CN101048370B - 光学活性的邻苯二酰胺 - Google Patents

Abstract

式(I)的新的光学活性的邻苯二酰胺，其中A、q、R¹、R²、E¹、E²、X、m、Y、n和Z如说明书中所定义，制备所述化合物的方法及所述化合物用于防治害虫的用途。

Description

光学活性的邻苯二酰胺

本发明涉及新的光学活性的邻苯二酰胺，涉及其多种制备方法及其用作活性化合物的用途，特别是其用作杀虫剂的用途。

已知多种邻苯二酰胺具有杀虫性能(参见EP-A 0919542、EP-A1006107)。这些化合物的活性良好；然而，有时并不令人满意。

本发明现提供式(I)的新的光学活性的邻苯二酰胺，

其中

A代表氢、C₁-C₆烷基、C₃-C₆烯基、C₃-C₆炔基、C₁-C₆烷氧基-C_1-C₄烷基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₄烷基、C₁-C₆烷基亚磺酰基-C₁-C₄烷基、(C₁-C₆烷基)氨基甲酰基，

q代表0、1或2，

R¹代表氢或C₁-C₆烷基，

R²代表氢或C₁-C₆烷基，

Z代表CY⁴或N，

E¹代表氢或溴，

E²代表氢或氟，

X¹、X²、X³、X⁴独立地代表氢、卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、硝基、氰基、C₁-C₆烷基磺酰基氧基、C₁-C₆卤代烷基磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基、C₁-C₆烷硫基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷基亚磺酰基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷基磺酰基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷基磺酰基氨基、双(C₁-C₆烷基磺酰基)氨基或者C₁-C₆烷基羰基氧基，

Y¹、Y²、Y³、Y⁴独立地代表氢、卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆卤代烷硫基或氰基。

当R¹代表C₁-C₆烷基时，R²代表氢；并且当R²代表C₁-C₆烷基时，R¹代表氢。

根据取代基的种类和数目，式(I)化合物——如果合适——可以几何和/或旋光异构体或位置异构体(regioisomer)或者其各种组成的异构体混合物的形式存在。本发明要求保护纯异构体和异构体混合物。

此外，还发现式(I)的光学活性的邻苯二酰胺可根据以下路线1制备：

路线1.制备式(I)的光学活性的邻苯二酰胺的方法

最后，已发现本发明的式(I)化合物具有非常好的杀虫特性，可在作物保护和材料保护中用于防治不想要的害虫，如昆虫、蛛形纲动物和螨虫。

式(I)提供了本发明化合物的宽泛的定义。以上和以下结构式给出的取代基和基团范围的优选如下所示。

A优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、各种异构体形式的戊基、各种异构体形式的己基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、炔丙基、丁炔基、戊炔基、己炔基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₂烷基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₂烷基、C₁-C₄烷基亚磺酰基-C₁-C₂烷基、(C₁-C₄烷基)

氨基甲酰基。

A特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、烯丙基、丁烯基、炔丙基、丁炔基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₂烷基(例如甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基或异丙氧基甲基)、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₂烷基(例如甲硫基甲基、甲硫基乙基、乙硫基甲基、乙硫基乙基、正丙硫基甲基或异丙硫基甲基)、C₁-C₄烷基亚磺酰基-C₁-C₂烷基(例如甲基亚磺酰基甲基、甲基亚磺酰基乙基、乙基亚磺酰基甲基、乙基亚磺酰基乙基、正丙基亚磺酰基甲基或异丙基亚磺酰基甲基)。

A

代表甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、烯丙基、丁烯基、炔丙基、丁炔基。

A代表甲基、乙基、正丙基或异丙基。

q优选代表0。

q还优选代表1。

q还优选代表2。

R¹ 优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。

R¹ 特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基或叔丁基。

R¹ 代表氢。

R² 优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。

R² 特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基或叔丁基。

R²

代表氢。

Z优选代表CY⁴。

Z还优选代表N。

E¹ 优选代表氢。

E¹还优选代表溴。

E² 优选代表氢。

E²还优选代表氟。

X¹、X²、X³、X⁴独立地优选代表氢、氟、氯、溴、碘、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、硝基、氰基、C₁-C₄烷基磺酰基氧基、C₁-C₄卤代烷基磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷基亚磺酰基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷基磺酰基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷基磺酰基氨基、双(C₁-C₄烷基磺酰基)氨基或者C₁-C₄烷基羰基氧基。

X¹、X²、X³、X⁴独立地特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、C₁-C₄烷基(例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基)、C₁-C₄卤代烷基(例如三氟甲基、三氟乙基、三氯甲基)、硝基、氰基、C₁-C₄烷基磺酰基氧基(例如甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、正丙基磺酰基氧基或异丙基磺酰基氧基、正丁基磺酰基氧基、异丁基磺酰基氧基、仲丁基磺酰基氧基或叔丁基磺酰基氧基)、C₁-C₄卤代烷基磺酰基氧基，

X¹

代表氟、氯、溴、碘、C₁-C₄烷基磺酰基氧基(例如甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、正丙基磺酰基氧基或异丙基磺酰基氧基)。

X²、X³、X⁴独立地

代表氢。

Y¹、Y²、Y³、Y⁴独立地优选代表氢、氟、氯、溴、碘、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄卤代烷硫基或氰基。

Y¹、Y²、Y³、Y⁴独立地特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、C₁-C₄烷基(例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基)、C₁-C₄卤代烷基(例如三氟甲基、三氟乙基、三氯甲基)、C₁-C₄烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基)、C₁-C₄卤代烷氧基(例如三氟甲氧基、三氟乙氧基、三氯甲氧基)。

Y¹

代表氟、氯、溴、甲基、乙基。

Y²、Y³、Y⁴独立地

代表氢。

当R¹为甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基时，R²代表氢。

当R²为甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基时，R¹代表氢。

还优选这样的式(I)的化合物，其中R¹和R²各自代表氢。

还优选这样的式(I)的化合物，其中X²、X³和X⁴各自代表氢。

还优选这样的式(I)的化合物，其中Y²、Y³和Y⁴各自代表氢。

诸如烷基等的饱和烃基——如果可能，包括与杂原子的组合，例如烷氧基中——可以各自为直链的或带有支链的。

被卤素取代的基团，例如卤代烷基，可为单取代或多取代的，直至可能的取代基的最高数目。在多卤代的情况下，卤素原子可以相同或不同。在本说明书中，卤素代表氟、氯、溴或碘，特别是氟、氯或溴。

优选、特别优选和极特别优选的化合物分别具有优选、特别优选和极特别优选提及的取代基。

诸如烷基或烯基等的饱和或不饱和烃基——如果可能，包括与杂原子的组合，例如烷氧基中——可以各自为直链的或带有支链的。

任选被取代的基团可为单取代的或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。

然而，上述宽泛的或优选的基团定义或说明也可按照需要彼此组合，即各自范围和优选范围之间的组合。它们适用于最终产物，并且相应地也适用于前体和中间体。

本发明式(I)的光学活性邻苯二酰胺的制备如路线1所示。单独反应步骤的反应条件与EP-A 0919542和EP-A 1006107中所述反应相同(也可参见以下制备实施例)。

此外，式(I)化合物还可通过合成外消旋类似物、随后通过常规方法拆分外消旋体而获得，所述常规方法例如在手性固定相上进行相应的外消旋体的色谱分离。通过这种方式，可将外消旋的最终产物或外消旋的中间体拆分为两种对映异构体。

