DE150507T1 - Cephalosporinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutishe praeparate. - Google Patents

Cephalosporinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutishe praeparate.

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DE150507T1
DE150507T1 DE198484116421T DE84116421T DE150507T1 DE 150507 T1 DE150507 T1 DE 150507T1 DE 198484116421 T DE198484116421 T DE 198484116421T DE 84116421 T DE84116421 T DE 84116421T DE 150507 T1 DE150507 T1 DE 150507T1
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salt
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cephalosporin derivative
hydrate
hydrogen atom
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Application number
DE198484116421T
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Inventor
Hiroshi Kosuzume
Masahiro Shizuoka-Ken Mizota
Ei Tokyo Mochida
Haruo Chiba-Ken Ohnishi
Yasuo Saitama-Ken Suzuki
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Mochida Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Mochida Pharmaceutical Co Ltd
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Claims (1)

  1. EP-Anmeldung Nr. 84 116 421.3 Veröffent I ichungs-Nr. O 150 507
    41 323 o/wa
    MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD., TOKYO / JAPAN
    CephaLosporinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präparate
    PATENTANSPRÜCHE
    1. Ein Cepha losporinderivat der allgemeinen Formel CI)
    OR12
    HHH
    (I)
    N"
    COOR1
    .1
    worin R ein Wasserstoffatom oder eine Aminoschutzgruppe bedeutet; Z eine der Gruppen:
    OH
    HO 2 C -^N ^Siß
    OH
    bedeutet, worin R bedeutet: ein Wasserstoffatom, eine MethyLgruppe, eine Aminogruppe, eine HydroxysuLfonyLgruppe, eine CarboxyLgruppe, eine Carboxymethy Lgruppe, eine geschützte Carboxylgruppe, eine geschützte CarboxymethyLgruppe oder MethoxycarbonyLgruppe oder eine HydrazinocarbonyLgruppe; R bedeutet ein Was serstoffatom, eine ALkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxygruppe, eine Methoxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine
    4 Carboxymethylgruppe oder ein ChLoratom; R bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Carboxylgruppe; R bedeutet ein Was serstoff atom oder eine Methylgruppe; R bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Carboxylgruppe, eine EthoxycarbonyLgruppe oder
    eine Piperidinocarbonylgruppe; R bedeutet ein
    Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe; R bedeutet
    9 ein Wasserstoffatom oder eine Carboxylgruppe; R bedeutet eine Methylgruppe, eine Aminogruppe oder
    1 0
    eine Carboxylgruppe; R bedeutet ein Wasserstoffatom
    11
    oder eine Methylgruppe; R bedeutet ein Wasserstoffatom
    1 2
    oder eine Carboxylgruppe; R bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine
    1 3 Hydroxy I schut&zgr;gruppe oder eine Acylgruppe; R bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine CarboxyIschutzgruppe; die Bindung, die durch die Wellenlinie angezeigt ist, bedeutet eine Bindung in der Anti-Form oder der Syn-Form; und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cepha losporinderivats und ein Salz davon.
    2. Cephalosporinderivat oder ein Salz davon, sowie ein Hydrat des Cepha losporinderivats und ein Salz davon gemäss Anspruch 1, bei dem die durch eine Wellenlinie gezeigte Bindung eine Bindung in der Syn-Form ist.
    3. Cephalosporinderivat gemäss Anspruch 1 der allgemeinen Forme I (Ia)
    (la)
    worin R , R , R , R , R und die durch eine Wellenlinie gezeigte Bindung die vorher angegebenen Bedeutungen haben und ein Salz davon, sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon
    . Cephalosporinderivat und ein Salz davon, wie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon
    2 4 gemäss Anspruch 3, worin R und R jeweils ein Wasserstoff atom' und R eine Methylgruppe bedeuten.
    5. Cephalosporinderivat und ein Salz davon sowie ein Hydrat des·Cephalosporinderivats und ein Salz davon gemäss Anspruch 3 , worin R eine Carboxylgruppe,
    3 4
    R eine Methylgruppe und R ein Wasserstoffatom bedeuten .
    6. Cephalosporinderivat und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon gemäss Anspruch 3, worin R und R jeweils ein
    4
    Wasserstoffatom und R eine Carboxylgruppe bedeuten.
    7. Cephalosporinderivat und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon gemäss Anspruch 3, worin R eine Carboxymethylgruppe,
    3 4
    R eine ' Methy Igruppe und R ein Wasserstoff atom bedeuten.
    8. Cephalosporinderivat und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon
    2 4 . gemäss Anspruch 3, worin R und R jeweils ein Wasserstoffatom und R eine Carboxymethylgruppe bedeuten.
    9. Cephalosporinder'ivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon
    2 4 gemäss Anspruch 3 , worin R und R jeweils ein Wa s se r st of f a torn und R eine Carboxylgruppe bedeuten,
    10. Cephalosporinderivat und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon
    2 4 gemäss Anspruch 3, worin R und R jeweils eine Carboxylgruppe und R ein Wasserstoff atom bedeuten.
    11. Cephalosporinderivat und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon gemäss Anspruch 3, worin R eine Carboxylgruppe, R
    4
    eine IsopropyIgruppe und R ein Wasserstoffatom bedeuten.
    12. Cephalosporinderivat und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon gemäss Anspruch 3, worin R eine Carboxylgruppe und
    3 4
    R und R jeweils ein Wasserstoffa torn bedeuten.
    13. Cephalosporinderivat und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon gemäss Anspruch 3, worin R eine Carboxylgruppe und
    3 4
    R und R jeweils eine Methylgruppe bedeuten.
    14. Cephalosporinderivat und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon gemäss Anspruch 3, worin R eine Methylgruppe,
    3 4
    R eine Carboxylgruppe und R ein Wasserstoffatom bedeuten .
    15. CephaLosporinderivat und ein Salz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein Salz davon gemäss Anspruch 3, worin R eine Methoxycarbonylgruppe,
    3 4
    R eine MethyLgruppe und R ein Wasserstoffatom bedeuten.
    16. Cephalosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein Salz davon gemäss Anspruch 3, worin R eine HydrazinocarbonyLgruppe ,
    3 4
    R eine MethyLgruppe und R ein Masserstoffatom bedeuten.
    17. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein Salz davon gemäss Anspruch 3, worin R eine Carboxylgruppe, R
    4
    sine Hydroxygruppe und R ein Wasserstoff atom bedeuten.
    18. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein Salz davon
    2 4
    gemäss Anspruch 3, worin R und R jeweils ein Wasserstoffatom und R eine Methoxygruppe bedeuten.
    19. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon
    2 3
    gemäss Anspruch 3, worin R eine Aminogruppe, R eine
    4
    MethyLgruppe und R ein Wasserstoffatom bedeuten.
    20. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein Salz davon gemäss Anspruch 3, worin R eine HydroxysuIfonyIgruppe,
    3 4
    R eine MethyLgruppe und R ein Wasserst offa torn bedeuten.
    21. CephaLosporinderivat und ein Salz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein Salz davon
    2 4 gemäss Anspruch 3 , worin R und R jeweiLs ein Wasserst of fatom und R ein ChLoratom bedeuten.
    22. CephaLosporinderivat gemäss Anspruch 1 der aLLgemeinen FormeL (Ib)
    OR12
    N _vr2
    HKK,. N=\
    &igr; j
    Ii r> J-N
    ° ToOR» V^
    N-\ (Ib)
    CH3
    1
    worin R ein Wasserstoffatom oder eine
    rboxyLgru
    1 2
    Aminoschutzgruppe bedeutet; R eine CarboxyLgruppe oder eine geschützte CarboxyLgruppe bedeutet; R ein Wasserstoffatom, eine HydroxyLschutzgruppe oder eine AcyLgruppe bedeutet; R ein Wasserstoffatom oder eine CarboxyLschutzgruppe bedeutet; und die Bindung, die durch eine WeLLenLinie angezeigt ist, eine Bindung in der Anti-Form oder Syn-Form bedeutet, sowie ein SaLz davon oder ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon.
    23. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon
    1 2
    gemäss Anspruch 22, worin R ein Wasserstoffatom bedeutet .
    24. Cephalosporinder-ivat und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon
    1 2
    gemäss Anspruch 22, worin R eine BenzoyL gruppe bedeutet.
    25. Cephalosporinderivat und ein Salz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein Salz davon gemäss An
    bedeutet.
    1 2
    gemäss Anspruch 22, worin R eine 2-FurancarbonyLgruppe
    26. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon gemäss An
    bedeutet .
    1 2
    gemäss Anspruch 22, worin R eine 2-ThiophencarbonyLgruppe
    27. CephaLosporinderivat und ein Salz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein Salz davon
    1 2
    gemäss Anspruch 22, worin R eine 3-Pyridincarbonylgruppe bedeutet .
    28. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon
    1 2
    gemäss Anspruch 22, worin R eine 2-Pyro LearbonyLgruppe bedeutet .
    29. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon gemäss Anspruch 22, worin R eine 3,4-MethyLendioxybenzoyLgruppe bedeutet .
    30. CephaLosporinderivat und ein Salz davon sowie ein
    Hydrat des Cephalosporinderivats und ein SaLz davon
    1 2 gemäss Anspruch 22, worin R eine CyanomethyLthioacetyLgruppe bedeutet
    31. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon
    1 2 gemäss Anspruch 22, worin R eine 3,4-DiacetoxybenzoyLgruppe bedeutet
    32. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon
    1 2 gemäss Anspruch 22, worin R eine 3,4,5-TriacetoxybenzoyLgruppe bedeutet
    33. CephaLosporinderivat gemäss Anspruch 1 der aLLgemeinen Formel (Ic)
    OH N if Il
    .8* J &ogr; o
    COOR13
    R1N &ogr; Q
    1
    worin R ein Wasserstoffatom oder eine Aminoschutzgruppe bedeutet; R ein Wasserstoffa torn oder eine MethyLgruppe bedeutet; R ein Wasserstoffa torn, eine CarboxyLgruppe, eine EthoxycarbonyLgruppe oder
    13 eine Pi peridinocarbonyLgruppe bedeutet; R ein Wa sse rs t of f a torn oder eine Ca rboxy se hut zg ruppe bedeutet; und die WeLLenLinie eine Bindung in der Anti-Form
    oder der Syn-Form bedeutet; und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon.
    34. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon gemäss Anspruch 33, worin R eine MethyLgruppe und R ein Wasserstoffatom bedeutet.
    35. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon gemäss Anspruch 33, worin R^ ein Wasserstoffatom und R eine CarboxyLgruppe bedeutet.
    36. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein
    Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon
    je
    ,6
    gemäss Anspruch 33, worin R ein Wasserstoffatom und eine EthoxycarbonyLgruppe bedeutet.
    37. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon gemäss Anspruch 33, worin R ein Wasserstoffatom und R eine PiperidinocarbonyLgruppe bedeutet.
    38. CephaLosporinderivat gemäss Anspruch 1 der aLLgemeinen FormeL(Id)
    N {
    OCH if
    O     3 TJ · TJ
    &pgr; &eegr;
    /7~     1 2' 7     &igr; 0 COOR13 ** \ N 5—^ N
    (Id)
    COOH
    1
    worin R ein Wasserstoffa torn oder eine Aminoschutzgruppe bedeutet; R ein Wasserstoffatom
    1 3 oder eine Methylgruppe bedeutet; R ein Wa sse rs tof f a torn oder eine Carboxyschutzgruppe bedeutet; und die WelLenlinie eine Bindung in der Anti-Form oder der Syn-Form bedeutet; und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein SaLz davon.
    39. CephaLosporinderivat und ein Salz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon gemä s s An:
    bedeutet.
    gemäss Anspruch 38, worin R ein Wasserstoffatom
    40. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon gemäss Anspruch 38, worin R eine Methylgruppe bedeutet.
    41. CephaLosporinderivat gemäss Anspruch 1 der allgemeinen Formel (Ie)
    OH (Ie)
    N"N^hr^C00H
    113
    worin R , R und die Wellenlinie die vorher angegebenen
    Bedeutungen haben und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon.
    42. CephaLosporinderivat gemäss Anspruch 1 der aLLgemeinen Formel (If)
    OCH3
    R8
    -S Is J °
    H H H s
    (If)
    COOR13
    1 8 9 13
    worin R', R , R , R und die WeLLenLinie die vorher angegebenen Bedeutungen haben, und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon.
    43. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon
    gemäss Anspruch 42, worin R ein Wasserstoffatom und
    &ogr;
    R eine CarboxyLgruppe bedeuten.
    44. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein Salz davon
    gemäss Anspruch 42, worin R ein Wasserstoffa torn und
    9
    R eine Aminogruppe bedeuten.
    45. CephaLosporinderivat und ein SaLz davon sowie ein
    Hydrat des Cephatosporinderivats und ein SaLz davon
    gemäss Anspruch 42, worin R ein Wasserstoffatom
    und R eine Methytgruppe bedeuten.
    46. Cepha Losporinderivat und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon
    gemäss Anspruch 42, worin R eine CarboxyLgruppe
    9
    und R eine MethyLgruppe bedeuten.
    47. CephaLosporinderivat gemäss Anspruch 1 der aLLgemeinen Forme L (Ig)
    OCH3
    }
    HHH
    5 OH .
    (ig)
    R1J
    COOR13
    1 13
    worin R , R und die WeLLenLinie die vorher angegebenen Bedeutungen haben, und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon.
    48. CephaLosporinderivat gemäss Anspruch 1 der aLLgemeinen Formel (Ih)
    OCH;
    HKH^ N^ =/s
    O /7
    COOR
    R11
    (Ih)
    .1
    .10
    .13
    worin R', R ' " , R'1/ R'J und die Wellenlinie die vorher angegebenen Bedeutungen haben, und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cepha losporinderivats und einSalzdavon.
    49. Cepha losporinderivat und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon
    gemäss Anspruch 48, worin R
    R ein Wasserstoffatom bedeuten.
    eine Methylgruppe und
    50. Cephalosporinderivat und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon
    gemäss Anspruch 48, worin R und R11
    ein Wasserst of fatom eine Carboxylgruppe bedeuten.
    51. Zwischenprodukt bei der Synthese eines Cephalosporinderivats der allgemeinen Formel (XIII)
    N=<
    (XIII)
    &bull;R-
    worin R ein Wasserstoffatom, eine Met hyLgruppe, eine Aminogruppe, eine HydroxysuIfonyIgruppe, eine Carboxylgruppe, eine CarboxymethyLgruppe, eine geschützte CarboxyLgruppe, eine MethoxycarbonyLgruppe oder eine HydrazinocarbonyLgruppe bedeutet; R ein Wasserstoffatom, eine NiedrigalkyLgruppe mit 1 bis 3 KohLenstoffatomen , eine Hydroxygruppe, eine Methoxygruppe, eine CarboxyLgruppe oder ein Chloratom
    bedeutet; und R ein Wasser stoff at &igr; oder eine Carboxylgruppe bedeutet.
    bedeutet; und R ein Wasser stoff atom, eine Methylgruppe
    52. Zwischenprodukt gemäss Anspruch 51, worin R eine
    3 4
    Carboxylgruppe, R eine Methylgruppe und R ein
    Wasse rstof fatom bedeuten.
    53. Zwischenprodukt gemäss Anspruch 51, worin R und R jeweils e
    bedeuten .
    jeweils ein Wasserstoffa torn und R eine Carboxylgruppe
    54. Zwischenprodukt gemäss Anspruch 51, worin R eine
    3 4
    CarboxymethyLgruppe, R eine Methylgruppe und R ein Wasserstoffa torn bedeuten.
    2
    55. Zwischenprodukt gemäss Anspruch 51, worin R und R
    jeweils ein Wasserstoffatom und R eine CarboxymethyLgruppe bedeuten .
    2
    56. Zwischenprodukt gemäss Anspruch 51, worin R und R
    jeweiLs ein Wasserstoffatom und R eine Carboxylgruppe bedeuten .
    Io
    2 4
    57. Zwischenprodukt gemäss Anspruch 51, worin R und R jeweils eine Carboxylgruppe und R ein Wasserstoffatom bedeuten.
    58. Zwischenprodukt zur Synthese eines Cepha Iosporinderivats der allgemeinen Formel (lila)
    OR12'
    R]
    &bull;OH. (111 a)
    1
    worin R ein Wasserstoffatom oder eine Aminoschutzgruppe
    12' 14
    bedeutet; R eine Acylgruppe bedeutet; und R ein Wasserstoffatom oder eine Carboxylschutzgruppe bedeutet.
    59. Zwischenprodukt und ein Salz davon sowie ein Hydrat der Verbindung und ein Salz davon gemäss Anspruch 58,
    12'
    worin R eine Benzoy Igruppe bedeutet.
    60. Zwischenprodukt und ein Salz davon sowie ein Hydrat der Verbindung und ein Salz davon gemäss Anspruch 58,
    1 2 '
    worin R eine 2-FurancarbonyIgruppe bedeutet.
    61. Zwischenprodukt und ein Salz davon sowie ein Hydrat der Verbindung und ein Salz davon gemäss Anspruch 58,
    1 2 '
    worin R eine 3-PyridincarbonyIgruppe bedeutet.
    62. Zwischenprodukt und ein Salz davon sowie ein Hydrat der Verbindung und ein Salz davon gemäss Anspruch 58, worin R eine 2-Thiophencarbonylgruppe bedeutet.
    63. Zwischenprodukt und ein Salz davon sowie ein Hydrat
    der Verbindung und ein SaLz davon gemäss Anspruch 58,
    12'
    worin R eine 3,4-MethyLendioxybenzoyLgruppe bedeutet
    64. Zwischenprodukt und ein SaLz davon sowie ein Hydrat
    der Verbindung und ein SaLz davon gemäss Anspruch 58,
    1 2 '
    worin R eine CyanomethyLmercaptoacetyLgruppe
    bedeutet .
    65. Zwischenprodukt und ein SaLz davon sowie ein Hydrat
    der Verbindung und ein SaLz davon gemäss Anspruch 58,
    1 2'
    worin R eine 2-Pyrro L carbonyLgruppe bedeutet.
    66. Zwischenprodukt und ein SaLz davon sowie ein Hydrat
    der Verbindung und ein SaLz davon gemäss Anspruch 58,
    1 21
    worin R eine 3,4-DiacetoxybenzoyLgruppe bedeutet.
    67. Zwischenprodukt und ein SaLz davon sowie ein Hydrat
    der Verbindung und ein SaLz davon gemäss Anspruch 58,
    1 2'
    worin R eine 3,4 , 5-TriacetoxybenzoyLgruppe bedeutet
    68. Verfahren zur HersteLLung eines Cephalosporinderivats der aLLgemeinen Formel (I)
    COOR1
    worin R ein Wasserstoffa torn oder eine Aminoschutzgruppe bedeutet; Z eine der Gruppen
    R6
    OH
    N &mdash; N
    HO 2 C
    N&mdash;N
    OH
    ^-&Lgr;-&Ngr;
    bedeutet, worin R ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Aminogruppe, eine HydroxysuLfonyLgruppe, eine CarboxyLgruppe, eine Carboxymethy Lgruppe, eine geschützte CarboxyLgruppe, eine geschützte Carboxymethy Lgruppe, eine MethoxycarbonyLgruppe oder eine HydrazinocarbonyLgruppe bedeutet; R ein Wasserstoff atom, eine ALkyLgruppe mit 1 bis 3 KohL en st &ogr; ff at omen, eine Hydroxygruppe, eine Methoxygruppe, eine CarboxyLgruppe, eine
    4 Carboxymethy Lgruppe oder ein ChLoratom bedeutet; R ein Wasserst offatom, eine MethyLgruppe oder eine CarboxyLgruppe bedeutet; R ein Was serstoff a torn oder
    eine Met hy Lg ruppe bedeutet; R ein Wa s se rs tof f a torn , eine CarboxyLgruppe, eine EthoxycarbonyLgruppe oder
    .8
    eine PiperidinocarbonyLgruppe bedeutet; R ein Wasserstoffatom oder eine MethyLgruppe bedeutet; R ein Wasserst offatom oder eine CarboxyLgruppe bedeutet;
    9
    R eine MethyLgruppe, eine Aminogruppe oder eine
    1 0
    CarboxyLgruppe bedeutet; R ein Wasserstoffatom
    11 oder eine MethyLgruppe bedeutet; R ein Wasserstoffatom oder eine CarboxyLgruppe bedeutet; R ein Wasserst offa torn, eine MethyLgruppe, eine Hydroxyse hutzgruppe oder eine AcyLgruppe bedeutet;
    1 3
    R ein Wasserstoffatom oder eine CarboxyLschutzgruppe bedeutet; und die Bindung, die durch eine WeLLenLinie gekennzeichnet ist, eine Bindung in der Anti-Form oder der Syn-Form bedeutet, und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon, wobei die Verbesserung darin besteht, dass man eine Verbindung der aLLgemeinen FormeL (II)
    H H
    (II)
    CK2S-Z COOR1 3
    in welcher R und Z die vorher angegebenen Bedeutungen haben, oder ein reaktives Derivat an der Aminogruppe davon oder ein Salz davon mit einer Verbindung der aLLgemeinen FormeL (III)
    (III)
    &ldquor; ·0&EEgr; N
    1 12
    worin R , R und die durch eine WelLenLinie gekennzeichnete Bindung die vorher angegebenen Bedeutungen haben, oder ein reaktives Derivat an der Carboxylgruppe davon oder ein SaLz davon umsetzt und erf&ogr;rderLichenfa LLs die Ami nose hutzgruppe entfernt.
    69. Verfahren zur Herstellung eines Cepha losporinderivats der allgemeinen Formel (I)
    CH2S-Z COOR13
    (I)
    worin R
    13
    Z und die durch eine Wellenlinie
    gezeigte Bindung die vorher angegebenen Bedeutungen haben, und eines Salzes davon sowie eines Hydrats des C epha Iosporinderivats und eines Salzes davon, mit der Verbesserung, die darin besteht, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV)
    CH2OCOCH3 COOR13
    (IV)
    1 12 13 worin R , R ,R und die durch eine Wellenlinie gekennzeichnete Bindung die vorher angegebenen
    1 Bedeutungen haben, mit der Ausnahme, dass R keine Acylgruppe einschliesst, mit einer Thiolverbindung der allgemeinen Formel (IV)
    HS-Z (V)
    worin Z die vorher angegebene Bedeutung hat, umsetzt, und erforderlichenfalls die Aminoschutzgruppe entfernt
    70. Verfahren zur Herstellung eines Cephalosporinderivats der allgemeinen Formel (I1)
    (I ') CH2S-Z
    COOR13
    113
    worin R , R ,Z und die durch eine Wellenlinie gezeigte Bindung die vorher angegebenen Bedeutungen
    12'
    haben; R eine Acylgruppe bedeutet; und eines Salzes davon sowie eines Hydrats des Cephalosporinderivats und eines Salzes davon, bei dem die Verbesserung darin besteht, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel (VI)
    (VI) S~Z
    COOR13
    113
    worin R , R , Z und die durch eine Wellenlinie gezeigte Bindung die vorher angegebenen Bedeutungen haben, oder ein Salz davon mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (VII)
    R12' - OH (VII)
    12'
    worin R eine Acylgruppe oder ein reaktives Derivat an der Carboxylgruppe davon bedeutet, oder ein Salz davon umsetzt und erforderlichenfalls die Aminoschutzgruppe und/oder die Carboxylschutzgruppe entfernt.
    71. Verfahren zur Herstellung einer Thi&ogr; I verbindung der allgemeinen Formel (V1)
    HS-Z' (V)
    worin Z1 eine Gruppe
    2 3 4 7
    bedeutet, worin R , R , R und R die vorher angegebenen
    Bedeutungen haben, welches das Umsetzen einer
    Verbindung der allgemeinen Formel (VIII1)
    X-Z1 (VIII1)
    worin X ein Halogenatom darstellt und Z1 die vorher angegebene Bedeutung hat, mit NatriumhydrogensuIfid umfasst.
    72. Verfahren zur Herstellung einer Thi&ogr; I verbindung der allgemeinen Formel (V1)
    HS - Z1 (V)
    worin Z1 eine Gruppe
    .234 7 bedeutet, worin R , R , R und R die vorher angegebenen Bedeutungen haben, welches das Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel (IX1)
    HO-Z1 (IX1)
    worin Z1 die vorher angegebene Bedeutung hat, mit PhosphorpentasuIfid umfasst. %
    73. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (lila)
    &bull; OR12'
    I N
    OH. (HIa)
    14
    worin R ein Wasserstoffatom oder eine
    1 ■ 1 2 · Carboxyse hutzgruppe bedeutet und R , R und die Wellenlinie die vorher angegebenen Bedeutungen haben, welches das Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen FormeL (X)
    (X)
    1 14
    worin R , R und die Wellenlinie die vorher angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung, d.h. einer Säure der allgemeinen Formel (VII)
    R12' - OH (VII)
    1 2'
    worin R die vorher angegebene Bedeutung hat,
    umfasst.
