DE1793154C - Neue Methingruppen enthaltende Farbstoffe auf Pyryliumbasis - Google Patents
Neue Methingruppen enthaltende Farbstoffe auf PyryliumbasisInfo
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Description
3C
CII3
in welcher R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
ist, die Reste R2 und R3 jeder ein
Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe oder eine Äthylgruppe, die gegebenenfalls durch ein
Chloratom oder eine Hydroxygruppe substituiert ist, sind, der Benzolkern A in 6,8-Stellung durch
zwei Methylgruppen substituiert oder in 6- und 7-Stellung mit einem Benzolkern kondensiert sein
kann, der Benzolkern B durch eine Methylgruppe substituiert sein kann und X" ein einwertiges
Anion oder sein Äquivalent darstellt.
mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel
R3
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Farbstoffe der allgemeinen Formel
worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffworin
die Reste R1, R2, R3, X, A und B die gleichen
Bedeutungen vie vorausgehend haben, hergestellt werden. Die Kondensation findet vorzugsweise in
Gegenwart eines organischen, alkoholischen oder
sauren Lösungsmittels wie Methanol, Äthanol, Essigsäure, Propionsäure statt; die Reaktion geht mitunter
bei gewöhnlicher Temperatur und im allgemeinen sein schnell in der Wärme vor sich, wobei sich der Farbstoff
aus dem Reaktionsmilieu in kristalliner Form
abtrennt.
Unter den Pyryliumderivaten der Formel I sind bereits gewisse Verbindungen bekannt; andere sind
neu. Im allgemeinen können sie durch Kondensation eines Aldehyds der Formel
CHO
OH
mit einem Keton der Formel
CH3 — CO — CH2 — R1
in Gegenwart einer starken Mineralsäure hergestellt werden. Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen
Farbstoffe können als Ausgangsmaterialien insbesondere die 2,3-Dimethylbenzopyrylium-, 2-Methyl-3-isopropylbenzopyrylium-,
2 - Methyl - 3 - butylbenzopyrylium-, 2,3 - Dimethylnaphtho - [b] - pyrylium-,
2 - Methyl - 3 - isopropylnaphtho - [bj - pyrylium-, 2-Methyl-3-butylnaphtho-[b]-pyrylium-Salze und
ihre substituierten Derivate verwendet werden. Die Aldehyde der Formel II sind als Zwischenprodukte
für Farbstoffe wohlbekannt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind besonders wertvoll zur Färbung von Acrylnitrilpolymerisat-
oder -copolymerisatfasern, denen sie besonders lebhafte und kräftige Farbtönungen, die von Blau bis
Bläulichgrün gehen und mit sehr guten Echtheits-
eigenschaften ausgestattet sind, verleihen. Diese Farbtönungen nahen weiterhin den Vorteil, daß sie im
allgemeinen gegenüber kü -.etlichem Licht sehr stabil
sind.
Die in 3-Slellung nicht substituierten Salze von
Dimethylamino^'-styryW-benzopyrylium, beschrieben von J. S. Buck und I. M. H e i 1 b r ο η in »The
Journal of the Chemical Society« (1922), S. 1202 und (1923), S. 1398, liefern bei Anwendung auf die gleichen
Fasern sehr ungleichmäßige Färbungen von geringerer Lichtbeständigkeit. Die ferner in Z.' obst Chim. 30
(1960), Nr. 9, S. 2884 bis 2892, beschriebenen Farbstoffe, die keine —CH = CH—-Brücken enthalten,
sind überraschenderweise nicht so lichtbeständig wie die Färbungen mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.
Teile sind Gewichtsteile, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.
35,7 Teile Chlorferrat von 2,3-Dimethylbenzopyrylium
(hergestellt nach Elderfield — Heterocyclic compounds, 1951. Bd. II, S. 292) und 15 Teile
p-Dimethylaminobenzaldehyd werden 15 Minuten lang in 500 Volumteilen Äthylalkohol unter Rückfluß
erhitzt. Die Lösung bläut sich sehr schnell, und der Farbstoff kristallisiert kräftig in Form feiner, dunkelblauer,
goldbrauner Nadeln aus. Man filtriert in der Kälte, wäscht mit Alkohol und trocknet im Trockenofen
bei 65 C: Trockengewicht: 42,5 Teile.
Der in Wasser gut lösliche Farbstoff färbt Acrylfasern
in sehr lebhafter und farbechter, türkisblauer Farbtönung, die ihre Lebhaftigkeit beibehält, ohne
sich bei künstlichem Licht zu ändern.
Die nachfolgende Tabelle zeigt eine bestimmte Anzahl weiterer Farbstoffe, die in analoger Weise mit
demselben Pyryliumsalz-Ausgangsmaterial hergestellt wurden.
Farbstoff
Chlorferrat von 4'-Methyl-
amino-2-phenylvinylen-
3-methylbenzopyrylium
Chlorferrat von 4'-Dimethy lamino-2 '-methy 1-I-phenylvinylen-S-methylbenzopyrylium
Chlorferrat von N'-Methyl-N '-hydroxyäthyl-4'-amino-2-phenylvinylen- 3-methylbenzopyrylium
Chlorferrat von N'-Methyl-N '-hydroxyäthyl-4'-amino-2-phenylvinylen- 3-methylbenzopyrylium
Chlorferrat von N'-Methvl-N'-chloräthyl-4'-amino-2-phenylvinylen-3-methylbenzopyrylium
Farbtönung auf Acrylfasern
Königsblau Türkisblau
Türkisblau Türkisblau
Man ersetzt das im Beispie! J verwendete Benzopyryliumsalz
durch 38,5 Teile Chlorferrat von
2,3,6,8-Tetraraethylbenzopyrylium und fiihrt das
Arbeitsverfahren unter denselben Bedingungen durch. Man erhält auf diese Weise 42,5 Teile eines Farbstoffes
mit sehr ähnlichen Farbtönungen und Farbqualitäten.
Zur Herstellung des 2,3,6,8-Tetramcthylbenzopyryliumsalzes
arbeitet man wie folgt: Durch eine Lösung von 100 Teilen Eisessig, 18 Teilen Eisen(Ul)-chlorid,
15 Teilen 2 - Hydroxy - 3,5 - dimethylbenzaldehyd und 24 Teilen Methyiäthylketon leitet man
4 Stunden lang bei 2O0C einen Chlorwasserstoffstrom.
Es bildet sieb ein Niederschlag des Chlorferrats von 2,3,6,8-Tetramethylbenzopyrylium; dieser
wird an der Luft getrocknet und in 50 Volumteilen Essigsäure umkristallisiert. Nach Filtration, Trock-
nung an der Luft und im Vakuum erhält man auf diese Weise 12,7 Teile dieses Salzes in Form eines
kristallinen, klargclbcn Pulvers.
Beispiele 7 und 8
Wenn man das im Beispiel 1 verwendete Pyryliumsalz durch entsprechende Anteile der Chlorfcrrale von
2-Methyl-3-isppropylbenzopyrylium oder von 2-Methyl-3-n-butylbenzopyrylium
ersetzt, erhält man unter
ähnlichen Bedingungen Farbstoffe, deren Färbecigenschaften sehr ähnlich sind.
Die Herstellung dieser Benzopyryliumsalze erfolgt analog, wie sie im Beispiel 6 beschrieben wurde, wobei
man an Stelle von Methyiäthylketon das Melhyliso-
butylketon oder das Methylamylkcton verwendet.
Ersetzt man im Beispiel 1 das verwendete Benzopyryliurnsalz durch 40,6 Teile Chlorferrat von 2,3-Dimethylnaphtho-lbj-pyrylium,
so erhält man unter ähnlichen Bedingungen 43 Teile Farbstoff, der Acrylfasern
in lebhaft bläulichgrüncr Farbtönung und stabil gegenüber künstlichem Licht färbt.
Das in diesem Beispiel verwendete Naphthopyryliumsalz ist ein neues Produkt. Es wurde in der
folgenden Weise hergestellt: Man führt 34Teile 2-1 Iydroxy-1-naphthaldehyd
und 36 Teile Methyiäthylketon in eine Lösung bei Raumtemperatur von 36 Tcilen
wasserfreiem EisendII)-chlorid in 200Teilen Eisessig
ein. Man sättigt dieses Gemisch unter Rühren mit einem trockenen Chlorwasscrstoffstrom und läßt
das Gas noch vier weitere Stunden durchperlen Das Salz fällt als Niederschlag nach und nach aus der
dunkelroten Masse aus. Man kühlt von außen ab, filtriert, wäscht mit Essigsäure und trocknet unter
Vakuum. Man erhalt 34 Teile des Chlorferrats von 2.3-Dimethylnaphtho-[b]-pyrylium in Form eines beigen,
in warmem Alkohol ziemlich löslichen, kristallite nen Pulvers, das in Wasser wenig löslich ist.
Claims (1)
- Patentanspruch:
Farbstoffe der allgemeinen Formelatomen ist, die Reste R2 und R3 jeder ein Wasserstoflatom oder eine Methylgruppe oder eine Äthylgruppe, die gegebenenfalls durch ein Chloratom oder eine Hydroxygruppe substituiert ist, sind, der Benzolkern A in 6,8-Stellung durch zwei Methylgruppen substituiert oder in 6,7-Stellung mit einem Benzolkern kondensier' sein kann, der Benzolkern B durch eine Methylgruppe substituiert sein kann und X" ein einwertiges Anion oder sein Äquivalent darstellt. Diese Farbstoffe können durch Kondensation der Pyryliumderivate der allgemeinen Formel
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FR117726 | 1967-08-11 |
Publications (2)
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