式(II)化合物(参见路线1)可如以下路线2所示获得

式(III)化合物可根据EP-A 1418169和EP-A 1418163中所述方法获得。

式(IV)化合物可通过商购获得，也可根据JP 2001335571制备。

式(V)化合物可通过US 6,639,109中所述方法获得。

本发明活性化合物适用于保护植物和植物器官、增加采收产量、改进采收物的品质、以及防治农业、林业、园艺和休闲设施、储存产品保护和材料保护及***门中遇到的动物害虫——特别是昆虫、蛛形纲动物和线虫；它们具有良好的植物耐受性、有利的温血动物毒性和良好的环境耐受性。它们优选可用作植物保护剂。它们对通常敏感和抗性的物种以及全部或某些发育阶段具有活性。上述害虫包括：

等足目(Isopoda)，例如，栉水虱(Oniscus asellus)、鼠妇(Armadillidium vulgare)和球鼠妇(Porcellio scaber)。

倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。

唇足目(Chilopoda)，例如，Geophilus carpophagus和Scutigeraspp.。

综合目(Symphyla)，例如，Scutigerella immaculata。

缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。

弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。

直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、非洲飞蝗(Locusta migratoriamigratorioides)、黑蝗属(Melanoplus spp.)和沙漠蝗(Schistocercagregaria)。

蜚蠊目(Blattaria)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)、德国蠊(Blattella germanica)。

革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。

等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)。

虱目(Phthiraptera)，例如，体虱(Pediculus humanus corporis)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)和畜虱属(Damalinia spp.)。

缨翅目(Thysanoptera)，例如，温室条篱蓟马(Hercinothripsfemoralis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和苜蓿蓟马(Frankliniella occidentalis)。

异翅目(Heteroptera)，例如，扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Dysdercus intermedius、方背皮蝽(Piesma quadrata)、温带臭虫(Cimex lectularius)、长红猎蝽(Rhodnius prolixus)和锥猎蝽属(Triatoma spp.)。

同翅目(Homoptera)，例如，甘蓝粉虱(Aleurodes brassicae)、木薯粉虱(Bemisia tabaci)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphis gossypii)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、甜菜蚜(Aphis fabae)、苹果蚜(Aphispomi)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、梅大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、瘤蚜属(Myzusspp.)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphumpadi)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、Euscelis bilobatus、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、水木坚蚧(Lecanium corni)、乌盔蚧(Saissetia oleae)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、常春藤圆盾蚧(Aspidiotus hederae)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psylla spp.)。

鳞翅目(Lepidoptera)，例如，红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、菜蛾(Plutella xylostella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、毒蛾属(Lymantria spp.)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、地老虎属(Agrotis spp.)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、埃及金刚钻(Earias insulana)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、灰翅夜蛾属(Spodopteraspp.)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、苹果小卷蛾(Carpocapsapomonella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、禾草螟属(Chilo spp.)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、褐织蛾(Hofmannophilapseudospretella)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capuareticulana、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、Cnaphalocerus spp.、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)。

鞘翅目(Coleoptera)，例如，家具窃蠹(Anobium punctatum)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、叶甲属(Diabrotica spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、墨西哥大豆瓢虫(Epilachna varivestis)、Atomaria spp.、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、花象属(Anthonomus spp.)、谷象属(Sitophilus spp.)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、香蕉根颈象(Cosmopolites sordidus)、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchusassimilis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、皮蠹属(Dermestes spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、粉蠹属(Lyctuss pp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、蛛甲属(Ptinuss pp.)、黄蛛甲(Niptushololeucus)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、拟谷盗属(Triboliumspp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、叩甲属(Agriotes spp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、西方五月鳃角金龟(Melolonthamelolontha)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)和稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)。

膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)和胡蜂属(Vespa spp.)。

双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、库蚊属(Culex spp.)、黑尾果蝇(Drosophila melanogaster)、家蝇属(Musca spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、Hyppobosca spp.、螫蝇属(Stomoxys spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、Bibio hortulanus、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、草种蝇属(Phorbiaspp.)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、地中海蜡实蝇(Ceratitiscapitata)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、黑蝇属(Hylemyia spp.)和斑潜蝇属(Liriomyza spp.)。

蚤目(Siphonaptera)，例如，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。

蛛形纲(Arachnida)，例如，中东金蝎(Scorpio maurus)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、粗脚粉螨(Acarus siro)、锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、茶藨瘿螨(Eriophyes ribis)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、牛蜱属(Boophilus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、痒螨属(Psoroptesspp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨属(Panonychus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)。

植物寄生线虫包括，例如，短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、剑线虫属(Xiphinema spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)。

本发明式(I)化合物对蠋和甲虫幼虫具有特别优良的活性。

如果合适，本发明化合物也可在某些浓度或施用率下用作除草剂或杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗真菌和霉菌剂和杀细菌剂。如果合适，它们也可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。

所有的植物及植物部位均可依据本发明来处理。本发明中植物的含义应理解为所有的植物和植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括自然存在的作物植物)。作物植物可以是通过常规植物育种和优选法、或通过生物工程和基因工程方法、或通过所述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物，也包括受植物种苗权保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位和器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物，以及无性和有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、短匐茎和种子。

根据本发明使用活性化合物对植物和植物部位进行的处理，通过常规处理方法直接进行，或通过使化合物作用于周围、所处环境或储存空间来实现，所述常规处理方法例如浸泡、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹，并且对于繁殖物尤其是种子，还可进行一层或多层包衣。

本发明的活性化合物可转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然及合成物，以及聚合物中的微胶囊剂。

这些制剂以已知的方式制成，例如将活性化合物与填充剂混合，即，与液体溶剂和/或固体载体混合，同时可任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。

如果使用水作为填充剂，也可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂基本上为：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香族化合物或氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，例如石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；以及水。

适合的固体载体为：

例如，铵盐；粉碎的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土；以及粉碎的合成材料，例如高度分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。适用于颗粒剂的固体载体为：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石；以及合成的无机和有机粉末的颗粒，以及有机物质的颗粒，例如锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎。适合的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐，以及蛋白质水解产物。适合的分散剂为：例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

制剂中可使用粘合剂，例如羧甲基纤维素，以及粉末、颗粒或胶乳状形式的天然和合成聚合物——例如***树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂——例如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其它添加剂可为矿物油和植物油。

可使用着色剂，例如无机颜料——例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，以及有机染料——例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，以及微量营养素——例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。

制剂一般含0.1至95重量％、优选0.5至90重量％的活性化合物。

本发明的活性化合物可以其市售制剂形式、以及由所述制剂制备的使用形式与其它活性化合物混合使用，所述其它活性化合物包括例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质或除草剂。杀昆虫剂包括，例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、羧酸酯类、氯代烃类、苯脲类和由微生物制得的物质等。

特别有利的混合组分为例如以下化合物：

杀真菌剂：

联苯酚(2-phenyphenol)、8-羟基喹啉(8-hydroxyquinolinesulfate)、活化酯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、amidoflumet、氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸钾(ampropylfos-potassium)、andoprim、敌菌灵(anilazine)、氧环唑(azaconazole)、嘧菌酯(azoxystrobin)、

苯霜灵(benalaxyl)、苯霜灵-M(benalaxyl-M)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、苄烯酸(benzamacril)、异丁基苄烯酸(benzamacril-isobutyl)、双丙氨酰膦(bilanafos)、乐杀螨(binapacryl)、联苯、联苯***醇(bitertanol)、灭瘟素(blasticidin-S)、啶酰菌胺(bosacalid)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、丁硫啶(buthiobate)、丁胺、

石硫合剂(calcium polysulfide)、卡巴西霉素(capsimycin)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(ca rbendazim)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、clozylacon、氰霜唑(cyazofamid)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、环丙唑醇(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、

