JP2003138154A - アザ多環芳香族系化合物およびその製造方法、ならびにアザ多環芳香族系化合物を含有する色素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 長波長領域（例えば６８０ｎｍ以上の領域）
に吸収帯を有するとともに、吸収強度が大きく、かつ堅
牢性や溶解性などの特性にも優れた色素の提供。 【解決手段】 下記一般式（ＩＩ）で示される化合物。 （式（ＩＩ）中Ｘ′は酸素原子、窒素原子、硫黄原子ま
たはリン原子を表し、Ｙ′およびＺ′は、酸素原子、窒
素原子、炭素原子または硫黄原子を表す。Ｘ′、Ｙ′お
よびＺ′は、結合基を有していてもよく、Ｘ′とＹ′ま
たはＸ′とＺ′は、それぞれ連結基を介して互いに結合
して環を形成してもよい。Ｖ′およびＷ′は、水素原
子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、フッ素原子、硫黄
原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を含む置換基
を表わすが、互いに結合して環を形成してもよい。式中
の水素原子はいずれも置換されていてもよく、該置換に
より分子中の他の環と共に縮合環を形成していてもよ
い。ｎ′は０〜８の整数を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、長波長領域に吸収
帯を有するとともに、溶解性や堅牢性に優れ、色素とし
て有用な、アザ多環芳香族系化合物およびその製造方
法、ならびにこのアザ多環芳香族系化合物を含有する色
素に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】長波長領域、例えば、６８０ｎｍ以上の
長波長領域に吸収帯を有する色素は、光電変換材料、有
機太陽電池、記録材料、セキュリティ材料、指示試薬な
ど、種々の用途に利用されている。ところが、こうした
長波長領域に吸収帯を有する色素として従来用いられて
いる化合物は、一般に容易に劣化してしまい、その機能
を失いやすいという問題がある。

【０００３】こうした問題を改善すべく、近年、劣化を
受けにくい特性を有する多環芳香族系化合物を用いて、
分子骨格を拡大することにより長波長領域に吸収帯を有
するようにした、新たな化合物の研究開発が盛んに行な
われており、例えば、下記式（Ｖ）

【化８】 （Ｖ） で表わされる化合物が、Angew. Chem. Int. Ed. 34, 13
23 (1995) に報告されている。

【０００４】しかし、かかる多環芳香族系化合物を使用
した色素は、分子骨格を拡大して吸収波長領域を長波長
化しているので、いずれも分子量が大きくなってしま
い、溶解性に乏しい等の実用上制約を受けることが多
い。

【０００５】また、こうした多環芳香族化合物のアザ化
に関する研究もなされているが、ドイツ公開特許ＤＥ４
００５０５６に開示されている下記式（ＶＩ）

【化９】 （ＶＩ） により示される化合物等がわずかに知られているにすぎ
ず、長波長領域に吸収帯を有する色素としての応用はほ
とんどなされていないのが現状である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】かかる事情から、長波
長領域に吸収帯を有する色素に関しては、その多様性、
機能性等のより一層の拡大を求めて、新規な色素の開発
が求められている。本発明は、長波長領域（例えば６８
０ｎｍ以上の領域）に吸収帯を有するとともに、吸収強
度が大きく、かつ堅牢性や溶解性などの特性にも優れ
た、新規な色素材料およびその製造方法、ならびにそれ
を用いた色素の提供を目的とするものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するため鋭意検討を重ねた結果、特定の多環芳香族
化合物の特定位置をアザ化した新規なアザテリレン系化
合物が、溶解性を低下させやすい芳香環の数が比較的少
ないにも関らず、長波長領域に吸収を有し、かつ堅牢性
にも優れていることから、色素として用いる上で工業的
に優れた性能を有することを見出し、本発明を完成し
た。

【０００８】即ち、本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）
で示されることを特徴とする、アザ多環芳香族系化合物
に存する。

【化１０】 （Ｉ） （上記一般式（Ｉ）に於いて、Ｘは、酸素原子、窒素原
子、硫黄原子またはリン原子を表し、ＹおよびＺは各々
独立に、酸素原子、窒素原子、炭素原子または硫黄原子
を表す。Ｘ、ＹおよびＺは各々独立に、結合基を有して
いてもよい。Ｘが窒素原子、硫黄原子またはリン原子で
あって、ＹまたはＺが窒素原子、炭素原子または硫黄原
子である場合には、ＸとＹ、あるいは、ＸとＺは、それ
ぞれ連結基を介して互いに結合して環を形成してもよ
い。ＶおよびＷは各々独立に、水素原子、炭素原子、窒
素原子、酸素原子、フッ素原子、硫黄原子、塩素原子、
臭素原子または沃素原子を含む置換基を表す。Ｖおよび
Ｗは、互いに結合して環を形成してもよい。上記一般式
（Ｉ）中の水素原子は、いずれも置換されていてもよ
く、該置換により分子中の他の環と共に縮合環を形成し
ていてもよい。ｎは０〜８の整数を表す。）

【０００９】また、本発明の別の要旨は、下記一般式
（ＩＩ）で示されることを特徴とする、アザ多環芳香族
系化合物に存する。

【化１１】 （ＩＩ） （上記一般式（ＩＩ）に於いて、Ｘ′は、酸素原子、窒
素原子、硫黄原子またはリン原子を表し、Ｙ′および
Ｚ′は各々独立に、酸素原子、窒素原子、炭素原子また
は硫黄原子を表す。Ｘ′、Ｙ′およびＺ′は各々独立
に、結合基を有していてもよい。Ｘ′が窒素原子、硫黄
原子またはリン原子であって、Ｙ′またはＺ′が窒素原
子、炭素原子または硫黄原子である場合には、Ｘ′と
Ｙ′、あるいは、Ｘ′とＺ′は、それぞれ連結基を介し
て互いに結合して環を形成してもよい。Ｖ′およびＷ′
は各々独立に、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原
子、フッ素原子、硫黄原子、塩素原子、臭素原子または
沃素原子を含む置換基を表わす。Ｖ′およびＷ′は、互
いに結合して環を形成してもよい。上記一般式（ＩＩ）
中の水素原子は、いずれも置換されていてもよく、該置
換により分子中の他の環と共に縮合環を形成していても
よい。ｎ′は０〜８の整数を表す。）

【００１０】さらに、本発明の別の要旨は、下記一般式
（ＩＩＩ）で示される多環芳香族系化合物

【化１２】 （ＩＩＩ） （上記一般式（ＩＩＩ）に於いて、Ｘ、ＹおよびＺは各
々、上記一般式（Ｉ）における同じ符号と同様の基を表
わし、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々独立に、炭素数８以下
のアルキル基を表す。上記一般式（ＩＩＩ）中の水素原
子は、いずれも置換されていてもよく、該置換により分
子中の他の環と共に縮合環を形成していてもよい。ｎは
０〜８の整数を表す。）と、下記一般式（ＩＶ）で示さ
れるキノリン系化合物

