BR112016005231B1 - Composto contendo fósforo, processo, agente de cura de resina epóxi, e, composição de resina epóxi curável - Google Patents
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Abstract
COMPOSTO CONTENDO FÓSFORO, PROCESSO, AGENTE DE CURA DE RESINA EPÓXI, E, COMPOSIÇÃO DE RESINA EPÓXI CURÁVEL. A presente invenção provê um novo composto contendo fósforo capaz de fornecer uma composição de resina epóxi curável que é promissora em termos de aumentada retardância de chama, reduzida constante dielétrica, e similares, devido a exibir reatividade para grupos glicidila, e a presente invenção especificamente provê um composto contendo fósforo representado pela fórmula geral (I). (Na fórmula, m denota um número de 1 a 10; R1, R2, R3, e Ra cada independentemente denota um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, ou um grupo arila; R5 denota um grupo alquila, um grupo alcano diila, um grupo atcano triila, um grupo alcano tetraila, ou um grupo aromático; X denota um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; Y denota um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, ou um grupo =NR'; e R' denota um grupo hidrogênio, um grupo alquila ou um grupo arila).
Description
[0001] Esta invenção refere-se a um composto contendo fósforo, particularmente um composto contendo fósforo reativo, que pode ser combinado com um composto epóxi para fornecer uma composição de resina epóxi curável esperada para alcançar retardamento de chama, redução da constante dielétrica, e similares.
[0002] O recente aumento da preocupação com um problema ambiental global e segurança para o corpo humano tem impulsionado a demanda por produtos com menos riscos e mais segurança, bem como retardância de chama, em produtos elétricos/eletrônicos. Ou seja, tem sido requerida uma redução dos gases nocivos e geração de fumaça.
[0003] O uso de um retardante de chama contendo bromo, que proporciona uma boa retardância de chama, tem sido limitado por causa da geração de gás tóxico haleto de hidrogênio (brometo de hidrogênio) em combustão. Por isso, estudos têm sido dirigidos a composições contendo uma resina epóxi normal e de um retardante de chama isento de halogênio, como um composto de nitrogênio, um composto de fósforo, ou um composto inorgânico. No entanto, estes aditivos para conferir retardância de chama são desvantajosos na medida em que seu efeito retardante de chama é insuficiente ou eles afetam adversamente a cura da resina epóxi ou são acompanhados por redução das propriedades físicas, como uma temperatura de transição vítrea, de um produto curado.
[0004] Por exemplo trifenil fosfato é amplamente usado como um retardante de chama contendo fósforo para várias resinas. Documento de Patente 1, descrito abaixo, propõe a adição de um retardante de chama contendo fósforo, composto de um fenol divalente de alto peso molecular e um fenol para uma resina epóxi. No entanto, o retardante de chama proposto deve ser usado em grandes quantidades de modo a conferir retardância de chama suficiente para uma resina epóxi. A adição de uma quantidade suficiente do retardante de chama para realizar um retardamento satisfatório da chama causa redução da temperatura de transição vitrea, e redução na quantidade do retardante de chama a ser adicionado em uma tentativa para aumentar a temperatura de transição vítrea resulta em uma retardância insuficiente de chama. Documento de Patente 2 abaixo propõe usar um composto de éster fosfórico reativo. A proposta acabou por ser impraticável porque a incorporação do composto de éster fosfórico em uma resina epóxi torna a resina higroscópica ou leva parte da resina a assumir uma estrutura tridimensional, o que aumenta a viscosidade e, assim, reduz muito a capacidade de trabalhar a composição de resina.
[0005] Documentos de Patente: Documento de Patente 1: JP 8-337709a Documento de Patente 2: JP 10-195178A
[0006] Um objeto da invenção consiste em fornecer um composto contendo fósforo tendo reatividade com um grupo glicidila, particularmente um composto contendo fósforo tendo reatividade de glicidila e, assim, capaz de fornecer uma composição de resina epóxi curável da qual se espera alcançar um retardamento da chama, redução de constante dielétrica, e similares
[0007] Como um resultado de investigações extensivas, os inventores verificaram que um composto contendo fósforo tendo uma estrutura específica alcança o objeto acima e realizaram a presente invenção.
[0008] A invenção fornece um composto contendo fósforo representado por fórmula geral (I): [Fórmula Química 1]
em que m representa um número de 1 a 10; R1, R2, R3, e R4 cada independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, ou um grupo arila; R5 representa um grupo alquila, um grupo alcanodiila, um grupo alcanotriila, um grupo alcanotetraila, ou um grupo aromático: X representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; Y representa um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, ou =NR'; e R' representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, ou um grupo arila.
[0009] A invenção também prevê um processo de reação compreendendo levar o composto contendo fósforo acima descrito a reagir com um composto epóxi de acordo com o seguinte esquema de reação: [Fórmula Química 1A]
em que m representa um número de 1 a 10; R1, R2, R3, e R4 cada independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, ou um grupo arila; R5 representa um grupo alquila, um grupo alcanodiila, um grupo alcanotriila, um grupo alcanotetraila, ou um grupo aromático; X representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; Y representa um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, ou =NR6; R6 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, ou um grupo arila; e Ar representa um grupo aromático.
[0010] A invenção também fornece um agente de cura de resina epóxi contendo o composto contendo fósforo acima descrito.
[0011] A invenção também fornece uma composição de resina epóxi curável contendo o agente de cura de resina epóxi.
[0012] A invenção prevê um composto contendo fósforo tendo reatividade excelente com uma resina epóxi e prometendo conferir retardamento de chama à resina epóxi e reduzir a constante dielétrica da resina epóxi.
[0013] Figura 1 é um espectro 1H-RMN do composto contendo fósforo (1-1) obtido no Exemplo 1.
[0014] Figura 2 é um espectro 31P-RMN do composto contendo fósforo (1-1) obtido no Exemplo 1.
[0015] Figura 3 é um espectro CG-EM do composto contendo fósforo (1-1) obtido no Exemplo 1.
[0016] Figura 4 é um espectro 1H-RMN do composto contendo fósforo (I-2) obtido no Exemplo 2.
[0017] Figura 5 é um espectro 31P-RMN do composto contendo fósforo (I-2) obtido no Exemplo 2.
[0018] Figura 6 é um espectro CG-EM do composto contendo fósforo (I-2) obtido no Exemplo 2.
[0019] Figura 7 é um espectro 1H-RMN do composto contendo fósforo (I-3) obtido no Exemplo 3.
[0020] Figura 8 é um espectro 31P-RMN do composto contendo fósforo (I-3) obtido no Exemplo 3.
[0021] Figura 9 é um espectro CG-EM do composto contendo fósforo (I-3 obtido no Exemplo 3.
[0022] Figura 10 é um espectro ’H-RMN do composto contendo fósforo (I-9) obtido no Exemplo 4.
[0023] Figura 11 é um espectro 31P-RMN do composto contendo fósforo (I-9) obtido no Exemplo 4.
[0024] Figura 12 é um espectro 1H-RMN de S4 obtido no Exemplo 5.
[0025] Figura 13 é um espectro 31P-RMN de S4 obtido no Exemplo 5
[0026] Figura 14 é um espectro CG-EM de S4 obtido no Exemplo 5.
[0027] Figura 15 é um espectro 1H-RMN de S5 obtido no Exemplo 6.
[0028] Figura 16 é um espectro 31P-RMN de S5 obtido no Exemplo 6
[0029] Figura 17 é um espectro CG-EM de S5 obtido no Exemplo 6.
[0030] A invenção será descrita com base em suas modalidades preferidas. O composto contendo fósforo de acordo com a invenção é um novo composto representado pela fórmula geral (I) e tem um grupo reativo com um grupo glicidila in em sua estrutura.
[0031] Exemplos do grupo alquila, como representado por R1, R2, R3, R4, e R' (quando Y é =NR') na fórmula geral (I), incluem os tendo 1 a 10 átomos de carbono, como metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, terc-butila, amila, isoamila, terc-amila, hexila, isohexila, octila, 2-etilhexila, terc-octila, nonila, e decila. Exemplos do grupo arila, como representado por R1, R2, R3, R4, e R' (quando Y é =NR') incluem os tendo 6 a 12 átomos de carbono, como fenila e naftila. R1, R2, R3, e R4 são cada preferivelmente um grupo alquila tendo 1 a 5 átomos de carbono. Exemplos do grupo alquila, como representado por R5, incluem os tendo 1 a 10 átomos de carbono, como metila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, terc-butila, amila, isoamila, terc-amila, hexila, isohexila, octila, 2-etilhexila, terc-octila, nonila, e decila. Exemplos do grupo alcanodiila como R5 incluem os tendo 1 a 10 átomos de carbono, como metileno, etileno, propileno, butileno, e octileno. Exemplos do grupo alcanotriila como R5 incluem os tendo 1 a 6 átomos de carbono, como metilenotriila e 1,1,3-etilenotriila. A alcanotetraila como R5 é exemplificada pelas tendo 2 a 6 átomos de carbono, como 1,1,2,2-etilenotriila
[0032] Exemplos do grupo aromático como representado por R5 incluem os derivados de compostos fenóis mononucleares poliídricos, como hidroquinona, resorcina, pirocatecol, e floroglucinol, e os derivados de compostos fenóis polinucleares poliídricos, como dihidroxinaftaleno, bifenol, metilenobisfenol (bisfenol F), metilenobis(o-cresol), etilidenobisfenol, isopropilidenobisfenol (bisfenol A), isopropilidenobis(o-cresol), tetrabromobisfenol A, 1,3-bis(4-hidroxicumilbenzeno), 1,4-bis(4-hidroxicumilbenzeno), 1,1,3-tris(4-hidroxifenil)butano, 1,1,2,2-tetra (4- hidroxifenil)etano, tiobisfenol, sulfonilbisfenol, oxibisfenol, fenol novolaca, o-cresol novolaca, etilfenol novolaca, butilfenol novolaca, octilfenol novolaca, resorcina novolaca, e terpeno fenol. Dentre estes são preferidos os grupos representados pelas fórmulas (1) a (9) mostradas abaixo. [Fórmula Química 2]
em que n representa um inteiro de 1 a 4, 
em que R6 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila tendo 1 a 4 átomos de carbono; o representa um inteiro de 1 a 3; p representa um inteiro de 0 a 50; Z representa 
em que R1, R2, R3, R4, X, e Y são como definidos acima; R7 representa 
em que R3 e R9 cada representam um átomo de hidrogênio, CH3, ou CF3, 
em que t representa um inteiro de 4 a 12, 
em que R10 representa um átomo de hidrogênio ou CH3; e R1, R2, R3, R4, X, e Y são como definidos acima, 
em que q representa um inteiro de 0 a 50, e Z é como definido acima, e 
em que r representa um inteiro de 0 a 25, e s representa um inteiro de 0 a 25, desde que a soma de r e s é 5 a 50; e Z é como definido acima.
[0033] Exemplos específicos do composto contendo fósforo da invenção incluem os representados por fórmulas (1-1) até (I-9):
[0034] Dentre os compostos contendo fósforo da invenção são preferidos os de fórmula geral (I) em que R1, R2, R3, e R4 cada independentemente representa um grupo C1-C5 alquila; R5 representa o grupo aromático representado pelas fórmulas (1) a (9); e X e Y são cada oxigênio em termos de teor de fósforo e pronta disponibilidade de materiais de partida usados para sintetizar o composto.
[0035] O composto contendo fósforo da invenção pode ser preparado pelo método mostrado pelo seguinte esquema de reação (A) ou (B) [Fórmula Química 11]
em que R1, R2, R3, R4, Rõ, X, e Y são como definidos acima. [Fórmula Química 11A] 
em que R1, R2. R3, R4, R5, X, e Y são como definidos acima
[0036] Exemplos da base que pode ser usada nas reações acima incluem aminas terciárias, como trietilamina, tributilamina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno, e 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano; piridinas, como piridina e N,N- dimetilaminopiridina; imidazóis, como 1-metilimidazol: e fosfinas, como trifenilfosfina, tributilfosfina, e triciclohexilfosfina.
[0037] Exemplos do solvente que pode ser usado nas reações acima incluem cetonas, como metil etil cetona, metil amil cetona, dietil cetona, acetona, metil isopropil cetona, acetato de monometil éter de propileno glicol, e ciclohexanona; éteres, como tetraidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano, e monometil éter de propileno glicol; ésteres, como acetato de etila e acetato de n- butila; hidrocarbonetos aromáticos, como benzeno, tolueno, e xileno; hidrocarbonetos alifáticos halogenados, como tetracloreto de carbono, cloroformio, tricloroetileno, e cloreto de metileno; e hidrocarbonetos aromáticos halogenados, como clorobenzeno.
[0038] As reações mostradas abaixo são realizadas a uma temperatura de - 80° a 100°C, preferivelmente temperatura ambiente até 50°C, durante um período de 0,5 a 72 horas, preferivelmente 1 a 24 horas
[0039] O composto contendo fósforo da invenção reage de modo eficaz com um composto epóxi de acordo com o seguinte esquema de reação e é usado de modo apropriado como um agente de cura de resina epóxi. [Fórmula Química 11B]
em que m representa um número de 1 a 10; R1, R2, R3, e R4 cada independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, ou um grupo arila; R5 representa um grupo alquila, um grupo alcanodiila, um grupo alcanotriila, um grupo alcanotetraila, ou um grupo aromático; X representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; Y representa um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, ou =NR6; R6 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, ou um grupo arila; e Ar representa um grupo aromático.
[0040] Os exemplos do grupo aromático como representado por Ar na fórmula de reação acima incluem os grupos arila tal como representados por R1 e similares e os grupos aromáticos como representados por R5, como descrito com referência à fórmula geral (I).
[0041] O agente de cura de resina epóxi da invenção compreende pelo menos um dos compostos contendo fósforo da invenção. Isto é, os compostos contendo fósforo da invenção podem ser usados como um agente de cura de resina epóxi, quer individualmente ou em combinação um com o outro. O agente de cura de resina epóxi da invenção pode compreender agentes de cura resina epóxi conhecidos além do composto contendo fósforo da invenção. Os agentes de cura de resina epóxi conhecidos utilizáveis incluem agentes de cura de resina epóxi de uso geral que serão a seguir descritos para uso na composição de resina epóxi curável da presente invenção. Os agentes de cura de resina epóxi conhecidos podem ser usados como uma mistura de dois ou mais dos mesmos.
[0042] O teor do composto contendo fósforo da invenção em que o agente de cura de resina epóxi da invenção é, preferivelmente 5% a 100% em massa, mais preferencialmente 20% a 100%, em massa.
[0043] A composição de resina epóxi curável, de acordo com a invenção, compreende um composto epóxi (resina epóxi) e o agente de cura de resina epóxi contendo o composto contendo fósforo da invenção.
[0044] Exemplos do composto epóxi que podem ser usados na composição de resina epóxi curável da invenção incluem compostos de poliglicidil éter de compostos de fenóis poliídricos mononucleares. como hidroquinona, resorcinol, pirocatecol, e floroglucinol; compostos poliglicidil éter de compostos de fenóis poliídricos polinucleares, como di-hidroxinaftaleno, bifenol, metilenobisfenol (bisfenol F), metilenobis (o-cresol), etilideno bisfenol, isopropilideno bisfenol (bisfenol A), isopropilideno bis(o-cresol), tetrabromobisfenol A, 1,3-bis(4-hidroxicumilbenzeno), 1,4-bis(4-hidroxicumilbenzeno), 1,1,3-tris(4-hidroxifenil)butano, 1,1,2,2-tetra (4- hidroxifenil)etano, tiobisfenol, sulfonilbisfenol, oxibisfenol, fenol novolaca, o-cresol novolaca, etilfenol novolaca, butilfenol novolaca, octilfenol novolaca, resorcina novolaca, e terpeno fenol; poliglicidil éteres of álcoois poliídricos, como etileno glicol, propileno glicol, butileno glicol, hexanodiol, polietileno glicol, tiodiglicol, glicerol, trimetilolpropano, pentaeritritol, sorbitol, e aduto de bisfenol A- óxido de etileno; homopolímeros ou copolímeros de metacrilato de glicidila ou um éster de glicidila de um ácido alifático, aromático ou alicíclico polibásico, como ácido maleico, ácido fumárico, ácido itacónico, ácido succínico, ácido glutárico, ácido subérico, ácido adipico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácido de dímero, ácido de trímero, ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido trimelítico, ácido trimésico, ácido piromelítico, ácido tetra-hidroftálico, ácido hexa-hidroftálico, ou ácido tetra- hidroftálico de endometileno; compostos epóxi tendo um grupo glicidilamino, como N, N-diglicidilanilina, bis (4- (N-metil-N-glicidilamino) fenil)metano, e diglicidil o- toluidina; compostos de olefina cíclica epoxidados, como diepóxido de vinilciclohexeno, diepóxido de diciclopentanodieno, carboxilato de 3,4-epoxiciclo - hexilmetil-3,4-epoxiciclohexano, carboxilato de 3,4-epoxi-6-metilciclohexilmetil- 6- metilciclohexano, e adipato de bis (3,4- epoxi-6-metilciclo-hexilmetil); polímeros de dieno conjugados epoxidados, como polibutadieno epoxidado e um copolímero de estireno-butadieno epoxidado; e compostos heterocíclicos, como isocianurato de triglicidila. Estes compostos epóxi podem ser reticulados internamente por um pré- polimero de isocianato terminal ou podem ter seu peso molecular aumentado por um composto de hidrogênio ativo polivalente (por exemplo, fenóis poliídricos, poliaminas, compostos contendo carbonila, e ésteres polifosfóricos).
[0045] O composto epóxi preferivelmente tem um equivalente epóxi de 70 a 3.000, mais preferivelmente 90 a 2.000. Com um equivalente epóxi com menos de 70, as propriedades físicas do produto curado podem reduzir. Com um equivalente epóxi maior do que 3.000, a capacidade de cura pode ser insuficiente.
[0046] A composição de resina epóxi curável preferivelmente contém 0,1 a 5 equivalentes, mais preferivelmente 1 a 3 equivalentes, do composto epóxi por equivalente do composto contendo fósforo da invenção.
[0047] A composição de resina epóxi curável da invenção é preferivelmente combinada com um catalisador de cura, como p- dimetilaminopiridina, trifenilfosfina, imidazol, aminas terciárias, fosfinas. sais de amónio quaternários, e sais de fosfônio quaternários.
[0048] A composição de resina epóxi curável da invenção é preferivelmente combinada com um agente de cura de resina epóxi de finalidades gerais. Os agentes de cura de resina epóxi apropriados incluem imidazóis, como 2-etil-4- metilimidazol, 1,2-dimetilimidazol, e 1-(2-metilimidazol-1-ilmetil)naftalen-2-ol; polialquilpoliaminas, como dietilenotriamina, trietilenotriamina, e tetraetilenopentamina; poliaminas aliciclicas, como 1,2-diaminociclo-hexano, 1,4- diamino-3,6-dietilciclo-hexano, e isoforonadiamina; e poliaminas aromáticas, como m-xililenodiamina, diaminodifenilmetano, e diaminodifenil sulfona. São ainda incluídos adutos de poliepóxi destas poliaminas obtidos pela reação com várias resinas epóxi, como glicidil éteres (por exemplo, fenil glicidil éter, butil glicidil éter, diglicidil éter de bisfenol A, e glicidil éter de bisfenol F) ou glicidil ésteres carboxílidos em um modo comum; produtos modificados por amida das poliaminas orgânicas obtidas pela reação com ácidos carboxílicos (por exemplo, ácido ftálico, ácido isoftálico e ácido dímero) em um modo comum; e produtos modificados por Mannich das poliaminas obtidas pela reação com aldeídos (por exemplo, formaldeído) e fenóis tendo pelo menos um sítio reativo de aldeído em seu núcleo (por exemplo, fenol, cresol, xilenol, terc-butilfenol, e resorcinol) em um modo comum Além disso, agentes de cura latente, como diciandiamidas, anidridos de ácido, e imidazóis. são também utilizáveis.
[0049] Se necessário, a composição de resina epóxi curável da invenção pode conter aditivos comumente usados, incluindo diluentes reativos ou não reativos (plastificantes), como monoglicidil éteres, ftalato de dioctila, ftalato de dibutila, álcool benzílico, e alcatrão de carvão; cargas ou pigmentos, como fibra de vidro, fibra de carbono, celulose, areia de sílica, cimento, caulim, argila hidróxido de alumínio, bentonita, talco, sílica, sílica finamente dividida, dióxido de titânio, negro de fumo, grafite, óxido de ferro, e materiais betuminosos; agentes de copulação de silano, como y-aminopropiltrietoxissilano, N-β-(aminoetil)- y -aminopropiltrietoxissilano, N-β- (aminoetil)-N'-β-(aminoetil)- y- aminopropiltrietoxissilano, y-anilino propiltrietoxissilano, y-glicidoxipropiltrietoxissilano, β-(3,4-epoxiciclohexil) etiltrietoxissilano, vinil trietoxissilano, N-β-(N-vinilbenzilaminoetil)- y- aminopropiltrietoxissilano, y- metacriloxipropil trimetoxissilano, y-cloropropil trimetóxi silano, e y-mercaptopropiltrimetoxissilano; lubrificantes, como cera de candelilha, cera de carnaúba, cera do japão, cera de insetos, cera de abelha, lanolina, cera de espermacete, cera montana, cera de petróleo, cera alifática, ésteres alifáticos, éteres alifáticos, ésteres aromáticos, e éteres aromáticos; espessantes; agentes tixotrópicos; antioxidantes; estabilizadores de luz; absorvedores de UV; retardantes de chama; antiespumantes; inibidores de ferrugem; sílica coloidal e alumina coloidal. Resinas adesivas, como resina de xileno e resinas de petróleo, podem ser usadas em combinação.
[0050] A composição de resina epóxi curável da invenção pode ser usada para uma ampla faixa de aplicações, como revestimentos ou adesivos para concreto, argamassa de cimento, diversos metais, couros, vidro, borracha, plásticos, madeira, tecidos, e papel; adesivos sensíveis á pressão para fita adesiva de embalagem, etiquetas adesivas, rótulos para alimentos congelados, etiquetas removíveis, etiquetas para sistema POS, papel de parede adesivo, e piso adesivo; papel processado, como papel de arte, papel revestido de peso leve, papel revestido moldado, papel-cartão revestido, papel de cópia sem carbono e papel impregnado; agentes de processamento de têxteis, como agentes de encolamento, agentes anti- desgaste da borda, e agentes de processamento para fibras naturais, fibras sintéticas, fibras de vidro, fibras de carbono e fibras de metal; materiais de construção, como selantes, misturas para cimento e materiais à prova d água; e selantes para dispositivos eletrônicos/elétricos.
[0051] A invenção será agora ilustrada em maiores detalhes, mas deve ser entendido que a invenção não é considerada limitada pelos mesmos.
[0052] Um frasco de 100 ml de três gargalos, equipado com um rotor, um tubo de refluxo, e um septo de borracha foi carregado com 0,1 g (1 mmol) de 4- dimetilaminopiridina (DMAP). Depois de secar completamente e purgar com nitrogênio, o frasco foi carregado com 0,9 g (10 mmol) de fenol e 10 ml de tetraidrofurano ultra-desidratado usando uma seringa. À mistura foram adicionados, gota a gota, 2,0 g (12 mmol) de cloreto de bis (dimetilamino)fosforila usando uma seringa, tendo o cuidado para que a temperatura da reação não exceda 30°C. Depois de completar a adição, o sistema de reação foi agitado durante 10 minutos. À solução de reação, foram adicionados 1,2 g (12 mmol) de trietilamina usando uma seringa tomando cuidado para não deixar a temperatura de reação exceder 40°C, seguido por agitação durante a noite. À mistura de reação foram adicionados 5 ml de uma solução aquosa de cloreto de amónio saturado e 5 ml de água, seguido por boa agitação. A solução foi transferida para um funil separador, extraída 3 vezes com porções de 10 ml de éter dietílico para obter uma camada orgânica. A camada orgânica foi lavada com 10 ml de água e secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi removido usando um evaporador para dar líquido amarelo pálido (rendimento bruto: 93,3%, pureza por CG: 70.5%). O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna (fase estacionária: sílica gel, fase móvel: acetato de etila/hexano = 2/1 em volume, Rf = 0,20) para dar o composto contendo fósforo desejado [1-1] como líquido incolor (rendimento global: 44,0%, pureza por CG:> 99%, 31P-RMN: 15,94 ppm). Os resultados das análises de identificação são mostrados na Figura 1 (1H-RMN), Figura 2 (31P-RMN), e Figura 3 (CG-EM).
[0053] Um frasco de 100 ml de três gargalos, equipado com um rotor, um tubo de refluxo, e um septo de borracha, foi completamente secado, purgado com nitrogênio e carregado com 9,5 g (21 mmol) de uma solução de etilamina tetraidrofurano, 2,1 g (21 mmol) de trietilamina, e 5 ml de tetraidrofurano ultra- desidratado, enquanto resfriado em um banho de sal-gelo-água. Após agitar a mistura durante 5 minutos, foi adicionado ao mesmo 2,1 g (10 mmol) de diclorofosfato de fenila, gota a gota, usando uma seringa tomando cuidado para não deixar a temperatura de reação exceder 0°C. Após completar a adição, o sistema de reação foi agitado durante 1 hora. O banho de sal-gelo-água foi removido, e o sistema de reação foi agitado em temperatura ambiente durante a noite. À solução de reação, foram adicionados 5 ml de uma solução aquosa de cloreto de amónio saturado e 5 ml de água, seguido por boa agitação. A solução foi transferida para um funil separador, extraída 3 vezes com porções de 10 ml de acetato de etila para obter uma camada orgânica. A camada orgânica foi lavada com 10 ml de água e secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi removido em um evaporador para obter líquido amarelo pálido (rendimento bruto: 92,9%, pureza CG: 98,5%). O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna (fase estacionária: sílica gel, fase móvel: acetato de etila, Rf = 0,23) para dar o composto contendo fósforo desejado [I-2] como líquido incolor (rendimento global: 73,8%; CG pureza: >99%, 31P-RMN: 12,01 ppm). Os resultados das análises de identificação são mostrados na Figura 4 (1H-RMN), Figura 5 (31P-RMN), e Figura 6 (CG-EM).
[0054] Um frasco de 100 ml de três gargalos, equipado com um rotor, um tubo de refluxo, e um septo de borracha, foi completamente secado, purgado com nitrogênio e carregado com 9,0 g (21 mmol) de uma solução de metilamina tetraidrofurano, 2,1 g (21 mmol) de trietilamina, e 5 ml de tetraidrofurano ultra- desidratado enquanto resfriado em um banho de sal-gelo-água. Após agitar a mistura durante 5 minutos, foram adicionados 2,1 g (10 mmol) de diclorofosfato de fenila à mesma, gota a gota, usando uma seringa tomando cuidado para não deixar a temperatura da reação exceder 0°C. Após completar a adição, o sistema de reação foi agitado durante 1 hora. O banho de sal-gelo-água foi removido, e o sistema de reação foi agitado à temperatura ambiente durante a noite. À mistura de reação, foram adicionados 10 ml de acetona, seguido por boa agitação, e seguido por separação em sólido e filtrado por filtração. Ao sólido foi adicionada outra porção de 10 ml de acetona, seguido por boa agitação, e seguido por separação em sólido e um filtrado. O sólido resultante foi lavado com acetona do mesmo modo que acima. Todos os filtrados foram coletados e evaporados em um evaporador para remover o solvente, assim para dar cristais de tom amarelo pálido (rendimento bruto: 110,3%, pureza por CG: 95,5%). O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna (fase estacionária: sílica gel, fase móvel: acetato de etila/metanol = 6/1, em volume, Rf = o,46) para dar o composto contendo fósforo desejado [I-3] como cristais brancos (rendimento global: 56,5%; pureza por CG: 97,4%, 31P-RMN: 15,27 ppm). Os resultados da análise de identificação são mostrados na Figura 7 (1H- RMN), Figura 8 (31P-RMN), e Figura 9 (CG-EM).
[0055] Em um frasco de 30 ml, de dois gargalos, equipado com um rotor, um tubo de refluxo, e uma entrada para introduzir N2, foram colocados 0,03 g (0,3 mmol) de cloreto de magnésio, 2,00 g (10 mmol) de 4,4'-metilenodifenol, e 30,67 g (200 mmol) de oxicioreto de fósforo. A mistura de reação foi aquecida até refluxo enquanto introduzindo N2, seguido por agitação durante a noite nesta temperatura. O N2 introduzido foi ventilado a partir da extremidade superior do tubo de refluxo e borbulhado através de uma solução aquosa de hidróxido de sódio para aprisionar o cloreto de hidrogênio subproduzido. Após a reação, o excesso de oxicioreto de fósforo foi removido em um evaporador para deixar líquido amarelo (intermediário). O produto intermediário foi dissolvido em 10 ml de tetraidrofurano desidratado para preparar uma solução THF do produto intermediário. Então, um frasco de 100 ml de três gargalos, equipado com um rotor, um tubo de refluxo, e um septo de borracha, foi completamente secado, purgado com nitrogênio e carregado com 18,08 g (42 mmol) de uma solução de metilamina tetraidrofurano e 4,25 g (42 mmol) de trietilamina, enquanto resfriado em um banho de sal-gelo-água. Após agitar durante 5 minutos, a solução de THF do produto intermediário foi adicionada, gota a gota, usando uma seringa tomando cuidado para não deixar a temperatura de reação exceder 20°C. Após a adição, a agitação foi continuada durante 1 hora. O banho de sal-gelo-água foi removido, e a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente durante a noite. Após completar a reação, o solvente e o excesso do material de partida foram removidos em um evaporador para dar um sólido amarelo pálido. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna (fase estacionária: sílica gel, fase móvel: acetato de etila/metanol = 5/1, em volume, Rf = 0,29) para dar o composto contendo fósforo desejado [I-9] como sólido branco (rendimento global: 35,2%). Os resultados das análises de identificação são mostrados na Figura 10 (1H- RMN) e Figura 11 (31P-RMN).
[0056] O composto contendo fósforo [I-2], obtido no Exemplo 2 e pesando 57,1 mg (0,25 mmol) e 51,6 mg (0,25 mmol) de Adeka Glycirol ED-509S foram deixados reagir uns com os outros na presença de 2,3 mg (7,5 mol%) de DMAP como catalisador em uma corrente de nitrogênio a 140°C durante 2 horas, de acordo com o esquema de reação seguinte. Os resultados de análises 1H-RMN e 31P-RMN mostradas nas Figuras 12 e 13, respectivamente, revelaram que S4 (ver abaixo) foi obtido como um produto principal. [Fórmula Química 12]
[0057] O composto contendo fósforo [I-3] preparado no Exemplo 3 e pesando 50,0 mg (0,25 mmol) e 51,6 mg (0.25 mmol) de Adeka Glycirol ED-509S foram deixados reagir uns com os outros na presença de 2,3 mg (7,5 mol%) de DMAP como catalisador em uma corrente de nitrogênio a 130°C durante 2 horas, de acordo com o esquema de reação seguinte. Os resultados de análises 1H-RMN e 31P-RMN mostradas nas Figuras 15 e 16, respectivamente, revelaram que S5 (ver abaixo) foi obtido como um produto principal. [Fórmula Química 13]
[0058] Resina Adeka PE-4100L pesando 1,02 g (100,0 phr), 0,16 g (15,7 phr) do composto contendo fósforo [1-9] da invenção, e 0,03 g (3,0 phr) de 2-etil-4- metilimidazol foram misturados e aquecidos em um termostato a 150°C durante 3 horas e então a 180°C durante 3 horas para dar, um produto curado castanho, isento de pegajosidade. O Tg do produto curado foi verificado como sendo 140°C, como resultado de DSC.
[0059] Exemplos da invenção provaram que os compostos contendo fósforo da invenção apresentam reatividade com um grupo glicidila. A constituição do éster fosfórico da invenção em uma composição de resina epóxi fornece um produto curado de resina epóxi que se espera tenha retardância de chama e uma constante dielétrica reduzida sem provocar redução das propriedades físicas do produto curado.
Claims (4)
1. Composto contendo fósforo, caracterizado pelo fato de ser representado pela fórmula geral (I):
em que m representa o número 1 ou 2; R1 e R3 cada independentemente representa um grupo alquila tendo 1 a 5 átomos de carbono, e R2 e R4 cada independentemente representa um átomo de hidrogênio; onde m é 1, R5 representa um grupo aromático representado por qualquer uma das fórmulas (4), (7), (8) e (9), onde m é 2, R5 representa um grupo alcanodiila ou um grupo aromático representado por qualquer uma das fórmulas (1), (2), (5) e (6), * nas fórmulas (1), (2) e (4) a (9) representa uma ligação atômica; X representa um átomo de oxigênio; e Y representa um átomo de oxigênio 
em que n representa o inteiro 2, 
em que R6 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila tendo 1 a 4 átomos de carbono; o representa um inteiro de 1 a 3; p representa um inteiro de 0 a 50; Z representa 
em que R1, R2, R3, R4, X, e Y são como definidos acima; R7 representa em que R8 e R9 cada representa um átomo de hidrogênio, CH3, ou CF3, em que t representa um inteiro de 4 a 12,
em que R10 representa um átomo de hidrogênio ou CH3; e R1, R2, R3, R4, X, e Y são como definidos acima, 
em que q representa um inteiro de 0 a 50, e Z é como definido acima, e 
em que r representa um inteiro de 0 a 25, e s representa um inteiro de 0 a 25, desde que a soma de r e s é 5 a 50; e Z é como definido acima.
2. Processo, caracterizado pelo fato de compreender levar o composto contendo fósforo, conforme a reivindicação 1, a reagir com um composto epóxi de acordo com esquema de reação:
que m representa o número 1 ou 2; R1 e R3 cada independentemente um grupo alquila tendo 1 a 5 átomos de carbono, e R2 e R4 cada independentemente representa um átomo de hidrogênio; onde m é 1, R5 representa um grupo aromático representado por qualquer uma das fórmulas (4), (7), (8) e (9), onde m é 2, R5 representa um grupo alcanodiila ou um grupo aromático representado por qualquer uma das fórmulas (1), (2), (5) e (6), X representa um átomo de oxigênio; Y representa um átomo de oxigênio; e Ar representa um grupo aromático 
em que R6 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila tendo 1 a 4 átomos de carbono; o representa um inteiro de 1 a 3; p representa um inteiro de 0 a 50; Z representa
em que r representa um inteiro de 0 a 25, e s representa um inteiro de 0 a 25, desde que a soma de r e s é 5 a 50; e Z é como definido acima.
3. Agente de cura de resina epóxi, caracterizado pelo fato de compreender o composto contendo fósforo conforme a reivindicação 1.
4. Composição de resina epóxi curável, caracterizada pelo fato de compreender o agente de cura de resina epóxi conforme a reivindicação 3.
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