咪草酸G(Dagger G)、咪菌威(debacarb)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、双氯酚(dichlorophen)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、二甲嘧酚(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、敌螨普(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、双吡硫翁(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、肼菌酮(drazoxolon)、

敌瘟磷(edifenphos)、氧环唑(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙嘧酚(ethirimol)、土菌灵(etridiazole)、

恶唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、咪菌腈(fenapanil)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、种衣酯(fenitropan)、氰菌胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、福美铁(ferbam)、氟啶胺(fluazinam)、噻唑螨(flubenzimine)、咯菌腈(fludioxonil)、氟酰菌胺(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、氟氯菌核利(fluoromide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、灭菌丹(folpet)、三乙膦酸铝(fosetyl-Al)、藻菌磷钠(fosetyl-sodium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡唑灵(furametpyr)、二甲呋酰胺(furcarbanil)、拌种胺(furmecyclox)、

双胍盐(guazatine)、

六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、恶霉灵(hymexazole)、

抑霉唑(imazalil)、亚胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、双八胍盐(iminoctadinetris(albesilate))、iodocarb、种菌唑(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、异丙菌胺(iprovalicarb)、人间霉素(irumamycin)、稻瘟灵(isoprothiolane)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、

春雷霉素(kasugamycin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、

代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、meferimzone、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)、叶菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、呋菌胺(methfuroxam)、代森联(met iram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、噻菌胺(metsulfovax)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、甲菌利(myclozolin)、

多马霉素(natamycin)、BAS510(nicobifen)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、

呋酰胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、恶霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)、恶咪唑(oxpoconazole)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、oxyfenthiin、

多效唑(paclobutrazol)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、氯瘟磷(phosdiphen)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、病花灵(piperalin)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、propanosine-sodium、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrine)、

唑喹菌酮(quinconazole)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、

硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、硫磺(sulfur)、

戊唑醇(tebuconazole)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、四环唑(tetcyclacis)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、噻菌腈(thicyofen)、噻氟菌胺(thifluzamide)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、***酮(triadimefon)、***醇(triadimenol)、丁***(triazbutil)、咪唑嗪(triazoxide)、tricyclamide、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪胺灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、

烯效唑(uniconazole)、

有效霉素A(validamycin A)、乙烯菌核利(vinclozolin)、

代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、

(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲磺酰基)氨基]-丁酰胺、

1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮、

2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)-吡啶、

2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、

2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、

3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈、

actinovate、

顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-***-1-基)-环庚醇、

1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、

碳酸氢钾、

N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺、

N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]癸-3-胺、

四硫代碳酸钠(sodium tetrathiocarbonate)、

以及铜盐及铜制剂，例如波尔多液(Bordeaux mixture)、氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜(copper oxychloride)、硫酸铜、硫杂灵(cufraneb)、一氧化铜、代森锰铜(mancopper)、喹啉铜(oxinecopper)。

杀细菌剂：

溴硝丙二醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、春雷霉素、异噻菌酮(octhilinone)、羧酸呋喃(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracyclin)、烯丙苯噻唑、链霉素(streptomycin)、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。

杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

1.乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂

1.1氨基甲酸酯类(例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、唑啶磷(azamethiphos)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁叉威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、西维因(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、chloethocarb、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、敌蝇威(dimetilan)、苯虫威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、威百亩(metam-sodium)、甲硫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb))

1.2有机磷酸酯类(例如高灭磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、保棉磷(azinphos-methyl)、益棉磷(azinphos-ethyl)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(-甲基)(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、壤虫氯磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos-ethyl)、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphon)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪农(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)/DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、氧嘧啶磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑酮磷(fosthiazate)、庚虫磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氟唑磷(isazofos)、丙胺磷(isofenphos)、邻-水杨酸异丙酯(isopropyl O-salicylate)、异噁唑啉(isoxathion)、马拉松(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、对硫磷(parathion-ethyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、嘧啶磷(pirimiphos-ethyl)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、pyridathion、喹噁磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、硫特普(sulfotep)、乙丙硫磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、***磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)、蚜灭多(vamidothion))

2.钠通道调节剂/取决于电位的钠通道阻断剂

2.1拟除虫菊酯类(例如氟酯菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺-反、d-反)(allethrin(d-cis-trans，d-trans))、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体(bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer)、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)、顺-氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺-苄呋菊酯(cis-resmethrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(甲体、乙体、辛体、己体)(cypermethrin(alpha-，beta-，theta-，zeta-))、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、DDT、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(1R-异构体)(empenthrin(1R-isomer))、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、灭杀菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、fubfenprox、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(顺-、反-)(permethrin(cis-，trans-))、苯醚菊酯(1R-反式异构体)(phenothrin(1R-transisomer))、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、profluthrin、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、RU15525、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R-异构体)(tetramethrin(1R-isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、ZXI8901、除虫菊素(pyrethrins，pyrethrum)

2.2噁二嗪类(例如噁二唑虫(indoxacarb))

3.乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂

3.1氯代烟碱基(chloronicotinyl)/新烟碱类(neonicotinoid)(例如吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam))

3.2烟碱(nicotine)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)

4.乙酰胆碱受体调节剂

4.1Spinosyn类(例如多杀菌素(spinosad))

5.GABA控制氯离子通道拮抗剂

5.1环二烯有机氯类(例如毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、HCH、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)

5.2Fiprole类(例如acetoprole、乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、氟吡唑虫(vaniliprole))

6.氯离子通道活化剂

6.1Mectin类(例如齐墩螨素(abamectin)、阿维菌素(avermectin)、埃玛菌素(emamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、伊维菌素(ivermectin)、米尔螨素(milbemectin)、米尔倍霉素(milbemycin))

7.保幼激素模拟物

(例如噁茂醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、双氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxifen)、烯虫硫酯(triprene))

8.蜕皮激素激动剂/干扰剂(disruptor)

8.1二酰基肼类(例如环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide))

9.几丁质生物合成抑制剂

9.1苯甲酰脲类(例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟啶蜱脲(fluazuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、伏虫磷(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron))

9.2噻嗪酮(buprofezin)

9.3灭蝇胺(cyromazine)

10.氧化磷酸化抑制剂，ATP干扰剂

10.1丁醚脲(diafenthiuron)

10.2有机锡类(例如***锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin-oxide))

11.通过中断H质子梯度的氧化磷酸化的解偶联剂(decoupler)

11.1吡咯类(例如虫螨腈(chlorfenapyr))

11.2二硝基苯酚类(例如乐杀螨(binapacryl)、消螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、DNOC)

12.I位点电子转移抑制剂

12.1METI类(例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad))

12.2灭蚁腙(hydramethylnone)

12.3开乐散(dicofol)

13.II位点电子转移抑制剂

13.1鱼藤酮(rotenone)

14.III位点电子转移抑制剂

14.1灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)

15.昆虫中肠膜的微生物干扰剂

苏云金杆菌株(Bacillus thuringiensis strain)

16.脂类合成抑制剂

16.1特窗酸类杀虫剂(例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen))

16.2特特拉姆酸类杀虫剂[例如3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(别名：碳酸3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯，CAS注册号：382608-10-8)和碳酸顺-3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯(CAS注册号：203313-25-1)]

17.甲酰胺类

(例如flonicamide)

18.章鱼胺能激动剂

(例如双甲脒(amitraz))

19.镁刺激ATP酶(magnesium stimulated ATPase)抑制剂

(例如炔螨特(propargite))

20.邻苯二酰胺类

(例如N²-[1，1-二甲基-2-(甲磺酰基)乙基]-3-碘-N¹-[2-甲基-4-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1，2-苯二甲酰胺(CAS注册号：272451-65-7)、flubendiamide)

21.沙蚕毒素类似物

(例如杀虫环草酸盐(thiocyclam hydrogen oxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium))

22.生物制剂、激素或信息素

(例如印楝素(azadirachtin)、芽孢杆菌种(Bacillus spec.)、白僵菌种(Beauveria spec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、绿僵菌种(Metarrhizium spec.)、拟青霉种(Paecilomyces spec.)、敌贝特(thuringiensin)、轮枝菌种(Verticillium spec.)

23.作用机理未知或不明确的化合物

23.1熏蒸剂(fumigant)(例如磷化铝、溴代甲烷、硫酰氟)

23.2选择性拒食剂(例如冰晶石(cryolite)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、吡蚜酮(pymetrozine))

23.3螨虫生长抑制剂(例如四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox))

23.4amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、灭螨猛(chinomethionat)、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、cyflumetofen、环虫腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、噻唑螨(flubenzimine)、flufenerim、氟螨嗪(flutenzin)、诱虫十六酯(gossyplure)、伏蚁腙(hydramethylnone)、japonilure、恶虫酮(metoxadiazone)、石油、胡椒基丁醚、油酸钾、pyrafluprole、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyriprole、氟虫胺(sulfluramide)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨硫醚(tetrasul)、苯赛螨(triarathene)、增效炔醚(verbutin)，

还有化合物丙基氨基甲酸3-甲基-苯基酯(速灭威Z(tsumacideZ))、化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-腈(CAS注册号185982-80-3)及相应的3-内型异构体(CAS注册号185984-60-5)(参见WO 96/37494、WO 98/25923)，以及含有具有杀虫活性的植物提取物、线虫、真菌或病毒的制剂。

也可与其它已知的活性化合物混合，例如与除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂和/或信息化合物混合。

用作杀虫剂时，本发明的活性化合物还可以市售制剂形式和由所述制剂制备的使用形式与增效剂混合存在。增效剂为可提高活性化合物活性的化合物，而所加入的增效剂本身不一定具有活性。

用作杀虫剂时，本发明的活性化合物还可以市售制剂形式和由所述制剂制备的使用形式与抑制剂混合存在，所述抑制剂在植物周围、植物部位表面或植物组织中使用后可减少活性化合物的降解。

由市售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在较宽范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为0.0000001至95重量％的活性化合物，优选0.0001至1重量％。

所述化合物以与使用形式相适应的常规方式施用。

用于防治卫生害虫和贮存产品害虫时，活性化合物在以下两方面表现卓越：即，木材及粘土上的极好的残留活性，以及对石灰基质上的碱的良好稳定性。

如上所述，可依据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选实施方案中，处理了野生植物种和植物栽培种，或由常规生物育种方法——例如杂交或原生质体融合——获得的植物种和植物栽培种，以及所述植物种和栽培种的部位。在进一步优选实施方案中，处理了由基因工程——如果合适还可与常规方法相结合——而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解释如上。

特别优选地，各自市售的或使用的植物栽培种的植物均依据本发明进行处理。植物栽培种应理解为通过常规育种、诱变或者通过重组DNA技术得到的具有某些特性(“特征”)的植物。这些可以是栽培种、生物型(biotype)或基因型。

依据植物品种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，本发明的处理也可产生超加和性(superadditive)(“协同”)效应。由此，例如，可获得超过实际预期的以下效果：降低本发明使用的物质和组合物的施用率和/或加宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱或水或土壤含盐量耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产量、改善采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。

优选根据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(即通过基因工程获得)包括在基因修饰中接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别有利的有用特性赋予所述植物。所述特性的实例为改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱或水或土壤含盐量耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产量、改善采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。需进一步和特别强调的所述特性的实例为改善植物对动物害虫和微生物害虫的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、油菜和果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果以及葡萄)，特别强调的为玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。强调的特性特别是通过在植物体内形成毒素，特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蠕虫的抵抗力(以下简称为“Bt植物”)。特别强调的特征还包括通过***获得性抗性(SAR)、***素、植物抗毒素(phytoalexius)、引发物以及抗性基因和相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。进一步特别强调的特性为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或膦基麦黄酮(phosphinotricin)(例如“PAT”基因)。赋予所述所需要特性的基因也可在转基因植物体内相互组合存在。可提及的“Bt植物”的实例有市售的商标名称为YIELD

(例如玉米、棉花、大豆)、

(例如玉米)、

(例如玉米)、(棉花)、

(棉花)及

(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的具有除草剂耐受性的植物的实例有市售的商标名称为Roundup

(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、

(具有膦基麦黄酮耐受性，例如油菜)、

(具有咪唑啉酮耐受性)和

(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的具有除草剂抗性的植物(以常规方式育种的除草剂耐受性植物)包括名称为

的市售品种(例如玉米)。当然，以上叙述也适用于具有所述基因特性的或仍待开发基因特性的植物栽培种，所述植物将在未来进行开发和/或上市。

所列植物可根据本发明以特别有利的方式用本发明的通式I化合物和/或活性化合物混合物处理。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于这些植物的处理。特别强调用本说明书中具体提及的化合物或混合物对植物进行处理。

本发明的活性化合物不仅对植物害虫、卫生害虫和贮存产品害虫具有活性，还在兽医领域对动物寄生虫(体外寄生虫)具有活性，例如对于硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤。所述寄生虫包括：

虱目(Anoplurida)，例如血虱属、毛虱属、虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp.和管虱属(Solenopotes spp.)。

食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)，例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menoponspp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属和猫羽虱属(Felicola spp.)。

双翅目及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyiaspp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属、黑角蝇属(Haematobiaspp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属、金蝇属、污蝇属(Wohlfahrtiaspp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)和蜱蝇属(Melophagus spp.)。

蚤目(Siphonapterida)，例如蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)和角叶蚤属。

异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属、红猎蝽属(Rhodnius spp.)和锥蝽属(Panstrongylus spp.)。

蜚蠊目(Blattarida)，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、德国蠊和夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)。

蜱螨亚纲(Acaria或Acarida)及后气门目(Metastigmata)和中气门目(Mesostigmata)，例如锐缘蜱属、钝缘蜱属(Ornithodorusspp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)和蜂螨属(Varroa spp.)。

轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如蜂盾螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorusspp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属、皮螨属、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)和鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。

它们例如对蜱(例如微小牛蜱(Boophilus microplus))的各发育阶段、寄生蝇(例如绿蝇(Lucilia cuprina))和蚤(例如Ctenocephalide felis)具有极好的活性。

本发明的式(I)活性化合物还适用于防治侵扰以下动物的节肢动物：农业生产牲畜，包括例如黄牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂，其它玩赏动物，例如狗、猫、笼鸟和观赏鱼，及所谓的实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治上述节肢动物，死亡情况和(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等的)产量下降的情况应会减少，从而可通过使用本发明的活性化合物使动物饲养更经济和更简单。

本发明的活性化合物以已知的方式用于兽医领域中，可通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、浸剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法、栓剂的方式进行肠内给药，可通过例如注射(肌内、皮下、静脉、腹膜内等)、植入进行肠外给药，可鼻部给药，可通过例如浸泡或洗浴、喷雾、泼浇和点滴、清洗和撒粉的形式进行皮肤给药，以及借助于含活性化合物的模型制品，例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带(limbband)、笼头、标识器等。

用于家畜、家禽、玩赏动物等时，式(I)活性化合物可以包括1至80重量％活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、自由流动的组合物)的形式直接使用或稀释100至10000倍后使用，或它们也可以化学药浴剂(chemical bath)形式使用。

此外，已发现本发明的活性化合物对毁坏工业材料的昆虫也表现出强杀昆虫活性。

以非限制性的实例方式可优选提出以下昆虫：

甲虫，例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophoruspilosis、家具窃蠹(Anobium punctatum)、报死窃蠹(Xestobiumrufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobiumpertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctuspubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)，

膜翅目昆虫(Hymenopterons)，例如大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur，

白蚁，例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermeslucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)、家白蚁(Coptotermesformosanus)，

蠹虫(Bristletail)，例如衣鱼(Lepisma saccharina)。

本发明中工业材料的含义应理解为非活体(non-living)材料，例如，优选为塑料、粘合剂、胶料、纸张和板材、皮革、木材和加工后的木材制品和涂料组合物。

待保护以免受昆虫侵害的材料尤其优选木材及加工后的木材制品。

可由本发明的药剂或含有所述药剂的混合物保护的木材及加工后的木材制品的含义应理解为，例如：

建筑木材、木梁、铁路枕木、桥梁组件、船的突堤、木制交通工具、箱、货板、集装箱、电线杆、木制镶板、木制门窗、胶合板、刨花板、细木工制品，或较常用于房屋建造或细建筑木工的木材产品。

本发明的活性化合物可直接使用，或者以浓缩物或一般常规制剂形式使用，所述一般常规制剂例如粉末剂、颗粒剂、溶液剂、悬浮剂、乳剂或膏剂。

所述制剂可以本身已知的方法制备，例如将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防水剂混合，如果合适还可与干燥剂及UV稳定剂混合，并且如果合适也可与染料和颜料以及其它加工助剂混合。

用于保护木材和来源于木材的木材制品的杀昆虫组合物或浓缩物，含有浓度为0.0001至95重量％、特别是0.001至60重量％的本发明活性化合物。

组合物或浓缩物的使用量取决于昆虫的种类和出现率以及介质。最佳施用率可分别通过一系列的试验而确定。但一般而言，以待保护的材料为基准，使用0.0001至20重量％、优选0.001至10重量％的活性化合物就已足够。

使用的溶剂和/或稀释剂为有机化学溶剂或溶剂混合物、和/或低挥发性油性或油状的有机化学溶剂或溶剂混合物、和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物、和/或水，以及如果合适还有乳化剂和/或湿润剂。

优选使用的有机化学溶剂为蒸发值(evaporation number)高于35、闪点高于30℃、优选高于45℃的油性或油状的溶剂。使用的此类不溶于水的低挥发性油性或油状溶剂的物质为适宜的矿物油或其芳香性馏分，或含矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂、石油和/或烷基苯。

有利地，可使用沸程170至220℃的矿物油、沸程170至220℃的石油溶剂、沸程250至350℃的锭子油、沸程160至280℃的石油和芳香化合物、松节油等。

在一个优选实施方案中，使用沸程180至210℃的液态脂族烃、或沸程180至220℃的芳香烃与脂族烃的高沸点混合物和/或锭子油和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。

蒸发值高于35、闪点高于30℃、优选高于45℃的低挥发性有机油性或油状的溶剂，可以部分地用高挥发性或中等挥发性的有机化学溶剂代替，只要溶剂混合物同样也具有高于35的蒸发值和高于30℃、优选高于45℃的闪点，并且所述杀昆虫剂/杀真菌剂混合物在该溶剂混合物中可溶或可乳化。

在一个优选实施方案中，有机化学溶剂或溶剂混合物的一部分被脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物代替。优选使用含羟基和/或酯基和/或醚基的脂族有机化学溶剂，例如乙二醇醚、酯等。

在本发明范围中使用的有机化学粘合剂为本身已知、且可用水稀释和/或可在使用的有机化学溶剂中溶解或分散或乳化的合成树脂和/或粘合干性油(binding drying oil)，特别是由以下物质组成或包括以下物质的粘合剂：丙烯酸酯树脂，乙烯基树脂例如聚乙酸乙烯酯，聚酯树脂，缩聚或加聚树脂，聚氨酯树脂，醇酸树脂或改性醇酸树脂，酚树脂，烃类树脂例如茚-苯并呋喃树脂，硅氧烷树脂，干性植物油和/或干性油和/或基于天然和/或合成树脂的物理干性粘合剂。

用作粘合剂的合成树脂可以乳液、分散体或溶液形式使用。沥青或沥青状物质也可用作粘合剂，用量最高为10重量％。此外，还可使用本身已知的染料、颜料、防水剂、遮味物质以及抑制剂或防蚀剂等。

依据本发明，组合物或浓缩物优选包括至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或干性植物油作为有机化学粘合剂。依据本发明优选使用油含量高于45重量％、优选50至68重量％的醇酸树脂。

所述粘合剂可被固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)全部或部分代替。这些添加剂旨在防止活性化合物的挥发和结晶或沉淀。它们优选代替0.01至30％的粘合剂(以所使用的粘合剂为100％计)。

增塑剂源于以下化学类别：邻苯二甲酸酯，例如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苯甲基丁基酯；磷酸酯，例如磷酸三丁酯；己二酸酯，例如己二酸二(2-乙基己基)酯；硬脂酸酯，例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯；油酸酯，例如油酸丁酯；丙三醇醚或较高分子量的乙二醇醚、丙三醇酯以及对甲苯磺酸酯。

固定剂化学上基于聚乙烯烷基醚，例如聚乙烯甲基醚，或基于酮，例如二苯甲酮或亚乙基二苯甲酮。

可用的溶剂或稀释剂也可特别为水，如果合适水还可与一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂以及分散剂混合。

特别有效的木材保护通过工业大规模的浸渍工艺而完成，例如真空、双真空或压力工艺。

如果合适，即用(ready-to-use)的组合物也可另外包括其它的杀昆虫剂，而且如果合适还可另外含一种或多种杀真菌剂。

其它可能的混合组分优选为WO 94/29268中提及的杀昆虫剂和杀真菌剂。该文献中提及的化合物明确地为本申请的一部分。

可提及的尤其优选的混合组分为杀昆虫剂，例如毒死蜱(chlorpyriphos)、辛硫磷、silafluofin、顺式氯氰菊酯(alphamethrin)、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、NI-25、氟虫脲、氟铃脲、四氟苯菊酯、噻虫啉、甲氧虫酰肼、杀铃脲、噻虫胺、多杀菌素、七氟菊酯，

和杀真菌剂，例如氧唑菌(epoxyconazole)、己唑醇、氧环唑、丙环唑、戊唑醇、环丙唑醇、叶菌唑、抑霉唑、苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔基酯、N-辛基异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。

同时，本发明的化合物也可用于保护与盐水或微咸水接触的物体，例如船体、筛、网、建筑物、系泊设备及信号***，以防产生污垢。

由固着性的寡毛纲动物(Oligochaeta)——例如龙介虫科(Serpulidae)、以及由贝壳(shell)及Ledamorpha种类(鹅茗荷(goose barnacle))——例如各种茗荷属(Lepas)种及铠茗荷属(Scalpellum)种、或由藤壶(Balanomorpha)种类(藤壶(acornbarnacle))——例如藤壶属(Balanus)种或龟足属(Pollicipes)种引起的污垢，会增加船只的拖拽摩擦阻力，结果由于更高的能量消耗和在干船坞上额外的频繁停靠而导致运转成本显著增加。

除藻类例如水云属(Ectocarpus sp.)和角藻属(Ceramium sp.)引起的污垢之外，由归入总称为蔓足纲(Cirripedia)(甲壳纲的蔓足亚纲动物(cirriped crustacean))的固着性Entomostraka种类引起的污垢亦特别重要。

