KR102549533B1 - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR102549533B1
KR102549533B1 KR1020160022396A KR20160022396A KR102549533B1 KR 102549533 B1 KR102549533 B1 KR 102549533B1 KR 1020160022396 A KR1020160022396 A KR 1020160022396A KR 20160022396 A KR20160022396 A KR 20160022396A KR 102549533 B1 KR102549533 B1 KR 102549533B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
formula
unsubstituted
layer
Prior art date
Application number
KR1020160022396A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20170100695A (ko
Inventor
진현도
이재영
이영탁
Original Assignee
삼성디스플레이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성디스플레이 주식회사 filed Critical 삼성디스플레이 주식회사
Priority to KR1020160022396A priority Critical patent/KR102549533B1/ko
Priority to US15/241,236 priority patent/US20170250348A1/en
Priority to CN201611013309.XA priority patent/CN107123748B/zh
Publication of KR20170100695A publication Critical patent/KR20170100695A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102549533B1 publication Critical patent/KR102549533B1/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 정공 수송 영역, 발광층, 제1 버퍼층, 제2 버퍼층, 전자 수송 영역 및 제2 전극을 포함한다. 상기 정공 수송 영역은 상기 제1 전극 상에 제공된다. 상기 발광층은 상기 정공 수송 영역 상에 제공된다. 상기 제1 버퍼층은 상기 발광층 상에 제공된다. 상기 제2 버퍼층은 상기 제1 버퍼층 상에 제공된다. 상기 전자 수송 영역은 상기 제2 버퍼층 상에 제공된다. 상기 제2 전극은 상기 전자 수송 영역 상에 제공된다. 상기 제1 버퍼층은 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 제1 버퍼 화합물을 포함한다. 상기 제2 버퍼층은 하기 화학식 3으로 표시되는 제2 버퍼 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112016018522368-pat00023

