KR20230092095A - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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Abstract

화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{COMPOUND FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, COMPOSITION FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이다.
다른 구현예에 따르면, 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
상기 제1 화합물은 전술한 바와 같고, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
X3은 O, S, N-La-Ra, CRbRc 또는 SiRdRe이고,
La는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
A는 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 고리 중에서 선택되는 어느 하나이고,
[그룹 Ⅱ]
Figure pat00003
상기 그룹 Ⅱ에서,
*은 연결 지점이고,
X4는 O 또는 S이고,
R7 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ra 및 R5 내지 R18 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,
[화학식 a]
Figure pat00004
상기 화학식 a에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRf이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
Rf는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
*는 연결 지점이다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프튜퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라노플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
Figure pat00005
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이다.
화학식 1로 표현되는 화합물은 디벤조퓨란 (또는 디벤조티오펜)에 나프토퓨란 (또는 나프토티오펜)이 융합됨으로서 분자의 평면성이 증가되어 격자의 쌓임이 좋아지며 이에 따라 유리 전이 온도 상승 및 정공이동도가 증가된다. 또한, 아민기가 치환됨으로서 정공 주입 및 정공 이동이 빨라진다.
이러한 구조적 특징에 기인한 높은 유리 전이 온도는 소자 구동 시 발생하는 줄열에 대해서도 안정한 막을 유지하게 하여 안정적인 소자의 특성을 보장하여 우수한 수명을 갖는 소자를 구현할 수 있게 해주며, 높은 정공이동도 및 빠른 정공주입특성은 소자의 구동전압을 개선시킨다.
일 예로, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1A, 화학식 1B 및 화학식 1C 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A]
Figure pat00006
[화학식 1B]
Figure pat00007
[화학식 1C]
Figure pat00008
상기 화학식 1A, 화학식 1B, 및 화학식 1C에서,
X1, X2, L1 내지 L3, Ar1, Ar2 및 R1 내지 R4는 전술한 바와 같다.
구체적인 일 예로 상기 화학식 1A는 아민기의 구체적인 치환 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1A-1, 화학식 1A-2, 화학식 1A-3, 및 화학식 1A-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A-1]
Figure pat00009
[화학식 1A-2]
Figure pat00010
[화학식 1A-3]
Figure pat00011
[화학식 1A-4]
Figure pat00012
구체적인 일 예로 상기 화학식 1B는 아민기의 구체적인 치환 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1B-1, 화학식 1B-2, 화학식 1B-3, 및 화학식 1B-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1B-1]
Figure pat00013
[화학식 1B-2]
Figure pat00014
[화학식 1B-3]
Figure pat00015
[화학식 1B-4]
Figure pat00016
구체적인 일 예로 상기 화학식 1C는 아민기의 구체적인 치환 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1C-1, 화학식 1C-2, 화학식 1C-3, 및 화학식 1C-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1C-1]
Figure pat00017
[화학식 1C-2]
Figure pat00018
[화학식 1C-3]
Figure pat00019
[화학식 1C-4]
Figure pat00020
상기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-4, 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-4, 및 화학식 1C-1 내지 화학식 1C-4에서,
X1, X2, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, 및 R1 내지 R4는 전술한 바와 같다.
예컨대 상기 화학식 1은 상기 화학식 1A-2, 화학식 1A-3, 및 화학식 1C-1 내지 화학식 1C-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
일 예로 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.
예컨대 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
Figure pat00021
일 예로 상기 L1은 단일 결합이고,
상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
일 예로 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 R1 내지 R4는 각각 수소일 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
[1-1] [1-2] [1-3] [1-4]
Figure pat00022
[1-5] [1-6] [1-7] [1-8]
Figure pat00023
[1-9] [1-10] [1-11] [1-12]
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[1-661] [1-662] [1-663] [1-664]
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[1-665] [1-666] [1-667] [1-668]
Figure pat00188
[1-669] [1-670] [1-671] [1-672]
Figure pat00189
[1-673] [1-674] [1-675] [1-676]
Figure pat00190
[1-677] [1-678] [1-679] [1-680]
Figure pat00191
[1-681] [1-682] [1-683] [1-684]
Figure pat00192
[1-685] [1-686] [1-687] [1-688]
Figure pat00193
[1-689] [1-690] [1-691] [1-692]
Figure pat00194
[1-693] [1-694] [1-695] [1-696]
Figure pat00195
[1-697] [1-698] [1-699] [1-700]
Figure pat00196
[1-701] [1-702] [1-703] [1-704]
Figure pat00197
[1-705] [1-706] [1-707] [1-708]
Figure pat00198
[1-709] [1-710] [1-711] [1-712]
Figure pat00199
[1-713] [1-714] [1-715] [1-716]
Figure pat00200
[1-717] [1-718] [1-719] [1-720]
Figure pat00201
[1-721] [1-722] [1-723] [1-724]
Figure pat00202
[1-725] [1-726] [1-727] [1-728]
Figure pat00203
[1-729] [1-730] [1-731] [1-732]
Figure pat00204
[1-733] [1-734] [1-735] [1-736]
Figure pat00205
[1-737] [1-738] [1-739] [1-740]
Figure pat00206
[1-741] [1-742] [1-743] [1-744]
Figure pat00207
[1-745] [1-746] [1-747] [1-748]
Figure pat00208
[1-749] [1-750] [1-751] [1-752]
Figure pat00209
[1-753] [1-754] [1-755] [1-756]
Figure pat00210
[1-757] [1-758] [1-759] [1-760]
Figure pat00211
[1-761] [1-762] [1-763] [1-764]
Figure pat00212
[1-765] [1-766] [1-767] [1-768]