【化１３】 （ＩＶ） （上記一般式（ＩＶ）に於いて、ＶおよびＷは各々、上
記一般式（Ｉ）における同じ符号と同様の基を表わし、
Ｕは、ハロゲン原子を表す。上記一般式（ＩＶ）中の水
素原子は、いずれも置換されていてもよく、該置換によ
り分子中の他の環と共に縮合環を形成していてもよ
い。）とをカップリング反応させることにより、上記一
般式（Ｉ）で表わされるアザ多環芳香族系化合物を製造
することを特徴とする、アザ多環芳香族系化合物の製造
方法に存する。

【００１１】また、本発明の別の要旨は、上記一般式
（Ｉ）で表わされるアザ多環芳香族系化合物を閉環反応
させることにより、上記一般式（ＩＩ）で表わされるア
ザ多環芳香族系化合物を製造することを特徴とする、ア
ザ多環芳香族系化合物の製造方法に存する。

【００１２】加えて、本発明の別の要旨は、上記一般式
（Ｉ）で表わされるアザ多環芳香族系化合物、または、
上記一般式（ＩＩ）で表わされるアザ多環芳香族系化合
物を含有することを特徴とする、色素に存する。

【００１３】

【発明の実施の形態】以下に、本発明を詳細に説明す
る。本発明の化合物は、下記一般式（Ｉ）または下記一
般式（ＩＩ）で示される構造を有するものである。

【化１４】 （Ｉ）

【００１４】

【化１５】 （ＩＩ）

【００１５】上記一般式（Ｉ）におけるｎおよび上記一
般式（ＩＩ）におけるｎ′は、通常０〜８の整数を示
し、好ましくは０〜７、更に好ましくは０〜３、特に好
ましくは０または１である。

【００１６】上記一般式（Ｉ）におけるＸおよび上記一
般式（ＩＩ）におけるＸ′は、酸素原子、窒素原子、硫
黄原子またはリン原子を表わすが、これらの中でも酸素
原子および窒素原子が、特にこれらの中でも窒素原子
が、合成の容易さおよび原料の多様性の面で好ましい。

【００１７】上記一般式（Ｉ）におけるＹおよびＺ、並
びに、上記一般式（ＩＩ）におけるＹ′およびＺ′は、
それぞれ、酸素原子、窒素原子、炭素原子または硫黄原
子を表し、互いに異なっていてもよいが、これらの中で
も酸素原子および窒素原子が、合成の容易さおよび原料
の多様性の面で好ましい。

【００１８】Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ、結合基を有
していてもよく、Ｘが窒素原子、硫黄原子またはリン原
子であり、ＹまたはＺが、窒素原子、炭素原子または硫
黄原子である場合には、ＸとＹ、あるいは、ＸとＺは、
それぞれ連結基を介して互いに結合して環を形成しても
よい。同様に、Ｘ′、Ｙ′およびＺ′は、それぞれ、結
合基を有していてもよく、Ｘ′が窒素原子、硫黄原子ま
たはリン原子であり、Ｙ′またはＺ′が、窒素原子、炭
素原子または硫黄原子である場合には、Ｘ′とＹ′、あ
るいは、Ｘ′とＺ′は、それぞれ連結基を介して互いに
結合して環を形成してもよい。該連結基としては、置換
基や縮合環を有していてもよい炭素数１以上１０以下の
アルキレン基、炭素数２以上１０以下のアルケニレン基
が挙げられる。該置換基としては、例えば、炭素数２０
以下程度のアルキル基を挙げることができる。また、縮
合環の炭素数としては、２以上２５以下程度、中でも３
以上１５以下程度が適切である。

【００１９】上記一般式（Ｉ）において、ＹとＺが酸素
原子であり、Ｘが窒素原子である場合、および、上記一
般式（ＩＩ）において、Ｙ′とＺ′が酸素原子であり、
Ｘ′が窒素原子である場合が好ましく例示されるが、こ
の場合の、窒素原子に付加する置換基としては、例え
ば、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−エチ
ルヘキシル基、シクロヘキシル等の炭素数１〜２０程度
の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基が好ましく挙げ
られる。また置換基としては、ヒドロキシ基、アリール
基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ
基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環基、アリールオ
キシ基等も挙げられる。これらの置換基はさらに置換さ
れていても良い。置換基の総炭素数は１以上が好まし
く、中でも２以上が更に好ましく、また、３０以下が好
ましく、中でも２０以下が更に好ましい。

【００２０】また、上記一般式（Ｉ）において、Ｘが窒
素原子であり、ＹまたはＺのいずれか一方が窒素原子で
他方が酸素原子であり、ＹおよびＺのうちの窒素原子で
あるいずれか一方が、Ｘを伴って環を構成している場
合、および、上記一般式（ＩＩ）において、Ｘ′が窒素
原子であり、Ｙ′またはＺ′のいずれか一方が窒素原子
で他方が酸素原子であり、Ｙ′およびＺ′のうちの窒素
原子であるいずれか一方が、Ｘを伴って環を構成してい
る場合、が好ましく例示されるが、この場合の環として
は、例えば、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、
ナフトイミダゾール環、フェナンスロイミダゾール環等
の、通常は炭素数２以上２５以下、中でも炭素数３以上
１５以下程度の、窒素原子をヘテロ原子とする複素環、
および、さらにこれに置換基や縮合環を有しているもの
でも良い。該置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基等の炭
素数１〜２０程度の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル
基やヒドロキシ基、アリール基、アルコキシ基、アラル
キルオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル
基、ヘテロ環基、アリールオキシ基等も挙げられる。こ
れらの置換基はさらに置換されていても良く、置換基の
総炭素数は１以上が好ましく、中でも２以上が更に好ま
しく、また、３０以下が好ましく、中でも２０以下が更
に好ましい。Ｘを伴う環のトータルの炭素数としては、
通常、２以上、５０以下、中でも、３以上、２０以下と
するのがよい。

【００２１】また、上記一般式（Ｉ）におけるＶおよび
Ｗ、並びに上記一般式（ＩＩ）におけるＶ′およびＷ′
は、それぞれ、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原
子、フッ素原子、硫黄原子、塩素原子、臭素原子または
ヨウ素原子を含む置換基を表し、互いに異なっていても
よく、互いに結合して環を形成してもよい。また、式中
の水素原子は置換されていてもよく、該置換により分子
中の他の環と共に縮合環を形成していてもよい。

