CN111943939B - 色满酮类化合物的合成方法及其农用生物活性 - Google Patents

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Abstract

本发明提出一种色满酮类化合物的合成方法及其农用生物活性，属于有机合成领域，该合成方法反应体系简单，无需使用金属催化剂且溶剂可循环利用，产率高，为绿色合成色满酮类化合物提供了一种崭新的方法。该技术方案包括向反应器中分别加入2‑(烯丙氧基)苯甲醛类化合物和2‑羟基异吲哚啉‑1,3‑二酮，在催化剂和低共熔溶剂的作用下，于50‑100℃空气条件下密闭加热反应5‑8小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到色满酮类化合物。本发明合成得到的化合物可单独或联合应用于苹果树腐烂病菌Valsa mali和柑橘炭疽病菌Colletotrichum gloeosporioides Penz的防治中。

Description

色满酮类化合物的合成方法及其农用生物活性
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种色满酮类化合物的合成方法及其农用生物活性。
背景技术
色满酮类化合物具有多种生物活性，近年来已取得满意的多方面效果，且越来越受到全世界化学研究者的重视。目前，现有的可使用的色满酮类化合物的制备方法为利用2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物和酸类化合物在昂贵的金属银催化剂以及有机溶剂的条件下于高温下反应制备得到(Chem.Commun.2016,52,3661以及Adv.Synth.Catal.2017,359,2390-2395中均有记载)。然而，在上述制备过程中，使用的金属银催化剂昂贵且用量较多，有机溶剂不仅不可循环利用，对环境也会不友好。因此目前所提供的方法并不经济，也不是色满酮类化合物实验合成中的最优方案。
发明内容
本发明提出一种色满酮类化合物的合成方法及其农用生物活性，该合成方法反应体系简单，无需使用金属催化剂且溶剂可循环利用，为绿色合成色满酮类化合物提供了一种崭新的方法。
为了达到上述目的，本发明提供了一种色满酮类化合物的合成方法，包括如下步骤：
向反应器中分别加入2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物和2-羟基异吲哚啉-1,3-二酮，在催化剂和低共熔溶剂的作用下，于50-100℃空气条件下密闭加热反应5-8小时；
反应结束后，进行柱色谱分离，得到色满酮类化合物。
作为优选，所述2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物具有如下(A)结构式：
Figure BDA0002612612360000021
其中，R1选自氢、氯基、叔丁基中的任一种，R2选自氢、甲氧基中的任一种，R3选自氢、氯基、叔丁基中的任意一种。
作为优选，所述低共熔溶剂为氯化胆碱和尿素的混合物。
作为优选，所述低共熔溶剂中氯化胆碱和尿素的摩尔比为1:1。
作为优选，所述色满酮类化合物具有如下(B)结构式：
Figure BDA0002612612360000022
其中，R4选自氢、氯基、叔丁基中的任一种，R5选自氢、甲氧基中的任一种，R6选自氢、氯基、叔丁基中的任意一种。
作为优选，所述催化剂为2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌或过硫酸盐，其中所述过硫酸盐为过硫酸钾或过硫酸钠。
作为优选，所述2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物、2-羟基异吲哚啉-1,3-二酮和催化剂的毫摩尔比为1:1:2。
作为优选，所述柱色谱分离中使用的色谱柱为硅胶柱，使用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，其体积比为1:5-2:1。
本发明还提供了一种根据上述任一项技术方案所述的合成方法合成得到的色满酮类化合物在苹果树腐烂病菌Valsa mali和柑橘炭疽病菌Colletotrichumgloeosporioides Penz防治中的应用。
与现有技术相比，本发明的优点和积极效果在于：
本发明所提供的合成方法以2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物和硝基苯类化合物为基本原料，在无需金属催化剂以及有机溶剂的条件下，使用廉价易得的过硫酸盐或DDQ即可完成反应。该合成方法反应体系简单，所用溶剂为低共熔溶剂，可有效循环利用，且在循坏利用8次之后仍能保持效率没有明显降低，且该反应在空气条件下即可完成反应，反应时间短、产率高，为绿色合成色满酮类化合物提供了最优的解决方案。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例提供了一种色满酮类化合物的合成方法，包括如下步骤：
S1：向反应器中分别加入2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物和2-羟基异吲哚啉-1,3-二酮，在催化剂和低共熔溶剂的作用下，于50-100℃空气条件下密闭加热反应5-8小时。
在本步骤中，利用2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物和2-羟基异吲哚啉-1,3-二酮来合成色满酮类化合物，具体的，在加热条件下催化剂DDQ或者过硫酸钾在低共熔溶剂的作用下夺取2-羟基异吲哚啉-1,3-二酮的氢原子，生成自由基，自由基通过与2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物中的双键加成，生成碳自由基，碳自由基与醛基发生分子内环化反应生成氧自由基，最后再通过夺取其氢自由基生成目标产物。这里需要说明的是，该反应无需金属催化剂参与，且所用低共熔溶剂为可循环利用溶剂，方法选择性及经济性均良好，产物产率可高达90％。
将上述步骤中所使用的剩余低共熔溶剂加入到新的色满酮类化合物的合成中，可循环利用8次，且产率没有明显降低，产率数据如下所示(以下述P1化合物为例进行该循环试验)：：
Figure BDA0002612612360000031
Figure BDA0002612612360000041
S2：反应结束后，进行柱色谱分离，得到色满酮类化合物。
在一优选实施例中，所述2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物具有如下(A)结构式：
Figure BDA0002612612360000042
其中，R1选自氢、氯基、叔丁基中的任一种，R2选自氢、甲氧基中的任一种，R3选自氢、氯基、叔丁基中的任意一种。
在一优选实施例中，所述低共熔溶剂为氯化胆碱和尿素的混合物，其摩尔比为1:1。在一优选实施例中，所述催化剂为2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌或过硫酸钾。
在一优选实施例中，所述色满酮类化合物具有如下(B)结构式：
Figure BDA0002612612360000043
其中，R4选自氢、氯基、叔丁基中的任一种，R5选自氢、甲氧基中的任一种，R6选自氢、氯基、叔丁基中的任意一种。
具体的，可以选自以下化合物中的任意一种：
Figure BDA0002612612360000051
在一优选实施例中，所述2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物、2-羟基异吲哚啉-1,3-二酮和催化剂的毫摩尔比为1:1:2。本实施例中，给出了2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物、2-羟基异吲哚啉-1,3-二酮和催化剂的具体比例，其中，为了能够准确得到预期化合物的母核结构，2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物、2-羟基异吲哚啉-1,3-二酮和催化剂的比例设定基于反应机理要求，溶剂的加入量则相对是可以过量的，以确保充分反应。
在一优选实施例中，所述柱色谱分离中使用的色谱柱为硅胶柱，使用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，其体积比为1:5-2:1。在本实施例中，对反应所得产物利用硅胶柱进行梯度洗脱，从而分离得到预期合成产物。根据相似相溶原理并考虑到合成产物的极性大小，本实施例中选用体积比为1:5-2:1的乙酸乙酯和石油醚的混合物进行梯度洗脱，在该范围内，本领域技术人员可根据实际情况进行调整。
本发明实施例还提供了一种如上述任一实施例所述的合成方法合成得到的色满酮类化合物在苹果树腐烂病菌Valsa mali和柑橘炭疽病菌Colletotrichumgloeosporioides Penz的应用。具体的，上述制备得到的化合物可根据需要选择单独或联合用药对苹果和柑橘进行保护和治疗。
为了更清楚详细地介绍本发明实施例所提供的色满酮类化合物的合成方法及其农用生物活性，下面将结合具体实施例进行描述。
实施例1
向反应器中分别加入1mmol
Figure BDA0002612612360000061
1mmol
Figure BDA0002612612360000062
mmol过硫酸钾和2ml低共熔溶剂，于60℃空气条件下密闭加热反应5小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下P1化合物：
Figure BDA0002612612360000063
对上述黄色固体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.88-7.84(m,3H),7.77(dd,J＝5.4,3.1Hz,2H),7.52-7.47(m,1H),7.05-6.99(m,2H),4.94(dd,J＝11.5,4.9Hz,1H),4.74-4.65(m,2H),4.41(t,J＝10.0Hz,1H),3.34(ddd,J＝14.2,9.4,4.4Hz,1H)；
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ190.6,163.4,161.9,136.3,134.7,128.8,127.3,123.7,121.6,120.6,118.1,74.0,68.6,45.5；
HRMS:m/z C18H13O5NNa[M+Na]+计算值:346.06842；理论值346.06859；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为2-((4-氧代色满-3-基)甲氧基)异吲哚啉-1,3-二酮，产率90％。
实施例2
向反应器中分别加入1mmol
Figure BDA0002612612360000064
1mmol
Figure BDA0002612612360000065
