CN108047235A - 一种芳香族杂环化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种芳香族杂环化合物，其由通式(1)表示，式中，Y1为氧原子或硫原子；Y2为氧原子、硫原子、NR3或CR1R2，其中R1、R2分别为氢原子、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基中的一种，R3为氢原子或苯基；X11～X20分别为氮原子或CR4，且X11～X20中至少一个是与L1以单键结合的碳原子，其中，R4为氢原子、卤原子或氰基；X17～X20中至少一个为氮原子。本发明提供的一种芳香族杂环化合物具有与二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物类似的结构，能够提高电子传输性，可以实现有机EL元件高亮度、低电压、高效率、使用寿命长，可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为发光层主体材料使用。

Description

一种芳香族杂环化合物及其应用
技术领域
本发明涉及发光材料领域，尤其涉及一种芳香族杂环化合物及其应用。
背景技术
作为一种自发光的电子元件，有机电致发光OLED(Organic Light EmissionDiodes)显示照明元件的发光机理是在直流电场的作用下，借助有机半导体功能材料将电能直接转化为光能的新型光电信息技术的一种。其发光色彩可为单独的红、绿、蓝、黄光或者是组合白光。OLED发光显示技术的最大特点在于超薄、超轻量、面发光及柔性显示，可用于制造单色或全色显示器，作为新型光源技术，还可以制作照明产品或新型背光源技术用于制造液晶显示器。
按照发光原理，有机电致发光元件(有机EL元件)可分为荧光型与磷光型这两类。对于有机EL元件施加电压，注入来自阳极的空穴与来自阴极的电子，他们在发光层中再次结合形成激子。依据电子自旋统计法，单线态激子与三重态激子以25％:75％的比例生成。荧光型因为使用了单线态激子来发光，故其内部量子效率只能达到25％。热活性延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有较小的单线态-三线态能级差(ΔEst)，三线态激子可以通过反间隙穿越转变成单线态激子发光，可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％，同时材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
为了制备高性能的OLED发光器件，需要选择和使用高性能的OLED功能材料，对应不同作用的OLED功能材料而言，需要具备的基本要求如下：
1、具有良好的热稳定性，即在长时间蒸镀过程中材料不会分解，同时要求材料具有良好的工艺再现性；
2、搭配OLED功能材料制作的OLED发光器件具有良好的性能，即要求具有更好的效率，更长的寿命，以及更低的电压。这就要求材料需具有合适的HOMO、LUMO，合适的三线态能量。
近几年，虽然OLED功能材料的发展取得了一些突破，但是作为照明或者显示应用，需要发掘和创新性能更好的材料，特别是要能够应用于磷光OLED体系和TADF体系的具有长寿命，高效率的更好性能的有机功能材料。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术中存在的不足，提供一种可以提高有机电致发光器件使用效率和使用寿命的芳香族杂环化合物。
本发明提供的一种芳香族杂环化合物，由下述通式(1)表示：
[化1]
式(1)中，
Y1为氧原子或硫原子；
Y2为氧原子、硫原子、NR3或CR1R2，其中R1、R2分别为氢原子、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基中的一种，R3为氢原子或苯基；
X11～X20分别为氮原子或CR4，且X11～X20中至少一个是与L1以单键结合的碳原子，其中，R4为氢原子、卤原子或氰基；
A为由下述通式(2)或(3)表示的基团，
[化2]
-HAr (2)
[化3]
式(3)中，L1为二价～六价的连接基团，n为1～5的整数；
式(2)或(3)中，HAr为由下述通式(4)表示的含氮多环基，
[化4]
式(4)中，Ar1和Ar2分别为第三芳基；X1～X3分别为氮原子或CR5；其中，R5为氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的第一芳基、取代或未取代的成环碳原子数为5～30的第一杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2～30的炔基、取代或未取代的碳原子数为3～30的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为6～30芳氧基中的一种。
优选地，所述连接基团为取代或未取代的成环C原子数为6～30的第二芳基、取代或未取代的成环C原子数为5～30的第二杂环基、或2～3个所述第二芳基和2～3个所述第二杂环基结合的基团。
优选地，所述通式(3)中，n为1时，L1为单键或二价的连接基团；n为2～5时，L1为三价～六价的连接基团。
优选地，所述通式(1)中，X17～X20中至少一个为氮原子。
优选地，Y1为氧原子或硫原子；Y2为氧原子、或CR1R2，其中R1为甲基，R2为甲基；X11～X20分别为CR4，其中，R4为氢原子；X1～X3分别为氮原子；Ar1和Ar2分别为苯基。
优选地，Y1为氧原子；Y2为CR1R2，其中R1为甲基，R2为甲基；X17～X20中至少一个为氮原子，其余为CR4，X11～X16分别为CR4，其中，R4为氢原子；X1～X3分别为氮原子；Ar1和Ar2分别为苯基。
本发明还提供了一种上述所述的芳香族杂环化合物制成的材料在有机电致发光元件中的应用。
本发明还提供了一种有机电致发光元件，包括:
彼此相对的阳极和阴极；
位于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层；
其中所述有机层包括发光层，所述发光层包含上述所述的芳香族杂环化合物制成的材料。
优选地，所述有机层还包括空穴阻挡层和电子传输层；其中，所述空穴阻挡层或电子传输层分别包含上述所述的芳香族杂环化合物制成的材料。
上述所述芳香族杂环化合物具有与二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物类似的结构。
本发明还提供了一种如上述所述的有机电致发光元件在有机电致发光显示装置中的应用。
本发明的有益效果在于：本发明提供的一种芳香族杂环化合物具有与二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物类似的结构，能够提高电子传输性，可以实现有机EL元件高亮度、低电压、高效率以及使用寿命长，同时，本发明的化合物制成的材料具有较高的热稳定性，可显著提高发光器件的发光稳定性，可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为发光层主体材料使用。
附图说明
图1为本发明的一种有机电致发光元件的结构示意图。
附图标记说明：
1-阴极； 2-透明导电膜； 3-空穴注入层；
4-空穴传输层； 5-发光层； 6-空穴阻挡层；
7-电子传输层； 8-电子注入层； 9-阳极。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。若未特别指明，实施例中所用技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。
以下，对所述通式(1)～(4)中的各基团举例说明。
取代或未取代的成环碳原子数为C原子数为6～30的第一芳基和第二芳基基团分别举例有：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、四苯基、芘基、1-屈基、2-屈基、3-屈基、4-屈基、5-屈基、苯并[c]菲基、1-9，10-苯并菲基、2-9，10-苯并菲基、3-9，10-苯并菲基、4-9，10-苯并菲基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、邻-三联苯基、间-三联苯基、苯并芴基、二苯并芴基、2-联二苯基、3-联二苯基、4-联二苯基、邻-三联苯基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-四苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、2，3-二甲苯基、3，4-二甲苯基、2，5-二甲苯基、2，4，6-三甲苯基、邻-异丙苯基、间-异丙苯基、对-异丙苯基、对-叔丁基、9，9-二甲基-1-芴基、9，9-二甲基-2-芴基、9，9-二甲基-4-芴基、9，9-联二苯-2-芴基、9，9-联二苯-3-芴基、9，9-联二苯-4-芴基。
