CN101137649A - 用作杀虫剂的炔基氧基嘧啶 - Google Patents

Abstract

本发明涉及式(I)的化合物，其中A，R¹，R²，R³和R⁴如说明书所定义，本发明也涉及该化合物的制备方法、制备用中间体和防治害虫的用途。

Description

用作杀虫剂的炔基氧基嘧啶

本发明涉及一种新的取代嘧啶，其制备方法和其在防治动物害虫特别是节肢动物，尤其是昆虫的组合物中的用途。

某些取代嘧啶已知可用作潜在的杀虫剂(参见WO-2002/024663，WO-2003/076415，WO-2004/085407，WO-2004/099160)；然而，由于它们的效果并不总是令人满意的，至今为止它们还没有引起任何重视。

某些4-吡啶基嘧啶已知可作为潜在的杀菌剂(参见DE-4031798)。然而，至今为止尚未知关于这些化合物抗动物害虫方面的活性。

本发明提供一种新的如式(I)所示的取代嘧啶，

其中

A代表单键或代表O(氧)、S(硫)、NH、N(C₁-C₄-烷基)、羰基(C＝O)或者氧亚氨基(C＝N-O-R，其中R代表氢或者C₁-C₄-烷基)或者代表任选地被羟基或卤素取代的具有1至4个碳原子的直链或支链烷烃二基，

R¹代表任选地卤代的具有2至10个碳原子的直链或支链炔基，

R²代表氢、氨基、卤素或卤素取代的具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，

R³代表氢、氨基、卤素或任选地卤代的具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，和

R⁴代表单环或双环的芳香杂环基团，具有至多9个碳原子和至少一个选自由N(氮，1至5个N原子)、O(氧，至多1个O原子)、S(硫，至多1个S原子)组成的组的杂原子，该基团任选地被硝基、羟基、巯基、氨基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨甲酰基、卤素取代，被分别任选地被羟基、氰基或卤素取代的C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷基-羰基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-烷氧基-羰基、C₁-C₆-烷基硫、C₁-C₆-烷基亚磺酰基、C₁-C₆-烷基磺酰基、C₁-C₆-烷基氨基、C₁-C₆-烷基氨基羰基、二-(C₁-C₆-烷基)-氨基、二-(C₁-C₆-烷基)-氨基-羰基或者二-(C₁-C₆-烷基)-氨基-磺酰基所取代。

此外，发现式(I)的新型取代嘧啶可以由如下方式获得：(a)使式(II)的反应性嘧啶，

其中

A、R²、R³和R⁴如前所定义，并且x¹代表卤素或者c₁-C₄-烷基磺酰基，与式(III)的炔醇反应，

其中

R¹如前所定义，

或者与式(III)化合物的碱金属盐反应，

适当时，在一种或多种助剂的存在下进行反应，并且适当时，在一种或多种稀释剂的存在下进行反应，

或者

(b)使式(IV)的反应性嘧啶，

其中R¹、R²和R³如前所定义，并且

X²代表卤素或者C₁-C₄-烷基磺酰基，与式(V)的亲核化合物反应，

其中

A和R⁴如前所定义

或者与式(V)化合物的碱金属盐反应，

适当时，在一种或多种助剂的存在下进行反应，并且适当时，在一种或多种稀释剂的存在下进行反应，

最后，发现新型的式(I)化合物具有非常显著的生物学特性，并且特别适用于防治动物害虫，尤其是在农业、森林、储存产品的保护和材料的保护以及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲动物和线虫。

式(I)提供了本发明化合物的一般定义。

在上文和下文分子式中出现的优选的取代基或基团的范围如下所述。

A优选代表单键或代表O(氧)、S(硫)、NH、N(甲基)、N(乙基)、N(丙基)、羰基(C＝O)或者氧亚氨基(C＝N-O-R，其中R代表氢、甲基或乙基)或者代表任选地被羟基、氟或氯取代的具有1至3个碳原子的直链或支链烷烃二基。

R¹优选代表任选地被氟、氯、溴或碘取代的具有3至6个碳原子的直链或支链炔基。

R²优选代表氢、氨基、氟、氯、溴、碘或者被氟和/或氯取代的具有1至3个碳原子的直链或支链烷基。

R³优选代表氢、氨基、氟、氯、溴、碘或者任选地被氟和/或氯取代的具有1至3个碳原子的直链或支链烷基。

R⁴  优选代表单环或双环的芳香杂环基团，具有至多9个碳原子和选自由N(氮，1至5个N原子)、O(氧，至多1个O原子)、S(硫，至多1个S原子)组成的组的至少一个杂原子，该基团任选地被硝基、羟基、巯基、氨基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨甲酰基、氟、氯、溴、碘取代，被分别任选地被羟基、氰基、氟、氯或溴取代的C₁-C₅-烷基、C₁-C₅-烷基-羰基、C₁-C₅-烷氧基、C₁-C₅-烷氧基-羰基、C₁-C₅-烷基硫、C₁-C₅-烷基亚磺酰基、C₁-C₅-烷基磺酰基、C₁-C₅-烷基氨基、C₁-C₅-烷基．氨基羰基、二-(C₁-C₅-烷基)-氨基、二-(C₁-C₅-烷基)-氨基-羰基或者二-(C₁-C₅-烷基)-氨基-磺酰基所取代。

A  特别优选代表单键或代表O(氧)、s(硫)、NH、N(甲基)或者代表亚甲基、乙烷-1，1-二基(亚乙基)或者乙烷-1，2-二基(二亚甲基)。

R¹  特别优选代表任选地被氟、氯、溴或碘取代的2-丙炔-1-基、2-丁炔-1-基、3-丁炔-2-基或者2-戊炔-1-基。

R²  特别优选代表氢、氟、氯、溴或被氟和/或氯取代的甲基。

R³  特别优选代表氢、氟、氯、溴或任选地被氟和/或氯取代的甲基。

R⁴  特别优选代表单环的芳香杂环基团，该基团选自由呋喃基、噻吩基，吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、***基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基组成的组，这些基团任选地被硝基、羟基、巯基、氨基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨甲酰基、氟、氯、溴、碘取代，被分别任选地被羟基、氰基、氟或氯取代的甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，乙酰基，丙酰基，正或异丁酰基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，正或异丙氧羰基，正、异、仲或叔丁氧羰基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲亚磺酰基，乙亚磺酰基，甲磺酰基，乙磺酰基，甲氨基，乙氨基，正或异丙氨基，正、异、仲或叔丁氨基，甲氨基羰基，乙氨基羰基，正或异丙氨基羰基，二甲氨基，二乙氨基，二甲氨基羰基，二乙氨基羰基，二甲氨基磺酰基，二乙氨基磺酰基取代。

A  最特别优选代表单键或代表O(氧)、S(硫)、NH、N(甲基)或亚甲基。

R¹  最特别优选代表2-丙炔-1-基、2-丁炔-1-基或2-戊炔-1-基。

R²  最特别优选代表氢。

R³  最特别优选代表氢、氟、氯或甲基。

R⁴  最特别优选代表单环的芳香杂环基团，该基团选自由呋喃基、噻吩基，吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、***基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基组成的组，这些基团任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨甲酰基、氟、氯、溴取代，被分别任选地被氰基、氟或氯取代的甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，乙酰基，丙酰基，正或异丁酰基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，正或异丙氧羰基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲亚磺酰基，乙亚磺酰基，甲磺酰基，乙磺酰基，甲氨基，乙氨基，正或异丙氨基，甲氨基羰基，乙氨基羰基，正或异丙氨基羰基，二甲氨基，二乙氨基，二甲氨基羰基，二甲氨基磺酰基取代。

本发明优选的式(I)化合物中，上面所列的优选定义组合存在。

本发明特别优选的式(I)化合物中，上面所列的特别优选定义组合存在。

本发明最特别优选的式(I)化合物中，上面所列的最特别优选定义组合存在。

在上文和下文中给出的基团定义中，烃基团，例如烷基或炔基，包括与杂原子的组合如烷氧基或炔氧基，只要可能均可以是直链或支链的。

若使用例如4-氯-5-氟-6-(吡唑-1-基)嘧啶和2-丙炔-1-醇作为起始原料，本发明制备方法(a)的反应进程可以用下列反应式说明：

若使用例如4-氟-6-(2-丁炔-1-基-氧基)嘧啶和咪唑作为起始原料，本发明制备方法(b)的反应进程可以用下列反应式说明：

式(II)提供了作为本发明方法(a)中用于制备通式(I)化合物的起始原料的反应性嘧啶的一般定义。在式(II)中，A、R²、R³和R⁴优选或特别优选具有上文中关于本发明通式(I)化合物的描述中作为A、R²、R³和R⁴优选或特别优选的定义已经提到的那些定义；X1优选代表氟、氯、溴、甲磺酰基或乙磺酰基，特别优选代表氯。

