CN111848501B - 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构式如下式所示：其中，环A和环B各自独立地选自苯环或者成环碳原子数为10～14的稠合芳环，且环A和环B中至少一个选自所述成环碳原子数为10～14的稠合芳环；L选自单键、取代或者未取代的碳原子数为6～30的亚芳基、取代或者未取代的碳原子数为3～30的亚杂芳基；Het为取代或未取代的碳原子数为3‑60的含氮杂芳基。本申请的含氮化合物可以提高有机致电发光器件的发光效率，以及提高应用该含氮化合物的光电转化器件的转化效率。
Figure DDA0002603823750000011

Description

一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
作为有机电子原件的代表例，有机发光元件。一般而言，有机发光现象是指，利用有机物质使电能转变为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。其中，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，往往由各自不同的物质构成多层结构形成有机物层，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两级之间事加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时，形成激子，该激子再次跃迁至基态时，就会发出光。
一般来说，电子传输材料是具有缺电子的含氮杂环基团的化合物，它们大多具有较高的电子亲和势，因而具有较强的接受电子的能力，但是相对于空穴传输材料，常见的电子传输材料的电子迁移率例如八羟基喹啉铝要远低于空穴传输材料的空穴迁移率，因而在OLED器件中一方面会导致载流子的注入和传输不均衡而导致的空穴与电子的复合几率降低，从而降低器件的发光效率，另一方面具有较低电子迁移率的电子传输材料会导致器件的工作电压升高，从而影响功率效率，对能源的节约不利。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的是提供一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置，该含氮化合物可用作有机电致发光器件的空穴阻挡层或电子传输层。
本申请第一方面提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构式如式1所示：
Figure BDA0002603823730000011
其中，环A和环B相同或不同，各自独立地选自苯环或者成环碳原子数为10～14的稠合芳环，且环A和环B中至少一个为所述成环碳原子数为10～14的稠合芳环；
L选自单键、取代或者未取代的碳原子数为6～30的亚芳基、取代或者未取代的碳原子数为3～30 的亚杂芳基；
各Q1和各Q2相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～15的环烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4 的烷硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为7～13的芳烷基、碳原子数为4～12的杂芳基、碳原子数为5～13的杂芳烷基；
n表示Q1的个数，选自0或1；m表示Q2的个数，选自0或1；
Het为取代或未取代的碳原子数为3-30的含氮杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～30的杂芳基；
所述L、Het、Ar1和Ar2上的取代基相同或者不同，且各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～25的芳基、碳原子数为3～25的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10 的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基。
本申请第二方面提供一种电子元件，所述有机电致发光器件含有本申请第一方面所述的含氮化合物，优选地，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括所述含氮化合物；优选地，所述功能层包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包括所述含氮化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，所述电子装置包括本申请第二方面所述的电子元件。
通过上述技术方案，本申请提供的含氮化合物，以杂芳基与稠环并金刚烷芴结合的分子结构。该分子结构一方面可减小能级注入壁垒，进而降低有机电致发光器件的工作电压，提高光电转化器件的开路电压。另一方面该分子结构具有大的分子量，而稠环结构可以增加空间位阻，从而调整结构，使材料不易结晶或聚集，使得材料在电子元件中具有更好的寿命。不仅如此，该分子结构其具有富电子特性，整个分子的极性增强，更有利于材料分子的方向性排列，从而增强电子的注入和传输，增强电子传输材料的电子传导率，同时可以提高应用该含氮化合物的有机致电发光器件的发光效率，以及提高应用该含氮化合物的光电转化器件的转化效率。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机发光层；341、空穴阻挡层、340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层； 400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
本申请第一方面提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构式如式1所示：
Figure BDA0002603823730000021
其中，环A和环B相同或不同，各自独立地选自苯环或者成环碳原子数为10～14的稠合芳环，且环A和环B中至少一个为所述成环碳原子数为10～14的所述稠合芳环；
L连接环A或环B；
具体地，在本申请中，式1所示的含氮化合物可以选自式A或式B所示的化合物；
Figure BDA0002603823730000031
当环A或环B上带有取代基Q1或Q2时，L只与环 A和环B本身连接。
L选自单键、取代或者未取代的碳原子数为6～30的亚芳基、取代或者未取代的碳原子数为3～30 的亚杂芳基；
各Q1和各Q2相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～15的环烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为6～12 的芳基、碳原子数为7～13的芳烷基、碳原子数为4～12的杂芳基、碳原子数为5～13的杂芳烷基；
n表示Q1的个数，选自0或1；m表示Q2的个数，选自0或1；
Het为取代或未取代的碳原子数为3-30的含氮杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自：氢、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～30的杂芳基；
所述L、Het、Ar1和Ar2上的取代基相同或者不同，且各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～25的芳基、碳原子数为3～25的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10 的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基。在本申请中，“Het可以为取代或未取代的碳原子数为3-30的含氮杂芳基”，指的是Het可以包含取代基，也可以不包含取代基。当 Het包含取代基时，Het上的取代基指的是除Ar1和Ar2之外的取代基。
