JP2013533307A - デアニン誘導体、その製造方法及びその抗にきび用としての用途 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
また、本発明の他の目的は、上記デアニン誘導体の製造方法を提供することにある。
上記反応溶媒上で生成物を析出させる段階と、
を含むことを特徴とし、下記反応式1で図式化される化学式1又は化学式2のデアニン誘導体の製造方法を提供する。
本発明による化学式1又は化学式2のデアニン誘導体の製造方法は、下記化合物Aとマルトースを反応溶媒に入れ、加熱撹拌しながら反応させる段階と、上記反応溶媒上で生成物を析出させる段階と、を含むことを特徴とし、下記反応式1で図式化されることができる。
1)上記化合物Aとマルトースを反応溶媒に入れ、加熱撹拌しながら反応させる段階
上記化合物Aとマルトースとは、0.8:1〜1.2:1のモル比で混合することが好ましい。0.8:1のモル比未満では、未反応のマルトースに起因して再結晶を利用して精製しにくいため、追加的な精製段階が必要であり、1.2:1のモル比超過では、未反応の化合物Aが不要に残るようになり、反応の経済性が低下するだけでなく、生成物を再結晶に精製しにくいため、好ましくない。
反応が終結した反応溶液を常温に放置すれば、上記反応溶媒上で生成物が析出され、これを濾過すれば、白色固体パウダー形態のデアニン誘導体を収得することができる。
メタノール130mLにデアニン8.7g(50mmol)とマルトース19.3g(53.6mmol)とを入れ、65℃で18時間還流した。反応が終結した後、常温で3時間放置させた後、濾過し、下記化学式3又は化学式4で表わされるマルツロシルデアニンの混合物12.9g(収率52%)を白色のパウダーで得た。
1H NMR(D2O、δ):5.24(1H)、4.20(1H)、4.07(1H)、3.99(2H)、3.79(7H)、3.57(1H)、3.43(1H)、3.33(1H)、3.20(2H)、2.46(2H)、2.17(2H)、1.11(3H)(但し、Major化合物のピークだけを表示する。)
LC−Mass:499[M+H]
生成物が反応溶液上で自然に析出されない溶媒であるエタノールを使用することを除いて、上記実施例1と同一の条件で反応を進行した結果、再結晶を通じて最終化合物を得ることができなかったので、イオン交換樹脂を通じて精製し、マルツロシルデアニン8.0g(収率32%)を黄色のパウダーで得た。
比較例1は、副産物の生成が増加し、上記実施例1より生成物の収率が低くなると共に、副産物の影響によって所望の生成物の色相が変わった。
メタノール:イソプロパノール=4:1の混合溶液130mLに、デアニンメチルエステル9.4g(50mmol)とマルトース19.3g(53.6mmol)とを入れ、65℃で18時間還流した。反応が終結した後、常温で3時間放置させた後、濾過し、下記化学式5又は6で表わされるマルツロシルデアニンメチルエステルの混合物14.3g(収率56%)を白色のパウダーで得た。
1H NMR(D2O、δ):5.24(1H)、4.19(1H)、4.07(1H)、4.00(2H)、3.77(10H)、3.57(1H)、3.43(1H)、3.33(1H)、3.20(2H)、2.46(2H)、2.16(2H)、1.11(3H)(但し、Major化合物のピークだけを表示する)
LC−Mass:513[M+H]
メタノール:エタノール=4:1の混合溶液130mLに、N−エチルデアニン10.1g(50mmol)とマルトース19.3g(53.6mmol)を入れ、65℃で18時間還流した。反応が終結した後、常温で3時間放置させた後、濾過し、下記化学式7又は化学式8で表わされるマルツロシルN−エチルデアニンの混合物12.1g(収率46%)を白色のパウダーで得た。
1H NMR(D2O、δ):5.26(1H)、4.20(1H)、4.06(1H)、3.99(2H)、3.81(7H)、3.54(1H)、3.43(1H)、3.33(1H)、3.25(4H)、2.46(2H)、2.19(2H)、1.11(3H)、1.05(3H)(但し、Major化合物のピークだけを表示する)
LC−Mass:527[M+H]
1%ペプトン水溶液に各試料を添加して滅菌した。試料が含有された滅菌ペプトン水溶液に試験菌液を20μL/2mLずつ接種し、32℃で1日振とう培養した。試験菌としては、皮膚に常在すると知られた菌のうち有害だと知られたP.acnesと相対的にその有害性が大きく知られないS.Epidermidisを選定した。振とう培養された溶液を一般希釈水で1/100に希釈し、希釈液0.1mLを取って、ペトリ皿に入れた後、滅菌し、約50℃に冷却したTS agarを注いだ。TS agarを注いで固めたペトリ皿を35℃で1日間嫌気培養した後、菌数を測定した。この際、にきび菌は、35℃で1日間嫌気培養した後、一般希釈水で1/100に希釈し、希釈した液0.1mLを取って、ペトリ皿に入れ、BHI agarを注いで固めた後、35℃で3日間嫌気培養し、菌数を測定した。比較群としては、デアニン、マルトースを使用して実験を行い、試料を添加しない非処理群の菌数を100%にして対比した。その結果は、下記表1に示した。
したがって、本発明によるデアニン誘導体は、皮膚に常在している菌のうちあまり有害でない菌には影響を及ぼさないと共に、にきび菌に対しては選択的で且つ優れた抗菌効果を示すことを確認することができた。
元気な男女実験者20名の腕の下膊部に、上記実施例1〜3のデアニン誘導体を溶かした水溶液を閉鎖貼付試験方法によって塗布した後、外部との遮断のためにプラスチックキャップを着せた後、1日後に、下記表2の判定方法によって刺激程度を観察し、その結果を下記表3に示した。一方、下記表3の数値は、表2の判定方法によって算出された刺激の平均値である。
上記実施例1〜3をそれぞれ含む剤形例1〜3、デアニン誘導体を含まない比較剤形例1を下記表4の組成で製造した(単位:重量%)。
19〜26歳の男性のうちにきびを有する20名を対象として、それぞれ4週間一般的な化粧水と同様の使用方法で剤形例1〜3及び比較剤形例1を塗布するようにし、使用者の意見によってにきび改善程度を下記の評価基準によって判定した。その結果は、下記表5に示した。
上記実施例1〜3で製造したデアニン誘導体を含有する栄養化粧水を製造した。
上記実施例1〜3で製造したデアニン誘導体を含有する栄養クリームを製造した。
上記実施例1〜3で製造したデアニン誘導体を含有するマッサージクリームを製造した。
上記実施例1〜3で製造したデアニン誘導体を含有する軟膏を製造した。
Claims (10)
- 請求項1に記載のデアニン誘導体の抗にきび用としての用途。
- 請求項1のデアニン誘導体を有効成分として含有する抗にきび用皮膚外用剤組成物。
- 上記デアニン誘導体を組成物の全体重量に対して0.001〜20.0重量%で含有することを特徴とする請求項3に記載の抗にきび用皮膚外用剤組成物。
- 請求項1に記載のデアニン誘導体を有効成分として含有する化粧料組成物。
- 上記デアニン誘導体を組成物の全体重量に対して0.001〜20.0重量%で含有することを特徴とする請求項5に記載の化粧料組成物。
- 上記化合物Aとマルトースは、0.8:1〜1.2:1のモル比で混合することを特徴とする請求項7に記載のデアニン誘導体の製造方法。
- 上記反応溶媒は、水、メタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール及びグリセロールよりなる群から1種を単独で選択して使用するか、又は、水、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール及びグリセロールよりなる群から2種以上を選択して混合して使用することを特徴とする請求項7に記載のデアニン誘導体の製造方法。
- 上記反応温度は、60〜70℃であることを特徴とする請求項7に記載のデアニン誘導体の製造方法。
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