CN107459466A - 化合物及包含它的有机电子元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及化合物及包含它的有机电子元件。本说明书的化合物用于以有机发光元件为代表的有机电子元件，能够降低有机电子元件的驱动电压，提高光效率，并且能够通过化合物的热稳定性而提高元件的寿命特性。

Description

化合物及包含它的有机电子元件
技术领域
本申请主张于2016年06月02日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2016-0069087号的优先权，其内容全部属于本说明书。
本说明书涉及一种化合物及包含它的有机电子元件。
背景技术
作为有机电子元件的代表性的例子，有有机发光元件。一般而言，有机发光现象是指，利用有机物质使电能转变为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。其中，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，往往由利用各自不同的物质所构成的多层结构形成有机物层，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时形成激子(exciton)，该激子再次跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述有机发光元件的新型材料。
现有技术文献
专利文献
国际专利申请公开第2003-012890号
发明内容
本说明书提供一种化合物及包含它的有机电子元件。
本说明书提供下述化学式1或2所表示的化合物。
[化学式1]
[化学式2]
上述化学式1或2中，
Q为取代或未取代的单环或多环的脂肪族烃环，
L1为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
Ar1为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基(Alkyl thioxy)、取代或未取代的芳基硫基(Aryl thioxy)、取代或未取代的烷基亚砜基(Alkylsulfoxy)、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R1至R6彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
n1为1至5的整数，
n2为1至5的整数，
n3为1至4的整数，
n4为1至3的整数，
n5为1至3的整数，
n6为1至4的整数，
当n1至n6为2以上时，2个以上括号内的结构彼此相同或不同。
此外，本说明书提供一种有机电子元件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
根据本说明书的一个实施方式的化合物用于以有机发光元件为代表的有机电子元件，能够降低有机电子元件的驱动电压，提高光效率，并且能够通过化合物的热稳定性而提高元件的寿命特性。
附图说明
图1示出根据本说明书的一个实施方式的有机电子元件10。
图2示出根据本说明书的另一个实施方式的有机电子元件11。
符号说明
10、11：有机发光元件
20：基板
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子阻挡层
90：电子传输层
100：电子注入层
具体实施方式
以下，对本说明书进行更详细的说明。
本说明书提供上述化学式1所表示的化合物。
上述化学式1和2所表示的化合物由于Q具有单环或多环的脂肪族烃环，因此提高三重态能量，使空穴传输能力良好，从而具有提高元件的性能的效果。
本说明书中的取代基的例子在下文中进行说明，但并不限于此。
本说明书中是指连接部位。
上述“取代”这一用语是指，结合于化合物的碳原子的氢原子被其他取代基替代，被取代的位置只要是氢原子可被取代的位置、即取代基可取代的位置就没有限制，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、烯基、甲硅烷基、硼基、氧化膦基、胺基、芳基胺基、芳基以及包含N、O、S、Se和Si原子中的1个以上的杂芳基中的1个或2个以上取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至50。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限于此。
本说明书中，酯基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至50。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限于此。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至50。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限于此。
本说明书中，关于氨基，氨基的氮可被氢、碳原子数1至30的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限于此。
本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至40的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限于此。
本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限于此。
本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、均二苯乙烯基、苯乙烯基等，但并不限于此。
本说明书中，甲硅烷基是包含Si且上述Si原子作为自由基直接连接而成的取代基，并以-SiR104R105R106表示，R104至R106彼此相同或不同，且各自独立地可以为由氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂环基中的至少一个构成的取代基。作为甲硅烷基的具体例，有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限于此。
本说明书中，硼基可以为-BR100R101，上述R100和R101彼此相同或不同，且各自独立地可以选自氢、氘、卤素、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
本说明书中，在芳基为单环芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至50。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限于此。
在上述芳基为多环芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至40。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻取代基可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以为 等，但并不限于此。
本说明书中，杂环基是包含作为杂原子的N、O、S、Si和Se中的1个以上的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至50。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉(phenanthroline)基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基和二苯并呋喃基等，但并不限于此。
本说明书中，胺基是指氨基(-NH2)的至少一个氢原子被其他取代基取代的1价胺，并以-NR107R108表示，R107和R108彼此相同或不同，且各自独立地可以为由氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂环基中的至少一个构成的取代基(其中，R107和R108中的至少一个不为氢)。例如，可以选自-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限于此。
本说明书中，作为氧化膦基，具体而言，有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限于此。
本说明书中，芳氧基、芳基硫基(Aryl thioxy)中的芳基与上述芳基的例示相同。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，作为芳基硫基，有苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，但不限于此。
本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。包含2个以上上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以从上述芳基的例示中选择。作为芳基胺基的具体例，有苯基胺、萘基胺、联苯基胺、蒽基胺、3-甲基-苯基胺、4-甲基-萘基胺、2-甲基-联苯基胺、9-甲基-蒽基胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑和三苯基胺基等，但并不限于此。
本说明书中，亚芳基是指，在芳基上具有两个结合部位的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可适用上述芳基的说明。
本说明书中，杂亚芳基是指，在杂芳基上具有两个结合部位的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可适用上述杂芳基的说明。
本说明书的一个实施方式中，Q为取代或未取代的单环或多环的脂肪族烃环。
本说明书的一个实施方式中，Q为取代或未取代的环戊烷、取代或未取代的环己烷、取代或未取代的环庚烷、取代或未取代的环辛烷、取代或未取代的二环庚烷、取代或未取代的三环庚烷、或者取代或未取代的十氢化萘。
本说明书的一个实施方式中，Q为被烷基或芳基取代或未取代的环戊烷。
本说明书的一个实施方式中，Q为被甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基取代或未取代的环戊烷。
本说明书的一个实施方式中，Q为环戊烷。
本说明书的一个实施方式中，Q为被烷基或芳基取代或未取代的环己烷。
本说明书的一个实施方式中，Q为被甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基取代或未取代的环己烷。
本说明书的一个实施方式中，Q为环己烷。
本说明书的一个实施方式中，Q被烷基或芳基取代或未取代的环庚烷。
本说明书的一个实施方式中，Q为被甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基取代或未取代的环庚烷。
本说明书的一个实施方式中，Q为环庚烷。
本说明书的一个实施方式中，Q为被烷基或芳基取代或未取代的环辛烷。
本说明书的一个实施方式中，Q为被甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基取代或未取代的环辛烷。
本说明书的一个实施方式中，Q为环辛烷。
本说明书的一个实施方式中，Q为被烷基或芳基取代或未取代的二环庚烷。
本说明书的一个实施方式中，Q为被甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基取代或未取代的二环庚烷。
本说明书的一个实施方式中，Q为二环庚烷。
本说明书的一个实施方式中，Q为被烷基或芳基取代或未取代的三环庚烷。
本说明书的一个实施方式中，Q为被甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基取代或未取代的三环庚烷。
本说明书的一个实施方式中，Q为三环庚烷。
本说明书的一个实施方式中，Q为被烷基或芳基取代或未取代的十氢化萘。
本说明书的一个实施方式中，Q为被甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基取代或未取代的十氢化萘。
本说明书的一个实施方式中，Q为十氢化萘。
本说明书的一个实施方式中，Q可以为选自下述结构式中的任一个。