令人惊奇地，现已发现本发明化合物单独使用或者与其它活性化合物组合使用时都具有显著的防污作用。

通过单独使用或者与其它活性化合物组合使用本发明的化合物，可避免使用重金属，例如在以下化合物中使用的重金属，或显著降低下述化合物的浓度：双(三烷基锡)硫化物、月桂酸-三-正丁基锡、三正丁基氯化锡、氧化亚铜(I)、三乙基氯化锡、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)锡、三丁基氧化锡、二硫化钼、氧化锑、聚合的钛酸丁酯、苯基(双吡啶)三氯化铋，三正丁基氟化锡、亚乙基双硫代氨基甲酸锰(manganese ethylene-bisthiocarbamate)，二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双硫代氨基甲酸锌、2-吡啶硫醇-1-氧化物的锌盐和铜盐、亚乙基二硫代氨基甲酸-双二甲基二硫代氨基甲酰锌(bisdimethyldithiocarbamoylzinc ethylenebisthiocarbamate)、氧化锌、亚乙基-双二硫代氨基甲酸亚铜(copper(I)ethylene-bisdithiocarbamate)、硫氰酸铜、环烷酸铜和三丁基卤化锡。

如果合适，即用的防污涂料可另外包括其它活性化合物，优选杀藻剂、杀真菌剂、除草剂、杀软体动物剂或其它防污活性化合物。

优选的适合与本发明的防污组合物组合的组分有：

杀藻剂，例如2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、双氯酚、敌草隆(diuron)、茵多酸(endothal)、三苯基乙酸锡(fentin acetate)、异丙隆(isoproturon)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、灭藻醌(quinoclamine)和特丁净(terbutryn)；

杀真菌剂，例如苯并[b]噻吩羧酸环己基酰胺-S，S-二氧化物、苯氟磺胺、fluorfolpet、丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔基酯、甲苯氟磺胺、和吡咯类——例如氧环唑、环丙唑醇、氧唑菌、己唑醇、叶菌唑、丙环唑和戊唑醇；

杀软体动物剂，例如：三苯基乙酸锡、四聚乙醛(metaldehyde)、甲硫威、杀螺胺(niclosamid)、硫双威(thiodicarb)和混杀威；

或常规防污活性化合物，例如4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl基砜、2-(N，N-二甲基硫代氨基甲酰硫)-5-硝基噻唑基，2-吡啶硫醇-1-氧化合物的钾盐、铜盐、钠盐和锌盐，吡啶-三苯基甲硼烷，四丁基二锡氧烷，2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)吡啶，2，4，5，6-四氯间苯二氰，二硫化四甲基秋兰姆和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。

使用的防污组合物包括浓度为0.001至50重量％、特别是0.01至20重量％的本发明活性化合物。

此外，本发明防污组合物还包括例如Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，Antifouling Marine Coatings，Noyes，Park Ridge，1973中所述的常规组分。

除本发明的杀藻、杀真菌、杀软体动物活性化合物和杀昆虫活性化合物之外，防污涂料还包括特别是粘合剂。

公认粘合剂的实例为：溶剂体系中的聚氯乙烯，溶剂体系中的氯化橡胶，溶剂体系特别是水体系中的丙烯酸树脂，水分散体形式或有机溶剂体系形式的氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物体系，丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶，干性油、例如亚麻子油，树脂酯或与焦油或沥青、柏油和环氧化合物结合的改性硬化树脂，少量氯橡胶、氯化聚丙烯及乙烯基树脂。

如果合适，涂料还包括优选不溶于盐水的无机颜料、有机颜料或着色剂。此外涂料可包括使活性化合物控释的物质，例如松香。此外，涂料还可包括增塑剂、影响流变学特性的改性剂和其他常规组分。本发明的化合物或上述混合物也可包含于自抛光防污体系中。

本发明的活性化合物亦适于防治密闭空间内发现的动物害虫，特别是昆虫、蛛形纲动物和螨虫，所述封闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具工作间(vehicle cabin)等。它们可单独或与其他活性化合物和助剂组合用于防治所述害虫的家用杀昆虫产品中。它们对敏感和抗性物种以及全部发育阶段均有活性。所述害虫包括：

蝎目(Scorpionidea)，例如地中海黄蝎(Buthus occitanus)。

蜱螨目(Acarina)，例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas relexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesforinae)。

蜘蛛目(Araneae)，例如捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。

盲蛛目(Opiliones)，例如螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。

等足目，例如栉水虱、球鼠妇。

倍足目，例如Blaniulus guttulatus、山蛩虫属(Polydesmusspp.)。

唇足目，例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)。

衣鱼目(Zygentoma)，例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。

蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。

跳跃亚目(Saltatoria)，例如家蟋。

革翅目，例如欧洲球螋。

等翅目，例如木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属。

啮虫目(Psocoptera)，例如Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelis spp.)。

鞘翅目，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticusoryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。

双翅目，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、果蝇属(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属、Sarcophaga carnaria、蚋属、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊。

鳞翅目，例如小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。

蚤目，例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤。

膜翅目，例如广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。

虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱、阴虱(Phthirus pubis)。

异翅目，例如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫、长红猎蝽、侵扰锥猎蝽(Triatoma infestans)。

它们可在家用杀昆虫剂领域单独使用或与其它合适的活性化合物组合使用，上述合适的活性化合物包括例如磷酸酯类、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯类、生长调节剂或来自其它已知的杀昆虫剂种类的活性化合物。

它们可以以下产品的形式使用：气雾剂，无压喷雾(pressure-freespray)产品——例如泵及雾化器(atomizer)喷雾，自动弥雾***，烟雾发生剂，泡沫剂，凝胶剂，具有由纤维素或聚合物制得的蒸发片(evaporator tablet)的蒸发器产品，液态蒸发剂，凝胶和薄膜蒸发剂，推进剂驱动的蒸发剂，无动力或无源蒸发***，捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶，作为颗粒剂或粉尘剂，用于抛撒的饵料中或毒饵站(baitstation)中。

本发明的物质的制备及用途由下列实施例示例说明。

制备实施例

实施例1

4-(1-二氟甲基-2，2，2-三氟-乙基)-2-甲基-苯胺的合成

步骤1：4-(1-二氟甲基-1，2，2，2-四氟-乙基)-2-甲基-苯胺

将14.0g(41.66mmol)4-[1-(一溴-二氟-甲基)-1，2，2，2-四氟-乙基]-2-甲基-苯胺溶于250ml甲苯中，加入0.68g(4.17mmol)α，α′-偶氮-双-异丁腈和18.2g(62.49mmol)三丁基-锡烷，混合物回流30分钟。减压下除去溶剂并将残余物溶于叔丁基甲基醚中。加入氟化钾的浓溶液并搅拌该混合物2小时。分离有机层，用氯化钠饱和溶液洗涤，用硫酸钠干燥并在真空下浓缩。粗产物用柱色谱以二氯甲烷为溶剂进一步纯化获得黄色油状的产物。

产量：7.8g(69.2％)

HPLC：logP(pH 2.3)＝2.74

步骤2：4-(1-二氟甲基-2，2，2-三氟-乙基)-2-甲基-苯胺

在氩气气氛中将3.1g(12.05mmol)4-(1-二氟甲基-1，2，2，2-四氟-乙基)-2-甲基-苯胺加入到0.547g(14.47mmol)硼氢化钠与10ml二甲基亚砜的混合物中，并在50℃下搅拌30分钟。加入水并用叔丁基甲基醚萃取该混合物两次。用水和氯化钠饱和溶液洗涤合并的有机层，用硫酸钠干燥并在真空下除去溶剂以获得黄色的油状物。

产量：1.2g(41.6％)