Figure pat00213
다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00214
상기 화학식 2에서,
X3은 O, S, N-La-Ra, CRbRc 또는 SiRdRe이고,
La는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
A는 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 고리 중에서 선택되는 어느 하나이고,
[그룹 Ⅱ]
Figure pat00215
상기 그룹 Ⅱ에서,
*은 연결 지점이고,
X4는 O 또는 S이고,
R7 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ra 및 R5 내지 R18 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,
[화학식 a]
Figure pat00216
상기 화학식 a에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRf이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
Rf는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
*는 연결 지점이다.
상기 제2 화합물은 질소-함유 6원환으로 치환된 구조를 갖는다.
상기 제2 화합물은 질소-함유 6원환으로 치환됨으로써 LUMO 에너지 밴드를 효과적으로 확장시키므로, 전술한 제1 화합물과 함께 발광층에 사용될 경우 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 정공과 전자의 밸런스를 높여 이를 적용한 소자의 발광 효율 및 수명 특성을 개선시키고 구동 전압을 낮출 수 있다.
한편, 상기 제2 화합물의 환 A는 상기 그룹 Ⅱ에 나열된 고리 중에서 선택될 수 있으며, 예컨대 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-Ⅰ 내지 화학식 2-Ⅹ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2-Ⅰ] [화학식 2-Ⅱ]
Figure pat00217
Figure pat00218
[화학식 2-Ⅲ] [화학식 2-Ⅳ]
Figure pat00219
Figure pat00220
[화학식 2-Ⅴ] [화학식 2-Ⅵ]
Figure pat00221
Figure pat00222
[화학식 2-Ⅶ] [화학식 2-Ⅷ]
Figure pat00223
Figure pat00224
[화학식 2-Ⅸ] [화학식 2-Ⅹ]
Figure pat00225
Figure pat00226
상기 화학식 2-Ⅰ 내지 화학식 2-Ⅹ에서,
X3, X4, Z1 내지 Z3, R5 내지 R14, R16 내지 R18, L4 내지 L6, Ar3 및 Ar4는 전술한 바와 같다.
일 실시예에 따른 제2 화합물은 상기 화학식 2-Ⅰ, 화학식 2-Ⅲ 및 화학식 2-Ⅵ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
구체적인 일 실시예에 따른 제2 화합물은 하기 화학식 2-Ⅰ-3, 화학식 2-Ⅲ-1, 화학식 2-Ⅵ-1 및 하기 화학식 2-Ⅵ-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2-Ⅰ-3] [화학식 2-Ⅲ-1]
Figure pat00227
Figure pat00228
[화학식 2-Ⅵ-1] [화학식 2-Ⅵ-3]
Figure pat00229
Figure pat00230
상기 화학식 2-Ⅰ-3, 화학식 2-Ⅲ-1, 화학식 2-Ⅵ-1 및 하기 화학식 2-Ⅵ-3에서,
X2, Z1 내지 Z3, R5 내지 R11, L4 내지 L6, Ar3 및 Ar4는 전술한 바와 같다.
일 예로 상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
일 예로 상기 L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, 상기 L6은 단일 결합일 수 있다.
일 예로 상기 R5 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로고리기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 R5 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기일 수 있다.
일 예로 X3은 O, S, CRbRc 또는 SiRdRe이고, Rb, Rc, Rd 및 Re는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 Rb, Rc, Rd 및 Re는 각각 독립적으로 메틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.
예컨대 상기 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있다.
[그룹 2]
Figure pat00231
Figure pat00232
Figure pat00233
Figure pat00234
Figure pat00235
Figure pat00236
Figure pat00237
Figure pat00238
Figure pat00239
Figure pat00240
Figure pat00241
Figure pat00242
Figure pat00243
Figure pat00244
Figure pat00245
Figure pat00246
Figure pat00247
Figure pat00248
Figure pat00249
Figure pat00250
Figure pat00251
Figure pat00252
Figure pat00253
Figure pat00254
Figure pat00255
Figure pat00256
Figure pat00257
본 발명의 더욱 구체적인 일 실시예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물에는 상기 화학식 1A-2 또는 화학식 1A-3으로 표현되는 제1 화합물 및 상기 화학식 화학식 2-Ⅰ-3 또는 화학식 2-Ⅲ-1로 표현되는 제2 화합물이 포함될 수 있다.
제1 화합물과 제2 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 화합물의 전자 수송 능력과 제2 화합물의 정공 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함될 수 있고, 예컨대 약 20:80 내지 약 70: 30, 약 20:80 내지 약 60:40, 그리고 약 30:70 내지 약 60:40의 중량비로 포함될 수 있다. 구체적인 일 예로, 40:60, 50:50, 또는 60:40의 중량비로 포함될 수 있다.
전술한 제1 화합물 및 제2 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함하는 조성물일 수 있다.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L7MX5
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L7 및 X5는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L7 및 X5는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
L7 및 X5로 표시되는 리간드의 예로는 하기 그룹 A에 나열된 화학식에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 A]
Figure pat00258
Figure pat00259
Figure pat00260
상기 그룹 A에서,
R300 내지 R302는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C30 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 아릴기 또는 할로겐이고,
R303 내지 R324는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기와 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기이다.
일 예로 하기 화학식 Ⅲ로 표시되는 도펀트를 포함할 수 있다.
[화학식 Ⅲ]
Figure pat00261
상기 화학식 Ⅲ에서,
R101 내지 R116은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
R101 내지 R116 중 적어도 하나는 하기 화학식 Ⅲ-1로 표시되는 작용기이고,
L100은 1가 음이온의 두자리(bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고,
n1 및 n2은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, n1 + n2는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
[화학식 Ⅲ-1]
Figure pat00262
상기 화학식 Ⅲ-1에서,
R135 내지 R139은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
*는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미한다.
일 예로 하기 화학식 Z-1로 표시되는 도펀트를 포함할 수도 있다.
[화학식 Z-1]
Figure pat00263
상기 화학식 Z-1에서, 고리 A, B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 나타내고;
RA, RB, RC, 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