通式(II)的起始材料是已知的和/或能够通过本身已知的方法制备(参见DE-4031798)。

式(III)进一步提供了作为本发明方法(a)制备通式(I)化合物的起始原料的炔醇的一般定义。在式(III)中，R¹优选或特别优选具有上文关于本发明通式(I)化合物的描述中作为R¹优选或特别优选的定义已经提到的定义。

通式(III)的起始材料是已知的合成的有机化学物质。

式(IV)提供了作为本发明方法(b)制备通式(I)化合物的起始原料的反应性嘧啶的一般定义。在式(IV)中，R¹、R²和R³优选或特别优选具有上文关于本发明通式(I)化合物的描述中作为R¹、R²和R³优选或特别优选的定义已经提到的那些定义；X²优选代表氟、氯、溴、甲磺酰基或乙磺酰基，特别优选代表氯。

通式(IV)的起始材料是已知的和/或能够通过本身已知的方法制备(参见WO-2002/024663)。

式(V)进一步提供了作为本发明方法(b)制备通式(I)化合物的起始原料的亲核化合物的一般定义。在式(V)中，A和R⁴优选或特别优选具有上文关于本发明通式(I)化合物的描述中作为A和R⁴优选或特别优选的定义已经提到的那些定义。

本发明制备通式(I)化合物的方法(a)和(b)优选在使用多种反应助剂的情况下进行。作为适用于实施本发明方法(a)和(b)的反应助剂，可采用所有适合的无机或有机酸受体。其优选包括碱金属和碱土金属化合物和碱性氮化合物，特别是烷基胺。可能提到的例子是锂、钠、钾、镁、钙、钡和铯的氢化物、氢氧化物、氧化物和碳酸盐，此外更进一步包括碱性化合物，例如脒碱或胍碱，例如7-甲基-1，5，7-三氮杂双环(4.4.0)癸-5-烯(MTBD)、二氮杂双环(4.3.0)壬烯(DNB)、二氮杂双环(2.2.2)辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂双环(5.4.0)十一碳烯(DBu)、环己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N，N，N，N-四甲基-1，8-萘二胺、五甲基哌啶、叔胺，例如三乙胺、三甲胺、N-乙基二异丙基胺、三苄胺、三异丁胺、三丁胺、三苄胺、N，N-二甲基环己胺、N-乙基二环己胺、三戊胺、三己胺、N，N-二甲苯胺、N，N-二甲基甲苯胺、N，N-二甲基-对-氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡咯、N－甲基吗啉、N-甲基-六亚甲基亚胺、吡啶、4-吡咯烷吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N，N，N′，N′-四亚甲基二胺、N，N，N′，N′-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙基胺、N-乙基二异丙基胺、N，N′-二甲基环己胺、2，6-二甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶或者三亚乙基二胺。

适当时，同样适用的反应助剂还有所谓的路易斯酸，例如，举例来说，氯化铝、硼酸、三氟化硼、三甲基锡烷、氯化锌(II)、溴化锌(II)或者有相似性质化合物。

本发明制备通式(I)化合物的方法(a)和(b)优选在使用多种稀释剂的情况下进行。作为适用于实施本发明方法(a)和(b)的稀释剂，可考虑使用所有在反应条件下惰性的溶剂。可能提到的例子是：卤代烃，特别是氯化烃类，例如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、三氯甲烷、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1，2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯；醇，  例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇；醚，例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、正丁醚、苯甲醚、苯乙醇、环己基甲醚、二甲醚、二***、二丙醚、二异丙醚、二正丙基醚、二异丁基醚、二异戊醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二氧杂环乙烷、二氯二***和环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚；胺，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、吡啶和四亚甲基二胺、硝基烃，例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、硝基氯苯、邻硝基甲苯；腈，例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈、间氯代苄腈，以及化合物如四氢噻吩氧化物和二甲亚砜、四甲基亚砜、二丙基亚砜、苯甲基甲基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜：砜，例如二甲基砜、二乙基砜、二丙砜、二丁砜、二苯砜、二己基砜、甲基己基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜；脂族的、环脂族的或者芳香族烃，例如组分沸点在例如40℃到250℃范围内的所谓白色溶剂油、异丙基苯、沸点在70℃到190℃之间的石油馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚、轻石油、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基甲苯、二甲苯；酯，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、醋酸丁酯、乙酸异丁酯以及碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、碳酯亚乙酯；酰胺，例如六亚甲基磷酸三酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺、1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢化-2(1H)嘧啶、辛基吡咯烷、辛基己内酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮，N-甲酰哌啶、N，N′-1，4-二甲酰基哌嗪；酮，例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮，水。

当实施本发明方法时，反应温度可在较宽的范围内变动。通常，反应在-50℃到+150℃，优选-20℃到+120℃范围内进行。

本发明的方法通常在大气压力下进行。然而本发明的方法也有可能在升高或降低的压力下进行-通常在0.1bar到15bar之间。

为实施本发明的方法，起始原料通常是近似等摩尔量的。然而，也有可能使用较大过量的其中一种组分。反应通常在反应助剂的存在下，在合适的稀释剂中进行，如果需要也可以在保护气体的氛围中进行(例如在氮气、氩气或氦气中进行)，并且反应混合物通常在需要的温度下搅拌数小时。使用习惯方法进行处理(参见制备实施例)。

本发明的式(I)活性化合物以良好的植物耐受性、对温血动物毒性较低并且对环境友好而适用于保护植物和植物器官，增加产量，提高产品质量并且防治动物害虫，特别是在农业、森林、花园和休闲设施、贮存产品和材料的保护以及卫生领域中遇到的昆虫、蜘蛛纲动物和线虫。它们优选可被用作植物保护剂。它们对常规敏感和抗性品种以及全部或个别发育阶段具有活性。上文提到的害虫包括：

等足目(Isopoda)，例如，栉水虱(Oniscus asellus)，鼠妇(Armadillidiumvu1gate)和球鼠妇(Porcellio scaber)。

倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。

唇足目(Chilopoda)，例如，Geophilus carpophagus和Scutigera spp.。

综合目(Syrnphyla)，例如，Scuffgerella immaculata。

缨尾目(Thvsanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharlna)。

弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。

直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)，蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)，非洲飞蝗(Locusta migratoria migratorioides)，黑蝗属(Melanoplus spp.)和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。

蜚蠊目(Blattaria)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，马德拉蜚蠊(Leucophea maderae)和德国蠊(Blattella germanica)。

革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。

等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)。

虱目(Phthiraptera)，例如，体虱(Pediculus humanus corporis)，血虱属(Haematopinus spp.)，毛虱属(Linognathus spp.)，嚼虱属(Trichodectes spp.)，畜虱属(Damalinia spp.)。

缨翅目(Thysanoptera)，例如，温室条篱蓟马(Hercinothripsfcmoralis)，烟蓟马(Thrips tabaci)，棕榈蓟马(Thripis pa1mi)，苜蓿蓟马(Frankliniella accidentalis)。

异翅目(Heteroptera)，例如，扁盾蝽属(Eurygaster spp.)，Dysdercusintermedius，方背皮蝽(Piesma quadrata)，温带臭虫(Cimex lectularius)，长红猎蝽(Rhodnius prolixus)和锥猎蝽(Triatoma spp.)。

同翅目(Homoptera)，例如，甘蓝粉虱(Aleurodes brassicae)，木薯粉虱(Bemisia tabaci)，温室粉虱(Trialeurodes vaporanorum)，棉蚜(Aphis gossypii)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，茶蔗隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)，甜菜蚜(Aphis fabae)，苹果蚜(Aphis pomi)，苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)，梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)，葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)，瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)，麦长管蚜(Macrosiphum avenae)，瘤蚜属(Myzus spp.)，忽不疣蚜(Phorodonhumuli)，禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)，小绿叶蝉属(Empoascaspp.)，Euscelis bilobatus，黑为叶蝉属(Nephotettix cmctmeps)，水木坚蚧(Lecanium corni)，乌盔蚧(Saissetia oleae)，灰飞虱(Laode/phaxstriatellus)，褐飞虱(Nilaparvata 1ugens)，红肾圆盾蚧(Aonidiellaaurantii)，常春藤圆盾蚧(Aspidiotus hederae)，粉蚧属(Pseudococcusspp.)和木虱属(Psylla spp.)。

鳞翅目(Lepidoptera)，例如，红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius)，冬尺蛾(Cheimatobia brumata)，苹细蛾(Lithocolletis blancardella)，苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)，菜蛾(Plutella xylostella)，黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)，黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)，毒蛾属(Lymantria spp.)，棉潜蛾(Bucculatrixthurberiella)，桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)，地老虎属(Agrotis spp.)，切根虫属(Euxoa spp.)，脏切夜蛾属(Feltia spp.)，埃及金刚钻(Eariasinsulana)，实夜蛾属(Heliothis spp.)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，小眼夜蛾(Panolis flammea)，灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)，粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)，苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)，菜粉蝶属(Pieris spp.)，禾草螟属(Chilo spp.)，玉米螟(Pyrausta nubilalis)，地中海粉斑螟(Ephestia kuebniella)，大蜡螟(Galleria mellonella)，幕谷蛾(Tineola bisselliella)，袋谷蛾(Tinea pellionella)，褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)，亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)，Capua reticulana，枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，茶长卷蛾(Homona magnanima)，栎绿卷蛾(Tortrixviridana)，Cnaphalocerus spp.和水稻负泥虫(Oulema oryzae)。

