CN105601468A - 同时制备二氯六氟环戊烯同分异构体的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种同时制备二氯六氟环戊烯同分异构体的方法，第一步反应以全卤环戊烯或/和全卤环戊二烯为原料，在氟化试剂和溶剂存在、搅拌的条件下，发生液相氟氯交换反应而得到三氯五氟环戊烯的四种同分异构体，再以三氯五氟环戊烯任一种或多种同分异构体为原料，在氟化试剂和溶剂存在的条件下，发生液相氟氯交换反应而得到二氯六氟环戊烯同分异构体。本发明原料易得、氟化试剂廉价，而且同分异构体的产率较高、适用于大规模液相反应同时制备全卤环戊烯的同分异构体。
Description
技术领域
本发明涉及一种同时制备二氯六氟环戊烯同分异构体的方法，尤其涉及一种通过六氯环戊二烯(或者八氯环戊烯)先与氟化钾反应得到三氯五氟环戊烯的四种同分异构体，三氯五氟环戊烯的任一同分异构体再与氟化钾反应得到二氯六氟环戊烯的三种同分异构体的制备方法。
背景技术
全卤环戊烯是是一类极为重要的化工原料或中间体，可以合成刻蚀剂八氟环戊烯、清洗剂1,1,2,2,3,3,4-七氟环戊烷的中间体1-氯七氟环戊烯等。依据高斯计算，全卤环戊烯的同分异构体由于结构上的差异，导致其化合物能量差异很大，在某些氟氯交换反应中，采用化合物能量相对较高的同分异构体替代化合物能量相对较低的同分异构体，往往可以在更温和的反应条件下得到结构相同的目标产物，而且其产率更高。因此，全卤环戊烯同分异构体的研究具有重要的理论意义和应用价值。
文献[ChemischeBerichte；vol.117；nb.3；(1984)；p.1153-1160]报道了由六氯环戊二烯为原料，三氯甲烷为溶剂，与二氟化氙和氟气发生反应，得到(3R，4R/S)-1,2,3,4,5,5-六氯-3,4-二氟环戊烯、(4S,5R/S)-1,2,3,3,4,5-六氯-4,5-二氟环戊烯共四种同分异构体。日本专利JP2001247493A报道了在二甲基二甲酰胺和甲苯的混合溶剂中，1,2-二氯六氟环戊烯、三氯五氟环戊烯和四氯四氟环戊烯的混合物与氟化钾发生液相氟氯交换反应，得到主产物1-氯七氟环戊烯的同时，得到副产物1,3-二氯六氟环戊烯和1,4-二氯六氟环戊烯两种同分异构体的混合物，两者产率之和最高为17.2％。上述方法存在以下缺陷：氟化试剂二氟化氙价格昂贵，类似以二氟化氙为氟化试剂进行氟化的制造工艺鲜见于氟化法大规模制备氟化物的制造工艺；由1,2-二氯六氟环戊烯、三氯五氟环戊烯和四氯四氟环戊烯的混合物混合原料不易获得，且实验的重现性较差，产物1,3-二氯六氟环戊烯和1,4-二氯六氟环戊烯两种同分异构体的产率之和较低。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于解决背景技术中的不足，提供一种不仅原料易得、氟化试剂廉价，而且同分异构体的产率较高、适用于大规模液相反应同时制备全卤环戊烯同分异构体的方法。
一种同时制备二氯六氟环戊烯同分异构体的方法，所述二氯六氟环戊烯同分异构体为1,2-二氯六氟环戊烯、1,3-二氯六氟环戊烯和1,4-二氯六氟环戊烯，该方法包括如下步骤：
第一步反应以全卤环戊烯或/和全卤环戊二烯为原料，在氟化试剂和溶剂存在、搅拌的条件下，发生液相氟氯交换反应而得到同分异构体1,2,4-三氯五氟环戊烯、1,2,3-三氯五氟环戊烯、1,3,3-三氯五氟环戊烯和1,4,4-三氯五氟环戊烯；所述全卤环戊烯、全卤环戊二烯为六氯环戊二烯、八氯环戊烯、1,2,3,3,4,4,5-七氯一氟环戊烯、1,2,3,4,4,5-六氯二氟环戊烯、1,2,3,4,4-五氯三氟环戊烯、1,2,4,4-四氯四氟环戊烯、1,2,3,3-四氯四氟环戊烯中的一种或多种，其中氟化试剂、溶剂与原料的摩尔比为4～6：10～20：1，反应温度为70～150℃，反应时间为2～30小时；
第二步反应以1,2,4-三氯五氟环戊烯、1,2,3-三氯五氟环戊烯、1,3,3-三氯五氟环戊烯或1,4,4-三氯五氟环戊烯中一种或多种为原料，在氟化试剂和溶剂存在下，发生液相氟氯交换反应而得到二氯六氟环戊烯同分异构体；其中氟化试剂、溶剂与原料的摩尔比为0.5～3：5～20：1，反应温度为50～150℃，反应时间为1～10小时。
所述氟化试剂为氟化钾、氟化钠、氟化铯、三氟化锑、五氟化锑或四氟化锗。
所述反应中溶剂为二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或环丁砜。
所述第一步反应的原料为八氯环戊烯和/或六氯环戊二烯。
所述第一步反应中，其中原料为六氯环戊二烯，氟化剂为氟化钾，溶剂为二甲基甲酰胺。
所述第一步反应的条件为：氟化钾、二甲基甲酰胺与八氯环戊烯或者六氯环戊二烯的摩尔比为4～6：10～20：1，反应温度为70～150℃，反应时间为2～30小时。
所述第一步反应的条件为：氟化钾、二甲基甲酰胺与八氯环戊烯或者六氯环戊二烯的摩尔比为4.5～5.5：12～16：1，反应温度为100～130℃，反应时间为7～20小时。
所述第二步反应中，其中原料为1,2,4-三氯五氟环戊烯或1,2,3-三氯五氟环戊烯，氟化剂为氟化钾，溶剂为二甲基甲酰胺。
所述第二步反应的条件为：氟化钾、二甲基甲酰胺与1,2,4-三氯五氟环戊烯、1,2,3-三氯五氟环戊烯、1,3,3-三氯五氟环戊烯或1,4,4-三氯五氟环戊烯的摩尔比为0.5～3：5～20：1，反应温度为50～150℃，反应时间为1～10小时。
所述第二步反应的条件为：氟化钾、二甲基甲酰胺与1,2,4-三氯五氟环戊烯、1,2,3-三氯五氟环戊烯、1,3,3-三氯五氟环戊烯或1,4,4-三氯五氟环戊烯的摩尔比为1～2：10～15：1，反应温度为80～130℃，反应时间为3～7小时。
本发明的第一步反应以八氯环戊烯(或者六氯环戊二烯)为原料，经过液相氟氯交换反应，同时得到1,2,4-三氯五氟环戊烯、1,2,3-三氯五氟环戊烯、1,3,3-三氯五氟环戊烯或1,4,4-三氯五氟环戊烯。其主要反应如下：
本发明第二步反应以1,2,4-三氯五氟环戊烯、1,2,3-三氯五氟环戊烯、1,3,3-三氯五氟环戊烯或1,4,4-三氯五氟环戊烯为原料，经过液相氟氯交换反应，同时得到1,2-二氯六氟环戊烯、1,3-二氯六氟环戊烯和1,4-二氯六氟环戊烯。其中，1,2,4-三氯五氟环戊烯或1,2,3-三氯五氟环戊烯为原料时，可同时得到1，2-二氯六氟环戊烯、1,3-二氯六氟环戊烯和1,4-二氯六氟环戊烯；而1,3,3-三氯五氟环戊烯或1,4,4-三氯五氟环戊烯为原料时，可同时得到1,3-二氯六氟环戊烯和1,4-二氯六氟环戊烯，没有1,2-二氯六氟环戊烯。其主要反应如下：
本发明可在常压下进行，也可在高压下进行。由于是液相反应，不涉及气相原料或产物，因此，加压对本发明涉及的反应影响不大，因此，本发明优选常压。
本发明可在玻璃材质、不锈钢材质或聚四氟材料乙烯材质的反应器中进行。
本发明提供了一种可以联产三氯五氟环戊烯的同分异构体和二氯六氟环戊烯的同分异构体的制备方法，其中三氯五氟环戊烯同分异构体包括1,2,4-三氯五氟环戊烯、1,2,3-三氯五氟环戊烯、1,3,3-三氯五氟环戊烯和1,4,4-三氯五氟环戊烯，二氯六氟环戊烯同分异构体包括1,2-二氯六氟环戊烯、1,3-二氯六氟环戊烯和1,4-二氯六氟环戊烯。只需分别对1,2,4-三氯五氟环戊烯、1,2,3-三氯五氟环戊烯、1,3,3-三氯五氟环戊烯、1,4,4-三氯五氟环戊烯、1,2-二氯六氟环戊烯、1,3-二氯六氟环戊烯和1,4-二氯六氟环戊烯等产物进行除溶剂、除水、精制等后处理，即可得到相应产品：1,4,4-三氯五氟环戊烯沸点为109-113℃(760mmHg)，1,3,3-三氯五氟环戊烯沸点为115-117℃(760mmHg)，1,2,4-三氯五氟环戊烯沸点为123-124℃(760mmHg)，1,2,3-三氯五氟环戊烯沸点为129-130℃(760mmHg)，1,4-二氯六氟环戊烯沸点为80-84℃(760mmHg)，1,3-二氯六氟环戊烯沸点为86-88℃(760mmHg)，1,2-二氯六氟环戊烯沸点为90-91℃(760mmHg)。
本发明的优点：本发明提供的技术方法不仅可联产三氯五氟环戊烯同分异构体(包括1,2,4-三氯五氟环戊烯、1,2,3-三氯五氟环戊烯、1,3,3-三氯五氟环戊烯和1,4,4-三氯五氟环戊烯)和二氯六氟环戊烯同分异构体(包括1,2-二氯六氟环戊烯、1,3-二氯六氟环戊烯和1,4-二氯六氟环戊烯)，其中，1,3-二氯六氟环戊烯和1,4-二氯六氟环戊烯产率较高，两者的产率之和可达56.78％(见实施例24)，而且原料易得、氟化试剂廉价、适用于大规模液相同时制备三氯五氟环戊烯同分异构体和二氯六氟环戊烯同分异构体。
具体实施方式
分析仪器：上海海欣色谱GC-930、氢火焰检测器，色谱柱为毛细管柱Al2O3/S“50m×0.320mm×0.25μm”(中国科学院兰州化学物理研究所色谱技术研究开发中心制造)。
气相色谱分析方法：反应产物经水洗、碱洗和干燥后，取气体样品进行气相色谱分析。高纯氮和氢气用作载气。检测条件为汽化室温度250℃，辅助炉2温度250℃，检测器温度250℃，柱炉初始温度40℃，保持10分钟，升温速率15℃/min，终温230℃，保持3分钟。
下列结合实施例对本发明进一步详述，但并不限制本发明的范围。
实施例1
常压，搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的250毫升玻璃烧瓶中，加入氟化钾、二甲基甲酰胺和六氯环戊二烯，其摩尔比例氟化钾/二甲基甲酰胺/六氯环戊二烯为5/14/1，反应温度120℃，反应时间10小时。反应结束后，经水洗100ml×3次去除溶剂，无水硫酸镁2.0g干燥，过滤得到有机相，取有机相进行气相色谱分析有机物的组成，结果见表1。
将上述有机相进行精馏，得到三氯五氟环戊烯的同分异构体1,4,4-三氯五氟环戊烯、1,3,3-三氯五氟环戊烯、1,2,3-三氯五氟环戊烯和1,2,4-三氯五氟环戊烯。其中，1，4，4-三氯五氟环戊烯沸点为109-113℃(760mmHg)，1，3，3-三氯五氟环戊烯沸点为115-117℃(760mmHg),1,2,3-三氯五氟环戊烯沸点为129-130℃(760mmHg)，1,2,4-三氯五氟环戊烯沸点为123-124℃(760mmHg)。
实施例2
与实施例1相同的操作，所不同的是氟化钾/二甲基甲酰胺/六氯环戊二烯的摩尔比例为4/20/1，结果见表1。
实施例3
与实施例1相同的操作，所不同的是氟化钾/二甲基甲酰胺/六氯环戊二烯的摩尔比例为4.5/16/1，结果见表1。
实施例4
与实施例1相同的操作，所不同的是氟化钾/二甲基甲酰胺/六氯环戊二烯的摩尔比例为5.5/12/1，结果见表1。
实施例5
与实施例1相同的操作，所不同的是氟化钾/二甲基甲酰胺/六氯环戊二烯的摩尔比例为6/10/1，结果见表1。
实施例6
与实施例1相同的操作，所不同的是反应温度70℃，反应时间30小时，结果见表1。
实施例7
与实施例1相同的操作，所不同的是反应温度90℃，反应时间20小时，结果见表1。
实施例8
与实施例1相同的操作，所不同的是反应温度100℃，反应时间17小时，结果见表1。
实施例9
与实施例1相同的操作，所不同的是反应温度110℃，反应时间13小时，结果见表1。
实施例10
与实施例1相同的操作，所不同的是反应温度130℃，反应时间7小时，结果见表1。
实施例11
与实施例1相同的操作，所不同的是反应温度140℃，反应时间4小时，结果见表1。
实施例12
与实施例1相同的操作，所不同的是反应温度150℃，反应时间2小时，结果见表1。
实施例13
与实施例1相同的操作，所不同的是六氯环戊二烯换为等物质的量的八氯环戊烯，结果见表1。
实施例14
与实施例1相同的操作，所不同的是六氯环戊二烯换为等物质的量的1,2,3,3,4,4,5-七氯一氟环戊烯，结果见表1。
实施例15
与实施例1相同的操作，所不同的是六氯环戊二烯换为等物质的量的1,2,3,4,4,5-六氯二氟环戊烯，结果见表1。
实施例16
与实施例1相同的操作，所不同的是六氯环戊二烯换为等物质的量的1,2,3,4,4-五氯三氟环戊烯，结果见表1。
实施例17
与实施例1相同的操作，所不同的是六氯环戊二烯换为等物质的量的1,2,3,3,4-五氯三氟环戊烯，结果见表1。
实施例18
与实施例1相同的操作，所不同的是六氯环戊二烯换为等物质的量的1,2,4,4-四氯四氟环戊烯，结果见表1。
实施例19
与实施例1相同的操作，所不同的是六氯环戊二烯换为等物质的量的1,2,3,3-四氯四氟环戊烯，结果见表1。
实施例20
与实施例1相同的操作，所不同的是氟化钾换成等物质的量的氟化铯，结果见表1。
实施例21
与实施例1相同的操作，所不同的是氟化钾换成等物质的量的三氟化锑，结果见表1。
实施例22
与实施例1相同的操作，所不同的是氟化钾换成等物质的量的五氟化锑，结果见表1。
实施例23
与实施例1相同的操作，所不同的是氟化钾换成等物质的量的四氟化锗，结果见表1。
实施例24
与实施例1相同的操作，所不同的是二甲基甲酰胺换成等物质的量的二甲基亚砜，结果见表1。
实施例25
与实施例1相同的操作，所不同的是二甲基甲酰胺换成等物质的量的环丁砜，结果见表1。
实施例26
常压，搅拌条件下，在装有冷凝管以及鼓泡器(使反应处于常压)的250毫升玻璃烧瓶中，加入氟化钾、二甲基甲酰胺和1,2,3-三氯五氟环戊烯，其摩尔比例氟化钾/二甲基甲酰胺/1,2,4-三氯五氟环戊烯的摩尔比例为1.5/13/1，反应温度130℃，反应时间3小时。反应结束后，经水洗100ml×3次，无水硫酸镁2.0g干燥，过滤得到有机相，取有机相进行气相色谱分析有机物的组成，结果见表2。
将上述有机相进行精馏，得到二氯六氟环戊烯的同分异构体1,4-二氯六氟环戊烯、1,3-二氯六氟环戊烯、1,2-二氯六氟环戊烯。其中，1,4-二氯六氟环戊烯沸点为80-84℃(760mmHg)，1,3-二氯六氟环戊烯沸点为86-88℃(760mmHg)，1,2-二氯六氟环戊烯沸点为90-91℃(760mmHg)。
实施例27
与实施例26相同的操作，所不同的是反应物料氟化钾/二甲基甲酰胺/1,2,4-三氯五氟环戊烯的摩尔比例为0.5/20/1，结果见表2。
实施例28
与实施例26相同的操作，所不同的是反应物料氟化钾/二甲基甲酰胺/1,2,4-三氯五氟环戊烯的摩尔比例为1/15/1，结果见表2。
实施例29
与实施例26相同的操作，所不同的是反应物料氟化钾/二甲基甲酰胺/1,2,4-三氯五氟环戊烯的摩尔比例为2/10/1，结果见表2。
实施例30
与实施例26相同的操作，所不同的是反应物料氟化钾/二甲基甲酰胺/1,2,4-三氯五氟环戊烯的摩尔比例为3/5/1，结果见表2。
实施例31
与实施例26相同的操作，所不同的是反应温度50℃，反应时间10小时，结果见表2。实施例32
与实施例26相同的操作，所不同的是反应温度80℃，反应时间7小时，结果见表2。
实施例33
与实施例26相同的操作，所不同的是反应温度90℃，反应时间6小时，结果见表2。
实施例34
与实施例26相同的操作，所不同的是反应温度100℃，反应时间5.5小时，结果见表2。
实施例35
与实施例26相同的操作，所不同的是反应温度110℃，反应时间5小时，结果见表2。
实施例36
与实施例26相同的操作，所不同的是反应温度120℃，反应时间4小时，结果见表2。
实施例37
与实施例26相同的操作，所不同的是反应温度140℃，反应时间1.5小时，结果见表2。
实施例38
与实施例26相同的操作，所不同的是反应温度150℃，反应时间1小时，结果见表2。
实施例39
与实施例26相同的操作，所不同的是1,2,4-三氯五氟环戊烯换成等物质的量的1,2,3-三氯五氟环戊烯，结果见表2。
实施例40
与实施例26相同的操作，所不同的是1,2,4-三氯五氟环戊烯换成等物质的量的1,3,3-三氯五氟环戊烯，结果见表2。
实施例41
与实施例26相同的操作，所不同的是1,2,4-三氯五氟环戊烯换成等物质的量的1，4，4-三氯五氟环戊烯，结果见表2。
实施例42
与实施例26相同的操作，所不同的是氟化钾换成等物质的量的氟化铯，结果见表2。
实施例43
与实施例26相同的操作，所不同的是氟化钾换成等物质的量的三氟化锑，结果见表2。
实施例44
与实施例26相同的操作，所不同的是氟化钾换成等物质的量的五氟化锑，结果见表2。
实施例45
与实施例26相同的操作，所不同的是氟化钾换成等物质的量的四氟化锗，结果见表2。
实施例46
与实施例26相同的操作，所不同的是二甲基甲酰胺换成等物质的量的二甲基亚砜，结果见表2。
实施例47
与实施例26相同的操作，所不同的是二甲基甲酰胺换成等物质的量的环丁砜，结果见表2。
表1
注：(1)实施例“1-12”和实施例“18-23”使用的“原料”为六氯环戊二烯。
(2)实施例“13”使用的“原料”为八氯环戊烯。
(3)实施例“14”使用的“原料”为1,2,3,3,4,4,5-七氯一氟环戊烯。
(4)实施例“15”使用的“原料”为1,2,3,4,4,5-六氯二氟环戊烯。
(5)实施例“16”使用的“原料”为1,2,3,4,4-五氯三氟环戊烯。
(6)实施例“17”使用的“原料”为1,2,3,3,4-五氯三氟环戊烯。
(7)实施例“18”使用的“原料”为1,2,4,4-四氯四氟环戊烯。
(8)实施例“19”使用的“原料”为1,2,3,3-四氯四氟环戊烯。
表2
注：(1)实施例“26-38”和实施例“42-47”中使用的原料为1,2,4-三氯五氟环戊烯。