LB, LC, 및 LD은 각각 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
nA이 1인 경우, LE는 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; nA이 0인 경우, LE는 존재하지 않고;
RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 각각 수소, 중수소, 할로겐, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 임의의 인접 RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 임의 연결되어 고리를 형성하고; XB, XC, XD, 및 XE는 각각 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; Q1, Q2, Q3, 및 Q4는 각각 산소 또는 직접 결합을 나타낸다.
일 실시예에 따른 도펀트는 백금 착물일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 Ⅳ로 표현될 수 있다.
[화학식 Ⅳ]
Figure pat00264
상기 화학식 Ⅳ에서,
X100은 O, S 및 NR131 중에서 선택되고,
R117 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 - SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
R117 내지 R131중 적어도 하나는 -SiR132R133R134 또는 tert-부틸기이다.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 녹색 발광 조성물일 수 있다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 각각 인광 호스트로서 포함할 수 있다.
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역(140)일 수 있다.
상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 B에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 B]
Figure pat00265
Figure pat00266
Figure pat00267
Figure pat00268
Figure pat00269
Figure pat00270
Figure pat00271
Figure pat00272
Figure pat00273
Figure pat00274
Figure pat00275
Figure pat00276
Figure pat00277
Figure pat00278
Figure pat00279
Figure pat00280
Figure pat00281
Figure pat00282
Figure pat00283
Figure pat00284
Figure pat00285
Figure pat00286
Figure pat00287
상기 정공 수송 영역(140)에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.
상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 C에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 C]
Figure pat00288
Figure pat00289
Figure pat00290
Figure pat00291
Figure pat00292
Figure pat00293
Figure pat00294
Figure pat00295
Figure pat00296
Figure pat00297
Figure pat00298
Figure pat00299
Figure pat00300
일 구현예는 유기층으로서 발광층을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 정공 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 전자 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함할 수 있다.
한편, 유기 발광 소자는 전술한 유기층으로서 발광층 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함할 수도 있다.
유기 발광 소자(100)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 　다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
합성예 1: 화합물 1-2의 합성
[반응식 1]
Figure pat00301
중간체 12-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-g]naphtho[2,1-b]benzofuran 5.0 g (13.93　mmol)과 중간체 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 3.42　g (13.93　mmol), 소디움 t-부톡사이드(sodium t-butoxide) 2.14　g (22.29　mmol), 및 Tri-tert-부틸포스핀(butylphosphine) 0.5g (1.25　mmol)을 톨루엔 95 ml에 용해시키고, Pd2(dba)3　0.38g (0.41　mmol)을 넣은 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 무수황산마그네슘　으로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을　노말헥산/디클로로메탄(2:1　부피비)으로 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 1-2를 흰색 고체로 6.7g (수율 85%)을 수득 하였다.
계산값: C, 84.63; H, 4.44; N, 2.47; O, 2.82; S, 5.65
분석값: C, 84.63; H, 4.44; N, 2.47; O, 2.82; S, 5.64
합성예 2: 화합물 1-171의 합성
[반응식 2]
Figure pat00302
상기 중간체 12-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-g]naphtho[1,2-b]benzofuran 및 중간체 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 1-171를 합성하였다 (6.5g, 수율 82%).
계산값: C, 84.63; H, 4.44; N, 2.47; O, 2.82; S, 5.65
분석값: C, 84.63; H, 4.44; N, 2.48; O, 2.82; S, 5.65
합성예 3: 화합물 1-189의 합성
[반응식 3]
Figure pat00303
상기 중간체 12-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-g]naphtho[1,2-b]benzofuran 및 중간체 N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-3-amine를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 1-189를 합성하였다 (7.2g, 수율 74%).
계산값: C, 86.55; H, 4.50; N, 2.02; O, 2.31; S, 4.62
분석값: C, 86.55; H, 4.50; N, 2.02; O, 2.32; S, 4.62
합성예 4: 화합물 1-208의 합성
[반응식 4]
Figure pat00304
상기 중간체 11-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-g]naphtho[2,1-b]benzofuran 및 중간체 4-(naphthalen-1-yl)-N-phenylaniline를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 1-208를 합성하였다 (7.3g, 수율 85%).
계산값: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19
분석값: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19
합성예 5: 화합물 1-263의 합성
[반응식 5]
Figure pat00305
상기 중간체 11-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-g]naphtho[1,2-b]benzofuran 및 중간체 3-(naphthalen-1-yl)-N-phenylaniline를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 1-263를 합성하였다 (7.1g, 수율 82%).
계산값: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19
분석값: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.28; O, 2.59; S, 5.19
합성예 6: 화합물 1-283의 합성
[반응식 6]
Figure pat00306
상기 중간체 11-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-g]naphtho[1,2-b]benzofuran 및 중간체 4-(naphthalen-2-yl)-N-phenylaniline를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 1-283를 합성하였다 (7.2g, 수율 84%).
계산값: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19
