WO2005113531A1 - 発光素子材料および発光素子 - Google Patents

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WO2005113531A1
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light emitting
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Seiichiro Murase
Daisuke Kitazawa
Kazumasa Nagao
Kazunori Sugimoto
Tsuyoshi Tominaga
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Toray Industries, Inc.
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Definitions

  • Light emitting device material and light emitting device are Light emitting device material and light emitting device
  • the present invention relates to a light-emitting element material useful as a fluorescent dye or a charge transporting material and a light-emitting element using the same.
  • the present invention relates to a display element, flat panel display, knock light, lighting, interior, sign, sign, electronic device, and the like.
  • the present invention relates to a light emitting device that can be used in fields such as a camera and an optical signal generator.
  • a typical configuration of an organic thin-film light-emitting device presented by a research group of Kodak Co., Ltd. is to form a hole-transporting diamine conjugate on an ITO glass substrate and a tris (8-quinolinolato) aluminum (a light-emitting layer).
  • 111), and Mg as a cathode: are those which sequentially provided Ag (alloy), green light LOOOcdZm 2 at about 10V driving dynamic voltage was possible (see non-Patent Document 1).
  • organic thin-film light-emitting elements can obtain various luminescent colors by using various fluorescent materials in the light-emitting layer, and therefore, research on practical use for displays and the like is active. .
  • the three primary color light-emitting materials research on green light-emitting materials is the most advanced, and at present, diligent research is being conducted on red light-emitting materials and blue light-emitting materials with the aim of improving characteristics.
  • Non-Patent Document 1 Applied Physics Letters (US
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 11 297473 (Claims)
  • Patent Document 2 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-273056 (Claims)
  • Patent Document 3 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-260861 (Claim 4)
  • Patent Document 4 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-128651 (Claims)
  • Patent Document 5 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-306454 (Claim 1, step 0039)
  • Patent Document 6 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-2351 (Claim 1, 0049-0050)
  • an object of the present invention is to solve the problems of the prior art, and to provide a light emitting element material that enables a blue light emitting element having high luminous efficiency and excellent durability, and a light emitting element using the same. .
  • the present invention is a light-emitting device material comprising an anthracene compound represented by the following general formula (1) or (3).
  • I ⁇ R 1 ⁇ may be the same or different and may be hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an alkyl group, Alkoxy, alkylthio, aryl ether, arylthioether, aryl Group, a heteroaryl group, a halogen atom, a cyano group, a carboxyl group, a carboxyl group, an oxycarbol group, a carbamoyl group, an amino group, a silyl group or a phosphine oxide group.
  • at least one of ⁇ ⁇ ! ⁇ 1 () is represented by the following general formula (2)
  • R iy to R may be the same or different and may be hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkylthio group, an arylether group, an arylthioether group, Phenyl, alkyl-substituted phenyl, alkoxy-substituted phenyl, aryl-substituted phenyl, naphthyl, alkyl-substituted naphthyl, alkoxy-substituted naphthyl, aryl-substituted naphthyl, phenanthryl, alkyl-substituted Neutral force of phenanthryl group, alkoxy-substituted phenanthryl group, aryl-substituted phenanthryl group, heteroaryl group and silyl group, n is 1 or 2.
  • A is heteroarylene group or a group having 6 to 12 carbon atoms Wherein R 19 to R 27 Zureka any one of one and R 28 ⁇ 7 are used for connection with the A.
  • the present invention is a light-emitting element in which at least a light-emitting layer exists between an anode and a cathode and emits light by electric energy, wherein the light-emitting element is represented by the general formula (1) or (3).
  • a light emitting device characterized by containing a light emitting device material.
  • the present invention can provide a light-emitting element material that can be used for a light-emitting element or the like and has excellent thin-film stability. Further, according to the present invention, a light emitting device having high luminous efficiency and excellent durability can be obtained.
  • R 1 ! ⁇ May be the same or different and each represents hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group.
  • at least one of I ⁇ R 1 ⁇ is represented by the following general formula (2) [0018] [Formula 5]
  • (Rii R 18 may be the same or different, and is selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, phenyl, naphthyl, and heteroaryl groups.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Y is a single bond, an arylene group or a heteroarylene group. Any one of R U to R 18 is used for connection to Y, and ⁇ is used for connection to an anthracene skeleton. ).
  • R " ⁇ R 37 is Yogu hydrogen be the same or different each represents an alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkoxy group, alkylthio group, ⁇ reel ether group, Ariruchi Oeteru group, Hue - Le group , Alkyl-substituted phenyl, alkoxy-substituted phenyl, aryl-substituted phenyl, naphthyl, alkyl-substituted naphthyl, alkoxy-substituted naphthyl, aryl-substituted naphthyl, phenanthryl, alkyl-substituted phenanthryl, alkoxy Neutral of substituted phenanthryl group, aryl substituted phenanthryl group, heteroaryl group and silyl group selected n is 1 or 2.
  • A is a heteroarylene group or an arylene group having 6 to 12 carbon atoms
  • an alkyl group means, for example, a saturated fatty acid such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n -butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • the additional substituent is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group. This point is also common to the following description.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20 and more preferably 1 to 8 in view of availability and cost.
  • the cycloalkyl group refers to, for example, a saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclopropyl, cyclohexyl, norvol, and adamantyl, which may or may not have a substituent. It is not necessary.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 3 or more and 20 or less.
  • the heterocyclic group refers to, for example, an aliphatic ring having atoms other than carbon in the ring, such as a pyran ring, a piperidine ring, and a cyclic amide, which may have a substituent. It is not necessary to have it.
  • the carbon number of the heterocyclic group is not particularly limited, but is usually in a range of 2 or more and 20 or less.
  • the alkenyl group refers to, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an aryl group and a butadienyl group. It is not necessary to have it. Although the number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, it is usually in the range of 2 to 20.
  • the cycloalkyl group refers to, for example, an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentyl group, a cyclopentagel group, a cyclohexyl group, This may have, may or may not have a substituent.
  • the alkynyl group refers to, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an ethynyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 2 to 20.
  • alkoxy group refers to, for example, a functional group in which an aliphatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond such as a methoxy group, an ethoxy group, or a propoxy group. With, without or with a group.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20.
  • the alkylthio group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of an alkoxy group is substituted with a sulfur atom.
  • the hydrocarbon group of the alkylthio group has a substituent, You don't have to.
  • the number of carbon atoms of the alkylthio group is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20.
  • an aryl ether group refers to, for example, a functional group in which an aromatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond, such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group has a substituent and You have it, you don't.
  • the carbon number of the aryl ether group is not particularly limited, but is usually in the range of 6 or more and 40 or less.
  • the arylthio group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the aryl ether group is substituted with a sulfur atom.
  • the aromatic hydrocarbon group in the aryl ether group may have a substituent, may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the aryl ether group is not particularly limited, it is usually in the range of 6 or more and 40 or less.
  • the aryl group refers to, for example, an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group and a pyrenyl group.
  • the aryl group may have, may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the aryl group is not particularly limited, but is usually in the range of 6 to 40.
  • the heteroaryl group refers to, for example, an aromatic group having an atom other than carbon in its ring, such as a fural group, a thiophenyl group, an oxazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, and a carbazolyl group; It may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the heteroaryl group is not particularly limited, but is usually in the range of 2 to 30.
  • the halogen atom means fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
  • the carboxyl group, carboxyl group, oxycarbol group, sorbamoyl group, amino group, and phosphine oxide group may or may not have a substituent.
  • Group, cycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group and the like, and these substituents may be further substituted.
  • the silyl group refers to, for example, a functional group having a bond to a silicon atom such as a trimethylsilyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the silyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 3 to 20.
  • the key prime number is usually 1 to 6.
  • the arylene group includes a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a phenanthryl group, and a terf A divalent group derived from an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group or a pyrenyl group, which may or may not have a substituent;
  • the carbon number of the arylene group is not particularly limited, but is usually in the range of 6 to 40.
  • a in the general formula (3) is an arylene group, the arylene group may have a substituent, may or may not have a substituent, but has 6 to 12 carbon atoms including the substituent. Range.
  • the heteroarylene group is a divalent group derived from an aromatic group having an atom other than carbon, such as a fuller group, a thiophenyl group, an oxazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, and a carbazolyl group. And it may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the heteroarylene group is not particularly limited, but is usually in the range of 2 to 30.
  • the alkyl-substituted fuel group refers to a fuel group substituted with the above-described alkyl group, the number of the alkyl groups is in the range of 1 or more and 5 or less, and even when the types of the alkyl groups are the same. It may be different.
  • the alkoxy-substituted fur group refers to a fur group substituted with the above-mentioned alkoxy group, the number of the alkoxy groups is in the range of 1 to 5, and even when the types of the alkoxy groups are the same, It may be different.
  • the aryl substituted phenyl group refers to a phenyl group substituted with the above aryl group, and the number of aryl groups is in the range of 1 or more and 5 or less. You may use it.
  • the carbon number of the aryl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 to 12.
  • the alkyl-substituted naphthyl group refers to a naphthyl group substituted with the above-mentioned alkyl group, and the number of the alkyl groups is in the range of 1 or more and 7 or less.
  • alkoxy-substituted naphthyl group refers to a naphthyl group substituted with the above-mentioned alkoxy group, and the number of the alkoxy groups is in the range of 1 or more and 7 or less.
  • the aryl substituted naphthyl group refers to a naphthyl group substituted with the above aryl group, and the number of aryl groups is in the range of 1 or more and 7 or less.
  • alkyl-substituted phenanthryl group refers to a naphthyl group substituted with the above-mentioned alkyl group, and the number of the alkyl groups is in the range of 1 or more and 9 or less.
  • alkoxy-substituted phenanthryl group refers to a phenyl substituted with the above-mentioned alkoxy group. It represents a nanthryl group, and the number of alkoxy groups is in the range of 1 or more and 9 or less.
  • the aryl substituted phenanthryl group refers to a phenanthryl group substituted with the above aryl group, and the number of aryl groups is in the range of 1 or more and 7 or less.
  • the anthracene conjugate represented by the general formula (1) of the present invention has a high anthracene skeleton and a dibenzofuran skeleton or a dibenzothiophene skeleton which is an electron-donating condensed aromatic in a molecule. It has thin film stability and excellent heat resistance.
  • R U to R 18 in the general formula (2) are hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a fuel group, a naphthyl group, or a heteroaryl group, Since the stability of the thin film is improved, a light emitting device having high luminous efficiency and excellent durability can be obtained.
  • R 9 may be a substituent represented by the general formula (2) from the availability of raw materials and ease of synthesis. preferable. Further, it is preferable that X in the general formula (2) is an oxygen atom, because higher luminous efficiency can be obtained.
  • the R U to R 18 one also least one of formulas (2) other than the substituent group introduced into I ⁇ R 1 ⁇ of the general formula (1) or the general formula (2) It is preferable that at least one of the introduced substituents is an electron-donating substituent from the viewpoint of charge transportability and durability.
  • Electron-donating substituents include alkyl groups such as methyl group and t-butyl group, alkoxy groups such as methoxy group, furan, benzofuran, dibenzofuran, thifenphen, benzothifenphen, dibenzothifenfen, pyrrole, indole, and phorrubazole. Of these, a heteroaryl group and the like are preferably used.
  • the anthracene conjugate represented by the general formula (3) of the present invention has an anthracene skeleton and an electron-donating condensed aromatic labazole skeleton in the molecule, and has an anthracene skeleton and a sorbazole skeleton in the molecule.
  • any one of R 19 to R 27 and any one of R 28 to R 37 are used for linking with A.
  • R 19 and R 27 Preferably, R 36 or R 37 is used for linking with A.
  • a phenylene group or a carbon number A phenylene group substituted with a group selected from an alkyl group having 1 to 6 or less and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a naphthylene group having no substituent, or a carbon atom having 1 to 6 carbon atoms
  • the anthracene conjugate of the present invention represented by the general formula (1) or (3) is excellent in forming an amorphous thin film and excellent in heat resistance. A light-emitting element having excellent durability can be obtained.
  • the anthracene conjugate represented by the general formula (1) or (3) as described above is not particularly limited, but specific examples include the following.
  • anthracene conjugate represented by the general formula (1) or (3) For the synthesis of the anthracene conjugate represented by the general formula (1) or (3), a known method can be used. Methods for introducing an aryl or heteroaryl group into the anthracene skeleton include, for example, a halogenated anthracene and an aryl or heteroaryl metal reagent. And a method using a dehydration-condensation reaction between an acetyl-substituted anthracene and an aromatic amino aldehyde.
  • a method for introducing an aryl rubazolyl group into the anthracene skeleton includes a coupling reaction between halogenated anthracene and aryl carbazole boronic acid under a palladium catalyst or a nickel catalyst, or an anthracene boronate under a palladium catalyst or a nickel catalyst.
  • Examples include a method using a coupling reaction between an acid and a halogenated arylamine, and a method using a coupling reaction between a halogenated arylazole in an anthracene skeleton and a palladium catalyst or a copper catalyst after the introduction of the arylaryl group into the anthracene skeleton.
  • the light emitting device of the present invention comprises at least an anode and a cathode, and an organic layer made of a light emitting device material interposed between the anode and the cathode.
  • the anode used in the present invention is not particularly limited as long as it can efficiently inject holes into the organic layer.
  • a material having a relatively large work function for example, tin oxide.
  • Metal oxides such as indium oxide, indium oxide, zinc oxide indium, and zinc oxide indium (ITO); metals such as gold, silver, and chromium; inorganic conductive materials such as copper iodide and copper sulfide; polythiophene And conductive polymers such as polypyrrole and polyaline.
