CN109053745A - 一种咔唑并杂环化合物及其在有机电子元件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种可应用于有机电子元件中的咔唑并杂环化合物，该化合物可应用于有机光电器件尤其是有机电致发光器件(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池等中的空穴传输层或者作为主体材料或作为发光体使用，且具有能级匹配、寿命长的优点，具有相当好的热、光稳定性，同时保证其具有一定的三线态能级以符合激子束缚要求。

Description

一种咔唑并杂环化合物及其在有机电子元件中的应用
技术领域
本发明属于有机光电技术领域，尤其涉及一种咔唑并杂环化合物及含有其的有机电子元件及应用。
背景技术
人类进入21世纪的信息化社会以来，显示器件作为人机交互必不可少的界面，扮演着至关重要的角色。信息显示装置已从最简单的开关灯泡指示灯发展到阴极射线管(CRT)显示器，直到今天的液晶(LCD)、等离子(PDP)、场发射(FED)显示器。然而，随着人类观赏需求和视觉享受的提高，现有显示技术无法满足人们对显示设备越来越高的要求，寻求更新型、更高效的发光材料，制备性能更高、成本更低的显示器件更成为人们的追求目标。
有机电子器件中，尤其是有机电致发光器件(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池引起了众多科学家和产业界的研究。其中，OLED或二极管作为新一代的平板显示技术逐渐进入人们的视野，其广泛的应用前景和近年来技术上的突飞猛进使得OLED成为平板信息显示领域和科学研究产品开发最热门的研究之一。
有机电致发光材料的研究始于20世纪60年代，直到1987年Tang等首次制作有机电致发光器件，有机发光器件已经取得了极大的进展。近25年来，有机发光二极管(OLED)因其具有自发光、宽视角、工作电压低、反应时间快、可弯曲等优点，已成为国际上平板显示领域的一个研究热点，其商品化产品已经崭露头角，在平面显示和照明领域开始了部分应用。但是，同时获得高效率和长寿命的问题一直是OLED研究的热点。
OLED发光的机理是在外加电场作用下，电子和空穴分别从正负两极注入后在有机材料中迁移、复合并衰减而产生发光。OLED的典型结构包括阴极层、阳极层和位于这两层之间的有机功能层，有机功能层可包括电子传输层、空穴传输层和发光层中的一种或几种功能层。
在OLED的制备和优化中，发光材料的选择至关重要，其性质是决定器件性能的重要因素之一。常见的主体材料可以分为空穴型主体材料、电子传输型主体材料、双极性主体材料以及惰性主体材料。
含咔唑基团或具有咔唑并杂环的化合物具有较高的三线态能级，优良的空穴传输能力，是目前有机电子器件中应用最为广泛的一类材料。作为空穴传输材料时，需要保证材料具有一定的三线态能级，相对良好的平面结构，因此本发明通过咔唑并杂环如苯并呋喃、苯并噻吩体系，可以明显提升材料的热力学稳定性和电荷传输性能。
发明内容
为了解决现有技术中的问题，本发明的目的在于提供一种新型的可应用于有机电子元件中的咔唑并杂环化合物，该化合物可应用于有机光电器件的空穴传输层或者作为主体材料或作为发光体使用，且具有能级匹配、寿命长的优点，具有相当好的热、光稳定性，同时保证其具有一定的三线态能级以符合激子束缚要求。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种咔唑并杂环化合物，所述化合物的结构通式如下：
其中，通式(1)中，X为S或O中的一种；
Ar1，Ar2为选自取代或者未取代的芳基、联芳基、稠环芳基中的一种。
优选的，所述Ar1，Ar2为选自以下取代基中的一种：
其中，R为选自H、D、F、CN中的一种，或R为具有1～20个C原子的烷基、烷氧基、硅烷基、芳族或杂芳族环系中的一种；n为0、1、2、3、4或5；*表示与相邻原子相连位置。
优选的，所述芳族或杂芳族可以独立的选自下列中的一种：取代或未取代的苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、烷氧基苯基、卤代烷氧基苯基、氰基苯基、硅基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、硅基萘基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、菲基、三联苯基、三联苯撑基、荧蒽基或二氮杂芴基。
优选的，述Ar1，Ar2分别取如下基团：
另外，本发明还要求保护一种有机电子器件，所述有机电子器件包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相面对；
有机功能层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间；
其中，所述有机功能层包含上述通式(1)的化合物。
以及，本发明要求保护所述通式(1)的化合物在制作有机电子器件中的应用。
