CN106967021A - 一种以均苯为核心的有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种以均苯为核心的有机化合物及其在OLED器件上的应用，本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高的Eg；通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。

Description

一种以均苯为核心的有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种以均苯为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种以均苯为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物含有均苯结构，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本发明的技术方案如下：
本申请人提供了一种以均苯为核心的有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，X表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
Ar1、Ar2分别独立的表示为苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基中的一种；Ar1还表示为二苯并呋喃、二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、或9-苯基咔唑中的一种；Ar2还表示为单键；Ar1、Ar2可以相同或不同；
R表示为通式(2)或通式(3)所示结构；
通式(2)或通式(3)中，X1分别独立的表示为氧原子、硫原子、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
通式(2)或通式(3)中，R1分别独立的表示为氢原子、通式(4)或(5)所示的结构；
其中，a选自X2、X3分别独立的表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
通式(4)或通式(5)分别独立的通过CL1-CL2键、CL2-CL3键或CL3-CL4键与通式(2)或通式(3)连接。特别的，当通式(1)中的Ar2表示为单键，且R选用通式(2)所示结构时，R1不表示氢原子。优选的，所述通式(2)表示为：
中的任意一种。
优选的，所述通式(3)表示为：
中的任意一种。
优选的，所述有机化合物的具体结构式为：
中的任意一种。
本申请人还提供了一种所述有机化合物的制备方法，制备过程中发生的反应方程式为：
称取中间体I和中间体II，用体积比为1.5～3:1的甲苯乙醇混合溶剂溶解；再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度90～110℃下反应10～24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述中间体II为R-Ar2-B(OH)2；
所述中间体I与中间体II的摩尔比为1:1.0～1.5；Pd(PPh3)4与中间体I的摩尔比为0.006～0.02:1，Na2CO3与中间体I的摩尔比为2.0～3.0:1。
本申请人还提供了一种所述有机化合物用于制备有机电致发光器件的用途。
本申请人还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有所述的以均苯为核心的有机化合物。
本申请人还提供了一种有机电致发光器件，包括电子阻挡层，所述电子阻挡层材料为所述的以均苯为核心的有机化合物。本申请人还提供了一种有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层含有所述的以均苯为核心的有机化合物。
本发明有益的技术效果在于：
本发明的有机化合物的结构使得电子和空穴在发光层的分布更加平衡，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入和传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率；作为OLED发光器件的发光功能层材料使用时，均苯搭配本发明范围内的支链可有效提高激子利用率和高荧光辐射效率，降低高电流密度下的效率滚降，降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命。
现有的OLED材料化合物与均苯相似的结构都是以苯的1,3位或1,4位上连接支链结构，只有两个支链，两支链的空间位阻较小，可以转动，从而导致现有材料的立体结构构象多变，而本申请化合物的结构则是在苯的1,3,5位上都连接支链基团，且支链基团都不为氢原子，三个支链的位置固定，空间位阻较大，不易转动，材料立体结构稳定，因此现有结构与本申请化合物结构有很大区别。另外，本申请的某些结构有一支链是咔唑并呋喃，且与均苯都以碳碳键相连，而现有化合物的类似结构都是碳氮键相连，C-C键和C-N键产生的作用和原理是不一样的，所以现有结果与本申请结构有本质的区别。
本发明的有机化合物在OLED器件应用时，通过器件结构优化，可保持高的膜层稳定性，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；其中，1、透明基板层，2、ITO阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层5、电子阻挡层，6、发光层，7、空穴阻挡/电子传输层，8、电子注入层，9、阴极反射电极层。
具体实施方式
实施例1：中间体I和中间体II的合成
a.中间体I的合成：
(1)称取1,3,5-三溴苯和原料U，用体积比为1.5～3.0:1的甲苯乙醇混合溶剂溶解；再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；在惰性气氛下，将上述混合溶液在95～100℃下，搅拌反应10～24小时，然后冷却至室温、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得中间体V；所述原料U与1,3,5-三溴苯的摩尔比为1:1.5～3.0；Pd(PPh3)4与原料U的摩尔比为0.006～0.02:1，Na2CO3与原料U的摩尔比为2.0～3.0:1。
(2)称取中间体V和原料W，用体积比为1.5～3.0:1的甲苯乙醇混合溶剂溶解；再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；在惰性气氛下，将上述混合溶液于95～100℃下，搅拌反应10-24小时，然后冷却至室温、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体I；所述原料W与中间体V的摩尔比为1:1.5～3.0；Pd(PPh3)4与原料W的摩尔比为0.006～0.02:1，Na2CO3与原料W的摩尔比为2.0～3.0:1。选取中间体A1的合成为例：
(1)500mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.04mol原料U1，0.06mol1,3,5-三溴苯，用混合溶剂溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然后加入0.12mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1小时，然后加入0.0004mol Pd(PPh3)4，加热回流15小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体V1，HPLC纯度99.5％，收率61.3％。
元素分析结构(分子式C18H10Br2O)：理论值C,53.77；H,2.51；Br,39.75；O,3.98；测试值：C,53.78；H,2.52；Br,39.73；O,3.97。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为399.91，实测值为399.97。
