CN106565546A - 一种月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐及其制备方法和用途,属于有机物合成技术领域。该盐的熔点为85‑90℃,适合干燥生产,且可用于杀菌剂和保湿剂;其制备方法为:以月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐为原料,于溶剂中与碱进行中和反应去掉HCL,分离中和反应生成的盐后,再与甘醇酸进行成盐反应得到月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐。本发明将月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐和甘醇酸的优势结合起来制备的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐具有熔点高(熔点85‑90℃),易制备,较好的杀菌作用与保湿作用等优点。
Description
技术领域
本发明属于有机物合成技术领域,具体涉及一种月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐及其制备方法和用途。
背景技术
月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐(LAE盐酸盐)是一种新型的氨基酸表面活性剂,它在人体内通过化学和代谢途径水解为人体日常饮食中摄入的化合物,2005年美国FDA签署了无异议函,公布LAE通过公认安全食品认证,同时美国农业部也允许LAE在肉类食品和禽类食品中使用。2007年,欧洲EFSA批准其作为一种食品防腐剂在食品中使用,2009年,欧盟委员会首次批准月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐作为一种防腐剂在化妆品中使用。2014年加拿大***表示,拟将月桂酰精氨酸乙酯作为食品防腐剂。
月桂酰精氨酸乙酯还大量应用于医药,化妆品行业。在化妆品行业,浓度在0.4%以下的月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐作为一种防腐剂在化妆品中使用,并且在肥皂、去头屑洗发剂和非喷雾除臭剂中使用的月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐最高浓度为0.8%;在医药行业,主要用于抑制产品中微生物的滋生以外的用途。
月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐在低温下溶解度很低,易结晶析出,影响了其防腐效果,限制了其使用,CN105054220A将月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐制成微胶囊粉末,大大提高了产品在低温时候的使用性和水溶性,更利于加工,运输和储存。
月桂酰精氨酸乙酯一般与其他物质复配使用,US7074447B2,US20130136832A1的研究表明,月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐与山梨酸钾,月桂酸甘油酯联合应用于各类食品,化妆品,不仅拓宽了LAE的杀菌谱,而且两者具有明显的协同效应,LAE用量可降低,节约使用成本,但在不同用途方面要达到最佳的抗菌效果,两者的比例需要仔细调节到一个合适的比例,这对于产品的使用者来说显然有更高要求。
US20120225942A1,US20140154940A1的研究结果表明,当LAE的阴离子转变为其他的阴离子,如柠檬酸,月桂酸时候,其抗菌性几乎与其盐酸盐的抗菌性相同,但由于其溶解度更小,因而具有更持久的抗菌性。
另一方面,由于月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的熔点较低,只有50℃左右,这给产品生产过程中的干燥带来极大的困难,因而设计一种具有更高熔点,同时能增加抗菌活性,最好能具有其他功效于一体的功能性氨基酸抗菌剂,对于优化生产难度,简化使用者的使用难度具有现实意义。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐,该盐具有比月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐更大的熔点,易于干燥生产;本发明的目的之二在于提供了月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的制备方法,该方法以月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐为原料,经碱中和反应和与甘醇酸成盐反应得到产品,过程简单;本发明的目的之三在于提供了月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的用途,其可以用于杀菌剂和保湿剂等。
一方面,本发明实施例提供了一种月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐,该月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的熔点为85-90℃。该盐以月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐为原料,经碱中和反应和与甘醇酸成盐反应制备。
另一方面,本发明实施例提供了一种月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的制备方法,该方法包括:以月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐为原料,于溶剂中与碱进行中和反应去掉原料上带的HCL,水洗或过滤分离中和反应生成的盐(及过量碱)后,再与甘醇酸进行成盐反应得到月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐。