HPLC：logP(pH 2.3)＝2.02

N¹-[4-(2-溴-1，2，2-三氟-1-三氟甲基-乙基)-2-甲基-苯基]-3-碘-N²-[2-甲磺酰基-(S)-1-甲基-乙基]-邻苯二酰胺的合成

步骤1：3-碘-N-(1-甲基-2-甲硫基(sulfanyl)-乙基)-邻氨甲酰苯甲酸

将34.73g(126.74mmol)3-碘-邻苯二甲酸酐溶于N，N-二甲基-乙酰胺中，并在10℃下在60分钟内加入16.0g(152.10mmol)(S)-1-甲基-2-甲硫基-乙胺的N，N-二甲基乙酰胺溶液。再搅拌该混合物60分钟，在70分钟内加入16.5g(164.76mmol)氢氧化钠的水溶液并搅拌12小时。减压下除去溶剂并用水稀释残余物。将叔丁基甲基醚加入到该溶液中并用盐酸酸化混合物至pH＝1-2。分离有机层，用水和氯化钠饱和溶液洗涤并用硫酸钠干燥。真空下将溶剂除去后获得橙色油状产物，将产物在数小时内结晶。

产量：22.3g(46.4％)

熔点：132-134℃

步骤2：4-碘-3-[(S)-1-甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基]-3H-异苯并呋喃-1-酮

将15.1g(38.82mmol)3-碘-N-[(S)-1-甲基-2-甲硫基-乙基]-邻氨甲酰苯甲酸溶于二氯甲烷中，并在40℃加入6.02g(71.67mmol)碳酸氢钠的水溶液，在相同的温度下在15分钟内加入5.64g(59.73mmol)的氯甲酸甲酯。50℃下搅拌该混合物1小时并用水稀释。分离有机层并用二氯甲烷萃取两次。用水洗涤合并的有机相，用硫酸钠干燥并在真空下除去溶剂。将黄色的油状物在数小时内结晶。

产量：10.5g(69.4％)

HPLC：logP(pH 2.3)＝3.87

步骤3：N¹-[4-(2-溴-1，2，2-三氟-1-三氟甲基-乙基)-2-甲基-苯基]-3-碘-N²-[(S)-1-甲基-2-甲硫基-乙基]-邻苯二酰胺(表1中化合物9)

将845.9g(2.52mmol)4-[1-(一溴-二氟-甲基)-1，2，2，2-四氟-乙基]-2-甲基-苯胺溶于二氯乙烷中，加入催化剂量的浓盐酸并加热该混合物至55℃。在此温度下加入1.0g(2.77mmol)4-碘-3-[(S)-1-甲基-2-甲硫基-乙基亚氨基]-3H-异苯并呋喃-1-酮，65℃下搅拌混合物30分钟。真空下除去溶剂，通过柱色谱以二氯甲烷为溶剂进一步纯化粗产物以获得白色固体。

产量：970mg(51.4％)

熔点：124℃

步骤4：N¹-[4-(2-溴-1，2，2-三氟-1-三氟甲基-乙基)-2-甲基-苯基]-3-碘-N²-[2-甲基亚磺酰基-(S)-1-甲基-乙基]-邻苯二酰胺(表1中化合物65)

将200.0mg(0.287mmol)N¹-[4-(2-溴-1，2，2-三氟-1-三氟甲基-乙基)-2-甲基-苯基]-3-碘-N²-[(S)-1-甲基-2-甲硫基-乙基]-邻苯二酰胺溶于二氯乙烷中，60℃下加入2.64mg(0.057mmol)甲酸和39.03mg(0.344mmol)过氧化氢。60℃下搅拌该混合物30分钟。50℃下加入15ml亚硫酸氢钠溶液(10％)并搅拌混合物10分钟。分离有机层，用硫酸钠干燥并在减压下除去溶剂。通过柱色谱以乙酸乙酯/叔丁基甲基醚/甲醇(80∶15∶5)为溶剂进一步纯化粗产物。

产量：150mg(73.3％)

熔点：120℃

步骤5：N¹-[4-(2-溴-1，2，2-三氟-1-三氟甲基-乙基)-2-甲基-苯基]-3-碘-N²-[2-甲磺酰基-(S)-1-甲基-乙基]-邻苯二酰胺(表1中化合物19)

将400.0mg(0.574mmol)N¹-[4-(2-溴-1，2，2-三氟-1-三氟甲基-乙基)-2-甲基-苯基]-3-碘-N²-[2-甲基亚磺酰基-(S)-1-甲基-乙基]-邻苯二酰胺溶于二氯乙烷中，60℃下加入26.4mg(0.574mmol)甲酸、11.25mg(0.115mmol)硫酸和126.6mg(1.434mmol)过氧化氢。60℃下搅拌该混合物30分钟。50℃下加入15ml亚硫酸氢钠溶液(10％)并搅拌10分钟。分离有机层，用硫酸钠干燥并在减压下除去溶剂。通过柱色谱以环己烷/乙酸乙酯(2∶1)为溶剂进一步纯化粗产物。

产量：270mg(62.0％)

熔点：128℃

通过与上述实施例相似的方式，并按照总的描述，获得以下式(I)化合物。

表1

制备实施例和上表中给出的logP值的测定方法如下：按照EEC第79/831号手册附录V.A8(EEC Directive 79/831 Annex V.A8)，使用反相柱(C 18)HPLC(高效液相色谱)进行。温度：43℃。

酸性范围内，在pH2.3下以0.1％的磷酸水溶液和乙腈为流动相进行测定；线性梯度从10％的乙腈至90％的乙腈(表中以a)标记)。

中性范围内，在pH7.5下以0.01摩尔浓度的磷酸盐缓冲水溶液和乙腈为流动相进行测定；线性梯度从10％的乙腈至90％的乙腈(表中以b)标记)。

采用logP值已知的无支链的烷-2-酮(带有3至16个碳原子)进行校正(通过保留时间、采用两种连续的烷酮之间的线性内插法来确定logP值)

采用200nm至400nm的UV光谱在色谱信号的最大值中确定λ最大值。

用途实施例

实施例A

抗性的单异活体(monoxenic)的牛蜱/SP-抗性Parkhurst品系的实验注射法

微小牛蜱(INJ)

供试动物：微小牛蜱(SP-抗性Parkhurst品系)的饱饲的成年雌虫

溶剂：二甲基亚砜

将10mg活性化合物溶于0.5ml的二甲基亚砜中。进行连续稀释以获得所需浓度。

试验进行5个平行。将1μl溶液注射至腹内，然后将动物转移至盘中并放置在气候控制室中。7天后，通过检测受精卵的产卵情况确定活性。将表面上看不到受精的卵贮藏在环境控制橱中的玻璃试管中，直至大约24天后孵化出幼虫。100％活性表示无蜱产出受精卵。

在本实验中，例如制备实施例的以下化合物表现出良好的活性：

表A

动物寄生虫

牛蜱试验(INJ)

实施例B

棉铃虫试验

溶剂：    7重量份二甲基甲酰胺

乳化剂：  2重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。

将大豆(Glycine max)的芽浸入所需浓度的活性化合物制剂中处理，并在叶子仍然湿润的时候接入棉铃虫(Heliothis armigera)幼虫。

经过所需时间后，测定％死亡率。100％表示已杀死所有幼虫，0％表示无幼虫被杀死。

在本实验中，例如，制备实施例的以下化合物表现出良好活性：

表B

危害植物的昆虫

棉铃虫试验

表B

危害植物的昆虫

棉铃虫试验

实施例C

丽蝇幼虫试验

绿蝇(48h)

物种：    1龄绿蝇幼虫(24hrs龄)

