CN102770427A - 用于电子器件的材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的通式(I)或(II)的化合物，该化合物在电子器件中的用途，该化合物的制备方法，和包括优选作为基质材料或作为电子传输材料的该化合物的电子器件。

Description

用于电子器件的材料
技术领域
本发明涉及新的通式(I)或(II)的化合物。此外，本发明还涉及包含本发明的化合物作为结构单元的聚合物，和涉及用于制备本发明化合物的方法并涉及包含本发明化合物的电子器件。
背景技术
有机半导体，如本申请的化合物正在被开发用于许多不同类型的电子应用。例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO98/27136中描述了其中这些有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件（OLED）的结构。然而，特别是在有机电致发光器件的寿命、效率和工作电压方面，希望进一步的开发和改进。此外，使用的化合物在很多情况下需要具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，并需要在不分解的情况下可升华。
尤其是，同样在磷光电致发光器件情况下，希望改进上述提及的性能。特别是，需要同时导致良好效率、长寿命和低工作电压的磷光发光体的基质材料。特别是基质材料的性能通常限制有机电致发光器件的寿命和效率。
根据现有技术，咔唑衍生物，例如双(咔唑基)联苯通常用作磷光发光体的基质材料。此处需要优选具有高玻璃化转变温度并能实现电子器件延长的寿命的替代材料。
此外，酮（WO 04/093207）、氧化膦和砜（WO 05/003253）用作磷光发光体的基质材料。特别是对于酮，实现了低的工作电压和长的寿命。此处仍需要改进，特别是在效率和与包含酮酮化物配体的金属络合物的相容性方面的改进，所述酮酮化物配体例如乙酰丙酮化物。此外，金属络合物，例如BAlq或双[2-(2-苯并噻唑)苯酚]锌(II)，用作磷光发光体的基质材料。此处特别是在工作电压和化学稳定性方面需要改进。纯粹的有机化合物通常比金属络合物更加稳定。因此，一些金属络合物对水解敏感，使得其操作更加困难。
总体说来，需要同时导致高效率、长寿命和低工作电压，并与带有酮酮化物配体的磷光发光体相容的用于磷光发光体的基质材料。
同样希望提供新的电子传输材料，因为电子传输材料的性能特别是同样对上述提及的有机电致发光器件的性能产生显著的影响。特别是，需要同时导致良好效率、长寿命和低工作电压的电子传输材料。
此处希望可利用能导致更好地将电子注入发光层中的电子传输材料，因为更富电子的发光层伴随更好的效率。此外，更好的注入能够降低工作电压。
申请WO 2006/067976、WO 2005/085387、WO 2008/123189和JP 2002/193952公开了借助于缺电子杂环化合物例如三嗪衍生的咔唑衍生物，和其在电子器件中的用途。然而，在所述的申请中公开的体系、材料组合和化合物仍存在在某些方面改进的可能，尤其在电子器件的寿命、工作电压和使用的化合物的玻璃化转变温度方面。
因此，仍需要优选具有以下性能的用于磷光掺杂剂的基质材料：增加电致发光器件的效率，延长器件的寿命和工业上直接可加工性。另外，需要新的优选具有如上提及的有利性能的电子传输材料。
发明内容
因此，本发明的技术目的在于提供该类型的化合物。
已经发现根据本发明以下定义的通式(I)和(II)的化合物显著适合用作电子器件中的基质材料，特别是用作磷光发光体的基质材料。利用这些材料优选能够实现比现有技术的材料更高的效率和更长的寿命。另外，优选能够降低工作电压，这对应于更高的功率效率。
此外已经发现通式(I)和(II)的化合物能被用作有机电致发光器件的电子传输材料。使用本发明的化合物，优选能够实现器件性能总的改进，特别是更高的功率效率、更长的寿命和降低的工作电压。
因此，本发明涉及通式(I)或(II)的化合物：
Figure BDA00001633180300031
通式(I)
Figure BDA00001633180300032
通式(II)
其中存在的符号和标记定义如下：
Ar1、Ar2、Ar3在每次出现时相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，该环系任选被一个或多个基团R1取代；
Cz在每次出现时相同或不同地是通式(A)的基团
Figure BDA00001633180300041
通式(A)
其中虚线代表与Ar1或X或与中心的咔唑衍生物可能键合的位置，并且氮是优选的键合位置；
A是N或P；
X在每次出现时相同或不同地选自-B(R1)-、-N(R1)-、-P(R1)-、-P(R1)3-、-P(=O)(R1)-、-C(R1)2-、-Si(R1)2-、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、-O-、-S-、-Se-、-S(=O)-和-S(=O)2-；
Y在每次出现时相同或不同地是CRCz或N，或如果基团X或Ar1或Ar3或Cz与该基团键合，则Y是C；
Z在每次出现时相同或不同地是CRHetAr或N，其中每个六元环至少一个Z等于N；
q在每次出现时相同或不同地是0或1，其中，在q=0的情况下，键合到所讨论的基团Ar1或Ar3的两个基团彼此直接键合；
s在每次出现时相同或不同地是0或1，条件是至少一个标记s等于1；
x在每次出现时相同或不同地是0或1，其中，在x=0的情况下，键合到所讨论的基团X上的两个基团彼此直接键合；
R1、RHetAr、RCz在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(=O)R2，P(=O)(R2)2，S(=O)R2，S(=O)2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，它们每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个CH2基团可被-R2C=CR2-、-Si(R2)2-、-Ge(R2)2-、-Sn(R2)2-、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-P(=O)(R2)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-N(R2)-、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR2-代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它们可被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，它们在每种情况下可被一个或多个基团R2取代；此处两个或更多个取代基R1、RHetAr或RCz可以彼此连接，并可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D或具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中另外，一个或多个H原子可被D或F代替；此处两个或更多个取代基R2可以彼此连接并可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
在本发明意义上的芳基基团包含6至60个C原子；在本发明意义上的杂芳基基团包含1至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少是5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。
此处的芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合的（稠环的）芳族或杂芳族多环基团，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上的稠合的（稠环的）芳族或杂芳族多环基团由两个或更多个彼此稠合的简单的芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可被上述提到的基团取代并可以经由任何希望的位置与芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，被认为特别是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、
Figure BDA00001633180300051
苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、硫芴、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA00001633180300062
唑、苯并
Figure BDA00001633180300063
唑、萘并唑、蒽并唑、菲并
Figure BDA00001633180300066
唑、异
Figure BDA00001633180300067
唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、二氮杂萘、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2,3-***、1，2，4-***、苯并***、1，2,3-
Figure BDA00001633180300068
二唑、1，2，4-
Figure BDA00001633180300069
二唑、1，2，5-
Figure BDA000016331803000610
二唑、1，3，4-
Figure BDA000016331803000611
二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在本发明意义上的芳族环系在所述环系中包含6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系包含5至60个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅包含芳基或杂芳基基团的体系，而是其中另外，多个芳基或杂芳基基团可被非芳族单元（优选小于非H原子的10％）连接，所述非芳族单元例如，sp3-杂化的C、Si、N或O原子，sp2-杂化的C或N原子，或sp-杂化的C原子。因此，例如，体系例如9，9′-螺二芴、9，9′-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等同样旨在被认为是指本发明意义上的芳族环系，如其中两个或更多个芳基基团例如通过直链的或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系也是指本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团经由单键彼此连接的体系同样被认为是指在本发明意义上的芳族或杂芳族环系，例如，体系例如联苯、三联苯或二苯基三嗪。
具有5-60个芳族环原子、在每种情况下也可被如上定义的基团取代以及可以通过任何希望的位置与芳族或杂芳族基团连接的芳族或杂芳族环系被认为特别是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
Figure BDA000016331803000612
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三亚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、硫芴、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA00001633180300071
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑
Figure BDA00001633180300072
唑、苯并
Figure BDA00001633180300073
唑、萘并
Figure BDA00001633180300074
唑、蒽并
Figure BDA00001633180300075
唑、菲并
Figure BDA00001633180300076
唑、异
Figure BDA00001633180300077
唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1，5-二氮杂蒽、2，7-二氮杂芘、2，3-二氮杂芘、1，6-二氮杂芘、1，8-二氮杂芘、4，5-二氮杂芘、4，5，9，10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
Figure BDA00001633180300078
嗪、吩噻嗪、荧红环、二氮杂萘、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-***、1，2，4-***、苯并***、1，2，3-
Figure BDA00001633180300079
二唑、1，2，4-
Figure BDA000016331803000710
二唑、1，2，5-
Figure BDA000016331803000711
二唑、1，3，4-
Figure BDA000016331803000712
二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或这些基团的组合。
为了本发明的目的，其中另外，单个H原子或CH2基团可被如上提及的在所述基团定义下的基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙氧基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
根据本发明优选在通式(I)或通式(II)化合物中咔唑衍生物每个六元环没有、确切地一个或两个基团Y代表N，所有的其它基团Y代表CRCz或C。特别优选通式(I)或通式(II)化合物中咔唑衍生物每个六元环没有或确切地一个基团Y代表N，和所有的其它基团Y代表CRCz或C。
此外，特别优选通式(I)化合物中没有基团Y代表N。
此外，特别优选通式(II)化合物中一个或多个基团Y代表N。
根据本发明此外优选通式(I)或通式(II)化合物中所有标记s取值1。
在本发明另外优选的实施方式中，本发明化合物中的一个标记s取值1，和其它的取值0，其中在这种情况下，优选存在1、2或3个基团X，即，所讨论的标记x等于1。
根据本发明此外优选A等于N。
根据本发明的优选实施方式，通式(I)或(II)的化合物中的基团
Figure BDA00001633180300091
代表三嗪、吡嗪、哒嗪、嘧啶或吡啶，它们可被一个或多个基团RHetAr取代。
此外，优选在本发明的化合物中每个六元环中1、2或3个基团Z等于N，更优选本发明化合物中每个六元环中2或3个基团Z等于N，甚至更优选本发明化合物中每个六元环中确切地3个基团Z等于N，其中所述六元环中其它的基团Z等于CRHetAr。
所讨论的杂芳族六元环非常特别优选代表被相同或不同的基团RHetAr取代的1，3，5-三嗪衍生物。
以下优选实施方式适用于基团Ar1、Ar2和Ar3：
Ar1在每次出现时相同或不同地优选代表具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，该环系任选被一个或多个基团R1取代。
Ar2在每次出现时相同或不同地优选代表具有6至30个芳族环原子的芳族环系，该环系任选被一个或多个基团R1取代，特别优选为具有6至18个芳族环原子的芳基基团，该芳基基团任选被一个或多个基团R1取代。
Ar3在每次出现时相同或不同地优选代表具有5至30个芳族环原子的杂芳族环系，该环系任选被一个或多个基团R1取代，特别优选具有5至18个芳族环原子的杂芳基基团，该杂芳基基团任选被一个或多个基团R1取代。
此外优选R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，N(R2)2，C(=O)R2，CR2=C(R2)2，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有2至10个C原子的烯基或炔基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述提及的基团各自可被一个或多个基团R2取代，和其中上述提及基团中的一个或多个相邻的或非相邻的CH2基团可被-C≡C-、-R2C=CR2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-NR2、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR2-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，它们可被一个或多个基团R2取代。
此外，优选RCz在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，N(R2)2，C(=O)R2，CR2=C(R2)2，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有2至10个C原子的烯基或炔基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述提及的基团各自可被一个或多个基团R2取代，和其中上述提及基团中的一个或多个相邻的或非相邻的CH2基团可被-C≡C-、-R2C=CR2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-NR2、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR2-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，它们可被一个或多个基团R2取代。
至少一个基团RCz优选代表通式(A)的基团
Figure BDA00001633180300101
通式(A)
其中虚线代表从通式(A)基团到本发明化合物另外的结构单元的可能的连接。
此外，优选RHetAr在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，N(R2)2，C(=O)R2，CR2=C(R2)2，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有2至10个C原子的烯基或炔基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述提及的基团各自可被一个或多个基团R2取代，和其中上述提及基团中的一个或多个相邻的或非相邻的CH2基团可被-C≡C-、-R2C=CR2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-NR2、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR2-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，它们可被一个或多个基团R2取代。
RHetAr特别优选选自H，或具有5至20个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其中优选苯基、联苯基、三联苯基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基或硫芴基基团，其中所述的基团各自可被一个或多个基团R2取代。
根据本发明优选X在每次出现时相同或不同地选自-N(R1)-、-C(R1)2-、C=O、C=NR1、-O-、-S-、-S(=O)-和-S(=O)2-。
在本发明化合物另外的优选实施方式中，至少一个标记x等于1。
在本发明的优选实施方式中，通式(I)的化合物代表通式(I-1)或(I-2)的化合物：
Figure BDA00001633180300111
通式(I-1)
Figure BDA00001633180300121
通式(I-2)，
其中存在的符号和标记定义如上。
特别是，以上指出的基团Ar1、X、Y、Z、R1、HHetAr和RCz的优选实施方式适用于通式(I-1)和(I-2)的化合物。
在本发明另外优选的实施方式中，通式(II)的化合物代表通式(II-1)或(II-2)的化合物：
Figure BDA00001633180300122
通式(II-1)
Figure BDA00001633180300131
通式(II-2)，
其中存在的符号和标记定义如上。
特别是，以上指出的基团Ar2、Ar3、X、Y、Z、R1、HHetAr和RCz的优选实施方式适用于通式(II-1)和(II-2)的化合物。
通式(I-1)和(I-2)化合物的特别优选实施方式符合以下的通式(I-1a)至(I-1d)和(I-2a)至(I-2f)：
Figure BDA00001633180300132
通式(I-1a)
Figure BDA00001633180300141
通式(I-1b)
Figure BDA00001633180300142
通式(I-1c)
通式(I-1d)
Figure BDA00001633180300151
通式(I-2a)
Figure BDA00001633180300152
通式(I-2b)
Figure BDA00001633180300153
通式(I-2c)
通式(I-2d)
Figure BDA00001633180300162
通式(I-2e)
Figure BDA00001633180300163
通式(I-2f)，
其中存在的符号和标记如以上指出的定义。
通式(II-1)和(II-2)化合物的特别优选的实施方式符合以下的通式(II-1a)至(II-1b)和(II-2a)至(II-2c)：
Figure BDA00001633180300171
通式(II-1a)
Figure BDA00001633180300172
通式(II-1b)
Figure BDA00001633180300173
通式(II-2a)
Figure BDA00001633180300174
通式(II-2b)
Figure BDA00001633180300181
通式(II-2c)，
其中存在的符号和标记如以上指出的定义。此外，对于通式(II-1a)和(II-1b)特别优选Ar3代表具有5至18个芳族环原子的杂芳基基团，它们可被一个或多个基团R1取代。
此外，特别优选以下的优选实施方式同时适用于通式(I-1a)至(I-1d)、(I-2a)至(I-2f)、(II-1a)至(II-1b)和(II-2a)至(II-2c)的优选实施方式：
Ar1在每次出现时相同或不同地代表具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，该环系任选被一个或多个基团R1取代；和
Ar2在每次出现时相同或不同地代表具有6至30个芳族环原子的芳族环系，该环系任选被一个或多个基团R1取代；和
Ar3在每次出现时相同或不同地代表具有5至30个芳族环原子的杂芳族环系，该环系任选被一个或多个基团R1取代；和
X在每次出现时相同或不同地选自-N(R1)-、-C(R1)2-、C=O、C=NR1、-O-、-S-、-S(=O)-和-S(=O)2-；和
R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，N(R2)2，C(=O)R2，CR2=C(R2)2，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有2至10个C原子的烯基或炔基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述提及的基团各自可被一个或多个基团R2取代，和其中上述提及基团中的一个或多个相邻的或非相邻的CH2基团可被-C≡C-、-R2C=CR2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-NR2、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR2-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，它们可被一个或多个基团R2取代；和
RCz在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，N(R2)2，C(=O)R2，CR2=C(R2)2，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有2至10个C原子的烯基或炔基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述提及的基团各自可被一个或多个基团R2取代，和其中上述提及基团中的一个或多个相邻的或非相邻的CH2基团可被-C≡C-、-R2C=CR2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-NR2、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR2-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，它们可被一个或多个基团R2取代；和
RHetAr在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，N(R2)2，C(=O)R2，CR2=C(R2)2，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有2至10个C原子的烯基或炔基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述提及的基团各自可被一个或多个基团R2取代，和其中上述提及基团中的一个或多个相邻的或非相邻的CH2基团可被-C≡C-、-R2C=CR2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-NR2、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR2-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，它们可被一个或多个基团R2取代。
本发明化合物的实例在以下表中给出。
Figure BDA00001633180300191
Figure BDA00001633180300201
Figure BDA00001633180300211
Figure BDA00001633180300221
Figure BDA00001633180300231
Figure BDA00001633180300241
Figure BDA00001633180300251
Figure BDA00001633180300261
Figure BDA00001633180300271
Figure BDA00001633180300281
Figure BDA00001633180300291
Figure BDA00001633180300301
Figure BDA00001633180300311
Figure BDA00001633180300321
Figure BDA00001633180300331
Figure BDA00001633180300351
Figure BDA00001633180300361
Figure BDA00001633180300371
Figure BDA00001633180300381
Figure BDA00001633180300391
Figure BDA00001633180300401
Figure BDA00001633180300411
Figure BDA00001633180300421
Figure BDA00001633180300431
Figure BDA00001633180300441
Figure BDA00001633180300451
Figure BDA00001633180300461
Figure BDA00001633180300471
Figure BDA00001633180300481
本发明的化合物能够通过本领域普通技术人员已知的合成步骤制备，例如，卤化，优选溴化，和随后有机金属偶联反应，例如Suzuki偶联，Heck偶联或Hartwig-Buchwald偶联。
在以下的两个方案中显示本发明化合物的合成实例：
方案1
Figure BDA00001633180300491
R=有机基团
显示的示例性的合成从取代或未取代的咔唑衍生物（例如根据Synthesis 2005，10，1619-1624制备）开始，其与N-苯磺酰保护的带有一个或多个卤素取代基的咔唑衍生物在Buchwald偶联中反应(Org.Biomol.Chem.，2004，2，1476-1483）。在KOH作用下断裂所述苯磺酰基团，并且所述咔唑的自由芳族氨基官能团能够与三嗪衍生物在亲核芳香取代反应中反应。以这种方式，也可以合成具有此处未显示的取代型式的其它咔唑衍生物。
方案2
Figure BDA00001633180300501
R＝有机基团
显示的合成从溴咔唑衍生物开始，其与碘代芳基化合物（此处例如碘代苯衍生物）在Ullmann偶联中反应。溴官能团随后被转变为硼酸官能团，使得能够发生Suzuki偶联转变为氯代二苯基三嗪。以这种方式，能够制备在咔唑基团一个或两个芳环上被芳基或杂芳基基团取代的咔唑衍生物。根据显示的方案也可以制备具有此处未显示的不同取代型式的咔唑衍生物。
在不需要创造性劳动的情况下，本领域普通技术人员能够修改以上显示的合成方案，并使用显示的方法用于合成本发明相关的结构类别。
因此，本发明还涉及制备通式(I)或(II)化合物的方法，其包括以下步骤：
a)任选在引入卤素取代基的情况下，合成取代的咔唑衍生物，
b)将所述咔唑衍生物的氮原子与芳基或杂芳基基团在有机金属偶联反应中或亲核芳香取代反应中偶联，
c)有机金属偶联反应以在所述咔唑基团的一个或两个芳族六元环上引入芳基或杂芳基基团，
其中步骤b)和c)也可以逆序发生，和其中另外，同样可能有必要引入或除去保护基团。
本发明的化合物还能够用于制备聚合物、低聚物或树枝状聚合物。这通常通过可聚合的官能团进行。特别是，被反应性离去基团例如溴、碘、硼酸、硼酸酯、甲苯磺酸酯或三氟甲磺酸酯取代的化合物适合于该目的。这些也可以用作产生相应的共轭、部分共轭或非共轭聚合物、低聚物的共聚单体或也可以用作产生树枝状聚合物的核。此处优选通过卤素官能团或硼酸官能团进行聚合。所述聚合物也可以具有可交联的基团或通过可交联的基团交联。特别适当的可交联的基团是然后在电子器件的层中能交联的那些基团。
因此，本发明还涉及包括一种或多种通式(I)和(II)之一的化合物的聚合物、低聚物或树枝状聚合物，其中存在与所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物键合的键，而不是以上定义的化合物的一个或多个基团或H原子。
此处的聚合物、低聚物或树枝状聚合物可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。同样包括本发明的聚合物、低聚物或树枝状聚合物与另外的聚合物、低聚物或树枝状聚合物的混合物（共混物）。
在本发明意义上的低聚物被认为是指具有约三个到九个重复单元的化合物。在本发明意义上的聚合物被认为是指具有十个或更多个重复单元的化合物。
这些低聚物或聚合物可以包含其它的重复单元。这些其它的重复单元优选选自芴（例如根据EP 842208或WO 00/22026）、螺二芴（例如根据EP 707020、EP 894107或WO 06/061181）、对苯撑（例如根据WO 92/18552）、咔唑（例如根据WO 04/070772或WO04/113468）、噻吩（例如根据EP 1028136）、二氢菲（例如根据WO 05/014689）、顺式和反式茚并芴（例如根据WO 04/041901或WO 04/113412）、酮（例如根据WO 05/040302）、菲（例如根据WO 05/104264或DE 102005037734）和/或金属络合物，特别是邻金属化的铱和铂络合物。此处应该明确指出所述聚合物也可以具有多个不同的选自如上提及的一种或多种基团的重复单元。
对于从溶液中施加，本发明化合物的溶液或制剂是必要的。
因此，本发明还涉及包括至少一种通式(I)或(II)的化合物或至少一种含有至少一种通式(I)或(II)单元的聚合物、低聚物或树枝状聚合物，和至少一种溶剂的制剂，所述溶剂优选为有机溶剂。
本发明通式(I)或(II)的化合物适合用于电子器件中，特别是有机电致发光器件（OLED）中。取决于取代，该化合物用于不同的功能，并用于有机电致发光器件的不同的层中。
因此，本发明还涉及本发明的化合物和本发明的聚合物、低聚物或树枝状聚合物在电子器件，优选有机电致发光器件中的用途。
在本发明的优选实施方式中，通式(I)或(II)的化合物用作磷光掺杂剂的基质材料和/或用作电子传输材料。
通式(I)和(II)之一的化合物也可以作为电子传输单元和/或作为磷光发光体的基质用于聚合物、低聚物或树枝状聚合物中。
在本发明的优选实施方式中，通式(I)或(II)的化合物用作发光层中的基质材料。此处优选使用它们作为一种或多种磷光发光体的基质材料。
因此，本发明还涉及包括至少一种磷光发光体和至少一种通式(I)和(II)之一化合物的混合物。
基于包括发光体和基质材料的作为整体的混合物，本发明化合物和用于发光层中的发光体的混合物优选包含99至50体积％，优选98至50体积％，特别优选97至60体积％，特别是95至85体积％的本发明的化合物。相应地，基于发光体和基质材料的作为整体的混合物，所述混合物包含1至50体积％，优选2至50体积％，特别优选3至40体积％，特别是5至15体积％的发光体。
适当的磷光化合物（=三线态发光体）特别是经适当的激发时发光、优选在可见区发光的化合物，且其另外包含至少一个原子序数大于20，优选大于38但小于84、特别优选大于56但小于80的原子。使用的磷光发光体优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是包含铱或铂的化合物。
在申请WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373和US 2005/0258742中公开了上面描述的发光体的实例。一般说来，如根据磷光OLED的现有技术使用的以及如在有机电致发光领域中的本领域普通技术人员熟知的所有的磷光络合物都是适当的。同样，本领域普通技术人员能够在不需要创造性劳动的情况下使用其它的磷光络合物。
此外特别适当的磷光掺杂剂是以下表中显示的化合物。
Figure BDA00001633180300531
Figure BDA00001633180300541
Figure BDA00001633180300551
Figure BDA00001633180300561
Figure BDA00001633180300571
Figure BDA00001633180300581
Figure BDA00001633180300591
Figure BDA00001633180300601
本发明另外的优选实施方式是本发明的化合物与其它基质材料结合用作磷光发光体的基质材料。能够与本发明化合物结合使用的特别适当的基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO04/013080、WO 04/093207、WO 06/005627或WO 10/006680，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP（N，N-二咔唑基联苯）或公开在WO05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 08/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO07/063754或WO 08/056746，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160，双极性基质材料，例如根据WO 07/137725，硅烷，例如根据WO 05/111172，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 06/117052，三嗪衍生物，例如根据WO 10/015306、WO 07/063754或WO 08/056746，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 09/062578，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 10/054729，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 10/003475，茚并咔唑衍生物，例如根据未公布的申请DE 102009023155.2，或桥接咔唑衍生物，例如根据未公布的申请DE 102009048791.3。
也可以优选在发光层中使用两种或更多种不同的磷光发光体，特别是具有不同发光峰值的发光体。因此，使用例如绿色磷光发光体和红色磷光发光体能够实现具有改进效率的红色发光。
在本发明另外优选的实施方式中，通式(I)或(II)的化合物用作电子传输层中的电子传输材料。在这种情况下特别优选通式(I)或(II)的化合物包含一个或多个缺电子杂芳族基团，例如三嗪或嘧啶。
如果本发明的化合物用作有机电致发光器件中的电子传输材料，则本发明中它们也可以与有机的或无机碱金属化合物结合使用。此处“与有机碱金属化合物结合”是指本发明的化合物和碱金属化合物或者在一个层中为混合物形式，或者分别存在于两个连续层中。在本发明的优选实施方式中，本发明的化合物和有机碱金属化合物在一个层中为混合物形式。
在本发明意义上的有机碱金属化合物旨在被认为是指包含至少一种碱金属，即，锂、钠、钾、钕或铯以及还包含至少一种有机配体的化合物。适当的有机碱金属化合物例如是公开在WO 07/050301、WO07/050334和EP 1144543中的化合物。这些以参引方式引入本申请。
优选的有机碱金属化合物是以下通式(B)的化合物：
Figure BDA00001633180300631
通式(B)
其中R1具有如上所述相同的含义，曲线代表与M组成5元或6元环必要的两个或三个原子和键，其中这些原子也可以被一个或多个基团R1取代，和M代表选自锂、钠、钾、钕和铯的碱金属。
此处通式(B)的络合物可以是如以上描述的单体的形式，或其可以是聚集体的形式，例如包括两个碱金属离子和两个配体、四个碱金属离子和四个配体、六个碱金属离子和六个配体的聚集体或其它的聚集体。
通式(B)的优选的化合物是以下通式(B′)和(B″)的化合物：
Figure BDA00001633180300632
通式(B′)      通式(B″)
其中k等于0、1、2或3，和o等于0、1、2、3或4，和使用的其它符号具有上述给出的含义。
另外优选的有机碱金属化合物是以下通式(C)的化合物：
Figure BDA00001633180300641
通式(C)
其中使用的符号具有如上所述的相同的含义。
碱金属M优选选自锂、钠和钾，特别优选锂和钠，非常特别优选锂。
特别优选通式(B′)的化合物，特别是其中M=锂。此外，标记k非常特别优选=0。因此该化合物非常特别优选未取代的8-羟基喹啉锂。
所述有机电致发光器件非常特别优选包括含缺电子杂芳族基团的本发明的化合物和通式(B′)的有机碱金属化合物的混合物，对于通式(B′)的化合物，优选其中M=锂，特别是未取代的8-羟基喹啉锂。
适当的有机碱金属化合物的实例是显示于以下表中的结构。
Figure BDA00001633180300642
Figure BDA00001633180300651
Figure BDA00001633180300661
如果本发明的化合物和所述有机或无机碱金属化合物为混合物的形式，则本发明化合物与所述有机碱金属化合物的比例在每种情况下基于体积优选为20∶80至80∶20，特别优选30∶70至70∶30，非常特别优选30∶70至50∶50，特别是30∶70至45∶55。因此，所述有机碱金属化合物特别优选以比本发明化合物更高的比例存在。
如果本发明化合物和所述有机或无机碱金属化合物为混合物的形式，则该电子传输层的层厚度优选为3至150nm，特别优选为5至100nm，非常特别优选为10至60nm，特别是为15至40nm。
如果本发明化合物和所述有机或无机碱金属化合物存在于两个连续层中，则包括本发明化合物层的层厚度优选为3至150nm，特别优选为5至100nm，非常特别优选为10至60nm，特别是为15至40nm。布置在包括本发明化合物的层和阴极之间的包括所述有机或无机碱金属化合物的层的层厚度优选为0.5至20nm，特别优选为1至10nm，非常特别优选为1至5nm，特别是1.5至3nm。
本发明化合物用作空穴阻挡材料也是本发明的主题。则所述化合物优选用于特别是磷光OLED中的空穴阻挡层中。在本发明意义上的空穴阻挡层是布置在发光层和电子传输层之间的层。
本发明的化合物用作空穴传输材料和/或用作空穴注入材料也是本发明的主题。则所述化合物优选用于空穴传输层和/或空穴注入层中。在本发明意义上的空穴注入层是直接与阳极相邻的层。在本发明意义上的空穴传输层是位于空穴注入层和发光层之间的层。
本发明还涉及包括至少一种通式(I)和(II)之一的化合物或如上定义的聚合物、低聚物或树枝状聚合物的电子器件。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件（OLED）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机集成电路（O-IC）、有机太阳能电池（O-SC）、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）、有机光感受器或有机激光二极管（O-laser），特别优选有机电致发光器件（OLED）。
在本发明意义上的有机电致发光器件是包括阳极、阴极和至少一个布置在阳极和阴极之间的发光层的器件。另外，在每种情况下，也可以存在一个或多个电子传输层和/或空穴传输层和/或其它的层。本发明的有机电致发光器件包括至少一个在阳极和阴极之间的层，所述层包括一种或多种本发明的化合物或聚合物、低聚物或树枝状聚合物。
除阴极、阳极和至少一个如上提及的层之外，所述有机电致发光器件也可以包括另外的层。这些例如能够是空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层和/或电荷产生层（T.Matsumoto等人，Multiphoton Organic EL Device Having Charge GenerationLayer，IDMC 2003，Taiwan；Session 21OLED(5)）。然而，应当指出不必要存在这些层的每一个。因此，特别是当使用本发明的化合物与电子传导基质材料时，如果该有机电致发光器件不包含单独的电子传输层，而且发光层直接与电子注入层或阴极相邻时，还获得了非常好的结果。或者，所述基质材料也可以同时用作电子传输层中的电子传输材料。同样可以优选的是所述有机电致发光器件不包括单独的空穴传输层，以及所述发光层直接与空穴注入层或阳极相邻。
本发明也涉及如下有机电致发光器件，其特征在于多个发光化合物用于同一层中或用于不同的层中。此处，能够将本发明的化合物例如用作发光层中的基质材料，或用作电子传输层中的电子传输材料，或用作空穴传输层中的空穴传输材料。本发明的化合物也可以用于多个所述的层中。
所述有机电致发光器件也可以包括多个发光层。这些发光层特别优选在380nm和750nm之间总共具有多个发光峰值，导致总体上白色发光，即，在该发光层中使用能够发荧光或发磷光和发蓝色和黄色、橙色或红色光的不同的发光化合物。特别优选三层体系，即，具有三个发光层的体系，其中这些层的一个或多个可以包括通式(I)或(II)的化合物作为基质材料，其中所述三个层显示蓝色，绿色和橙色或红色发光（对于基本结构，例如见WO 05/011013）。也可以优选使用多于三个发光层。同样适合于白色发光的是那些具有宽带发光频带且因此显示白色发光的发光体。或者和/或另外，本发明的化合物也可以存在于这种体系中的空穴传输层或电子传输层或另外的层中。
在本发明的另外的实施方式中，本发明的有机电致发光器件不包括单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即，例如在WO 05/053051中所描述的，发光层直接与空穴注入层或阳极相邻，和/或发光层直接与电子传输层或电子注入层或阴极相邻。此外，例如在WO 09/030981中所描述的，可以使用与发光层中的金属络合物相同或类似的金属络合物作为与发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料。
所述阴极优选包括具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含不同金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素（例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等）。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可以使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag或Ba/Ag。同样优选金属合金，特别是包括碱金属或碱土金属和银的合金，特别优选包括Mg和Ag的合金。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数材料的薄的夹层。适合于该目的的例如是碱金属或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐（例如LiF、Li2O、CsF、Cs2CO3、BaF2、MgO、NaF等）。该层的层厚度优选为0.5至5nm。
所述阳极优选包括具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。适于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极（例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx、WoO3）。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的，以能够使有机材料辐射（O-SC）或耦合输出光（OLED/PLED，O-Laser）。优选的结构使用透明阳极。此处优选的阳极材料是导电的混合金属氧化物。特别优选氧化锡铟（ITO）或氧化铟锌（IZO）。此外优选导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。
所述器件被相应地（取决于应用）结构化，提供以电接触和最后被密封，因为本发明器件的寿命在水和/或空气存在下会缩短。
此外优选如下有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华设备中，在低于10-5毫巴，优选低于10-6毫巴的初压下气相沉积所述材料。然而，应当指出所述初压也可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选如下有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD（有机气相沉积）方法或借助于载气升华施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。该方法中的特别的例子是OVJP（有机蒸气喷印）方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，并因此是结构化的（例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301）。
此外优选如下有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但是特别优选LITI（光引发热成像，热转印）或喷墨印刷产生一个或多个层。对于该目的通式(I)和(II)之一的可溶性化合物是必要的。通过适当取代所述化合物实现高的溶解性。用于生产层的这些工艺同样特别适合于聚合物、低聚物或树枝状聚合物。
也可以通过从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它的层将所述有机电致发光器件制造为混合式体系。因此，例如可以从溶液中施加含有通式(I)和(II)之一化合物和磷光掺杂剂的发光层，并通过真空气相沉积在其上施加空穴阻挡层和/或电子传输层。包括本发明化合物之一和磷光掺杂剂的发光层同样能够通过真空气相沉积施加，和一个或多个其它的层能够从溶液中施加。或者或另外，例如也可以从溶液中施加发光层，和通过真空气相沉积在其上施加包括任选与有机碱金属化合物结合的本发明化合物的电子传输层。
本领域普通技术人员公知这些方法且能够毫无问题地将其应用于包括通式(I)和(II)之一的化合物的有机电致发光器件或如上提及的优选实施方式中。
本发明的化合物当用于有机电致发光器件中时相对于现有技术具有以下令人惊讶的优点：
1.本发明的化合物非常高度地适合用作磷光发光体的基质材料，并在该应用中导致良好的效率、长的寿命和低的工作电压。
2.与现有技术的体系相比，特别是当使用厚层的情况下，相应器件的功率效率变得更高。这特别适用于在电子传输层中使用本发明的化合物的情况。
3.与现有技术的体系相比，特别是当使用厚的层的情况下，相应器件的稳定性变得更高，这特别从显著更长的寿命中显而易见。
4.本发明的有机电致发光器件同时具有降低的工作电压。
5.本发明的有机电致发光器件具有非常高的效率。效率的改进可能归因于从电子传输层到发光层的电子注入的改进。
最后，应当指出能够依照要求将如上提及的本发明化合物的优选特征和没有明确地作为优选被提及的特征，其在电子器件中的用途，和电子器件本身彼此结合。所有得到的组合同样是本发明的一部分。
现在通过以下实施例更详细地解释本发明，而不希望由此限制本发明。
具体实施方式
实施例
除非另外指明，以下合成在保护气体气氛下在干燥溶剂中进行。
合成的起点例如能够例如是2-苯基咔唑（Synthesis 2005，10，1619-1624），3，6-二溴-9-(苯磺酰)-9H-咔唑（Organic & BiomolecularChemistry 2004，2，1476-1483），9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸（Synlett2006，17，2841-2845），2,8-二溴二苯并噻吩（Journal of OrganicChemistry 2004，69，8177-8182）或7-溴-12，12-二甲基-10-苯基-10，12-二氢-10-氮杂茚并[2，1-b]芴（尚未公开的申请DE 102009023155.2）。
合成实施例步骤A：
3,3″-双(苯基)-9′-[(苯基)磺酰基]-9，3′：6′，9″-三联-9H-咔唑（A1）
Figure BDA00001633180300721
将8.0g（42.2毫摩）碘化铜(I)和11.7ml（97.5毫摩）反式-环己二胺加入到剧烈搅拌的56.9g（234毫摩）2-苯基咔唑、54.4g（117毫摩）3，6-二溴-9-(苯磺酰)-9H-咔唑和416.4g（1961毫摩）磷酸钾在1170ml二
Figure BDA00001633180300722
烷中的悬浮液中，然后将该混合物加热回流16h。冷却之后，用抽吸过滤去沉淀的固体，使用50ml甲苯洗涤三次，使用50ml乙醇∶水（1∶1，V∶V）洗涤三次，和使用100ml乙醇洗涤三次。产率：80g（101毫摩），86％。
类似地制备以下的化合物（如果存在，指出原料的CAS编号）：
Figure BDA00001633180300723
Figure BDA00001633180300731
合成实施例步骤B：
3，3″-双(苯基)-9，3′：6′，9″-三联-9H-咔唑（B1）
Figure BDA00001633180300732
将97g（123毫摩）3，3″-双(苯基)-9′-[(苯基)磺酰基]-9，3′：6′，9″-三联-9H-咔唑和48g（856毫摩）氢氧化钾在65ml二甲亚砜和21ml水中加热回流1h。随后，将该混合物冷却到室温并使用1M的HCl溶液中和。然后，利用二氯甲烷提取该混合物。在真空下蒸发溶剂，通过色谱法（庚烷/乙酸乙酯10∶1）提纯该残余物。产率：64.8g（100毫摩），80％。
类似地制备以下化合物：
Figure BDA00001633180300733
Figure BDA00001633180300741
合成实施例步骤C（本发明的化合物）：
3，3″-双(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-9，3′：6′，9″-三联-9H-咔唑（C1）
Figure BDA00001633180300742
首先将1.6g（40毫摩）NaH（在油中60％）引入150ml DMF中。在室温下向其中逐滴加入19.9g（30毫摩）3，3″-双(苯基)-9，3′：6′，9″-三联-9H-咔唑在50ml DMF中的溶液。在1h之后，加入9g（33毫摩）2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，将该混合物在室温下搅拌8h。从甲苯中重结晶沉淀的固体。利用抽吸过滤掉沉积的晶体，将其用少许甲醇洗涤，在真空下干燥；产率：17.8g（20毫摩），66％；纯度：根据HPLC为99.9％。
类似地制备以下化合物：
Figure BDA00001633180300751
合成实施例步骤D（步骤E7的原料）：
8，8-二甲基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶-3-硼酸（D1）