  • ITO indium oxide, indium oxide, zinc oxide indium, and zinc oxide indium
  • ITO indium oxide indium
  • metals such as gold, silver, and chromium
  • inorganic conductive materials such as copper iodide and copper sulfide
  • polythiophene And conductive polymers such as polypyrrole and polyaline.
  • the resistance of the anode is desirably low from the viewpoint of power consumption of the light emitting element as long as a current sufficient for light emission of the light emitting element can be supplied.
  • an ITO substrate of 300 ⁇ / port or less functions as a device electrode, but at present, it is possible to supply a substrate of 10 ⁇ / port, so low resistance of 100 ⁇ / port or less is possible. It is particularly desirable to use a product.
  • the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value. Usually, it is often used between 100 and 300 nm.
  • the light-emitting element be formed over a substrate.
  • a glass substrate such as soda glass or non-alkali glass is preferably used.
  • the thickness of the glass substrate is sufficient if it has a sufficient thickness to maintain the mechanical strength. More than 5mm is enough.
  • non-alkali glass is preferable because the amount of ions eluted from glass is preferably small, but a barrier coat such as SiO is applied.
  • the substrate need not be glass, for example, the anode may be formed on a plastic substrate.
  • the method of forming the ITO film is not particularly limited, such as an electron beam method, a sputtering method, and a dangling reaction method.
  • the material used for the cathode used in the present invention is not particularly limited as long as it can efficiently inject electrons into the organic layer, but generally, platinum, gold, silver, copper, iron, tin, zinc, Examples include aluminum, indium, chromium, lithium, sodium, potassium, cesium, calcium and magnesium, and alloys thereof. Lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium, or alloys containing these low work function metals are effective in improving the device characteristics by increasing the electron injection efficiency. However, since these low work function metals are generally unstable in the atmosphere, doping the organic layer with a small amount of lithium or magnesium (lnm or less as indicated by a vacuum gauge). As a preferred example, a method for obtaining an electrode with high stability can be mentioned.
  • an inorganic salt such as lithium fluoride.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or inorganic materials such as alloys, silica, titanium and silicon nitride using these metals, and polybutylene Lamination of organic polymer compounds such as alcohol, polyvinyl chloride, and hydrocarbon polymer compounds is a preferred example.
  • the method for producing these electrodes is not particularly limited, as long as electrical conduction can be achieved, such as resistance heating, electron beam, slittering, ion plating, and coating.
  • the organic layer is formed of a light emitting device material containing the anthracene conjugate represented by the general formula (1) or (3).
  • the light-emitting element material corresponds to either a substance that emits light by itself or a substance that assists the light emission, and refers to a compound that participates in light emission.
  • a hole transport material, a light-emitting material, Such materials include electron transport materials.
  • the organic layer constituting the light emitting device of the present invention is a light emitting layer having at least a light emitting device material. Power is also configured. Examples of the configuration of the organic layer include, in addition to the configuration in which only the light emitting layer has power, 1) a hole transport layer, a Z light emitting layer, a Z electron transport layer, and 2) a light emitting layer, a Z electron transport layer; And the like. Each of the above layers may be a single layer or a plurality of layers. When the hole transport layer and the electron transport layer have a plurality of layers, the layers in contact with the electrodes may be referred to as a hole injection layer and an electron injection layer, respectively. The electron injecting material is included in the electron transporting material, respectively.
  • the hole transport layer is formed by a method of laminating or mixing one or more hole transport materials, or a method of using a mixture of a hole transport material and a polymer binder. Further, the hole transport layer may be formed by adding an inorganic salt such as iron (III) chloride to the hole transport material.
  • the hole transporting material is not particularly limited as long as it is a compound capable of forming a thin film necessary for manufacturing a light-emitting element, injecting holes from an anode, and transporting holes.
  • the light-emitting layer may be a single layer or a plurality of layers, and is formed of a light-emitting material mainly containing a host material and a dopant material.
  • the light-emitting material may be a mixture of a host material and a dopant material, or may be a single host material. That is, in the light emitting device of the present invention, in each light emitting layer, only the host material or the dopant material may emit light, or both the host material and the dopant material may emit light.
  • the host material and the dopant material may each be of one type or a combination of a plurality of types.
  • the dopant material is contained in the entire host material, It may be partially contained or any of them.
  • the dopant material may be stacked, dispersed, or the like. If the amount of the dopant material is too large, the concentration quenching phenomenon occurs. Therefore, the amount of the dopant material is preferably 20% by weight or less, more preferably 10% by weight or less based on the host material.
  • a force that can be formed by a co-evaporation method with a host material may be mixed in advance with a host material and then simultaneously deposited.
  • the anthracene conjugate represented by the general formula (1) or (3) is suitably used as a light emitting material of the light emitting device of the present invention.
  • the light emitting device material of the present invention is preferably used as a blue light emitting material because it shows strong light emission in a blue region, but can also be used as a material for a green to red light emitting device or a white light emitting device.
  • the anthracene conjugate of the present invention may be used as a dopant material, but is preferably used as a host material because of its excellent thin film stability.
  • the ionotropic potential of the anthracene conjugate represented by the general formula (1) or (3) of the present invention is not particularly limited, but is preferably 4.6 eV or more and 6. OeV or less. Preferably it is 4.8 eV or more and 5.8 eV or less.
  • the absolute value of the ionization potential may vary depending on the measurement method, the ionization potential of the present invention is measured using an air atmosphere type ultraviolet photoelectron analyzer (AC-1, manufactured by Riken Kiki Co., Ltd.). This is a value obtained by measuring a thin film deposited on an ITO glass substrate to a thickness of 30 nm to 100 nm.
  • the host material used in the present invention need not be limited to only one kind of anthracene conjugate represented by the general formula (1) or (3) of the present invention. Or a mixture of one or more other host materials with the anthracene conjugate of the present invention.
  • Examples of the host material that can be mixed include condensed ring derivatives such as anthracene pyrene, N, N, dinaphthyl N, N, diphenyl 4, 4, diphenyl-1, 1, diamine Aromatic amide derivatives such as tris (8-quinolinato) aluminum-palladium (III), metal chelates and oxinoids, bisstyryl derivatives such as distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, indene derivatives, Coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, pyropyridine derivatives, perinone derivatives, cyclopentadiene derivatives, oxadiazole derivatives, phorbazole derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, and polymer-based polyphenylenevinylene derivatives and polyparaphenylene derivatives Conductors, polyfluorene derivatives, polyvinylcarbazole derivatives, and polythiophene derivatives are preferably used
  • the dopant material contained in the light emitting material is not particularly limited, but a compound having an aryl ring such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, triphenylene, perylene, fluorene, or indene, or a derivative thereof (for example, 2- (Benzothiazol-2-yl)-9,10 diphenyl-anthracene and 5,6,11,12-tetraphenyl-naphthacene etc., furan, pyrrole, thiophene, silole, 9-silafnorolelen, 9, 9'-spirobisilaf
  • a heteroaryl ring such as fluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthamine, pyrazine, naphthyridine, quinoxa
  • a condensed aromatic ring derivative having an electron-accepting substituent as a dopant because the effect of the thin film stability of the anthracene conjugate of the present invention becomes more remarkable.
  • a pyrene conjugate having a benzoazole group typified by 1 (benzoxazole-2-yl) -3,8bis (4methylphenyl) pyrene is a particularly preferred dopant.
  • the electron transport layer is a layer into which cathodic electrons are injected and further transports electrons. It is desired that the injected electrons have high electron injection efficiency and be efficiently transported to the electron transport layer. Therefore, the electron transport layer has a high electron affinity and a high electron mobility, and is more stable, and traps impurities during manufacturing and use. It is desirable to be composed of a substance which is hardly generated.
  • the electron transport layer in the present invention includes a hole blocking layer capable of efficiently blocking the movement of holes as the same.
  • the electron transporting material used for the electron transporting layer is not particularly limited, but is typified by a compound having a condensed aryl ring such as naphthalene or anthracene or a derivative thereof, and 4,4'bis (diphenyl-ethenyl) biphenyl.
  • Quinone derivatives such as styryl-based aromatic ring derivatives, perylene derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone didiquinoquinones, phosphorus oxide derivatives, levazole derivatives and indole derivatives, tris (8-quinolinolate) aluminum ( Examples thereof include quinolinol complexes such as III), hydroxyazole complexes such as hydroxyphenyl- oxazole complexes, azomethine complexes, metal complexes of trobolone and flavonol, and compounds having a heteroaryl ring having an electron-accepting nitrogen.
  • the electron-accepting nitrogen in the present invention represents a nitrogen atom forming a multiple bond with an adjacent atom. Since the nitrogen atom has a high electronegativity, the multiple bond has an electron accepting property. Therefore, a heteroaryl ring containing an electron-accepting nitrogen has a high electron affinity.
  • Heteroaryl rings containing an electron-accepting nitrogen include, for example, pyridin, pyrazine, pyrimidine, quinoline, quinoxaline, naphthyridine, pyrimidopyrimidine, benzoquinoline, phenanthroline, imidazole, oxazole, Oxadiazole ring, triazole ring, thiazole ring, thiadiazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, benzimidazole ring, phenanthroimidazole ring and the like.
  • the compound having a heteroaryl ring structure containing an electron-accepting nitrogen of the present invention is preferably composed of an element selected from carbon, hydrogen, nitrogen, oxygen, silicon and phosphorus.
  • a compound having a heteroaryl ring structure containing an electron-accepting nitrogen composed of these elements has a high electron-transporting ability and can significantly reduce a driving voltage.
  • Examples of the compound containing an electron-accepting nitrogen and having a heteroaryl ring structure composed of an element selected from carbon, hydrogen, nitrogen, oxygen, silicon and phosphorus include, for example, benzimidazole derivatives and benzo.
  • imidazole derivatives such as tris (N-phenylene-imidazole-2-yl) benzene
  • oxaziazole derivatives such as 1,3 bis [(4-tert-butylbutyl) 1,3,4oxadiazolyl] phenylene, N— Naphthyl-2,5 diphenyl-1,3,4 Triazole derivatives such as triazole
  • phenanthine phosphorus derivatives such as bathocuproine and 1,3 bis (1,10 phenantophylline-9-yl) benzene
  • the isomer is mentioned as a particularly preferred example in which the durability improvement effect when combined with the anthracene conjugate represented by the general formula (1) or (3) of the present invention is extremely high.
  • the above-mentioned electron transporting material may be used alone, but may be used by mixing two or more of the above-mentioned electron transporting materials, or may be used by mixing one or more other electron transporting materials with the above-mentioned electron transporting material. I do not care. It is also possible to use a mixture with a metal such as an alkali metal or an alkaline earth metal.
  • the ion transport potential of the electron transport layer is not particularly limited.
  • the force is preferably 5.8 eV or more and 8. OeV or less, more preferably 6. OeV or more and 7.5 eV or less. Below.
  • each of the above layers constituting the light emitting element is not particularly limited, such as resistance heating evaporation, electron beam evaporation, sputtering, molecular lamination, and coating. Evaporation or electron beam evaporation is preferred.
  • the thickness of the layer depends on the resistance of the luminescent material and cannot be limited, but is selected from the range of 1 to 1000 nm.
  • the thickness of each of the light emitting layer, the electron transport layer and the hole transport layer is preferably from lnm to 200nm, more preferably from 5nm to lOOnm.
  • the light emitting element of the present invention has a function of converting electric energy into light.
  • the electric energy it is also possible to use a force S mainly using DC current, a pulse current or an AC current.
  • the current value and the voltage value are not particularly limited. However, in consideration of the power consumption and the life of the device, the current value and the voltage value should be selected so that the maximum brightness can be obtained with the lowest possible energy.
  • the light emitting device of the present invention is suitably used, for example, as a display for displaying in a matrix and Z or segment system.
  • pixels for display are two-dimensionally arranged in a grid or mosaic, and characters or images are displayed as a set of pixels.
  • the shape and size of the pixel depend on the application. For example, a square pixel with a side of 300 ⁇ m or less is usually used for displaying images and characters on a computer, monitor, and television, and a large display such as a display panel has a side of mm order. Pixels will be used.
  • For monochrome display pixels of the same color may be arranged, but for color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type.
  • the driving method of this matrix may be either a line-sequential driving method or an active matrix.
  • the line-sequential drive has a simple structure, but in consideration of the operating characteristics, active matrices may be better. Therefore, it is necessary to use these differently depending on the application.
  • the segment system in the present invention is a system in which a pattern is formed so as to display predetermined information, and a region determined by the arrangement of the pattern emits light.
  • a pattern is formed so as to display predetermined information, and a region determined by the arrangement of the pattern emits light.
  • the time and temperature display on digital clocks and thermometers, audio equipment and electromagnetic controls Examples of the display include an operation state display of a science instrument and a panel display of an automobile.
  • the matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • the light emitting device of the present invention is also preferably used as a backlight for various devices and the like.
  • Knock lights are mainly used to improve the visibility of display devices that do not emit light, and are used for liquid crystal display devices, watches, audio devices, automobile panels, display boards, signs, and the like.
  • the light-emitting element of the present invention is preferably used for a liquid crystal display device, particularly a backlight for a personal computer, which is being considered to be thinner, and can provide a thinner and lighter backlight than conventional ones. .
  • H-NMR was measured using a superconducting FTNMR EX-270 (manufactured by JEOL Ltd.) in a heavy chloroform solution.
  • the compound [3] was subjected to sublimation purification at about 260 ° C. under a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa using an oil diffusion pump, and the force was also used as a light emitting device material.
  • HPLC purity area% at a measurement wavelength of 254 nm was 98.6% before sublimation purification and 99.0% after sublimation purification.
