CN113651703B - 有机化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机材料技术领域，提供一种有机化合物，电子元件和电子装置，所述有机化合物具有式1所示的结构：其中，环A为碳原子数为10‑14的稠合芳环，环B为苯环或碳原子数为10‑14的稠合芳环；本发明的有机化合物能够改善电子元件的性能。

Description

有机化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种有机化合物、电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元件的应用范围越来越广泛。该类电子元件，例如有机电致发光器件或者光电转化器件，通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
举例而言，当电子元件为有机电致发光器件时，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的有机发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向有机发光层移动，阳极侧的空穴也向有机发光层移动，电子和空穴在有机发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得有机发光层对外发光。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机化合物、电子元件和电子装置，该有机化合物能提高电子元件的性能。
本发明的一个方面是提供一种有机化合物，结构如式1所示：
环A为碳原子数为10-14的稠合芳环，环B为苯环或碳原子数为10-14的稠合芳环；
L、L1和L2彼此相同或者不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的亚杂芳基；
L3选自碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2和Ar3彼此相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、L3、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基，以及R1、R2彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-8的环烷基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为3-7的三烷基硅基；任选地，任意两个相邻的取代基形成5-15元的饱和或不饱和环；
n1表示R1的数量，选自0、1、2、3或4；
n2表示R2的数量，选自0、1、2、3或4。
本发明的另一个方面是提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含第一方面所述的有机化合物。
本发明的又一个方面是提供一种电子装置，包括第二方面所述的电子元件。
本发明提供的有机化合物中，金刚烷基与大稠环结构螺接，该大稠环结构包括稠合的芴基结构，相较于芴基具有更强的共轭性，且金刚烷基为富电子基团，其可以通过超共轭效应进一步提升大稠环体系的电子密度，结合两个彼此连接的芳胺能够作为有机化合物的核心基团而提高有机化合物的空穴迁移能力。本发明的有机化合物用于有机电致发光器件的空穴传输层时，在保证器件具有较低驱动电压的情况下，可以提高有机电致发光器件的发光效率和器件寿命。
附图说明
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请另一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320：空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
下文将参考附图更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施方式使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施方式的充分理解。在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
本发明的第一个方面是提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如式1所示：
环A为碳原子数为10-14的稠合芳环，环B为苯环或碳原子数为10-14的稠合芳环；
L、L1和L2彼此相同或者不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的亚杂芳基；
L3选自碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2和Ar3彼此相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、L3、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基，以及R1、R2彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-8的环烷基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为3-7的三烷基硅基；任选地，任意两个相邻的取代基形成5-15元的饱和或不饱和环；
n1表示R1的数量，选自0、1、2、3或4；
n2表示R2的数量，选自0、1、2、3或4。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意两个相邻的取代基形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：相邻的两个取代基形成环的情景和相邻的两个取代基不形成环的情景。
在本申请中，“取代或未取代的”的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)，如果具有取代基的情况下，取代基的个数可以是一个，也可以是多个。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有一个或多个取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基，即Rc，例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、三烷基硅基、烷基、卤代烷基、环烷基等。当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地选自”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”、“……独立地为”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。举例来讲，“其中，各q独立地选自0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S、P和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基等基团取代。作为取代基的芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基等。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、吡啶基取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基等基团取代。作为取代基的芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基等。作为取代基的杂芳基的实例可以包括但不限于，吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中，碳原子数为3-8的环烷基可以作为芳基、杂芳基的取代基，其具体实例包括但不限于，环戊基、环己基等。