将93.9g（259毫摩）3-溴-8，8-二甲基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶溶解在1500ml的干燥TH F中。在-70℃下逐滴加入135ml（337毫摩）2.5M的正丁基锂环已烷溶液，在1h之后，逐滴加入37ml硼酸三甲酯（336毫摩）。将该混合物放置使其在1h时间内达到室温，除去溶剂。根据1H-NM R为均匀的残余物无需进一步纯化用于随后的反应。产率是77g（235毫摩），对应于理论值的91％。
合成实施例步骤E：
3-(6-溴二苯并噻吩-3-基)-9-苯基-9H-咔唑（E1）
Figure BDA00001633180300762
将2.47g（8.1毫摩）四(三苯基膦)钯(0)加入到剧烈搅拌的6.8g（20毫摩）3，6-二溴二苯并噻吩、15g（40毫摩）9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸和63.9g（127毫摩）碳酸钠在500ml DMF中的悬浮液中，随后将该混合物加热回流16h。冷却之后，利用抽吸过滤掉沉淀的固体，将其使用50ml甲苯洗涤三次，使用50ml乙醇∶水（1∶1，v∶v）洗涤三次，和使用100ml乙醇洗涤三次，并从DMF（约15ml/g）中重结晶三次。产率17.4g（33毫摩），86.0％，纯度99.9％（HPLC）。
类似地制备以下化合物：
Figure BDA00001633180300771
Figure BDA00001633180300781
合成实施例步骤F：
6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并噻吩-3-硼酸（F1）
Figure BDA00001633180300782
将52ml（130毫摩）正丁基锂（在正己烷中2.5M）在强烈搅拌下在-78℃下逐滴加入到50.4g（100毫摩）3-(6-溴二苯并噻吩-3-基)-9-苯基-9H-咔唑在1000ml THF中的悬浮液中，将该混合物搅拌另外的2h。将16.7ml（150毫摩）硼酸三甲酯在强烈搅拌下（以一份）加入到所述红色溶液中，将该混合物在-78℃下搅拌另外的30分钟，然后在3h时间内温热到室温，加入300ml水，将该混合物搅拌30分钟。分离去有机相，在真空中蒸发至干。将固体溶于100ml正己烷中，用抽吸过滤，用100ml己烷洗涤一次，在真空中干燥。产率：39g（38毫摩），84％，纯度约90％（NMR）的硼酸，其具有的硼酸酐和硼酸的量是不定的。所述硼酸能够以该形式在不另外纯化的情况下使用。
类似地制备以下化合物：
Figure BDA00001633180300791
Figure BDA00001633180300801
合成实施例步骤G（本发明的化合物）：
3-[6-(4，6-二苯基-1，3,5-三嗪-2-基)二苯并噻吩-3-基]-9-苯基-9H-咔唑（G1）
Figure BDA00001633180300802
将51.5g（110.0毫摩）6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并噻吩-3-硼酸、29.5g（110.0毫摩）2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪和44.6g（210.0毫摩）磷酸三钾悬浮在500ml甲苯、500ml二
Figure BDA00001633180300803
烷和500ml水中。将913mg（3.0毫摩）三邻甲苯基膦，和然后112mg（0.5毫摩）乙酸钯(II)加入到该悬浮液中，将该反应混合物加热回流16小时。冷却之后，分离去该有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，随后蒸发至干。从甲苯中和从二氯甲烷/异丙醇中重结晶残余物，最后在高真空（p=5x10-5毫巴）下升华。纯度是99.9％。产率是58g（88.9毫摩），对应于理论值的81％。
类似地制备以下化合物：
Figure BDA00001633180300811
Figure BDA00001633180300821
器件实施例：OLED的制造
按照WO 04/058911中的一般方法制造本发明的OLED和现有技术的OLED，此处将该方法调整以适应所述环境（层厚度的改变，材料）。
各种OLED的数据列于以下的实施例C1-I27中（见表1和2）。为改进的处理，将已经涂有厚度为150nm结构化ITO（氧化锡铟）的玻璃板，涂覆20nm的PEDOT（聚(3，4-亚乙基二氧基-2，5-噻吩)，从水中旋涂施加；购买自H.C.Starck，Goslar，德国）。这些涂覆的玻璃板形成基底，将OLED施加到所述基底上。所述OLED基本上具有以下的层结构：基底/空穴注入层（HIL）/电子阻挡层（EBL）/发光层（EML）/任选的空穴阻挡层（HBL）/电子传输层（ETL）/任选的电子注入层（EIL）和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述OLED的确切的结构显示于表1中。制造OLED需要的材料显示于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。此处的发光层总是由至少一种基质材料（主体材料）和发光掺杂剂（发光体）组成，通过共蒸发使所述一种或多种基质材料以一定的体积比例与所述发光掺杂剂混和。此处例如ST1∶CBP∶TER1（55％∶35％∶10％）的说明是指材料ST1在该层中的体积比例为55％，CBP在该层中的体积比例为35％和TER1在该层中的体积比例为10％。类似地，所述电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，确定电致发光光谱，电流效率（以cd/A测定），功率效率（以lm/W测定）和外量子效率（EQE，以百分比测定），其作为发光密度函数从电流-电压-亮度特性线（IUL特性线）计算，和寿命。在1000cd/m2的发光密度下确定电致发光谱，并由此来计算CIE 1931x和y色坐标。表2中的术语U1000表示对于1000cd/m2的发光密度需要的电压。CE1000和PE1000表示在1000cd/m2下实现的电流和功率效率。最后，EQE1000是在1000cd/m2的工作发光密度下的外量子效率。寿命LT定义为在恒流下当工作时从初始发光密度L0下降到某一比例L1之后的时间。在表2中的说明L0=4000cd/m2和L1=80％是指在栏LT中注明的寿命对应于相应OLED的初始发光密度从4000cd/m2下降到3200cd/m2之后的时间。借助于本领域普通技术人员已知的换算公式，，寿命的值能够被转化为对于其它的初始发光密度的说明。此处初始发光密度为1000cd/m2的寿命是通常的说明。
各种OLED的数据总结在表2中。实施例C1-C5是现有技术的对比例，实施例I1-I27显示了包括本发明材料的OLED的数据。
以下更详细地解释一些实例以说明本发明化合物的优点。然而，应当指出这仅代表显示于表2中数据的选择。如表中所展现的，当使用没有更详细描述的本发明的化合物时同样实现了相对于现有技术明显的改进，观察到在一些情况下所有参数的改进，但在一些情况下仅效率或电压或寿命的改进。然而，即使所述参数之一的改进也代表了显著的进步，因为不同的应用需要不同参数的最优化。
本发明的化合物在磷光OLED中作为基质材料的用途
本发明的化合物特别是能够用作磷光掺杂剂的基质材料（主体材料）。本发明的化合物C1-C4和G1-G13用于本发明的实施例中。现有技术已知的化合物ST1用作对比。显示了包括发绿色光掺杂剂TEG1和发红色光掺杂剂TER1和TER2的OLED的数据。OLED的数据总结在表2中。
能够看出所述新的材料的优点特别是在于工作电压降低和寿命提高。这例如适用于化合物G1，对于化合物G1与现有技术比较能够看出，在发绿色光情况下功率效率增大略大于10％。寿命改进约35％（见实施例C4和I3）。
当使用本发明的化合物G6和G12时，发绿色光的OLED甚至获得了更大的改进。与ST1相比此处寿命提高高达约40％，功率效率能够增加略多于25％（实施例I12、I21和C4）。
在发红色光的情况下，当使用本发明的化合物G1时，（与发绿色光的情况相比）观察到甚至更清楚的约50％的寿命增加（见实施例I1和I2且与C1和C3相比）。此处同样显而易见的是功率效率明显增加约10％。在发红色光情况下，化合物G12提供类似良好的寿命和功率效率（实施例I18-I20）。
当使用本发明的化合物时，实施例显示了明显的优点，特别是与工作电压和寿命相关的优点。
本发明化合物作为电子传输材料的用途
与ETM1∶LiQ（50％∶50％）相比，作为电子传输材料的G1与作为电子注入材料的LiQ结合使用获得约10％的功率效率和寿命改进（实施例I27，C5）。
表1：OLED的结构
Figure BDA00001633180300851
Figure BDA00001633180300861
Figure BDA00001633180300871
表2：OLED的数据
Figure BDA00001633180300872
