Verfahren zur Herstellung eines biethinfarbstoües. Es ist bekannt, Polymethinfarbstoffe herzustellen durch Kondensation von p-Di- äthylaminobenzalde@hyden mit Verbindungen, die reaktionsfähige @ethyl- oder Methylen- gruppen enthalten, wie z. B. Cyanes-sig- säureester, Cyanessigsäureamide. Malonitril, Indolin, Methylogyindol, a-Alkylpyridin und andere.
Die erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Celuloseestern und -äthern, beispielsweise Acetatseide.
Es wurde nun gefunden, :dass man zu wertvollen Polymethinfarbstoffen gelangt, wenn man Verbindungen mit reaktionsfähi gen Methyl- oder Methylengruppen mit solchen p-Dialkylaminobenzaldehyden um setzt, in denen die Summe der Kohlenstoff- atome der Alkylgruppen 7 bis 10 beträgt, oder indem man die beiden Reaktionskompo nenten so auswählt, dass die Alkylgruppen, bei denen die Summe der Kohlenstoffatome 7 bis 10 beträgt.,
sich auf beide Komponenten verteilen. Zur Umsetzung geeignet sind z. B. p-Aminobenzaldehyde von folgender allge meiner Formel:
EMI0001.0032
worin R, und R2 gleiche oder verschiedene Alkylreste normaler oder verzweigter Ketten sind, bei denen die Summe der Kohlenstoff atome dieser Alkylreste zusammen min- deistens 7 beträgt, aber 10 nicht überschreitet, und worin X Wasserstoff, Alkyl oder Ha logen bedeuten kann.
Man kann die p-Di- alkylaminobenzaldehyde und die Verbin dungen mit reaktionsfähigen Methyl- oder Methylengruppen auch so. auswählen, .dass die Summe der Kohlenstoffatome in den Alkyl- gruppen der Endstoffe, also in den beiden kondensierenden Komponenten, 7 bis 10 be trägt.
Unter dem Ausdruck "reaktionsfähige Methyl- oder llethylengruppe" sind solche 1lethyl- oder Methylengruppen zu verstehen, .die mit einer Aldehy dgruppe unter Abspal tung von )Vasser und unter Bildung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppe:bindung rea gieren. .
Als geeignete Verbindungen mit reaktions fähigen Methyl- ode_ llethyleiigriippeii kommen z. B. in Betracht: Derivate der Cyanessigsäure, wie deren Ester.
Äther und Amide, Derivate der Malonsäure, wie 1lalonsäuredinitril und llalonsä ureeater, Pyrazolone, Indoline, alpha- und gamma- lleth- ylindoline, --L#Iethi=loxyindoline, alpha- und gamma.- Allkylpyridine,
alpha- und gamma- Alkylchinoline usw.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sieh durch ein sehr gutes Ziehveirmögen, sehr gute Wasser- und Waschechtheit und sehr gute Lichtechtheit aus. So übertrifft der Farb stoff aus N-Butyl-i-but,yl-aminobenzaldehyd und Cya.nessigsäureäthylester den bekann ten Farbstoff aus Dimethylaminobenzaldehyd mit Cyanessigsäureäthylester in der W asser- eehtheit;
der neue Farbstoff übertrifft den bekannten Farbstoff aus p-Butyl-,B-chlor- äthy laminobenzald,ehyd mit Cyanessigsäure- äthylester in seinem Ziehvermögen auf AcetaIseide erheblich.
Die neuen Farbstoffe eignen sieh auch zum Färben vorgebeizter, z. B. tannierter Baumwolle und können zum Teil mit kom plexen Phosphor-Wolframsäuren in Farb- lacke von guten Echtheitseigenschaften über- geführt werden.
Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Herstellung eines Metliin-Farb- stoffes, welches darin bestellt, dass man p-N- Butyl-isobutyl-aminobenzaldehyd mit Cyan- essigsäureäthylester umsetzt.
Der neue Farbstoff färbt Celluloseester und -äther in sehr klaren, grünstichig gelben Tönen. Er besitzt ein hervorragendes Zieh vermögen auf Acetatseide, sehr gute Nass- echtheiten und sehr gute Lichtechtheit.
<I>Beispiel:</I> 114 Gewichtsteile Cya.nes-sigs,äureä.thyl- ester werden mit ?35 Gewichtsteilen pa.ra-N- Butyl-isobutyl-aminobenzaldehyd vom Kpl,;
<B>177</B> bis<B>179</B> (erhältlich durch Umsetzung von N -Butylisobuty lanilin mit llethyl- formanilid und Phosphorotychlorid nach be kanntem Verfahren) in 400 Gewichtsteilen Alkohol unter Zusatz von 0.4 Gewichtsteilen Piperidin mehrere Stunden zum Sieden er hitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Der Alkohol wird dann abdestilliert, und naell einiger Zeit kristallisiert der Farbstoff in braungelben Kristalldrusen vom Schmelz punkt 51 bis 53 C.
Der Farbstoff färbt Celluloseester und -äther in sehr klaren, CrrünStichig gelben Tönen. Er besitzt ein her vorragendes Ziehvermögen auf Acetatseide, sehr gute Nassecht.heiten und sehr gute Licht echtheit.
Das N-Butyl-isobutylanilin kann auf be kannte Weise hergestellt werden, vergl. Chem. Zentralblatt<B>1926,</B> 1I, 391, B. 59, 1202, ff. Kp" 142 C.