其中,在上述制备方法中:中和反应和成盐反应的温度为0-100℃,中和反应的时间为10分钟-2小时,成盐反应的时间为10分钟-3小时,碱与月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的摩尔比为1-2:1,甘醇酸与月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的摩尔比为1-2:1。优选地,中和反应和成盐反应的温度为20-80℃;更优选地,中和反应和成盐反应的温度为30-60℃。另外,如果反应体系中有水(如溶剂为水或水的混合溶剂),则中和反应和成盐反应的温度小于50℃,以减少月桂酰精氨酸乙酯水解。
其中,在上述制备方法中:溶剂选自水、丙酮、丁酮、环己酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、石油醚、正己烷、环己烷、乙腈或四氢呋喃等,优选为有机溶剂,其用量为月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐重量的1-5倍。
其中,在上述制备方法中:碱既可以为有机碱,也可以为无机碱,或其混合物;有机碱选自三甲胺、三乙胺、乙二胺、吡啶或哌啶等有机胺类,无机碱优选为弱碱性无机盐,如碱金属碳酸盐或碱金属碳酸氢盐。具体地,碱选自三甲胺、三乙胺、乙二胺、吡啶、哌啶、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾或碳酸氢钾等。
具体地,本发明提供的方法包括以下步骤:
(1)中和反应:以月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐为原料,于溶剂中与碱进行中和反应,反应温度为0-100℃,反应时间为10分钟-2小时,碱与月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的摩尔比为1-2:1,反应完成后水洗或者过滤分离杂质(中和反应生成的盐及过量的碱)。其中,溶剂选自水、丙酮、丁酮、环己酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、石油醚、正己烷、环己烷、乙腈或四氢呋喃等;其中,碱选自三甲胺、三乙胺、乙二胺、吡啶、哌啶、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾或碳酸氢钾等。更具体地,根据溶剂的不同可以采用不同的除杂方法,如使用的溶剂为不与水相溶的有机溶剂,首选过滤方法;当然也可采取水洗的方法,即反应完成后加水,分层,取有机层。而对于溶剂为水的情况,加不与水混溶的有机溶剂萃取,分层后取有机层进行后续反应;对于水与其他溶剂的混合溶剂,反应完成后,取有机层进行后续反应。
(2)成盐反应:步骤(1)的产物与甘醇酸进行成盐反应,反应温度为0-100℃,反应时间为10分钟-3小时,甘醇酸与月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的摩尔比为1-2:1,反应完成后冷却结晶、过滤、干燥得到产品。
其中,前述原料中:月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐为一种新型的抗菌剂,在化妆品与食品行业具有广泛的应用,但具有熔点低不易干燥,且其中含有氯离子,限制了其在某些方面的应用。甘醇酸由于含有羟基和羧基的特殊结构使其具有一定的杀菌和吸湿作用,其在日化用品中是疗效较好的去除死皮和汗毛药剂,可合成抗皮肤衰老、美白化妆品原料果酸,具有保湿、滋润肌肤、促进表皮更新的功效。
本发明将前述两种原料结合制备的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的杀菌效果较月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的效果更好,如对枯草芽孢杆菌、单核细胞增生李斯特菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌、啤酒酵母、黑曲霉、铁细菌等常见的细菌、真菌及霉菌均具有较好的抑菌效果,即其可用作杀菌剂。另外,月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐保留了甘醇酸的保湿作用,其吸湿能力可比常见的保湿剂,使其可用作保湿剂。当然,月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐也可以同时用作杀菌剂和保湿剂,如可用于化妆品中。
综上,本发明将月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐和甘醇酸的优势结合起来制备的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐具有熔点高(熔点85-90℃),易制备,较好的杀菌作用与保湿作用等优点。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚,下面对本发明作进一步地详细描述。
实施例1:
称取42.1克LAE盐酸盐,加入80克乙酸乙酯,加热至70℃溶解,加入碳酸氢钠8.4克,搅拌反应40分钟,冷至50℃以下,过滤,得到的滤液加入甘醇酸7.6克,继续搅拌反应3小时,冷却至约15℃结晶2小时,得到的粉末过滤,干燥,得到产品41.8克,收率91%,熔点为88-90℃。
HPLC含量检测:月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的含量为98.1%,主杂质月桂酰精氨酸的含量为1.6%。
实施例2:
称取42.1克LAE盐酸盐,加入80克乙酸丁酯,加热至60℃溶解,加入碳酸氢钠8.4克,搅拌反应1小时,冷至40℃过滤,得到的滤液加入甘醇酸7.6克,继续搅拌反应1.5小时,冷却至室温结晶2小时,得到的粉末过滤,干燥,得到产品42.5克,收率92.3%,熔点为86-89℃。
HPLC含量检测:月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的含量为97.4%,主杂质月桂酰精氨酸的含量为2.1%。
实施例3:
称取42.1克LAE盐酸盐,加入80克乙酸乙酯,加热至60℃溶解,加入三乙胺10.1克,搅拌反应40分钟,冷至50℃过滤,得到的滤液加入甘醇酸 7.6克,继续搅拌反应2小时,冷却至10℃结晶3小时,得到的粉末过滤,干燥,得到产品42.6克,收率92.5%,熔点为87-89℃。
HPLC含量检测:月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的含量为97.6%,主杂质月桂酰精氨酸的含量为1.3%。
实施例4:
称取42.1克LAE盐酸盐,加入 20克水与60克乙酸乙酯,加热至60℃溶解,加入三乙胺10.1 克,搅拌反应40分钟,将溶液转入分液漏斗,静置,待两者分层后,分去水层,,得到的有机层加入甘醇酸7.6 克,继续搅拌反应3小时,冷却至15℃结晶2小时,得到的粉末过滤,干燥,得到产品37.3克,收率81%,熔点为78-83℃。
HPLC含量检测:月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的含量为92%,主杂质月桂酰精氨酸的含量为5.4%。
实施例5:
称取42.1克LAE盐酸盐,加入80克乙酸丁酯,加热至60℃溶解,加入吡啶9.5克,搅拌反应1小时,向反应液中加入水20克,静置分层后去掉水层,得到的有机层加入甘醇酸9.1克,60℃下继续搅拌反应3小时,冷至-5℃结晶2小时,得到的粉末过滤,干燥,得到产品43.9克,收率95.2%,熔点为88-89℃。
HPLC含量检测:月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的含量为98.4%,主杂质月桂酰精氨酸的含量为1.2%。
实施例6:
称取42.1克LAE盐酸盐,加入 100克乙酸丁酯,加热至50℃溶解,加入碳酸钠5.3克,搅拌反应1小时,冷至35℃加入纯化水20克,分层,去掉水层,得到的有机层加入甘醇酸7.6克,继续搅拌反应3小时,冷至室温结晶2小时,得到的粉末过滤,干燥,得到产品41.5克,收率90.2%,熔点为85-87℃
HPLC含量检测:月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的含量为96.4 %,主杂质月桂酰精氨的含量为2.3%。
实施例7:MIC(最低抑菌浓度的测定)
采用琼脂稀释法测试了以上合成产品(平均值)对几种常见的细菌,真菌,霉菌的抗菌效果,同时以LAE盐酸盐作为对比,相同条件下重复3次,其他条件相同,LAE甘醇酸盐分别使用实施例1、2和5的产品,取平均值,结果如表1:
表1
菌种 | LAE甘醇酸盐最低抑制浓度(ppm) | LAE盐酸盐最低抑制浓度(ppm) |
枯草芽孢杆菌ATCC 6633 | 16 | 16 |
单核细胞增生李斯特菌B4 /971 | 25 | 32 |
金黄色葡萄球菌ATCC 6538 | 8 | 8 |
大肠杆菌ATCC 35150 | 26 | 32 |
白色念珠菌ATCC 10231 | 14 | 16 |
啤酒酵母ATCC 9763 | 25 | 32 |
黑曲霉ATCC 14604 | 28 | 32 |
铁细菌 | 64 | 100 |
上表表明LAE甘醇酸盐对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌,酵母和霉菌都具有良好的抑菌效果,与LAE盐酸盐相比,对大部分的菌种而言,其MIC值更小,表明其有更强的抗菌作用。
实施例8:保湿性的初步测定
在温度为20℃,相对湿度为65%的相同条件下,称取一定量的LAE甘醇酸盐于容器中,用称量法测定各种保湿剂的吸湿量,定义如下,吸湿量=(吸湿样品-样品)/样品×100%
同时以常用的保湿剂山梨醇和甘油作对比试验,相同条件下重复3次,其他条件相同,LAE甘醇酸盐分别使用实施例1、2和5的产品,取平均值,其结果如表2所示:
表2
从表2初步可以判断,LAE甘醇酸盐的保湿效果高于LAE盐酸盐与山梨醇,低于保湿效果最好的甘油,但同样具有一定的保湿作用。
以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐,其特征在于,所述月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的熔点为85-90℃。
2.根据权利要求2所述的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐,其特征在于,以月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐为原料,经碱中和反应和与甘醇酸成盐反应制备。
3.如权利要求1或2所述的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的制备方法,其特征在于,所述方法包括:
以月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐为原料,于溶剂中与碱进行中和反应去掉HCL,分离中和反应生成的盐后,再与甘醇酸进行成盐反应得到月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐。
4.根据权利要求3所述的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的制备方法,其特征在于,中和反应和成盐反应的温度为0-100℃,中和反应的时间为10分钟-2小时,成盐反应的时间为10分钟-3小时,所述碱与月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的摩尔比为1-2:1,所述甘醇酸与月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的摩尔比为1-2:1。
5.根据权利要求3所述的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的制备方法,其特征在于,所述溶剂选自水、丙酮、丁酮、环己酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、石油醚、正己烷、环己烷、乙腈或四氢呋喃,其用量为月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐重量的1-5倍。
6.根据权利要求3所述的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的制备方法,其特征在于,所述碱选自有机胺类、碱金属碳酸盐或碱金属碳酸氢盐。
7.根据权利要求6所述的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的制备方法,其特征在于,所述碱选自三甲胺、三乙胺、乙二胺、吡啶、哌啶、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾或碳酸氢钾。
8.根据权利要求3所述的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的制备方法,其特征在于,所述方法包括:
(1)中和反应:以月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐为原料,于溶剂中与碱进行中和反应,反应温度为0-100℃,反应时间为10分钟-2小时,所述碱与月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的摩尔比为1-2:1,反应完成后水洗或者过滤分离杂质,所述溶剂选自水、丙酮、丁酮、环己酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、石油醚、正己烷、环己烷、乙腈或四氢呋喃,所述碱选自三甲胺、三乙胺、乙二胺、吡啶、哌啶、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾或碳酸氢钾;
(2)成盐反应:步骤(1)的产物与甘醇酸进行成盐反应,反应温度为0-100℃,反应时间为10分钟-3小时,所述甘醇酸与月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的摩尔比为1-2:1,反应完成后冷却结晶、过滤、干燥得到产品。
9.权利要求1或2所述的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐用于杀菌剂的用途。
10.权利要求1或2所述的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐用于保湿剂的用途。
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Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107286059A (zh) * | 2017-05-19 | 2017-10-24 | 武汉桀升生物科技有限公司 | 一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法 |
CN107400069A (zh) * | 2017-08-01 | 2017-11-28 | 浙江大学 | 一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法 |
CN108740356A (zh) * | 2017-11-03 | 2018-11-06 | 华东师范大学 | 月桂酰精氨酸乙酯衍生物作为饲料添加剂的用途 |
CN108976151A (zh) * | 2017-11-03 | 2018-12-11 | 华东师范大学 | 月桂酰精氨酸乙酯衍生物和作为动物用抗菌剂的用途 |
CN110235899A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-09-17 | 华东师范大学 | 新的食品防腐剂及其制备方法和应用 |
CN110237065A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-09-17 | 华东师范大学 | 新的抗微生物组合物及其制备方法和应用 |
CN110292568A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-10-01 | 华东师范大学 | 新的药物包裹制品及其制备方法和应用 |
CN110314107A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-10-11 | 华东师范大学 | 新的口腔护理组合物及其制备方法和应用 |
CN110314108A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-10-11 | 华东师范大学 | 新的洗浴用品组合物及其制备方法和应用 |
CN110313489A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-10-11 | 华东师范大学 | 防腐杀菌型湿巾及其制备方法和应用 |
CN110313488A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-10-11 | 华东师范大学 | 防霉型粘合剂及其制备方法和应用 |
CN110313487A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-10-11 | 华东师范大学 | 新型皮革防霉护理剂及其制备方法和应用 |
CN110352959A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-10-22 | 华东师范大学 | 抗菌型保鲜膜及其制备方法和应用 |
CN110403846A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-11-05 | 华东师范大学 | 新的化妆品组合物及其制备方法和应用 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1680281A (zh) * | 2004-02-19 | 2005-10-12 | 戈尔德施米特股份公司 | 制备氨基酸酯及其酸加成盐的方法 |
US20090318557A1 (en) * | 2003-12-22 | 2009-12-24 | Stockel Richard F | Dermatological compositions |
US20100173993A1 (en) * | 2003-02-06 | 2010-07-08 | Sawyer Anthony J | Controlled release biocidal salts |
US20120328544A1 (en) * | 2003-12-22 | 2012-12-27 | Nevada Naturals, Inc. | Dermatological Treatment Methods And Formulations |
CN103594105A (zh) * | 2013-11-08 | 2014-02-19 | 宜昌金宝乐器制造有限公司 | 一种使用cd光碟在自动演奏钢琴上进行演奏的方法 |
CN105061266A (zh) * | 2015-07-17 | 2015-11-18 | 武汉志邦化学技术有限公司 | 一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法 |
CN105367551A (zh) * | 2014-08-19 | 2016-03-02 | 天津药物研究院 | 达比加群酯乙醇酸盐及其制备方法和应用 |
-
2016
- 2016-10-21 CN CN201610920777.9A patent/CN106565546A/zh active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100173993A1 (en) * | 2003-02-06 | 2010-07-08 | Sawyer Anthony J | Controlled release biocidal salts |
US20090318557A1 (en) * | 2003-12-22 | 2009-12-24 | Stockel Richard F | Dermatological compositions |
US20120328544A1 (en) * | 2003-12-22 | 2012-12-27 | Nevada Naturals, Inc. | Dermatological Treatment Methods And Formulations |
CN1680281A (zh) * | 2004-02-19 | 2005-10-12 | 戈尔德施米特股份公司 | 制备氨基酸酯及其酸加成盐的方法 |
CN103594105A (zh) * | 2013-11-08 | 2014-02-19 | 宜昌金宝乐器制造有限公司 | 一种使用cd光碟在自动演奏钢琴上进行演奏的方法 |
CN105367551A (zh) * | 2014-08-19 | 2016-03-02 | 天津药物研究院 | 达比加群酯乙醇酸盐及其制备方法和应用 |
CN105061266A (zh) * | 2015-07-17 | 2015-11-18 | 武汉志邦化学技术有限公司 | 一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法 |
Cited By (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107286059A (zh) * | 2017-05-19 | 2017-10-24 | 武汉桀升生物科技有限公司 | 一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法 |
CN107400069A (zh) * | 2017-08-01 | 2017-11-28 | 浙江大学 | 一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法 |
CN107400069B (zh) * | 2017-08-01 | 2020-02-21 | 浙江大学 | 一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备方法 |
CN108740356A (zh) * | 2017-11-03 | 2018-11-06 | 华东师范大学 | 月桂酰精氨酸乙酯衍生物作为饲料添加剂的用途 |
CN108976151A (zh) * | 2017-11-03 | 2018-12-11 | 华东师范大学 | 月桂酰精氨酸乙酯衍生物和作为动物用抗菌剂的用途 |
CN108740356B (zh) * | 2017-11-03 | 2022-10-25 | 华东师范大学 | 月桂酰精氨酸乙酯衍生物作为饲料添加剂的用途 |
CN108976151B (zh) * | 2017-11-03 | 2021-12-24 | 华东师范大学 | 月桂酰精氨酸乙酯衍生物和作为动物用抗菌剂的用途 |
CN113797189A (zh) * | 2017-11-03 | 2021-12-17 | 华东师范大学 | 月桂酰精氨酸乙酯衍生物和作为动物用抗菌剂的用途 |
CN110314107A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-10-11 | 华东师范大学 | 新的口腔护理组合物及其制备方法和应用 |
CN110313489B (zh) * | 2018-06-22 | 2021-07-27 | 华东师范大学 | 防腐杀菌型湿巾及其制备方法和应用 |
CN110313489A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-10-11 | 华东师范大学 | 防腐杀菌型湿巾及其制备方法和应用 |
CN110313488A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-10-11 | 华东师范大学 | 防霉型粘合剂及其制备方法和应用 |
CN110313487A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-10-11 | 华东师范大学 | 新型皮革防霉护理剂及其制备方法和应用 |
CN110352959A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-10-22 | 华东师范大学 | 抗菌型保鲜膜及其制备方法和应用 |
CN110403846A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-11-05 | 华东师范大学 | 新的化妆品组合物及其制备方法和应用 |
CN110302192A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-10-08 | 华东师范大学 | 新的抗微生物组合物及其制备方法和应用 |
CN112790195A (zh) * | 2018-06-22 | 2021-05-14 | 华东师范大学 | 防霉型粘合剂及其制备方法和应用 |
CN112790197A (zh) * | 2018-06-22 | 2021-05-14 | 华东师范大学 | 新型皮革防霉护理剂及其制备方法和应用 |
CN112790196A (zh) * | 2018-06-22 | 2021-05-14 | 华东师范大学 | 防腐杀菌型湿巾及其制备方法和应用 |
CN112889835A (zh) * | 2018-06-22 | 2021-06-04 | 华东师范大学 | 新的食品防腐剂及其制备方法和应用 |
CN110313487B (zh) * | 2018-06-22 | 2021-07-27 | 华东师范大学 | 新型皮革防霉护理剂及其制备方法和应用 |
CN110314108A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-10-11 | 华东师范大学 | 新的洗浴用品组合物及其制备方法和应用 |
CN110352959B (zh) * | 2018-06-22 | 2021-10-15 | 华东师范大学 | 抗菌型保鲜膜及其制备方法和应用 |
CN113546055A (zh) * | 2018-06-22 | 2021-10-26 | 华东师范大学 | 新的药物包裹制品及其制备方法和应用 |
CN110292568A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-10-01 | 华东师范大学 | 新的药物包裹制品及其制备方法和应用 |
CN110237065A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-09-17 | 华东师范大学 | 新的抗微生物组合物及其制备方法和应用 |
CN110292568B (zh) * | 2018-06-22 | 2022-02-11 | 华东师范大学 | 新的药物包裹制品及其制备方法和应用 |
CN110235899B (zh) * | 2018-06-22 | 2022-04-05 | 华东师范大学 | 新的食品防腐剂及其制备方法和应用 |
CN112790196B (zh) * | 2018-06-22 | 2022-05-06 | 华东师范大学 | 防腐杀菌型湿巾及其制备方法和应用 |
CN112889835B (zh) * | 2018-06-22 | 2022-06-07 | 华东师范大学 | 新的食品防腐剂及其制备方法和应用 |
CN112790195B (zh) * | 2018-06-22 | 2022-07-26 | 华东师范大学 | 防霉型粘合剂及其制备方法和应用 |
CN114869792A (zh) * | 2018-06-22 | 2022-08-09 | 华东师范大学 | 新的口腔护理组合物及其制备方法和应用 |
CN114869793A (zh) * | 2018-06-22 | 2022-08-09 | 华东师范大学 | 新的洗浴用品组合物及其制备方法和应用 |
CN115089504A (zh) * | 2018-06-22 | 2022-09-23 | 华东师范大学 | 新的化妆品组合物及其制备方法和应用 |
CN110235899A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-09-17 | 华东师范大学 | 新的食品防腐剂及其制备方法和应用 |
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