WO2010137285A1 - アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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河村昌宏
細川地潮
沼田真樹
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出光興産株式会社
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    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene

Definitions

  • the present invention relates to an anthracene derivative and an organic electroluminescence device using the anthracene derivative, and more particularly to an organic electroluminescence device having a long lifetime and high luminous efficiency, and an anthracene derivative that realizes the organic electroluminescence device.
  • an organic electroluminescence (EL) element is considered to be promising for use as an inexpensive large-area full-color display element of a solid light emitting type, and many developments have been made.
  • an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Further, the electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.
  • Conventional organic EL elements have a higher driving voltage and lower light emission luminance and light emission efficiency than inorganic light-emitting diodes. Further, the characteristic deterioration has been remarkably not put into practical use. Although recent organic EL elements have been gradually improved, there is a demand for further extension of life, improvement of luminous efficiency, and the like.
  • Patent Documents 1 to 6 disclose organic EL devices using an anthracene derivative having dibenzofuran as a substituent as a light emitting material. When these materials are used, an improvement in luminous efficiency is recognized, but it is not sufficient, and further higher efficiency and longer life have been demanded.
  • Patent Documents 4, 7, and 8 disclose light-emitting materials having a condensed dibenzofuran structure. However, when these materials are used, there is a disadvantage that the efficiency is low and the lifetime is very short.
  • An object of the present invention is to obtain a light emitting material capable of realizing an organic EL element having a long lifetime and high luminous efficiency.
  • anthracene derivative represented by the following formula (1) any one of R 1 ⁇ R 10 are used for binding to L 1, group used for binding to L 1 is a single bond, it is used for binding to L 1
  • R 1 to R 10 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 ⁇ 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 50 aryl groups or substituted or unsubstitute
  • L 1 represents a single bond or a linking group.
  • a, b and c each represents an integer of 1 to 4;
  • Z represents a structure represented by the following formula (2).
  • R 11 to R 18 each represents a hydrogen atom or a substituent, and X 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom. However, at least one pair of adjacent substituents of R 11 to R 18 forms a ring represented by the following formula (3) or (4).
  • R 21 to R 24 and R 31 to R 34 each represent a hydrogen atom or a substituent, and X 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Any one of R 11 ⁇ R 18, R 21 ⁇ R 24 and R 31 ⁇ R 34 which do not form a ring are used for binding to L 1, group used for binding to L 1 is a single bond . ]] 2.
  • R 101 to R 110 , R 111 to R 120 , and R 121 to R 130 each represent a hydrogen atom or a substituent, and any one of R 101 to R 110 , any one of R 111 ⁇ R 120, any one of R 121 ⁇ R 130 are used for binding to L 1, group used for binding to L 1 is a single bond.
  • X 1 and X 2 each represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom. ) 4). 4.
  • the anthracene derivative according to any one of 1 to 3, wherein b 1 in the formula (1). 5.
  • R 5 is any one of 6 to 8 which is a group selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 5 and / or R 10 is a group selected from 7 or 8 which is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 5 is a structure represented by the following formula (11).
  • Ar 1 represents a group selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ra Each represents a hydrogen atom or a substituent, and d represents an integer of 1 to 4.
  • 12 The anthracene derivative according to 9 or 10, wherein R 5 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic ring having 10 to 30 ring carbon atoms. 13.
  • 14 The anthracene derivative according to any one of 1 to 13, which is a material for an organic electroluminescence device. 15.
  • the organic electroluminescence device in which one or more organic thin film layers including at least a light emitting layer are sandwiched between a cathode and an anode, at least one of the organic thin film layers is an anthracene derivative according to any one of 1 to 15 alone or An organic electroluminescence element contained as a component of the mixture. 17. 17. The organic electroluminescence device according to 16, wherein the light emitting layer contains the anthracene derivative. 18. 18. The organic electroluminescence device according to 17, wherein the anthracene derivative is a host material. 19. The organic electroluminescent device according to 17 or 18, wherein the light emitting layer further contains a dopant material. 20. 20.
  • Y represents a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 50 ring carbon atoms.
  • Ar 101 and Ar 102 are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms, respectively.
  • n is an integer of 1 to 4) 23.
  • R e is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 2; -50 alkynyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms Substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted carbon number 1 alkyl germanium group of ⁇ 50 .Ar
  • R f is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 2; -50 alkynyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms Substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted
  • R g is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 2; -50 alkynyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms Substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or un
  • an organic EL device having a long lifetime and high luminous efficiency can be obtained.
  • the anthracene derivative of the present invention is represented by the following formula (1).
  • any one of R 1 to R 10 is used for bonding with L 1 ,
  • the group used for bonding to L 1 is a single bond, and R 1 to R 10 not used for bonding to L 1 are a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, respectively.
  • L 1 represents a single bond or a linking group.
  • a, b and c each represents an integer of 1 to 4;
  • Z represents a structure represented by the following formula (2).
  • R 11 to R 18 each represent a hydrogen atom or a substituent, and X 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom. However, at least one pair of adjacent substituents of R 11 to R 18 forms a ring represented by the following formula (3) or (4).
  • R 21 to R 24 and R 31 to R 34 each represent a hydrogen atom or a substituent, and X 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • any one of R 11 ⁇ R 18, R 21 ⁇ R 24 and R 31 ⁇ R 34 which do not form a ring are used for binding to L 1, group used for binding to L 1 is a single bond .
  • group used for binding to L 1 is a single bond .
  • R 11 to R 18 include a hydrogen atom and an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • Preferable examples of R 21 to R 24 and R 31 to R 34 include a hydrogen atom and an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 15 and R 16 are preferably hydrogen atoms.
  • the distance between adjacent molecules in the amorphous thin film is increased. As a result, it leads to an increase in driving voltage, so that it is preferably a hydrogen atom.
  • R 15 and R 16 are preferably hydrogen atoms. In the case of having a substituent, since the steric exclusion effect is obtained, the distance between adjacent molecules in the amorphous thin film is increased. As a result, it leads to an increase in driving voltage, so that it is preferably a hydrogen atom.
  • the substituents of R 13 and R 14 form a ring represented by the formula (4)
  • R 15 and R 16 are preferably hydrogen atoms.
  • the distance between adjacent molecules in the amorphous thin film is increased. As a result, it leads to an increase in driving voltage, so that it is preferably a hydrogen atom.
  • Examples of the divalent linking group for L 1 include a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. It is done.
  • arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms include a divalent group of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms described later.
  • Preferred arylene groups for L 1 include phenylene group, biphenylene group, naphthylene group, 9,9-dimethylfluorenylene group and the like.
  • divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms include a divalent group of a heterocyclic group having 5 to 50 ring carbon atoms described later.
  • Preferable heterocyclic groups for L 1 include a pyridylene group, a pyrimidylene group, a dibenzofuranylene group, a carbazolylene group, and the like.
  • Examples of the trivalent or more connecting group L 1 include the corresponding trivalent or more groups of the divalent linking group of the above L 1.
  • L 1 can be bonded to any one of R 1 to R 10 , preferably bonded to either R 10 or R 1 to R 4 , and more preferably L 1 is bonded to R 10 or R 2 .
  • R 1 to R 10 include a hydrogen atom and an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 5 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 5 is more preferably a condensed aryl group having 10 to 30 ring carbon atoms or a structure represented by the following formula (11).
  • Ar 1 represents a group selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ra represents a hydrogen atom or a substituent, respectively, and d represents an integer of 1 to 4.
  • Specific examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms and the substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms include those having 6 to 30 ring carbon atoms described later. Examples thereof include an aryl group and a heterocyclic group having 5 to 30 ring carbon atoms.
  • Ar 1 is a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a fluoranthenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, an anthryl group, a benzophenanthryl group, a chrysenyl group, a pyrenyl group, A triphenylenyl group, a benzocrisenyl group, a naphthacenyl group, and the like are preferable. Particularly preferred are phenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, 9,9-dimethylfluorenyl group and biphenyl group.
  • Ra is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a cyano group, a silyl group, an aryl group or a heterocyclic group, particularly preferably a hydrogen atom, an aryl group or a heterocyclic group.
  • condensed aryl group having 10 to 30 ring carbon atoms of R 5 are as described later. More preferably, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9 -Phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group Group and 4-methyl-1-anthryl group.
  • R 5 and R 10 are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring atoms having 5 to 50 ring atoms. It is a heterocyclic group, and R 1 , R 3 , R 4 , R 6 to R 9 are hydrogen atoms.
  • the anthracene derivative is preferably any of the following anthracene derivatives (A-1) and (A-2).
  • R 5 and R 10 are each independently a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted condensed ring group having 8 to 50 ring atoms. It is a heterocyclic group.
  • R 5 and R 10 may be the same substituted or unsubstituted fused ring group or different substituted or unsubstituted fused ring groups.
  • the condensed ring group means a condensed aryl group and a condensed heterocyclic group.
  • condensed aryl group or the condensed heterocyclic group are as described later. Of these, naphthyl group, phenanthryl group, benzanthryl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, and dibenzofuranyl group are preferable.
  • R 5 and R 10 are each independently a substituted or unsubstituted non-fused aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 50 ring atoms. It is a non-fused heterocyclic group. As a preferred form, both R 5 and R 10 are substituted or unsubstituted phenyl groups. When R 5 and R 10 are substituted phenyl groups, the structure represented by the formula (11) may be used.
  • the aryl group or heterocyclic group as a substituent is a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a dibenzofuranyl group, or a benzoanthryl group.
  • R 5 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 1 to R 4 and R 6 to R 9 are preferably hydrogen atoms.
  • R 2 and R 5 are preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms.
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 6 to R 9 are hydrogen atoms.
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 6 to R 9 are hydrogen atoms.
  • R 2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • the structures of Z bonded to R 10 and R 5 may be the same or different, but are preferably the same.
  • Z is preferably a structure represented by any of the following formulas (5) to (7).
  • R 101 to R 110 , R 111 to R 120 , and R 121 to R 130 each represent a hydrogen atom or a substituent, and any one of R 101 to R 110 , R any one of 111 ⁇ R 120, any one of R 121 ⁇ R 130 are used for binding to L 1, group used for binding to L 1 is a single bond.
  • X 1 and X 2 each represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 101 to R 110 , R 111 to R 120 , and R 121 to R 130 include a hydrogen atom and an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • Z preferably represents a structure represented by any of the following formulas (8) to (10).
  • R 201 to R 210 , R 211 to R 220 , and R 221 to R 230 each represent a hydrogen atom or a substituent, and any one of R 201 to R 210 , R any one of 211 ⁇ R 220, any one of R 221 ⁇ R 230 are used for binding to L 1, group used for binding to L 1 is a single bond.
  • X 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 201 to R 210 , R 211 to R 220 , and R 221 to R 230 are preferably hydrogen atoms in that R 229 and R 230 can easily achieve the effects of the present invention.
  • X 1 in the formulas (2) and (8) to (10) and X 1 and X 2 in the formulas (3) and (5) to (7) are preferably oxygen atoms.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 24 , R 31 to R 34 , R 101 to R 110 , R 111 to R 120 , R 121 to R 130 , R 201 to R 210 , R 211 to R 220 , R 221 to R 230 , and Ra include a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • a is preferably an integer of 1 or 2, more preferably an integer of 1.
  • b is preferably 1.
  • L 1 is preferably a divalent linking group.
  • c is preferably an integer of 1 or 2, more preferably an integer of 1.
  • c is an integer of 2 or more, the structures of a plurality of [—L 1- (Z) a ] may be the same or different.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • a halogen atom cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, silyl group, alkoxy group, aryloxy group, arylthio group as described later
  • Aryl group heterocyclic group, alkyl halide group, aralkyl group, and the like.
  • Unsubstituted means that a hydrogen atom is substituted, and the hydrogen atom of the present invention includes light hydrogen, deuterium, and tritium.
  • Each group and substituents in “substituted or unsubstituted...” Will be described in detail below.
  • halogen atom examples include fluorine, chlorine, bromine and iodine, and fluorine is preferred.
  • substituted or unsubstituted amino group examples include an amino group substituted with an aryl group, and a phenylamino group is preferable. Specific examples of the aryl group substituted on the amino group are as described later.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include an ethyl group, a methyl group, an i-propyl group, n -Propyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like.
  • a methyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, a cyclohexyl group and the like can be mentioned.
  • the cycloalkyl group is a cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms (preferably 3 to 10 ring carbon atoms, more preferably 3 to 8 ring carbon atoms), such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, etc. are mentioned.
  • silyl group examples include an alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms and an arylsilyl group having 8 to 30 ring carbon atoms.
  • An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is a group represented by —OY, Examples thereof include the same examples as the above alkyl group.
  • An aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms is a group represented by —OAr.
  • Examples of Ar are the same as the aryl group described later.
  • An arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms is a group represented by —SAr.
  • Examples of Ar are the same as the aryl group described later.
  • aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably 6 to 20 ring carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 ring carbon atoms), specifically, Phenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, biphenyl group, terphenyl group, anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzophenanthryl group, benzanthranyl group, benzocrisenyl group, fluorenyl group, fluoranthenyl group, naphthacenyl group, etc. Can be mentioned.