(2)250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.02mol原料W1，0.03mol中间体V1，用混合溶剂溶解(90ml甲苯，45ml乙醇)，然后加入0.06mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1小时，然后加入0.0002mol Pd(PPh3)4，加热回流15小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体A1，HPLC纯度99.6％，收率69.3％。
元素分析结构(分子式C30H17BrO2)：理论值C,73.63；H,3.50；Br,16.33；O,6.54；测试值：C,73.63；H,3.50；Br,16.33；O,6.54。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为488.04，实测值为488.27。
以中间体A1的合成方法制备中间体I，合成分为两步：由原料U和1,3,5-三溴苯合成中间体V；然后由中间体V和原料W合成中间体I，具体结构如表1所示。
表1
b.当Ar2为单键时，中间体II即为R-B(OH)2，当R为通式(2)所示结构，则R-B(OH)2的合成如下：
b1:中间体II-1(X1为芳基取代的叔胺基)的合成
(1)称取原料A和原料B，用体积比为1.5～3.0:1的甲苯乙醇混合溶剂溶解；再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；在氮气保护下，将上述混合溶液于95～100℃下，搅拌反应10～24小时，然后冷却至室温、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体S1；所述原料B与原料A的摩尔比为1:1.5～3.0；Pd(PPh3)4与原料B的摩尔比为0.006～0.02:1，Na2CO3与原料B的摩尔比为2.0～3.0:1；
(2)在氮气保护下，将上一步制备的中间体S1溶于邻二氯苯中，加入三苯基膦，在170～190℃下搅拌反应12～16小时，反应结束后冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸，过中性硅胶柱，得中间体S2；所述中间体S1与三苯基膦摩尔比为1:1～2；
(3)在氮气保护下，依次称取中间体S2、原料C、叔丁醇钠、Pd2(dba)3、三叔丁基膦，用甲苯搅拌混合，加热至110～120℃，回流反应12～24小时，取样点板，显示无中间体S2剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S3；所述中间体S2与原料C的摩尔比为1:1～2；所述Pd2(dba)3与中间体S2的摩尔比为0.006～0.02:1，所述三叔丁基膦与中间体S2的摩尔比为0.006～0.02:1；所述叔丁醇钠与中间体S2的摩尔比为2.0～3.0:1；
(4)称取中间体S3溶于乙酸中，用冰盐浴降温至0℃；称取液溴溶于冰醋酸中，并缓慢滴加至中间体S3的乙酸溶液中，室温搅拌5h，取样点板，显示中间体S3剩余，反应完全；反应结束后，向反应液中加入碱液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到中间体S4；所述中间体S3与液溴的摩尔比为1:1～1.5；
(5)在氮气保护下，称取中间体S4溶于四氢呋喃中，冷却至-78℃，然后向反应体系中加入1.6mol/L正丁基锂的四氢呋喃溶液，在-78℃下反应3h后加入硼酸三异丙酯，反应2h，然后将反应体系升至0℃，加入2mol/L盐酸溶液，搅拌3h，反应完全，加入***萃取，萃取液加入无水硫酸镁干燥，旋蒸，用乙醇溶剂重结晶，得到中间体II-1；所述中间体S4与正丁基锂的摩尔比为1:1～1.5；所述中间体S4与硼酸三异丙酯的摩尔比为1:1～1.5。
中间体II-1的合成分为五步：由原料A和原料B合成中间体S1；中间体S1经成环反应形成中间体S2；中间体S2和原料C合成中间体S3；中间体S3溴化形成中间体S3；最后由中间体S4和硼酸三异丙酯合成中间体II-1，具体结构如表2所示。
表2
b2:中间体II-2(X1为氧原子)的合成:
(1)称取原料D溶于乙酸中，用冰盐浴降温至0℃；称取液溴溶于冰醋酸中，并缓慢滴加至原料D的乙酸溶液中，室温搅拌5h，取样点板，显示原料D剩余，反应完全；反应结束后，向反应液中加入碱液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到中间体S5；所述原料D与液溴的摩尔比为1:1～1.5；
(2)称取中间体S5和原料E，用体积比为1.5～3.0:1的甲苯乙醇混合溶剂溶解；再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；在惰性气氛下，将上述混合溶液于95～100℃下，搅拌反应10～24小时，然后冷却至室温、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体S6；所述原料E与中间体S5的摩尔比为1:1.5～3.0；Pd(PPh3)4与原料E的摩尔比为0.006～0.02:1，Na2CO3与原料E的摩尔比为2.0～3.0:1；
(3)在氮气保护下，称取中间体S6和对甲苯磺酸，用甲苯溶解，加热至95～100℃，反应10～24小时；取样点板，显示无中间体S6剩余，反应完全；反应结束后，向反应体系中加入饱和碳酸钠溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用无水硫酸钠干燥后减压旋蒸至无馏分，所得粗产物过中性硅胶柱，得到中间体S7；所述中间体S6与对甲苯磺酸的摩尔比为1:1～1.5；
(4)称取中间体S7溶于乙酸中，用冰盐浴降温至0℃；称取液溴溶于冰醋酸中，并缓慢滴加至中间体S7的乙酸溶液中，室温搅拌5h，取样点板，显示原料D剩余，反应完全；反应结束后，向反应液中加入碱液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到中间体S8；所述中间体S7与液溴的摩尔比为1:1～1.5；
(5)在氮气保护下，称取中间体S8溶于四氢呋喃中，冷却至-78℃，然后向反应体系中加入1.6mol/L正丁基锂的四氢呋喃溶液，在-78℃下反应3h后加入硼酸三异丙酯，反应2h，然后将反应体系升至0℃，加入2mol/L盐酸溶液，搅拌3h，反应完全，加入***萃取，萃取液加入无水硫酸镁干燥，旋蒸，用乙醇溶剂重结晶，得到中间体II-2；所述中间体S8与正丁基锂的摩尔比为1:1～1.5；所述中间体S8与硼酸三异丙酯的摩尔比为1:1～1.5。
此类以中间体O1的合成为例：
(1)在250mL的三口瓶中加入0.1mol原料D1，50ml乙酸溶解，用冰盐浴降温至0℃；在0℃下向反应体系中逐滴加入溶于20ml冰醋酸的6.2ml(0.12mol)液溴，升至室温，搅拌5h；取样点板，显示原料D1剩余，反应完全，反应结束后，向反应液中加入碳酸钠溶液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相，干燥过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到中间体S5-1，HPLC纯度99.3％，收率66.2％。
元素分析结构(分子式C15H13BrO)：理论值C,62.30；H,4.53；Br,27.63；O,5.53；测试值：C,62.32；H,4.51；Br,27.62；O,5.55。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为288.01，实测值为288.35。
(2)500mL的三口瓶，在氮气保护下，加入0.05mol原料E，0.06mol中间体S5-1，用混合溶剂溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然后加入0.15mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1小时，然后加入0.0005mol Pd(PPh3)4，加热回流15小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体S6-1，HPLC纯度99.4％，收率68.7％。
