WO2016056640A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDF

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匡 羽毛田
裕勝 伊藤
裕 工藤
河村　昌宏
良多 高橋
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence element, an organic electroluminescence element, and an electronic device.
  • organic electroluminescence organic electroluminescence
  • organic EL organic electroluminescence
  • a condensed aryl ring diamine compound has been mainly developed as a blue light emitting material (blue dopant material) which is a blue fluorescent light emitting component used in these applications.
  • blue dopant material blue light emitting material
  • diaminopyrene-based dopants have high color purity.
  • fluorene-based materials often exhibit an emission spectrum having a shape with a large half-value width and a wide width or a shape having a second peak. From the viewpoint of the optical design of a device, a material having an emission spectrum with a small half-value width that does not have a second peak is required for display applications.
  • the present invention is more blue (shorter wavelength), narrower half-width (higher color purity), and more appropriate spectrum (second peak) than the light-emitting materials described in Patent Documents 1 to 5.
  • a compound that enables emission of a single peak having no light emission is provided.
  • the present invention provides a material for an organic EL device containing the compound and an organic EL device using the compound.
  • the present invention provides an electronic device including the organic EL element.
  • the present inventors have found that a compound having a main skeleton having a specific condensed fluorene structure represented by the formula (1) (one monocycle is condensed on each of two benzene rings of the fluorene structure) is more blue (more Short wavelength), narrower half-value width (higher color purity), and more suitable spectrum (single peak without second peak) can be emitted, and the present invention is completed based on this finding did.
  • a compound represented by the formula (1) is provided.
  • Ar represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing hetero group having 5 to 30 ring atoms.
  • A represents a monovalent group represented by the formula (2), (In Formula (2), R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a monoalkylsilyl group having a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or dialkylsilyl.
  • a trialkylsilyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a monoarylsilyl group having a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a diarylsilyl group, Or a triarylsilyl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a ring; In any one pair selected from R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , two adjacent groups are bonded to each other to form a divalent group represented by the formula (3).
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a monoalkylsilyl group having a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a dialkylsilyl group.
  • R 3 to R 6 that do not form the divalent group represented by the formula (3), R 7 to R 10 that do not form the divalent group represented by the formula (4), and R 11 to R 18 Any one selected from the above represents a single bond bonded to L 1 ;
  • R 7 to R 10 that do not represent a single bond bonded to L 1 are each independently a hydrogen
  • R 21 and R 22 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a monoalkylsilyl group having a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a dialkylsilyl group.
  • R 23 to R 30 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a monoalkylsilyl group having a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a dialkylsilyl group.
  • two adjacent groups may be bonded to each other to form a ring
  • two adjacent groups may be bonded to each other to form a carbocycle;
  • any one selected from R 27 to R 30 which does not form any carbocycle represents a single bond bonded to L 2 , or R 27 and R 28 , R 28 and R 29
  • a material for an organic electroluminescence device containing the compound (1) is provided.
  • an organic electroluminescence device having a cathode, an anode, and one or more organic thin film layers disposed between the cathode and the anode, wherein the one or more organic thin film layers are provided.
  • the one or more organic thin film layers are provided. Is provided with a light emitting layer, and at least one of the one or more organic thin film layers includes the compound (1).
  • an electronic apparatus including the organic electroluminescence element is provided.
  • the compound (1) emits lighter in blue (shorter wavelength), narrower half-width (higher color purity), and more appropriate spectrum (single peak having no second peak).
  • the organic EL element material containing this compound and the organic EL element using this compound are provided.
  • an electronic device including the organic EL element is provided.
  • FIG. 2 is a graph showing an emission spectrum of Compound 1 synthesized in Example 1.
  • FIG. 2 is a graph showing an emission spectrum of Compound 2 synthesized in Example 2.
  • FIG. 2 is a graph showing an emission spectrum of Comparative Compound 1.
  • FIG. 4 is a graph showing an emission spectrum of Comparative Compound 2.
  • FIG. 6 is a diagram showing an emission spectrum of an organic EL device produced in Example 3.
  • FIG. 6 is a diagram showing an emission spectrum of an organic EL element produced in Comparative Example 3.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • unsubstituted ZZ group in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom of the ZZ group is not substituted with a substituent.
  • hydroxogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • the “ring-forming carbon number” means the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). This represents the number of carbon atoms among the constituent atoms.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the ring-forming carbon number.
  • the “number of ring-forming atoms” means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the pyridine ring and quinazoline ring and the atoms constituting the substituent are not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • an optional substituent referred to as “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5); 1 to 20 carbon atoms (preferably Is a monoalkylsilyl group, dialkylsilyl group, or trialkylsilyl group having an alkyl group of 1 to 10, more preferably 1 to 5; ring forming carbon number of 6 to 30 (preferably 6 to 24, more preferably 6) 18) aryl group; monoarylsilyl group, diarylsilyl group, or triarylsilyl group having an aryl group having 6-30 ring-forming carbon atoms (preferably 6-24, more preferably 6-18); and the same Or at least one different hetero atom (nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom) (preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2) Including, ring atoms 5 to 30 (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18) selected from a
  • the above arbitrary substituents may be further substituted with the above arbitrary substituents.
  • Arbitrary substituents may combine to form a ring. Specific examples, preferred examples, more preferred examples, and further preferred examples of the above arbitrary substituents are the same as the corresponding substituents described later.
  • the compound according to one embodiment of the present invention is represented by the formula (1) (hereinafter sometimes referred to as “compound (1)”).
  • Ar represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing hetero group having 5 to 30 ring atoms. Represents an aryl group.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5) represented by Ar examples include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl Group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group (including isomer group), hexyl group (including isomer group), heptyl group (including isomer group), octyl group (including isomer group), nonyl group (Including isomer groups), decyl group (including isomer groups), undecyl group (including isomer groups), dodecyl group (including isomer groups), and the like, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl Group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group,
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18) represented by Ar include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an acenaphthylenyl group, an anthryl group, Benzoanthryl group, aceanthryl group, phenanthryl group, benzo [c] phenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzo [g] chrysenyl group, s-indacenyl group, an as-indacenyl group, a fluoranthenyl group, a benzo [k] fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a benzo [b] triphenylenyl
  • a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, and a naphthyl group are preferable.
  • the aryl group and each group described later include regioisomeric groups (groups having different free valence positions).
  • Examples of the substituted aryl group include a phenyl naphthyl group, a naphthyl phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a 9,9-diphenylfluorenyl group, and a t-butylphenyl group.
  • monovalent groups represented by the formula (2) or (5) are represented by the formula (2) or (5).
  • Ar represents at least one, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, nitrogen-containing heteroaryl groups having 5 to 30 ring atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18). More preferably, it contains 1 to 2 identical or different ring-forming heteroatoms such as nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom. At least one of the ring-forming heteroatoms is a nitrogen atom.
  • nitrogen-containing heteroaryl group examples include pyrrolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, Thiadiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, benzimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzthiazolyl group Group, indazolyl group, benzisoxazolyl group, benzisothiazolyl group, carb
  • Ar is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and includes a phenyl group, a biphenylyl group, a triphenylenyl group, a terphenyl group, a tolyl group, a xylyl group, an isopropylphenyl group, and a t-butylphenyl group.
  • a naphthyl group, and a monovalent group represented by the formula (2) or (5) are more preferable, a terphenyl group, a tolyl group, a xylyl group, an isopropylphenyl group, a t-butylphenyl group, a naphthyl group, and a triphenylenyl group. More preferred are groups such as phenyl, tolyl, xylyl, and t-butylphenyl.
  • L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, or a ring carbon. It represents a substituted or unsubstituted divalent linking group in which 2 to 4 groups selected from a 6 to 30 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms are bonded via a single bond.
  • arylene groups having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18) represented by L 1 and L 2 , preferred examples thereof, more preferred examples, and further preferred examples are: A divalent group obtained by removing one hydrogen atom from the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, preferred examples, more preferred examples, and further preferred examples thereof.
  • L 1 and L 2 represent at least one heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18), preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3 And more preferably 1 to 2 identical or different ring-forming heteroatoms, such as nitrogen, sulfur and oxygen atoms.
  • heteroarylene group examples include pyrrole, furan, thiophene, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, imidazole, oxazole, thiazole, pyrazole, isoxazole, isothiazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole, tetrazole, Indole, isoindole, benzofuran, isobenzofuran, benzothiophene, isobenzothiophene, indolizine, quinolidine, quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, benzimidazole, benzoxazole, benzthiazole, indazole, benzisoxazole , Benzisothiazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, phenanthridine, pyr
  • L 1 and L 2 are preferably each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms. More preferably a single bond, an arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, more preferably a single bond or an arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, particularly preferably Represents a single bond.
  • A is a monovalent group represented by the formula (2).
  • R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a monoalkylsilyl group having a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or dialkylsilyl.
  • R 1 and R 2 represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 and more preferably 1 to 5 carbon atoms), a monoalkylsilyl group, a dialkylsilyl group, and a trialkylsilyl group.
  • An alkyl group having 20 (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5), an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18), and a monoarylsilyl group
  • aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18) that the diarylsilyl group and triarylsilyl group have, preferred examples, more preferred examples, and further preferred examples Examples are the same as the specific examples, preferred examples, more preferred examples, and further preferred examples of the alkyl group and aryl group described above for Ar, respectively.
  • Preferred alkylsilyl groups include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, and isopropyldimethylsilyl group, more preferably trimethylsilyl group and triethylsilyl group, still more preferably Trimethylsilyl group.
  • the arylsilyl group is preferably a triphenylsilyl group.
  • R 1 and R 2 represent at least one heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18), and preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3 And more preferably 1 to 2 identical or different ring-forming heteroatoms, such as nitrogen, sulfur and oxygen atoms.
