CN111995533B - 含氮化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请提供了一种含氮化合物、电子元件和电子装置，属于有机材料技术领域。所述含氮化合物的结构如化学式1所示，含氮化合物能够改善电子元件的性能。
Figure DDA0002642683730000011

Description

含氮化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、应用该含氮化合物的电子元件和应用该电子元件的电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
举例而言，当电子元件为有机电致发光器件时，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
目前，在有机电致发光材料方面，绿光材料的性能比较好，但对于红光和蓝光材料，目前性能尚不满足商业化要求，在彩色化方面寿命也只有几十个小时。因此，有必要开发新的材料，从而提高电子元器件的性能。
所述背景技术部分公开的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置，以改善电子元件和电子装置的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002642683710000011
其中，
Figure BDA0002642683710000012
表示化学键；
Ra和Rb分别独立地选自氢、或化学式1-1所示的基团，且Ra和Rb有且只有一个为化学式1-1所示的基团；
L选自单键、取代或未取代的总碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的总碳原子数为3-30的亚杂芳基；
R1选自氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的总碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的总碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的总碳原子数为3-30的杂芳基，且所述R1不为咔唑基或N-苯基咔唑基；
R2选自氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的总碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的总碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的总碳原子数为3-30的杂芳基，且所述R1和R2至少有一个选自取代或未取代的总碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的总碳原子数为3-30的杂芳基；
n1和n2分别为R1和R2的个数；
n1选自0，1，2，3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2选自0，1、2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n1+n2≥1；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的总碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的总碳原子数为3-20的环烷基、取代或未取代的总碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的总碳原子数为3-30的杂芳基，且所述Ar1不为9，9-二苯基芴基，所述Ar2不为9，9-二苯基芴基；
所述L、R1、R2、Ar1和Ar2上的取代基分别独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为6～20的卤代芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为2～6的烯基，碳原子数为2～6的炔基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基，碳原子数为4～10的杂环烯基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基。
本申请提供的化合物，具有良好的空穴传输特性，能够应用于有机电致发光器件和光电转化器件的阳极与能量转化层之间，以提高阳极与能量转化层之间的空穴传输效率，进而提高有机电致发光器件的发光效率和光电转化器件的发电效率。
本申请设计合成了一种将三芳胺基团引入到金刚烷芴结构上，其中金刚烷芴基团上带有芳基类型或杂芳基类型的取代基，能够增加化合物的空间位阻效应，其可以有效提升材料的玻璃化转变温度，并且螺合于芴基上的金刚烷基具有大的空间体积和较强的刚性，使得结构具有更高的电子耐受度以及成膜性，从而能够提高有机电致发光器件和光电转化器件的效率和寿命。其次，本申请化合物具有较低的工作电压。
不仅如此，此类化合物还具有更佳的热稳定性，能够在长时间高温下保持结构稳定，在相同分子量情况下，蒸镀温度下降，使得本申请含氮化合物用于量产时有更佳的物理和热学稳定性，进而便于有机电致发光器件量产稳定性。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。按照本申请的一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。按照本申请的另一种实施方式，所述电子元件为太阳能电池。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述的电子元件。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图3是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
图4是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下：
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002642683710000031
其中，
Figure BDA0002642683710000032
表示化学键；
Ra和Rb分别独立地选自氢、或化学式1-1所示的基团，且Ra和Rb有且只有一个为化学式1-1所示的基团；
L选自单键、取代或未取代的总碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的总碳原子数为3-30的亚杂芳基；
R1选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的总碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的总碳原子数为3-30的杂芳基，且所述R1不为咔唑基或N-苯基咔唑基；
R2选自氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的总碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的总碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的总碳原子数为3-30的杂芳基，且所述R1和R2至少有一个选自取代或未取代的总碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的总碳原子数为3-30的杂芳基；
n1和n2分别为R1和R2的个数；
n1选自0，1，2，3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2选自0，1、2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n1+n2≥1；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的总碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的总碳原子数为3-20的环烷基、取代或未取代的总碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的总碳原子数为3-30的杂芳基，且所述Ar1不为9，9-二苯基芴基，所述Ar2不为9，9-二苯基芴基；
所述L、R1、R2、Ar1和Ar2上的取代基分别独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为6～20的卤代芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为2～6的烯基，碳原子数为2～6的炔基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基，碳原子数为4～10的杂环烯基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基。
其中，“任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基”是指芳基可以被氘、氟、氯、氰基、甲基、叔丁基中的一个或多个取代，也可以不被氘、氟、氯、氰基、甲基、叔丁基取代，且当芳基上的取代基的个数大于等于2时，取代基可以相同或不同。
可选地，所述L、R1、R2、Ar1和Ar2上的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为6～20的卤代芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的膦氧基。
在本申请中，由于金刚烷是立体结构，在化合物结构图中，因为绘图角度不同，会呈现不同的平面形状，9，9-二甲基芴上所形成的环状结构均为金刚烷，并且连接位置也是相同的。例如：
Figure BDA0002642683710000041
均为同一种结构。
本申请提供的化合物，具有良好的空穴传输特性，能够应用于有机电致发光器件和光电转化器件的阳极与能量转化层之间，以提高阳极与能量转化层之间的空穴传输效率，进而提高有机电致发光器件的发光效率和光电转化器件的发电效率。本申请设计合成了一种将含氮化合物引入到金刚烷芴基团上，其中芴基团上带有取代基的金刚烷-芴基团有合适的分子量和空间位阻效应，其可以有效提升材料的玻璃化转变温度，并且螺合于芴基上的金刚烷基具有大的空间体积和较强的刚性。这样的结构具有更高的电子耐受度以及成膜性，能够提高有机电致发光器件和光电转化器件的效率和寿命。不仅如此，此类化合物还具有更佳的热稳定性，能够在长时间高温下保持结构稳定，尤其是连接基团L均为对位连接，在相同分子量情况下，蒸镀温度下降，空穴传输能力提高，电压降低。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0002642683710000051
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，L、Ar1、Ar2、R1至R4的取代或未取代的总碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的总碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
Figure BDA0002642683710000052
则其总碳原子数为7；L为
Figure BDA0002642683710000053
其总碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至20个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
可选地，烷基选自碳原子数为1-6的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S、P和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002642683710000054
基等。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体施例包括但不限于以下结构：
Figure BDA0002642683710000061
特别地，Ar1不为
Figure BDA0002642683710000062
Ar2不为
Figure BDA0002642683710000063
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
本申请的含氮化合物的这些特性，使得其能够用于制备有机电致发光器件和光电转化器件，尤其是适合制备有机电致发光器件和光电转化器件的电子阻挡层(亦称为空穴辅助层、第二空穴传输层等)，以提高有机电致发光器件和光电转化器件的效率和寿命，降低有机电致发光器件的工作电压、提高光电转化器件的开路电压，提高光电转化器件和有机电致发光器件的量产稳定性。
按照本申请一种实施方式，L选自单键、取代或未取代的总碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的总碳原子数为5-20的亚杂芳基。
优选地，L选自单键、取代或未取代的总碳原子数为6-15的亚芳基。
在本申请中，L的取代基选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-5的烷基。具体地，L的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、叔丁基等等。
按照本申请另一种实施方式，L选自单键或化学式j-1至化学式j-14所示基团所组成的组：
Figure BDA0002642683710000064
Figure BDA0002642683710000071
其中，M2选自单键或者
Figure BDA0002642683710000072
Figure BDA0002642683710000073
表示化学键；