鞘翅目(Coleoptera)，例如，家具窃蠹(Anobium punctatum)，谷蠹(Rhizopertha dominica)，恶条豆象(Bruchidius obtectus)，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)，北美家天牛(Hylotrupes bajulus)，杨树萤叶甲(Agelastica alni)，马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)，辣根猿叶虫(Phaedon cocldeariae)，叶甲属(Diabrotica spp.)，油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)，墨西哥大豆瓢虫(Epilachnavarivestis)，Atomaria spp.，锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)，花象属(Anthonomus spp.)，谷象属(Sitophilus spp.)，黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)，香蕉根茎象(Cosmopolites sordidus)，白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis)，紫苜蓿叶象(Hypera postica)，皮蠹属(Dermestes spp.)，斑皮蠹属(Trogoderma spp.)，圆皮蠹属(Anthrenus spp.)，毛皮蠹属(Attagenus spp.)，粉蠹属(Lyctus spp，)，油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)，蛛甲属(Ptinus spp.)，黄蛛甲(Niptushololeucus)，裸蛛甲(Gibbium psylloides)，拟谷盗属(Tribolium spp.)，黄粉虫(Tenebrio molitor)，叩甲属(Agriotes spp.)，宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)，西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)，马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)，褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)和稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)。

膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)，实叶蜂属(Hoplocampa spp.)，毛蚁属(Lasius spp.)，小家蚁(Monomoriumpharaonls)和胡蜂属(Vespa spp.)。

双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)，按蚊属(Anophelesspp.)，库蚊属(Culex spp.)，黑尾果蝇(Drosophila melanogaster)，家蝇属(Musca spp.)，厕蝇属(Fannia spp.)，红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)，绿蝇属(Lucilia spp.)，金蝇属(Chrysomyia spp.)，黄蝇属(Cuterebra spp.)，胃蝇属(Gastrophilus spp.)，Hyppobosca spp.，螯蝇属(Stomoxys spp.)，狂蝇属(Oestrus spp.)，皮蝇属(Hypodermaspp.)，虻属(Tabanus spp.)，Tannia spp.，Bibio hortulanus，瑞典麦秆蝇(Oscinella flit)，草种蝇属(Phorbia spp.)，藜泉蝇(Pegomyiahyoscyami)，地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)，橄榄大实蝇(Dacusoleae)，欧洲大蚊(Tipula paludosa)，黑蝇属(Hylemyia spp.)和斑潜蝇属(Liriomyza spp.)。

蚤目(Siphonaptera)，例如，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。

蛛形纲(Arachnida)，例如，中东金蝎(Scorpio maurus)，黑寡妇蜘蛛(Lairodectus mactans)，粗脚粉螨(Acarus siro)，锐缘蜱属(Argasspp.)，钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)，棘皮刺螨(Dermanyssus gallinae)，茶蔗瘿螨(Eriophyes ribis)，桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)，牛蜱属(Boophilus spp.)，扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，璃眼蜱属(Hyalomma spp.)，硬蜱属(Ixodes spp.)，瘁螨属(Psoroptes spp.)，皮螨属(Chorioptes spp.)，疥螨属(Sarcoptesspp.)，跗线螨属(Tarsonemus spp.)，苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)，全爪螨属(Panonychus spp.)，叶螨属(Tetranychus spp.)，半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)和短须螨属(Brevipalpus spp.)。

植物寄生线虫包括，例如，短体线虫属(Pratyl enchus spp.)，相似穿孔线虫(Radopholus similis)，起绒草茎线虫(Ditylenchus dlpsaci)，半穿刺线虫(Tylenchulus semlpenetrans)，异皮线虫属(Heterodera spp.)，球异皮线虫属(G1obodera spp.)，根结线虫属(Meloidogyne spp.)，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)，长针线虫属(Longidorus spp.)，剑线虫属(Xiphinema spp.)，毛刺线虫属(Trichodorus spp.)，和伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)。

本发明的式(I)化合物的特征在于特别是对蚜虫，例如＝Aphis spp.和瘤蚜属(Myzus spp.)，具有显著的强活性。

适当时，本发明的化合物还可以一定浓度或施用量用作除草剂或除草安全剂，或者用作杀微生物剂，例如杀真菌剂、抗真菌剂和杀细菌剂。适当时，它们还可以用作合成其它活性化合物的中间体或前体。

所有的植物和植物部位均可以依据本发明来处理。本文中植物的含义应理解为所有植物和植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或农作物(包括自然生长的农作物)。农作物可以是通过常规育种和优选法或通过生物技术和基因技术方法或通过所述方法的结合而获得的植物。包括转基因植物，也包括受植物可受品种权保护或不受其保护的植物品种。植物部位的含义应理解为植物地上和地下的所有部位和器官，例如芽、叶、花和根，可能提到的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物，以及无性和有性繁殖材料，例如秧苗、块茎、根茎、插条和种子。

本发明使用活性化合物对植物和植物部位进行的处理，通过常规方法直接进行或使化合物作用于周围环境、生活环境或贮存空间。所述常规方法例如浸泡、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹、注射，在繁殖材料特别是种子的情况下，也可以涂抹一层或多层。

活性化合物可转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、喷雾粉剂、悬浮剂、粉剂、粉尘剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、浓悬浮乳剂、用活性化合物浸渍过的天然的或合成材料以及用聚合材料包被的微胶囊。

所述制剂使用已知的方法制备，例如将活性化合物与填充剂混合，即与液体溶剂和/或固体载体混合，可以选择性的使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。

如果使用的填充剂为水，还可能例如使用有机溶剂作为助溶剂。以下基本适合用作液体溶剂：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化芳香族化合物和氯化脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或石蜡，如矿物油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。

适合的固体载体为：

例如铵盐和天然石粉例如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土，以及合成石粉例如高分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适合于颗粒剂的固体载体有：例如粉碎并分级的天然岩石例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及来自有机和无机粉的合成颗粒，以及有机材料颗粒例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎；适合的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐及蛋白质水解产物；适合的分散剂是：例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

制剂中可以使用增粘剂，例如羧甲基纤维素，粉末状、颗粒状或胶乳状的天然和合成聚合物，如***树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂例如脑磷脂和卵磷脂以及合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。

可以使用着色剂例如无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，以及有机着色剂例如茜素着色剂、偶氮着色剂和金属酞菁着色剂，以及微量营养物质例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。

制剂通常包括0.1至95重量％，优选0.5至90重量％的活性化合物。

本发明的活性化合物可以其市售制剂形式以及由这些制剂所制备的使用形式与其它活性化合物混合使用。其它活性化合物包括例如杀虫剂、引诱剂、不育剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节性物质或除草剂。杀虫剂包括，例如磷脂、氨基甲酸盐、羧酸酯、氯化烃、苯基脲、通过微生物生产的物质等等。