元素分析结构(分子式C21H18O2)：理论值C,53.77；H,2.51；Br,39.75；O,3.98；测试值：C,53.76；H,2.53；Br,39.76；O,3.95。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为302.13，实测值为302.51。
(3)250mL的三口瓶，在氮气保护下，加入中间体0.03mol中间体S6-1和0.036mol对甲苯磺酸，用100ml甲苯溶解，加热至100℃，反应15小时；取样点板，显示无中间体S6-1剩余，反应完全；反应结束后，向反应体系中加入饱和碳酸钠溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用无水硫酸钠干燥后减压旋蒸至无馏分，所得粗产物过中性硅胶柱，得到中间体S7-1，HPLC纯度99.1％，收率58.1％。
元素分析结构(分子式C21H16O)：理论值C,88.70；H,5.67；O,5.63；测试值：C,88.71；H,5.65；O,5.64。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为284.12，实测值为284.47。
(4)在100mL的三口瓶中加入0.15mol中间体S7-1，30ml乙酸溶解，用冰盐浴降温至0℃；在0℃下向反应体系中逐滴加入溶于10ml冰醋酸的9.2ml(0.18mol)液溴，升至室温，搅拌5h；取样点板，显示中间体S7-1剩余，反应完全；反应结束后，向反应液中加入碳酸钠溶液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相，干燥过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到中间体S8-1，HPLC纯度98.9％，收率58.3％。
元素分析结构(分子式C21H15BrO)：理论值C,69.44；H,4.16；Br,22.00；O,4.40；测试值：C,69.44；H,4.16；Br,22.00；O,4.40。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为362.03，实测值为362.26。
(5)250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.08mol中间体S8-1,40ml四氢呋喃溶解完全，冷却至-78℃，然后向反应体系中加入60mL的1.6mol/L正丁基锂的四氢呋喃溶液，在-78℃下反应3h后加入0.096mol硼酸三异丙酯，反应2h，然后将反应体系升至0℃，加入50mL的2mol/L盐酸溶液，搅拌3h，反应完全，加入***萃取，萃取液加入无水硫酸镁干燥，旋蒸，用乙醇溶剂重结晶，得到中间体O1，纯度99.2％，收率57.3％。
元素分析结构(分子式C21H17BO3)：理论值C,76.86；H,5.22；B,3.29；O,14.63；测试值：C,76.88；H,5.23；B,3.27；O,14.62。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为328.13，实测值为328.44。
中间体II-2的合成分为五步：原料D溴化形成中间体S5；中间体S5和原料E合成中间体S6；中间体S6经成环反应形成中间体S7；中间体S7溴化形成中间体S8；最后由中间体S8和硼酸三异丙酯合成中间体II-2，具体结构如表3所示。
表3
b2:中间体II-3(X1为硫原子)的合成:
(1)称取原料F溶于乙酸中，用冰盐浴降温至0℃；称取液溴溶于冰醋酸中，并缓慢滴加至原料F的乙酸溶液中，室温搅拌5h，取样点板，显示原料F剩余，反应完全；反应结束后，向反应液中加入碱液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到中间体S9；所述原料F与液溴的摩尔比为1:1～1.5；
(2)称取中间体S9和原料G，用体积比为1.5～3.0:1的甲苯乙醇混合溶剂溶解；再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；在惰性气氛下，将上述混合溶液于95～100℃下，搅拌反应10～24小时，然后冷却至室温、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体S10；所述原料G与中间体S9的摩尔比为1:1.5～3.0；Pd(PPh3)4与原料G的摩尔比为0.006～0.02:1，Na2CO3与原料G的摩尔比为2.0～3.0:1；
(3)在氮气保护下，称取中间体S10和碳酸铯，用DMSO溶解，加热至140～150℃，反应8～12小时；取样点板，显示无中间体S10剩余，反应完全；将反应体系冷却至室温，加入饱和的氯化钠溶液，用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，减压旋蒸，所得粗产物过中性硅胶柱，得到中间体S11；所述中间体S10与对碳酸铯的摩尔比为1:1～1.5；
(4)称取中间体S11溶于乙酸中，用冰盐浴降温至0℃；称取液溴溶于冰醋酸中，并缓慢滴加至中间体S11的乙酸溶液中，室温搅拌5h，取样点板，显示中间体S11剩余，反应完全；反应结束后，向反应液中加入碱液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到中间体S12；所述中间体S11与液溴的摩尔比为1:1～1.5；
(5)在氮气保护下，称取中间体S12溶于四氢呋喃中，冷却至-78℃，然后向反应体系中加入1.6mol/L正丁基锂的四氢呋喃溶液，在-78℃下反应3h后加入硼酸三异丙酯，反应2h，然后将反应体系升至0℃，加入2mol/L盐酸溶液，搅拌3h，反应完全，加入***萃取，萃取液加入无水硫酸镁干燥，旋蒸，用乙醇溶剂重结晶，得到中间体II-3；所述中间体S12与正丁基锂的摩尔比为1:1～1.5；所述中间体S12与硼酸三异丙酯的摩尔比为1:1～1.5。
此类以中间体P2的合成为例：
(1)在250mL的三口瓶中加入0.1mol原料F2，50ml乙酸溶解，用冰盐浴降温至0℃；在0℃下向反应体系中逐滴加入溶于20ml冰醋酸的6.2ml(0.12mol)液溴，升至室温，搅拌5h；取样点板，显示原料F2剩余，反应完全，反应结束后，向反应液中加入碳酸钠溶液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相，干燥过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到中间体S9-2，HPLC纯度99.5％，收率66.9％。
元素分析结构(分子式C18H12BrNS)：理论值C,61.03；H,3.41；Br,22.55；N,3.95；S,9.05；测试值：C,61.04；H,3.40；Br,22.54；N,3.96；S,9.06。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为352.99，实测值为353.32。
(2)500mL的三口瓶，在氮气保护下，加入0.05mol原料G，0.06mol中间体S9-2，用混合溶剂溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然后加入0.15mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1小时，然后加入0.0005mol Pd(PPh3)4，加热回流15小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体S10-2，HPLC纯度99.1％，收率67.2％。
元素分析结构(分子式C24H17NS2)：理论值C,75.16；H,4.47；N,3.65；S,16.72；测试值：C,75.17；H,4.48；N,3.64；S,16.71。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为383.08，实测值为383.34。