  • heteroaryl group examples include pyrrolyl, furyl, thienyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, Oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiophenyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, Cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, benzimidazolyl group, benzoxazoly
  • R 1 and R 2 are each independently preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably It represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, or a phenyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • R 1 and R 2 may combine with each other to form a ring.
  • the ring formed by R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are bonded includes a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a fluorene ring (a 9,9-spirofluorene structure together with a fluorene ring to which R 1 and R 2 are bonded) For example).
  • any one pair selected from R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , and R 5 and R 6 two adjacent groups are bonded to each other to form a divalent group represented by the formula (3)
  • any one pair selected from R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , and R 9 and R 10 two adjacent groups are bonded to each other and represented by the formula (4) Forms a divalent group.
  • Formula (3) and Formula (4) are the same in one embodiment of the present invention, and Formula (3) and Formula (4) are different in another embodiment of the present invention.
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a monoalkylsilyl group having a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a dialkylsilyl group.
  • R 11 to R 18 represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5), a monoalkylsilyl group, a dialkylsilyl group, and a trialkylsilyl group having 1 to An alkyl group having 20 (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5), an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18), and a monoarylsilyl group, A diarylsilyl group, an aryl group having 6-30 (preferably 6-24, more preferably 6-18) ring-forming carbon atoms, and a ring-forming atom number of 5-30 (preferably 6-24, examples of heteroaryl groups more preferably 6 to 18), its preferable examples, more preferred examples, and more preferred examples, the corresponding above for R 1 and R 2 Specific examples of substituent, and preferred examples thereof are respectively more preferred embodiment, and more preferred examples same.
  • R 11 to R 18 are each independently preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably It represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 3 to R 6 that do not form a divalent group represented by formula (3)
  • R 7 to R 10 that do not form a divalent group represented by formula (4)
  • R 11 to R 18 Any one of them represents a single bond bonded to L 1 .
  • R 3 to R 6 that do not form a divalent group represented by the formula (3) and do not represent a single bond that binds to L 1 , and a divalent group represented by the formula (4) And R 7 to R 10 that do not represent a single bond bonded to L 1 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5), monoalkylsilyl group, dialkylsilyl group, and trialkylsilyl group have 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 1 carbon atoms). 10, more preferably 1 to 5) alkyl group, aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18), monoarylsilyl group, diarylsilyl group, triaryl
  • specific examples of the heteroaryl group preferred examples thereof, more preferable examples, and more preferred examples, specific examples of the corresponding substituent described above for R 1 and R 2, their Preferred examples are respectively more preferred embodiment, and more preferred examples same.
  • R 7 to R 10 that do not form a single bond that binds to L 1 are preferably independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted group.
  • Two adjacent groups selected from ⁇ R 10 , R 11 ⁇ R 14 and R 15 ⁇ R 18 , except for the pair of R 1 and R 2 are not bonded to each other to form a ring. That is, each of the two benzene rings of the fluorene structure of formula (2) is only condensed with a single ring, and two or more rings are attached to each benzene ring of the fluorene structure of formula (2). Are not condensed, and a condensed ring having two or more rings is not condensed.
  • Formula (2) (including Formula (2) represented by Ar) is preferably any of Formulas (6) to (11), more preferably any of Formulas (6), (8), (9), More preferably, it is represented by any one of formulas (6) and (9).
  • R 1 to R 18 in the above formulas (6) to (11) are the same as described above.
  • any one of R 5 to R 8 and R 11 to R 18 , preferably R 13 or R 16 represents a single bond bonded to L 1 .
  • R 5 , R 6 , R 9 , R 10 and any one of R 11 to R 18 preferably a single bond in which R 5 , R 9 , or R 13 is bonded to L 1 To express.
  • R 3 , R 4 , R 9 , R 10 , and any one of R 11 to R 18 preferably a single bond in which R 4 or R 9 is bonded to L 1 .
  • R 3 , R 6 , R 7 , R 10 , and any one of R 11 to R 18 , preferably R 12 or R 17 represents a single bond bonded to L 1 .
  • any one of R 5 to R 7 , R 10 , and R 11 to R 18 , preferably R 7 , R 13 , or R 17 represents a single bond bonded to L 1 .
  • R 3 , R 4 , R 7 , R 10 and any one of R 11 to R 18 , preferably R 4 or R 17 represents a single bond bonded to L 1 .
  • B is a monovalent group represented by the formula (5).
  • R 21 and R 22 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a monoalkylsilyl group having a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a dialkylsilyl group.
  • R 21 and R 22 represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5 carbon atoms), a monoalkylsilyl group, a dialkylsilyl group, and a trialkylsilyl group.
  • An alkyl group having 20 (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5), an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18), and a monoarylsilyl group, A diarylsilyl group, an aryl group having 6-30 (preferably 6-24, more preferably 6-18) ring-forming carbon atoms, and a ring-forming atom number of 5-30 (preferably 6-24, More preferred examples of heteroaryl groups of 6-18), preferred examples, more preferred examples, and even more preferred examples thereof correspond to those described above for R 1 and R 2 Specific examples of the substituent, preferred examples thereof, more preferred examples, and further preferred examples are the same.
  • R 21 and R 22 are each independently preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably It represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, or a phenyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • R 21 and R 22 may combine with each other to form a ring.
  • the ring formed by R 21 and R 22 together with the carbon atom to which they are bonded includes a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a fluorene ring (a 9,9-spirofluorene structure together with a fluorene ring to which R 21 and R 22 are bonded). For example).
  • R 23 to R 30 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a monoalkylsilyl group having a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a dialkylsilyl group.
  • Any one selected from R 27 to R 30 may represent a single bond bonded to L 2 .
  • R 23 to R 30 represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5 carbon atoms), a monoalkylsilyl group, a dialkylsilyl group, and a trialkylsilyl group.
  • An alkyl group having 20 (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5), an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18), and a monoarylsilyl group,
  • its preferable examples, more preferred examples, and more preferred examples, the corresponding above for R 1 and R 2 Specific examples of substituent, and preferred examples thereof are respectively more preferred embodiment, and more preferred examples same.
  • R 23 to R 30 are each independently preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably a hydrogen atom. It represents an atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom.
  • two adjacent groups may be bonded to each other to form a ring.
  • two adjacent groups may be bonded to each other to form a carbocycle.
  • any one selected from R 27 to R 30 which does not form any carbocycle represents a single bond bonded to L 2 , or R 27 and R 28 , R 28 and R 29 , And any one of the carbocyclic rings formed by a pair selected from R 29 and R 30 is bonded to L 2 .
  • the divalent group formed arbitrarily by one or two pairs selected from R 23 and R 24 , R 24 and R 25 , and R 25 and R 26 is represented by the formula (12) or (13)
  • a divalent group formed arbitrarily by one or two pairs selected from R 27 and R 28 , R 28 and R 29 , and R 29 and R 30 may be represented by the formula (14): preferable.
  • R 31 to R 34 , R 35 to R 38 , and R 39 to R 42 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 1 to Monoalkylsilyl group having 20 alkyl groups, dialkylsilyl group, or trialkylsilyl group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted ring group having 6 to 30 carbon atoms It represents a monoarylsilyl group, diarylsilyl group, or triarylsilyl group having an aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • Two adjacent groups selected from R 31 to R 34 , R 35 to R 38 , and R 39 to R 42 are bonded to each other to form a ring such as a benzene ring together
  • R 31 to R 34 , R 35 to R 38 , and R 39 to R 42 represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5), a monoalkylsilyl group, a dialkylsilyl group And an alkyl group having 1 to 20 (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5) carbon atoms and a ring-forming carbon number of 6 to 30 (preferably 6 to 24, more preferably 6).
  • heteroaryl groups having 5 to 30 atoms preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18
  • preferred examples, more preferred examples, and further preferred examples Specific examples of corresponding substituents described above for R 1 and R 2, and preferred examples thereof are respectively more preferred embodiment, and more preferred examples same.
  • Any one of R 39 to R 42 may represent a single bond bonded to L 2 .
  • R 31 to R 34 , R 35 to R 38 , and R 39 to R 42 are preferably each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring. It represents an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom.
  • X represents CR 43 R 44 , NR 45 , O, or S.
  • R 43 to R 45 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a monoalkylsilyl group having a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a dialkylsilyl group.
  • R 43 to R 45 represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5 carbon atoms), a monoalkylsilyl group, a dialkylsilyl group, and a trialkylsilyl group.
  • An alkyl group having 20 (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5), an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18), and a monoarylsilyl group,
  • its preferable examples, more preferred examples, and more preferred examples, the corresponding above for R 1 and R 2 Specific examples of substituent, and preferred examples thereof are respectively more preferred embodiment, and more preferred examples same.
  • R 43 and R 44 are preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or carbon number. It represents an alkyl group having 1 to 20 or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and more preferably a methyl group and a phenyl group.
  • R 45 is preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, having 1 to 20 carbon atoms. Or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably a phenyl group.
  • Formula (5) is preferably any one of Formulas (15) to (54), more preferably Formulas (15), (18), (19), (24), (25), (26), (28 ) To (37), (39) to (41), more preferably formulas (15), (19), (28), (30) to (33), (35), (36), ( 37).
  • R 21 to R 45 in the formulas (15) to (54) are the same as described above.
  • R 27 , R 28 and any one of R 39 to R 42 preferably a single bond in which R 40 is bonded to L 2 .
  • any one of R 27 , R 28 , and R 39 to R 42 , preferably R 28 or R 40 represents a single bond bonded to L 2 .
  • R 27 , R 30 , and any one of R 39 to R 42 preferably R 41 represents a single bond bonded to L 2 .
  • any one of R 27 , R 30 , and R 39 to R 42 , preferably R 27 or R 41 represents a single bond bonded to L 2 .
  • R 27 , R 28 and any one of R 39 to R 42 preferably a single bond in which R 40 is bonded to L 2 .
  • R 27 , R 30 , and any one of R 39 to R 42 preferably R 41 represents a single bond bonded to L 2 .
  • two R 31 , two R 32 , two R 33 , and two R 34 may be the same or different, and any one of R 27 to R 30 , preferably R 29 represents a single bond bonded to L 2 .
  • two R 39 s , two R 40 s , two R 41 s , and two R 42 s may be the same or different, and any one of them, preferably a position 1 of a fluorene structure, R 40 on the benzene ring condensed at 2 (side a) represents a single bond bonded to L 2 .
  • any one of R 27 to R 30 , preferably R 29 represents a single bond bonded to L 2 .
  • any one of R 27 to R 30 , preferably R 27 or R 29 represents a single bond bonded to L 2 .
  • any one of R 27 to R 30 , preferably R 29 represents a single bond bonded to L 2 .
  • any one of R 27 to R 30 preferably any one of R 27 to R 29 represents a single bond bonded to L 2 .
  • any one of R 27 to R 30 , preferably R 29 represents a single bond bonded to L 2 .
  • the compound (1) is represented by the formula (1) in which Ar is a monovalent group represented by the formula (5).
  • B and Ar are preferably the same.
  • the compound (1) is represented by the formula (1) in which A and B are the same.
  • A is represented by any one of formulas (6) to (11), and B is represented by any of formulas (15) to (23).
  • the compound (1) is represented by the formula (1), wherein Ar is a monovalent group represented by the formula (2).
  • a and Ar are represented by any one of formulas (6) to (11), B is represented by any of formulas (15) to (23), and A, B, and Ar are the same. preferable.
  • Compound (1) is useful as a material for an organic EL device, particularly as a dopant material for a fluorescent light emitting layer.
  • the method for producing the compound (1) is not particularly limited, and those skilled in the art can easily produce the compound (1) by utilizing and changing known synthetic reactions with reference to the examples of the present specification.
  • An organic EL element has one or more organic thin film layers between a cathode and an anode.
  • the organic thin film layer includes at least one light emitting layer, and at least one of the one or more organic thin film layers includes the compound represented by the formula (1) (compound (1)).
  • Examples of the organic thin film layer containing the compound (1) include an anode-side organic thin film layer (hole transport layer, hole injection layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer, a light emitting layer, a cathode and light emission.
  • Examples include, but are not limited to, a cathode-side organic thin film layer (electron transport layer, electron injection layer, etc.), a space layer, a barrier layer, and the like provided between the layers.
  • a cathode-side organic thin film layer electron transport layer, electron injection layer, etc.
  • it can be used as a host material or dopant material in the light emitting layer of the fluorescent light emitting unit, a host material in the light emitting layer of the phosphorescent light emitting unit, a hole transport layer material of the light emitting unit, an electron transport layer material, etc. It is preferably used as a host material or dopant material in the layer, a host material in the light emitting layer of the phosphorescent light emitting unit, or a hole transport layer material in the light emitting unit.
  • the organic EL device may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting device, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting device, or a simple type having a single light emitting unit.
  • a tandem type having a plurality of light emitting units may be used, and among them, a fluorescent light emitting type element is preferable.
  • the “light emitting unit” means a minimum unit that includes one or more organic thin film layers, at least one of which is a light emitting layer, and emits light by recombination of injected holes and electrons.
  • typical element configurations of simple organic EL elements include the following element configurations.
  • Anode / light emitting unit / cathode The above light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers. In that case, the light emitting unit is generated by a phosphorescent light emitting layer between the light emitting layers. In order to prevent the excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer, a space layer may be provided.
  • a typical layer structure of the simple light emitting unit is shown below.
  • A Hole transport layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • B Hole transport layer / first phosphorescent phosphorescent layer / second phosphorescent phosphorescent layer (/ electron transport layer)
  • C Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • D Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • E Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / space layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • F Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / first fluorescent layer / second fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • G Hole transport layer / electron barrier layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • H Hole transport layer / fluorescent light emitting layer /
  • Each phosphorescent or fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
  • hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer (red light emitting) / second phosphorescent light emitting layer (green light emitting) / space layer / fluorescent light emitting layer (blue light emitting) / Examples include a layer configuration such as an electron transport layer.
  • An electron barrier layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material structure to be supplied can be used.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has at least one light emitting layer 5.
  • Hole injection / transport layer 6 anode-side organic thin film layer
  • electron injection / transport layer 7 cathode-side organic thin film layer
  • an electron barrier layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole barrier layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • a host combined with a fluorescent dopant is called a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant is called a phosphorescent host
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material for forming a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material for forming a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the substrate is used as a support for the light emitting element.
  • glass, quartz, plastic, or the like can be used as the substrate.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, and polyvinyl chloride. .
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • Anode As the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide. And graphene.
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide tungsten oxide
  • indium oxide containing zinc oxide and graphene.
  • Au gold
  • platinum (Pt) nickel
  • tungsten (W) chromium
  • Mo molybdenum
  • iron (Fe) iron
  • cobalt (Co) copper
  • Cu palladium
  • Pd titanium
  • titanium nitride titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide is a target in which 1 to 10 wt% zinc oxide is added to indium oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide is 0.5 to 0.5 in tungsten oxide relative to indium oxide.
  • a target containing 5 wt% and zinc oxide 0.1 to 1 wt% it can be formed by a sputtering method.
  • the hole injection layer formed on and in contact with the anode is formed using a composite material that is easy to inject holes regardless of the work function of the anode.
  • Anodes using various materials that can be used as electrode materials eg, metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, as well as elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements) Can be formed.
  • Metals belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table which are materials having a low work function, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
  • Polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
  • poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4-diphenylamino)] Phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine]
  • High molecular compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added is used. You can also.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • NPB 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • TPD Diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • the above compound has a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or higher.
  • the hole-transporting layer includes 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), 9- Carbazole derivatives such as phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA) and 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene
  • An anthracene derivative such as (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth) may be used.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.
  • the light-emitting layer is a layer containing a substance having high light-emitting properties, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the substance having high light-emitting property.
  • a fluorescent compound is a compound that can emit light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound that can emit light from a triplet excited state.
  • at least one light emitting layer of the organic EL device preferably contains the compound (1), and more preferably contains the compound (1) as a fluorescent dopant material.
  • a light emitting material (dopant material) other than the compound (1) shown below can also be used for the light emitting layer.
  • a blue fluorescent material that can be used for the light emitting layer pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used.
  • N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H -Carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), N- [9,10-bis (1,1 '-Biphenyl-2-yl) -2-anthryl] -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCABPhA)
  • N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, N ', N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPAPA), N- [9,10-bis (1,1'-biphenyl-2-yl) -2-anthryl] -N, N' , N′-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPABPhA), N- [9,10-bis (1,1′-biphenyl-2-yl)]-
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives, and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
  • N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N ′, And N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.
  • FIr6 bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) picolinate (abbreviation: FIrpic), bis [2- (3 ′, 5′bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III ) Picolinate (abbreviation: Ir (CF3ppy) 2 (pic)), bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl)
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • iridium complex bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro Phenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdp
  • tris (acetylacetonato) (monophenanthroline) terbium (III) (abbreviation: Tb (acac) 3 (Phen)
  • tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionato) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu (DBM) 3 (Phen)
  • tris [1- (2-thenoyl) -3,3,3-trifluoroacetonato] (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu ( A rare earth metal complex such as TTA) 3 (Phen)) emits light from a rare earth metal ion (electron transition between different multiplicity), and thus can be used as a phosphorescent compound.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described compound having high light-emitting properties (dopant material) is dispersed in another compound (host material).
  • Various compounds can be used as a compound for dispersing a compound having a high light-emitting property.
  • the lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than that of a compound having a high light-emitting property, and the highest occupied orbital level ( It is preferable to use a compound having a low HOMO level.
  • Compounds (host materials) for dispersing highly luminescent compounds are as follows: 1) Metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, zinc complexes, etc.
  • Heterocycles such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives Compounds, 3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, chrysene derivatives, 4) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives and condensed aromatic amine derivatives are used.
  • tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq)
  • tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) abbreviation: Almq3)
  • bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium (II) (abbreviation: BeBq2)
  • bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) abbreviations: BAlq
  • bis (8-quinolinolato) zinc (II) ( Abbreviations: Znq)
  • bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ), etc.
  • the electron transport layer is a layer containing a compound having a high electron transport property.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes and zinc complexes
  • heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives and phenanthroline derivatives
  • 3) polymer compounds can be used.
  • metal complexes examples include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) Beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq) Bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ), and the like.
  • heteroaromatic compound for example, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5- (Ptert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4- Biphenylyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4-ethylphenyl) -5- (4-biphenylyl) -1,2,4- Triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproin (abbreviation: BCP), 4,4′-bis (5-methylbenzoxa
  • the above compound has an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or higher.
  • a high molecular compound for example, poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly [(9,9 -Dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
  • PF-BPy poly [(9,9 -Dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)
  • the electron transport layer may be a single layer or a laminate composed of two or more layers containing the above compound.
  • Electron injection layer is a layer containing a compound having a high electron injection property.
  • a compound having a high electron injection property lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF2), lithium oxide (LiOx), etc.
  • Such alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a compound in which an electron transporting property is mixed with an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, for example, a compound in which magnesium (Mg) is mixed in Alq may be used. When such a mixture is used, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material composed of a mixture of an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because the organic compound is imparted with electrons by the electron donor.
  • an organic compound it is preferable that it is a material excellent in the transport of the provided electron,
  • the compound (a metal complex, a heteroaromatic compound, etc.) used for the electron carrying layer mentioned above can be used.
  • the electron donor may be any substance that exhibits an electron donating property to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium, and the like can be given.
  • Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like can be given.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • Cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
  • a cathode material include metals belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), and calcium (Ca). And alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • coating method, the inkjet method, etc. can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as indium oxide-tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or silicon oxide regardless of the work function. can do. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • Each layer of the organic EL element according to one embodiment of the present invention can be formed by a conventionally known vapor deposition method, coating method, or the like.
  • each organic layer is not particularly limited. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. On the other hand, if it is too thick, a high drive voltage is required and the efficiency deteriorates. A range of 1 ⁇ m is preferred.
  • an organic electroluminescence element is used in display devices such as an organic EL panel module, display devices such as a television, a mobile phone, and a personal computer, and electronic devices such as a light emitting device for lighting and a vehicle lamp. it can.
  • Synthesis Example 2 Synthesis of Intermediate 3 Intermediate 2 (21 g) obtained in Synthesis Example 2 was dissolved in tetrahydrofuran (500 mL), and triethylamine (18 g) was added. The mixture was stirred for 2 hours under ice cooling while adding acetyl chloride (16 g) dropwise. Water was added under ice-cooling, and the resulting mixture was washed with saturated brine and extracted with dichloromethane. The residue obtained by evaporating the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography to obtain Intermediate 3 (21.7 g, yield 90%).
  • Synthesis Example 3 Synthesis of Intermediate 4 Under an argon atmosphere, Intermediate 3 (21 g) obtained in Synthesis Example 2 was dissolved in ethanol (1 L), and 10% palladium / carbon (10 g) was added. The system was replaced with hydrogen gas and stirred vigorously at room temperature for 8 hours. The reaction mixture was filtered through Celite, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain Intermediate 4 (11.9 g, yield 69%).
  • Synthesis Example 5 Synthesis of Intermediate 6 Intermediate 5 (150 mg) obtained in Synthesis Example 4 was dissolved in dimethylformamide (15 mL), and N-bromosuccinimide (181 mg) was added at room temperature. After stirring at the same temperature for 1 hour, the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain Intermediate 6 (146 mg, yield 77%).
  • the organic layer was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 6.04 g (yield 78%) of a white solid.
  • reaction solution was cooled to room temperature and then purified by silica gel column chromatography to obtain 0.33 g (yield 74%) of a yellow solid.
  • Comparative Examples 1 and 2 The emission spectra of the following comparative compounds 1 and 2 were measured in the same manner as described above. The results are shown in FIGS.
  • the emission spectra of the compounds 1 and 2 according to the compounds of the present invention have an emission peak in a wavelength region suitable for a blue device, a narrow half-width, and a second width. It is a single peak with no peak. Therefore, a blue organic EL device that emits light with high color purity can be obtained by using the compound having the specific fused fluorene structure of the present invention as the main skeleton as the dopant material of the light emitting layer of the organic EL device.
  • Example 3 Preparation of organic EL element
  • a glass substrate manufactured by Geomatic Co., Ltd.
  • ITO transparent electrode anode
  • Id ITO transparent electrode
  • Id ITO transparent electrode
  • Id UV ozone cleaning
  • a glass substrate with a transparent electrode line after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and first, compound HI-1 is vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed.
  • a 10 nm thick HI-1 film was formed. This HI-1 film functions as a hole injection layer.
  • the compound HT-1 was vapor-deposited, and an HT-1 film having a thickness of 80 nm was formed on the HI-1 film.
  • This HT-1 film functions as a first hole transport layer.
  • a compound HT-2 was vapor-deposited to form a 10 nm thick HT-2 film on the HT-1 film.
  • This HT-2 film functions as a second hole transport layer.
  • BH-1 (host material) and compound 2 (dopant material) were co-evaporated so that the concentration (weight ratio) of compound 2 was 4% to form a light-emitting layer having a thickness of 25 nm. .
  • ET-1 and ET-2 were vapor-deposited so that a weight ratio might be 1: 1, and the electron carrying layer with a film thickness of 25 nm was formed.
  • ET-2 was vapor-deposited on this electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
  • metal Al was vapor-deposited on the ET-2 layer to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • the organic EL element was produced as described above.
  • FIG. 6 shows the normalized spectral radiance spectrum obtained by standardizing the maximum intensity as 1.0.
  • the emission chromaticity of this element is shown in Table 1.
  • Comparative Example 3 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 3 except that Comparative Compound 3 was used instead of Compound 2. The results are shown in FIG.
  • the emission spectrum of the EL device using the compound 2 of the present invention shown in FIG. 6 is a single peak having no second peak compared to the emission spectrum of the EL device using the comparative compound 3 shown in FIG. It turns out that it is emitting light. That is, it can be seen that the light emission component on the long wavelength side is reduced in the light emission of the EL element of the present invention. Further, as shown in Table 1, it can be seen that the element using the compound of the present invention has a smaller CIEy value, and can emit light with deeper blue and good color purity. Thus, by using the compound of the present invention, a light-emitting organic EL device with better color purity can be realized, which is preferable in optical design.

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Abstract

　下記式（１） （式（１）において、Ａｒは置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素ヘテロアリール基を示し；Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、又は環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基から選ばれる２～４個の基が単結合を介して結合した、置換もしくは無置換の２価の連結基を表し；Ａは式（２）で表される1価の基を表し；Ｂは式（５）で表される1価の基を表す。 （Ｒ１～Ｒ１０及びＲ２１～Ｒ３０は明細書で定義したとおり。）） で表される化合物は、より青く（より短波長）、より狭い半値幅（より高い色純度）、且つ、セカンドピークを有さないシングルピークの発光を可能にする。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
　現在、有機エレクトロルミネッセンス（有機ＥＬ）はモバイルディスプレイ用の発光素子をはじめとして、幅広い用途に利用されている。これらの用途に用いられる青色蛍光発光成分である青色発光材料（青色ドーパント材料）として、従来より縮合アリール環ジアミン化合物が中心に開発されてきた。特にジアミノピレン系ドーパントは高い色純度を有していることが知られている。
　ディスプレイ用途においては高い色再現性を得る目的から更なる色純度向上が必要とされ、発光波長の短波長化が求められている。このような短波長発光を実現する材料として、特許文献１～５に記載されるようなフルオレン系材料が知られている。
特開２００８－１１５０９３号公報 ＷＯ２０１４／０６９６０２号公報 ＷＯ２００８／００６４４９号公報 ＷＯ２０１４／０３７０７７号公報 ＷＯ２０１４／１０６５２２号公報
　しかしながら、従来公知のフルオレン系材料は、半値幅が大きく幅の広い形状またはセカンドピークを有する形状の発光スペクトルを示す場合が多い。デバイスの光学設計の観点より、ディスプレイ用途などでは、セカンドピークを有さない、半値幅の小さい発光スペクトルを示す材料が求められている。
　一態様において、本発明は、特許文献１～５に記載の発光材料に比べて、より青く（より短波長）、より狭い半値幅（より高い色純度）、かつ、より適切なスペクトル（セカンドピークを有さないシングルピーク）の発光を可能にする化合物を提供する。他の態様において、本発明は該化合物を含む有機ＥＬ素子用材料、該化合物を用いた有機ＥＬ素子を提供する。さらに他の態様において、本発明は該有機ＥＬ素子を備えた電子機器を提供する。
　本発明者等は、式（１）で表される特定の縮環フルオレン構造（フルオレン構造の２つのベンゼン環のそれぞれに１個の単環が縮合）を主骨格とした化合物がより青く（より短波長）、より狭い半値幅（より高い色純度）、かつ、より適切なスペクトル（セカンドピークを有さないシングルピーク）の発光を可能にすることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成した。
　すなわち、本発明の一態様によれば、式（１）で表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（（式（１）において、
　Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素ヘテロアリール基を示し、
　Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、又は環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基から選ばれる２～４個の基が単結合を介して結合した、置換もしくは無置換の２価の連結基を表し、
　Ａは式（２）で表される1価の基を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式（２）において、
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表し、Ｒ１およびＲ２は互いに結合して環を形成してもよく、
　Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６から選ばれるいずれか１つの対において、隣接する２つの基は互いに結合して式（３）で表される２価の基を形成し、
　Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０から選ばれるいずれか１つの対において、隣接する２つの基は互いに結合して式（４）で表される２価の基を形成し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式（３）及び（４）において、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表す）、
　ただし、式（３）で表される２価の基を形成しないＲ３～Ｒ６、式（４）で表される２価の基を形成しないＲ７～Ｒ１０、及びＲ１１～Ｒ１８から選ばれるいずれか1つはＬ１に結合する単結合を表し、
　式（３）で表される２価の基を形成せず、かつ、Ｌ１に結合する単結合を表さないＲ３～Ｒ６、及び、式（４）で表される２価の基を形成せず、かつ、Ｌ１に結合する単結合を表さないＲ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表す）、
　Ｂは式（５）で表される1価の基を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式（５）において、
　Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示し、Ｒ２１及びＲ２２は互いに結合して環を形成してもよく、
　Ｒ２３～Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表し、
　Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、及びＲ２５とＲ２６から選ばれる１又は２個の対において、隣接する２つの基は互いに結合して環を形成してもよく、
　Ｒ２７とＲ２８、Ｒ２８とＲ２９、及びＲ２９とＲ３０から選ばれる１又は２個の対において、隣接する２つの基は互いに結合して炭素環を形成してもよい、
　ただし、前記任意の炭素環を形成しないＲ２７～Ｒ３０から選ばれるいずれか１つがＬ２に結合する単結合を表すか、又は、Ｒ２７とＲ２８、Ｒ２８とＲ２９、及びＲ２９とＲ３０から選ばれる対が任意に形成する前記炭素環のいずれか１つの環形成炭素原子がＬ２に結合する）、及び
　前記「置換もしくは無置換の」における任意の置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択される。）
　本発明の他の態様によれば、化合物（１）を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
　本発明のさらに他の態様によれば、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
　本発明のさらに他の態様によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。
　前記化合物（１）は、より青く（より短波長）、より狭い半値幅（より高い色純度）、かつ、より適切なスペクトル（セカンドピークを有さないシングルピーク）の発光を示す。また、本発明の一実施形態によれば、該化合物を含む有機ＥＬ素子用材料、該化合物を用いた有機ＥＬ素子が提供される。さらに他の態様よれば、該有機ＥＬ素子を備えた電子機器が提供される。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。 実施例１で合成した化合物１の発光スペクトルを示す図である。 実施例２で合成した化合物２の発光スペクトルを示す図である。 比較化合物１の発光スペクトルを示す図である。 比較化合物２の発光スペクトルを示す図である。 実施例３で作製した有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す図である。 比較例３で作製した有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示す図である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
　本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
　本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基；炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基；環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基；環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基；及び同一又は異なるヘテロ原子（窒素原子、酸素原子、硫黄原子）を少なくとも１個（好ましくは１～５個、より好ましくは１～３個、さらに好ましくは１～２個）含む、環形成原子数５～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のヘテロアリール基から選ばれる。上記任意の置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、任意の置換基同士が結合して環を形成していてもよい。
　上記任意の置換基の具体例、その好ましい例、より好ましい例、さらに好ましい例は、後述する対応する置換基と同様である。
　本発明の一態様に係る化合物は式（１）で表される（以下、「化合物（１）」と称することもある）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素ヘテロアリール基を表す。
　Ａｒが表す炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性基を含む）、ヘキシル基（異性基を含む）、ヘプチル基（異性基を含む）、オクチル基（異性基を含む）、ノニル基（異性基を含む）、デシル基（異性基を含む）、ウンデシル基（異性基を含む）、ドデシル基（異性基を含む）等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、及びペンチル基（異性基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びｔ－ブチル基がさらに好ましい。
　Ａｒが表す環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。上記アリール基及び後述する各基は、存在する場合には位置異性基（遊離原子価の位置が異なる基）を含む。
　置換アリール基としては、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、トリル基、キシリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、ｔ－ブチルフェニル基、以下で詳述する式（２）又は（５）で表される一価の基等が挙げられる。
　Ａｒが表す環形成原子数５～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）の含窒素ヘテロアリール基は少なくとも１個、好ましくは１～５個、より好ましくは１～３個、さらに好ましくは１～２個の同一又は異なる環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子を含む。環形成ヘテロ原子の少なくとも１個は窒素原子である。
　該含窒素へテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基などが挙げられ、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基がより好ましい。
　Ａｒとしては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、トリフェニレニル基、ターフェニル基、トリル基、キシリル基、イソプロピルフェニル基、ｔ－ブチルフェニル基、ナフチル基、及び式（２）又は（５）で表される一価の基がより好ましく、ターフェニル基、トリル基、キシリル基、イソプロピルフェニル基、ｔ－ブチルフェニル基、ナフチル基、及びトリフェニレニル基がさらに好ましく、フェニル基、トリル基、キシリル基、及びｔ－ブチルフェニル基が特に好ましい。
　Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、又は環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基から選ばれる２～４個の基が単結合を介して結合した、置換もしくは無置換の２価の連結基を表す。
　Ｌ１およびＬ２が表す環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリーレン基の具体例、その好ましい例、より好ましい例は、及びさらに好ましい例は、上記環形成炭素数６～３０のアリール基、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例から１個の水素原子を除いて得られる２価の基である。
　Ｌ１およびＬ２が表す環形成原子数５～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のヘテロアリーレン基は少なくとも１個、好ましくは１～５個、より好ましくは１～３個、さらに好ましくは１～２個の同一又は異なる環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子を含む。
　該へテロアリーレン基としては、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、インダゾール、べンズイソキサゾール、ベンズイソチアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、キサンテンなどの２価の残基が挙げられ、フラン、チオフェン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンの２価の残基が好ましく、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンの２価の残基がより好ましい。
　Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、好ましくは単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、より好ましくは単結合、環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、さらに好ましくは単結合又は環形成炭素数６～３０のアリーレン基、特に好ましくは単結合を表す。
　Ａは式（２）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表し、Ｒ１およびＲ２は互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｒ１及びＲ２が表す炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、及びトリアルキルシリル基が有する炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基、環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基、及びモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基が有する環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基の具体例、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例は、Ａｒに関して上記したアルキル基及びアリール基の具体例、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例とそれぞれ同じである。
　好ましいアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びイソプロピルジメチルシリル基が挙げられ、より好ましくはトリメチルシリル基及びトリエチルシリル基であり、さらに好ましくはトリメチルシリル基である。
　アリールシリル基としてはトリフェニルシリル基が好ましい。
　Ｒ１及びＲ２が表す環形成原子数５～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のヘテロアリール基は少なくとも１個、好ましくは１～５個、より好ましくは１～３個、さらに好ましくは１～２個の同一又は異なる環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子を含む。
　ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基などが挙げられ、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基が好ましく、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基がより好ましい。
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、より好ましくは炭素数１～２０のアルキル基又は環形成炭素数６～３０のアリール基、さらに好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、又はフェニル基、特に好ましくはメチル基を表す。
　Ｒ１およびＲ２は互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１およびＲ２が、これらが結合する炭素原子と共に形成する環としては、シクロペンタン環、シクロへキサン環、フルオレン環（Ｒ１およびＲ２が結合するフルオレン環と共に９，９－スピロフルオレン構造を形成する）等が挙げられる。
　Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６から選ばれるいずれか１つの対において、隣接する２つの基は互いに結合して式（３）で表される２価の基を形成し、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、及びＲ９とＲ１０から選ばれるいずれか１つの対において、隣接する２つの基は互いに結合して式（４）で表される２価の基を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　本発明の一態様において式（３）と式（４）は同一であり、又、本発明の他の態様において式（３）と式（４）は異なる。
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表す。
　Ｒ１１～Ｒ１８が表す炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、及びトリアルキルシリル基が有する炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基、環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基、及びモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基が有する環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基、及び環形成原子数５～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のヘテロアリール基の具体例、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例は、Ｒ１及びＲ２に関して上記した対応する置換基の具体例、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例とそれぞれ同じである。
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、より好ましくは水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、又は環形成炭素数６～３０のアリール基、さらに好ましくは水素原子を表す。
　式（３）で表される２価の基を形成しないＲ３～Ｒ６、式（４）で表される２価の基を形成しないＲ７～Ｒ１０、及びＲ１１～Ｒ１８から選ばれるいずれか1つはＬ１に結合する単結合を表す。
　式（３）で表される２価の基を形成せず、かつ、Ｌ１に結合する単結合を表さないＲ３～Ｒ６、及び、式（４）で表される２価の基を形成せず、かつ、Ｌ１に結合する単結合を表さないＲ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表す。
　上記炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、及びトリアルキルシリル基が有する炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基、環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基、及びモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基が有する環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基、及び環形成原子数５～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のヘテロアリール基の具体例、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例は、Ｒ１及びＲ２に関して上記した対応する置換基の具体例、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例とそれぞれ同じである。
　式（３）で表される２価の基を形成せず、かつ、Ｌ１に結合する単結合を表さないＲ３～Ｒ６、及び、式（４）で表される２価の基を形成せず、かつ、Ｌ１に結合する単結合を表さないＲ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、より好ましくは水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、又は環形成炭素数６～３０のアリール基、さらに好ましくは水素原子を表す。