特别有利的与本发明活性化合物混合的物质是，例如，下列物质：

杀真菌剂：

2-苯基苯酚、8-羟基喹啉硫酸盐、活化酯-S-甲基、aldimorph、amidoflumet、氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸钾(ampropylfos-potassium)、andoprim、敌菌灵(anilazine)、戊环唑(azaconsizole)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、异丙基-benthiavalicarb、苄烯酸(benzamacril)、异丁基苄烯酸(benzamacril-isobutyl)、双丙氨膦(bilanafos)、乐杀螨(binapacryl)、联苯(biphenyl)、双苯***醇(bitertanol)、灭瘟素(blasticidin-S)、糠菌唑(bromuconazole)、磺嘧菌灵(bupirimate)、粉并定(buthiobate)、丁胺(butylamine)、聚硫化钙(calcium polysulfide)、卡巴西霉素(capsimycin)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氯环丙酰胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、clozylacon、氰霜唑(cyazofamid)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、环唑醇(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、Dagger G、双乙氧咪唑威(debacarb)、抑菌灵(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、双氯酚(dichlorophen)、diclocymet、哒菌清(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、噁醚唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、 甲菌定(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、dimoxystrobin、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、敌螨普(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、双吡硫翁(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、二氢蒽醌(dithianon)、dodine、敌菌酮(drazoxolon)、克瘟散(edifenphos)、氧唑菌(epoxiconazole)、韩乐宁(ethaboxam)、乙菌定(ethirimol)、氯唑灵(etndiazole)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、菌拿灵(fenapanil)、异嘧菌醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酌苯胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、种衣酯(fenitropan)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、福美铁(ferbam)、氟啶胺(fluazinam)、flubenzimine、氟噁菌(fludioxonil)、氟联苯菌(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、氟氯菌核利(fluoromide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、灭菌丹(folpet)、藻菌磷(fosetyl-Al)、藻菌磷钠(fosetyl-sodium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋氨丙灵(furalaxyl)、呋吡唑灵(furametpyr)、灭菌胺(furcarbanil)、拌种胺(furmecyclox)、双胍盐(guazatine)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、土菌消(hymexazole)、烯菌灵(imazalil)、酰胺唑(imibenconazole)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine triacetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadinetris(albesilate))、iodocarb、环戊唑醇(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异丙定(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、人间霉素(irumamycin)、稻瘟灵(isoprothiolane)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、春雷霉素(kasugamycin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、meferimzone、嘧菌胺(mepanipyrim)、丙氧灭锈胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、环戊唑菌(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、甲呋菌胺(methfuroxam)、代森联(metiram)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、噻菌胺(metsulfovax)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、甲菌利(myclozolin)、多马霉素(natamycin)、nicobifen、异丙消(nitrothal-isopropyl)、noviflumuron、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、甲呋酰胺(ofurace)、orysastrobin、噁霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinicacid)、噁咪唑(oxpoconazole)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、oxyfenthiin、多效唑(paclobutrazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、双氯苯磷(phosdiphen)、四氯苯肽(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、粉病灵(piperalin)、多抗霉素(polyoxins)、polyoxorim、噻菌灵(probenazole)、丙氯灵(prochloraz)、杀菌利(procymidone)、百维灵(propamocarb)、propanosine-sodium、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、proquinazid、prothioconazole、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、定菌磷(pyrazophos)、定斑肟(pyrifenox)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、pyrrolenitrine、唑喹菌酮(quinconazole)、喹氧灵(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、硅氟唑(simeconazole)、螺噁茂胺(spiroxamine)、硫(sulfur)、戊唑醇(tebuconazole)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、tetcyclacis、氟醚唑(tetraconazole)、涕必灵(thiabendazole)、噻菌腈(thicyofen)、溴氟唑菌(thifiuzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、tioxymld、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、***酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、丁***(triazbutil)、唑菌嗪(triazoxide)、tricyclamide、三环唑(tricyclazole)、克啉菌(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、有效霉素A(validamycinA)、烯菌酮(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮、2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2，3-二氢-l，l，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3，4，5-三氯．2，6-吡啶二腈、actinovate、顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-***-1-基)环庚醇、1-(2，3-二氢-2,2-甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑．5-羧酸甲酯、碳酸氢钾、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷甲酰胺、N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧杂螺[4．5]癸烷-3-胺、四硫代碳酸钠；

还有铜盐及其制剂，例如波尔多混合物、氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜、硫酸铜、硫杂灵、氧化亚铜、代森锰铜、喹啉铜。

杀细菌剂：

溴硝丙二醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、二甲基二硫代氨基甲酸镍、春雷霉素、异噻菌酮、羧酸呋喃、土霉素、噻菌灵、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。

杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

1．乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂

1.1氨基甲酸盐类，例如

棉铃威(alanycarb)，涕灭威(aldicarb)，砜灭威(aldoxycarb)，allyxycarb，灭害威(aminocarb)，噁虫威(bendiocarb)，丙硫克百威(benfuracarb)，合杀威(bufencarb)，butacarb，丁叉威(butocarboxim)，氧丁叉威(butoxycarboxim)，西维因(carbaryl)，虫螨威(carbofuran)，丁硫克百威(carbosulfan)，除线威(cloethocarb)，敌蝇威(dimetilan)，苯虫威(ethiofencarb)，丁苯威(fenobucarb)，苯硫威(fenothlocarb)，fonnetanate，呋线威(furathiocarb)，异丙威(isoprocarb)，威百亩(metam-sodium)，灭虫威(methiocarb)，灭多虫(methomyi)，速灭威(metolcarb)，甲氨叉威(oxamyl)，抗蚜威(pirimicarb)，猛杀威(promecarb)，残杀威(propoxur)，硫双灭多威(thiodicarb)，特氨叉威(thiofanox)，混杀威(trimethacarb)，XMC，灭杀威(xylylcarb)。

唑蚜威(triazamates)

1.2有机磷酸酯类，例如

高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos～methyl)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(-甲基)(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、壤虫氯磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos-ethyl)、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、甲基一0五九(demeton-S-methyl)、磺吸磷(demeton-S-methylsulfone)、氯亚磷(dialifos)、二嗪农(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、dioxabenzofos、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、氧嘧啶磷(etrimfos)、氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofes)、地虫磷(fonofos)、安果(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑酮磷(fosthiazate)、庚虫磷(heptenophos)、碘硫磷(jodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氟唑磷(isazofos)、丙胺磷(isofenphos)、isopropyi O-salicylate、异噁啉(isoxathion)、马拉松(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、ornethoate、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、甲基一六0五(parathion-methyl)、一六0五(parathion-ethyl)、  稻丰散(phenthoate)、三九一一(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、腈肟磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、乙基虫螨磷(pirimiphos-ethyl)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、烯虫磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、打杀磷(pyridaphenthion)、pyridathion、喹噁磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、硫特普(sulfotep)、乙丙硫磷(sulprofos)、醚丙磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、***磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)、蚜灭多(vamidothion)。

2.钠通道调节剂/压敏钠通道阻断剂

2.1拟除虫菊酯类，例如

氟酯菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)(d-cis-trans、d-trans)，β-氯氟氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、反丙烯除虫菊(bioallethrin)、反丙烯除虫菊-S-环戊基异构体(bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer)、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、右旋反灭虫菊酯(bioresmethrin)、chlovaporthrin、顺氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺灭虫菊(cis-resmethrin)、顺氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(α-、β-、δ-、ε-)(cypermethrin(alpha-、beta-、theta-、zeta-))、苯醚氯菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(1R异构体)(empenthrin(1R isomer))、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、灭杀菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟丙苄醚(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰溴酯(fluvalinate)、fubfenprox、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin))、metofluthrin、氯菊酯(顺-、反-)(permethrin(cis-、trans-))、苯醚菊酯(1R反式异构体)(phenothrin(1R trans-isomer))、炔酮菊酯(prallethrin)、profluthrin、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、RU15525、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氯菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin(1R isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfiuthrin)、ZXI 8901、除虫菊(pyrethrins(pyrethrum))

DDT

2.2噁二嗪类(Oxadiazines)，例如噁二虫唑(indoxacarb)

3.乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂

3.1氯化烟碱类(Chloronicotinyls)，例如

吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫磷(imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)。

3.2烟碱，杀虫磺(bensultap)，杀螟丹(cartap)

4.乙酰胆碱受体调节剂

4.1多杀菌素类(Spinosyns)，例如多杀菌素(spinosad)

5.GABA控制的氯化物通道拮抗剂

5.1环二烯类有机氯，例如

毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、γ-HCH、HCH、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧氯(methoxychlor)

5.2Fiproles，例如

乙酞虫腈(acetoprole)、乙虫清(ethiprole)、锐尽特(fipronil)、氟吡唑虫(vaniliprole)

6.氯化物通道活化剂

6.1Mectins，例如

阿维菌素(avermectin)、埃玛菌素(emamectin)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、伊维菌素(ivermectin)、米尔倍霉素(milbemycin)

7.保幼激素类似物，例如

噁茂醚(diofenolan)、epofenonane、双氧威(fenoxycarb)、蒙五一二(hydroprene)、蒙七七七(kinoprene)、蒙五一五(methoprene)、pyriproxifen、烯虫硫脂(triprene)

8.蜕皮激素激动剂/扰乱剂

8.1双酰肼类(Diacylhydrazine)，例如

环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)

9.几丁质生物合成抑制剂

9.1苯甲酰脲类，例如

三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、  氟脲杀(diflubenzuron)、氟啶蜱脲(fluazuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、penfluron、伏虫磷(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron)

9.2噻嗪酮(Buprofezin)

9.3灭蝇胺(Cyromazine)

10.氧化磷酸化作用抑制剂，ATP扰乱剂

10.1杀螨硫隆(Diafenthiuron)

10.2有机锡类，例如唑环锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、杀螨锡(fenbutatin-oxide)

11．过打断H-质子梯度作用的氧化磷酸化作用分离剂

11.1吡咯，例如氟唑虫清(chlorfenapyr)

11.2二硝基酚类，例如乐杀螨(binapacyri)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、DNOC

12.I侧电子传递抑制剂

12.1METI类，例如喹螨嘧(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、tolfenpyrad

12.2灭蚁腙(Hydramethylnon)

12.3三氯杀螨醇(Dicofol)

l3.II侧电子传递抑制剂

鱼藤酮(Rotenone)

14.III侧电子传递抑制剂

灭螨醌(Acequinocyl)、Huacrypyrim

15.昆虫肠粘膜的微生物扰乱剂

苏云金杆菌(Bacillus thurmgiensis)菌株

16.脂肪合成抑制剂

l6.1季酮酸类，例如螺螨酯(spirodiclofen)、spiromesifen

16.2四氨基酸类(Teframs

uren)，例如

3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基·乙基碳酸酯(别名：碳酸，3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯，CAS-Reg.-No.：382608-10-8)和碳酸，顺-3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯(CAS-Reg.-No.；203313-25-1)

17．甲酰胺类(Carboxamide)，例如氟啶虫酰脲(flonicamid)

18.章鱼胺激动剂类，例如虫螨脒(amitraz)

19.镁激发的ATP酶抑制剂，例如克螨特(propargite)

20.BDCA类，例如N2-[1，1-二甲基-2-(甲基磺酰基)乙基]-3-碘-Nl-[2-甲基-4-[1，2，2，2-四氟-l-(三氟甲基)乙基]苯基]-1，2-苯二甲酰胺(CAS-Reg.-No.：272451-65-7)

21沙蚕毒素类似物，例如硫环杀(thiocyclam hydrogen oxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium)

22.生物类、激素类或信息素类，例如

艾扎丁(azadirachtin)、芽胞杆菌(Bacillus spec.)、白僵菌(Beauveriaspec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、绿僵菌(Metarrhizium spec.)、拟青霉菌(Paecilomyces spec.)、敌贝特(thuringiensin)、轮枝菌(Verticillium spec.)

23.具有未知的或不确定的作用机理的活性化合物

23.1薰剂，例如

磷化铝(alumiBum phosphide)、溴化甲烷(methyl bromide)、硫酰氟(sulfuryl fluoride)

23.2选择性拒食素类，例如

冰晶石(cryolite)，氟啶虫酰脲(flonicamid)、拒嗪酮(pymetrozine)

23.3螨生长抑制剂类，例如四螨嗪(clofentezine)、特苯噁唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox)

23.4Amidoflumet、benelothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、quino-methionate、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、cyflumetofen、地昔尼尔(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、flubendiamide、噻唑螨(flubenzimine)、flufenerim、氟替阿嗪(flutenzin)、诱虫十六酯(gossyplure)、灭蚁腙(hydramethylnone)、japonilure、  恶虫酮(metoxadiazone)、石油(petroleum)、胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)、油酸钾(potassiumoleate)、pyrafluprole、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyriprole、氟虫胺(sulfluramid)、三氟杀螨砜(tetradifon)、杀螨好(tetrasul)、苯赛螨(triarathene)、增效炔醚(verbutin)，

以及包括有杀昆虫活性的植物提取物、线虫、真菌或病毒的制品。

还可以与其它已知的活性化合物，例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂或化学信息素混合。

以市售制剂和由市售制剂制备的使用形式用作杀昆虫剂时，本发明的活性化合物可以进一步以与增效剂混合的形式存在。增效剂是提高活性化合物活性的化合物，其本身不一定具有活性。

以市售制剂和由市售制剂制备的使用形式用作杀昆虫剂时，本发明的活性化合物可以进一步以与抑制剂混合的形式存在。所述抑制剂在植物的生境、植物部位表面或植物组织中施用后可降低活性化合物的降解。

由市售制剂制备的使用形式中的活性化合物含量可以在宽范围内变化。使用形式中的活性化合物浓度可以为0.0000001至95重量％，优选0.0001至1重量％。

它们以适合于使用形式的常规方式施用。

当用于防治卫生害虫和贮存产品害虫时，活性化合物的特征在于在木材和粘土上的优异残余活性以及在石灰基质上的碱的良好稳定性。

如上文提到的，可依据本发明处理所有的植物及其部位。在优选的实施方式中，能够处理野生植物种或由常规生物育种方法例如杂交或原生质体融合获得的植物变种和植物栽培种，以及所述变种和栽培种的部位。在更优选的实施方式中，能够处理通过基因技术方法、适当时还可与常规方法相结合而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰的生物)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解释如上。

特别优选的依据本发明进行处理的植物是那些各自市售或使用的植物栽培种。植物栽培种的含义理解为由常规育种、突变或通过重组DNA技术得到的具有新特征的植物。它们可以是栽培种、生物型和基因型等形式。

依据植物种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，本发明的处理也可能产生超加和(“协同”)效应。因此，例如有降低施用量和/或加宽活性谱和/或提高能够用于本发明的物质和组合物的活性，改善植物生长，提高高温或低温耐受性，提高对干旱或水或土壤中盐分的耐受性，提高开花能力，方便采收，加快成熟，提高产量，改善采收产品的质量和/或提高其营养价值，改善采收产品的贮存性质和/或加工性能的可能，这些可能超过了实际预期的效果。

优选的依据本发明待处理的转基因(通过重组方法获得的)植物或植物栽培种包括所有通过遗传物质的基因技术修饰而获得的植物，所述遗传物质将特别有利的有用特性赋予这些植物。所述特性的实例为改善植物生长，提高高温或低温耐受性，提高对干旱或水或土壤中盐分的耐受性，提高开花能力，方便采收，加快成熟，提高产量，改善采收产品的质量和/或提高营养价值，改善采收产品的贮存性质和/或加工性能。需要特别提及的所述特性的其它实例为改善植物对动物和微生物有害生物的抵抗力，例如对昆虫、螨、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的农业作物，例如谷物(小麦、水稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、油菜和果树(果实为苹果、梨、柑橘类果实和葡萄)，特别强调的为玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特性为通过在植物体内形成的毒素，特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIlA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蜗牛的抵抗力(以下简称为“Bt植物”)。特别强调的其它特性为通过***获得抗性(SAR)、***素、植物抗性毒素、引发物和抗性基因以及相应表达的蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。尤其强调的其它特性为提高植物对某些除草活性化合物例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘磷或phosphinotricin(例如“PAT”基因)的耐受性。赋予所需要特性的基因也可以各自在转基因植物体内互相结合存在。可提及的“Bt植物”实例为市售的商标名为YIELD(例如玉米、棉花、大豆)，(例如玉米)，

(例如玉米)，

(棉花)，(棉花)知

(马铃薯)的玉米栽培种、棉花栽培种、大豆栽培种和马铃薯栽培种。可提及的具有除草剂耐受性的植物的实例为市售的商标名为Roundup

(耐受草甘磷，例如玉米、棉花、大豆)，Liberty

(耐受phosphinotricin，例如油菜)，(耐受咪唑啉酮)和

(耐受磺酰脲，例如玉米)的玉米栽培种、棉花栽培种和大豆栽培种。可提及的具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)还包括商品名为市售的栽培种(例如玉米)。自然的，这些叙述也适用于具有所述或未来待开发的基因特性的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。

特别有利的，所列植物可依据本发明，用本发明的通式(I)化合物或本发明的活性化合物混合物进行处理。上述活性化合物和混合物的优选范围也适用于所述的植物处理。特别强调使用上文中特别提及的化合物或混合物对植物进行处理。

本发明的活性化合物不仅对植物害虫、卫生害虫和贮存产品害虫具有活性，而且在兽医领域对动物寄生虫(体外寄生虫)例如硬蜱、软蜱、疥螨、秋螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤也具有活性。

所述寄生虫包括：

虱目(Anoplurida)，例如，血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)。

食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)，例如，毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menoponspp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、wemeckiellaspp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属(Trichodectesspp.)、猫羽虱属(Felicola spp.)。

双翅目及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culexspp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoidesspp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螯蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属(Haematobiaspp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossinaspp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilusspp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)和蜱蝇属(Melophagus spp.)。

蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。

异翅曰(Heteropterida)，例如，臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)和锥蝽属(Panstrongylusspp.)。

蜚蠊目(Blattarida)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国蠊(Blattela germanica)和夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)。

蜱螨亚纲(Acari或Acarina)及后气门目(Metastigmata)和中气门目(Mesostigmata)，例如，锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Omithodorusspp.)、残缘蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、革蜱属(Dermacentorspp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietiaspp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)和蜂螨属(Varroa spp.)。

轴螨属(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂钝螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodexspp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarusspp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptesspp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp)、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptesspp.)、气囊螨属(Cytodites spp)和鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。

本发明的式(I)活性化合物也适用于防治侵害农业牲畜例如黄牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂，其它家养动物，例如狗、猫、笼乌、观赏鱼，以及所谓的试验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠的节肢动物。通过防治这些节肢动物，旨在减少死亡和减产量(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，从而可通过使用本发明的活性化合物使畜牧更经济和简单。

在兽医领域中，本发明的活性化合物可通过例如片剂、胶囊剂、口服饮剂、浸剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服法、栓剂等已知方式进行肠内给药，可通过例如注射(肌肉、皮下、静脉腹膜内等)、植入进行肠外给药，可鼻部给药，可通过例如浸泡或浸洗、喷雾、泼浇、点滴、清洗、喷粉的形式，借助于包括活性化合物的成形物品例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带、笼头、标识器等进行皮肤给药。

用于家畜、家禽、家养动物等时，式(I)活性化合物可作为包括1至80重量％的活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、胶悬剂)直接使用，也可稀释100至10000倍后使用，或者以化学药浴剂形式使用。

而且，已发现本发明的化合物对毁坏工业材料的昆虫具有强有效的杀虫活性。

以非限制性的实例的方式优选提出以下昆虫：

甲虫，例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹(Anobium punctatum)、报死窃蠹(Xestobium rufoVillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptillinus pecticornis)、Dendrobiurn pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Prioblum carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctuslinearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendronspec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucms)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)。

膜翅目昆虫，例如大树蜂(Sirex juvencus)，枞大树蜂(Urocerusgigas)，泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)，Urocerus augur。

白蚁(Termites)，例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、南欧网纹白蚁(Reticuliteimes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)。

蠹虫，例如衣鱼(Lepisma saccharina)。

本发明中，工业材料的含义应理解为非活体材料，例如，优选为合成材料、胶粘剂、胶料、纸和纸板、皮革、木材和木材加工产品以及漆料。

最优选的待保护免受昆虫侵袭的材料为木材和木材加工产品。

可由本发明的组合物或包括所述组合物的混合物保护的木材及木材加工产品的含义应理解为，例如：

建筑木材、木梁、铁路枕木、桥梁组件、防波堤、木制车辆、箱子、托架、容器、电话线杆、木制覆层、木制门窗、胶合板、刨花板、细木工制品或一般用于房屋建造或细木制作的木材产品。

活性化合物可以其本身或浓缩液或一般常规制剂的形式使用，所述制剂形式例如粉剂、颗粒剂、溶液剂、悬浮剂、乳剂或膏剂。

上述制剂可用已知的方式制备，例如将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防水剂，适当时还可与干燥剂和UV稳定剂混合，并且适当时，也可与着色剂和颜料以及其它加工助剂混合。

用于保护木材和木制材料的杀昆虫组合物或浓缩液包含浓度为0.0001至95重量％，特别是0.001至60重量％的本发明的活性化合物。

组合物或浓缩液的使用量取决于昆虫的种类和发生情况以及介质。最优施用量可在使用中分别通过一系列试验而确定。然而，一般而言，基于待保护的材料计，使用0.0001至20重量％，优选0.001至10重量％的活性化合物就足够了。

使用的溶剂和/或稀释剂为有机化学溶剂或溶剂混合物和/或低挥发性油状或油型有机化学溶剂或溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水，以及适当时，还有乳化剂和/或润湿剂。

优选使用的有机化学溶剂为蒸发值高于35、闪点高于30℃、优选高于45℃的油状或油型溶剂。可用作所述不溶于水的低挥发性油状及油型溶剂的物质为相应的矿物油或其芳香物馏分，或含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂油、石油和/或烷基苯。

利于使用的物质有：沸程170至220℃的矿物油、沸程170至220℃的石油溶剂油、沸程250至350℃的锭子油、沸程160至280℃的石油或芳香性化合物、松节油等。

在优选的实施方案中，使用沸程180至210℃的液态脂肪烃或沸程180至220℃的芳香烃与脂肪烃的高沸点混合物和/或锭子油和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。

蒸发值高于35、闪点高于30℃、优选高于45℃的低挥发性有机油状或油型溶剂，可以部分的用低或中等挥发性的有机化学溶剂代替，前提是溶剂混合物也具有高于35的蒸发值和高于30℃、优选高于45℃的闪点，并且杀昆虫/杀真菌混合物在该溶剂混合物中可溶解或可乳化。

在优选的实施方案中，部分有机化学溶剂或溶剂混合物或脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物被代替。优选使用的物质为具有羟基和/或酯基和/或醚基的脂族有机化学溶剂，例如乙二醇醚、酯等。

在本发明范围内使用的有机化学粘合剂为本身已知的可用水稀释和/或可在使用的有机化学溶剂中溶解或可分散或乳化的合成树脂和/或粘合干性油，特别是由以下物质组成或包括以下物质的粘合剂：丙烯酸树脂，乙烯基树脂例如聚乙酸乙烯酯，聚酯树脂，缩聚或加聚树脂，聚氨酯树脂，醇酸树脂或改性醇酸树脂，酚醛树脂，烃树脂，例如茚/苯并呋喃树脂，硅氧烷树脂，干性植物油和/或干性油和/或基于天然和/或合成树脂的物理干性粘合剂。

用作粘合剂的合成树脂可以乳液、分散体或溶液形式使用。最高为10重量％的沥青或沥青状物质也可用作粘合剂。此外，可使用本身已知的着色剂、颜料、防水剂、矫味剂和抑制剂或防蚀剂等。

依据本发明，组合物或浓缩物优选包括至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或干性植物油作为有机化学粘合剂。依据本发明，优选使用油含量高于45重量％，优选50至68重量％的醇酸树脂。

上述粘合剂的全部或部分可被固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)代替。所述添加剂旨在防止活性化合物挥发，以及结晶或沉淀。所述添加剂优选代替0.01至30％的粘合剂(基于100％的所使用的粘合剂计)。

增塑剂来自于以下化学类别：邻苯二甲酸酯，例如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄基丁酯，磷酸酯，例如磷酸三丁酯，己二酸酯，例如己二酸二(2-乙基己基)酯，硬脂酸，例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯，例如油酸丁酯，丙三醇醚或较高分子量的乙二醇醚、丙三醇酯和对甲苯磺酸酯。

固定剂化学上基于聚乙烯基烷基醚，例如聚乙烯基甲基醚，或酮，例如二苯甲酮及亚乙基二苯甲酮。

特别用作溶剂或稀释剂的还有水，适当时，可作为与-种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物的形式使用。

特别有效的木材保护通过大规模的工业浸渍工艺完成，例如真空、双真空或压力工艺。

适当时，即用的组合物还可另外包括其它杀昆虫剂，以及适当时还有一种或多种杀真菌剂。

适合的可混合的附加组分优选为WO94/29268中提出的杀昆虫剂和杀真菌剂。该文件中所提到的化合物明确的作为本申请的一部分。

最优选的可混合的组分有：杀昆虫剂，例如毒死蜱(chlorpyriphos)、腈肟磷(phoxim)、灭虫硅醚(silafluofin)、甲体氯氰菊酯(alphamethrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、氯菊酯(permethrin)、吡虫磷(imidacloprid)、NI-25、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、四氯菊酯(transfluthrin)、噻虫啉(thiacloprid)、methoxyfenozide、杀虫隆(triflumuron)、噻虫胺(chlothianidin)、艾克敌105(spinosad)、七氟菊酯(tefluthrin)；

和杀真菌剂，例如氧唑菌(epoxyconazole)、己唑醇(hexaconazole)、戊环唑(azaconazole)、丙环唑(propiconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、环戊唑醇(metconazole)、烯菌灵(imazalil)、抑菌灵(dichlofluanid)、对甲抑茵灵(tolylfluanid)、3-碘-2-炔基氨基甲酸丁酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。

本发明的化合物可同时用于保护与成水或半咸水接触的物体，特别是船体、筛、网、建筑、系泊处和信号***，防止其产生污垢。

由固着性的寡毛纲(Oligochaeta)动物，例如龙介虫科，和由贝壳及Ledamorpha类(茗荷亚目)的种，例如各种茗荷属(Lepas)及铠茗荷属(Scalpellum)种，或由藤壶(Balanomorpha)类的种，例如藤壶属(Balanus)或龟足属(Pollicipes)种引起的污垢，会增加船只的摩擦阻力，从而由于更高的能耗和在干船坞上额外的频繁停靠而导致运转成本的显著增加。

除藻类，例如水云属(Ectocarpus sp.)和角藻属(Ceramium sp.)引起的污垢之外，由归入总成为蔓足纲(Cirripeclia)的固着性的Entomostraka类引起的污垢亦特别重要。

出人意料的是，现已发现本发明的化合物单独或与其它活性化合物相结合时，具有突出的防污活性。

单独或与其它活性化合物结合使用本发明的化合物，可以避免在以下化合物中使用重金属，例如在双(三烷基锡)硫化物，月硅酸三正丁基锡，三正丁基氯化锡，氧化亚铜(I)，三乙基氯化锡，三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)锡，三丁基氧化锡，二硫化钼，氧化锑，钛酸丁酯聚合物，苯基(双吡啶)氯化铋，三正丁基氟化锡，亚乙基双硫代氨基甲酸锰，二甲基二硫代氨基甲酸锌，亚乙基双硫代氨基甲酸锌，2-吡啶硫羟1-氧化物(2-pyridinthiol-1-oxide)的锌盐和铜盐，双二甲基二硫代氨基甲酰锌的亚乙基双硫代氨基甲酸盐，氧化锌，亚乙基双二硫代氨基甲酸亚铜(I)，硫氰酸酮，环烷酸铜和三丁锡卤化物中，或显著降低所述化合物的浓度。

适当时，即用的防污漆还可另外包括其它活性化合物，优选杀藻剂、杀真菌剂、除草剂、杀软体动物剂，或其它防污活性化合物。

优选适合的与本发明的防污组合物结合的组分有：

杀藻剂，例如2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲基硫代-1，3，5-三嗪、双氯酚(dichlorophen)、敌草隆(diuron)、草藻灭(endothal)、薯瘟锡(Fentinacetate)、异丙隆(isoproturon)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、氟硝草醚(oxyfluorfen)、灭藻醌(quinoclamine)和去草净(terbutryn)；