[화학식 2]
Figure 112016018522368-pat00024

[화학식 3]
Figure 112016018522368-pat00025

Description

유기 전계 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Light Emitting Display Device)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자로서는, 예를 들어, 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역, 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역 및 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 제1 전극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 제2 전극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는 상기 여기자의 복사 비활성에 의해 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 전계 발광 소자는 이상에 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다. 유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있다.
최근 들어, 유기 전계 발광 소자의 효율을 향상시키기 위해, 발광층과 전자 수송 영역 사이에 버퍼층을 사용하는 경우가 증가하고 있다. 다만, 버퍼층을 사용하게 되면 저계조에서의 색변화가 발생하는 문제점이 있다.
본 발명의 목적은 발광 효율이 향상되고, 저계조에서 색변화를 줄일 수 있는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 정공 수송 영역, 발광층, 제1 버퍼층, 제2 버퍼층, 전자 수송 영역 및 제2 전극을 포함한다. 상기 정공 수송 영역은 상기 제1 전극 상에 제공된다. 상기 발광층은 상기 정공 수송 영역 상에 제공된다. 상기 제1 버퍼층은 상기 발광층 상에 제공된다. 상기 제2 버퍼층은 상기 제1 버퍼층 상에 제공된다. 상기 전자 수송 영역은 상기 제2 버퍼층 상에 제공된다. 상기 제2 전극은 상기 전자 수송 영역 상에 제공된다. 상기 제1 버퍼층은 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 제1 버퍼 화합물을 포함한다. 상기 제2 버퍼층은 하기 화학식 3으로 표시되는 제2 버퍼 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112016018522368-pat00001
[화학식 2]
Figure 112016018522368-pat00002
[화학식 3]
Figure 112016018522368-pat00003
상기 화학식 1 내지 상기 화학식 3에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이다.
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이다.
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 4 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이다.
a는 0 내지 3의 정수이고, b는 0 내지 4의 정수이고, n 및 m은 각각 독립적으로, 0 또는 1이다.
상기 화학식 1 및 상기 화학식 2에서, R1은 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기인 것일 수 있다.
상기 화학식 1 및 상기 화학식 2에서, L1은 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기 및 치환 또는 비치환된 다이벤조퓨라닐렌기 중에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 화학식 1 및 상기 화학식 2에서, a가 2 이상일 때, 서로 인접하는 R2는 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다.
상기 화학식 1 및 상기 화학식 2에서, b가 2 이상일 때, 서로 인접하는 R3는 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다.
상기 화학식 2에서, R4는 치환 또는 비치환된 페닐기인 것인 것일 수 있다.
상기 제1 버퍼 화합물은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
[화합물군 1]
Figure 112016018522368-pat00004
상기 제2 버퍼 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112016018522368-pat00005
상기 화학식 3에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기인 것일 수 있다.
상기 화학식 3에서, L2는 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기인 것 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기인 것일 수 있다.
상기 화학식 3에서, R5 및 R6는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 및 치환 또는 비치환된 피리딘기 중에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 제2 버퍼 화합물은 하기 화합물군 2로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
[화합물군 2]
Figure 112016018522368-pat00006
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층 및 상기 정공 주입층 상에 제공되는 정공 수송층을 포함하는 것일 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 전자 수송층 및 상기 전자 수송층 상에 제공되는 전자 주입층을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자에 의하면, 발광 효율을 향상시킬 수 있고, 저계조에서 색변화를 줄일 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3a는 비교예 1 및 실시예 1의 계조값에 따른 광효율을 나타낸 그래프이다.
도 3b는 비교예 1의 계조값에 따른 광효율을 나타낸 그래프이다.
도 3c는 실시예 1의 계조값에 따른 광효율을 나타낸 그래프이다.
이상의 본 발명의 목적들, 다른 목적들, 특징들 및 이점들은 첨부된 도면과 관련된 이하의 바람직한 실시예들을 통해서 쉽게 이해될 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 통상의 기술자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 플루오레닐기, 아릴기 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 인접하는 기와 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentene)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n- 프로필기, 이소프로필기, n- 부틸기, s- 부틸기, t- 부틸기, i- 부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2, 2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3, 7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하 또는 6 이상 20 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다.
본 명세서에서, 헤테로 아릴기는 이종 원소로 O, N 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 아릴기일 수 있다. 헤테로 아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하 또는 2 이상 20 이하이다. 헤테로 아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 페녹사질기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난트롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 붕소기는 알킬 붕소기 및 아릴 붕소기를 포함한다. 붕소기의 예로는 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스틸베닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
