CN106220619A - 一种含有氧杂蒽结构的有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含有氧杂蒽结构的有机化合物及其应用,该化合物的结构式通式如通式(1)所示。本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性,合适的HOMO和LUMO能级,以及较高的Eg,通过器件结构优化,可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。

Description

一种含有氧杂蒽结构的有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域,尤其是涉及一种氧杂蒽结构为中心骨架的化合物材料及其在OLED领域的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品,也可以用于制作新型照明产品,有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明,应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构,包括电极材料膜层,以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料,各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件,当对OLED发光器件的两端电极施加电压,并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷,正负电荷进一步在发光层中复合,即产生OLED电致发光。
当前,OLED显示技术已经在智能手机,平板电脑等领域获得应用,进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展,但是,和实际的产品应用要求相比,OLED器件的发光效率,使用寿命等性能还需要进一步提升。
对于OLED发光器件提高性能的研究包括:降低器件的驱动电压,提高器件的发光效率,提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升,不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新,更需要OLED光电功能材料不断研究和创新,创制出更高性能OLED的功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类,即电荷注入传输材料和发光材料,进一步,还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料,还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件,要求各种有机功能材料具备良好的光电特性,譬如,作为电荷传输材料,要求具有良好的载流子迁移率,高玻璃化转化温度等,作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性,适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构,产业上应用的OLED器件结构,则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层,也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料,空穴传输材料,发光材料,电子传输材料等,材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外,对于不同结构的OLED器件搭配而言,所使用的光电功能材料具有较强的选择性,相同的材料在不同结构器件中的性能表现,也可能完全迥异。
因此,针对当前OLED器件的产业应用要求,以及OLED器件的不同功能膜层,器件的光电特性需求,必须选择更适合,具有高性能的OLED功能材料或材料组合,才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言,目前OLED材料的发展还远远不够,落后于面板制造企业的要求,作为材料企业开发更高性能的有机功能材料的开发显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本申请人提供了一种含有氧杂蒽的有机化合物及其应用。本发明化合物含有氧杂蒽结构,具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性,合适的HOMO和LUMO能级,以及较高的Eg,通过器件结构优化,可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
本发明的技术方案如下:
一种含有氧杂蒽的有机化合物,该化合物的结构式通式如通式(1)所示:
其中,Ar表示为苯基、联苯基或萘基;
R1表示:吡啶基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基、苯并咪唑基、苯并恶唑基、吡啶并吲哚基、喹喔啉基或三嗪基;
X1为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种;
R2、R3分别独立地选取氢或通式(2)所示结构;
a选自X2、X3分别独立的表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种;a与CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL4-CL5键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键、CL‘3-CL’4键或CL‘4-CL’5键连接。
进一步的,所述吡啶基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基、苯并咪唑基、苯并恶唑基、吡啶并吲哚基、喹喔啉基或三嗪基中任意位置的氢被烷基、苯基或卤素取代。
进一步的,当a表示且与CL4-CL5键或CL‘4-CL’5键连接时,X1和X2的位置重叠,只取X1或者X2;X3为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种。
优选的,所述R1选自如下基团:
中的任一种。
进一步的,所述通式(1)中
表示为:
中的任一种。
优选的,该化合物的具体结构式为:
(113)中的任一种。
本申请人还提供了所述的含有氧杂蒽的有机化合物的制备方法,该方法的合成路线为:
所述制备方法以R1-Br为原料,通过格氏反应,制得格氏试剂,然后和氧杂蒽酮反应,生成叔醇,叔醇和Br-Ar通过付-克反应,制得机化合物A;化合物A和化合物B通过C-N偶联制得所述目标化合物。
本申请人还提供了一种所述含有氧杂蒽的有机化合物的有机电致发光器件,所述有机化合物作为空穴阻挡/电子传输层材料,用于有机电致发光二极管。
本申请人还提供了一种所述含有氧杂蒽的有机化合物的有机电致发光器件,所述有机化合物作为发光层材料,用于有机电致发光二极管。
本发明有益的技术效果在于:
本发明的含有氧杂蒽结构的有机化合物具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点,分子中的刚性基团可以提高材料的热稳定性,同时HOMO和LUMO能级电子云有效分离,并且电子和空穴分布更加平衡,作为OLED器件中的电子传输层材料使用时,器件的高电流密度下的效率滚降降低,器件驱动电压降低,器件的电流效率和寿命提高;具有较深HOMO能级的材料,可以起到阻挡空穴的作用,作为空穴阻挡材料使用时,可以提升电子和空穴在发光层的复合效率,进而提升OLED发光器件性能。
氧杂蒽母核结构搭配本发明范围内的支链可有效提高激子利用率和高荧光辐射效率,作为OLED发光器件的发光层材料使用时,器件的电流效率,功率效率和外量子效率均得到很大改善;同时,对于器件寿命提升非常明显。
本发明有机电致发光材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果,具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用的OLED器件的结构示意图;
其中,1为透明基板层,2为ITO阳极层,3为空穴注入层,4为空穴传输/电子阻挡层,5为发光层,6为空穴阻挡/电子传输层,7为电子注入层,8为阴极反射电极层。
具体实施方式
下面结合附图和实施例,对本发明进行具体描述。
实施例1化合物1的合成:
合成路线:
250ml的四口瓶,在通入氮气的气氛下,加入7.9g对3-溴吡啶(0.05mol)和1.44gMg粉(0.06mol),60ml四氢呋喃,加热回流4小时,反应完全,生成格式试剂;
9.8g占吨酮(0.05mol)溶于50ml四氢呋喃中,滴加上述格式试剂,60℃反应24小时,生成大量白色沉淀,最后加入饱和NHCl4将格式盐转化为醇;反应完毕后,***萃取,干燥旋蒸,石油醚:二氯甲烷混合溶剂(3∶2)硅胶柱纯化,得到略带黄色的化合物C(收率为81%);使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C18H13NO2,检测值[M+1]+=275.72,计算值275.09;
按1∶2当量取11.0g化合物C(0.04mol)和12.5g溴苯(0.08mol)溶于100ml二氯甲烷中,在室温条件下滴加10ml三氟化硼·***络合物,反应30分钟,加入20ml乙醇和20ml水淬灭反应,用二氯甲烷(20ml*3)萃取,干燥旋蒸,石油醚硅胶柱纯化,用乙醇:二氯甲烷重结晶得化合物D(收率为83%);使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C24H16BrNO,检测值[M+1]+=413.73,计算值413.04;
在250ml的三口瓶中,通氮气保护下,加入8.3g(0.02mol)化合物D,6.3g(0.03mol)9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶,2.88g(0.03mol)叔丁醇钠,0.30gPd2(dba)3,0.20g三叔丁基磷,200ml甲苯,加热回流24小时,取样点板,反应完全;自然冷却,过滤,滤液旋蒸,柱层析得到目标产物,HPLC纯度99.1%,收率65%;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C39H30N2O,检测值[M+1]+=542.89,计算值542.24。
实施例2化合物8的合成:
合成路线:
按实施例1中化合物1的合成方法制备,不同点在于用化合物E代替3-溴吡啶;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C53H39N3O,检测值[M+1]+=733.95,计算值733.31。
实施例3化合物14的合成:
合成路线:
按实施例1中化合物1的合成方法制备,不同点在于用化合物F代替3-溴吡啶;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C55H40N4O,检测值[M+1]+=773.08,计算值772.32。
实施例4化合物23的合成:
合成路线:
按实施例1中化合物1的合成方法制备,不同点在于用化合物G代替3-溴吡啶;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C51H37N3O,检测值[M+1]+=707.85,计算值707.29。
实施例5化合物42的合成:
合成路线:
按实施例1中化合物1的合成方法制备,不同点在于用化合物H代替3-溴吡啶;用10H-吩噁嗪代替9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C50H33N3O2,检测值[M+1]+=708.05,计算值707.26。
实施例6化合物50的合成:
合成路线:
按实施例1中化合物1的合成方法制备,不同点在于用化合物I代替3-溴吡啶;用10H-吩噁嗪代替9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C51H33N3O2,检测值[M+1]+=719.87,计算值719.26。
实施例7化合物56的合成:
按实施例1中化合物1的合成方法制备,不同点在于用化合物J代替3-溴吡啶;用10H-吩噁嗪代替9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C54H36N2O2,检测值[M+1]+=725.12,计算值744.28。
实施例8化合物58的合成:
合成路线:
按实施例1中化合物1的合成方法制备,不同点在于用化合物K代替3-溴吡啶;用10H-吩噁嗪代替9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C48H31N3O2,检测值[M+1]+=682.05,计算值681.24。
实施例9化合物65的合成:
合成路线:
按实施例1中化合物1的合成方法制备,不同点在于用9,10-二氢-9,9-二苯基吖啶代替9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C49H34N2O,检测值[M+1]+=667.02,计算值666.27。
实施例10化合物67的合成:
合成路线:
按实施例1中化合物1的合成方法制备,不同点在于用化合物L代替9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C42H27N3O2,检测值[M+1]+=605.92,计算值605.21。
实施例11化合物70的合成:
合成路线:
按实施例1中化合物1的合成方法制备,不同点在于用4-溴吡啶代替3-溴吡啶;用化合物M代替9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C45H33N3O,检测值[M+1]+=632.08,计算值631.26。
实施例12化合物80的合成:
合成路线:
按实施例3中化合物14的合成方法制备,不同点在于用化合物N代替9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C60H40N4O2,检测值[M+1]+=849.11,计算值848.32。
实施例13化合物81的合成:
合成路线:
按实施例1中化合物1的合成方法制备,不同点在于用化合物O代替9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C63H44N4O,检测值[M+1]+=815.21,计算值814.32。
实施例14化合物93的合成:
合成路线:
按实施例1中化合物1的合成方法制备,不同点在于用化合物P代替9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C54H33N3O3,检测值[M+1]+=771.86,计算值771.25。
实施例15化合物98的合成:
合成路线:
按实施例1中化合物1的合成方法制备,不同点在于用化合物Q代替9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C48H31N3O2,检测值[M+1]+=681.78,计算值681.24。
实施例16化合物99的合成:
合成路线:
按实施例1中化合物1的合成方法制备,不同点在于用化合物R代替9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C45H32N2O2,检测值[M+1]+=632.75,计算值632.25。
实施例17化合物102的合成:
合成路线:
按实施例4中化合物23的合成方法制备,不同点在于用4-溴代联苯代替溴苯;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C57H41N3O,检测值[M+1]+=783.95,计算值783.32。
实施例18化合物106的合成:
合成路线:
按实施例1中化合物1的合成方法制备,不同点在于用2-(4-溴苯基)吡啶代替3-溴吡啶;用化合物S代替9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C54H42N2O2,检测值[M+1]+=750.92,计算值750.32。
实施例19化合物107的合成:
合成路线:
按实施例1中化合物1的合成方法制备,不同点在于用化合物T代替9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶;
使用DEI-MS来识别该化合物,分子式C57H39N3O2,检测值[M+1]+=797.94,计算值797.30。
本发明化合物在发光器件中使用,可以作为空穴阻挡层或电子传输层材料,也可以作为发光层材料。对本发明化合物8、化合物14、化合物81、现有材料CBP、TPBI分别进行热性能、发光光谱及HOMO、LUMO能级的测试,测试结果如表1所示。
表1
注:玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC,德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定,升温速率10℃/min;热失重温度Td是在氮气气氛中失重1%的温度,在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定,氮气流量为20mL/min;λPL是样品溶液荧光发射波长,利用日本拓普康SR-3分光辐射度计测定;最高占据分子轨道HOMO能级及最低占据分子轨道LUMO能级是由光电子发射谱仪(AC-2型PESA)、以及紫外分光光度计(UV)测试计算所得,测试为大气环境。
由上表数据可知,本发明化合物具有合适的HOMO、LUMO能级以及合适的发光光谱,适合作为OLED器件中的电子类材料以及偏电子型的发光材料;本发明含氧杂蒽化合物具有较高的热稳定性,使得所制作的含有本发明化合物的OLED器件寿命提升。
以下,通过器件实施例1~11和比较例1详细说明本发明合成含有氧杂蒽结构的有机化合物在器件中作为发光层材料的应用效果。本发明所述器件实施例2~11、比较例1与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同,并且所采用了相同的基板材料和电极材料,电极材料的膜厚也保持一致,所不同的是对器件中的发光层5的主体材料做了变换。
器件实施例1
一种电致发光器件,其制备步骤包括:
a)清洗透明基板层1上的ITO阳极层2,分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟,然后在等离子体清洗器中处理2分钟;
b)在阳极层2上,通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输层材料HAT-CN,厚度为10nm,这层作为空穴注入层3;
c)在空穴注入层3上,通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料NPB,厚度为80nm,该层为空穴传输层/电子阻挡层4;
d)在空穴传输/电子阻挡层4之上蒸镀发光层5,使用本发明化合物72作为作为主体材料,Ir(ppy)3作为掺杂材料,材料掺杂质量比为10%,厚度为30nm;
e)在发光层5之上,通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料TPBI,厚度为40nm,这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层6使用;
f)在空穴阻挡/电子传输层6之上,真空蒸镀电子注入层LiF,厚度为1nm,该层为电子注入层7;
g)在电子注入层7之上,真制作膜厚为80nm的铝(A1)层,该层为阴极层8;
所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例2
本实施例与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物80和化合物GHN,掺杂材料为Ir(ppy)3,三种材料的混掺质量比为60∶30∶10,所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例3
本实施例与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物81和化合物GHN,掺杂材料为Ir(ppy)3,三种材料的混掺质量比为60∶30∶10,所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例4
本实施例与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物87和化合物GHN,掺杂材料为Ir(ppy)3,三种材料的混掺质量比为60∶30∶10,所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例5
本实施例与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物88和化合物GHN,掺杂材料为Ir(ppy)3,三种材料的混掺质量比为60∶30∶10,所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例6
本实施例与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物90和化合物GHN,掺杂材料为Ir(ppy)3,三种材料的混掺质量比为60∶30∶10,所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例7
本实施例与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的发光层主5体材料变为本发明化合物93和化合物GHN,掺杂材料为Ir(ppy)3,三种材料的混掺质量比为60∶30∶10,所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例8
本实施例与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物98和化合物GHN,掺杂材料Ir(ppy)3,三种材料的混掺质量比为60∶30∶10,所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例9
本实施例与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物106和化合物GHN,掺杂材料为Ir(ppy)3,三种材料的混掺质量比为60∶30∶10,所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例10
本实施例与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物107和化合物GHN,掺杂材料为Ir(ppy)3,三种材料的混掺质量比为60∶30∶10,所得器件的组成结构如表2所示。
器件实施例11
本实施例与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的发光层5主体材料变为本发明化合物110和化合物GHN,掺杂材料为Ir(ppy)3,三种材料的混掺质量比为60∶30∶10,所得器件的组成结构如表2所示。
器件比较例1
本实施例与器件实施例1的不同之处在于:电致发光器件的发光层主体材料变为公知化合物CBP,掺杂材料为Ir(ppy)3,掺杂质量比为10%,所得器件的组成结构如表2所示。
如上所述地完成OLED发光器件后,用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来,测量器件的电流效率,发光光谱以及器件的驱动寿命。所得器件的测试结果见表3所示。
各个器件的组成结构如表2所示。器件的测试结果见表3所示。
表2
表3
注:器件测试性能以器件比较例1作为参照,比较例1器件各项性能指标设为1.0。比较例1的电流效率为28cd/A(@10mA/cm2);CIE色坐标为(0.33,0.63);5000亮度下LT95寿命衰减为2.5Hr。
以下通过器件实施例12-16说明本发明合成的有机电致发光材料在器件中作为电子型材料的应用效果。本发明所述器件实施例12-16与器件实施例1相比器件的制作工艺完全相同,并且所采用了相同的基板材料和电极材料,电极材料的膜厚也保持一致,所不同的是器件结构中发光层5主体材料使用CBP,空穴阻挡/电子传输层6材料使用本发明化合物。所得器件结构组成如表4所示;所得器件的测试结果见表5所示。
表4
表5
注:器件测试性能以器件比较例1作为参照,比较例1器件各项性能指标设为1.0。比较例1的电流效率为28cd/A(@10mA/cm2);CIE色坐标为(0.33,0.63);5000亮度下LT95寿命衰减为2.5Hr。
由表3和表5的结果可以看出本发明所述含有氧杂蒽结构的机化合物可应用于OLED发光器件制作,并且与比较例相比,无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观,特别是器件的使用寿命获得较大的提升。
综上,以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种含有氧杂蒽的有机化合物,其特征在于该化合物的结构式通式如通式(1)所示:
其中,Ar表示为苯基、联苯基或萘基;
R1表示:吡啶基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基、苯并咪唑基、苯并恶唑基、吡啶并吲哚基、喹喔啉基或三嗪基;
X1为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种;
R2、R3分别独立地选取氢或通式(2)所示结构;
a选自X2、X3分别独立的表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种;a与CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL4-CL5键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键、CL‘3-CL’4键或CL‘4-CL’5键连接。
2.根据权利要求1所述的含有氧杂蒽的有机化合物,其特征在于所述吡啶基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基、苯并咪唑基、苯并恶唑基、吡啶并吲哚基、喹喔啉基或三嗪基中任意位置的氢被烷基、苯基或卤素取代。
3.根据权利要求1所述的含有氧杂蒽的有机化合物,其特征在于当a表示且与CL4-CL5键或CL‘4-CL’5键连接时,X1和X2的位置重叠,只取X1或者X2;X3为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种。
4.根据权利要求1所述的含有氧杂蒽的有机化合物,其特征在于所述R1选自如下基团:
中的任一种。
5.根据权利要求1所述的含有氧杂蒽的有机化合物,其特征在于所述通式(1)中
表示为:
中的任一种。
6.根据权利要求1所述的含有氧杂蒽的有机化合物,其特征在于该化合物的具体结构式为:
中的任一种。
7.一种权利要求1所述的含有氧杂蒽的有机化合物的制备方法,其特征在于该方法的合成路线为:
所述制备方法以R1-Br为原料,通过格氏反应,制得格氏试剂,然后和氧杂蒽酮反应,生成叔醇,叔醇和Br-Ar通过付-克反应,制得机化合物A;化合物A和化合物B通过C-N偶联制得所述目标化合物。
8.一种包含权利要求1~6任一项所述含有氧杂蒽的有机化合物的有机电致发光器件,其特征在于所述有机化合物作为空穴阻挡/电子传输层材料,用于有机电致发光二极管。
9.一种包含权利要求1~6任一项所述含有氧杂蒽的有机化合物的有机电致发光器件,其特征在于所述有机化合物作为发光层材料,用于有机电致发光二极管。
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