    74. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (lila)
    (IIIa)
    112*14
    worin R , R ,R und die durch eine Wellenlinie gekennzeichnete Bindung die vorher angegebenen Bedeutungen haben, welches das Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel (XI)
    OH
    ■ N
    Il
    XCH2C-C-CO2R1" (XI)
    Il
    14 worin X ein Halogenatom bedeutet und R die durch
    eine We I len L i ni e. gekennzeichnet Bindung die vorher angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (VII)
    - OH (VII)
    12' worin R die vorher angegeben Bedeutung hat, umfasst, worauf man dann das erhaltene Produkt mit einem Thioharnstoffderivat der allgemeinen Formel (XII)
    R1NH-C-NH2 (XII)
    worin R die vorher angegebene Bedeutung hat, umsetzt
    75. Pharmazeutische Zusammensetzung für die Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten, umfassend wenigstens ein Cephalosporinderivat der allgemeinen Formel (I)
    OR12
    HHH
    O T
    COOR13
    &EEgr;&Idigr;&Pgr;&Ggr; D J
    1 worin R ein Wasserstoff atom oder eine Aminoschutzgruppe bedeutet; Z eine der Gruppen
    OH
    ■R7
    OH
    OH
    Bedeutet, worin R£ bedeutet: ein Wasserstoff atom, eine MethyLgruppe, eine Aminogruppe, eine HydroxysuLfonyLgruppe, eine CarboxyLgruppe, eine Carboxymet hy Lgruppe, eine geschützte CarboxyLgruppe, eine geschützte Carboxymethy Lgruppe oder MethoxycarbonyLgruppe oder eine HydrazinocarbonyLgruppe; R bedeutet ein Wasserstoffatom, eine ALkyLgruppe mit 1 bis 3 KohLenstoffatomen, eine Hydroxygruppe, eine Methoxygruppe, eine CarboxyLgruppe, eine
    4 Carboxymet hy Lgruppe oder ein ChLoratom; R bedeutet ein Wasserstoffatom, eine MethyLgruppe oder eine CarboxyLgruppe; R bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine MethyLgruppe; R bedeutet ein Wasserstoffatom, eine CarboxyLgruppe, eine EthoxycarbonyLgruppe oder
    eine Piperidinocarbonylgruppe; R bedeutet ein
    Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe; R bedeutet
    ein Wasserstoffatom oder eine Carboxylgruppe; R bedeutet eine Methylgruppe, eine Aminogruppe oder
    10 ■
    eine Carboxylgruppe; R bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine Carboxylgruppe; R bedeutet ein Wasse rstoffa torn, eine Methylgruppe, eine Hydroxy Ischutzgruppe oder eine Acylgruppe; R bedeutet ein Wasserstoff atom oder eine Carboxylschutzgruppe; die Bindung, die durch die Wellenlinie angezeigt ist, bedeutet eine Bindung in der Anti-Form oder der Syn-Form; und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon .
    76. Pharmazeutische Zusammensetzung gemass Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-/2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(Z-methoxyimino)acetamido7· 3-/(5-methyl-s-triazolo/1,5-a/pyrimidin-7-yD-thiomethy^7-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo/4,2,07oct-2-en-2-carboxylsäure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    77. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-/2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(Z-methoxyimino)acetamido7· -3-/'(2-carboxy-5-methyl-s-triazoLo/T,-5-a7pyri(niclin-7-y I)thiomethy17-8-0X0-5-1hia-1-azabieye I&ogr;/4,2,07-oct-2-en-2-carboxy I saure und ein Salz davon sowie
    Hydrat des C epha.Lospor i nde ri vat s und ein Salz davon umfasst.
    78. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-/2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(Z-methoxyimino)acetamido7-3-/?6-carboxy-s-triazolo/T,5-a7pyrimidin-7-yl)thiomethy]:7· 8-oxo-5-thia-1-azabicyclo/4,2,07oct-2-en-2-carboxylsäure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    79. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-/2-(2-Amino-4-thiazoly L)-2-(Z-methoxyimino)acetami do7-3-/?2-carboxymethyL-5-methyL-s-triazolo/T,5-a7-pyrimidin-7-yL)thiomethyL7-8-oxo-5-thia-1-a:abicycLo-/4,2,07oct-2-en-2-carboxyL saure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    80. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75 die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-/2-(2-Amino-4~thiazolyl)-2-(Z-methoxyimino)acetamido7-3-/75-carboxymethyl-s-triazolo/T,5-a7-pyrimidin-7-yD-thiomethy]:7-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycloM,2,07oct-2-en-2-carboxy I säure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats. und ein Salz davon umfasst.
    81. Pharmazeutische.Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazoLyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamido3-3-L(5-carbcxy-s-triazcloC1,5-aI!-pyriiTndin-7-yl)-thiomethyL3-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLo[4,2r03oct-2-en 2-carboxyLsäure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    82. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75/ die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-L2-(2-Amirio-4-thiazcLyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamidoD-3-C(2,6-dicarboxy-s-triazoLoC1/5-aD-pyrimidin-7-yD-thiomethylj-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLoC4/2x03oct-2-en 2-carboxylsäure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    83. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(Z-hydroxyimino)acetamidoD-3-C(2-carboxy-5-methyl-s-triazoloC1/5-aD-pyrimidin-7-y I)-thicmethylj-B-oxo-S-thi a-1-aza-bi eye10[4,2,ODcCt-2-en-2-carbcxy I saure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalcsporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    84. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(Z-benzoyloxyimino)acetamidc j-3-L(2-carboxy-5-methyl-s-triazoloC1,5-a3-pyrimidin-7-yl)-thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycloC4,2,C3oct-2-en-2-carboxylsäure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cepha losporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    85. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[Z-(2-furancarbonyl)oxyimino]acetamido]-3-[(2-carbcxy-5-methyL-s-triazoLo C1,5-aj-pyrimidin-7-yL)-thiomethyL3-8-oxo-5-thia-1-azabicycLc [4,2,O]OCt-2-en 2-carboxyLsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    86. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-[2-(2-Amino-4-thiazoLyL)-2-[Z-(2-thiophencarbonyl)-oxyiminoDacetamido3-3-C(2-carboxy-5-methyl-s-triazoLo C1,5-a3-pyrimidin-7-yL)-thiomethyL3-8-oxo-5-thia-1-aza· bieyeLoC4,2,ODoct-2-en 2-carboxyLsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLospcrinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    87. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Aminc-4-thiazoLyL)-2-CZ-(3-pyridincarbonyL) oxyimino]acetamidoD-3-[(2-carbcxy-5-methyL-s-triazcLc C1,5-aD-pyrimidir.-7-yL)-thiomethyLj-8-cxo-5-thia-1-azabicycLoL4,2,CDoct-2-en 2-carboxylsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    88. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazoLyL)-2-CZ-(2-pyrrcLcarbcnyL) oxyiminoüacetamidoD-3-[(2-carbcxy-5-methyL-s-triazoLc C1,5-a!]-pyrimicin-7-yL)-thiomethyL3-8-oxc-5-thia-1-azabieye Lo[4,2,03oct-2-en 2-carboxyLsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    89. Pharmazeutisehe .Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(c-Aminc-4-thiazoLyL)-2-CZ-(3/4-methyLendi oxybenzoyOoxyiminoHacetamidol-S-r.^-carboxy-S-methyl-striazoloL"1,5-aIl-pyrimidin-7-yl)-thiomethyl3-8-oxo-5- thia-1-aza-bieye LoC4,2,0Hoct-2-en 2-carboxyIsäure und ein Salz davon Sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    90. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Aminb-4-thi azo Ly I)-2-(Z-cyanomethyIthioacetylpxyifnino)acetamidoj-3-C(2-carboxy-5-methyl-s-triazoLo C1,5-aD-pyrimidi n-7-y L)-thiomethyLD-8-oxo-5-thia-i-azabi eye Io [4,2,0DoC t-2-en 2-carboxyLsäure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    91. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstenseine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-CZ-(3,4-diacetoxybenzoyl)-oxyiminolacetamidoD-3-C(2-carboxy-5-methyl-s-triazo I1/5-aH-pyrimidin-7-yl)-thiomethylII-8-oxo-5-thia-l-aza" bieye IoC4,2,03oct-2-e&eegr; 2-carboxylsäure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    92. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-CZ-(3,4/5-triacetoxybenzoy I)oxyiminoDacetamidoD-3-C(2-carboxy-5-methyl-striazolbC1,5-aj-pyrimidin-7-yl)-thiomethyl3-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycloC4,2,0Doct-2-en 2-carboxylsäure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    93. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazoLyL)-2-(Z-methoxyiminc)acetamido3-3-C(2-carboxy-5-isopropyl-s-triazoLoC1r5-a3-pyrimidin-7-yL)-thiomethyLD-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLo[:A,2i,C] oct-2-en 2-carboxyLsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    94. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazcLyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamido3-3-C(2-carboxy-s-triazoLoC1/5-aD-pyrimidin-7-yD-thiomethyLD-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLoC4,2,03oct-2-en 2-carboxyLsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    95. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazoLyl)-2-(Z-methcxyimino)acetamido3-3-C(2-carboxy-5,6-dimethyL-s-triazoLoC1,5-aII-pyrimidin-7-yL)-thiomethyL3-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLcC4,2,0DoCt-2-en 2-carboxyLsäure und ein SaLz da\/cn sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    96. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazoLyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamido]-S-COS-carboxy-^-methyL-s-triazoLcCI^-al-pyriinidin-?- yL)-thiomethyLD-8-oxo-5-thia-1-aza-ticycLoC4,2,GIloct-2-en 2-carboxyLsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    97. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-[2-(2-Amino-4-thiazolyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamido!]-S-r.^-methoxycarbonyl-S-methyl-s-triazolor.i^-alpyrimidin-7-yl)-thiomethyLD-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo r.4,2,0Doct-2-en 2-carboxyLsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    98. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(Z-methoxyimino)acetamidoD-S-CCZ-hydrazinocarbonyl-S-methyl-s-triazoLoCI^S-a}-pyrimidin-7-yl)-thiomethyL3-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLo L1* ,2,Qloc t-2-en 2-ca rboxy Lsäure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    99. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-[2-(2-Amino-4-thiazolyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamidoD-3-C(2-carboxy-5-hydroxy-s-triazoLoC1,5-a3-pyrimidin-7-yL)-thiomethylj-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLoC4,2,03oct-2-en-2-carboxyL säure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLcsporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    100. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazoLyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamidoD-" 3-C(5-methyLoxy-s-triazoLoC1,5-a3-pyrimidin-7-yD-thiomethyLD-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLoQ4,2,G3oct-2-en 2-carboxyLsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    101. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino"-4-thiazolyl)-2-(Z-methoxyimino)acetamidoII-3-C(2-amino-5-methyl-s-triazoloC1,5-aD-pyrimidin-7-yl) thiomethylD-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLoC4,2^03oct-2-en 2-carboxyI sau re und ein Salz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    102. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(Z-methoxyimino)acetamidoD-3-C(2-cyano-5-methyl-s-triazoloC1/5-aD-pyrimidin-7-yl) thiomethyL3-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycloC4/.2,03oct-2-en 2,-ca rboxy Lsäure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    103. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(Z-methoxyimino)acetamidoD-3-C(2-hydroxysuLfonyL-5-methyL-s-triazoLoC1,5-aD-pyrimidin-7-yL)-thiomethyLD-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo C4,2,0Doct-2-en 2-carboxylsä'ure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    104. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazolyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamidoD-3-C(5-chLoro-s-triazoLoC1/5-a3-pyrimidin-7-yl)-thiomethyLD-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLoC4,2,0Doct-2-en 2-carboxylsäure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalosporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    36 01505D7
    105. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazoLyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamido3-
    yL)-thiomethyL3-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLoC4x2/0Doct-2-en-2-carboxyIsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein Salz davon umfasst.
    106. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazoLyl)-2-(Z-methoxyimino)acetamido3-3-C(6-carboxy-7-hydroxy-s-triazoloC1/5-a3-pyrimidin-2-y l)-thiomethy U-8-oxo-5-thia-1-aza-bi eye loC4,2,03oct-2-en-2-carboxyLsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    107. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(Z-methoxyimino)acetamido3-3-C(6-ethoxycarbonyL-7-hydroxy-s-triazoLoC1,5-aD-pyrimidin-2-yL)-thiomethyl3-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo C4,2,0Doct-2-en-2-carboxylsäure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cephalospcrinderivats und ein Salz davon umfasst.
    108. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(Z-methoxyimino)acetamido3-3-C(7-hydroxy-6-piperidinocarbonyL-s-triazoloC1,5-aüpyrimidin-Z-yD-thiomethylD-e-oxo-S-thia-i-aza-bicyclo C4,2,03oct-2-en-2-carboxyIsäure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des Cepha losporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    109. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazoLyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamidoIl-3-r.(7-carboxy-s-triazoLoC4,3-a!]-pyrimidin-5-yL)-thiomethylD-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLoC4,2,CI!oct-2-en 2-carboxyLsäure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    110. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazoLyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamidoD-3-C(7-carboxy-3-methyL-s-triazoLoC4,3-a!]-pyrimidin-5-yl)-thiomethyLD-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLoC4/2/0Doct-2" en-2-carboxyLsäure und ein Salz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinden'vats und ein SaLz davon umfasst.
    111. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazoLyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamidoII-3-r.(7-carboxy-5-hydroxy-s-triazoLoC4,3-a3-pyrimidin-3-yl)-thiomethyLH-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLoC4,2,03oct-2-en-2-carboxyLsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinden'vats und ein SaLz davon umfasst.
    112. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen <6R,7R)-7- C2-(2-Ami no-4-thiazoLyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamidoD-3-[(7-carboxy-s-triazoLoC1,5-c3-pyrimidin-5-yL)-thiomethyL3-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLoC4,2,0]oct-2-en 2-carboxyLsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    113. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75/ die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazoLyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamidoD-3-r.(7-amino-s-triazoLoL1/5-cD-pyrimidin-5-yL)-thiomethyL]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLoC4/2/QDoct-2-en 2-carboxyLsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    114. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75/ die wenigstens eine der Verbindungen (6R77R)-7-L2-(2-Amino-4-thiazoLyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamido3-3-&Ggr;. (7-methy L-s-t r i azo Lod ,5-cU-py ri midi n-5-y L)-thiomethyLÜ-S-oxo-S-thia-i-aza-bicycLoLH/Z/ODoct-^-en 2-carboxyLsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    115. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75/ die wenigstens eine der Verbindungen (6R/7R)r7-C2-(2-Amino-4-thiazoLyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamido3-3-C(2-carboxy-7-methyL-s-triazoLoC1/5-cD-pyrimidin-5-yl)-thiomethyLD->8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLoC4/2/03oct-2-en-2-carboxyLsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    116. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75/ die wenigstens eine der Verbindungen (6R/7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazoLyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamido3-3-r.(5-hydroxy-7-methyL-s-tri azo Lo £4/3-c3-py rimidi n-3-yL)-thiomethyLD-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLoC4/2/03oct-2-en-2-carboxyLsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    117. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 7 5, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazoLyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamidoI]-3-L(7-methyl-5-oxo-5H-1,3y.4-thiadiazoLoC3,2-aD-pyrimidin-2-yL)-thiomethyLD-S-oxo-5-thia-1-aza-biCyCIoCAxSxOD oct-2-en-2-carboxyLsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
    118. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäss Anspruch 75, die wenigstens eine der Verbindungen (6R,7R)-7-C2-(2-Amino-4-thiazoLyL)-2-(Z-methoxyimino)acetamidoD-3-C(6-carboxy-5-oxo-5H-1,3/4-thiadiazoLoC3/2-aD-pyrimidin-2-yL)-thiomethyL3-8-oxo-5-thia-1-aza-bicycLoC4,2/0: oct-2-en-2-carboxyLsäure und ein SaLz davon sowie ein Hydrat des CephaLosporinderivats und ein SaLz davon umfasst.
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