CN111278803B - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
本说明书主张于2018年1月25日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0009223号的优先权,其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
有机发光器件具有在2个电极之间配置有机薄膜的结构。如果向这种结构的有机发光器件施加电压,则从2个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中进行结合而成对后猝灭并发光。上述有机薄膜根据需要可以由单层或多层构成。
有机薄膜的材料根据需要可以具有发光功能。例如,作为有机薄膜材料,可以使用其本身可以单独构成发光层的化合物,或者也可以使用能够起到主体-掺杂剂系发光层的主体或掺杂剂作用的化合物。除此以外,作为有机薄膜的材料,也可以使用能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入等作用的化合物。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率,持续要求开发有机薄膜的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中,
R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者彼此结合而形成取代或未取代的环,
L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基,
Ar1至Ar3彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
另外,本申请提供一种有机发光器件,其中,包含:第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层,上述有机物层中的一层以上包含上述的化合物。
发明效果
根据本申请的一实施方式的化合物用于有机发光器件,从而降低有机发光器件的驱动电压,提高发光效率,并且基于化合物的热稳定性而可以提高器件的寿命特性。
虽然以往的芴核的化合物能够容易地合成在2号位置结合胺基的化合物,但根据本申请的一实施方式的化合物通过新的合成方法在芴核的3号位置结合有胺基,进一步在反应性良好的2号位置结合有取代基。这样的本发明的化合物的稳定性增加而长久维持器件的寿命,由于空间位阻而分子结构扭曲,因此具有器件的效率上升的效果。
附图说明
图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、有机物层3和阴极4的有机发光器件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子注入和传输层10、以及阴极4的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1:基板
2:阳极
3:有机物层
4:阴极
5:空穴注入层
6:空穴传输层
7:电子抑制层
8:发光层
9:空穴阻挡层
10:电子注入和传输层
具体实施方式
下面,对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
本发明的化合物通过新的合成方法在芴核的2号位置上结合芳基或杂环基,并在芴核的3号位置上结合胺基,从而化合物的分子结构具有空间位阻,因此提高器件的效率。
本说明书中,取代基的示例在下文中进行说明,但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基,被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定,当取代2个以上时,2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中,“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、烷基、环烷基、甲硅烷基、胺基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代,或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代,或者不具有任何取代基。例如,“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即,联苯基可以为芳基,也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中,作为卤素基团的例子,有氟、氯、溴或碘。
本说明书中,上述烷基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为1至50。作为具体例子,有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但并不限定于此。
本说明书中,环烷基没有特别限定,但优选为碳原子数3至30的环烷基,具体而言,有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但并不限定于此。
本说明书中,甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但并不限定于此。
本说明书中,胺基可以选自-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基,碳原子数没有特别限定,但优选为1至30。作为胺基的具体例子,有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等,但并不限定于此。
本说明书中,上述芳基为单环芳基时,碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为6至30。具体而言,作为单环芳基,可以为苯基、联苯基、三联苯基等,但并不限定于此。
本说明书中,杂环基包含1个以上的非碳原子即杂原子,具体而言,上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se、Si和S等中的原子。杂环基的碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为2至60或碳原子数为2至30。作为杂环基的例子,有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、以及它们的稠合结构等,但不仅限于此。
本说明书中,亚芳基是指芳基上具有两个结合位点的基团,即2价基团。它们除了各自为2价基团以外,可以适用上述的关于芳基的说明。
本说明书中,“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基,与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如,在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
本说明书中,取代基中“相邻的基团彼此结合而形成环”是指与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
本说明书中,环是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
本说明书中,烃环可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环,除了不是上述1价以外,可选自上述环烷基或芳基的例示。
本说明书中,芳香族环可以为单环或多环,除了不是1价以外,可以选自上述芳基的例示。
本说明书中,杂环包含1个以上非碳原子即杂原子,具体而言,上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。上述杂环可以为单环或多环,可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环,除了不是1价以外,可以选自上述杂芳基的例示。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1由下述化学式2至4中的任一个表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在上述化学式2至4中,L1、L2和Ar1至Ar3与上述化学式1的定义相同,R和R'彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基。
本说明书的一实施方式中,上述R和R'彼此相同或不同,各自独立地为烷基。
本说明书的一实施方式中,上述R和R'彼此相同或不同,各自独立地为甲基、乙基、丙基或丁基。
本说明书的一实施方式中,上述L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚芴基。
本说明书的一实施方式中,上述L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、被芳基取代或未取代的亚苯基、被芳基取代或未取代的亚联苯基、被芳基取代或未取代的亚萘基、或者被芳基或烷基取代或未取代的亚芴基。
本说明书的一实施方式中,上述L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、或者被烷基取代或未取代的亚芴基。
本说明书的一实施方式中,上述L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、或者二甲基亚芴基。
本说明书的一实施方式中,上述L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为直接键合或亚苯基。
本说明书的一实施方式中,上述L1为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基。
本说明书的一实施方式中,上述L1为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚芴基。
本说明书的一实施方式中,上述L1为直接键合、亚苯基、亚联苯基、或者被烷基取代或未取代的亚芴基。
本说明书的一实施方式中,上述L1为直接键合、亚苯基、亚联苯基或二甲基亚芴基。
本说明书的一实施方式中,上述L1为直接键合、或者取代或未取代的亚苯基。
本说明书的一实施方式中,上述L1为直接键合、亚苯基、或者亚联苯基。
本说明书的一实施方式中,上述L1为直接键合或亚苯基。
本说明书的一实施方式中,上述L2为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基。
本说明书的一实施方式中,上述L2为直接键合、或者取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
本说明书的一实施方式中,上述L2为直接键合、或者取代或未取代的亚苯基。
本说明书的一实施方式中,上述L2为直接键合、亚苯基或亚萘基。
本说明书的一实施方式中,上述L2为直接键合。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1至Ar3彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1至Ar3彼此相同或不同,各自独立地为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的联苯基、被芳基取代或未取代的三联苯基、被芳基或烷基取代或未取代的芴基、被芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、被芳基取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被芳基取代或未取代的咔唑基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1至Ar3彼此相同或不同,各自独立地为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、被甲基取代或未取代的芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代或未取代的咔唑基。
本说明书中的一实施方式中,关于上述Ar3,与Ar3为包含N的杂环的情况相比,Ar3为包含S或O的杂环的情况更优选。具体而言,与Ar3为咔唑基的情况相比,Ar3为二苯并呋喃基或二苯并噻吩基的情况在电压、效率和寿命方面具有优异的效果。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1和Ar2彼此相同或不同,为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的包含N、S或O的杂环基,上述Ar3为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的包含S或O的杂环基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基,上述Ar3为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的联苯基、被芳基取代或未取代的三联苯基、被芳基或烷基取代或未取代的芴基、被芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、被芳基取代或未取代的二苯并噻吩基、或者被芳基取代或未取代的咔唑基,上述Ar3为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的联苯基、被芳基取代或未取代的三联苯基、被芳基或烷基取代或未取代的芴基、被芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、或者被芳基取代或未取代的二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、被甲基取代或未取代的芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代或未取代的咔唑基,上述Ar3为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、被甲基取代或未取代的芴基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1至Ar3中的至少一个由下述化学式5表示。
[化学式5]
在上述化学式5中,X为O、S、CR3R4或NR5,
R3至R5彼此相同或不同,各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者彼此结合而形成取代或未取代的环,
本说明书的一实施方式中,上述Ar1和Ar2中的至少一个由上述化学式5表示。
本说明书的一实施方式中,上述Ar3由上述化学式5表示。
本说明书的一实施方式中,上述Ar3为上述化学式5时,X为O、S或CR3R4,R3和R4彼此相同或不同,各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者彼此结合而形成取代或未取代的环。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1至Ar3中的至少一个为二苯并呋喃、二苯并噻吩、二甲基芴基或苯基咔唑基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1和Ar2中的至少一个为二苯并呋喃、二苯并噻吩、二甲基芴基或苯基咔唑基,或者上述Ar3为二苯并呋喃、二苯并噻吩或二甲基芴基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1和Ar2中的至少一个为二苯并呋喃、二苯并噻吩或二甲基芴基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar3为取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的二苯并呋喃基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar3为二苯并噻吩基或二苯并呋喃基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1至Ar3中的至少一个由上述化学式5表示,其余为取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1至Ar3中的至少一个由上述化学式5表示,其余为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1至Ar3中的至少一个由上述化学式5表示,其余为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的联苯基、被芳基取代或未取代的萘基、或者被芳基取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1至Ar3中的至少一个由上述化学式5表示,其余为被萘基取代或未取代的苯基、联苯基、被苯基取代或未取代的萘基或三联苯基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1至Ar3中的至少一个由上述化学式5表示,其余为苯基、联苯基、萘基或三联苯基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1由上述化学式5表示,上述Ar2和Ar3彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar1和Ar3彼此相同或不同,各自由上述化学式5表示,上述Ar2为取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中,上述Ar3由上述化学式5表示,上述Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中,上述R3至R5彼此相同或不同,各自独立地为氢、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的三联苯基。
本说明书的一实施方式中,上述R3和R4彼此相同或不同,各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基,或者彼此结合而形成取代或未取代的环。
本说明书的一实施方式中,上述R3和R4彼此相同或不同,各自独立地为氢、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的三联苯基,或者彼此结合而形成取代或未取代的烃环。
本说明书的一实施方式中,上述R3和R4彼此相同或不同,各自独立地为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、萘基或三联苯基,或者彼此结合而形成烃环。
本说明书的一实施方式中,上述R3和R4彼此相同或不同,各自独立地为氢、甲基或苯基,或者彼此结合而形成芴环。
本说明书的一实施方式中,上述R3和R4彼此相同或不同,各自独立地为甲基或苯基,或者彼此结合而形成芴环。
本说明书的一实施方式中,上述R3和R4彼此相同,为甲基或苯基,或者彼此结合而形成芴环。
本说明书的一实施方式中,上述R3和R4为甲基。
本说明书的一实施方式中,上述R4为氢、甲基、乙基、丙基、苯基、联苯基、萘基或三联苯基。
本说明书的一实施方式中,上述R4为氢、或者取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中,上述R4为氢、苯基、联苯基、萘基或三联苯基。
本说明书的一实施方式中,上述R4为苯基、联苯基、萘基或三联苯基。
本说明书的一实施方式中,上述R4为苯基。
本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物选自下述结构式。
根据本申请的一实施方式的化合物可以通过后述的制造方法进行制造。
例如,上述化学式1的化合物的核结构可以如下述反应式1至3所示进行制造。取代基可以根据该技术领域中已知的方法进行结合,取代基的种类、位置或个数可以根据该技术领域中已知的技术进行变更。
[反应式1]
[反应式2]
[反应式3]
上述反应式1至3中,L1、L2、以及Ar1至Ar3与化学式1中的定义相同,可以代替与反应式1至3的芴基结合的甲基、苯基、螺芴基而形成乙基、丙基等烷基;联苯基、三联苯基、萘基等芳基;或者螺环结合的烃环或螺环结合的杂环。
另外,本说明书提供包含上述化合物的有机发光器件。
本申请的一实施方式中,提供一种有机发光器件,其中,包含:第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层,上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
本说明书中,当指出某一构件位于另一个构件“上”时,其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况,还包括两构件之间存在其它构件的情况。
本说明书中,当指出某一部分“包含”某一构成要素时,只要没有特别相反的记载,则意味着可以进一步包含其它构成要素,而不是将其它构成要素排除。
本申请的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成,还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如,作为本发明的有机发光器件的代表性的例子,有机发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是,有机发光器件的结构并不限定于此,可以包含更少数的有机物层。