第三芳基基团，举例有：苯基、1,2-联苯基、1,3-联苯基、1,4-联苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、四苯基、芘基、1-屈基、2-屈基、3-屈基、4-屈基、5-屈基、苯并[c]菲基、1-9，10-苯并菲基、2-9，10-苯并菲基、3-9，10-苯并菲基、4-9，10-苯并菲基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、邻-三联苯基、间-三联苯基、苯并芴基、二苯并芴基、2-联二苯基、3-联二苯基、4-联二苯基、邻-三联苯基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-四苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、2，3-二甲苯基、3，4-二甲苯基、2，5-二甲苯基、2，4，6-三甲苯基、邻-异丙苯基、间-异丙苯基、对-异丙苯基、对-叔丁基、9，9-二甲基-1-芴基、9，9-二甲基-2-芴基、9，9-二甲基-4-芴基、9，9-联二苯-2-芴基、9，9-联二苯-3-芴基、9，9-联二苯-4-芴基。
取代或未取代的成环碳原子数为5～30的第一杂环基和第二杂环基分别举例有：吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩啞嗪基、啞唑基、啞二唑基、呋吖基、苯并噻吩基、以及吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、啞唑环、啞二唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、***环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃形成的环的基团。进一步具体的有：氮杂咔唑并呋喃、氮杂咔唑并噻吩、氮杂咔唑并芴、氮杂二苯并呋喃并呋喃、氮杂二苯并呋喃并噻吩、氮杂二苯并呋喃并芴、氮杂二苯并呋喃并咔唑、氮杂二苯并噻吩并噻吩、氮杂二苯并噻吩并呋喃、氮杂二苯并噻吩并芴、氮杂二苯并噻吩并咔唑、氮杂芴并芴、氮杂芴并呋喃、氮杂芴并噻吩、氮杂芴并咔唑等并五元含氮杂环，氮的位置任意组合。
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基，举例有：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基，举例有：乙烯基、丙烯基、丁烯基、油基、二十碳五烯基、二十六碳六烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2，2-三苯基乙烯基、2-苯基-2-丙烯基等。上述烯基中优选乙烯基。
取代或未取代的碳原子数为2～30的炔基举例有：乙炔基、丙炔基、2-苯乙炔基等。上述炔基中优选乙炔基。
取代或未取代的碳原子数为3～30的芳基甲硅烷基举例有：二烷基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基。
取代或未取代的碳原子数为6～30芳氧基举例有：苯氧基。
通式(1)中与基团A通过单键连接的基团的具体例如下所示：
[化5]
通式(1)中A为由通式(2)或(3)所表示的基团；其中，通式(3)中L1连接基团的具体例如下所示：
[化6]
通式(3)所表示的基团的具体例如下所示：
[化7]
其中通式(2)或(3)中HAr为由通式(4)表示的含氮多环基，通式(4)的含氮多环基具体例如下所示：
[化8]
本发明用通式(1)所示的化合物的具体例如下所示：
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
本发明提供的一种有机电致发光元件，其中含有通式(1)所示的芳香族杂环化合物，在没有特定限制的情况下，所述有机电致发光元件可以是磷光器件也可以是荧光器件或者是包含热活性延迟荧光(TADF)材料器件。
图1示出了有机电致发光器件的一个实例。根据一个实施方式的有机电致发光元件依次包括阳极9、有机层、以及阴极1，有机层依次包括透明导电膜2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、空穴阻挡层6、电子传输层7和电子注入层8；阳极9可以由具有高公函数的铟锡氧化物(ITO)帮助空穴注入，阴极1可以是铝、镁、银等低公函数的金属电极。有机层中至少包含一层所述化合物，该化合物可以作为发光层5主体使用，作为发光层5主体使用时可以单独所述化合物，也可以是所述化合物搭配其它有机材料构成混合主体使用。作为主体使用时可以搭配荧光材料使用，也可以搭配磷光材料使用或者搭配TADF材料使用。所述化合物也可以作为空穴阻挡层6来使用，或者作为电子传输层7来使用。所述的有机发光元件还包括空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层、电子传输层7和电子注入层8、透明导电膜2等辅助功能层来提高器件的光电性能。以下通过器件实施例和比较例1详细说明本发明合成的有机电致发光功能材料在器件中的具体应用效果。
实施例1：化合物1
化合物1的合成：
(1)中间体1(compound 1)合成中间体2(compound 2)
在装有温度计、冷凝管的1L三口瓶中依次加入30g邻甲氧基本硼酸，43g邻溴苯甲酸甲酯，55g k2CO3和13g TBABA，然后依次加入300ml甲苯，100ml乙醇和50ml水，用氮气置换反应瓶中的空气，在氮气保护状态下加入1.15g Pd(PPH3)4，开启加热，磁力搅拌，加热至(78～80℃)回流反应，反应8h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，将反应液过滤、静置分层，水相层用100ml甲苯萃取后合并有机相，水洗至中性，用无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂得到滤饼，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，将滤液浓缩后过柱纯化得目标产物中间体2。
中间体2为无色液体44g，收率92％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ7.86(dd，J＝7.7，1H)，7.52(td，J＝7.6，1H)，7.37(td，J＝7.6，1H)，7.34-7.28(m，2H)，7.23(dt，J＝6.2，1H)，7.02(t，J＝7.4，1H)，6.88(d，J＝8.2，1H)，3.69(s，3H)，3.63(s，3H)。
(2)中间体2(compound 2)合成中间体3(compound3)
在500ml三口瓶中加入200ml THF，然后加入40g中间体2，用氮气置换反应瓶中的空气，反应体系降温至0℃，在氮气保护状态下缓慢滴加MeMgBr(3M in THF)110ml，保持此温度1h后，升温至室温条件下搅拌反应12h。监测原料完全反应时停止反应，加入饱和NH4Cl溶液淬灭反应，将得到的反应液静置分层，水相层用二氯甲烷萃取2次，每次50ml，合并有机相，用饱和食盐水洗一次，无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，滤液浓缩后过柱得到目标产物中间体3。
中间体3为无色液体33g，收率83％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ7.86(dd，J＝7.7，1H)，7.52(td，J＝7.6，1H)，7.37(td，J＝7.6，1H)，7.34-7.28(m，2H)，7.23(dt，J＝6.2，1H)，7.02(t，J＝7.4，1H)，6.88(d，J＝8.2，1H)，3.63(s，3H)，1.88(s，1H)，1.47(s，6H)。
(3)中间体3(compound3)合成中间体4(compound4)
在1L三口瓶中加入AcOH 300ml，然后加入33g中间体3，降温至0℃搅拌10min，然后加入磷酸400ml，反应体系升温至室温搅拌3h，TLC监测原料完全反应后，往反应体系中加入NaOH溶液调节PH至中性，然后用DCM萃取3次水相，每次500ml，合并有机相用饱和食盐水洗一次，无水Na2SO4干燥1h，过滤，浓缩滤液后过硅胶柱得目标产物中间体4。
中间体4为白色固体25g，收率80％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ7.86(dd，J＝7.7，1H)，7.52(td，J＝7.6，1H)，7.37(td，J＝7.6，1H)，7.34-7.28(m，2H)，7.23(dt，J＝6.2，1H)，7.02(t，J＝7.4，1H)，6.88(d，J＝8.2，1H)，4.30(s，3H)，1.53(s，6H)。
(4)中间体4(compound 4)合成中间体5(compound5)
将25g中间体4加入到装有150ml DCM的500ml三口瓶中，用氮气置换反应瓶中的空气，降至-5℃，将BBr3溶于DCM，氮气保护下缓慢加入反应体系，滴加完毕后保持此温度继续反应，直至TLC监测原料反应完全时停止反应；冰浴条件下缓慢加水淬灭反应，静置分层，水相用DCM萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗一次，然后无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，滤液浓缩后过硅胶柱得目标产物中间体5。
