET-A和下述Liq以1:1的比例蒸镀
而形成电子传输层，在上述电子传输层上，依次将
厚度的掺杂有10wt％的银(Ag)的镁(Mg)、以及
厚度的铝进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
LiF维持
的蒸镀速度，铝维持
至
的蒸镀速度。
实施例2至120和比较例1至8：有机发光器件的制造
在制造实施例1的有机发光器件时，作为发光层主体，使用下述表1和表2的化合物代替H-A，作为发光层掺杂剂，使用下述表1和表2的化合物代替上述制造例1的化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
将上述实施例1至120和比较例1至比较例8的有机发光器件在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为95％所需的时间(LT95)。将其结果示于下述表1和表2。
[表1]
[表2]
由上述表1和表2可以确认本申请实施例1至120与比较例1至8相比，器件的驱动电压低，效率和寿命特性非常优异。
Claims (8)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
A为取代或未取代的2价的芳香族环、或者取代或未取代的2价的杂环，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的烷基，或者彼此结合而形成环，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a1和a2为0至4的整数，
a3和a4为0至3的整数，
a1为复数时，R1彼此相同或不同，
a2为复数时，R2彼此相同或不同，
a3为复数时，R3彼此相同或不同，
a4为复数时，R4彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述A为下述化学式1-1至化学式1-10中的任一个：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
化学式1-5
化学式1-6
化学式1-7
化学式1-8
化学式1-9
化学式1-10
在所述化学式1-1至1-10中，
X1至X16彼此相同或不同，各自独立地为O、S、SO、SO2或CR'R"，
R'和R"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的环，
n1至n9、以及m1至m9为0至2的整数，
n1至n9、以及m1至m9为2时，括号内的环可以交叠。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述A为取代或未取代的2价的一环至八环的芳香族环、或者取代或未取代的2价的一环至八环的杂环。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；或者取代或未取代的包含1个至3个选自N、O和S中的杂原子的碳原子数3至30的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1为选自下述化合物中的任一个：
6.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在所述第一电极与第二电极之间的1层或2层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层以99.9:0.1至80:20的质量比包含主体和掺杂剂。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物作为掺杂剂。
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