【００２２】これらの中でも、Ｖ、Ｗ、Ｖ′およびＷ′
がそれぞれ互いに異なっていてもよいアルキル基である
場合が好ましい。

【００２３】ＶおよびＷの分子量としては、ＶおよびＷ
のそれぞれが、通常、１以上、２００以下程度、中でも
１以上、１００以下程度が好ましい。また、ＶおよびＷ
が互いに結合して環を形成する場合の、置換基としての
総分子量としては、通常、３０以上、４００以下程度、
中でも３０以上、３００以下程度が好ましい。

【００２４】上記一般式（Ｉ）において、ＶおよびＷが
互いに環を形成しない場合、あるいは、上記一般式（Ｉ
Ｉ）において、Ｖ′およびＷ′が互いに環を形成しない
場合、Ｖ、Ｗ、Ｖ′およびＷ′としては、それぞれ、例
えば、水素原子；フッ素原子；塩素原子；臭素原子；沃
素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−エチルヘキ
シル基、シクロヘキシル基等の炭素数１〜１５程度の直
鎖、分岐もしくは環状のアルキル基；アミノ基；カルボ
キシル基が挙げられる。またこれらは置換基を有してい
てもよく、ヒドロキシ基、アリール基、アルコキシ基、
アラルキルオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカル
ボニル基、ヘテロ環基、アリールオキシ基等、アミノ基
も挙げられる。これらの置換基はさらに置換されていて
も良く、置換基の総炭素数は、１以上が好ましく、中で
も２以上が更に好ましく、また、３０以下が好ましく、
更に好ましくは２から２０である。

【００２５】上記一般式（Ｉ）においてＶおよびＷが互
いに環を形成する場合、あるいは上記一般式（ＩＩ）に
おいてＶ′およびＷ′が互いに環を形成する場合、Ｖお
よびＷ、あるいはＶ′およびＷ′が形成する環構造とし
ては、ジカルボキシ無水物として以下の式

【化１６】 により表わされる環構造、ジカルボキシ無水イミドとし
て以下の式

【化１７】 により表わされる環構造、または、ジカルボキシ無水イ
ミダゾールとして以下の式

【化１８】 によりそれぞれ表わされる環構造が挙げられる。これら
の環構造は、さらにこれに置換基や縮合環を有していて
も良い。

【００２６】なお、上記式におけるＲを含め、上記の各
環構造が有していてもよい置換基としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘ
キシル基等の炭素数１〜２０程度の直鎖、分岐もしくは
環状のアルキル基やヒドロキシ基、アリール基、アルコ
キシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基、アルコ
キシカルボニル基、ヘテロ環基、アリールオキシ基等も
挙げられる。これらの置換基はさらに置換されていても
良く、置換基の総炭素数は１以上が好ましく、中でも２
以上が更に好ましく、また、３０以下が好ましく、中で
も２０以下が更に好ましい。

【００２７】また、上記の各環構造が有していてもよい
縮合環としては、例えば、イミダゾール環、ベンゾイミ
ダゾール環、ナフトイミダゾール環、フェナンスロイミ
ダゾール環等の、通常は炭素数２以上２５以下程度、中
でも好ましくは炭素数７以上１５以下程度の、窒素原子
をヘテロ原子とする複素環が挙げられ、縮合環の総炭素
数としては、通常は２以上２５以下程度、中でも好まし
くは３以上１５以下程度とするのがよい。

【００２８】上記一般式（Ｉ）におけるＶおよびＷ、お
よび、上記一般式（ＩＩ）におけるＶ′およびＷ′の構
造の具体例を以下に示す。なお、例示の明確化のため
に、ＶおよびＷ、または、Ｖ′およびＷ′がそれぞれ結
合する２つの六員環も合わせて示すことにする。

【化１９】

【００２９】本発明のアザ多環芳香族系化合物において
は、上記一般式（Ｉ）で表されるアザ多環芳香族系化合
物の中でも、下記一般式（Ｉａ）

【化２０】 （Ｉａ） （上記一般式（Ｉａ）に於いて、ｎは、０または１を表
し、Ｒ¹は、置換基を有していてもよい炭素数２０以下
のアルキル基を表し、Ｖ¹およびＷ¹は各々独立に、置換
基を有していてもよい炭素数１０以下のアルキル基を表
す。）で表されるアザ多環芳香族系化合物が、溶解性が
高い点で好適である。上記一般式（Ｉａ）のアザ多環芳
香族系化合物の中でも、Ｒ¹が炭素数５〜２０のアルキ
ル基であるアザ多環芳香族系化合物が特に好ましい。

【００３０】また、上記一般式（ＩＩ）で表されるアザ
多環芳香族系化合物のうち、下記一般式（ＩＩａ）

【化２１】 （ＩＩａ） （上記一般式（ＩＩａ）に於いて、ｎ′は、０または１
を表し、Ｒ²は、置換基を有していてもよい炭素数２０
以下のアルキル基を表し、Ｖ²およびＷ²は各々独立に、
置換基を有していてもよい炭素数１０以下のアルキル基
を表す。）で表されるアザ多環芳香族系化合物が、溶解
性が高い点より好ましい。上記一般式（ＩＩａ）のアザ
多環芳香族系化合物の中でも、Ｒ²が炭素数５〜２０の
アルキル基であるアザ多環芳香族系化合物が、特に好ま
しい。

【００３１】下記の表１〜表４に、上記一般式（Ｉ）で
表される本発明の化合物を、また、表５〜表８に、上記
一般式（ＩＩ）で表される本発明の化合物の具体例を示
すが、本発明化合物はこれに限定されるものではない。

【００３２】

【表１】

【００３３】

【表２】

【００３４】

【表３】

【００３５】

【表４】

【００３６】

【表５】

【００３７】

【表６】

【００３８】

【表７】

【００３９】

【表８】

【００４０】前記一般式（Ｉ）で示されるアザ多環芳香
族系化合物は、例えば、下記一般式（ＩＩＩ）で表され
る多環芳香族系化合物と、下記一般式（ＩＶ）で表され
るキノリン系化合物をカップリング反応させることによ
って製造することが出来る。

【化２２】 （ＩＩＩ）

【００４１】上記一般式（ＩＩＩ）に於いて、Ｘ、Ｙお
よびＺは各々、上記一般式（Ｉ）における同じ符号の基
と同じ定義を表わす。また、ｎも、上記一般式（Ｉ）と
同じ定義を表わす。Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々独立に、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、シク
ロヘキシル基等の炭素数８以下の直鎖、分岐、環状のア
ルキル基、好ましくは、炭素数８以下の直鎖のアルキル
基を表す。なお、上記一般式（ＩＩＩ）中の水素原子
は、いずれも置換されていてもよく、該置換により分子
中の他の環と共に縮合環を形成していてもよい。

【００４２】

【化２３】 （ＩＶ）

【００４３】上記一般式（ＩＶ）に於いて、ＶおよびＷ
は各々、上記一般式（Ｉ）における同じ符号の基と同じ
基を表わす。また、Ｕは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等のハロゲン原子、好ましくは臭素原子を表す。な
お、上記一般式（ＩＶ）中の水素原子は、いずれも置換
されていてもよく、該置換により分子中の他の環と共に
縮合環を形成していてもよい。

【００４４】カップリング反応の条件としては、特に制
限はないが、例えば下記の条件が挙げられる。 ・触媒：通常は貴金属触媒存在下であるが、中でも、Ｐ
ｄＣｌ₂、Ｐｄ（ＯＡｃ）₂等のＰｄ化合物、Ｐｄ（ＰＰ
ｈ₃）₄、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₂Ｃｌ₂、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃等
のＰｄ錯体等のパラジウム系触媒が好ましい。 ・溶媒：トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系
溶媒、ＤＭＦ等の非プロトン系溶媒が好ましい。 ・反応条件：通常は、溶媒中で還流攪拌しながら反応さ
せる。 ・温度：通常は１００℃以上２００℃以下の範囲である
が、中でも１２０℃以上１６０℃以下の範囲が好まし
い。 ・圧力：通常は常圧以上０．２ＭＰａ以下の範囲である
が、常圧が好ましい。 ・反応時間：通常は３００分以上５日以下の範囲である
が、中でも５００分以上５０時間以下の範囲が好まし
い。 ・生成物の分離：常法に従って、蒸留による溶媒除去、
カラムクロマトグラフィー、再結晶化による分離等によ
り行なうことができる

【００４５】一方、前記一般式（ＩＩ）で示される化合
物は、例えば、前記一般式（Ｉ）の化合物を閉環反応さ
せることによって得られる。閉環反応の条件としては、
例えば、前記一般式（Ｉ）の化合物を溶媒、溶融塩又は
複合塩基試薬中に溶解し、アルカリ条件下で還流、溶融
又は加熱処理する。

【００４６】・アルカリの種類：ＫＯＨ、ＮａＯＨ等の
無機強塩基試薬、ＤＢＮ，ＤＢＵ等の窒素含有有機塩基
試薬，ｔ−ＢｕＯＫ等のアルカリ金属誘導体アルコキシ
ドなどの有機塩基試薬等、種々のものを選択できるが、
複合塩基試薬を用いることにより、より収率よく閉環反
応を行わせたり、より低い反応温度で反応させたりする
ことが可能となるので好ましい。複合塩基試薬として
は、前記した無機強塩基試薬と有機塩基試薬との組み合
わせ、複数の有機塩基試薬の組み合わせ等が挙げられ
る。中でも、複数の有機塩基試薬の組み合わせが好まし
い。具体的な好ましい組み合わせとしては、ＫＯＨ／Ｄ
ＢＮ，ｔ−ＢｕＯＫ／ＤＢＮ，ＫＯＨ／ＤＢＵ，ｔ−Ｂ
ｕＯＫ／ＤＢＵなどが挙げられるが、これらの中でも特
にｔ−ＢｕＯＫ／ＤＢＮが好ましい。なお、前記の記載
において、ＤＢＮは1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-e
ne を、ＤＢＵは1,8-diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene
を表す。）

【００４７】・アルカリの濃度：反応液中のアルカリの
濃度は、通常は２０％以上９５％以下の範囲であるが、
中でも３０％以上が好ましい。複合塩基試薬を用いる場
合は、全塩基の総濃度がこの濃度範囲内となるようにす
る。複合塩基試薬を用いる場合で、無機強塩基試薬と有
機塩基試薬とを組み合わせる場合の、無機強塩基試薬の
有機塩基試薬に対する比率（モル比）は、通常１／１０
以上１０／１以下、好ましくは１／５以上５／１以下、
より好ましくは１／２以上１／１以下である。窒素含有
有機塩基試薬と、その他の有機塩基試薬或いは更にそれ
に無機強塩基試薬を組み合わせる場合には、その他の有
機塩基試薬或いは更にそれに無機強塩基試薬を含めたも
のの窒素含有有機塩基試薬に対する比率（モル比）は、
通常１／１０以上１０／１以下、好ましくは１／５以上
５／１以下、より好ましくは１／２以上１／１以下であ
る。また、反応物（閉環反応の対象となる前記一般式
（Ｉ）の化合物）の複合強塩基試薬に対する比率は、通
常１／４０以上１／２以下、好ましくは１／３０以上１
／３以下とするのがよい。

【００４８】・溶媒：無機強塩基試薬をアルカリとして
用いる場合には、メタノール、エタノール、ブタノー
ル、イソブチルアルコール等のアルコール類や、メチル
セロソルブ、エチルセロソルブ等の多価アルコールを用
いることができる。また、有機塩基試薬又は複合塩基試
薬を用いる場合、ジグライム、キノリン、トルエン、メ
シチレン等の高沸点、非プロトン性溶媒を用いることが
できる。

【００４９】・反応条件：通常は溶媒中で還流もしくは
加熱攪拌するか、溶融塩中で溶融状態で攪拌しながら反
応させる。複合塩基試薬を用いる場合には窒素雰囲気下
で、溶媒中で還流若しくは加熱攪拌しながら反応させ
る。 ・温度：通常は６０℃以上２５０℃以下の範囲である
が、中でも８０℃以上２００℃以下の範囲が好ましい。
詳細は不明だが、複合塩基試薬を用いる場合は、反応活
性が高められるため、反応温度を比較的低くすることが
できる。この場合、例えば通常６０℃以上２００℃以下
の範囲とすることが好ましい。 ・圧力：通常は常圧以上０．２ＭＰａ以下であるが、常
圧が好ましい。 ・反応時間：通常は１５分以上１日以下の範囲である
が、中でも２０分以上１０時間以下が好ましい。 ・生成物の分離：酸で中和した後、常法に従って、蒸
留、中和析出沈殿の濾過、再結晶若しくは昇華による分
離を行なう。なお、複合塩基試薬を用いる場合には、放
冷後、析出沈澱の濾過洗浄、再結晶もしくは昇華による
分離をおこなう。複合塩基試薬を用いる場合はより高収
率となり、生成物の分離も有利である。

【００５０】本発明の上記一般式（ＩＩ）で表されるア
ザ多環芳香族系化合物は、長波長領域に充分な強度の吸
収帯を有するとともに、堅牢性にも優れているので、顔
料もしくは水不溶性の色素として用いるのが好ましい。
本発明のアザ多環芳香族系化合物を色素に用いることに
より、前記従来技術で得られる色素に比べて、吸収波長
を５０ｎｍ以上も長波長化することが可能である。