(3)250mL的三口瓶，在氮气保护下，加入0.03mol中间体S10-2和0.036mol碳酸铯，用50ml DMSO溶解，加热至145℃，反应12小时；取样点板，显示无中间体S10-2剩余，反应完全；反应结束后，将反应体系冷却至室温，加入饱和的氯化钠溶液，用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用无水硫酸钠干燥，减压旋蒸，所得粗产物过中性硅胶柱，得到中间体S11-2，HPLC纯度99.4％，收率59.7％。
元素分析结构(分子式C24H15NS)：理论值C,82.49；H,4.33；N,4.01；S,9.18；测试值：C,82.47；H,4.34；N,4.02；S,9.17。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为349.09，实测值为349.38。
(4)在100mL的三口瓶中加入0.15mol中间体S11-2，30ml乙酸溶解，用冰盐浴降温至0℃；在0℃下向反应体系中逐滴加入溶于10ml冰醋酸的9.2ml(0.18mol)液溴，升至室温，搅拌5h；取样点板，显示中间体S11-2剩余，反应完全；反应结束后，向反应液中加入碳酸钠溶液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相，干燥过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到中间体S12-2，HPLC纯度98.8％，收率56.7％。
元素分析结构(分子式C24H14BrNS)：理论值C,67.30；H,3.29；Br,18.65；N,3.27；S,7.49；测试值：C,67.31；H,3.27；Br,18.66；N,3.26；S,7.50。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为427.00，实测值为427.36。
(5)250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.08mol中间体S12-2,40ml四氢呋喃溶解完全，冷却至-78℃，然后向反应体系中加入60mL的1.6mol/L正丁基锂的四氢呋喃溶液，在-78℃下反应3h后加入0.096mol硼酸三异丙酯，反应2h，然后将反应体系升至0℃，加入50mL的2mol/L盐酸溶液，搅拌3h，反应完全，加入***萃取，萃取液加入无水硫酸镁干燥，旋蒸，用乙醇溶剂重结晶，得到中间体P2，纯度99.3％，收率58.8％。
元素分析结构(分子式C24H16BNO2S)：理论值C,73.30；H,4.10；B,2.75；N,3.56；O,8.14；S,8.15；测试值：C,73.31；H,4.11；B,2.74；N,3.54；O,8.16；S,8.14。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为393.10，实测值为393.27。
中间体II-3的合成分为五步：原料F溴化形成中间体S9；中间体S9和原料G合成中间体S10；中间体S10经成环反应形成中间体S11；中间体S11溴化形成中间体S12；最后由中间体S12和硼酸三异丙酯合成中间体II-3，具体结构如表4所示。
表4
实施例2：化合物1的合成：
250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体M1，0.015mol原料N1，用混合溶剂溶解(90ml甲苯，45ml乙醇)，然后加入0.03mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1小时，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流15小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.1％，收率74.2％。元素分析结构(分子式C48H28O3)：理论值C,88.32；H,4.32；O,7.35；测试值：C,88.34；H,4.33；O,7.33。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为652.20，实测值为652.47。
实施例3：化合物7的合成：
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体M1，0.015mol原料N2，用混合溶剂溶解(90ml甲苯，45ml乙醇)，然后加入0.03mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1小时，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流15小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度98.9％，收率72.8％。元素分析结构(分子式C46H26O3)：理论值C,88.16；H,4.18；O,7.66；测试值：C,88.18；H,4.17；O,7.65。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为626.19，实测值为626.52。
实施例4：化合物19的合成：
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体M2，0.015mol原料O1，用混合溶剂溶解(90ml甲苯，45ml乙醇)，然后加入0.03mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1小时，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流15小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.5％，收率70.4％。元素分析结构(分子式C49H32O2)：理论值C,90.16；H,4.94；O,4.90；测试值：C,90.14；H,4.95；O,4.91。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为652.24，实测值为652.55。
实施例5：化合物25的合成：
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体M1，0.015mol原料O2，用混合溶剂溶解(90ml甲苯，45ml乙醇)，然后加入0.03mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1小时，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流15小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.3％，收率73.5％。元素分析结构(分子式C48H26O3S)：理论值C,84.44；H,3.84；O,7.03；S,4.70；测试值：C,84.43；H,3.81；O,7.04；S,4.72。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为682.16，实测值为682.45。
实施例6：化合物28的合成：
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体M3，0.015mol原料O3，用混合溶剂溶解(90ml甲苯，45ml乙醇)，然后加入0.03mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1小时，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流15小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.2％，收率67.9％。