이하에서는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자에 대하여 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(OEL)는 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 제1 버퍼층(BFL1), 제2 버퍼층(BFL2), 전자 수송 영역(ETR) 및 (EL2)제2 전극(EL2)을 포함한다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 화소 전극 또는 양극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질과 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층, 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층, 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL)을 포함할 경우, 정공 수송 영역(HTR)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diplienyl-benzidine), HAT-CN(2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5, 8,9,12-hexaazatriphenylene), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate] 등을 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)이 정공 수송층(HTL)을 포함할 경우, 정공 수송 영역(HTR)은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine), α-NPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'biphenyl-4,4''diamine), TAPC(4,4'-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl) 등을 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 모두 포함하면, 정공 주입층(HIL)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들어 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
앞서 언급한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)의 두께는 예를 들어, 약 100Å 내지 약 500Å인 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
발광층(EML)은 레드광, 그린광, 블루광, 화이트광, 옐로우광, 시안광 중 하나를 발광하는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 형광 물질 또는 인광물질을 포함할 수 있다. 또한, 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.
호스트는 통상적으로 사용하는 물질이라면 특별히 한정하지 않으나, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-2,2′'-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene) 등을 사용될 수 있다.
도펀트는 예를 들어, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등을 포함할 수 있다.
발광층(EML)이 레드광을 발광할 때, 발광층(EML)은 예를 들어, PBD:Eu(DBM)3(Phen)(tris(dibenzoylmethanato)phenanthoroline europium) 또는 퍼릴렌(Perylene)을 포함하는 형광 물질을 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 레드광을 발광할 때, 발광층(EML)에 포함되는 도펀트는 예를 들어, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)과 같은 금속 착화합물(metal complex) 또는 유기 금속 착체(organometallic complex), 루브렌(rubrene) 및 그 유도체 및 4-디시아노메틸렌-2-(p-디메틸아미노스티릴)-6-메틸-4H-피란(DCM) 및 그 유도체에서 선택할 수 있다.
발광층(EML)이 그린광을 발광할 때, 발광층(EML)은 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광 물질을 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 그린광을 발광할 때, 발광층(EML)에 포함되는 도펀트는 예를 들어, Ir(ppy)3(fac-tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 금속 착화합물(metal complex) 또는 유기 금속 착체(organometallic complex) 및 쿠머린(coumarin) 및 그 유도체에서 선택할 수 있다.
발광층(EML)이 블루광을 발광할 때, 발광층(EML)은 예를 들어, 스피로-DPVBi(spiro-DPVBi), 스피로-6P(spiro-6P), DSB(distyryl-benzene), DSA(distyryl-arylene), PFO(Polyfluorene)계 고분자 및 PPV(poly(p-phenylene vinylene)계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광 물질을 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 블루광을 발광할 때, 발광층(EML)에 포함되는 도펀트는 예를 들어 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 금속 착화합물(metal complex) 또는 유기 금속 착체(organometallic complex), 페릴렌(perlene) 및 그 유도체에서 선택할 수 있다.
제1 버퍼층(BFL1)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 제1 버퍼층(BFL1)은 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 제1 버퍼 화합물을 포함한다. 제1 버퍼층(BFL1)은 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 제1 버퍼 화합물을 포함하고, 제1 버퍼 화합물은 발광층(EML)에서의 정공과 전자의 밸런스를 제어할 수 있어, 저계조에서 유기 전계 발광 소자(OEL)의 색변화를 보상할 수 있다. 일반적으로 60 회색도(grey) 초과의 고계조에서는 전류가 많이 흘러 정공 및 전자의 밸런스 및 발광 효율에 큰 영향을 않는다. 다만, 0 내지 60 회색도(grey)의 저계조에서는 정공 및 전자 사이의 작은 밸런스 차이가 발광 효율에 큰 영향을 미친다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자(OEL)는 제1 화합물을 포함하여, 저계조에서도 전자의 주입을 원활하게 하여 전류에 따른 효율이 고계조와 유사하다. 또한, 저계조에서의 발광 효율이 일정해지면, 색변화에 대한 보상도 가능하다.
[화학식 1]
Figure 112016018522368-pat00007
[화학식 2]
Figure 112016018522368-pat00008
상기 화학식 1 및 상기 화학식 2에서, R1, R2, R3 및 R4 는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이다.
R1은 예를 들어, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기인 것일 수 있다. R1은 예를 들어, 페난트렌기로 치환된 페닐기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 또는 페닐기로 치환된 나프틸기일 수 있다.
a가 2 이상일 때, 복수의 R2는 서로 동일할 수도 있고, 서로 상이할 수도 있다. 또한, 복수의 R2 중 적어도 하나가 상이할 수도 있다. b가 2 이상일 때, 복수의 R3은 서로 동일할 수도 있고, 서로 상이할 수도 있다. 또한, 복수의 R3 중 적어도 하나가 상이할 수도 있다. R4는 치환 또는 비치환된 페닐기인 것인 것일 수 있다.
a는 0 내지 3의 정수이다. a가 2 이상일 때, 서로 인접하는 R2는 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 예를 들어, 서로 인접하는 R2는 결합하여 하기 A, B 또는 C와 같은 고리를 형성할 수 있다. *은 L1과 또는 페난트렌기와 연결되는 위치를 표시한 것이다.
Figure 112016018522368-pat00009
b는 0 내지 4의 정수이다. b가 2 이상일 때, 서로 인접하는 R3는 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 예를 들어, 서로 인접하는 R3는 결합하여 하기 A, B 또는 C와 같은 고리를 형성할 수 있다. *은 L1과 또는 페난트렌기와 연결되는 위치를 표시한 것이다.