분석값: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.28; O, 2.59; S, 5.19
합성예 7: 화합물 1-298의 합성
[반응식 7]
Figure pat00307
상기 중간체 10-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-g]naphtho[2,1-b]benzofuran 및 중간체 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 1-298를 합성하였다 (7.0g, 수율 90%).
계산값: C, 84.63; H, 4.44; N, 2.47; O, 2.82; S, 5.65
분석값: C, 84.63; H, 4.45; N, 2.47; O, 2.82; S, 5.65
합성예 8: 화합물 1-162의 합성
[반응식 8]
Figure pat00308
상기 중간체 12-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-g]naphtho[1,2-b]benzofuran 및 중간체 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 1-162를 합성하였다 (7.05g, 수율 83%).
계산값: C, 84.98; H, 4.81; N, 2.30; O, 2.63; S, 5.28
분석값: C, 84.98; H, 4.81; N, 2.30; O, 2.63; S, 5.28
합성예 9: 화합물 1-465의 합성
[반응식 9]
Figure pat00309
상기 중간체 12-chlorobenzo[b]naphtho[2',1':4,5]thieno[2,3-e]benzofuran 및 중간체 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 1-465를 합성하였다 (7.4g, 수율 87%).
계산값: C, 84.98; H, 4.81; N, 2.30; O, 2.63; S, 5.27
분석값: C, 84.98; H, 4.81; N, 2.30; O, 2.63; S, 5.28
합성예 10: 화합물 1-473의 합성
[반응식 10]
Figure pat00310
상기 중간체 12-chlorobenzo[b]naphtho[2',1':4,5]thieno[2,3-e]benzofuran 및 중간체 4-(naphthalen-1-yl)-N-phenylaniline를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 1-473를 합성하였다 (7.01g, 수율 81%).
계산값: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.58; S, 5.19
분석값: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19
합성예 11: 화합물 1-119의 합성
[반응식 11]
Figure pat00311
상기 중간체 12-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-g]naphtho[2,1-b]benzofuran 및 중간체 N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-amine를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 1-119를 합성하였다 (6.95g, 수율 75%).
계산값: C, 86.33; H, 4.38; N, 2.10; O, 2.40; S, 4.80
분석값: C, 86.33; H, 4.38; N, 2.10; O, 2.40; S, 4.80
합성예 12: 화합물 1-176의 합성
[반응식 12]
Figure pat00312
상기 중간체 12-chlorobenzo[4,5]thieno[2,3-g]naphtho[1,2-b]benzofuran 및 중간체 4-(naphthalen-1-yl)-N-phenylaniline를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 1-176을 합성하였다 (7.03g, 수율 82%).
계산값: C, 85.55; H, 4.42; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19
분석값: C, 85.55; H, 4.41; N, 2.27; O, 2.59; S, 5.19
비교합성예 1: 화합물 H1의 합성
[반응식 13]
Figure pat00313
상기 중간체 2-chlorobenzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-g]benzofuran 및 중간체 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 H1을 합성하였다 (7.68g, 수율 85%).
계산값: C, 83.99; H, 4.88; N, 2.51; O, 2.87; S, 5.75
분석값: C, 83.99; H, 4.88; N, 2.51; O, 2.87; S, 5.75
비교합성예 2: 화합물 H2의 합성
[반응식 14]
Figure pat00314
상기 중간체 2-chlorobenzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-g]benzofuran 및 중간체 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 H2 를 합성하였다 (6.95g, 수율 83%).
계산값: C, 83.53; H, 4.48; N, 2.71; O, 3.09; S, 6.19
분석값: C, 83.53; H, 4.48; N, 2.71; O, 3.09; S, 6.19
비교합성예 3: 화합물 H3의 합성
[반응식 15]
Figure pat00315
상기 중간체 3-chlorobenzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-g]benzofuran 및 중간체 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 H3 를 합성하였다 (7.2g, 수율 86%).
계산값: C, 83.53; H, 4.48; N, 2.71; O, 3.09; S, 6.19
분석값: C, 83.54; H, 4.48; N, 2.71; O, 3.09; S, 6.19
비교합성예 4: 화합물 H4의 합성
[반응식 16]
Figure pat00316
상기 중간체 3-chlorobenzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-g]benzofuran 및 중간체 N-phenyldibenzo[b,d]furan-3-amine를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 H4 를 합성하였다 (7.03g, 수율 82%).
계산값: C, 81.33; H, 3.98; N, 2.63; O, 6.02; S, 6.03
분석값: C, 81.33; H, 3.98; N, 2.63; O, 6.02; S, 6.03
비교합성예 5: 화합물 H5의 합성
[반응식 17]
Figure pat00317
상기 중간체 3-chlorobenzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-g]benzofuran 및 중간체 diphenylamine를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 H5 를 합성하였다 (5.95g, 수율 83%).
계산값: C, 81.61; H, 4.34; N, 3.17; O, 3.62; S, 7.26
분석값: C, 81.61; H, 4.34; N, 3.17; O, 3.63; S, 7.26
합성예 13: 화합물 A-6의 합성
[반응식 18]
Figure pat00318
둥근 바닥 플라스크에 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 9.39g (25.38 mmol)을 테트라하이드로퓨란 100 mL 및 증류수 50 mL에 넣고, 2-(11,11-dimethyl-11H-benzo[a]fluoren-7-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 1.0 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 및 탄산칼륨 2 당량을 넣은 후, 질소 대기하에서 가열 환류한다. 6 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압하에서 건조시킨다. 얻어진 고체를 물과 헥산으로 씻어준 후, 고체를 톨루엔 200 mL로 재결정하여 화합물 A-6를 10.5 g(69% 수율) 얻었다.
계산값: C, 87.82; H, 5.19; N, 6.98
분석값: C, 87.82; H, 5.19; N, 6.98
합성예 14: 화합물 A-14의 합성
[반응식 19]
Figure pat00319
상기 중간체 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine 8.19g 및 중간체 4,4,5,5-tetramethyl-2-(naphtho[1,2-b]benzofuran-7-yl)-1,3,2-dioxaborolane를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 13과 동일한 방법으로 화합물 A-14 를 합성하였다 (10.7g, 수율 75%).
계산값: C, 85.83; H, 4.51; N, 6.98; O, 2.66
분석값: C, 85.83; H, 4.52; N, 6.98; O, 2.66
합성예 15: 화합물 A-19의 합성
[반응식 20]
Figure pat00320