2mmol2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌和2ml低共熔溶剂，于100℃空气条件下密闭加热反应5小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下P2化合物：
Figure BDA0002612612360000071
对上述白色固体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.85(dd,J＝5.4,3.1Hz,2H),7.80-7.76(m,2H),7.73(d,J＝2.5Hz,1H),7.57(d,J＝2.5Hz,1H),5.09(dd,J＝11.6,5.1Hz,1H),4.78(t,J＝11.3Hz,1H),4.69(dd,J＝10.8,4.1Hz,1H),4.46(dd,J＝10.7,8.8Hz,1H),3.37(ddt,J＝11.0,9.0,4.7Hz,1H)；
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ188.9,163.3,156.1,135.8,134.7,128.7,126.8,125.3,124.0,123.7,122.1,73.5,69.4,45.0；
HRMS:m/z C18H11O5NCl2Na[M+Na]+计算值:413.99023；理论值413.99065；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为2-((6,8-二氯-4-氧代色满-3-基)甲氧基)异吲哚啉-1,3-二酮，产率91％。
实施例3
向反应器中分别加入1mmol
Figure BDA0002612612360000072
1mmol
Figure BDA0002612612360000073
2mmol过硫酸钾和2ml低共熔溶剂，于50℃空气条件下密闭加热反应8小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下P3化合物：
Figure BDA0002612612360000074
对上述白色固体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.85(dd,J＝5.4,3.1Hz,2H),7.81-7.74(m,3H),6.57(dd,J＝8.8,2.4Hz,1H),6.45(d,J＝2.4Hz,1H),4.90(dd,J＝11.4,4.8Hz,1H),4.69(ddd,J＝10.5,10.0,6.9Hz,2H),4.39(t,J＝10.1Hz,1H),3.85(s,3H),3.26(ddd,J＝14.1,9.6,4.4Hz,1H)；
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ189.1,166.3,163.9,163.4,134.6,129.0,128.8,123.6,114.5,110.3,100.7,74.2,68.8,55.7,45.1；HRMS:m/z C19H15O6NNa[M+Na]+计算值:376.07858；理论值376.07916；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为2-((7-甲氧基-4-氧代色满-3-基)甲氧基)异吲哚啉-1,3-二酮，产率93％。
实施例4
向反应器中分别加入1mmol
Figure BDA0002612612360000081
1mmol
Figure BDA0002612612360000082
2mmol过硫酸钾和2ml低共熔溶剂，于60℃空气条件下密闭加热反应8小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下P4化合物：
Figure BDA0002612612360000083
对上述白色固体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.85(dd,J＝5.5,3.1Hz,2H),7.81-7.75(m,3H),7.43(dd,J＝8.9,2.7Hz,1H),6.99(d,J＝8.9Hz,1H),4.95(dd,J＝11.6,5.0Hz,1H),4.74-4.60(m,2H),4.41(dd,J＝10.6,9.2Hz,1H),3.41-3.26(m,1H)；
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ189.6,163.4,160.3,136.2,134.7,128.7,127.1,126.5,123.7,121.4,119.8,73.7,68.7,45.2；
HRMS:m/z C18H12O5NClNa[M+Na]+计算值:380.02911；理论值380.02962；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为2-((6-氯-4-氧代色满-3-基)甲氧基)异吲哚啉-1,3-二酮，产率95％。
实施例5
向反应器中分别加入1mmol
Figure BDA0002612612360000091
1mmol
Figure BDA0002612612360000092
2mmol2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌和2ml低共熔溶剂，于80℃空气条件下密闭加热反应7小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下P5化合物：
Figure BDA0002612612360000093
对上述白色固体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.85(dd,J＝5.4,3.1Hz,2H),7.80-7.73(m,3H),7.57(d,J＝2.5Hz,1H),4.92(dd,J＝11.3,4.7Hz,1H),4.69(ddd,J＝9.8,7.4,3.3Hz,2H),4.41(t,J＝10.1Hz,1H),3.39-3.21(m,1H),1.42(s,9H),1.30(s,9H)；
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ191.5,163.4,159.1,143.5,138.6,134.7,131.1,128.9,123.7,121.2,120.7,74.3,68.0,45.4,35.1,34.5,31.3,29.7；
HRMS:m/z C26H29O5NNa[M+Na]+计算值:458.19321；理论值458.19379；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为2-((6,8-二叔丁基-4-氧代色满-3-基)甲氧基)异吲哚啉-1,3-二酮，产率96％。
性能测试
称取30mg化合物，加入3mL丙酮，溶解配制成10000mg/L浓度的药液母液；取0.5mL上述母液，加入2mL丙酮，溶匀配制成2000mg/L浓度的药液。取2000mg/L浓度的药液2.5mL加入到100mL熔融的PDA培养基中，充分混匀，制成带毒培养基，将该培养基分匀倒在6个6cm培养皿中，冷却形成平板。取2.5mL丙酮加入到100mL熔融的PDA培养基中做空白对照(CK)。把苹果腐烂、柑橘炭疽病菌菌饼分别接到上述PDA培养基上培养，每个处理重复三次。将接种后的平板密封放入培养箱(28℃)中培养，当空白对照菌种菌落长到培养皿约3/4时，测量菌落直径。按照下式计算菌落生长抑制率，测试结果如表1所示。
抑制率/％＝[对照菌落直径-处理菌落直径]/对照菌落直径×100
表1 各化合物在50mg/L时的防治效果
Figure BDA0002612612360000101
由表1数据可知，由本发明上述实施例所制备的化合物对于苹果树腐烂病菌均有较好的防治效果，尤其是P5化合物，其在50mg/L时表现出了更为优秀的治疗作用，其治疗效果均可达到80以上；同理，上述化合物对于柑橘炭疽病菌均有较好的防治效果，尤其是P1化合物在50mg/L时表现出了更为优秀的治疗作用，其治疗效果均可达到90以上；因此，为了有效起到防治效果，可选择单独或联合使用上述实施例制备的化合物，以期获得更好的防治效果。

Claims (7)

1.色满酮类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
向反应器中分别加入2-（烯丙氧基）苯甲醛类化合物和2-羟基异吲哚啉-1,3-二酮，在催化剂和低共熔溶剂的作用下，于50-100℃空气条件下密闭加热反应5-8小时；
反应结束后，进行柱色谱分离，得到色满酮类化合物；
其中，所述2-（烯丙氧基）苯甲醛类化合物为如下（A）结构式：
Figure 33764DEST_PATH_IMAGE001
（A）
R1选自氢、氯基、叔丁基中的任一种，R2选自氢、甲氧基中的任一种，R3选自氢、氯基、叔丁基中的任意一种；
所述催化剂为2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌或过硫酸盐，所述过硫酸盐为过硫酸钾或过硫酸钠。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述低共熔溶剂为氯化胆碱和尿素的混合物。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述低共熔溶剂中氯化胆碱和尿素的摩尔比为1:1。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述色满酮类化合物为如下（B）结构式：
Figure 232795DEST_PATH_IMAGE002
（B）
其中，R4选自氢、氯基、叔丁基中的任一种，R5选自氢、甲氧基中的任一种，R6选自氢、氯基、叔丁基中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述2-（烯丙氧基）苯甲醛类化合物、2-羟基异吲哚啉-1,3-二酮和催化剂的毫摩尔比为1:1:2。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述柱色谱分离中使用的色谱柱为硅胶柱，使用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，其体积比为1:5-2:1。
7.根据权利要求1-6任一项所述的合成方法合成得到的色满酮类化合物在苹果树腐烂病菌Valsa mali和柑橘炭疽病菌Colletotrichum gloeosporioides Penz防治中的应用。
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CN108299364A (zh) * 2018-02-06 2018-07-20 常州大学 一种2-羟甲基色满酮的合成方法
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