　式（２）において、Ｒ１、Ｒ２、式（３）で表される２価の基を形成しないＲ３～Ｒ６、式（４）で表される２価の基を形成しないＲ７～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１４及びＲ１５～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基、ただしＲ１とＲ２の対は除く、が互いに結合して環を形成することはない。
　すなわち、式（２）のフルオレン構造の２つのベンゼン環のそれぞれには、１個の単環が縮合しているのみであり、式（２）のフルオレン構造の各ベンゼン環に２個以上の環が縮合することはなく、また、２個以上の環を有する縮合環が縮合することもない。
　式（２）（Ａｒが表す式（２）も含む）は、好ましくは式（６）～（１１）のいずれか、より好ましくは式（６）、（８）、（９）のいずれか、さらに好ましくは式（６）、（９）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　上記式（６）～（１１）のＲ１～Ｒ１８は前記と同様である。
　式（６）において、Ｒ５～Ｒ８、及びＲ１１～Ｒ１８のいずれか１つ、好ましくはＲ１３又はＲ１６がＬ１に結合する単結合を表す。
　式（７）において、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１～Ｒ１８のいずれか１つ、好ましくはＲ５、Ｒ９、又はＲ１３がＬ１に結合する単結合を表す。
　式（８）において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１～Ｒ１８のいずれか１つ、好ましくはＲ４又はＲ９がＬ１に結合する単結合を表す。
　式（９）において、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、及びＲ１１～Ｒ１８のいずれか１つ、好ましくはＲ１２又はＲ１７がＬ１に結合する単結合を表す。
　式（１０）において、Ｒ５～Ｒ７、Ｒ１０、及びＲ１１～Ｒ１８のいずれか１つ、好ましくはＲ７、Ｒ１３、又はＲ１７がＬ１に結合する単結合を表す。
　式（１１）において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１０、及びＲ１１～Ｒ１８のいずれか１つ、好ましくはＲ４又はＲ１７がＬ１に結合する単結合を表す。
　Ｂは式（５）で表される1価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表し、Ｒ２１及びＲ２２は互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｒ２１及びＲ２２が表す炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、及びトリアルキルシリル基が有する炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基、環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基、及びモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基が有する環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基、及び環形成原子数５～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のヘテロアリール基の具体例、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例は、Ｒ１及びＲ２に関して上記した対応する置換基の具体例、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例とそれぞれ同じである。
　Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、より好ましくは炭素数１～２０のアルキル基又は環形成炭素数６～３０のアリール基、さらに好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、又はフェニル基、特に好ましくはメチル基を表す。
　Ｒ２１及びＲ２２は互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ２１およびＲ２２が、これらが結合する炭素原子と共に形成する環としては、シクロペンタン環、シクロへキサン環、フルオレン環（Ｒ２１およびＲ２２が結合するフルオレン環と共に９，９－スピロフルオレン構造を形成する）等が挙げられる。
　Ｒ２３～Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表す。Ｒ２７～Ｒ３０から選ばれるいずれか１つは、Ｌ２に結合する単結合を表してもよい。
　Ｒ２３～Ｒ３０が表す炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、及びトリアルキルシリル基が有する炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基、環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基、及びモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基が有する環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基、及び環形成原子数５～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のヘテロアリール基の具体例、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例は、Ｒ１及びＲ２に関して上記した対応する置換基の具体例、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例とそれぞれ同じである。
　Ｒ２３～Ｒ３０は、それぞれ独立に、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、より好ましくは水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、又は環形成炭素数６～３０のアリール基、さらに好ましくは水素原子を表す。
　Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、及びＲ２５とＲ２６から選ばれる１又は２個の対において、隣接する２つの基は互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｒ２７とＲ２８、Ｒ２８とＲ２９、及びＲ２９とＲ３０から選ばれる１又は２個の対において、隣接する２つの基は互いに結合して炭素環を形成してもよい。
　式（５）において、前記任意の炭素環を形成しないＲ２７～Ｒ３０から選ばれるいずれか１つがＬ２に結合する単結合を表すか、又は、Ｒ２７とＲ２８、Ｒ２８とＲ２９、及びＲ２９とＲ３０から選ばれる対が任意に形成する前記炭素環のいずれか１つの環形成炭素原子がＬ２に結合する。
　Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、及びＲ２５とＲ２６から選ばれる１又は２個の対が任意に形成する２価の基は式（１２）又は（１３）で表されることが好ましく、Ｒ２７とＲ２８、Ｒ２８とＲ２９、及びＲ２９とＲ３０から選ばれる１又は２個の対が任意に形成する２価の基は式（１４）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ３５～Ｒ３８、及びＲ３９～Ｒ４２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表す。
　Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ３５～Ｒ３８、及びＲ３９～Ｒ４２からそれぞれから選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して、これらが結合する炭素原子と共にベンゼン環などの環を形成してもよい。
　Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ３５～Ｒ３８、及びＲ３９～Ｒ４２が表す炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、及びトリアルキルシリル基が有する炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基、環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基、及びモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基が有する環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基、及び環形成原子数５～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のヘテロアリール基の具体例、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例は、Ｒ１及びＲ２に関して上記した対応する置換基の具体例、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例とそれぞれ同じである。
　Ｒ３９～Ｒ４２のいずれか１つは、Ｌ２に結合する単結合を表してもよい。
　Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ３５～Ｒ３８、及びＲ３９～Ｒ４２は、それぞれ独立に、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、より好ましくは水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、又は環形成炭素数６～３０のアリール基、さらに好ましくは水素原子を表す。
　ＸはＣＲ４３Ｒ４４、ＮＲ４５、Ｏ、又はＳを表す。
　Ｒ４３～Ｒ４５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表し、Ｒ４３およびＲ４４は互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｒ４３～Ｒ４５が表す炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、及びトリアルキルシリル基が有する炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基、環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基、及びモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基が有する環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のアリール基、及び環形成原子数５～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８）のヘテロアリール基の具体例、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例は、Ｒ１及びＲ２に関して上記した対応する置換基の具体例、その好ましい例、より好ましい例、及びさらに好ましい例とそれぞれ同じである。
　Ｒ４３及びＲ４４は、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、より好ましくは水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、又は環形成炭素数６～３０のアリール基、さらに好ましくはメチル基及びフェニル基を表す。
　Ｒ４５は、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、より好ましくは水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、又は環形成炭素数６～３０のアリール基、さらに好ましくはフェニル基を表す。
　式（５）は、好ましくは式（１５）～（５４）のいずれか、より好ましくは式（１５）、（１８）、（１９）、（２４）、（２５）、（２６）、（２８）～（３７）、（３９）～（４１）のいずれか、さらに好ましくは式（１５）、（１９）、（２８）、（３０）～（３３）、（３５）、（３６）、（３７）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（１５）～（５４）のＲ２１～Ｒ４５は前記と同様である。
　式（１５）において、Ｒ２７、Ｒ２８、及びＲ３９～Ｒ４２のいずれか１つ、好ましくはＲ４０がＬ２に結合する単結合を表す。
　式（１６）において、Ｒ２９、Ｒ３０、及びＲ３９～Ｒ４２のいずれか１つ、好ましくはＲ２９がＬ２に結合する単結合を表す。
　式（１７）において、Ｒ２７、Ｒ２８、及びＲ３９～Ｒ４２のいずれか１つ、好ましくはＲ２８又はＲ４０がＬ２に結合する単結合を表す。
　式（１８）において、Ｒ２９、Ｒ３０、及びＲ３９～Ｒ４２のいずれか１つ、好ましくはＲ２９がＬ２に結合する単結合を表す。
　式（１９）において、Ｒ２７、Ｒ３０、及びＲ３９～Ｒ４２のいずれか１つ、好ましくはＲ４１がＬ２に結合する単結合を表す。
　式（２０）において、Ｒ２７、Ｒ３０、及びＲ３９～Ｒ４２のいずれか１つ、好ましくはＲ２７又はＲ４１がＬ２に結合する単結合を表す。
　式（２１）において、Ｒ２７、Ｒ２８、及びＲ３９～Ｒ４２のいずれか１つ、好ましくはＲ４０がＬ２に結合する単結合を表す。
　式（２２）において、Ｒ２７、Ｒ３０、及びＲ３９～Ｒ４２のいずれか１つ、好ましくはＲ４１がＬ２に結合する単結合を表す。
　式（２３）において、Ｒ２９、Ｒ３０、及びＲ３９～Ｒ４２のいずれか１つ、好ましくはＲ２９がＬ２に結合する単結合を表す。
　式（２４）において、２つのＲ３１、２つのＲ３２、２つのＲ３３、及び２つのＲ３４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、Ｒ２７～Ｒ３０のいずれか１つ、好ましくはＲ２９がＬ２に結合する単結合を表す。
　式（２５）において、２つのＲ３９、２つのＲ４０、２つのＲ４１、及び２つのＲ４２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、そのいずれか１つ、好ましくはフルオレン構造の位置１，２（辺ａ）で縮合するベンゼン環上のＲ４０がＬ２に結合する単結合を表す。
　式（２６）において、Ｒ２７～Ｒ３０のいずれか１つ、好ましくはＲ２９がＬ２に結合する単結合を表す。
　式（２７）において、Ｒ２７～Ｒ３０のいずれか１つ、好ましくはＲ２７又はＲ２９がＬ２に結合する単結合を表す。
　式（２８）において、Ｒ２７～Ｒ３０のいずれか１つ、好ましくはＲ２９がＬ２に結合する単結合を表す。
　式（２９）において、Ｒ２９、Ｒ３０、及びＲ３９～Ｒ４２のいずれか１つ、好ましくはＲ２９がＬ２に結合する単結合を表す。
　式（３０）において、Ｒ２７～Ｒ３０のいずれか１つ、好ましくはＲ２７～Ｒ２９のいずれか１つがＬ２に結合する単結合を表す。
　式（３１）～（５４）において、Ｒ２７～Ｒ３０のいずれか１つ、好ましくはＲ２９がＬ２に結合する単結合を表す。
　本発明の一態様において、化合物（１）は、Ａｒが式（５）で表される１価の基である式（１）で表される。ＢとＡｒは同一であることが好ましい。
　本発明の他の態様において、化合物（１）は、ＡとＢが同一である式（１）で表される。好ましくは、Ａは式（６）～（１１）のいずれかで表され、Ｂは式（１５）～（２３）のいずれかで表される。
　本発明のさらに他の態様において、化合物（１）は、Ａｒが式（２）で表される１価の基である式（１）で表される。Ａ及びＡｒが式（６）～（１１）のいずれかで表され、Ｂが式（１５）～（２３）のいずれかで表され、かつ、Ａ、Ｂ、及びＡｒが同一であることが好ましい。
　化合物（１）は有機ＥＬ素子用材料、特に蛍光発光層のドーパント材料として有用である。化合物（１）の製造方法は特に制限されず、当業者であれば本明細書の実施例を参照しながら、公知の合成反応を利用及び変更して容易に製造することができる。
　以下に化合物（１）の例を挙げるが、本発明は以下の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
有機ＥＬ素子
　次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
　有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する。この有機薄膜層は少なくとも一つの発光層を含み、該一層以上の有機薄膜層の少なくとも一層が前記式（１）で表される化合物（化合物（１））を含む。
　前記化合物（１）が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、発光ユニットの正孔輸送層材料、電子輸送層材料等として用いることができ、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、発光ユニットの正孔輸送層材料として用いることが好ましい。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機薄膜層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光蛍光発光層／第二燐蛍光光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも一つの発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６（陽極側有機薄膜層）等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７（陰極側有機薄膜層）等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率をさらに高めることができる。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極上に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数の大小に関係なく正孔注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、正孔注入層を設けた場合には、電極材料として使用可能な様々な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いて陽極を形成することができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する金属、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
正孔輸送層
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　正孔輸送層には、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体や、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等のアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
発光層のドーパント材料
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　本発明の一態様において、有機ＥＬ素子の少なくとも１つの発光層は化合物（１）を含むことが好ましく、化合物（１）を蛍光ドーパント材料として含むことがより好ましい。以下に示す化合物（１）以外の発光材料（ドーパント材料）も発光層に用いることが出来る。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
発光層のホスト材料
　発光層としては、上述した発光性の高い化合物（ドーパント材料）を他の化合物（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い化合物を分散させるための化合物としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い化合物よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い化合物を用いることが好ましい。
　発光性の高い化合物を分散させるための化合物（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、４）トリアリールアミン誘導体、縮合芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。具体的には、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３”－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物などを用いることができる。また、発光性の高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
電子輸送層
　電子輸送層は、電子輸送性の高い化合物を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。金属錯体として、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などが挙げられる。複素芳香族化合物として、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などが挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する。高分子化合物として、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などが挙げられる。
　なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層は、単層でもよく、上記化合物を含む２以上の層からなる積層でもよい。
電子注入層
　電子注入層は、電子注入性の高い化合物を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する化合物にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を混合したもの、例えば、Ａｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を混合したもの等を用いてもよい。このような混合物を用いると、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、有機化合物と電子供与体（ドナー）の混合からなる複合材料を電子注入層に用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物が電子を付与されるため、電子注入性および電子輸送性に優れている。有機化合物としては、付与された電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、例えば、上述した電子輸送層に用いられる化合物（金属錯体、複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する金属、すなわちリチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本発明の一態様において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明の態様をさらに詳細に説明するが、本発明はそれら実施例に限定されるものではない。
合成例１　中間体２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　特開２００９－０５７３２３号公報に記載の方法にて合成した中間体１（２４ｇ）をジメチルホルムアミド（５００ｍＬ）に溶解し、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム（１２ｇ）および塩化アルミニウム（４０ｇ）を少しずつ加えた。この混合物を室温にて２時間撹拌した後、再び氷冷下にて１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加え、得られた混合物をセライト濾過した。濾液を飽和食塩水にて洗浄後、ジクロロメタンにて抽出した。その後減圧下溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体２（２１．４ｇ、収率８９％）を得た。
合成例２　中間体３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　合成例２で得られた中間体２（２１ｇ）をテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（１８ｇ）を加えた。この混合物に氷冷下、塩化アセチル（１６ｇ）を滴下しながら２時間撹拌した。氷冷下、水を加えた後得られた混合物を飽和食塩水にて洗浄後ジクロロメタンにて抽出した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体３（２１．７ｇ、収率９０％）を得た。
合成例３　中間体４の合成

　アルゴン雰囲気下、合成例２で得られた中間体３（２１ｇ）をエタノール（１Ｌ）に溶解し、１０％パラジウム／炭素（１０ｇ）を加えた。系内を水素ガスに置き換え、室温にて８時間激しく撹拌した。反応混合物をセライト濾過し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体４（１１．９ｇ、収率６９％）を得た。
合成例４　中間体５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　合成例３にて得られた中間体４（１１ｇ）をジメチルスルホキシド（５００ｍＬ）に溶解し、氷冷下カリウムｔ－ブトキシド（２８ｇ）を加えた後、ヨウ化メチル（３６ｇ）を滴下した。室温で６時間撹拌した後、氷冷下塩化アンモニウム水溶液を加え、得られた混合物をジクロロメタンにて抽出した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体５（８．８ｇ、収率７２％）を得た。
合成例５　中間体６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　合成例４にて得られた中間体５（１５０ｍｇ）をジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶解し、室温にてＮ－ブロモスクシンイミド（１８１ｍｇ）を加えた。同温にて１時間撹拌後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体６（１４６ｍｇ、収率７７％）を得た。
合成例６　中間体１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　アルゴン雰囲気下、アニリン（２７．３μｌ）、中間体６（５６．０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１１．０ｍｇ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（７．０ｍｇ）およびナトリウムｔ－ブトキシド（４３．３ｍｇ）を脱水キシレン（１ｍＬ）に加えて、９時間加熱還流撹拌を行った。室温まで冷却後溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体１０（４０ｍｇ、収率７０％）を得た。
実施例１　化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　アルゴン雰囲気下、中間体６（４０ｍｇ）、中間体１０（４２．９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５．５０ｍｇ）、トリス－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（３．５ｍｇ）、およびナトリウムｔ－ブトキシド（２９．８ｍｇ）を脱水キシレン（１ｍＬ）に加えて、７時間加熱還流撹拌を行った。室温まで冷却後溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物１の固体（２０ｍｇ、収率２８％）を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６７７．３１に対してｍ／ｅ＝６７７であった。
実施例２　化合物２の合成
　下記スキームに従い、化合物２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
（２－１）２－ブロモ－３－メチルナフタレンの合成
　アルゴン雰囲気下、２，３－ジブロモナフタレン（１０．０ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物（０．５７２ｇ）、トルエン３００ｍＬをフラスコに仕込み、攪拌しながら、メチルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（０．９２Ｍ）を３８ｍＬ加え、２．５時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、水と酢酸エチルを加え、有機層を集めた。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体６．０４ｇ（収率７８％）を得た。マススペクトル分析の結果、得られた化合物は目的物である２－ブロモ－３－メチルナフタレンであり、分子量２２１．１に対し、ｍ／ｅ＝２２１であった。
（２－２）中間体７の合成
　フラスコ内の２－ブロモ－３－メチルナフタレン（４．００ｇ）にビス（ピナコラト）ジボロン（５．５ｇ）と［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物（０．４４３ｇ）、ジオキサン（９０ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下、１００℃で８時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えた後、生成物を有機層に抽出した。集めた有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体３．８１ｇ（収率７９％）を得た。マススペクトル分析の結果、生成物は目的物である中間体７であり、分子量２６８．１６に対し、ｍ／ｅ＝２６８であった。
（２－３）中間体８の合成
　アルゴン雰囲気下、２－クロロ－３－ヨードナフタレン（２．１３ｇ）、中間体７（２．０８ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１７ｇ）、炭酸ナトリウム（２．３５ｇ）、ジメトキシエタン６０ｍＬ、水１５ｍＬをフラスコに仕込み、８０℃で７時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、水と酢酸エチルを加え、有機層を集めた。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体１．５２ｇ（収率６３％）を得た。マススペクトル分析の結果、生成物は目的物である中間体８であり、分子量３０２．８０に対し、ｍ／ｅ＝３０２であった。
（２－４）中間体４の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体８（１．５２ｇ）、酢酸パラジウム（II）（０．０２３ｇ）、１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（０．０８５ｇ）、炭酸カリウム（０．６９４ｇ）、Ｎ－メチルピロリドン（１５ｍＬ）をフラスコに仕込み、１５０℃で８時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、メタノールを加え、沈殿をろ取した。集めた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体０．８３ｇ（収率６２％）を得た。マススペクトル分析の結果、生成物は目的物である中間体４であり、分子量２６６．３４に対し、ｍ／ｅ＝２６６であった。
（２－５）中間体６の合成
　前記合成例４および合成例５と同様の操作により、中間体６を得た。
（２－６）中間体９の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体６（０．３８ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０１８ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．０３３ｇ）、ナトリウムｔ－ブトキシド（０．１３４ｇ）、トルエン（５ｍＬ）をフラスコに仕込み、４－ｔ－ブチルアニリン（０．３１ｍＬ）を加え、１００℃で６時間加熱撹拌した。反応溶液を室温まで冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄色固体０．３３ｇ（収率７４％）を得た。マススペクトル分析の結果、生成物は目的物である中間体９であり、分子量４４１．６０に対し、ｍ／ｅ＝４４１であった。
（２－７）化合物２の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体９（０．２６ｇ）、中間体６（０．２２ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０１１ｇ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．０１４ｇ）、ナトリウムｔ－ブトキシド（０．１１３ｇ）、キシレン（３ｍＬ）をフラスコに仕込み、１００℃で３時間加熱撹拌した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、得られた固体をメタノールで洗浄し、黄色固体０．２１ｇ（収率４９％）を得た。マススペクトル分析の結果、生成物は目的物である化合物２であり、分子量７３３．９８に対し、ｍ／ｅ＝７３４であった。
発光スペクトルの測定
　化合物１を、トルエン溶媒に溶解し、トルエン溶液（１０－５モル／リットル）を作成し、測定用試料とした。常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトルを（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－７０００型分光蛍光光度計を用いて測定した。結果を図２に示す。同様にして、化合物２の発光スペクトルを測定した。結果を図３に示す。
比較例１～２
　下記の比較化合物１及び２の発光スペクトルを上記と同様にして測定した。結果を図４及び５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　図２～５に示す発光スペクトルからわかるように、本発明の化合物に係る化合物１及び２の発光スペクトルは、青色素子として適切な波長領域に発光ピークが存在し、狭い半値幅であり、かつセカンドピークを有さないシングルピークである。ゆえに、本発明の特定の縮環フルオレン構造を主骨格とする化合物を有機ＥＬ素子の発光層のドーパント材料として用いることにより、高い色純度で発光する青色有機ＥＬ素子が得られる。
実施例３
有機ＥＬ素子の作製
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍのＨＩ－１膜を形成した。このＨＩ－１膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＩ－１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＩ－１膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。このＨＴ－１膜は第１の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ－１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－２を蒸着し、ＨＴ－１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜した。このＨＴ－２膜は第２の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ－２膜上にＢＨ－１（ホスト材料）及び化合物２（ドーパント材料）を化合物２の濃度（重量比）が４％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。
　この発光層上にＥＴ－１とＥＴ－２を重量比が１：１となる様に蒸着し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
　この電子輸送層上にＥＴ－２を蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　さらに、ＥＴ－２層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　以上のようにして有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
有機ＥＬ素子の評価
　製造した有機ＥＬ素子に電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、ＥＬ素子の発光スペクトルを分光放射輝度計（ＣＳ－１０００：コニカミノルタ社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルの最大強度を１．０として規格化したものを図６に示す。また、本素子の発光色度を表１に示す。
比較例３
　化合物２の代わりに比較化合物３を用いた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を図７および表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
　図６に示した、本発明の化合物２を使用したＥＬ素子の発光スペクトルは、図７に示した比較化合物３を用いたＥＬ素子の発光スペクトルと比較して、セカンドピークを持たないシングルピークの発光をしていることが分かる。すなわち、本発明のＥＬ素子の発光では長波長側の発光成分が減っていることが分かる。また、表１に示すように、本発明化合物を用いた素子ではＣＩＥｙ値がより小さく、より深い青色で色純度の良い発光を得られることが分かる。
　このように、本発明の化合物を用いることで、より色純度の良い発光の有機ＥＬ素子を実現できるので、光学設計上好適である。
　　１　有機ＥＬ素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　発光層
　　６　陽極側有機薄膜層
　　７　陰極側有機薄膜層
　１０　発光ユニット

Claims (20)

  1. 　式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式（１）において、
    　Ａｒは、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の含窒素ヘテロアリール基を示し、
    　Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、又は環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基から選ばれる２～４個の基が単結合を介して結合した、置換もしくは無置換の２価の連結基を表し、
    　Ａは式（２）で表される1価の基を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式（２）において、
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表し、Ｒ１およびＲ２は互いに結合して環を形成してもよく、
    　Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６から選ばれるいずれか１つの対において、隣接する２つの基は互いに結合して式（３）で表される２価の基を形成し、
    　Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０から選ばれるいずれか１つの対において、隣接する２つの基は互いに結合して式（４）で表される２価の基を形成し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式（３）及び（４）において、
    　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表す）、
    　ただし、式（３）で表される２価の基を形成しないＲ３～Ｒ６、式（４）で表される２価の基を形成しないＲ７～Ｒ１０、及びＲ１１～Ｒ１８から選ばれるいずれか1つはＬ１に結合する単結合を表し、
    　式（３）で表される２価の基を形成せず、かつ、Ｌ１に結合する単結合を表さないＲ３～Ｒ６、及び、式（４）で表される２価の基を形成せず、かつ、Ｌ１に結合する単結合を表さないＲ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表す）、
    　Ｂは式（５）で表される1価の基を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式（５）において、
    　Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示し、Ｒ２１及びＲ２２は互いに結合して環を形成してもよく、
    　Ｒ２３～Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表し、
    　Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、及びＲ２５とＲ２６から選ばれる１又は２個の対において、隣接する２つの基は互いに結合して環を形成してもよく、
    　Ｒ２７とＲ２８、Ｒ２８とＲ２９、及びＲ２９とＲ３０から選ばれる１又は２個の対において、隣接する２つの基は互いに結合して炭素環を形成してもよい、
    　ただし、前記任意の炭素環を形成しないＲ２７～Ｒ３０から選ばれるいずれか１つがＬ２に結合する単結合を表すか、又は、Ｒ２７とＲ２８、Ｒ２８とＲ２９、及びＲ２９とＲ３０から選ばれる対が任意に形成する前記炭素環のいずれか１つの環形成炭素原子がＬ２に結合する）、及び
    　前記「置換もしくは無置換の」における任意の置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択される。）
  2. 　Ａが式（６）～（１１）のいずれかで表される１価の基である請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式（６）のＲ１、Ｒ２、Ｒ５～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１８、式（７）のＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９～Ｒ１８、式（８）のＲ１～Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１８、式（９）のＲ１～Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１８、式（１０）のＲ１、Ｒ２、Ｒ５～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１８、式（１１）のＲ１～Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１８は、それぞれ独立に、前記と同義である。）
  3. 　前記式（５）において、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、及びＲ２５とＲ２６から選ばれる１又は２個の対が式（１２）又は（１３）で表される２価の基を形成し、Ｒ２７とＲ２８、Ｒ２８とＲ２９、及びＲ２９とＲ３０から選ばれる１又は２個の対は式（１４）で表される２価の基を形成する請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （式（１２）のＲ３１～Ｒ３４、式（１３）のＲ３５～Ｒ３８、及び式（１４）のＲ３９～Ｒ４２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表し、
    　Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ３５～Ｒ３８、及びＲ３９～Ｒ４２からそれぞれから選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環を形成してもよく、
    　Ｒ３９～Ｒ４２のいずれか１つは、Ｌ２に結合する単結合を表してもよく、
    　ＸはＣＲ４３Ｒ４４、ＮＲ４５、Ｏ、又はＳを表し、
    　Ｒ４３～Ｒ４５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表し、
    　Ｒ４３およびＲ４４は互いに結合して環を形成してもよい。）
  4. 　Ｂが式（１５）～（２３）のいずれかで表される１価の基である請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （式（１５）のＲ２１、Ｒ２２、Ｒ２５～Ｒ２８、式（１６）のＲ２１、Ｒ２２、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２９、Ｒ３０、式（１７）のＲ２１～Ｒ２４、Ｒ２７、Ｒ２８、式（１８）のＲ２１～Ｒ２４、Ｒ２９、Ｒ３０、式（１９）のＲ２１～Ｒ２３、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ３０、式（２０）のＲ２１、Ｒ２２、Ｒ２５～Ｒ２７、Ｒ３０、式（２１）のＲ２１～Ｒ２３、Ｒ２６～Ｒ２８、式（２２）のＲ２１～Ｒ２４、Ｒ２７、Ｒ３０、式（２３）のＲ２１～Ｒ２３、Ｒ２６、Ｒ２９、Ｒ３０は、それぞれ独立に、前記と同義であり、
    　式（１５）～（２３）のＲ３１～Ｒ３４、Ｒ３９～Ｒ４２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表し、
    　Ｒ３１～Ｒ３４、及びＲ３９～Ｒ４２からそれぞれから選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環を形成してもよく、
    　Ｒ３９～Ｒ４２のいずれか１つは、Ｌ２に結合する単結合を表してもよい。）
  5. 　Ｂが式（２４）又は（２５）で表される請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （式（２４）のＲ２１、Ｒ２２、Ｒ２７～Ｒ３０、式（２５）のＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、前記と同義であり、
    　式（２４）のＲ３１～Ｒ３４、式（２５）のＲ３９～Ｒ４２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表し、
    　Ｒ３１～Ｒ３４、及びＲ３９～Ｒ４２からそれぞれから選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環を形成してもよく、
    　Ｒ３９～Ｒ４２のいずれか１つは、Ｌ２に結合する単結合を表してもよく、
    式（２４）の２つのＲ３１、２つのＲ３２、２つのＲ３３、及び２つのＲ３４、及び式（２５）の２つのＲ３９、２つのＲ４０、２つのＲ４１、及び２つのＲ４２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
  6. 　Ｂが式（２６）～（３８）のいずれかで表される１価の基である請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （式（２６）および（３１）～（３８）のＲ２１～Ｒ２３、Ｒ２６～Ｒ３０、式（２７）のＲ２３～Ｒ３０、式（２８）のＲ２１～Ｒ２４、Ｒ２７～Ｒ３０、式（２９）のＲ２１～Ｒ２６、Ｒ２９、Ｒ３０、式（３０）のＲ２１～Ｒ３０は、それぞれ独立に、前記と同義であり、
    　式（２６）のＲ３５～Ｒ３８、式（２８）のＲ３１～Ｒ３４、式（２９）のＲ３９～Ｒ４２、式（３１）のＲ３５、Ｒ３６、式（３２）～（３８）のＲ３５～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表し、
    　Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ３５～Ｒ３８及びＲ３９～Ｒ４２からそれぞれから選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環を形成してもよく、
    　Ｒ３９～Ｒ４２のいずれか１つは、Ｌ２に結合する単結合を表してもよく、
    　式（２６）、（３１）及び（３８）のＲ４３、Ｒ４４、式（３４）及び（３７）のＲ４５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を有するモノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、又はトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノアリールシリル基、ジアリールシリル基、又はトリアリールシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表し、
    　Ｒ４３およびＲ４４は互いに結合して環を形成してもよい。）
  7. 　Ａｒが式（５）で表される請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 　ＢとＡｒが同一である請求項７に記載の化合物。
  9. 　ＡとＢが同一である請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 　Ａが式（６）～（１１）のいずれかで表され、Ｂが式（１５）～（２３）のいずれかで表される請求項９に記載の化合物。
  11. 　Ａ、Ｂ及びＡｒが同一である請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  12. 　Ａが式（６）～（１１）のいずれかで表され、Ｂが式（１５）～（２３）のいずれかで表され、Ａｒが式（６）～（１１）のいずれかで表される請求項１１に記載の化合物。
  13. 　Ｌ１が単結合である請求項１～１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. 　Ｌ２が単結合である請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物。
  15. 　Ａｒが置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である請求項１～６、９、１０、１３、１４のいずれかに記載の化合物。
  16. 　請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  17. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記発光層が前記化合物を含む請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記化合物がドーパントである請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　請求項１７～１９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106972111B (zh) * 2017-06-01 2018-11-20 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机发光器件和显示装置
US11177446B2 (en) 2017-09-14 2021-11-16 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Silicon containing organic fluorescent materials
CN113372313B (zh) * 2021-07-02 2022-08-12 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008115093A (ja) * 2006-11-01 2008-05-22 Idemitsu Kosan Co Ltd アミノジベンゾフルオレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20120112257A (ko) * 2011-04-01 2012-10-11 에스에프씨 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2014037077A1 (de) * 2012-09-04 2014-03-13 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2014106522A1 (de) * 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100577179B1 (ko) * 2001-10-30 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
CN101155895B (zh) * 2005-04-14 2011-12-28 默克专利有限公司 用于有机电子器件的化合物
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US20090026749A1 (en) * 2007-07-27 2009-01-29 Sandvik Innovations, Llc Interactive book having electronic circuits triggered by levels of illumination
CN104768940B (zh) 2012-11-02 2018-04-10 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
US9748492B2 (en) * 2012-11-02 2017-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008115093A (ja) * 2006-11-01 2008-05-22 Idemitsu Kosan Co Ltd アミノジベンゾフルオレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20120112257A (ko) * 2011-04-01 2012-10-11 에스에프씨 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2014037077A1 (de) * 2012-09-04 2014-03-13 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2014106522A1 (de) * 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen

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