元素分析结构(分子式C48H29NO2)：理论值C,88.46；H,4.48；N,2.15；O,4.91；测试值：C,88.44；H,4.50；N,2.16；O,4.90。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为651.22，实测值为651.48。
实施例7：化合物32的合成：
化合物32的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M4替换中间体M2和中间体O4替换中间体O1。元素分析结构(分子式C48H26O2S2)：理论值C,82.49；H,3.75；O,4.58；S,9.18；测试值：C,82.50；H,3.73；O,4.57；S,9.20。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为698.14，实测值为698.39。
实施例8：化合物37的合成：
化合物37的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M5替换中间体M2和中间体O5替换中间体O1。元素分析结构(分子式C48H26O2S2)：理论值C,82.49；H,3.75；O,4.58；S,9.18；测试值：C,82.48；H,3.76；O,4.57；S,9.19。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为698.14，实测值为698.41。
实施例9：化合物45的合成：
化合物45的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M1替换中间体M2和中间体P1替换中间体O1。元素分析结构(分子式C48H26O3S)：理论值C,84.44；H,3.84；O,7.03；S,4.70；测试值：C,84.43；H,3.85；O,7.01；S,4.71。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为682.16，实测值为682.16。
实施例10：化合物52的合成：
化合物52的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M6替换中间体M2和中间体P2替换中间体O1。元素分析结构(分子式C51H35NS)：理论值C,88.28；H,5.08；N,2.02；S,4.62；测试值：C,88.27；H,5.07；N,2.03；S,4.63。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为693.25，实测值为693.64。
实施例11：化合物57的合成：
(1)500ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.04mol中间体P3，0.06mol 2,5-二溴噻吩，用混合溶剂溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然后加入0.12mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1小时，然后加入0.0004mol Pd(PPh3)4，加热回流15小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.4％，收率73.2％。
元素分析结构(分子式C22H11BrOS2)：理论值C,60.69；H,2.55；Br,18.35；O,3.68；S,14.73；测试值：C,60.70；H,2.54；Br,18.36；O,3.66；S,14.74。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为433.94，实测值为434.24。
(2)250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.02mol中间体J1,40ml四氢呋喃溶解完全，冷却至-78℃，然后向反应体系中加入15mL的1.6mol/L正丁基锂的四氢呋喃溶液，在-78℃下反应3h后加入0.024mol硼酸三异丙酯，反应2h，然后将反应体系升至0℃，加入50mL的2mol/L盐酸溶液，搅拌3h，反应完全，加入***萃取，萃取液加入无水硫酸镁干燥，旋蒸，用乙醇溶剂重结晶，得到中间体K1，纯度99.1％，收率61.2％。
元素分析结构(分子式C22H13BKO3S2)：理论值C,60.14；H,2.98；B,2.46；K,8.90；O,10.92；S,14.60；测试值：C,60.13；H,2.97；B,2.45；K,8.91；O,10.93；S,14.61。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为439.00，实测值为439.25。
(3)250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体M7，0.015mol中间体K1，用混合溶剂溶解(90ml甲苯，45ml乙醇)，然后加入0.03mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1小时，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流15小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.1％，收率68.5％。元素分析结构(分子式C51H30N2OS2)：理论值C,81.57；H,4.03；N,3.73；O,2.13；S,8.54；测试值：C,81.58；H,4.02；N,3.72；O,2.12；S,8.56。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为750.18，实测值为750.54。
实施例12：化合物61的合成：
化合物61的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M8替换中间体M2和中间体P4替换中间体O1。元素分析结构(分子式C48H29NO2)：理论值C,88.46；H,4.48；N,2.15；O,4.91；测试值：C,88.47；H,4.47；N,2.14；O,4.92。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为651.22，实测值为651.54。
实施例13：化合物71的合成：
化合物71的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M3替换中间体M2和中间体Q1替换中间体O1。元素分析结构(分子式C48H29NO2)：理论值C,88.46；H,4.48；N,2.15；O,4.91；测试值：C,88.47；H,4.47；N,2.14；O,4.92。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为651.22，实测值为651.54。
实施例14：化合物73的合成：
化合物73的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M3替换中间体M2和中间体Q2替换中间体O1。元素分析结构(分子式C48H29NO2)：理论值C,88.46；H,4.48；N,2.15；O,4.91；测试值：C,88.45；H,4.47；N,2.14；O,4.94。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为651.22，实测值为651.51。
实施例15：化合物74的合成：
中间体J2的制备方法同实施例11，不同之处在于采用中间体Q2替换中间体P3和1,4-二溴苯替换2,5-二溴噻吩。中间体K2的制备方法同实施例11，不同之处在于采用中间体J2替换中间体J1。化合物74的制备方法同实施例11，不同之处在于采用中间体M3替换中间体M7和中间体K2替换中间体K1。元素分析结构(分子式C54H33NO2)：理论值C,89.11；H,4.57；N,1.92；O,4.40；测试值：C,89.12；H,4.56；N,1.91；O,4.41。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为727.25，实测值为727.58。
实施例16：化合物77的合成：
化合物77的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M3替换中间体M2和中间体Q3替换中间体O1。元素分析结构(分子式C48H29NO2)：理论值C,88.46；H,4.48；N,2.15；O,4.91；测试值：C,88.44；H,4.49；N,2.13；O,4.94。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为651.22，实测值为651.56。
实施例17：化合物78的合成：
化合物78的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M1替换中间体M2和中间体Q3替换中间体O1。元素分析结构(分子式C54H31NO3)：理论值C,87.43；H,4.21；N,1.89；O,6.47；测试值：C,87.44；H,4.22；N,1.88；O,6.46。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为741.23，实测值为741.59。
实施例18：化合物79的合成：
化合物79的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M3替换中间体M2和中间体Q4替换中间体O1。元素分析结构(分子式C51H35NO)：理论值C,90.37；H,5.20；N,2.07；O,2.36；测试值：C,90.35；H,5.22；N,2.07；O,2.35。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为677.27，实测值为677.62。
实施例19：化合物80的合成：
化合物80的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M3替换中间体M2和中间体Q5替换中间体O1。元素分析结构(分子式C51H35NO)：理论值C,90.37；H,5.20；N,2.07；O,2.36；测试值：C,90.36；H,5.21；N,2.08；O,2.35。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为677.27，实测值为677.58。
实施例20：化合物84的合成：
化合物84的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M3替换中间体M2和中间体Q6替换中间体O1。元素分析结构(分子式C48H29NOS)：理论值C,86.33；H,4.38；N,2.10；O,2.40；S,4.80；测试值：C,86.32；H,4.36；N,2.11；O,2.40；S,4.81。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为667.20，实测值为667.47。
实施例21：化合物85的合成：
化合物85的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M3替换中间体M2和中间体Q7替换中间体O1。元素分析结构(分子式C48H29NOS)：理论值C,86.33；H,4.38；N,2.10；O,2.40；S,4.80；测试值：C,86.31；H,4.36；N,2.11；O,2.41；S,4.81。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为667.20，实测值为667.42。
实施例22：化合物86的合成：
化合物86的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M3替换中间体M2和中间体Q8替换中间体O1。元素分析结构(分子式C54H34N2O)：理论值C,89.23；H,4.71；N,3.85；O,2.20；测试值：C,89.24；H,4.72；N,3.83；O,2.22。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为726.27，实测值为726.55。
实施例23：化合物87的合成：
化合物87的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M3替换中间体M2和中间体Q9替换中间体O1。元素分析结构(分子式C54H34N2O)：理论值C,89.23；H,4.71；N,3.85；O,2.20；测试值：C,89.22；H,4.73；N,3.84；O,2.21。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为726.27，实测值为726.51。
实施例24：化合物88的合成：
化合物88的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M3替换中间体M2和中间体Q10替换中间体O1。元素分析结构(分子式C54H34N2O)：理论值C,89.23；H,4.71；N,3.85；O,2.20；测试值：C,89.22；H,4.72；N,3.84；O,2.22。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为726.27，实测值为726.54。
实施例25：化合物94的合成：
中间体J3的制备方法同实施例11，不同之处在于采用中间体Q6替换中间体P3和1,4-二溴苯替换2,5-二溴噻吩。中间体K3的制备方法同实施例11，不同之处在于采用中间体J3替换中间体J1。化合物94的制备方法同实施例11，不同之处在于采用中间体M8替换中间体M7和中间体K3替换中间体K1。元素分析结构(分子式C54H33NS2)：理论值C,85.34；H,4.38；N,1.84；S,8.44；测试值：C,85.33；H,4.37；N,1.85；S,8.45。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为759.21，实测值为759.47。
实施例26：化合物103的合成：
化合物103的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M8替换中间体M2和中间体Q7替换中间体O1。元素分析结构(分子式C48H29NS2)：理论值C,84.30；H,4.27；N,2.05；S,9.38；测试值：C,84.31；H,4.26；N,2.07；S,9.36。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为683.17，实测值为683.46。
实施例27：化合物105的合成：
化合物105的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体M9替换中间体M2和中间体Q9替换中间体O1。元素分析结构(分子式C60H39N3)：理论值C,89.86；H,4.90；N,5.24；测试值：C,89.85；H,4.92；N,5.23。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为801.31，实测值为801.66。
本发明的有机化合物在发光器件中使用，可以作为电子阻挡层材料，也可以作为发光层主客体材料使用。对本发明化合物1、28、37、45、61、71、73、74、77、78、79、80、84、85、86、87、88、94、103、105分别进行热性能、HOMO能级的测试，检测结果如表5所示。
表5
化合物 Tg(℃) Td(℃) HOMO能级(ev) 功能层
化合物1 128 395 -5.82 发光层
化合物28 130 399 -5.83 发光层
化合物37 133 405 -5.93 发光层
化合物45 134 408 -5.90 发光层
化合物61 131 398 -5.74 电子阻挡层
化合物71 132 401 -5.92 发光层
化合物73 131 402 -5.91 发光层
化合物74 135 404 -5.90 发光层
化合物77 133 404 -5.85 发光层
化合物78 136 406 -5.82 发光层
化合物79 132 405 -5.73 电子阻挡层
化合物80 133 403 -5.71 电子阻挡层
化合物84 135 407 -5.93 发光层
化合物85 134 405 -5.83 发光层
化合物86 139 414 -5.74 电子阻挡层
化合物87 138 412 -5.72 电子阻挡层
化合物88 138 415 -5.73 电子阻挡层
化合物94 137 409 -5.89 发光层
化合物103 135 408 -5.82 发光层
化合物105 142 418 -5.91 发光层
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试***(IPS3)测试，测试为大气环境。
由上表数据可知，本发明的有机化合物具有不同的HOMO能级，可应用于不同的功能层，本发明以均苯为核心的有机化合物具有较高的热稳定性，使得所制作的含有本发明有机化合物的OLED器件寿命提升。
以下通过器件实施例1～20和比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明所述器件实施例2～20、比较例1与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件2～6为使用本发明所述材料作为电子阻挡层应用；器件7～20对器件中的发光层的主体材料做了变换。各实施例所得器件的性能测试结果如表6所示。
器件实施例1：一种电致发光器件，其制备步骤包括：
a)清洗透明基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；
c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料NPB，厚度为60nm，该层为空穴传输层4；
d)在空穴传输层4上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子阻挡层材料本发明化合物61，厚度为20nm，该层为电子阻挡层5；
e)在电子阻挡层5之上蒸镀发光层6，使用CBP作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，Ir(ppy)3和CBP的质量比为10:90，厚度为30nm；
f)在发光层6之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料TPBI，厚度为40nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层7使用；
g)在空穴阻挡/电子传输层7之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层8；
h)在电子注入层8之上，真空蒸镀阴极Al(100nm)，该层为阴极反射电极层9；
按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的电流效率和寿命，其结果见表6所示。相关材料的分子结构式如下所示：
器件实施例2
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物79，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例3
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物80，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例4
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物86，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例5
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物87，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例6
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为本发明化合物88，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例7
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物1，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和化合物1的质量比为10:90，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例8
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物28，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和化合物28的质量比为10:90，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例9
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物77，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和化合物77的质量比为10:90，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例10
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物78，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和化合物78的质量比为10:90，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例11
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物85，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和化合物85的质量比为10:90，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例12
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物103，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和化合物103的质量比为10:90，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例13
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物37和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物37、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例14
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物45和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物45、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例15
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物71和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物71、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例16
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物73和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物73、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例17
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物74和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物74、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例18
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物84和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物84、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例19
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物94和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物94、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件实施例20
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物105和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物105、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
器件比较例1
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层材料为NPB，电致发光器件的发光层主体材料变为公知化合物CBP，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和CBP的质量比为10:90，所得电致发光器件的检测数据见表6所示。
表6
编号 电流效率(cd/A) 色彩 LT95寿命(Hr)@5000nits
器件实施例1 39.3 绿光 13.2
器件实施例2 36.4 绿光 12.3
器件实施例3 42.2 绿光 12.6
器件实施例4 36.5 绿光 11.5
器件实施例5 44.7 绿光 13.8
器件实施例6 41.4 绿光 12.8
器件实施例7 36.6 绿光 11.7
器件实施例8 33.8 绿光 11.4
器件实施例9 12.5 绿光 12.8
器件实施例10 39.2 绿光 10.5
器件实施例11 36.4 绿光 9.9
器件实施例12 38.7 绿光 12.5
器件实施例13 42.1 绿光 13.1
器件实施例14 50.3 绿光 16.2
器件实施例15 47.9 绿光 15.5
器件实施例16 53.4 绿光 17.7
器件实施例17 44.8 绿光 14.1
器件实施例18 47.6 绿光 15.4
器件实施例19 48.8 绿光 15.9
器件实施例20 51.3 绿光 16.3
器件比较例1 28 绿光 2.5
注：寿命测试***为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
由表6的结果可以看出本发明所述以均苯为核心的机化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与器件比较例1相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的寿命衰减获得较大的提升。
进一步的本发明材料制备的的OLED器件在高温下能够保持长寿命，将器件实施例1～20和器件比较例1在85℃进行高温驱动寿命测试，所得结果如表7所示。
表7
从表7的数据可知，器件实施例1～20为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，高温下，本发明提供的OLED器件具有很好的驱动寿命。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种以均苯为核心的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，X表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
Ar1、Ar2分别独立的表示为苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基中的一种；Ar1还表示为二苯并呋喃、二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、或9-苯基咔唑中的一种；Ar2还表示为单键；Ar1、Ar2可以相同或不同；
R表示为通式(2)或通式(3)所示结构；
通式(2)或通式(3)中，X1分别独立的表示为氧原子、硫原子、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
通式(2)或通式(3)中，R1分别独立的表示为氢原子、通式(4)或(5)所示的结构；
其中，a选自X2、X3分别独立的表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
通式(4)或通式(5)分别独立的通过CL1-CL2键、CL2-CL3键或CL3-CL4键与通式(2)或通式(3)连接。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，当通式(1)中的Ar2表示为单键，且R选用通式(2)所示结构时，R1不表示氢原子。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述通式(2)表示为：
中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述通式(3)表示为：
中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的具体结构式为：
中的任意一种。
6.一种权利要求1～5任一项所述有机化合物的制备方法，其特征在于，制备过程中发生的反应方程式为：
称取中间体I和中间体II，用体积比为1.5～3:1的甲苯乙醇混合溶剂溶解；再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度90～110℃下反应10～24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述中间体II为R-Ar2-B(OH)2；
所述中间体I与中间体II的摩尔比为1:1.0～1.5；Pd(PPh3)4与中间体I的摩尔比为0.006～0.02:1，Na2CO3与中间体I的摩尔比为2.0～3.0:1。
7.一种如权利要求1～5任一项所述的有机化合物用于制备有机电致发光器件。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有权利要求1～5任一项所述的以均苯为核心的有机化合物。
9.一种有机电致发光器件，包括电子阻挡层，其特征在于，所述电子阻挡层材料为权利要求1～5任一项所述的以均苯为核心的有机化合物。
10.一种有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层含有权利要求1～5任一项所述的以均苯为核心的有机化合物。
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