상기 중간체 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 8.73g 및 중간체 4,4,5,5-tetramethyl-2-(naphtho[1,2-b]benzofuran-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 13과 동일한 방법으로 화합물 A-19 를 합성하였다 (9.7g, 수율 66%).
계산값: C, 85.54; H, 4.38; N, 7.30; O, 2.78
분석값: C, 85.54; H, 4.38; N, 7.30; O, 2.78
합성예 16: 화합물 A-15의 합성
[반응식 21]
Figure pat00321
상기 중간체 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine 7.93g 및 중간체 4,4,5,5-tetramethyl-2-(naphtho[1,2-b]benzofuran-7-yl)-1,3,2-dioxaborolane를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 13과 동일한 방법으로 화합물 A-15 를 합성하였다 (9.95g, 수율 70%).
계산값: C, 83.87; H, 4.09; N, 6.83; O, 5.20
분석값: C, 83.88; H, 4.09; N, 6.83; O, 5.20
합성예 17: 화합물 A-17의 합성
[반응식 22]
Figure pat00322
상기 중간체 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 8.7g 및 중간체 4,4,5,5-tetramethyl-2-(naphtho[1,2-b]benzofuran-7-yl)-1,3,2-dioxaborolane를 1:1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 13과 동일한 방법으로 화합물 A-17을 합성하였다 (9.43g, 수율 65%).
계산값: C, 85.54; H, 4.38; N, 7.30; O, 2.78
분석값: C, 85.54; H, 4.38; N, 7.30; O, 2.78
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO (Indium tin oxide)로 1,500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3 % NDP-9 (Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 100Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1300Å 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 합성예 1에서 얻어진 화합물 1-2를 700Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 호스트로서 화합물 B-1 및 화합물 B-2를 사용하고, 도판트로서 [Ir(piq)2acac] 2wt%로 도핑하고 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 B-1 및 화합물 B-2은 5:5의 중량비로 사용되었다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50 Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 LiQ를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
ITO / 화합물A (3 % NDP-9 doping, 100Å) / 화합물A (1300Å) / 화합물 1-2 (700Å) / EML [화합물 B-1/화합물 B-2](98wt%) : [Ir(piq)2acac] (2wt%) (400Å) / 화합물C (50Å) / 화합물D : LiQ(300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 B-1: 9-(3-(4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
화합물 B-2: N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-11-phenyl-11H-benzo[a]carbazol-2-amine
화합물 C: 2-(3-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예 2 내지 12, 및 비교예 1 내지 4
하기 표 1에 기재한 바와 같이 정공수송보조층을 변경한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 13
ITO (Indium tin oxide)로 1,500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3 % NDP-9 (Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 100 Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1300 Å 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 E를 700 Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 합성예 2에서 얻어진 화합물 1-171 및 합성예 13에서 얻어진 화합물 A-6을 호스트로 동시에 사용하여 도판트로 [Ir(piq)2acac] 2wt% 로 도핑하고 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 1-171 및 화합물 A-6은 5:5의 중량비로 사용되었다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50 Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 LiQ를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
ITO / 화합물A (3 % NDP-9 doping, 100Å) / 화합물A (1300Å) / 화합물E (700 Å)/ EML [화합물 1-171 / 화합물 A-6 = 5:5 w/w] (98wt%) : [Ir(piq)2acac] (2wt%) (400Å) / 화합물C (50Å) / 화합물D : LiQ(300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 E: N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7,7-dimethyl-7H-fluoreno[4,3-b]benzofuran-10-amine
실시예 14 내지 23, 및 비교예 5 내지 8
하기 표 2에 기재한 바와 같이 호스트를 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 13과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가
실시예 1 내지 23과 비교예 1 내지 8에 따른 유기발광소자의 발광효율 및 구동전압을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1 및 표 2와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 발광효율(cd/A)을 계산하였다.
비교예 2의 발광효율을 기준으로 한 상대 값을 계산하여 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 5의 발광효율을 기준으로 한 상대 값을 계산하여 하기 표 2에 나타내었다.
(4) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15mA/cm2에서 각 소자의 구동 전압을 측정하여 결과를 얻었다.
비교예 1의 구동 전압을 기준으로 한 상대 값을 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 7의 구동 전압을 기준으로 한 상대 값을 하기 표 2에 나타내었다.
구분 화합물 구동전압(%) 발광효율(%)
실시예 1 1-2 95 106
실시예 2 1-171 94 105
실시예 3 1-189 94 107
실시예 4 1-208 95 106
실시예 5 1-263 94 106
실시예 6 1-283 94 106
실시예 7 1-298 95 105
실시예 8 1-162 95 107
실시예 9 1-465 95 105
실시예 10 1-473 94 106
실시예 11 1-119 94 105
실시예 12 1-176 94 107
비교예 1 H1 100 99
비교예 2 H2 99 100
비교예 3 H3 100 98
비교예 4 H4 99 98
구분 호스트 발광효율(%) 구동전압(%)
제1
호스트		 제2
호스트
실시예 13 1-171 A-6 106 96
실시예 14 1-171 A-14 107 95
실시예 15 1-162 A-6 107 96
실시예 16 1-162 A-19 106 97
실시예 17 1-176 A-14 107 96
실시예 18 1-176 A-15 108 96
실시예 19 1-176 A-17 107 95
실시예 20 1-189 A-15 106 96
실시예 21 1-189 A-17 106 95
실시예 22 1-283 A-6 107 96
실시예 23 1-283 A-14 108 96
비교예 5 H1 A-6 100 99
비교예 6 H2 A-15 99 101
비교예 7 H3 A-17 98 100
비교예 8 H4 A-15 99 102
표 1 및 표 2를 참고하면, 본 발명에 따른 화합물은 비교 화합물 대비 단독호스트에서 발광효율과 구동전압이 개선된 것을 확인할 수 있었고, 특히 표 2를 참고하면, 제2 호스트와 조합을 하였을 때에도 발광효율, 및 구동전압이 전체적으로 크게 개선된 것을 확인할 수 있다.
실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송 영역
150: 전자 수송 영역

