CN110038587B - 一种用于合成2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的催化剂及其制备方法 - Google Patents
一种用于合成2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的催化剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110038587B CN110038587B CN201910399684.XA CN201910399684A CN110038587B CN 110038587 B CN110038587 B CN 110038587B CN 201910399684 A CN201910399684 A CN 201910399684A CN 110038587 B CN110038587 B CN 110038587B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- catalyst
- source
- trifluoromethylpyridine
- dichloro
- synthesizing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/889—Manganese, technetium or rhenium
- B01J23/8892—Manganese
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种用于合成2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶的催化剂及其制备方法。催化剂的制备采用机械混合法,首先把铝源、铁源、锰源和铈源充分搅拌混合,然后用造粒机造粒,再用压片机进行压片成型,最后高温焙烧得到催化剂。本发明所得催化剂具有制备工艺简单、操作方便的特点,本发明所获得的催化剂用于2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶的合成反应,具有转化率高、稳定性好的特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于合成2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的催化剂的制备方法。
背景技术
2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶(2,3,52DCTF)是氟代氮杂环类农药中重要的一种中间体。由它合成的农药,一类如吡氟禾草灵,氯氟乙禾灵,吡氟氯禾灵等除草剂,它们具有药效高,毒性低,污染小等特点;另一类如氟啶脲等苯甲酰脲类杀虫剂,作用机理独特,具有高效、低毒、对环境友好等显著特点。
已有技术中由日本石原产业公司开发的2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶是以3-甲基吡啶为主要原料,在氯气、氟化氢催化剂存在下在一个特制的反应器同时在350-450℃反应。生成该产品只有40%,副产物多,焦油多很难分离,产品纯度低只有95%的含量,另设备难解决。
发明内容
本发明公开了一种用于由2-氯-5-三氟甲基吡啶与氯气合成2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的催化剂的制备方法,该种制备方法具有制备工艺简单、操作方便的特点,本发明所获得的催化剂用于2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的合成反应,具有转化率高、稳定性好的特点。
本发明提供一种用于合成2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的催化剂,所述催化剂由质量分数分别为70%~80%、20%~30%、0.1%~2%、0.1%~3%的氧化铝、氧化铁、二氧化锰、三氧化二铈组成。催化剂的制备采用机械混合法,首先把铝源、铁源、锰源和铈源充分搅拌混合,然后用造粒机造粒,再用压片机进行压片成型,最后高温焙烧得到催化剂。
进一步地,在上述技术方案中,所述的铝源为氧化铝。
进一步地,在上述技术方案中,所述的铁源为氧化铁。
进一步地,在上述技术方案中,所述的锰源为二氧化锰。
进一步地,在上述技术方案中,所述的铈源为三氧化二铈。
进一步地,在上述技术方案中,所述的造粒机造粒的目数为30~40目之间。
进一步地,在上述技术方案中,所述的造粒机造粒的密度在0.26~0.3g/cm3之间。
进一步地,在上述技术方案中,所述的压片机压片成型后催化剂的焙烧温度是450~550℃,焙烧时间是4~6h。
进一步地,在上述技术方案中,所述的焙烧后的催化剂的强度在120~150N/cm之间。
本发明采用机械混合法,将氧化铝、氧化铁、二氧化锰、三氧化二铈按照一定质量比进行造粒、压片,本发明的催化剂具有制备工艺简单、操作方便的特点,本发明所获得的催化剂用于2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的合成反应,具有转化率高、稳定性好的特点。
下面结合具体实施例对本发明的2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法作进一步说明,但并不因此而限制本发明的内容。
具体实施方式
实施例1
把300g氧化铝、80g氧化铁、5g二氧化锰、6g三氧化二铈充分搅拌混合,然后用造粒机造粒,取30~40目之间且密度在0.26~0.3g/cm3之间颗粒进行压片成型,最后550℃高温焙烧5h得到催化剂CCG-M1。
实施例2
把300g氧化铝、90g氧化铁、5g二氧化锰、6g三氧化二铈充分搅拌混合,然后用造粒机造粒,取30~40目之间且密度在0.26~0.3g/cm3之间颗粒进行压片成型,最后550℃高温焙烧5h得到催化剂CCG-M2。
实施例3
把300g氧化铝、80g氧化铁、6g二氧化锰、6g三氧化二铈充分搅拌混合,然后用造粒机造粒,取30~40目之间且密度在0.26~0.3g/cm3之间颗粒进行压片成型,最后550℃高温焙烧5h得到催化剂CCG-M3。
实施例4
把300g氧化铝、80g氧化铁、5g二氧化锰、6g三氧化二铈充分搅拌混合,然后用造粒机造粒,取30~40目之间且密度在0.26~0.3g/cm3之间颗粒进行压片成型,最后550℃高温焙烧6h得到催化剂CCG-M4。
应用例
分别对对比例与实施例所得的催化剂样品进行2-氯-5-三氟甲基吡啶氯化的性能评价。
(1)把4g 2-氯-5-三氟甲基吡啶与8g四氯化碳混合均匀,待用;(2)将研磨过筛后的20-40目催化剂称量4g填装在反应器中间部位,以20ml/min的速度通入氮气和氢气的混合气,4小时升温至480℃,活化1h;(3)关闭氢气,继续通氮气并降温至300℃;(4)关闭氮气,打开氯气调节阀,通入氯气速度控制在20ml/min;再启动进料泵,控制原料2-氯-5-三氟甲基吡啶的质量空速为1h-1;(5)物料经过冷凝器冷凝后进入接收器,0.5h取样分析(6)实验进料后12h取样分析。
采用气相色谱对反应结果进行分析,对比例与实施例所得催化剂的性能评价结果列于表1中。
表1
Claims (7)
1.一种用于合成2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的催化剂,其特征在于:所述催化剂由质量分数分别为70%~80%、20%~30%、0.1%~2%、0.1%~3%的氧化铝、氧化铁、二氧化锰、三氧化二铈组成;所述组成满足质量100%的要求;
催化剂的制备采用机械混合法,具体步骤如下:
(1)把铝源、铁源、锰源和铈源充分搅拌,混合均匀;
(2)用造粒机造粒,再用压片机进行压片成型;
(3)高温焙烧得到催化剂;
所述催化剂用于由2-氯-5-三氟甲基吡啶与氯气合成2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的反应;