表3：OLED材料的结构式
Figure BDA00001633180300881
Figure BDA00001633180300891
Figure BDA00001633180300901

Claims (16)

1.通式(I)或通式(II)的化合物：
Figure FDA00001633180200011
通式(I)
Figure FDA00001633180200012
通式(II)
其中存在的符号和标记定义如下：
Ar1、Ar2、Ar3在每次出现时相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，该环系任选被一个或多个基团R1取代；
Cz在每次出现时相同或不同地是通式(A)的基团
Figure FDA00001633180200021
通式(A)
其中虚线代表与Ar1或X或与中心的咔唑衍生物可能键合的位置，并且氮是优选的键合位置；
A是N或P；
X在每次出现时相同或不同地选自-B(R1)-、-N(R1)-、-P(R1)-、-P(R1)3-、-P(=O)(R1)-、-C(R1)2-、-Si(R1)2-、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、-O-、-S-、-Se-、-S(=O)-和-S(=O)2-；
Y在每次出现时相同或不同地是CRCz或N，或如果基团X或Ar1或Ar3或Cz与该基团键合则Y是C；
Z在每次出现时相同或不同地是CRHetAr或N，其中每个六元环的至少一个Z等于N；
q在每次出现时相同或不同地是0或1，其中，在q=0的情况下，键合到所讨论的基团Ar1或Ar3上的两个基团彼此直接键合；
s在每次出现时相同或不同地是0或1，条件是至少一个标记s等于1；
x在每次出现时相同或不同地是0或1，其中，在x=0的情况下，键合到所讨论的基团X上的两个基团彼此直接键合；
R1、RHetAr、RCz在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(=O)R2，P(=O)(R2)2，S(=O)R2，S(=O)2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，它们每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个CH2基团可被-R2C=CR2-、-Si(R2)2-、-Ge(R2)2-、-Sn(R2)2-、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-P(=O)(R2)-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-N(R2)-、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR2-代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它们可被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，它们在每种情况下可被一个或多个基团R2取代；此处两个或更多个取代基R1、RHetAr或RCz可以彼此连接，并可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D或具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中另外，一个或多个H原子可被D或F代替；此处两个或更多个基团R2可以彼此连接并可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述咔唑衍生物每个六元环没有基团Y、确切地一个或两个基团Y代表N，且所有的其它基团Y代表CRCz或C。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其特征在于A等于N。
4.根据权利要求1所述的化合物，其具有通式(II)，其特征在于一个或多个基团Y代表N。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所有的标记s取值1。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于在通式(I)或(II)化合物中的基团
Figure FDA00001633180200031
代表三嗪、吡嗪、哒嗪、嘧啶或吡啶，它们可被一个或多个基团RHetAr取代。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其中Ar3在每次出现时相同或不同地代表具有5至30个芳族环原子的杂芳族环系，该环系任选被一个或多个基团R1取代。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于X在每次出现时相同或不同地选自-N(R1)-、-C(R1)2-、C=O、C=NR1、-O-、-S-、-S(=O)-和-S(=O)2-。
9.根据权利要求1至3和5至8中的一项或多项所述的通式(I)的化合物，其特征在于该化合物符合以下通式之一：
Figure FDA00001633180200041
通式(I-1a)
Figure FDA00001633180200051
通式(I-1b)
通式(I-1c)
Figure FDA00001633180200053
通式(I-1d)
Figure FDA00001633180200061
通式(I-2a)
Figure FDA00001633180200062
通式(I-2b)
Figure FDA00001633180200063
通式(I-2c)
Figure FDA00001633180200071
通式(I-2d)
Figure FDA00001633180200072
通式(I-2e)
Figure FDA00001633180200073
通式(I-2f)，
其中存在的符号和标记如权利要求1至3和5至8中的一项或多项中的定义。
10.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的通式(II)的化合物，其特征在于该化合物符合以下通式之一：
Figure FDA00001633180200081
通式(II-1a)
Figure FDA00001633180200082
通式(II-1b)
Figure FDA00001633180200083
通式(II-2a)
Figure FDA00001633180200084
通式(II-2b)
Figure FDA00001633180200091
通式(II-2c)，
其中存在的符号和标记如以上权利要求1至8中的一项或多项中的定义。
11.制备根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物的方法，特征在于其包括如下步骤：
a)任选在引入卤素取代基的情况下，合成取代的咔唑衍生物，
b)将所述咔唑衍生物的氮原子与芳基或杂芳基基团在有机金属偶联反应中或亲核芳香取代反应中偶联，
c)有机金属偶联反应以在所述咔唑基团的一个或两个芳族六元环上引入芳基或杂芳基基团。
12.低聚物、聚合物或树枝状聚合物，其包括一种或多种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其中存在与所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物键合的键，而不是化合物的一个或多个基团或H原子。
13.制剂，其包括至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求12所述的低聚物、聚合物或树枝状聚合物，和至少一种溶剂。
14.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求12所述的低聚物、树枝状聚合物或聚合物在电子器件中，特别是在有机电致发光器件中的用途。
15.电子器件，其优选选自有机电致发光器件（OLED）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机集成电路（O-IC）、有机太阳能电池（O-SC）、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）、有机激光二极管（O-laser）或有机光感受器，其包括至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物根据或权利要求12所述的低聚物、树枝状聚合物或聚合物。
16.根据权利要求15所述的有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求12所述的低聚物、树枝状聚合物或聚合物用作基质材料，优选用作磷光掺杂剂的基质材料，或用作电子传输材料。
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