CN102372689B - 一种三氟甲基碳酸亚乙酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种三氟甲基碳酸亚乙酯的制备方法，包括以2-溴-3,3,3-三氟丙醇为原料，碱液水解制备3,3,3-三氟-1,2-丙二醇和将得到的3,3,3-三氟-1,2-丙二醇与碳酸二酯按比例混合，以甲苯、二甲苯等为溶剂，碳酸盐为催化剂反应制备三氟甲基碳酸亚乙酯，产品纯度在99.8%以上。本发明的优点在于避免了使用昂贵的3,3,3-三氟-1,2-环氧丙烷作原料，未反应的原料可回收利用，溶剂可重复使用，制备过程简单并可得到高纯度的三氟甲基碳酸亚乙酯。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域和锂电子电池电解液领域，特别是，涉及一种三氟甲基碳酸亚乙酯的制备方法。
背景技术
环状碳酸酯包括碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯及其类似物，是一类重要的有机溶剂，能够充分溶解各种有机物和无机物，具有很强的物理、化学稳定性以及高的介电常数。因此具有很高的工业应用价值。
环状碳酸酯被广泛应用于纺织、印染、高分子合成和电化学领域（见JP 08-325258），同时在药物和精细化工中间体的合成中也占据重要地位。
由于环状碳酸酯具有稳定的物理化学性质，并且能够溶解各种有机物和无机物以及高的介电常数，被广泛用作电池的非水性电解质溶剂。近几年随着电池行业的飞速发展，环状碳酸酯的研究也逐渐增多，部分已进行了大规模生产。但作为电解质溶剂，也存在着一定缺陷，例如：碳酸亚乙酯虽然其分子量低却有高达38℃的高熔点，在室温下是固态的，作为溶剂使用时必须通过加热液化，作为溶剂的使用温度范围很窄。碳酸亚丙酯被广泛用作电池的非水性电解质溶剂，但用作以石墨材料为负极的锂离子电池的溶剂，或用作以锂或锂合金为负极材料的电池溶剂时，碳酸亚丙酯会与负极材料发生反应，从而缩短了电池的寿命。
为了弥补以上缺陷，国外提出用氟改性的环状碳酸酯代替现有的溶剂，主要有一氟取代碳酸亚乙酯、二氟取代碳酸亚乙酯和三氟取代碳酸亚乙酯，并已应用到电解液中，效果明显（见JP 07-165750）。特别是三氟甲基碳酸亚乙酯作为非水性电解质溶剂使用时，具有使用温度范围宽，物理化学稳定性好，耐电压性优，充放电循环性好，并且具有高闪点和高安全性，是未来电池电解质的理想溶剂。
目前关于三氟甲基碳酸亚乙酯的研究较少，合成方面大致有两种思路：一种是用3,3,3-三氟-1,2-环氧丙烷和二氧化碳为原料，在高温、高压、催化剂条件下直接合成，这种方法反应条件苛刻，收率很低，不利于工业化生产；另一种是由3,3,3-三氟-1,2-环氧丙烷先水解生成3,3,3-三氟-1,2-丙二醇，再将3,3,3-三氟-1,2-丙二醇加入到大量碳酸二甲酯中，以碱为催化剂合成，这种方法操作简单，但反应效率很低（见US 6010806）。另外，以上两种方法还有一个共同的缺点，就是使用了价格昂贵的3,3,3-三氟-1,2-环氧丙烷做原料，直接制约了三氟甲基碳酸亚乙酯的应用进程。
综上所述，发展新型的三氟甲基碳酸亚乙酯的制备方法具有非常重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种三氟甲基碳酸亚乙酯的制备方法，以克服现有技术及成本方面所存在的问题。
本发明提供一种三氟甲基碳酸亚乙酯的制备方法，包括以2-溴-3,3,3-三氟丙醇为原料制备3,3,3-三氟-1,2-丙二醇和以碳酸盐为催化剂制备三氟甲基碳酸亚乙酯。
本发明分两步进行，第一步，2-溴-3,3,3-三氟丙醇水解生成中间体3,3,3-三氟-1,2-丙二醇；第二步，3,3,3-三氟-1,2-丙二醇与碳酸二酯反应生成目标产物三氟甲基碳酸亚乙酯。
具体地，第一步反应是将2-溴-3,3,3-三氟丙醇加入到碱液中，在一定温度下反应6~8h。然后冷却至室温，萃取，蒸馏回收溶剂，得到中间体3,3,3-三氟-1,2-丙二醇。
所述的碱液没有特殊要求，氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾等均可，可以为其中一种或几种混合溶液，优选碳酸钠、碳酸氢钠。
所述的碱液的浓度在1%~60%之间，优选5%~45%。
所述的反应温度在30~100℃，优选50~80℃，更优选65~75℃。
所述的萃取液没有特殊要求，乙酸乙酯、乙酸丁酯等均可，优选乙酸乙酯。
具体地，第二步反应是将得到的3,3,3-三氟-1,2-丙二醇与碳酸二酯按一定比例混合，然后加入到溶剂中，以碳酸盐为催化剂，加热到一定温度反应10~14h，精馏，得到目标产物。
所述的溶剂不能参与化学反应，能够控制醇与碳酸二酯共沸，在此条件下，优选正己烷，庚烷、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯等，更优选正己烷、邻二甲苯、甲苯，最优选甲苯。
所述的碳酸二酯没有特殊要求，碳酸二甲酯、碳酸二乙酯等均可，优选碳酸二甲酯。
所述的3,3,3-三氟-1,2-丙二醇与碳酸二酯的比例按摩尔比为1:1~1:10，优选1:2~1:7，更优选1:3~1:5。
所述的碳酸盐催化剂没有特殊要求，碳酸钾、碳酸钠、碳酸锌、碳酸钙、碳酸铅等均可，优选碳酸锌、碳酸钠。
所述的催化剂用量为3,3,3-三氟-1,2-丙二醇用量的0.1~10%，优选0.1~5%。
所述的反应温度在65~135℃，随着反应的进行逐步升高。
本发明的目标产物的收率在60%以上，纯度在99.8%以上，所得化合物经核磁共振谱图和质谱鉴定，准确无误。
本发明与此前的三氟甲基碳酸亚乙酯的合成方法相比，优点在于所需成本大幅降低，不使用剧毒或有环保压力的试剂，反应条件温和，可操作性强，原料易得且可回收利用，是一种简单的制得三氟甲基碳酸亚乙酯的方法。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1：
向2000mL三口烧瓶中加入20%的碳酸钠水溶液1000g，搅拌加入164g 2-溴-3,3,3-三氟丙醇，加热至70℃反应6h。然后冷却至室温，用1600mL乙酸乙酯分三次萃取，萃取液用饱和食盐水洗涤至中性，蒸馏萃取液回收乙酸乙酯，得到3,3,3-三氟-1,2-丙二醇，收率80%，产品纯度94%。
向1000mL三口烧瓶（带有精馏塔）中加入540g甲苯，然后搅拌加入180g碳酸二甲酯、130g3,3,3-三氟-1,2-丙二醇，5g碳酸锌，加热至65℃反应，随着反应的进行，逐渐提高加热温度，在加热过程中不断蒸出甲醇，大约反应10h。反应结束后，精馏回收未反应的碳酸二甲酯和溶剂甲苯，并得到产物三氟甲基碳酸亚乙酯。产品收率为77%，产品纯度99.8%。
实施例2：
向2000mL三口烧瓶中加入15%的碳酸氢钠水溶液1000g，然后加入130g 2-溴-3,3,3-三氟丙醇，加热至75℃反应6h。冷却至室温，用1600mL乙酸乙酯分三次萃取，萃取液用饱和食盐水洗涤至中性，蒸馏萃取液，回收乙酸乙酯，得到3,3,3-三氟-1,2-丙二醇，收率78%，产品纯度96%。
向1000mL三口烧瓶（带有精馏塔）中加入400g邻二甲苯，搅拌加入252g碳酸二乙酯、134g3,3,3-三氟-1,2-丙二醇，3.2g碳酸钠，加热至80℃反应，随着反应进行不断提高加热温度，反应过程中不断蒸出乙醇。反应结束后，精馏回收碳酸二乙酯和溶剂，得到三氟甲基碳酸亚乙酯。产品收率为68%，产品纯度99.8%。
实施例3：
向2000mL三口烧瓶中加入180g碳酸钠、20g氢氧化钠，配置成20%的碳酸钠-氢氧化钠的混合水溶液1000g，搅拌，然后加入190g2-溴-3,3,3-三氟丙醇，加热至70℃反应6h，冷却至室温，用1600mL乙酸乙酯分三次萃取，萃取液用饱和食盐水洗涤至中性，蒸馏萃取液回收乙酸乙酯，得到3,3,3-三氟-1,2-丙二醇，收率83%，产品纯度95%。
向1000mL三口烧瓶（带有精馏塔）中加入500g甲苯，234g碳酸二甲酯，搅拌，然后加入113g3,3,3-三氟-1,2-丙二醇，2.5g碳酸铅，加热至65℃反应，随着反应进行不断提高加热温度，反应过程中不断蒸出甲醇。反应结束后精馏回收未反应的碳酸二甲酯和溶剂，得到三氟甲基碳酸亚乙酯。产品收率为65%，产品纯度99.8%。
Claims (2)
1.一种三氟甲基碳酸亚乙酯的制备方法，包括以2-溴-3,3,3-三氟丙醇为原料制备3,3,3-三氟-1,2-丙二醇，并以3,3,3-三氟-1,2-丙二醇为中间体制备三氟甲基碳酸亚乙酯，其特征在于将20%的碳酸钠水溶液1000g加入2000mL三口烧瓶中，搅拌加入164g 2-溴-3,3,3-三氟丙醇，加热至70℃反应6h，然后冷却至室温，用1600mL乙酸乙酯分三次萃取，萃取液用饱和食盐水洗涤至中性，蒸馏萃取液，回收乙酸乙酯，得到产品收率80%、产品纯度94%的3,3,3-三氟-1,2-丙二醇，然后取1000mL带有精馏塔的三口烧瓶，向其加入540g甲苯，然后搅拌加入180g碳酸二甲酯、130g反应得到的3,3,3-三氟-1,2-丙二醇，5g碳酸锌，加热至65℃反应，随着反应的进行，逐渐提高加热温度，在加热过程中不断蒸出甲醇，反应10h，反应结束后，精馏回收未反应的碳酸二甲酯和溶剂甲苯，并得到产品收率为77%、产品纯度99.8%的产物三氟甲基碳酸亚乙酯。
2.一种三氟甲基碳酸亚乙酯的制备方法，包括以2-溴-3,3,3-三氟丙醇为原料制备3,3,3-三氟-1,2-丙二醇，并以3,3,3-三氟-1,2-丙二醇为中间体制备三氟甲基碳酸亚乙酯，其特征在于将180g碳酸钠、20g氢氧化钠，配置成20%的碳酸钠-氢氧化钠的混合水溶液1000g，加入2000mL三口烧瓶中搅拌，然后加入190g2-溴-3,3,3-三氟丙醇，加热至70℃反应6h，然后冷却至室温，用1600mL乙酸乙酯分三次萃取，萃取液用饱和食盐水洗涤至中性，蒸馏萃取液，回收乙酸乙酯，得到产品收率83%、产品纯度95%的3,3,3-三氟-1,2-丙二醇，然后取1000mL带有精馏塔的三口烧瓶，向其加入500g甲苯、 234g碳酸二甲酯，搅拌，然后加入113g反应得到的3,3,3-三氟-1,2-丙二醇，2.5g碳酸铅，加热至65℃反应，随着反应的进行，逐渐提高加热温度，在加热过程中不断蒸出甲醇，反应结束后，精馏回收未反应的碳酸二甲酯和溶剂，并得到产品收率为65%、产品纯度99.8%的产物三氟甲基碳酸亚乙酯。
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