  • the aryl group in the present specification is a hydrocarbon composed of a single ring (non-condensed aryl group) exhibiting aromaticity or a plurality of rings (fused aryl group).
  • the condensed aryl group is a group in which two or more ring structures are condensed in the above aryl group.
  • the non-condensed aryl group is a group obtained by removing the condensed aryl group from the aryl group.
  • the fused aryl group is a fused aryl group having 10 to 50 ring carbon atoms (preferably 10 to 30 ring carbon atoms, more preferably 10 to 20 ring carbon atoms).
  • aryl groups Preferably, naphthyl group, anthryl group, anthryl group, pyrenyl group, phenanthryl group, fluorenyl group, fluoranthenyl group, naphthacenyl group, pyrenyl group and the like can be mentioned.
  • a pyridinyl group is preferable.
  • the condensed heterocyclic group is a group in which two or more ring structures are condensed in the heterocyclic group.
  • the condensed heterocyclic group having 8 to 50 ring atoms preferably 8 to 30 ring atoms, more preferably 8 to 20 ring atoms
  • dibenzo Examples include a furanyl group, a pyridinyl group, and a carbazolyl group.
  • halogenated alkyl group examples include those obtained by substituting at least one hydrogen atom of the alkyl group with a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine, and preferred examples are also the same.
  • the aralkyl group is represented by —Y—Z.
  • Y include alkylene examples corresponding to the above alkyl examples, and examples of Z include the above aryl examples.
  • the aralkyl group has 7 to 50 carbon atoms (the aryl moiety has 6 to 49 carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, particularly preferably 6 to 12), and the alkyl moiety has 1 to 44 carbon atoms. (Preferably 1-30, more preferably 1-20, still more preferably 1-10, particularly preferably 1-6)), for example, benzyl group, phenylethyl group, 2-phenylpropane-2- It is an yl group.
  • anthracene derivative of the formula (1) examples are shown below, but are not limited thereto.
  • the anthracene derivative represented by the above formula (1) can be used as a material for organic EL elements and a light emitting material for organic EL elements.
  • the organic electroluminescence device of the present invention has one or more organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers contains an anthracene derivative (1).
  • the light emitting layer preferably contains an anthracene derivative (1).
  • the anthracene derivative (1) is a host material for the light emitting layer.
  • organic EL elements having a plurality of organic thin film layers are (anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode), (anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode), (anode / hole).
  • examples thereof include those laminated in a configuration of injection layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode), (anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode), and the like.
  • the anthracene derivative (1) may be used in any of the organic layers described above, but is preferably contained in the emission band. Particularly preferably, it is contained in the light emitting layer.
  • the content is usually 30 to 100 mol%.
  • the organic EL element can prevent luminance and lifetime from being reduced due to quenching by forming the organic thin film layer into a multi-layer structure.
  • a light emitting material, a doping material, a hole injection material, and an electron injection material can be used in combination.
  • the hole injection layer, the light emitting layer, and the electron injection layer may each be formed of two or more layers. In that case, in the case of a hole injection layer, the layer that injects holes from the electrode is a hole injection layer, and the layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer is a hole transport layer. Call.
  • an electron injection layer a layer that injects electrons from an electrode is referred to as an electron injection layer, and a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to a light emitting layer is referred to as an electron transport layer.
  • an electron injection layer a layer that injects electrons from an electrode
  • an electron transport layer a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to a light emitting layer.
  • Each of these layers is selected and used depending on factors such as the energy level of the material, heat resistance, and adhesion to the organic layer or metal electrode.
  • Examples of materials other than the above formula (1) that can be used in the light emitting layer together with the anthracene derivative of the present invention include naphthalene, phenanthrene, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, penta Fused polycyclic aromatic compounds such as phenylcyclopentadiene, fluorene, spirofluorene and their derivatives, organometallic complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum, triarylamine derivatives, styrylamine derivatives, stilbene derivatives, coumarin derivatives, pyran Derivatives, oxazone derivatives, benzothiazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives
  • the light emitting layer may contain a light emitting dopant (phosphorescent dopant and / or fluorescent dopant) in addition to the light emitting material of the present invention, if desired. Moreover, you may laminate
  • a light emitting dopant phosphorescent dopant and / or fluorescent dopant
  • Fluorescent dopant is a compound that can emit light from singlet excitons. Fluorescent dopants are required from amine compounds, aromatic compounds, chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex, coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives, oxadiazole derivatives, etc. A compound selected in accordance with the emission color is preferable, a styrylamine compound, a styryldiamine compound, an arylamine compound, and an aryldiamine compound are more preferable, and a condensed polycyclic amine derivative is more preferable. These fluorescent dopants may be used alone or in combination.
  • Y represents a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 50 ring carbon atoms.
  • Ar 101 and Ar 102 each represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Y include the above-mentioned condensed aryl groups, preferably a substituted or unsubstituted anthryl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, or a substituted or unsubstituted chrysenyl group.
  • n is an integer of 1 to 4.
  • n is preferably an integer of 1 to 2.
  • the formula (12) is preferably represented by the following formulas (13) to (16).
  • R e , R f and R g are each a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms.
  • Substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted aralkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted
  • An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group Represents a substituted or unsubstituted alkylgermanium group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylgermanium group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R e , R f and R g are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms, more preferably substituted or unsubstituted phenyl groups, substituted or unsubstituted naphthyl groups. Etc.
  • Ar 201 to Ar 218 each represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 201 to Ar 216 include a substituted or unsubstituted phenyl group and a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group.
  • substituents for Ar 201 to Ar 216 are an alkyl group, a cyano group, and a substituted or unsubstituted silyl group.
  • alkyl group, alkoxy group, aryl group, aryloxy group, and heterocyclic group in formulas (12) to (16) include those exemplified above.
  • alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms examples include a vinyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, 2 -Butenyl, 3-butenyl, 1,3-butanedienyl, 1-methylvinyl, styryl, 2,2-diphenylvinyl, 1,2-diphenylvinyl, 1-methylallyl, 1,1- Dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 2-phenylallyl group, 3-phenylallyl group, 3,3-diphenylallyl group, 1,2-dimethylallyl group, 1-phenyl-1-butenyl Group, 3-phenyl-1-butenyl group, etc., preferably styryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2-diphenylvinyl group and the like.
  • alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms examples include propargyl group and 3-pentynyl group.
  • alkyl germanium group examples include a methylhydrogermyl group, a trimethylgermyl group, a triethylgermyl group, a tripropylgermyl group, and a dimethyl-t-butylgermyl group.
  • aryl germanium group examples include a phenyl dihydrogermyl group, a diphenylhydrogermyl group, a triphenylgermyl group, a tolylgermyl group, and a trinaphthylgermyl group.
  • styrylamine compound and styryldiamine compound those represented by the following formulas (17) and (18) are preferable.
  • Ar 301 is a k-valent group, and is a k-valent group corresponding to a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a stilbene group, a styrylaryl group, or a distyrylaryl group
  • Ar 302 and Ar 303 are each an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, and Ar 301 , Ar 302 and Ar 303 may be substituted.
  • k is an integer of 1 to 4, and k is preferably an integer of 1 to 2. Any one of Ar 301 to Ar 303 is a group containing a styryl group.
  • At least one of Ar 302 and Ar 303 is substituted with a styryl group.
  • the aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms include the aryl groups described above, and preferably include a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and the like. .
  • Ar 304 to Ar 306 are v-valent substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • v is an integer of 1 to 4, and among them, v is preferably an integer of 1 to 2.
  • specific examples of the aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms in the formula (18) include the above-described aryl groups, such as a naphthyl group, an anthranyl group, a chrysenyl group, a pyrenyl group, or a formula ( The aryl group represented by 20) is preferred.
  • Preferred substituents for substitution on the aryl group are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, aryl groups having 6 to 40 ring carbon atoms, and 6 to 40 ring carbon atoms.
  • a hole injection material a compound having the ability to transport holes, the hole injection effect from the anode, the hole injection effect excellent for the light emitting layer or the light emitting material, and the thin film forming ability Is preferred.
  • phthalocyanine derivatives naphthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, benzidine-type triphenylamine, diamine-type triphenylamine, hexacyanohexaazatriphenylene, and derivatives thereof, and polyvinylcarbazole, polysilane, conductive polymers, etc. Examples include, but are not limited to, polymer materials.
  • a more effective hole injection material is a phthalocyanine derivative.
  • phthalocyanine (Pc) derivatives examples include H2Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl2SiPc, (HO) AlPc, (HO) GaPc, VOPc, and OPP Examples include, but are not limited to, phthalocyanine derivatives and naphthalocyanine derivatives such as MoOPc and GaPc-O-GaPc.
  • carriers can be sensitized by adding an electron acceptor such as a TCNQ derivative to the hole injection material.
  • a preferred hole transport material that can be used in the organic EL device of the present invention is an aromatic tertiary amine derivative.
  • the aromatic tertiary amine derivative include N, N′-diphenyl-N, N′-dinaphthyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, N, N, N ′, N′-tetra Biphenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine or the like, or an oligomer or polymer having an aromatic tertiary amine skeleton is not limited thereto.
  • the electron injecting material a compound having an ability to transport electrons, an electron injecting effect from the cathode, an excellent electron injecting effect for the light emitting layer or the light emitting material, and an excellent thin film forming ability is preferable.
  • more effective electron injection materials are metal complex compounds and nitrogen-containing heterocyclic derivatives.
  • the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinate lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, and bis.
  • (10-Hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, and the like are exemplified, but not limited thereto.
  • these electron injection materials further contain a dopant, and more preferably, a dopant typified by an alkali metal is doped in the vicinity of the cathode interface of the second organic layer in order to facilitate the reception of electrons from the cathode.
  • the dopant include a donor metal, a donor metal compound, and a donor metal complex. These reducing dopants may be used singly or in combination of two or more.
  • the organic EL device of the present invention in the light emitting layer, in addition to at least one selected from an anthracene derivative represented by the formula (1), a light emitting material, a doping material, a hole injection material, a hole transport material, and an electron At least one of the injection materials may be contained in the same layer.
  • a protective layer is provided on the surface of the device, or the entire device is protected by silicon oil, resin, etc. Is also possible.
  • a material having a work function larger than 4 eV is suitable, and carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum Palladium, etc. and their alloys, metal oxides such as tin oxide and indium oxide used for ITO substrates and NESA substrates, and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole are used.
  • the conductive material used for the cathode those having a work function smaller than 4 eV are suitable, such as magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum, lithium fluoride, and the like. However, it is not limited to these.
  • alloys include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but are not limited thereto. The ratio of the alloy is controlled by the temperature of the vapor deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio. If necessary, the anode and the cathode may be formed of two or more layers.
  • the organic EL device of the present invention in order to emit light efficiently, it is desirable that at least one surface be sufficiently transparent in the light emission wavelength region of the device.
  • the substrate is also preferably transparent.
  • the transparent electrode is set using the above-described conductive material so that predetermined translucency is ensured by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the electrode on the light emitting surface preferably has a light transmittance of 10% or more.
  • the substrate is not limited as long as it has mechanical and thermal strength and has transparency, and includes a glass substrate and a transparent resin film.
  • Each layer of the organic EL device of the present invention can be formed by applying any one of dry deposition methods such as vacuum deposition, sputtering, plasma and ion plating, and wet deposition methods such as spin coating, dipping and flow coating. Can do.
  • the film thickness is not particularly limited, but must be set to an appropriate film thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 ⁇ m, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the material for forming each layer is dissolved or dispersed in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane or the like to form a thin film, and any solvent may be used.
  • an organic EL material-containing solution containing the aromatic amine derivative of the present invention and a solvent can be used as the organic EL material.
  • the organic EL material includes a host material and a dopant material, the dopant material is the aromatic amine derivative of the present invention, and the host material is at least one selected from compounds represented by formula (5) Is preferable.
  • an appropriate resin or additive may be used for improving the film formability and preventing pinholes in the film.
  • the organic EL device of the present invention can be used for a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a copying machine, a printer, a light source such as a backlight of a liquid crystal display or instruments, a display board, a marker lamp, and the like.
  • the compound of this invention can be used not only in an organic EL element but in fields, such as an electrophotographic photoreceptor, a photoelectric conversion element, a solar cell, an image sensor.
  • Example 28 In Example 1, instead of intermediate (B), 6- (3-bromophenyl) benzofurano [3,2-b] dibenzofuran is used instead of 10- (2-naphthyl) anthracene-9-boronic acid.
  • Example 29 (29-1) Synthesis of benzofurano [3,2-c] dibenzofuran-3-boronic acid 33.5 g of 3-bromobenzofurano [3,2-c] dibenzofuran and 500 mL of tetrahydrofuran (dehydrated) were added to the flask. Cooled to ° C. Thereto was added 66 mL of n-BuLi ((1.60 M in hexane), and the mixture was stirred for 2 hours while raising the temperature to 0 ° C. Next, the mixture was cooled again to ⁇ 78 ° C., and 27.3 g of B (OMe) 3 was added. After stirring at ⁇ 78 ° C.
  • Example 31 In Example 1, 3- (3-bromophenyl) benzofurano [3,2-c] dibenzofuran is used instead of intermediate (B), instead of 10- (2-naphthyl) anthracene-9-boronic acid.
  • Example 32 In Example 1, 3- (3-bromophenyl) benzofurano [3,2-c] dibenzofuran is used instead of intermediate (B), instead of 10- (2-naphthyl) anthracene-9-boronic acid.
  • Example 34 In Example 1, instead of intermediate (B), 6- (3-bromophenyl) benzofurano [2,3-c] dibenzofuran is used instead of 10- (2-naphthyl) anthracene-9-boronic acid.
  • Example 35 In Example 1, instead of intermediate (B), 6- (3-bromophenyl) benzofurano [2,3-c] dibenzofuran is used instead of 10- (2-naphthyl) anthracene-9-boronic acid.
  • Example 36 In Example 1, instead of intermediate (B), 6- (3-bromophenyl) benzofurano [2,3-c] dibenzofuran is used instead of 10- (2-naphthyl) anthracene-9-boronic acid.
  • reaction solution was cooled again to ⁇ 78 ° C., and a solution of 30.2 g of 2- [benzofurano [2,3-b] dibenzofuran-6-yl] -9,10-anthraquinone in 500 mL of THF was added dropwise. Stirring was continued for 5 hours while raising the temperature of the reaction solution to room temperature. After adding 200 mL of 10% hydrochloric acid to the reaction solution and stirring for 1 hour, the reaction solution was extracted with ethyl acetate.
  • Examples 66-119 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the cleaned glass substrate with a transparent electrode line is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, a compound A-1 having a film thickness of 60 nm is formed so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed. Was deposited. Subsequent to the formation of the A-1 film, A-2 having a thickness of 20 nm was formed on the A-1 film.
  • the compounds 1 to 54 produced in Examples 1 to 54 and the following dopants D-1 and D-2 were formed in a film thickness ratio of 40: 2 at a film thickness of 40 nm.
  • 66 to 113 were blue light emitting layers, and Examples 114 to 119 were green light emitting layers.
  • Tables 1 to 3 show anthracene derivatives and dopants used in each example.
  • an ET-1 having a thickness of 20 nm was deposited as an electron transport layer by vapor deposition. Thereafter, LiF was formed to a thickness of 1 nm.
  • metal Al was deposited to a thickness of 150 nm to form a metal cathode to form an organic EL light emitting device.
  • the organic EL element produced as described above was caused to emit light by a direct current of 10 mA / cm 2 and the luminous efficiency was measured. Further, a half-life was measured by performing a direct current energization test at an initial luminance of 1000 cd / m 2 . The results are shown in Tables 1 to 3.
  • Examples 120-131 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the cleaned glass substrate with a transparent electrode line is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, a compound A-1 having a film thickness of 65 nm is formed so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed. Was deposited. Subsequent to the formation of the A-1 film, A-2 having a thickness of 65 nm was formed on the A-1 film.
  • the compounds 52, 61 to 65 of the present invention and D-2 and D-3 were formed in a film thickness ratio of 28.5: 1.5 with a film thickness of 30 nm to form a green light emitting layer. It was.
  • Table 4 shows anthracene derivatives and dopants used in each example.
  • ET-2 having a thickness of 20 nm was deposited as an electron transport layer by vapor deposition. Thereafter, LiF was formed to a thickness of 1 nm.
  • metal Al was deposited to a thickness of 150 nm to form a metal cathode to form an organic EL light emitting device, and evaluation was performed in the same manner as in Examples 66 to 119. The results are shown in Table 4.
  • Comparative Examples 1 to 4 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 66 except that compounds (A) to (D) having the following structures were used instead of compound 1.
  • Tables 1 to 3 show anthracene derivatives and dopants used in each example. The results are shown in Tables 1 to 3.
  • Comparative Example 5 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 66 except that compound (E) having the following structure was used instead of compound 1 and D-2 was used instead of D-1. The results are shown in Table 3.
  • Example 120 an organic EL device was prepared and evaluated in the same manner except that the compound (E) having the above structure was used instead of the compound 52. The results are shown in Table 4.
  • Comparative Example 7 An organic EL light emitting device was formed and evaluated in the same manner as in Comparative Example 6 except that D-3 was used instead of Compound D-2. The results are shown in Table 4.
  • the compound of the present invention when used, the luminous efficiency of the organic EL device can be improved and the lifetime can be increased.
  • an organic compound using an anthracene derivative having a condensed dibenzofuran substituent represented by Z in Example rather than an anthracene derivative having a dibenzofuran substituent The EL element has a longer life and higher efficiency.
  • the derivatives having a trisubstituted anthracene skeleton having a condensed dibenzofuran substituent represented by Z used in Examples are suitable as a host material for a green organic EL device.
  • the anthracene derivative having the condensed dibenzofuran or the condensed dibenzothiophene substituent represented by Z was used rather than the anthracene derivative having the dibenzofuran substituent (Comparative Examples 5 to 7).
  • the organic EL element has higher efficiency and longer life. It is considered that by providing a condensed ring structure to dibenzofuran or dibenzothiophene, the charge becomes more delocalized, so that the stability to holes and electrons is improved.
  • the anthracene derivative of the present invention can be suitably used for an organic electroluminescence element.
  • the organic electroluminescence device of the present invention is useful as a light source for a flat light emitter of a wall-mounted television or a backlight of a display.

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Abstract

　下記式（１）で表されるアントラセン誘導体。 ［式（１）中、Ｚは下記式（２）で表される構造を示す。　式（２）中、Ｒ１１～Ｒ１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの置換基は、下記式（３）又は（４）で表される環を形成する。］

Description

アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明はアントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、寿命が長く、発光効率の高い有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現するアントラセン誘導体に関するものである。
　有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
　従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる長寿命化、発光効率の向上等が要求されている。
　有機ＥＬ用発光材料の改良により有機ＥＬ素子の性能は徐々に改善されてきている。有機ＥＬ素子の発光効率の向上及び長寿命化はディスプレイの消費電力の低下、耐久性の向上につながる重要な課題である。これまで種々検討により改善されてきたが、さらなる改良が求められている。
　これら問題を解決すべく、特許文献１～６には、ジベンゾフランを置換基に持つアントラセン誘導体を発光材料に用いた有機ＥＬ素子が開示されている。これらの材料を用いると、発光効率の向上が認められているが、十分ではなく、更なる高効率化及び長寿命化が求められていた。
　一方、特許文献４、７、８では、縮合ジベンゾフラン構造を持つ発光材料が開示されているが、これらの材料を用いると効率が低く、非常に寿命が短いという欠点があった。
特開平１１－１１１４６０号公報 特開２００５－３１４２３９号公報 特開２００７－６３５０１号公報 国際公開第０６／１２８８００号パンフレット 国際公開第０５／１１３５３１号パンフレット 国際公開第０８／１４３２２９号パンフレット 国際公開第０７／１４０８４７号パンフレット 国際公開第０８／６４４９号パンフレット
　本発明の目的は長寿命で高発光効率の有機ＥＬ素子を実現できる発光材料を得ることである。
　本発明によれば、以下のアントラセン誘導体及び有機ＥＬ素子が提供される。
１．下記式（１）で表されるアントラセン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 ［式（１）中、Ｒ１～Ｒ１０のいずれか１つはＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合であり、Ｌ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。
　Ｌ１は単結合又は連結基を示す。
　ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１～４の整数を示す。
　Ｚは下記式（２）で表される構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （Ｒ１１～Ｒ１８はそれぞれ水素原子又は置換基を示し、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子を示す。
　ただし、Ｒ１１～Ｒ１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの置換基は、下記式（３）又は（４）で表される環を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ３１～Ｒ３４はそれぞれ水素原子又は置換基を示し、Ｘ２は酸素原子又は硫黄原子を示す。）
　環を形成しないＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２４及びＲ３１～Ｒ３４のいずれか１つはＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合である。）］
２．Ｚが下記式（５）～（７）のいずれかで表される構造である１に記載のアントラセン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式（５）～（７）中、Ｒ１０１～Ｒ１１０、Ｒ１１１～Ｒ１２０、Ｒ１２１～Ｒ１３０は、それぞれ水素原子又は置換基を示し、Ｒ１０１～Ｒ１１０のいずれか１つ、Ｒ１１１～Ｒ１２０のいずれか１つ、Ｒ１２１～Ｒ１３０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合である。
　Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ酸素原子又は硫黄原子を示す。）
３．Ｚが下記式（８）～（１０）のいずれかで表される構造である１に記載のアントラセン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式（８）～（１０）中、Ｒ２０１～Ｒ２１０、Ｒ２１１～Ｒ２２０、Ｒ２２１～Ｒ２３０は、それぞれ水素原子又は置換基を示し、Ｒ２０１～Ｒ２１０のいずれか１つ、Ｒ２１１～Ｒ２２０のいずれか１つ、Ｒ２２１～Ｒ２３０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合である。
　Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子を示す。）
４．前記式（１）において、ｂ＝１である１～３のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
５．前記式（１）において、ａが１又は２である１～４のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
６．Ｌ１がＲ５及び／又はＲ１０と結合している１～５のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
７．Ｌ１がＲ１～Ｒ４のいずれかと結合している１～５のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
８．Ｌ１がＲ２と結合している７に記載のアントラセン誘導体。
９．Ｒ５が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる基である６～８のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
１０．Ｒ５及び／又はＲ１０が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる基である７又は８に記載のアントラセン誘導体。
１１．Ｒ５が下記式（１１）で表される構造である９又は１０に記載のアントラセン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式（１１）中、Ａｒ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基を示す。Ｒａはそれぞれ水素原子又は置換基を示し、ｄは１～４の整数を示す。）
１２．Ｒ５が置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族環である９又は１０に記載のアントラセン誘導体。
１３．Ｘ１及びＸ２が酸素原子である１～１２のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
１４．有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である１～１３のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
１５．有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料である１～１４のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
１６．陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、１～１５のいずれかに記載のアントラセン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
１７．前記発光層が、前記アントラセン誘導体を含有する１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１８．前記アントラセン誘導体がホスト材料である１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１９．前記発光層がさらにドーパント材料を含有する１７又は１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２０．前記ドーパント材料がアリールアミン化合物である１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２１．前記ドーパント材料がスチリルアミン化合物である１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２２．前記ドーパント材料が下記式（１２）で表わされる縮合多環アミン誘導体である２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式（１２）中、Ｙは環形成炭素数１０～５０の置換もしくは無置換の縮合アリール基を示す。Ａｒ１０１、Ａｒ１０２は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。ｎは１～４の整数である。）
２３．前記ドーパント材料が下記式（１３）で表わされる縮合多環アミン誘導体である２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式（１３）中、Ｒｅはそれぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルゲルマニウム基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールゲルマニウム基を示す。ｔは１～１０の整数を示す。Ａｒ２０１～Ａｒ２０４は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。）
２４．前記ドーパント材料が下記式（１４）で表わされる縮合多環アミン誘導体である２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式（１４）中、Ｒｆはそれぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルゲルマニウム基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールゲルマニウム基を示す。ｕは１～８の整数を示す。Ａｒ２０５～Ａｒ２０８は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。）
２５．前記ドーパント材料が下記式（１５）で表わされる縮合多環アミン誘導体である２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式（１５）中、Ｒｇはそれぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルゲルマニウム基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールゲルマニウム基を示す。ｍは１～１０の整数を示す。Ａｒ２０９～Ａｒ２１２は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。）
２６．前記ドーパント材料が下記式（１６）で表わされる縮合多環アミン誘導体である２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式（１６）中、Ａｒ２１３～Ａｒ２１８は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。）
　本発明のアントラセン誘導体を用いると、長寿命で高い発光効率の有機ＥＬ素子を得ることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略断面図である。
　以下、本発明のアントラセン誘導体及び有機ＥＬ素子について詳細に説明する。
　本発明のアントラセン誘導体は下記式（１）で表わされる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（１）中、Ｒ１～Ｒ１０のいずれか１つはＬ１との結合に用いられ、
Ｌ１との結合に用いられる基は単結合であり、Ｌ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。
　Ｌ１は単結合又は連結基を示す。
　ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１～４の整数を示す。
　Ｚは下記式（２）で表される構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　Ｒ１１～Ｒ１８はそれぞれ水素原子又は置換基を示し、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子を示す。
　ただし、Ｒ１１～Ｒ１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの置換基は、下記式（３）又は（４）で表される環を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ３１～Ｒ３４はそれぞれ水素原子又は置換基を示し、Ｘ２は酸素原子又は硫黄原子を示す。
　環を形成しないＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２４及びＲ３１～Ｒ３４のいずれか１つはＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合である。
　アントラセン骨格とＺで表される構造を有することにより、長寿命で高い発光効率の有機ＥＬ素子を得ることができると推定される。
　Ｒ１１～Ｒ１８の好ましい例としては、水素原子、アルキル基等であり、より好ましくは水素原子である。
　Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ３１～Ｒ３４の好ましい例としては、水素原子、アルキル基等であり、より好ましくは水素原子である。
　式（２）においてＲ１５及びＲ１６の置換基が式（４）で表される環を形成する場合、Ｒ１５及びＲ１６は水素原子であることが好ましい。置換基を有する場合、立体排除効果が出るため、アモルファス薄膜において隣接する分子との距離が大きくなる。結果、駆動電圧の上昇につながるので、水素原子であることが好ましい。
　式（２）においてＲ１３及びＲ１４の置換基が式（４）で表される環を形成する場合、Ｒ１５及びＲ１６は水素原子であることが好ましい。置換基を有する場合、立体排除効果が出るため、アモルファス薄膜において隣接する分子との距離が大きくなる。結果、駆動電圧の上昇につながるので、水素原子であることが好ましい。
　Ｌ１の２価の連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基等が挙げられる。
　環形成炭素数６～５０のアリーレン基としては、具体的には、後述する環形成炭素数６～５０のアリール基を２価にした基が挙げられる。
　Ｌ１の好ましいアリーレン基として、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、９，９－ジメチルフルオレニレン基等が挙げられる。
　環形成原子数５～５０の２価の複素環基としては、具体的には、後述する環形成炭素数５～５０の複素環基を２価にした基が挙げられる。
　Ｌ１の好ましい複素環基として、ピリジレン基、ピリミジレン基、ジベンゾフラニレン基、カルバゾリレン基等が挙げられる。
　Ｌ１の３価以上の連結基としては、上記のＬ１の２価の連結基の対応する３価以上の基が挙げられる。
　Ｌ１は、Ｒ１～Ｒ１０のいずれか１つと結合でき、好ましくはＲ１０又はＲ１～Ｒ４のいずれかと結合し、より好ましくはＬ１がＲ１０又はＲ２と結合している。
　Ｒ１～Ｒ１０の好ましい例としては、水素原子、アルキル基等であり、より好ましくは水素原子である。
　Ｒ５は、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
　Ｒ５は、より好ましくは、環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基又は下記式（１１）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　式（１１）中、Ａｒ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基を示す。
　Ｒａはそれぞれ水素原子又は置換基を示し、ｄは１～４の整数を示す。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基としては、具体的には、後述する環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成炭素数５～３０の複素環基が挙げられる。
　Ａｒ１は、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、フルオランテニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントリル基、ベンゾフェナントリル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、ナフタセニル基等が好ましい。特に好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ビフェニル基である。
　Ｒａは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、シリル基、アリール基、複素環基が好ましく、水素原子、アリール基、複素環基が特に好ましい。
　Ｒ５の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基の具体例は後述する通りである。さらに好ましくは、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基及び４－メチル－１－アントリル基等が挙げられる。
　例えば、Ｌ１がＲ２と結合するとき、好ましくはＲ５及びＲ１０が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、Ｒ１，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６～Ｒ９は水素原子である。この場合、アントラセン誘導体は下記アントラセン誘導体（Ａ－１）、及び（Ａ－２）のいずれかであることが好ましい。
（アントラセン誘導体（Ａ－１））
　アントラセン誘導体（Ａ－１）は、Ｒ５，Ｒ１０がそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合アリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環基である。当該アントラセン誘導体としては、Ｒ５，Ｒ１０が同一の置換若しくは無置換の縮合環基である場合及び異なる置換若しくは無置換の縮合環基である場合でもよい。ここで、縮合環基とは、縮合アリール基及び縮合複素環基を意味する。
　縮合アリール基又は縮合複素環基の好ましい具体例は後述する通りである。中でもナフチル基、フェナントリル基、ベンズアントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基が好ましい。
（アントラセン誘導体（Ａ－２））
　アントラセン誘導体（Ａ－２）は、Ｒ５，Ｒ１０がそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の非縮合アリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の非縮合複素環基である。
　好ましい形態として、Ｒ５，Ｒ１０ともに置換若しくは無置換のフェニル基である。Ｒ５，Ｒ１０が置換フェニル基の場合は、前記式（１１）で表される構造であってもよい。
　前記置換基としての好ましいアリール基又は複素環基の具体例は後述する通りである。さらに好ましくは、置換基としてのアリール基又は複素環基としてフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基である。
　別の好ましい形態として、以下のアントラセン誘導体（Ｂ）～（Ｄ）が挙げられる。
（アントラセン誘導体（Ｂ））
　Ｌ１がＲ１０と結合する場合、好ましくはＲ５が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、Ｒ１～Ｒ４，Ｒ６～Ｒ９は水素原子であることが好ましい。
（アントラセン誘導体（Ｃ））
　Ｌ１がＲ１０と結合する場合、好ましくはＲ２及びＲ５が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、Ｒ１，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６～Ｒ９は水素原子である。
（アントラセン誘導体（Ｄ））
　Ｌ１がＲ１０及びＲ５と結合する場合、好ましくは、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４，Ｒ６～Ｒ９は水素原子である。Ｒ２は水素原子、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換の複素環基である。この場合、Ｒ１０及びＲ５に結合するＺの構造は、それぞれ同一でも異なっていてもよいが、同一であっても好ましい。
　Ｚは、好ましくは下記式（５）～（７）のいずれかで表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　式（５）～（７）中、Ｒ１０１～Ｒ１１０、Ｒ１１１～Ｒ１２０、Ｒ１２１～Ｒ１３０は、それぞれ水素原子又は置換基を示し、Ｒ１０１～Ｒ１１０のいずれか１つ、Ｒ１１１～Ｒ１２０のいずれか１つ、Ｒ１２１～Ｒ１３０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合である。Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ酸素原子又は硫黄原子を示す。
　Ｒ１０１～Ｒ１１０、Ｒ１１１～Ｒ１２０、Ｒ１２１～Ｒ１３０の好ましい例としては、水素原子、アルキル基等であり、より好ましくは水素原子である。
　また、Ｚは好ましくは下記式（８）～（１０）のいずれかで表される構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　式（８）～（１０）中、Ｒ２０１～Ｒ２１０、Ｒ２１１～Ｒ２２０、Ｒ２２１～Ｒ２３０は、それぞれ水素原子又は置換基を示し、Ｒ２０１～Ｒ２１０のいずれか１つ、Ｒ２１１～Ｒ２２０のいずれか１つ、Ｒ２２１～Ｒ２３０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合である。Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子を示す。
　Ｒ２０１～Ｒ２１０、Ｒ２１１～Ｒ２２０、Ｒ２２１～Ｒ２３０は、好ましくは、Ｒ２２９及びＲ２３０が本発明の効果を奏しやすい点で、水素原子である。
　式（２）、（８）～（１０）のＸ１、式（３）、（５）～（７）のＸ１及びＸ２は好ましくは酸素原子である。
　式（２）～（１１）において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ１０１～Ｒ１１０、Ｒ１１１～Ｒ１２０、Ｒ１２１～Ｒ１３０、Ｒ２０１～Ｒ２１０、Ｒ２１１～Ｒ２２０、Ｒ２２１～Ｒ２３０、Ｒａの置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基等が挙げられる。
　ａは好ましくは１又は２の整数であり、より好ましくは１の整数である。ａが２以上の整数の場合、複数のＺの構造は同一でも異なっていてもよい。
　ｂは好ましくは１である。従って、Ｌ１は好ましくは２価の連結基である。
　ｃは好ましくは１又は２の整数であり、より好ましくは１の整数である。ｃが２以上の整数の場合、複数の[－Ｌ１－（Ｚ）ａ]の構造は同一でも異なっていてもよい。
　本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
　また、「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては特記しない限り、後述するようなハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、複素環基、ハロゲン化アルキル基、アラルキル基、等が挙げられる。
　また、「無置換」とは、水素原子が置換したことを意味し、本発明の水素原子には、軽水素、重水素、三重水素が含まれる。
　上記式（１）～（４）におけるＲ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２７、Ｒ３１～Ｒ３７、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒａ、Ａｒ１～Ａｒ４で示される各基及び、「置換もしくは無置換の・・・」における置換基について、以下に詳細に述べる。
　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、フッ素が好ましい。
　置換もしくは無置換のアミノ基としては、アリール基で置換されたアミノ基、が挙げられ、フェニルアミノ基が好ましい。アミノ基に置換するアリール基の具体例は、後述する通りである。
　炭素数１～２０（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～８、特に好ましくは炭素数１～４）のアルキル基としては、エチル基、メチル基、ｉ－プロピル基、ｎ－プロピル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。中でも、メチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　シクロアルキル基としては、環形成炭素数３～２０（好ましくは環形成炭素数３～１０、より好ましくは環形成炭素数３～８）のシクロアルキル基であり、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。
　シリル基としては、炭素数３～３０のアルキルシリル基、環形成炭素数８～３０のアリールシリル基等が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、
　トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、トリトリルシリル基、トリキシリルシリル基、トリナフチルシリル基等が挙げられる。
　炭素数１～２０（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～８、特に好ましくは炭素数１～４）のアルコキシ基は、－ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、前記のアルキル基と同様の例が挙げられる。
　環形成炭素数６～２０（好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリールオキシ基は、－ＯＡｒと表される基である。Ａｒの例としては、後述するアリール基と同様である。
　環形成炭素数６～２０（好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリールチオ基とは、－ＳＡｒと表される基である。Ａｒの例としては、後述するアリール基と同様である。
　環形成炭素数６～５０（好ましくは環形成炭素数６～３０、より好ましくは環形成炭素数６～２０、特に好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリール基として、具体的には、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンズアントラニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ナフタセニル基等が挙げられる。
　本明細書のアリール基とは、芳香族性を示す単環（非縮合アリール基）あるいは複数の環（縮合アリール基）から構成される炭化水素である。
　縮合アリール基とは、上記アリール基の中で２環以上の環構造が縮環した基である。非縮合アリール基とは、上記アリール基の中で前記縮合アリール基を除いた基である。
　縮合アリール基としては、環形成炭素数１０～５０（好ましくは環形成炭素数１０～３０、より好ましくは環形成炭素数１０～２０）の縮合アリール基であり、上記アリール基の具体的中、好ましくは、ナフチル基、アントリル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。
　環形成原子数５～５０（好ましくは環形成原子数5～３０、より好ましくは環形成原子数５～２０、特に好ましくは環形成原子数５～１２）の複素環基として好ましくは、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリル基、ピペラジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基等が挙げられる。
　縮合複素環基とは、上記複素環基の中で２環以上の環構造が縮環した基である。
　環形成原子数８～５０（好ましくは環形成原子数８～３０、より好ましくは環形成原子数８～２０）の縮合複素環基としては、上記複素環基の具体的中、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ピリジニル基及びカルバゾリル基等が挙げられる。
　ハロゲン化アルキル基とは、例えば、前記アルキル基の少なくとも一個の水素原子をフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子で置換したものが挙げられ、好ましい例も同様である。
　アラルキル基は、－Ｙ－Ｚと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例に対応するアルキレンの例が挙げられ、Ｚの例として上記のアリールの例が挙げられる。アラルキル基は、炭素数７～５０アラルキル基（アリール部分は炭素数６～４９（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、特に好ましくは６～１２）、アルキル部分は炭素数１～４４（好ましくは１～３０、より好ましくは１～２０、さらに好ましくは１～１０、特に好ましくは１～６））であることが好ましく、例えばベンジル基、フェニルエチル基、２－フェニルプロパン－２－イル基である。
　以下に式（１）のアントラセン誘導体を例示するが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　上記の式（１）で表わされるアントラセン誘導体は有機ＥＬ素子用材料、有機ＥＬ素子用発光材料として使用できる。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は陰極と陽極間に発光層を含む一以上の有機薄膜層を有し、該有機薄膜層の少なくとも一層が、アントラセン誘導体（１）を含有する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、好ましくは発光層が、アントラセン誘導体（１）を含有する。
　好ましくは、アントラセン誘導体（１）は発光層のホスト材料である。
　本発明において、有機薄膜層が複数層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極）等の構成で積層したものが挙げられる。
　また、本発明の有機ＥＬ素子において、アントラセン誘導体（１）は、上記のどの有機層に用いられてもよいが、発光帯域に含有されることが好ましい。特に好ましくは発光層に含有される。含有量は通常３０～１００モル％である。
　有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率が向上する場合がある。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
　本発明のアントラセン誘導体と共に発光層に使用できる上記式（１）以外の材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン等の縮合多環芳香族化合物及びそれらの誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、所望により発光層に、本発明の発光材料の他に、発光性ドーパント（りん光性ドーパント及び／又は蛍光性ドーパント）を含有してもよい。また、本発明の化合物を含む発光層に、これらのドーパントを含む発光層を積層してもよい。
　蛍光性ドーパントは一重項励起子から発光することのできる化合物である。蛍光性ドーパントとしては、アミン系化合物、芳香族化合物、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて選ばれる化合物であることが好ましく、スチリルアミン化合物、スチリルジアミン化合物、アリールアミン化合物、アリールジアミン化合物がより好ましく、縮合多環アミン誘導体がさらに好ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独でもまた複数組み合わせて使用してもよい。
　縮合多環アミン誘導体としては、下記式（１２）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　式（１２）中、Ｙは環形成炭素数１０～５０の置換もしくは無置換の縮合アリール基を示す。
　Ａｒ１０１、Ａｒ１０２は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。
　Ｙの具体例としては、前述する縮合アリール基が挙げられ、好ましくは置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基である。
　ｎは１～４の整数である。ｎは１～２の整数であることが好ましい。
　前記式（１２）は、下記式（１３）～（１６）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式（１３）～（１６）中、Ｒｅ、Ｒｆ及びＲｇはそれぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルゲルマニウム基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールゲルマニウム基を示す。
　Ｒｅ、Ｒｆ及びＲｇの好ましい例としては置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、より好ましくは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基等である。
　ｔは１～１０の整数を示す。ｕは１～８の整数を示す。ｍは１～１０の整数を示す。
　Ａｒ２０１～Ａｒ２１８は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。
　Ａｒ２０１～Ａｒ２１６の好ましい例としては、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基等である。Ａｒ２０１～Ａｒ２１６の置換基の好ましい例としては、アルキル基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基である。
　式（１２）～（１６）においてアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基の例として上記で例示したものが挙げられる。
　炭素数２～５０（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０）のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタンジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基等が挙げられ、好ましくは、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基等が挙げられる。
　炭素数２～５０（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０）のアルキニル基としては、プロパルギル基、３－ペンチニル基等が挙げられる。
　アルキルゲルマニウム基としては、メチルヒドロゲルミル基、トリメチルゲルミル基、トリエチルゲルミル基、トリプロピルゲルミル基、ジメチル－ｔ－ブチルゲルミル基等が挙げられる。
　アリールゲルマニウム基としては、フェニルジヒドロゲルミル基、ジフェニルヒドロゲルミル基、トリフェニルゲルミル基、トリトリルゲルミル基、トリナフチルゲルミル基等が挙げられる。
　スチリルアミン化合物及びスチリルジアミン化合物としては、下記式（１７）及び（１８）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式（１７）中、Ａｒ３０１はｋ価の基であり、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベン基、スチリルアリール基、ジスチリルアリール基に対応するｋ価の基であり、Ａｒ３０2及びＡｒ３０3はそれぞれ環形成炭素数が６～２０のアリール基であり、Ａｒ３０1、Ａｒ３０2及びＡｒ３０3は置換されていてもよい。
　ｋは１～４の整数であり、そのなかでもｋは１～２の整数であるのが好ましい。Ａｒ３０1～Ａｒ３０3のいずれか一つはスチリル基を含有する基である。さらに好ましくはＡｒ３０2又はＡｒ３０3の少なくとも一方はスチリル基で置換されている。
　ここで、環形成炭素数が６～２０のアリール基としては、具体的には上述したアリール基が挙げられ、好ましくはフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
　式（１８）中、Ａｒ３０4～Ａｒ３０6は、ｖ価の置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリール基である。ｖは１～４の整数であり、そのなかでもｖは１～２の整数であるのが好ましい。
　ここで、式（１８）中の環形成炭素数が６～４０のアリール基としては、具体的には上述したアリール基が挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基、又は式（２０）で示されるアリール基が好ましい。
　なお、前記アリール基に置換する好ましい置換基としては、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、環形成炭素数６～４０のアリール基、環形成炭素数６～４０のアリール基で置換されたアミノ基、環形成炭素数５～４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１～６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
　正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ベンジジン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本発明の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、フタロシアニン誘導体である。
　フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ２Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ－Ｏ－ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
　また、正孔注入材料にＴＣＮＱ誘導体等の電子受容物質を添加することによりキャリアを増感させることもできる。
　本発明の有機ＥＬ素子において使用できる好ましい正孔輸送材料は、芳香族三級アミン誘導体である。
　芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニル－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマー若しくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
　電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物及び含窒素複素環誘導体である。
　前記金属錯体化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　前記含窒素複素環誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フェナントロリン、ベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等が好ましく、中でもベンズイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、イミダゾピリジン誘導体が好ましい。
　好ましい形態として、これらの電子注入材料にさらにドーパントを含有し、陰極からの電子の受け取りを容易にするため、より好ましくは第２有機層の陰極界面近傍にアルカリ金属で代表されるドーパントをドープする。
　ドーパントとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体が挙げられ、これら還元性ドーパントは１種単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層中に、式（１）で表されるアントラセン誘導体から選ばれる少なくとも一種の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、正孔輸送材料及び電子注入材料の少なくとも一種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保されるように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある。
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ～１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ～０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
　湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。
　このような湿式成膜法に適した溶液として、有機ＥＬ材料として本発明の芳香族アミン誘導体と溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液を用いることができる。
　前記有機ＥＬ材料が、ホスト材料とドーパント材料とを含み、前記ドーパント材料が、本発明の芳香族アミン誘導体であり、前記ホスト材料が、式（５）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種であると好ましい。
　いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の化合物は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
製造例
（Ａ）中間体（Ａ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（Ａ－１）１－ブロモ－２，６－ジメトキシベンゼンの合成
　アルゴン雰囲気下１，３－ジメトキシベンゼン１９．３ｇ、無水ジエチルエーテル５００ｍＬをフラスコに仕込み、１．６Ｍノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液１０５ｍＬを加え、反応溶液を４時間加熱攪拌した。攪拌を続けながら室温まで放冷した後、－５０℃まで冷却し、臭素２５ｇを滴下した。反応溶液を室温まで昇温させながら２時間攪拌した。１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液３００ｍＬを加え１時間攪拌した。反応溶液を、エーテルを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製した。得られた結晶をヘキサンで洗浄し、１－ブロモ－２，６－ジメトキシベンゼンの白色結晶１７．９ｇ（収率５２％）を得た。
（Ａ－２）１，３－ジブロモ－２，６－ジメトキシベンゼンの合成
　１－ブロモ－２，６－ジメトキシベンゼン１７．９ｇ、アセトニトリル２００ｍＬをフラスコに仕込み、氷冷した後、Ｎ－ブロモスクシンイミド１４．７ｇを加えた。反応溶液を室温まで昇温しながら８時間攪拌を続けた。Ｎ－ブロモスクシンイミドを２．３９ｇさらに追加し、室温で７時間攪拌を続けた。攪拌停止後、溶媒を減圧留去し、残渣をジクロロメタンに溶解させた後、チオ硫酸ナトリウム、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、１，３－ジブロモ－２，６－ジメトキシベンゼンの無色オイル２３．２ｇ（収率９５％）を得た。
（Ａ－３）２，４－ビス（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメトキシベンゼンの合成
　アルゴン雰囲気下１，３－ジブロモ－２，６－ジメトキシベンゼン２３．２ｇ、２－フルオロフェニルボロン酸３２．９ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）５．４３ｇ、トルエン１５０ｍＬ、１，２－ジメトキシエタン１５０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１５０ｍＬをフラスコに仕込み、２４時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製した。得られた結晶をヘキサンで再結晶し、２，４－ビス（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメトキシベンゼンの白色結晶１１．６ｇ（収率４５％）を得た。
（Ａ－４）１－ブロモ－３，５－ビス（２－フルオロフェニル）－２，４－ジメトキシベンゼンの合成
　２，４－ビス（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメトキシベンゼン１１．６ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド４８０ｍＬをフラスコに仕込み、Ｎ－ブロモスクシンイミド６．３１ｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０ｍＬ溶液を加えた。反応溶液を４０℃で５時間攪拌を続けた。Ｎ－ブロモスクシンイミドを２．２０ｇさらに追加し、５０℃で８時間攪拌を続けた。室温まで冷却後、水３００ｍＬを加えた後、トルエンで有機物を抽出した。トルエン溶液をチオ硫酸ナトリウム、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、１－ブロモ－３，５－ビス（２－フルオロフェニル）－２，４－ジメトキシベンゼンの黄色オイル１４．１ｇ（収率９８％）を得た。
（Ａ－５）１－ブロモ－３，５－ビス（２－フルオロフェニル）－２，４－ジヒドロキシベンゼンの合成
　アルゴン雰囲気下、１－ブロモ－３，５－ビス（２－フルオロフェニル）－２，４－ジメトキシベンゼン１４．１ｇ、無水ジクロロメタン３００ｍＬをフラスコに仕込み、攪拌しながら－７８℃まで冷却し、１Ｍ三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液９０ｍＬを加えた。反応溶液を室温まで昇温させながら３時間攪拌を続けた。反応溶液を氷冷し、水１５０ｍＬを加えた。水層を除去した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮した後、残渣をショートカラムで精製し、１－ブロモ－３，５－ビス（２－フルオロフェニル）－２，４－ジヒドロキシベンゼンの褐色オイル１２．５ｇ（収率９５％）を得た。
（Ａ－６）中間体（Ａ）の合成
　アルゴン雰囲気下１－ブロモ－３，５－ビス（２－フルオロフェニル）－２，４－ジヒドロキシベンゼン１２．５ｇ、炭酸カリウム１８．３ｇ、無水Ｎ－メチルピロリジノン２００ｍＬをフラスコに仕込み、２００℃で５時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、水２００ｍＬを加えた後、トルエンで希釈した。水層を除去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体（Ａ）１．２０ｇ（収率１１％）を得た。
（Ｂ）中間体（Ｂ）、（Ｃ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（Ｂ－１）２，４－ビス（２－フルオロフェニル）－１，５－ジメトキシベンゼンの合成
　２，４－ジブロモ－１，５－ジメトキシベンゼン（８８．８ｇ，３００ｍｍｏｌ，１ｅｑ．）、２－フルオロフェニルボロン酸（１００．７４ｇ，７２０ｍｍｏｌ，２．４ｅｑ．）、Ｎａ２ＣＯ３　２Ｍ　ａｑ．（６００ｍＬ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６．７３ｇ，６ｍｍｏｌ，２ｍｏｌ％）、１，２－ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）、トルエン（１５０ｍＬ）をフラスコに入れ、３６時間還流した。
　反応終了後、水（５００ｍＬ）とトルエン（１Ｌ）を加えて分液ロートに移し、トルエン相を回収した。ＭｇＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮した。これをトルエン／ヘキサン混合溶媒から再結晶し、２，４－ビス（２－フルオロフェニル）－１，５－ジメトキシベンゼンの白色固体８６．５ｇ（収率８８％）を得た。
（Ｂ－２）２，４－ビス（２－フルオロフェニル）－１，５－ジヒドロキシベンゼンの合成
　１，５－ジメトキシ－２，４－ビス（２－フルオロフェニル）ベンゼン（４８．３ｇ，１４８ｍｍｏｌ，１ｅｑ．）、ジクロロメタン（脱水）（７４０ｍＬ）をフラスコに入れ、０℃に冷却した。ＢＢｒ３（８９．０ｇ，３５５ｍｍｏｌ，２．４ｅｑ．）を加え、その後室温で２４時間撹拌した。
　反応終了後、溶液を－７８℃に冷却し、メタノールで慎重に失活し、さらに十分量の水で失活した。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を６０℃で５時間真空乾燥し２，４－ビス（２－フルオロフェニル）－１，５－ジヒドロキシベンゼンの白色固体４４．１ｇ（収率１００％）を得た。
（Ｂ－３）ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフランの合成
　２，４－ビス（２－フルオロフェニル）－１，５－ジヒドロキシベンゼン（４４．１４ｇ，１４８ｍｍｏｌ，１ｅｑ．）、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン（脱水）（８８８ｍＬ）、をフラスコに入れ、固体を完全に溶解させた。Ｋ２ＣＯ３（８１．８ｇ，５９２ｍｍｏｌ，４ｅｑ．）を加え、その後２００℃で２時間撹拌した。
　反応終了後、溶液を室温まで冷却し、トルエン（２Ｌ）を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。この溶液をＭｇＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、トルエン／メタノール混合溶媒から再結晶しベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフランの白色固体２７．９ｇ（収率７３％）を得た。
（Ｂ－４）６－ヨードベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフランの合成
　ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフラン（２．６９ｇ，１０．４ｍｍｏｌ，１ｅｑ．）、テトラヒドロフラン（脱水）（６２ｍＬ）をフラスコに加え、－７８℃に冷却した。そこへｎ－ＢｕＬｉ（（１．６６Ｍ　ｉｎ　ｈｅｘａｎｅ）６．６ｍＬ，１０．９ｍｍｏｌ，１．０５ｅｑ．）を加え、その後、室温で３０分間放置した。次に再度－７８℃に冷却し、Ｉ２（２．６９ｇ，１０．６ｍｍｏｌ，１．０２ｅｑ．）を加え、－７８℃で１０分間撹拌した後、室温で１時間放置した。
　反応終了後、少量の水を加えて失活した後、エバポレータで濃縮した。これを水で分散洗浄した後、ろ取し、これをトルエンに溶解させた。この溶液をＭｇＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し、この溶液を濃縮した。この試料をメタノールで再結晶し、６－ヨードベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフランの白色固体３．７７ｇ（収率９４％）を得た。
（Ｃ－１）ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフラン－６－ボロン酸の合成
　ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフラン（１２．９ｇ，５０ｍｍｏｌ，１ｅｑ．）、テトラヒドロフラン（脱水）（３００ｍＬ）をフラスコに加え、－７８℃に冷却した。そこへｎ－ＢｕＬｉ（（２．６３Ｍ　ｉｎ　ｈｅｘａｎｅ）２０．０ｍＬ，５２．５ｍｍｏｌ，１．０５ｅｑ．）を加え、その後、室温で１時間放置した。次に再度－７８℃に冷却し、Ｂ（ＯＭｅ）３（１０．４ｇ，１００ｍｍｏｌ，２ｅｑ．）を加え、－７８℃で１０分間撹拌した後、室温で１時間放置した。
　反応終了後、エバポレータで半分程度の容量に濃縮した後、１Ｎ　ＨＣｌ　ａｑ．（２００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。
　この溶液をＭｇＳＯ４で乾燥した後、濃縮し、トルエン／ヘキサン混合溶媒で分散洗浄し、ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフラン－６－ボロン酸の白色固体１３．７ｇ（収率９１％）を得た。
（Ｄ）中間体Ｄの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
（Ｄ－１）２’－フロオロ－２，３－ジメトキシビフェニルの合成
　アルゴン雰囲気下２，３－ジメトキシフェニルボロン酸１８．２ｇ、２－フルオロブロモベンゼン１７．５ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）２．３１ｇ、１，２－ジメトキシエタン３００ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１５０ｍＬをフラスコに仕込み、８時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し２’－フロオロ－２，３－ジメトキシビフェニル１９．７ｇ（収率８５％）を得た。
（Ｄ－２）２’－フロオロ－２，３－ジメトキシビフェニル－４－ボロン酸の合成
　アルゴン雰囲気下２’－フロオロ－２，３－ジメトキシビフェニル１９．７ｇ、無水ＴＨＦ５００ｍＬをフラスコに仕込み、１．６Ｍノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液５６ｍＬを加え、反応溶液を室温で４時間攪拌した。－７８℃まで冷却し、ホウ酸トリメチル２７．８ｇのＴＨＦ３０ｍＬ溶液を滴下した。反応溶液を室温まで昇温させながら８時間攪拌した。反応溶液に１０％ＨＣｌ２００ｍＬを加え、２時間攪拌した。反応溶液を、エーテルを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をヘキサンで洗浄し、２’－フロオロ－２，３－ジメトキシビフェニル－４－ボロン酸１５．２ｇ（収率６５％）を得た。
（Ｄ－３）５－ブロモ－２－フルオロ－２’，３’－ジメトキシ－２’’－フルオロ－ｐ－ターフェニルの合成
　アルゴン雰囲気下２’－フロオロ－２，３－ジメトキシビフェニル－４－ボロン酸１５．２ｇ、２－フルオロ－５－ブロモヨードベンゼン１６．５ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．２７ｇ、トルエン１８０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液９０ｍＬをフラスコに仕込み、８時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液を、トルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し５－ブロモ－２－フルオロ－２’，３’－ジメトキシ－２’’－フルオロ－ｐ－ターフェニル１７．８ｇ（収率８０％）を得た。
（Ｄ－４）５－ブロモ－２－フルオロ－２’，３’－ジヒドロキシ－２’’－フルオロ－ｐ－ターフェニルの合成
　５－ブロモ－２－フルオロ－２’，３’－ジメトキシ－２’’－フルオロ－ｐ－ターフェニル１７．８ｇ、ジクロロメタン（脱水）２５０ｍＬをフラスコに入れ、０℃に冷却した。ＢＢｒ３２７．５ｇを加え、その後室温で２４時間撹拌した。
　反応終了後、溶液を－７８℃に冷却し、メタノールで慎重に失活し、さらに十分量の水で失活した。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を真空乾燥し５－ブロモ－２－フルオロ－２’，３’－ジヒドロキシ－２’’－フルオロ－ｐ－ターフェニル１６．５ｇ（収率１００％）を得た。
（Ｄ－５）３－ブロモベンゾフラノ［３，２－ｃ］ジベンゾフランの合成
　５－ブロモ－２－フルオロ－２’，３’－ジヒドロキシ－２’’－フルオロ－ｐ－ターフェニル１６．５ｇ、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン（脱水）３００ｍＬ、Ｋ２ＣＯ３２４．２ｇをフラスコに加え、その後２００℃で２時間撹拌した。
　反応終了後、溶液を室温まで冷却し、トルエン（２Ｌ）を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。この溶液をＭｇＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、トルエン／メタノール混合溶媒から再結晶し３－ブロモベンゾフラノ［３，２－ｃ］ジベンゾフランの白色固体１０．１ｇ（収率７０％）を得た。
（Ｅ）中間体Ｅの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（Ｅ－１）７，８，９，１０－テトラヒドロベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フランの合成
　１－ナフトール１４４ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸１水和物１９０ｇ、１，３－シクロヘキサジエン８０．１ｇ、トルエン４Ｌをフラスコに仕込み、２４時間還流攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、反応溶液を水６００ｍＬで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、７，８，９，１０－テトラヒドロベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フラン５５．５ｇ（収率２５％）を得た。
（Ｅ－２）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フランの合成
　アルゴン雰囲気下、７，８，９，１０－テトラヒドロベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フラン５５．５ｇ、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン１１９ｇ、無水１，４－ジオキサン１Ｌをフラスコに仕込み、１２時間還流攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、トルエンで抽出し、析出した固体をろ別した。ろ液をロータリーエバポレータで濃縮後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フラン３２．７ｇ（収率６０％）を得た。
（Ｅ－３）５－ブロモベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フランの合成
　ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フラン３２．７ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３００ｍＬに溶解させ、Ｎ－ブロモスクシンイミド２８．０ｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５０ｍＬ溶液を加えた後、反応溶液を６０℃で５時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、水２Ｌ中に注いだ。得られた固体をメタノール、水、メタノールで順次洗浄した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、５－ブロモベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フラン３６．５ｇ（収率８２％）を得た。
（Ｆ）中間体（Ｆ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（Ｆ－１）２－エトキシ－１－（２－フルオロ－５－ブロモフェニル）ナフタレンの合成
　アルゴン雰囲気下２－エトキシナフタレン－１－ボロン酸２２．７ｇ、２－フルオロ－５－ブロモヨードベンゼン３０．０ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）２．３１ｇ、トルエン３００ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１５０ｍＬをフラスコに仕込み、８時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液を、トルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し２－エトキシ－１－（２－フルオロ－５－ブロモフェニル）ナフタレン２４．１ｇ（収率７０％）を得た。
（Ｆ－２）２－ヒドロキシ－１－（２－フルオロ－５－ブロモフェニル）ナフタレンの合成
　２－エトキシ－１－（２－フルオロ－５－ブロモフェニル）ナフタレン２４．１ｇ、ジクロロメタン（脱水）（２００ｍＬ）をフラスコに入れ、０℃に冷却した。ＢＢｒ３２２．０ｇを加え、その後室温で２４時間撹拌した。
　反応終了後、溶液を－７８℃に冷却し、メタノールで慎重に失活し、さらに十分量の水で失活した。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を６０℃で５時間真空乾燥し２－ヒドロキシ－１－（２－フルオロ－５－ブロモフェニル）ナフタレンの白色固体２２．１ｇ（収率１００％）を得た。
（Ｆ－３）中間体（Ｆ）の合成
　２－ヒドロキシ－１－（２－フルオロ－５－ブロモフェニル）ナフタレン２２．１ｇ、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン（脱水）３００ｍＬ、Ｋ２ＣＯ３１９．３ｇを加え、その後２００℃で２時間撹拌した。
　反応終了後、溶液を室温まで冷却し、トルエン（２Ｌ）を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。この溶液をＭｇＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し中間体（Ｆ）の白色固体１３．５ｇ（収率６５％）を得た。
（Ｇ）中間体（Ｇ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（Ｇ－１）３－メトキシナフタレン－２－ボロン酸の合成
　２－メトキシナフタレン１５．８ｇ、テトラヒドロフラン（脱水）３００ｍＬをフラスコに加え、－７８℃に冷却した。そこへｎ－ＢｕＬｉ（（１．６０Ｍ　ｉｎ　ｈｅｘａｎｅ）６６ｍＬを加え、その後、室温で４時間攪拌した。次に再度－７８℃に冷却し、Ｂ（ＯＭｅ）３２７．３を加え、－７８℃で１０分間撹拌した後、室温で５時間攪拌した。
　反応終了後、１Ｎ　ＨＣｌ　ａｑ．（２００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。
　この溶液をＭｇＳＯ４で乾燥した後、濃縮、ヘキサンで洗浄し、３－メトキシナフタレン－２－ボロン酸の白色固体１４．３ｇ（収率７１％）を得た。
（Ｇ－２）２－メトキシ－３－（２－フルオロフェニル）ナフタレンの合成
　アルゴン雰囲気下３－メトキシナフタレン－２－ボロン酸１４．３ｇ、２－フルオロブロモベンゼン１２．４ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．６４ｇ、１，２－ジメトキシエタン２２０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１１０ｍＬをフラスコに仕込み、８時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液を、トルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し２－メトキシ－３－（２－フルオロフェニル）ナフタレン１３．４ｇ（収率７５％）を得た。
（Ｇ－３）１－ブロモ－２－メトキシ－３－（２－フルオロフェニル）ナフタレンの合成
　２－メトキシ－３－（２－フルオロフェニル）ナフタレン１３．４ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１００ｍＬをフラスコに仕込み、Ｎ－ブロモスクシンイミド１１．３ｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド４０ｍＬ溶液を加えた。反応溶液を６０℃で８時間攪拌を続けた。室温まで冷却後、水５００ｍＬを加えた後、トルエンで有機物を抽出した。トルエン溶液をチオ硫酸ナトリウム、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、１－ブロモ－２－メトキシ－３－（２－フルオロフェニル）ナフタレン１５．８ｇ（収率９５％）を得た。
（Ｇ－４）１－ブロモ－２－ヒドロキシ－３－（２－フルオロフェニル）ナフタレンの合成
　１－ブロモ－２－メトキシ－３－（２－フルオロフェニル）ナフタレン１５．８ｇ、ジクロロメタン（脱水）２００ｍＬをフラスコに入れ、０℃に冷却した。ＢＢｒ３１８．０ｇを加え、その後室温で２４時間撹拌した。
　反応終了後、溶液を－７８℃に冷却し、メタノールで慎重に失活し、さらに十分量の水で失活した。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を６０℃で５時間真空乾燥し１－ブロモ－２－ヒドロキシ－３－（２－フルオロフェニル）ナフタレンの白色固体１５．１ｇ（収率１００％）を得た。
（Ｇ－５）中間体（Ｇ）の合成
　１－ブロモ－２－ヒドロキシ－３－（２－フルオロフェニル）ナフタレン１５．１ｇ、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン（脱水）１５０ｍＬ、Ｋ２ＣＯ３１３．２ｇをフラスコに加え、その後２００℃で２時間撹拌した。
　反応終了後、溶液を室温まで冷却し、トルエン（２００ｍＬ）を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。この溶液をＭｇＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し中間体（Ｇ）の白色固体２．１２ｇ（収率１５％）を得た。
（Ｈ）中間体（Ｈ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　中間体（Ｆ）の合成において、２－フルオロ－５－ブロモヨードベンゼンの代わりに２－フルオロ－４－ブロモヨードベンゼンを用い、上記スキームに従って同様の方法で中間体（Ｈ）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　上記中間体（Ｈ）の誘導体（Ｈ－１）は、実施例３７と同様の方法で合成した。
（Ｉ）中間体（Ｉ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
（１）３－（４－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メトキシナフタレンの合成
　（Ｇ－２）において、２－フルオロブロモベンゼンの代わりに２－フルオロ－４－ブロモヨードベンゼン
を用いて同様の方法で合成した。
（２）３－（４－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシナフタレンの合成
　（Ｇ－４）において、１－ブロモ－２－メトキシ－３－（２－フルオロフェニル）ナフタレンの代わりに３－（４－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－メトキシナフタレンを用いて同様の方法で合成した。
（３）中間体（Ｉ）の合成
　（Ｇ－５）において、１－ブロモ－２－ヒドロキシ－３－（２－フルオロフェニル）ナフタレンの代わりに３－（４－ブロモ－２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシナフタレンを用いて同様の方法で合成した。
（４）中間体（Ｉ）－Ｂ（ＯＨ）２の合成
　（３７－１）において、１０－ブロモベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フランの代わりに中間体（Ｉ）を用いて同様の方法で合成した。
（Ｊ）中間体（Ｊ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
（１）５－ブロモベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］チオフェンの合成
　中間体（Ｅ）の合成において、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フランの代わりにベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］チオフェンを用いて同様の方法で合成した。
（２）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］チオフェン－５－ボロン酸の合成
　（４１－１）において、５－ブロモベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フランの代わりに５－ブロモベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］チオフェンを用いて同様の方法で合成した。
実施例１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　アルゴン雰囲気下、中間体（Ｂ）３．８４ｇ、既知の方法で合成した１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸３．８３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２３１ｇ、１，２－ジメトキシエタン４０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬを仕込み、８時間還流攪拌をした。室温まで冷却後、析出した固体をろ別した。得られた固体を水、メタノールで洗浄した後、トルエンで再結晶し、化合物１の淡黄色固体４．２０ｇを得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、
分子量５６０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５６０であった。
実施例２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　実施例１において、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６３６．２１に対し、ｍ／ｅ＝６３６であった。
実施例３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　実施例１において、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物３を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６３６．２１に対し、ｍ／ｅ＝６３６であった。
実施例４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　実施例１において、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物４を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６３６．２１に対し、ｍ／ｅ＝６３６であった。
実施例５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｄ）を用いた他は同様に合成し、化合物５を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５６０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５６０であった。
実施例６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｄ）を、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物６を得た。のものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５６０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５６０であった。
実施例７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｄ）を、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物７を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６３６．２１に対し、ｍ／ｅ＝６３６であった。
実施例８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｄ）を、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物８を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６３６．２１に対し、ｍ／ｅ＝６３６であった。
実施例９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ａ）を用いた他は同様に合成し、化合物９を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５６０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５６０であった。
実施例１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ａ）を、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物１０を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５６０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５６０であった。
実施例１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ａ）を、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物１１を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６３６．２１に対し、ｍ／ｅ＝６３６であった。
実施例１２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ａ）を、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物１２を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６３６．２１に対し、ｍ／ｅ＝６３６であった。
実施例１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｅ）を用いた他は同様に合成し、化合物１３を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５２０であった。
実施例１４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｅ）を、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物１４を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５２０であった。
実施例１５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｅ）を、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物１５を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例１６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｅ）を、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物１６を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例１７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｆ）を用いた他は同様に合成し、化合物１７を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５２０であった。
実施例１８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｆ）を、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物１８を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５２０であった。
実施例１９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｆ）を、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物１９を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例２０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｆ）を、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２０を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例２１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｇ）を用いた他は同様に合成し、化合物２１を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５２０であった。
実施例２２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｇ）を、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２２を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５２０．１８に対し、ｍ／ｅ＝５２０であった。
実施例２３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｇ）を、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２３を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例２４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに中間体（Ｇ）を、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２４を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例２５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
（２５－１）６－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフランの合成
　アルゴン雰囲気下ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフラン－６－ボロン酸３．１７ｇ、３－ブロモヨードベンゼン２．８３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２３１ｇ、トルエン４０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬをフラスコに仕込み、８時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、水層を除去した。有機層をトルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、６－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフラン３．３９ｇ（収率８２％）を得た。
（２５－２）化合物２５の合成
　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに６－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフランを用いた他は同様に合成し、化合物２５を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６３６．２１に対し、ｍ／ｅ＝６３６であった。
実施例２６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに６－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２６を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６３６．２１に対し、ｍ／ｅ＝６３６であった。
実施例２７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに６－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２７を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量７１２．２４に対し、ｍ／ｅ＝７１２であった。
実施例２８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに６－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物２８を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量７１２．２４に対し、ｍ／ｅ＝７１２であった。
実施例２９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 （２９－１）ベンゾフラノ［３，２－ｃ］ジベンゾフラン－３－ボロン酸の合成
　３－ブロモベンゾフラノ［３，２－ｃ］ジベンゾフラン３３．５ｇ、テトラヒドロフラン（脱水）５００ｍＬをフラスコに加え、－７８℃に冷却した。そこへｎ－ＢｕＬｉ（（１．６０Ｍ　ｉｎ　ｈｅｘａｎｅ）６６ｍＬを加え、０℃まで昇温させながら２時間攪拌した。次に再度－７８℃に冷却し、Ｂ（ＯＭｅ）３２７．３ｇを加え、－７８℃で１０分間撹拌した後、室温で５時間攪拌した。
　反応終了後、１Ｎ　ＨＣｌ　ａｑ．（２００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。
　この溶液をＭｇＳＯ４で乾燥した後、濃縮、ヘキサンで洗浄し、３－ブロモベンゾフラノ［３，２－ｃ］ジベンゾフランの白色固体１９．６ｇ（収率６５％）を得た。
（２９－２）３－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［３，２－ｃ］ジベンゾフランの合成
　アルゴン雰囲気下、ベンゾフラノ［３，２－ｃ］ジベンゾフラン－３－ボロン酸１９．６ｇ、３－ブロモヨードベンゼン１８．４ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．５０ｇ、トルエン２００ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１００ｍＬをフラスコに仕込み、８時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、３－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［３，２－ｃ］ジベンゾフラン２１．４ｇを得た。
（２９－３）化合物２９の合成
　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに３－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［３，２－ｃ］ジベンゾフランを用いた他は同様に合成し、化合物２９を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６３６．２１に対し、ｍ／ｅ＝６３６であった。
実施例３０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに３－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［３，２－ｃ］ジベンゾフランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物３０を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６３６．２１に対し、ｍ／ｅ＝６３６であった。
実施例３１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに３－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［３，２－ｃ］ジベンゾフランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物３１を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量７１２．２４に対し、ｍ／ｅ＝７１２であった。
実施例３２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに３－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［３，２－ｃ］ジベンゾフランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物３２を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量７１２．２４に対し、ｍ／ｅ＝７１２であった。
実施例３３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
（３３－１）ベンゾフラノ［２，３－ｃ］ジベンゾフラン－６－ボロン酸の合成
　６－ブロモベンゾフラノ［２，３－ｃ］ジベンゾフラン３３．５ｇ、テトラヒドロフラン（脱水）５００ｍＬをフラスコに加え、－７８℃に冷却した。そこへｎ－ＢｕＬｉ（（１．６０Ｍ　ｉｎ　ｈｅｘａｎｅ）６６ｍＬを加え、０℃まで昇温させながら２時間攪拌した。次に再度－７８℃に冷却し、Ｂ（ＯＭｅ）３２７．３ｇを加え、－７８℃で１０分間撹拌した後、室温で５時間攪拌した。
　反応終了後、１Ｎ　ＨＣｌ　ａｑ．（２００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。
　この溶液をＭｇＳＯ４で乾燥した後、濃縮、ヘキサンで洗浄し、ベンゾフラノ［２，３－ｃ］ジベンゾフラン－６－ボロン酸の白色固体１９．６ｇ（収率６５％）を得た。
（３３－２）６－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［２，３－ｃ］ジベンゾフランの合成
　アルゴン雰囲気下、ベンゾフラノ［２，３－ｃ］ジベンゾフラン－６－ボロン酸１９．６ｇ、３－ブロモヨードベンゼン１８．４ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．５０ｇ、トルエン２００ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１００ｍＬをフラスコに仕込み８時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、６－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［２，３－ｃ］ジベンゾフラン２１．４ｇを得た。
（３３－３）化合物３３の合成
　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに６－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［２，３－ｃ］ジベンゾフランを用いた他は同様に合成し、化合物３３を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６３６．２１に対し、ｍ／ｅ＝６３６であった。
実施例３４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに６－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［２，３－ｃ］ジベンゾフランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物３４を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６３６．２１に対し、ｍ／ｅ＝６３６であった。
実施例３５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに６－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［２，３－ｃ］ジベンゾフランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物３５を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量７１２．２４に対し、ｍ／ｅ＝７１２であった。
実施例３６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに６－（３－ブロモフェニル）ベンゾフラノ［２，３－ｃ］ジベンゾフランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物３６を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量７１２．２４に対し、ｍ／ｅ＝７１２であった。
実施例３７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
（３７－１）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン－１０－ボロン酸の合成
　１０－ブロモベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン２９．７ｇ、テトラヒドロフラン（脱水）５００ｍＬをフラスコに加え、－７８℃に冷却した。そこへｎ－ＢｕＬｉ（（１．６０Ｍ　ｉｎ　ｈｅｘａｎｅ）６６ｍＬを加え、０℃まで昇温させながら２時間攪拌した。次に再度－７８℃に冷却し、Ｂ（ＯＭｅ）３２７．３ｇを加え、－７８℃で１０分間撹拌した後、室温で５時間攪拌した。
　反応終了後、１Ｎ　ＨＣｌ　ａｑ．（２００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。
　この溶液をＭｇＳＯ４で乾燥した後、濃縮、ヘキサンで洗浄し、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン－１０－ボロン酸の白色固体１７．０ｇ（収率６５％）を得た。
（３７－２）１０－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フランの合成
　アルゴン雰囲気下、ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン－１０－ボロン酸１７．０ｇ、３－ブロモヨードベンゼン１８．４ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．５０ｇ、トルエン２００ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１００ｍＬをフラスコに仕込み８時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、１０－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン２１．８ｇを得た。
（３７－３）化合物３７の合成
　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに１０－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フランを用いた他は同様に合成し、化合物３７を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例３８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに１０－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物３８を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例３９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに１０－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物３９を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
実施例４０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに１０－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物４０を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
実施例４１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
（４１－１）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フラン－５－ボロン酸の合成
　５－ブロモベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フラン２９．７ｇ、テトラヒドロフラン（脱水）５００ｍＬをフラスコに加え、－７８℃に冷却した。そこへｎ－ＢｕＬｉ（（１．６０Ｍ　ｉｎ　ｈｅｘａｎｅ）６６ｍＬを加え、０℃まで昇温させながら２時間攪拌した。次に再度－７８℃に冷却し、Ｂ（ＯＭｅ）３２７．３ｇを加え、－７８℃で１０分間撹拌した後、室温で５時間攪拌した。
　反応終了後、１Ｎ　ＨＣｌ　ａｑ．（２００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。
　この溶液をＭｇＳＯ４で乾燥した後、濃縮、ヘキサンで洗浄し、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フラン－５－ボロン酸の白色固体１７．０ｇ（収率６５％）を得た。
（４１－２）５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フランの合成
　アルゴン雰囲気下、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フラン－５－ボロン酸１７．０ｇ、３－ブロモヨードベンゼン１８．４ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．５０ｇ、トルエン２００ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１００ｍＬをフラスコに仕込み８時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フラン２１．８ｇを得た。
（４１－３）化合物４１の合成
　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フランを用いた他は同様に合成し、化合物４１を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例４２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物４２を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例４３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物４３を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
実施例４４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物４４を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
実施例４５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
（４５－１）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン－５－ボロン酸の合成
　５－ブロモベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン２９．７ｇ、テトラヒドロフラン（脱水）５００ｍＬをフラスコに加え、－７８℃に冷却した。そこへｎ－ＢｕＬｉ（（１．６０Ｍ　ｉｎ　ｈｅｘａｎｅ）６６ｍＬを加え、０℃まで昇温させながら２時間攪拌した。次に再度－７８℃に冷却し、Ｂ（ＯＭｅ）３２７．３ｇを加え、－７８℃で１０分間撹拌した後、室温で５時間攪拌した。
　反応終了後、１Ｎ　ＨＣｌ　ａｑ．（２００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。
　この溶液をＭｇＳＯ４で乾燥した後、濃縮、ヘキサンで洗浄し、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン－５－ボロン酸の白色固体１７．０ｇ（収率６５％）を得た。
（４５－２）５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フランの合成
　アルゴン雰囲気下、ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン－５－ボロン酸１７．０ｇ、３－ブロモヨードベンゼン１８．４ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．５０ｇ、トルエン２００ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１００ｍＬをフラスコに仕込み８時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン２１．８ｇを得た。
（４５－３）化合物４５の合成
　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フランを用いた他は同様に合成し、化合物４５を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例４６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－（１－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物４６を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５９６．２１に対し、ｍ／ｅ＝５９６であった。
実施例４７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（２－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物４７を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
実施例４８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 　実施例１において、中間体（Ｂ）の代わりに５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フランを、１０－（２－ナフチル）アントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した１０－［３－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン－９－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物４８を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６７２．２５に対し、ｍ／ｅ＝６７２であった。
実施例４９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
（４９－１）２－［ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフラン－６－イル］－９，１０－アントラキノンの合成
　アルゴン雰囲気下、２－ブロモアントラキノン２８．５ｇ、ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフラン－６－ボロン酸３０．２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）２．３１ｇ、１，２－ジメトキシエタン４００ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２００ｍＬをフラスコに仕込み、８時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、析出した固体をろ別した。得られた固体を水、メタノールで洗浄した後、トルエンで再結晶し、２－［ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフラン－６－イル］－９，１０－アントラキノン３０．２ｇ（収率６５％）を得た。
（４９－２）２－［ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフラン－６－イル］－９，１０－ジヒドロキシ－９，１０－ジ（２－ナフチル）－９，１０－ジヒドロアントラセンの合成
　アルゴン雰囲気下、２－ブロモナフタレン２８．２ｇ、脱水ＴＨＦ５００ｍＬをフラスコに仕込み、攪拌しながら－７８℃に冷却し、１．６０Ｍノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液８５ｍＬを加えた。反応溶液を０℃まで昇温させながら２時間攪拌した。反応溶液を再び－７８℃まで冷却し、２－［ベンゾフラノ［２，３－ｂ］ジベンゾフラン－６－イル］－９，１０－アントラキノン３０．２ｇのＴＨＦ５００ｍＬ溶液を滴下した。反応溶液を室温まで昇温させながら５時間攪拌を続けた。反応溶液に１０％塩酸２００ｍＬを加え１時間攪拌した後、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。水層を除去し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、有機層を濃縮し、２－［ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフラン－６－イル］－９，１０－ジヒドロキシ－９，１０－ジ（２－ナフチル）－９，１０－ジヒドロアントラセン４２．１ｇを得た。
（４９－３）化合物４９の合成
　２－［ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフラン－６－イル］－９，１０－ジヒドロキシ－９，１０－ジ（２－ナフチル）－９，１０－ジヒドロアントラセン４２．１ｇ、ヨウ化カリウム２４．３ｇ、ホスフィン酸ナトリウム一水和物７．７４ｇ、酢酸５００ｍＬをフラスコに仕込み、８時間加熱還流攪拌した。反応溶液に水を加えて１時間攪拌後、析出した固体をろ別した。得られた固体をメタノールで洗浄した後、トルエンで再結晶し、化合物４９の黄色結晶２４．０ｇを得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６８６．２２に対し、ｍ／ｅ＝６８６であった。
実施例５０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 　実施例４９において、ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフラン－６－ボロン酸の代わりにベンゾフラノ［３，２－ｃ］ジベンゾフラン－３－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物５０を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６８６．２２に対し、ｍ／ｅ＝６８６であった。
実施例５１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 　実施例４９において、ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフラン－６－ボロン酸の代わりにベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フラン－５－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物５１を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６８６．２２に対し、ｍ／ｅ＝６８６であった。
実施例５２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 　実施例４９において、ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフラン－６－ボロン酸の代わりにベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フラン－１０－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物５２を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６４６．２３に対し、ｍ／ｅ＝６４６であった。
実施例５３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 　実施例４９において、ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフラン－６－ボロン酸の代わりにベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フラン－１０－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物５３を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６４６．２３に対し、ｍ／ｅ＝６４６であった。
実施例５４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 　実施例４９において、ベンゾフラノ［３，２－ｂ］ジベンゾフラン－６－ボロン酸の代わりにベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン－５－ボロン酸を用いた他は同様に合成し、化合物５４を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６４６．２３に対し、ｍ／ｅ＝６４６であった。
実施例５５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
（１）ジオール体の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体（Ｆ）７．４３ｇ、脱水ＴＨＦ１００ｍＬをフラスコに仕込み、攪拌しながら－７８℃に冷却し、１．６０Ｍノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液２０ｍＬを加えた。反応溶液を０℃まで昇温させながら２時間攪拌した。反応溶液を再び－７８℃まで冷却し、９，１０－アントラキノン２．０８ｇのＴＨＦ５０ｍＬ溶液を滴下した。反応溶液を室温まで昇温させながら５時間攪拌を続けた。反応溶液に１０％塩酸１００ｍＬを加え１時間攪拌した後、反応溶液をろ過した。得られた固体を水、トルエンで洗浄し、ジオール体５５－（ＯＨ）２　４．５１ｇを得た。
（２）化合物５５の合成
　５５－（ＯＨ）２　４．５１ｇ、ヨウ化カリウム０．９３ｇ、ホスフィン酸ナトリウム一水和物０．３０ｇ、酢酸１００ｍＬをフラスコに仕込み、８時間加熱還流攪拌した。反応溶液に水を加えて１時間攪拌後、析出した固体をろ別した。得られた固体をメタノールで洗浄した後、クロロベンゼンで再結晶し、化合物５５の黄色結晶３．２０ｇを得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６１０．１９に対し、ｍ／ｅ＝６１０であった。
実施例５６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　実施例５５において、中間体（Ｆ）の代わりに中間体（Ｅ）を用いて同様の方法で合成し、化合物５６を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６１０．１９に対し、ｍ／ｅ＝６１０であった。
実施例５７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 　実施例５５において、中間体（Ｆ）の代わりに中間体（Ｈ）を用いて同様の方法で合成し、化合物５７を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６１０．１９に対し、ｍ／ｅ＝６１０であった。
実施例５８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 　実施例５５において、中間体（Ｆ）の代わりに５－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［２，１－ｄ］フランを用いて同様の方法で合成し、化合物５８を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量７６２．２６に対し、ｍ／ｅ＝７６２であった。
実施例５９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　実施例５５において、中間体（Ｆ）の代わりに１０－（３－ブロモフェニル）ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２－ｄ］フランを用いて同様の方法で合成し、化合物５９を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量７６２．２６に対し、ｍ／ｅ＝７６２であった。
実施例６０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 　上記スキームに従って実施例５５と同様の方法で合成し、化合物６０を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量７６２．２６に対し、ｍ／ｅ＝７６２であった。
実施例６１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　アルゴン雰囲気下、２－ブロモ－９，１０－ジフェニルアントラセン　４．０８ｇ、中間体（Ｈ）のボロン酸誘導体３．１４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２３１ｇ、１，２－ジメトキシエタン４０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬを仕込み、８時間還流攪拌をした。室温まで冷却後、析出した固体をろ別した。得られた固体を水、メタノールで洗浄した後、トルエンで再結晶し、化合物６１の黄色固体４．４８ｇを得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量５４６．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４６であった。
実施例６２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　上記スキームに従って実施例６１と同様の方法で合成し、化合物６２を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６４６．２３に対し、ｍ／ｅ＝６４６であった。
実施例６３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　上記スキームに従って実施例６１と同様の方法で合成し、化合物６３を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量７７８．３２に対し、ｍ／ｅ＝７７８であった。
実施例６４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　上記スキームに従って実施例６１と同様の方法で合成し、化合物６４を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６４６．２３に対し、ｍ／ｅ＝６４６であった。
実施例６５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 　上記スキームに従って実施例６１と同様の方法で合成し、化合物６５を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、目的物であり、分子量６２２．２１に対し、ｍ／ｅ＝６２２であった。
実施例６６～１１９
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍの化合物Ａ－１を成膜した。Ａ－１膜の成膜に続けて、このＡ－１膜上に膜厚２０ｎｍのＡ－２を成膜した。
　さらに、このＡ－２膜上に膜厚４０ｎｍで実施例１～５４で製造した化合物１～５４と下記ドーパントＤ－１，Ｄ－２を４０：２の膜厚比で成膜し、実施例６６～１１３では青色系発光層とし、実施例１１４～で１１９は緑色系発光層とした。それぞれの実施例で用いたアントラセン誘導体及びドーパントを表１～３に示す。
　この膜上に電子輸送層として膜厚２０ｎｍで下記構造のＥＴ－１を蒸着により成膜した。この後、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を形成した。
　以上のように作製した有機ＥＬ素子を、１０ｍＡ／ｃｍ２の直流電流により発光させ、発光効率を測定した。また、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で直流の連続通電試験を行って半減寿命を測定した。結果を表１～３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
実施例１２０～１３１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６５ｎｍの化合物Ａ－１を成膜した。Ａ－１膜の成膜に続けて、このＡ－１膜上に膜厚６５ｎｍのＡ－２を成膜した。
　さらに、このＡ－２膜上に膜厚３０ｎｍで本発明の化合物５２，６１～６５とＤ－２，Ｄ－３を２８．５：１．５の膜厚比で成膜し緑色系発光層とした。それぞれの実施例で用いたアントラセン誘導体及びドーパントを表４に示す。
　この膜上に電子輸送層として膜厚２０ｎｍで下記構造のＥＴ－２を蒸着により成膜した。この後、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を形成し、実施例６６～１１９と同様に評価した。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
比較例１～４
　実施例６６において、化合物１の代わりに下記構造の化合物（Ａ）～（Ｄ）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。それぞれの実施例で用いたアントラセン誘導体及びドーパントを表１～３に示す。結果を表１～３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
比較例５
　実施例６６において、化合物１の代わりに下記構造の化合物（Ｅ）を、Ｄ－１の代わりにＤ－２を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
比較例６
　実施例１２０において、化合物５２の代わりに上記構造の化合物（Ｅ）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表４に示す。
比較例７
　化合物Ｄ－２の代わりにＤ－３を用いた他は比較例６と同様にして有機ＥＬ発光素子を形成し、評価した。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　以上より、本発明の化合物を用いると、有機ＥＬ素子の発光効率の向上および、長寿命化を実現できることが分かる。比較例１～４で用いた化合物（Ａ）～（Ｄ）との比較により、ジベンゾフラン置換基を有するアントラセン誘導体よりも実施例のＺで表される縮合ジベンゾフラン置換基を有するアントラセン誘導体を用いた有機ＥＬ素子の方が長寿命、高効率である。
　さらに実施例で用いたＺで表される縮合ジベンゾフラン置換基を有する３置換アントラセン骨格を有する誘導体は、緑色有機ＥＬ素子のホスト材料として好適である。緑色有機ＥＬ素子においても、ジベンゾフラン置換基を有するアントラセン誘導体（比較例５～７）よりもＺで表される縮合ジベンゾフラン又は縮合ジベンゾチオフェン置換基を有するアントラセン誘導体（実施例１１４～１３１）を用いた有機ＥＬ素子の方が高効率、長寿命である。ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンに縮環構造を持たせることにより、電荷がより非局在化するため、正孔、電子に対する安定性が向上するためと考えられる。
　本発明のアントラセン誘導体は、有機エレクトロルミネッセンス素子に好適に使用できる。また本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として有用である。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。

Claims (26)

  1. 　下記式（１）で表されるアントラセン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
     ［式（１）中、Ｒ１～Ｒ１０のいずれか１つはＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合であり、Ｌ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。
    　Ｌ１は単結合又は連結基を示す。
    　ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１～４の整数を示す。
    　Ｚは下記式（２）で表される構造を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
     （Ｒ１１～Ｒ１８はそれぞれ水素原子又は置換基を示し、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子を示す。
    　ただし、Ｒ１１～Ｒ１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの置換基は、下記式（３）又は（４）で表される環を形成する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
     （Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ３１～Ｒ３４はそれぞれ水素原子又は置換基を示し、Ｘ２は酸素原子又は硫黄原子を示す。）
    　環を形成しないＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２４及びＲ３１～Ｒ３４のいずれか１つはＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合である。）］
  2. 　Ｚが下記式（５）～（７）のいずれかで表される構造である請求項１に記載のアントラセン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
     （式（５）～（７）中、Ｒ１０１～Ｒ１１０、Ｒ１１１～Ｒ１２０、Ｒ１２１～Ｒ１３０は、それぞれ水素原子又は置換基を示し、Ｒ１０１～Ｒ１１０のいずれか１つ、Ｒ１１１～Ｒ１２０のいずれか１つ、Ｒ１２１～Ｒ１３０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合である。
    　Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ酸素原子又は硫黄原子を示す。）
  3. 　Ｚが下記式（８）～（１０）のいずれかで表される構造である請求項１に記載のアントラセン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
     （式（８）～（１０）中、Ｒ２０１～Ｒ２１０、Ｒ２１１～Ｒ２２０、Ｒ２２１～Ｒ２３０は、それぞれ水素原子又は置換基を示し、Ｒ２０１～Ｒ２１０のいずれか１つ、Ｒ２１１～Ｒ２２０のいずれか１つ、Ｒ２２１～Ｒ２３０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合である。
    　Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子を示す。）
  4. 　前記式（１）において、ｂ＝１である請求項１～３のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
  5. 　前記式（１）において、ａが１又は２である請求項１～４のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
  6. 　Ｌ１がＲ５及び／又はＲ１０と結合している請求項１～５のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
  7. 　Ｌ１がＲ１～Ｒ４のいずれかと結合している請求項１～５のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
  8. 　Ｌ１がＲ２と結合している請求項７に記載のアントラセン誘導体。
  9. 　Ｒ５が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる基である請求項６～８のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
  10. 　Ｒ５及び／又はＲ１０が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる基である請求項７又は８に記載のアントラセン誘導体。
  11. 　Ｒ５が下記式（１１）で表される構造である請求項９又は１０に記載のアントラセン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
     （式（１１）中、Ａｒ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基を示す。Ｒａはそれぞれ水素原子又は置換基を示し、ｄは１～４の整数を示す。）
  12. 　Ｒ５が置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族環である請求項９又は１０に記載のアントラセン誘導体。
  13. 　Ｘ１及びＸ２が酸素原子である請求項１～１２のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
  14. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項１～１３のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
  15. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料である請求項１～１４のいずれかに記載のアントラセン誘導体。
  16. 　陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１～１５のいずれかに記載のアントラセン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記発光層が、前記アントラセン誘導体を含有する請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記アントラセン誘導体がホスト材料である請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記発光層がさらにドーパント材料を含有する請求項１７又は１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記ドーパント材料がアリールアミン化合物である請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記ドーパント材料がスチリルアミン化合物である請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記ドーパント材料が下記式（１２）で表わされる縮合多環アミン誘導体である請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
     （式（１２）中、Ｙは環形成炭素数１０～５０の置換もしくは無置換の縮合アリール基を示す。Ａｒ１０１、Ａｒ１０２は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。ｎは１～４の整数である。）
  23. 　前記ドーパント材料が下記式（１３）で表わされる縮合多環アミン誘導体である請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
     （式（１３）中、Ｒｅはそれぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルゲルマニウム基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールゲルマニウム基を示す。ｔは１～１０の整数を示す。Ａｒ２０１～Ａｒ２０４は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。）
  24. 　前記ドーパント材料が下記式（１４）で表わされる縮合多環アミン誘導体である請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
     （式（１４）中、Ｒｆはそれぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルゲルマニウム基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールゲルマニウム基を示す。ｕは１～８の整数を示す。Ａｒ２０５～Ａｒ２０８は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。）
  25. 　前記ドーパント材料が下記式（１５）で表わされる縮合多環アミン誘導体である請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
     （式（１５）中、Ｒｇはそれぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルゲルマニウム基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールゲルマニウム基を示す。ｍは１～１０の整数を示す。Ａｒ２０９～Ａｒ２１２は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。）
  26. 　前記ドーパント材料が下記式（１６）で表わされる縮合多環アミン誘導体である請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
     （式（１６）中、Ａｒ２１３～Ａｒ２１８は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。）
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