  • Example 2 (Synthesis of Compound [58]) 8.5 g of carnosol, 50 g of 1,4-iodobenzene, 3.9 g of copper powder, 8.43 g of potassium carbonate, 8.66 g of sodium sulphate and 500 ml of trobenzene in a nitrogen atmosphere The mixture was heated and stirred at 200 ° C for 2 days. Thereafter, most of the trobenzene was distilled off under reduced pressure, and then 400 ml of dichloromethane was added. After the solid was filtered off, it was concentrated by evaporation and washed with hexane. After purification by silica gel column chromatography and vacuum drying, 9.16 g of llbazole was obtained.
  • the compound [58] was purified by sublimation at about 260 ° C. under a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa using an oil diffusion pump, and the force was also used as a light emitting device material.
  • HPLC purity area% at a measurement wavelength of 254 nm was 99.5% before sublimation purification and 99.8% after sublimation purification.
  • the compound [103] was purified by sublimation at about 260 ° C. under a pressure of 1.0 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa using an oil diffusion pump and used as a light emitting device material.
  • HPLC purity (measurement wavelength 254 ⁇ (area% in m) was 99.5% before sublimation purification and 99.8% after sublimation purification.
  • the compound [122] was used as a light emitting device material after sublimation purification at about 260 ° C. under a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa using an oil diffusion pump.
  • HPLC purity area% at a measurement wavelength of 254 nm was 99.4% before sublimation purification and 99.6% after sublimation purification.
  • a solution obtained by mixing 36.5 ml of the above-mentioned 7 g of 2- (4-t-butylbenzyl) benzo-tolyl, 26.5 mol of a prepared 2 molZl solution of 2-naphthylmagnesium bromide and 16 ml of toluene was heated under a nitrogen stream for 3 hours. Refluxed. After cooling to room temperature, 25 ml of a saturated aqueous solution of sodium chloride was slowly added. 50 ml of water was injected and extracted with 50 ml of toluene. The organic layer was washed twice with 50 ml of water, dried over magnesium sulfate, and concentrated by evaporation.
  • the compound [126] was used as a light emitting device material after sublimation purification at about 260 ° C. under a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa using an oil diffusion pump.
  • HPLC purity area% at a measurement wavelength of 254 nm was 99.1% before sublimation purification and 99.3% after sublimation purification.
  • the compound [130] was purified by sublimation at about 260 ° C. under a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa using an oil diffusion pump, and then used as a light emitting device material.
  • HPLC purity area% at a measurement wavelength of 254 nm was 99.4% before sublimation purification and 99.6% after sublimation purification.
  • the compound [132] was used as a light emitting device material after sublimation purification at about 260 ° C. under a pressure of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa using an oil diffusion pump.
  • HPLC purity area% at a measurement wavelength of 254 nm was 99.5% before sublimation purification and 99.6% after sublimation purification.
  • a glass substrate on which an ITO transparent conductive film was deposited to a thickness of 150 nm was cut into 30 x 40 mm, and the ITO conductive film was patterned by a photolithography method.
  • a light emitting portion and an electrode lead portion were prepared.
  • the obtained substrate was subjected to ultrasonic cleaning with acetone, "Semicocrine (registered trademark) 56" (manufactured by Flutech Chemical Co., Ltd.) for 15 minutes and then with ultrapure water. Subsequently, the substrate was subjected to ultrasonic cleaning with isopropyl alcohol for 15 minutes, immersed in hot methanol for 15 minutes, and dried.
  • this substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour, further placed in a vacuum evaporation apparatus, and evacuated until the vacuum pressure in the apparatus became 10 5 Pa or less.
  • a vacuum evaporation apparatus According to the resistance heating method, first, copper phthalocyanine is used as a hole-injecting material at 10 nm, and 4,4, -bis- (1-naphthyl) -N-phenylamino-biphenyl is used as a hole-transporting material at 50 nm. Evaporated.
  • compound [3] was deposited as a light emitting material as a host material, and D-1 represented by the following formula was deposited as a dopant material to a thickness of 35 nm so that the doping concentration was 5%.
  • E-1 represented by the following formula was laminated to a thickness of 20 nm.
  • lithium was vapor-deposited to a thickness of 0.5 nm, and aluminum was vapor-deposited on a lOOOnm basis to prepare a cathode having a size of 5 ⁇ 5 mm.
  • the film thickness referred to here is a display value of a crystal oscillation type film thickness monitor.
  • a light-emitting device was produced in the same manner as in Example 9, except that the materials shown in Table 1 were used as the host material. The results of each example are shown in Table 1.
  • a light emitting device was produced in the same manner as in Example 9, except that H-1 represented by the following formula was used as a host material.
  • H-1 represented by the following formula
  • this light-emitting device was driven by direct current at 10 OmAZcm 2 , blue light emission with a luminous efficiency of 2.81 mZW was obtained.
  • this light-emitting device was continuously driven with a direct current of 10 mAZcm 2 , the luminance was reduced by half in 200 hours.
  • Comparative Examples 2 to 9 A light-emitting device was produced in the same manner as in Example 9, except that the materials shown in Table 1 were used as the host material. Table 1 shows the results of each comparative example. Note that H-2, H-3, H-4, H5, and HH-9 in Table 1 are compounds represented by the following formulas.
  • Example 27 A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 9, except that D-2 shown in the following formula was used as a dopant material so that the doping concentration was 2%. When this light-emitting device was driven by direct current at 10 mAZcm 2 , high-efficiency blue light emission with a luminous efficiency of 2.61 mZW was obtained. When this light-emitting element was continuously driven with a direct current of lOmAZcm 2 , the luminance half time was 2800 hours.o
  • a light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 27 except that the materials described in Table 2 were used as the host material and the dopant material.
  • Table 2 shows the results of each example.
  • D3, D-4, D-5, and D-6 in Table 2 are compounds represented by the following formulas.
  • a light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 9, except that E-2 represented by the following formula was used as the electron transporting material.
  • E-2 represented by the following formula was used as the electron transporting material.
  • the light-emitting device was driven by direct current at 10 OmAZcm 2
  • high-efficiency blue light emission with a luminous efficiency of 2.51 mZW was obtained.
  • this light-emitting device was driven by direct current at 10 OmAZcm 2
  • the luminance half-life was 2,100 hours.
  • a light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 9, except that the materials described in Table 2 were used as the host material and the electron transport material. Table 2 shows the results of each example. E in Table 3
  • a light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 9, except that the dopant material was not used.
  • this light-emitting device was driven by direct current at 10 OmAZcm 2 , blue light emission with a luminous efficiency of 1 llm / W was obtained.
  • this light-emitting device was continuously driven by a direct current of 10 mAZcm 2 , the luminance half-life was 2500 hours.
  • a light emitting device was produced in the same manner as in Example 49 except that Compound [58] was used as a host material.
  • this light-emitting device was driven by direct current at 10 mA / cm 2 , blue light emission with a luminous efficiency of 1.11 m / W was obtained.
  • the light-emitting device was continuously driven by a direct current of 10 mAZcm 2 , the luminance half time was 5,500 hours.
  • a light emitting device was produced in the same manner as in Example 9, except that D-7 shown below was used as a dopant material so that the doping concentration was 2%.
  • this light emitting device was dc driven by lOmAZcm 2, high efficiency green light emission efficiency 6.21mZW was obtained.
  • This luminous element When the element was continuously driven by a direct current of lOmAZcm 2 , the luminance half-life was 2700 hours.
  • a light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 51 except that Compound [58] was used as a host material.
  • this light-emitting device was driven by direct current at lOmAZcm 2 , high-efficiency green light emission with a luminous efficiency of 6.21 m / W was obtained.
  • this light-emitting element was continuously driven by a direct current of 10 mAZcm 2 , the luminance half time was 3,700 hours.
  • compound [3] as a host material and D-1 as a dopant material are vapor-deposited to a thickness of 5 nm so that the doping concentration becomes 5%, and then as a light emitting material, a compound [3] as a host material was fabricated in the same manner as in Example 9 except that D-8 shown below was laminated as a dopant material to a thickness of 30 nm so that the doping concentration was 1%.
  • this light-emitting device was driven by direct current at lOmAZcm 2 , highly efficient white light emission with a luminous efficiency of 6. OlmZW was obtained.
  • this light-emitting device was continuously driven by a direct current of 10 mAZcm 2 , the luminance half time was 4000 hours.
  • a light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 53 except that Compound [58] was used as a host material.
  • Compound [58] was used as a host material.
  • the light-emitting device was driven by direct current at 10 mAZcm 2 , high-efficiency white light emission with a luminous efficiency of 6.01 m / W was obtained.
  • this light-emitting device was continuously driven by a direct current of 10 mAZcm 2 , the luminance half-life was 4,500 hours.
  • a glass substrate (Asahi Glass Co., Ltd., 15 ⁇ aperture, electron beam evaporation product) on which 150 nm of ITO transparent conductive film is deposited is cut into 30 X 40 mm, and the ITO conductive film is 300 ⁇ m pitch (by photolithography). The remaining width was 270 m). The pattern was processed into 32 X stripes. One side of the ITO stripe in the long side direction is widened to 1.27 mm pitch (opening width 800 / zm) to facilitate electrical connection with the outside.
  • the obtained substrates were subjected to ultrasonic cleaning with acetone and "Semicocrine (registered trademark) 56" (manufactured by Flutech Chemical Co., Ltd.) for 15 minutes each, and then with ultrapure water. Then, ultrasonic cleaning with isopropyl alcohol for 15 minutes and power of hot methanol 15 minutes Dipped for minutes and dried.
  • This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the device, and further placed in a vacuum evaporation apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a mask having 16 250 ⁇ m openings (remaining width 50 ⁇ m, equivalent to 300 m pitch) provided by wet etching on a 50 m thick Kovar plate was placed in a vacuum so as to be perpendicular to the ITO stripes.
  • the mask was replaced, and the back surface force was also fixed with a magnet so that the mask and the ITO substrate were in close contact.
  • 200 nm of aluminum was evaporated to produce a 32 ⁇ 16 dot matrix element. When this device was driven in a matrix, characters could be displayed without crosstalk.
  • the light emitting device of the present invention can be suitably used in fields such as display devices, flat panel displays, knock lights, lighting, interiors, signs, signboards, electrophotographic machines, and optical signal generators.