(2)实施例“39”中使用的原料为1,2,3-三氯五氟环戊烯。
(3)实施例“40”中使用的原料为1,3,3-三氯五氟环戊烯。
(4)实施例“41”中使用的原料为1,4,4三氯五氟环戊烯。
Claims (10)
1.一种同时制备二氯六氟环戊烯同分异构体的方法，所述二氯六氟环戊烯同分异构体为1,2-二氯六氟环戊烯、1,3-二氯六氟环戊烯和1,4-二氯六氟环戊烯，该方法包括如下步骤：
第一步反应以全卤环戊烯或/和全卤环戊二烯为原料，在氟化试剂和溶剂存在、搅拌的条件下，发生液相氟氯交换反应而得到同分异构体1,2,4-三氯五氟环戊烯、1,2,3-三氯五氟环戊烯、1,3,3-三氯五氟环戊烯和1,4,4-三氯五氟环戊烯；所述全卤环戊烯、全卤环戊二烯为六氯环戊二烯、八氯环戊烯、1,2,3,3,4,4,5-七氯一氟环戊烯、1,2,3,4,4,5-六氯二氟环戊烯、1,2,3,4,4-五氯三氟环戊烯、1,2,3,3,4-五氯三氟环戊烯、1,2,4,4-四氯四氟环戊烯1,2,3,3-四氯四氟环戊烯中的一种或多种，其中氟化试剂、溶剂与原料的摩尔比为4～6：10～20：1，反应温度为70～150℃，反应时间为2～30小时；
第二步反应以1,2,4-三氯五氟环戊烯、1,2,3-三氯五氟环戊烯、1,3,3-三氯五氟环戊烯或1,4,4-三氯五氟环戊烯中一种或多种为原料，在氟化试剂和溶剂存在的条件下，发生液相氟氯交换反应而得到二氯六氟环戊烯的同分异构体；其中氟化试剂、溶剂与原料的摩尔比为0.5～3：5～20：1，反应温度为50～150℃，反应时间为1～10小时。
2.根据权利要求1所述的方法，所述氟化试剂为氟化钾、氟化钠、氟化铯、三氟化锑、五氟化锑或四氟化锗。
3.根据权利要求2所述的方法，所述反应中溶剂为二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或环丁砜。
4.根据权利要求3所述的方法，所述第一步反应的原料为八氯环戊烯和/或六氯环戊二烯。
5.根据权利要求4所述的方法，所述第一步反应中，其中原料为六氯环戊二烯，氟化剂为氟化钾，溶剂为二甲基甲酰胺。
6.根据权利要求4所述的方法，所述第一步反应的条件为：氟化钾、二甲基甲酰胺与八氯环戊烯或者六氯环戊二烯的摩尔比为4～6：10～20：1，反应温度为70～150℃，反应时间为2～30小时。
7.根据权利要求6所述的方法，所述第一步反应的条件为：氟化钾、二甲基甲酰胺与八氯环戊烯或者六氯环戊二烯的摩尔比为4.5～5.5：12～16：1，反应温度为100～130℃，反应时间为7～20小时。
8.根据权利要求3所述的方法，所述第二步反应中，其中原料为1,2,4-三氯五氟环戊烯或1,2,3-三氯五氟环戊烯，氟化剂为氟化钾，溶剂为二甲基甲酰胺。
9.根据权利要求3所述的方法，所述第二步反应的条件为：氟化钾、二甲基甲酰胺与1,2,4-三氯五氟环戊烯、1,2,3-三氯五氟环戊烯、1,3,3-三氯五氟环戊烯或1,4,4-三氯五氟环戊烯的摩尔比为0.5～3：5～20：1，反应温度为50～150℃，反应时间为1～10小时。
10.根据权利要求9所述的方法，所述第二步反应的条件为：氟化钾、二甲基甲酰胺与1,2,4-三氯五氟环戊烯、1,2,3-三氯五氟环戊烯、1,3,3-三氯五氟环戊烯或1,4,4-三氯五氟环戊烯的摩尔比为1～2：10～15：1，反应温度为80～130℃，反应时间为3～7小时。
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