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00323

    상기 화학식 1에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1A, 화학식 1B 및 화학식 1C 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1A]
    Figure pat00324

    [화학식 1B]
    Figure pat00325

    [화학식 1C]
    Figure pat00326

    상기 화학식 1A, 화학식 1B, 화학식 1C에서,
    X1, X2, L1 내지 L3, Ar1, Ar2 및 R1 내지 R4는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제2항에 있어서,
    하기 화학식 1A-2, 화학식 1A-3, 및 화학식 1C-1 내지 화학식 1C-4 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1A-2]
    Figure pat00327

    [화학식 1A-3]
    Figure pat00328

    [화학식 1C-1]
    Figure pat00329

    [화학식 1C-2]
    Figure pat00330

    [화학식 1C-3]
    Figure pat00331

    [화학식 1C-4]
    Figure pat00332

    화학식 1A-2, 화학식 1A-3, 및 화학식 1C-1 내지 화학식 1C-4에서,
    X1, X2, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, 및 R1 내지 R4는 제2항에서 정의한 바와 같다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기인, 유기 광전자 소자용 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 어느 하나인, 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 Ⅰ]
    Figure pat00333

    상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 L1은 단일 결합이고,
    상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기인, 유기 광전자 소자용 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 1]
    [1-1] [1-2] [1-3] [1-4]
    Figure pat00334