本申请中，碳原子数为1-5的烷基可以包括C1-C5的直链烷基和C3-C5的支链烷基，碳原子数例如可以为1、2、3、4、5，具体实施包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基等。
本申请中，卤素基团可以包括氟、氯、溴、碘。
本申请中，碳原子数为1-5的卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
本申请中，碳原子素为3-7的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基。
本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6-15，例如可以为6、10、12、14等。作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基、菲基、蒽基等。
本申情中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为5-12，例如例如为5、7、8、10、12等。作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。
式1中，中的L可以通过化学键/>连接在/>的环A或环B上。
本申请中，碳原子数为10-14的稠合芳环例如可以为萘环、菲环或蒽环。
本申请中，环A可以选自萘环、菲环或蒽环，环B可以选自苯环、萘环、菲环或蒽环。
可选地，环A为萘环，环B为苯环或萘环。进一步可选地，环A为萘环，环B为苯环。
在一种实施方式中，所述有机化合物选自如下式1-1至式1-12所示的结构：
在一种优选的实施方式中，所述有机化合物的结构选自式1-1至式1-6所示结构所组成的组，这种情况下，所述有机化合物用于有机电致发光器件的空穴传输层时，能进一步提高有机电致发光器件的发光效率和器件寿命。
可选地，所述有机化合物选自如下式1A至式1G所示的结构：
。
可选地，L、L1和L2彼此相同或者不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-12的取代或未取代的亚杂芳基。例如，L、L1和L2可以独立地选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为5、7、8、9、10、11、12的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L、L1和L2彼此相同或者不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
可选地，L3选自碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-12的取代或未取代的亚杂芳基。例如，L3可以选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为5、7、8、9、10、11、12的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L3选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
可选地，L、L1、L2和L3中的取代基彼此相同或者不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氟代烷基、苯基、吡啶基、碳原子数为3-6的三烷基硅基。
可选地，L、L1、L2和L3中的取代基彼此相同或者不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基、吡啶基、三甲基硅基。
在一种实施方式中，L、L1、L2和L3彼此相同或不同，且L、L1和L2各自独立地选自单键、取代或者未取代的基团W；L3独立地选自取代或者未取代的基团W；其中，未取代的基团W选自如下基团：
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基、三甲基硅基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
在一种具体的实施方式中，L、L1和L2各自独立地选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基。
可选地，L、L1和L2各自独立地选自单键和以下基团所组成的组：
在一种具体的实施方式中，L3选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基；L3中的取代基独立地选自甲基、苯基。
可选地，L3选自以下基团所组成的组：
在一种优选的实施方式中，所述有机化合物的结构如式1A至1F所示，且L选自单键或亚苯基，L3为亚苯基，这种情况下，所述有机化合物用于有机电致发光器件的空穴传输层时，能进一步改善器件的综合性能。
可选地，Ar1、Ar2和Ar3彼此相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基。具体地，Ar1、Ar2和Ar3可以各自独立地选自：碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基，或者碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1、Ar2和Ar3彼此相同或者不同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基。
可选地，Ar1、Ar2和Ar3中的取代基彼此相同或者不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氟代烷基、碳原子数6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为3-6的三烷基硅基；任选地，任意两个相邻的取代基形成5-13元的饱和或不饱和环。
可选地，Ar1、Ar2和Ar3中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并咔唑基、二苯并噻吩基、咔唑基；任选地，任意两个相邻的取代基形成芴环、环己烷或环戊烷。
在一种实施方式中，Ar1、Ar2和Ar3彼此相同或者不同，且各自独立地选自取代或未取代的基团Z，未取代的基团Z选自以下基团所组成的组：
取代的基团Z中具有一个或两个以上取代基，取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、环戊基、环己基、苯基、萘基、吡啶基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自以下基团所组成的组：
可选地，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自如下基团所组成的组：
/>
可选地，R1和R2彼此相同或者不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氟代烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。
进一步可选地，R1和R2彼此相同或者不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基。
可选地，n1+n2＝0或1。
可选地，所述有机化合物选自如下化合物所组成的组：
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本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合合成例的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本申请的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性合成例的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
第二方面，本申请提供一种电子元件，该电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的有机化合物。
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
可选地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含本申请所提供的有机化合物。其中，空穴传输层既可以由本申请所提供的有机化合物组成，也可以由本申请所提供的有机化合物和其他材料共同组成。所述空穴传输层可以是一层，还可以是两层或更多层。
可选地，所述空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层(也称为“电子阻挡层”)，所述第一空穴传输层相对所述第二空穴传输层更靠近所述阳极。
按照一种实施方式，电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200，其中，所述第一空穴传输层321和第二空穴传输层322组成空穴传输层320。
可选地，本申请提供的有机化合物可应用于有机电致发光器件的第二空穴传输层322。
可选地，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其它类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第一空穴传输层321的材料为VNPB、NPAPF或NPB。
本申请中，阳极100包括阳极材料，其优选是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料的具体实例包括但不限于：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。一种具体的实施方式中，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。例如所述主体材料可以为CBP、TCP。有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制，例如所述客体材料可以为PCAN、Ir(MDQ)2(acac)、Ir(piq)2(acac)或Ir(dmpq)3。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由NBphen和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310的材料可以选自m-MTDATA、HAT-CN、1T-NATA、F4-TCNQ或2T-NATA。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物、Yb等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包含LiQ或Yb。
可选地，如图1所示，空穴注入层310、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、有机发光层330、电子传输层340和电子注入层350组成功能层300。
按照另一种实施方式，电子元件为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。
可选地，所述功能层300包括空穴传输层320，所述空穴传输层320包含本申请的有机化合物。
可选地，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、光电转化层、电子传输层和阴极，其中，空穴传输层包含有本申请的有机化合物。
第三方面，本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，电子装置为第一电子装置400，包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，电子装置为第二电子装置500，包括上述光电转化器件。第二电子装置500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面结合合成例和实施例对本申请做进一步说明。
一、中间体IM A-X的合成
以IM A-1为例：
(1)在氮气保护下，向反应瓶中加入sub a-1(53.98g，170.11mmol)、sub b-1(30g，154.64mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(120mL)、水(60mL)、碳酸钾(42.68g)，搅拌，加热升温至55℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(3.57g)、四丁基溴化铵(TBAB)(2.14g)，之后继续升温至70～75℃回流反应18h，反应完毕，自然降温至室温(20～35℃)，用二氯甲烷萃取，有机相水洗，干燥有机相，过滤后浓缩有机相，得粗品。粗品用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂重结晶至LC纯度>98％。烘干得白色固体IM A-1-1(45.48g，收率为85％)。
(2)在氮气保护下，将IM A-1-1(42.4g，133.5mmol)和420mL四氢呋喃加入1000mL三口烧瓶中，搅拌下降温至-80℃以下，缓慢滴加70.1mL浓度为2mol/L的正丁基锂(140.2mmol)正己烷溶液，滴毕保温30min，然后加入由150.1g(140.2mmol)金刚烷酮和200mL四氢呋喃组成的混合溶液，保温30min，自然升到室温后继续搅拌2小时，滴入水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体粗品用二氯甲烷和正庚烷(体积比1：5)混合溶剂重结晶，得IMA-1-2(39.46g，收率76％)。
(3)将IMA-1-2(36.5g，93.84mmol)、360mL乙酸加入500mL三口烧瓶中，于搅拌下缓慢滴加36mL浓硫酸(浓度为98wt％)。滴毕升温到80℃反应8小时，反应液加水并用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得粗品用乙酸乙酯和正庚烷(体积比1：3)混合溶剂重结晶，得中间体IMA-1(22.17g，收率63.7％)
按照IM A-1的合成方法的制备IM A-X，不同的是，以原料I代替sub a-1，以原料II代替sub b-1，制备的中间体结构及最后一步收率如表1所示。
表1
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(二)IM B-X的合成：
以IM B-1为例：
氮气保护下，将sub c-1(4.38g，20.0mmol)、sub d-1(4.02g，21.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.55g)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.57g)以及叔丁醇钠(3.85g)加入甲苯(50mL)中，加热至103～105℃，反应2h；冷却至室温，反应液水洗至中性，有机相加入硫酸镁干燥，过滤，滤液减压浓缩至干，加3倍环己烷重结晶，得到IM B-1(5.03g,收率76.2％)。
按照IM B-1的合成方法制备IM B-X，不同的是，以原料III代替sub c-1，以原料IV代替sub d-1，制备的中间体结构及收率如表2所示。
表2
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合成例1：化合物6的合成
(1)氮气保护下，将IM A-1(3.71g，10mmol)、sub e-1(1.12g，12mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.27g)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.28g)、叔丁醇钠(1.93g)加入甲苯(40mL)中，氮气置换2次后加热至103～105℃，反应3h；冷却至室温，反应液水洗至中性，有机相加入硫酸镁干燥，过滤，滤液减压浓缩至干，加3倍甲苯重结晶，得到中间体IM6-1(3.65g，收率85.4％)。
(2)氮气保护下将中间体6-1(2.14g，5mmol)、IM B-24(1.87g，5.25mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.14g)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.14g)、叔丁醇钠(0.97g)加入甲苯(30mL)中，氮气置换2次后加热至103～105℃，反应5h；冷却至室温，反应液水洗至中性，有机相加入硫酸镁干燥，过滤，滤液减压浓缩至干，加3倍乙醇过滤，得到化合物6(3.42g，91.6％)；质谱：m/z＝747.4[M+H]+，化合物6的核磁数据：1H NMR(CD2Cl2,400MHz):8.27(d,1H),8.22(d,1H),8.07(dd,2H),7.81-7.69(m,4H),7.58(s,1H)，7.53-7.39(m,6H),7.28(s,1H),7.22-7.08(m,6H),7.02-6.92(m,10H),2.85(d,2H),2.63(d,2H),2.17(s,1H),2.04(s,1H),1.86(s,2H),1.69(t,4H),1.53(s,2H)。
合成例2-59
按照化合物6的合成方法的制备以下化合物，不同的是，以原料V代替IM A-1，以原料VI代替sub e-1，原料VII代替IM B-24，制备的化合物结构及总收率如表3所示。
表3
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有机电致发光器件制备及评估
实施例1
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA以形成厚度为的空穴注入层，并且在空穴注入层上蒸镀NPB，形成厚度为/>的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物6，形成厚度为的第二空穴传输层。在第二空穴传输层上蒸镀TCP作为主体材料，同时掺杂PCAN作为客体材料，以100:3的膜厚比蒸镀形成厚度为/>的发光层(EML)。
将NBphen和LiQ以1:1的膜厚比进行共蒸镀形成厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-59
除了在形成第二空穴传输层时各自使用表4中所示的化合物替代化合物6以外，采用与实施例1相同的方法制造有机电致发光器件。
比较例1-4
除了在形成第二空穴传输层时，分别使用化合物A、B、C、D以外，采用与实施例1相同的方法制造有机电致发光器件。
以上实施例和比较例中，制备有机电致发光器件所采用的主要材料的结构如下所示：
对实施例和比较例的器件在10mA/cm2的条件下进行器件IVL性能分析，并在20mA/cm2的条件下分析器件的T95寿命，结果示于下表4中。
表4
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由表4可知，在色坐标CIEy相差不大的情况下，相较于比较例1-4，采用本申请化合物的实施例1-59所制备的有机电致发光器件的效率性能和寿命性能均得到了提高，且能维持较低的驱动电压。具体地，与比较例1-4相比，实施例1-59的发光效率(Cd/A)至少提高了11％，T95寿命至少提高了9.3％。由此可见，本申请的有机化合物用于有机电致发光器件的第二空穴传输层时，在保证器件具有较低驱动电压的情况下，能够有效提高器件的发光效率并延长器件的使用寿命。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如式1所示：
环A为萘环，环B为苯环或萘环；
L、L1和L2相同或者不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基；
L3选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基；
L、L1、L2和L3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基或苯基；
Ar1、Ar2和Ar3相同或者不同，且各自独立地选自：取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基；
Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或者不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基；任选地，任意两个相邻的取代基形成芴环、环己烷或环戊烷；
R1和R2相同或者不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基；
n1表示R1的数量，选自0或1；
n2表示R2的数量，选自0或1。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下式1-1至式1-12所示的结构：
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，L、L1、L2和L3彼此相同或不同，且L、L1和L2各自独立地选自单键、取代或者未取代的基团W；其中，未取代的基团W选自如下基团：
L3独立地选自取代或者未取代的基团W；其中，未取代的基团W选自如下基团：
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基或苯基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
4.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2和Ar3彼此相同或者不同，且各自独立地选自取代或未取代的基团Z，以及未取代的基团：
其中，未取代的基团Z选自以下基团所组成的组：
取代的基团Z中具有一个或两个以上取代基，且取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物所组成的组：
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6.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含权利要求1～5任一项所述的有机化合物。
7.根据权利要求6所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
8.根据权利要求6或7所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含所述有机化合物。
9.根据权利要求8所述的电子元件，其特征在于，所述空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第一空穴传输层相对所述第二空穴传输层更靠近所述阳极，其中，所述第二空穴传层包含所述有机化合物。
10.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求6～9任一项所述的电子元件。
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