中间体5为白色固体23g，收率96％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ7.86(dd，J＝7.7，1H)，7.52(td，J＝7.6，1H)，7.37(td，J＝7.6，1H)，7.34-7.28(m，2H)，7.23(dt，J＝6.2，1H)，7.02(t，J＝7.4，1H)，6.88(d，J＝8.2，1H)，5.33(s，1H)，1.53(s，6H)。
(5)中间体5(compound5)合成中间体6(compound6)
在装有温度计、冷凝管的250ml三口瓶中加入DMSO，然后依次加入23g中间体5，31gK2CO3，3g 18-冠-6，38g 3,5-二碘-4氨基吡啶，用氮气置换反应体系中的空气，在氮气保护下加入CuI，加热至100℃反应6h，TLC监测原料完全反应后停止搅拌，降至室温。反应体系中加入3倍体积的水使产物沉淀下来，过滤，所得粗品用DCM完全溶解后水洗3次，每次400ml，有机相干燥后浓缩，粗产品过硅胶柱得目标产物中间体6。
中间体6为淡黄色固体41g，收率87％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.56(s，1H)，8.11(s，1H)，7.86(dd，J＝7.7，1.1，1H)，7.52(td，J＝7.6，1.3，1H)，7.37(td，J＝7.6，1.1，1H)，7.34-7.28(m，2H)，7.23(dt，J＝6.2，3.1，1H)，7.02(t，J＝7.4，1H)，6.88(d，J＝8.2，1H)，4.13(s，2H)，1.53(s，6H)。
(6)中间体6(compound6)合成中间体7(compound7)
在500ml三口瓶中加入质量分数25％的稀硫酸200ml，然后加入40g中间体6，反应体系降温至-5～0℃，缓慢加入溶有7g NaNO2的水溶液30ml，保持此温度反应2h后加热至80℃继续搅拌反应2h，TLC监测原料完全反应时停止反应，降至室温。加入NaOH溶液调节PH为9～10，反应液用DCM萃取3次，每次100ml，合并有机相，用饱和食盐水洗一次，有机相用无水Na2SO4干燥后浓缩，粗品过硅胶柱纯化得目标产物中间体7。
中间体7为灰色固体30g，收率78％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.72(s，1H)，8.35(s，1H)，7.86(dd，J＝7.7，1H)，7.52(td，J＝7.6，1H)，7.37(td，J＝7.6，1H)，7.34-7.28(m，2H)，7.23(dt，J＝6.2，1H)，7.02(t，J＝7.4，1H)，1.53(s，6H)。
(7)中间体7(compound7)合成化合物1
在装有温度计、冷凝管的500ml三口瓶中加入15g中间体7，10g 3，5-二苯基苯硼酸，11g K2CO3，2.4g TBAB，然后依次加入120ml甲苯，40ml乙醇，20ml水，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入0.21g Pd(PPH3)4，开启加热，磁力搅拌，加热至(78～80℃)回流反应，6h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液过滤，静置分层，水相层用50ml甲苯萃取，合并有机相，超纯水洗至中性，无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，浓缩后过硅胶柱得化合物1。
化合物1为白色固体16g，收率86％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.67(s，1H)，8.28(s，1H)，7.86(dd，J＝7.7，1H)，7.42-7.50(m，9H)，7.37(td，J＝7.6，1H)，7.34-7.22(m，7H)，7.02(dd，J＝7.7，1H)，1.53(s，6H)。
实施例2：化合物2
化合物2的合成：
在装有温度计、冷凝管的500ml三口瓶中加入15g中间体7，10g 1,3，5-三嗪-4，6-二苯基-2-硼酸，11g K2CO3，2.4g TBAB，然后依次加入120ml甲苯，40ml乙醇，20ml水，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入0.21g Pd(PPH3)4，开启加热。磁力搅拌，加热至(78-80℃)回流反应，6h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液过滤，静置分层，水相层用50ml甲苯萃取，合并有机相，超纯水洗至中性，无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，浓缩后过硅胶柱得化合物2。
化合物2为淡绿色固体17g，收率91％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.67(s，1H)，8.28(s，1H)，7.86(dd，J＝7.7，1H)，7.61(dd，J＝7.7，1H)，7.42-7.48(m，6H)，7.37(td，J＝7.6，1H)，7.34-7.22(m，6H)，7.02(dd，J＝7.7，1H)，1.53(s，6H)。
实施例3：化合物3
化合物3的合成：
(1)中间体8(compound8)合成中间体9(compound9)
在装有温度计、冷凝管的1L三口瓶中依次加入15g中间体8，30g c吡啶-4-硼酸，60g 2-溴-3-甲氧基甲酸甲酯，51g K2CO3，1.3g TBAB，然后依次加入300ml甲苯，100ml乙醇，50ml水，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入1.15g Pd(PPH3)4，开启加热，磁力搅拌，加热至(78～80℃)回流反应，8h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液过滤，静置分层。水相用100ml甲苯萃取，合并有机相，水洗至中性，无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，浓缩后过硅胶柱得中间体9。
中间体9为白色固体53g，收率89％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.65(dd，J＝7.7，2H)，7.59(m，3H)，7.22(dt，J＝6.2，1H)，7.02(dd，J＝6.2，1H)，3.88(s，3H)，3.73(s，3H)。
(2)中间体9(compound9)合成中间体10(compound10)
在1L三口瓶中依次加入300ml THF，然后加入53g中间体9，用氮气置换反应瓶中的空气，反应体系降至0℃，氮气保护状态下缓慢滴加MeMgBr(3M in THF)200ml，保持此温度反应1h后升温至室温条件下搅拌反应12h，监测原料反应完全时停止反应，加入饱和NH4Cl溶液淬灭反应，静置分液，水相用二氯甲烷萃取2次，每次100ml，合并有机相，饱和食盐水洗一次，无水Na2SO4干燥1h，过滤干燥剂，滤液浓缩后过硅胶柱得中间体10。
中间体10为白色固体43g，收率81％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.66(dd，J＝7.7，2H)，7.62(dd，J＝7.7，2H)，7.04(td，J＝6.2，1H)，6.81(dd，J＝6.2，1H)，6.76(dd，J＝6.2，1H)，3.73(s，3H)，1.54(s，6H)。
(3)中间体10(compound 10)合成中间体11(compound 11)
在1L三口瓶中加入AcOH 300ml，然后加入43g中间体10降温至0℃搅拌10min，然后加入磷酸500ml，反应体系升至室温搅拌3h，TLC监测直至原料完全反应后往反应体系中加入NaOH溶液调节PH至中性，然后用DCM萃取3次，每次500ml，合并有机相用饱和食盐水洗一次，无水Na2SO4干燥1h，过滤，浓缩溶剂过硅胶柱得目标产物中间体11。
中间体11为白色固体30g，收率75％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.63(m，2H)，7.51(d，J＝7.6，1H)，7.03(t，J＝6.2，1H)，6.75(dd，J＝6.2，1H)，6.65(dd，J＝6.2，1H)，3.73(s，3H)，1.67(s，6H)。
(4)中间体11(compound 11)合成中间体12(compound 12)
将30g中间体11加入到装有200ml THF的500ml三口瓶中，然后用氮气置换反应瓶中的空气，降至-78℃，氮气保护下缓慢将53ml n-BuLi(2.5M in THF)滴加到反应体系中，滴加完毕后保持此温度继续反应1h，然后加入溶有17g B(OCH3)3的THF 50ml，保持此温度反应2h，自然升温至室温继续反应1h，TCL监测直至原料反应完全时停止反应，向反应体系中加入稀盐酸调节PH值至酸性，静置分层，水相用DCM萃取，合并有机相，然后无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，滤液浓缩后石油醚淋洗得目标产物中间体12.