    [1-5] [1-6] [1-7] [1-8]
    Figure pat00335

    [1-9] [1-10] [1-11] [1-12]
    Figure pat00336

    [1-13] [1-14] [1-15] [1-16]
    Figure pat00337

    [1-17] [1-18] [1-19] [1-20]
    Figure pat00338

    [1-21] [1-22] [1-23] [1-24]
    Figure pat00339

    [1-25] [1-26] [1-27] [1-28]
    Figure pat00340

    [1-29] [1-30] [1-31] [1-32]
    Figure pat00341

    [1-33] [1-34] [1-35] [1-36]
    Figure pat00342

    [1-37] [1-38] [1-39] [1-40]
    Figure pat00343

    [1-41] [1-42] [1-43] [1-44]
    Figure pat00344

    [1-45] [1-46] [1-47] [1-48]
    Figure pat00345

    [1-49] [1-50] [1-51] [1-52]
    Figure pat00346

    [1-53] [1-54] [1-55] [1-56]
    Figure pat00347

    [1-57] [1-58] [1-59] [1-60]
    Figure pat00348

    [1-61] [1-62] [1-63] [1-64]
    Figure pat00349

    [1-65] [1-66] [1-67] [1-68]
    Figure pat00350

    [1-69] [1-70] [1-71] [1-72]
    Figure pat00351

    [1-73] [1-74] [1-75] [1-76]
    Figure pat00352

    [1-77] [1-78] [1-79] [1-80]
    Figure pat00353

    [1-81] [1-82] [1-83] [1-84]
    Figure pat00354

    [1-85] [1-86] [1-87] [1-88]
    Figure pat00355

    [1-89] [1-90] [1-91] [1-92]
    Figure pat00356

    [1-93] [1-94] [1-95] [1-96]
    Figure pat00357

    [1-97] [1-98] [1-99] [1-100]
    Figure pat00358

    [1-101] [1-102] [1-103] [1-104]
    Figure pat00359

    [1-105] [1-106] [1-107] [1-108]
    Figure pat00360

    [1-109] [1-110] [1-111] [1-112]
    Figure pat00361

    [1-113] [1-114] [1-115] [1-116]
    Figure pat00362

    [1-117] [1-118] [1-119] [1-120]
    Figure pat00363

    [1-121] [1-122] [1-123] [1-124]
    Figure pat00364

    [1-125] [1-126] [1-127] [1-128]
    Figure pat00365

    [1-129] [1-130] [1-131] [1-132]
    Figure pat00366

    [1-133] [1-134] [1-135] [1-136]
    Figure pat00367

    [1-137] [1-138] [1-139] [1-140]
    Figure pat00368

    [1-141] [1-142] [1-143] [1-144]
    Figure pat00369

    [1-145] [1-146] [1-147] [1-148]
    Figure pat00370

    [1-149] [1-150] [1-151] [1-152]
    Figure pat00371

    [1-153] [1-154] [1-155] [1-156]
    Figure pat00372

    [1-157] [1-158] [1-159] [1-160]
    Figure pat00373

    [1-161] [1-162] [1-163] [1-164]
    Figure pat00374

    [1-165] [1-166] [1-167] [1-168]
    Figure pat00375

    [1-169] [1-170] [1-171] [1-172]
    Figure pat00376

    [1-173] [1-174] [1-175] [1-176]
    Figure pat00377

    [1-177] [1-178] [1-179] [1-180]
    Figure pat00378

    [1-181] [1-182] [1-183] [1-184]
    Figure pat00379

    [1-185] [1-186] [1-187] [1-188]
    Figure pat00380

    [1-189] [1-190] [1-191] [1-192]
    Figure pat00381

    [1-193] [1-194] [1-195] [1-196]
    Figure pat00382

    [1-197] [1-198] [1-199] [1-200]
    Figure pat00383

    [1-201] [1-202] [1-203] [1-204]
    Figure pat00384

    [1-205] [1-206] [1-207] [1-208]
    Figure pat00385

    [1-209] [1-210] [1-211] [1-212]
    Figure pat00386

    [1-213] [1-214] [1-215] [1-216]
    Figure pat00387

    [1-217] [1-218] [1-219] [1-220]
    Figure pat00388

    [1-221] [1-222] [1-223] [1-224]
    Figure pat00389

    [1-225] [1-226] [1-227] [1-228]
    Figure pat00390

    [1-229] [1-230] [1-231] [1-232]
    Figure pat00391

    [1-233] [1-234] [1-235] [1-236]
    Figure pat00392

    [1-237] [1-238] [1-239] [1-240]
    Figure pat00393

    [1-241] [1-242] [1-243] [1-244]
    Figure pat00394

    [1-245] [1-246] [1-247] [1-248]
    Figure pat00395

    [1-249] [1-250] [1-251] [1-252]
    Figure pat00396

    [1-253] [1-254] [1-255] [1-256]
    Figure pat00397

    [1-257] [1-258] [1-259] [1-260]
    Figure pat00398

    [1-261] [1-262] [1-263] [1-264]
    Figure pat00399

    [1-265] [1-266] [1-267] [1-268]
    Figure pat00400

    [1-269] [1-270] [1-271] [1-272]
    Figure pat00401

    [1-273] [1-274] [1-275] [1-276]
    Figure pat00402

    [1-277] [1-278] [1-279] [1-280]
    Figure pat00403

    [1-281] [1-282] [1-283] [1-284]
    Figure pat00404

    [1-285] [1-286] [1-287] [1-288]
    Figure pat00405

    [1-289] [1-290] [1-291] [1-292]
    Figure pat00406

    [1-293] [1-294] [1-295] [1-296]
    Figure pat00407

    [1-297] [1-298] [1-299] [1-300]
    Figure pat00408

    [1-301] [1-302] [1-303] [1-304]
    Figure pat00409

    [1-305] [1-306] [1-307] [1-308]
    Figure pat00410

    [1-309] [1-310] [1-311] [1-312]
    Figure pat00411

    [1-313] [1-314] [1-315] [1-316]
    Figure pat00412

    [1-317] [1-318] [1-319] [1-320]
    Figure pat00413

    [1-321] [1-322] [1-323] [1-324]
    Figure pat00414

    [1-325] [1-326] [1-327] [1-328]
    Figure pat00415

    [1-329] [1-330] [1-331] [1-332]
    Figure pat00416

    [1-333] [1-334] [1-335] [1-336]
    Figure pat00417

    [1-337] [1-338] [1-339] [1-340]
    Figure pat00418

    [1-341] [1-342] [1-343] [1-344]
    Figure pat00419

    [1-345] [1-346] [1-347] [1-348]
    Figure pat00420

    [1-349] [1-350] [1-351] [1-352]
    Figure pat00421

    [1-353] [1-354] [1-355] [1-356]
    Figure pat00422

    [1-357] [1-358] [1-359] [1-360]
    Figure pat00423

    [1-361] [1-362] [1-363] [1-364]
    Figure pat00424

    [1-365] [1-366] [1-367] [1-368]
    Figure pat00425

    [1-369] [1-370] [1-371] [1-372]
    Figure pat00426

    [1-373] [1-374] [1-375] [1-376]
    Figure pat00427

    [1-377] [1-378] [1-379] [1-380]
    Figure pat00428

    [1-381] [1-382] [1-383] [1-384]
    Figure pat00429

    [1-385] [1-386] [1-387] [1-388]
    Figure pat00430

    [1-389] [1-390] [1-391] [1-392]
    Figure pat00431

    [1-393] [1-394] [1-395] [1-396]
    Figure pat00432

    [1-397] [1-398] [1-399] [1-400]
    Figure pat00433

    [1-401] [1-402] [1-403] [1-404]
    Figure pat00434

    [1-405] [1-406] [1-407] [1-408]
    Figure pat00435

    [1-409] [1-410] [1-411] [1-412]
    Figure pat00436

    [1-413] [1-414] [1-415] [1-416]
    Figure pat00437

    [1-417] [1-418] [1-419] [1-420]
    Figure pat00438

    [1-421] [1-422] [1-423] [1-424]
    Figure pat00439

    [1-425] [1-426] [1-427] [1-428]
    Figure pat00440

    [1-429] [1-430] [1-431] [1-432]
    Figure pat00441

    [1-433] [1-434] [1-435] [1-436]
    Figure pat00442

    [1-437] [1-438] [1-439] [1-440]
    Figure pat00443

    [1-441] [1-442] [1-443] [1-444]
    Figure pat00444

    [1-445] [1-446] [1-447] [1-448]
    Figure pat00445

    [1-449] [1-450] [1-451] [1-452]
    Figure pat00446

    [1-453] [1-454] [1-455] [1-456]
    Figure pat00447

    [1-457] [1-458] [1-459] [1-460]
    Figure pat00448

    [1-461] [1-462] [1-463] [1-464]
    Figure pat00449

    [1-465] [1-466] [1-467] [1-468]
    Figure pat00450

    [1-469] [1-470] [1-471] [1-472]
    Figure pat00451

    [1-473] [1-474] [1-475] [1-476]
    Figure pat00452

    [1-477] [1-478] [1-479] [1-480]
    Figure pat00453

    [1-481] [1-482] [1-483] [1-484]
    Figure pat00454

    [1-485] [1-486] [1-487] [1-488]
    Figure pat00455

    [1-489] [1-490] [1-491] [1-492]
    Figure pat00456

    [1-493] [1-494] [1-495] [1-496]
    Figure pat00457

    [1-497] [1-498] [1-499] [1-500]
    Figure pat00458

    [1-501] [1-502] [1-503] [1-504]
    Figure pat00459

    [1-505] [1-506] [1-507] [1-508]
    Figure pat00460

    [1-509] [1-510] [1-511] [1-512]
    Figure pat00461

    [1-513] [1-514] [1-515] [1-516]
    Figure pat00462

    [1-517] [1-518] [1-519] [1-520]
    Figure pat00463

    [1-521] [1-522] [1-523] [1-524]
    Figure pat00464

    [1-525] [1-526] [1-527] [1-528]
    Figure pat00465

    [1-529] [1-530] [1-531] [1-532]
    Figure pat00466

    [1-533] [1-534] [1-535] [1-536]
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    [1-541] [1-542] [1-543] [1-544]
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    [1-545] [1-546] [1-547] [1-548]
    Figure pat00470