优选的，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、发光电化学电池或有机激光二极管。
优选的，所述有机功能层还含有其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
优选的，所述有机功能层包括有机发光元件中的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层和发光层。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：该发明获得了全新的有机化合物可用于有机电子器件中作为功能层材料使用，由于本发明独特的结构设计，使材料具有较高的三线态能级、高热分解温度和高玻璃化转变温度，同时具有很好的空穴注入和传输能力。与传统空穴传输层材料如NPB，TPD等相比本发明获得化合物作为空穴传输层材料使用时，由于其高玻璃化转变温度，可以有效提升有机电子器件操作时的热稳定性，符合后续有机发光元件的封装等加工工艺。同时这些化合物具有很好的空穴注入和传输能力，可以明显提升有机发光元件的效率，降低元件的操作电压。由于其高三线态能级，可以免去使用TCTA作为电子阻挡层。应用例中，参比有机发光元件R1以NPB作为空穴传输层，TCTA作为电子阻挡层。本发明中的材料可以直接作为空穴注入或空穴传输层，且不需要TCTA等其他材料作为电子阻挡层，简化了有机发光元件的结构，同时还提升了发光效率。
附图说明
图1为本发明A1-O的循环伏安曲线；
图2为本发明A1-O的光致荧光光谱曲线；
图3为本发明F17-O的循环伏安曲线；
图4为有机电子元件的结构示意图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明了，下面结合具体实例，对本发明进一步详细说明。应该理解，这些描述只是示例性的，而并非要限制本发明的范围。此外，在以下说明中，省略了对公知结构和技术的描述，以避免不必要地混淆本发明的概念。
实施例1
本发明通式(1)所涉及的化合物如以下反应式合成：
当上述通式(1)所涉及的化合物中X为O，Ar1与Ar2取A1所示基团时，该化合物按如下步骤合成：
(1)在氮气氛下在250ml圆底烧瓶中将二苯并呋喃-4-硼酸(2g)和2-硝基溴苯(2g)完全溶解于60ml四氢呋喃中，再加入2M碳酸钠水溶液40ml，然后再添加四-(三苯基膦)钯(0.2g)，将混合物加热搅拌8小时。降至室温后，除去水层。加入二氯甲烷100ml，再用饱和食盐水30ml洗涤两次。二氯甲烷层用无水硫酸镁干燥，进行真空浓缩。然后用石油醚：乙酸乙酯(20:1～2:1)作为淋洗剂在硅胶柱上进行纯化分离，得到S2(产率84％)；
(2)在氮气氛下在250ml圆底烧瓶中将S2(6g)和亚磷酸三乙酯(16g)完全溶解于邻二氯苯(120ml)中，加热回流6-10小时。减压蒸馏除去邻二氯苯(70-90ml)，降温后倒入稀盐酸中，用二氯甲烷30ml萃取2次。二氯甲烷层用无水硫酸镁干燥，进行真空浓缩。然后用二氯甲烷：甲醇(20:1～2:1)作为淋洗剂在硅胶柱上进行纯化分离，得到S3(产率70％)；
(3)在氮气氛下在250ml圆底烧瓶中将S3(5g)和碘苯(6g)完全溶解于二甲苯(120ml)中后，向其中添加叔丁醇钠(4g)，双(三-叔丁基膦)钯(0.1g)，将混合物加热回流5-10小时。降至室温后，过滤除去盐，将溶剂真空浓缩后，用石油醚：二氯甲烷(20:1～2:1)作为淋洗剂在硅胶柱上进行纯化分离，得到S4(产率82％)；
(4)在氮气氛下在250ml圆底烧瓶中将S4(6g)完全溶解于无水四氢呋喃(120ml)中，用液氮/乙醇混合物降温至-40度以下。加入2倍当量的正丁基锂-正己烷溶液，在低于-40度以下反应2小时。再降温至-78度以下，加入3倍当量的硼酸三甲酯，继续反应1小时后，升温至室温反应6-12小时。反应结束后，降温至0度以下，小心用饱和氯化铵水溶液淬灭反应，并与室温反应2-6小时。分离出有机层后用无水硫酸镁干燥，浓缩至干，用二氯甲烷：甲醇(20:1～1:1)作为淋洗剂在硅胶柱上进行纯化分离，得到S5(产率73％)；
(5)在氮气氛下在250ml圆底烧瓶中将S5(4g)和3-溴-(联苯-3-基)咔唑(4g)完全溶解于120ml四氢呋喃中，再加入2M碳酸钠水溶液80ml，然后再添加四-(三苯基膦)钯(0.2g)，将混合物加热搅拌8小时。降至室温后，除去水层。加入二氯甲烷100ml，再用饱和食盐水30ml洗涤两次。二氯甲烷层用无水硫酸镁干燥，进行真空浓缩。然后用石油醚：二氯(20:1～1:1)作为淋洗剂在硅胶柱上进行纯化分离，得到化合物A1-O(产率85％)。1H NMR:9.06(s,1H),8.55(d,1H),8.37(d,1H),8.19(d,1H),7.95-8.00(m,3H),7.37-7.78(m,23H)；HRMS[M+H]+＝651.2368。
实施例2
当通式(1)所涉及的化合物中X为S，Ar1与Ar2取A1所示基团时，该化合物的合成步骤同实施例1，唯一的区别在于将实施例1步骤(1)中的二苯并呋喃-4-硼酸换成二苯并噻吩-4-硼酸，通过步骤(1)-(5)的反应后可获得产物A1-S，其结构式如下：
实施例3
当通式(1)所涉及的化合物中X为O，Ar1与Ar2取A3所示基团时，该化合物的合成步骤同实施例1，唯一的区别在于步骤(5)中用9-(3-溴苯基)-10-苯基蒽替换3-溴-(联苯-3-基)咔唑，通过步骤(1)-(5)的反应后可获得产物A3-O，其结构式如下：
实施例4
当通式(1)所涉及的化合物中X为O，Ar1与Ar2取A4所示基团时，该化合物的合成步骤同实施例1，唯一的区别在于步骤(5)中用9-(3-溴苯基)-10-(五氘代苯基)蒽替换3-溴-(联苯-3-基)咔唑，通过步骤(1)-(5)的反应后可获得产物A4-O，其结构式如下：
实施例5
当通式(1)所涉及的化合物中X为O，Ar1与Ar2取A13所示基团时，该化合物的合成步骤同实施例1，唯一的区别在于步骤(5)中用4-溴-(联苯-3-基)咔唑替换3-溴-(联苯-3-基)咔唑，通过步骤(1)-(5)的反应后可获得产物A13-O，其结构式如下：
实施例6
当通式(1)所涉及的化合物中X为O，Ar1与Ar2取B1所示基团时，该化合物的合成步骤同实施例1，唯一的区别在于步骤(3)中用五氘代碘苯替换碘苯，通过步骤(1)-(5)的反应后可获得产物B1-O，其结构式如下：
实施例7
在本发明的一种优选实施方式中，当本发明的化合物被用作空穴传输层、空穴注入层或激子阻挡层中的空穴传输材料，式(1)中的化合物可以单独使用，也可以将含式(1)中化合物的有机层中包含一种或多种p型掺杂剂。本发明优选的p型掺杂剂为以下结构：
在本发明另外优选的一种实施方式中，式(1)中的化合物可以单独作为发光层，也可以作为掺杂剂与另一有机化合物形成发光层，更优选地作为荧光或磷光化合物的主体材料，所述掺杂剂优选是一种或多种磷光掺杂剂，可以优选自铱(Ir)、铜(Cu)、或铂(Pt)的络合物的任意已知和未知的结构。
为了形成本发明有机电子元件的各层，可采用真空蒸镀、溅射、离子电镀等方法，或湿法成膜如旋涂、打印、印刷等方法，所用的溶剂没有特别限制。
有机发光元件的制造：
在发光面积为2mm×2mm大小的ITO玻璃的表面蒸镀p掺杂材料P-1～P-6或者将此p掺杂材料以1％～50％浓度与表中所述的化合物共蒸形成5-50nm的空穴注入层(HIL)，再通过所述的化合物形成5-200nm的空穴传输层(HTL)，随后在空穴传输层上形成10-100nm的发光层(EML)，最后依次形成电子传输层(ETL)20-200nm和阴极50-200nm，如有必要在HTL和EML层中间加入电子阻挡层(EBL),在ETL和阴极间加入电子注入层(EIL)从而制造了有机发光元件。通过标准方法表征所述OLED。
应用例
上述的具体实施方式只是示例性的，是为了更好地使本领域技术人员能够理解本专利，不能理解为是对本专利包括范围的限制；只要是根据本专利所揭示精神的所作的任何等同变更或修饰，均落入本专利包括的范围。

Claims (10)

1.一种咔唑并杂环化合物，其特征在于，所述化合物的结构通式如下：
其中，通式(1)中，X为S或O中的一种；
所述Ar1，Ar2相同或不同地选自以下取代基中的一种：
其中，R为选自H、D、F、CN中的一种，或R为具有1～20个C原子的烷基、烷氧基、硅烷基、芳族或杂芳族环系中的一种，所述芳族或杂芳族环系可以独立的选自下列中的一种：取代或未取代的苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、烷氧基苯基、卤代烷氧基苯基、氰基苯基、硅基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、硅基萘基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、菲基、三联苯基、三联苯撑基、荧蒽基或二氮杂芴基；n为0、1、2、3、4或5；*表示与相邻原子相连位置。
2.根据权利要求1任一项所述的咔唑并杂环化合物，其特征在于，所述Ar1，Ar2分别取如下基团：
3.一种有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相面对；
有机功能层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间；
其中，有机功能层包含权利要求1-2任一项所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、发光电化学电池或有机激光二极管。
5.根据权利要求4所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机功能层还含有其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
6.根据权利要求3-5任一项所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机功能层包括有机发光元件中的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层和发光层。