中间体12为白色固体26g，收率72％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.63(m，2H)，7.51(dd，J＝7.6，1H)，7.12(dd，J＝6.2，1H)，6.84(dd，J＝6.2，1H)，3.73(s，3H)，2.02(s，2H)，1.67(s，6H)。
(5)中间体12(compound 12)合成中间体13(compound 13)
在装有温度计、冷凝管的1L三口瓶中依次加入26g中间体12，26.5g 1,3-二氯-2-碘苯，27g K2CO3，3g TBAB，然后依次加入300ml甲苯，100ml乙醇，50ml水，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入0.56g Pd(PPH3)4，开启加热，磁力搅拌，加热至(78～80℃)回流反应，6h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液过滤，静置分层。水相用100ml甲苯萃取，合并有机相，超纯水洗至中性，无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，浓缩后过硅胶柱得中间体13。
中间体13为白色固体32g，收率89％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.63(m，2H)，7.51(d，J＝7.4，1H)，7.25(d，J＝7.6，1H)，7.21(dd，J＝6.2，2H)，7.10(t，J＝6.2，1H)，6.81(d，J＝7.6，1H)，3.73(s，3H)，1.67(s，6H)。
(6)中间体13(compound 13)合成中间体14(compound 14)
将32g中间体13加入到装有300ml DCM的500ml三口瓶中，用氮气置换反应瓶中的空气，降至-5℃，将BBr3溶于DCM，氮气保护下加入反应体系，滴加完毕后保持此温度继续反应，直至TLC监测原料完全反应时停止反应，冰浴条件下缓慢加水淬灭反应，静置分层。水相用DCM萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗一次，然后用无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，浓缩后过硅胶柱得中间体14。
中间体14为白色固体30g，收率97％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.63(m，2H)，7.51(d，J＝7.4，1H)，7.18-7.21(m，3H)，7.10(t，J＝6.2，1H)，6.81(d，J＝7.6，1H)，1.67(s，6H)。
(7)中间体14(compound 14)合成中间体15(compound 15)
在装有温度计、冷凝管的500ml三口瓶中依次加入30g中间体14，12g叔丁醇钠，250ml甲苯，然后用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入0.19g Pd(OAc)2，开启加热。磁力搅拌，加热至(110～115℃)回流反应，8h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液过滤，滤饼用少量甲苯淋洗，合并有机相，水洗至中性，无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，浓缩后过硅胶柱得中间体15。
中间体15为白色固体20g，收率74％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.63(m，2H)，7.51(d，J＝7.4，1H)，7.37(d，J＝7.2，1H)，7.30(d，J＝7.4，1H)，7.13(m，2H)，7.06(t，J＝7.2，1H)，1.67(s，6H)。
(8)中间体15(compound 15)合成化合物3
在装有温度计、冷凝管的250ml三口瓶中依次加入10g中间体15，8.6g 3,5-二苯基苯硼酸，8.7g K2CO3，1.0g TBAB，然后依次加入80ml甲苯，20ml乙醇，10ml水，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入0.36g Pd(PPH3)4，开启加热。磁力搅拌，加热至(78～80℃)回流反应，8h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理。
反应液过滤，静置分层。水相用20ml甲苯萃取，合并有机相，超纯水洗至中性，无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，浓缩后过硅胶柱得化合物3。
化合物3为白色固体13g，收率82％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.63(m，2H)，7.66(s，3H)，7.51(d，J＝7.4，1H)，7.48(dd，J＝7.2，4H)，7.32-7.37(m，7H)，7.22-7.25(m，3H)，7.06(d，J＝7.2，1H)，1.67(s，6H)。
实施例4：化合物4
化合物4的合成：
在装有温度计、冷凝管的250ml三口瓶中依次加入10g中间体15，8.6g1,3,5-三嗪-4，6-二苯基-2硼酸，，8.7g K2CO3，1.0g TBAB，然后依次加入80ml甲苯，20ml乙醇，10ml水，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入0.36g Pd(PPH3)4，开启加热。磁力搅拌，加热至(78～80℃)回流反应，8h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液过滤，静置分层，水相用20ml甲苯萃取，合并有机相，超纯水洗至中性，无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，浓缩后过硅胶柱得化合物4。
化合物4为白色固体13.7g，收率85％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.63(m，2H)，7.51(d，J＝7.4，1H)，7.48(dd，J＝7.2，4H)，7.32-7.37(m，7H)，7.22-7.25(m，3H)，7.06(d，J＝7.2，1H)，1.67(s，6H)。
实施例5：化合物5
化合物5的合成：
(1)中间体16(compound 16)合成中间体17(compound 17)
在装有温度计、冷凝管的250ml三口瓶中依次加入30g中间体16，27.4g 4-二苯并呋喃硼酸，36g K2CO3，4g TBAB，然后依次加入240ml甲苯，80ml乙醇，40ml水，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入0.75g Pd(PPH3)4，开启加热，磁力搅拌，加热至(78～80℃)回流反应，8h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液过滤，静置分层。水相用50ml甲苯萃取，合并有机相，超纯水洗至中性，无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，浓缩后过硅胶柱得中间体17。
中间体17为白色固体34.3g，收率83％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ7.81(dd，J＝7.7，1H)，7.38-7.42(m，3H)，7.49(dd，J＝6.2，1H)，7.45(dd，J＝6.2，1H)，7.17-7.22(m，4H)，3.73(s，3H)。
(2)中间体17(compound 17)合成中间体18(compound 18)
将34g中间体17加入到装有250ml DCM的500ml三口瓶中，用氮气置换出反应体系中的空气，降至-5℃，将BBr3溶于DCM，氮气保护下加入应体系，滴加完毕后保持此温度继续反应，直至TLC监测直至原料完全反应时停止反应，冰浴条件下缓慢加水淬灭反应，静置分层，水相用DCM萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗一次，然后无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，滤液浓缩后过硅胶柱得目标产物中间体18。