Figure 112016018522368-pat00010
L1은 예를 들어, 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 4 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이다. L1은 예를 들어, 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기 및 치환 또는 비치환된 다이벤조퓨라닐렌기 중에서 선택되는 것일 수 있다.
n은 0 또는 1이다. n이 0일 때, 화학식 1의 페난트렌기와 다이벤조퓨란기는 직접 연결된 것일 수 있다.
제1 버퍼 화합물은 예를 들어, 하기 화합물군 1의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
[화합물군 1]
Figure 112016018522368-pat00011
제1 버퍼층(BFL1)의 두께는 예를 들어, 약 10Å 내지 약 100Å 인 것일 수 있다. 제1 버퍼층(BFL1)의 두께가 약 10Å 미만이면, 발광층(EML)을 통과한 정공이 전자 수송 영역(ETR)으로 전달될 수 있고, 약 100Å 초과이면, 전자 수송 영역(ETR)에서 발광층(EML)으로 전자가 원활하게 공급되지 않을 수 있다.
제2 버퍼층(BFL2)은 제1 버퍼층(BFL1) 상에 제공된다. 제2 버퍼층(BFL2)은 하기 화학식 3으로 표시되는 제2 버퍼 화합물을 포함한다. 제2 버퍼층(BFL2)은 하기 화학식 3으로 표시되는 제2 버퍼 화합물을 포함하고, 제2 버퍼 화합물은 높은 전자 이동도를 가져, 유기 전계 발광 소자(OEL)의 광효율을 향상시키는 것일 수 있다. 제2 버퍼 화합물은 전자 이동도가 높은 트리아진기를 포함한다. 이에 따라, 제2 버퍼 화합물은 발광층(EML)에 도달하는 전자의 양을 향상시킬 수 있고, 이에 따라 형성되는 엑시톤의 양을 증가시켜, 유기 전계 발광 소자(OEL)의 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112016018522368-pat00012
상기 화학식 3에서, R5 및 R6는 예를 들어, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이다. R5 및 R6는 예를 들어, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 및 치환 또는 비치환된 피리딘기 중에서 선택되는 것일 수 있다.
Ar1은 예를 들어, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이다. Ar1은 예를 들어, 치환 또는 비치환된 페닐기인 것일 수 있다.
L2는 예를 들어, 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 4 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이다. L2는 예를 들어, 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기인 것 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기인 것일 수 있다.
m은 0 또는 1이다. m이 0일 때, 카바졸릴렌기와 트리아진기가 직접 연결된다.
제2 버퍼 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112016018522368-pat00013
제2 버퍼 화합물은 예를 들어, 하기 화합물군 2로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
[화합물군 2]
Figure 112016018522368-pat00014
제2 버퍼층(BFL2)의 두께는 제1 버퍼층(BFL1)의 두께와 동일할 수도 있고, 서로 상이할 수도 있다. 제2 버퍼층(BFL2)의 두께는 예를 들어, 약 10Å 내지 약 100Å 인 것일 수 있다. 제2 버퍼층(BFL2)의 두께가 약 10Å 미만이면, 발광층(EML)을 통과한 정공이 전자 수송 영역(ETR)으로 전달될 수 있고, 약 100Å 초과이면, 전자 수송 영역(ETR)에서 발광층(EML)으로 전자가 원활하게 공급되지 않을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 제2 버퍼층(BFL2) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 전자 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene) 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, LiQ (Lithium quinolate), Li2O, BaO, NaCl, CsF, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또는 RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층을 포함할 수 있다. 정공 저지층은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 음극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
유기 전계 발광 소자(OEL)에서, 제1 전극(EL1)와 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)을 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자(OEL)가 전면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 반사형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(OEL)가 배면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 반사형 전극일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 상기 화학식 1 또는 상기 화학식 2로 표시되는 제1 버퍼 화합물을 포함하는 제1 버퍼층을 포함하여, 저계조에서의 색변화를 개선할 수 있고, 상기 화학식 3으로 표시되는 제2 버퍼 화합물을 포함하는 제2 버퍼층을 포함하여, 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 저계조는 0 내지 60 회색도(grey)를 의미하는 것일 수 있다.
이하, 구체적인 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 예시에 불과하며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
유리 기판 상에 ITO 및 Ag로 80Å 두께의 양극을 형성하였고, 2-TNATA로 1500Å 두께의 정공 주입층, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine(TPD)로 450Å 두께의 정공 수송층, 9,10-Di(2-naphthyl)anthracene(ADN)에 2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene(TBP)를 도프한 220Å 두께의 발광층, 하기 화합물 1로 50Å 두께의 제1 버퍼층, 하기 화합물 2로 50Å 두께의 제2 버퍼층, 310Å 두께의 Alq3로 전자 수송층, 15Å 두께의 LiF로 전자 주입층, MgAg(Mg:Ag=9:1)로 130Å 두께의 음극을 형성하였다.
[화합물 1]
Figure 112016018522368-pat00015
[화합물 2]
Figure 112016018522368-pat00016
비교예 1
제1 버퍼층을 형성하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
실험 결과
실시예 1 및 비교예 1의 광효율을 측정하였다. 광효율은 전류 밀도 10mA/cm2 조건에서 구동시에 유기 전계 발광 소자의 광효율을 측정하였다. 도 3a 및 도 3b를 참조하면, 0 내지 60 회색도의 저계조에서 비교예 1은 광효율이 떨어지는 것을 확인할 수 있었다. 다만, 도 3a 및 도 3c를 참조하면, 0 내지 80 회색도의 저계조에서 실시예 1은 비교예 1과 비교할 때, 광효율이 개선되는 것을 확인할 수 있었다.
또한 도 3b 및 도 3c를 참조하면, 실시예 1은 상온 이상의 저계조에서 광효율을 비교적 일정하게 유지할 수 있지만, 비교예 1은 상온 이상의 저계조에서 광효율을 일정하게 유지하지 못하는 것을 확인할 수 있었다.
이상, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징으로 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예는 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
OEL: 유기 전계 발광 소자 EL1: 제1 전극
HTR: 정공 수송 영역 EML: 발광층
BFL1: 제1 버퍼층 BFL2: 제2 버퍼층
ETR: 전자 수송 영역 EL2: 제2 전극

