WO2010052885A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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WO2010052885A1
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unsubstituted
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nuclear
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河村昌宏
舟橋正和
伊藤光則
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出光興産株式会社
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    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element.
  • organic electroluminescence element using light emission of an organic compound.
  • the organic EL element has a plurality of organic thin films stacked between an anode and a cathode.
  • a voltage is applied between the anode and the cathode, holes and electrons are injected into the organic thin film from the anode and the cathode, respectively.
  • Excited molecules are generated in the light emitting layer in the organic thin film by the injected holes and electrons. Then, energy when returning from the excited state to the ground state is emitted as light.
  • Patent Documents 1, 6 and 7 disclose anthracene-2,6-diamine derivatives.
  • Patent Documents 2, 3, 4 and 5 disclose green organic EL devices using anthracene-2,6-diamine derivatives.
  • anthracene-2,6-diamine derivatives have improved luminous efficiency and greatly extended life compared to the conventional green light emitting materials such as tris (8-hydroxyquinolino) aluminum and coumarin derivatives. ing.
  • the required performance for a display such as a television is very strict, and there has been a demand for an organic EL element with higher luminous efficiency and longer life.
  • An object of the present invention is to provide an organic EL element having high luminous efficiency and a long lifetime.
  • an organic EL device can be extended by using an anthracene-2,6-diamine derivative into which a specific substituent is introduced. It has also been found that the luminous efficiency can be improved by combining the anthracene-2,6-diamine derivative and a specific host material. According to the present invention, the following organic EL elements and the like are provided. 1.
  • An anode and a cathode Having one or more organic thin film layers including a light emitting layer between the anode and the cathode;
  • the organic electroluminescent element in which at least 1 layer of the said organic thin film layer contains the anthracene derivative represented by following formula (1), and the diaminoanthracene derivative represented by following formula (2).
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic group having 5 to 30 nuclear atoms. It is a heterocyclic group.
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 3 -30 alkylsilyl groups, substituted or unsubstituted arylsilyl groups having 8-30 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6-30 nuclear carbon atoms, or substituted or unsubstituted nuclear atoms 5 to 30 heterocyclic groups.
  • R 11 to R 16 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a substituted group. Or an unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted group Alternatively, it is an unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 30 nuclear atoms.
  • Ar 11 to Ar 16 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 30 nuclear atoms.
  • R 21 to R 24 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nuclear carbon number.
  • R 21 to R 24 is an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms.
  • p, q, r and s are each independently an integer of 1 to 5.
  • R 21 to R 24 in the formula (2) or (3) is a substituent represented by the following formula (4)
  • R a and R b are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1-9 carbon atoms. However, there is no case R a and R b are both hydrogen atoms .R a And R b are both an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, R a and R b may be bonded to each other to form a saturated ring.) 4).
  • Ar 15 and Ar 16 in the formula (2) or (3) are 1 to 3 carbon atoms having an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a phenyl group that may be substituted with a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms.
  • the organic electroluminescent element in any one. 5).
  • any one of R 1 to R 4 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted complex having 5 to 30 nuclear atoms.
  • a cyclic group, A substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6 to 30 aromatic hydrocarbon group, or R 1 is a heterocyclic group other than R 1 ⁇ R 4 ring atoms 5-30 substituted or unsubstituted ⁇ all R 4 5.
  • the organic electroluminescence device according to 5 or 6, wherein the anthracene derivative represented by the formula (1) is an anthracene derivative represented by the following formula (5).
  • Ar 1 to Ar 3 each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 30 nuclear atoms. Group.) 8).
  • the organic electroluminescence device according to 7 wherein the anthracene derivative represented by the formula (5) is an anthracene derivative represented by the following formula (6) or (7).
  • Ar 1 to Ar 3 are the same as those in the formula (5).
  • R 31 and R 32 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 3 -30 alkylsilyl groups, substituted or unsubstituted arylsilyl groups having 8-30 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6-30 nuclear carbon atoms, or substituted or unsubstituted nuclear atoms 5 to 30 heterocyclic groups.
  • a and b are each independently an integer of 1 to 7. ) 9. 8.
  • anthracene derivative represented by the formula (5) is an anthracene derivative represented by the following formula (8).
  • Ar 3 to Ar 5 each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 30 nuclear atoms. It is a group.
  • R 41 and R 42 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 3 -30 alkylsilyl groups, substituted or unsubstituted arylsilyl groups having 8-30 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6-30 nuclear carbon atoms, or substituted or unsubstituted nuclear atoms 5 to 30 heterocyclic groups.
  • c and d are each independently an integer of 1 to 4. ) 10.
  • any one of R 1 to R 4 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted complex having 5 to 30 nuclear atoms.
  • any one of R 5 to R 8 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted complex having 5 to 30 nuclear atoms.
  • Ar 1 to Ar 3 and Ar 10 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nuclear atom number of 5 to 30.
  • R 1 to R 8 in the formula (1) are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a substituted group.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 20 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed heterocyclic group having 9 to 20 nuclear atoms. 5.
  • R 71 to R 78 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a substituted group. Alternatively, it is an unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 nuclear carbon atoms.
  • R 51 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • e is an integer of 1 to 4.
  • Ar 6 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 nuclear atoms.
  • Ar 7 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 20 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed heterocyclic group having 9 to 20 nuclear atoms.
  • the organic electroluminescence device according to any one of 1 to 4, wherein the anthracene derivative represented by the formula (1) is an anthracene derivative represented by the following formula (11).
  • R 71 to R 78 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a substituted group. Alternatively, it represents an unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 nuclear carbon atoms.
  • R 61 and R 62 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number.
  • Ar 8 and Ar 9 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 nuclear atoms. ) 16.
  • R 11 to R 16 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 nuclear atoms.
  • Ar 11 to Ar 16 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 nuclear atoms.
  • R 21 to R 24 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nuclear carbon number.
  • R 21 to R 24 is a substituent represented by the following formula (4).
  • R a and R b are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1-9 carbon atoms. However, there is no case R a and R b are both hydrogen atoms .R a And R b are both an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, R a and R b may be bonded to each other to form a saturated ring.
  • p, q, r and s are each independently an integer of 1 to 5. ] 17.
  • R 11 to R 16 , Ar 15 and Ar 16 , R 21 to R 24 , and p, q, r and s are the same as in the above formula (2 ′).
  • an organic EL element having high luminous efficiency and a long life can be provided.
  • nuclear carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • the “nuclear atom” means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • a phenyl group substituted with a naphthyl group is a substituted aryl group having 16 carbon atoms
  • a phenyl group substituted with a methyl group is an aryl group having 6 substituted nuclear carbon atoms.
  • examples of the substituent in “substituted or unsubstituted” include, for example, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and a 1 to 20 carbon atom.
  • Alkoxy group, aryloxy group having 6-30 nuclear carbon atoms, alkylsilyl group having 3-20 carbon atoms, arylsilyl group having 8-30 nuclear carbon atoms, aryl group having 6-30 nuclear carbon atoms, 5-5 nuclear atoms 30 heterocyclic groups and the like can be mentioned.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom.
  • the organic EL device of the present invention has an anode, a cathode, and one or more organic thin film layers including a light emitting layer between the anode and the cathode, and at least one of the organic thin film layers is a specific anthracene derivative and a specific Of diaminoanthracene derivatives.
  • a specific anthracene derivative hereinafter sometimes referred to as the anthracene derivative of the present invention
  • a specific diaminoanthracene derivative hereinafter sometimes referred to as the diaminoanthracene derivative of the present invention
  • the diaminoanthracene derivative of the present invention is represented by the following formula (2).
  • R 11 to R 16 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a substituted group.
  • it is an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 nuclear atoms.
  • Ar 11 to Ar 16 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 nuclear atoms.
  • R 21 to R 24 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nuclear carbon number.
  • at least one of R 21 to R 24 is an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms.
  • p, q, r and s are each independently an integer of 1 to 5.
  • the aryloxy group having 6 to 30 nuclear carbon atoms is preferably an aryloxy group having 6 to 20 nuclear carbon atoms, and more preferably an aryloxy group having 6 to 10 nuclear carbon atoms.
  • Examples of the aryloxy group having 6 to 30 nuclear carbon atoms include phenoxy group, benzyloxy group, methylphenoxy group, dimethylphenoxy group, ethylphenoxy group, trimethylphenoxy group, propylphenoxy group, tetramethylphenoxy group, diethylphenoxy group, butyl A phenoxy group, an oxynaphthyl group, an oxyindanyl group, an oxyindenyl group, and the like;
  • the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is preferably an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and more preferably an alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group and the like.
  • the plurality of R 21 may be the same or different, and adjacent R 21 may form a ring.
  • q and R 22 , r and R 23 , and s and R 24 are the same or different.
  • the diaminoanthracene derivative represented by the formula (2) is preferably a diaminoanthracene derivative represented by the following formula (3).
  • R 11 to R 16 , Ar 15 and Ar 16 , R 21 to R 24 , and p, q, r and s are the same as those in the formula (2).
  • the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms of R 11 to R 16 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms of R 11 to R 16 include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, and n-pentyl.
  • the cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms of R 11 to R 16 and R 21 to R 24 is preferably a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, more preferably a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms. is there.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms of R 11 to R 16 and R 21 to R 24 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, a 1-adamantyl group, 2- Examples include an adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group and the like. Preferably, it is a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • the alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms of R 11 to R 16 is preferably an alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, and more preferably an alkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms of R 11 to R 16 include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, and a propyldimethylsilyl group.
  • a trimethylsilyl group is preferred.
  • the arylsilyl group having 8 to 30 nuclear carbon atoms of R 11 to R 16 is preferably an arylsilyl group having 6 to 20 nuclear carbon atoms, more preferably an arylsilyl group having 6 to 10 nuclear carbon atoms.
  • Examples of the arylsilyl group having 8 to 30 nuclear carbon atoms of R 11 to R 16 include a triphenylsilyl group.
  • the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms of R 11 to R 16 , R 21 to R 24 and Ar 11 to Ar 16 is preferably an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 nuclear carbon atoms, and more An aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 nuclear carbon atoms is preferred.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms of R 11 to R 16 , R 21 to R 24 and Ar 11 to Ar 16 include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, and a 1-anthryl group.
  • a phenyl derivative group for example, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, 2- (1-naphthyl) phenyl- 1-yl group, 3- (1-naphthyl) phenyl-1-yl group, 4- (1-naphthyl) phenyl-1-yl group, 2- (2-naphthyl) phenyl-1-yl group, 3- ( 2-naphthyl) phenyl-1-yl group, 4- (2-naphthyl) phenyl-1-yl group, 2- (9-phenanthryl) phenyl-1-yl group, 3- (9-phenanthryl) phenyl-1- Yl group, 4- (9-phenanthryl) phenyl-1-yl group, naphthyl-substituted biphenylyl group) and
  • the heterocyclic group having 5 to 30 nucleus atoms of R 11 to R 16 , R 21 to R 24 and Ar 11 to Ar 16 is preferably a heterocyclic group having 5 to 20 nucleus atoms, more preferably a nuclear atom. It is a heterocyclic group of formula 5-10.
  • heterocyclic group having 5 to 30 nuclear atoms of R 11 to R 16 , R 21 to R 24 and Ar 11 to Ar 16 include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2 -Pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1 -Isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3 -Benzofuranyl group, 4-benzo
  • 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 1-dibenzothiophenyl group, 2-dibenzothiophenyl group Group, 3-dibenzothiophenyl group, 4-dibenzothiophenyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group and 9-carbazolyl group are preferable.
  • alkyl group having 1 to 10 carbon atoms of R 21 to R 24 are the same as those of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms of R 11 to R 16 described above.
  • R 21 to R 24 is preferably a substituent represented by the following formula (4).
  • R a and R b are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1-9 carbon atoms. However, there is no case R a and R b are both hydrogen atoms .R a And R b are both an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, R a and R b may be bonded to each other to form a saturated ring.
  • alkyl group having 1 to 9 carbon atoms of R a and R b are the same as the specific examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms described above.
  • Ar 15 and Ar 16 in the above formulas (2) and (3) are preferably a phenyl group which may be substituted by an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms.
  • diaminoanthracene derivative represented by the formula (2) include compounds represented by the following formula.
  • the anthracene derivative of the present invention is represented by the following formula (1).
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic group having 5 to 30 nuclear atoms. It is a heterocyclic group.
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 3 -30 alkylsilyl groups, substituted or unsubstituted arylsilyl groups having 8-30 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6-30 nuclear carbon atoms, or substituted or unsubstituted nuclear atoms 5 to 30 heterocyclic groups.
  • the anthracene derivative of the present invention is preferably any of the following anthracene derivatives (A), (B), and (C), and is appropriately selected depending on the configuration of the organic EL element to be applied or required characteristics.
  • any one of R 1 to R 4 of the anthracene derivative represented by the formula (1) is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, An unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 nuclear atoms; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 nuclear atoms R 1 to R 4 other than R 1 to R 4 are all hydrogen atoms.
  • R 5 to R 8 in the formula (1) are hydrogen atoms.
  • the anthracene derivative (A) is preferably an anthracene derivative represented by the following formula (5).
  • Ar 1 to Ar 3 each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 30 nuclear atoms. Group.
  • the anthracene derivative represented by the above formula (5) is preferably an anthracene derivative represented by the following formula (6), (7) or (8).
  • Ar 1 to Ar 3 are the same as those in the formula (5).
  • R 31 and R 32 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 3 -30 alkylsilyl groups, substituted or unsubstituted arylsilyl groups having 8-30 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6-30 nuclear carbon atoms, or substituted or unsubstituted nuclear atoms 5 to 30 heterocyclic groups.
  • a and b are each independently an integer of 1 to 7.
  • Ar 3 to Ar 5 each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 30 nuclear atoms. It is a group.
  • R 41 and R 42 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 3 -30 alkylsilyl groups, substituted or unsubstituted arylsilyl groups having 8-30 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6-30 nuclear carbon atoms, or substituted or unsubstituted nuclear atoms 5 to 30 heterocyclic groups.
  • c and d are each independently an integer of 1 to 4.
  • the plurality of R 41 may be the same or different, and adjacent R 41 may form a ring. The same applies to the d and R 42.
  • Ar 3 in the above formulas (5), (6), (7) and (8) is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • anthracene derivative (A) examples include compounds represented by the following formula.
  • any one of R 1 to R 4 of the anthracene derivative represented by the formula (1) is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, An unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 nuclear atoms; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 nuclear atoms R 1 to R 4 other than R 1 to R 4 are all hydrogen atoms; any one of R 5 to R 8 of the anthracene derivative represented by the formula (1) is a substituted or unsubstituted nucleus An aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 nuclear atoms; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms
  • the anthracene derivative (B) is preferably an anthracene derivative represented by the following formula (9).
  • Ar 1 to Ar 3 and Ar 10 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nuclear atom number of 5 to 30.
  • anthracene derivative (B) examples include compounds represented by the following formula.
  • R 1 to R 8 of the anthracene derivative represented by the formula (1) are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 nuclear carbon atoms, Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 20 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed heterocyclic group having 9 to 20 nuclear atoms.
  • the anthracene derivative (C) is preferably an anthracene derivative represented by the following formula (10) or (11).
  • R 71 to R 78 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a substituted group.
  • it is an unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 nuclear carbon atoms.
  • R 51 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • e is an integer of 1 to 4.
  • Ar 6 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 nuclear atoms.
  • Ar 7 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 20 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed heterocyclic group having 9 to 20 nuclear atoms.
  • R 71 to R 78 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a substituted group. Alternatively, it represents an unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 8 to 30 nuclear carbon atoms.
  • R 61 and R 62 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number.
  • Ar 8 and Ar 9 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 nuclear atoms.
  • the plurality of R 51 may be the same or different, and adjacent R 51 may form a ring.
  • anthracene derivative (C) examples include compounds represented by the following formula.
  • the organic thin film layer of the organic EL element of the present invention may contain a host material other than the above-described anthracene derivative of the present invention.
  • a host material other than the above-described anthracene derivative of the present invention.
  • the compounds represented by the following (iii) and (v) to (ix) can be used as the host material used in combination in the light emitting layer of the organic EL device of the present invention.
  • Ar 005 and Ar 006 are each a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms.
  • L 001 and L 002 are a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthalenylene group, a substituted or unsubstituted fluorenylene group, or a substituted or unsubstituted dibenzosilolylene group, respectively.
  • m is an integer from 0 to 2
  • n is an integer from 1 to 4
  • s is an integer from 0 to 2
  • t is an integer from 0 to 4.
  • L 001 or Ar 005 binds to any of the 1-5 positions of pyrene
  • L 002 or Ar 006 binds to any of the 6-10 positions of pyrene.
  • n + t is an even number
  • Ar 005 , Ar 006 , L 001 , and L 002 satisfy the following (1) or (2).
  • R 021 to R 030 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, optionally substituted aryl group, alkoxyl group, aryloxy group, alkylamino group, alkenyl group, arylamino group, or substituted.
  • a and b each represent an integer of 1 to 5, and when they are 2 or more, R 021s or R 022s may be the same or different from each other Alternatively, R 021 or R 022 may be bonded to each other to form a ring, and R 023 and R 024 , R 025 and R 026 , R 027 and R 028 , R 029 and R 030 are L 003 may be a single bond, —O—, —S—, —N (R) — (where R is an alkyl group or an aryl group which may be substituted). Represents an alkylene group or an arylene group.)
  • R 031 to R 040 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkoxyl group, an aryloxy group, an alkylamino group, an arylamino group, or an optionally substituted multicyclic group
  • C, d, e and f each represent an integer of 1 to 5, and when they are 2 or more, R 031 to each other, R 032 to each other, R 036 to each other or R 037 to each other may be the same R 031 may be different from each other, R 032 may be bonded to each other, R 033 may be bonded to each other, or R 037 may be bonded to each other to form a ring, and R 033 and R 034 , R 039 and R 040 are based on each other.
  • L 004 is a single bond, -O -, - S -, - N (R) - (R is an aryl group which may be alkyl or substituted), Al Shows the alkylene group or an arylene group.)
  • a 005 to A 008 are each independently a substituted or unsubstituted biphenylyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • a 011 to A 013 are each independently a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 nuclear carbon atoms.
  • a 014 to A 016 are each independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted group.
  • a substituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, R 041 to R 043 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, or 1 carbon atom; Alkoxy group having 6 to 6 carbon atoms, aryloxy group having 5 to 18 carbon atoms, aralkyloxy group having 7 to 18 carbon atoms, arylamino group having 5 to 16 carbon atoms, nitro group, cyano group, ester group having 1 to 6 carbon atoms Or a halogen atom, and at least one of A 011 to A 016 is a group having three or more condensed aromatic rings.
  • a fluorene compound represented by the following formula (ix) is represented by the following formula (ix).
  • R 051 and R 052 are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted amino group, R 051 together to bind to.
  • R 053 and R 054 may be a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted group.
  • R 053 and R 054 representing an aromatic heterocyclic group and bonded to different fluorene groups are the same or different.
  • R 053 and R 054 bonded to the same fluorene group may be the same or different, and Ar 011 and Ar 012 may be a substituted or unsubstituted condensed group having a total of 3 or more benzene rings.
  • N represents an integer of 1 to 10.
  • the anthracene derivative represented by the formula (1) can be synthesized, for example, by the method described in WO 2004/018587.
  • the diaminoanthracene derivative represented by the formula (2) can be synthesized by the method described in the examples.
  • the anthracene derivative of the present invention and the diaminoanthracene derivative of the present invention coexist in the organic thin film layer.
  • the mass ratio of the diaminoanthracene derivative represented by the formula (2) and the anthracene derivative represented by the formula (1) is preferably 50:50 to 0.1: 99.9, preferably 20:80 to More preferably, it is 1:99.
  • the organic thin film layer of the organic EL device of the present invention may contain a material other than the above-described diaminoanthracene derivative of the present invention as the second dopant.
  • a material other than the above-described diaminoanthracene derivative of the present invention as the second dopant.
  • triarylamine derivatives, aromatic amine derivatives described in WO04 / 18588, and the like can be used.
  • the organic EL element of the present invention is an element having one or more organic thin film layers including an anode, a cathode, and a light emitting layer between the anode and the cathode. At least one of the organic thin film layers (preferably the light emitting layer) contains the organic light emitting medium of the present invention (the anthracene derivative of the present invention and the diaminoanthracene derivative of the present invention), and holes injected from the anode. Alternatively, a hole injection material or an electron injection material may be contained in order to transport electrons injected from the cathode to the light emitting material.
  • the organic EL device of the present invention is an organic EL device in which two or more organic thin film layers including at least a light emitting layer are sandwiched between a cathode and an anode, and the organic light emitting medium of the present invention is interposed between the anode and the light emitting layer. It is also preferable to have an organic layer containing as a main component. Examples of the organic layer include a hole injection layer and a hole transport layer.
  • organic EL elements having a plurality of organic thin film layers are (anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode), (anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode), (anode / hole). (Injection layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode) and the like.
  • organic light-emitting medium of the present invention further known light-emitting materials, doping materials, hole-injecting materials, and electron-injecting materials can be used for the plurality of layers as necessary.
  • the organic EL element can prevent the brightness
  • a light-emitting material, a doping material, a hole injection material, and an electron injection material can be used in combination. Further, by using a doping material, it is possible to improve light emission luminance and light emission efficiency and to obtain red and blue light emission.
  • the hole injection layer, the light emitting layer, and the electron injection layer may each be formed of two or more layers. In that case, in the case of a hole injection layer, the layer that injects holes from the electrode is a hole injection layer, and the layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer is a hole transport layer. Call.
  • an electron injection layer a layer that injects electrons from an electrode is referred to as an electron injection layer, and a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to a light emitting layer is referred to as an electron transport layer.
  • an electron injection layer a layer that injects electrons from an electrode
  • an electron transport layer a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to a light emitting layer.
  • Each of these layers is selected and used depending on factors such as the energy level of the material, heat resistance, adhesion with the organic layer or the metal electrode.
  • Examples of host materials or doping materials that can be used in the light emitting layer together with the organic light emitting medium of the present invention include, for example, naphthalene, phenanthrene, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentaene.
  • Condensed polycyclic aromatic compounds such as pentadiene, fluorene, spirofluorene and their derivatives, tris (8-quinolinolato) aluminum, bis- (2-methyl-8-quinolinolato) -4- (phenylphenolinato) aluminum, etc.
  • Organometallic complexes triarylamine derivatives, styrylamine derivatives, stilbene derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, oxazone derivatives, benzothiazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzoy Imidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamic acid ester derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, acridone derivatives, quinacridone derivatives, and the like, but is not limited thereto.
  • a hole injection material As a hole injection material, it has the ability to transport holes, has a hole injection effect from the anode, an excellent hole injection effect for the light emitting layer or organic light emitting medium, and excitons generated in the light emitting layer
  • the compound which prevents the movement to the electron injection layer or the electron injection material and has an excellent thin film forming ability is preferable.
  • phthalocyanine derivatives naphthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, imidazolone, imidazolethione, pyrazoline, pyrazolone, tetrahydroimidazole, oxazole, oxadiazole, hydrazone, acylhydrazone, polyaryl Examples include alkane, stilbene, butadiene, benzidine type triphenylamine, styrylamine type triphenylamine, diamine type triphenylamine, and derivatives thereof, and polymer materials such as polyvinylcarbazole, polysilane, and conductive polymers. However, it is not limited to these.
  • more effective hole injection materials are aromatic tertiary amine derivatives and phthalocyanine derivatives.
  • aromatic tertiary amine derivatives include triphenylamine, tolylamine, tolyldiphenylamine, N, N′-diphenyl-N, N ′-(3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4,4 '-Diamine, N, N, N', N '-(4-methylphenyl) -1,1'-phenyl-4,4'-diamine, N, N, N', N '-(4-methylphenyl) ) -1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-dinaphthyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, N, N ′-( Methylphen
  • phthalocyanine (Pc) derivative examples include H 2 Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl 2 SiPc, (HO) AlPc, (HO) GaPc, Examples include, but are not limited to, phthalocyanine derivatives and naphthalocyanine derivatives such as VOPc, TiOPc, MoOPc, and GaPc—O—GaPc.
  • the organic EL device of the present invention includes a layer containing these aromatic tertiary amine derivatives and / or phthalocyanine derivatives, for example, the hole transport layer or the hole injection layer, between the light emitting layer and the anode. Preferably formed.
  • Ar 211 to Ar 213 , Ar 221 to Ar 223, and Ar 203 to Ar 208 are each a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted number of 5 to 50 nuclear atoms.
  • An aromatic heterocyclic group. a to c and p to r are integers of 0 to 3, respectively.
  • Ar 203 and Ar 204 , Ar 205 and Ar 206 , Ar 207 and Ar 208 may be connected to each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • Ar 231 to Ar 234 are each a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms.
  • L is a linking group, which is a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms.
  • x is an integer of 0 to 5.
  • Ar 232 and Ar 233 may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring. Specific examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms and the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms are the same as those described above. can give.
  • the material for the hole injection layer and the hole transport layer include, for example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives. And amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers (particularly thiophene oligomers).
  • the above materials can be used for the hole injection layer and the hole transport layer, but porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds, and styrylamine compounds, particularly aromatic tertiary amine compounds should be used. Is preferred.
  • NPD 4,4′-bis (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino) biphenyl
  • MTDATA triphenylamine
  • R 201 to R 206 each represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
  • R 201 and R 202 , R 203 and R 204 , R 205 and R 206 , R 201 and R 206 , R 202 and R 203 , or R 204 and R 205 may form a condensed ring.
  • R 211 to R 216 are substituents, each preferably an electron-withdrawing group such as a cyano group, a nitro group, a sulfonyl group, a carbonyl group, a trifluoromethyl group, or a halogen.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as materials for the hole injection layer and the hole transport layer.
  • the hole injection layer and the hole transport layer can be formed by thinning the above-described compound by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method.
  • the thickness of the hole injection layer and the hole transport layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 ⁇ m.
  • the hole injection layer and the hole transport layer may be composed of one or more layers made of the above-mentioned materials, or a plurality of hole injection layers and hole transport layers made of different compounds are laminated. There may be.
  • an electron injection material it has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect for the light emitting layer or light emitting material, and a hole injection layer of excitons generated in the light emitting layer
  • the compound which prevents the movement to and is excellent in thin film forming ability is preferable.
  • the electron injecting material 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative or an oxadiazole derivative is preferable.
  • a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), such as tris (8-quinolinolato) aluminum, is injected. It can be used as a material.
  • examples of the oxadiazole derivative include electron transfer compounds represented by the following general formula.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 5 , Ar 6 , and Ar 9 each represent a substituted or unsubstituted aryl group, and may be the same or different from each other.
  • Ar 4 , Ar 7 and Ar 8 represent a substituted or unsubstituted arylene group, and may be the same or different.
  • examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a perylenyl group, and a pyrenyl group.
  • examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group.
  • examples of the substituent include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a cyano group.
  • This electron transfer compound is preferably a film-forming compound.
  • electron transfer compound examples include the following.
  • materials represented by the following general formulas (A) to (F) can also be used as the electron injection material.
  • a 1 to A 3 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 60 nuclear atoms
  • Ar 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 60 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • any one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monoheterocondensed ring group having 5 to 60 nucleus atoms.
  • L 1 , L 2 and L are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 60 nuclear atoms, or a substituted or unsubstituted An unsubstituted fluorenylene group.
  • R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 60 nuclear atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • n is an integer of 0 to 5, and when n is 2 or more, a plurality of R may be the same or different and adjacent to each other
  • a plurality of R groups may be bonded to each other to form a carbocyclic aliphatic ring or a carbocyclic aromatic ring.
  • R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms or —L 1 —Ar 1 —Ar 2 .
  • HAr-L-Ar 1 -Ar 2 (Wherein HAr is a nitrogen-containing heterocycle having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent, L has a single bond, an arylene group having 6 to 60 nuclear carbon atoms which may have a substituent, a heteroarylene group having 5 to 60 nuclear atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • a fluorenylene group which may be Ar 1 is an optionally substituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 nuclear carbon atoms
  • Ar 2 is an aryl group having 6 to 60 nuclear carbon atoms which may have a substituent or a heterocyclic group having 5 to 60 nuclear atoms which may have a substituent.
  • X and Y are each independently a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyloxy group, an alkynyloxy group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted group Or an unsubstituted heterocyclic ring or a structure in which X and Y are combined to form a saturated or unsaturated ring
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group, an aryloxy group, a perfluoroalkyl group, a perfluoroalkoxy group, an amino group, Alkylcarbonyl group, arylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, azo group, alkylcarbonyloxy group, arylcarbonyloxy
  • R 1 to R 8 and Z 2 are each independently a hydrogen atom, a saturated or unsaturated hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, a substituted amino group, a substituted boryl group, or an alkoxy group.
  • an aryloxy group, X, Y and Z 1 each independently represent a saturated or unsaturated hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, heterocyclic group, substituted amino group, alkoxy group or aryloxy group;
  • the substituents of Z 1 and Z 2 may be bonded to each other to form a condensed ring.
  • N represents an integer of 1 to 3, and when n is 2 or more, Z 1 may be different.
  • Q 1 and Q 2 each independently represent a ligand represented by the following general formula (G)
  • L is a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, —OR 1 (R 1 is a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group) or —O—Ga—Q 3 (Q 4 ) (Q 3 and Q 4 are the same as Q 1 and Q 2 ).
  • Q 3 and Q 4 are the same as Q 1 and Q 2 ).
  • rings A 1 and A 2 are 6-membered aryl ring structures condensed with each other which may have a substituent. ]
  • This metal complex has strong properties as an n-type semiconductor and has a large electron injection capability. Furthermore, since the generation energy at the time of complex formation is also low, the bond between the metal of the formed metal complex and the ligand is strengthened, and the fluorescence quantum efficiency as a light emitting material is also increased.
  • substituents of the rings A 1 and A 2 forming the ligand of the general formula (G) include chlorine, bromine, iodine, halogen atoms of fluorine, methyl group, ethyl group, propyl group, Substituted or unsubstituted alkyl groups such as butyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, stearyl group, trichloromethyl group, phenyl group, naphthyl group, 3-methyl A substituted or unsubstituted aryl group such as phenyl group, 3-methoxyphenyl group, 3-fluorophenyl group, 3-trichloromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 3-nitrophenyl group, methoxy group, n- Butoxy group, t-butoxy group, trichlor
  • mono- or di-substituted amino such as unsubstituted arylthio group, cyano group, nitro group, amino group, methylamino group, diethylamino group, ethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group, diphenylamino group, etc.
  • acylamino group such as bis (acetoxymethyl) amino group, bis (acetoxyethyl) amino group, bisacetoxypropyl) amino group, bis (acetoxybutyl) amino group, hydroxyl group, siloxy group, acyl group, methylcarbamoyl group, dimethyl group Carbamoyl group, ethylcarbamoyl group, diethylcarbamoyl group, propylcarbamoyl group, butylcarbamoyl group, carbamoyl group such as phenylcarbamoyl group, carboxylic acid group, sulfonic acid group, imide group, cyclopentane group, cyclohexyl group, etc.
  • the organic EL device of the present invention include a device containing a reducing dopant in an electron transporting region or an interface region between a cathode and an organic layer.
  • the reducing dopant is defined as a substance capable of reducing the electron transporting compound. Accordingly, various materials can be used as long as they have a certain reducibility, such as alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, alkaline earth metals.
  • preferable reducing dopants include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV) and Cs (work function: 1 .95 eV), at least one alkali metal selected from the group consisting of Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), and Ba (work function: 2.52 eV).
  • a more preferable reducing dopant is at least one alkali metal selected from the group consisting of K, Rb, and Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs.
  • alkali metals have particularly high reducing ability, and the addition of a relatively small amount to the electron injection region can improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • a combination of two or more alkali metals is also preferable.
  • a combination containing Cs such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or Cs. And a combination of Na and K.
  • Cs such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or Cs.
  • Na and K a combination of Na and K.
  • an electron injection layer composed of an insulator or a semiconductor may be further provided between the cathode and the organic layer. At this time, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O
  • preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO. , SrO, BeO, BaS, and CaSe
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, CsF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced. Examples of such inorganic compounds include the alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides described above.
  • a cathode what uses a metal, an alloy, an electroconductive compound, and a mixture thereof with a small work function (4 eV or less) as an electrode material is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, cesium, magnesium / silver alloy, aluminum / aluminum oxide, Al / Li 2 O, Al / LiO, Al / LiF, aluminum Examples include lithium alloys, indium, and rare earth metals.
  • This cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the light emitted from the cathode is larger than 10%.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • an organic EL element applies an electric field to an ultra-thin film, pixel defects are likely to occur due to leakage or short circuit.
  • an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • Examples of the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, and the like. A mixture or laminate of these may be used.
  • a material having a work function larger than 4 eV is suitable, and carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum Palladium, etc. and their alloys, metal oxides such as tin oxide and indium oxide used for ITO substrates and NESA substrates, and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole are used.
  • Suitable conductive materials for the cathode are those having a work function smaller than 4 eV, such as magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum, lithium fluoride, and the like.
  • alloys include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but are not limited thereto.
  • the ratio of the alloy is controlled by the temperature of the vapor deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio. If necessary, the anode and the cathode may be formed of two or more layers.
  • the organic EL device of the present invention in order to emit light efficiently, it is desirable that at least one surface is sufficiently transparent in the light emission wavelength region of the device.
  • the substrate is also preferably transparent.
  • the transparent electrode is set using the above-described conductive material so as to ensure a predetermined translucency by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the electrode on the light emitting surface preferably has a light transmittance of 10% or more.
  • the substrate is not limited as long as it has mechanical and thermal strength and has transparency, and includes a glass substrate and a transparent resin film.
  • Transparent resin films include polyethylene, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl alcohol copolymer, polypropylene, polystyrene, polymethyl methacrylate, polyvinyl chloride, polyvinyl alcohol, polyvinyl butyral, nylon, polyether ether ketone.
  • each layer of the organic EL device for the formation of each layer of the organic EL device according to the present invention, any of dry film forming methods such as vacuum deposition, sputtering, plasma, ion plating, etc. and wet film forming methods such as spin coating, dipping, and flow coating is applied. be able to.
  • the film thickness is not particularly limited, but must be set to an appropriate film thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 ⁇ m, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the material for forming each layer is dissolved or dispersed in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane or the like to form a thin film, and any solvent may be used.
  • an appropriate resin or additive may be used for improving film formability and preventing pinholes in the film.
  • Usable resins include polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, cellulose and other insulating resins and copolymers thereof, poly-N-vinyl. Examples thereof include photoconductive resins such as carbazole and polysilane, and conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • the additive include an antioxidant, an ultraviolet absorber, and a plasticizer.
  • the organic EL device of the present invention can be used for a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a copying machine, a printer, a light source such as a backlight of a liquid crystal display or instruments, a display board, a marker lamp, and the like.
  • the material of the present invention can be used not only in an organic EL device but also in fields such as an electrophotographic photosensitive member, a photoelectric conversion device, a solar cell, and an image sensor.
  • Synthesis example 1 Compound H-28 was synthesized according to the following synthesis scheme.
  • the obtained crystals were washed with methanol, water and methanol and then recrystallized with toluene to obtain 5.12 g of pale yellow crystals.
  • Synthesis example 2 Compound H-29 was synthesized according to the following synthesis scheme.
  • a compound was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 3- (2-naphthyl) phenylboronic acid synthesized by a known method was used instead of 3- (1-naphthyl) phenylboronic acid.
  • the synthesized compound was confirmed to be Compound H-29.
  • Example 1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the cleaned glass substrate with a transparent electrode line is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, a compound A-1 having a film thickness of 60 nm is formed so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed. Was deposited. Following the formation of the A-1 film, a compound A-2 having a thickness of 20 nm was formed on the A-1 film. Further, the host material compound H-1 of the present invention and the dopant material compound DM-1 were formed in a film thickness ratio of 40: 2 on the A-2 film at a film thickness of 40 nm to form a blue light emitting layer.
  • the following compound ET-1 was deposited as an electron transport layer with a thickness of 20 nm by vapor deposition. Thereafter, LiF was formed to a thickness of 1 nm. On the LiF film, metal Al was deposited to a thickness of 150 nm to form a metal cathode, thereby producing an organic EL device.
  • the organic EL devices fabricated was evaluated luminance half life of the light-emitting efficiency and initial luminance 1000 cd / m 2 at the 10 mA / cm 2. The results are shown in Table 1.
  • Examples 2 to 211 and Comparative Examples 1 to 8 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the host material compound and the dopant material compound shown in Tables 1 to 6 were used instead of the compound H-1 and the compound DM-1. The results are shown in Tables 1 to 6.
  • Table 7 is an extracted table of Examples and Comparative Examples of organic EL elements in which the host material is H-16 from Tables 1 to 6.
  • a tetraphenylanthracenediamine derivative substituted with a t-butyl group also has a long life due to an association preventing effect.
  • a group a cyclohexyl group, etc. This suggests that the t-butyl group itself tends to be a cation, so that it is slightly dissociated during energization, and therefore may not lead to a long life.
  • Example 212 Compound DM-1 was synthesized according to the following synthesis scheme.
  • Example 213 Compound DM-2 was synthesized according to the following synthesis scheme.
  • the compound was synthesized in the same manner as in Example 212 except that 4-ethylaniline was used instead of p-isopropylaniline. As a result of mass spectrum analysis, the synthesized compound was confirmed to be Compound DM-2.
  • Example 214 Compound DM-3 was synthesized according to the following synthesis scheme.
  • a compound was synthesized in the same manner as in Example 212 except that 4-cyclohexylbromobenzene was used instead of 4-bromotoluene. As a result of mass spectrum analysis, the synthesized compound was confirmed to be compound DM-3.
  • Example 215 Compound DM-4 was synthesized according to the following synthesis scheme.
  • the compound was synthesized in the same manner as in Example 212 except that 2-bromonaphthalene was used instead of 4-bromotoluene. As a result of mass spectrum analysis, the synthesized compound was confirmed to be Compound DM-4.
  • Example 216 Compound DM-5 was synthesized according to the following synthesis scheme.
  • a compound was synthesized in the same manner as in Example 212 except that bromobenzene was used in place of 4-bromotoluene in (1) and 2-bromonaphthalene was used in place of bromobenzene in (3).
  • the synthesized compound was confirmed to be Compound DM-5.
  • Example 217 Compound DM-6 was synthesized according to the following synthesis scheme.
  • the compound was synthesized in the same manner as in Example 212 except that 4-isopropylbromobenzene was used in place of 4-bromotoluene in (1) and 4-bromobiphenyl was used in place of bromobenzene in (3). .
  • the synthesized compound was confirmed to be Compound DM-6.
  • the organic EL device using the diaminoanthracene derivative of the present invention and the anthracene derivative of the present invention is useful, for example, as a light source such as a flat light emitter of a wall-mounted television or a backlight of a display.

Landscapes

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Abstract

　陽極と陰極と、前記陽極と陰極の間にある発光層を含む１以上の有機薄膜層とを有し、前記有機薄膜層の少なくとも１層が下記式（１）で表されるアントラセン誘導体と、下記式（２）で表されるジアミノアントラセン誘導体とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　従来、有機化合物の発光を利用した有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）が知られている。有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に積層された複数の有機薄膜を有する。この構成において、陽極と陰極との間に電圧を印加すると、有機薄膜に、陽極と陰極とから、正孔と電子とがそれぞれ注入される。注入されたホールと電子とにより有機薄膜中の発光層で励起状態の分子が生成される。そして、励起状態から基底状態に戻る際のエネルギーが光として放出される。
　発光層に使用される材料の例として、特許文献１、６及び７は、アントラセン－２，６－ジアミン誘導体を開示している。また、特許文献２、３、４及び５は、アントラセン－２，６－ジアミン誘導体を用いた緑色有機ＥＬ素子を開示している。
　上述のアントラセン－２，６－ジアミン誘導体は、従来の緑色発光材料であるトリス（８－ヒドロキシキノリノ）アルミニウム、クマリン誘導体等と比較して、発光効率の改善と大幅な長寿命化を実現している。しかし、テレビ等のディスプレイに対する要求性能は非常に厳しく、より高い発光効率及び長寿命な有機ＥＬ素子が求められていた。
欧州特許出願公開第１７７５３３４号明細書 国際公開第０７／１０５９１７号パンフレット 国際公開第０８／０９４３９９号パンフレット 国際公開第０７／０２１１１７号パンフレット 米国特許出願公開第２００７／１３４５１２号明細書 米国特許出願公開第２００５／２６０４４２号明細書 国際公開第００／０３９２４７号パンフレット
　本発明は、高い発光効率を有し、長寿命な有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
　本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の置換基を導入したアントラセン－２，６－ジアミン誘導体を用いることにより、有機ＥＬ素子を長寿命化できることを見出した。また、上記アントラセン－２，６－ジアミン誘導体と特定のホスト材料を組み合わせることによって、発光効率を向上させることができることを見出した。
　本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子等が提供される。
１．　陽極と陰極と、
　前記陽極と陰極の間にある発光層を含む１以上の有機薄膜層とを有し、
　前記有機薄膜層の少なくとも１層が下記式（１）で表されるアントラセン誘導体と、下記式（２）で表されるジアミノアントラセン誘導体とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 （式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の芳香族複素環基である。
　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式（２）中、Ｒ１１～Ｒ１６は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の芳香族複素環基である。
　Ａｒ１１～Ａｒ１６は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の芳香族複素環基である。
　Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。但し、Ｒ２１～Ｒ２４の少なくとも１つが、炭素数２～１０のアルキル基、又は炭素数３～１０のシクロアルキル基である。
　ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、それぞれ独立に１～５の整数である。）
２．　前記式（２）で表されるジアミノアントラセン誘導体が、下記式（３）で表されるジアミノアントラセン誘導体である１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式（３）中、Ｒ１１～Ｒ１６、Ａｒ１５及びＡｒ１６、Ｒ２１～Ｒ２４、並びにｐ、ｑ、ｒ及びｓは、前記式（２）と同様である。）
３．　前記式（２）又は（３）中のＲ２１～Ｒ２４の少なくも１つが、下記式（４）で表される置換基である１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式（４）中、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１～９のアルキル基である。但し、Ｒａ及びＲｂが共に水素原子である場合はない。Ｒａ及びＲｂが共に炭素数１～９のアルキル基である場合、Ｒａ及びＲｂは、互いに結合して飽和の環を形成してもよい。）
４．　前記式（２）又は（３）中のＡｒ１５及びＡｒ１６が、炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数３～１０のシクロアルキル基が置換してもよいフェニル基である１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
５．　前記式（１）中のＲ１～Ｒ４のいずれか１つが、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であり、
　置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であるＲ１～Ｒ４以外のＲ１～Ｒ４の全てが水素原子である１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
６．　前記式（１）中のＲ５～Ｒ８の全てが、水素原子である５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
７．　前記式（１）で表されるアントラセン誘導体が、下記式（５）で表されるアントラセン誘導体である５又は６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式（５）中、Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。）
８．　前記式（５）で表されるアントラセン誘導体が、下記式（６）又は（７）で表されるアントラセン誘導体である７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式（６）及び（７）中、Ａｒ１～Ａｒ３は、前記式（５）と同様である。
　Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
　ａ及びｂは、それぞれ独立に１～７の整数である。）
９．　前記式（５）で表されるアントラセン誘導体が、下記式（８）で表されるアントラセン誘導体である７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式（８）中、Ａｒ３～Ａｒ５は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
　Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
　ｃ及びｄは、それぞれ独立に１～４の整数である。）
１０．　前記式（５）、（６）、（７）又は（８）のＡｒ３が、置換もしくは無置換のフェニル基である７～９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１１．　前記式（１）中のＲ１～Ｒ４のいずれか１つが、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であり、
　置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であるＲ１～Ｒ４以外のＲ１～Ｒ４の全てが水素原子であり、
　前記式（１）中のＲ５～Ｒ８のいずれか１つが、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であり、
　置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であるＲ５～Ｒ８以外のＲ５～Ｒ８の全てが水素原子である１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１２．　前記式（１）で表されるアントラセン誘導体が、下記式（９）で表されるアントラセン誘導体である１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式（９）中、Ａｒ１～Ａｒ３及びＡｒ１０は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。）
１３．　前記式（１）中のＲ１～Ｒ８がそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基であり、
　Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数１０～２０の縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数９～２０の縮合複素環基である１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１４．　前記式（１）で表されるアントラセン誘導体が、下記式（１０）で表されるアントラセン誘導体である１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式（１０）中、Ｒ７１～Ｒ７８は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基である。
　Ｒ５１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
　ｅは１～４の整数である。
　Ａｒ６は、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
　Ａｒ７は、置換もしくは無置換の核炭素数１０～２０の縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数９～２０の縮合複素環基である。）
１５．　前記式（１）で表されるアントラセン誘導体が、下記式（１１）で表されるアントラセン誘導体である１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式（１１）中、Ｒ７１～Ｒ７８は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基を示す。
　Ｒ６１及びＲ６２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
　ｆ及びｇは、それぞれ独立に１～４の整数である。
　Ａｒ８及びＡｒ９は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。）
１６．　下記式（２’）で表されるジアミノアントラセン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  [式（２’）中、Ｒ１１～Ｒ１６は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
　Ａｒ１１～Ａｒ１６は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
　Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。但し、Ｒ２１～Ｒ２４の少なくとも１つが、下記式（４）で表される置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式（４）中、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１～９のアルキル基である。但し、Ｒａ及びＲｂが共に水素原子である場合はない。Ｒａ及びＲｂが共に炭素数１～９のアルキル基である場合、Ｒａ及びＲｂは、互いに結合して飽和の環を形成してもよい。）
　ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、それぞれ独立に１～５の整数である。]
１７．　前記式（２’）で表されるジアミノアントラセン誘導体が、下記式（３’）で表される１６に記載のジアミノアントラセン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式（３’）中、Ｒ１１～Ｒ１６、Ａｒ１５及びＡｒ１６、Ｒ２１～Ｒ２４、並びにｐ、ｑ、ｒ及びｓは、前記式（２’）と同様である。）
１８．　ドーパント材料である１６又は１７に記載のジアミノアントラセン誘導体。
　本発明によれば、高い発光効率を有し、長寿命な有機ＥＬ素子を提供することができる。
　本発明において、「核炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「核原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。例えば、ナフチル基置換のフェニル基であれば、置換の核炭素数１６のアリール基であり、また、メチル基置換のフェニル基であれば、置換の核炭素数６のアリール基である。
　また、本発明の各式の定義において、「置換もしくは無置換」における置換基としては、例えば、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数３～１０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、核炭素数６～３０のアリールオキシ基、炭素数３～２０のアルキルシリル基、核炭素数８～３０のアリールシリル基、核炭素数６～３０のアリール基、核原子数５～３０の複素環基等が挙げられる。好ましくは、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基（以下、「アリール基」とも言う。）、核原子数５～３０の複素環基である。これらの置換基の具体例は、後述する通りである。
　本発明に用いる化合物又は本発明の化合物において、水素原子は重水素原子でもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極と、陽極と陰極の間にある発光層を含む１以上の有機薄膜層とを有し、有機薄膜層の少なくとも１層が特定のアントラセン誘導体と、特定のジアミノアントラセン誘導体を含む。
　以下、特定のアントラセン誘導体（以下、本発明のアントラセン誘導体と言う場合がある）と、特定のジアミノアントラセン誘導体（以下、本発明のジアミノアントラセン誘導体と言う場合がある）をそれぞれ説明する。
［ジアミノアントラセン誘導体］
　本発明のジアミノアントラセン誘導体は、下記式（２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式（２）中、Ｒ１１～Ｒ１６は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
　Ａｒ１１～Ａｒ１６は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
　Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。但し、Ｒ２１～Ｒ２４の少なくとも１つが、炭素数２～１０のアルキル基、又は炭素数３～１０のシクロアルキル基である。
　ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、それぞれ独立に１～５の整数である。）
　上記核炭素数６～３０のアリールオキシ基は、好ましくは核炭素数６～２０のアリールオキシ基であり、より好ましくは核炭素数６～１０のアリールオキシ基である。
　核炭素数６～３０のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、トリメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、テトラメチルフェノキシ基、ジエチルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、オキシナフチル基、オキシインダニル基、オキシインデニル基等である。
　上記炭素数１～２０のアルコキシ基は、好ましくは炭素数１～１０のアルコキシ基であり、より好ましくは炭素数１～５０のアルコキシ基である。
　炭素数１～２０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等が挙げられる。
　その他の「置換もしくは無置換」における置換基の具体例については、後述する。
　式（２）において、ｐが２以上の場合、複数のＲ２１はそれぞれ同一でも異なってもよく、隣接するＲ２１同士で環を形成してもよい。ｑとＲ２２、ｒとＲ２３、並びにｓとＲ２４についても同様である。
　式（２）で表されるジアミノアントラセン誘導体は、好ましくは下記式（３）で表されるジアミノアントラセン誘導体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式（３）中、Ｒ１１～Ｒ１６、Ａｒ１５及びＡｒ１６、Ｒ２１～Ｒ２４、並びにｐ、ｑ、ｒ及びｓは、前記式（２）と同様である。）
　Ｒ１１～Ｒ１６の炭素数１～１０のアルキル基は、好ましくは炭素数１～８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～５のアルキル基である。
　Ｒ１１～Ｒ１６の炭素数１～１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基である。
　Ｒ１１～Ｒ１６及びＲ２１～Ｒ２４の炭素数３～１０のシクロアルキル基は、好ましくは炭素数３～８のシクロアルキル基であり、より好ましくは炭素数３～６のシクロアルキル基である。
　Ｒ１１～Ｒ１６及びＲ２１～Ｒ２４の炭素数３～１０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。好ましくは、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
　Ｒ１１～Ｒ１６の炭素数３～３０のアルキルシリル基は、好ましくは炭素数３～２０のアルキルシリル基であり、より好ましくは炭素数３～１０のアルキルシリル基である。
　Ｒ１１～Ｒ１６の炭素数３～３０のアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基等が挙げられる。好ましくはトリメチルシリル基である。
　Ｒ１１～Ｒ１６の核炭素数８～３０のアリールシリル基は、好ましくは核炭素数６～２０のアリールシリル基であり、より好ましくは核炭素数６～１０のアリールシリル基である。
　Ｒ１１～Ｒ１６の核炭素数８～３０のアリールシリル基としては、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
　Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ２１～Ｒ２４及びＡｒ１１～Ａｒ１６の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、好ましくは核炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、より好ましくは核炭素数６～１４の芳香族炭化水素基である。
　Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ２１～Ｒ２４及びＡｒ１１～Ａｒ１６の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、６－クリセニル基、１－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１－トリフェニル基、２－トリフェニル基、２－フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基、２－（１－ナフチル）フェニル－１－イル基、３－（１－ナフチル）フェニル－１－イル基、４－（１－ナフチル）フェニル－１－イル基、２－（２－ナフチル）フェニル－１－イル基、３－（２－ナフチル）フェニル－１－イル基、４－（２－ナフチル）フェニル－１－イル基、２－（９－フェナントリル）フェニル－１－イル基、３－（９－フェナントリル）フェニル－１－イル基、４－（９－フェナントリル）フェニル－１－イル基、ナフチル置換ビフェニルイル基、フェナントリル置換ビフェニルイル基、トリル基、キシリル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、ｎ－プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ｎ－ブチルフェニル基、ｓ－ブチルフェニル基、ｔ－ブチルフェニル基等が挙げられる。分子量の適切さ、酸化還元に対する耐久性の観点から、好ましくは、フェニル誘導体基（例えば、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、２－（１－ナフチル）フェニル－１－イル基、３－（１－ナフチル）フェニル－１－イル基、４－（１－ナフチル）フェニル－１－イル基、２－（２－ナフチル）フェニル－１－イル基、３－（２－ナフチル）フェニル－１－イル基、４－（２－ナフチル）フェニル－１－イル基、２－（９－フェナントリル）フェニル－１－イル基、３－（９－フェナントリル）フェニル－１－イル基、４－（９－フェナントリル）フェニル－１－イル基、ナフチル置換ビフェニルイル基）及び核炭素数１０～１４のアリール基（例えば、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－フェナントリル基）、フルオレニル誘導体基（例えば、２－フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基）、及びピレニル基（１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基）である。
　Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ２１～Ｒ２４及びＡｒ１１～Ａｒ１６の核原子数５～３０の複素環基は、好ましくは核原子数５～２０の複素環基であり、より好ましくは核原子数５～１０の複素環基である。
　Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ２１～Ｒ２４及びＡｒ１１～Ａｒ１６の核原子数５～３０の複素環基としては、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、１－フェナントリジニル基、２－フェナントリジニル基、３－フェナントリジニル基、４－フェナントリジニル基、６－フェナントリジニル基、７－フェナントリジニル基、８－フェナントリジニル基、９－フェナントリジニル基、１０－フェナントリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナントロリン－２－イル基、１，７－フェナントロリン－３－イル基、１，７－フェナントロリン－４－イル基、１，７－フェナントロリン－５－イル基、１，７－フェナントロリン－６－イル基、１，７－フェナントロリン－８－イル基、１，７－フェナントロリン－９－イル基、１，７－フェナントロリン－１０－イル基、１，８－フェナントロリン－２－イル基、１，８－フェナントロリン－３－イル基、１，８－フェナントロリン－４－イル基、１，８－フェナントロリン－５－イル基、１，８－フェナントロリン－６－イル基、１，８－フェナントロリン－７－イル基、１，８－フェナントロリン－９－イル基、１，８－フェナントロリン－１０－イル基、１，９－フェナントロリン－２－イル基、１，９－フェナントロリン－３－イル基、１，９－フェナントロリン－４－イル基、１，９－フェナントロリン－５－イル基、１，９－フェナントロリン－６－イル基、１，９－フェナントロリン－７－イル基、１，９－フェナントロリン－８－イル基、１，９－フェナントロリン－１０－イル基、１，１０－フェナントロリン－２－イル基、１，１０－フェナントロリン－３－イル基、１，１０－フェナントロリン－４－イル基、１，１０－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－１－イル基、２，９－フェナントロリン－３－イル基、２，９－フェナントロリン－４－イル基、２，９－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－６－イル基、２，９－フェナントロリン－７－イル基、２，９－フェナントロリン－８－イル基、２，９－フェナントロリン－１０－イル基、２，８－フェナントロリン－１－イル基、２，８－フェナントロリン－３－イル基、２，８－フェナントロリン－４－イル基、２，８－フェナントロリン－５－イル基、２，８－フェナントロリン－６－イル基、２，８－フェナントロリン－７－イル基、２，８－フェナントロリン－９－イル基、２，８－フェナントロリン－１０－イル基、２，７－フェナントロリン－１－イル基、２，７－フェナントロリン－３－イル基、２，７－フェナントロリン－４－イル基、２，７－フェナントロリン－５－イル基、２，７－フェナントロリン－６－イル基、２，７－フェナントロリン－８－イル基、２，７－フェナントロリン－９－イル基、２，７－フェナントロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル－１－インドリル基、４－ｔ－ブチル－１－インドリル基、２－ｔ－ブチル－３－インドリル基、４－ｔ－ブチル－３－インドリル基等が挙げられる。酸化還元への耐久性の観点から、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基が好ましい。
　Ｒ２１～Ｒ２４の炭素数１～１０のアルキル基の具体例は、上述のＲ１１～Ｒ１６の炭素数１～１０のアルキル基と同様である。
　上記式（２）及び（３）のＲ２１～Ｒ２４は、好ましくは少なくも１つが、下記式（４）で表される置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式（４）中、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１～９のアルキル基である。但し、Ｒａ及びＲｂが共に水素原子である場合はない。Ｒａ及びＲｂが共に炭素数１～９のアルキル基である場合、Ｒａ及びＲｂは、互いに結合して飽和の環を形成してもよい。）
　Ｒａ及びＲｂの炭素数１～９のアルキル基の具体例は、上述の炭素数１～１０のアルキル基の具体例と同様である。
　上記式（２）及び（３）のＡｒ１５及びＡｒ１６は、好ましくは炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数３～１０のシクロアルキル基が置換してもよいフェニル基である。
　式（２）で表されるジアミノアントラセン誘導体の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
［アントラセン誘導体］
　本発明のアントラセン誘導体は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 （式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の芳香族複素環基である。
　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。）
　本発明のアントラセン誘導体は、好ましくは下記アントラセン誘導体（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）のいずれかであり、適用する有機ＥＬ素子の構成又は求める特性により適宜選択される。
（アントラセン誘導体（Ａ））
　アントラセン誘導体（Ａ）は、式（１）で表されるアントラセン誘導体のＲ１～Ｒ４のいずれか１つが、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であり；置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であるＲ１～Ｒ４以外のＲ１～Ｒ４の全てが水素原子である。
　アントラセン誘導体（Ａ）は、好ましくは式（１）中のＲ５～Ｒ８の全てが、水素原子である。
　アントラセン誘導体（Ａ）は、好ましくは下記式（５）で表されるアントラセン誘導体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 （式（５）中、Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。）
　上記式（５）で表されるアントラセン誘導体は、好ましくは下記式（６）、（７）又は（８）で表されるアントラセン誘導体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 （式（６）及び（７）中、Ａｒ１～Ａｒ３は、前記式（５）と同様である。
　Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
　ａ及びｂは、それぞれ独立に１～７の整数である。）
　上記式（６）において、ａが２以上である場合、複数のＲ３１はそれぞれ同一でも異なってもよく、隣接するＲ３１同士で環を形成してもよい。このことは式（７）のｂとＲ３２についても同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 （式（８）中、Ａｒ３～Ａｒ５は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
　Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
　ｃ及びｄは、それぞれ独立に１～４の整数である。）
　式（８）において、ｃが２以上である場合、複数のＲ４１は同一でも異なってもよく、隣接するＲ４１同士で環を形成してもよい。このことはｄとＲ４２についても同様である。
　上記式（５）、（６）、（７）及び（８）のＡｒ３は、好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基である。
　アントラセン誘導体（Ａ）の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
（アントラセン誘導体（Ｂ））
　アントラセン誘導体（Ｂ）は、式（１）で表されるアントラセン誘導体のＲ１～Ｒ４のいずれか１つが、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であり；置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であるＲ１～Ｒ４以外のＲ１～Ｒ４の全てが水素原子であり；式（１）で表されるアントラセン誘導体のＲ５～Ｒ８のいずれか１つが、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であり；置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であるＲ５～Ｒ８以外のＲ５～Ｒ８の全てが水素原子である。
　アントラセン誘導体（Ｂ）は、好ましくは下記式（９）で表されるアントラセン誘導体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 （式（９）中、Ａｒ１～Ａｒ３及びＡｒ１０は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。）
　アントラセン誘導体（Ｂ）の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
（アントラセン誘導体（Ｃ））
　アントラセン誘導体（Ｃ）は、式（１）で表されるアントラセン誘導体のＲ１～Ｒ８がそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基であり、
　Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数１０～２０の縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数９～２０の縮合複素環基である。
　アントラセン誘導体（Ｃ）は、好ましくは下記式（１０）又は（１１）で表されるアントラセン誘導体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
 （式（１０）中、Ｒ７１～Ｒ７８は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基である。
　Ｒ５１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
　ｅは１～４の整数である。
　Ａｒ６は、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
　Ａｒ７は、置換もしくは無置換の核炭素数１０～２０の縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数９～２０の縮合複素環基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
 （式（１１）中、Ｒ７１～Ｒ７８は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基を示す。
　Ｒ６１及びＲ６２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
　ｆ及びｇは、それぞれ独立に１～４の整数である。
　Ａｒ８及びＡｒ９は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。）
　式（１０）においてｅが２以上の場合、複数のＲ５１は同一でも異なってもよく、隣接するＲ５１同士で環を形成してもよい。このことは、式（１１）のｆとＲ６１並びにｇとＲ６２についても同様である。
　アントラセン誘導体（Ｃ）の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
　本発明の有機ＥＬ素子の有機薄膜層には、上述の本発明のアントラセン誘導体以外のホスト材料を含有してもよい。例えば本発明の有機ＥＬ素子の発光層に併用するホスト材料として、下記（iii）及び（ｖ）～（ｉｘ）で表される化合物を用いることができる。
　下記式（iii）で表される非対称ピレン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
［式中、Ａｒ００５及びＡｒ００６は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６～５０の芳香族炭化水素基である。Ｌ００１及びＬ００２は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
　ｍは０～２の整数、ｎは１～４の整数、ｓは０～２の整数、ｔは０～４の整数である。
　また、Ｌ００１又はＡｒ００５は、ピレンの１～５位のいずれかに結合し、Ｌ００２又はＡｒ００６は、ピレンの６～１０位のいずれかに結合する。ただし、ｎ＋ｔが偶数の時、Ａｒ００５，Ａｒ００６，Ｌ００１，Ｌ００２は下記（１）又は（２）を満たす。
（１）　Ａｒ００５≠Ａｒ００６及び／又はＬ００１≠Ｌ００２（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
（２）　Ａｒ００５＝Ａｒ００６かつＬ００１＝Ｌ００２の時
　（２－１）　ｍ≠ｓ及び／又はｎ≠ｔ、又は
　（２－２）　ｍ＝ｓかつｎ＝ｔの時、
　　　（２－２－１）　Ｌ００１及びＬ００２、又はピレンが、それぞれＡｒ００５及びＡｒ００６上の異なる結合位置に結合しているか、（２－２－２）　Ｌ００１及びＬ００２、又はピレンが、Ａｒ００５及びＡｒ００６上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ００１及びＬ００２又はＡｒ００５及びＡｒ００６のピレンにおける置換位置が１位と６位、又は２位と７位である場合はない。］
　下記式（ｖ）で表されるアントラセン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
（式中、Ｒ０２１～Ｒ０３０は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，置換してもよいアリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アルケニル基，アリールアミノ基又は置換してもよい複素環式基を示し、ａ及びｂは、それぞれ１～５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ０２１同士又はＲ０２２同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、また、Ｒ０２１同士又はＲ０２２同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ０２３とＲ０２４，Ｒ０２５とＲ０２６，Ｒ０２７とＲ０２８，Ｒ０２９とＲ０３０がたがいに結合して環を形成していてもよい。Ｌ００３は単結合、－Ｏ－，－Ｓ－，－Ｎ（Ｒ）－（Ｒはアルキル基又は置換してもよいアリール基である）、アルキレン基又はアリーレン基を示す。）
　下記式（vi）で表されるアントラセン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
（式中、Ｒ０３１～Ｒ０４０は、それぞれ独立に水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，アリール基，アルコキシル基，アリーロキシ基，アルキルアミノ基，アリールアミノ基又は置換してもよい複数環式基を示し、ｃ，ｄ，ｅ及びｆは、それぞれ１～５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ０３１同士，Ｒ０３２同士，Ｒ０３６同士又はＲ０３７同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またＲ０３１同士，Ｒ０３２同士，Ｒ０３３同士又はＲ０３７同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ０３３とＲ０３４，Ｒ０３９とＲ０４０がたがいに結合して環を形成していてもよい。Ｌ００４は単結合、－Ｏ－，－Ｓ－，－Ｎ（Ｒ）－（Ｒはアルキル基又は置換してもよいアリール基である）、アルキレン基又はアリーレン基を示す。）
　下記式（vii）で表されるスピロフルオレン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
（式中、Ａ００５～Ａ００８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のビフェニリル基又は置換もしくは無置換のナフチル基である。）
　下記式（viii）で表される縮合環含有化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
（式中、Ａ０１１～Ａ０１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６～５０のアリーレン基である。Ａ０１４～Ａ０１６は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６～５０のアリール基である。Ｒ０４１～Ｒ０４３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシル基、炭素数５～１８のアリールオキシ基、炭素数７～１８のアラルキルオキシ基、炭素数５～１６のアリールアミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～６のエステル基又はハロゲン原子を示し、Ａ０１１～Ａ０１６のうち少なくとも１つは３環以上の縮合芳香族環を有する基である。）
　下記式（ix）で表されるフルオレン化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
（式中、Ｒ０５１及びＲ０５２は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の芳香族複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ０５１同士、Ｒ０５２同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ０５１及びＲ０５２は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ０５３及びＲ０５４は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の芳香族複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ０５３同士、Ｒ０５４同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ０５３及びＲ０５４は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ０１１及びＡｒ０１２は、ベンゼン環の合計が３個以上の置換あるいは無置換の縮合多環芳香族炭化水素基又はベンゼン環と複素環の合計が３個以上の置換あるいは無置換の炭素でフルオレン基に結合する縮合多環芳香族複素環基を表わし、Ａｒ０１１及びＡｒ０１２は、同じであっても異なっていてもよい。ｎは、１乃至１０の整数を表す。）
　式（１）で表されるアントラセン誘導体は、例えばＷＯ２００４／０１８５８７号公報記載の方法によって合成することができる。また式（２）で表されるジアミノアントラセン誘導体は、実施例に記載の方法によって合成することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子において、本発明のアントラセン誘導体と本発明のジアミノアントラセン誘導体は、有機薄膜層中で共存した状態となっている。
　式（２）で表されるジアミノアントラセン誘導体と式（１）で表されるアントラセン誘導体との質量比は、５０：５０～０．１：９９．９であることが好ましくは、２０：８０～１：９９であることがより好ましい。
　また、本発明の有機ＥＬ素子の有機薄膜層は、第２ドーパントとして、上述の本発明のジアミノアントラセン誘導体以外の材料を含有してもよい。具体的には、トリアリールアミン誘導体、ＷＯ０４／１８５８８に記載の芳香族アミン誘導体等を用いることができる。
［有機ＥＬ素子］
　本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極と、陽極と陰極の間にある発光層を含む１以上の有機薄膜層を有する素子である。有機薄膜層のうち少なくとも１層（好ましくは発光層）が、本発明の有機発光媒体（本発明のアントラセン誘導体及び本発明のジアミノアントラセン誘導体）を含有しており、さらに、陽極から注入した正孔、又は陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料又は電子注入材料を含有してもよい。
　また、本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む２以上の有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、陽極と発光層との間に本発明の有機発光媒体を主成分とする有機層を有しても好ましい。この有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層等が挙げられる。
　本発明において、有機薄膜層が複数層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）等の構成で積層したものが挙げられる。
　複数層には、必要に応じて、本発明の有機発光媒体に加えてさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもできる。有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
　本発明の有機発光媒体と共に発光層に使用できるホスト材料又はドーピング材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン等の縮合多環量芳香族化合物及びそれらの誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、ビス－（２－メチル－８－キノリノラート）－４－（フェニルフェノリナート）アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は有機発光媒体に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、且つ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本発明の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体及びフタロシアニン誘導体である。
　芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－（４－メチルフェニル）－１，１’－フェニル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－（４－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－（メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－（４－ｎ－ブチルフェニル）－フェナントレン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ジ－４－トリルアミノフェニル）－４－フェニル－シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
　フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ２Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ－Ｏ－ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
　また、本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陽極との間に、これらの芳香族三級アミン誘導体及び／又はフタロシアニン誘導体を含有する層、例えば、前記正孔輸送層又は正孔注入層を形成してなると好ましい。
　上述の正孔注入材料及び正孔輸送材料のほかに、正孔注入層及び正孔輸送層に、例えば下記式で表される芳香族アミン誘導体を使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
 　Ａｒ２１１～Ａｒ２１３、Ａｒ２２１～Ａｒ２２３及びＡｒ２０３～Ａｒ２０８はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～５０の芳香族複素環基である。ａ～ｃ及びｐ～ｒはそれぞれ０～３の整数である。Ａｒ２０３とＡｒ２０４、Ａｒ２０５とＡｒ２０６、Ａｒ２０７とＡｒ２０８はそれぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
　さらに、正孔注入層及び正孔輸送層に、下記式で表される化合物が使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
 　Ａｒ２３１～Ａｒ２３４はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～５０の芳香族複素環基である。Ｌは連結基であり、単結合、もしくは置換もしくは無置換の核炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～５０の芳香族複素環基である。ｘは０～５の整数である。Ａｒ２３２とＡｒ２３３は互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。ここで置換もしくは無置換の核炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の核原子数５～５０の芳香族複素環基の具体例としては、前記と同様のものがあげられる。
　さらに、正孔注入層及び正孔輸送層の材料の具体例としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
　正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
　また２個の縮合芳香族環を分子内に有する化合物、例えば４，４’－ビス（Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）や、トリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”－トリス（Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を用いることが好ましい。
　この他に下記式で表される含窒素複素環誘導体も用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
 　式中、Ｒ２０１～Ｒ２０６はそれぞれ置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基のいずれかを示す。Ｒ２０１とＲ２０２、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２０５とＲ２０６、Ｒ２０１とＲ２０６、Ｒ２０２とＲ２０３、又はＲ２０４とＲ２０５は縮合環を形成してもよい。
　さらに、下記式の化合物も用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
 　Ｒ２１１～Ｒ２１６は置換基であり、好ましくはそれぞれシアノ基、ニトロ基、スルホニル基、カルボニル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン等の電子吸引基である。
　また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層及び正孔輸送層の材料として使用することができる。
　正孔注入層及び正孔輸送層は上述した化合物を、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層及び正孔輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍである。正孔注入層及び正孔輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、異なる化合物からなる複数の正孔注入層及び正孔輸送層を積層したものであってもよい。
　電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層への移動を防止し、且つ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。
　電子注入材料の具体例としては、８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノール又は８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノラト）アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。
　一方、オキサジアゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
（上記式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、Ａｒ６、及びＡｒ９はそれぞれ置換もしくは無置換のアリール基を示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。
　Ａｒ４、Ａｒ７、Ａｒ８は置換もしくは無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい）
　ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。また、アリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基等が挙げられる。また、置換基としては炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
　上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
　さらに、電子注入材料として、下記一般式（Ａ）～（Ｆ）で表されるものも用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
（一般式（Ａ）及び（Ｂ）中、Ａ１～Ａ３は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の核炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～６０の複素環基であり、
　Ａｒ２は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５～６０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　但し、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核炭素数１０～６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～６０のモノヘテロ縮合環基である。
　Ｌ１、Ｌ２及びＬは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６～６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核原子数５～６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
　Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５～６０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基であり、ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
　Ｒ１は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数３～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、又は－Ｌ１－Ａｒ１－Ａｒ２である。）で表される含窒素複素環誘導体。
　　　　　ＨＡｒ－Ｌ－Ａｒ１－Ａｒ２　　　　（Ｃ）
（式中、ＨＡｒは、置換基を有していてもよい炭素数３～４０の含窒素複素環であり、
　Ｌは、単結合、置換基を有していてもよい核炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよい核原子数５～６０のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、
　Ａｒ１は、置換基を有していてもよい核炭素数６～６０の２価の芳香族炭化水素基であり、
　Ａｒ２は、置換基を有していてもよい核炭素数６～６０のアリール基又は置換基を有していてもよい核原子数５～６０の複素環基である。）で表される含窒素複素環誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
 （式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１～６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環又はＸとＹが結合して飽和又は不飽和の環を形成した構造であり、
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に水素、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基もしくはシアノ基又は隣接した場合には置換若しくは無置換の環が縮合した構造である。）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
 （式中、Ｒ１～Ｒ８及びＺ２は、それぞれ独立に、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、
　Ｘ、Ｙ及びＺ１は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、
　Ｚ１とＺ２の置換基は相互に結合して縮合環を形成してもよく、ｎは１～３の整数を示し、ｎが２以上の場合、Ｚ１は異なってもよい。
　但し、ｎが１、Ｘ、Ｙ及びＲ２がメチル基であって、Ｒ８が、水素原子又は置換ボリル基の場合、及びｎが３でＺ１がメチル基の場合を含まない。）で表されるボラン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
 ［式中、Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立に、下記一般式（Ｇ）で示される配位子を表し、
　Ｌは、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、－ＯＲ１（Ｒ１は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換の複素環基である。）又は－Ｏ－Ｇａ－Ｑ３（Ｑ４）（Ｑ３及びＱ４は、Ｑ１及びＱ２と同じ）で示される配位子を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
 ［式中、環Ａ１及びＡ２は、置換基を有してよい互いに縮合した６員アリール環構造である。］
　この金属錯体は、ｎ型半導体としての性質が強く、電子注入能力が大きい。さらには、錯体形成時の生成エネルギーも低いために、形成した金属錯体の金属と配位子との結合性も強固になり、発光材料としての蛍光量子効率も大きくなっている。
　一般式（Ｇ）の配位子を形成する環Ａ１及びＡ２の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、３－メチルフェニル基、３－メトキシフェニル基、３－フルオロフェニル基、３－トリクロロメチルフェニル基、３－トリフルオロメチルフェニル基、３－ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロポキシ基、６－（パーフルオロエチル）ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ－ニトロフェノキシ基、ｐ－ｔ－ブチルフェノキシ基、３－フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３－トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ｐ－ニトロフェニルチオ基、ｐ－ｔ－ブチルフェニルチオ基、３－フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３－トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、トリアチニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる６員アリール環もしくは複素環を形成してもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。従って、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
　また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０～２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましいのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けても良い。このとき、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。
　具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａ２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＣｓＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、電子注入層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。尚、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
　次に、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、セシウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、Ａｌ／Ｌｉ２Ｏ、Ａｌ／ＬｉＯ、Ａｌ／ＬｉＦ、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。
　この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
　ここで、発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、さらに、膜厚は通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは５０～２００ｎｍである。
　また、一般に、有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入しても良い。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物や積層物を用いてもよい。
　本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。
　本発明の有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある。
　透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン－パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン－エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン－ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
　本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ～１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ～０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
　湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ－Ｎ－ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の材料は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
　以下、本発明を実施例を基に詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
　尚、以下の実施例及び比較例において、化合物Ｈ－１～Ｈ－３５、化合物ＤＭ－１～ＤＭ－７及び化合物（Ａ）～（Ｄ）とは以下の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
　ホスト材料である化合物Ｈ－２８及び化合物Ｈ－２９は以下の方法で合成した。
合成例１
　化合物Ｈ－２８を以下の合成スキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
（１）２，６－ジフェニルアントラセンの合成
　アルゴン雰囲気下、フェニルボロン酸２９．０ｇ、２，６－ジブロモアントラセン２５．７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４．６２ｇ、トルエン８００ｍＬ、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４００ｍＬを仕込み、８時間還流攪拌をした。室温まで冷却後、析出した結晶をろ取した。得られた固体をトルエン－ヘキサンを用いて再結晶、洗浄を繰り返し、２，６－ジフェニルアントラセン２５．０ｇ（収率７５％）を得た。
（２）９，１０－ジブロモ－２，６－ジフェニルアントラセンの合成
　調製した２，６－ジフェニルアントラセン２５．０ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２００ｍＬに加熱溶解させ、Ｎ－ブロモスクシンイミド２９．４ｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０ｍＬ溶液を加え、６０℃で６時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液を水１Ｌ中に注いだ。得られた固体をメタノール、水、メタノールで順次洗浄後、トルエン－ヘキサンで再結晶、洗浄を繰り返し、９，１０－ジブロモ－２－フェニルアントラセン２９．６ｇ（収率８０％）を得た。
（３）化合物Ｈ－２８の合成
　アルゴン雰囲気下、調製した９，１０－ジブロモ－２，６－ジフェニルアントラセン２．４４ｇ、既知の方法で合成した３－（１－ナフチル）フェニルボロン酸２．９８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２３１ｇ、トルエン４０ｍＬ、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬを仕込み、８時間還流攪拌をした。室温まで冷却後、析出した結晶をろ別した。得られた結晶をメタノール、水、メタノールで洗浄した後、トルエンで再結晶し、淡黄色結晶５．１２ｇを得た。得られた固体は、マススペクトル分析の結果、化合物Ｈ－２８であることを確認した。合成した化合物Ｈ－２８は、分子量７３４．３０に対し、ｍ／ｅ＝７３４であった。
合成例２
　化合物Ｈ－２９を以下の合成スキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
　３－（１－ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに既知の方法で合成した３－（２－ナフチル）フェニルボロン酸を用いた他は合成例１と同様にして、化合物を合成した。合成した化合物は、マススペクトル分析の結果、化合物Ｈ－２９であることを確認した。合成した化合物Ｈ－２９は、分子量７３４．３０に対し、ｍ／ｅ＝７３４であった。
実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍの化合物Ａ－１を成膜した。Ａ－１膜の成膜に続けて、このＡ－１膜上に膜厚２０ｎｍの化合物Ａ－２を成膜した。さらに、このＡ－２膜上に膜厚４０ｎｍで本発明のホスト材料化合物Ｈ－１とドーパント材料化合物ＤＭ－１を４０：２の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
　この膜上に電子輸送層として膜厚２０ｎｍで下記化合物ＥＴ－１を蒸着により成膜した。この後、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。
　作製した有機ＥＬ素子について、その１０ｍＡ／ｃｍ２における発光効率及び初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命を評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
実施例２～２１１及び比較例１～８
　化合物Ｈ－１及び化合物ＤＭ－１の代わりに、表１～表６に示すホスト材料化合物及びドーパント材料化合物を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１～表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　表１～表６から分かるように、ドーパントとして例えば化合物（Ｃ）のようなメチル置換のテトラフェニルアントラセンジアミン誘導体を用いるよりも、化合物ＤＭ－１～ＤＭ－７のようなエチル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基が置換されたテトラフェニルアントラセンジアミン誘導体の方が長寿命であることは明らかである。これは、エチル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基等の立体障害基が、隣接分子との会合を防止し、長寿命化効果を発揮していると考えられる。
　表７は、表１～表６のうち、ホスト材料がＨ－１６である有機ＥＬ素子の実施例及び比較例抜粋した表である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　表７から分かるように、化合物ＤＭ－７のようにｔ－ブチル基が置換されたテトラフェニルアントラセンジアミン誘導体についても、会合防止効果による長寿命化が認められるが、その長寿命化度合いは、イソプロピル基、シクロヘキシル基等の場合には及ばない。これは、ｔ－ブチル基自体がカチオンになりやすいため、通電時にわずかに乖離しやすくなっており、それゆえ大きな長寿命化には繋がらない可能性が示唆される。
　実施例１～２１０で用いたドーパント材料である化合物ＤＭ－１～ＤＭ－６は以下の方法で合成した。
実施例２１２
　化合物ＤＭ－１を以下の合成スキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
（１）Ｎ－（４－イソプロピルフェニル）－４－トルイジンの合成
　アルゴン雰囲気下、ｐ－イソプロピルアニリン１６．２ｇ、４－ブロモトルエン１７．１ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１．８３ｇ、ナトリウム－ｔ－ブトキシド１３．４ｇ、及びトルエン２００ｍＬをフラスコに仕込んだ後、トリ（ｔ－ブチル）ホスフィンの１Ｍトルエン溶液３．２ｍＬを加え、室温にて８時間攪拌した。攪拌を停止した後、反応溶液をトルエンで抽出し、セライトろ過した。ろ液を濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製して、Ｎ－（４－イソプロピルフェニル）－４－トルイジンの白色結晶２０．２ｇ（収率９０％）を得た。
（２）Ｎ，Ｎ’－ジ（４－トリル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－２，６－ジアミノ－９，１０－アントラキノンの合成
　アルゴン雰囲気下、調製したＮ－（４－イソプロピルフェニル）－４－トルイジン６．００ｇ、２，６－ジブロモアントラキノン４．５０ｇ、酢酸パラジウム０．１４０ｇ、ナトリウム－ｔ－ブトキシド２．３０ｇ、及びトルエン１００ｍＬをフラスコに仕込んだ後、トリ（ｔ－ブチル）ホスフィンの２．２５Ｍトルエン溶液を０．２７ｍＬ加え、８０℃にて８時間攪拌した。室温まで冷却後、析出した固体をろ別した。得られた個体をトルエン、メタノール、水、メタノールで洗浄後、減圧乾燥させ、赤色固体５．８０ｇを得た。母液を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、赤色固体１．００ｇを得た。先に得られた固体と合わせ、Ｎ，Ｎ’－ジ（４－トリル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－２，６－ジアミノ－９，１０－アントラキノンの赤色固体６．８０ｇ（収率８５％）を得た。
（３）Ｎ，Ｎ’－ジ（４－トリル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－９，１０－ビスヒドロキシ－９，１０－ジフェニルアントラセン－２，６－ジアミンの合成
　アルゴン雰囲気下、ブロモベンゼン１．６０ｇ、及びＴＨＦ（テトラヒドロフラン）４０ｍＬを仕込み、溶液を－７０℃に冷却し、１．６Ｍノルマルブチルリチウム６．５ｍＬを滴下した。－７０℃で１時間攪拌を続けた後、調製したＮ，Ｎ’－ジ（４－トリル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－２，６－ジアミノ－９，１０－アントラキノン３．００ｇを加えた。室温まで徐々に昇温させながら５時間攪拌を続け後、１０％塩酸水溶液３０ｍＬを加え、１時間攪拌した。トルエンを用いて反応溶液を抽出し、水層を除去した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを除去した後、有機層を濃縮させ、Ｎ，Ｎ’－ジ（４－トリル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－９，１０－ビスヒドロキシ－９，１０－ジフェニルアントラセン－２，６－ジアミンである赤色液体３．３０ｇ（収率８９％）を得た。
（４）化合物ＤＭ－１の合成
　調製したＮ，Ｎ’－ジ（４－トリル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－９，１０－ビスヒドロキシ－９，１０－ジフェニルアントラセン－２，６－ジアミン３．３０ｇ、ヨウ化カリウム３．３０ｇ、ホスフィン酸ナトリウム１水和物０．９０ｇ、及び酢酸１５０ｍＬをフラスコに仕込み、１００℃で８時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、固体をろ別した。得られた個体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、橙色固体１．５０ｇを得た。得られた固体は、マススペクトル分析の結果、化合物ＤＭ－１であることを確認した。合成した化合物ＤＭ－１は、分子量７７６．４１に対しｍ／ｅ＝７７６であった。
実施例２１３
　化合物ＤＭ－２を以下の合成スキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
　ｐ－イソプロピルアニリンの代わりに４－エチルアニリンを用いた他は実施例２１２と同様にして、化合物を合成した。合成した化合物は、マススペクトル分析の結果、化合物ＤＭ－２であることを確認した。合成した化合物ＤＭ－２は、分子量７６２．４０に対し、ｍ／ｅ＝７６２であった。
実施例２１４
　化合物ＤＭ－３を以下の合成スキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
　４－ブロモトルエンの代わりに４－シクロヘキシルブロモベンゼンを用いた他は実施例２１２と同様にして、化合物を合成した。合成した化合物は、マススペクトル分析の結果、化合物ＤＭ－３であることを確認した。合成した化合物ＤＭ－３は、分子量９１２．５４に対し、ｍ／ｅ＝９１２であった。
実施例２１５
　化合物ＤＭ－４を以下の合成スキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
　４－ブロモトルエンの代わりに２－ブロモナフタレンを用いた他は実施例２１２と同様にして、化合物を合成した。合成した化合物は、マススペクトル分析の結果、化合物ＤＭ－４であることを確認した。合成した化合物ＤＭ－４は、分子量８４８．４１に対し、ｍ／ｅ＝８４８であった。
実施例２１６
　化合物ＤＭ－５を以下の合成スキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
　（１）において、４－ブロモトルエンの代わりにブロモベンゼンを、（３）において、ブロモベンゼンの代わりに２－ブロモナフタレンを用いた他は実施例２１２と同様にして、化合物を合成した。合成した化合物は、マススペクトル分析の結果、化合物ＤＭ－５であることを確認した。合成した化合物ＤＭ－５は、分子量８４８．４１に対し、ｍ／ｅ＝８４８であった。
実施例２１７
　化合物ＤＭ－６を以下の合成スキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
　（１）において、４－ブロモトルエンの代わりに４－イソプロピルブロモベンゼンを、（３）において、ブロモベンゼンの代わりに４－ブロモビフェニルを用いた他は実施例２１２と同様にして、化合物を合成した。合成した化合物は、マススペクトル分析の結果、化合物ＤＭ－６であることを確認した。合成した化合物ＤＭ－６は、分子量９８４．５４に対し、ｍ／ｅ＝９８４であった。
　本発明のジアミノアントラセン誘導体及び本発明のアントラセン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、例えば、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として有用である。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。

Claims (18)

  1. 　陽極と陰極と、
    　前記陽極と陰極の間にある発光層を含む１以上の有機薄膜層とを有し、
    　前記有機薄膜層の少なくとも１層が下記式（１）で表されるアントラセン誘導体と、下記式（２）で表されるジアミノアントラセン誘導体とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
     （式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の芳香族複素環基である。
    　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
     （式（２）中、Ｒ１１～Ｒ１６は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の芳香族複素環基である。
    　Ａｒ１１～Ａｒ１６は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の芳香族複素環基である。
    　Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。但し、Ｒ２１～Ｒ２４の少なくとも１つが、炭素数２～１０のアルキル基、又は炭素数３～１０のシクロアルキル基である。
    　ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、それぞれ独立に１～５の整数である。）
  2. 　前記式（２）で表されるジアミノアントラセン誘導体が、下記式（３）で表されるジアミノアントラセン誘導体である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
     （式（３）中、Ｒ１１～Ｒ１６、Ａｒ１５及びＡｒ１６、Ｒ２１～Ｒ２４、並びにｐ、ｑ、ｒ及びｓは、前記式（２）と同様である。）
  3. 　前記式（２）又は（３）中のＲ２１～Ｒ２４の少なくも１つが、下記式（４）で表される置換基である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
     （式（４）中、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１～９のアルキル基である。但し、Ｒａ及びＲｂが共に水素原子である場合はない。Ｒａ及びＲｂが共に炭素数１～９のアルキル基である場合、Ｒａ及びＲｂは、互いに結合して飽和の環を形成してもよい。）
  4. 　前記式（２）又は（３）中のＡｒ１５及びＡｒ１６が、炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数３～１０のシクロアルキル基が置換してもよいフェニル基である請求項１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記式（１）中のＲ１～Ｒ４のいずれか１つが、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であり、
    　置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であるＲ１～Ｒ４以外のＲ１～Ｒ４の全てが水素原子である請求項１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記式（１）中のＲ５～Ｒ８の全てが、水素原子である請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　前記式（１）で表されるアントラセン誘導体が、下記式（５）で表されるアントラセン誘導体である請求項５又は６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
     （式（５）中、Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。）
  8. 　前記式（５）で表されるアントラセン誘導体が、下記式（６）又は（７）で表されるアントラセン誘導体である請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
     （式（６）及び（７）中、Ａｒ１～Ａｒ３は、前記式（５）と同様である。
    　Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
    　ａ及びｂは、それぞれ独立に１～７の整数である。）
  9. 　前記式（５）で表されるアントラセン誘導体が、下記式（８）で表されるアントラセン誘導体である請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
     （式（８）中、Ａｒ３～Ａｒ５は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
    　Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
    　ｃ及びｄは、それぞれ独立に１～４の整数である。）
  10. 　前記式（５）、（６）、（７）又は（８）のＡｒ３が、置換もしくは無置換のフェニル基である請求項７～９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記式（１）中のＲ１～Ｒ４のいずれか１つが、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であり、
    　置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であるＲ１～Ｒ４以外のＲ１～Ｒ４の全てが水素原子であり、
    　前記式（１）中のＲ５～Ｒ８のいずれか１つが、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であり、
    　置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基であるＲ５～Ｒ８以外のＲ５～Ｒ８の全てが水素原子である請求項１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記式（１）で表されるアントラセン誘導体が、下記式（９）で表されるアントラセン誘導体である請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
     （式（９）中、Ａｒ１～Ａｒ３及びＡｒ１０は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。）
  13. 　前記式（１）中のＲ１～Ｒ８がそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基であり、
    　Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数１０～２０の縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数９～２０の縮合複素環基である請求項１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記式（１）で表されるアントラセン誘導体が、下記式（１０）で表されるアントラセン誘導体である請求項１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
     （式（１０）中、Ｒ７１～Ｒ７８は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基である。
    　Ｒ５１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
    　ｅは１～４の整数である。
    　Ａｒ６は、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
    　Ａｒ７は、置換もしくは無置換の核炭素数１０～２０の縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数９～２０の縮合複素環基である。）
  15. 　前記式（１）で表されるアントラセン誘導体が、下記式（１１）で表されるアントラセン誘導体である請求項１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
     （式（１１）中、Ｒ７１～Ｒ７８は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基を示す。
    　Ｒ６１及びＲ６２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
    　ｆ及びｇは、それぞれ独立に１～４の整数である。
    　Ａｒ８及びＡｒ９は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。）
  16. 　下記式（２’）で表されるジアミノアントラセン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
     [式（２’）中、Ｒ１１～Ｒ１６は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数８～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
    　Ａｒ１１～Ａｒ１６は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。
    　Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立に水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～３０の複素環基である。但し、Ｒ２１～Ｒ２４の少なくとも１つが、下記式（４）で表される置換基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
     （式（４）中、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１～９のアルキル基である。但し、Ｒａ及びＲｂが共に水素原子である場合はない。Ｒａ及びＲｂが共に炭素数１～９のアルキル基である場合、Ｒａ及びＲｂは、互いに結合して飽和の環を形成してもよい。）
    　ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、それぞれ独立に１～５の整数である。]
  17. 　前記式（２’）で表されるジアミノアントラセン誘導体が、下記式（３’）で表される請求項１６に記載のジアミノアントラセン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
     （式（３’）中、Ｒ１１～Ｒ１６、Ａｒ１５及びＡｒ１６、Ｒ２１～Ｒ２４、並びにｐ、ｑ、ｒ及びｓは、前記式（２’）と同様である。）
  18. 　ドーパント材料である請求項１６又は１７に記載のジアミノアントラセン誘導体。
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