中间体18为白色固体30.2g，收率93％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ7.81(dd，J＝7.7，1H)，7.49(dd，J＝6.2，1H)，7.45(dd，J＝6.2，1H)，7.42(dd，J＝7.7，3H)，7.39(dd，J＝7.7，3H)，7.31(td，J＝7.7，1H)，7.17-7.22(m，4H)。
(3)中间体18(compound 18)合成中间体19(compound 19)
在装有温度计、冷凝管的500ml三口瓶中依次加入30g中间体18，150ml DMI，150ml甲苯，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入0.67g PHCO3t-Bu和022g醋酸钯，开启加热磁力搅拌，加热至(110～115℃)回流反应，8h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液直接过滤，滤液浓缩后过硅胶柱得中间体19。
中间体19为白色固体20.3g，收率68％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.06(dd，J＝7.7，1H)，7.81(dd，J＝7.7，1H)，7.49(dd，J＝6.2，1H)，7.38-7.42(m，3H)，7.15-7.19(m，3H)。
(4)中间体19(compound 19)合成中间体20(compound 20)
在装有温度计、冷凝管的500ml三口瓶中依次加入20g中间体19，200ml THF，10g锌粉。将10g冰醋酸缓慢滴加到反应体系中，滴加完毕后加热至(70～80℃)回流反应，5h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液中加入NaOH溶液调节PH值为中性，静置分层，水相用DCM萃取3次，每次100ml，合并有机相，无水硫酸钠干燥1h后过滤，滤液浓缩后过硅胶柱得中间体20。
中间体20为白色固体17.3g，收率96％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ7.49(dd，J＝6.2，1H)，7.38-7.42(m，3H)，6.94(td，J＝6.2，1H)，6.78(dd，J＝6.2，1H)，4.12(s，2H)。
(5)中间体20(compound 20)合成中间体21(compound 21)
在装有温度计、冷凝管的250ml三口瓶中依次加入17g中间体20，180ml 1M稀盐酸，降温至-5～0℃，将溶有4.8g NaNO2的水溶液15ml缓慢滴加到反应体系中，滴加完毕后保温反应1h，将反应液滴加到溶有11g KI的水溶液50ml中，加热至(60-75℃)反应6h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理。
反应液过滤，滤饼用水淋洗，然后溶于DCM。滤液用DCM萃取3次，每次50ml，合并有机相，饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥1h后过滤，滤液浓缩后过硅胶柱得中间体2。
中间体20为白色固体16.2g，收率68％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ7.51(dd，J＝6.2，1H)，7.49(dd，J＝6.2，1H)，7.41-7.42(m，3H)，6.96-7.15(m，4H)。
(6)中间体21(compound 21)合成化合物5
在装有温度计、冷凝管的250ml三口瓶中依次加入16g中间体21，11.5g1,3,5-三嗪-4，6-二苯基-2-硼酸，11.5g K2CO3，1.3g TBAB，然后依次加入120ml甲苯，40ml乙醇，20ml水，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入Pb(PPH3)4，开启加热。磁力搅拌，加热至(78～80℃)回流反应8h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液过滤，静置分层。水相用50ml甲苯萃取，合并有机相，水洗至中性，无水硫酸钠干燥1h后过滤，滤液浓缩后过硅胶柱得化合物5。
化合物5为白色固体17.7g，收率87％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ7.48-7.50(m，5H)，7.42(m，2H)，7.35-7.38(m，6H)，7.19-7.22(m，5H)，7.12(td，J＝6.2，1H)。
实施例6：化合物6
化合物6的合成：
(1)中间体22(compound 22)合成中间体23(compound 23)
在装有温度计、冷凝管的250ml三口瓶中依次加入30g中间体22，26.4g邻甲氧基苯硼酸，48g K2CO3，5.6g TBAB，然后依次加入240ml甲苯，60ml乙醇，30ml水，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入1g Pb(PPH3)4，开启加热。磁力搅拌，加热至(78～80℃)回流反应8h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液过滤，静置分层。水相用50ml甲苯萃取，合并有机相，超纯水洗至中性，无水硫酸钠干燥1h后过滤，过滤除去干燥剂，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，浓缩后过硅胶柱得中间体23。
中间体23为无色液体31g，收率89％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ6.75-7.30(m，4H)，7.16(dd，J＝7.5，7.5Hz，1H)，7.03-7.12(m，3H)，6.34(s，1H)，3.92(s，3H)。
(2)中间体23(compound 23)合成中间体24(compound 24)
在装有温度计、冷凝管的250ml三口瓶中依次加入31g中间体23，150ml DMI，150ml甲苯，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入0.9g PHCO2Ot-Bu和0.35g醋酸钯，开启加热。磁力搅拌，加热至(110～115℃)回流反应，8h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液过滤，滤液浓缩后过硅胶柱得中间体24。
中间体24为白色固体20.2g，收率66％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.14(d，J＝7.8Hz，1H)，7.55(d，J＝8.2Hz，1H)，7.44-7.32(m，3H)，7.20(d，J＝8.1Hz，1H)，4.06(s，3H)。
(3)中间体24(compound 24)合成中间体25(compound 25)
将20g中间体24加入到装有150ml DCM的250ml三口瓶中，用氮气置换出反应体系中的空气，降至-5℃，将BBr3溶于DCM，氮气保护下加入应体系，滴加完毕后保持此温度继续反应，直至TLC监测直至原料完全反应时停止反应，冰浴条件下缓慢加水淬灭反应，静置分层，水相用DCM萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗一次，然后无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，滤液浓缩后过硅胶柱得目标产物中间体25。
中间体25为白色固体17.8g，收率96％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ7.81(dd，J＝7.7，1H)，7.52(dd，J＝6.2，1H)，7.47(td，J＝6.2，1H)，7.32-7.38(m，2H)，7.23(dd，J＝7.1，1H)，6.98(dd，J＝7.7，1H)。
(4)中间体25(compound 25)合成中间体26(compound 26)
在装有温度计、冷凝管的250ml三口瓶中依次加入120ml DMSO，然后依次加入17g中间体25，25.5g K2CO3，2.5g 18-冠-6，32g 3，5-二碘-4-氨基吡啶，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入5.3g CuI，加热至100℃反应6h，TCL监测原料完全反应后停止搅拌，降至室温。反应体系中加入3倍体积的水使产物沉淀出来，过滤。水相用100ml DCM萃取，滤饼用200ml DCM完全溶解后合并有机相，水洗3次，每次80ml。有机相干燥后浓缩，粗产品过硅胶柱得目标产物中间体26。
中间体26为淡黄色固体26.7g，收率72％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.62(s，1H)，8.45(s，1H)，7.86(dd，J＝7.7，1H)，7.42-7.46(m，2H)，7.19(td，J＝7.7，1H)，7.13(td，J＝7.7，1H)，6.98-7.02(m，2H)，4.13(s，2H)。
(5)中间体26(compound 26)合成中间体27(compound 27)
在500ml三口瓶中加入质量分数25％的稀硫酸150ml，然后加入26g中间体26，反应体系降温至-5～0℃，缓慢加入将溶有5g NaNO2的水溶液20ml，滴加完毕后保温反应2h后加热至80℃继续搅拌反应2h。TCL监测原料完全反应时停止反应，降至室温。加入NaOH溶液调节PH值为9～10，反应液用DCM萃取3次，每次100ml。合并有机相，用饱和食盐水洗一次，有机相用无水硫酸钠干燥后浓缩，粗品过硅胶柱纯化得目标产物中间体27。
中间体27为灰色固体15.7g，收率63％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.97(s，1H)，8.58(s，1H)，7.51(dd，J＝7.7，1H)，7.42-7.44(m，2H)，7.18-7.22(m，2H)，7.11(td，J＝7.7，1H)。
(5)中间体27(compound 27)合成化合物6
在装有温度计、冷凝管的250ml三口瓶中依次加入15g中间体27，10.8g K2CO3，1.2gTBAB，然后依次加入120ml甲苯，40ml乙醇，20ml水，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入0.23g Pd(PPH3)4，开启加热。磁力搅拌，加热至(78～80℃)回流反应，6h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液过滤，静置分层，水相用50ml甲苯萃取，合并有机相，超纯水洗至中性，无水Na2SO4干燥1h后，过滤除去干燥剂，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，浓缩后过硅胶柱纯化得目标产物化合物6。
化合物6为白色固体16.2g，收率85％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.81(s，1H)，8.55(s，1H)，7.46-7.51(m，5H)，7.42(m，2H)，7.35(td，J＝6.2，4H)，7.19-7.22(m，5H)。
实施例7：化合物7
化合物7的合成：
(1)中间体28(compound 28)合成中间体29(compound 29)
在装有温度计、冷凝管的500ml三口瓶中依次加入200ml甲苯，46g t-BuOK，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入7.8g CuI，搅拌1h，然后加入23g 1,3-二硝基苯的吡啶溶液50ml，溶液变为红色浊液，继续加入30g中间体28，加热至(110～115℃)回流反应，5h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液过滤，加入1M的盐酸溶液调节PH值为中性，静置分层。水相用100ml甲苯萃取，合并有机相，饱和食盐水洗一次，无水Na2SO4干燥1h后，过滤除去干燥剂，浓缩后过硅胶柱纯化得中间体29。
中间体29为淡黄色固体22.1g，收率76％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.68(dd，1H，J＝8.0，1H).8.23(dd，J＝8.0，1H)，7.91(dd，J＝8.0，1H)，7.62(m，3H)，7.46(dd，J＝8.0，1H)。
(2)中间体29(compound 29)合成中间体30(compound 30)
在装有温度计、冷凝管的250ml三口瓶中依次加入22g中间体29，150ml THF，15g锌粉。将14g冰醋酸缓慢加入到反应体系中，滴加完毕后加热至(10～80℃)回流反应，6h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液中加入NaOH溶液调节pH值为中性，静置分层。水相用100ml DCM萃取2次，合并有机相，无水Na2SO4干燥1h后，过滤除去干燥剂，浓缩后过硅胶柱纯化得中间体30。
中间体30为白色固体16.3g，收率86％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ7.69(dd，J＝6.2，1H)，7.62(dd，J＝6.2，1H)，7.48(td，J＝6.2，1H)，7.38-7.43(m，2H)，6.92(dd，J＝6.2，1H)，6.70(dd，J＝6.2，1H)，4.07(s，2H)。
(3)中间体30(compound 30)合成中间体31(compound 31)
在250ml三口瓶中依次加入16g中间体30，130ml 2M稀盐酸溶液。降温至-5～0℃将溶有7.2g NaNO2的水溶液20ml缓慢滴加到反应体系中，滴加完毕后保温反应1h，将反应液滴加到溶有21g K xanthate的50ml水溶液中，加热至(60～65℃)反应3h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液中加入DCM萃取3次，每次300ml。合并有机相，饱和食盐水洗一次，无水Na2SO4干燥1h后过滤，过滤浓缩后过硅胶柱纯化得中间体31。
中间体31为淡黄色固体10.7g，收率61％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ7.49(dd，J＝6.2，1H)，7.42(dd，J＝6.2，1H)，7.18-7.20(m，2H)，7.13(m，1H)，7.03-7.05(m，2H)，3.15(s，1H)。
(4)中间体31(compound 31)合成中间体32(compound 32)
在装有温度计、冷凝管的250ml三口瓶中加入DMSO，然后依次加入10g中间体31，13.8g K2CO3，1.6g 18-冠-6，17.3g 3，5-二碘-4-氨基吡啶，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入2.9g CuI，加入至120℃反应10h，TLC监测原料反应完全时停止搅拌，降温至室温。反应体系中加入3倍体积的水使产物沉淀出来，过滤。所得粗品用DCM完全溶解后水洗3次，每次400ml。有机相干燥后浓缩，粗产品过硅胶柱得目标产物中间体32。
中间体32为淡黄色固体16.9g，收率81％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.56(s，1H).8.37(s，1H)，7.49(dd，J＝7.7，1H)，7.42(dd，J＝7.7，1H)，7.18-7.20(m，2H)，7.13(td，J＝7.7，1H)，7.03-7.05(m，2H)，4.05(s，2H)。
(5)中间体32(compound 32)合成中间体33(compound 33)
在250ml三口瓶中加入120ml冰醋酸，加入16g中间体32，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下缓慢加入4.4g t-BuONO，常温搅拌反应1h后加热至70℃反应5h，TLC监测原料完全反应后停止搅拌，降至室温。反应体系中加入Na2CO3溶液调节PH值至中性，加入DCM萃取3次，每次150ml。合并有机相，用无水Na2SO4干燥后浓缩，粗产品过硅胶柱得中间体33。
中间体33为淡黄色固体11.2g，收率73％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.97(s，1H)，7.78(dd，J＝7.7，1H)，7.49(dd，J＝7.7，1H)，7.38-7.42(m，2H)，7.16-7.19(m，2H)。
(6)中间体33(compound 33)合成化合物7
在装有温度计、冷凝管的250ml三口瓶中依次加入11g中间体33，7.6g 1，3，5-三嗪-4，6-二苯基-2-硼酸，7.8g K2CO3，0.7g TBAB，然后加入80ml甲苯，20ml乙醇，10ml水，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入0.16g Pd(PPH3)4，开启加热。磁力搅拌，加热至(78～80℃)回流反应，6h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液过滤，静置分层。用水相30ml甲苯萃取，合并有机相，超纯水洗至中性，无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，浓缩后过硅胶柱纯化得化合物7。化合物7为淡黄色固体12.2g，收率88％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.81(s，1H).8.55(s，1H)，7.79(dd，J＝7.7，1H)，7.48-7.50(m，5H)，7.42(dd，J＝7.7，1H)，7.32(m，5H)，7.19-7.22(m，3H)，7.13(td，J＝7.7，1H)。
实施例8：化合物8
化合物8的合成：
(1)中间体34(compound 34)合成中间体35(compound 35)
在装有温度计、冷凝管的250ml三口瓶中依次加入30g中间体34，25.6g而苯并呋喃硼酸，33.4g K2CO3，3.9g TBAB，然后依次加入240ml甲苯，60ml乙醇，30ml水，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入Pd(PPH3)4，开启加热。磁力搅拌，加热至(78～80℃)回流反应，8h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液过滤，静置分层。水相用50ml甲苯萃取，合并有机相，超纯水洗至中性，无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，浓缩后过硅胶柱纯化得中间体35。
中间体35为淡黄色固体35.2g，收率82％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.01(dd，J＝7.7，1H)，7.63(dd，J＝7.7，1H)，7.45-7.49(m，4H)，7.38(td，J＝6.2，1H)，7.19(td，J＝6.2，1H)，7.13(td，J＝6.2，1H)，2.47(s，3H)。
(2)中间体35(compound35)合成中间体36(compound 36)
将35g中间体35加入150ml丙胺溶液中，降至0℃，用氮气置换反应瓶中的空气，然后用氮气保护状态下加入7.5g乙二胺和0.9g锂，此温度下反应3h后撤去冰浴，自然升至室温继续反应5h，TLC监测原料完全反应时停止反应，将反应液倒入冰的稀盐酸中，DCM萃取3次，每次100ml，合并有机相，无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，滤液浓缩后过硅胶柱纯化得中间体36。
中间体36为淡黄色固体26.2g，收率78％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.03(dd，J＝7.7，1H)，7.63(dd，J＝7.7，1H)，7.49(dd，J＝6.2，3H)，7.42-7.45(m，3H)，7.32(td，J＝6.2，1H)，7.19(td，J＝6.2，1H)，7.13(td，J＝6.2，1H)，2.33(s，1H)。
(3)中间体36(compound36)合成中间体37(compound 37)
在装有温度计、冷凝管的500ml三口瓶中依次加入26g compound 32，120ml DMI，120ml甲苯，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入0.5g PHCO3t-Bu和0.18g醋酸钯，加热至(110～115℃)回流反应，8h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液直接过滤，滤液浓缩后过硅胶柱纯化得中间体37。
中间体37为淡黄色固体16.3g，收率63％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ8.26(m，2H)，7.78(dd，J＝7.7，1H)，7.57(dd，J＝6.5，1H)，7.49(dd，J＝6.2，1H)，7.42(dd，J＝6.2，1H)，7.33(dd，J＝7.7，1H)，7.19(td，J＝6.2，1H)，7.13(td，J＝6.2，1H)。
(4)中间体37(compound37)合成中间体38(compound 38)
在250ml三口瓶中加入16g中间体37，120ml THF，7.2g锌粉。将6.6g冰醋酸缓慢滴加到反应体系中，滴加完毕后加热至(78～80℃)回流反应，6h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液过滤，滤液中加入NaOH溶液调节PH为中性，静置分层，水相用DCM萃取3次，每次150ml，合并有机相，无水Na2SO4干燥1h后过滤，滤液浓缩后过硅胶柱纯化得中间体38。
中间体38为淡黄色固体13.3g，收率92％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ7.78(dd，J＝6.2，1H)，7.49(dd，J＝6.2，1H)，7.42(dd，J＝6.2，1H)，7.33(dd，J＝7.7，1H)，7.22(dd，J＝6.2，1H)，7.19(td，J＝6.2，1H)，7.13(td，J＝6.2，1H)，7.06(dd，J＝6.2，1H)，6.53(td，J＝6.2，1H)，3.65(s，2H)。
(5)中间体38(compound38)合成中间体39(compound 39)
在装有低温温度计的250ml三口瓶中加入13g中间体38，70ml 2M稀盐酸，降温至-5～0℃将溶有3.7g NaNO2的10ml水溶液缓慢滴加到反应体系中，滴加完毕后保温反应1h，将反应液滴加到溶有9g KI的30ml水溶液中，加热至(60～75℃)反应6h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液过滤，滤饼用水淋洗，然后溶于DCM，滤液用DCM萃取3次，每次80ml。合并有机相，饱和食盐水洗一次，无水Na2SO4干燥1h后过滤，滤液浓缩后过硅胶柱纯化得中间体39。
中间体39为淡黄色固体12.8g，收率71％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ7.85(dd，J＝7.7，1H)，7.73-7.75(m，2H)，7.49(dd，J＝6.5，1H)，7.42(dd，J＝6.2，1H)，7.33(dd，J＝7.7，1H)，7.19(td，J＝6.2，1H)，7.09-7.12(m，2H)。
(6)中间体39(compound39)合成化合物8
在装有温度计、冷凝管的250ml三口瓶中依次加入12g中间体39，8.3g1,3,5-三嗪-4,6-二苯基-2-硼酸，8.5g K2CO3，1g TBABA，然后依次加入100ml甲苯，30ml乙醇，15ml水，用氮气置换反应瓶中的空气，氮气保护状态下加入0.18g Pd(PPH3)4，开启加热。磁力搅拌，加热至(78～80℃)回流反应，8h后取样检测，至原料反应完全时停止反应，降温至室温进行后处理，反应液过滤，静置分层。水相用30ml甲苯萃取，合并有机相，超纯水洗至中性，无水Na2SO4干燥1h，过滤除去干燥剂，滤饼用少量甲苯淋洗，合并滤液，浓缩后过硅胶柱纯化得化合物8。
化合物8为白色固体12.6g，收率83％，1H NMR图谱分析结果为：1H NMR(400MHz，CDC13)δ7.78-7.82(m，2H)，7.48-7.53(m，6H)，7.42(dd，J＝6.2，1H)，7.33-7.36(m，6H)，7.19-7.22(m，3H)，7.13(td，J＝6.2，1H)。
实施例9
一种有机电致发光器件，器件制备步骤包括：
1)清洗透明玻璃基板上的ITO阳极，分别用去离子水、丙酮、乙醇各超声清洗20分钟，然后进行氧气氛围下Plasma处理5分钟；
2)在ITO阳极层上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层；
3)在空穴注入层上通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料NPB，厚度为60nm，该层作为空穴传输层；
4)在空穴传输层上，通过真空蒸镀方式蒸镀发光层，使用本发明化合物1作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，材料掺杂质量比为10％，厚度为30nm；