在本申请中，环A和环B相同或不同，各自独立地选自苯环或者成环碳原子数为10～14的稠合芳环，该稠和芳环可以为萘环、蒽环、菲环。
优选地，在本申请中，环A或环B为苯基；L与苯基相连接。
本申请提供的含氮化合物，以杂芳基与稠环并金刚烷芴结合的分子结构。该分子结构一方面可减小能级注入壁垒，进而降低有机电致发光器件的工作电压，提高光电转化器件的开路电压。另一方面该分子结构具有大的分子量，增加分子不对称性，可以调整结构，使材料不易结晶或聚集，使得材料在电子元件中具有更好的寿命。不仅如此，该分子结构其具有富电子特性，整个分子的极性增强，更有利于材料分子的方向性排列，从而增强电子的注入和传输。此外，稠环结构能够增强电子传输材料的电子传导率，同时可以提高应用该含氮化合物的有机致电发光器件的发光效率，以及提高应用该含氮化合物的光电转化器件的转化效率。
在本申请一种实施方式中，所述式1所示的含氮化合物选自如下化合物组成的组：
Figure BDA0002603823730000041
Figure BDA0002603823730000051
在本申请一种实施方式中，所述式1所示的含氮化合物选自如下化合物组成的组：
Figure BDA0002603823730000052
在本申请中，由于金刚烷是立体结构，在化合物结构式中，因为绘制角度不同，会呈现不同的平面形状，环戊烷上所形成的环状结构均为金刚烷，并且连接位置也是相同的。例如：以下结构
Figure BDA0002603823730000061
均为同一种结构。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0002603823730000062
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc 的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～30 的芳基、碳原子数为3～30的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～12 的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若R1选自取代的碳原子数为30的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为30。
在本申请中，L、Ar1、Ar2、Het的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言：L为取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
Figure BDA0002603823730000063
则其碳原子数为7；L为
Figure BDA0002603823730000064
其碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基) 或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002603823730000071
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，稠合芳环是指两个或两个以上芳环或杂芳环以共有环边而形成的多芳环，例如萘、蒽、菲、芘。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18 的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、 O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
在本申请中，含氮杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种，且至少具有一个N。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、 -CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，碳原子数为1～20的烷基可以为直链烷基或支链烷基。具体而言，碳原子数为1～20 的烷基可以为碳原子数1至20的直链烷基，或碳原子数3至20的支链烷基。碳原子数例如可以为1、 2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20。碳原子数为1～20的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002603823730000072
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002603823730000081
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002603823730000082
在本申请的一种具体实施方式中，所述环A和环B相同或者不同，且各自独立地选自苯环、萘环、菲环和蒽环，且环A和环B不同时为苯环。
在本申请一种具体实施方式中，
Figure BDA0002603823730000083
选自如下所示的结构所组成的组：
Figure BDA0002603823730000084
其中，
Figure BDA0002603823730000085
表示上述结构用于与
Figure BDA0002603823730000086
连接的化学键，
Figure BDA0002603823730000087
表示上述结构用于与
Figure BDA0002603823730000088
连接的化学键。
在本申请一种具体实施方式中，
Figure BDA0002603823730000089
中，n＝1且
Figure BDA00026038237300000810
选自如下所示的结构所组成的组：
Figure BDA00026038237300000811
Figure BDA0002603823730000091
其中，
Figure BDA0002603823730000092
表示上述结构中用于与
Figure BDA0002603823730000093
连接的化学键，
Figure BDA0002603823730000094
表示上述结构中用于与
Figure BDA0002603823730000095
连接的化学键。
在本申请一种具体实施方式中，
Figure BDA0002603823730000096
选自如下所示的结构所组成的组：
Figure BDA0002603823730000097
其中，
Figure BDA0002603823730000098
表示上述结构中用于与
Figure BDA0002603823730000099
连接的化学键，
Figure BDA00026038237300000910
表示上述结构中用于与
Figure BDA00026038237300000911
连接的化学键。
在本申请一种具体实施方式中，
Figure BDA00026038237300000912
中，m＝1且
Figure BDA00026038237300000913
选自如下所示的结构所组成的组：
Figure BDA0002603823730000101
其中，
Figure BDA0002603823730000102
表示上述结构中用于与
Figure BDA0002603823730000103
连接的化学键，
Figure BDA0002603823730000104
表示上述结构中用于与
Figure BDA0002603823730000105
连接的化学键。
在本申请一种具体实施方式中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6～24的芳基、取代或未取代的碳原子数为5～24的杂芳基。
可选地，在本申请中，所述Ar1或Ar2相同或不同，且分别分别独立地选自碳原子数为6-21的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-20的杂芳基。