溶剂：    二甲基亚砜

将10mg活性化合物溶于0.5ml的二甲基亚砜中。进行连续稀释以获得所需浓度。

将大约20只1龄绿蝇幼虫转移至含有1cm³剁碎的马肉和0.5ml供试化合物的水稀释液的试管中。48小时后，记录幼虫的死亡百分率。

100％药效＝所有幼虫被杀死

0％药效＝48小时后正常发育的幼虫

在本实验中，例如制备实施例的以下化合物表现出良好的活性：

表C

动物寄生虫

蝇幼虫试验(绿蝇)

表C

动物寄生虫

蝇幼虫试验(绿蝇)

实施例D

家蝇试验

家蝇

物种：  雄性和雌性成虫(家蝇)，完全敏感的实验室品系(WHO(N))

溶剂：  二甲基亚砜

将10mg活性化合物溶于0.5ml的二甲基亚砜中。进行连续稀释以获得所需浓度。

试验前，用0.8ml的糖溶液和0.2ml的化合物的水稀释液浸泡一片炊用海绵(约1.5cm)，并将其置于容器(4×4×2cm)中。将10只家蝇成虫(WHO/N品系)用CO₂麻醉并也置于该容器中。容器上盖上带孔的盖子。48小时后测定百分比药效。

100％药效＝所有家蝇被杀死

0％药效＝无家蝇被杀死

在本实验中，例如制备实施例的以下化合物表现出良好的活性：

表D

动物寄生虫

蝇类试验(家蝇)

表D

动物寄生虫

蝇类试验(家蝇)

实施例E

桃蚜试验(喷雾施用)

溶剂：      78重量份的丙酮

            1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：    0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。

将被桃蚜(Myzus persicae)侵害的大白菜(Brassica pekinensis)叶用所需浓度的活性化合物制剂喷雾处理。

经过指定时间后，测定％死亡率。100％表示已杀死所有蚜虫；0％表示无蚜虫被杀死。

在本实验中，例如制备实施例的以下化合物表现出良好的活性：

表E

危害植物的昆虫

桃蚜试验(喷雾施用)

表E

危害植物的昆虫

桃蚜试验(喷雾施用)

实施例F

猿叶甲试验(喷雾施用)

溶剂：      78重量份的丙酮

            1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：    0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。

将大白菜(Brassica pekinensis)叶用所需浓度的活性化合物制剂喷雾处理，并在叶子变干后用辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫侵染。

经过指定时间后，测定％死亡率。100％表示已杀死所有蚜虫；0％表示无蚜虫被杀死。

在本实验中，例如制备实施例的以下化合物表现出良好的活性：

表F

危害植物的昆虫

猿叶甲试验(喷雾施用)

表F

危害植物的昆虫

猿叶甲试验(喷雾施用)

实施例G

小菜蛾试验

溶剂：    7重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：  2重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。

将甘蓝(Brassica oleracea)叶浸入所需浓度的活性化合物制剂中处理，并在叶子仍然湿润时接入小菜蛾(Plutella xylostella)幼虫。

经过所需时间后，测定％死亡率。100％表示已杀死所有幼虫；0％表示无幼虫被杀死。

在本实验中，例如制备实施例的以下化合物表现出良好的活性：

表G

危害植物的昆虫

小菜蛾试验

实施例H

甜菜夜蛾试验

溶剂：    7重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：  2重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并且用含有乳化剂的水将浓液稀释至所需浓度。

将结球甘蓝(Brassica oleracea)叶浸泡在所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，并在叶子仍然湿润时接入甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)幼虫。

经过所需时间后，测定％死亡率。100％表示已杀死所有幼虫；0％表示无幼虫被杀死。

在本实验中，例如制备实施例的以下化合物表现出良好的活性：

表H

危害植物的昆虫

甜菜夜蛾试验

表H

危害植物的昆虫

甜菜夜蛾试验

实施例I

草地夜蛾试验(喷雾施用)

溶剂：      78重量份的丙酮

            1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：    0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。

将玉蜀黍(Zea mays)的叶子切片用所需浓度的活性化合物制剂喷雾处理，并在叶子变干后用草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)的幼虫侵染。

经过指定时间后，测定％死亡率。100％表示已杀死所有蚜虫，0％表示无蚜虫被杀死。

在本实验中，例如制备实施例的以下化合物表现出良好的活性：

表I

危害植物的昆虫

草地夜蛾试验(喷雾施用)

表I

危害植物的昆虫

草地夜蛾试验(喷雾施用)

实施例J

叶螨试验(OP-抗性/喷雾施用)

溶剂：      78重量份的丙酮

            1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：    0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。

将被各阶段的二斑叶螨(Tetranychus urticae)侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)叶子切片用所需浓度的活性化合物制剂喷雾处理。

经过一段特定时间后，测定％死亡率。100％表示已杀死所有蚜虫，0％表示无蚜虫被杀死。

在本实验中，例如，制备实施例的以下化合物表现出良好活性：

表J

危害植物的螨虫

叶螨试验(OP-抗性/喷雾施用)

实施例K

黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)试验(土壤中的幼虫)临界浓度试验/土壤昆虫-转基因植物的处理

溶剂：      7重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：    1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，加入所述量的乳化剂，并用水将浓液稀释至所需浓度。

将活性化合物的制剂泼洒到土壤上。这时，制剂中活性化合物的浓度实际上是无关紧要的，而只有以ppm(mg/l)表示的每单位体积土壤中的活性化合物重量才是重要的。将土壤装入0.251的罐中并将其放置在20℃下。

制备后，立即将5株已催芽的玉米栽培种YIELD GUARD(美国Monsanto公司的商标)放入每个罐中。2天后，将所述的供试昆虫放入已处理的土壤中。再过7天后，对已长出的玉米植株计数以确定活性化合物的药效(1株＝20％的药效)。

实施例L

烟芽夜蛾试验(转基因植物的处理)

溶剂：7重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，并且用水将浓液稀释至所需浓度。

将Roundup Ready(美国Monsanto公司的商标)栽培种的大豆(Glycine max)的芽浸泡在所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，并在叶子仍然湿润时接入烟芽夜蛾(Heliothis virescens)。

经过所需时间后，测定％死亡率。100％表示已杀死所有幼虫，0％表示无幼虫被杀死。

Claims (7)

1.式(I)的光学活性的邻苯二酰胺

其中

A  代表C₁-C₆烷基，

q  代表0、1或2，

R¹ 代表氢，

R² 代表氢，

Z  代表CY⁴，

E¹ 代表氢或溴，

E² 代表氢或氟，

X¹ 代表卤素，

X²、X³、X⁴ 代表氢，

Y¹   代表卤素、C₁-C₆烷基或氰基，

Y²、Y³、Y⁴ 代表氢。

2.权利要求1的式(I)的光学活性的邻苯二酰胺，其中

A  代表甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、各种异构体形式的戊基或各种异构体形式的己基，

q   代表0、1或2，

R¹  代表氢，

R²  代表氢，

Z   代表CY⁴，

E¹  代表氢或溴，

E²  代表氢或氟，

X¹  代表氟、氯、溴或碘，

X²、X³、X⁴  代表氢，

Y¹代表氟、氯、溴、碘、C₁-C₄烷基或氰基，

Y²、Y³、Y⁴代表氢。

3.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，所述方法如路线1中所示

路线1

其中，基团A、R¹、R²、X¹至X⁴、Z、E¹、E²、Y¹至Y⁴和q如权利要求1定义。

4.一种杀虫剂，其特征在于所述杀虫剂包含至少一种权利要求1的式(I)化合物以及填充剂和/或表面活性剂。

5.权利要求1的式(I)化合物用于防治害虫的用途。

6.一种防治害虫的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)化合物作用于害虫和/或其生境。

7.一种制备杀虫剂的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。