【００５１】具体的には、本発明の上記一般式（ＩＩ）
のアザ多環芳香族系化合物は、各種樹脂、塗料、インク
などの着色、繊維の染色の他に、太陽電池、光電変換材
料、情報記録、色素レーザ、有機ＥＬ素子（有機電界発
光素子）、蛍光標識試薬、蛍光コレクタ、蛍光センサ、
シンチレータ、光ファイバ用増幅器等の色素としての用
途に好適であり、特に顔料や、樹脂の着色用などに使用
される水不溶性の色素として、工業的に極めて有用であ
る。

【００５２】また、本発明の上記一般式（Ｉ）で表され
るアザ多環芳香族系化合物は、上記一般式（ＩＩ）のア
ザ多環芳香族系化合物を製造する際の中間体として用い
ることができるとともに、上に挙げた各種の色素とし
て、また、消光剤、紫外線吸収剤、安定化剤等としても
有用である。

【００５３】なお、本発明の上記一般式（Ｉ）または
（ＩＩ）のアザ多環芳香族系化合物を色素に用いる場
合、その分子量の範囲は、通常２５０以上、好ましくは
３００以上、また、通常３０００以下、好ましくは２０
００以下である。この範囲内であれば、分子量が比較的
小さいので充分な溶解性を保つことができ、実用上の制
約を受けることがない。従って、その工業的利用価値は
より高くなる。

【００５４】

【実施例】以下に実施例１〜５および比較例１，２を挙
げて本発明を具体的に説明するが、本発明はその要旨を
越えない限りこれらの実施例に限定されるものではな
い。

【００５５】・実施例１（化合物（Ｉ−１）の合成） トルエン３０ｍｌ中に、下記式（ＩＩＩ−１）

【化２４】 （ＩＩＩ−１） で表される化合物０．５０ｇ（０．７３４ｍｍｏｌ）
と、下記式（ＩＶ−１）

【化２５】 （ＩＶ−１） で表される化合物０．１７ｇ（０．７３４ｍｍｏｌ）を
加えるとともに、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄を５％ｍｏｌとなる
ように加え、４日間還流攪拌した。放冷後、トルエンを
減圧留去し、ジクロロメタンを展開液としたカラム分離
後、エタノールによる再結晶化を行なうことにより、下
記式（Ｉ―１）

【化２６】 （Ｉ−１） で表わされる化合物０．１１ｇを得た（収率２８．５
％）。

【００５６】同定データおよび吸収スペクトルは以下の
通りである。 ＩＲ（ＫＢｒ法（ｃｍ^-1））：１６８７，１６４９（Ｃ
＝Ｏ），１５７４（Ｃ＝Ｎ） ＭＳ：ｍ／ｚ ６４６（Ｍ⁺）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃（δ＝ｐｐｍ））：０．８５
（ｍ，３Ｈ，Ａｌｋａｎｅ−ＣＨ₃），１．３４−１．
３７（ｍ，４Ｈ，―（ＣＨ₂）₂―），１．６８（ｍ，２
Ｈ，―ＣＨ₂―），３．０１（ｓ，３Ｈ，Ｎａｐｈｔｈ
ｙｌ―ＣＨ₃），３．１９（ｓ，３Ｈ，Ｎａｐｈｔｈｙ
ｌ―ＣＨ₃），４．１６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｎ―
ＣＨ₂―），７．０３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒｏ
ｍ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒｏｍ），
７．３６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒｏｍ），７．５
０−７．５６（ｍ，３Ｈ，Ａｒｏｍ），８．１０（ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒｏｍ），８．２７−８．３４
（ｍ，３Ｈ，Ａｒｏｍ），８．４１−８．４９（ｍ，３
Ｈ，Ａｒｏｍ） 吸収スペクトル：λｍａｘ ６２３ｎｍ（溶媒：濃硫
酸） 吸収スペクトル：λｍａｘ ５０５ｎｍ，４８０ｎｍ
（溶媒：クロロホルム）

【００５７】・実施例２（化合物（Ｉ−２）の合成） トルエン３０ｍｌ中で、下記式（ＩＩＩ−２）

【化２７】 （ＩＩＩ−２） で表わされる化合物０．５０ｇ（０．７１９ｍｍｏｌ）
および前記式（ＩＶ−１）の化合物０．１７ｇ（０．７
３４ｍｍｏｌ）を加えるとともに、Ｐｄ（ＰＰｈ ₃）₄を
５％ｍｏｌとなるように加え、４日間還流攪拌した。放
冷後、トルエンを減圧留去し、ジクロロメタンを展開液
としたカラム分離後、エタノールによる再結晶化を行な
うことにより、下記式（Ｉ−２）

【化２８】 （Ｉ−２） で表わされる化合物０．１０ｇを得た（収率２５．３
％）。

【００５８】同定データおよび吸収スペクトルは以下の
通りである。 ＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ^-1）：１６８６，１６４８（Ｃ＝
Ｏ），１５７４（Ｃ＝Ｎ） ＭＳ：ｍ／ｚ ６６０（Ｍ⁺）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃（δ＝ｐｐｍ））：０．８６
（ｍ，３Ｈ，Ａｌｋａｎｅ―ＣＨ₃），１．３０−１．
３７（ｍ，６Ｈ，―（ＣＨ₂）₂―），１．６９（ｍ，２
Ｈ，―ＣＨ₂―），３．０１（ｓ，３Ｈ，Ｎａｐｈｔｈ
ｙｌ―ＣＨ₃），３．２０（ｓ，３Ｈ，Ｎａｐｈｔｈｙ
ｌ―ＣＨ₃），４．１２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，Ｎ―
ＣＨ₂―），７．０３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒｏ
ｍ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒｏｍ），
７．３６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒｏｍ），７．５
０−７．５６（ｍ，３Ｈ，Ａｒｏｍ），８．１０（ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒｏｍ），８．２７−８．３４
（ｍ，３Ｈ，Ａｒｏｍ），８．４１−８．４９（ｍ，３
Ｈ，Ａｒｏｍ） 吸収スペクトル：λｍａｘ ６２４ｎｍ（溶媒：濃硫
酸） 吸収スペクトル：λｍａｘ ５０５ｎｍ，４８０ｎｍ
（溶媒：クロロホルム）

【００５９】・実施例３（化合物（Ｉ−３）の合成） 実施例１において、トルエンの代わりにメシチレン１５
０ｍｌを用い、前記式（ＩＩＩ−１）の化合物の代わり
に、下記式（ＩＩＩ−３）