本说明书的一个实施方式中，L1为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。
本说明书的一个实施方式中，L1为直接键合。
本说明书的一个实施方式中，L1为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚三联苯基、或者取代或未取代的亚芴基(fluorenylene group)。
本说明书的一个实施方式中，L1为被甲基、乙基或叔丁基取代或未取代的2价亚芴基。
本说明书的一个实施方式中，L1为亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚三联苯基或亚芴基。
本说明书的一个实施方式中，L1为取代或未取代的2价二苯并呋喃基、取代或未取代的2价二苯并噻吩基、或者取代或未取代的2价咔唑基。
本说明书的一个实施方式中，L1为被苯基取代或未取代的2价咔唑基。
本说明书的一个实施方式中，L1为2价二苯并呋喃基、2价二苯并噻吩基、或2价咔唑基。
本说明书的一个实施方式中，L1为可以选自下述结构式中的任一个。
本说明书的一个实施方式中，Ar1为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
本说明书的一个实施方式中，Ar1为碳原子数6至50的取代或未取代的芳基。
本说明书的一个实施方式中，Ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的基、或者取代或未取代的芴基。
本说明书的一个实施方式中，Ar1为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、基或芴基。
本说明书的一个实施方式中，Ar1为碳原子数6至50的取代或未取代的杂芳基。
本说明书的一个实施方式中，Ar1为取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
本说明书的一个实施方式中，Ar1为被苯基取代或未取代的二苯并呋喃基。
本说明书的一个实施方式中，Ar1为被苯基取代或未取代的二苯并噻吩基。
本说明书的一个实施方式中，Ar1为二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
本说明书的一个实施方式中，Ar1为选自下述结构式中的任一个。
本说明书的一个实施方式中，上述R’和R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
本说明书的一个实施方式中，R1至R6彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
本说明书的一个实施方式中，R1至R6彼此相同或不同，且各自独立地为氢。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1可以由下述化学式3至6表示。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
上述化学式3至6中，
关于Q、L1、Ar1、R1至R6和n1至n6的定义与上述化学式1中的定义相同。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式2可以由下述化学式7至10表示。
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
上述化学式7至10中，
关于Q、L1、Ar1、R1至R6和n1至n6的定义与上述化学式2中的定义相同。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式1为选自下述化合物中的任一个。
本说明书的一个实施方式中，上述化学式2可以为选自下述化合物中的任一个。
根据本说明书的一个实施方式的化合物可以利用后述的制造方法来制造。后述的制造例中，虽然记载了代表性的例子，但可以根据需要追加或删除取代基，也可以改变取代基的位置。此外，基于本领域中已知的技术，可以改变起始物质、反应物质、反应条件等。
此外，本说明书提供包含上述的化合物的有机电子元件。
本说明书的一个实施方式中，提供一种有机发光元件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
本说明书中，当指出某一构件位于另一构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素排除。
本说明书的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上有机物层的多层结构形成。例如，作为本发明的有机电子元件的代表性的例子，有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等作为有机物层的结构。但是，有机电子元件的结构并不限于此，可以包含数量更少的有机层。
根据本说明书的一个实施方式，上述有机发光元件可以选自有机磷光元件、有机太阳能电池、有机感光体(OPC)和有机晶体管。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化合物。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化合物。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含电子阻挡层，上述电子阻挡层包含上述化合物。
本说明书的一个实施方式中，上述有机发光元件可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的1层或2层以上。
本说明书的一个实施方式中，上述有机发光元件包含第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层、以及具备在上述发光层与上述第一电极之间或上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。本说明书的一个实施方式中，上述2层以上的有机物层可以从电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层、以及空穴阻挡层中选择2层以上。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含2层以上的电子传输层，上述2层以上的电子传输层中的至少一层包含上述化合物。具体而言，本说明书的一个实施方式中，可以是上述2层以上的电子传输层中的1层包含上述化合物，也可以是上述2层以上的电子传输层分别包含上述化合物。