本申请的一实施方式中,上述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层,上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化合物。
本申请的一实施方式中,上述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层,上述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含上述化合物。
本申请的一实施方式中,上述有机物层包含电子抑制层,上述电子抑制层包含上述化合物。
本申请的一实施方式中,上述有机发光器件包含:第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层、具备在上述发光层与上述第一电极之间或上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层,上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。
本申请的一实施方式中,上述有机发光器件包含:第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层,具备在上述发光层与第一电极之间的有机物层为电子抑制层,上述电子抑制层包含上述化合物。
本申请的一实施方式中,上述有机发光器件包含:第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层,具备在上述发光层与第一电极之间的有机物层为电子抑制层,上述电子抑制层包含上述化合物,上述电子抑制层与上述第一电极之间包含有机物层,上述有机物层为空穴传输层。
本申请的一实施方式中,上述有机发光器件包含:第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层,具备在上述发光层与第一电极之间的有机物层为电子抑制层,上述电子抑制层包含上述化合物,上述电子抑制层与上述第一电极之间包含有机物层,上述有机物层为空穴注入层。
本申请的一实施方式中,上述有机发光器件包含:第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层,具备在上述发光层与第一电极之间的有机物层为电子抑制层,上述电子抑制层包含上述化合物,上述电子抑制层与上述第一电极之间包含2层以上的有机物层,上述有机物层包含空穴注入层和空穴传输层。
本申请的一实施方式中,上述有机发光器件包含:第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层,具备在上述发光层与第一电极之间的有机物层为电子抑制层,上述电子抑制层包含上述化合物,上述电子抑制层与上述第一电极之间包含2层以上的第一有机物层,上述第一有机物层包含空穴注入层和空穴传输层,上述发光层与第二电极之间包含2层以上的第二有机物层,上述第二有机物层可以从空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、以及电子注入和传输层中选择2层以上。
本申请的一实施方式中,上述2层以上的有机物层可以从空穴传输层、空穴注入层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、以及电子抑制层中选择2层以上。
本申请的一实施方式中,上述2层以上的有机物层可以从电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层、以及空穴阻挡层中选择2层以上。
本申请的一实施方式中,上述有机物层包含2层以上的电子传输层,上述2层以上的电子传输层中的至少一层包含上述化合物。具体而言,本说明书的一实施方式中,上述化合物可以包含在上述2层以上的电子传输层中的1层中,也可以包含在各个2层以上的电子传输层中。
另外,本申请的一实施方式中,上述化合物包含在上述各个2层以上的电子传输层中时,除了上述化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。
本申请的一实施方式中,上述有机物层除了包含含有上述化合物的有机物层以外,还包含空穴注入层或空穴传输层,上述空穴注入层或上述空穴传输层包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
另一实施方式中,有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光器件。
另一实施方式中,有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
例如,根据本申请的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1和图2。
图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、有机物层3、阴极4的有机发光器件的结构。
图2例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子注入和传输层10、以及阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中,上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层8、空穴阻挡层9、以及电子注入和传输层10中的1层以上。
在这种结构中,上述化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的1层以上。
本申请的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含本申请的化合物即上述化合物以外,可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
当上述有机发光器件包含复数个有机物层的情况下,上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如,本申请的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造:利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition:物理气相沉积)方法,在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极,然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层,之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外,也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外,上述化学式1的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法,还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里,所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等,但不仅限于此。
除了这些方法以外,还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是,制造方法并不限定于此。
本申请的一实施方式中,上述第一电极为阳极,上述第二电极为阴极。
另一实施方式中,上述第一电极为阴极,上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质,通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入,优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例,有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金;氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物;ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合;聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等,但不仅限于此。
作为上述阴极物质,通常为了使电子容易地向有机物层注入,优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例,有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金;LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等,但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层,作为空穴注入物质,优选为如下化合物:具备传输空穴的能力,具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果,防止发光层中所生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移,而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道,highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例,有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等,但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层,空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质,对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不仅限于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质,优选对于荧光或磷光的量子效率好的物质。作为具体示例,有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3);咔唑系化合物;二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物;聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子;螺环(spiro)化合物;聚芴;红荧烯等,但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言,作为芳香族稠环衍生物,有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,作为含杂环化合物,有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物 嘧啶衍生物等,但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层,电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质,对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等,但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是,合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐,在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层,优选为如下化合物:具有传输电子的能力,具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果,防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移,而且薄膜形成能力优异。具体而言,有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等,但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物,有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层,通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言,有二唑衍生物或***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等,但并不限定于此。
根据所使用的材料,根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是,下述实施例用于例示本说明书,本说明书的范围并不限定于此。
<制造例>
化合物A、B、C、D和E的制造例
[化合物A的制造]
[化合物B的制造]
[化合物C的制造]
[化合物D的制造]
[化合物E的制造]
<制造例1>
在氮气氛下,在500ml的圆底烧瓶中,将化合物A(13.02g,18.22mmol)、溴苯(2.6g,16.56mmol)完全溶解于300ml的四氢呋喃后,添加2M的碳酸钾溶液(150ml),加入四(三苯基膦)钯(0.57g,0.50mmol),然后加热搅拌3小时。将温度降至常温,去除水层,用无水硫酸镁干燥后,进行减压浓缩,用300ml的乙醇进行重结晶,从而制造了化合物1(6.59g,60%)。
MS[M+H]+=666
<制造例2>
在氮气氛下,在500ml的圆底烧瓶中,将化合物A(11.70g,16.36mmol)、4-溴二苯并[b,d]呋喃(4-bromodibenzo[b,d]furan)(3.5g,14.23mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后,添加2M的碳酸钾水溶液(100ml),加入四(三苯基膦)钯(0.49g,0.43mmol),然后加热搅拌5小时。将温度降至常温,去除水层,用无水硫酸镁干燥后,进行减压浓缩,用270ml的乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物2(7.78g,72%)。