【化２９】 （ＩＩＩ−３） で表わされる化合物４．０ｇ（７．１９ｍｍｏｌ）およ
び前記式（ＩＶ−１）の化合物２．２ｇ（９．３２ｍｍ
ｏｌ）を加えるとともに、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄を０．０６
ｇ（０．０５１９ｍｍｏｌ）を加え、３日間還流攪拌し
た。

【００６０】放冷後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルを
展開液としたシリカゲルクロマトグラフィーにより、下
記式（Ｉ−３）

【化３０】 （Ｉ−３） で表される化合物と、前記式（ＩＶ−１）の化合物との
混合物を得た。この固体をメタノールで洗浄することに
より、未反応の前記式（ＩＶ−１）の化合物を除いた。
その後、再結晶によって前記式（Ｉ−３）の化合物を分
離し、白色粉状の前記式（Ｉ−３）の化合物１．１ｇを
得た（収率３６．２％）。

【００６１】同定データおよび吸収スペクトルは以下の
通りである。 ＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ^-1：１６５７，１６９７（Ｃ＝
Ｏ），１６１５，１５９０，１５６５，１４９５，１４
３１（Ｃ＝Ｎ，Ｃ＝Ｃ） 融点：２０１．０〜２０２．５℃ ＭＳ：ｍ／ｚ ４２３（Ｍ⁺）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃（δ＝ｐｐｍ））：０．８６
（ｔ，３Ｈ，−ＣＨ₃），１．３６−１．３７（ｍ，４
Ｈ，―（ＣＨ₂）₂―），１．７０（ｍ，２Ｈ，―ＣＨ₂
―），３．０１（ｓ，３Ｈ，―ＣＨ₃），３．１７
（ｓ，３Ｈ，―ＣＨ₃），４．１６（ｔ，２Ｈ，Ｎ―Ｃ
Ｈ₂―），６．８６（ｄ，１Ｈ，Ａｒｏｍ．Ｈ），７．
４４−７．５２（ｍ，３Ｈ，Ａｒｏｍ．Ｈ），７．６０
（ｄ，１Ｈ，Ａｒｏｍ．Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ａ
ｒｏｍ．Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ，Ａｒｏｍ．Ｈ），
８．５５（ｄ，１Ｈ，Ａｒｏｍ．Ｈ），８．６３（ｄ，
１Ｈ，Ａｒｏｍ．Ｈ）¹³ ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃（δ＝ｐｐｍ））：１１６．
１，１２０．８，１２１．２，１２５．３，１２６．
６，１２６．６，１２７．２，１２８．２，１２９．
０，１２９．３，１２９．４，１２９．６，１３０．
７，１３２．６，１３５．１，１３５．５，１３９．
７，１４２．８，１５７．４ 吸収スペクトル：λｍａｘ ３３５ｎｍ，ε ２３００
０（溶媒：クロロホルム）

【００６２】・実施例４（化合物（ＩＩ−１）の合成） 水酸化カリウム７．２ｇをエタノール１５ｍｌに加熱溶
解させ、そこに前記式（Ｉ−１）の化合物を０．１０ｇ
（０．１８３ｍｍｏｌ）投入し、３時間還流攪拌した。
放冷後、２規定塩酸水溶液を注ぎ、固体をろ過し、冷水
とクロロホルムで十分に洗浄することにより、下記式
（ＩＩ−１）

【化３１】 （ＩＩ−１） で表わされる化合物０．０３ｇを得た（収率３５．１
％）。

【００６３】同定データおよび吸収スペクトルは以下の
通りである。 ＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ^-1）：１６８７，１６４９（Ｃ＝
Ｏ），１５７４（Ｃ＝Ｎ） 吸収スペクトル：λｍａｘ ９８８ｎｍ（溶媒：濃硫
酸） また、ＴＧ−ＤＴＡ測定をおこなったところ、分解温度
は３６１℃であった。

【００６４】・実施例５（化合物（ＩＩ−２）の合成） 水酸化カリウム７．２ｇをエタノール１５ｍｌに加熱溶
解させ、そこに前記式（Ｉ−２）の化合物を０．１０ｇ
（０．１７８ｍｍｏｌ）投入し、３時間還流攪拌した。
放冷後、２規定塩酸水溶液を注ぎ、固体をろ過し、冷水
とクロロホルムで十分に洗浄することにより、下記式
（ＩＩ−２）

【化３２】 （ＩＩ−２） で表わされる化合物０．０３ｇを得た（収率３０．０
％）。

【００６５】同定データおよび吸収スペクトルは以下の
通りである。 ＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ^-1）：１６８６，１６４８（Ｃ＝
Ｏ），１５７４（Ｃ＝Ｎ） 吸収スペクトル：λｍａｘ ９８８ｎｍ（溶媒：濃硫
酸） また、ＴＧ−ＤＴＡ測定をおこなったところ、分解温度
は３５７℃であった。

【００６６】・実施例６（化合物（ＩＩ−３）の合成） 窒素雰囲気下、ｔ−ＢｕＯＫ１．０ｇ，ＤＢＮ１．５ｇ
をジグライム３ｍｌに加熱溶解させ、そこに前記式（Ｉ
−３）の化合物０．６ｇ（１．４ｍｍｏｌ）を投入し、
１３０℃で１時間加熱攪拌した。放冷後、析出固体を濾
過し、メタノールと水で十分に洗浄することにより、下
記式（ＩＩ−３）

【化３３】 （ＩＩ−３） で表される化合物０．５ｇを得た（収率８３％）。

【００６７】同定データおよび吸収スペクトルは以下の
通りである。 ＭＳ：ｍ／ｚ ４２０（Ｍ⁺） ＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ^-1）：１６８７，１６４９（Ｃ＝
Ｏ），１５７４（Ｃ＝Ｎ） 吸収スペクトル：λｍａｘ ４９１ｎｍ（溶媒：クロロ
ホルム）

【００６８】・比較例１ 実施例１において、前記式（ＩＶ）の化合物に代えて、
下記式（ＩＸ）

【化３４】 （ＩＸ） で表わされる化合物を等モル用いた以外は、同様の条件
にて操作を行ない、下記式（Ｘ）

【化３５】 （Ｘ） で表わされる化合物０．３８ｇを得た（収率７６．４
％）。

【００６９】同定データおよび吸収スペクトルは以下の
通りである。 ＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ^-1）：１６８７，１６４９（Ｃ＝
Ｏ） ＭＳ：ｍ／ｚ ６５６（Ｍ⁺）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃（δ＝ｐｐｍ））：０．８６−
０．８９（ｍ，６Ｈ，―ＣＨ₃），１．３７−１．３８
（ｍ，８Ｈ，―（ＣＨ₂）₂―），１．７１（ｍ，４Ｈ，
―ＣＨ₂―），４．１６（ｔｔ，４Ｈ，Ｎ―ＣＨ₂―），
７．３３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒｏｍ），７．４
０（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒｏｍ），７．５３
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒｏｍ），７．５８（ｔ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，Ａｒｏｍ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒｏｍ），８．３９−８．６０（ｍ，
７Ｈ，Ａｒｏｍ），８．６９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ，
Ａｒｏｍ） 吸収スペクトル：λｍａｘ ６２６ｎｍ（溶媒：濃硫
酸） 吸収スペクトル：λｍａｘ ５１０ｎｍ，４８３ｎｍ
（溶媒：クロロホルム）

【００７０】・比較例２ 水酸化カリウム３０ｇをエタノール６０ｍｌに加熱溶解
させ、そこに前記式（Ｘ）の化合物を０．５ｇ（０．７
６２ｍｍｏｌ）投入し、３時間還流攪拌した。放冷後、
２規定塩酸水溶液を注ぎ、生成した固体を濾過し、冷水
とクロロホルムで十分に洗浄することにより、下記式
（ＸＩ）

【化３６】 （ＸＩ） で表される化合物０．４６ｇ（収率９３．０％）を得
た。

【００７１】同定データおよび吸収スペクトルは以下の
通りである。 ＩＲ（ＫＢｒ法、ｃｍ^-1）：１６８８，１６５２（Ｃ＝
Ｏ） ＭＳ：ｍ／ｚ ６５４（Ｍ⁺） 吸収スペクトル：λｍａｘ ８０７ｎｍ（溶媒：濃硫
酸） 吸収スペクトル：λｍａｘ ６５０ｎｍ（溶媒：クロロ
ホルム） また、ＴＧ−ＤＴＡ測定を行なったところ、分解温度は
４２０℃であった。

【００７２】この化合物は、公知文献Chem. Eur. J. 3,
219 (1997) に記載の、本発明の化合物と類似の構造を
有する化合物であるが、実施例４の化合物に比べて、λ
ｍａｘが約１８０ｎｍも短い。

【００７３】上記の実施例４および５の結果から、本発
明の上記一般式（ＩＩ）で表されるアザ多環芳香族系化
合物は、長波長領域に吸収を有している。さらに、堅牢
性にも優れており、色素等の用途において工業的に極め
て利用価値が高いことが分かる。

【００７４】

【発明の効果】本発明の上記一般式（ＩＩ）で表される
アザ多環芳香族系化合物によれば、長波長領域に充分な
強度の吸収帯を有するとともに、堅牢性や溶解性にも優
れているので、色素を始めとする様々な用途に用いるこ
とができ、工業的に極めて有用である。

【００７５】また、本発明の上記一般式（Ｉ）で表され
るアザ多環芳香族系化合物によれば、溶解性に優れてい
るので、色素を始めとする様々な用途に用いることがで
きる。また、上記一般式（ＩＩ）のアザ多環芳香族系化
合物の中間体としての有用性も高い。

【００７６】さらに、本発明のアザ多環芳香族系化合物
の製造方法によれば、上記の一般式（Ｉ）および（Ｉ
Ｉ）で表されるアザ多環芳香族系化合物を工業的に有利
に作成することが出来るので、その工業的価値は高い。

【００７７】また、本発明の上記の一般式（ＩＩ）で表
されるアザ多環芳香族系化合物を含有した色素は、長波
長領域に充分な強度の吸収帯を有するとともに、堅牢性
や溶解性にも優れているので、様々な用途に用いること
ができる。

【００７８】さらに、本発明の上記の一般式（Ｉ）で表
されるアザ多環芳香族系化合物を含有した色素も、溶解
性に優れているので、様々な用途に用いることができ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安達 昌文 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社内 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB01 CC15 DD17 EE10 4C065 AA07 BB09 CC01 DD02 EE02 HH09 JJ04 KK02 LL01 PP03 QQ02

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示されることを特徴
   とする、アザ多環芳香族系化合物。 【化１】 （Ｉ） （上記一般式（Ｉ）に於いて、Ｘは、酸素原子、窒素原
   子、硫黄原子またはリン原子を表し、ＹおよびＺは各々
   独立に、酸素原子、窒素原子、炭素原子または硫黄原子
   を表す。Ｘ、ＹおよびＺは各々独立に、結合基を有して
   いてもよい。Ｘが窒素原子、硫黄原子またはリン原子で
   あって、ＹまたはＺが窒素原子、炭素原子または硫黄原
   子である場合には、ＸとＹ、あるいは、ＸとＺは、それ
   ぞれ連結基を介して互いに結合して環を形成してもよ
   い。ＶおよびＷは各々独立に、水素原子、炭素原子、窒
   素原子、酸素原子、フッ素原子、硫黄原子、塩素原子、
   臭素原子または沃素原子を含む置換基を表す。Ｖおよび
   Ｗは、互いに結合して環を形成してもよい。上記一般式
   （Ｉ）中の水素原子は、いずれも置換されていてもよ
   く、該置換により分子中の他の環と共に縮合環を形成し
   ていてもよい。ｎは０〜８の整数を表す。）
2. 【請求項２】 上記一般式（Ｉ）に於いて、ｎが０また
   は１であり、Ｘが酸素原子または窒素原子であり、Ｙお
   よびＺがいずれも酸素原子であることを特徴とする、請
   求項１記載のアザ多環芳香族系化合物。
3. 【請求項３】 上記一般式（Ｉ）に於いて、ｎが０また
   は１であり、Ｘが窒素原子であり、ＹまたはＺのいずれ
   か一方が窒素原子で他方が酸素原子であり、ＹおよびＺ
   のうちの窒素原子であるいずれか一方が、Ｘを伴って環
   を構成していることを特徴とする、請求項１記載のアザ
   多環芳香族系化合物。
4. 【請求項４】 上記一般式（Ｉ）に於いて、ｎが０また
   は１であり、Ｘが酸素原子または窒素原子であり、Ｙお
   よびＺが酸素原子であり、ＶおよびＷが互いに異なって
   いてもよいアルキル基であることを特徴とする、請求項
   １記載のアザ多環芳香族系化合物。
5. 【請求項５】 下記一般式（Ｉａ）で表される 【化２】 （Ｉａ） （上記一般式（Ｉａ）に於いて、ｎは、０または１を表
   し、Ｒ¹は、置換基を有していてもよい炭素数２０以下
   のアルキル基を表し、Ｖ¹およびＷ¹は各々独立に、置換
   基を有していてもよい炭素数１０以下のアルキル基を表
   す。）ことを特徴とする、請求項１記載のアザ多環芳香
   族系化合物。
6. 【請求項６】 上記一般式（Ｉａ）において、Ｒ¹が炭
   素数５〜２０のアルキル基であることを特徴とする、請
   求項５記載のアザ多環芳香族系化合物。
7. 【請求項７】 下記一般式（ＩＩ）で示されることを特
   徴とする、アザ多環芳香族系化合物。 【化３】 （ＩＩ） （上記一般式（ＩＩ）に於いて、Ｘ′は、酸素原子、窒
   素原子、硫黄原子またはリン原子を表し、Ｙ′および
   Ｚ′は各々独立に、酸素原子、窒素原子、炭素原子また
   は硫黄原子を表す。Ｘ′、Ｙ′およびＺ′は各々独立
   に、結合基を有していてもよい。Ｘ′が窒素原子、硫黄
   原子またはリン原子であって、Ｙ′またはＺ′が窒素原
   子、炭素原子または硫黄原子である場合には、Ｘ′と
   Ｙ′、あるいは、Ｘ′とＺ′は、それぞれ連結基を介し
   て互いに結合して環を形成してもよい。Ｖ′およびＷ′
   は各々独立に、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原
   子、フッ素原子、硫黄原子、塩素原子、臭素原子または
   沃素原子を含む置換基を表わす。Ｖ′およびＷ′は、互
   いに結合して環を形成してもよい。上記一般式（ＩＩ）
   中の水素原子は、いずれも置換されていてもよく、該置
   換により分子中の他の環と共に縮合環を形成していても
   よい。ｎ′は０〜８の整数を表す。）
8. 【請求項８】 上記一般式（ＩＩ）に於いて、ｎ′が０
   または１であり、Ｘ′が酸素原子または窒素原子であ
   り、Ｙ′とＺ′が酸素原子であることを特徴とする、請
   求項７記載のアザ多環芳香族系化合物。
9. 【請求項９】 上記一般式（ＩＩ）に於いて、ｎ′が０
   または１であり、Ｘ′が窒素原子であり、Ｙ′または
   Ｚ′のいずれか一方が窒素原子で他方が酸素原子であ
   り、Ｙ′およびＺ′のうちの窒素原子であるいずれか一
   方が、Ｘ′を伴って環を構成していることを特徴とす
   る、請求項７記載のアザ多環芳香族系化合物。
10. 【請求項１０】 上記一般式（ＩＩ）に於いて、ｎ′が
    ０または１であり、Ｘ′が酸素原子または窒素原子であ
    り、Ｙ′およびＺ′が酸素原子であり、Ｖ′およびＷ′
    が互いに異なっていてもよいアルキル基であることを特
    徴とする、請求項７記載のアザ多環芳香族系化合物。
11. 【請求項１１】 下記一般式（ＩＩａ）で表される 【化４】 （ＩＩａ） （上記一般式（ＩＩａ）に於いて、ｎ′は、０または１
    を表し、Ｒ²は、置換基を有していてもよい炭素数２０
    以下のアルキル基を表し、Ｖ²およびＷ²は各々独立に、
    置換基を有していてもよい炭素数１０以下のアルキル基
    を表す。）ことを特徴とする、請求項７記載のアザ多環
    芳香族系化合物。
12. 【請求項１２】 上記一般式（ＩＩａ）において、Ｒ²
    が炭素数５〜２０のアルキル基であることを特徴とす
    る、請求項１１記載のアザ多環芳香族系化合物。
13. 【請求項１３】 下記一般式（ＩＩＩ）で示される多環
    芳香族系化合物 【化５】 （ＩＩＩ） （上記一般式（ＩＩＩ）に於いて、Ｘは、酸素原子、窒
    素原子、硫黄原子またはリン原子を表し、ＹおよびＺは
    各々独立に、酸素原子、窒素原子、炭素原子または硫黄
    原子を表す。Ｘ、ＹおよびＺは各々独立に、結合基を有
    していてもよい。Ｘが窒素原子、硫黄原子またはリン原
    子であって、ＹまたはＺが窒素原子、炭素原子または硫
    黄原子である場合には、ＸとＹ、あるいは、ＸとＺは、
    それぞれ連結基を介して互いに結合して環を形成しても
    よい。Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々独立に、炭素数８以下
    のアルキル基を表す。上記一般式（ＩＩＩ）中の水素原
    子は、いずれも置換されていてもよく、該置換により分
    子中の他の環と共に縮合環を形成していてもよい。ｎは
    ０〜８の整数を表す。）と、下記一般式（ＩＶ）で示さ
    れるキノリン系化合物 【化６】 （ＩＶ） （上記一般式（ＩＶ）に於いて、ＶおよびＷは各々独立
    に、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、フッ素
    原子、硫黄原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を
    含む置換基を表す。ＶおよびＷは、互いに結合して環を
    形成してもよい。Ｕは、ハロゲン原子を表す。上記一般
    式（ＩＶ）中の水素原子は、いずれも置換されていても
    よく、該置換により分子中の他の環と共に縮合環を形成
    していてもよい。）とをカップリング反応させることに
    より、請求項１〜６のいずれか１項に記載のアザ多環芳
    香族系化合物を製造することを特徴とする、アザ多環芳
    香族系化合物の製造方法。
14. 【請求項１４】 下記一般式（Ｉ） 【化７】 （Ｉ） （上記一般式（Ｉ）に於いて、Ｘは、酸素原子、窒素原
    子、硫黄原子またはリン原子を表し、ＹおよびＺは各々
    独立に、酸素原子、窒素原子、炭素原子または硫黄原子
    を表す。Ｘ、ＹおよびＺは各々独立に、結合基を有して
    いてもよい。Ｘが窒素原子、硫黄原子またはリン原子で
    あって、ＹまたはＺが窒素原子、炭素原子または硫黄原
    子である場合には、ＸとＹ、あるいは、ＸとＺは、それ
    ぞれ連結基を介して互いに結合して環を形成してもよ
    い。ＶおよびＷは各々独立に、水素原子、炭素原子、窒
    素原子、酸素原子、フッ素原子、硫黄原子、塩素原子、
    臭素原子または沃素原子を含む置換基を表す。Ｖおよび
    Ｗは、互いに結合して環を形成してもよい。上記一般式
    （Ｉ）中の水素原子は、いずれも置換されていてもよ
    く、該置換により分子中の他の環と共に縮合環を形成し
    ていてもよい。ｎは０〜８の整数を表す。）で示される
    化合物を閉環反応させることにより、請求項７〜１２の
    いずれか１項に記載のアザ多環芳香族系化合物を製造す
    ることを特徴とする、アザ多環芳香族系化合物の製造方
    法。
15. 【請求項１５】 請求項１〜１２のいずれか１項に記載
    のアザ多環芳香族系化合物を含有することを特徴とす
    る、色素。