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    [1-557] [1-558] [1-559] [1-560]
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    Figure pat00476

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    [1-577] [1-578] [1-579] [1-580]
    Figure pat00478

    [1-581] [1-582] [1-583] [1-584]
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    Figure pat00480

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    [1-593] [1-594] [1-595] [1-596]
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    [1-597] [1-598] [1-599] [1-600]
    Figure pat00483

    [1-601] [1-602] [1-603] [1-604]
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    [1-617] [1-618] [1-619] [1-620]
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    [1-653] [1-654] [1-655] [1-656]
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    [1-665] [1-666] [1-667] [1-668]
    Figure pat00500

    [1-669] [1-670] [1-671] [1-672]
    Figure pat00501

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    [1-677] [1-678] [1-679] [1-680]
    Figure pat00503

    [1-681] [1-682] [1-683] [1-684]
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    [1-685] [1-686] [1-687] [1-688]
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    [1-689] [1-690] [1-691] [1-692]
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    [1-693] [1-694] [1-695] [1-696]
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    [1-697] [1-698] [1-699] [1-700]
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    [1-701] [1-702] [1-703] [1-704]
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    [1-705] [1-706] [1-707] [1-708]
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    [1-709] [1-710] [1-711] [1-712]
    Figure pat00511

    [1-713] [1-714] [1-715] [1-716]
    Figure pat00512

    [1-717] [1-718] [1-719] [1-720]
    Figure pat00513

    [1-721] [1-722] [1-723] [1-724]
    Figure pat00514

    [1-725] [1-726] [1-727] [1-728]
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    [1-729] [1-730] [1-731] [1-732]
    Figure pat00516

    [1-733] [1-734] [1-735] [1-736]
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    [1-737] [1-738] [1-739] [1-740]
    Figure pat00518

    [1-741] [1-742] [1-743] [1-744]
    Figure pat00519

    [1-745] [1-746] [1-747] [1-748]
    Figure pat00520

    [1-749] [1-750] [1-751] [1-752]
    Figure pat00521

    [1-753] [1-754] [1-755] [1-756]
    Figure pat00522

    [1-757] [1-758] [1-759] [1-760]
    Figure pat00523

    [1-761] [1-762] [1-763] [1-764]
    Figure pat00524

    [1-765] [1-766] [1-767] [1-768]
    Figure pat00525
    .
  8. 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하고,
    상기 제1 화합물은 제1항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물이며,
    상기 제2 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물인, 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00526

    상기 화학식 2에서,
    X3은 O, S, N-La-Ra, CRbRc 또는 SiRdRe이고,
    La는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,
    Ra, Rb, Rc, Rd, Re, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    A는 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 고리 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    [그룹 Ⅱ]
    Figure pat00527

    상기 그룹 Ⅱ에서,
    *은 연결 지점이고,
    X4는 O 또는 S이고,
    R7 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    Ra 및 R5 내지 R18 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,
    [화학식 a]
    Figure pat00528

    상기 화학식 a에서,
    Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRf이고,
    Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
    Rf는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    *는 연결 지점이다.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 2-Ⅰ 내지 화학식 2-Ⅹ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 2-Ⅰ] [화학식 2-Ⅱ]
    Figure pat00529
    Figure pat00530

    [화학식 2-Ⅲ] [화학식 2-Ⅳ]
    Figure pat00531
    Figure pat00532

    [화학식 2-Ⅴ] [화학식 2-Ⅵ]
    Figure pat00533
    Figure pat00534

    [화학식 2-Ⅶ] [화학식 2-Ⅷ]
    Figure pat00535
    Figure pat00536

    [화학식 2-Ⅸ] [화학식 2-Ⅹ]
    Figure pat00537
    Figure pat00538

    상기 화학식 2-Ⅰ 내지 화학식 2-Ⅹ에서,
    X3, X4, Z1 내지 Z3, R5 내지 R14, R16 내지 R18, L4 내지 L6, Ar3 및 Ar4는 제8항에서와 같다.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 제2 화합물은 상기 화학식 2-Ⅰ, 화학식 2-Ⅲ 및 화학식 2-Ⅵ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물.
  11. 제8항에 있어서,
    상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-Ⅰ-3, 화학식 2-Ⅲ-1, 화학식 2-Ⅵ-1 및 하기 화학식 2-Ⅵ-3 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 2-Ⅰ-3] [화학식 2-Ⅲ-1]
    Figure pat00539
    Figure pat00540

    [화학식 2-Ⅵ-1] [화학식 2-Ⅵ-3]
    Figure pat00541
    Figure pat00542

    상기 화학식 2-Ⅰ-3, 화학식 2-Ⅲ-1, 화학식 2-Ⅵ-1 및 하기 화학식 2-Ⅵ-3에서,
    X2, Z1 내지 Z3, R5 내지 R11, L4 내지 L6, Ar3 및 Ar4는 제8항에서 정의한 바와 같다.
  12. 제8항에 있어서,
    상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기인, 유기 광전자 소자용 조성물.
  13. 제8항에 있어서,
    상기 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
    [그룹 2]
    Figure pat00543

    Figure pat00544

    Figure pat00545

    Figure pat00546

    Figure pat00547

    Figure pat00548

    Figure pat00549

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    Figure pat00551

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    Figure pat00553

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    Figure pat00555

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    Figure pat00563

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    Figure pat00565

    Figure pat00566

    Figure pat00567

    Figure pat00568

    Figure pat00569
    .
  14. 서로 마주하는 양극과 음극,
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물; 또는
    제8항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  16. 제14항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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