5)在发光层之上，通过真空蒸镀的方式蒸镀空穴阻挡材料TPBI，厚度为15nm，这一层作为空穴阻挡层；
6)在空穴阻挡层上，通过真空蒸镀的方式蒸镀电子传输材料ET-1，厚度为30nm，这一层作为电子传输层；
7)在电子传输层上，通过真空蒸镀的方式蒸镀电子注入材料Liq，厚度为2nm，这一层作为电子注入层；
8)在电子注入层上，通过真空蒸镀的方式蒸镀阴极Al，厚度为120nm，该层作为阴极导电电极使用。
实施例10
与实施例9相同，不同之处在于：将化合物2作为主体材料，化合物1作为空穴阻挡材料。
实施例11
与实施例10相同，不同之处在于：将化合物3作为主体材料替代化合物2。
实施例12
与实施例10相同，不同之处在于：将化合物4作为主体材料替代化合物2。
实施例13
与实施例10相同，不同之处在于：将化合物5作为主体材料替代化合物2。
实施例14
与实施例13相同，不同之处在于：将化合物7作为空穴阻挡材料替代化合物1。
实施例15
与实施例13相同，不同之处在于：将化合物7作为主体材料替代化合物5。
实施例16
与实施例15相同，不同之处在于：将化合物8作为主体材料替代化合物7。
实施例17
与实施例9相同，不同之处在于：化合物2作为空穴阻挡材料替代化合物1。
实施例18
与实施例10相同，不同之处在于：化合物2作为空穴阻挡材料替代化合物1。
对比例1
与实施例9相同，不同之处在于：CBP作为主体材料替代化合物1。
对比例2
与对比例1相同，不同之处在于：化合物1作为空穴阻挡材料替代TPBI。
表1本发明实施例9～18、比较例1、比较例2的不同器件列表
实施例 空穴注入层 空穴传输层 发光层 HB ET
9 HAT-CN(10nm) NPB(60nm) 化合物1：Ir(ppy)3 TPBI ET-1
10 HAT-CN(10nm) NPB(60nm) 化合物2：Ir(ppy)3 化合物1 ET-1
11 HAT-CN(10nm) NPB(60nm) 化合物3：Ir(ppy)3 化合物1 ET-1
12 HAT-CN(10nm) NPB(60nm) 化合物4：Ir(ppy)3 化合物1 ET-1
13 HAT-CN(10nm) NPB(60nm) 化合物5：Ir(ppy)3 化合物1 ET-1
14 HAT-CN(10nm) NPB(60nm) 化合物5：Ir(ppy)3 化合物7 ET-1
15 HAT-CN(10nm) NPB(60nm) 化合物7：Ir(ppy)3 化合物7 ET-1
16 HAT-CN(10nm) NPB(60nm) 化合物8：Ir(ppy)3 化合物7 ET-1
17 HAT-CN(10nm) NPB(60nm) 化合物1：Ir(ppy)3 化合物2 ET-1
18 HAT-CN(10nm) NPB(60nm) 化合物2：Ir(ppy)3 化合物2 ET-1
对比例1 HAT-CN(10nm) NPB(60nm) CBP：Ir(ppy)3 TPBI ET-1
对比例2 HAT-CN(10nm) NPB(60nm) CBP：Ir(ppy)3 化合物1 ET-1
本发明实施例9～18、比较例1、比较例2的所述器件与器件实施例9相比所述器件的制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持相同，所不同的是器件9～18、比较例1、比较例2对器件发光层的主体材料空穴阻挡材料做了变换。如上述的OLED发光器件，用公知的驱动电路将阴极和阳极连接起来，通过标准的方法测试OLED器件的电压-效率-电流密度关系；器件的寿命通过恒流法测试，初始亮度为3000cd/m2，测试亮度衰减到初始亮度的95％的时间，即为器件LT95寿命。测试结果如表2所示。
表2不同器件实施例性能图表
本发明的芳香族杂环化合物中含有双并五元环含N杂环基团，能够降低LUMO，缩小带隙，从而扩展光吸收范围，能够提高电子传输性能，利于电子的注入与传输，应用到发光层主体材料，或者空穴阻挡材料中能够有效提高发光元件的发光效率，实现大幅地低电压、长寿命。由表2可知，本发明所述化合物作为发光层的主体材料和空穴阻挡材料应用到OLED发光器中，其色度稳定，与对比例1相比，发光效率和使用寿命得到了显著的提高，发光效率提高了26％左右，使用寿命提高了22％左右；对比例2和对比例1相比，空穴阻挡层中添加本发明化合物后，发光效率和使用寿命均得到提升。
同时，五元环N杂环基团是一种刚性基团，本发明芳香族杂环化合物中的双并五元环含N杂环基团是由两个五元环结构和两个N杂环结构间隔连接形成的基团，该基团结构具有较大的刚性，且双并五元环含N杂环基团的分子量大，则引入双并五元环含N杂环基团还能够提高化合物的玻璃转化温度(Tg)，对含实施例1～8的化合物的材料进行玻璃转化温度(Tg)测试实验，其测试的结果如表3所示。
表3化合物1～8的玻璃转化温度(Tg)
材料 玻璃转化温度(Tg)
化合物1 155℃
化合物2 142℃
化合物3 165℃
化合物4 159℃
化合物5 138℃
化合物6 129℃
化合物7 156℃
化合物8 148℃
CBP 62℃
由表3可知，本发明的化合物材料具有较高的玻璃转化温度(Tg)，在较高温度区间内形变相对稳定，即具有较高的热稳定性能，应用于发光器件中可显著提高发光器件的发光稳定性。由表2和表3可以看出，化合物3的材料性能最优，具有较高的玻璃转化温度及寿命特性。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (10)

1.一种芳香族杂环化合物，其特征在于，由下述通式(1)表示：
式(1)中，
Y1为氧原子或硫原子；
Y2为氧原子、硫原子、NR3或CR1R2，其中R1、R2分别为氢原子、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基中的一种，R3为氢原子或苯基；
X11～X20分别为氮原子或CR4，且X11～X20中至少一个是与L1以单键结合的碳原子，其中，R4为氢原子、卤原子或氰基；
A为由下述通式(2)或(3)表示的基团，
-HAr (2)
式(3)中，L1为二价～六价的连接基团，n为1～5的整数；
式(2)或(3)中，HAr为由下述通式(4)表示的含氮多环基，
式(4)中，Ar1和Ar2分别为第三芳基；
X1～X3分别为氮原子或CR5；其中，R5为氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的第一芳基、取代或未取代的成环碳原子数为5～30的第一杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2～30的炔基、取代或未取代的碳原子数为3～30的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为6～30芳氧基中的一种。
2.如权利要求1所述的芳香族杂环化合物，其特征在于，所述连接基团为取代或未取代的成环碳原子数为6～30的第二芳基、取代或未取代的成环碳原子数为5～30的第二杂环基、或2～3个所述芳基和2～3个所述杂环基结合的基团。
3.如权利要求1或2所述的芳香族杂环化合物，其特征在于，所述通式(3)中，n为1时，L1为二价的连接基团；n为2～5时，L1为三价～六价的连接基团。
4.如权利要求1所述的芳香族杂环化合物，其特征在于，所述通式(1)中，X17～X20中至少一个为氮原子；
5.如权利要求1所述的芳香族杂环化合物，其特征在于，Y1为氧原子或硫原子；Y2为氧原子、或CR1R2，其中R1为甲基，R2为甲基；X11～X20分别为CR4，其中，R4为氢原子；
X1～X3分别为氮原子；Ar1和Ar2分别为苯基。
6.如权利要求1所述的芳香族杂环化合物，其特征在于，Y1为氧原子；Y2为CR1R2，其中R1为甲基，R2为甲基；X17～X20中至少一个为氮原子，其余为CR4，X11～X16分别为CR4，其中，R4为氢原子；X1～X3分别为氮原子；Ar1和Ar2分别为苯基。
7.一种权利要求1～6中任一项所述的芳香族杂环化合物制成的材料在有机电致发光元件中的应用。
8.一种有机电致发光元件，其特征在于，包括：
彼此相对的阳极和阴极；
位于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层；
其中所述有机层包括发光层，所述发光层包含权利要求1～6中任一项所述的芳香族杂环化合物制成的材料。
9.如权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机层还包括空穴阻挡层和电子传输层；其中，所述空穴阻挡层或电子传输层分别包含权利要求1～6中任一项所述的芳香族杂环化合物制成的材料。
10.一种如权利要求8或9任一项所述的有机电致发光元件在有机电致发光显示装置中的应用。
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