MS[M+H]+=756
<制造例3>
在氮气氛下,在500ml的圆底烧瓶中,将化合物A(10.98g,15.36mmol)、4-溴二苯并[b,d]噻吩(4-bromodibenzo[b,d]thiophene)(3.5g,13.36mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后,添加2M的碳酸钾水溶液(100ml),加入四(三苯基膦)钯(0.46g,0.40mmol),然后加热搅拌7小时。将温度降至常温,去除水层,用无水硫酸镁干燥后,进行减压浓缩,用220ml的乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物3(6.59g,64%)。
MS[M+H]+=772
<制造例4>
在氮气氛下,在500ml的圆底烧瓶中,将化合物B(12.35g,16.36mmol)、3-溴二苯并[b,d]呋喃(3-bromodibenzo[b,d]furan)(3.5g,14.23mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后,添加2M的碳酸钾水溶液(100ml),加入四(三苯基膦)钯(0.49g,0.43mmol),然后加热搅拌6小时。将温度降至常温,去除水层,用无水硫酸镁干燥后,进行减压浓缩,用200ml的乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物4(7.81g,68%)。
MS[M+H]+=796
<制造例5>
在氮气氛下,在500ml的圆底烧瓶中,将化合物B(11.60g,15.36mmol)、3-溴二苯并[b,d]噻吩(3-bromodibenzo[b,d]thiophene)(3.5g,13.36mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后,添加2M的碳酸钾水溶液(100ml),加入四(三苯基膦)钯(0.46g,0.40mmol),然后加热搅拌4小时。将温度降至常温,去除水层,用无水硫酸镁干燥后,进行减压浓缩,用200ml的乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物5(6.25g,58%)。
MS[M+H]+=812
<制造例6>
在氮气氛下,在500ml的圆底烧瓶中,将化合物C(10.55g,15.36mmol)、3-溴二苯并[b,d]噻吩(3-bromodibenzo[b,d]thiophene)(3.5g,13.36mmol)完全溶解于220ml的四氢呋喃后,添加2M的碳酸钾水溶液(110ml),加入四(三苯基膦)钯(0.46g,0.40mmol),然后加热搅拌6小时。将温度降至常温,去除水层,用无水硫酸镁干燥后,进行减压浓缩,用300ml的乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物6(7.16g,72%)。
MS[M+H]+=744
<制造例7>
在氮气氛下,在500ml的圆底烧瓶中,将化合物C(11.24g,16.36mmol)、4-溴二苯并[b,d]呋喃(4-bromodibenzo[b,d]furan)(3.5g,14.23mmol)完全溶解于220ml的四氢呋喃后,添加2M的碳酸钾水溶液(110ml),加入四(三苯基膦)钯(0.46g,0.40mmol),然后加热搅拌8小时。将温度降至常温,去除水层,用无水硫酸镁干燥后,进行减压浓缩,用260ml的乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物7(8.94g,86%)。
MS[M+H]+=728
<制造例8>
在氮气氛下,在500ml的圆底烧瓶中,将化合物D(14.45g,21.04mmol)、2-溴二苯并[b,d]呋喃(2-bromodibenzo[b,d]furan)(4.5g,18.29mmol)完全溶解于260ml的四氢呋喃后,添加2M的碳酸钾水溶液(130ml),加入四(三苯基膦)钯(0.63g,0.56mmol),然后加热搅拌7小时。将温度降至常温,去除水层,用无水硫酸镁干燥后,进行减压浓缩,用320ml的乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物8(10.06g,76%)。
MS[M+H]+=816
<制造例9>
在氮气氛下,在500ml的圆底烧瓶中,将化合物A(12.65g,17.69mmol)、2-溴萘(3.47g,16.84mmol)完全溶解于300ml的四氢呋喃后,添加2M的碳酸钾溶液(150ml),加入四(三苯基膦)钯(0.58g,0.51mmol),然后加热搅拌6小时。将温度降至常温,去除水层,用无水硫酸镁干燥后,进行减压浓缩,用220ml的乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物9(7.76g,64%)。
MS[M+H]+=716
<制造例10>
在氮气氛下,在500ml的圆底烧瓶中,将化合物B(12.78g,16.93mmol)、4-溴-1,1'-联苯基(3.74g,16.12mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后,添加2M的碳酸钾水溶液(100ml),加入四(三苯基膦)钯(0.56g,0.48mmol),然后加热搅拌3小时。将温度降至常温,去除水层,用无水硫酸镁干燥后,进行减压浓缩,用200ml的乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物10(5.37g,43%)。
MS[M+H]+=782
<制造例11>
在氮气氛下,在500ml的圆底烧瓶中,将化合物E(14.67g,18.09mmol)、1-溴萘(3.55g,17.23mmol)完全溶解于200ml的四氢呋喃后,添加2M的碳酸钾水溶液(100ml),加入四(三苯基膦)钯(0.60g,0.52mmol),然后加热搅拌4小时。将温度降至常温,去除水层,用无水硫酸镁干燥后,进行减压浓缩,用220ml的乙酸乙酯重结晶,从而制造了化合物11(6.66g,60%)。
MS[M+H]+=640
在上述化合物A至E的制造和制造例1至11中,可以对与芴基结合的取代基、与胺基结合的取代基、以及与Br结合的取代基进行调节,从而制造本说明书化学式1的化合物。
实施例1-1
将ITO(氧化铟锡,indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中,利用超声波进行洗涤。这时,洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品,蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后,用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后,用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后,输送至等离子体清洗机。此外,将上述基板利用氧等离子体洗涤5分钟后,将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的作为阳极的ITO透明电极上,将下述化合物HI1和下述化合物HI2的化合物以98:2(摩尔比)的比并以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上,将由下述化学式HT1表示的化合物进行真空蒸镀而形成了空穴传输层。接着,在上述空穴传输层上,将前面制造的制造例1的化合物1以膜厚度进行真空蒸镀而形成电子抑制层。接着,在上述电子抑制层上,将由下述化学式BH表示的化合物和由下述化学式BD表示的化合物以50:1的重量比并以膜厚度进行真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上,将由下述化学式HB1表示的化合物以膜厚度进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着,在上述空穴阻挡层上,将由下述化学式ET1表示的化合物和由下述化学式LiQ表示的化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上,依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀,从而形成阴极。
实施例1-2
使用化合物2代替制造例1的化合物1,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例1-3
使用化合物3代替制造例1的化合物1,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例1-4
使用化合物4代替制造例1的化合物1,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例1-5
使用化合物5代替制造例1的化合物1,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例1-6
使用化合物6代替制造例1的化合物1,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例1-7
使用化合物7代替制造例1的化合物1,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例1-8
使用化合物8代替制造例1的化合物1,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例1-9
使用化合物9代替制造例1的化合物1,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例1-10
使用化合物10代替制造例1的化合物1,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例1-11
使用化合物11代替制造例1的化合物1,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1-1
使用下述化合物EB1代替制造例1的化合物,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1-2
使用下述化合物EB2代替制造例1的化合物,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1-3
使用下述化合物EB3代替制造例1的化合物,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1-4
使用下述化合物EB4代替制造例1的化合物,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1-5
使用下述化合物EB5代替制造例1的化合物,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1-6
使用下述化合物EB6代替制造例1的化合物,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1-7
使用下述化合物EB7代替制造例1的化合物,除此以外,通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
实验例1
对在上述实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流时,测定电压、效率、色坐标和寿命,将其结果示于下述表1。T95是指亮度从初始亮度(1600nit)减少至95%所需的时间。
[表1]
如上述表1中所示的那样,将本发明的化合物用作电子抑制层的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和稳定性方面显示出优异的特性。
从实施例1-1至1-11可知,在芴的2号位置上取代有芳基的物质显示出高效率特性,将取代有二苯并呋喃和二苯并噻吩的物质用作电子抑制层时,显示出低电压、长寿命的特性。其原因是二苯并呋喃和二苯并噻吩作为取代基连接的同时HOMO值也变深,从而不仅减少了与发光层界面的势垒(barrier),而且大大增加了对电子的稳定性。
比较例1和2是芴系核的3号位置上只连接有芳基胺基的结构,由于2号位置上没有取代基,因此在效率、驱动电压和稳定性方面显示出比本发明的化合物差的特性。
比较例3是在芴系核的2号位置有芳基胺基且在不相邻的其它位置连接有取代基的物质,同样显示出不良的特性。
比较例4是芴的3号、6号为芳基胺基且2号、7号取代有芳基的结构,含有4个胺,从而HOMO值大大提高,与发光层的势垒(barrier)升高,因此显示出器件的平衡(balance)完全瓦解的特性。
比较例5和6是芴基的1号有咔唑基且不相邻的3号位置连接有胺基的物质,显示出电压大幅上升,效率和寿命降低的特性。
比较例7是在芴基的2号、7号上对称地连接有胺基和芳基的物质,显示出比本发明的化合物差的特性。
如上述表1的结果所示,可以确认根据本发明的化合物的电子阻挡能力优异,从而能够适用于有机发光器件。
通过上述内容,对本发明的优选实施例(电子抑制层)进行了说明,但本发明并不限定于此,在本发明要求保护的范围和发明的详细说明的范围内可以变形为各种形态而实施,这也属于本发明的范畴。
Claims (8)
3.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述L1为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚芴基,
所述L2为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚芴基。
6.一种有机发光器件,其中,包含:第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层,所述有机物层中的至少一层包含权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中,所述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层,所述空穴注入层、所述空穴传输层、或者所述空穴注入和传输层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中,所述有机物层包含电子抑制层,所述电子抑制层包含所述化合物。
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