杀真菌剂，例如苯并[b]噻吩羧酸环己基酰胺-s，s-二氧化物、抑菌灵(dichlofluanid)、fluorfolpet、丁基氨基甲酸-3-碘-2-丙炔酯、对甲抑菌灵(tolylfluanid)和吡咯，例如戊环唑(azaconazole)、环唑醇(cyproconazole)、氧唑菌(epoxyconazole)、己唑醇(hexaconazole)、环戊唑茵(metconazole)、  丙环唑(propiconazole)和戊唑醇(tebuconazole)；

杀软体动物剂，例如薯瘟锡(fentinacetate)、蜗牛敌(metaldehyde)、灭虫威(methiocarb)、贝螺杀(niclosamid)、硫双灭多威(thiodicarb)和混杀威(trimethacarb)；铁螯合物：

或常规防污活性化合物，例如4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮、diiodomethylparatrylsulfone、2-(N，N-二甲基硫代氨基甲酰基硫)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫羟-1-氧化物的钾盐、铜盐、钠盐和锌盐、吡啶-三苯基甲硼烷、四丁基二锡环氧乙烷、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)吡啶、2，4，5，6-四氯间苯二氰、二硫化四甲基秋兰姆和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。

使用的防污组合物包含0.001至50重量％、特别是0.01至20重量％浓度的本发明的活性化合物。

而且本发明的防污组合物还包含常规组分，例如Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，Antifouling Marine Coatings，Noyes，ParkRidge，1973中所述的组分。

除杀藻、杀真菌、杀软体动物活性化合物和本发明的杀昆虫活性化合物之外，防污漆还特别包括粘合剂。

公认粘合剂的实例有：溶剂体系中的聚氯乙烯，溶剂体系中的氯化橡胶，溶剂体系特别是水体系中的丙烯酸树脂，水分散形式或有机溶剂体系形式的氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物体系，丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶，干性油例如亚麻子油，树脂酯或与焦油或沥青、柏油和环氧化合物结合的改性硬化树脂，少量氯橡胶、氯化聚丙烯及乙烯树脂。

适当时，漆还包括优选不溶于咸水的无机颜料、有机颜料或着色剂。漆可进一步包括使活性化合物可控释放的物质，例如松香。而且，漆还可包括增塑剂、影响流变学特性的改性剂和其它常规成分。本发明的化合物或上述混合物也可包含于自抛光防污体系中。

活性化合物亦可适用于防治封闭空间内发现的动物害虫，特别是昆虫、蛛形纲动物和螨虫，所述封闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室等。为防治所述害虫，所述化合物可单独或与其它活性化合物和助剂结合用于家用杀昆虫产品中。所述化合物对敏感物种和抗性物种及全部发育阶段均有活性。所述害虫包括：

蝎目(Scorpionidea)，例如，地中海黄蝎(Buthus occitanus)。

蜱螨目(Acarina)，例如，波斯锐缘螨(Argas persicus)、鸽锐缘螨(Argas reftexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorusmoubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜蜱螨(Dermatophagoidesforinae)。

蜘蛛目(Araneae)，例如，捕乌蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。

盲蛛目(Opiliones)，例如，螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridlum、长畸盲蛛(Opiliones phalangium)。

等足目(Isopoda)，例如，栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(PorcelliOscaber)。

倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus、山蛩虫(Polydesmusspp.)。

唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣(Geophilus spp.)。

衣鱼目(Zygentoma)，例如，栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。

蜚蠊曰(Blattaria)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalies)、德国蠊(Blattella germanica)、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblattaspp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplanetafuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。

跳跃亚目(Saltatoria)，例如，家蟋(Acheta domesticus)。

革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。

等翅目(Isoptera)，例如，木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)。

啮虫目(Psocoptera)，例如，Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelisspp.)。

鞘翅曰(Coleptera)，例如，圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、皮蠹属(Dermestes spp.)、长头谷盗(Latheticusoryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属(Ptinus spp.)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilusoryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobiuro paniceum)。

双翅目(Diptera)，例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属(Anopheles spp.)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、果蝇属(Drosophilaspp.)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、Sarcophaga carnaria、蚋属(Simulium spp.)、厩螯蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)。

鳞翅目(Lepidoptera)，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tineacloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)。

蚤目(Siphonaptera)，例如，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。

膜翅目(Hymenoptera)，例如，广布弓背蚁(Camponotusherculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasiusumbratus、小家蚁(Monomorium pharaonis)、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。

虱目(Anoplura)，例如，头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Phthirus pubis)。

异翅目(Heteroptera)，例如热带臭虫(Cimex hemipterus)，温带臭虫(Cimex lectularius)，长红猎蝽(Rhodinus prolixus)，侵扰锥猎蝽(Triatoma infestans)。

所述活性化合物可单独或与其它适合的活性化合物例如磷酸酯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、新烟碱类、生长调节剂或来自其它已知的杀昆虫剂种类的活性化合物相结合用于家用杀昆虫剂领域。

所述化合物用于以下产品中：气雾剂、无压喷雾剂，例如泵及喷雾器喷雾、自动弥雾***、烟雾发生器、泡沫、凝胶、具有纤维素或聚合物制成的蒸发片的蒸发器产品、液体蒸发器、凝胶和薄膜蒸发器、推进剂推动的蒸发器、无动力或被动蒸发***、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶，作为颗粒剂或粉末剂，用于抛散的饵料中或用于诱饵站中。

制备实施例：

实施例1

在室温(20℃)下，首先将0.305g(7.63mmol)的***(60％在油中)加入35ml的四氢呋喃中，再将0.36g(5.09mmol)2-丁炔-1-醇的15ml四氢呋喃溶液逐滴加入其中，并将混合物搅拌30min。随后在冰浴冷却下，将1.0g4-氯-6-(3-噻吩基)嘧啶的10ml四氢呋喃溶液逐滴加入混合物中，并将其搅拌12h。为进行反应，将混合物分配在饱和的氯化铵溶液和甲基叔丁基醚间，干燥有机相，在减压条件下浓缩并且进一步通过柱层析进行纯化(硅胶RP-18，梯度乙腈/水)。

获得0.5g(40％理论值)的4-(2-丁炔-l-基-氧基)-6-(3-噻吩基)-嘧啶

10gP 2.84

实施例2：

在乙腈中将0.50g(2.738mmol)的4-氯-6-(2-丁炔-1-基-氧基)嘧啶、0.38lg(2.738mmol)的4-氯吡唑氢氧化物和1.963g(6.024mmol)的碳酸铯加热回流12h。为进行反应，将混合物分配在柠檬酸水溶液和二氯甲烷间，干燥有机相，在减压条件下浓缩并且进一步通过柱层析进行纯化(最初硅胶，梯度环己烷/乙酸酯，然后硅胶RP-18，梯度乙腈/水)。

获得0.369g(54％理论值)的4-丁炔氧基-6-(4-氯吡唑-1-基)嘧啶。

logP 3.65

例如，下列表1中的式(I)化合物也能够按照类似于实施例1和2以及本发明制备方法的一般描述进行制备。

表1：式(I)化合物的实例

表中所给出的logP值是按照EEC指令79/831附件V.A8通过反相柱上的HPLC(高效液相色谱法)测定的。温度：43℃。

(a)用于酸性范围内测定的洗脱液(pH2.3)：0.1％的磷酸水溶液、乙腈；线性梯度从10％乙腈到90％乙腈-相应的测定结果在表1中用a)标出。

(b)用于中性范围内测定的洗脱液(pH7.5)：0.01M的磷酸缓冲溶液、乙腈；线性梯度从10％乙腈到90％乙腈-相应的测定结果在表1中用b)标出。

使用具有已知logP值(logP值的测定是通过保留时间在两个连续的链烷酮之间使用线性内插进行)的链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校正。

λ最大值是使用200nm到400nm的UV光谱在色谱信号的极限中测定的。

式(II)的起始原料：

实施例(II-1)

首先将1.49g(1Ommol)的4，6-二氯嘧啶加入50ml的1，2-二甲氧基乙烷中，再于氩气存在下加入1.54g(12mmol)的3-噻吩硼酸和0.69g(0.6mmol)的四(三苯膦)钯(0)，将混合物搅拌15min，再加入50ml的20％碳酸钠溶液，并且将混合物在80℃条件下搅拌4h。为进行反应，将混合物分配在柠檬酸溶液和二氯甲烷间，干燥有机相并且在减压条件下小心地馏出溶剂。

获得2.1g(94％理论值)的4-氯-6-(3-噻吩基)嘧啶。

logP 2.31

应用实施例：

实施例A

瘤蚜(Myzus)实验(MYZUPE喷雾处理)

溶剂：  78重量份的丙酮

        1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与一定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩液用含乳化剂的水稀释至要求的浓度。

将大白菜(Brassica pekinensis)圆片用要求浓度的活性化合物制剂喷雾，所述大白菜圆片被各阶段桃蚜(Myzus perslcae)侵害。

在要求的时间段之后，测定用百分数表示的效果。100％意味着所有蚜虫都被杀死；0％意味着没有蚜虫被杀死。

例如，在该实验中，制备实施例中的下列化合物表现出较好的活性：见表

实施例B

绵蚜(Aphis gossypii)实验(APHIGO)

溶剂：  7重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：2重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与一定量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩液用含乳化剂的水稀释至要求的浓度。

将被绵蚜(Aphis gossypii)严重侵害的棉花叶片(Gossypiumhirsutum)浸入要求浓度的活性化合物制剂中进行处理。

在要求的时间段之后，测定用百分数表示的杀虫率。100％意味着所有蚜虫都被杀死；0％意味着没有蚜虫被杀死。

例如，在该实验中，制备实施例中的下列化合物表现出较好的活性：见表

实施例C

瘤蚜(Myzus)实验；口服(MYZUPE O)

溶剂：80重量份的丙酮

为制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与一定量的溶剂混合，并将浓缩液用水稀释至要求的浓度。

容器内装满各阶段的桃蚜(Myzus persicae)，通过吸取要求浓度的活性化合物制剂进行处理。

在要求的时间段之后，测定用百分数表示的效果。100％意味着所有蚜虫都被杀死；0％意味着没有蚜虫被杀死。

例如，在该实验中，制备实施例中的下列化合物表现出较好的活性：见表

实施例D

桃蚜(Myzus persicae)(MYZUPE U)

溶剂：1％的N-甲基吡咯烷酮(NMP)

1％的双丙酮醇

染料：明亮的硫代核黄素作为水的着色剂

为制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份的活性化合物与一定量的溶剂混合，并将浓缩液用染色的水稀释至要求的浓度。

供给桃蚜(Myzus persicae)要求浓度的活性化合物制剂以便摄取。

在要求的时间段之后，测定用百分数表示的效果。100％意味着所有蚜虫都被杀死；0％意味着没有蚜虫被杀死。

例如，在该实验中，制备实施例中的下列化合物表现出较好的活性：见表

Claims (8)

1.式(I)的化合物，

其中

A代表单键或代表O(氧)、S(硫)、NH、N(C₁-C₄-烷基)、羰基(C＝O)或者氧亚氨基(C＝N-O-R，其中R代表氢或者C₁-C₄-烷基)或者代表任选地被羟基或卤素取代的具有1至4个碳原子的直链或支链烷烃二基，

R¹代表任选地卤代的具有2至10个碳原子的直链或支链炔基，

R²代表氢、氨基、卤素或卤素取代的具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，

R³代表氢、氨基、卤素或任选地卤代的具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，和

R⁴代表单环或双环的芳香杂环基团，具有至多9个碳原子和选自由N(氮，1至5个N原子)、O(氧，至多1个O原子)、S(硫，至多1个S原子)组成的组的至少一个杂原子，该基团任选地被硝基、羟基、巯基、氨基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨甲酰基、卤素取代，被在所有情况下任选地被羟基、氰基或卤素取代的C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷基-羰基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-烷氧基-羰基、C₁-C₆-烷基硫、C₁-C₆-烷基亚磺酰基、C₁-C₆-烷基磺酰基、C₁-C₆-烷基氨基、C₁-C₆-烷基氨基羰基、二-(C₁-C₆-烷基)-氨基、二-(C₁-C₆-烷基)-氨基-羰基或者二-(C₁-C₆-烷基)-氨基-磺酰基所取代。

2.权利要求1所述的式(I)化合物，其特征在于：

A代表单键或代表O(氧)、S(硫)、NH、N(甲基)、N(乙基)、N(丙基)、羰基(C＝O)或者氧亚氨基(C＝N-O-R，其中R代表氢、甲基或乙基)或者代表任选地被羟基、氟或氯取代的具有1至3个碳原子的直链或支链烷烃二基，

R¹代表任选地被氟、氯、溴或碘取代的具有3至6个碳原子的直链或支链炔基，

R²代表氢、氨基、氟、氯、溴、碘或者被氟和/或氯取代的具有1至3个碳原子的直链或支链烷基，

R³代表氢、氨基、氟、氯、溴、碘或者任选地被氟和/或氯取代的具有1至3个碳原子的直链或支链烷基，

R⁴代表单环或双环的芳香杂环基团，具有至多9个碳原子和选自由N(氮，1至5个N原子)、O(氧，至多1个O原子)、S(硫，至多1个S原子)组成的组的至少一个杂原子，该基团任选地被硝基、羟基、巯基、氨基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨甲酰基、氟、氯、溴、碘取代，被在所有情况下任选地被羟基、氰基、氟、氯或溴取代的C₁-C₅-烷基、C₁-C₅-烷基-羰基、C₁-C₅-烷氧基、C₁-C₅-烷氧基-羰基、C₁-C₅-烷基硫、C₁-C₅-烷基亚磺酰基、C₁-C₅-烷基磺酰基、C₁-C₅-烷基氨基、C₁-C₅-烷基-氨基羰基、二-(C₁-C₅-烷基)-氨基、二-(C₁-C₅-烷基)-氨基-羰基或者二-(C₁-C₅-烷基)-氨基-磺酰基所取代。

3.权利要求1所述的式(I)化合物，其特征在于：

A代表单键或代表O(氧)、S(硫)、NH、N(甲基)或者代表亚甲基、乙烷-1，1-二基(亚乙基)或者乙烷-1，2-二基(二亚甲基)，

R¹代表任选地被氟、氯、溴或碘取代的2-丙炔-1-基、2-丁炔-1-基、3-丁炔-2-基或者2-戊炔-1-基，

R²代表氢、氟、氯、溴或被氟和/或氯取代的甲基，

R³代表氢、氟、氯、溴或任选地被氟和/或氯取代的甲基，

R⁴代表单环的芳香杂环基团，该基团选自由呋喃基、噻吩基，吡咯基、吡唑基、咪唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、二唑基、噻二唑基、***基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基组成的组，这些基团任选地被硝基、羟基、巯基、氨基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨甲酰基、氟、氯、溴、碘取代，被在所有情况下任选地被羟基、氰基、氟或氯取代的甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，乙酰基，丙酰基，正或异丁酰基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，正或异丙氧羰基，正、异、仲或叔丁氧羰基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲亚磺酰基，乙亚磺酰基，甲磺酰基，乙磺酰基，甲氨基，乙氨基，正或异丙氨基，正、异、仲或叔丁氨基，甲氨基羰基，乙氨基羰基，正或异丙氨基羰基，二甲氨基，二乙氨基，二甲氨基羰基，二乙氨基羰基，二甲氨基磺酰基或二乙氨基磺酰基取代。

4.权利要求1所述的式(I)化合物，其特征在于：

A代表单键或代表O(氧)、S(硫)、NH、N(甲基)或亚甲基，

R¹代表2-丙炔-1-基、2-丁炔-1-基或2-戊炔-1-基，

R²代表氢，

R³代表氢、氟、氯或甲基，

R⁴代表单环的芳香杂环基团，该基团选自由呋喃基、噻吩基，吡咯基、吡唑基、咪唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、二唑基、噻二唑基、***基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基组成的组，这些基团任选地被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨甲酰基、氟、氯、溴取代，被在所有情况下任选地被氰基、氟或氯任选取代的甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，乙酰基，丙酰基，正或异丁酰基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，正或异丙氧羰基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲亚磺酰基，乙亚磺酰基，甲磺酰基，乙磺酰基，甲氨基，乙氨基，正或异丙氨基，甲氨基羰基，乙氨基羰基，正或异丙氨基羰基，二甲氨基，二乙氨基，二甲氨基羰基或二甲氨基磺酰基取代。

5.制备权利要求1所述式(I)化合物的方法，其特征在于：

a)使式(II)的反应性嘧啶

其中

X¹代表卤素或者C₁-C₄-烷基磺酰基，

与式(III)的炔醇反应

或者与式(III)化合物的碱金属盐反应，适当时在一种或多种反应助剂的存在下进行反应，并且适当时在一种或多种稀释剂的存在下进行反应，或者

(b)使式(IV)的反应性嘧啶

其中

X²代表卤素或者C₁-C₄-烷基磺酰基，

与式(V)的亲核化合物反应，

或者与式(V)化合物的碱金属盐反应，适当时在一种或多种助剂的存在下进行反应，并且适当时在一种或多种稀释剂的存在下进行反应。

6.一种组合物，其特征在于含有至少一种权利要求1所述的式(I)化合物和常规填充剂和/或表面活性物质。

7.一种防治害虫的方法，其特征在于将权利要求1所述的式(I)化合物或权利要求6所述的组合物作用于害虫和/或其生活环境。

8.权利要求1所述的式(I)化合物或权利要求6所述的组合物防治害虫的用途。