Q1～Q5和Q’1～Q’5各自独立地选自N或者C(J5)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个以上选自C(J5)时，任意两个J5相同或者不相同，当Q’1～Q’4中的两个以上选自C(J5)时，任意两个J5相同或者不相同；
Q6～Q13各自独立地选自N、C或者C(J6)，且Q6～Q13中至少一个选自N；当Q6～Q13中的两个以上选自C(J6)时，任意两个J6相同或者不相同；
Q14～Q23各自独立地选自N、C或者C(J7)，且Q14～Q23中至少一个选自N；当Q14～Q23中的两个以上选自C(J7)时，任意两个J7相同或者不相同；
Q24～Q33各自独立地选自N、C或者C(J8)，且Q24～Q32中至少一个选自N；当Q24～Q32中的两个以上选自C(J8)时，任意两个J8相同或者不相同；
E1～E14、J5～J9各自独立地选自：氢，氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4、或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为2～6的烯基，碳原子数为2～6的炔基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基，碳原子数为5～10的环烯基，碳原子数为4～10的杂环烯基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基，碳原子数为18-24的三芳基硅基；
e1～e14以er表示，E1～E14以Er表示，r为变量，表示1～14的任意整数，er表示取代基Er的数量；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K3选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)、Si(E18E19)；其中，E15、E16、E17、E18和E19各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，或者E18和E19相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环；
K4选自单键、O、S、Se、N(E20)、C(E21E22)、Si(E23E24)；其中，E20至E24各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，或者E23和E24相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环。
按照本申请一种实施方式，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基。
可选地，L选自单键或者如下基团所组成的组：
Figure BDA0002642683710000081
可选地，L选自单键或者如下基团所组成的组：
Figure BDA0002642683710000082
可选地，L的取代基选自氘、甲基、乙基、叔丁基。
按照本申请一种实施方式，R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-6的烷基、取代或未取代的总碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的总碳原子数为5-25的杂芳基，且所述所述R1不为咔唑基或N-苯基咔唑基。
可选地，R1选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-6的烷基、取代或未取代的总碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的总碳原子数为5-12的杂芳基，且所述R1不为咔唑基或N-苯基咔唑基。具体地，R1选自氘、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基。
可选地，R2选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-6的烷基、取代或未取代的总碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的总碳原子数为5-18的杂芳基。具体地，R2选自氘、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基。
在本申请一种实施方式中，R1和R2的取代基的相同或不同，且分别独立地选自：氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基，且所述R1的取代基不为咔唑基。
可选地，R1的取代基选自：氘、氟、甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、氰基。
可选地，R2的取代基选自：氘、氟、甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基、N-苯基咔唑基、氰基。
在本申请一种实施方式中，R1选自氘、卤素基团、甲基、乙基、叔丁基或如下基团所组成的组，但不仅限于此：
Figure BDA0002642683710000091
在本申请一种实施方式中，R2选自氘、卤素基团、甲基、乙基、叔丁基或如下基团所组成的组，但不仅限于此：
Figure BDA0002642683710000092
可选地，R1选自氘、卤素基团、甲基、乙基、叔丁基或如下基团所组成的组：
Figure BDA0002642683710000101
可选地，R2选自氘、卤素基团、甲基、乙基、叔丁基或如下基团所组成的组：
Figure BDA0002642683710000102
在本申请一种实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的总碳原子数为6-24的芳基、取代或未取代的总碳原子数为3-24的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-15的环烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为12-18的杂芳基。具体地，Ar1和Ar2的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环己烷基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基。
优选地，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的总碳原子数为6-21的芳基、取代或未取代的总碳原子数为12-24的杂芳基。
在本申请另一种实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自如下化学式i-1至化学式i-15所示的基团：
Figure BDA0002642683710000111
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0002642683710000112
G1～G5和G’1～G’4各自独立地选自N、C或者C(J1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(J1)时，任意两个J1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N、C或者C(J2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(J2)时，任意两个J2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N、C或者C(J3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(J3)时，任意两个J3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N、C或者C(J4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(J4)时，任意两个J4相同或者不相同；
Z1选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为18-24的三芳基硅基；
Z2～Z9、Z21各自独立地选自：氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为18-24的三芳基硅基；
Z10～Z20、J1～J4各自独立地选自：氢，氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～18的芳基，碳原子数为3～18的杂芳基碳原子数为18-24的三芳基硅基；
h1～h21以hk表示，Z1～Z21以Zk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Zk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Zk相同或者不相同；
K1选自O、S、N(Z22)、C(Z23Z24)、Si(Z28Z29)；其中，Z22、Z23、Z24、Z28、Z29各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述Z23和Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，或者上述Z28和Z29相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环；
K2选自单键、O、S、N(Z25)、C(Z26Z27)、Si(Z30Z31)；其中，Z25、Z26、Z27、Z30、Z31各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述Z26和Z27相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，或者上述Z30和Z31相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环。
在本申请另一种实施方式中，Ar1和Ar2分别选自如下化学式i-16所示的基团：
Figure BDA0002642683710000121
Z32、Z33各自独立地选自：氢，氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，任选地被0、1、2、3、4、5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～18的芳基，碳原子数为3～18的杂芳基，碳原子数为18-24的三芳基硅基；
h32为Z32的个数，h33为Z33的个数；
h32选自0，1，2或3，当h32大于1时，任意两个Z32相同或不同；
h33选自0，1，2，3，4或5，当h33大于1时，任意两个Z33相同或不同。
在本申请一种实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自如下基团所组成的组，但不仅限于此：
Figure BDA0002642683710000131
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自如下基团所组成的组，但不仅限于此：
Figure BDA0002642683710000132
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组，但不仅限于此：
Figure BDA0002642683710000141
Figure BDA0002642683710000151
Figure BDA0002642683710000161
Figure BDA0002642683710000171
Figure BDA0002642683710000181
Figure BDA0002642683710000191
本申请还提供一种电子元件，用于实现光电转换或者电光转化。所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的含氮化合物。
举例而言，电子元件为一种有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括电子阻挡层322，电子阻挡层322包含本申请所提供的含氮化合物。其中，电子阻挡层322既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，功能层300包括空穴传输层321或者空穴注入层310，空穴传输层321或者空穴注入层310中可以包含有本申请提供的含氮化合物，以提高电子元件中空穴的传输能力。
在本申请的一种实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机电致发光层330、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的电子阻挡层322，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命，降低有机电致发光器件的驱动电压。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层321由化合物NPB组成。
可选地，有机电致发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机电致发光层330的空穴和注入有机电致发光层330的电子可以在有机电致发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机电致发光层330的主体材料可以为GH-n1和GH-n2的组合物或α,β-ADN。
有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机电致发光层330的客体材料可以为Ir(ppy)3或BD-1。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由ET-06和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以***极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含镁(Mg)和银(Ag)的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以包括Yb。
可选地，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
再举例而言，电子元件可以为一种光电转化器件，如图2所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括电子阻挡层322，电子阻挡层322包含本申请所提供的含氮化合物。其中，电子阻挡层322既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，如图2所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的光电转化层370、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于光电转化器件的电子阻挡层322，可以有效改善光电转化器件的发光效率和寿命，提高光电转化器件的开路电压。
可选地，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360。
可选地，在光电转化层370和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，如图2所示，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、光电转化层370、电子传输层350和阴极200，其中，电子阻挡层322包含有本申请的含氮化合物。
本申请实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件。由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图3所示，本申请提供第一电子装置400，第一电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。第一电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置400具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
再举例而言，如图4所示，本申请提供第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件。第二电子装置500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。由于该电子装置500具有上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
化合物的合成
Figure BDA0002642683710000211
将SM1(100g,524.1mmol)、邻溴碘苯(148.26g,524.1mmol)、四(三苯基膦)钯(30.2g,26.2mmol)、碳酸钾(216.9g,1572.2mol)、四丁基氯化铵(7.25g,26.2mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(400mL)和去离子水(200mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(500mL)进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯(1:3)体系进行重结晶提纯，得到中间体IM-1-1(134.5g，收率85％)。
将中间体IM-1-1(100g，331.13mmol)加入盛有THF(1L)的三口瓶中，-80℃下滴加正丁基锂(25.45g，397.35mmol)，滴加完后保温1h后滴加金刚烷酮(39.78g,264.90mmol)，继续保温1h后升温至室温搅拌过夜。加入盐酸(2mol/L)调节pH至中性，后过滤得白色粗品，用正庚烷打浆得白色固体中间体IM-1-2(86.52g,收率70％)。
将中间体IM-1-2(86.52g,231.77mmol)、三氟乙酸(79.28g,695.31mmol)和二氯甲烷(900mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；加入氢氧化钠水溶液至反应液呈中性，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体IM-1(70.82g，收率：86％)。
Figure BDA0002642683710000221
在一种实施方式中，中间体IM-X由上式反应得到，其中，X可以是2、3，其反应过程与中间体IM-1相似，用表1中的SMA代替SM1，化合物SMA可以是3.4-二氯苯硼酸中的至少一个，且每一种类型的化合物SMA具有与之对应的中间体IM-X-1、中间体IM-X-2、中间体IM-X。所得中间体如表1所示：
表1
Figure BDA0002642683710000222
中间体IM-2核磁：
1HNMR(400MHz,CD2Cl2),δ(ppm)：8.07(d,1H),7.97(s,1H),7.83(s,1H),7.29-7.26(m,1H),7.19-7.16(m,1H),7.08(d,1H),2.91-2.83(m,4H),2.73-2.39(m,4H),2.19(s,2H),1.92(d,2H),1.56(s,2H).
中间体IM-3核磁：
1HNMR(400MHz,CD2Cl2),δ(ppm)：8.08(d,1H),7.88-7.25(m,2H),7.30-7.26(m,1H),7.19(d,1H),7.11-7.07(m,1H),2.62-2.59(m,4H),2.48-2.45(m,4H),2.03(s,2H),1.89(d,2H)，1.56(s,2H).
Figure BDA0002642683710000223
将2-溴-4-氯-1-碘苯(100g,315.1mmol)、对氯苯硼酸(49.27g,315.1mmol)、四(三苯基膦)钯(18.21g,15.7mmol)、碳酸钾(87.1g,630.2mmol)、四丁基氯化铵(3.59g,15.7mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(400mL)和去离子水(200mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(500mL)进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体IM-4-1(75.16g，收率79％)。
将中间体IM-4-1(100g，331.13mmol)加入盛有THF(1L)的三口瓶中，-80℃下滴加正丁基锂(25.45g，397.35mmol)，滴加完后保温1h后滴加金刚烷酮(39.78g,264.90mmol)，继续保温1h后升温至室温搅拌过夜。加入盐酸(2mol/L)调节PH至中性，后过滤得白色粗品，用正庚烷打浆得固体中间体IM-4-2(86.52g,收率87％)。
将中间体IM-4-2(86.52g,231.77mmol)、三氟乙酸(79.28g,695.31mmol)和二氯甲烷(900mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；加入氢氧化钠水溶液至反应液呈中性，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体IM-4(70.82g，收率：86％)。
Figure BDA0002642683710000231
参照中间体IM-4的合成方法，合成中间体IM-5和中间体IM-6，具体使用表2中不同结构的原料1代替2-溴-4-氯-1-碘苯，原料2代替对氯苯硼酸得到中间体IM-X，其中X可以为5、6或17，制得的中间体IM-5和中间体IM-6如表2所示。
表2
Figure BDA0002642683710000232
Figure BDA0002642683710000241
Figure BDA0002642683710000242
参照中间体IM-1的合成方法，合成中间体IM-7和中间体IM-8，具体使用表3中不同结构的原料A代替邻溴碘苯，制得的中间体IM-7和中间体IM-8如表3所示。
表3
Figure BDA0002642683710000243
Figure BDA0002642683710000251
Figure BDA0002642683710000252
参照中间体IM-1的合成方法，合成中间体IM-10和中间体IM-11，具体使用表4中不同结构的原料B代替邻溴碘苯，得到中间体IM-X，其中X可以为10、11，制得的中间体IM-10和中间体IM-11如表4所示。
表4
Figure BDA0002642683710000253
Figure BDA0002642683710000261
Figure BDA0002642683710000262
参照中间体IM-1的合成方法，合成中间体IM-12和中间体IM-14，具体使用表5中不同结构的原料C代替邻溴碘苯，得到中间体IM-X，其中X可以为12、14，制得的中间体IM-12和中间体IM-14如表5所示。
表5
Figure BDA0002642683710000263
Figure BDA0002642683710000271
Figure BDA0002642683710000272
参照中间体IM-1的合成方法，合成中间体IM-15和中间体IM-16，分别使用原料RM-D、原料RM-E代替邻溴碘苯，得到中间体IM-15和中间体IM-16，中间体IM-15的质量为51.3g，收率为67％、中间体IM-16的质量为50.5g，收率为66％。
Figure BDA0002642683710000281
将中间体IM-1(20g,56.29mmol)、对溴苯硼酸(11.31g,56.29mmol)、四(三苯基膦)钯(3.25g,2.81mmol)、碳酸钾(23.3g,168.8mmol)、四丁基氯化铵(0.78g,2.81mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(40mL)和去离子水(40mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌12小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯(1:3)体系进行重结晶提纯，得到中间体IM-1-A(22.7g，85％)。
Figure BDA0002642683710000282
在一种实施方式中，参照中间体IM-1-A的合成方法，用表6中不同结构的SMD代替对溴苯硼酸，合成中间体MM，每一种类型的化合物SMD具有与之唯一对应的中间体MM。合成的中间体MM如表6所示：
表6
Figure BDA0002642683710000283
Figure BDA0002642683710000291
Figure BDA0002642683710000301
Figure BDA0002642683710000302
向反应瓶中投入中间体IM-1(20g，56.29mmol)、二苯胺(9.53g，56.29mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.52g，0.56mmol)、2-二环己基膦-2,4,6,-三异丙基联苯(0.46g，1.12mmol)、叔丁醇钠(8.10g，84.4mmol)和甲苯溶剂(250mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)对粗品进行重结晶提纯，得到中间体IM-A(20.6g，收率为：75％)。
Figure BDA0002642683710000311
在一种实施方式中，参照中间体IM-A的合成方法，用表7中不同结构的SMB代替二苯胺，合成中间体IM-Y，其中，Y可以是B、C、D、E、F至Z，且每一种类型的化合物SMB具有与之唯一对应的中间体IM-Y。所得中间体如表7所示：
表7
Figure BDA0002642683710000312
Figure BDA0002642683710000321
Figure BDA0002642683710000331
Figure BDA0002642683710000341
Figure BDA0002642683710000351
Figure BDA0002642683710000361
Figure BDA0002642683710000371
Figure BDA0002642683710000381
Figure BDA0002642683710000391
化合物1的合成
Figure BDA0002642683710000392
将中间体IM-A(10g,20.4mmol)、苯硼酸(2.50g,20.4mmol)、四(三苯基膦)钯(1.18g,1.02mmol)、碳酸钾(8.48g,61.4mmol)、四丁基氯化铵(0.28g,1.02mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌10小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(250mL)进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/正庚烷(1:3)体系进行重结晶提纯，得到化合物1(7.05g，收率65％)。m/z＝530.2[M+H]+。
Figure BDA0002642683710000393
在一种实施方式中，参照化合物1的合成方法合成化合物Y，Y可以是2至26、101至123，具体用表8中不同结构的SMC代替苯硼酸，且每一种类型的化合物SMC具有与之唯一对应的化合物Y。所得化合物如表8所示：
表8
Figure BDA0002642683710000394
Figure BDA0002642683710000401
Figure BDA0002642683710000411
Figure BDA0002642683710000421
Figure BDA0002642683710000431
Figure BDA0002642683710000441
Figure BDA0002642683710000451
Figure BDA0002642683710000461
Figure BDA0002642683710000471
Figure BDA0002642683710000481
向反应瓶中投入中间体IM-Q-1(20g，38.3mmol)、SM-L(4496-49-5)(8.6g，38.3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.35g，0.38mmol)、2-二环己基膦-2,4,6,-三异丙基联苯(0.35g，0.76mmol)、叔丁醇钠(5.5g，57.3mmol)和甲苯溶剂(160mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)对粗品进行重结晶提纯，得到化合物146(19.1g，收率为：70％)。m/z＝712.3[M+H]+。
在一种实施方式中，参照化合物146的合成方法，用表9中不同结构的SMQ代替SM-L，中间体IM-Q-X代替中间体IM-Q-1，合成化合物Z。且每一种类型的化合物SMQ具有与之唯一对应的化合物Z。所得化合物如表9所示：
表9
Figure BDA0002642683710000482
Figure BDA0002642683710000491
部分化合物核磁数据如下表10所示
表10
Figure BDA0002642683710000492
有机电致发光器件制备及评估
实施例1：绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0002642683710000493
的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002642683710000501
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀NPB，形成厚度为
Figure BDA0002642683710000502
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀化合物1，形成厚度为
Figure BDA0002642683710000503
的电子阻挡层。
在电子阻挡层上，将GH-n1：GH-n2：Ir(ppy)3以50％：45％：5％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002642683710000509
的绿色有机电致发光层(EML)。
将ET-06和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002642683710000504
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002642683710000505
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002642683710000506
的阴极。
在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002642683710000507
的CP-05，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-33
除了在形成电子阻挡层时，用以下表11中所示的化合物替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
对比例1
除了在形成电子阻挡层时，用化合物A-1替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
对比例2
除了在形成电子阻挡层时，用化合物B-1替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
对比例3
除了在形成电子阻挡层时，用化合物C-1替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下所示：
Figure BDA0002642683710000508
Figure BDA0002642683710000511
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表11所示：
表11
Figure BDA0002642683710000512
Figure BDA0002642683710000521
根据上表11可知，在色坐标相差不大的情况下，相较于对比例1～3而言，实施例1～33制备的有机电致发光器件的驱动电压至少降低了0.25V，电流效率(Cd/A)至少提高了9.0％，外量子效率至少提高了9.0％，寿命最少的提高到了4.0％，最高的寿命可提高93h。
因此，在电子阻挡层中使用本申请的含氮化合物可制备得到工作电压较低的有机电致发光器件。
表12
Figure BDA0002642683710000522
Figure BDA0002642683710000531
由表12可知，本申请化合物在高温器件蒸镀成膜过程中具有较低的分解可能性，并且在器件运行中具有在电焦耳热环境下更高的结晶抵抗性。
本申请化合物与比较例化合物相比，在分子量相差不大的情况下，本申请化合物由于较高的空间位阻，使得本申请化合物的蒸镀温度(Te)降低。因此，本申请化合物具有更好的热稳定性。
实施例34：蓝色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002642683710000532
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为
Figure BDA0002642683710000533
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上真空蒸镀化合物NPB，以形成厚度为
Figure BDA0002642683710000534
的空穴传输层(HTL)。
在HTL上蒸镀化合物6作为电子阻挡层(EBL)，厚度为
Figure BDA0002642683710000535
在EBL上蒸镀以化合物α,β-ADN作为主体，同时掺杂BD-1，主体和掺杂剂按以100:3的膜厚比，形成了厚度为
Figure BDA0002642683710000536
的有机电致发光层(EML)。
在有机电致发光层上，将化合物ET-1蒸镀形成了
Figure BDA0002642683710000537
厚的空穴阻挡层(HBL)。
将ET-06和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002642683710000538
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002642683710000539
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA00026426837100005310
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002642683710000541
的CP-5，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例35-52
除了在形成电子阻挡层时，以下表13中所示的化合物替代化合物6以外，利用与实施例34相同的方法制作有机电致发光器件。
对比例6
除了在形成电子阻挡层时，用化合物A-2替代化合物6以外，利用与实施例34相同的方法制作有机电致发光器件。
对比例7
除了在形成电子阻挡层时，用化合物B-2替代化合物6以外，利用与实施例34相同的方法制作有机电致发光器件。
对比例8
除了在形成电子阻挡层时，用化合物C-2替代化合物6以外，利用与实施例34相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下所示：
Figure BDA0002642683710000542
Figure BDA0002642683710000551
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表13所示：
表13
Figure BDA0002642683710000552
根据上表13可知，在色坐标相差不大的情况下，相较于对比例4～6而言，实施例34～52制备的有机电致发光器件的驱动电压至少降低了0.32V，电流效率(Cd/A)至少提高了11.17％，外量子效率至少提高了11.11％，寿命最少的提高到了19.13％，最高的寿命可提高124h。
可见，本申请的含氮化合物蒸镀温度低，作为电子阻挡层材料时，可制造低驱动电压的有机电致发光器件。
表14
Figure BDA0002642683710000553
Figure BDA0002642683710000561
由表14可知，本申请化合物在高温器件蒸镀成膜过程中具有较低的分解可能性，并且在器件运行中具有在电焦耳热环境下更高的结晶抵抗性。
本申请化合物与比较例化合物相比，在分子量相差不大的情况下，本申请化合物由于较高的空间位阻，使得本申请化合物的蒸镀温度(Te)降低。因此，本申请化合物具有更好的热稳定性。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (10)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure FDA0003314364610000011
其中，
Figure FDA0003314364610000012
表示化学键；
Ra和Rb分别独立地选自氢、或化学式1-1所示的基团，且Ra和Rb有且只有一个为化学式1-1所示的基团；
L选自单键或者如下基团所组成的组：
Figure FDA0003314364610000013
R1选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-6的烷基、取代或未取代的总碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的总碳原子数为5-12的杂芳基，且所述R1不为咔唑基或N-苯基咔唑基；
R2选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-6的烷基、取代或未取代的总碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的总碳原子数为5-18的杂芳基；
且所述R1和R2至少有一个选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；
n1和n2分别为R1和R2的个数；
n1选自0，1，2，3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2选自0，1，2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n1+n2≥1；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的总碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的总碳原子数为3-24的杂芳基，且所述Ar1不为9，9-二苯基芴基，所述Ar2不为9，9-二苯基芴基；
所述R1、R2、Ar1和Ar2上的取代基分别独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为1～6的烷基；
且所述R1上的取代基不为咔唑基；
且所述含氮化合物不为
Figure FDA0003314364610000014
Figure FDA0003314364610000021
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，R1选自氘、卤素基团、甲基、乙基、叔丁基或如下基团所组成的组：
Figure FDA0003314364610000022
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，R2选自氘、卤素基团、甲基、乙基、叔丁基或如下基团所组成的组：
Figure FDA0003314364610000023
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003314364610000031
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0003314364610000032
Figure FDA0003314364610000041
Figure FDA0003314364610000051
Figure FDA0003314364610000061
Figure FDA0003314364610000071
Figure FDA0003314364610000081
6.一种电子元件，其特征在于：包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含权利要求1-5中任一项所述的含氮化合物。
7.根据权利要求6所述的电子元件，其特征在于：所述功能层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层包括所述含氮化合物。
8.根据权利要求6所述的电子元件，其特征在于：所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
9.根据权利要求8所述的电子元件，其特征在于：所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件或蓝色有机电致发光器件。
10.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求6-9任意一项所述的电子元件。
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