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Abstract

　本発明は、下記一般式（１）または一般式（３）で表されるアントラセン化合物を含有することを特徴とする発光素子材料であり、本発明によって高い発光効率と優れた耐久性を有する発光素子が得られる。 【化１】 （Ｒ１～Ｒ１０は水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基など。但し、Ｒ１～Ｒ１０のうち少なくとも一つは、下記一般式（２）で表される置換基である。 【化２】 （Ｒ１１～Ｒ１８は水素、アルキル基、シクロアルキル基。Ｘは酸素原子または硫黄原子、Ｙは単結合、アリーレン基またはヘテロアリーレン基。Ｒ１１～Ｒ１８のうちいずれか一つはＹとの連結に用いられ、αはアントラセン骨格との連結に用いられる。） 【化３】 （Ｒ１９～Ｒ３７は水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基など。ｎは１または２。Ａはヘテロアリーレン基またはアリーレン基。但し、Ｒ１９～Ｒ２７のうちいずれか１つおよびＲ２８～Ｒ３７のうちいずれか１つはＡとの連結に用いられる。）

Description

明 細 書
発光素子材料および発光素子
技術分野
[0001] 本発明は、蛍光色素や電荷輸送材として有用な発光素子材料およびこれを用いた 発光素子であって、表示素子、フラットパネルディスプレイ、ノ ックライト、照明、インテ リア、標識、看板、電子写真機および光信号発生器などの分野に利用可能な発光素 子に関する。
背景技術
[0002] 陰極カゝら注入された電子と陽極カゝら注入された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体 内で再結合する際に発光するという有機薄膜発光素子の研究が、近年活発に行わ れている。この発光素子は、薄型でかつ低駆動電圧下での高輝度発光と、発光材料 を選ぶことによる多色発光が特徴であり、注目を集めている。
[0003] この研究は、イーストマンコダック社の C. W. Tangらによって有機薄膜素子が高輝 度に発光することが示されて以来、多くの研究機関が検討を行っている。コダック社 の研究グループが提示した有機薄膜発光素子の代表的な構成は、 ITOガラス基板 上に、正孔輸送性のジァミンィ匕合物、発光層であるトリス（8—キノリノラート)アルミ- ゥム (111)、そして陰極として Mg :Ag (合金)を順次設けたものであり、 10V程度の駆 動電圧で lOOOcdZm2の緑色発光が可能であった (非特許文献 1参照)。
[0004] また、有機薄膜発光素子は、発光層に種々の蛍光材料を用いることにより、多様な 発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用ィ匕研究が盛んであ る。三原色の発光材料の中では緑色発光材料の研究が最も進んでおり、現在は赤 色発光材料と青色発光材料にぉ ヽて、特性向上を目指して鋭意研究がなされて ヽる
[0005] 有機薄膜発光素子における最大の課題の一つは、素子の耐久性を高めることであ る。特に青色発光素子に関しては、耐久性が優れ、信頼性の高い素子を提供する青 色発光材料は少ない。例えば、アントラセンィ匕合物を青色発光素子に用いる技術が 開示されて 、る。種々のアントラセン化合物 (特許文献 1〜6参照）を用いた青色発光 素子が報告されて 、るが、 、ずれも耐久性が不十分であった。
非特許文献 1 :アプライド フィジックス レターズ (Applied Physics Letters) (米
S) 1987年、 51卷、 12号、 p. 913— 915
特許文献 1：特開平 11 297473号公報 (特許請求の範囲）
特許文献 2：特開 2000— 273056号公報 (特許請求の範囲）
特許文献 3：特開 2002— 260861号公報 (請求項 4)
特許文献 4:特開 2003— 128651号公報 (特許請求の範囲）
特許文献 5：特開 2003 - 306454号公報 (請求項 1、 0039段）
特許文献 6：特開 2004— 2351号公報（請求項 1、 0049〜0050段）
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0006] 上述のように、従来の有機薄膜発光素子では、発光効率が高ぐかつ耐久性に優 れた青色発光素子が提供されていな力つた。そこで本発明は、従来技術の問題を解 決し、発光効率が高ぐかつ耐久性に優れた青色発光素子を可能にする発光素子 材料、およびこれを用いた発光素子を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段
[0007] 本発明は下記一般式（1)または一般式 (3)で表されるアントラセン化合物を含有す ることを特徴とする発光素子材料である。
[0008] [化 1]
Figure imgf000004_0001
[0009] (ここで、 I^ R1^はそれぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロ アルキル基、複素環基、ァルケ-ル基、シクロアルケ-ル基、アルキ-ル基、アルコ キシ基、アルキルチオ基、ァリールエーテル基、ァリールチオエーテル基、ァリール 基、ヘテロァリール基、ハロゲン原子、シァノ基、カルボ-ル基、カルボキシル基、ォ キシカルボ-ル基、力ルバモイル基、アミノ基、シリル基およびホスフィンオキサイド基 の中力 選ばれる。但し、 ^〜!^1()のうち少なくとも一つは、下記一般式（2)
[化 2]
Figure imgf000005_0001
[0011] (ここで、 1〜!^。はそれぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロ アルキル基、アルコキシ基、フエ-ル基、ナフチル基およびへテロアリール基の中か ら選ばれる。 Xは酸素原子または硫黄原子を表し、 Yは単結合、ァリーレン基および ヘテロァリーレン基の中力も選ばれる。 RU〜R18のうちいずれか一つは Yとの連結に 用いられ、 αはアントラセン骨格との連結に用いられる。）で表される置換基である。 ) [0012] [化 3]
Figure imgf000005_0002
[0013] (ここで、 Riy〜R はそれぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロ アルキル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ァリールエーテル基、ァリー ルチオエーテル基、フエ-ル基、アルキル置換フエ-ル基、アルコキシ置換フエ-ル 基、ァリール置換フエ-ル基、ナフチル基、アルキル置換ナフチル基、アルコキシ置 換ナフチル基、ァリール置換ナフチル基、フエナントリル基、アルキル置換フエナント リル基、アルコキシ置換フエナントリル基、ァリール置換フエナントリル基、ヘテロァリ ール基およびシリル基の中力 選ばれる。 nは 1または 2である。 Aはへテロァリーレン 基、または、炭素数が 6以上 12以下のァリーレン基である。但し、 R19〜R27のうちい ずれか 1つおよび R28〜 7のうちいずれか 1つは Aとの連結に用いられる。 ) また、本発明は、陽極と陰極の間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーに より発光する発光素子であって、該発光素子が一般式（1)または一般式 (3)で表さ れる発光素子材料を含有することを特徴とする発光素子である。
発明の効果
[0014] 本発明は、発光素子等に利用可能で、薄膜安定性に優れた発光素子材料を提供 できる。さらに本発明によれば、高い発光効率と優れた耐久性を有する発光素子が 得られる。
発明を実施するための最良の形態
[0015] 本発明における一般式（ 1)または一般式 (3)で表されるアントラセンィ匕合物につ!/、 て詳細に説明する。
[0016] [化 4]
Figure imgf000006_0001
R1 !^はそれぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロアルキ ル基、複素環基、ァルケ-ル基、シクロアルケ-ル基、アルキ-ル基、アルコキシ基、 アルキルチオ基、ァリールエーテル基、ァリールチオエーテル基、ァリール基、へテ ロアリール基、ハロゲン原子、シァノ基、カルボ-ル基、カルボキシル基、ォキシカル ボニル基、力ルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基の中力 選ば れる。但し、 I^ R1^のうち少なくとも一つは、下記一般式（2) [0018] [化 5]
Figure imgf000007_0001
[0019] (Rii R18はそれぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロアルキ ル基、アルコキシ基、フエ-ル基、ナフチル基、ヘテロァリール基の中力 選ばれる。
Xは酸素原子または硫黄原子を表し、 Yは単結合、ァリーレン基、ヘテロァリーレン基 の中力も選ばれる。 RU〜R18のうちいずれか一つは Yとの連結に用いられ、 αはアン トラセン骨格との連結に用いられる。）で表される置換基である。
[0020] [化 6]
Figure imgf000007_0002
、19
[0021] R"〜R37はそれぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロアルキ ル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ァリールエーテル基、ァリールチ ォエーテル基、フエ-ル基、アルキル置換フエ-ル基、アルコキシ置換フエ-ル基、 ァリール置換フエ-ル基、ナフチル基、アルキル置換ナフチル基、アルコキシ置換ナ フチル基、ァリール置換ナフチル基、フエナントリル基、アルキル置換フエナントリル 基、アルコキシ置換フエナントリル基、ァリール置換フエナントリル基、ヘテロァリール 基およびシリル基の中力 選ばれる。 nは 1または 2である。 Aはへテロァリーレン基、 または、炭素数が 6以上 12以下のァリーレン基である。但し、 R19〜R27のうちいずれ 力 1つおよび R 〜R のうちいずれか 1つは Aとの連結に用いられる。
[0022] これらの置換基のうち、アルキル基とは、例えば、メチル基、ェチル基、 n—プロピル 基、イソプロピル基、 n—ブチル基、 sec—ブチル基、 tert—ブチル基などの飽和脂 肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。置換さ れている場合の追加の置換基には特に制限は無ぐ例えば、アルキル基、ァリール 基、ヘテロァリール基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。ま た、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通 常 1以上 20以下、より好ましくは 1以上 8以下の範囲である。
[0023] また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロへキシル、ノルボル- ル、ァダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していて も有していなくてもよい。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、 3 以上 20以下の範囲である。
[0024] また、複素環基とは、例えば、ピラン環、ピぺリジン環、環状アミドなどの炭素以外の 原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは置換基を有していても有していなくても よい。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、 2以上 20以下の範囲である
[0025] また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、ァリル基、ブタジェニル基などの二重 結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有して!/ヽても有して ヽ なくてもよい。ァルケ-ル基の炭素数は特に限定されないが、通常、 2〜20の範囲で ある。
[0026] また、シクロアルケ-ル基とは、例えば、シクロペンテ-ル基、シクロペンタジェ-ル 基、シクロへキセ-ル基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、こ れは置換基を有して 、ても有して 、なくてもょ 、。
[0027] また、アルキニル基とは、例えば、ェチニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族 炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキ-ル 基の炭素数は特に限定されないが、通常、 2〜20の範囲である。
[0028] また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのエー テル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水 素基は置換基を有して 、ても有して 、なくてもょ 、。アルコキシ基の炭素数は特に限 定されないが、通常、 1以上 20以下の範囲である。
[0029] また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子 に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は置換基を有して 、ても有 していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は特に限定されないが、通常、 1以上 2 0以下の範囲である。
[0030] また、ァリールエーテル基とは、例えば、フエノキシ基など、エーテル結合を介した 芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、芳香族炭化水素基は置換基を有して Vヽても有して 、なくてもょ 、。ァリールエーテル基の炭素数は特に限定されな 、が、 通常、 6以上 40以下の範囲である。
[0031] また、ァリールチオエーテル基とは、ァリールエーテル基のエーテル結合の酸素原 子が硫黄原子に置換されたものである。ァリールエーテル基における芳香族炭化水 素基は置換基を有して 、ても有して 、なくてもょ 、。ァリールエーテル基の炭素数は 特に限定されないが、通常、 6以上 40以下の範囲である。
[0032] また、ァリール基とは、例えば、フエニル基、ナフチル基、ビフエ二ル基、フエナントリ ル基、ターフェ-ル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。ァリール基は、 置換基を有して 、ても有して 、なくてもょ 、。ァリール基の炭素数は特に限定されな いが、通常、 6〜40の範囲である。
[0033] また、ヘテロァリール基とは、例えば、フラ-ル基、チオフ ニル基、ォキサゾリル基 、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を環内に有する芳 香族基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。ヘテロァリール基 の炭素数は特に限定されないが、通常、 2〜30の範囲である。
[0034] ハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
[0035] カルボ-ル基、カルボキシル基、ォキシカルボ-ル基、力ルバモイル基、アミノ基、 ホスフィンオキサイド基は、置換基を有していても有していなくてもよぐ置換基は例え ばアルキル基、シクロアルキル基、ァリール基、ヘテロァリール基などが挙げられ、こ れら置換基はさらに置換されてもょ ヽ。
[0036] シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケィ素原子への結合を有する官能 基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。シリル基の炭素数は特 に限定されないが、通常、 3〜20の範囲である。また、ケィ素数は、通常、 1〜6であ る。
[0037] ァリーレン基とは、フエ-ル基、ナフチル基、ビフヱ-ル基、フエナントリル基、ターフ ェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基から導かれる 2価の基を示し、これは 置換基を有して 、ても有して 、なくてもょ 、。ァリーレン基の炭素数は特に限定され ないが、通常、 6〜40の範囲である。一般式（3)の Aがァリーレン基の場合、該ァリー レン基は置換基を有して 、ても有して 、なくてもよ!、が、置換基も含めて炭素数は 6 〜 12の範囲である。
[0038] ヘテロァリーレン基とは、フラ-ル基、チオフヱニル基、ォキサゾリル基、ピリジル基 、キノリニル基、カルバゾリル基など、炭素の他に炭素以外の原子を有する芳香族基 から導かれる 2価の基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。へ テロアリーレン基の炭素数は特に限定されないが、通常、 2〜30の範囲である。
[0039] また、アルキル置換フエ-ル基とは、上述のアルキル基で置換されたフエ-ル基を 示し、アルキル基の数は 1以上 5以下の範囲であり、アルキル基の種類は同一でも異 なっていてもよい。
[0040] また、アルコキシ置換フ -ル基とは、上述のアルコキシ基で置換されたフ -ル基 を示し、アルコキシ基の数は 1以上 5以下の範囲であり、アルコキシ基の種類は同一 でも異なっていてもよい。
[0041] また、ァリール置換フエニル基とは、上述のァリール基で置換されたフエ-ル基を示 し、ァリール基の数は 1以上 5以下の範囲であり、ァリール基の種類は同一でも異な つていてもよい。ァリール基の炭素数は特に限定されないが、 6以上 12以下の範囲 が好ましい。
[0042] また、アルキル置換ナフチル基とは、上述のアルキル基で置換されたナフチル基を 示し、アルキル基の数は 1以上 7以下の範囲である。
[0043] また、アルコキシ置換ナフチル基とは、上述のアルコキシ基で置換されたナフチル 基を示し、アルコキシ基の数は 1以上 7以下の範囲である。
[0044] また、ァリール置換ナフチル基とは、上述のァリール基で置換されたナフチル基を 示し、ァリール基の数は 1以上 7以下の範囲である。
[0045] また、アルキル置換フエナントリル基とは、上述のアルキル基で置換されたナフチル 基を示し、アルキル基の数は 1以上 9以下の範囲である。
[0046] また、アルコキシ置換フエナントリル基とは、上述のアルコキシ基で置換されたフエ ナントリル基を示し、アルコキシ基の数は 1以上 9以下の範囲である。
[0047] また、ァリール置換フエナントリル基とは、上述のァリール基で置換されたフエナント リル基を示し、ァリール基の数は 1以上 7以下の範囲である。
[0048] 本発明の一般式（1)で表されるアントラセンィ匕合物は、分子中にアントラセン骨格と 電子供与性縮合芳香族であるジベンゾフラン骨格またはジベンゾチォフェン骨格と を有することにより、高い薄膜安定性と優れた耐熱性を有している。中でも一般式 (2) の RU〜R18が、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、フエ-ル基、ナ フチル基、ヘテロァリール基の中から選ばれる少なくとも一つであることにより、薄膜 安定性が向上するため、発光効率が高ぐかつ耐久性に優れた発光素子が可能とな る。
[0049] また、一般式（1)で表されるアントラセンィ匕合物において、原料の入手性や合成の 容易さから、 R9が一般式 (2)で表される置換基であることが好ましい。さらに、一般式 (2)の Xが酸素原子であると、より高 、発光効率が得られるため好ま 、。
[0050] さらに、一般式（1)の I^ R1^に導入される一般式 (2)以外の置換基のうち少なくと も一つ、もしくは一般式 (2)の RU〜R18に導入される置換基のうち少なくとも一つが電 子供与性置換基であることが、電荷輸送性や耐久性の点から好ましい。電子供与性 置換基は、メチル基、 t ブチル基などのアルキル基、メトキシ基などのアルコキシ基 、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、チ才フェン、ベンゾチ才フェン、ジベンゾチ才 フェン、ピロール、インドールおよび力ルバゾールなどのへテロアリール基などが好ま しく用いられる。
[0051] 本発明の一般式 (3)で表されるアントラセンィ匕合物は、分子中にアントラセン骨格と 電子供与性縮合芳香族である力ルバゾール骨格を有し、かつアントラセン骨格と力 ルバゾール骨格がヘテロァリーレン基または炭素数 6〜 12のァリーレン基で連結さ れていることにより、高い薄膜安定性と優れた耐熱性を有している。ここで、 R19〜R27 のうちいずれ力 1つおよび R28〜R37のうちいずれか 1つは Aとの連結に用いられるが 、原料の入手性や合成の容易さから、 R19および R36または R37が Aとの連結に用いら れることが好ましい。
[0052] また、一般式（3)にお 、て、 Aが置換基を有しな 、フエ二レン基、または、炭素数が 1以上 6以下のアルキル基、炭素数が 1以上 6以下のアルコキシ基の中から選ばれる 基で置換されたフエ-レン基、もしくは置換基を有しないナフチレン基、または、炭素 数が 1以上 6以下のアルキル基、炭素数が 1以上 6以下のアルコキシ基の中から選ば れる基で置換されたナフチレン基であること、 R36または R37が置換基を有しな 、フエ -ル基、アルキル置換フエ-ル基、アルコキシ置換フエ-ル基、ァリール置換フエ- ル基、置換基を有しないナフチル基、アルキル置換ナフチル基、アルコキシ置換ナ フチル基の中から選ばれること、 R29、 R3°、 R33および R34のうち少なくとも一つが炭素 数 1〜6のアルキル基で置換されていることが、電荷輸送性や薄膜安定性の点から 好ましい。
[0053] 本発明の一般式（1)または（3)で表されるアントラセンィ匕合物はアモルファス薄膜 形成性と耐熱性に優れるため、発光素子材料として用いることにより、発光効率が高 ぐかつ耐久性に優れた発光素子が可能となる。
[0054] 上記のような一般式（1)または（3)で表されるアントラセンィ匕合物として、特に限定 されないが、具体的には以下のような例が挙げられる。
Figure imgf000013_0001
s005
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置s005
§oos
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[86]
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s3006 18]
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129132
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〔u〔〕308900 υ〔·ε二9 "
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[0069] [化 21]
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[1 47] [1 48] [1 49]
Figure imgf000027_0002
[0070] 一般式（1)または（3)で表されるアントラセンィ匕合物の合成には、公知の方法を使 用することができる。アントラセン骨格ヘアリール基もしくはヘテロァリール基を導入す る方法は、例えば、ハロゲンィ匕アントラセンとァリールもしくはヘテロァリール金属試薬 によるパラジウムやニッケル触媒下でのカップリング反応を用いる方法、ァセチル基 置換アントラセンと芳香族ァミノアルデヒドとの脱水縮合反応を用いる方法などが挙げ られる力 これらに限定されない。また、アントラセン骨格にァリール力ルバゾリル基を 導入する方法は、パラジウム触媒やニッケル触媒下でのハロゲンィ匕アントラセンとァリ 一ルカルバゾールボロン酸のカップリング反応や、パラジウム触媒やニッケル触媒下 でのアントラセンボロン酸とハロゲン化ァリール力ルバゾールのカップリング反応を用 いる方法、そしてアントラセン骨格にハロゲン化ァリール基を導入した後、パラジウム 触媒や銅触媒下で力ルバゾールとのカップリング反応を用いる方法などが挙げられ る。
[0071] 次に、本発明における発光素子の実施形態について例をあげて詳細に説明する。
本発明の発光素子は、少なくとも陽極と陰極、およびそれら陽極と陰極との間に介在 する発光素子材料からなる有機層とで構成されている。
[0072] 本発明で用いられる陽極は、正孔を有機層に効率よく注入できる材料であれば特 に限定されないが、比較的仕事関数の大きい材料を用いるのが好ましぐ例えば、酸 化錫、酸化インジウム、酸ィ匕亜鉛インジウム、酸ィ匕錫インジウム (ITO)などの導電性 金属酸化物、あるいは金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電 性物質、ポリチォフェン、ポリピロールおよびポリア-リンなどの導電性ポリマーなどが 挙げられる。これらの電極材料は、単独で用いてもよいが、複数の材料を積層または 混合して用いてもよい。
[0073] 陽極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよぐ発光素子の消 費電力の点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、 300 Ω Ζ口以下の ITO基 板であれば素子電極として機能するが、現在では 10 Ω Z口程度の基板の供給も可 能になっていることから、 100 Ω /口以下の低抵抗品を使用することが特に望ましい 。 ITOの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができる力 通常 100〜300nmの 間で用いられることが多い。
[0074] また、発光素子の機械的強度を保っために、発光素子を基板上に形成することが 好ましい。基板は、ソーダガラスや無アルカリガラスなどのガラス基板が好適に用いら れる。ガラス基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、 0 . 5mm以上あれば十分である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが 少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、 SiOなどのバリアコートを施
2
したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することもできる。さらに、陽 極が安定に機能するのであれば、基板はガラスである必要はなぐ例えば、プラスチ ック基板上に陽極を形成しても良い。 ITO膜形成方法は、電子線ビーム法、スパッタ リング法およびィ匕学反応法など特に制限を受けるものではない。
[0075] 本発明で用いられる陰極に用いられる材料は、電子を有機層に効率良ぐ注入でき る物質であれば特に限定されないが、一般に白金、金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アルミ ユウム、インジウム、クロム、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウムおよび マグネシウムならびにこれらの合金などが挙げられる。電子注入効率をあげて素子特 性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグ ネシゥムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。し力しながら、これ らの低仕事関数金属は、一般に大気中で不安定であることが多いため、有機層に微 量のリチウムやマグネシウム (真空蒸着の膜厚計表示で lnm以下)をドーピングして 安定性の高い電極を得る方法が好ましい例として挙げることができる。また、フッ化リ チウムのような無機塩の使用も可能である。更に、電極保護のために白金、金、銀、 銅、鉄、錫、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合 金、シリカ、チタ-ァおよび窒化ケィ素などの無機物、ポリビュルアルコール、ポリ塩 化ビニル、炭化水素系高分子化合物などの有機高分子化合物を積層することが、好 ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法は、抵抗加熱、電子線ビーム、ス ノ ッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれ ば特に制限されない。
[0076] 本発明の発光素子は、有機層が一般式（1)または（3)で表されるアントラセンィ匕合 物を含む発光素子材料により形成される。発光素子材料とは、 自ら発光するもの、お よびその発光を助けるもののいずれかに該当し、発光に関与している化合物を指す ものであり、具体的には、正孔輸送材料、発光材料および電子輸送材料などが該当 する。
[0077] 本発明の発光素子を構成する有機層は、少なくとも発光素子材料を有する発光層 力も構成される。有機層の構成例は、発光層のみ力もなる構成の他に、 1)正孔輸送 層 Z発光層 Z電子輸送層および、 2)発光層 Z電子輸送層、 3)正孔輸送層 Z発光 層などの積層構成が挙げられる。また、上記各層は、それぞれ単一層、複数層のい ずれでもよい。正孔輸送層および電子輸送層が複数層を有する場合、電極に接する 側の層をそれぞれ正孔注入層および電子注入層と呼ぶことがあるが、以下の説明で は正孔注入材料は正孔輸送材料に、電子注入材料は電子輸送材料にそれぞれ含 まれる。
[0078] 正孔輸送層は、正孔輸送材料の一種または二種以上を積層または混合する方法、 もしくは、正孔輸送材料と高分子結着剤の混合物を用いる方法により形成される。ま た、正孔輸送材料に塩化鉄 (III)のような無機塩を添加して正孔輸送層を形成しても よい。正孔輸送材料は、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注 入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。例えば、 4, 4 ，—ビス（N— (3—メチルフエ-ル）—N—フエ-ルァミノ）ビフエ-ル、 4, 4，—ビス（N — (1—ナフチル）—N—フエ-ルァミノ）ビフエ-ル、 4, 4，， 4"—トリス（3—メチルフ ェ-ル（フエ-ル）ァミノ）トリフエ-ルァミンなどのトリフエ-ルァミン誘導体、ビス（N— ァリルカルバゾール）またはビス（N—アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾー ル誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラ ン誘導体ゃチォフェン誘導体、ォキサジァゾール誘導体、フタロシアニン誘導体、ポ ルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリマー系では前記単量体を側鎖に有する ポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリチォフェン、ポリア-リン、ポリフルオレン、ポ リビ-ルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましい。
[0079] 本発明において、発光層は単一層、複数層のどちらでもよぐいずれもホスト材料 およびドーパント材料を主成分とする発光材料により形成される。発光材料はホスト 材料とドーパント材料との混合物であっても、ホスト材料単独であっても、いずれでも よい。すなわち、本発明の発光素子では、各発光層において、ホスト材料もしくはドー パント材料のみが発光してもよいし、ホスト材料とドーパント材料がともに発光してもよ い。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせ であっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、 部分的に含まれていても、いずれでもよい。ドーパント材料は積層されていても、分 散されていても、いずれでもよい。ドーパント材料の量は、多すぎると濃度消光現象 が起きるため、ホスト材料に対して 20重量％以下で用いることが好ましぐさらに好ま しくは 10重量％以下である。ドーピング方法は、ホスト材料との共蒸着法によって形 成することができる力 ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着しても良い。
[0080] 一般式（1)または（3)で表されるアントラセンィ匕合物は本発明の発光素子の発光材 料として好適に用いられる。また、本発明の発光素子材料は、青色領域に強い発光 を示すことから、青色発光材料として好適に用いられるが、緑色〜赤色発光素子や 白色発光素子用の材料としても用いることができる。本発明のアントラセンィ匕合物はド 一パント材料として用いてもよいが、薄膜安定性に優れることから、ホスト材料として 好適に用いられる。
[0081] 本発明の一般式（1)または（3)で表されるアントラセンィ匕合物のイオンィ匕ポテンシャ ルは、特に限定されないが、好ましくは 4. 6eV以上 6. OeV以下であり、より好ましく は 4. 8eV以上 5. 8eV以下である。なお、イオン化ポテンシャルの絶対値は測定方 法により異なる場合があるが、本発明のイオンィ匕ポテンシャルは、大気雰囲気型紫外 線光電子分析装置 (AC— 1、理研機器 (株)製)を用いて、 ITOガラス基板上に 30η m〜100nmの厚さに蒸着した薄膜を測定した値である。
[0082] 本発明で用いられるホスト材料は、本発明の一般式（1)または（3)で表されるアント ラセンィ匕合物一種のみに限る必要はなぐ本発明の複数のアントラセンィ匕合物を混 合して用いたり、その他のホスト材料の一種類以上を本発明のアントラセンィ匕合物と 混合して用いてもよい。混合しうるホスト材料としては、発光体であるアントラセンゃピ レンなどの縮合環誘導体、 N, N，ージナフチルー N, N，ージフエ-ルー 4, 4，ージ フエ-ル— 1, 1，—ジァミンなどの芳香族ァミン誘導体、トリス（8—キノリナート)アルミ -ゥム（III)をはじめとする金属キレートィ匕ォキシノイドィ匕合物、ジスチリルベンゼン誘 導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、インデン誘導体、 クマリン誘導体、ォキサジァゾール誘導体、ピロ口ピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シ クロペンタジェン誘導体、ォキサジァゾール誘導体、力ルバゾール誘導体、ピロロピ ロール誘導体、ポリマー系では、ポリフエ-レンビ-レン誘導体、ポリパラフエ-レン誘 導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリチォフェン誘導体 が好適に用いられる。
[0083] 発光材料に含有されるドーパント材料は、特に限定されないが、ナフタレン、アント ラセン、フエナンスレン、ピレン、トリフエ二レン、ペリレン、フルオレン、インデンなどの ァリール環を有する化合物やその誘導体 (例えば 2—（ベンゾチアゾールー 2—ィル） - 9, 10 ジフエ-ルアントラセンや 5, 6, 11, 12—テトラフエ-ルナフタセンなど）、 フラン、ピロール、チォフェン、シロール、 9—シラフノレオレン、 9, 9'—スピロビシラフ ルオレン、ベンゾチォフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチォフェン、ジベン ゾフラン、イミダゾピリジン、フエナント口リン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピ ロロピリジン、チォキサンテンなどのへテロアリール環を有する化合物やその誘導体、 ジスチリルベンゼン誘導体、 4, 4，一ビス（2—（4ージフエ-ルァミノフエ-ル）エテュ ル）ビフエ-ル、 4, 4，—ビス（N— (スチルベン— 4—ィル）—N フエ-ルァミノ）スチ ルベンなどのアミノスチリル誘導体、芳香族アセチレン誘導体、テトラフェニルブタジ ェン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、ピロメテン誘導体、ジケトピロ口 [3, 4— c]ピロール誘導体、 2, 3, 5, 6- 1H, 4H—テトラヒドロ一 9— (2，一ベンゾ チアゾリル）キノリジノ [9, 9a, l—gh]クマリンなどのクマリン誘導体、イミダゾール、チ ァゾール、チアジアゾール、カルバゾール、ォキサゾール、ォキサジァゾール、トリア ゾールなどのァゾール誘導体およびその金属錯体および N, N，ージフエ二ルー N, N，ージ（3 メチルフエ-ル）—4, 4，ージフエ-ルー 1, 1，ージァミンに代表される 芳香族ァミン誘導体などが挙げられる。中でも、電子受容性置換基を有する縮合芳 香環誘導体をドーパントとして用いると、本発明のアントラセンィ匕合物が有する薄膜 安定性の効果がより顕著になるため、好ましい。具体的には、 1 （ベンゾォキサゾー ルー 2 ィル） - 3, 8 ビス（4 メチルフエ-ル）ピレンに代表されるべンゾァゾール 基を有するピレンィ匕合物が特に好ましいドーパントとして挙げられる。
[0084] 本発明において、電子輸送層とは、陰極力 電子が注入され、さらに電子を輸送す る層である。電子輸送層には、電子注入効率が高ぐ注入された電子を効率良く輸 送することが望まれる。そのため電子輸送層は、電子親和力が大きぐし力も電子移 動度が大きぐさらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に 発生しにくい物質で構成されることが望ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バラ ンスを考えた場合に、電子輸送層が陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れ るのを効率よく阻止できる役割を主に果たすならば、電子輸送能力がそれ程高くない 材料で構成されていても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料 で構成されている場合と同等となる。したがって、本発明における電子輸送層には、 正孔の移動を効率よく阻止できる正孔阻止層も同義のものとして含まれる。
[0085] 電子輸送層に用いられる電子輸送材料は、特に限定されないが、ナフタレン、アン トラセンなどの縮合ァリール環を有する化合物やその誘導体、 4, 4' ビス (ジフエ- ルェテニル)ビフ ニルに代表されるスチリル系芳香環誘導体、ペリレン誘導体、ペリ ノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンゃジフ ノキノンな どのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、力ルバゾール誘導体およびインドール誘 導体、トリス（8—キノリノラート)アルミニウム (III)などのキノリノール錯体ゃヒドロキシフ 工 -ルォキサゾール錯体などのヒドロキシァゾール錯体、ァゾメチン錯体、トロボロン 金属錯体およびフラボノール金属錯体、電子受容性窒素を有するヘテロァリール環 を有する化合物などが挙げられる。
[0086] 本発明における電子受容性窒素とは、隣接原子との間に多重結合を形成している 窒素原子を表す。窒素原子が高い電子陰性度を有することから、該多重結合は電子 受容的な性質を有する。それゆえ、電子受容性窒素を含むヘテロァリール環は、高 い電子親和性を有する。電子受容性窒素を含むヘテロァリール環は、例えば、ピリジ ン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、ピリミドピ リミジン環、ベンゾキノリン環、フエナント口リン環、イミダゾール環、ォキサゾール環、 ォキサジァゾール環、トリァゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾォキ サゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンズイミダゾール環、フエナンスロイミダゾール 環などが挙げられる。
[0087] また、本発明の電子受容性窒素を含むヘテロァリール環構造を有する化合物は、 炭素、水素、窒素、酸素、ケィ素、リンの中から選ばれる元素で構成されることが好ま LV、。これらの元素で構成された電子受容性窒素を含むヘテロァリール環構造を有 する化合物は、高い電子輸送能を有し、駆動電圧を著しく低減できる。 [0088] 電子受容性窒素を含み、炭素、水素、窒素、酸素、ケィ素、リンの中から選ばれる 元素で構成されるへテロァリール環構造を有する化合物としては、例えば、ベンズィ ミダゾール誘導体、ベンズォキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、ォキサジ ァゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリァゾール誘導体、ピラジン誘導体、フエ ナント口リン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、ビピ リジンやターピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、キノキサリン誘導体およびナフチリ ジン誘導体などが好ましい化合物として挙げられる。中でも、トリス (N フエ-ルペン ズイミダゾールー 2 ィル）ベンゼンなどのイミダゾール誘導体、 1, 3 ビス [ (4—ter t ブチルフエ-ル） 1, 3, 4 ォキサジァゾリル]フエ-レンなどのォキサジァゾール 誘導体、 N—ナフチル— 2, 5 ジフヱ-ル— 1, 3, 4 トリァゾールなどのトリァゾー ル誘導体、バソクプロインや 1, 3 ビス（1, 10 フエナント口リンー9 ィル）ベンゼ ンなどのフエナント口リン誘導体、 2, 2，一ビス（ベンゾ [h]キノリン 2—ィル） 9, 9 —スピロビフ オレンなどのべンゾキノリン誘導体、 2, 5 ビス（6，一（2 2 ビビリ ジル））— 1, 1—ジメチルー 3, 4 ジフエ-ルシロールなどのビビリジン誘導体、 1, 3 ビス（4 (2, 2 6 2 ターピリジ-ル））ベンゼンなどのターピリジン誘導体、ビ ス（1—ナフチル） 4— (1, 8 ナフチリジン一 2—ィル）フエ-ルホスフィンォキサイ ドなどのナフチリジン誘導体力 電子輸送能の点から好ましく用いられる。さらに、 1, 3 ビス（1, 10 フエナント口リン一 9—ィル）ベンゼン、 2, 7 ビス（1, 10 フエナン トロリン一 9—ィル）ナフタレン、 1, 3 ビス（2 フエ-ル一 1, 10 フエナント口リン一 9 ィル）ベンゼンなどのフエナント口リン二量体、および 2, 5 ビス（6 2 2"— ビビリジル））—1, 1—ジメチルー 3, 4 ジフエ-ルシロールなどのビビリジン二量体 は、本発明の一般式（1)または（3)で表されるアントラセンィ匕合物と組み合わせた際 の耐久性向上効果が著しく高ぐ特に好ましい例として挙げられる。
[0089] 上記電子輸送材料は単独でも用いられるが、上記電子輸送材料の 2種以上を混合 して用いたり、その他の電子輸送材料の一種以上を上記の電子輸送材料に混合し て用いても構わない。また、アルカリ金属やアルカリ土類金属などの金属と混合して 用いることも可能である。電子輸送層のイオンィ匕ポテンシャルは、特に限定されない 力 好ましくは 5. 8eV以上 8. OeV以下であり、より好ましくは 6. OeV以上 7. 5eV以 下である。
[0090] 発光素子を構成する上記各層の形成方法は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、ス パッタリング、分子積層法、コーティング法など特に限定されないが、通常は、素子特 性の点から抵抗加熱蒸着または電子ビーム蒸着が好ましい。
[0091] 層の厚みは、発光物質の抵抗値にもよるので限定することはできないが、 1-1000 nmの間から選ばれる。発光層、電子輸送層、正孔輸送層の膜厚はそれぞれ、好まし くは lnm以上 200nm以下であり、さらに好ましくは 5nm以上 lOOnm以下である。
[0092] 本発明の発光素子は、電気エネルギーを光に変換できる機能を有する。ここで電 気エネルギーとしては主に直流電流が使用される力 S、パルス電流や交流電流を用い ることも可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、素子の消費電力や 寿命を考慮すると、できるだけ低 、エネルギーで最大の輝度が得られるよう選ばれる べきである。
[0093] 本発明の発光素子は、例えば、マトリクスおよび Zまたはセグメント方式で表示する ディスプレイとして好適に用いられる。
[0094] マトリクス方式とは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置 され、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決 まる。例えば、ノ ソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が 3 00 μ m以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイ の場合は、一辺が mmオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、 同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並 ベて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして 、このマトリクスの駆動方法は、線順次駆動方法やアクティブマトリクスのどちらでもよ い。線順次駆動はその構造が簡単であるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマ トリタスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要であ る。
[0095] 本発明におけるセグメント方式とは、予め決められた情報を表示するようにパターン を形成し、このパターンの配置によって決められた領域を発光させる方式である。例 えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調 理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。そして、前 記マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存して 、てもよ 、。
[0096] 本発明の発光素子は、各種機器等のバックライトとしても好ましく用いられる。ノ ック ライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶 表示装置、時計、オーディオ装置、 自動車パネル、表示板および標識などに使用さ れる。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が検討されているパソコン用途のバックラ イトに本発明の発光素子は好ましく用いられ、従来のものより薄型で軽量なバックライ トを提供できる。。
実施例
[0097] 以下、実施例をあげて本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限 定されない。なお、下記の各実施例にある化合物の番号は上の化学式に記載したィ匕 合物の番号を指す。また構造分析に関する評価方法を下記に示す。
[0098] H— NMRは超伝導 FTNMR EX— 270 (日本電子（株）製）を用い、重クロロホ ルム溶液にて測定を行った。
[0099] 実施例 1 (化合物 [3]の合成方法）
2—t—ブチルー 9, 10—ジブロモアントラセン lg、 4ージベンゾフランボロン酸 1. 5 g、リン酸三カリウム 2. 2g、テトラプチルアンモ-ゥムブロミド 0. 33g、酢酸パラジウム 5mgとジメチルホルムアミド 40mlとの混合溶液を窒素気流下、 130°Cで 6時間加熱 撹拌した。室温に冷却した後、水 50mlを注入し、ジクロロメタン 100mlで抽出した。 有機層を水 50mlで 2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮 した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥し、白色の結晶 0. 6 gを得た。得られた粉末の1 H—NMR分析結果は次の通りである。
'H-NMR CCDCl (d=ppm) ) : 1.16 (S, 9H) , 7.26-7.30 (m, 2H) , 7.34-7.44 (m,
3
7H) , 7.57-7.68 (m, 8H) , 8.09 (m, 2H) , 8.18 (m, 2H)
尚、この化合物 [3]は、油拡散ポンプを用いて 1 X 10_3Paの圧力下、約 260°Cで昇 華精製を行って力も発光素子材料として使用した。 HPLC純度 (測定波長 254nmに おける面積％)は昇華精製前が 98. 6%、昇華精製後が 99. 0%であった。
[0100] 実施例 2 (化合物 [58]の合成） 8. 5gのカルノ ゾール、 50gの 1, 4 ジョードベンゼン、 3. 9gの銅粉末、 8. 43gの 炭酸カリウム、 8. 66gの硫酸ナトリウムと 500mlの-トロベンゼンを溶媒とする溶液を 窒素雰囲気下、 200°Cで 2日間加熱撹拌した。その後、大部分の-トロベンゼンを減 圧留去した後、ジクロロメタン 400mlを加えた。固体をろ別した後、エバポレートにより 濃縮し、へキサンで洗浄した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空 乾燥した後、 9. 16gの 1一（4 ョードフエ-ル）力ルバゾールを得た。
[0101] 12gの 9 ブロモアントラセン、 10gの 4— t—ブチルフエ-ルボロン酸、 19. 9gのリ ン酸三カリウム、 3. 02gのテトラブチルアンモ-ゥムブロミド、 106mgの酢酸パラジゥ ムと 300mlのジメチルホルムアミドを溶媒とする溶液を窒素雰囲気下、 130°Cで 5時 間加熱撹拌した。室温に冷却した後、水 400mlを注入し、ろ過した。ろ別した固体を シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、 13. 3gの 9— (4， —t ブチルフエ-ル）アントラセンを得た。
[0102] 上記 13. 3gの 9— (4— t—ブチルフエ-ル）アントラセン、臭素 7. 52gと 300mlの 四塩化炭素とを混合した溶液を窒素雰囲気下、 1時間加熱還流した。室温に冷却し た後、水 200mlを注入し、ジクロロメタン 200mlで抽出した。有機層を水 200mlで 2 回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮した。 100mlのへキ サンで 2回洗浄し、真空乾燥した後、 16. 09gの 9 ブロモ—10— (4— t ブチルフ ェニル)アントラセンを得た。
[0103] 上記 15. 4gの 9ーブロモー 10— (4 t—ブチルフエ-ル）アントラセンをテトラヒドロ フラン 380mlに溶解し、窒素雰囲気下、 0°Cで n—ブチルリチウム（1. 6M へキサ ン溶液） 30mlを滴下した。 0°Cで 30分撹拌した後、 80°Cに冷却し、 18. 2mlのホ ゥ酸トリイソプロピルを滴下した。室温放置により室温まで昇温したのち、室温で 3時 間撹拌した。 400mlの 10%塩酸を滴下し、室温でさらに 2時間撹拌した後、 300ml のジェチルエーテルで抽出した。有機層を 100mlの 5 %炭酸ナトリウム水溶液で洗 浄、 100mlの水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮 した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ジクロロメタン/へキサン = 1 /1、ジクロロメタン、ジクロロメタン Zメタノール = 50/1の順とした。 )により精製し、 真空乾燥した後、 6. 78gの 9一（4 t—ブチルフエ-ル） 10 アントラセンボロン 酸を得た。
[0104] 上記 2. lgの 1— (4 ョードフエ-ル）カルバゾール、 2gの 9一（4— t—ブチルフエ -ル） 10 アントラセンボロン酸、 2. 4gのリン酸三カリウム、 364mgのテトラブチル アンモ-ゥムブロミド、 25mgの酢酸パラジウムと 50mlのジメチルホルムアミドとを混 合した溶液を窒素雰囲気下、 130°Cで 4時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、水 4 OOmlを注入し、ろ過した。ろ別した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロ ロメタン Zへキサン = 1Z3)により精製し、真空乾燥した後、化合物 [58]1. 81gを得 た。得られた粉末の1 H—NMR分析結果は次の通りである。
一 NMR (CDC1 (d=ppm) ) : 1.50 (s, 9H) , 7.33— 7.54 (m, 10H) , 7.62-7.85 (m
3
, 12H) , 8.21 (d, 2H)
尚、この化合物 [58]は、油拡散ポンプを用いて 1 X 10_3Paの圧力下、約 260°Cで昇 華精製を行って力も発光素子材料として使用した。 HPLC純度 (測定波長 254nmに おける面積％)は昇華精製前が 99. 5%、昇華精製後が 99. 8%であった。
[0105] 実施例 3 (化合物 [84]の合成）
1一（4 ョードフエ-ル）力ルバゾールの代わりに 1一（6 トリフルォロメタンスルフ ォニルォキシナフタレン 2—ィル)力ルバゾールを用いた以外は実施例 2と同様に して 140mgの化合物 [84]を得た。 ¾— NMRは市販の重水素溶媒に難溶のため測 定しな力つた。尚、この化合物 [84]は、油拡散ポンプを用いて l X 10_3Paの圧力下 、約 280°Cで昇華精製を行って力も発光素子材料として使用した。 HPLC純度 (測 定波長 254nmにおける面積％)は昇華精製前が 99. 5%、昇華精製後が 99. 9% であった。
[0106] 実施例 4 (化合物 [103]の合成）
1一（4一ョードフエ-ル）力ルバゾールの代わりに 1一（3 ョードフエ-ル）カルバゾ ールを用いた以外は実施例 2と同様にして 2. 23gの化合物 [103]を得た。得られた 粉末の1 H—NMR分析結果は次の通りである。
[0107] NMR(CDC1 (d=ppm) )： 1.48 (s, 9H) , 7.29-7.88 (m, 22H) , 8.14 (d, 2H)
3
尚、この化合物 [103]は、油拡散ポンプを用いて 1. 0 X 10_3Paの圧力下、約 260°C で昇華精製を行って力 発光素子材料として使用した。 HPLC純度 (測定波長 254η mにおける面積％)は昇華精製前が 99. 5%、昇華精製後が 99. 8%であった。
[0108] 実施例 5 (化合物 [122]の合成方法）
18. 4gの o シァノベンジルブ口ミド、 25gの 4— t—ブチルフエ-ルボロン酸、 40g のリン酸三カリウム、 490mgのトリフエ-ルホスフィン、 210mgの酢酸パラジウムとトル ェン 280mlとを混合した溶液を窒素気流下、 80°Cで 4時間加熱撹拌した。室温に冷 却した後、水 50mlを注入し、トルエン 100mlで抽出した。有機層を水 50mlで 2回洗 浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮した。シリカゲルクロマトグ ラフィ一により精製し、真空乾燥した後、 2- (4— t—ブチルベンジル)ベンゾニトリル を得た。
[0109] 上記 6. 7gの 2—（4 t ブチルベンジル）ベンゾ-トリル、市販品の ImolZlの 4 クロ口フエ-ルマグネシウムブロミド溶液 70mlとトルエン 15mlの混合溶液を窒素気 流下、 1時間加熱還流した。室温に冷却した後、飽和塩ィ匕アンモ-ゥム水溶液 25ml をゆっくり加えた。水 50mlを注入し、ジクロロメタン 100mlで抽出した。有機層を水 5 Omlで 2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮した。真空乾 燥した後、この化合物に 25%硫酸水溶液 20mlとトルエン 20mlの混合溶液を窒素気 流下、 6時間加熱還流した。室温に冷却した後、水 50mlを注入し、ジクロロメタン 10 Omlで抽出した。有機層を水 50mlで 2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバ ポレートにより濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、 [2—（4 t—ブチルベンジル）フエ-ル] (4ークロロフヱ-ル）メタノンを得た。
[0110] 上記、 [2— (4— t—ブチルベンジル）フエ-ル] (4 クロ口フエ-ル）メタノン 6. 9g、 臭化水素酸 100mlと酢酸 200mlとを混合した溶液を窒素気流下、 7時間加熱還流し た。室温に冷却した後、水 50mlを注入し、ジクロロメタン 100mlで抽出した。有機層 を水 50mlで 2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮した。 シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、 2— t ブチル—9— (4 —クロ口フエ二ノレ）アントラセンを得た。
[0111] 上記 6gの 2— t—ブチル 9— (4 クロ口フエ-ル）アントラセン、 3. 5gの N—ブロ モスクシンイミドと 55gのジメチルホルムアミドの混合溶液を窒素気流下、 3時間室温 で撹拌した。水 50mlを注入し、ジクロロメタン 100mlで抽出した。有機層を水 50ml で 2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮した。シリカゲルク 口マトグラフィ一により精製し、 10 ブロモ—2— t—ブチル—9— (4—クロ口フエ-ル )アントラセンを得た。
[0112] 上記 1. 95gの 10 ブロモ—2— t—ブチル—9— (4 クロ口フエ-ル）アントラセン 、 622mgのフエ-ルポロン酸、 1. 95gのリン酸三カリウム、 300mgのテ卜ラブチルァ ンモ-ゥムブ口ミド、 20mgの酢酸パラジウムとジメチルホルムアミド 50mlの混合溶液 を窒素気流下、 130°Cで 5時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、水 100mlを注入 し、ろ過した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、 2— t—ブ チル一 9— (4—クロ口フエ-ル）一 10 フエ-ルアントラセンを得た。
[0113] 上記 1. 6gの 2— t—ブチル 9— (4 クロ口フエ-ル）一 10 フエ-ルアントラセン 、 953mgの力ノレノ ゾ一ノレ、 548mgのナ卜!;クム t ブ卜キシド、 99mgの卜!； tーブチ ルホスフィンテトラフルォロボレート、 220mgのビス（ジベンジリデンアセトン）パラジゥ ムと脱気した o キシレン 35mlの混合溶液を窒素気流下、 140°Cで 1時間加熱撹拌 した。室温に冷却した後、水 25mlを注入し、ジクロロメタン 50mlで抽出した。有機層 を水 25mlで 2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮した。 シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、化合物 [122]を得た。得 られた粉末の1 H— NMR分析結果は次の通りである。
'H-NMR CCDCl (d=ppm) ) : 1.33 (S, 9H) , 2.56 (S, 3H) , 7.33-7.88 (m, 21H) ,
3
8.22 (d, 2H)
尚、この化合物 [122]は、油拡散ポンプを用いて 1 X 10_3Paの圧力下、約 260°Cで 昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。 HPLC純度 (測定波長 254nm における面積％)は昇華精製前が 99. 4%、昇華精製後が 99. 6%であった。
[0114] 実施例 6 (化合物 [126]の合成方法）
18. 4gの o シァノベンジルブ口ミド、 25gの 4— t—ブチルフエ-ルボロン酸、 40g のリン酸三カリウム、 490mgのトリフエ-ルホスフィン、 210mgの酢酸パラジウムとトル ェン 280mlの混合溶液を窒素気流下、 80°Cで 4時間加熱撹拌した。室温に冷却し た後、水 50mlを注入し、トルエン 100mlで抽出した。有機層を水 50mlで 2回洗浄し 、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮した。シリカゲルクロマトグラフ ィ一により精製し、真空乾燥した後、 2- (4— t—ブチルベンジル)ベンゾ-トリルを得 た。
[0115] 上記 7gの 2— (4— t—ブチルベンジル）ベンゾ-トリル、調整した 2molZlの 2 ナ フチルマグネシウムブロミド溶液 36. 5mlとトルエン 16mlとを混合した溶液を窒素気 流下、 3時間加熱還流した。室温に冷却した後、飽和塩ィ匕アンモ-ゥム水溶液 25ml をゆっくり加えた。水 50mlを注入し、トルエン 50mlで抽出した。有機層を水 50mlで 2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮した。真空乾燥した 後、この化合物に 25%硫酸水溶液 25mlとトルエン 25mlとの混合溶液を窒素気流下 、 5時間加熱還流した。室温に冷却した後、水 50mlを注入し、トルエン 50mlで抽出 した。有機層を水 50mlで 2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートによ り濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、 [2- (4-t -ブチルベンジル）フエニル] (ナフタレン一 2—ィル)メタノンを得た。
[0116] 上記 6. lgの [2— (4— t ブチルベンジル）フエ-ル] (ナフタレンー2 ィル）メタノ ン、臭化水素酸 80mlと酢酸 160mlの混合溶液を窒素気流下、 11時間加熱還流し た。室温に冷却した後、水 50mlを注入し、ジクロロメタン 100mlで抽出した。有機層 を水 50mlで 2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮した。 シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、 2— t ブチル—9— (ナ フタレン 2—ィル)アントラセンを得た。
[0117] 上記 2. 2gの 2— t—ブチル 9— (ナフタレン一 2—ィル）アントラセン 3. 7g、 N— ブロモスクシンイミドとジメチルホルムアミド 30mlの混合溶液を窒素気流下、 1時間室 温で撹拌した。水 50mlを注入し、ジクロロメタン 100mlで抽出した。有機層を水 50m 1で 2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮した。シリカゲル クロマトグラフィーにより精製し、 10 ブロモ 2— t—ブチル 9— (ナフタレン一 2— ィル)アントラセンを得た。
[0118] 上記 700mgの 10 ブロモ 2— t—ブチル 9— (ナフタレン一 2—ィル）アントラ セン、 740mgの 9一 [4一（4, 4, 5, 5—テトラメチル一 [1, 3, 2]ジォキサボロラン一 2—ィル）フエ-ル]カルバゾール、 680mgのリン酸三カリウム、 lOOmgのテトラブチ ルアンモ-ゥムブロミド、 7mgの酢酸パラジウムとジメチルホルムアミド 16mgの混合 溶液を窒素気流下、 130°Cで 4時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、水 50mlを注 入し、ろ過した。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、化合物 [ 126]を得た。得られた粉末の1 H—NMR分析結果は次の通りである。
一 NMR (CDC1 (d=ppm) ) : 1.25 (s, 9H) , 7.31-8.22 (m, 24H) , 8.21 (d, 2H)
3
尚、この化合物 [126]は、油拡散ポンプを用いて 1 X 10_3Paの圧力下、約 260°Cで 昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。 HPLC純度 (測定波長 254nm における面積％)は昇華精製前が 99. 1%、昇華精製後が 99. 3%であった。
[0119] 実施例 7 (化合物 [130]の合成方法）
18. 4gの o シァノベンジルブ口ミド、 25gの 4— t—ブチルフエ-ルボロン酸、 40g のリン酸三カリウム、 490mgのトリフエ-ルホスフィン、 210mgの酢酸パラジウムとトル ェン 280mlとを混合した溶液を窒素気流下、 80°Cで 4時間加熱撹拌した。室温に冷 却した後、水 50mlを注入し、トルエン 100mlで抽出した。有機層を水 50mlで 2回洗 浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮した。シリカゲルクロマトグ ラフィ一により精製し、真空乾燥した後、 2- (4— t—ブチルベンジル)ベンゾニトリル を得た。
[0120] 上記 7gの 2— (4— t—ブチルベンジル）ベンゾ-トリル、調整した 2mol/lのフエ- ルマグネシウムブロミド溶液 36. 5mlとトルエン 16mlの混合溶液を窒素気流下、 2時 間加熱還流した。室温に冷却した後、飽和塩ィ匕アンモ-ゥム水溶液 25mlをゆっくり カロえた。水 50mlを注入し、トルエン 50mlで抽出した。有機層を水 50mlで 2回洗浄し 、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮した。さらに真空乾燥した後、 この化合物に 25%硫酸水溶液 25mlとトルエン 25mlの混合液を窒素気流下、 5時間 加熱還流した。室温に冷却した後、水 50mlを注入し、トルエン 50mlで抽出した。有 機層を水 50mlで 2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮し た。シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、 2- (4— t—ブチル ベンジノレ）ベンゾフエノンを得た。
[0121] 上記 2—（4 t ブチルベンジル）ベンゾフエノン 8. 7g、臭化水素酸 130mlと酢酸 260mlとを混合した溶液を窒素気流下、 8時間加熱還流した。室温に冷却した後、 水 50mlを注入し、ジクロロメタン 100mlで抽出した。有機層を水 50mlで 2回洗浄し、 硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィ 一により精製し、真空乾燥した後、 2— t—ブチル—9 フエ二ルアントラセンを得た。
[0122] 上記 6. 8gの 2— t—ブチル 9 フエ-ルアントラセン、 4. 3gの N ブロモスクシ ンイミドとジメチルホルムアミド 60mlとを混合した溶液を窒素気流下、 2時間室温で撹 拌した。水 50mlを注入し、ジクロロメタン 100mlで抽出した。有機層を水 50mlで 2回 洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートにより濃縮した。シリカゲルクロマト グラフィーにより精製し、 10 ブロモ 2 t ブチル 9 フエ-ルアントラセンを得 た。
[0123] 上記 2. 2gの 10 ブロモ—2— t—ブチル—9 フエ-ルアントラセン、 2. 2gの 9
[3—（4, 4, 5, 5—テトラメチル [1, 3, 2]ジォキサボロラン 2 ィル）フエ-ル]カル バゾール、 2. 4gのリン酸三カリウム、 360mgのテトラブチルアンモ-ゥムブロミド、 25 mgの酢酸パラジウムとジメチルホルムアミド 60mlの混合溶液を窒素気流下、 130°C で 5時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、水 100mlを注入し、ろ過した。シリカゲ ルクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、化合物 [130]を得た。得られた粉 末の1 H— NMR分析結果は次の通りである。
一 NMR (CDC1 (d=ppm) ) : 1.26 (s, 9H) , 7.23-7.86 (m, 22H) , 8.11 (d, 2H)
3
尚、この化合物 [130]は、油拡散ポンプを用いて 1 X 10_3Paの圧力下、約 260°Cで 昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。 HPLC純度 (測定波長 254nm における面積％)は昇華精製前が 99. 4%、昇華精製後が 99. 6%であった。
[0124] 実施例 8 (化合物 [132]の合成方法）
9- [4- (4, 4, 5, 5—テトラメチルー [1, 3, 2]ジォキサボロランー2 ィル）フエ- ル]力ルバゾールの代わりに 9 [3—（4, 4, 5, 5—テトラメチルー [1, 3, 2]ジォキ サボロラン 2 ィル)フエ-ル]力ルバゾールを用いた以外は実施例 6と同様にして 化合物 [132]を得た。得られた粉末の1 H—NMR分析結果は次の通りである。