Claims (14)

  1. 제1 전극;
    상기 제1 전극 상에 제공되는 정공 수송 영역;
    상기 정공 수송 영역 상에 제공되는 발광층;
    상기 발광층 상에 제공되는 제1 버퍼층;
    상기 제1 버퍼층 상에 제공되는 제2 버퍼층;
    상기 제2 버퍼층 상에 제공되는 전자 수송 영역; 및
    상기 전자 수송 영역 상에 제공되는 제2 전극을 포함하고,
    상기 제1 버퍼층은
    하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 제1 버퍼 화합물을 포함하고,
    상기 제2 버퍼층은
    하기 화학식 3으로 표시되는 제2 버퍼 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure 112023006482098-pat00017

    [화학식 2]
    Figure 112023006482098-pat00018

    [화학식 3]
    Figure 112023006482098-pat00019

    상기 화학식 1 내지 상기 화학식 3에서,
    R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로, 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 4 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이고,
    a는 0 내지 3의 정수이고,
    b는 0 내지 4의 정수이고,
    n 및 m은 각각 독립적으로, 0 또는 1이고,
    R5, R6, Ar1 및 L2 는 안트라센 모이어티를 포함하지 않는다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 및 상기 화학식 2에서,
    R1은 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기인 것인 유기 전계 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 및 상기 화학식 2에서,
    L1은 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기 및 치환 또는 비치환된 다이벤조퓨라닐렌기 중에서 선택되는 것인 유기 전계 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 및 상기 화학식 2에서,
    a가 2 이상일 때, 서로 인접하는 R2는 결합하여 고리를 형성하는 것인 유기 전계 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 및 상기 화학식 2에서,
    b가 2 이상일 때, 서로 인접하는 R3는 결합하여 고리를 형성하는 것인 유기 전계 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2에서,
    R4는 치환 또는 비치환된 페닐기인 것인 유기 전계 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 제1 버퍼 화합물은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 1]
    Figure 112016018522368-pat00020
  8. 제1항에 있어서,
    상기 제2 버퍼 화합물은
    하기 화학식 4로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 4]
    Figure 112016018522368-pat00021