此外，本说明书的一个实施方式中，上述2层以上的电子传输层分别包含上述化合物的情况下，上述化合物以外的其他材料可以彼此相同或不同。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层除了包含上述化合物的有机物层以外，进一步包含空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基胺基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
另一个实施方式中，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。
包含上述化学式1的化合物的有机物层为电子传输层的情况下，上述电子传输层可以进一步包含n型掺杂剂。上述n型掺杂剂可以使用本领域已知的n型掺杂剂，例如可以使用金属或金属配合物。根据一个例子，包含上述化学式1的化合物的电子传输层可以进一步包含LiQ。
本说明书的一个实施方式中，上述有机发光元件包含第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层、以及具备在上述发光层与上述第一电极之间或上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。本说明书的一个实施方式中，上述2层以上的有机物层可以从空穴传输层、空穴注入层、同时进行空穴传输和电子注入的层、以及空穴阻挡层中选择2层以上。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层可可以包含p型掺杂层的层叠结构。
本说明书中，p型掺杂层是指掺杂有p型掺杂剂的层。p型掺杂剂是指使主体物质具有p型半导体特性的物质。p型半导体特性是指，按照HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)能级接收空穴注入或传输空穴的特性，即空穴的传导率大的物质的特性。
本说明书的一个实施方式中，在包含上述化学式1的化合物的有机物层为空穴注入层的情况下，上述空穴注入层可以由p型掺杂剂掺杂。
本说明书的一个实施方式中，上述p型掺杂剂可以利用本领域中已知的物质，上述掺杂层的浓度可以为0.01wt％至50wt％。
本说明书的一个实施方式中，可以在发光层与阳极之间包含由p型掺杂剂掺杂的空穴传输层。根据一个例子，含有化合物1且掺杂有掺杂剂的空穴传输层可以包含在发光层与阳极之间。更具体而言，含有化合物1且掺杂有掺杂剂的空穴传输层可以包含在空穴调节层与空穴注入层之间。
另一个实施方式中，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。
例如，本说明书的有机发光元件的结构可以具有图1及图2中所示的结构，但并非仅限于此。
图1中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、发光层40和第二电极50的有机发光元件10的结构。上述图1是本说明书的一个实施方式的有机发光元件的例示性结构，可以进一步包含其他有机物层。
图2中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、电子阻挡层80、发光层40、电子传输层90、电子注入层100和第二电极50的有机发光元件的结构。上述图2是根据本说明书的实施方式的例示性结构，可以进一步包含其他有机物层。
本说明书的有机发光元件除了有机物层中的1层以上包含本说明书的化合物、即上述化合物以外，可以利用本领域已知的材料和方法来制造。
上述有机发光元件包含多层有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同物质或不同物质形成。
本说明书的有机发光元件除了有机物层中的1层以上包含上述化合物、即上述化学式1所表示的化合物以外，可以利用本领域已知的材料和方法来制造。
例如，本说明书的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。此时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(物理蒸镀方法，physical Vapor Deposition)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，然后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质。除了这样的方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质来制造有机发光元件。
此外，关于上述化学式1的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，也可以利用溶液涂布法来形成有机物层。其中，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并非仅限于此。
除了如上所述方法之外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(国际专利申请公开第2003-012890号)。但是，制造方法并不限于此。
本说明书的一个实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
另一个实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等导电性高分子等，但并非仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并非仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并非仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并非仅限于此。
上述电子阻挡层是防止从空穴注入层注入的空穴经过发光层而进入电子注入层而能够提高元件的寿命和效率的层，必要时，可以使用公知的材料形成在发光层与电子注入层之间的合适的部分。
作为上述发光层的发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并非仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并非仅限于此。电子传输层可以如以往技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随着铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，各物质的情况下，伴随着铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但并不限于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限于此。
上述空穴调节层是从空穴传输层有效地接收空穴，发挥调节空穴迁移率的作用，从而发挥调节传输至发光层的空穴的量的作用。此外，可以同时执行不使从发光层供给的电子跃迁至空穴传输层这样的电子屏障作用。其在发光层使空穴与电子的均衡最大化而能够增加发光效率，通过空穴调节层的电子稳定性而能够提高元件的寿命，可以使用本技术领域中已知的材料。
上述空穴阻挡层是阻止空穴达到阴极的层，一般可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有二唑衍生物或***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限于此。
根据本说明书的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
本说明书的一个实施方式中，除了有机发光元件以外还可以在有机太阳能电池或有机晶体管中包含上述化学式1所表示的化合物。
根据本说明书的化合物可以通过与应用于有机发光元件时类似的原理而应用于以有机磷光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管等为代表的有机电子元件。
以下，为了具体说明本说明书，例举实施例和比较例等来详细说明。然而，本说明书的实施例和比较例可以被变更为多种其他形态，本说明书的范围不应被解释成限于以下详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<制造例>
<制造例1>-A1至A4、B1和B2的合成
(1)A1的合成
将2-溴-9H-芴(100g，407.96mmol)和50wt％氢氧化钠水溶液(70g，897.51mol)添加至二甲基亚砜(1000ml)后，在160℃滴加1,4-二溴丁烷(88.09g，407.96mmol)，然后加热搅拌3小时。将温度降低至常温而结束反应后，用甲苯(toluene)和水提取，然后上柱精制，制造上述化合物即象牙色液体的A1(120g，收率98％)。
MS[M+H]+＝299.14
(2)A2的合成
将A1(10g，33.55mmol)、9,9’-二苯基-9H-芴-2-胺(11.29g，33.89mmol)和叔丁醇钠(4.5g，46.97mol)放入甲苯(toluene)中，加热搅拌，然后进行回流并放入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(490mg，2mmol％)。将温度降低至常温而结束反应后，利用氯仿和乙酸乙酯进行再结晶，制造A2。
MS[M+H]+＝552.26
(3)A3的合成
将A1(10g，40.79mmol)、9,9’-二苯基-9H-芴-2-胺(13.87g，41.61mmol)和叔丁醇钠(4.5g，46.97mol)放入甲苯(toluene)中，加热搅拌，然后进行回流并放入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(490mg，2mmol％)。将温度降低至常温而结束反应后，利用氯仿和乙酸乙酯进行再结晶，制造A3。
MS[M+H]+＝498.64
(4)A4的合成
将A1(10g，25.17mmol)、9,9’-二苯基-9H-芴-2-胺(5.92g，25.17mmol)和叔丁醇钠(4.5g，46.97mol)放入甲苯(toluene)中，加热搅拌，然后进行回流并放入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(490mg.2mmol％)。将温度降低至常温而结束反应后，利用乙酸乙酯和己烷(hexane)进行再结晶，制造A4。
MS[M+H]+＝552.73
(5)B1的合成
上述A1的合成中，使用1,5-二溴戊烷代替1,4-二溴丁烷，除此之外，利用相同的方法来合成而制造B1。
MS[M+H]+＝313.05
(6)B2的合成
上述A2的合成中，使用B1代替A1，除此之外，利用相同的方法来合成而制造B1。
MS[M+H]+＝566.28
<制造例2>-化合物1的合成
将A2(15g，27.16mmol)、4-碘联苯(7.75g，27.7mmol)和叔丁醇钠(3.57g，38.02mmol)放入甲苯(toluene)中，加热搅拌，然后进行回流并放入双(三叔丁基膦)钯(277mg.2mmol％)。将温度降低至常温而结束反应后，利用四氢呋喃和乙酸乙酯进行再结晶，制造化合物1。
MS[M+H]+＝713.32
<制造例3>-化合物2的合成
上述化合物1的合成中，使用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴代替4-碘联苯，除此之外，利用相同的方法来合成而制造化合物2。
MS[M+H]+＝744.36
<制造例4>-化合物3的合成
上述化合物1的合成中，使用2-溴-9,9-二苯基-9H-芴代替4-碘联苯，除此之外，利用相同的方法来合成而制造化合物3。
MS[M+H]+＝868.39
<制造例5>-化合物4的合成
上述化合物1的合成中，使用4-(4-氯苯基)二苯并[b,d]呋喃代替4-碘联苯，除此之外，利用相同的方法来合成而制造化合物4。
MS[M+H]+＝794.33
<制造例6>-化合物5的合成
上述化合物1的合成中，使用B2代替A2，使用4-溴三联苯代替4-碘联苯，除此之外，利用相同的方法来合成而制造化合物5。
MS[M+H]+＝794.37
<制造例7>-化合物6的合成
上述化合物1的合成中，使用B2代替A2，使用4-氯-1,1:2,1”-三联苯代替4-碘联苯，除此之外，利用相同的方法来合成而制造化合物6。
MS[M+H]+＝794.37
<制造例8>-化合物7的合成
上述化合物3的合成中，使用B2代替A2，除此之外，利用相同的方法来合成而制造化合物7。
MS[M+H]+＝882.40
<制造例9>-化合物8的合成
上述化合物1的合成中，使用B2代替A2，使用4-(4-氯苯基)二苯并[b,d]噻吩代替4-碘联苯，除此之外，利用相同的方法来合成而制造化合物8。
MS[M+H]+＝824.33
<制造例10>-化合物9的合成
将A2(15g，27.21mmol)、3-(4-碘苯基)-9-苯基咔唑(9.82g，27.75mmol)和叔丁醇钠(3.57g，38.02mmol)放入甲苯(toluene)中，加热搅拌，然后进行回流并放入[双(三叔丁基膦)]钯(277mg，2mmol％)。将温度降低至常温而结束反应后，利用四氢呋喃和乙酸乙酯进行再结晶，制造化合物9。
MS[M+H]+＝870.12
<制造例11>-化合物10的合成
将A3(15g，30.17mmol)、4-碘联苯(10.26g，30.77mmol)和叔丁醇钠(3.57g，38.02mmol)放入甲苯(toluene)中，加热搅拌，然后进行回流并放入[双(三叔丁基膦)]钯(277mg.2mmol％)。将温度降低至常温而结束反应后，利用四氢呋喃和乙酸乙酯进行再结晶，制造化合物10。
MS[M+H]+＝650.84
<制造例12>-化合物11的合成
将A4(15g，27.18mmol)、4-碘联苯(7.76g，27.73mmol)和叔丁醇钠(3.57g，38.02mmol)放入甲苯(toluene)中，加热搅拌，然后进行回流并放入[双(三叔丁基膦)]钯(277mg.2mmol％)。将温度降低至常温而结束反应后，利用四氢呋喃和乙酸乙酯进行再结晶，制造化合物11。
MS[M+H]+＝704.93
<实施例>
<实施例1>
将以厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)的制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水反复2次进行10分钟的超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，依次用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀X1(hexanitrilehexaazatriphenylene，六腈六氮杂苯并菲)而形成空穴注入层。在该空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的上述制造例2中合成的化合物1后，接着，在上述空穴传输层上以膜厚真空蒸镀HT2而形成空穴调节层。作为化合物发光层，以的厚度真空蒸镀主体H1和掺杂剂D1化合物(H1以层的98％体积比、D1以层的2％体积比存在)。然后，利用E1化合物与LiQ以1:1的体积比形成为电子传输层后，依次蒸镀厚度的氟化锂(LiF)和厚度的铝来形成阴极，从而制造有机发光元件。
上述过程中，有机物的蒸镀速度维持氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度。
<实施例2>
上述实施例1中，作为空穴传输层，使用化合物3代替制造例2中合成的化合物1，除此之外，同样地进行实验。
<实施例3>
上述实施例1中，作为空穴传输层，使用化合物6代替制造例2中合成的化合物1，除此之外，同样地进行实验。
<实施例4>
上述实施例1中，作为空穴传输层，使用化合物9代替制造例2中合成的化合物1，除此之外，同样地进行实验。
<实施例5>
上述实施例1中，作为空穴传输层，使用HT1代替制造例2中合成的化合物1，作为空穴调节层，使用化合物5代替HT2，除此之外，同样地进行实验。
<实施例6>
上述实施例5中，作为空穴调节层，使用化合物7代替制造例6中合成的化合物5，除此之外，同样地进行实验。
<实施例7>
上述实施例5中，作为空穴调节层，使用化合物11代替制造例6中合成的化合物5，除此之外，同样地进行实验。
<实施例8>
上述实施例5中，作为空穴调节层，使用化合物10代替制造例6中合成的化合物5，除此之外，同样地进行实验。
<实施例9>
在与实施例1同样地准备的ITO透明电极上以厚度热真空蒸镀化合物3而形成空穴注入层并且，将X2以5％的掺杂浓度(化合物3以95％的体积比存在于层中，X2以5％的体积比存在于层中)掺杂，在该空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的上述化合物3后，接着在上述空穴传输层上以膜厚真空蒸镀HT2，从而形成空穴调节层。作为化合物发光层，以厚度真空蒸镀主体H1和掺杂剂D1化合物(层中，H1以98％的体积比存在，D1以2％体积比存在)。然后，利用E1化合物与LiQ以1:1的体积比形成为电子传输层后，依次蒸镀厚度的氟化锂(LiF)和厚度的铝来形成阴极，从而制造有机发光元件。
<实施例10>
上述实施例9中，作为空穴注入层和空穴传输层，使用化合物4代替制造例4中合成的化合物3，除此之外，同样地进行实验。
<实施例11>
上述实施例9中，作为空穴注入层和空穴传输层，使用HT1代替化合物3，作为空穴调节层，使用化合物3代替HT2，除此之外，同样地进行实验。
<实施例12>
上述实施例10中，作为空穴调节层，使用化合物7代替制造例4中合成的化合物3，除此之外，同样地进行实验。
<比较例1>
上述实施例1中，作为空穴传输层，使用HT1代替制造例2中合成的化合物1，除此之外，同样地进行实验。
<比较例2>
上述比较例1中，作为空穴调节层，使用HT3代替HT2，除此之外，同样地进行实验。
<比较例3>
上述比较例1中，作为空穴传输层，使用HT4代替HT1，除此之外，同样地进行实验。
<比较例4>
上述实施例11中，作为空穴调节层，使用HT2代替制造例4中合成的化合物3，除此之外，同样地进行实验。
<比较例5>
上述实施例1中，作为空穴传输层，使用化合物10代替制造例2中合成的化合物1，除此之外，同样地进行实验。
<比较例6>
上述实施例9中，作为空穴调节层，使用化合物10代替制造例4中合成的化合物3，除此之外，同样地进行实验。
[表1]
<实施例13>
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀上述X1而形成空穴注入层。在该空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的化合物1而形成空穴传输层，在该空穴传输层上利用HT2而形成空穴调节层后，以厚度依次真空蒸镀主体H2和掺杂剂D2(4重量％)。然后，利用E1化合物与LiQ以1:1的体积比形成为电子传输层后，依次蒸镀厚度的氟化锂(LiF)和厚度的铝来形成阴极，从而制造有机发光元件。
上述过程中，有机物的蒸镀速度维持氟化锂维持铝维持的蒸镀速度。
<实施例14>
上述实施例13中，作为空穴传输层，使用化合物3代替制造例2中合成的化合物1，除此之外，同样地进行实验。
<实施例15>
上述实施例13中，作为空穴传输层，使用化合物8代替制造例2中合成的化合物1，除此之外，同样地进行实验。
<实施例16>
在与实施例1同样地准备的ITO透明电极上以厚度热真空蒸镀化合物2而形成空穴注入层，并且，将化合物X2以10％的掺杂浓度(层中，化合物2以90％的体积比存在，X2以10％的体积比存在)掺杂，以厚度真空蒸镀化合物2而形成空穴传输层，在该空穴传输层上利用化合物5形成空穴调节层后，以厚度依次真空蒸镀主体H2和掺杂剂D2(4重量％)。然后，利用E1化合物与LiQ以1:1的体积比形成为电子传输层后，依次蒸镀厚度的氟化锂(LiF)和厚度的铝来形成阴极，从而制造有机发光元件。
<实施例17>
上述实施例16中，作为空穴注入层和空穴传输层，使用化合物5代替化合物2，作为空穴调节层，使用化合物7代替化合物5，除此之外，同样地进行实验。
<实施例18>
上述实施例16中，作为空穴注入层和空穴传输层，使用化合物9代替化合物2，作为空穴调节层，使用化合物7代替化合物5，除此之外，同样地进行实验。
<实施例19>
上述实施例16中，作为空穴注入层和空穴传输层，使用HT1代替化合物2，作为空穴调节层，使用化合物6代替化合物5，除此之外，同样地进行实验。
<比较例5>
上述实施例13中，作为空穴传输层，使用HT1代替制造例2中合成的化合物1，除此之外，同样地进行实验。
<比较例6>
上述实施例16中，作为空穴注入层和空穴传输层，使用HT1代替化合物2，作为空穴调节层，使用HT2代替化合物5，除此之外，同样地进行实验。
<比较例7>
上述实施例13中，作为空穴传输层，使用化合物10代替制造例2中合成的化合物1，除此之外，同样地进行实验。
[表2]
如上述表1和表2所示，实施例1至19中使用的化合物在有机发光元件中用作空穴注入层和空穴传输层、空穴调节层，可知与其他物质相比空穴传输能力更优异，由此显示出低电压、高效率的特性。

Claims (15)

1.下述化学式1或2所表示的化合物：
化学式1
化学式2
所述化学式1或2中，
Q为取代或未取代的单环或多环的脂肪族烃环，
L1为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
Ar1为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R1至R6彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
n1为1至5的整数，
n2为1至5的整数，
n3为1至4的整数，
n4为1至3的整数，
n5为1至3的整数，
n6为1至4的整数，
当n1至n6为2以上时，2个以上括号内的结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Q选自下述结构中：
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述述L1选自下述结构中：
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1选自下述结构中：
所述R’和R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式3至6表示：
化学式3
化学式4
化学式5
化学式6
所述化学式3至6中，
关于Q、L1、Ar1、R1至R6和n1至n6的定义与上述化学式1中的定义相同。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式2由下述化学式7至10表示:
化学式7
化学式8
化学式9
化学式10
所述化学式7至10中，
关于Q、L1、Ar1、R1至R6和n1至n6的定义与上述化学式2中的定义相同。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1为选自下述化合物中的任一个：
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式2为选自下述化合物中的任一个：
9.一种有机电子元件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1～8中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电子元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物。
11.根据权利要求9所述的有机电子元件，其中，所述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
12.根据权利要求9所述的有机电子元件，其中，所述有机物层包含电子注入层或电子传输层，所述电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
13.根据权利要求9所述的有机电子元件，其中，所述有机物层电子阻挡层或空穴阻挡层，所述电子阻挡层或空穴阻挡层包含所述化合物。
14.根据权利要求9所述的有机电子元件，其中，所述有机电子元件进一步包含选自发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的1层或2层以上。
15.根据权利要求9所述的有机电子元件，其中，所述有机电子元件选自有机发光元件、有机磷光元件、有机太阳能电池，有机感光体即OPC和有机晶体管。
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