7.一种权利要求1-2任一项所述化合物在制作有机电子器件中的应用，其特征在于，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、发光电化学电池或有机激光二极管。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述有机电子器件包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相面对；
有机功能层，夹设于所述第一电极和所述第二电极之间；
其中，有机功能层包含权利要求1-2任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述有机功能层还含有其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
10.根据权利要求7-9所述的应用，其特征在于，所述有机功能层包括有机发光元件中的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层和发光层。
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Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120078301A (ko) * 2010-12-31 2012-07-10 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
CN104136440A (zh) * 2012-01-16 2014-11-05 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN104271700A (zh) * 2012-04-03 2015-01-07 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
KR101559433B1 (ko) * 2011-04-25 2015-10-15 주식회사 엠비케이 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
CN106432211A (zh) * 2015-08-13 2017-02-22 三星电子株式会社 稠环化合物和包括其的有机发光器件
CN106537633A (zh) * 2014-07-22 2017-03-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光装置
CN106967021A (zh) * 2017-03-29 2017-07-21 江苏三月光电科技有限公司 一种以均苯为核心的有机化合物及其应用
KR20170086329A (ko) * 2016-01-18 2017-07-26 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120078301A (ko) * 2010-12-31 2012-07-10 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101559433B1 (ko) * 2011-04-25 2015-10-15 주식회사 엠비케이 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
CN104136440A (zh) * 2012-01-16 2014-11-05 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN104271700A (zh) * 2012-04-03 2015-01-07 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
CN106537633A (zh) * 2014-07-22 2017-03-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光装置
CN106432211A (zh) * 2015-08-13 2017-02-22 三星电子株式会社 稠环化合物和包括其的有机发光器件
KR20170086329A (ko) * 2016-01-18 2017-07-26 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN106967021A (zh) * 2017-03-29 2017-07-21 江苏三月光电科技有限公司 一种以均苯为核心的有机化合物及其应用

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