    상기 화학식 4에서,
    Ar1, L2, m, R5 및 R6는 각각 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 3에서,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기인 것인 유기 전계 발광 소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 3에서,
    L2는 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기인 것 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기인 것인 유기 전계 발광 소자.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 3에서,
    R5 및 R6는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 및 치환 또는 비치환된 피리딘기 중에서 선택되는 것인 유기 전계 발광 소자.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 제2 버퍼 화합물은
    하기 화합물군 2로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 2]
    Figure 112016018522368-pat00022
  13. 제1항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은
    정공 주입층; 및
    상기 정공 주입층 상에 제공되는 정공 수송층을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 전자 수송 영역은
    전자 수송층; 및
    상기 전자 수송층 상에 제공되는 전자 주입층을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
KR1020160022396A 2016-02-25 2016-02-25 유기 전계 발광 소자 KR102549533B1 (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160022396A KR102549533B1 (ko) 2016-02-25 2016-02-25 유기 전계 발광 소자
US15/241,236 US20170250348A1 (en) 2016-02-25 2016-08-19 Organic light emitting device
CN201611013309.XA CN107123748B (zh) 2016-02-25 2016-11-15 有机发光装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160022396A KR102549533B1 (ko) 2016-02-25 2016-02-25 유기 전계 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170100695A KR20170100695A (ko) 2017-09-05
KR102549533B1 true KR102549533B1 (ko) 2023-06-30

Family

ID=59679328

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160022396A KR102549533B1 (ko) 2016-02-25 2016-02-25 유기 전계 발광 소자

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20170250348A1 (ko)
KR (1) KR102549533B1 (ko)
CN (1) CN107123748B (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109643766B (zh) * 2016-09-13 2022-02-11 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 包含电子缓冲层和电子传输层的有机电致发光装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100650046B1 (ko) * 2002-11-20 2006-11-27 엘지전자 주식회사 고효율의 유기 전계 발광 소자
JP4829486B2 (ja) * 2004-08-04 2011-12-07 Ｊｎｃ株式会社 有機電界発光素子
EP2234970B1 (en) * 2007-12-21 2013-08-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, and light-emitting material, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the same
JP5532705B2 (ja) * 2008-07-01 2014-06-25 東レ株式会社 発光素子
KR101368164B1 (ko) * 2009-05-29 2014-02-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20150108330A (ko) * 2014-03-17 2015-09-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015142036A1 (en) * 2014-03-17 2015-09-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron buffering material and organic electroluminescent device comprising the same

Also Published As

Publication number Publication date
KR20170100695A (ko) 2017-09-05
CN107123748A (zh) 2017-09-01
CN107123748B (zh) 2021-06-18
US20170250348A1 (en) 2017-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102666512B1 (ko) 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102550505B1 (ko) 모노아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170113975A (ko) 유기 전계 발광 소자
KR102468708B1 (ko) 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물
KR102631944B1 (ko) 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10673000B2 (en) Heterocyclic compound and organic electroluminescence device including the same
KR20180037645A (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102543226B1 (ko) 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210083464A (ko) 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
US20200185635A1 (en) Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
US11174427B2 (en) Aromatic compound and organic electroluminescence device including the same
KR102473616B1 (ko) 함인 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102653232B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10886476B2 (en) Polycyclic compound and organic electroluminescence device including the same
KR20210038761A (ko) 유기 전계 발광 소자
KR102442374B1 (ko) 유기 전계 발광 소자 및 모노아민 화합물
KR102488018B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102405140B1 (ko) 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102399932B1 (ko) 열 활성 지연 형광용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102459793B1 (ko) 포스핀계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102376873B1 (ko) 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102512067B1 (ko) 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20180020526A1 (en) Organic electroluminescence device
KR102549533B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
KR102472171B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant