CH648555A5 - Ester d'un acide thiazolyl acetique. - Google Patents
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Description
648 555
2
Claims (2)
1. Le 2-(2-tritylamino 4-thiazolyl) 2-hydroxyiminoacétate d'éthyle, isomère syn, répondant à la formule: NH-C(CgH5)3
cooc2h5
(I)
bactéries coliformes, les Klebsiella, les Salmonella et les Proteus. Ces propriétés rendent aptes lesdites oximes de formule générale ci-dessus à être utilisées comme médicaments, et notamment comme médicaments antibiotiques.
Il est entendu que le composé de formule I précédemment cité peut exister soit sous la forme indiquée par ladite formule I, soit sous la forme du composé de formule:
2. Procédé de préparation du composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'on traite de la thio-urée dans un mélange étha-nol/eau par du 4-chloro 2-hydroxyiminoacêtylacétate d'éthyle, puis le 2-(2-amino 4-thiazolyl) 2-hydroxyiminoacétate d'éthyle, isomère syn, ainsi formé par du chlorure de triphénylméthyle en présence de triéthylamine, à basse température.
La présente invention a pour objet le 2-(2-tritylamino 4-thiazo-lyl) 2-hydroxyiminoacétate d'éthyle, isomère syn, ainsi que le procédé de sa préparation. Ce composé est nouveau; il répond à la formule:
nh-c(c6h
(I)
COOC^
Le composé de formule I est un produit de départ précieux dans la synthèse de nouvelles oximes dérivées de l'acide 3-acétoxyméthyl 7-(aminothiazolylacétamido) céphalosporanique de formule générale:
N-CCCgVj
"nh
(II)
pooc2H5
N
~^OH
L'invention a également pour objet un procédé de préparation du composé de formule I, isomère syn, caractérisé en ce qu'on fait agir la thio-urée dans un mélange éthanol/eau sur du 4-chloro 2-hy-droxyiminoacétylacétate d'éthyle, puis traite le 2-(2-amino 4-thiazolyl) 2-hydroxyiminoacétate d'éthyle, isomère syn, ainsi formé par du chlorure de triphénylméthyle en présence de triéthylamine, à basse température.
Exemple
A) 2-(2-Amino 4-thiazolyl) 2-hydroxyiminoacétate d'éthyle, isomère syn.
On dissout 0,8 g de thio-urée dans 2,4 cm3 d'éthanol et 4,8 cm3 d'eau. On ajoute en 5 min la solution de 2 g de 4-chloro 2-hydroxyi-minoacétylacétate d'éthyle et agite 1 h à température ambiante. On chasse la majeure partie de l'éthanol sous vide partiel et neutralise à pH 6 en ajoutant du carbonate acide de sodium solide. On glace, essore, lave à l'eau, sèche sous vide à 40° C. On obtient 1,32 g de produit attendu. F = 232° C.
Analyse pour C5H903N3S:
Calculé: C 39,06 H 4,21 N 19,52 S 14,9%
Trouvé: C 38,9 H 4,4 N 19,7 S 14,6%
40
50
CH-O-C-CH, 2 il 3
Ces oximes possèdent une très bonne activité antibiotique, d'une part sur les bactéries Gram (+), telles que les staphylocoques, les streptocoques et notamment sur les staphylocoques pénicillinorésis-tants et, d'autre part, sur les bactéries Gram (—), notamment sur les
B) 2-(2-Tritylamino 4-thiazolyl) 2-hydroxyiminoacétate d'éthyle, isomère syn.
On introduit 43,2 g de 2-(2-amino 4-thiazolyl) 2-hydroxyiminoa-cétate d'éthyle, isomère syn préparé au stade A ci-dessus dans 120 cm3 de diméthylformamide sec.
On refroidit à —35° C, introduit 32 cm3 de triéthylamine puis, en 30 min, par fractions, 60 g de chlorure de trityle. On laisse remonter la température, observe une dissolution totale, puis un échauffement jusqu'à 30° C. Après 1 h, on verse sur 1,21 d'eau glacée contenant 40 cm3 d'acide chlorhydrique 22° B.
On agite dans un bain d'eau glacée, essore, rince à l'acide chlorhydrique normal, empâte à l'éther.
On obtient 69,3 g de chlorhydrate.
La base libre est obtenue en dissolvant le produit dans 5 volumes de méthanol additionnés de 120% de triéthylamine, puis en précipitant doucement par 5 volumes d'eau.
Analyse poìix C26H23O3N3S; lA H20
Calculé: Trouvé:
C 67,6 C 67,5
H 5,1 H 5,1
N 9,1 N 8,8
S 6,9% S 6,8%
R
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1984
- 1984-01-30 US US06/574,876 patent/US4483981A/en not_active Expired - Lifetime
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1988
- 1988-06-22 JP JP63152471A patent/JPS6425768A/ja active Granted
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