优选地，在本申请中，所述Ar1或Ar2相同或不同，且分别分别独立地选自碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-12的杂芳基。
在本申请一种具体实施方式中，所述Ar1或Ar2的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4 的烷硫基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基。具体地，Ar1和Ar2的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、二甲基芴基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、吡啶基、嘧啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基。
在本申请一种具体实施方式中，Ar1和Ar2相同或者不同，且分别独立地选自氢或如下化学式i-1 至化学式i-15所示的基团所组成的组：
Figure BDA0002603823730000111
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0002603823730000112
G1～G5和G1’～G4’各自独立地选自N、C或者C(J1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(J1)时，任意两个J1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N、C或者C(J2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(J2)时，任意两个J2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N、C或者C(J3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(J3)时，任意两个J3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N、C或者C(J4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(J4)时，任意两个J4相同或者不相同；
Z1选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10 的烷硫基、碳原子数为18-24的三芳基硅基；
Z2～Z9、Z21各自独立地选自：氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10 的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为18-24的三芳基硅基；
Z10～Z20、J1～J4各自独立地选自：氢，氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为1～10 的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，任选地被一个或多个氘、氟、氯、氰基取代的碳原子数为6～18 的芳基，碳原子数为3～18的杂芳基，碳原子数为18-24的三芳基硅基；在本申请中，“任选地被一个或多个氘、氟、氯、氰基取代的碳原子数为6～18的芳基”是指芳基可以被氘、氟、氯、氰基取代，也可以不被氘、氟、氯、氰基取代。
h1～h21以hk表示，Z1～Z21以Zk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Zk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时， hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13 时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k 为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Zk相同或者不相同；
K1选自O、S、N(Z22)、C(Z23Z24)、Si(Z28Z29)；其中，Z22、Z23、Z24、Z28、Z29各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10 的环烷基，或者上述Z23和Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，或者上述Z28和Z29相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环；
K2选自单键、O、S、N(Z25)、C(Z26Z27)、Si(Z30Z31)；其中，Z25、Z26、Z27、Z30、Z31各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为 3～10的环烷基，或者上述Z26和Z27相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，或者上述Z30和Z31相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环。
在本申请一种具体实施方式中，Ar1和Ar2相同或者不同，且分别独立地选自氢或以下基团组成的组：
Figure BDA0002603823730000121
Figure BDA0002603823730000131
Figure BDA0002603823730000141
在本申请一种具体实施方式中，Ar1和Ar2相同或者不同，且分别独立地选自氢或以下基团组成的组：
Figure BDA0002603823730000142
Figure BDA0002603823730000151
Figure BDA0002603823730000161
Figure BDA0002603823730000171
在本申请一种具体实施方式中，所述Het为未取代的碳原子数为3-25的含氮杂芳基。优选地，在本申请中，所述Het为未取代的碳原子数为3-20的含氮杂芳基。
在本申请的一种具体实施方式中，式1中，
Figure BDA0002603823730000172
选自以下基团：
Figure BDA0002603823730000173
Figure BDA0002603823730000181
其中，
Figure BDA0002603823730000182
表示化学键。
在本申请一种具体实施方式中，
Figure BDA0002603823730000183
选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002603823730000184
Figure BDA0002603823730000191
Figure BDA0002603823730000201
其中，以上含有X1，X2，X3的基团中，所述X1，X2，X3分别独立地选自CH或N，且至少一个为N。
在本申请中，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚杂芳基。
优选地，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-18的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-18的亚杂芳基；更优选地，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-15的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为5-12的亚杂芳基。
在本申请中，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚吡啶基。
在本申请中，L的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12 的芳基、碳原子数为3-10的环烷基。具体地，在本申请中，L的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基。