压片机压片成型后催化剂的焙烧温度是450~550℃,焙烧时间是4~6h;
焙烧后的催化剂的强度在120~150N/cm之间。
2.根据权利要求1所述的催化剂,其特征在于:铝源为氧化铝。
3.根据权利要求1所述的催化剂,其特征在于:铁源为氧化铁。
4.根据权利要求1所述的催化剂,其特征在于:锰源为二氧化锰。
5.根据权利要求1所述的催化剂,其特征在于:铈源为三氧化二铈。
6.根据权利要求1所述的催化剂,其特征在于: 造粒机造粒的目数为30~40目之间。
7.根据权利要求1所述的催化剂,其特征在于: 造粒机造粒的密度在0.26~0.3g/cm³之间。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910399684.XA CN110038587B (zh) | 2019-05-14 | 2019-05-14 | 一种用于合成2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的催化剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910399684.XA CN110038587B (zh) | 2019-05-14 | 2019-05-14 | 一种用于合成2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的催化剂及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN110038587A CN110038587A (zh) | 2019-07-23 |
CN110038587B true CN110038587B (zh) | 2022-08-12 |
Family
ID=67281868
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201910399684.XA Active CN110038587B (zh) | 2019-05-14 | 2019-05-14 | 一种用于合成2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的催化剂及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN110038587B (zh) |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102246104B1 (ko) * | 2013-06-14 | 2021-04-29 | 케미노바 에이/에스 | 2,3-디클로로-5-(트리클로로메틸)피리딘의 생산방법 |
CN103288718B (zh) * | 2013-06-26 | 2015-07-15 | 辽宁天予化工有限公司 | 2-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法 |
CN104557683B (zh) * | 2013-10-09 | 2016-11-02 | 李波 | 2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法 |
CN105013517B (zh) * | 2014-04-16 | 2017-11-10 | 浙江化工院科技有限公司 | 一种用于3‑三氟甲基吡啶制备的催化剂 |
CN106008330A (zh) * | 2016-06-06 | 2016-10-12 | 山东福尔有限公司 | 一种2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法 |
CN106397309A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-15 | 南京红太阳生物化学有限责任公司 | 一种2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶的合成方法 |
CN107759511A (zh) * | 2017-10-27 | 2018-03-06 | 苏州盖德精细材料有限公司 | 一种高纯度的2‑氯‑5‑三氟甲基吡啶的生产方法 |
CN107935920A (zh) * | 2017-11-30 | 2018-04-20 | 山东汇盟生物科技有限公司 | 2‑氟‑3‑氯‑5‑三氟甲基吡啶的制备方法 |
-
2019
- 2019-05-14 CN CN201910399684.XA patent/CN110038587B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110038587A (zh) | 2019-07-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109721545B (zh) | 一种嘧菌酯中间体的制备方法 | |
CN109651202B (zh) | 利用二甲亚砜叶立德、胺和二氧化碳合成氨基甲酸酯的方法 | |
CN104529794B (zh) | 啶酰菌胺中间体2-(4-氯苯基)苯胺的制备方法 | |
CN113816937B (zh) | 碳酸亚乙烯酯的制备方法 | |
CN104277008A (zh) | 制备可灭踪的工艺、其新颖形式及其用途 | |
WO2005035115A1 (en) | A catalyst for gaseous partial oxidation of propylene and method for preparing the same | |
CN110038587B (zh) | 一种用于合成2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的催化剂及其制备方法 | |
CN105669496A (zh) | 一种o-甲基异脲硫酸盐的制备方法 | |
CN108912043A (zh) | 一种2,3,5-三氯吡啶的合成方法 | |
WO2015093378A1 (ja) | 成形体及びその製造方法、α-オレフィン二量化用触媒、並びにα-オレフィン二量体の製造方法 | |
CN107673976B (zh) | 2-氨基-4-乙酰胺基苯甲醚的新型合成工艺 | |
CN112159349B (zh) | 一种2,3,5-三氯吡啶的合成方法 | |
CN108863915B (zh) | 一种氟吡菌酰胺中间体2-[3-氯-5(三氟甲基)吡啶-2-基]乙腈的合成方法 | |
CN110577491B (zh) | 一种制备2-氯-5-氯甲基吡啶的方法 | |
CN102814193A (zh) | 气相氧化羰基合成碳酸二乙酯铜-复合分子筛催化剂及其制备方法 | |
CN109988102B (zh) | 一种2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法 | |
CN107513036B (zh) | 2,3,6-三氯吡啶的重结晶纯化方法 | |
CN110776413A (zh) | 一种松脂酸锰的制备方法及其应用 | |
CN115160182B (zh) | 一种水杨酸甲酯连续法生产水杨腈的方法 | |
CN112300027B (zh) | 一种氨基丁腈的制备方法 | |
CN113072416B (zh) | 一种制备氘代乙烯的方法 | |
CN113845487B (zh) | 一种氨唑草酮的制备方法 | |
CN113754602B (zh) | 一种5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑-3-酮的合成方法 | |
CN113880759B (zh) | 一种啶酰菌胺的制备方法 | |
CN111943939B (zh) | 色满酮类化合物的合成方法及其农用生物活性 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |