CN101467276A - 液晶萘嵌苯四羧酸衍生物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及液晶萘嵌苯四羧酸衍生物、其制备方法及其作为n型有机半导体生产有机场效晶体管和太阳能电池的用途。
Description
本发明涉及液晶萘嵌苯(rylene)四羧酸衍生物、其制备方法及其作为n型有机半导体生产有机场效晶体管和太阳能电池的用途。
预计在将来不仅将常规无机半导体用于电子工业的许多领域，而且日益增长地将基于低分子量或聚合物材料的有机半导体用于电子工业的许多领域。在许多情况下，这些有机半导体优于常规无机半导体，例如基于它们的半导体组件具有更好的基材相容性和更好的加工性。它们允许在柔性基材上加工且能够通过分子模拟方法针对特定应用领域准确调节其界面轨道能量。该类组件的成本显著降低使有机电子学领域得以复兴。“有机电子学”主要涉及新材料的开发和生产基于有机半导体层的电子组件的制造方法。这些尤其包括有机场效晶体管(OFET)以及有机发光二极管(OLED；例如用于显示器中)和有机光伏电池。有机场效晶体管也具有大的开发潜力，例如在存储元件和集成光电子器件中。因此，非常需要适合作为有机半导体，尤其是n型半导体并且具体用于场效晶体管和太阳能电池中的有机化合物。
在太阳能电池中太阳能向电能的直接转化基于半导体材料的内光电效应，即通过吸收光子而产生电子-空穴对并以p-n过渡或消特基接触分离负和正载流子。由此产生的光电压可能在外电路中引起光电流，而太阳能电池通过光电流释放其电力。
半导体可能仅吸收能量大于其带隙宽度的那些光子。半导体带隙宽度大小因此决定了可以转换成电能的日光比例。预计在将来有机太阳能电池由于更低的成本、更轻的重量、生产柔性和/或着色电池的可能性、细微调节带隙宽度的更大可能性而将优于基于硅的传统太阳能电池。因此，非常需要适于生产有机太阳能电池的有机半导体。
太阳能电池通常由两种具有不同带隙宽度的吸收材料组成，为的是以最大效率利用太阳能。第一有机太阳能电池由两层体系组成并显示出1％的效率，而该两层体系由作为p-导体的铜酞菁和作为n-导体的PTCBI组成。为了尽可能多地利用入射光子，使用较大层厚度(例如100nm)。然而，为了发电，由吸收的光子产生的激发态必须达到p-n结，以产生空穴和电子，它们随后流入阳极和阴极中。然而，大多数有机半导体对于激发态仅具有至多10nm的扩散长度。即使借助迄今为止已知的最好生产方法，也只能将激发态必须传输的距离降至至少10-30nm。
US 2005/0224905描述了具有两个有机层的有机光伏电池，各层的厚度由于生产的原因不超过0.8个特征传输长度。
WO 2005/076383描述了酞菁衍生物、其在电子组件中作为同回归取向层的用途及其生产方法。
DE-A-19512773描述了在酰亚胺氮上具有所谓的“燕尾”取代基的四萘嵌苯(quaterrylene)四甲酰亚胺及其作为荧光染料的用途。具体描述了N，N’-二(1-己基庚基)二(二甲酰亚胺)的合成。在多个没有实施例证明的可能应用领域中，还描述了例如在半导体电路生产中作为材料测试用染料、用于集成半导体单元微结构分析和在荧光太阳能收集器中的用途。对于后一用途，参考H.Langhals，Nachr.Chem.Tech.Lab.28(1980)，第716页。根据该文献，荧光太阳能收集器是能够在器件中通过主要全反射集中漫射光辐射的设备。没有公开所述化合物作为n型半导体的可能用途。
DE-A-10212358描述了双生色苝衍生物，其中一个酰亚胺氮被受体生色团如燕尾基团取代，而另一酰胺氮被给体生色团如芳族生色团取代，及其应用。还提到了在荧光太阳能收集器中作为染料的用途、例如在半导体电路的生产中用于材料测试的用途以及在集成半导体单元微结构分析中的用途。
DE-A-10233179描述了苝四甲酰亚胺，其中酰亚胺氮之一带有燕尾基团，而另一个带有烯属不饱和基团。
DE-A-102004024909描述了在酰亚胺氮原子上具有相对高度支化的，任选取代的烷基取代基的苝四甲酰亚胺。据说这些化合物尤其适合作为荧光染料的染料用作集成半导体电路的一部分，该电路直接或与其他半导体结合包含这些染料，例如以外延形式。没有具体描述这些化合物在有机场效晶体管和太阳能电池中用作n型半导体的能力，更不用说证明了。
JP-2003138154描述了在酰亚胺氮上具有正烷基取代基的三萘嵌苯(terrylene)四甲酰亚胺。然而，该类化合物通常不为液晶。
EP-A-0711812描述了多生色苝酰亚胺，其中至少两个苝四甲酰亚胺单元经由它们的酰亚胺氮之一与桥连基团键合，及其尤其在太阳能收集器中的用途。
DE-A-10225595描述了1，6，9，14-四取代的三萘嵌苯四甲酰亚胺及其尤其在光伏电池中的用途。没有描述作为生产太阳能电池的n型半导体的用途。
DE-A-3235526描述了苝-3，4，9，10-四甲酰亚胺，其中芳环可以被至少一个选自烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、＝SO2和基团-SO2-R的基团取代。此外，芳环可以被氯或溴取代。没有描述在有机场效晶体管和太阳能电池中作为n型半导体的用途。
DE-A-34 34 059描述了氯化苝四甲酰亚胺，其中芳环带有2、3、5或6个氯原子。在酰亚胺氮上的取代基选自a)未取代或被氰基、羟基、环烷基、烷基羰氧基、链烯基羰氧基或环烷基羰氧基取代且其中烷基链可以被O或S间隔的直链或支化C1-C18烷基，或b)未取代或被烷基、烷氧羰基或三氟甲基取代的C5-C18环烷基。没有描述在有机场效晶体管和太阳能电池中作为n型半导体的用途。
DE-A-195 47 209描述了1，7-二取代的苝-3，4，9，10-四甲酸二酐和苝-3，4，9，10-四甲酰亚胺，其中芳环被至少一个选自未取代或取代的芳氧基、芳硫基、杂芳氧基或杂芳硫基的基团取代。没有描述在有机场效晶体管和太阳能电池中作为n型半导体的用途。
H.Langhals和S.Kirner在Eur.J.Org.Chem.2000，365-380中描述了基于在环上具有大范围取代的苝四甲酰亚胺的荧光染料。没有描述在有机场效晶体管和太阳能电池中作为n型半导体的用途。
M.J.Ahrens，M.J.Fuller和M.R.Wasielewski在Chem.Mater.2003，15，第2684-2686页中描述了氰化苝-3，4-二甲酰亚胺和苝-3，4，9，10-二(二甲酰亚胺)作为“有机光子和电子器件”的生色氧化剂。没有描述在两个酰亚胺氮上具有支化基团且为液晶的具体化合物。
B.A.Jones等在Angew.Chem.2004，116，第6523-6526页描述了二氰基苝-3，4，9，10-二(二甲酰亚胺)作为空气稳定的n型半导体。在酰亚胺氮上的基团是环己基和n-CH2C3F7。
US 2005/0176970 A1描述了具有一个或多个吸电子基团的苝-3，4-二甲酰亚胺和苝-3，4，9，10-二(二羧基)酰亚胺作为n型半导体的用途。没有描述在两个酰亚胺氮上具有支化基团且为液晶的具体化合物。
US 6,806,368描述了苝四甲酰亚胺，其具有赋予这些化合物以液晶性能的基团。提到了它们在电子组件、晶体管中的用途，但没有明确描述作为生产有机场效晶体管和太阳能电池的n型半导体的用途。
ChemPhysChem 2004，5，137-140描述了对下式化合物的结构、电化学和电荷输送性能的研究：
其中R＝n-C12H25、4-(n-C12H25)C6H4、2，6-(i-C3H7)2C6H3。没有描述有机场效晶体管和太阳能电池。
J.Mater.Chem.，2005，15，1270-1276描述了下式的液晶萘嵌苯甲酰亚胺的各向同性迁移性：
没有描述有机场效晶体管和太阳能电池。
US 2003/0181721 A1描述了下式的四取代苝四甲酰亚胺：
其中
R1、R2、R3和R4各自独立地为氢、氯、溴、取代或未取代的芳氧基、芳硫基、芳基氨基、杂芳氧基或杂芳硫基，
R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地为氢或长链烷基、烷氧基或烷硫基，
条件是这些基团中至少四个不为氢。
没有描述有机场效晶体管和太阳能电池。
WO 2005/124453描述了取代的苝四甲酰亚胺作为半导体材料的用途。酰胺氮原子可以被大量不同基团取代。一个具体实施方案是具有未取代芳族基础骨架的苝四甲酰亚胺，其中酰亚胺氮被(3，4，5-三-十二烷氧基)苄基取代。其他具体实施方案是具有在芳族基础骨架的1和7位经由乙炔基团键合的取代基的苝四甲酰亚胺，其中酰亚胺氮被(2，5-二异丙基)苯基取代。
随后公布的WO 2006/093965描述了晕苯二酰亚胺作为半导体材料。
DE 102 33 955 A1描述了一种制备在酰亚胺氮上取代的四萘嵌苯四甲酰亚胺的方法。唯一公开的具体取代基是(1-己基)庚基。它们用作染料或荧光染料。尽管非常一般地公开了作为集成半导体电路的一部分的用途，但仍然完全不清楚这些化合物用于何种目的。
K.Petritsch等在Synthetic Metals 102(1999)，1776-1777中描述了下式的苝在有机太阳能电池中的用途：
这些化合物的缺点是它们在有机溶剂中完全不溶，因而它们仅能通过转化成气相而加工。
US 2005/0017237描述了下式化合物作为半导体的用途：
其中R1和R2与它们所键合的氮原子一起形成碳环或杂环。
DE 10 2004 003 735 A1描述了一种通过Suzuki偶联反应制备下式化合物的方法：
其中R和R′各自独立地为氢或任选取代的C1-C30烷基、C5-C8环烷基、芳基或杂芳基。具体公开了N-(2，6-二异丙基苯基)-N′-环己基三萘嵌苯-3，4：11，12-四甲酰亚胺的合成。
WO 2005/070895描述了一种通过碱催化的一步偶联制备下式化合物的方法：
具体公开了N-(2，6-二异丙基苯基)-N′-环己基三萘嵌苯-3，4：11，12-四甲酰亚胺的合成。
Organic Electronics 5(2004)，237-249比较了1，6，7，12-四氯-N，N′-二甲基苝-3，4，9，10-二甲酰亚胺与未氯化化合物的薄膜的电性能。
W.S.Shin等在J.Mater.Chem.2006，16，384-390中描述了苝二酰亚胺的官能化对其在有机光伏电池中的用途的影响。尤其使用N，N′-二((1-壬基)癸基)苝-3，4：9，10-四甲酰亚胺。
Th.B.Singh等在Organic Electronics 7(2006)，480-489中在一篇本申请的优先权日尚未公布的文章中描述了在酰亚胺氮上带有支化烷基的苝四甲酰亚胺作为有机场效晶体管的n型半导体的用途。
K.Müllen等在Chem.Mater.2006，18，3715-3725中在一篇本申请的优先权日尚未公布的文章中描述了在酰亚胺氮上带有支化烷基的萘嵌苯四甲酰亚胺和晕苯四甲酰亚胺作为有机场效晶体管和光伏电池的n型半导体的用途。
本发明的目的是提供适合作为例如用于有机场效晶体管和太阳能电池中的n型半导体的化合物。这些化合物应优选可以溶液形式加工，从而省略转化成气相的复杂过程。
所述文献均没有提到化合物在基材上的排列。然而，对于在OFET和太阳能电池中的适应性，分子的正确排列是重要的。现已发现惊人的是本发明化合物可以同时以对太阳能电池有利的“平躺(face-on)”排列和对OFET有利的“侧躺(edge-on)”排列自组织。合适的话可以通过如何预处理基材表面而影响排列类型。因此，第一次明白(通常为液晶的)化合物实际上可以用于OFET和用于光伏电池中。
该目的通过将通式I和II的化合物作为有机场效晶体管或太阳能电池的n型半导体的用途实现：
其中
n为1、2、3或4，
基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4在n＝1或2时各自独立地选自氢、F、Cl、Br和CN，并且在n＝3或4时各自独立地选自氢、F、Cl和Br，
基团Ra和Rb各自独立地选自氢和烷基，
基团Rc和Rd各自独立地选自式II.1-II.5的基团：
#——(A)p——C(Ri)x
(II.1)
其中
#表示与酰亚胺氮原子的键合位置，
p为0或1，
x为2或3，
A在存在时为可以被一个或多个选自-O-和-S-的非相邻基团间隔的C1-C10亚烷基，
其中当式II.1化合物中的x为2时，带有基团Ri的碳原子额外带有氢原子，
其中式II.5化合物中的x为2，
基团Ri各自独立地选自可以被一个或多个非相邻氧原子间隔的C4-C30烷基，其中式II.1化合物中的基团Ri中至少一个还可以是C4-C30烷氧基或C4-C30烷硫基，
排除其中n为2，基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4全部为氢且基团Rc和Rd各自为(C9H19)2CH-的式(I)化合物(即N，N′-二((1-壬基)癸基)苝-3，4：9，10-四甲酰亚胺)的用途。
本发明所用化合物通常为液晶。由于形成位于液体和固体之间的有序相(液晶相，也已知为中间相)的相关能力以及因此由于原则上能够自组织的能力，它们特别适合预期应用。本发明化合物例如具有可能呈向列型或柱状排列的盘形结构。它们通常以高热稳定性和由有序态向各向同性态转化的高相变温度著称，其中该相变温度随着芳环尺寸增加而升高。它们因此例如还适合用于电子组件如显示器中，这些组件在环境不利条件下操作，例如在室外使用的情况下。取决于它们的类型(萘嵌苯或晕苯)以及合适的话它们的取代方式，本发明所用化合物可能采取所谓的“侧躺”排列，这在场效晶体管中是特别有利的，或所谓的“平躺”排列，这在光伏电池中使用的情况下是特别有利的。
由于它们高度有序且对激发态通常伴随有较高特征性传输宽度和较高电荷迁移性，本发明所用有机半导体材料特别有利地适用于太阳能电池中。它们尤其适合生产具有非常良好的工作性能的自组织双相和多相光伏电池。使用基于这些半导体的太阳能电池通常可以实现非常良好的量子产率。
在式I化合物中，n表示在迫位键合并形成本发明萘嵌苯化合物的基础骨架的萘单元数。在各基团Rn1-Rn4中，n表示键合有该基团的萘嵌苯骨架的特定萘基。与不同萘基键合的基团Rn1-Rn4各自可以具有相同或不同定义。因此，通式I的化合物可以是下式的萘二酰亚胺、苝二酰亚胺、三萘嵌苯二酰亚胺或四萘嵌苯二酰亚胺：
本发明的萘嵌苯是其中两个或更多个烷基链由两个直接或间接键合于酰亚胺氮的支化位置出发的化合物。一个实施方案是其中基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4全部为氢的式I化合物的用途。另一实施方案是其中基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4中至少一个是不为氢的基团的式I化合物的用途。
优选实施方案是其中n为1、3或4，尤其是3或4的式I化合物的用途。
在式I或II化合物中，基团Rc和Rd可以具有相同或不同定义。在式I或II化合物中的基团Rc和Rd优选具有相同定义。
本发明的一个实施方案是其中基团Rc和Rd各自为式(II.1)的基团(所谓的燕尾基团)的式(I)化合物的用途。在式(II.1)的基团中，基团Ri优选选自C4-C8烷基，优选C5-C7烷基。此时，基团Rc和Rd优选均为下式基团：
其中
#表示与酰亚胺氮原子的键合位置，和
基团Ri选自C4-C8烷基，优选C5-C7烷基。此时，基团Ri尤其为不被氧原子间隔的线性烷基。
本发明的另一实施方案是其中基团Rc和Rd各自独立地选自式II.2-II.5的基团的式(I)化合物的用途。优选实施方案是其中基团Rc和Rd各自独立地选自式II.2的基团且在式II.2的基团中x为3的式(I)化合物的用途。
不同的基团Ri各自可以具有相同或不同定义。优选式I或II化合物中的所有基团Ri具有相同定义。
基团Ri各自独立地选自可以被一个或多个非相邻氧原子间隔的线性或支化C4-C30烷基。优选线性烷基。进一步优选C4-C18烷基，尤其是C5-C12烷基。
在式II.2-II.5化合物中，基团Ri不为C4-C30烷氧基或C4-C30烷硫基(即基团Ri经由碳原子与芳环或杂芳环键合)。
在式II.1化合物中，基团Ri之一还可以为C4-C30烷氧基或C4-C30烷硫基。然而，在式II.1化合物中，基团Ri优选各自为不被氧原子间隔的C4-C30烷基。
在优选实施方案中，上述基团Rc和Rd不包括亚烷基A。在另一优选实施方案中，上述基团Rc和Rd包括可以被1、2或3个选自-O-和-S-的非相邻基团间隔的C1-C4亚烷基A。
在本发明上下文中，术语“烷基”包括直链或支化烷基。优选直链或支化C1-C30烷基，尤其是C1-C20烷基，最优选C1-C12烷基。烷基的实例尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基和正二十烷基。
术语“烷基”还包括其碳链可以被一个或多个选自-O-、-S-、-NRe-、-CO-和/或-SO2-的非相邻基团间隔的烷基。Re优选为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基。术语“烷基”还包括取代烷基。
对烷基的上述说明也适用于烷氧基、烷基氨基、烷硫基等中的烷基结构部分。
亚烷基是具有1-10个，尤其是1-4个碳原子的线性饱和烃链，如1，2-亚乙基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基或1，6-亚己基。
卤素是氟、氯、溴或碘。
合适的基团Rc和Rd的具体实例包括：
式A的基团：
其中#为与萘嵌苯四甲酰亚胺的酰亚胺氮原子的键合位置，q为0、1、2、3或4的整数，且R为C4-C30烷基。
式A的基团包括其中q为0的那些，例如
3，4，5-三(正丁基)苯基、3，4，5-三(正戊基)苯基、3，4，5-三(正己基)苯基、3，4，5-三(正庚基)苯基、3，4，5-三(正辛基)苯基、3，4，5-三(正壬基)苯基、3，4，5-三(正癸基)苯基、3，4，5-三(正十一烷基)苯基、3，4，5-三(正十二烷基)苯基、3，4，5-三(正十三烷基)苯基、3，4，5-三(正十四烷基)苯基、3，4，5-三(正十五烷基)苯基、3，4，5-三(正十六烷基)苯基、3，4，5-三(正十七烷基)苯基、3，4，5-三(正十八烷基)苯基、3，4，5-三(十九烷基)苯基、3，4，5-三(二十烷基)苯基、3，4，5-三(二十二烷基)苯基、3，4，5-三(二十三烷基)苯基、3，4，5-三(二十四烷基)苯基、3，4，5-三(二十八烷基)苯基；
其中q为1的那些，例如
3，4，5-三(正丁基)苄基、3，4，5-三(正戊基)苄基、3，4，5-三(正己基)苄基、3，4，5-三(正庚基)苄基、3，4，5-三(正辛基)苄基、3，4，5-三(正壬基)苄基、3，4，5-三(正癸基)苄基、3，4，5-三(正十一烷基)苄基、3，4，5-三(正十二烷基)苄基、3，4，5-三(正十三烷基)苄基、3，4，5-三(正十四烷基)苄基、3，4，5-三(正十五烷基)苄基、3，4，5-三(正十六烷基)苄基、3，4，5-三(正十七烷基)苄基、3，4，5-三(正十八烷基)苄基、3，4，5-三(十九烷基)苄基、3，4，5-三(二十烷基)苄基、3，4，5-三(二十二烷基)苄基、3，4，5-三(二十三烷基)苄基、3，4，5-三(二十四烷基)苄基、3，4，5-三(二十八烷基)苄基；
其中q为2的那些，例如
3，4，5-三(正丁基)苯乙基、3，4，5-三(正戊基)苯乙基、3，4，5-三(正己基)苯乙基、3，4，5-三(正庚基)苯乙基、3，4，5-三(正辛基)苯乙基、3，4，5-三(正壬基)苯乙基、3，4，5-三(正癸基)苯乙基、3，4，5-三(正十一烷基)苯乙基、3，4，5-三(正十二烷基)苯乙基、3，4，5-三(正十三烷基)苯乙基、3，4，5-三(正十四烷基)苯乙基、3，4，5-三(正十五烷基)苯乙基、3，4，5-三(正十六烷基)苯乙基、3，4，5-三(正十七烷基)苯乙基、3，4，5-三(正十八烷基)苯乙基、3，4，5-三(十九烷基)苯乙基、3，4，5-三(二十烷基)苯乙基、3，4，5-三(二十二烷基)苯乙基、3，4，5-三(二十三烷基)苯乙基、3，4，5-三(二十四烷基)苯乙基、3，4，5-三(二十八烷基)苯乙基；
其中q为3的那些，例如
3-(3，4，5-三(正丁基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(正戊基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(正己基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(正庚基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(正辛基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(正壬基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(正癸基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(正十一烷基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(正十二烷基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(正十三烷基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(正十四烷基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(正十五烷基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(正十六烷基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(正十七烷基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(正十八烷基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(十九烷基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(二十烷基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(二十二烷基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(二十三烷基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(二十四烷基)苯基)丙基、3-(3，4，5-三(二十八烷基)苯基)丙基；
其中q为4的那些，例如
4-(3，4，5-三(正丁基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(正戊基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(正己基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(正庚基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(正辛基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(正壬基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(正癸基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(正十一烷基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(正十二烷基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(正十三烷基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(正十四烷基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(正十五烷基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(正十六烷基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(正十七烷基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(正十八烷基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(十九烷基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(二十烷基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(二十二烷基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(二十三烷基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(二十四烷基)苯基)丁基、4-(3，4，5-三(二十八烷基)苯基)丁基；
以及式B的基团：
其中#表示与萘嵌苯四甲酰亚胺的酰亚胺氮原子的键合位置，q为0、1、2、3或4的整数，且R为C4-C30烷基。
式B的基团实例包括其中q为0的那些，例如
3，5-二(正丁基)苯基、3，5-二(正戊基)苯基、3，5-二(正己基)苯基、3，4，5-二(正庚基)苯基、3，5-二(正辛基)苯基、3，5-二(正壬基)苯基、3，5-二(正癸基)苯基、3，5-二(正十一烷基)苯基、3，5-二(正十二烷基)苯基、3，5-二(正十三烷基)苯基、3，5-二(正十四烷基)苯基、3，5-二(正十五烷基)苯基、3，5-二(正十六烷基)苯基、3，5-二(正十七烷基)苯基、3，5-二(正十八烷基)苯基、3，5-二(十九烷基)苯基、3，5-二(二十烷基)苯基、3，5-二(二十二烷基)苯基、3，5-二(二十三烷基)苯基、3，5-二(二十四烷基)苯基、3，5-二(二十八烷基)苯基；
其中q为1的那些，例如
3，5-二(正丁基)苄基、3，5-二(正戊基)苄基、3，5-二(正己基)苄基、3，4，5-二(正庚基)苄基、3，5-二(正辛基)苄基、3，5-二(正壬基)苄基、3，5-二(正癸基)苄基、3，5-二(正十一烷基)苄基、3，5-二(正十二烷基)苄基、3，5-二(正十三烷基)苄基、3，5-二(正十四烷基)苄基、3，5-二(正十五烷基)苄基、3，5-二(正十六烷基)苄基、3，5-二(正十七烷基)苄基、3，5-二(正十八烷基)苄基、3，5-二(十九烷基)苄基、3，5-二(二十烷基)苄基、3，5-二(二十二烷基)苄基、3，5-二(二十三烷基)苄基、3，5-二(二十四烷基)苄基、3，5-二(二十八烷基)苄基；
其中q为2的那些，例如
3，5-二(正丁基)苯乙基、3，5-二(正戊基)苯乙基、3，5-二(正己基)苯乙基、3，4，5-二(正庚基)苯乙基、3，5-二(正辛基)苯乙基、3，5-二(正壬基)苯乙基、3，5-二(正癸基)苯乙基、3，5-二(正十一烷基)苯乙基、3，5-二(正十二烷基)苯乙基、3，5-二(正十三烷基)苯乙基、3，5-二(正十四烷基)苯乙基、3，5-二(正十五烷基)苯乙基、3，5-二(正十六烷基)苯乙基、3，5-二(正十七烷基)苯乙基、3，5-二(正十八烷基)苯乙基、3，5-二(十九烷基)苯乙基、3，5-二(二十烷基)苯乙基、3，5-二(二十二烷基)苯乙基、3，5-二(二十三烷基)苯乙基、3，5-二(二十四烷基)苯乙基、3，5-二(二十八烷基)苯乙基；
其中q为3的那些，例如
4-(3，5-二(正丁基)苯基)丙基、4-(3，5-二(正戊基)苯基)丙基、4-(3，5-二(正己基)苯基)丙基、4-(3，5-二(正庚基)苯基)丙基、4-(3，5-二(正辛基)苯基)丙基、4-(3，5-二(正壬基)苯基)丙基、4-(3，5-二(正癸基)苯基)丙基、4-(3，5-二(正十一烷基)苯基)丙基、4-(3，5-二(正十二烷基)苯基)丙基、4-(3，5-二(正十三烷基)苯基)丙基、4-(3，5-二(正十四烷基)苯基)丙基、4-(3，5-二(正十五烷基)苯基)丙基、4-(3，5-二(正十六烷基)苯基)丙基、4-(3，5-二(正十七烷基)苯基)丙基、4-(3，5-二(正十八烷基)苯基)丙基、4-(3，5-二(十九烷基)苯基)丙基、4-(3，5-二(二十烷基)苯基)丙基、4-(3，5-二(二十二烷基)苯基)丙基、4-(3，5-二(二十三烷基)苯基)丙基、4-(3，5-二(二十四烷基)苯基)丙基、4-(3，5-二(二十八烷基)苯基)丙基；
其中q为4的那些，例如
4-(3，5-二(正丁基)苯基)丁基、4-(3，5-二(正戊基)苯基)丁基、4-(3，5-二(正己基)苯基)丁基、4-(3，5-二(正庚基)苯基)丁基、4-(3，5-二(正辛基)苯基)丁基、4-(3，5-二(正壬基)苯基)丁基、4-(3，5-二(正癸基)苯基)丁基、4-(3，5-二(正十一烷基)苯基)丁基、4-(3，5-二(正十二烷基)苯基)丁基、4-(3，5-二(正十三烷基)苯基)丁基、4-(3，5-二(正十四烷基)苯基)丁基、4-(3，5-二(正十五烷基)苯基)丁基、4-(3，5-二(正十六烷基)苯基)丁基、4-(3，5-二(正十七烷基)苯基)丁基、4-(3，5-二(正十八烷基)苯基)丁基、4-(3，5-二(十九烷基)苯基)丁基、4-(3，5-二(二十烷基)苯基)丁基、4-(3，5-二(二十二烷基)苯基)丁基、4-(3，5-二(二十三烷基)苯基)丁基、4-(3，5-二(二十四烷基)苯基)丁基、4-(3，5-二(二十八烷基)苯基)丁基；