在本申请中，L选自单键或化学式j-1至化学式j-14所示基团所组成的组：
Figure BDA0002603823730000211
其中，M2选自单键或者
Figure BDA0002603823730000212
表示化学键；
Q1～Q5和Q’1～Q’5各自独立地选自N或者C(J5)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个以上选自C(J5)时，任意两个J5相同或者不相同，当Q’1～Q’4中的两个以上选自C(J5)时，任意两个J5相同或者不相同；
Q6～Q13各自独立地选自N、C或者C(J6)，且Q6～Q13中至少一个选自N；当Q6～Q13中的两个以上选自C(J6)时，任意两个J6相同或者不相同；
Q14～Q23各自独立地选自N、C或者C(J7)，且Q14～Q23中至少一个选自N；当Q14～Q23中的两个以上选自C(J7)时，任意两个J7相同或者不相同；
Q24～Q33各自独立地选自N、C或者C(J8)，且Q24～Q32中至少一个选自N；当Q24～Q32中的两个以上选自C(J8)时，任意两个J8相同或者不相同；
E1～E14、J5～J8各自独立地选自：氢，氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被氘、氟、氯、氰基取代的一个或多个的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为2～6的烯基，碳原子数为2～6的炔基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基，碳原子数为5～10的环烯基，碳原子数为4～10的杂环烯基，碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为 1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的磷氧基，碳原子数为18-24的三芳基硅基；在本申请中，“任选地被氘、氟、氯、氰基取代的一个或多个的碳原子数为6～20的芳基”是指指芳基可以被氘、氟、氯、氰基取代，也可以不被氘、氟、氯、氰基取代。
e1～e14以er表示，E1～E14以Er表示，r为变量，表示1～14的任意整数，er表示取代基Er的数量；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、 2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、 2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K3选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)、Si(E18E19)；其中，E15、E16、E17、E18和E19各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为 2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，或者E18和E19相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环；
K4选自单键、O、S、Se、N(E20)、C(E21E22)、Si(E23E24)；其中，E20至E24各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为 5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，或者E23和E24相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环。
在本申请一种具体实施方式中，L选自单键或者如下基团所组成的组：
Figure BDA0002603823730000221
Figure BDA0002603823730000231
在本申请一种具体实施方式中，L选自单键或者如下基团所组成的组：
Figure BDA0002603823730000232
在本申请一种具体实施方式中，所述含氮化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure BDA0002603823730000241
Figure BDA0002603823730000251
Figure BDA0002603823730000261
Figure BDA0002603823730000271
Figure BDA0002603823730000281
Figure BDA0002603823730000291
Figure BDA0002603823730000301
Figure BDA0002603823730000311
Figure BDA0002603823730000321
Figure BDA0002603823730000331
Figure BDA0002603823730000341
Figure BDA0002603823730000351
Figure BDA0002603823730000361
Figure BDA0002603823730000371
Figure BDA0002603823730000381
Figure BDA0002603823730000391
Figure BDA0002603823730000401
Figure BDA0002603823730000411
Figure BDA0002603823730000421
Figure BDA0002603823730000431
Figure BDA0002603823730000441
Figure BDA0002603823730000451
Figure BDA0002603823730000461
Figure BDA0002603823730000471
本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮化合物结合合成实施例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本申请的合成实施例部分示例性地提供了含氮化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，该电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层含有本申请第一方面所述的含氮化合物。
在一种具体的实施方式中，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层含有所述含氮化合物。电子传输层既可以由本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。所述电子传输可以为一层或两层以上。
在一种具体的实施方式中，所述功能层包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层含有所述含氮化合物。
在一种具体实施方式中，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
在一种具体实施方式中，所述电子元件为有机电致发光器件，例如为蓝光器件或绿光器件。
在一种具体实施方式中，电子元件可以为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴注入层310、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机发光层330、空穴阻挡层341、电子传输层340、电子注入层350、和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功 (功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如 ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321和电子阻挡层322分别包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，空穴传输层321可以由化合物NPB或化合物HT-01组成，电子阻挡层322可以包含化合物EB-01或EB-02。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，有机发光层330由主体材料和掺杂材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为BH-01或混合型主体材料，例如：GH-n1与GH-n2混合主体材料。
有机发光层330的掺杂材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的掺杂材料可以为BD-01或Ir(ppy)3。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层材料含有本申请的含氮化合物。
本申请中，EB-01、EB-02、BH-01、BD-01、GH-n1、GH-n2和ET-01等化合物的具体结构如下文的实施例所示，在此不再赘述。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括Yb。
按照另一种实施方式，电子元件可以为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极，其中，有机发光层包含有本申请的有机化合物。
可选地，功能层300包括有机发光层330，有机发光层330包含本申请所提供的有机化合物。一种实施方式中，有机发光层330可以由本申请所提供的有机化合物组成；另一种实施方式中，有机发光层330可以由本申请所提供的化合物和其他材料共同组成。
本申请第三方面提供一种电子装置，该电子装置包含本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法，但是本申请并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
本申请中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪和M5000元素分析仪。
合成实施例
Figure BDA0002603823730000491
将Y-1(100g,398.5mmol)、Z-1(96.3g,398.5mmol)、四(三苯基膦)钯(2.3g,1.9mmol)、碳酸钾 (110.2g,797.1mmol)、四丁基氯化铵(0.55g,1.9mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(400mL)和去离子水 (200mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯 (300mL)进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/正庚烷体系(1：3) 进行重结晶提纯，得到SM-1(112.8g，收率77％)。
Figure BDA0002603823730000501
将Y-2(32.9g,272.2mmol)、Z-2(100g,272.2mmol)、四(三苯基膦)钯(9.4g,8.2mmol)、碳酸钾(112.8g,816.5mmol)、四丁基氯化铵(0.75g,2.72mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(400mL)和去离子水(200mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(300mL)进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)进行重结晶提纯，得到SM-2(64.8g，收率75％)。
Figure BDA0002603823730000502
将Y-3(100g,350.5mmol)、Z-3(71.5g,3505mmol)、四(三苯基膦)钯(12.1g,10.5mmol)、碳酸钾(145.3g,1051.5mmol)、四丁基氯化铵(0.97g,3.5mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(400mL)和去离子水(200mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(300mL)进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/正庚烷体系(1：3) 进行重结晶提纯，得到SM-3(82.4g，收率74％)。
Figure BDA0002603823730000503
将镁条(22.9,944.5mmol)和***(250mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，加入碘(250mg)。而后将溶有SMA-1(100g,314.4mmol)的***(500mL)溶液缓慢滴入烧瓶中，滴加完毕后升温至35℃，搅拌3小时；将反应液降至0℃，向其中缓慢滴入溶有金刚烷酮(37.8g，252mmol)的***(500mL) 溶液，滴加完毕后升温至35℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，向其中加入5％盐酸至pH<7，搅拌1小时，加入***(500mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到固体中间体IM-A-1(97.8g,收率80％)。
采用合成与中间体IM-A-1相同的方法合成中间体IM-A-X，不同之处在于，使用SMA-X(50g) 代替SMA-1来制备中间体IM-A-X，其中，X可为2～12，制得的中间体IM-A-X如表1所示。
表1
Figure BDA0002603823730000504
Figure BDA0002603823730000511
Figure BDA0002603823730000521
Figure BDA0002603823730000522
向反应瓶中，加入中间体IM-A-1(40g,102.8mmol)，三氟乙酸(400mL)，开启搅拌，然后逐渐升温至80℃回流反应12h，反应完成后，将反应液倒入水中(1：20)，搅拌30min后过滤，用水(1：2) 淋洗，用乙醇淋洗(1：2)，后得到粗品用二氯甲烷：正庚烷＝1：2重结晶，得到中间体IM-B-1(30.5g，收率：80％)。
采用与合成中间体IM-B-1相同的方法合成中间体IM-B-X，不同之处在于，使用中间体IM-A-X 代替中间体IM-A-1来制备中间体IM-B-X和中间体IM-B-X-0，其中，X可为2～12，制得的中间体 IM-B-X如表2所示。
表2
Figure BDA0002603823730000523
Figure BDA0002603823730000531
Figure BDA0002603823730000541
Figure BDA0002603823730000551
Figure BDA0002603823730000552
向反应瓶中投入中间体IM-B-1(15g，40.4mmol)、联硼酸频哪醇酯(10.3g，40.4mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.74g，0.81mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.19g，0.40mmol)、醋酸钾(7.9g，80.8mmol)和1,4-二氧六环(150mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌5h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷(1:3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体IM-C-1(14.0g，收率为：75％)。
采用与合成中间体IM-C-1相同的方法合成中间体IM-C-X，不同之处在于，使用中间体IM-B-X 代替中间体IM-B-1来制备中间体IM-C-X和中间体IM-C-X-0，其中，X可为1～12，制得的中间体 IM-C-X如表3所示。
表3
Figure BDA0002603823730000553
Figure BDA0002603823730000561
Figure BDA0002603823730000571
Figure BDA0002603823730000581
Figure BDA0002603823730000582
向反应瓶中投入中间体IM-C-1(5.00g，10.8mmol)、原料1(CAS.NO.:182918-13-4)(5.46g，13.0mmol)、醋酸钯(0.12g，0.54mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.26g，0.54mmol)、碳酸钾(3.29g，23.8mmol)和甲苯(40mL)、乙醇(20mL)和水(10mL)，氮气保护下升温至78℃，加热回流搅拌5h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷(1:3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物A-1(6.24g，收率为：80％)。质谱为：m/z＝720.3[M+H]+。
采用与合成化合物A-1的相同的方法合成化合物A-X，不同之处在于，使用中间体IM-C-X代替中间体IM-C-1、使用原料M代替原料1(182918-13-4)来制备化合物A-X或B-139。制得的化合物 A-X和B-139如表4所示。
表4
Figure BDA0002603823730000583
Figure BDA0002603823730000591
Figure BDA0002603823730000601
Figure BDA0002603823730000611
Figure BDA0002603823730000621
Figure BDA0002603823730000631
Figure BDA0002603823730000641
向反应瓶中投入中间体IM-C-1(5.00g，10.8mmol)、SM-b(182918-13-4)(4.66g，13.0mmol)、醋酸钯(0.12g，0.54mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.26g，0.54mmol)、碳酸钾(3.29g， 23.8mmol)和甲苯(40mL)、乙醇(20mL)和水(10mL)，氮气保护下升温至78℃，加热回流搅拌 5h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷(1:3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体IM-D-1(4.91g，收率为：80％)。
采用与中间体IM-D-1的合成方法相同的方法合成中间体IM-D-X，不同之处在于，使用中间体 IM-C-X代替中间体IM-C-1、SM-X代替SM-b来制备中间体IM-D-X。其中，X可为2～19，制得的中间体 IM-D-X如表5所示。
表5
Figure BDA0002603823730000642
Figure BDA0002603823730000651
Figure BDA0002603823730000661
Figure BDA0002603823730000671
Figure BDA0002603823730000672
向反应瓶中投入中间体IM-D-1(4.00g，7.05mmol)、四氢呋喃(40mL),氮气环境下降温至-78℃，滴加正丁基锂(0.52g，8.10mmol)，滴加完毕后在该温度下保温1h后滴加原料1(1.88g，7.05mmol)，后继续保温1h，自然升温至室温反应12h。反应液中有固体析出，用布氏漏斗过滤后得到粗品，使用甲苯(150mL)体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物B-11(3.24，收率为：64％)。质谱为： m/z＝720.3[M+H]+。
采用与合成化合物B-11相同的方法合成化合物B-Y，不同之处在于，使用中间体IM-D-X代替中间体IM-D-1、原料SMX代替原料1(CAS.NO.:3842-55-5)来制备化合物B-Y。制得的化合物Y 如表6所示。
表6
Figure BDA0002603823730000681
Figure BDA0002603823730000691
Figure BDA0002603823730000701
Figure BDA0002603823730000711
Figure BDA0002603823730000721
部分化合物核磁数据如下表7所示
表 7
Figure RE-RE-BDA0002603823730000722
采用以下方法进行有机电致发光器件的制作：
实施例1蓝色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002603823730000723
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm 的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及 O2：N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002603823730000724
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-01，形成厚度为
Figure BDA0002603823730000725
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀EB-01，形成厚度为
Figure BDA0002603823730000726
的电子阻挡层。
在电子阻挡层上，将BH-01和BD-01以98％：2％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002603823730000727
的有机发光层(EML)。
在有机发光层上，将化合物ET-01蒸镀形成了
Figure BDA0002603823730000728
厚的空穴阻挡层(HBL)。
在空穴阻挡层上，将化合物A-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002603823730000729
厚的电子传输层(ETL)。
将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA00026038237300007210
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1： 10的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA00026038237300007211
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00026038237300007212
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造，结构如图1所示。
实施例2～30
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在制备电子传输层时，将含氮化合物A-1分别更换为表9中所示的含氮化合物。
实施例31
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成空穴阻挡层时，以本申请的含氮化合物B-11代替化合物ET-01，在形成电子传输层时，以化合物ET-01代替本申请的含氮化合物A-1。
实施例32～实施例55
采用与实施例31相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成空穴阻挡层时，将含氮化合物B-11分别更换为表9中所示的含氮化合物。
实施例56
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成空穴阻挡层时，以本申请的含氮化合物A-1代替化合物ET-01，在形成电子传输层时，以含氮化合物B-9代替含氮化合物A-1。
实施例57
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成空穴阻挡层时，以本申请的含氮化合物A-5代替化合物ET-01，在形成电子传输层时，以含氮化合物B-13代替含氮化合物A-1。
实施例58
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成空穴阻挡层时，以本申请的含氮化合物A-14代替化合物ET-01，在形成电子传输层时，以含氮化合物B-23代替含氮化合物A-1。
实施例59
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成空穴阻挡层时，以本申请的含氮化合物A-10代替化合物ET-01，在形成电子传输层时，以含氮化合物B-56代替含氮化合物A-1。
实施例60
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成空穴阻挡层时，以本申请的含氮化合物A-201代替化合物ET-01，在形成电子传输层时，以含氮化合物B-102代替含氮化合物A-1。
对比例1
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在制备电子传输层时，将含氮化合物A-1更换为化合物A。
对比例2
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在制备电子传输层时，将含氮化合物A-1更换为化合物B。
对比例3
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在制备电子传输层时，将含氮化合物A-1更换为Alq3。
对比例4
采用与实施例31相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在制备空穴阻挡层时，将含氮化合物B-11更换为化合物A。
对比例5
采用与实施例31相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在制备空穴阻挡层时，将含氮化合物B-11更换为化合物B。
对比例6
采用与实施例31相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在制备空穴阻挡层时，将含氮化合物B-11更换为Alq3。
对比例中所采用的化合物及化合物ET-01的结构见表8。
表8
Figure BDA0002603823730000741
对如上制得的有机电致发光器件，分析了在10A/cm2的条件下器件的光电性能，和20mA/cm2的条件下器件的光电性能，其结果示于下表9：
表9
Figure BDA0002603823730000742
Figure BDA0002603823730000751
Figure BDA0002603823730000761
由上表9可知，实施例1-27将本申请化合物用作电子传输层材料时，与比较例1-3相比，对于器件的电流效率和寿命有着较为明显的改善，其中电压至少降低了0.15V，发光效率至少提高了6.67％，外量子效率至少提高了6.73％，寿命至少提高了26.39％。其中，实施例1-17中L为单键的化合物的器件与实施18-22中L不为单键的化合物的器件相比较，各项性能更优异。
实施例28-49将本申请化合物用作空穴阻挡层材料时，与比较例4-6相比，对于器件的电流效率和寿命有着较为明显的改善，其中电压至少降低了0.21V，发光效率至少提高了7.03％，外量子效率至少提高了7.09％，寿命至少提高了22.4％。其中实施例28-44中L不为单键的化合物的器件与实施例45-49中L为单键的化合物的器件相比较，各项性能更优异。
实施例50-54将本申请化合物同时组合作为空穴阻挡层和电子传输层时与比较例1-6相比，电压降低较为明显，至少降低了0.35V，发光效率至少提高了10.94％，外量子效率至少提高了10.97％，寿命至少提高了29.86％。
实施例55：绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0002603823730000762
的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm 的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及 O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002603823730000763
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-01，形成厚度为
Figure BDA0002603823730000764
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀EB-02，形成厚度为
Figure BDA0002603823730000765
的电子阻挡层。
在电子阻挡层上，将GH-n1：GH-n2：Ir(ppy)3以50％：45％：5％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002603823730000766
的绿色有机发光层(EML)。
在有机发光层上，将化合物ET-01蒸镀形成了
Figure BDA0002603823730000767
厚的空穴阻挡层(HBL)。
在空穴阻挡层上，将化合物A-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002603823730000768
厚的电子传输层(ETL)。
将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002603823730000769
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1： 10的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA00026038237300007610
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00026038237300007611
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造，结构如图1所示。
实施例56～63
采用与实施例55相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在制备电子传输层时，将含氮化合物A-1分别更换为表11中所示的含氮化合物。
实施例64
采用与实施例55相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成空穴阻挡层时，以本申请的含氮化合物B-9代替化合物ET-01，在形成电子传输层时，以化合物ET-01代替本申请的含氮化合物A-1。
实施例65～实施例72
采用与实施例64相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成空穴阻挡层时，将含氮化合物B-9分别更换为表11中所示的含氮化合物。
对比例7
采用与实施例55相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在制备电子传输层时，将含氮化合物A-1更换为化合物A。
对比例8
采用与实施例55相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在制备电子传输层时，将含氮化合物A-1更换为化合物B。
对比例9
采用与实施例55相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在制备电子传输层时，将含氮化合物A-1更换为Alq3。
对比例10
采用与实施例64相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在制备空穴阻挡层时，将含氮化合物B-9更换为化合物A。
对比例11
采用与实施例64相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在制备空穴阻挡层时，将含氮化合物B-9更换为化合物B。
对比例12
采用与实施例65相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在制备空穴阻挡层时，将含氮化合物B-9更换为Alq3。
所使用的各个材料的结构式如下表10所示：
表10
Figure BDA0002603823730000771
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表11：
表11：有机电致发光器件的性能测试结果
Figure BDA0002603823730000781
根据上表11可知，实施例55-63将本申请化合物用作电子传输层材料时，与比较例7-9相比，对于器件的电流效率和寿命有着较为明显的改善，其中电压至少降低了0.10V，发光效率至少提高了 14.5％，外量子效率至少提高了14.5％，寿命至少提高了30.3％。
实施例64-72将本申请化合物用作空穴阻挡层材料时，与比较例10-12相比，对于器件的电流效率和寿命有着较为明显的改善，其中电压至少降低了0.07V，发光效率至少提高了13.4％，外量子效率至少提高了13.4％，寿命至少提高了31.9％。
因此，本申请的新型化合物用于制备有机电致发光器件时，可以有效的降低器件的驱动电压，同时对器件寿命也有提升效果。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (13)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构式如式1所示：
Figure FDA0003022286270000011
其中，环A和环B相同或不同，各自独立地选自苯环、萘环，且环A和环B不同时为苯环；
L选自单键、未取代的亚苯基、未取代的亚萘基、未取代的亚联苯基、未取代的亚二苯并噻吩基、未取代的亚二苯并呋喃基；
L连接环A或环B；
各Q1和各Q2相同或不同，且各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～15的环烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为7～13的芳烷基、碳原子数为4～12的杂芳基、碳原子数为5～13的杂芳烷基；
n表示Q1的个数，选自0；m表示Q2的个数，选自0；
Figure FDA0003022286270000012
选自以下基团：
Figure FDA0003022286270000013
其中，
Figure FDA0003022286270000014
表示化学键；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基；
所述Ar1和Ar2的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、喹啉基。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述式1所示的含氮化合物选自如下化合物组成的组：
Figure FDA0003022286270000021
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，
Figure FDA0003022286270000022
选自如下所示的结构所组成的组：
Figure FDA0003022286270000023
其中，
Figure FDA0003022286270000024
表示上述结构用于与
Figure FDA0003022286270000025
连接的化学键，
Figure FDA0003022286270000026
表示上述结构用于与
Figure FDA0003022286270000027
连接的化学键。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，
Figure FDA0003022286270000031
选自如下所示的结构所组成的组：
Figure FDA0003022286270000032
其中，
Figure FDA0003022286270000033
表示上述结构中用于与
Figure FDA0003022286270000034
连接的化学键，
Figure FDA0003022286270000035
表示上述结构中用于与
Figure FDA0003022286270000036
连接的化学键。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1或Ar2相同或者不同，且分别独立地选自氢或以下基团组成的组：
Figure FDA0003022286270000037
Figure FDA0003022286270000041
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L选自单键或者如下基团所组成的组：
Figure FDA0003022286270000042
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure FDA0003022286270000043
Figure FDA0003022286270000051
Figure FDA0003022286270000061
Figure FDA0003022286270000071
Figure FDA0003022286270000081
Figure FDA0003022286270000091
Figure FDA0003022286270000101
Figure FDA0003022286270000111
Figure FDA0003022286270000121
Figure FDA0003022286270000131
Figure FDA0003022286270000141
Figure FDA0003022286270000151
Figure FDA0003022286270000161
Figure FDA0003022286270000171
Figure FDA0003022286270000181
Figure FDA0003022286270000191
Figure FDA0003022286270000201
Figure FDA0003022286270000211
Figure FDA0003022286270000221
Figure FDA0003022286270000231
Figure FDA0003022286270000241
Figure FDA0003022286270000251
8.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1～7任一项所述的含氮化合物。
9.根据权利要求8所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括所述含氮化合物。
10.根据权利要求8所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包括所述含氮化合物。
11.根据权利要求8所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
12.根据权利要求11所述的电子元件，其特征在于，所述有机电致发光器件为蓝光器件或绿光器件。
13.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求8～12任一项所述的电子元件。
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