CN101550265B - 含有环氧化合物和羧酸化合物的光刻用形成下层膜的组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种可以在半导体器件制造的光刻工艺中使用的光刻用形成下层膜的组合物、以及与光致抗蚀剂相比具有较大的干蚀刻速度的下层膜。具体来说，提供一种形成下层膜的组合物，其特征在于，含有具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构、和环氧基结构的高分子化合物。
Description
本申请是申请日为2004年4月1日，申请号为200480009217.3，发明名称为“含有环氧化合物和羧酸化合物的光刻用形成下层膜的组合物”的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及新型的光刻用形成下层膜组合物、由该组合物形成的下层膜、以及使用了该下层膜的光致抗蚀剂图形的形成方法。此外，本发明还涉及光刻用下层膜、用于形成该下层膜的形成下层膜的组合物以及该下层膜的形成方法，所述光刻用下层膜可用作在半导体器件制造的光蚀刻工序中减少曝光照射光从半导体基板向涂布在半导体基板上的光致抗蚀剂层的反射的下层防反射膜、用于将具有凹凸的半导体基板平坦化的平坦化膜、能够在加热烘烤等中用作防止由于产生于半导体基板的物质所导致的光致抗蚀剂层的污染的膜等。此外，本发明还涉及能够用于掩埋形成于半导体基板上的孔的光刻用形成下层膜的组合物。
背景技术
一直以来，在半导体器件的制造中，人们都是利用使用了光致抗蚀剂组合物的光刻进行微细加工的。上述微细加工为，在硅晶片等半导体基板上形成光致抗蚀剂的薄膜，在该薄膜上透过描绘有半导体器件的图形的掩模图形照射紫外线等的活性光线，进行显影，以所获得的光致抗蚀剂图形作为保护膜来对基板进行蚀刻处理，由此在基板表面形成对应于上述图案的微细凹凸的加工方法。但是，近年，半导体器件的高集成化不断发展，使用的活性光线也有从KrF准分子激光器(248nm)向ArF准分子激光器(193nm)转换的短波长化的倾向。与此相伴，活性光线从基板的漫反射、驻波的影响逐渐成为大问题。因此，为了解决该问题，在光致抗蚀剂与基板之间设置防反射膜(底部防反射涂层Bottom Anti-reflective Coating：BARC)的方法日益被广泛研究。作为该防反射膜，从其使用的方便性等考虑，对由吸光性物质与高分子化合物等构成的有机防反射膜进行了大量的研究，可以列举出例如，在同一分子内具有作为交联反应基的羟基和吸光基团的丙烯酸树脂型防反射膜、在同一分子内具有作为交联反应基的羟基和吸光基团的线型酚醛清漆树脂型防反射膜等(例如，参照专利文献1、专利文献2)。
作为有机防反射膜所要求的特性，包括：对光或放射线具有很大的吸光度，不产生与光致抗蚀剂层的混合(不溶于光致抗蚀剂溶剂)、加热烘烤时没有发生低分子扩散物从防反射膜向上层的抗蚀剂中的扩散、与光致抗蚀剂相比具有较大的干蚀刻速度等(参照例如非专利文献1、非专利文献2、非专利文献3)。
此外，近年，为了解决伴随半导体器件的图形的微细化的发展而日益明显的布线延迟的问题，进行了使用铜作为布线材料的研究。并且，与之相伴，对作为向半导体基板上形成布线的方法的双镶嵌工艺进行了研究。而且，在双镶嵌工艺中要形成过孔，并要形成对具有很大纵横比的基板的防反射膜。因此，对于在该工艺中使用的防反射膜，要求具有能够无间隙地填充孔的掩埋特性、可在基板表面形成平坦的膜那样的平坦化特性等。
但是，很难将有机类防反射膜用材料用于具有很大纵横比的基板，近年，开发了以掩埋特性和平坦化特性为重点的材料(参照例如专利文献3、专利文献4、专利文献5、专利文献6)。
此外，在半导体等器件的制造中，公开了为了减少电介质层所导致的光致抗蚀剂层的中毒效果，在电介质层与光致抗蚀剂层之间设置由含有能够交联的聚合物等的组合物所形成的阻挡层的方法(参照例如专利文献7)。
这样，在近年来的半导体器件的制造中，为了实现以防反射效果为首的各种各样的效果，在半导体基板与光致抗蚀剂层之间，即作为光致抗蚀剂层的下层，配置由包含有机化合物的组合物所形成的有机系的下层膜。
由于要求在下层膜中不引起混合，所以在下层膜的形成中经常利用交联反应。并且，作为用于形成这样的交联性下层膜的组合物，使用由聚合物、交联剂和作为交联催化剂的磺酸化合物所形成的组合物(参照例如专利文献1、专利文献3、专利文献4、专利文献6)。但是，由于含有磺酸化合物这种强酸，所以可以认为在这些组合物中存在保存稳定性方面的问题。
因此，期待利用无需使用强酸催化剂的交联反应而形成的下层膜，以及用于形成该下层膜的组合物。
已知在广域紫外线吸收剂中使用被芳族化合物乃至脂环式化合物取代了的三(羟基烷基)三聚异氰酸酯的技术(参照例如专利文献8)，此外，还已知含有三聚氰酸化合物的形成防反射膜的组合物(参照专利文献9)。
专利文献1：美国专利第5919599号说明书
专利文献2：美国专利第5693691号说明书
专利文献3：特开2000-294504号公报
专利文献4：特开2002-47430号公报
专利文献5：特开2002-190519号公报
专利文献6：国际公开第02/05035号小册子
专利文献7：特开2002-128847号公报
专利文献8：特开平11-279523号公报
专利文献9：国际公开第02/86624号小册子
非专利文献1：Tom Lynch及另外三人，“Properties and Performanceof Near UV Reflectivity Control Layers”、美国、“in Advances in ResistTechnology and Processing XI”，Omkaram Nalamasu编、SPIE学报、1994年、第2195卷、p.225-229
非专利文献2：G.Taylor及另外13人，“Methacrylate Resist andAntireflective Coatings for 193nm Lithography”、美国、“inMicrolithography 1999：Advance in Resist Technology and ProcessingXVI”、Will Conley编、SPIE学报、1999年、第3678卷、p.174-185
非专利文献3：Jim D.Meador及另外6人，“Recent Progress in 193nmAntireflective Coatings”、美国、“in Microlithography 1999：Advances inResist Technology and Processing XVI”、Will Conley编、SPIE学报、1999年、第3678卷、p.800-809
鉴于这种现状，本发明者们进行了深入研究，结果发现：通过使用具有环氧基的化合物(高分子化合物)以及具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的化合物(高分子化合物)，可以利用无需使用磺酸化合物等强酸催化剂的交联反应而形成下层膜，从而完成了本发明。
即，本发明的目的在于提供一种可以用于半导体器件的制造的形成下层膜的组合物。而且，还提供一种不发生与作为上层而涂布、形成的光致抗蚀剂层之间的混合，并且与光致抗蚀剂层相比、具有较大的干蚀刻速度的光刻用下层膜，以及用于形成该下层膜的形成下层膜的组合物。此外，本发明还提供利用无需使用强酸催化剂的交联反应而形成的下层膜、该下层膜的形成方法以及用于形成该下层膜的形成下层膜的组合物。
进而，本发明提供在半导体器件的光刻工序中可以作为减少曝光照射光从半导体基板向在半导体基板上形成的光致抗蚀剂层的反射的下层防反射膜、用于将具有凹凸的半导体基板平坦化的平坦化膜、能够在加热烘烤等时防止由半导体基板产生的物质所导致的光致抗蚀剂层的污染的膜等使用的光刻用下层膜，以及用于形成该下层膜的形成下层膜的组合物。并且，本发明还提供使用了形成下层膜的组合物的光刻用下层膜的形成方法、以及光致抗蚀剂图形的形成方法。
发明内容
本发明，作为第1观点，是一种形成下层膜的组合物，其特征在于，含有具有环氧基的高分子化合物和具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的高分子化合物；
作为第2观点，是一种形成下层膜的组合物，其特征在于，含有具有环氧基的高分子化合物和具有至少两个酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的分子量为2000或其以下的化合物；
作为第3观点，是一种形成下层膜的组合物，其特征在于，含有具有至少两个环氧基的分子量为2000或其以下的化合物和具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的高分子化合物；
作为第4观点，是一种形成下层膜的组合物，其特征在于，含有具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构、以及环氧基结构的高分子化合物；
作为第5观点，是如第1观点或第3观点所述的形成下层膜的组合物，上述具有羧基的高分子化合物为含有丙烯酸或者甲基丙烯酸作为结构单元的高分子化合物；
作为第6观点，是如第1观点或第3观点所述的形成下层膜的组合物，上述具有酚性羟基的高分子化合物为含有羟基苯乙烯作为结构单元的高分子化合物；
作为第7观点，是如第3观点所述的形成下层膜的组合物，上述具有至少两个环氧基的分子量为2000或其以下的化合物为含有至少三个环氧基、且不含芳香环结构的化合物；
作为第8观点，是如第2观点所述的形成下层膜的组合物，上述具有至少两个羧基的分子量为2000或其以下的化合物为式(1)所示的化合物，
(式中，p和q表示1～6的数，R1表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为3～6的链烯基、苄基、苯基或-(CH2)rCOOH(式中，r表示1～6的数))；
作为第9观点，是如第3观点所述的形成下层膜的组合物，上述具有至少两个环氧基的分子量为2000或其以下的化合物为式(2)所示的化合物，
(式中，A1、A2和A3分别表示氢原子、甲基或者乙基，R2表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为3～6的链烯基、苄基、苯基或式(3))
作为第10观点，是如第2观点所述的形成下层膜的组合物，上述具有至少两个酚性羟基的分子量为2000或其以下的化合物为选自羟基苯乙烯寡聚物、取代的双酚化合物、取代的三苯酚化合物、羟甲基化的酚化合物、羟甲基化的双酚化合物、取代的线型酚醛清漆树脂、取代的甲酚线型酚醛清漆树脂组成的组中的至少一种的化合物；
作为第11观点，是如第1～第10观点的任一项所述的形成下层膜的组合物，进一步含有吸光性化合物；
作为第12观点，是一种在半导体器件的制造中使用的下层膜的形成方法，通过将如第1～第11观点的任一项所述的形成下层膜的组合物涂布在基板上并烘烤；
作为第13观点，是一种在半导体器件的制造中使用的光致抗蚀剂图形的形成方法，包括：将如第1～第11观点的任一项所述的形成下层膜的组合物涂布在半导体基板上并进行烘烤来形成下层膜的工序；在该下层膜上形成光致抗蚀剂层的工序；对上述下层膜和上述光致抗蚀剂层所被覆的半导体基板进行曝光的工序；在曝光后将上述光致抗蚀剂层显影的工序；
作为第14观点，是如第13观点所述的光致抗蚀剂图形的形成方法，上述曝光是利用248nm、193nm或157nm波长的光进行的。
具体实施方式
本发明为：含有具有环氧基的高分子化合物和具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的高分子化合物的形成下层膜的组合物；含有具有环氧基的高分子化合物和具有至少两个酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的分子量为2000或其以下的化合物的形成下层膜的组合物；含有具有至少两个环氧基的分子量为2000或其以下的化合物和具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的高分子化合物的形成下层膜的组合物；以及，含有具有环氧基和酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的高分子化合物的形成下层膜的组合物。
本发明的形成下层膜的组合物基本由具有环氧基的高分子化合物或者分子量为2000或其以下的化合物，具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的高分子化合物或者分子量为2000或其以下的化合物，或者具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的高分子化合物，和溶剂组成，作为任意成分含有吸光性化合物、表面活性剂等。本发明的形成下层膜的组合物的固形成分相对于组合物的总质量，例如为0.1～70质量％，另外例如为0.1～50质量％，或者为0.5～50质量％。这里所谓固形成分是指，从形成下层膜的组合物的全部成分中除去了溶剂成分后的成分。而且，在固形成分中的具有环氧基的成分(高分子化合物、化合物)和具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的成分(高分子化合物、化合物)的比例为70质量％以上，例如80～100质量％，或者80～99质量％，或者90～99质量％。
本发明的形成下层膜的组合物为，含有具有环氧基的高分子化合物和具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的高分子化合物的组合物。
作为具有环氧基的高分子化合物，只要是具有环氧基的高分子化合物就可使用，没有特别的限制。这样的高分子化合物可以通过使用具有环氧基的加成聚合性单体的加成聚合来制造，此外，也可以利用具有羟基的高分子化合物与表氯醇、甲苯磺酸缩水甘油酯(glycidyl tosylate)等具有环氧基的化合物反应来制造。
作为具有环氧基的加成聚合性单体，可以列举出丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯等。并且，具有环氧基的高分子化合物可以仅由这样的单体中的一种来制造，也可以利用两种或其以上的单体的组合来制造。
此外，作为本发明的具有环氧基的高分子化合物，还可以使用通过上述具有环氧基的加成聚合性单体与其他加成聚合性单体的聚合而制造出的高分子化合物。
作为其他加成聚合性单体，可以列举出丙烯酸酯化合物、甲基丙烯酸酯化合物、丙烯酰胺化合物、甲基丙烯酰胺化合物、乙烯基化合物、苯乙烯化合物、马来酰亚胺化合物、马来酸酐、丙烯腈等。
作为丙烯酸酯化合物，可以列举出丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸萘酯、丙烯酸蒽酯、丙烯酸蒽基甲基酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸-2-羟基乙酯、丙烯酸-2-羟基丙酯、丙烯酸-2，2，2-三氟乙酯、丙烯酸-4-羟基丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸异冰片酯、丙烯酸-2-甲氧基乙酯、丙烯酸甲氧基三甘醇酯、丙烯酸-2-乙氧基乙酯、丙烯酸四氢呋喃酯、丙烯酸-3-甲氧基丁酯、丙烯酸-2-甲基-2-金刚烷酯、丙烯酸-2-乙基-2-金刚烷酯、丙烯酸-2-丙基-2-金刚烷酯、丙烯酸-2-甲氧基丁基-2-金刚烷酯、丙烯酸-8-甲基-8-三环癸酯、丙烯酸-8-乙基-8-三环癸酯、5-丙烯酰氧基-6-羟基降冰片烯-2-羧酸-6-内酯等。
作为甲基丙烯酸酯化合物，可以列举出甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸正戊酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸萘酯、甲基丙烯酸蒽酯、甲基丙烯酸蒽基甲酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸-2-苯基乙酯、甲基丙烯酸-2-羟基乙酯、甲基丙烯酸-2-羟基丙酯、甲基丙烯酸-2，2，2-三氟乙酯、甲基丙烯酸-2，2，2-三氯乙酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸-2-乙基己酯、甲基丙烯酸异癸酯、甲基丙烯酸正十二烷酯、甲基丙烯酸正十八烷基酯、甲基丙烯酸甲氧基二甘醇酯、甲基丙烯酸甲氧基聚乙二醇酯、甲基丙烯酸四氢呋喃酯、甲基丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸异十八烷基酯、甲基丙烯酸正丁氧基乙酯、甲基丙烯酸-3-氯-2-羟基丙酯、甲基丙烯酸-2-甲基-2-金刚烷酯、甲基丙烯酸-2-乙基-2-金刚烷酯、甲基丙烯酸-2-丙基-2-金刚烷酯、甲基丙烯酸-2-甲氧基丁基-2-金刚烷酯、甲基丙烯酸-8-甲基-8-三环癸酯、甲基丙烯酸-8-乙基-8-三环癸酯、5-甲基丙烯酰氧基-6-羟基降冰片烯-2-羧酸-6-内酯等。
此外，作为丙烯酸酯化合物、甲基丙烯酸酯化合物，还可以列举出下式(a)～(g)所示的化合物。
作为丙烯酰胺化合物，可以列举出丙烯酰胺、N-甲基丙烯酰胺、N-乙基丙烯酰胺、N-苄基丙烯酰胺、N-苯基丙烯酰胺、N，N-二甲基丙烯酰胺等。
作为甲基丙烯酰胺化合物，可以列举出甲基丙烯酰胺、N-甲基甲基丙烯酰胺、N-乙基甲基丙烯酰胺、N-苄基甲基丙烯酰胺、N-苯基甲基丙烯酰胺、N，N-二甲基甲基丙烯酰胺等。
作为乙烯基化合物，可以列举出乙烯醚、甲基乙烯基醚、苄基乙烯基醚、2-羟基乙基乙烯基醚、苯基乙烯基醚、丙基乙烯基醚等。
作为苯乙烯化合物，可以列举出苯乙烯、甲基苯乙烯、氯代苯乙烯、溴代苯乙烯等。
作为马来酰亚胺化合物，可以列举出马来酰亚胺、N-甲基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺等。
具有环氧基的高分子化合物还可以由具有羟基的高分子化合物与表氯醇、甲苯磺酸缩水甘油酯等具有环氧基的化合物来制造。可以列举出例如由苯酚线型酚醛清漆树脂与表氯醇制造的环氧苯酚线型酚醛清漆树脂、其他环氧甲酚线型酚醛清漆树脂、环氧萘酚线型酚醛清漆树脂等。
作为本发明的形成下层膜的组合物中使用的具有环氧基的高分子化合物的具体实例，可以列举出例如聚丙烯酸缩水甘油酯、聚甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯与甲基丙烯酸苄酯的共聚物、丙烯酸缩水甘油酯与甲基丙烯酸乙酯的共聚物、甲基丙烯酸缩水甘油酯与甲基丙烯酸-2-羟基丙酯的共聚物、甲基丙烯酸缩水甘油酯与甲基丙烯酸苄酯与甲基丙烯酸-2-羟基乙酯的共聚物、甲基丙烯酸缩水甘油酯与苯乙烯的共聚物、甲基丙烯酸缩水甘油酯与苯乙烯与甲基丙烯酸-2-羟基乙酯的共聚物等。
作为具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或者酸酐结构的高分子化合物，只要是具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或者酸酐结构的高分子化合物就可以使用，没有特别的限制。在本发明中，所谓被保护的羧基是指：利用烷基乙烯基醚将羧基变成半缩醛酯体、利用氨基而变成酰胺体、利用醇而变成酯体、利用异丁烯而变成叔丁酯体、或者利用甲硅烷基卤化物而变成甲硅烷酯等。并且，作为这样的被保护的羧基，是例如式(i)～(m)所示那样的基团：
(式中，R3表示碳原子数为1～6的烷基、苄基或者苯基)。作为R3，为例如甲基、乙基、异丙基和正丁基等。
这样的高分子化合物可以通过使用了具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或者酸酐结构的加成聚合性单体的加成聚合来制造。
具有酚性羟基的加成聚合性单体，可以列举出羟基苯乙烯等。
作为具有羧基的加成聚合性单体，可以列举出丙烯酸、甲基丙烯酸、乙烯基苯甲酸、乙烯基乙酸等。
作为具有被保护的羧基的加成聚合性单体，可以列举出，甲基丙烯酸-1-甲氧基乙酯、甲基丙烯酸-1-乙氧基乙酯、甲基丙烯酸-1-异丙氧基乙酯等的甲基丙烯酸半缩醛酯化合物，丙烯酸-1-甲氧基乙酯、丙烯酸-1-叔丁氧基乙酯、丙烯酸-1-异丙氧基乙酯等的丙烯酸半缩醛酯化合物、马来酸半缩醛酯化合物、富马酸半缩醛酯化合物、衣康酸半缩醛酯化合物、丙烯酰胺化合物、甲基丙烯酰胺化合物、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸三甲基甲硅烷酯、甲基丙烯酸三甲基甲硅烷酯等。
作为具有酸酐结构的加成聚合性单体，可以列举出马来酸酐，具有非环状酸酐的甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、乙烯基化合物等。
而且，具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或者酸酐结构的高分子化合物可以仅由这样的单体的一种来制造，或者由两种或其以上的单体的组合来制造。
此外，作为本发明的具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或者酸酐结构的高分子化合物，还可以使用通过上述具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或者酸酐结构的加成聚合性单体与其他加成聚合性单体的聚合而制造出的高分子化合物。
作为其他加成聚合性单体，可以列举出上述丙烯酸酯化合物、甲基丙烯酸酯化合物、丙烯酰胺化物、甲基丙烯酰胺化合物、乙烯基化合物、苯乙烯化合物、马来酰亚胺化合物、马来酸酐、丙烯腈等。
作为在本发明的形成下层膜的组合物中使用的具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或者酸酐结构的高分子化合物的具体实例，可以列举出例如聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、丙烯酸与甲基丙烯酸苄酯的共聚物、聚(4-羟基苯乙烯)、甲基丙烯酸与甲基丙烯酸甲酯与丙烯酸-2-羟基乙酯的共聚物、甲基丙烯酸与甲基丙烯酸苄酯与丙烯酸-2-羟基乙酯的共聚物、4-羟基苯乙烯与甲基丙烯酸乙酯与丙烯酸-2-羟基乙酯的共聚物、4-羟基苯乙烯与甲基丙烯酸乙酯的共聚物、4-羟基苯乙烯与苯乙烯的共聚物、甲基丙烯酸-1-正丙氧基乙酯与甲基丙烯酸苄酯的共聚物、丙烯酸-1-正丙氧基乙酯与甲基丙烯酸苄酯与丙烯酸-2-羟基乙酯的共聚物、马来酸酐与甲基丙烯酰乙酯的共聚物、4-羟基苯乙烯与马来酸酐与丙烯酸异丙酯的共聚物等。
此外，作为具有酚性羟基的高分子化合物，另外还可以列举出苯酚线型酚醛清漆树脂、甲酚线型酚醛清漆树脂、萘酚线型酚醛清漆树脂等。
本发明的形成下层膜的组合物是含有具有环氧基的高分子化合物和具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的高分子化合物的组合物，其含有比例以质量比计，以具有环氧基的高分子化合物/具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的高分子化合物计，为例如10/1～1/10，优选5/1～1/5，或者为3/1～1/3。此外，作为本发明的形成下层膜的组合物中含有的这样的高分子的分子量，以重均分子量计，为1000～500000，优选1000～200000，或者为3000～150000，或者为3000～50000。
本发明的形成下层膜的组合物是含有具有环氧基和酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的高分子化合物的组合物。
作为这样的高分子化合物可通过具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的加成聚合性单体与具有环氧基的加成聚合性单体的聚合来制造。作为加成聚合性单体，可以分别列举上述单体。
作为本发明的形成下层膜的组合物中使用的具有环氧基和酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的高分子化合物的具体实例，可以列举出例如丙烯酸与丙烯酸缩水甘油酯的共聚物、甲基丙烯酸与甲基丙烯酸缩水甘油酯的共聚物、甲基丙烯酸与甲基丙烯酸缩水甘油酯与甲基丙烯酸苄酯的共聚物、4-羟基苯乙烯与甲基丙烯酸缩水甘油酯的共聚物、4-羟基苯乙烯与甲基丙烯酸与甲基丙烯酸缩水甘油酯的共聚物、苯乙烯与马来酸酐与甲基丙烯酸缩水甘油酯的共聚物、甲基丙烯酸缩水甘油酯与甲基丙烯酸-1-正丙氧基乙酯的共聚物、甲基丙烯酸缩水甘油酯与甲基丙烯酸苄酯与甲基丙烯酸-1-正丙氧基乙酯的共聚物等。
作为本发明的形成下层膜的组合物中含有的这样的高分子化合物的分子量，以重均分子量计，为1000～500000，优选为1000～200000，或者为3000～150000，或者为3000～50000。
本发明中使用的由加成聚合性单体制造的高分子化合物可以是无规聚合物、嵌段聚合物或者接枝聚合物的任一种。并且，这样的高分子化合物可以通过自由基聚合、阴离子聚合、阳离子聚合等方法制造。此外，其形态可以列举出溶液聚合、悬浮聚合、乳液聚合、本体聚合等方法。
本发明的形成下层膜的组合物是含有具有环氧基的高分子化合物和具有至少两个酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐的结构的分子量为2000或其以下的化合物的组合物。
作为具有环氧基的高分子化合物，可以使用上述高分子化合物。
作为具有至少两个酚性羟基的分子量为2000或其以下的化合物，可以列举出例如羟基苯乙烯寡聚物、取代的双酚化合物、取代的三苯酚化合物、羟甲基化的酚化合物、羟甲基化的双酚化合物、取代的苯酚线型酚醛清漆树脂、取代的甲酚线型酚醛清漆树脂。
作为具有至少两个羧基的分子量为2000或其以下的化合物，可以列举出间苯二甲酸、对苯二甲酸、1，2，4-偏苯三酸、苯均四酸、己二酸、马来酸、衣康酸、富马酸、丁四酸等。或者，可以列举出式(1)所示的化合物，
其中，p和q表示1～6的数，R1表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为3～6的链烯基、苄基、苯基或-(CH2)rCOOH(式中，r表示1～6的数)。作为R1，例如为，甲基、乙基、异丙基、正丁基和2-丙烯基等。作为式(1)的化合物的具体实例，例如为，三(2-羧基乙基)三聚异氰酸、三(3-羧基丙基)三聚异氰酸等。
作为具有至少两个酸酐结构的分子量为2000或其以下的化合物，可以列举出例如，苯二甲酸酐、四氢苯二甲酸酐、六氢苯二甲酸酐、甲基四氢苯二甲酸酐、甲基六氢苯二甲酸酐、甲基降冰片烯二酸酐、十二烷基琥珀酸酐、六氯降冰片烯二酸酐、苯均四酸酐、二苯甲酮四甲酸酐、乙二醇双(偏苯三酸酯)、甲基环己烯四甲酸酐、偏苯三酸酐、聚壬二酸酐等。
作为具有至少两个被保护的羧基的分子量为2000或其以下的化合物，可以列举出例如，分别被丙基乙烯基醚进行了半缩醛化的对苯二甲酸、偏苯三酸、苯均四酸、间苯二甲酸、三(2-羧基乙基)三聚异氰酸、三(3-羧基丙基)三聚异氰酸、己二酸、马来酸、衣康酸、富马酸、丁四酸等。
这些化合物可以仅使用一种，或者，也可以将二种或其以上的化合物混合使用。
本发明的形成下层膜的组合物中的具有环氧基的高分子化合物与具有至少两个酚性羟基、羧基、被保护的羧基或者酸酐结构的分子量为2000或其以下的化合物的含有比例，以质量比计，以具有环氧基的高分子化合物/具有至少两个酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的分子量为2000或其以下的化合物表示，为例如10/1～1/10，优选为5/1～1/5，或者为3/1～1/3。
此外，本发明的形成下层膜的组合物是含有具有至少两个环氧基的分子量为2000或其以下的化合物和具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或者酸酐结构的高分子化合物的组合物。
作为具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或者酸酐结构的高分子化合物，可以使用上述高分子化合物。
作为具有至少两个环氧基的分子量为2000或其以下的化合物，可以列举出例如，三缩水甘油基-对-氨基苯酚、四缩水甘油基间二甲苯二胺、四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷、四缩水甘油基-1，3-双氨基甲基环己烷、双酚-A-二缩水甘油基醚、双酚-S-二缩水甘油基醚、间苯二酚二缩水甘油基醚、苯二甲酸二缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、聚丙二醇二缩水甘油基醚、甲酚线型酚醛清漆树脂聚缩水甘油基醚、四溴双酚-A-二缩水甘油基醚、双酚六氟丙酮二缩水甘油基醚、甘油三缩水甘油基醚、季戊四醇二缩水甘油基醚等。或者，可以列举出式(2)所示的化合物
其中，A1、A2和A3分别表示氢原子、甲基或者乙基，R2表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为3～6的链烯基、苄基、苯基或式(3)。作为R2，为甲基、乙基、异丙基、正丁基、2，3-环氧丙基和2-丙烯基等。
作为式(2)化合物的具体实例，可以列举出三-(2，3-环氧丙基)-三聚异氰酸酯、单烯丙基二缩水甘油基三聚异氰酸酯等。这些化合物可以仅使用一种，此外，也可以将两种或其以上的化合物组合使用。
本发明的形成下层膜的组合物的具有至少两个环氧基的分子量为2000或其以下的化合物与具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或者酸酐结构的高分子化合物的含有比例，以质量比计，以具有至少两个环氧基的分子量为2000或其以下的化合物/具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或者酸酐结构的高分子化合物表示，为例如10/1～1/10，优选为5/1～1/5，或者为3/1～1/3。
本发明的形成下层膜的组合物如上所述，是含有具有环氧基的成分(高分子化合物、化合物)与具有酚性羟基、羧基、被保护的羧基或酸酐结构的成分(高分子化合物、化合物)的组合物。在将该组合物涂布在半导体基板上、通过烘烤而形成下层膜时，环氧基与酚性羟基、羧基或酸酐结构反应而发生环氧基的开环反应。此外，被保护的羧基在烘烤中形成羧基、然后与环氧基发生反应。即，高分子化合物之间、或者高分子化合物与分子量为2000或其以下的化合物之间发生反应，其结果是，形成由高分子化合物之间、或者高分子化合物与分子量为2000或其以下的化合物所形成的三维交联结构。并且，由于交联结构，所形成的下层膜变得牢固，对涂布在其上层的光致抗蚀剂组合物中一般使用的有机溶剂的溶解性变低，所述溶剂例如为，乙二醇单甲醚、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇单***、丙二醇、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、甲基乙基甲酮、环己酮、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸甲酯、丙酮酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯等。因此，由本发明的形成下层膜的组合物所形成的下层膜不会发生与光致抗蚀剂的混合。
此外，由于环氧基与酚性羟基、羧基或酸酐结构的反应容易在烘烤条件下进行，所以不需要催化剂。因此，在本发明的形成下层膜的组合物中，不需要添加在用于形成现有的交联性下层膜的组合物中、作为交联催化剂所通用的磺酸化合物。
为了形成交联结构，在分子量为2000或其以下的化合物中，必须含有至少2个环氧基、酚性羟基、羧基、被保护的羧基或者酸酐结构。优选使用含有三个或其以上的环氧基、酚性羟基、羧基、被保护的羧基或者酸酐结构的化合物。
在本发明的形成下层膜的组合物中，除了上述成分之外，还可以根据需要进一步添加吸光性化合物、流变调节剂、粘结辅助剂、表面活性剂等。
作为吸光性化合物，只要是对设置在下层膜上的光致抗蚀剂层的感光成分的感光特性波长范围的光具有很高的吸收能、并且可以防止从基板的反射所产生的驻波和基板表面的不平所导致的漫反射的吸光性化合物就可以使用，并没有特别的限制。在形成下层膜的组合物中添加有吸光性化合物的情况下，所形成的下层膜具有很高的防反射光效果，具有良好的作为防反射膜的功能。
作为这样的吸光性化合物，可以使用例如，二苯甲酮化合物、苯并***化合物、偶氮化合物、萘化合物、蒽化合物、蒽醌化合物、三嗪化合物、三嗪三酮化合物、喹啉化合物等。优选使用萘化合物、蒽化合物、三嗪化合物、三嗪三酮化合物。并且，吸光性化合物也优选能够与上述具有环氧基的成分反应，因此，优选使用具有羧基或者酚性羟基的化合物。作为具体实例，可以列举出例如，1-萘甲酸、2-萘甲酸、1-萘酚、2-萘酚、萘基乙酸、1-羟基-2-萘甲酸、3-羟基-2-萘甲酸、3，7-二羟基-2-萘甲酸、6-溴-2-羟基萘、2，6-萘二甲酸、9-蒽甲酸、10-溴-9-蒽甲酸、蒽-9，10-甲酸、1-蒽甲酸、1-羟基蒽、1，2，3-蒽三酚、2，7，9-蒽三酚、苯甲酸、4-羟基苯甲酸、4-溴苯甲酸、3-碘苯甲酸、2，4，6-三溴苯酚、2，4，6-三溴间苯二酚、3，4，5-三碘苯甲酸、2，4，6-三碘-3-氨基苯甲酸、2，4，6-三碘-3-羟基苯甲酸、2，4，6-三溴-3-羟基苯甲酸等。
这些吸光性化合物可以仅使用一种，也可以将2种或其以上组合使用。当本发明的形成下层膜的组合物中含有吸光性化合物时，其添加量在固形成分中为30质量％或其以下，例如为1～20质量％，或者为1～10质量％。
流变调节剂主要是为了提高形成下层膜的组合物的流动性，特别在烘烤工序中，提高形成下层膜的组合物向孔内部的填充性而添加的。作为具体例，可以列举出，苯二甲酸二甲酯、苯二甲酸二乙酯、苯二甲酸二异丁酯、苯二甲酸二己酯、苯二甲酸丁酯异癸酯等的苯二甲酸衍生物，己二酸二正丁酯、己二酸二异丁酯、己二酸二异辛酯、己二酸辛癸酯等的己二酸衍生物，马来酸二正丁酯、马来酸二乙酯、马来酸二壬酯等的马来酸衍生物，油酸甲酯、油酸丁酯、油酸四氢糠酯等的油酸衍生物，或硬脂酸正丁酯、硬脂酸甘油酯等的硬脂酸衍生物。这些流变调节剂，在形成下层膜的组合物中，通常以小于10％质量的比例来添加。
粘结辅助剂主要是为了提高基板或防反射膜或光致抗蚀剂层与由形成下层膜的组合物所形成的下层膜的粘附性，特别是在显影中使其不剥离而添加的。作为具体例，可以列举出，三甲基氯硅烷、二甲基乙烯基氯硅烷、甲基二苯基氯硅烷、氯甲基二甲基氯硅烷等氯硅烷类，二甲基二乙氧基硅烷、甲基二甲氧基硅烷、二甲基乙烯基乙氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷等的烷氧基硅烷类，六甲基二硅氮烷、N，N’-双(三甲基甲硅烷基)脲、二甲基三甲基甲硅烷基胺、三甲基甲硅烷基咪唑等的硅氮烷类，乙烯基三氯硅烷、γ-氯丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等的硅烷类，苯并***、苯并咪唑、吲唑、咪唑、2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并噁唑、尿唑、硫尿嘧啶、巯基咪唑、巯基嘧啶等的杂环化合物，或1，1-二甲基脲、1，3-二甲基脲等的脲或硫脲化合物。这些粘结辅助剂，在形成下层膜的全部组合物的固形成分中，通常以小于2质量％的比例添加。
为了不产生针孔或条纹，进而提高对不均匀表面的涂布性，可以在本发明的形成下层膜的组合物中，添加表面活性剂。作为表面活性剂，可以列举出例如，聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯十八烷基醚、聚氧乙烯十六烷基醚、聚氧乙烯油基醚等的聚氧乙烯烷基醚类，聚氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚等的聚氧乙烯烷基芳基醚类，聚氧乙烯·聚氧丙烯嵌段共聚物类，失水山梨糖醇单月桂酸酯、失水山梨糖醇单棕榈酸酯、失水山梨糖醇单硬脂酸酯、失水山梨糖醇单油酸酯、失水山梨糖醇三油酸酯、失水山梨糖醇三硬脂酸酯等的失水山梨糖醇脂肪酸酯类，聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三硬脂酸酯等的聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类等的非离子表面活性剂，商品名エフトツプEF301、EF303、EF352((株)ト一ケムプロダクツ制)、商品名マガフアツクF171、F173、R-08、R-30(大日本インキ(株)制)、商品名フロラ一ドFC430、FC431(住友スリ一エム(株)制)、商品名アサヒガ一ドAG710、サ一フロンS-382、SC-101、SC-102、SC-103、SC-104、SC-105、SC-106(旭硝子(株)制)等的氟类表面活性剂、有机硅氧烷聚合物K P 341(信越化学工业(株)制)等。这些表面活性剂的添加量，在本发明的形成下层膜的组合物中，为小于等于1％质量。这些表面活性剂可以单独添加，也可以将2种或其以上组合添加。
在本发明的形成下层膜的组合物中，作为用于使上述高分子化合物等固形成分溶解的溶剂，可以使用各种溶剂。可以列举出例如，乙二醇单甲醚、乙二醇单***、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇单甲醚、二甘醇单***、丙二醇、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基甲酮、环戊酮、环己酮、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯等。这些溶剂可单独使用，也可将其2种或其以上组合使用。进而，可以将丙二醇单丁醚、丙二醇单丁醚乙酸酯等高沸点溶剂组合使用。
下面，对本发明的形成下层膜的组合物的使用进行说明。
在半导体基板(例如，硅/二氧化硅被覆基板、氮化硅基板、玻璃基板、ITO基板等)上，利用旋涂、涂布等的适当的涂布方法来涂布本发明的形成下层膜的组合物，然后，进行烘烤，来形成下层膜。作为烘烤条件，可以从烘烤温度为80℃～250℃，烘烤时间为0.3～60分钟中适当选择。作为下层膜的膜厚，例如为0.01～3.0μm，或者，例如为0.03～1.0μm。
接着，在下层膜上，直接或者在形成防反射膜之后，形成光致抗蚀剂层，然后通过曝光、显影、干蚀刻来进行基板加工。
由本发明的形成下层膜的组合物所形成的下层膜，在半导体器件制造的工艺中，在光致抗蚀剂的曝光、显影、基板的加工等之后，最终被完全除去，该除去通常是利用干蚀刻进行的。
作为在本发明的下层膜的上层涂布、形成的光致抗蚀剂，可以使用负型、正型的任意一种，有含有线型酚醛清漆树脂和1，2-萘醌二叠氮基磺酸酯的正型光致抗蚀剂、含有具有通过酸分解来提高碱溶解速度的基团的粘合剂和光酸发生剂的化学增幅型抗蚀剂、含有通过酸分解来提高光致抗蚀剂的碱溶解速度的低分子化合物和碱可溶性粘合剂和光酸发生剂的化学增幅型光致抗蚀剂、含有具有通过酸分解来提高碱溶解速度的基团的粘合剂和通过酸分解来提高光致抗蚀剂的碱溶解速度的低分子化合物和光酸发生剂的化学增幅型光致抗蚀剂等，可以列举出例如，シプレ一社制商品名APEX-E、住友化学工业(株)制商品名PAR 710、信越化学工业(株)制商品名SEPR 430等。另外，在形成光致抗蚀剂后，通过使其透过规定的掩模进行曝光，显影、冲洗、干燥，可以获得光致抗蚀剂图形。还可以根据需要进行曝光后加热(PEB：Post Exposure Bake)。
作为形成于通过使用本发明的光刻工艺用形成下层膜的组合物所形成的下层膜上的正型光致抗蚀剂的显影液，可以使用氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、硅酸钠、偏硅酸钠、氨水等的无机碱类，乙胺、正丙胺等伯胺，二乙胺、二正丁胺等仲胺类，三乙胺、甲基二乙基胺等叔胺类，二甲基乙醇胺、三乙醇胺等的醇胺类，氢氧化四甲铵、氢氧化四乙铵、胆碱等的季铵盐，吡咯、哌啶等的环状胺类等碱类的水溶液。进而，还可以在上述碱类的水溶液中添加适量的异丙醇等醇类、阴离子系等表面活性剂来使用。其中，优选的显影液为季铵盐，进而优选为氢氧化四甲铵和胆碱。
还可以在本发明的下层膜形成之前或之后在半导体基板上涂布、形成有机类防反射膜层。作为这里使用的防反射膜组合物，没有特别的限定，可以从迄今为止在光刻工艺中惯用的组合物中任意选择使用，另外，可以利用惯用的方法，例如利用旋涂、涂层的涂布和烘烤来形成防反射膜。作为防反射膜组合物，可以列举出例如，以吸光性化合物、树脂和溶剂为主成分的防反射膜组合物，以具有通过化学键连接的吸光性基团的树脂、交联剂和溶剂为主成分的防反射膜组合物，以吸光性化合物、交联剂和溶剂为主成分的防反射膜组合物，以具有吸光性的高分子交联剂和溶剂为主成分的防反射膜组合物等。这些防反射膜组合物根据需要还可以含有酸成分、酸发生剂成分、流变调节剂等。作为吸光性化合物，只要是对设置在防反射膜的上面的光致抗蚀剂中的感光成分的感光特性波长区域中的光具有高的吸收能的化合物，就可以使用，可以列举出例如，二苯甲酮化合物、苯并***化合物、偶氮化合物、萘化合物、蒽化合物、蒽醌化合物、三嗪化合物等。作为树脂，可以列举出聚酯、聚酰亚胺、聚苯乙烯、线型酚醛清漆树脂、聚缩醛树脂、丙烯酸树脂等。作为具有通过化学键连接的吸光性基团的树脂，可以列举出具有所谓蒽环、萘环、苯环、喹啉环、喹喔啉环、噻唑环的吸光性芳香环结构的树脂。
将被涂布本发明的形成下层膜的组合物的基板，或者也可以是在其表面具有通过CVD法等形成的无机类防反射膜的基板，可以在其上面涂布、形成本发明的下层膜。
由本发明的形成下层膜的组合物形成的下层膜，另外，随着在光刻工艺中使用的光的波长的不同，有时对该光具有吸收，这时，其可以作为具有防止从基板的反射光的效果层，即，作为防反射膜而使用。
在使用了KrF准分子激光器(波长248nm)的照射光的光刻工艺中使用下层膜作为防反射膜的情况下，在形成下层膜的组合物固形成分中，优选含有具有蒽环或萘环的成分。并且，在使用了ArF准分子激光器(波长193nm)的照射光的光刻工艺中使用下层膜作为防反射膜的情况下，优选在形成下层膜的组合物固形成分中，含有具有苯环的成分。此外，在使用了F2准分子激光器(波长157nm)的照射光的光刻工艺中使用下层膜作为防反射膜的情况下，优选在形成下层膜的组合物固形成分中，含有具有溴原子或碘原子的成分。
进而，本发明的下层膜还可以作为下述层使用，即，用于防止基板与光致抗蚀剂之间的相互作用的层，具有防止光致抗蚀剂中使用的材料或者对光致抗蚀剂进行曝光时所生成的物质对基板的不良影响的功能的层，具有防止加热烘烤时由基板所产生的物质向上层光致抗蚀剂扩散、产生不良影响的功能的层，用于减少半导体电介质层所导致的光致抗蚀剂的中毒效果的阻挡层。
进而，由形成下层膜的组合物所形成的下层膜，适用于双镶嵌工艺中使用的形成有过孔的基板，还可以用作能够以无间隙填充孔的掩埋材料或者用于使基板表面平坦化的平坦化材料。
下面，通过实施例对本发明进行更具体的说明，但是本发明并不限于这些实施例。
实施例
合成例1
将5.44g甲基丙烯酸苄酯、5.0g甲基丙烯酸缩水甘油酯和5.6g甲基丙烯酸-2-羟基乙酯溶解于64g乳酸乙酯中，然后将反应液升温到70℃，同时向反应液中流通氮气。然后，添加0.2g偶氮双异丁腈作为聚合引发剂。在氮气气氛下搅拌24小时，然后加入0.05g 4-甲氧基苯酚作为聚合抑制剂，得到含有甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯和甲基丙烯酸-2-羟基乙酯的共聚物的溶液。对所得到的高分子化合物进行GPC分析，结果用标准聚苯乙烯校正的重均分子量为25000。
合成例2
将5.44g甲基丙烯酸苄酯和10.6g甲基丙烯酸缩水甘油酯溶解于64g乳酸乙酯中，然后将反应液升温到70℃，同时向反应液中流通氮气。然后，添加0.2g偶氮双异丁腈作为聚合引发剂。在氮气气氛下搅拌24小时，然后加入0.05g 4-甲氧基苯酚作为聚合抑制剂，得到含有甲基丙烯酸苄酯和甲基丙烯酸缩水甘油酯的共聚物的溶液。对所得到的高分子化合物进行GPC分析，结果用标准聚苯乙烯校正的重均分子量为22000。
合成例3
将5.44g甲基丙烯酸苄酯、5.3g甲基丙烯酸和5.3g甲基丙烯酸缩水甘油酯溶解于64g乳酸乙酯中，然后将反应液升温到70℃，同时向反应液中流通氮气。然后，添加0.2g偶氮双异丁腈作为聚合引发剂。在氮气气氛下搅拌24小时，然后加入0.05g 4-甲氧基苯酚作为聚合抑制剂，得到含有甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸和甲基丙烯酸缩水甘油酯的共聚物的溶液。对所得到的高分子化合物进行GPC分析，结果用标准聚苯乙烯校正的重均分子量为114000。
合成例4
将16g甲基丙烯酸缩水甘油酯溶解于64g乳酸乙酯中，然后将反应液升温到70℃，同时向反应液中流通氮气。然后，添加0.2g偶氮双异丁腈作为聚合引发剂。在氮气气氛下搅拌24小时，加入0.05g 4-甲氧基苯酚作为聚合抑制剂，得到含有聚甲基丙烯酸缩水甘油酯的溶液。对所得到的高分子化合物进行GPC分析，结果用标准聚苯乙烯校正的重均分子量为20000。
合成例5
将10g甲酚线型酚醛清漆树脂(旭チバ(株)制，商品名ECN 1299，重均分子量3900)溶解于80g丙二醇单甲醚中。在该溶液中添加9.7g 9-蒽甲酸和0.26g苄基三乙基氯化铵，然后在105℃反应24小时，得到含有下式(4)的高分子化合物的溶液。对所得到的高分子化合物进行GPC分析，结果用标准聚苯乙烯校正的重均分子量为5600。
实施例1
将0.3g三(2-羧基乙基)三聚异氰酸与6g含有1.2g合成例1所得到的高分子化合物的溶液混合，加入28.5g乳酸乙酯，然后使用孔径为0.10μm的聚乙烯制微孔过滤器进行过滤，然后使用孔径为0.05μm的聚乙烯制微孔过滤器进行过滤，调制出形成下层膜的组合物溶液。
实施例2
将0.3g三(2-羧基乙基)三聚异氰酸与6g含有1.2g合成例2所得到的高分子化合物的溶液混合，加入28.5g乳酸乙酯，然后利用与实施例1相同的方法来进行过滤、调制出形成下层膜的组合物溶液。
实施例3
将0.8g聚丙烯酸与0.7g三(2，3-环氧丙基)三聚异氰酸酯混合，加入28.5g乳酸乙酯，然后利用与实施例1相同的方法进行过滤，调制出形成下层膜的组合物溶液。
实施例4
在7.5g含有1.5g合成例3所得到的高分子化合物的溶液中加入22.5g乳酸乙酯，然后利用与实施例1相同的方法进行过滤，调制出形成下层膜的组合物溶液。
实施例5
将3.75g含有0.75g实施例4所得到的高分子化合物的溶液与0.75g聚丙烯酸混合，加入25.5g乳酸乙酯，然后利用与实施例1相同的方法进行过滤，调制出形成下层膜的组合物溶液。
比较例1
在10g含有2g上述合成例5所得到的高分子化合物的溶液中，混合作为交联剂的0.53g六甲氧基三聚氰胺、0.05g对甲苯磺酸一水合物，使之溶于14.3g乳酸乙酯、1.13g丙二醇单甲醚和2.61g环己酮中，得到9％的溶液，然后，利用与实施例1相同的方法进行过滤，调制出形成下层膜的组合物溶液。
对有机溶剂的溶解性的试验
将实施例1～5和比较例1所得到的溶液通过旋涂而涂布在硅晶片上。在电热板上在205℃烘烤1分钟，形成下层膜(膜厚0.23μm)。将该下层膜浸渍在光致抗蚀剂所使用的溶剂中，例如乳酸乙酯、以及丙二醇单甲醚中，确认了不溶于该溶剂中。
混合试验
将实施例1～5和比较例1所得到的溶液通过旋涂而涂布在硅晶片上。在电热板上在205℃烘烤1分钟，形成下层膜(膜厚0.23μm)，测定其膜厚。通过旋涂将市售的光致抗蚀剂溶液(住友化学工业(株)制，PAR710等)涂布在该下层膜上。在电热板上在90℃加热1分钟，将光致抗蚀剂曝光，然后在90℃进行1.5分钟的曝光后加热(PEB)。使光致抗蚀剂显影，然后测定下层膜的膜厚，确认实施例1～5和比较例1所得到的下层膜与光致抗蚀剂层之间不发生混合。
光学参数的测定
利用旋涂将实施例1所制备的形成下层膜的组合物溶液涂布在硅晶片上。在电热板上在205℃烘烤1分钟，形成下层膜(膜厚0.08μm)。然后使用分光椭圆仪、在193nm的波长下测定这些下层膜的折射率(n值)和衰减系数(k值)，结果折射率(n值)为1.82、衰减系数(k值)为0.32。
干蚀刻速度的测定
利用旋涂将实施例1所调制出的溶液涂布在硅晶片上。在电热板上在205℃烘烤1分钟，形成下层膜。然后使用日本Scientific公司制造的RIE***ES401，在使用CF4作为干蚀刻气体的条件下，测定干蚀刻的速度。此外，同样地，利用旋涂将光致抗蚀剂溶液(住友化学工业(株)制，商品名PAR710)涂布在硅晶片上，然后加热，制成光致抗蚀剂膜。接着，使用日本Scientific公司制造的RIE***ES401，在使用了CF4作为干蚀刻气体的条件下，测定干蚀刻的速度。将实施例1的下层膜与住友化学工业(株)制的商品名为PAR710的光致抗蚀剂的干蚀刻速度进行比较，结果下层膜的干蚀刻速度为光致抗蚀剂的1.3倍。
如上所述，本发明涉及利用无需使用强酸催化剂的交联反应而形成的下层膜、和用于形成该下层膜的形成下层膜的组合物。
本发明的形成下层膜的组合物，由于不含强酸催化剂成分，因而具有优异的保存稳定性。
利用本发明的形成下层膜的组合物，可以提供一种优异的下层膜，其与光致抗蚀剂相比具有较大蚀刻速度、进而不发生与光致抗蚀剂的混合。并且，本发明的下层膜可以用作防反射膜、平坦化膜、防止光致抗蚀剂层污染的膜。由此，能够在半导体器件制造的光刻工艺中容易地、精度良好地形成光致抗蚀剂图形。
Claims (6)
1.一种在制造半导体器件的光刻工艺中形成抗蚀剂下层防反射膜的组合物，其特征在于，含有：
溶剂，和具有被保护的羧基和环氧基的高分子化合物，
所述具有被保护的羧基和环氧基的高分子化合物可以通过具有被保护的羧基的加成聚合性单体和具有环氧基的加成聚合性单体的加成聚合来制造，作为具有环氧基的加成聚合性单体，是选自丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯的至少一种单体，作为具有被保护的羧基的加成聚合性单体，是选自甲基丙烯酸半缩醛酯化合物，丙烯酸半缩醛酯化合物、马来酸半缩醛酯化合物、富马酸半缩醛酯化合物、衣康酸半缩醛酯化合物、丙烯酰胺化合物、甲基丙烯酰胺化合物、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯的至少一种单体，
作为被保护的羧基是选自式(i)～(m)表示的基团：
式中，R3表示碳原子数为1～6的烷基、苄基或者苯基，
所述组合物不合有强酸催化剂。
2.如权利要求1所述的形成下层膜的组合物，所述作为具有被保护的羧基的加成聚合性单体的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯选自甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸三甲基甲硅烷酯、甲基丙烯酸三甲基甲硅烷酯。
3.如权利要求1或2所述的形成下层膜的组合物，进一步含有吸光性化合物。
4.一种在半导体器件的制造中使用的下层膜的形成方法，通过将如权利要求1～3任一项所述的形成下层膜的组合物涂布在基板上并烘烤。
5.一种在半导体器件的制造中使用的光致抗蚀剂图形的形成方法，包括：将如权利要求1～3任一项所述的形成下层膜的组合物涂布在半导体基板上并进行烘烤来形成下层膜的工序；在该下层膜上形成光致抗蚀剂层的工序；对上述下层膜和上述光致抗蚀剂层所被覆的半导体基板进行曝光的工序；在曝光后将上述光致抗蚀剂层显影的工序。
6.如权利要求5所述的光致抗蚀剂图形的形成方法，上述曝光是利用248nm、193nm或157nm波长的光进行的。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI363251B (en) * | 2003-07-30 | 2012-05-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | Sublayer coating-forming composition for lithography containing compound having protected carboxy group |
| JP4839607B2 (ja) * | 2004-11-30 | 2011-12-21 | 凸版印刷株式会社 | カラーフィルタ基板及びその製造方法 |
| US10509320B2 (en) | 2005-01-21 | 2019-12-17 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Underlying coating forming composition for lithography containing compound having protected carboxyl group |
| US7563563B2 (en) * | 2006-04-18 | 2009-07-21 | International Business Machines Corporation | Wet developable bottom antireflective coating composition and method for use thereof |
| KR100884264B1 (ko) * | 2006-12-22 | 2009-02-17 | 제일모직주식회사 | 노드 분리용 중합체 및 이를 이용한 조성물 |
| US20090035704A1 (en) * | 2007-08-03 | 2009-02-05 | Hong Zhuang | Underlayer Coating Composition Based on a Crosslinkable Polymer |
| US8039201B2 (en) * | 2007-11-21 | 2011-10-18 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating composition and process thereof |
| KR101082479B1 (ko) * | 2007-12-04 | 2011-11-11 | 주식회사 엘지화학 | 알칼리 가용성 바인더 수지, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
| US8361695B2 (en) * | 2007-12-13 | 2013-01-29 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film forming composition and method for forming resist pattern |
| JP2009204674A (ja) * | 2008-02-26 | 2009-09-10 | Toshiba Corp | パターン形成方法 |
| US8329387B2 (en) * | 2008-07-08 | 2012-12-11 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating compositions |
| US8221965B2 (en) * | 2008-07-08 | 2012-07-17 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating compositions |
| US20100092894A1 (en) * | 2008-10-14 | 2010-04-15 | Weihong Liu | Bottom Antireflective Coating Compositions |
| US9244352B2 (en) * | 2009-05-20 | 2016-01-26 | Rohm And Haas Electronic Materials, Llc | Coating compositions for use with an overcoated photoresist |
| WO2010134549A1 (ja) * | 2009-05-20 | 2010-11-25 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
| US8501383B2 (en) * | 2009-05-20 | 2013-08-06 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Coating compositions for use with an overcoated photoresist |
| CN102472973B (zh) * | 2009-08-19 | 2015-03-04 | 日产化学工业株式会社 | 含有带脂肪族环和芳香族环的树脂的光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物 |
| US8507192B2 (en) * | 2010-02-18 | 2013-08-13 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective compositions and methods of using same |
| JP5703819B2 (ja) * | 2010-05-14 | 2015-04-22 | Jsr株式会社 | 液晶表示素子、ポジ型感放射線性組成物、液晶表示素子用層間絶縁膜及びその形成方法 |
| JP6032438B2 (ja) * | 2011-10-11 | 2016-11-30 | 日産化学工業株式会社 | 硬化膜形成組成物、配向材および位相差材 |
| CN103906753B (zh) * | 2011-11-01 | 2017-02-15 | 韩国生产技术研究院 | 含烷氧基甲硅烷基的异氰脲酸酯环氧化合物、它的制备方法、包括它的组合物、组合物的固化产物和组合物的应用 |
| KR102120145B1 (ko) * | 2012-09-10 | 2020-06-08 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 레지스트 하층막 형성용 조성물 및 패턴 형성 방법 |
| KR101747230B1 (ko) | 2013-02-21 | 2017-06-14 | 제일모직 주식회사 | 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법 |
| US10113083B2 (en) * | 2013-08-08 | 2018-10-30 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film-forming composition containing polymer which contains nitrogen-containing ring compound |
| KR101952417B1 (ko) * | 2013-08-28 | 2019-02-26 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 레지스트 하층막을 적용한 패턴형성방법 |
| US11155684B2 (en) * | 2015-04-03 | 2021-10-26 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Photocrosslinkable group-containing composition for coating stepped substrate |
| US10319735B2 (en) * | 2015-09-10 | 2019-06-11 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Method for manufacturing semiconductor device |
| TWI662370B (zh) | 2015-11-30 | 2019-06-11 | 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 | 與外塗佈光致抗蝕劑一起使用之塗料組合物 |
| US11262656B2 (en) * | 2016-03-31 | 2022-03-01 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Coating compositions for use with an overcoated photoresist |
| US10203602B2 (en) * | 2016-09-30 | 2019-02-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Coating compositions for use with an overcoated photoresist |
| WO2018099835A1 (en) * | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Carbon-comprising underlayer-forming composition and methods for manufacturing carbon-comprising underlayer and device using the same |
| CN108573860B (zh) * | 2017-03-10 | 2023-10-03 | 三星电子株式会社 | 制造半导体器件的方法 |
| JP6718406B2 (ja) * | 2017-03-31 | 2020-07-08 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料、パターン形成方法、及びレジスト下層膜形成方法 |
| US20180364575A1 (en) * | 2017-06-15 | 2018-12-20 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Coating compositions for use with an overcoated photoresist |
| KR102487404B1 (ko) * | 2017-07-26 | 2023-01-12 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 바닥반사 방지막 형성용 중합체 및 이를 포함하는 바닥반사 방지막 형성용 조성물 |
| KR102414150B1 (ko) * | 2017-10-17 | 2022-06-29 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 바닥반사방지막 형성용 중합체, 이를 포함하는 바닥반사방지막 형성용 조성물 및 이를 이용한 바닥반사방지막의 형성방법 |
| US11022885B2 (en) * | 2018-08-31 | 2021-06-01 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Photosensitive middle layer |
| US11977333B2 (en) * | 2019-07-31 | 2024-05-07 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Semiconductor devices and methods of manufacturing |
| KR102232340B1 (ko) | 2019-11-15 | 2021-03-26 | 한국생산기술연구원 | 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 수지의 조성물 및 이의 복합체 |
| US20230042522A1 (en) * | 2021-07-23 | 2023-02-09 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Inkjet composition |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1330779A (zh) * | 1998-11-18 | 2002-01-09 | 克拉里安特国际有限公司 | 用于深紫外线光刻胶的防反射组合物 |
| CN1331254A (zh) * | 2000-06-30 | 2002-01-16 | 海力士半导体有限公司 | 有机抗反射涂层聚合物、含该聚合物的抗反射涂层组合物及其制备方法 |
Family Cites Families (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US560475A (en) * | 1896-05-19 | Draft-producer | ||
| US4130424A (en) * | 1976-08-06 | 1978-12-19 | Bell Telephone Laboratories, Incorporated | Process using radiation curable epoxy containing resist and resultant product |
| JPS5848048A (ja) * | 1981-09-17 | 1983-03-19 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 遠紫外線露光用レジスト材料 |
| JPS58107312A (ja) * | 1981-12-18 | 1983-06-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 無溶剤型積層板製造方法 |
| US4469832A (en) * | 1982-09-29 | 1984-09-04 | Ppg Industries, Inc. | Aminoplast curable coating compositions containing polycyclic esters of sulfonic acids as latent acid catalysts |
| SU1217864A1 (ru) * | 1984-04-28 | 1986-03-15 | Ленинградский Ордена Октябрьской Революции И Ордена Трудового Красного Знамени Технологический Институт Им.Ленсовета | Способ изготовлени препрега |
| US5250591A (en) * | 1988-02-20 | 1993-10-05 | Somar Corporation | Curable adhesive composition |
| US5419929A (en) * | 1990-04-10 | 1995-05-30 | Nippon Oil And Fats Company, Limited | Thermosetting compositions, thermal latent acid catalysts, methods of coating and coated articles |
| JP3204465B2 (ja) | 1992-07-17 | 2001-09-04 | 東京応化工業株式会社 | 半導体素子製造用レジストパターン形成材料及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP3082473B2 (ja) | 1992-10-05 | 2000-08-28 | ジェイエスアール株式会社 | 反射防止膜およびレジストパターンの形成方法 |
| US5380804A (en) * | 1993-01-27 | 1995-01-10 | Cytec Technology Corp. | 1,3,5-tris-(2-carboxyethyl) isocyanurate crosslinking agent for polyepoxide coatings |
| JP2953562B2 (ja) * | 1994-07-18 | 1999-09-27 | 東京応化工業株式会社 | リソグラフィー用下地材及びそれを用いた多層レジスト材料 |
| US5498514A (en) * | 1994-08-09 | 1996-03-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Lithographic double-coated patterning plate with undercoat levelling layer |
| US5525457A (en) * | 1994-12-09 | 1996-06-11 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Reflection preventing film and process for forming resist pattern using the same |
| US5693691A (en) | 1995-08-21 | 1997-12-02 | Brewer Science, Inc. | Thermosetting anti-reflective coatings compositions |
| JP3707632B2 (ja) | 1996-10-18 | 2005-10-19 | 富士写真フイルム株式会社 | 反射防止膜用組成物 |
| JPH10245478A (ja) * | 1997-03-04 | 1998-09-14 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ポリエステル樹脂組成物 |
| JP3851414B2 (ja) * | 1997-06-04 | 2006-11-29 | 富士写真フイルム株式会社 | 反射防止膜材料組成物及びこれを用いたレジストパターン形成方法 |
| US5919599A (en) * | 1997-09-30 | 1999-07-06 | Brewer Science, Inc. | Thermosetting anti-reflective coatings at deep ultraviolet |
| US6168908B1 (en) * | 1997-10-09 | 2001-01-02 | Jsr Corporation | Process for forming a cured film of a thermoplastic resin |
| JPH11279523A (ja) | 1998-03-26 | 1999-10-12 | Kyodo Chem Co Ltd | 広域紫外線の吸収剤 |
| US20020102483A1 (en) * | 1998-09-15 | 2002-08-01 | Timothy Adams | Antireflective coating compositions |
| JP3852889B2 (ja) * | 1998-09-24 | 2006-12-06 | 富士写真フイルム株式会社 | フォトレジスト用反射防止膜材料組成物 |
| US6316165B1 (en) | 1999-03-08 | 2001-11-13 | Shipley Company, L.L.C. | Planarizing antireflective coating compositions |
| US6492092B1 (en) * | 1999-03-12 | 2002-12-10 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Hydroxy-epoxide thermally cured undercoat for 193 NM lithography |
| KR100310252B1 (ko) | 1999-06-22 | 2001-11-14 | 박종섭 | 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법 |
| JP4398075B2 (ja) * | 1999-07-22 | 2010-01-13 | 新日鐵化学株式会社 | カラーフィルター保護膜用組成物 |
| US6797451B2 (en) * | 1999-07-30 | 2004-09-28 | Hynix Semiconductor Inc. | Reflection-inhibiting resin used in process for forming photoresist pattern |
| KR100355604B1 (ko) | 1999-12-23 | 2002-10-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | 난반사 방지막용 중합체와 그 제조방법 |
| US6461717B1 (en) | 2000-04-24 | 2002-10-08 | Shipley Company, L.L.C. | Aperture fill |
| KR100687850B1 (ko) | 2000-06-30 | 2007-02-27 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기반사방지막 조성물 및 그의 제조방법 |
| JP4654544B2 (ja) | 2000-07-12 | 2011-03-23 | 日産化学工業株式会社 | リソグラフィー用ギャップフィル材形成組成物 |
| EP1172695A1 (en) | 2000-07-14 | 2002-01-16 | Shipley Company LLC | Barrier layer |
| JP3568158B2 (ja) | 2000-12-20 | 2004-09-22 | 東京応化工業株式会社 | 保護膜形成材料 |
| TW574739B (en) * | 2001-02-14 | 2004-02-01 | Nitto Denko Corp | Thermosetting resin composition and semiconductor device using the same |
| JP2002251015A (ja) * | 2001-02-26 | 2002-09-06 | Clariant (Japan) Kk | 密着増強膜およびそれを用いたパターン形成方法 |
| KR100872674B1 (ko) * | 2001-04-10 | 2008-12-10 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 리소그래피용 반사방지막 형성 조성물 |
| KR101010496B1 (ko) * | 2001-04-17 | 2011-01-21 | 브레우어 사이언스 인코포레이션 | 개선된 스핀 보울 상화성을 갖는 반사 방지 코팅 조성물 |
| TW576859B (en) * | 2001-05-11 | 2004-02-21 | Shipley Co Llc | Antireflective coating compositions |
| US6887737B1 (en) * | 2001-12-13 | 2005-05-03 | Henkel Corporation | Epoxidized acetals and thioacetals, episulfidized acetals and thioacetals, and reworkable thermosetting resin compositions formulated therefrom |
| US7038328B2 (en) * | 2002-10-15 | 2006-05-02 | Brewer Science Inc. | Anti-reflective compositions comprising triazine compounds |
| JP4769455B2 (ja) * | 2003-12-30 | 2011-09-07 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． | コーティング組成物 |
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