以及式C的基团：
其中#表示与萘嵌苯四甲酰亚胺的酰亚胺氮原子的键合位置，q为0、1、2、3或4的整数，且R为C4-C30烷基。
式C的基团实例包括其中q为0的那些，例如
2，6-二(正丁基)吡啶-4-基、2，6-二(正戊基)吡啶-4-基、2，6-二(正己基)吡啶-4-基、2，6-二(正庚基)吡啶-4-基、2，6-二(正辛基)吡啶-4-基、2，6-二(正壬基)吡啶-4-基、2，6-二(正癸基)吡啶-4-基、2，6-二(正十一烷基)吡啶-4-基、2，6-二(正十二烷基)吡啶-4-基、2，6-二(正十三烷基)吡啶-4-基、2，6-二(正十四烷基)吡啶-4-基、2，6-二(正十五烷基)吡啶-4-基、2，6-二(正十六烷基)吡啶-4-基、2，6-二(正十七烷基)吡啶-4-基、2，6-二(正十八烷基)吡啶-4-基、2，6-二(十九烷基)吡啶-4-基、2，6-二(二十烷基)吡啶-4-基、2，6-二(二十二烷基)吡啶-4-基、2，6-二(二十三烷基)吡啶-4-基、2，6-二(二十四烷基)吡啶-4-基、2，6-二(二十八烷基)吡啶-4-基；
其中q为1的那些，例如
2，6-二(正丁基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(正戊基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(正己基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(正庚基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(正辛基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(正壬基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(正癸基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(正十一烷基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(正十二烷基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(正十三烷基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(正十四烷基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(正十五烷基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(正十六烷基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(正十七烷基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(正十八烷基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(十九烷基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(二十烷基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(二十二烷基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(二十三烷基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(二十四烷基)吡啶-4-基甲基、2，6-二(二十八烷基)吡啶-4-基甲基；
其中q为2的那些，例如
2，6-二(正丁基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(正戊基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(正己基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(正庚基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(正辛基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(正壬基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(正癸基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(正十一烷基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(正十二烷基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(正十三烷基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(正十四烷基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(正十五烷基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(正十六烷基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(正十七烷基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(正十八烷基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(十九烷基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(二十烷基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(二十二烷基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(二十三烷基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(二十四烷基)吡啶-4-基乙基、2，6-二(二十八烷基)吡啶-4-基乙基；
其中q为3的那些，例如
3-(2，6-二(正丁基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(正戊基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(正己基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(正庚基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(正辛基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(正壬基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(正癸基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(正十一烷基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(正十二烷基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(正十三烷基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(正十四烷基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(正十五烷基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(正十六烷基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(正十七烷基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(正十八烷基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(十九烷基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(二十烷基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(二十二烷基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(二十三烷基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(二十四烷基)吡啶-4-基)丙基、3-(2，6-二(二十八烷基)吡啶-4-基)丙基；
其中q为4的那些，例如
4-(2，6-二(正丁基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(正戊基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(正己基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(正庚基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(正辛基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(正壬基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(正癸基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(正十一烷基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(正十二烷基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(正十三烷基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(正十四烷基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(正十五烷基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(正十六烷基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(正十七烷基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(正十八烷基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(十九烷基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(二十烷基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(二十二烷基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(二十三烷基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(二十四烷基)吡啶-4-基)丁基、4-(2，6-二(二十八烷基)吡啶-4-基)丁基；
以及式D的基团：
其中#为与萘嵌苯四甲酰亚胺的酰亚胺氮原子的键合位置，q为0、1、2、3或4的整数，且R为C4-C30烷基。
式D的基团包括其中q为0的那些，例如
4，6-二(正丁基)嘧啶-2-基、4，6-二(正戊基)嘧啶-2-基、4，6-二(正己基)嘧啶-2-基、4，6-二(正庚基)嘧啶-2-基、4，6-二(正辛基)嘧啶-2-基、4，6-二(正壬基)嘧啶-2-基、4，6-二(正癸基)嘧啶-2-基、4，6-二(正十一烷基)嘧啶-2-基、4，6-二(正十二烷基)嘧啶-2-基、4，6-二(正十三烷基)嘧啶-2-基、4，6-二(正十四烷基)嘧啶-2-基、4，6-二(正十五烷基)嘧啶-2-基、4，6-二(正十六烷基)嘧啶-2-基、4，6-二(正十七烷基)嘧啶-2-基、4，6-二(正十八烷基)嘧啶-2-基、4，6-二(十九烷基)嘧啶-2-基、4，6-二(二十烷基)嘧啶-2-基、4，6-二(二十二烷基)嘧啶-2-基、4，6-二(二十三烷基)嘧啶-2-基、4，6-二(二十四烷基)嘧啶-2-基、4，6-二(二十八烷基)嘧啶-2-基；
其中q为1的那些，例如
4，6-二(正丁基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(正戊基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(正己基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(正庚基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(正辛基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(正壬基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(正癸基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(正十一烷基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(正十二烷基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(正十三烷基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(正十四烷基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(正十五烷基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(正十六烷基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(正十七烷基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(正十八烷基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(十九烷基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(二十烷基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(二十二烷基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(二十三烷基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(二十四烷基)嘧啶-2-基甲基、4，6-二(二十八烷基)嘧啶-2-基甲基；
其中q为2的那些，例如
4，6-二(正丁基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(正戊基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(正己基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(正庚基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(正辛基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(正壬基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(正癸基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(正十一烷基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(正十二烷基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(正十三烷基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(正十四烷基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(正十五烷基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(正十六烷基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(正十七烷基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(正十八烷基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(十九烷基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(二十烷基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(二十二烷基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(二十三烷基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(二十四烷基)嘧啶-2-基乙基、4，6-二(二十八烷基)嘧啶-2-基乙基；
其中q为3的那些，例如
3-(4，6-二(正丁基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(正戊基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(正己基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(正庚基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(正辛基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(正壬基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(正癸基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(正十一烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(正十二烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(正十三烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(正十四烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(正十五烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(正十六烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(正十七烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(正十八烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(十九烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(二十烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(二十二烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(二十三烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(二十四烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，6-二(二十八烷基)嘧啶-2-基)丙基；
其中q为4的那些，例如
4-(4，6-二(正丁基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(正戊基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(正己基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(正庚基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(正辛基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(正壬基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(正癸基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(正十一烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(正十二烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(正十三烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(正十四烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(正十五烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(正十六烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(正十七烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(正十八烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(十九烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(二十烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(二十二烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(二十三烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(二十四烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，6-二(二十八烷基)嘧啶-2-基)丁基；
以及式E的基团：
其中#为与萘嵌苯四甲酰亚胺的酰亚胺氮原子的键合位置，q为0、1、2、3或4的整数，且R为C4-C30烷基。
式E的基团包括其中q为0的那些，例如
4，5，6-三(正丁基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(正戊基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(正己基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(正庚基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(正辛基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(正壬基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(正癸基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(正十一烷基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(正十二烷基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(正十三烷基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(正十四烷基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(正十五烷基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(正十六烷基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(正十七烷基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(正十八烷基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(十九烷基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(二十烷基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(二十二烷基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(二十三烷基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(二十四烷基)嘧啶-2-基、4，5，6-三(二十八烷基)嘧啶-2-基；
其中q为1的那些，例如
4，5，6-三(正丁基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(正戊基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(正己基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(正庚基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(正辛基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(正壬基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(正癸基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(正十一烷基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(正十二烷基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(正十三烷基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(正十四烷基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(正十五烷基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(正十六烷基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(正十七烷基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(正十八烷基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(十九烷基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(二十烷基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(二十二烷基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(二十三烷基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(二十四烷基)嘧啶-2-基甲基、4，5，6-三(二十八烷基)嘧啶-2-基甲基；
其中q为2的那些，例如
4，5，6-三(正丁基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(正戊基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(正己基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(正庚基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(正辛基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(正壬基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(正癸基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(正十一烷基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(正十二烷基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(正十三烷基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(正十四烷基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(正十五烷基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(正十六烷基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(正十七烷基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(正十八烷基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(十九烷基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(二十烷基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(二十二烷基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(二十三烷基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(二十四烷基)嘧啶-2-基乙基、4，5，6-三(二十八烷基)嘧啶-2-基乙基；
其中q为3的那些，例如
3-(4，5，6-三(正丁基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(正戊基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(正己基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(正庚基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(正辛基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(正壬基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(正癸基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(正十一烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(正十二烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(正十三烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(正十四烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(正十五烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(正十六烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(正十七烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(正十八烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(十九烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(二十烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(二十二烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(二十三烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(二十四烷基)嘧啶-2-基)丙基、3-(4，5，6-三(二十八烷基)嘧啶-2-基)丙基；
其中q为4的那些，例如
4-(4，5，6-三(正丁基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(正戊基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(正己基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(正庚基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(正辛基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(正壬基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(正癸基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(正十一烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(正十二烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(正十三烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(正十四烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(正十五烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(正十六烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(正十七烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(正十八烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(十九烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(二十烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(二十二烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(二十三烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(二十四烷基)嘧啶-2-基)丁基、4-(4，5，6-三(二十八烷基)嘧啶-2-基)丁基；
以及式F的基团：
其中#为与萘嵌苯四甲酰亚胺的酰亚胺氮原子的键合位置，q为0、1、2、3或4的整数，且R为C4-C30烷基。
式F的基团包括其中q为0的那些，例如
4，6-二(正丁基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(正戊基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(正己基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(正庚基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(正辛基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(正壬基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(正癸基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(正十一烷基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(正十二烷基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(正十三烷基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(正十四烷基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(正十五烷基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(正十六烷基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(正十七烷基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(正十八烷基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(十九烷基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(二十烷基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(二十二烷基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(二十三烷基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(二十四烷基)-1，3，5-三嗪-2-基、4，6-二(二十八烷基)-1，3，5-三嗪-2-基；
其中q为1的那些，例如
4，6-二(正丁基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(正戊基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(正己基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(正庚基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(正辛基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(正壬基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(正癸基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(正十一烷基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(正十二烷基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(正十三烷基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(正十四烷基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(正十五烷基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(正十六烷基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(正十七烷基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(正十八烷基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(十九烷基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(二十烷基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(二十二烷基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(二十三烷基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(二十四烷基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基、4，6-二(二十八烷基)-1，3，5-三嗪-2-基甲基；
其中q为2的那些，例如
4，6-二(正丁基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(正戊基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(正己基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(正庚基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(正辛基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(正壬基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(正癸基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(正十一烷基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(正十二烷基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(正十三烷基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(正十四烷基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(正十五烷基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(正十六烷基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(正十七烷基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(正十八烷基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(十九烷基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(二十烷基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(二十二烷基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(二十三烷基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(二十四烷基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基、4，6-二(二十八烷基)-1，3，5-三嗪-2-基乙基；
其中q为3的那些，例如
3-(4，6-二(正丁基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(正戊基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(正己基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(正庚基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(正辛基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(正壬基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(正癸基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(正十一烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(正十二烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(正十三烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(正十四烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(正十五烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(正十六烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(正十七烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(正十八烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(十九烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(二十烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(二十二烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(二十三烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(二十四烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基、3-(4，6-二(二十八烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丙基；
其中q为4的那些，例如
4-(4，6-二(正丁基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(正戊基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(正己基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(正庚基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(正辛基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(正壬基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(正癸基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(正十一烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(正十二烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(正十三烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(正十四烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(正十五烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(正十六烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(正十七烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(正十八烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(十九烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(二十烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(二十二烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(二十三烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(二十四烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基、4-(4，6-二(二十八烷基)-1，3，5-三嗪-2-基)丁基；
以及式G的基团：
其中#为与萘嵌苯四甲酰亚胺的酰亚胺氮原子的键合基团，q为0、1、2、3、4、5或6的整数，且R为C4-C30烷基。
合适的式G基团实例包括式G-0.a、G-0.b、G-0.c、G-1.a、G-1.b、G-1.c、G-2.a、G-2.b、G-2.c、G-3.a、G-3.b、G-3.c、G-4.a、G-4.b、G-4.c、G-5.a、G-5.b、G-5.c、G-6.a、G-6.b、G-6.c：
其中#为与萘嵌苯四甲酰亚胺的酰亚胺氮原子的键合位置，且R独立地为正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十八烷基、
以及式H化合物：
其中#为与萘嵌苯四甲酰亚胺的酰亚胺氮原子的键合位置，q为0、1、2、3、4、5或6的整数，R为C4-C30烷基、C4-C30烷硫基或C4-C30烷氧基。
式H的基团包括其中q为0的那些，例如
1-乙基丙基、1-甲基丙基、1-丙基丁基、1-乙基丁基、1-甲基丁基、1-丁基戊基、1-丙基戊基、1-乙基戊基、1-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基己基、1-丙基己基、1-乙基己基、1-甲基己基、1-己基庚基、1-戊基庚基、1-丁基庚基、1-丙基庚基、1-乙基庚基、1-甲基庚基、1-庚基辛基，1-己基辛基、1-戊基辛基、1-丁基辛基、1-丙基辛基、1-乙基辛基、1-甲基辛基、1-辛基壬基、1-庚基壬基、1-己基壬基、1-戊基壬基、1-丁基壬基、1-丙基壬基、1-乙基壬基、1-甲基壬基、1-壬基癸基、1-辛基癸基、1-庚基癸基、1-己基癸基、1-戊基癸基、1-丁基癸基、1-丙基癸基、1-乙基癸基、1-甲基癸基、1-癸基十一烷基、1-壬基十一烷基、1-辛基十一烷基、1-庚基十一烷基、1-己基十一烷基、1-戊基十一烷基、1-丁基十一烷基、1-丙基十一烷基、1-乙基十一烷基、1-甲基十一烷基、1-十一烷基十二烷基、1-癸基十二烷基、1-壬基十二烷基、1-辛基十二烷基、1-庚基十二烷基、1-己基十二烷基、1-戊基十二烷基、1-丁基十二烷基、1-丙基十二烷基、1-乙基十二烷基、1-甲基十二烷基、1-十二烷基十三烷基、1-十一烷基十三烷基、1-癸基十三烷基、1-壬基十三烷基、1-辛基十三烷基、1-庚基十三烷基、1-己基十三烷基、1-戊基十三烷基、1-丁基十三烷基、1-丙基十三烷基、1-乙基十三烷基、1-甲基十三烷基、1-十三烷基十四烷基、1-十一烷基十四烷基、1-癸基十四烷基、1-壬基十四烷基、1-辛基十四烷基、1-庚基十四烷基、1-己基十四烷基、1-戊基十四烷基、1-丁基十四烷基、1-丙基十四烷基、1-乙基十四烷基、1-甲基十四烷基、1-十五烷基十六烷基、1-十四烷基十六烷基、1-十三烷基十六烷基、1-十二烷基十六烷基、1-十一烷基十六烷基、1-癸基十六烷基、1-壬基十六烷基、1-辛基十六烷基、1-庚基十六烷基、1-己基十六烷基、1-戊基十六烷基、1-丁基十六烷基、1-丙基十六烷基、1-乙基十六烷基、1-甲基十六烷基、1-十六烷基十八烷基、1-十五烷基十八烷基、1-十四烷基十八烷基、1-十三烷基十八烷基、1-十二烷基十八烷基、1-十一烷基十八烷基、1-癸基十八烷基、1-壬基十八烷基、1-辛基十八烷基、1-庚基十八烷基、1-己基十八烷基、1-戊基十八烷基、1-丁基十八烷基、1-丙基十八烷基、1-乙基十八烷基、1-甲基十八烷基、1-十九烷基二十烷基、1-十八烷基二十烷基、1-十七烷基二十烷基、1-十六烷基二十烷基、1-十五烷基二十烷基、1-十四烷基二十烷基、1-十三烷基二十烷基、1-十二烷基二十烷基、1-十一烷基二十烷基、1-癸基二十烷基、1-壬基二十烷基、1-辛基二十烷基、1-庚基二十烷基、1-己基二十烷基、1-戊基二十烷基、1-丁基二十烷基、1-丙基二十烷基、1-乙基二十烷基、1-甲基二十烷基、1-二十烷基二十二烷基、1-十九烷基二十二烷基、1-十八烷基二十二烷基、1-十七烷基二十二烷基、1-十六烷基二十二烷基、1-十五烷基二十二烷基、1-十四烷基二十二烷基、1-十三烷基二十二烷基、1-十一烷基二十二烷基、1-癸基二十二烷基、1-壬基二十二烷基、1-辛基二十二烷基、1-庚基二十二烷基、1-己基二十二烷基、1-戊基二十二烷基、1-丁基二十二烷基、1-丙基二十二烷基、1-乙基二十二烷基、1-甲基二十二烷基、1-二十三烷基二十四烷基、1-二十二烷基二十四烷基、1-十九烷基二十四烷基、1-十八烷基二十四烷基、1-十七烷基二十四烷基、1-十六烷基二十四烷基、1-十五烷基二十四烷基、1-十五烷基二十四烷基、1-十四烷基二十四烷基、1-十三烷基二十四烷基、1-十二烷基二十四烷基、1-十一烷基二十四烷基、1-癸基二十四烷基、1-壬基二十四烷基、1-辛基二十四烷基、1-庚基二十四烷基、1-己基二十四烷基、1-戊基二十四烷基、1-丁基二十四烷基、1-丙基二十四烷基、1-乙基二十四烷基、1-甲基二十四烷基、1-二十七烷基二十八烷基、1-二十六烷基二十八烷基、1-二十五烷基二十八烷基、1-二十四烷基二十八烷基、1-二十三烷基二十八烷基、1-二十二烷基二十八烷基、1-十九烷基二十八烷基、1-十八烷基二十八烷基、1-十七烷基二十八烷基、1-十六烷基二十八烷基、1-十六烷基二十八烷基、1-十五烷基二十八烷基、1-十四烷基二十八烷基、1-十三烷基二十八烷基、1-十二烷基二十八烷基、1-十一烷基二十八烷基、1-癸基二十八烷基、1-壬基二十八烷基、1-辛基二十八烷基、1-庚基二十八烷基、1-己基二十八烷基、1-戊基二十八烷基、1-丁基二十八烷基、1-丙基二十八烷基、1-乙基二十八烷基、1-甲基二十八烷基；1-乙氧基丙基、1-甲氧基丙基、1-丙基丁基、1-乙氧基丁基、1-甲氧基丁基、1-丁氧基戊基、1-丙基戊基、1-乙氧基戊基、1-甲氧基戊基、1-戊氧基己基、1-丁氧基己基、1-丙基己基、1-乙氧基己基、1-甲氧基己基、1-己氧基庚基、1-戊氧基庚基、1-丁氧基庚基、1-丙基庚基、1-乙氧基庚基、1-甲氧基庚基、1-庚基辛基、1-己氧基辛基、1-戊氧基辛基、1-丁氧基辛基、1-丙基辛基、1-乙氧基辛基、1-甲氧基辛基、1-辛氧基壬基、1-庚基壬基、1-己氧基壬基、1-戊氧基壬基、1-丁氧基壬基、1-丙基壬基、1-乙氧基壬基、1-甲氧基壬基、1-壬氧基癸基、1-辛氧基癸基、1-庚基癸基、1-己氧基癸基、1-戊氧基癸基、1-丁氧基癸基、1-丙基癸基、1-乙氧基癸基、1-甲氧基癸基、1-癸氧基十一烷基、1-壬氧基十一烷基、1-辛氧基十一烷基、1-庚基十一烷基、1-己氧基十一烷基、1-戊氧基十一烷基、1-丁氧基十一烷基、1-丙基十一烷基、1-乙氧基十一烷基、1-甲氧基十一烷基、1-十一烷氧基十二烷基、1-癸氧基十二烷基、1-壬氧基十二烷基、1-辛氧基十二烷基、1-庚基十二烷基、1-己氧基十二烷基、1-戊氧基十二烷基、1-丁氧基十二烷基、1-丙基十二烷基、1-乙氧基十二烷基、1-甲氧基十二烷基、1-十二烷氧基十三烷基、1-十一烷氧基十三烷基、1-癸氧基十三烷基、1-壬氧基十三烷基、1-辛氧基十三烷基、1-庚基十三烷基、1-己氧基十三烷基、1-戊氧基十三烷基、1-丁氧基十三烷基、1-丙基十三烷基、1-乙氧基十三烷基、1-甲氧基十三烷基、1-十三烷氧基十四烷基、1-十一烷氧基十四烷基、1-癸氧基十四烷基、1-壬氧基十四烷基、1-辛氧基十四烷基、1-庚基十四烷基、1-己氧基十四烷基、1-戊基十四烷基、1-丁氧基十四烷基、1-丙基十四烷基、1-乙氧基十四烷基、1-甲氧基十四烷基、1-十五烷氧基十六烷基、1-十四烷氧基十六烷基、1-十三烷氧基十六烷基、1-十二烷氧基十六烷基、1-十一烷氧基十六烷基、1-癸氧基十六烷基、1-壬氧基十六烷基、1-辛氧基十六烷基、1-庚基十六烷基、1-己氧基十六烷基、1-戊氧基十六烷基、1-丁氧基十六烷基、1-丙基十六烷基、1-乙氧基十六烷基、1-甲氧基十六烷基、1-十六烷氧基十八烷基、1-十五烷氧基十八烷基、1-十四烷氧基十八烷基、1-十三烷氧基十八烷基、1-十二烷氧基十八烷基、1-十一烷氧基十八烷基、1-癸氧基十八烷基、1-壬氧基十八烷基、1-辛氧基十八烷基、1-庚基十八烷基、1-己氧基十八烷基、1-戊氧基十八烷基、1-丁氧基十八烷基、1-丙基十八烷基、1-乙氧基十八烷基、1-甲氧基十八烷基、1-十九烷氧基二十烷基、1-十八烷氧基二十烷基、1-十七烷氧基二十烷基、1-十六烷氧基二十烷基、1-十五烷氧基二十烷基、1-十四烷氧基二十烷基、1-十三烷氧基二十烷基、1-十二烷氧基二十烷基、1-十一烷氧基二十烷基、1-癸氧基二十烷基、1-壬氧基二十烷基、1-辛氧基二十烷基、1-庚基二十烷基、1-己氧基二十烷基、1-戊氧基二十烷基、1-丁氧基二十烷基、1-丙基二十烷基、1-乙氧基二十烷基、1-甲基二十烷基、1-二十烷氧基二十二烷基、1-十九烷氧基二十二烷基、1-十八烷氧基二十二烷基、1-十七烷氧基二十二烷基、1-十六烷氧基二十二烷基、1-十五烷氧基二十二烷基、1-十四烷氧基二十二烷基、1-十三烷氧基二十二烷基、1-十一烷氧基二十二烷基、1-癸氧基二十二烷基、1-壬氧基二十二烷基、1-辛氧基二十二烷基、1-庚基二十二烷基、1-己氧基二十二烷基、1-戊氧基二十二烷基、1-丁氧基二十二烷基、1-丙基二十二烷基、1-乙氧基二十二烷基、1-甲氧基二十二烷基、1-二十三烷氧基二十四烷基、1-二十二烷氧基二十四烷基、1-十九烷氧基二十四烷基、1-十八烷氧基二十四烷基、1-十七烷氧基二十四烷基、1-十六烷氧基二十四烷基、1-十五烷氧基二十四烷基、1-十五烷氧基二十四烷基、1-十四烷氧基二十四烷基、1-十三烷氧基二十四烷基、1-十二烷氧基二十四烷基、1-十一烷氧基二十四烷基、1-癸氧基二十四烷基、1-壬氧基二十四烷基、1-辛氧基二十四烷基、1-庚基二十四烷基、1-己氧基二十四烷基、1-戊氧基二十四烷基、1-丁氧基二十四烷基、1-丙基二十四烷基、1-乙氧基二十四烷基、1-甲氧基二十四烷基、1-二十七烷氧基二十八烷基、1-二十六烷氧基二十八烷基、1-二十五烷氧基二十八烷基、1-二十四烷氧基二十八烷基、1-二十三烷氧基二十八烷基、1-二十二烷氧基二十八烷基、1-十九烷氧基二十八烷基、1-十八烷氧基二十八烷基、1-十七烷氧基二十八烷基、1-十六烷氧基二十八烷基、1-十六烷氧基二十八烷基、1-十五烷氧基二十八烷基、1-十四烷氧基二十八烷基、1-十三烷氧基二十八烷基、1-十二烷氧基二十八烷基、1-十一烷氧基二十八烷基、1-癸氧基二十八烷基、1-壬氧基二十八烷基、1-辛氧基二十八烷基、1-庚基二十八烷基、1-己氧基二十八烷基、1-戊氧基二十八烷基、1-丁氧基二十八烷基、1-丙氧基二十八烷基、1-乙氧基二十八烷基、1-甲氧基二十八烷基；
1-乙硫基丙基、1-甲硫基丙基、1-丙基丁基、1-乙硫基丁基、1-甲硫基丁基、1-丁硫基戊基、1-丙基戊基、1-乙硫基戊基、1-甲硫基戊基、1-戊硫基己基、1-丁硫基己基、1-丙基己基、1-乙硫基己基、1-甲硫基己基、1-己硫基庚基、1-戊硫基庚基、1-丁硫基庚基、1-丙基庚基、1-乙硫基庚基、1-甲硫基庚基、1-庚基辛基，1-己硫基辛基、1-戊硫基辛基、1-丁硫基辛基、1-丙基辛基、1-乙硫基辛基、1-甲硫基辛基、1-辛硫基壬基、1-庚基壬基、1-己硫基壬基、1-戊硫基壬基、1-丁硫基壬基、1-丙基壬基、1-乙硫基壬基、1-甲硫基壬基、1-壬硫基癸基、1-辛硫基癸基、1-庚基癸基、1-己硫基癸基、1-戊硫基癸基、1-丁硫基癸基、1-丙基癸基、1-乙硫基癸基、1-甲硫基癸基、1-癸硫基十一烷基、1-壬硫基十一烷基、1-辛硫基十一烷基、1-庚基十一烷基、1-己硫基十一烷基、1-戊硫基十一烷基、1-丁硫基十一烷基、1-丙基十一烷基、1-乙硫基十一烷基、1-甲硫基十一烷基、1-十一烷硫基十二烷基、1-癸硫基十二烷基、1-壬硫基十二烷基、1-辛硫基十二烷基、1-庚基十二烷基、1-己硫基十二烷基、1-戊硫基十二烷基、1-丁硫基十二烷基、1-丙基十二烷基、1-乙硫基十二烷基、1-甲硫基十二烷基、1-十二烷硫基十三烷基、1-十一烷硫基十三烷基、1-癸硫基十三烷基、1-壬硫基十三烷基、1-辛硫基十三烷基、1-庚基十三烷基、1-己硫基十三烷基、1-戊硫基十三烷基、1-丁硫基十三烷基、1-丙基十三烷基、1-乙硫基十三烷基、1-甲硫基十三烷基、1-十三烷硫基十四烷基、1-十一烷硫基十四烷基、1-癸硫基十四烷基、1-壬硫基十四烷基、1-辛硫基十四烷基、1-庚基十四烷基、1-己硫基十四烷基、1-戊基十四烷基、1-丁硫基十四烷基、1-丙基十四烷基、1-乙硫基十四烷基、1-甲硫基十四烷基、1-十五烷硫基十六烷基、1-十四烷硫基十六烷基、1-十三烷硫基十六烷基、1-十二烷硫基十六烷基、1-十一烷硫基十六烷基、1-癸硫基十六烷基、1-壬硫基十六烷基、1-辛硫基十六烷基、1-庚基十六烷基、1-己硫基十六烷基、1-戊硫基十六烷基、1-丁硫基十六烷基、1-丙基十六烷基、1-乙硫基十六烷基、1-甲硫基十六烷基、1-十六烷硫基十八烷基、1-十五烷硫基十八烷基、1-十四烷硫基十八烷基、1-十三烷硫基十八烷基、1-十二烷硫基十八烷基、1-十一烷硫基十八烷基、1-癸硫基十八烷基、1-壬硫基十八烷基、1-辛硫基十八烷基、1-庚基十八烷基、1-己硫基十八烷基、1-戊硫基十八烷基、1-丁硫基十八烷基、1-丙基十八烷基、1-乙硫基十八烷基、1-甲硫基十八烷基、1-十九烷硫基二十烷基、1-十八烷硫基二十烷基、1-十七烷硫基二十烷基、1-十六烷硫基二十烷基、1-十五烷硫基二十烷基、1-十四烷硫基二十烷基、1-十三烷硫基二十烷基、1-十二烷硫基二十烷基、1-十一烷硫基二十烷基、1-癸硫基二十烷基、1-壬硫基二十烷基、1-辛硫基二十烷基、1-庚基二十烷基、1-己硫基二十烷基、1-戊硫基二十烷基、1-丁硫基二十烷基、1-丙基二十烷基、1-乙硫基二十烷基、1-甲基二十烷基、1-二十烷硫基二十二烷基、1-十九烷硫基二十二烷基、1-十八烷硫基二十二烷基、1-十七烷硫基二十二烷基、1-十六烷硫基二十二烷基、1-十五烷硫基二十二烷基、1-十四烷硫基二十二烷基、1-十三烷硫基二十二烷基、1-十一烷硫基二十二烷基、1-癸硫基二十二烷基、1-壬硫基二十二烷基、1-辛硫基二十二烷基、1-庚基二十二烷基、1-己硫基二十二烷基、1-戊硫基二十二烷基、1-丁硫基二十二烷基、1-丙基二十二烷基、1-乙硫基二十二烷基、1-甲硫基二十二烷基、1-二十三烷硫基二十四烷基、1-二十二烷硫基二十四烷基、1-十九烷硫基二十四烷基、1-十八烷硫基二十四烷基、1-十七烷硫基二十四烷基、1-十六烷硫基二十四烷基、1-十五烷硫基二十四烷基、1-十五烷硫基二十四烷基、1-十四烷硫基二十四烷基、1-十三烷硫基二十四烷基、1-十二烷硫基二十四烷基、1-十一烷硫基二十四烷基、1-癸硫基二十四烷基、1-壬硫基二十四烷基、1-辛硫基二十四烷基、1-庚基二十四烷基、1-己硫基二十四烷基、1-戊硫基二十四烷基、1-丁硫基二十四烷基、1-丙基二十四烷基、1-乙硫基二十四烷基、1-甲硫基二十四烷基、1-二十七烷硫基二十八烷基、1-二十六烷硫基二十八烷基、1-二十五烷硫基二十八烷基、1-二十四烷硫基二十八烷基、1-二十三烷硫基二十八烷基、1-二十二烷硫基二十八烷基、1-十九烷硫基二十八烷基、1-十八烷硫基二十八烷基、1-十七烷硫基二十八烷基、1-十六烷硫基二十八烷基、1-十六烷硫基二十八烷基、1-十五烷硫基二十八烷基、1-十四烷硫基二十八烷基、1-十三烷硫基二十八烷基、1-十二烷硫基二十八烷基、1-十一烷硫基二十八烷基、1-癸硫基二十八烷基、1-壬硫基二十八烷基、1-辛硫基二十八烷基、1-庚基二十八烷基、1-己硫基二十八烷基、1-戊硫基二十八烷基、1-丁硫基二十八烷基、1-丙硫基二十八烷基、1-乙硫基二十八烷基、1-甲硫基二十八烷基；
其中q为1的那些，例如
2-乙基丙基、2-甲基丙基、2-丙基丁基、2-乙基丁基、2-甲基丁基、2-丁基戊基、2-丙基戊基、2-乙基戊基、2-甲基戊基、2-戊基己基、2-丁基己基、2-丙基己基、2-乙基己基、2-甲基己基、2-己基庚基、2-戊基庚基、2-丁基庚基、2-丙基庚基、2-乙基庚基、2-甲基庚基、2-庚基辛基，2-己基辛基、2-戊基辛基、2-丁基辛基、2-丙基辛基、2-乙基辛基、2-甲基辛基、2-辛基壬基、2-庚基壬基、2-己基壬基、2-戊基壬基、2-丁基壬基、2-丙基壬基、2-乙基壬基、2-甲基壬基、2-壬基癸基、2-辛基癸基、2-庚基癸基、2-己基癸基、2-戊基癸基、2-丁基癸基、2-丙基癸基、2-乙基癸基、2-甲基癸基、2-癸基十一烷基、2-壬基十一烷基、2-辛基十一烷基、2-庚基十一烷基、2-己基十一烷基、2-戊基十一烷基、2-丁基十一烷基、2-丙基十一烷基、2-乙基十一烷基、2-甲基十一烷基、2-十一烷基十二烷基、2-癸基十二烷基、2-壬基十二烷基、2-辛基十二烷基、2-庚基十二烷基、2-己基十二烷基、2-戊基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-丙基十二烷基、2-乙基十二烷基、2-甲基十二烷基、2-十二烷基十三烷基、2-十一烷基十三烷基、2-癸基十三烷基、2-壬基十三烷基、2-辛基十三烷基、2-庚基十三烷基、2-己基十三烷基、2-戊基十三烷基、2-丁基十三烷基、2-丙基十三烷基、2-乙基十三烷基、2-甲基十三烷基、2-十三烷基十四烷基、2-十一烷基十四烷基、2-癸基十四烷基、2-壬基十四烷基、2-辛基十四烷基、2-庚基十四烷基、2-己基十四烷基、2-戊基十四烷基、2-丁基十四烷基、2-丙基十四烷基、2-乙基十四烷基、2-甲基十四烷基、2-十五烷基十六烷基、2-十四烷基十六烷基、2-十三烷基十六烷基、2-十二烷基十六烷基、2-十一烷基十六烷基、2-癸基十六烷基、2-壬基十六烷基、2-辛基十六烷基、2-庚基十六烷基、2-己基十六烷基、2-戊基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-丙基十六烷基、2-乙基十六烷基、2-甲基十六烷基、2-十六烷基十八烷基、2-十五烷基十八烷基、2-十四烷基十八烷基、2-十三烷基十八烷基、2-十二烷基十八烷基、2-十一烷基十八烷基、2-癸基十八烷基、2-壬基十八烷基、2-辛基十八烷基、2-庚基十八烷基、2-己基十八烷基、2-戊基十八烷基、2-丁基十八烷基、2-丙基十八烷基、2-乙基十八烷基、2-甲基十八烷基、2-十九烷基二十烷基、2-十八烷基二十烷基、2-十七烷基二十烷基、2-十六烷基二十烷基、2-十五烷基二十烷基、2-十四烷基二十烷基、2-十三烷基二十烷基、2-十二烷基二十烷基、2-十一烷基二十烷基、2-癸基二十烷基、2-壬基二十烷基、2-辛基二十烷基、2-庚基二十烷基、2-己基二十烷基、2-戊基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-丙基二十烷基、2-乙基二十烷基、2-甲基二十烷基、2-二十烷基二十二烷基、2-十九烷基二十二烷基、2-十八烷基二十二烷基、2-十七烷基二十二烷基、2-十六烷基二十二烷基、2-十五烷基二十二烷基、2-十四烷基二十二烷基、2-十三烷基二十二烷基、2-十一烷基二十二烷基、2-癸基二十二烷基、2-壬基二十二烷基、2-辛基二十二烷基、2-庚基二十二烷基、2-己基二十二烷基、2-戊基二十二烷基、2-丁基二十二烷基、2-丙基二十二烷基、2-乙基二十二烷基、2-甲基二十二烷基、2-二十三烷基二十四烷基、2-二十二烷基二十四烷基、2-十九烷基二十四烷基、2-十八烷基二十四烷基、2-十七烷基二十四烷基、2-十六烷基二十四烷基、2-十五烷基二十四烷基、2-十五烷基二十四烷基、2-十四烷基二十四烷基、2-十三烷基二十四烷基、2-十二烷基二十四烷基、2-十一烷基二十四烷基、2-癸基二十四烷基、2-壬基二十四烷基、2-辛基二十四烷基、2-庚基二十四烷基、2-己基二十四烷基、2-戊基二十四烷基、2-丁基二十四烷基、2-丙基二十四烷基、2-乙基二十四烷基、2-甲基二十四烷基、2-二十七烷基二十八烷基、2-二十六烷基二十八烷基、2-二十五烷基二十八烷基、2-二十四烷基二十八烷基、2-二十三烷基二十八烷基、2-二十二烷基二十八烷基、2-十九烷基二十八烷基、2-十八烷基二十八烷基、2-十七烷基二十八烷基、2-十六烷基二十八烷基、2-十六烷基二十八烷基、2-十五烷基二十八烷基、2-十四烷基二十八烷基、2-十三烷基二十八烷基、2-十二烷基二十八烷基、2-十一烷基二十八烷基、2-癸基二十八烷基、2-壬基二十八烷基、2-辛基二十八烷基、2-庚基二十八烷基、2-己基二十八烷基、2-戊基二十八烷基、2-丁基二十八烷基、2-丙基二十八烷基、2-乙基二十八烷基、2-甲基二十八烷基；
其中q为2的那些，例如
3-乙基丙基、3-甲基丙基、3-丙基丁基、3-乙基丁基、3-甲基丁基、3-丁基戊基、3-丙基戊基、3-乙基戊基、3-甲基戊基、3-戊基己基、3-丁基己基、3-丙基己基、3-乙基己基、3-甲基己基、3-己基庚基、3-戊基庚基、3-丁基庚基、3-丙基庚基、3-乙基庚基、3-甲基庚基、3-庚基辛基，3-己基辛基、3-戊基辛基、3-丁基辛基、3-丙基辛基、3-乙基辛基、3-甲基辛基、3-辛基壬基、3-庚基壬基、3-己基壬基、3-戊基壬基、3-丁基壬基、3-丙基壬基、3-乙基壬基、3-甲基壬基、3-壬基癸基、3-辛基癸基、3-庚基癸基、3-己基癸基、3-戊基癸基、3-丁基癸基、3-丙基癸基、3-乙基癸基、3-甲基癸基、3-癸基十一烷基、3-壬基十一烷基、3-辛基十一烷基、3-庚基十一烷基、3-己基十一烷基、3-戊基十一烷基、3-丁基十一烷基、3-丙基十一烷基、3-乙基十一烷基、3-甲基十一烷基、3-十一烷基十二烷基、3-癸基十二烷基、3-壬基十二烷基、3-辛基十二烷基、3-庚基十二烷基、3-己基十二烷基、3-戊基十二烷基、3-丁基十二烷基、3-丙基十二烷基、3-乙基十二烷基、3-甲基十二烷基、3-十二烷基十三烷基、3-十一烷基十三烷基、3-癸基十三烷基、3-壬基十三烷基、3-辛基十三烷基、3-庚基十三烷基、3-己基十三烷基、3-戊基十三烷基、3-丁基十三烷基、3-丙基十三烷基、3-乙基十三烷基、3-甲基十三烷基、3-十三烷基十四烷基、3-十一烷基十四烷基、3-癸基十四烷基、3-壬基十四烷基、3-辛基十四烷基、3-庚基十四烷基、3-己基十四烷基、3-戊基十四烷基、3-丁基十四烷基、3-丙基十四烷基、3-乙基十四烷基、3-甲基十四烷基、3-十五烷基十六烷基、3-十四烷基十六烷基、3-十三烷基十六烷基、3-十二烷基十六烷基、3-十一烷基十六烷基、3-癸基十六烷基、3-壬基十六烷基、3-辛基十六烷基、3-庚基十六烷基、3-己基十六烷基、3-戊基十六烷基、3-丁基十六烷基、3-丙基十六烷基、3-乙基十六烷基、3-甲基十六烷基、3-十六烷基十八烷基、3-十五烷基十八烷基、3-十四烷基十八烷基、3-十三烷基十八烷基、3-十二烷基十八烷基、3-十一烷基十八烷基、3-癸基十八烷基、3-壬基十八烷基、3-辛基十八烷基、3-庚基十八烷基、3-己基十八烷基、3-戊基十八烷基、3-丁基十八烷基、3-丙基十八烷基、3-乙基十八烷基、3-甲基十八烷基、3-十九烷基二十烷基、3-十八烷基二十烷基、3-十七烷基二十烷基、3-十六烷基二十烷基、3-十五烷基二十烷基、3-十四烷基二十烷基、3-十三烷基二十烷基、3-十二烷基二十烷基、3-十一烷基二十烷基、3-癸基二十烷基、3-壬基二十烷基、3-辛基二十烷基、3-庚基二十烷基、3-己基二十烷基、3-戊基二十烷基、3-丁基二十烷基、3-丙基二十烷基、3-乙基二十烷基、3-甲基二十烷基、3-二十烷基二十二烷基、3-十九烷基二十二烷基、3-十八烷基二十二烷基、3-十七烷基二十二烷基、3-十六烷基二十二烷基、3-十五烷基二十二烷基、3-十四烷基二十二烷基、3-十三烷基二十二烷基、3-十一烷基二十二烷基、3-癸基二十二烷基、3-壬基二十二烷基、3-辛基二十二烷基、3-庚基二十二烷基、3-己基二十二烷基、3-戊基二十二烷基、3-丁基二十二烷基、3-丙基二十二烷基、3-乙基二十二烷基、3-甲基二十二烷基、3-二十三烷基二十四烷基、3-二十二烷基二十四烷基、3-十九烷基二十四烷基、3-十八烷基二十四烷基、3-十七烷基二十四烷基、3-十六烷基二十四烷基、3-十五烷基二十四烷基、3-十五烷基二十四烷基、3-十四烷基二十四烷基、3-十三烷基二十四烷基、3-十二烷基二十四烷基、3-十一烷基二十四烷基、3-癸基二十四烷基、3-壬基二十四烷基、3-辛基二十四烷基、3-庚基二十四烷基、3-己基二十四烷基、3-戊基二十四烷基、3-丁基二十四烷基、3-丙基二十四烷基、3-乙基二十四烷基、3-甲基二十四烷基、3-二十七烷基二十八烷基、3-二十六烷基二十八烷基、3-二十五烷基二十八烷基、3-二十四烷基二十八烷基、3-二十三烷基二十八烷基、3-二十二烷基二十八烷基、3-十九烷基二十八烷基、3-十八烷基二十八烷基、3-十七烷基二十八烷基、3-十六烷基二十八烷基、3-十六烷基二十八烷基、3-十五烷基二十八烷基、3-十四烷基二十八烷基、3-十三烷基二十八烷基、3-十二烷基二十八烷基、3-十一烷基二十八烷基、3-癸基二十八烷基、3-壬基二十八烷基、3-辛基二十八烷基、3-庚基二十八烷基、3-己基二十八烷基、3-戊基二十八烷基、3-丁基二十八烷基、3-丙基二十八烷基、3-乙基二十八烷基、3-甲基二十八烷基，
其中q为3的那些，例如
4-丁基戊基、4-丙基戊基、4-乙基戊基、4-甲基戊基、4-戊基己基、4-丁基己基、4-丙基己基、4-乙基己基、4-甲基己基、4-己基庚基、4-戊基庚基、4-丁基庚基、4-丙基庚基、4-乙基庚基、4-甲基庚基、4-庚基辛基，4-己基辛基、4-戊基辛基、4-丁基辛基、4-丙基辛基、4-乙基辛基、4-甲基辛基、4-辛基壬基、4-庚基壬基、4-己基壬基、4-戊基壬基、4-丁基壬基、4-丙基壬基、4-乙基壬基、4-甲基壬基、4-壬基癸基、4-辛基癸基、4-庚基癸基、4-己基癸基、4-戊基癸基、4-丁基癸基、4-丙基癸基、4-乙基癸基、4-甲基癸基、4-癸基十一烷基、4-壬基十一烷基、4-辛基十一烷基、4-庚基十一烷基、4-己基十一烷基、4-戊基十一烷基、4-丁基十一烷基、4-丙基十一烷基、4-乙基十一烷基、4-甲基十一烷基、4-十一烷基十二烷基、4-癸基十二烷基、4-壬基十二烷基、4-辛基十二烷基、4-庚基十二烷基、4-己基十二烷基、4-戊基十二烷基、4-丁基十二烷基、4-丙基十二烷基、4-乙基十二烷基、4-甲基十二烷基、4-十二烷基十三烷基、4-十一烷基十三烷基、4-癸基十三烷基、4-壬基十三烷基、4-辛基十三烷基、4-庚基十三烷基、4-己基十三烷基、4-戊基十三烷基、4-丁基十三烷基、4-丙基十三烷基、4-乙基十三烷基、4-甲基十三烷基、4-十三烷基十四烷基、4-十一烷基十四烷基、4-癸基十四烷基、4-壬基十四烷基、4-辛基十四烷基、4-庚基十四烷基、4-己基十四烷基、4-戊基十四烷基、4-丁基十四烷基、4-丙基十四烷基、4-乙基十四烷基、4-甲基十四烷基、4-十五烷基十六烷基、4-十四烷基十六烷基、4-十三烷基十六烷基、4-十二烷基十六烷基、4-十一烷基十六烷基、4-癸基十六烷基、4-壬基十六烷基、4-辛基十六烷基、4-庚基十六烷基、4-己基十六烷基、4-戊基十六烷基、4-丁基十六烷基、4-丙基十六烷基、4-乙基十六烷基、4-甲基十六烷基、4-十六烷基十八烷基、4-十五烷基十八烷基、4-十四烷基十八烷基、4-十三烷基十八烷基、4-十二烷基十八烷基、4-十一烷基十八烷基、4-癸基十八烷基、4-壬基十八烷基、4-辛基十八烷基、4-庚基十八烷基、4-己基十八烷基、4-戊基十八烷基、4-丁基十八烷基、4-丙基十八烷基、4-乙基十八烷基、4-甲基十八烷基、4-十九烷基二十烷基、4-十八烷基二十烷基、4-十七烷基二十烷基、4-十六烷基二十烷基、4-十五烷基二十烷基、4-十四烷基二十烷基、4-十三烷基二十烷基、4-十二烷基二十烷基、4-十一烷基二十烷基、4-癸基二十烷基、4-壬基二十烷基、4-辛基二十烷基、4-庚基二十烷基、4-己基二十烷基、4-戊基二十烷基、4-丁基二十烷基、4-丙基二十烷基、4-乙基二十烷基、4-甲基二十烷基、4-二十烷基二十二烷基、4-十九烷基二十二烷基、4-十八烷基二十二烷基、4-十七烷基二十二烷基、4-十六烷基二十二烷基、4-十五烷基二十二烷基、4-十四烷基二十二烷基、4-十三烷基二十二烷基、4-十一烷基二十二烷基、4-癸基二十二烷基、4-壬基二十二烷基、4-辛基二十二烷基、4-庚基二十二烷基、4-己基二十二烷基、4-戊基二十二烷基、4-丁基二十二烷基、4-丙基二十二烷基、4-乙基二十二烷基、4-甲基二十二烷基、4-二十三烷基二十四烷基、4-二十二烷基二十四烷基、4-十九烷基二十四烷基、4-十八烷基二十四烷基、4-十七烷基二十四烷基、4-十六烷基二十四烷基、4-十五烷基二十四烷基、4-十五烷基二十四烷基、4-十四烷基二十四烷基、4-十三烷基二十四烷基、4-十二烷基二十四烷基、4-十一烷基二十四烷基、4-癸基二十四烷基、4-壬基二十四烷基、4-辛基二十四烷基、4-庚基二十四烷基、4-己基二十四烷基、4-戊基二十四烷基、4-丁基二十四烷基、4-丙基二十四烷基、4-乙基二十四烷基、4-甲基二十四烷基、4-二十七烷基二十八烷基、4-二十六烷基二十八烷基、4-二十五烷基二十八烷基、4-二十四烷基二十八烷基、4-二十三烷基二十八烷基、4-二十二烷基二十八烷基、4-十九烷基二十八烷基、4-十八烷基二十八烷基、4-十七烷基二十八烷基、4-十六烷基二十八烷基、4-十六烷基二十八烷基、4-十五烷基二十八烷基、4-十四烷基二十八烷基、4-十三烷基二十八烷基、4-十二烷基二十八烷基、4-十一烷基二十八烷基、4-癸基二十八烷基、4-壬基二十八烷基、4-辛基二十八烷基、4-庚基二十八烷基、4-己基二十八烷基、4-戊基二十八烷基、4-丁基二十八烷基、4-丙基二十八烷基、4-乙基二十八烷基、4-甲基二十八烷基，
其中q为4的那些，例如
5-戊基己基、5-丁基己基、5-丙基己基、5-乙基己基、5-甲基己基、5-己基庚基、5-戊基庚基、5-丁基庚基、5-丙基庚基、5-乙基庚基、5-甲基庚基、5-庚基辛基，5-己基辛基、5-戊基辛基、5-丁基辛基、5-丙基辛基、5-乙基辛基、5-甲基辛基、5-辛基壬基、5-庚基壬基、5-己基壬基、5-戊基壬基、5-丁基壬基、5-丙基壬基、5-乙基壬基、5-甲基壬基、5-壬基癸基、5-辛基癸基、5-庚基癸基、5-己基癸基、5-戊基癸基、5-丁基癸基、5-丙基癸基、5-乙基癸基、5-甲基癸基、5-癸基十一烷基、5-壬基十一烷基、5-辛基十一烷基、5-庚基十一烷基、5-己基十一烷基、5-戊基十一烷基、5-丁基十一烷基、5-丙基十一烷基、5-乙基十一烷基、5-甲基十一烷基、5-十一烷基十二烷基、5-癸基十二烷基、5-壬基十二烷基、5-辛基十二烷基、5-庚基十二烷基、5-己基十二烷基、5-戊基十二烷基、5-丁基十二烷基、5-丙基十二烷基、5-乙基十二烷基、5-甲基十二烷基、5-十二烷基十三烷基、5-十一烷基十三烷基、5-癸基十三烷基、5-壬基十三烷基、5-辛基十三烷基、5-庚基十三烷基、5-己基十三烷基、5-戊基十三烷基、5-丁基十三烷基、5-丙基十三烷基、5-乙基十三烷基、5-甲基十三烷基、5-十三烷基十四烷基、5-十一烷基十四烷基、5-癸基十四烷基、5-壬基十四烷基、5-辛基十四烷基、5-庚基十四烷基、5-己基十四烷基、5-戊基十四烷基、5-丁基十四烷基、5-丙基十四烷基、5-乙基十四烷基、5-甲基十四烷基、5-十五烷基十六烷基、5-十四烷基十六烷基、5-十三烷基十六烷基、5-十二烷基十六烷基、5-十一烷基十六烷基、5-癸基十六烷基、5-壬基十六烷基、5-辛基十六烷基、5-庚基十六烷基、5-己基十六烷基、5-戊基十六烷基、5-丁基十六烷基、5-丙基十六烷基、5-乙基十六烷基、5-甲基十六烷基、5-十六烷基十八烷基、5-十五烷基十八烷基、5-十四烷基十八烷基、5-十三烷基十八烷基、5-十二烷基十八烷基、5-十一烷基十八烷基、5-癸基十八烷基、5-壬基十八烷基、5-辛基十八烷基、5-庚基十八烷基、5-己基十八烷基、5-戊基十八烷基、5-丁基十八烷基、5-丙基十八烷基、5-乙基十八烷基、5-甲基十八烷基、5-十九烷基二十烷基、5-十八烷基二十烷基、5-十七烷基二十烷基、5-十六烷基二十烷基、5-十五烷基二十烷基、5-十四烷基二十烷基、5-十三烷基二十烷基、5-十二烷基二十烷基、5-十一烷基二十烷基、5-癸基二十烷基、5-壬基二十烷基、5-辛基二十烷基、5-庚基二十烷基、5-己基二十烷基、5-戊基二十烷基、5-丁基二十烷基、5-丙基二十烷基、5-乙基二十烷基、5-甲基二十烷基、5-二十烷基二十二烷基、5-十九烷基二十二烷基、5-十八烷基二十二烷基、5-十七烷基二十二烷基、5-十六烷基二十二烷基、5-十五烷基二十二烷基、5-十四烷基二十二烷基、5-十三烷基二十二烷基、5-十一烷基二十二烷基、5-癸基二十二烷基、5-壬基二十二烷基、5-辛基二十二烷基、5-庚基二十二烷基、5-己基二十二烷基、5-戊基二十二烷基、5-丁基二十二烷基、5-丙基二十二烷基、5-乙基二十二烷基、5-甲基二十二烷基、5-二十三烷基二十四烷基、5-二十二烷基二十四烷基、5-十九烷基二十四烷基、5-十八烷基二十四烷基、5-十七烷基二十四烷基、5-十六烷基二十四烷基、5-十五烷基二十四烷基、5-十五烷基二十四烷基、5-十四烷基二十四烷基、5-十三烷基二十四烷基、5-十二烷基二十四烷基、5-十一烷基二十四烷基、5-癸基二十四烷基、5-壬基二十四烷基、5-辛基二十四烷基、5-庚基二十四烷基、5-己基二十四烷基、5-戊基二十四烷基、5-丁基二十四烷基、5-丙基二十四烷基、5-乙基二十四烷基、5-甲基二十四烷基、5-二十七烷基二十八烷基、5-二十六烷基二十八烷基、5-二十五烷基二十八烷基、5-二十四烷基二十八烷基、5-二十三烷基二十八烷基、5-二十二烷基二十八烷基、5-十九烷基二十八烷基、5-十八烷基二十八烷基、5-十七烷基二十八烷基、5-十六烷基二十八烷基、5-十六烷基二十八烷基、5-十五烷基二十八烷基、5-十四烷基二十八烷基、5-十三烷基二十八烷基、5-十二烷基二十八烷基、5-十一烷基二十八烷基、5-癸基二十八烷基、5-壬基二十八烷基、5-辛基二十八烷基、5-庚基二十八烷基、5-己基二十八烷基、5-戊基二十八烷基、5-丁基二十八烷基、5-丙基二十八烷基、5-乙基二十八烷基、5-甲基二十八烷基，
其中q为5的那些，例如
6-己基庚基、6-戊基庚基、6-丁基庚基、6-丙基庚基、6-乙基庚基、6-甲基庚基、6-庚基辛基，6-己基辛基、6-戊基辛基、6-丁基辛基、6-丙基辛基、6-乙基辛基、6-甲基辛基、6-辛基壬基、6-庚基壬基、6-己基壬基、6-戊基壬基、6-丁基壬基、6-丙基壬基、6-乙基壬基、6-甲基壬基、6-壬基癸基、6-辛基癸基、6-庚基癸基、6-己基癸基、6-戊基癸基、6-丁基癸基、6-丙基癸基、6-乙基癸基、6-甲基癸基、6-癸基十一烷基、6-壬基十一烷基、6-辛基十一烷基、6-庚基十一烷基、6-己基十一烷基、6-戊基十一烷基、6-丁基十一烷基、6-丙基十一烷基、6-乙基十一烷基、6-甲基十一烷基、6-十一烷基十二烷基、6-癸基十二烷基、6-壬基十二烷基、6-辛基十二烷基、6-庚基十二烷基、6-己基十二烷基、6-戊基十二烷基、6-丁基十二烷基、6-丙基十二烷基、6-乙基十二烷基、6-甲基十二烷基、6-十二烷基十三烷基、6-十一烷基十三烷基、6-癸基十三烷基、6-壬基十三烷基、6-辛基十三烷基、6-庚基十三烷基、6-己基十三烷基、6-戊基十三烷基、6-丁基十三烷基、6-丙基十三烷基、6-乙基十三烷基、6-甲基十三烷基、6-十三烷基十四烷基、6-十一烷基十四烷基、6-癸基十四烷基、6-壬基十四烷基、6-辛基十四烷基、6-庚基十四烷基、6-己基十四烷基、6-戊基十四烷基、6-丁基十四烷基、6-丙基十四烷基、6-乙基十四烷基、6-甲基十四烷基、6-十五烷基十六烷基、6-十四烷基十六烷基、6-十三烷基十六烷基、6-十二烷基十六烷基、6-十一烷基十六烷基、6-癸基十六烷基、6-壬基十六烷基、6-辛基十六烷基、6-庚基十六烷基、6-己基十六烷基、6-戊基十六烷基、6-丁基十六烷基、6-丙基十六烷基、6-乙基十六烷基、6-甲基十六烷基、6-十六烷基十八烷基、6-十五烷基十八烷基、6-十四烷基十八烷基、6-十三烷基十八烷基、6-十二烷基十八烷基、6-十一烷基十八烷基、6-癸基十八烷基、6-壬基十八烷基、6-辛基十八烷基、6-庚基十八烷基、6-己基十八烷基、6-戊基十八烷基、6-丁基十八烷基、6-丙基十八烷基、6-乙基十八烷基、6-甲基十八烷基、6-十九烷基二十烷基、6-十八烷基二十烷基、6-十七烷基二十烷基、6-十六烷基二十烷基、6-十五烷基二十烷基、6-十四烷基二十烷基、6-十三烷基二十烷基、6-十二烷基二十烷基、6-十一烷基二十烷基、6-癸基二十烷基、6-壬基二十烷基、6-辛基二十烷基、6-庚基二十烷基、6-己基二十烷基、6-戊基二十烷基、6-丁基二十烷基、6-丙基二十烷基、6-乙基二十烷基、6-甲基二十烷基、6-二十烷基二十二烷基、6-十九烷基二十二烷基、6-十八烷基二十二烷基、6-十七烷基二十二烷基、6-十六烷基二十二烷基、6-十五烷基二十二烷基、6-十四烷基二十二烷基、6-十三烷基二十二烷基、6-十一烷基二十二烷基、6-癸基二十二烷基、6-壬基二十二烷基、6-辛基二十二烷基、6-庚基二十二烷基、6-己基二十二烷基、6-戊基二十二烷基、6-丁基二十二烷基、6-丙基二十二烷基、6-乙基二十二烷基、6-甲基二十二烷基、6-二十三烷基二十四烷基、6-二十二烷基二十四烷基、6-十九烷基二十四烷基、6-十八烷基二十四烷基、6-十七烷基二十四烷基、6-十六烷基二十四烷基、6-十五烷基二十四烷基、6-十五烷基二十四烷基、6-十四烷基二十四烷基、6-十三烷基二十四烷基、6-十二烷基二十四烷基、6-十一烷基二十四烷基、6-癸基二十四烷基、6-壬基二十四烷基、6-辛基二十四烷基、6-庚基二十四烷基、6-己基二十四烷基、6-戊基二十四烷基、6-丁基二十四烷基、6-丙基二十四烷基、6-乙基二十四烷基、6-甲基二十四烷基、6-二十七烷基二十八烷基、6-二十六烷基二十八烷基、6-二十五烷基二十八烷基、6-二十四烷基二十八烷基、6-二十三烷基二十八烷基、6-二十二烷基二十八烷基、6-十九烷基二十八烷基、6-十八烷基二十八烷基、6-十七烷基二十八烷基、6-十六烷基二十八烷基、6-十六烷基二十八烷基、6-十五烷基二十八烷基、6-十四烷基二十八烷基、6-十三烷基二十八烷基、6-十二烷基二十八烷基、6-十一烷基二十八烷基、6-癸基二十八烷基、6-壬基二十八烷基、6-辛基二十八烷基、6-庚基二十八烷基、6-己基二十八烷基、6-戊基二十八烷基、6-丁基二十八烷基、6-丙基二十八烷基、6-乙基二十八烷基、6-甲基二十八烷基，
其中q为6的那些，例如
7-庚基辛基、7-己基辛基、7-戊基辛基、7-丁基辛基、7-丙基辛基、7-乙基辛基、7-甲基辛基、7-辛基壬基、7-庚基壬基、7-己基壬基、7-戊基壬基、7-丁基壬基、7-丙基壬基、7-乙基壬基、7-甲基壬基、7-壬基癸基、7-辛基癸基、7-庚基癸基、7-己基癸基、7-戊基癸基、7-丁基癸基、7-丙基癸基、7-乙基癸基、7-甲基癸基、7-癸基十一烷基、7-壬基十一烷基、7-辛基十一烷基、7-庚基十一烷基、7-己基十一烷基、7-戊基十一烷基、7-丁基十一烷基、7-丙基十一烷基、7-乙基十一烷基、7-甲基十一烷基、7-十一烷基十二烷基、7-癸基十二烷基、7-壬基十二烷基、7-辛基十二烷基、7-庚基十二烷基、7-己基十二烷基、7-戊基十二烷基、7-丁基十二烷基、7-丙基十二烷基、7-乙基十二烷基、7-甲基十二烷基、7-十二烷基十三烷基、7-十一烷基十三烷基、7-癸基十三烷基、7-壬基十三烷基、7-辛基十三烷基、7-庚基十三烷基、7-己基十三烷基、7-戊基十三烷基、7-丁基十三烷基、7-丙基十三烷基、7-乙基十三烷基、7-甲基十三烷基、7-十三烷基十四烷基、7-十一烷基十四烷基、7-癸基十四烷基、7-壬基十四烷基、7-辛基十四烷基、7-庚基十四烷基、7-己基十四烷基、7-戊基十四烷基、7-丁基十四烷基、7-丙基十四烷基、7-乙基十四烷基、7-甲基十四烷基、7-十五烷基十六烷基、7-十四烷基十六烷基、7-十三烷基十六烷基、7-十二烷基十六烷基、7-十一烷基十六烷基、7-癸基十六烷基、7-壬基十六烷基、7-辛基十六烷基、7-庚基十六烷基、7-己基十六烷基、7-戊基十六烷基、7-丁基十六烷基、7-丙基十六烷基、7-乙基十六烷基、7-甲基十六烷基、7-十六烷基十八烷基、7-十五烷基十八烷基、7-十四烷基十八烷基、7-十三烷基十八烷基、7-十二烷基十八烷基、7-十一烷基十八烷基、7-癸基十八烷基、7-壬基十八烷基、7-辛基十八烷基、7-庚基十八烷基、7-己基十八烷基、7-戊基十八烷基、7-丁基十八烷基、7-丙基十八烷基、7-乙基十八烷基、7-甲基十八烷基、7-十九烷基二十烷基、7-十八烷基二十烷基、7-十七烷基二十烷基、7-十六烷基二十烷基、7-十五烷基二十烷基、7-十四烷基二十烷基、7-十三烷基二十烷基、7-十二烷基二十烷基、7-十一烷基二十烷基、7-癸基二十烷基、7-壬基二十烷基、7-辛基二十烷基、7-庚基二十烷基、7-己基二十烷基、7-戊基二十烷基、7-丁基二十烷基、7-丙基二十烷基、7-乙基二十烷基、7-甲基二十烷基、7-二十烷基二十二烷基、7-十九烷基二十二烷基、7-十八烷基二十二烷基、7-十七烷基二十二烷基、7-十六烷基二十二烷基、7-十五烷基二十二烷基、7-十四烷基二十二烷基、7-十三烷基二十二烷基、7-十一烷基二十二烷基、7-癸基二十二烷基、7-壬基二十二烷基、7-辛基二十二烷基、7-庚基二十二烷基、7-己基二十二烷基、7-戊基二十二烷基、7-丁基二十二烷基、7-丙基二十二烷基、7-乙基二十二烷基、7-甲基二十二烷基、7-二十三烷基二十四烷基、7-二十二烷基二十四烷基、7-十九烷基二十四烷基、7-十八烷基二十四烷基、7-十七烷基二十四烷基、7-十六烷基二十四烷基、7-十五烷基二十四烷基、7-十五烷基二十四烷基、7-十四烷基二十四烷基、7-十三烷基二十四烷基、7-十二烷基二十四烷基、7-十一烷基二十四烷基、7-癸基二十四烷基、7-壬基二十四烷基、7-辛基二十四烷基、7-庚基二十四烷基、7-己基二十四烷基、7-戊基二十四烷基、7-丁基二十四烷基、7-丙基二十四烷基、7-乙基二十四烷基、7-甲基二十四烷基、7-二十七烷基二十八烷基、7-二十六烷基二十八烷基、7-二十五烷基二十八烷基、7-二十四烷基二十八烷基、7-二十三烷基二十八烷基、7-二十二烷基二十八烷基、7-十九烷基二十八烷基、7-十八烷基二十八烷基、7-十七烷基二十八烷基、7-十六烷基二十八烷基、7-十六烷基二十八烷基、7-十五烷基二十八烷基、7-十四烷基二十八烷基、7-十三烷基二十八烷基、7-十二烷基二十八烷基、7-十一烷基二十八烷基、7-癸基二十八烷基、7-壬基二十八烷基、7-辛基二十八烷基、7-庚基二十八烷基、7-己基二十八烷基、7-戊基二十八烷基、7-丁基二十八烷基、7-丙基二十八烷基、7-乙基二十八烷基、7-甲基二十八烷基.
优选下列化合物：
对于基团Rc和Rd的定义，参考开头所作说明。
优选的化合物是：
其中R和R′各自为C4-C18烷基，优选C5-C12烷基。R′优选为C4-C8烷基，更优选C5-C7烷基。
某些特别优选的本发明化合物再现如下：
上述化合物通常是热稳定的。图1示出了化合物1-4的热性能，其借助DSC(差示扫描量热法)测定。1在130℃下呈现由柱状有序状态直接转变为各向同性状态。2的各向同性化温度为278℃，而3的各向同性化温度高于500℃。3在188℃下呈现另一液晶状态。晕苯4在285℃下发生由柱状有序状态向各向同性状态的直接转变。
将TDI(2)和PDI(1)置于两块玻璃板之间并由各向同性相冷却。图2显示在偏光显微镜下的TDI膜。TDI在尺寸为几百微米的大区域中呈现自组织。双折射和高光学各向异性显示出显著的单轴柱状排列，其中圆片侧躺对准。该排列还由反射中的大面积X射线散射证实。在图3中存在大量清晰反射证实TDI 2膜的高结晶性。这里观察到的侧躺排列有利地适合OFET中的半导体。模件可以在介电体上以侧躺对准自身排列并将载流子输送通过萘嵌苯骨架的π-平面。CDI分子(4)同样“夹心”于两块玻璃板之间并由各向同性相冷却。图4显示在偏光显微镜下的图象，其显示很小的双折射。WAXS广角X射线散射透射图象(图5)表明在入射光束的方向分子呈六边形排列。这些分子因此平行于表面法线自组织。该平躺对准对于用于太阳能电池中特别有利，其中吸收剂分子必须具有半导体性能。以此方式排列的吸收剂可能与入射光非常有效地相互作用，并且它们直接在它们排列于其上的基材或电极的方向传导载流子。
可以假定表面的合适预处理，即将半导体(由溶液或由熔体)施用于基材上的方法，允许以受控方式产生两种排列并且根据在OFET或太阳能电池中的应用允许呈平躺(同回归)或侧躺排列。然而，在任何情况下应该可能用上述三萘嵌苯二酰亚胺、苝二酰亚胺和四萘嵌苯二酰亚胺构造良好的OFET并用晕苯构造良好的太阳能电池。
制备
方案1(萘嵌苯四甲酸二酐的酰亚胺化)：
本发明通式I化合物的制备可以由已知萘嵌苯四甲酸二酐进行。可以通过将对应的取代或未取代酸酐酰亚胺化而制备萘嵌苯甲酰亚胺，条件是它们可得。当n＝1(萘四甲酸二酐)时，它们总是未取代的、二至四溴代的、二至四氟代的、二至四氰化的和二氯化的。当n＝2(苝四甲酸二酐)时，它们总是被四氯代、二-和四溴代以及二氟代。
本发明因此进一步提供了一种制备式I化合物的方法：
其中
n为1或2，
基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4各自独立地选自氢、F、Cl、Br和CN，
基团Rc和Rd各自独立地选自式II.1-II.5的基团：
#——(A)p——C(Ri)x
(II.1)
其中
#表示与酰亚胺氮原子的键合位置，
p为0或1，
x为2或3，
A在存在时为可以被一个或多个选自-O-和-S-的非相邻基团间隔的C1-C10亚烷基，
其中当式II.1化合物中的x为2时，带有基团Ri的碳原子额外带有氢原子，
其中式II.5化合物中的x为2，
基团Ri各自独立地选自可以被一个或多个非相邻氧原子间隔的C4-C30烷基，
其中
a1)使式Ia的萘嵌苯二酸酐与式H2N-Rc的胺和合适的话式H2N-Rd的不同胺反应：
羧酸酐基团的酰亚胺化原则上是已知的。优选使该二酸酐与伯胺在高沸点溶剂存在下反应。
适合酰亚胺化的溶剂是非极性非质子溶剂，如烃类，例如苯、甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、石油醚、十氢化萘等。作为溶剂的还有极性非质子溶剂如三烷基胺、含氮杂环、N，N-二取代的脂族羧酰胺(优选N，N-二(C1-C4烷基)(C1-C4)羧酰胺)和N-烷基内酰胺，如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基丁酰胺和N-甲基吡咯烷酮，优选N-甲基吡咯烷酮。
特别合适的溶剂实例是喹啉、异喹啉、喹哪啶、嘧啶、N-甲基哌啶和吡啶；二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺和二甲基丁酰胺；N-甲基吡咯烷酮。该组中的优选溶剂是喹啉。
合适的溶剂还有质子性溶剂，尤其是脂族羧酸，优选C2-C12羧酸，如乙酸、丙酸、丁酸和己酸，优选的质子性溶剂是乙酸和丙酸。
根据反应物的反应性，优选非质子溶剂或质子性溶剂。例如，对于未取代萘嵌苯羧酸酐的反应优选非质子溶剂，而在更具反应性的取代萘嵌苯羧酸酐的情况下优选质子性溶剂。
每g萘嵌苯羧酸酐(Ia)通常使用1-100ml，尤其是3-70ml溶剂。
该反应可以在酰亚胺化催化剂存在下进行。合适的酰亚胺化催化剂是路易斯酸和布朗斯台德酸，例如有机和无机酸，如甲酸、乙酸、丙酸和磷酸。
尤其在反应性较差的未取代萘嵌苯羧酸酐(Ia)的反应情况下建议使用路易斯酸。
合适的路易斯酸尤其是锌、铜和铁盐，并且在铜的情况下还可以使用氧化物。优选锌和铜化合物，特别优选锌化合物。
合适的路易斯酸实例是乙酸锌、丙酸锌、氧化铜(I)、氧化铜(II)、氯化铜(I)、乙酸铜(I)和氯化铁(III)，非常特别优选乙酸锌。
当使用路易斯酸时，萘嵌苯羧酸酐(Ia)中的每摩尔待转化酸酐基团通常使用0.5-3当量，优选0.5-1.5当量。
反应温度同样取决于反应物的反应性且通常为50-250℃。在反应性较差的未取代萘嵌苯羧酸酐的情况下，优选150-230℃的温度；更具反应性的取代萘嵌苯羧酸酐(Ia)的反应优选在110-170℃下进行。
需要的话(在与二胺反应的情况下是必需的)，可以在反应过程中蒸除形成的反应水和任何随助剂引入的水。
该反应可以在保护性气体如氮气或氩气下进行。
在工艺技术方面合适的酰亚胺化程序如下：
将萘嵌苯羧酸酐、胺、溶剂和合适的话路易斯酸的混合物，合适的话蒸馏除去形成的水，加热到所需反应温度并保持1-48小时。当在蒸馏除去水的过程中也蒸出太多溶剂时，必须进一步加入对应量。
所得化合物的分离可以按如下进行：
通过冷却并加入质子性溶剂如水或低级脂族醇如C1-C4链烷醇将所需化合物沉淀或结晶，滤出，用上述溶剂之一洗涤并且合适的话用稀无机酸洗涤以除去萘嵌苯二甲酰亚胺衍生物和/或无机盐的残余物，并干燥。
需要的话可以使所得液晶化合物进行柱层析或柱过滤或重结晶或分级结晶以进一步提纯。
方案2(Suzuki反应)：
其中芳环未取代的本发明通式I的苝、三萘嵌苯和四萘嵌苯化合物还可以通过Suzuki偶联反应制备；优选使用该方法制备通式I的三萘嵌苯和四萘嵌苯化合物。通过Suzuki偶联制备三萘嵌苯四甲酰亚胺的合适方法例如描述于WO 2005/070894中。
本发明因此进一步提供了一种制备式I化合物的方法：
其中
n为2、3或4，
基团Rc和Rd各自独立地选自式II.1-II.5的基团：
#——(A)p——C(Ri)x
(II.1)
其中
#表示与酰亚胺氮原子的键合位置，
p为0或1，
x为2或3，
A在存在时是可以被一个或多个选自-O-和-S-的非相邻基团间隔的C1-C10亚烷基，
其中当式II.1化合物中的x为2时，带有基团Ri的碳原子额外带有氢原子，
其中式II.5化合物中的x为2，
基团Ri各自独立地选自可以被一个或多个非相邻氧原子间隔的C4-C30烷基，
其中
α)使式IIIa)化合物：
其中
n′为1或2，
与式IV的乙硼烷反应：
其中
Rα相同或不同且各自独立地为氢、C1-C30烷基、C5-C8环烷基、芳基或杂芳基，其中基团Rα还可以相互键合形成包含这2个氧原子和该硼原子且可以在碳原子上被至多4个C1-C30烷基、C5-C8环烷基、芳基或杂芳基取代的5员环，
得到式V化合物：
β)使式V)化合物与式IIIb)化合物在过渡金属催化剂和碱存在下进行Suzuki偶联反应：
其中
n″为1或2，
得到式VI化合物：
γ)通过在具有羟基和氨基官能团且包含基本未溶解的碱的有机反应介质中环化脱氢而将式VI)化合物转化成其中n表示n′和n"之和的式I化合物。
为了提供式IIIa或IIIb化合物，可以使下式化合物与式H2N-Rc的胺或式H2N-Rd的不同胺反应并溴化：
其中n′和n″独立地为1或2。溴化和酰亚胺化的顺序通常并不重要。酰亚胺化可以在上述步骤a1)的条件下进行。
其中n′和n″各自为1的式IIIa或IIIb的卤代化合物可以市购：
苝单酐优选在H2SO4中溴化。
萘嵌苯单酰亚胺优选在羧酸如乙酸、丙酸或丁酸中溴化。反应温度优选为20-100℃，更优选20-50℃。基于待溴化的化合物优选使用1-10摩尔当量，优选1-5摩尔当量溴。该反应例如在搅拌下进行1-24小时。羧酸的用量优选为10-100ml羧酸/g萘嵌苯衍生物，优选15-50ml羧酸/g萘嵌苯衍生物。为了溴化，优选基于溴加入1-5重量％，更优选1-2重量％碘作为催化剂。
步骤α)
乙硼烷IV优选在非质子有机溶剂、过渡金属催化剂和碱存在下在步骤α)中与反应物IIIa反应。
乙硼烷IV与反应物IIIa的摩尔比通常为0.8:1-3:1，尤其是1.5:1-2:1。
适于步骤α)的溶剂原则上是所有在反应条件下对碱稳定且沸点高于选定的反应温度的非质子溶剂，其中反应物IIIa在反应温度下完全溶解且所用催化剂和碱至少部分溶解，从而存在基本均匀的反应条件。可以使用非极性非质子或极性非质子溶剂，优选非极性非质子溶剂。
优选的非极性非质子溶剂的实例是选自如下的在>100℃下沸腾的溶剂：脂族烃(尤其是C8-C18链烷烃)，未取代、烷基取代和稠合的脂环族烃(尤其是未取代的C7-C10环烷烃、被1-3个C1-C6烷基取代的C6-C8环烷烃、具有10-18个碳原子的多环饱和烃)、烷基-和环烷基取代的芳烃(尤其是被1-3个C1-C6烷基或C5-C8环烷基取代的苯)以及可以被烷基取代和/或部分氢化的稠合芳烃(尤其是被1-4个C1-C6烷基取代的萘)，以及这些溶剂的混合物。
特别优选的溶剂的具体实例包括：辛烷、异辛烷、壬烷、异壬烷、癸烷、异癸烷、十一烷、十二烷、十六烷和十八烷；环庚烷、环辛烷、甲基环己烷、二甲基环己烷、三甲基环己烷、乙基环己烷、二乙基环己烷、丙基环己烷、异丙基环己烷、二丙基环己烷、丁基环己烷、叔丁基环己烷、甲基环庚烷和甲基环辛烷；甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1，3，5-三甲基苯、1，2，4-和1，2，3-三甲基苯、乙苯、丙基苯、异丙基苯、丁基苯、异丁基苯、叔丁基苯和环己基苯；萘、十氢化萘、1-和2-甲基萘以及1-和2-乙基萘；上述溶剂的组合，它们可由来自原油和萘加工中的热和催化裂化方法的部分或完全氢化的高沸点馏分得到，例如
类型的混合物和
类型的烷基苯混合物。
非常特别优选的溶剂是二甲苯(所有异构体)，1，3，5-三甲基苯以及尤其是甲苯。
合适的极性非质子溶剂的实例是N，N-二取代的脂族羧酰胺(尤其是N，N-二-C1-C4烷基-C1-C4羧酰胺)、含氮杂环和非质子醚(尤其是环醚，二芳基醚和可以包含至多6个氧化烯单元的单体和低聚C2-C3亚烷基二醇的二-C1-C6烷基醚，尤其是二甘醇二-C1-C4烷基醚)。
特别合适的溶剂的具体实例包括N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N，N-二甲基丁酰胺；N-甲基-2-吡咯烷酮、喹啉、异喹啉、喹哪啶、嘧啶、N-甲基哌啶和吡啶；四氢呋喃，二噁烷，二苯醚，二甘醇的二甲基醚、二乙基醚、二丙基醚、二异丙基醚、二正丁基醚、二仲丁基醚和二叔丁基醚，二甘醇甲基乙基醚，三甘醇二甲基醚和二乙基醚以及三甘醇甲基乙基醚。
在苝作为反应物IIIa的情况下，特别优选非极性非质子溶剂，尤其是甲苯；在萘作为反应物IIIa的情况下，特别优选极性非质子溶剂，尤其是二噁烷。
溶剂的量通常为10-1000ml/g反应物IIIa，优选20-300ml/g反应物IIIa。
合适的过渡金属催化剂尤其是钯配合物，如四(三苯基膦)钯(0)、四(三-邻甲苯基膦)钯(0)、[1，2-二(二苯基膦基)乙烷]氯化钯(II)、[1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁]氯化钯(II)、二(三乙基膦)氯化钯(II)、二(三环己基膦)乙酸钯(II)、(2，2′-联吡啶)氯化钯(II)、二(三苯基膦)氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、1，5-环辛二烯氯化钯(II)、二(乙腈)氯化钯(II)和二(苄腈)氯化钯(II)，优选[1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁]氯化钯(II)和四(三苯基膦)钯(0)。
通常基于反应物IIIa以1-20mol％，尤其2-10mol％的量使用过渡金属催化剂。
所用碱优选为弱有机和无机酸的碱金属盐，尤其是钠盐，特别是钾盐，如乙酸钠、乙酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾和碳酸氢钾。优选的碱是乙酸盐，尤其是乙酸钾。
每mol反应物IIIa通常使用1-5mol，优选2-4mol的碱。
反应温度通常为20-180℃，尤其是60-120℃。
反应时间通常为0.5-30小时，尤其是1-20小时。
就工艺技术而言，步骤α)中的程序合适地如下：
首先加入反应物IIIa和溶剂，依次加入乙硼烷IV、过渡金属催化剂和碱，将该混合物在保护性气体下加热到所需反应温度并保持0.5-30小时。在冷却至室温之后，从反应混合物中滤出固体成分并在减压下蒸除溶剂。
如此制备的二氧杂硼杂戊环(dioxaborolanyl)衍生物V的纯度通常足以进行进一步加工。合适的话，可以通过用溶解杂质的溶剂如水洗涤或通过使用二氯甲烷和己烷或戊烷的混合物或甲苯作为洗脱剂在硅胶上柱层析而进一步提纯粗产物。
步骤β)
二氧杂硼杂戊环衍生物V与化合物IIIb(或合适的话IIIa)的反应优选在有机溶剂(合适的话以与水的混合物)存在下进行。
V与IIIb的摩尔比通常为0.8:1-3:1。
在苝作为反应物IIIb的情况下，V与IIIb的摩尔比通常为0.8:1-3:1，优选0.9:1-2:1。
在萘作为反应物IIIb的情况下，V与IIIb的摩尔比通常为0.8:1-3:1，优选1.5:1-2.5:1。
适于步骤β)的溶剂是所有其中二氧杂硼杂戊环衍生物V和反应物IIIb在反应温度下完全溶解且所用催化剂和碱至少部分溶解的溶剂，从而使得存在基本均匀的反应条件。尤其合适的溶剂是已经对步骤α)提到的那些，这里也优选烷基取代的苯。溶剂的量通常为10-1000ml/g二氧杂硼杂戊环衍生物V，优选20-100ml/g二氧杂硼杂戊环衍生物V。
优选使用水作为步骤β)中的额外溶剂。此时每l有机溶剂通常使用10-1000ml，尤其是250-500ml水。
用于步骤β)中的过渡金属催化剂同样优选为钯配合物，与步骤α)中相同的优选情形在这里也适用。催化剂的用量基于二氧杂硼杂戊环衍生物V通常为1-20mol％，尤其是1.5-5mol％。
优选步骤β)中的碱如步骤α)一样为弱酸的碱金属盐，特别优选碳酸盐如碳酸钠和尤其是碳酸钾。碱的量通常为0.1-10mol/mol二氧杂硼杂戊环衍生物，尤其是0.2-5mol/mol二氧杂硼杂戊环衍生物V。
反应温度通常为20-180℃，优选60-120℃。当将水用于步骤β)中时，不建议在高于100℃的温度下进行该反应，因为否则必须在加压下操作。
该反应通常在0.5-48小时，尤其是5-20小时内终止。
就工艺技术上而言，合适的是步骤β)中的程序如下：
首先加入二氧杂硼杂戊环衍生物V和反应物IIIb以及溶剂，然后加入过渡金属催化剂和优选溶于水或水/醇混合物中的碱，将该混合物在保护性气体下加热到所需反应温度并保持0.5-48小时。冷却至室温之后，从反应混合物中除去有机相并减压蒸除溶剂。
如此制备的偶联产物的纯度VI通常足以进行进一步加工。合适的话，可以通过用水和合适的话合适的有机溶剂，尤其是氯化脂族或芳族烃洗涤或通过使用二氯甲烷和己烷或戊烷的混合物或甲苯作为洗脱剂在硅胶上柱层析而进一步提纯粗产物。
步骤γ)
VI到I的环化脱氢按如下进行：
环化脱氢可以在具有羟基和氨基官能团且包含基本未溶解的碱的有机反应介质中进行或在碱稳定的高沸点有机溶剂以及碱金属或碱土金属碱和含氮辅助碱存在下进行。
优选在下文详细描述的第一工艺方案。
合适的有机反应介质尤其是具有2-20个，优选2-10个碳原子的氨基醇。这些醇的碳链可以被醚官能中的氧原子间隔。特别合适的溶剂实例是乙醇胺、三乙醇胺和二乙醇胺，优选乙醇胺。还可以使用醇和胺的混合物，它们各自具有的沸点为至少70℃且在反应温度下为液体。
每g偶联产物VI通常使用1.5-150ml，优选5-50ml反应介质。
基本不溶于反应介质中的合适碱是弱有机酸和优选弱无机酸的碱金属盐，尤其是钠盐，特别是钾盐，如甲酸盐、乙酸盐、丙酸盐、碳酸氢盐，更优选碳酸盐，尤其是碳酸钠，特别是碳酸钾。
碱的量通常为1-10mol/mol偶联产物VI，优选2-5mol/mol偶联产物VI。
反应温度通常为40-200℃，尤其是80-160℃。
反应时间通常为0.5-24小时，优选1-12小时。
就工艺技术而言，步骤γ)中的程序合适的是在所需反应温度和保护性气体下将偶联产物VI、溶剂和碱的混合物搅拌0.5-24小时，并在冷却到室温之后通过加入醇如乙醇或水而将形成的产物I从反应混合物中沉淀出来，将其滤出并用水洗涤。
所得产物I的提纯可以按如下进行：催化剂残余物可以通过使用卤代脂族烃如二氯甲烷洗涤而通过硅胶快速过滤除去。基于苝和三萘嵌苯的未转化反应物的残余物可以通过在使用二氯甲烷作为洗脱剂的硅胶上柱层析或用己烷或戊烷反复洗涤而除去。
三萘嵌苯和四萘嵌苯可以通过例如在下列方案中概述的Suzuki偶联制备：
方案3：
本发明通式I的三萘嵌苯和四萘嵌苯化合物还可以通过直接合成制备。通过直接合成制备三萘嵌苯四甲酰亚胺的合适方法例如描述于WO 2005/070895中。通过直接合成制备四萘嵌苯四甲酰亚胺的合适方法例如描述于WO 2006/021307中。
本发明因此进一步提供了一种制备式I化合物的方法：
其中
n为3或4，
基团Rc和Rd各自独立地选自式II.1-II.5的基团：
#——(A)p——C(Ri)x
(II.1)
其中
#表示与酰亚胺氮原子的键合位置，
p为0或1，
x为2或3，
A在存在时为可以被一个或多个选自-O-和-S-的非相邻基团间隔的C1-C10亚烷基，
其中当式II.1化合物中的x为2时，带有基团Ri的碳原子额外带有氢原子，
其中式II.5化合物中的x为2，
基团Ri各自独立地选自可以被一个或多个非相邻氧原子间隔的C4-C30烷基，
其中使通式VII的苝-3，4-二甲酰亚胺：
在碱稳定溶剂和碱金属碱或碱土金属碱存在下与通式VIII的化合物反应：
其中n″′为0或1且Z为氢、氯或溴。
所用反应物VIII可以是4-氯代或-溴代(n″′＝0)或9-卤代(n″′＝1)或未卤代化合物。
在制备三萘嵌苯衍生物的第一实施方案中，所用反应物VIII为4-氯代或-溴代或4-未卤代萘-1，8-二甲酰亚胺VIII(n″′＝0)。
当使用未卤代反应物VIII时，通常建议在更苛刻的反应条件下进行该反应，即更大过量的化合物VIII和合适的话除了强碱金属碱外还使用含氮辅助碱和极性非质子溶剂。
因此，化合物VIII与苝-3，4-二甲酰亚胺VII的摩尔比在使用卤代反应物VIII(Z：氯或溴)的情况下通常为4-1:1，优选2-1:1，而在未卤代反应物VIII的情况下通常为8-1:1，优选6-2:1。
合适的溶剂原则上是所有在反应条件下对碱稳定的溶剂。优选非质子溶剂。进一步优选沸点高于所选择的反应温度以及苝-3，4-二甲酰亚胺VII和化合物VIII在反应温度下完全溶于其中并且所用碱至少部分溶于其中的溶剂，从而使得存在基本均匀的反应条件。可以使用非极性非质子或极性非质子溶剂，优选在使用卤代反应物VIII的情况下的非极性非质子溶剂和基于醚的非质子溶剂以及在使用未卤代反应物VIII的情况下的极性非质子溶剂。
特别合适的非极性非质子溶剂的实例是选自如下的在>100℃下沸腾的溶剂：脂族烃(尤其是C8-C18链烷烃)，未取代、烷基取代和稠合的脂环族烃(尤其是未取代的C7-C10环烷烃、被1-3个C1-C6烷基取代的C6-C8环烷烃、具有10-18个碳原子的多环饱和烃)，烷基-和环烷基取代的芳烃(尤其是被1-3个C1-C6烷基或C5-C8环烷基取代的苯)和可以被烷基取代和/或部分氢化的稠合芳烃(尤其是被1-4个C1-C6烷基取代的萘)，以及这些溶剂的混合物。
优选非极性非质子溶剂的具体实例包括辛烷、异辛烷、壬烷、异壬烷、癸烷、异癸烷、十一烷、十二烷、十六烷和十八烷；环庚烷、环辛烷、甲基环己烷、二甲基环己烷、三甲基环己烷、乙基环己烷、二乙基环己烷、丙基环己烷、异丙基环己烷、二丙基环己烷、丁基环己烷、叔丁基环己烷、甲基环庚烷和甲基环辛烷；甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1，3，5-三甲基苯，1，2，4-和1，2，3-三甲基苯、乙苯、丙基苯、异丙基苯、丁基苯、异丁基苯、叔丁基苯和环己基苯；萘、十氢化萘，1-和2-甲基萘、1-和2-乙基萘；上述溶剂的组合，它们可由来自原油和石脑油加工中的热和催化裂化方法的部分或完全氢化的高沸点馏分得到，例如
型混合物和
型烷基苯混合物。
特别优选的非极性非质子溶剂是二甲苯(所有异构体)，1，3，5-三甲基苯以及尤其是甲苯和十氢化萘。
特别合适的极性非质子溶剂的实例是N，N-二取代的脂族羧酰胺(尤其是N，N-二-C1-C4烷基-C1-C4羧酰胺)、含氮杂环和非质子醚类(尤其是环醚、二芳基醚和可以包含至多6个氧化烯单元的单体和低聚C2-C3亚烷基二醇的二-C1-C6烷基醚，尤其是二甘醇二-C1-C4烷基醚)。
优选的极性非质子溶剂的具体实例包括N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N，N-二甲基丁酰胺；N-甲基-2-吡咯烷酮、喹啉、异喹啉、喹哪啶、嘧啶、N-甲基哌啶和吡啶；四氢呋喃、二噁烷、二苯醚、二甘醇二甲醚、二甘醇二***、二甘醇二丙醚、二甘醇二异丙醚、二甘醇二正丁醚、二甘醇二仲丁醚、二甘醇二异丁醚、二甘醇二叔丁醚、二甘醇甲基乙基醚、三甘醇二甲醚、三甘醇二***和三甘醇甲基乙基醚，特别优选二甘醇二***、二苯醚和尤其是二甘醇二甲醚。
溶剂的量通常为每g苝-3，4-二甲酰亚胺VII50-250ml非极性非质子溶剂或10-50ml极性非质子溶剂。
合适的碱是强无机和有机碱金属或碱土金属碱，特别合适的是碱金属碱。优选的无机碱是碱金属和碱土金属氢氧化物和氨化物；优选的有机碱是碱金属和碱土金属醇盐(尤其是C1-C6醇盐，特别是叔-C4-C6醇盐)、碱金属和碱土金属(苯基)烷基氨化物(尤其是二(C1-C4烷基)氨化物)和三苯基甲基金属化物。特别优选碱金属醇盐。优选的碱金属是锂、钠和钾，非常特别优选钾。特别合适的碱土金属是镁和钙。
特别优选的碱的具体实例包括氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾；氨化锂、氨化钠和氨化钾；甲醇锂、甲醇钠、甲醇钾、乙醇锂、乙醇钠、乙醇钾、异丙醇钠、异丙醇钾、叔丁醇钠和叔丁醇钾；二甲基氨基锂、二乙基氨基锂、二异丙基氨基锂、二异丙基氨基钠、三苯基甲基锂、三苯基甲基钠和三苯基甲基钾。
非常特别优选的碱是二异丙基氨基锂、甲醇钠、叔丁醇钠，尤其是甲醇钾和氢氧化钾，特别是叔丁醇钾。
在使用甲醇盐和氢氧化物的情况下以及通常在使用未卤代反应物VIII的情况下，建议通过加入具有低亲核作用的含氮辅助碱增加反应性。合适的碱是在反应温度下为液体的烷基胺，尤其是三-C3-C6烷基胺，如三丙基胺和三丁基胺，醇胺，尤其是单-、二-和三-C2-C4醇胺，如单-、二-和三乙醇胺，以及尤其是杂环碱如吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基哌啶酮、N-甲基吗啉、N-甲基-2-吡咯烷酮、嘧啶、喹啉、异喹啉、喹哪啶，尤其是二氮杂双环壬烯(DBN)和二氮杂双环十一碳烯(DBU)。辅助碱的合适用量在卤代反应物VIII的情况下通常为1-15g/g苝-3，4-二甲酰亚胺VII，优选1-5g/g苝-3，4-二甲酰亚胺VII，而在未卤代反应物III的情况下通常为1-60g/g苝-3，4-二甲酰亚胺VII，优选5-20g/g苝-3，4-二甲酰亚胺VII。在卤代反应物VIII的情况下通常使用2-10mol/mol苝-3，4-二甲酰亚胺VII，尤其是2-4mol/mol苝-3，4-二甲酰亚胺VII的碱金属碱，而在未卤代反应物VIII的情况下通常使用2-20mol/mol苝-3，4-二甲酰亚胺VII，优选8-20mol/mol苝-3，4-二甲酰亚胺VII的碱金属碱。
碱金属碱可以固体或溶解形式使用。当碱金属碱与在其中不充分可溶的非极性非质子反应溶剂结合使用时，可以将它溶解于比碱金属碱具有更高碱强度的醇中。合适的醇尤其是可以包含芳基取代基且总共具有4-12个碳原子的叔脂族醇，例如叔丁醇、2-甲基-2-丁醇(叔戊醇)、3-甲基-3-戊醇、3-乙基-3-戊醇、2-苯基-2-戊醇、2，3-二甲基-3-戊醇、2，4，4-三甲基-2-戊醇和2，2，3，4，4-五甲基-3-戊醇。
反应温度通常为50-210℃，优选70-180℃。
尤其在不存在辅助碱的情况下，可能有利的是首先选择上限范围的反应温度，以使苝-3，4-二甲酰亚胺VII在9位脱质子。与反应物VIII的随后偶联反应然后通常可以在更低温度下进行，这在酰亚胺氮原子带有碱不稳定取代基的反应物VIII的情况下尤其有利。
反应时间通常在卤代反应物VIII的情况下为为1-3小时，而在未卤代反应物VIII的情况下为2-8小时。
就工艺技术而言，在使用未卤代反应物VIII的情况下程序合适的是如下：
首先加入苝-3，4-二甲酰亚胺VII、化合物VIII和碱，在保护性气体下加入溶剂和合适的话辅助碱，在搅拌和保护性气体下将该混合物加热到所需反应温度并保持所需时间。冷却至室温之后，通过加入溶解其他组分的质子溶剂如C1-C3醇和尤其是水而沉淀化合物I。将沉淀物滤出并用上述溶剂之一，尤其是上述醇之一洗涤。
在使用卤代反应物VIII的情况下，该程序可能类似。然而，还可以首先仅在搅拌和保护性气体下将苝-3，4-二甲酰亚胺VII、碱、合适的话辅助碱和溶剂的混合物加热到120-210℃的温度(脱质子)，然后加入反应物VIII，合适的话在降温至50-120℃之后。
为了进一步提纯，例如可以从卤代溶剂如氯仿和二氯甲烷以及醇如甲醇、乙醇和异丙醇的混合物中重结晶产物I。或者还可以在使用二氯甲烷或丙酮作为洗脱剂的硅胶上进行柱层析。
借助使用4-氯代或4-溴代或4-未卤代萘-1，8-二甲酰亚胺VIII(n″′＝0)的本发明方法的第三方案，可以良好产率(通常为40-80％)和高纯度(通常为95-99％)以及经济可行的方式一步制备三萘嵌苯-3，4:11，12-四甲酰亚胺I。在酰亚胺氮原子上对称或不对称取代的化合物I可以有利方式得到。
在制备四萘嵌苯衍生物的第二实施方案中，所用反应物VIII为9-氯代或9-溴代或9-未卤代的苝-3，4-二甲酰亚胺VIII(n″′＝1)。
借助本发明方法，四萘嵌苯-3，4:13，14-四甲酰亚胺I可以通过使苝-3，4-二甲酰亚胺VIII(下文称为酰亚胺VIII)与苝-3，4-二甲酰亚胺VII(下文称为酰亚胺VII)在碱稳定的高沸点有机溶剂和碱金属或碱土金属碱存在下反应而一步制备。
所用酰亚胺VIII可以是可以在酰亚胺氮原子上带有对应于酰亚胺VII的酰亚胺氮原子上的基团X2(Rii)y或与其不同的基团X1(Ri)x的9-卤代，即9-氯代或更具体是9-溴代或9-未卤代酰亚胺。
使用卤代酰亚胺VIII能够受控合成不对称四萘嵌苯-3，4:13，14-四甲酰亚胺I(R≠R′)。此时有利的是使用4-1:1，尤其是2-1:1的VIII/VII摩尔比。
当使用未卤代酰亚胺VIII时，通常建议在更苛刻的反应条件下进行转化，即除了强碱金属碱外还使用含氮辅助碱。
合适的溶剂原则上是所有在反应条件下对碱稳定且所用碱在反应温度下完全溶于其中，而酰亚胺VII和VIII至少部分，优选完全溶于其中的高沸点溶剂(沸点>100℃且高于选定的反应温度)，从而使得存在基本均匀的反应条件。可以使用非质子(非极性非质子和极性非质子)溶剂或质子性溶剂。应理解的是还可以使用溶剂混合物。
合适的非极性非质子溶剂的实例是选自如下的在>100℃下沸腾的烃类：脂族烃类(尤其是C8-C18链烷烃)，未取代、烷基取代和稠合的脂环烃类(尤其是未取代的C7-C10环烷烃、被1-3个C1-C6烷基取代的C6-C8环烷烃、具有10-18个碳原子的多环饱和烃类)，烷基-和环烷基取代的芳烃(尤其是被1-3个C1-C6烷基或C5-C8环烷基取代的苯)以及可以被烷基取代和/或部分卤代的稠合芳烃(尤其是被1-4个C1-C6烷基取代的萘)，以及这些溶剂的混合物。
优选非极性非质子溶剂的具体实例包括辛烷、异辛烷、壬烷、异壬烷、癸烷、异癸烷、十一烷、十二烷、十六烷和十八烷；环庚烷、环辛烷、甲基环己烷、二甲基环己烷、三甲基环己烷、乙基环己烷、二乙基环己烷、丙基环己烷、异丙基环己烷、二丙基环己烷、丁基环己烷、叔丁基环己烷、甲基环庚烷和甲基环辛烷；
甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1，3，5-三甲基苯、1，2，4-和1，2，3-三甲基苯、乙苯、丙基苯、异丙基苯、丁基苯、异丁基苯、叔丁基苯和环己基苯；萘、十氢化萘、1-和2-甲基萘、1-和2-乙基萘；上述溶剂的组合，它们可由来自原油和石脑油加工中的热和催化裂化方法的部分或完全氢化的高沸点馏分得到，例如
型混合物和型烷基苯混合物。
特别优选的非极性非质子溶剂是二甲苯(所有异构体)，1，3，5-三甲基苯以及尤其是甲苯和十氢化萘。
合适极性非质子溶剂的实例是含氮杂环和非质子醚(尤其是环醚、二芳基醚和可能包含至多6个氧化烯单元的单体和低聚C2-C3亚烷基二醇的二-C1-C6烷基醚，尤其是二甘醇二-C1-C4烷基醚)。
优选极性非质子溶剂的具体实例包括喹啉、异喹啉、喹哪啶、嘧啶、N-甲基哌啶和吡啶；二甲基-和四甲基四氢呋喃和二噁烷；二苯醚；乙二醇二乙基醚、二丙基醚、二异丙基醚、二正丁基醚、二仲丁基醚和二叔丁基醚，以及乙二醇甲基乙基醚，二-和三甘醇二甲基醚、二乙基醚、二丙基醚、二异丙基醚、二正丁基醚、二仲丁基醚和二叔丁基醚以及二-和三甘醇甲基乙基醚。
特别优选二甘醇二乙基醚、二苯基醚和尤其是二甘醇二甲基醚。
合适的质子溶剂的实例是在>100℃沸腾的一元和多元脂族和芳族醇(尤其是一元C4-C18链烷醇，多元C2-C4醇及其低聚物，如可能包含至多6个氧化烯单元的C2-C3亚烷基二醇，以及酚类)，醚醇(尤其是可能包含至多6个氧化烯单元的单体和低聚C2-C3亚烷基二醇的单-C1-C6烷基醚和单苯基醚，尤其是乙二醇单-C4-C6烷基醚)和氨基醇(尤其是单-、二-和三-C2-C4醇胺)。
优选质子溶剂的具体实例包括正丁醇、异丁醇、叔丁醇、正戊醇、异戊醇、2-甲基丁醇、2-甲基-2-丁醇(叔戊醇)、己醇、2-甲基戊醇、3-甲基-3-戊醇、庚醇、1-乙基戊醇、3-乙基-3-戊醇、2，3-二甲基-3-戊醇、辛醇、2-乙基己醇、2，4，4-三甲基-2-戊醇、异辛醇、壬醇、异壬醇、癸醇、2，2，3，4，4-五甲基-3-戊醇、异癸醇、十一烷醇、十二烷醇、十三烷醇、异十三烷醇、十四烷醇、十五烷醇、十六烷醇、十七烷醇和十八烷醇；乙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、五甘醇和六甘醇，丙二醇、1，3-丙二醇、甘油和1，2-、1，3-和1，4-丁二醇；乙二醇单甲基醚、单乙基醚、单丙基、单异丙基、单正丁基、单仲丁基、单叔丁基、单正戊基醚和单正己基醚以及乙二醇单苯基醚和二-和三甘醇单甲基醚、单乙基醚、单丙基醚、单异丙基醚、单正丁基、单仲丁基、单叔丁基、单正戊基和单正己基醚，以及二-和三甘醇单苯基醚；单乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺。
特别优选的质子溶剂是乙二醇和乙醇胺。
每g酰亚胺VII和VIII的溶剂量通常为1-20g，优选2-10g，更优选2-5g。
合适的碱是强无机和有机碱金属或碱土金属碱，碱金属碱尤其合适。优选的无机碱是碱金属和碱土金属氢氧化物和氨化物；优选的有机碱是碱金属和碱土金属醇盐(尤其是C1-C10醇盐，特别是叔-C4-C10醇盐)，碱金属和碱土金属(苯基)烷基氨化物(尤其是二(C1-C4烷基)氨化物)和三苯基甲基金属化物。特别优选碱金属醇盐。优选的碱金属是锂、钠和钾，非常特别优选钾。特别合适的碱金属是镁和钙。
特别优选的碱的具体实例包括氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾；氨基锂、氨基钠和氨基钾；甲醇锂、甲醇钠、甲醇钾、乙醇锂、乙醇钠、乙醇钾、异丙醇钠、异丙醇钾、叔丁醇钠和叔丁醇钾；(1，1-二甲基)辛醇锂、(1，1-二甲基)辛醇钠、(1，1-二甲基)辛醇钾、二甲基氨基锂、二乙基氨基锂、二异丙基氨基锂、二异丙基氨基钠、三苯基甲基锂、三苯基甲基钠和三苯基甲基钾。
非常特别优选的碱是二异丙基氨基锂、甲醇钠、叔丁醇钠，尤其是甲醇钾和氢氧化钾，特别是叔丁醇钾。
在使用甲醇盐和氢氧化物的情况下以及通常在使用未卤代酰亚胺VIII的情况下，若没有含氮杂环或醇胺作为溶剂存在，则建议通过加入具有低亲核作用的含氮辅助碱增加反应性。合适的碱是在反应温度下为液体的烷基胺，尤其是三-C3-C6烷基胺，如三丙基胺和三丁基胺，醇胺，尤其是单-、二-和三-C2-C4醇胺，如单-、二-和三乙醇胺，尤其是杂环碱，如吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基哌啶酮、N-甲基吗啉、N-甲基-2-吡咯烷酮、嘧啶、喹啉、异喹啉、喹哪啶以及尤其是二氮杂双环壬烯(DBN)和二氮杂双环十一碳烯(DBU)。
辅助碱的合适用量通常为0.5-25g/g酰亚胺VII和VIII，优选1-10g/g酰亚胺VII和VIII，更优选1-3g/g酰亚胺VII和VIII。
碱金属或碱土金属碱的用量基于每mol酰亚胺VII和VIII通常为2-20mol，尤其是2-10mol。
碱金属碱可以固体或溶解形式使用。当碱金属碱与在其中不充分可溶的非极性非质子反应溶剂结合使用时，可以将它溶解于比碱金属碱具有更高碱强度的醇中。合适的醇尤其是可以包含芳基取代基且总共具有4-12个碳原子的叔脂族醇，例如叔丁醇、2-甲基-2-丁醇(叔戊醇)、3-甲基-3-戊醇、3-乙基-3-戊醇、2-苯基-2-戊醇、2，3-二甲基-3-戊醇、2，4，4-三甲基-2-戊醇和2，2，3，4，4-五甲基-3-戊醇。
反应温度通常为70-210℃，优选120-180℃。
尤其在不存在辅助碱的情况下，对制备不对称四萘嵌苯-3，4:13，14-四甲酰亚胺可能有利的是首先选择上限范围的反应温度，以使酰亚胺VII在9位脱质子。与卤代酰亚胺VIII的随后偶联反应然后通常可以在更低温度下进行，这在酰亚胺氮原子上存在碱不稳定取代基(如环己基)时尤其有利。
反应时间通常在卤代酰亚胺VIII的情况下为为1-3小时，而在未卤代酰亚胺VIII的情况下为2-12小时。
就工艺技术而言，在使用未卤代酰亚胺VIII，即更具体为匀缩合的那些的情况下程序合适的是如下：
在用于匀缩合的保护性气体下将溶剂、碱和合适的话辅助碱加热，并在保护性气体下加入酰亚胺VII和酰亚胺VIII，合适的话在预先冷却之后加入，在搅拌和保护性气体下将该混合物加热到所需反应温度并保持所需时间。冷却至室温之后，通过加入溶解其他组分的质子性溶剂如C1-C6醇或水而沉淀四萘嵌苯-3，4:13，14-四甲酰亚胺I。将沉淀滤出并用上述溶剂之一，尤其是醇之一洗涤。
在使用卤代酰亚胺VIII的情况下，就工艺技术而言该程序可以与使用未卤代酰亚胺VIII的情况相同。然而，还可以首先在搅拌和保护性气体下仅将酰亚胺VII、碱、合适的话辅助碱和溶剂的混合物加热到120-210℃的温度(脱质子)，然后加入酰亚胺VIII，合适的话在降温至50-120℃之后加入。
有时可能合适的是将反应产物氧化。氧化的最简单方式是将大气氧吹入仍然热的反应混合物中。然而，还可以加入氧化剂，优选过氧化氢，还可以加入含醛基的糖，如葡萄糖，尤其是在反应后加入。
本发明进一步提供了一种制备式I化合物的方法：
其中
n为1或2，
基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4中至少一个为CN，并且不为CN的基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4各自为氢，
基团Ra和Rb各自独立地选自氢和烷基，
基团Rc和Rd各自独立地选自式II.1-II.5的基团：
#——(A)p——C(Ri)x
(II.1)
其中
#表示与酰亚胺氮原子的键合位置，
p为0或1，
x为2或3，
A在存在时为可以被一个或多个选自-O-和-S-的非相邻基团间隔的C1-C10亚烷基，
其中当式II.1化合物中的x为2时，带有基团Ri的碳原子额外带有氢原子，
其中式II.5化合物中的x为2，
基团Ri各自独立地选自可以被一个或多个非相邻氧原在间隔的C4-C30烷基，其中式II.1化合物中的至少一个基团Ri还可以为C4-C30烷氧基或C4-C30烷硫基，
其中使其中基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4中至少一个为Br或Cl并且不为Br或Cl的基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4各自为氢的式I化合物在芳族烃作为溶剂下进行氰基对溴或氯的取代。
卤素交换的合适化合物是碱金属氰化物，如KCN和NaCN，以及尤其是氰化锌。该反应优选在至少一种过渡金属催化剂存在下进行。合适的过渡金属催化剂尤其是钯配合物，如四(三苯基膦)钯(0)、四(三-邻甲苯基膦)钯(0)、[1，2-二(二苯基膦基)乙烷]氯化钯(II)、[1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁]氯化钯(II)、二(三乙基膦)氯化钯(II)、二(三环己基膦)乙酸钯(II)、(2，2′-联吡啶)氯化钯(II)、二(三苯基膦)氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、1，5-环辛二烯氯化钯(II)、二(乙腈)氯化钯(II)和二(苄腈)氯化钯(II)，优选[1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁]氯化钯(II)和四(三苯基膦)钯(0)。
已经发现惊人的是该反应在芳族烃作为溶剂中特别有效地进行。这些优选包括苯、甲苯、二甲苯等。特别优选使用甲苯。
为了进一步提纯，产物I例如可以由卤代溶剂如氯仿和二氯甲烷以及醇类如甲醇、乙醇和异丙醇的混合物重结晶。另外，还可以使用二氯甲烷或丙酮作为洗脱剂在硅胶上进行柱层析。
另一提纯方法在于将产物I从N，N-二取代的脂族羧酰胺如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺或含氮杂环如N-甲基吡咯烷酮或其与醇类如甲醇、乙醇和异丙醇的混合物中重结晶，或者用这些溶剂洗涤。
最后还可以由硫酸分级产物I。
借助本发明方法可以良好产率(通常为30-60％)和高纯度(通常为90-99％)并以经济可行方式一步制备四萘嵌苯-3，4:13，14-四甲酰亚胺I。在酰亚胺氮原子上对称和不对称取代的四萘嵌苯-3，4:13，14-四甲酰亚胺I均可以有利方式得到。
其中Ra和Rb各自为烷基的通式II的晕苯原则上是已知的(Müllen，J.Mater.Chem.，11，1789(2001))。
本发明化合物和可以通过本发明方法得到的那些特别适合作为有机半导体。它们用作n型半导体且以其空气稳定性著称。它们还具有高电荷输送迁移性以及高开/关比。它们以特别有利的方式适合有机场效晶体管。本发明化合物有利地适合生产使用迄今为止常用的n-通道MOSFET(金属氧化物半导体场效晶体管)的集成电路(IC)。这些为类似CMOS的半导体单元，例如微处理器、微控制器、静态RAM和其他数字逻辑电路。为了生产半导体材料，本发明方法可以通过下列方法之一进一步处理：印刷(胶版印刷、苯胺印刷、照相凹版印刷、筛网印刷、喷墨印刷、电摄影)、蒸发、激光转印、光刻法、滴铸。它们尤其适用于显示器和RFID标签。
在合适的实施方案中，可以转化成气相的通式I和II的化合物的沉积通过气相沉积法(物理蒸气沉积，PVD)进行。PVD法在高真空条件下进行且包括下列步骤：蒸发、输送、沉积。
所得半导体层通常具有对源电极和泄漏电极之间的欧姆接触足够的厚度。沉积可以在惰性气氛如氮气、氩气或氦气下进行。沉积通常在环境压力或减压下进行。合适的压力范围为约10-7-1.5巴。式I或II化合物优选以10-1000nm，更优选15-250nm的厚度沉积在基材上。在具体实施方案中，式I或II化合物至少部分以结晶形式沉积。
在优选实施方案中，至少一种通式I或II的化合物(和合适的话其他半导体材料)的沉积因此通过湿沉积法(湿加工)进行。这包括例如旋涂和滴铸。可湿加工的式(I)和(II)化合物因此还应适合通过印刷法生产半导体元件，尤其是OFET或基于OFET的半导体元件。为此可以使用常规印刷法(喷墨印刷、苯胺印刷、胶版印刷、照相凹版印刷；凹板印刷、纳米印刷)。对于将式(I)和(II)化合物用于印刷方法中优选的溶剂是芳族溶剂如甲苯、二甲苯等。还可以向这些“半导体油墨”中加入增稠物质如聚合物，例如聚苯乙烯等。此时，所用介电体为上述化合物。
基于本发明的式(I)和(II)化合物的有机太阳能电池和按照本发明使用的那些通常具有层状结构且通常包含至少下列层：阳极、光敏层和阴极。这些层通常由常用于其的基材组成。合适的基材例如是氧化物材料(如玻璃、石英、陶瓷、SiO2等)，聚合物(例如聚氯乙烯，聚烯烃如聚乙烯和聚丙烯，聚酯，氟聚合物，聚酰胺，聚氨酯、聚(甲基)丙烯酸烷基酯，聚苯乙烯及其混合物和复合物)及其组合。
合适的电极(阴极、阳极)原则上是金属(优选元素周期表第8、9、10或11族金属，例如Pt、Au、Ag、Cu、Al、In、Mg、Ca)，半导体(例如掺杂的Si、掺杂的Ge、氧化铟锡(ITO)、氧化镓铟锡(GITO)、氧化锌铟锡(ZITO)等)，金属合金(例如基于Pt、Au、Ag、Cu等，尤其是Mg/Ag合金)，半导体合金等。所用阳极优选为对入射光基本透明的材料。这例如包括ITO、掺杂的ITO、ZnO、TiO2、Ag、Au、Pt。所用阴极优选为基本反射入射光的材料。这例如包括金属膜，例如Al、Ag、Au、In、Mg、Mg/Al、Ca等的膜。
光敏层本身包含至少一个包含至少一种选自如上所定义的式I和II化合物的化合物作为有机半导体材料的层或由至少一种这样的层组成。光敏层通常包含至少一个包含有机受体材料(电子输送层，ETL)的层和至少一个包含有机给体材料(空穴输送层，HTL)的层。这两层可以完全或部分混合。除了光敏层外，还可以存在一个或多个其他层，例如ETL、HTL(不需吸收)、阻挡层(例如激子阻挡层，EBL)(不应吸收)、倍增层。
有机太阳能电池的结构例如描述于US 2005/0098726 A1和US2005/0224905 A1中，这两篇文献全部作为参考引入本文。
式(I)和(II)化合物特别有利地适用于有机光伏电池(OPV)中。优选将它们用于特征在于激发态扩散(激子扩散)的太阳能电池中。此时，一种或两种所用半导体材料以激发态扩散著称。还合适的是至少一种特征在于激发态扩散的半导体材料与允许激发态沿聚合物链传导的聚合物的组合。在本发明上下文中，该类太阳能电池被称为激子太阳能电池。在太阳能电池中太阳能向电能的直接转换基于半导体材料的内部光效应，即通过光子吸收产生电子-空穴对并以p-n过渡或消特基接触分离负和正载流子。例如当光子渗入半导体中并激发电子由价带转移到导带时可能形成激子。然而，为了产生电流，通过吸收的光子产生的激发态必须达到p-n过渡以产生空穴和电子，空穴和电子随后流入阳极和阴极。如此产生的光电压可能在外电路中引起光电流，而太阳能电池通过光电流释放其电力。半导体可能仅吸收能量大于其带隙宽度的那些光子。半导体带隙宽度大小因此决定了可以转换成电能的日光比例。所述激子太阳能电池通常由两种具有不同带隙宽度的吸收材料组成，以非常有效利用太阳能。大多数有机半导体具有的激子扩散长度为至多10nm。这里仍需要激发态可以通过其在非常大的距离上继续前行的有机半导体。现已发现惊人的是上述通式I的化合物特别有利地适用于激子太阳能电池。
合适的有机太阳能电池同擦黑能够具有层状结构且通常包含至少下列层：阳极、光敏层和阴极。这些层通常存在于常用于其的基材上。有机太阳能电池的结构例如描述于US 2005/0098726 A1和US 2005/0224905 A1中，这两篇文献全部作为参考引入本文。
光敏层本身包含至少一个包含至少一种选自如上所定义的式I和II化合物的化合物作为有机半导体材料的层或由至少一种这样的层组成。在一个实施方案中，光敏层通常包含至少一种有机受体材料。除了光敏层外，还可以存在一个或多个其他层，例如具有电子传导性能的层(ETL，电子输送层)和包含空穴传导材料且不需吸收的层(空穴输送层，HTL)、不应吸收的激子-和空穴阻挡层(例如EBL)、倍增层。合适的激子-和空穴阻挡层例如描述于US 6,451,415中。
合适的激子阻挡剂层例如为浴铜灵(BCP)、4，4′，4＂-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)或聚亚乙二氧基噻吩(PEDOT)，如US 7,026,041所述。
本发明的激子太阳能电池基于光敏给体-受体异质结。当将至少一种式(I)化合物用作HTM时，对应ETM的选择必须使得在化合物激发之后电子快速转移到ETM。合适的ETM例如为C60和其他富勒烯、苝-3，4：9，10-二(二甲酰亚胺)、PTCDI等。当将至少一种式(I)化合物用作ETM时，互补的HTM的选择必须使得在化合物激发之后空穴快速转移到HTM。异质结可能具有平面构型(参见“两层有机光伏电池”，C.W.Tang，Appl.Phys.Lett.，48(2)，183-185(1986)或N.Karl，A.Bauer，J.
，J.Marktanner，M.
，F.，Mol.Cryst.Liq.Cryst.，252，243-258(1994))或呈体相异质结(或给体-受体互穿网络；例如参见C.J.Brabec，N.S.Sariciftci，J.C.Hummelen，Adv.Funct.Mater.，11(1)，15(2001))。基于至少一种式(I)化合物和HTL或ETL之间的异质结的光敏层可以用于具有MiM、pin、pn、Mip或Min结构的太阳能电池中(M＝金属，p＝p掺杂的有机或无机半导体，n＝n掺杂的有机或无机半导体，i＝有机层的固有导电体系；例如参见J.Drechsel等，Org.Eletron.，5(4)，175(2004)或Maennig等，Appl.Phys.A79，1-14(2004))。还可以用于串联电池中，如P.Peumnas，A.Yakimov，S.R.Forrest在J.Appl.Phys，93(7)，3693-3723(2003)中所述(参见专利US 04461922、US 06198091和US06198092)。还可以用于由两个或更多个相互叠加的MiM、pin、Mip或Min二极管组成的串联电池(参见专利申请DE 103 13 232.5)(J.Drechsel等，Thin Solid Films，451452，515-517(2004))。
这些化合物的薄层和所有其他层可以通过在减压下或在惰性气体气氛下的蒸气沉积、通过激光切割或通过可溶液或分散体加工的方法如旋涂、刮涂、流涂、喷雾、浸涂或印刷(例如喷墨印刷、苯胺印刷、胶版印刷、照相凹版印刷；凹板印刷、纳米印刷)生产。M、n、i和p层的层厚通常为10-1000nm，优选10-400nm。
所用基材例如为玻璃、金属箔或聚合物膜，它们通常用透明导电层(例如SnO2:F，SnO2:In，ZnO:Al，碳纳米管，薄金属层)涂敷。
除了通式(I)和(II)的化合物外，下列半导体材料适用于有机光伏电池中：
并苯类，如蒽、并四苯、并五苯，它们各自可以取代或未取代。取代的并苯优选包含至少一个选自给电子取代基(例如烷基、烷氧基、酯、羧酸酯或硫代烷氧基)、吸电子取代基(例如卤素、硝基或氰基)及其组合的取代基。这些包括2，9-二烷基并五苯和2，10-二烷基并五苯、2，10-二烷氧基并五苯、1，4，8，11-四烷氧基并五苯以及红荧烯(5，6，11，12-四苯基并四苯)。合适的取代并五苯描述于US 2003/0100779和US 6,864,396中，这两篇文献全部作为参考引入本文。优选的并苯是红荧烯(5，6，11，12-四苯基并四苯)；
酞菁，例如带有至少一个卤素取代基的酞菁，如十六氯酞菁和十六氟酞菁，不含金属的酞菁或包含二价金属或含金属原子的基团的酞菁，尤其是钛氧基、氧钒基、铁、铜、锌等的那些。合适的酞菁尤其是铜酞菁、锌酞菁、不含金属的酞菁、铜十六氯酞菁、锌十六氯酞菁、不含金属的十六氯酞菁、铜十六氟酞菁、十六氟酞菁或不含金属的十六氟酞菁；
卟啉类，例如5，10，15，20-四(3-吡啶基)卟啉(TpyP)；
液晶(LC)材料，例如晕苯类，如六苯并晕苯(HBC-PhC12)，晕苯二酰亚胺，或苯并[9，10]菲类如2，3，6，7，10，11-六己硫基苯并[9，10]菲(HTT6)、2，3，6，7，10，11-六(4-正壬基苯基)苯并[9，10]菲(PTP9)或2，3，6，7，10，11-六(十一烷氧基)苯并[9，10]菲(HAT11)。特别优选盘形液晶材料；
噻吩类、低聚噻吩及其取代衍生物。合适的低聚噻吩为四噻吩、五噻吩、六噻吩，α，ω-二(C1-C8)烷基低聚噻吩如α，ω-二己基四噻吩、α，ω-二己基五噻吩和α，ω-二己基六噻吩，聚(烷基噻吩)如聚(3-己基噻吩)，二(二噻吩并噻吩)，蒽并二噻吩和二烷基蒽并二噻吩如二己基蒽并二噻吩，亚苯基噻吩(P-T)低聚物及其衍生物，尤其是α，ω-烷基取代的亚苯基噻吩低聚物；
还合适的是α，α′-二(2，2-二氰基乙烯基)五噻吩(DCV5T)类型的化合物，(3-(4-辛基苯基)-2，2′-二噻吩)(PTOPT)，聚(3-(4’-(1，4，7-三氧杂辛基)苯基)噻吩)(PEOPT)，聚(3-(2′-甲氧基-5′-辛基苯基)噻吩)(POMeOPT)，聚(3-辛基噻吩)(P3OT)，聚(吡啶并吡嗪亚乙烯基)-聚噻吩共混物，如EHH-PpyPz，PTPTB共聚物，BBL，F8BT，PFMO；见Brabec C.，Adv.Mater.，2996，18，2884，(PCPDTBT)聚[2，6-(4，4-二(2-乙基己基)-4H-环戊二烯并[2，1-b；3，4-b′]二噻吩)-4，7-(2，1，3-苯并噻二唑)]；
对亚苯基亚乙烯基和含对亚苯基亚乙烯基低聚物和聚合物，例如聚对亚苯基亚乙烯基、MEH-PPV(聚(2-甲氧基-5-(2′-乙基己氧基)-1，4-亚苯基亚乙烯基))、MDMO-PPV(聚(2-甲氧基-5-(3′，7′-二甲基辛氧基)-1，4-亚苯基亚乙烯基))、PPV、CN-PPV(具有各种烷氧基衍生物)；
亚苯基亚乙炔基/亚苯基亚乙烯基(PPE-PPV)杂化聚合物；
聚芴和聚芴交替共聚物，例如与4，7-二噻吩-2′-基-2，1，3-苯并噻二唑的交替共聚物；还合适的是聚(9，9’-二辛基芴/苯并噻二唑共聚物)(F8BT)、聚(9，9’-二辛基芴/二-N，N’-(4-丁基苯基)-二-N，N’-苯基-1，4-苯二胺共聚物)(PFB)；
聚咔唑，即含咔唑的低聚物和聚合物，如(2，7)和(3，6)。
聚苯胺，即含苯胺的低聚物和聚合物，如(2，7)和(3，6)。
三芳基胺，聚三芳基胺，聚环戊二烯，聚吡咯，聚呋喃，聚硅杂环戊二烯(polysiloles)、聚磷杂环戊二烯(polyphospholes)、TPD、CBP、螺-MeOTAD。
富勒烯，尤其是C60及其衍生物，如PCBM(＝[6，6]-苯基-C61-丁酸甲酯)。在所有电池中，富勒烯衍生物为空穴导体。
碘化铜(I)、硫氰酸铜(I)。
p-n混合材料，即给体和受体在一种材料中，聚合物、嵌段聚合物、含C60的聚合物、C60偶氮染料、三单元组类胡萝卜素-卟啉-醌型LC给体/受体体系，如S.Kelly在Adv.Mater.2006，18，1754中所述。
所有上述半导体材料还可以被掺杂。p型半导体的掺杂剂实例是2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基奎诺二甲烷(F4-TCNQ)等。
本发明(新型)化合物(I)还特别有利地适合作为有机半导体。它们通常用作n型半导体。当按照本发明使用的式(I)化合物与其他半导体结合且能量水平的位置导致其他半导体用作n型半导体时，化合物(I)在特殊情况下也可以用作p型半导体。例如对于与氰基取代的苝四甲酰亚胺组合确实如此。式(I)化合物以其空气稳定性著称。它们还具有高电荷输送迁移性以及高开/关比。它们以特别有利的方式适合有机场效晶体管。本发明化合物有利地适合生产使用迄今为止常用的n-通道MOSFET(金属氧化物半导体场效晶体管)的集成电路(IC)。这些为类似CMOS的半导体单元，例如微处理器、微控制器、静态RAM和其他数字逻辑电路。为了生产半导体材料，本发明方法可以通过下列方法之一进一步处理：印刷(胶版印刷、苯胺印刷、照相凹版印刷、筛网印刷、喷墨印刷、电摄影)、蒸发、激光转印、光刻法、滴铸。它们尤其适用于显示器(尤其是大面积和/或柔性显示器)和RFID标签。
本发明化合物还特别有利地适合在二极管，尤其是OLED，光伏电池中的数据储存，用作UV吸收剂、荧光增白剂、不可见标记和用于生物分子如蛋白质、DNA、糖及其组合的荧光标记。
本发明化合物还特别有利地适合作为荧光染料用于基于荧光转换的显示器中；用于可以与太阳能电池组合的光收集塑料部件中；作为颜料染料用于电泳显示器中；作为荧光染料用于基于化学发光的应用中(例如在辉光棒中)。
本发明化合物还特别有利地适合作为荧光染料用于基于荧光转换的显示器中。该类显示器通常包含透明基材、置于该基材上的荧光染料和辐射源。常规辐射源发射蓝光(蓝源成彩(color-by-blue))或UV光(紫外成彩(color-by-uv))。染料吸收蓝光或UV光并用作绿光发射体。在这些显示器中，例如借助由吸收蓝光或UV光的绿光发射体激发的红光发射体产生红光。合适的蓝源成彩显示器例如描述于WO98/28946中。合适的紫外成彩显示器例如由W.A.Crossland，I.D.Sprigle和A.B.Davey描述于Photoluminescent LCD(PL-LCD)using phosphors，Cambridge Universityand Screen Technology Ltd.，Cambridge，UK中。
本发明化合物还特别适合作为荧光发射体用于OLED中，其中它们被电致发光激发或被合适的磷光发射体经由
能量转移(FRET)激发。
本发明化合物还特别适用于基于经由带电颜料染料的电泳效应而转换颜色的显示器中。该类电泳显示器例如描述于US 2004/0130776中。
本发明化合物还特别适用于光收集塑料部件中，该部件在大表面上吸收光并在多次折射后在其边缘发射光(所谓的LISA)。该类LISA可以在边缘具有太阳能电池，例如硅太阳能电池或有机太阳能电池，后者将集中的光转换成电能。光收集塑料与太阳能电池的组合例如描述于US 4,110,123中。
本发明化合物还特别适合用于化学发光应用中。这些包括所谓的“辉光棒”。它们可以通过将至少一种式(I)化合物例如溶于邻苯二甲酸烷基酯中而生产。化学发光可以通过将草酸酯与过氧化氢混合而诱发，例如在这两种最初分开的组分通过打碎玻璃片而混合之后。所得反应能量导致染料激发和荧光。该类辉光棒可以用作应急灯，例如用于倾斜的应急灯，用于紧急海上营救或其他安全应用的救生衣。
本发明进一步提供了有机场效晶体管，其包含具有至少一种选通结构、源电极和泄漏电极的基材以及至少一种如上所定义的式I化合物作为n型半导体。本发明进一步提供了包含多个有机场效晶体管的基材，其中至少一些场效晶体管包含至少一种如上所定义的式I化合物作为n型半导体。本发明还提供了包含至少一种该基材的半导体单元。
具体实施方案是具有有机场效晶体管图案(形貌)的基材，各晶体管包括：
-置于基材上的有机半导体；
-用于控制导电性通道的导电性的选通结构；和
-在该通道两端的导电源和泄漏电极。
由至少一种式(I)化合物组成或包含式(I)化合物的有机半导体。此外，有机场效晶体管通常包含介电体。
其他具体实例是具有有机场效晶体管图案的基材，其中各晶体管形成集成电路或为集成电路的一部分且至少一些晶体管包含至少一种式(I)化合物。
合适的基材原则上是对该目的已知的材料。合适的基材例如包括金属(优选元素周期表第8、9、10或11族金属，如Au、Ag、Cu)，氧化物材料(如玻璃、石英、陶瓷、SiO2)，半导体(例如掺杂Si、掺杂Ge)，金属合金(例如基于Au、Ag、Cu等的合金)，半导体合金，聚合物(例如聚氯乙烯、聚烯烃如聚乙烯和聚丙烯、聚酯、氟聚合物、聚酰胺、聚酰亚胺、聚氨酯、聚(甲基)丙烯酸烷基酯、聚苯乙烯及其混合物和复合物)，无机固体(例如氯化铵)，纸张及其结合。取决于其应用，基材可以是柔性或非柔性的且具有弯曲或平面几何形状。
半导体单元的典型基材包括基体(例如石英或聚合物基体)和任选的介电顶层。
合适的介电体是SiO2、聚苯乙烯、聚-α-甲基苯乙烯、聚烯烃(如聚丙烯、聚乙烯、聚异丁烯)、聚乙烯基咔唑、氟化聚合物(例如Cytop、CYMM)、氰基支链淀粉、聚乙烯基苯酚、聚对二甲苯、聚氯乙烯或可热交联或可通过大气水分交联的聚合物。具体的介电体是“自组装纳米介电体”，即由包含SiCl官能团的单体如Cl3SiOSiCl3、Cl3Si-(CH2)6-SiCl3、Cl3Si-(CH2)12-SiCl3得到和/或通过大气水分或通过加入用溶剂稀释的水而交联的聚合物(例如参见Faccietti Adv.Mat.2005，17，1705-1725)。代替水，还可以将含羟基聚合物如聚乙烯苯酚或聚乙烯醇或乙烯基苯酚和苯乙烯的共聚物用作交联组分。还可以在交联操作过程中存在至少一种其他聚合物，例如聚苯乙烯，此时也交联该其他聚合物(参见Facietti，US专利申请2006/0202195)。
基材可以额外具有电极，如OFET的选通、泄漏和源电极，它们通常集中在基材上(例如沉积于或嵌入介电体上的不导电层中)。基材可以额外包含OFET的导电选通电极，它们通常排列于介电顶层(即选通介电体)之下。
在具体实施方案中，绝缘层(选通绝缘层)存在于基材表面的至少一部分上。绝缘层包含至少一种优选选自无机绝缘剂如SiO2、SiN等，铁电绝缘剂如Al2O3、Ta2O5、La2O5、TiO2、Y2O3等，有机绝缘剂如聚酰亚胺、苯并环丁烯(BCB)、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯等，及其结合的绝缘剂。
对源电极和泄漏电极合适的材料原则上是导电材料。这些包括金属，优选元素周期表第8、9、10或11族金属，如Pd、Au、Ag、Cu、Al、Ni、Cr等。还合适的有导电聚合物如PEDOT(＝聚(3，4-亚乙二氧基噻吩))；PSS(＝聚(苯乙烯磺酸盐))、聚苯胺表面改性的金等。优选的导电材料具有的比电阻小于0-3欧姆×米，优选小于10-4欧姆×米，尤其小于10-6或10-7欧姆×米。
在具体实施方案中，泄漏电极和源电极至少部分存在于有机半导体材料上。应理解的是基材可以包含常用于半导体材料或IC中的其他组分，如绝缘剂、电阻器、电容器、导体磁道等。
电极可以通过常规方法如蒸发、光刻方法或其他结构化方法施用。
半导体材料还可以用合适的助剂(聚合物、表面活性剂)在分散相中通过印刷加工。
在第一优选实施方案中，至少一种通式I化合物(和合适的话其他半导体材料)的沉积通过气相沉积法(物理蒸气沉积，PVD)进行。PVD法在高真空条件下进行且包括下列步骤：蒸发、输送、沉积。已经发现惊人的是通式I化合物特别有利地适合用于PVD方法中，因为它们基本不分解和/或形成不需要的副产物。沉积的材料以高纯度得到。在具体实施方案中，沉积的材料以晶体形式得到或包含高结晶组分。通常对于PVD，将至少一种通式I化合物加热到高于其蒸发温度的温度并通过冷却到结晶温度以下将其沉积在基材上。沉积中的基材温度优选为约20-250℃，更优选50-200℃。已发现惊人的是在式I化合物的沉积中升高的基材温度可能对所得半导体元件的性能具有有利影响。
所得半导体层通常具有对源电极和泄漏电极之间的欧姆接触足够的厚度。沉积可以在惰性气氛如氮气、氩气或氦气下进行。
沉积通常在环境压力或减压下进行。合适的压力范围为约10-7-1.5巴。
式(I)化合物优选以10-1000nm，更优选15-250nm的厚度沉积在基材上。在具体实施方案中，式I化合物至少部分以结晶形式沉积。为此，尤其合适的是上述PVD方法。此外，可以使用预先制备的有机半导体晶体。得到该类晶体的合适方法由R.A.Laudise等描述于“有机半导体的物理气相生长”，Journal of Crystal Growth 187(1998)，第449-454页以及“α-六噻吩的厘米级晶体的物理气相生长”，Journal of Crystal Growth1982(1997)，第416-427中，这些文献作为参考引入本文。
还可以特别有利地由溶液加工如下通式(I)化合物，其中基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4中至少一个具有带有至少两个各自独立地选自C4-C30烷基、C4-C30烷氧基和C4-C30烷硫基的取代基的芳基或杂芳基，其中烷基、烷氧基和烷硫基取代基的烷基还可以被一个或多个非相邻氧原子间隔。在第二优选实施方案中，至少一种通式(I)化合物(和合适的话其他半导体材料)的沉积因此通过旋涂进行。这些式(I)化合物还应适合通过印刷法生产半导体元件，尤其是OFET或基于OFET的半导体元件。为此可以使用常规印刷方法(例如喷墨印刷、苯胺印刷、胶版印刷、照相凹版印刷；凹板印刷、纳米印刷)。在印刷方法中使用式(I)化合物的优选溶剂是芳族溶剂如甲苯、二甲苯等。还可以将增稠性物质如聚合物，例如聚苯乙烯等加入这些“半导体油墨”中。此时所用介电体为上述化合物。
在优选实施方案中，本发明的场效晶体管是薄膜晶体管(TFT)。在常规结构中，薄膜晶体管具有置于基材上的选通电极、置于其上且置于基材上的选通绝缘层、置于选通绝缘层上的半导体层、半导体层上的欧姆接触层以及欧姆接触层上的源电极和泄漏电极。
在优选实施方案中，基材表面在沉积至少一种通式(I)化合物(和合适的话至少一种其他半导体材料)之前进行改性。该改性用于形成结合半导体材料的区域和/或不沉积半导体材料的区域。基材表面优选用至少一种适合与基材表面和式(I)化合物结合的化合物(C1)改性。在合适的实施方案中，基材的一部分表面或整个表面用至少一种化合物(C1)涂敷以使得能够改进至少一种通式(I)化合物(和合适的话其他半导体化合物)的沉积。另一实施方案包括通过对应的生产方法使一定图案的通式(C1)化合物在基材上沉积。这些包括对该目的已知的掩模法和所谓的“图案化”方法，例如如US11/353934所述，该文献全部引入本文作为参考。
合适的式(C1)化合物能够与基材和至少一种通式I的半导体化合物进行结合相互作用。术语“结合相互作用”包括形成化学键(共价键)、离子键、配位相互作用、范德华相互作用，例如偶极-偶极相互作用等及其结合。合适的通式(C1)化合物是：
-硅烷、膦酸、羧酸、异羟肟酸，如烷基三氯硅烷，例如正十八烷基三氯硅烷；具有三烷氧基硅烷的化合物，例如烷基三烷氧基硅烷如正十八烷基三甲氧基硅烷、正十八烷基三乙氧基硅烷、正十八烷基三(正丙基)氧基硅烷、正十八烷基三(异丙基)氧基硅烷；三烷氧基氨基烷基硅烷如三乙氧基氨基丙基硅烷和N-[(3-三乙氧基甲硅烷基)丙基]乙二胺；三烷氧基烷基3-缩水甘油基醚硅烷如三乙氧基丙基3-缩水甘油基醚硅烷；三烷氧基烯丙基硅烷烯丙基三甲氧基硅烷；三烷氧基(异氰酸酯基烷基)硅烷；三烷氧基甲硅烷基(甲基)丙烯酰氧基链烷烃和三烷氧基甲硅烷基(甲基)丙烯酰胺基链烷烃如1-三乙氧基甲硅烷基-3-丙烯酰氧基丙烷。
-胺、膦和含硫化合物，尤其是硫醇。
化合物(C1)优选选自烷基三烷氧基硅烷，尤其是正十八烷基三甲氧基硅烷、正十八烷基三乙氧基硅烷；六烷基二硅氮烷，尤其是六甲基二硅氮烷(HMDS)；C8-C30烷基硫醇，尤其是十六烷硫醇；巯基羧酸和巯基磺酸，尤其是巯基乙酸、3-巯基丙酸、巯基琥珀酸、3-巯基-1-丙烷磺酸及其碱金属和铵盐。
各种包含本发明半导体的半导体结构也是可能的，例如顶部接触、顶部选通、底部接触、底部选通，或垂直构造，例如VOFET(垂直有机场效晶体管)，例如如US 2004/0046182所述。
层厚度例如为10nm-5μm半导体，50nm-10μm介电体；电极例如可以为20nm-1μm厚。OFET还可以结合形成其他组件如环形震荡器或变频器。
本发明的另一方面是提供包含多个半导体组件的电子组件，这些半导体组件可以是n和/或p型半导体。该类组件的实例是场效晶体管(FET)、双极结晶体管(BJT)、隧道二极管、换能器、发光组件、生物和化学检测器或传感器、温度依赖性检测器、光电探测器如偏振敏感光电探测器、选通器、AND、NAND、NOT、OR、TOR和NOR选通器、记录器、开关、计时器单元、静态或动态存储器以及包括可编程电路的其他动态或序列、逻辑或其他数字组件。
具体半导体元件是变频器。在数字逻辑中，变频器是倒转输入信号的选通器。变频器也称为NOT选通器。真正的变频器电路具有的输出电流构成输入电流的相反值。典型的值例如对TTL电路为(0，+5V)。数字变频器的性能再现电压转换曲线(VTC)，即输入电流对输出电流图。理想的是呈分级功能，并且实际测量的曲线越接近该分级，则变频器越好。在本发明的具体实施方案中，将式(I)在变频器中用作有机n型半导体。
参考下列非限制性实施例详细描述本发明。
实施例
实施例1：N，N′-二(1-庚基辛基)三萘嵌苯-3，4:11，12-四甲酰亚胺(2)
1.1 N-(1-庚基辛基)-4-溴萘-1，8-二甲酰亚胺
将5g(18mmol)4-溴萘-1，8-二羧酸酐与6.1g(27mmol)1-庚基辛基胺在50ml乙二醇中加热到160℃并保持4小时。将所得溶液冷却至室温。然后将该溶液用50ml甲醇和50ml蒸馏水稀释。用***萃取水溶液，将该溶液在MgSO4上干燥并蒸发溶剂。所得黄色油通过使用二氯甲烷作为洗脱剂的柱层析提纯，得到5.5g(63％)无色油状标题化合物。
1H NMR(300MHz，C2D2Cl4，25℃)：δ[ppm]＝8.53(m，1H)，8.44(d，1H，J＝8.5Hz)，8.29(m，1H)，7.95(d，1H，J＝7.9Hz)，7.76(t，1H，J＝7.6Hz)，5.08-4.96(m，1H)，2.15-2.06(m，2H)，1.77-1.70(m，2H)，1.17-1.10(m，20H)，0.77-0.72(m，6H)。
13C NMR(75MHz，C2D2Cl4，25℃)：δ[ppm]＝165.02，163.88，133.19，132.67，131.38，131.22，130.69，130.21，129.35，128.41，123.98，123.25，123.12，122.39，54.91，32.57，32.15，29.57，27.22，22.98，14.50。
IR(NaCl)：v(cm-1)＝2924，2854，2362，1704，1663，1619，1588，1508，1461，1400，1342，1239，783MS(FD)：486.1(100％)[M+](C27H36NBrNO2的计算值：486.50)
1.2 N-(1-庚基辛基)苝-3，4-二甲酰亚胺
6g(19mmol)苝-3，4-二羧酸酐与10.7g(47mmol)1-庚基辛基胺在100ml喹啉中于160℃和氩气下搅拌12小时。然后将该反应混合物冷却至室温并用盐酸稀释。滤出沉淀并减压干燥。粗产物通过使用二氯甲烷作为洗脱剂在硅胶上层析而提纯，得到8.4g(83％)熔点为156℃的红色固体。
1H NMR(250MHz，C2D2Cl4，25℃)：δ[ppm]＝8.38(m，2H)，8.17(d，2H，J＝7.9Hz)，8.12(d，2H，J＝8.2Hz)，7.75(d，2H，J＝7.9Hz)，7.47(t，2H，J＝7.6Hz)，5.17-5.05(m，1H)，2.23-2.16(m，2H)，1.89-1.81(m，2H)，1.27-1.20(m，20H)，0.82-0.77(m，6H)。
13C NMR(62.5MHz，C2D2Cl4，25℃)：δ[ppm]＝165.24，164.24，136.85，134.22，131.90，131.20，131.00，129.83，129.09，127.79，127.16，126.53，123.77，121.61，120.84，120.21，54.58，32.65，32.15，29.91，29.58，27.39，22.97，14.50。
IR(KBr)：v(cm-1)＝2924，2853，2365，1697，1653，1594，1572，1450，1460，1408，1355，1292，1244，1172，1136，1109，840，754.
UV-Vis(CHCl3)：
，489nm(50000M-1cm-1)
荧光(CHCl3)：λmax＝571，544nm。
MS(FD)：531.2(100％)[M+](C37H41NO2的计算值：531.74)
1.3 N-(1-庚基辛基)-9-溴苝-3，4-二甲酰亚胺
将8g(15.05mmol)来自实施例1.2的N-(1-庚基辛基)苝-3，4-二甲酰亚胺在100ml乙酸中悬浮30分钟。然后向该混合物中加入150mg(0.6mmol)碘和9.6g(60.2mmol)溴并将所得混合物在室温下避光搅拌4.5小时。为了除去过量溴，将氩气引入烧瓶中，用100ml甲醇沉淀该混合物并搅拌过夜。滤去产物并用150ml甲醇洗涤。在减压干燥之后得到8.9g(97％)熔点为163℃的标题化合物。
1H NMR(500MHz，CD2Cl2，25℃)：δ[ppm]＝8.63(d，1H，J＝8.2Hz)，8.61(d，1H，J＝8.2Hz)，8.45(d，1H，J＝8.2Hz)，8.42(d，1H，J＝8.2Hz)，8.36(d，1H，J＝7.6Hz)，8.27(d，1H，J＝8.2Hz)，8.20(d，1H，J＝8.2Hz)，7.87(d，1H，J＝8.2Hz)，7.70(t，1H，J＝7.6Hz)，5.17-5.05(m，1H)，2.23-2.16(m，2H)，1.89-1.81(m，2H)，1.27-1.20(m，20H)，0.82-0.77(m，6H)。
13C NMR(Spinecho，125MHz，CD2Cl2，25℃)：δ[ppm]＝165.16，164.12，136.16，132.73，132.01，131.26，129.90，129.73，129.47，128.93，128.20，126.14，126.08，124.38，123.67，122.06，121.31，120.75，120.48，54.69，32.65，32.15，29.90，29.59，27.40，22.98，14.53。
IR(KBr)：v(cm-1)＝2924，2853，2365，1697，1653，1594，1572，1450，1460，1408，1355，1292，1244，1172，1136，1109，840，810，754。
UV-Vis(CHCl3)：
，489nm(52000M-1cm-1)
荧光(CHCl3)：λmax＝571，544nm。
MS(FD)：611.1(100％)[M+](C37H40BrNO2的计算值：610.64)
1.4N-(1-庚基辛基)-9-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂戊环-2-基)苝-3，4-二甲酰亚胺
在温和氩气流下向1.2g(2mmol)来自实施例1.3的N-(1-庚基辛基)-9-溴苝-3，4-二甲酰亚胺和558mg(2.5mmol)二(频哪醇根合)二硼中加入在20ml二噁烷中的588mg(5.3mmol)乙酸钾，然后加入44mg(0.1mmol)[1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁]氯化钯(II)/二氯甲烷([PdCl2(dppf)]xCH2Cl2)并将反应混合物在氩气氛和70℃下搅拌16小时。冷却至室温之后，将该混合物用二氯甲烷萃取并将萃取液用蒸馏水洗涤两次。取出有机层并在硫酸镁上干燥，粗产物通过用二氯甲烷作为洗脱剂的柱层析提纯，得到1.0g(78％)熔点为213℃的红色固体状标题化合物。
1H NMR(300MHz，THF-d8，25℃)：δ[ppm]＝8.87(d，1H，J＝7.7Hz)，8.55-8.47(m，6H)，8.15(d，1H，J＝7.7Hz)，7.59(t，1H，J＝7.7Hz)，5.27-5.17(m，1H)，2.40-2.28(m，2H)，1.84-1.77(m，2H)，1.44(s，12H)，1.34-1.24(m，20H)，0.85-0.81(t，6H，J＝6.8Hz)。
13C NMR(75MHz，THF-d8，25℃)：δ[ppm]＝165.24，164.33，139.04，137.83，137.28，132.81，132.20，131.45，130.64，130.02，128.60，127.81，127.40，124.38，123.34，123.25，122.04，121.90，121.28。IR(KBr)：v(cm-1)＝2925，2854，2362，2337，1691，1653，1592，1507，1461，1416，1376，1332，1272，1246，1209，1142，1113，1068，966，858，811，754，674
UV-Vis(CHCl3)：
，489nm(45000M-1cm-1).
荧光(CHCl3)：λmax＝577，546nm。
MS(FD)：657.2(100％)[M+](C43H52BN2O4的计算值：657.71)
1.5N-(1-庚基辛基)-9-(4-N-(1-庚基辛基)萘-1，8-二甲酰亚胺)苝-3，4-二甲酰亚胺
将1.0g(1.52mmol)来自实施例1.4的N-(1-庚基辛基)-9-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂戊环-2-yl)苝-3，4-二甲酰亚胺和0.813g(1.67mmol)来自实施例1.1的N-(1-庚基辛基)-4-溴萘-1，8-二甲酰亚胺溶于76ml甲苯中。加入Na2CO3在水(63ml，1M)和乙醇(5ml)中的溶液并将该溶液用氩气吹扫。然后加入[Pd(PPh3)4](80mg，0.06mmol)并将该反应混合物在80℃下搅拌16小时。将反应混合物冷却至室温。除去有机相并减压蒸发溶剂。产物通过在使用二氯甲烷作为洗脱剂的硅胶上进行柱层析而提纯，得到1.1g(79％)熔点为129℃的红色固体。
1H NMR(700MHz，C2D2Cl4，130℃)：δ[ppm]＝8.68(d，1H，J＝6.7Hz)，8.64-8.56(m，3H)，8.53(d，1H)，8.47(d，1H)，8.45-8.39(m，2H)，7.85-7.75(m，2H)，7.62(d，1H，J＝6.8Hz)，7.59-7.54(m，1H)，7.45(d，1H，J＝7.1Hz)，7.41(d，1H，J＝7.8Hz)，5.22-5.11(m，2H)，2.31-2.19(m，4H)，1.98-1.86(m，4H)，1.41-1.19(m，40H)，0.93-0.77(m，12H)。
13CNMR(175MHz，C2D2Cl4，130℃)：δ[ppm]＝164.77，164.63，164.53，144.02，139.39，136.84，136.57，133.87，131.96，131.64，131.60，131.36，131.33，130.58，130.51，130.27，130.24，129.32，129.09，129.03，127.71，127.32，127.06，124.18，123.91，123.83，122.94，122.64，122.50，120.89，120.80，55.16，55.00，32.93，32.90，31.93，31.90，29.64，29.24，27.24，22.61，13.92。
IR(KBr)：v(cm-1)＝2956，2927，2850，1697，1654，1590，1577，1348，811。
UV-Vis(CHCl3)：，482(39000)，350(14.000)，335nm(16000M-1cm-1)
MS(FD)：937.5(100％)[M+](C64H76N2O4的计算值：937.33)
1.6N，N′-二(1-庚基辛基)三萘嵌苯-3，4:11，12-四甲酰亚胺
将0.9g(0.96mmol)N-(1-庚基辛基)-9-(4-N-(1-庚基辛基)萘-1，8-二甲酰亚胺)苝-3，4-二甲酰亚胺、6.42g(46.5mmol)K2CO3和9.0g(0.147mol)乙醇胺在160℃和氩气下搅拌3小时。冷却至室温之后，将该溶液倾入甲醇(20ml)中。滤出沉淀，用水洗涤，减压干燥并通过在硅胶上柱层析(CH2Cl2)提纯，得到熔点为278.13℃的蓝色产物(0.763g，85％)。
1H NMR(250MHz，THF-d8，25℃)：δ[ppm]＝8.25(s，4H)，8.18(d，8H，J＝8.5Hz)，5.21(m，2H)，2.37(m，4H，J＝6.95Hz)，1.92(m，4H)，1.42-1.30(m，40H)，0.89-0.84(m，12H)。
13C NMR(125MHz，THF-d8，25℃)：δ[ppm]＝164.43，163.52，135.18，130.52，129.77，127.85，125.76，124.35，122.90，122.04，121.34，54.78，33.20，32.79，30.51，30.17，28.06，23.43，14.34。
IR(KBr)：v(cm-1)＝2923，2852，1694，1652，1585，1379，1353，1323，807。
UV-Vis(CHCl3)：
，598(66000)，547nm(21000M-1cm-1)。
荧光(CHCl3)：λmax＝669，729nm
MS(FD)：935.6(100％)[M+](C64H74N2O4的计算值：935.31)
实施例2：N，N′-二(1-庚基辛基)四萘嵌苯-3，4：13，14-四甲酰亚胺(3)
2.1N，N′-二(1-庚基辛基)-9，9′-联苝-3，4：3′，4′-二(二甲酰亚胺)
将0.2g(0.3mmol)来自实施例1.4的N-(1-庚基辛基)-9-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂戊环-2-yl)苝-3，4-二甲酰亚胺和0.37g(0.6mmol)来自实施例1.3的N-(1-庚基辛基)-9-溴苝-3，4-二甲酰亚胺溶于甲苯(15ml)中。加入Na2CO3在水(10ml，1M)和乙醇(5ml)中的溶液并用氩气吹扫该混合物。然后加入[Pd(PPh3)4](16mg，0.01mmol)并将反应混合物在80℃下搅拌16小时。使反应混合物冷却至室温。取出有机相并减压蒸发溶剂。粗产物通过在使用二氯甲烷作为洗脱剂的硅胶上进行层析而提纯，得到0.24g(76％)熔点为304℃的红色固体。
1H NMR(700MHz，C2D2Cl4，130℃)：δ[ppm]＝8.65-8.57(m，4H)，8.54(d，2H，J＝7.4Hz)，8.47(d，2H，J＝7.7Hz)，8.45-8.40(m，4H)，7.68(d，2H，J＝7.3Hz)，7.55(d，2H，J＝8.0Hz)，7.46(t，2H，J＝8.0Hz)，5.22-5.11(m，2H)，2.30-2.19(m，4H)，1.97-1.85(m，4H)，1.37-1.19(m，40H)，0.94-0.780，84(m，12H)。
13C NMR(75MHz，C2D2Cl4，130℃)：δ[ppm]＝164.58，140.68，137.01，136.80，134.15，131.63，130.29，130.19，130.10，129.45，129.24，128.83，127.56，127.08，123.88，123.18，122.46，122.39，120.77，120.65，54.99，32.91，31.91，29.66，29.26，27.26，22.62，13.93。
IR(KBr)：v(cm-1)＝2954，2925，2854，1693，1653，1593，1572，1352，812
UV-Vis(CHCl3)：
MS(FD)：1060.0(100％)[M+](C74H80N2O4的计算值：1061.47)
2.2 N，N′-二(1-庚基辛基)四萘嵌苯-3，4：13，14-四甲酰亚胺
0.2g(0.19mmol)来自实施例2.1的N，N′-二(1-庚基辛基)-9，9′-联苝-3，4：3′，4′-二(二甲酰亚胺)、1.26g(9.1mmol)K2CO3和1.7g(0.028mol)乙醇胺在氩气和160℃下搅拌3小时。冷却至室温之后，将该溶液倾入甲醇(10ml)中。将沉淀滤出，用水洗涤，减压干燥并通过在使用二氯甲烷作为洗脱剂的硅胶上的柱层析提纯，得到熔点高于350℃的蓝绿色产物(0.165g，83％)。
1H NMR(300MHz，C2D2Cl4，120℃)：δ[ppm]＝8.47(m，16H)，5.17(m，2H)，2.25(m，4H)，1.93(m，4H)，1.32(m，40H)，0.84(m，12H)
13C NMR(75MHz，THF-d8，25℃)：δ[ppm]＝164.14，163.79，140.81，135.80，131.51，130.38，129.34，127.99，127.17，126.34，124.15，123.21，120.68，55.03，33.51，33.03，30.81，30.43，28.38，23.65，14.56
IR(KBr)：v(cm-1)＝2956，2925，2856，1693，1652，1575，1349，1286，809
UV-Vis(CHCl3)：
MS(FD)：1058.1(100％)[M+](C74H78N2O4的计算值：1059.4)
实施例3：N，N’-二(1-庚基辛基)-5，11-二癸基晕苯-2，3:8，9-四甲酰亚胺(4)3.1N，N′-二(1-庚基辛基)-1，7-二溴苝-3，4:9，10-四甲酰亚胺
将0.5g(0.909mmol)1，7-二溴苝-3，4:9，10-四羧酸二酐和0.75g(3.298mmol)1-庚基辛基胺在50ml N-甲基吡咯烷酮中的混合物在150℃下搅拌4小时。冷却至室温之后，将该溶液倾入稀盐酸(400ml)中。滤出沉淀用水和甲醇洗涤，减压干燥并通过硅胶(3/2石油醚/CH2Cl)上的柱层析提纯，得到0.34g(39％)红色产物。
1H NMR(300MHz，CD2Cl，25℃)：δ[ppm]＝9.53(s，1H)；9.50(s，1H)；8.89(sb，2H)；8.66(dd，J＝7.2Hz，2H)；5.20-5.12(m，2H)；2.25-2.20(m，4H)；1.86-1.80(m，4H)；1.28-1.22(m，40H)；0.85-0.81(m，12H)。
13CNMR(75MHz，CD2Cl，25℃)：δ[ppm]＝162.55(C＝O)；138.21；137.13；132.86；132.66；131.52；130.10；129.28；128.48；127.18；120.61；54.75；41.08；31.77；29.44；29.18；26.85；22.59；13.79.
IR(KBr)：v(cm-1)＝2956，2925，2854，1703，1660，1589，1381，1329，1240，810，748
UV-Vis(CHCl3)：
；460(15000)；490(37000)；526nm(55000M-1cm-1)
MS(FD)：971.3(100％)[M+](C54H68Br2N2O4的计算值：968.96)
3.2N，N′-二(1-庚基辛基)-1，7-二十二碳烯-1-炔苝-3，4：9，10-四甲酰亚胺
将0.2g(0.206mmol)来自实施例3.1的N，N′-二(1-庚基辛基)-1，7-二溴苝-3，4：9，10-四甲酰亚胺、0.14g(0.824mmol)10-十二碳烯-1-炔、25mg(0.021mmol)、6mg(0.020mmol)[Pd(PPh3)2Cl]、三苯基膦和碘化铜(I)(4mg，0.020mmol)在80℃下在20ml三乙胺和20ml四氢呋喃的混合物中搅拌16小时。冷却至室温之后，将该溶液倾入稀HCl(100ml)中并将该混合物用CH2Cl萃取。减压蒸发溶剂并将所得固体通过在硅胶上的柱层析(3/1戊烷/CH2Cl)提纯，得到红色产物(0.15g，64％)。产物包含少量N，N’-二(1-庚基辛基)-5，11-二癸基晕苯-2，3:8，9-四甲酰亚胺，其可以通过在硅胶(3/1戊烷/CH2Cl)上非常小心的柱层析除去。
1H NMR(300MHz，C2D2Cl4，100℃)：δ[ppm]＝10.13(d，J＝8.2Hz，2H)；8.72(s，2H)；8.60(d，J＝8.2Hz，2H)；5.12(sept，J＝6.1Hz，2H)；2.63(t，J＝7.1Hz，4H)；2.22-2.17(m，4H)；1.89-1.74(m，8H)；1.58-1.53(m，4H)；1.26-1.22(m，64H)；0.84-0.79(m，18H)。
13C NMR(75MHz，C2D2Cl4，100℃，Spinecho试验)：δ[ppm]＝164.11(C＝O)；138.34(t)；134.44(q)；134.00(q)；130.49(t)；127.97(q)；127.85(q)；127.18(t)；123.66(q)；122.71(q)；121.28(q)；102.06(q)；82.82(q)；55.18(CH)；32.77(CH2)；32.03(CH2)；31.96(CH2)；29.73(CH2)；29.67(CH2)；29.43(CH2)；29.40(CH2)；29.33(CH2)；29.29(CH2)；28.61(CH2)；27.19(CH2)；22.76(CH2)；22.70(CH2)；20.52(CH2)；14.12(CH3)；14.09(CH3)。
IR(KBr)：v(cm-1)＝2958，2925，2856，2214，1699，1657，1601，1589，1466，1410，1342，1327，1259，1246，812，756，706
UV-Vis(CHCl3)：
；477(13000)；512(28000)；
553nm(48000M-1cm-1)
MS(FD)：1139.7(100％)[M+](C78H110N2O4的计算值：1139.76)3.3 N，N’-二(1-庚基辛基)-5，11-二癸基晕苯-2，3:8，9-四甲酰亚胺
将0.1g(0.088mmol)来自实施例3.2的N，N’-二(1-庚基辛基)-1，7-二(十二碳-1-炔基)苝-3，4:9，10-四甲酰亚胺溶于30ml甲苯中并用氩气从该溶液中除去氧气。然后加入0.1ml 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)并将该混合物在110℃下搅拌20小时。冷却至室温之后，将该溶液倾入冷的稀HCl(300ml)中，并用甲苯萃取该混合物。减压蒸发溶剂并通过在硅胶(3/1石油醚/CH2Cl)上的柱层析提纯所得固体，得到熔点为285℃的黄色产物(40mg，40％)。
1H NMR(300MHz，C2D2Cl4，100℃)：δ[ppm]＝10.14(s，2H)；9.88(s，2H)；8.96(s，2H)；5.40(sept，J＝5.9Hz，2H)；3.89(t，J＝7.7Hz，4H)；2.47-2.36(m，4H)；2.23-2.18(m，4H)；2.09-2.02(m，4H)；1.71-1.66(m，4H)；1.48-1.21(m，64H)；0.87-0.76(m，18H)。
13C NMR(75MHz，C2D2Cl4，100℃，Spinecho试验)：δ[ppm]＝142.09(C＝O)；130.46(t)；130.20(q)；129.64(q)；128.58(t)；127.16(q)；126.75(t)；124.36(q)；123.16(q)；123.03(q)；122.58(q)；122.35(q)；121.71(q)；55.59(CH)；34.06(CH2)；33.09(CH2)；32.04(CH2)；31.97(CH2)；31.70(CH2)；30.02(CH2)；29.77(CH2)；29.43(CH2)；29.34(CH2)；27.41(CH2)；22.76(CH2)；22.69(CH2)；14.13(CH3)；14.07(CH3)。
IR(KBr)：v(cm-1)＝2960，2927，2856，1703，1660，1606，1469，1335，926，810。
UV-Vis(CHCl3)：
；337(70000)；382(8000)；404(28000)，429(58000)，477(10000)，511nm(18000M-1cm-1)。
荧光(CHCl3)：λmax＝515，555，601nm。
MS(FD)：1139.8(100％)[M+](C78H110N2O4的计算值：1139.76)。
实施例4：N，N′-二(1-庚基辛基)苝-3，4:9，10-四甲酰亚胺(1)
该化合物根据H.Langhals，S.Demmig，T.Potrawa，J.prakt.Chem.1991，333，733-748制备。
实施例5：通过一步碱诱发二聚制备N，N′-二(1-庚基辛基)三萘嵌苯-3，4：11，12-四甲酰亚胺
向7ml二甘醇二乙基醚、2.79g(29mmol)叔丁醇钠和13.7g(90mmol)1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)的加热到60℃的混合物中加入0.77g(1.45mmol)N-1-庚基辛基苝-3，4-二甲酰亚胺和2.36(5.8mmol)N-1-庚基辛基萘-1，8-二甲酰亚胺。将反应混合物加热到130℃并保持6小时，然后冷却至室温，用乙酸乙酯稀释并用稀盐酸反复洗涤。在将乙酸乙酯相在硫酸镁上干燥之后，减压除去乙酸乙酯。残余物用甲苯和石油醚的梯度溶液层析。得到0.13g(10％)蓝色固体。没有观察到形成四萘嵌苯二酰亚胺。实施例6：1，6，9，14-四溴-N，N′-二(1-庚基辛基)三萘嵌苯-3，4:11，12-四甲酰亚胺
将15ml氯苯、5ml水、0.13g(0.13mmol)上述化合物的混合物与几滴溴和一刮铲尖的碘混合，加热到90℃并保持7小时。然后冷却反应混合物并加入二氯甲烷，加入亚硫酸钠溶液并分离各相。在干燥有机相之后，减压除去溶剂并通过使用甲苯/石油醚梯度溶液的柱层析提纯而提纯剩下的残余物。得到90mg(52％)蓝色固体。
Rf(甲苯)＝0.71
实施例7：N，N′-二(1-庚基辛基)四萘嵌苯-3，4:13，14-四甲酰亚胺
将1.48g(13mmol)叔丁醇钾、2.3g(15.1mmol)DBU、2.2g(36.3mmol)乙醇胺和1.0g(1.9mmol)N-(1-庚基辛基)苝-3，4-二甲酰亚胺的混合物加热到170℃并保持6小时。然后将该反应混合物与稀盐酸和二氯甲烷混合物，分离各相，水相用二氯甲烷反复萃取并洗涤，减压除去溶剂。得到1.8g绿色油状粗产物，其通过使用二氯甲烷的层析进一步提纯。得到0.15g(15％)绿色产物。
实施例8：N，N’-(1-庚基辛基)-1，6-二溴苝-3，4；9，19-四甲酰亚胺和N，N’-(1-庚基辛基)-1，7-二溴苝-3，4；9，19-四甲酰亚胺(约15:85)
将16ml喹啉、2ml丙酸、1.10g(2mmol)二溴苝-3，4:9，10-四甲酰亚胺和1.82g(8mmol)1-庚基辛基胺的混合物加热到90℃并保持3小时。将反应混合物冷却至室温并用250ml稀盐酸稀释。在加入饱和氯化钠溶液之后，产物沉淀出来，将其滤出、用水洗涤和干燥。通过层析提纯产物。
Rf(甲苯)＝0.66(1，6-异构体)，0.74(1，7-异构体)
实施例9：N，N’-(1-庚基辛基)-1，6-二溴苝-3，4；9，19-四甲酰亚胺和N，N’-(1-庚基辛基)-1，7-二溴苝-3，4；9，19-四甲酰亚胺(15:85)
将20ml甲苯、1.17g(10mmol)氰化锌、242mg(0.25mmol)来自实施例8的二溴苝化合物、69mg(0.125mmol)1，1′-二(二苯基膦基二茂铁)和114mg(0.125mmol)三(二亚苄基苄基丙酮)二钯的混合物加热到100℃并保持6.5小时。使反应混合物冷却至室温，并滤出残余物，用甲苯洗涤并减压干燥。将残余物首先用石油醚-甲苯梯度溶液进行柱层析，然后用石油醚-THF梯度溶液进行柱层析。
Rf(石油醚:THF＝10:1)＝0.51
实施例10：N，N’-二(3，4，5-三-十二烷基苯基)-1，6-二氟苝-3，4；9，10-四甲酰亚胺和N，N’-二(3，4，5-三-十二烷基苯基)-1，7-二氟苝-3，4；9，10-四甲酰亚胺(约13:87)
将100mg(233mmol)包含约25％1，6-二氟异构体的1，7-二氟苝-3，4：9，10-四羧酸二酐、550mg三-十二烷基苯胺、51mg乙酸锌和13ml喹啉的混合物加热到180℃并保持4小时。冷却至室温之后，将反应混合物倾于100ml1M盐酸上，过滤沉淀并用水洗涤，然后用甲醇洗涤。残余物通过柱层析(1:1石油醚/二氯甲烷和3:2石油醚/二氯甲烷)提纯。得到45mg(12％)橙色固体，其根据1H NMR包含13％1，6-异构体。
当将该化合物的样品加热到320℃的澄清温度以上并随后冷却时，在交叉偏振器下的偏光显微镜下观察到形成六边形柱状中间相典型的结构。图6和7显示出在偏光显微镜下的结构和样品的DSC(差示扫描量热法)。柱状相对于在有机场效晶体管和有机太阳能电池中实现载流子的高迁移率是关键的。
实施例11：N，N’-二(3，4，5-三-十二烷基苯基)四萘嵌苯-3，4；13，14-四甲酰亚胺
实施例11.1：N-(3，4，5-三-十二烷基苯基)-9-溴苝-3，4-二甲酰亚胺
根据WO2004/029028制备9-溴苝-3，4-二甲酸单酐。将10ml喹啉、0.53g(0.83mmol)3，4，5-三-十二烷基苯胺、0.66g(3mmol)十水合乙酸锌和0.401g(1mmol)9-溴苝-3，4-二甲酸单酐的混合物加热到180℃并保持2小时。冷却至室温之后，加入稀盐酸并将有价值产物用二氯甲烷萃取。产物通过在1:1甲苯/石油醚中层析而提纯。得到0.71g(72％)橙色固体。
Rf(甲苯)＝0.55
实施例11.2：N-(3，4，5-三-十二烷基苯基)-9-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂戊环-2-yl)苝-3，4-二甲酰亚胺
将0.276g(0.281mmol)来自实施例13.1的9-溴化合物、15ml甲苯、89.2mg(0.351mmol)二频哪醇根合乙硼烷、30.3mg(0.31mmol)乙酸钾和11.4mg(0.014mmol)(1，1-二(二苯基膦基)二茂铁)二氯钯加热至回流并保持21小时。然后向其中加入892mg(3.51mmol)二频哪醇根合乙硼烷、61mg乙酸钾、23mg(0.028mmol)(1，1-二(二苯基膦基)二茂铁)二氯钯和15ml二甲苯。将该混合物加热到130℃并再保持28小时，然后冷却至室温。在减压下除去溶剂混合物并将残余物通过用石油醚和甲苯层析而提纯。得到0.28g(定量)深红色固体。
Rf(甲苯)＝0.20
实施例11.3：N，N′-二(3，4，5-三-十二烷基苯基)-9，9′-联苝-3，4：3′，4′-二(二甲酰亚胺)
将280mg(0.27mmol)来自实施例13.2的苝-硼化合物、184mg(0.187mmol)来自实施例13.1的9-溴苝化合物、15ml甲苯、5ml乙醇、11mg(0.01mmol)四-三苯基膦钯和10ml(10mmol)1M碳酸钠溶液的混合物加热到80℃并保持16小时。冷却至室温之后，分离各相，将水相用甲苯反复萃取并干燥，减压除去合并的有机相的溶剂。在用甲苯层析之后，以紫黑色固体分离出230mg(47％)产物。
Rf(甲苯)＝0.24
实施例11.4：N，N’-二(3，4，5-三-十二烷基苯基)四萘嵌苯-3，4；13，14-四甲酰亚胺
将230mg(0.128mmol)来自实施例13.3的双苝化合物、0.85g(6.1mmol)碳酸钾、2ml乙醇胺和15ml1，3，5-三甲基苯的混合物加热到160℃并保持2.5小时。冷却至室温之后，减压除去溶剂并将残余物通过用50:1二氯甲烷/乙酸乙酯层析而提纯。得到110mg(48％)绿色固体。可以通过使用THF的层析进一步提纯。
Rf(CH2Cl2:乙酸乙酯＝50:1)＝0.4
λmax(THF)＝701nm(78l/g cm)，748nm(44l/g cm)
实施例12：生产激子太阳能电池
使用下列半导体材料：
构造：
所用工作电极是尺寸为25mm×15mm×1.2mm且涂有铟掺杂的氧化锡(ITO)的玻璃板(电阻为30-60欧姆，Sigma-Aldrich)。将这些电极依次用玻璃清洁剂、水和丙酮在超声浴中清洁，在沸腾的异丙醇中后处理并在氮气流中干燥。然后通过旋涂将基材用厚度约100nm的PEDOT层(＝聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)涂敷。PEDOT以水溶液(
VP Al 4083)使用，旋涂频率为4500rpm且旋涂时间为30s。然后将样品在干燥箱中于100℃下干燥15分钟。
为了使金属背侧电极与工作电极电绝缘，将聚酰亚胺(PyrolinPolyimide Coating，Supelco)条施用于PEDOT层的各纵向边并在干燥箱中于200℃下硬化15分钟。
以下列顺序施用有源有机层。首先作为给体通过蒸气沉积施用酞菁铜(CuPc，以简单梯度升华)，然后作为受体通过旋涂施用化合物A)，最后，作为缓冲层通过在减压下热蒸发将浴铜灵(BCP)施用于PEDOT/聚酰亚胺层上。使用2×10-6毫巴的压力。CuPc在360℃的温度和0.2-1.0nm/s的蒸气沉积速率下蒸发。形成的层厚对CuPc为35-40nm，对通过旋涂施用的化合物C)的层为约40nm且对于BCP层为20nm。
金属背侧电极通过在减压下的热金属蒸发而施涂。为此对样品提供掩模，以将直径为1mm的8个单独圆形背侧电极施用于活性区，各电极通过聚酰亚胺层与尺寸为约3mm×2mm的接触区域相连。所用金属为Ag，其以0.5-1.5nm/s的速率在约4×10-5毫巴的压力下蒸发，从而得到100nm的层厚度。
太阳能电池的结构再现于图8中。
类似地生产化合物B)-D)的太阳能电池。
为了测定效率η，用Source Meter Model 2400(Keithley InstrumentsInc.)测量具体的电流/电压特性，同时用作为太阳模拟器的卤素灯场(64629；Osram)辐射。
图9说明化合物B)的电流-电压特性。
图10说明化合物B)的功率-电压特性。
图11说明化合物C)的电流-电压特性。
图12说明化合物C)的功率-电压特性。
得到下列电数据：
| 实施例 | p/n型 | ％阳光 | UOC，mV | ISC mA/cm2 | FF | Eta％ |
| 13.1 | CuPc/A) | 100 | 0.021 | |||
| 13.2 | CuPc/B) | 100 | 126 | 0.72 | 26.2 | 0.024 |
| 13.3 | CuPc/C) | 100 | 552 | 0.819 | 30.0 | 0.135 |
| 13.4 | CuPc/D) | 100 | 0.028 |
UOC＝开放端电压
ISC＝短路电流
FF＝填充因子
Eta＝效率
实施例13：
测定晶体管特性的通用方法
借助滴铸生产半导体基材
所用基材为n掺杂硅晶片(2.5×2.5cm，电导率<0.004Ω-1cm)，其具有热沉积氧化物层(300nm)作为介电体(基于面积的电容Ci＝10nF/cm2)。为了生产通道长度为5mm且通道宽度为10μm的源电极和泄漏电极，使用光刻法和气相沉积在4nm铬上沉积60nm仅层。通过用六甲基二硅氮烷(HMDS)在120℃下处理2小时而改性基材表面。通过蒸发甲苯溶液(10mg/ml)而将半导体化合物蒸气沉积在基材上。借助Keithley 4200-SCS半导体参数分析仪在干燥氮气气氛下测定OFET的电性能。
图13显示出如下化合物的电流-电压特性：
图14显示出对应场效晶体管的转换特性。
Claims (30)
1.通式I和II的化合物作为有机场效晶体管或太阳能电池的n型半导体的用途：
其中
n为1、2、3或4，
基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4在n＝1或2时各自独立地选自氢、F、Cl、Br
和CN，并且在n＝3或4时各自独立地选自氢、F、Cl和Br，基团Ra和Rb各自独立地选自氢和烷基，
基团Rc和Rd各自独立地选自式II.1-II.5的基团：
#——(A)p——C(Ri)x
(II.1)
其中
#表示与酰亚胺氮原子的键合位置，
p为0或1，
x为2或3，
A在存在时为可以被一个或多个选自-O-和-S-的非相邻基团间隔的C1-C10亚烷基，
其中当式II.1化合物中的x为2时，带有基团Ri的碳原子额外带有氢原子，其中式II.5化合物中的x为2，
基团Ri各自独立地选自可以被一个或多个非相邻氧原子间隔的C4-C30烷基，其中式II.1化合物中的至少一个基团Ri还可以为C4-C30烷氧基或C4-C30烷硫基，
排除其中n为2，基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4全部为氢且基团Rc和Rd各自为(C9H19)2CH-的式(I)化合物的用途。
2.根据权利要求1的用途，其中基团Ri各自独立地选自可以被一个或多个非相邻氧原子间隔的线性C4-C30烷基。
3.根据权利要求1或2的用途，其中式I化合物中的基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4全部为氢。
4.根据权利要求1或2的用途，其中式I化合物的基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4中至少一个为氢以外的基团。
5.根据前述权利要求中任一项的至少一种式I化合物的用途，其中n为1、3或4，尤其是3或4。
6.根据前述权利要求中任一项的用途，其中基团Ri选自C4-C18烷基，优选C5-C12烷基。
7.根据权利要求1-6中任一项的式(I)化合物的用途，其中基团Rc和Rd各自为式(II.1)的基团：
其中
#表示与酰亚胺氮原子的键合位置，以及
基团Ri选自C4-C8烷基，优选C5-C7烷基。
8.根据权利要求1-6中任一项的至少一种式I化合物的用途，其中基团Rc和Rd各自独立地选自式II.2-II.5的基团。
9.根据权利要求8的至少一种式I化合物的用途，其中基团Rc和Rd各自独立地选自式II.2基团且在式II.2基团中的x为3。
10.根据权利要求1的用途，其中式II化合物的基团Ra和Rb中至少一个为氢以外的基团。
11.根据权利要求10的用途，其中式II化合物的基团Ra和Rb均为烷基。
12.根据权利要求1的至少一种选自如下的化合物的用途：
其中R和R′各自为C4-C18烷基，优选C5-C12烷基。
13.如权利要求1-9和12中任一项所定义的通式I化合物在生产有机场效晶体管中的用途。
14.如权利要求1-9和12中任一项所定义的通式I化合物在有机光伏电池中的用途，尤其是在激子太阳能电池中作为半导体。
15.如权利要求1-11中任一项所定义的通式II化合物在生产太阳能电池中的用途。
16.根据权利要求15的用途，在激子太阳能电池中作为半导体。
17.一种制备式I化合物的方法：
其中
n为1或2，
基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4各自独立地选自氢、F、Cl、Br和CN，基团Rc和Rd各自独立地选自式I.1-II.5的基团：
#——(A)p——C(Ri)x
(II.1)
其中
#表示与酰亚胺氮原子的键合位置，
p为0或1，
x为2或3，
A在存在时为可以被一个或多个选自-O-和-S-的非相邻基团间隔的C1-C10亚烷基，
其中当式II.1化合物中的x为2时，带有基团Ri的碳原子额外带有氢原子，其中式II.5化合物中的x为2，
基团Ri各自独立地选自可以被一个或多个非相邻氧原子间隔的C4-C30烷基，
其中
a1)使式Ia的萘嵌苯二酸酐与式H2N-Rc的胺和合适的话式H2N-Rd的不同胺反应：
18.一种制备式I化合物的方法：
其中
n为2、3或4，
基团Rc和Rd各自独立地选自式II.1-II.5的基团：
#——(A)p——C(Ri)x
(II.1)
其中
#表示与酰亚胺氮原子的键合位置，
p为0或1，
x为2或3，
A在存在时为可以被一个或多个选自-O-和-S-的非相邻基团间隔的C1-C10亚烷基，
其中当式II.1化合物中的x为2时，带有基团Ri的碳原子额外带有氢原子，其中式II.5化合物中的x为2，
基团Ri各自独立地选自可以被一个或多个非相邻氧原子间隔的C4-C30烷基，
其中
α)使式IIIa)化合物：
其中
n′为1或2，
与式IV的乙硼烷反应：
其中
Rα相同或不同且各自独立地为氢、C1-C30烷基、C5-C8环烷基、芳基或杂芳基，其中基团Rα还可以相互键合形成包含这两个氧原子和该硼原子且可以在碳原子上被至多4个C1-C30烷基、C5-C8环烷基、芳基或杂芳基取代的5员环，
得到式V化合物：
β)使式V)化合物与式IIIb)化合物在过渡金属催化剂和碱存在下进行Suzuki偶联反应：
其中
n″为1或2，
得到式VI化合物：
γ)通过在具有羟基和氨基官能团且包含基本未溶解的碱的有机反应介质中环化脱氢而将式VI)化合物转化成其中n表示n′和n″之和的式I化合物。
19.一种制备式I化合物的方法：
其中
n为3或4，
基团Rc和Rd各自独立地选自式II.1-II.5的基团：
#——(A)p——C(Ri)x
(II.1)
其中
#表示与酰亚胺氮原子的键合位置，
p为0或1，
x为2或3，
A在存在时为可以被一个或多个选自-O-和-S-的非相邻基团间隔的C1-C10亚烷基，
其中当式II.1化合物中的x为2时，带有基团Ri的碳原子额外带有氢原子，
其中式II.5化合物中的x为2，
基团Ri各自独立地选自可以给一个或多个非相邻氧原子间隔的C4-C30烷基，
其中使通式VII的苝-3，4-二甲酰亚胺：
在碱稳定溶剂和碱金属碱或碱土金属碱存在下与通式VIII的化合物反应：
其中n″′为0或1且Z为氢、溴或氯。
20.一种制备式I化合物的方法：
其中
n为1或2，
基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4中至少一个为CN，并且不为CN的基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4各自为氢，
基团Ra和Rb各自独立地选自氢和烷基，
基团Rc和Rd各自独立地选自式II.1-II.5的基团：
#——(A)p—C(Ri)x
(II.1)
其中
#表示与酰亚胺氮原子的键合位置，
p为0或1，
x为2或3，
A在存在时为可以被一个或多个选自-O-和-S-的非相邻基团间隔的C1-C10亚烷基，
其中当式II.1化合物中的x为2时，带有基团Ri的碳原子额外带有氢原子，其中式II.5化合物中的x为2，
基团Ri各自独立地选自可以被一个或多个非相邻氧原在间隔的C4-C30烷基，其中式II.1化合物中的至少一个基团Ri还可以为C4-C30烷氧基或C4-C30烷硫基，
其中使其中基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4中至少一个为Br或Cl并且不为Br或Cl的基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4各自为氢的式I化合物在芳族烃作为溶剂下进行氰基对溴或氯的取代。
21.通式I的化合物：
其中
n为1、2、3或4，
基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4在n＝1或2时各自独立地选自氢、F、CI、Br和CN，并且在n＝3或4时各自独立地选自氢、F、Cl和Br，
基团Ra和Rb各自独立地选自氢和烷基，
基团Rc和Rd各自独立地选自式II.1-II.5的基团：
#——(A)p——C(Ri)x
(II.1)
其中
#表示与酰亚胺氮原子的键合位置，
p为0或1，
x为2或3，
A在存在时为可以被一个或多个选自-O-和-S-的非相邻基团间隔的C1-C10亚烷基，
其中当式II.1化合物中的x为2时，带有基团Ri的碳原子额外带有氢原子，其中式II.5化合物中的x为2，
基团Ri各自独立地选自可以被一个或多个非相邻氧原子间隔的C4-C30烷基，其中式II.1化合物中的至少一个基团Ri还可以为C4-C30烷氧基或C4-C30烷硫基，
排除：
-其中n为2，基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4全部为氢且基团Rc和Rd各自为式(II.2)基团的式(I)化合物，
-其中n为2，基团R12和R23各自为CN，剩下的基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4全部为氢且基团Rc和Rd各自为式(II.2)基团的式(I)化合物，
-其中n为2，基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4全部为氢且基团Rc和Rd均为(C9H19)2CH-的式(I)化合物，
-其中n为4，基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4全部为氢且基团Rc和Rd各自为式(II.1)基团的式(I)化合物。
22.根据权利要求21的化合物，其中n为1、3或4，优选3或4。
23.根据权利要求21或22的化合物，其中基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4中至少一个为氢以外的基团。
24.一种下式化合物：
25.一种有机场效晶体管，包含具有至少一个选通结构、源电极和泄漏电极的基材以及至少一种如权利要求21-24中任一项所定义的通式I化合物作为n型半导体。
26.一种包含多个有机场效晶体管的基材，其中至少一些场效晶体管包含至少一种如权利要求21-24中任一项所定义的通式I化合物作为n型半导体.
27.一种半导体单元，包含至少一种如权利要求26所定义的基材。
28.至少一种如权利要求21-24中任一项所定义的通式I化合物在有机电子学中的用途，尤其是在有机场效晶体管中的用途。
29.至少一种如权利要求21-24中任一项所定义的通式I化合物在光学标记、产品的不可见标记、荧光染料、用于生物分子的荧光标记和颜料中的用途。
30.至少一种如权利要求21-24中任一项所定义的通式I化合物在基于荧光转换的显示器中作为荧光染料、在可以与太阳能电池结合的光收集塑料部件中、在电泳显示器中作为颜料染料、在基于化学发光的应用中作为荧光染料的用途。
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