一 NMR (CDC1 (d=ppm) ) : 1.23 (s, 9H) , 7.27-8.10 (m, 24H) , 8.15 (d, 2H)
3
尚、この化合物 [132]は、油拡散ポンプを用いて 1 X 10_3Paの圧力下、約 260°Cで 昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。 HPLC純度 (測定波長 254nm における面積％)は昇華精製前が 99. 5%、昇華精製後が 99. 6%であった。 実施例 9
ITO透明導電膜を 150nm堆積させたガラス基板 (旭硝子 (株)製、 15 ΩΖ口、電 子ビーム蒸着品）を 30 X 40mmに切断し、 ITO導電膜をフォトリソグラフィ一法により パターン加工して、発光部分および電極引き出し部分を作製した。得られた基板をァ セトン、 "セミコクリン (登録商標） 56" (フルゥチ化学 (株)製)で 15分間超音波洗浄し てから、超純水で洗浄した。続いて、イソプロピルアルコールで 15分間超音波洗浄し て力も熱メタノールに 15分間浸漬させて乾燥させた。素子を作製する直前にこの基 板を 1時間 UV—オゾン処理し、さらに真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度 力 X 10_5Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入材料と して、銅フタロシアニンを 10nm、正孔輸送材料として、 4, 4，—ビス —（1—ナフチ ル）—N—フエ-ルァミノ）ビフエ-ルを 50nm蒸着した。次に、発光材料として、ホスト 材料として、化合物 [3]を、またドーパント材料として下記式に示す D—1をドープ濃 度が 5%になるように 35nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送材料として、下記式に 示す E— 1を 20nmの厚さに積層した。以上で形成した有機層上に、リチウムを 0. 5n mの厚さに蒸着した後、アルミニウムを lOOOnm蒸着して陰極とし、 5 X 5mm角の素 子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニターの表示値である。この発 光素子を lOmAZcm2で直流駆動したところ、発光効率 3. 81mZWの高効率青色 発光が得られた。この発光素子を lOmAZcm2の直流で連続駆動したところ、輝度 半減時間は 3000時間であった。
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000045_0002
[0127] 実施例 10〜26
ホスト材料として表 1に記載した材料を用いた以外は、実施例 9と同様にして発光素 子を作製した。各実施例の結果は表 1に示した。
[0128] [表 1]
雷子 輝度半減
発光 F 輸送層 発光色 発光効率 時間
ド一パント (lmノ
ホスト材料 材料 W) (h)
実施 1列 9 化合物 ：3] D— 1 E-1 青色 3.8 3000
実施 4列 10 化合物 :10: D-1 E-1 肓色 3.6 3700
実施列" 化合物 :14: D— 1 E-1 青色 3. 5 2500
実施 1列 12 化合物 [16] D-1 E-1 青色 3. 6 3400
実施 1列 13 化合物 25] D— 1 E-1 肯色 2.5 2500
実施 1 14 化合物 [36； D— 1 E-1 青色 3. 1 2800
実施例 15 化合物 [3フ: D-1 E-1 青色 4.0 2500
実施例 16 化合物 [58； D-1 E-1 青色 3. 6 5500
実施例 17 化合物 [84" D-1 E-1 青色 3.5 4700
実施例 18 化合物 [103] D-1 E-1 青色 3.6 2700
実施例 19 化合物 [122] D-1 E-1 青色 4. 1 5200
実施例 20 化合物 [126] D-1 E— 1 青色 4. 3 5000
実施 1列 21 化合物 [130] D-1 E-1 青色 4.0 5400
実施列 22 化合物 [132] D-1 E-1 青色 4. 5 4800
実施列 23 化合物 [80； D— 1 E-1 青色 3.5 2000
実施 1列 24 化合物 [62； D-1 E-1 青色 3. 8 2100
実施例 25 化合物 [113] D-1 E— 1 青色 3. 2 2000
実施例 26 化合物 :141] D— 1 E-1 青色 4. 3 3500
比較例 1 H-1 D-1 E-1 肓色 2.8 200
比較例 2 H— 2 D— 1 E-1 青色 3. 1 50
比較例 3 H— 3 D— 1 E-1 青色 2. 8 800
比較例 4 H-4 D-1 E-1 青色 2.9 300
比較例 5 H-5 D— 1 E-1 青色 2.7 600
比較例 6 H— 6 D-1 E-1 青色 2.4 400
比較例 7 H-7 D-1 . E-1 青色 2.6 700
比較例 8 H-8 D— 1 E-1 青色 2.5 800
比較例 9 H-9 D-1 E-1 青色 2.7 500
[0129] 比較例 1
ホスト材料として下記式に示す H— 1を用いた以外は、実施例 9と同様にして発光 素子を作製した。この発光素子を lOmAZcm2で直流駆動したところ、発光効率 2. 81mZWの青色発光が得られた。この発光素子を lOmAZcm2の直流で連続駆動し たところ、 200時間で輝度半減した。
[0130] [化 23]
Figure imgf000046_0001
[0131] 比較例 2〜9 ホスト材料として表 1に記載した材料を用いた以外は、実施例 9と同様にして発光素 子を作製した。各比較例の結果は表 1に示した。なお表 1の H— 2、 H— 3、 H— 4、 H 5、 H H— 9は下記式で表される化合物である。
[0132] [化 24]
Figure imgf000047_0001
[0133] 実施例 27 ドーパント材料として下記式に示す D— 2をドープ濃度が 2%となるように用いた以 外は、実施例 9と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を lOmAZcm2で 直流駆動したところ、発光効率 2. 61mZWの高効率青色発光が得られた。この発光 素子を lOmAZcm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は 2800時間であ つた o
[化 25]
Figure imgf000048_0001
実施例 28〜38
ホスト材料およびドーパント材料として表 2に記載した材料を用いた以外は、実施例 27と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表 2に示した。なお表 2の D 3、 D— 4、 D— 5、 D— 6は下記式で表される化合物である。
[0136] [化 26]
Figure imgf000049_0001
[0137] 実施例 39
電子輸送材料として下記式で表される E— 2を用いた以外は、実施例 9と同様にし て発光素子を作製した。この発光素子を lOmAZcm2で直流駆動したところ、発光効 率 2. 51mZWの高効率青色発光が得られた。この発光素子を lOmAZcm2で直流 駆動したところ、輝度半減時間は 2100時間であった。
[0138] [化 27]
Figure imgf000049_0002
実施例 40〜48
ホスト材料および電子輸送材料として表 2に記載した材料を用いた以外は、実施例 9と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表 2に示した。なお表 3の E
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000050_0002
Figure imgf000050_0003
Figure imgf000050_0004
[0141] [表 2] 輝度半減
発光層 輸送層 発光色 発光効率 時間 ホスト材料 (Im/W) (h) 実施例 27 化合物 [3] D-2 E-1 青色 2. 6 2800 実施例 28 化合物 [3] D— 3 E— 1 青色 2. 1 4500 実施例 29 化合物 [3] D— 4 E-1 青色 2.3 4000 実施例 30 化合物 [58] D-2 E-1 青色 2.7 3800 実施例 31 化合物 [58] D— 3 E-1 青色 2. 1 4500 実施例 32 化合物 [58] D— 4 E-1 青色 2. 3 4000 実施例 33 化合物 [10 CO3] D-5 E-1 青色 2.5 7000 実施例 34 化合物 [132] D-5 E-1 肯色 2.6 6800 実施例 35 化合物 [56] D-5 E-1 肯色 2.6 7500 実施例 36 化合物 [57] D-5 E-1 青色 2.5 7200 実施例 37 化合物 [135] D-5 E-1 青色 2.8 8000 実施例 38 化合物 [103] D-6 丁 E-1 青色 3.0 7400 実施例 39 化合物 [3] D-1 E-2 青色 2.5 2100 実施例 40 化合物 [3] D— 1 E-3 青色 4. 1 3500 実施例 41 化合物 [3] D-1 E-4 青色 3.8 2800 実施例 42 化合物 [3] D-1 E-5 青色 3.6 2700 実施例 43 化合物 [3] D-1 E-6 青色 3.5 2900 実施例 44 化合物 [58] D-1 E-2 肯色 2.5 5100 実施例 45 化合物 [58] D-1 E-3 青色 4. 1 5700 実施例 46 化合物 [58] D-1 E-4 青色 3.7 3800 実施例 47 D-1 E-5 青色 3.6 3700 実施例 48 化合物 [58] D-1 E-6 肯色 3.4 3200
[0142] 実施例 49
ドーパント材料を用いな力つたこと以外は、実施例 9と同様にして発光素子を作製し た。この発光素子を lOmAZcm2で直流駆動したところ、発光効率 1. llm/Wの青 色発光が得られた。この発光素子を lOmAZcm2の直流で連続駆動したところ、輝 度半減時間は 2500時間であった。
[0143] 実施例 50
ホスト材料として化合物 [58]を用いた以外は、実施例 49と同様にして発光素子を 作製した。この発光素子を lOmA/cm2で直流駆動したところ、発光効率 1.11m/ Wの青色発光が得られた。この発光素子を lOmAZcm2の直流で連続駆動したとこ ろ、輝度半減時間は 5500時間であった。
[0144] 実施例 51
ドーパント材料として下記に示す D— 7をドープ濃度が 2%となるように用いた以外 は、実施例 9と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を lOmAZcm2で直 流駆動したところ、発光効率 6.21mZWの高効率緑色発光が得られた。この発光素 子を lOmAZcm2の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は 2700時間であつ た。
[0145] 実施例 52
ホスト材料として化合物 [58]を用いた以外は、実施例 51と同様にして発光素子を 作製した。この発光素子を lOmAZcm2で直流駆動したところ、発光効率 6. 21m/ Wの高効率緑色発光が得られた。この発光素子を lOmAZcm2の直流で連続駆動 したところ、輝度半減時間は 3700時間であった。
[0146] 実施例 53
発光材料として、ホスト材料として化合物 [3]を、ドーパント材料として D—1をドープ 濃度が 5%になるように 5nmの厚さに蒸着したのち、さらに発光材料として、ホスト材 料として化合物 [3]を、ドーパント材料として下記に示す D— 8をドープ濃度が 1 %に なるように 30nmの厚さに積層した以外は、実施例 9と同様にして発光素子を作製し た。この発光素子を lOmAZcm2で直流駆動したところ、発光効率 6. OlmZWの高 効率白色発光が得られた。この発光素子を lOmAZcm2の直流で連続駆動したとこ ろ、輝度半減時間は 4000時間であった。
[0147] 実施例 54
ホスト材料として化合物 [58]を用いた以外は、実施例 53と同様にして発光素子を 作製した。この発光素子を lOmAZcm2で直流駆動したところ、発光効率 6. 01m/ Wの高効率白色発光が得られた。この発光素子を lOmAZcm2の直流で連続駆動 したところ、輝度半減時間は 4500時間であった。
[0148] 実施例 55
ITO透明導電膜を 150nm堆積させたガラス基板 (旭硝子 (株)製、 15 Ω Ζ口、電 子ビーム蒸着品）を 30 X 40mmに切断し、 ITO導電膜をフォトリソグラフィ法によって 300 μ mピッチ（残り幅 270 m) X 32本のストライプ状にパターン加工した。 ITOス トライプの長辺方向片側は外部との電気的接続を容易にするために 1. 27mmピッチ (開口部幅 800 /z m)まで広げてある。得られた基板をアセトン、 "セミコクリン (登録商 標） 56" (フルゥチ化学 (株)製)で各々 15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄し た。続いて、イソプロピルアルコールで 15分間超音波洗浄して力も熱メタノールに 15 分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素子を作製する直前に 1時間 UV—オゾン 処理し、さらに真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が 5 X 10_4Pa以下に なるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔輸送材料として 4, 4'—ビス (N— (m—トリル）— N—フエ-ルァミノ）ビフエ-ルを 150nm蒸着した。次に、ホスト材料と して化合物 [67]を、またドーパント材料として D— 1をドープ濃度が 5%になるように 3 5nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送材料として、 E— 1を 20nmの厚さに積層し た。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニターの表示値である。次に、厚さ 50 m のコバール板にウエットエッチングによって 16本の 250 μ m開口部（残り幅 50 μ m、 300 mピッチに相当）を設けたマスクを、真空中で ITOストライプに直交するように マスク交換し、マスクと ITO基板が密着するように裏面力も磁石で固定した。そしてリ チウムを 0. 5nm有機層にドーピングした後、アルミニウムを 200nm蒸着して 32 X 16 ドットマトリクス素子を作製した。本素子をマトリクス駆動させたところ、クロストークなく 文字表示できた。
産業上の利用可能性
本発明の発光素子は表示素子、フラットパネルディスプレイ、ノ ックライト、照明、ィ ンテリア、標識、看板、電子写真機および光信号発生器などの分野に好適に利用可 能である。

Claims

請求の範囲 下記一般式（1)または一般式 (3)で表されるアントラセンィ匕合物を含有することを特 徴とする発光素子材料。
[化 1]
Figure imgf000054_0001
(R1 !^はそれぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロアルキル 基、複素環基、ァルケ-ル基、シクロアルケ-ル基、アルキ-ル基、アルコキシ基、ァ ルキルチオ基、ァリールエーテル基、ァリールチオエーテル基、ァリール基、ヘテロ ァリール基、ハロゲン原子、シァノ基、カルボ-ル基、カルボキシル基、ォキシカルボ -ル基、力ルバモイル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基の中力 選ばれ る。但し、 R1 !^のうち少なくとも一つは、下記一般式（2)
[化 2]
Figure imgf000054_0002
(Rii R18はそれぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロアルキ ル基、アルコキシ基、フエ-ル基、ナフチル基、ヘテロァリール基の中力 選ばれる。
Xは酸素原子または硫黄原子を表し、 Yは単結合、ァリーレン基、ヘテロァリーレン基 の中力も選ばれる。 RU〜R18のうちいずれか一つは Yとの連結に用いられ、 αはアン トラセン骨格との連結に用いられる。）で表される置換基である。 )
[化 3]
Figure imgf000055_0001
(R19〜Rdはそれぞれ同じでも異なっていてもよぐ水素、アルキル基、シクロアルキ ル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ァリールエーテル基、ァリールチ ォエーテル基、フエ-ル基、アルキル置換フエ-ル基、アルコキシ置換フエ-ル基、 ァリール置換フエ-ル基、ナフチル基、アルキル置換ナフチル基、アルコキシ置換ナ フチル基、ァリール置換ナフチル基、フエナントリル基、アルキル置換フエナントリル 基、アルコキシ置換フエナントリル基、ァリール置換フエナントリル基、ヘテロァリール 基、シリル基の中力も選ばれる。 nは 1または 2である。 Aはへテロァリーレン基、また は、炭素数が 6以上 12以下のァリーレン基。 1つは Aとの連結に用いられる。）
[2] 発光素子材料が一般式（1)で表されるアントラセンィ匕合物を含有し、一般式（1)の R9 が一般式 (2)で表される置換基であることを特徴とする請求項 1記載の発光素子材 料。
[3] 発光素子材料が一般式 (3)で表されるアントラセンィ匕合物を含有し、一般式 (3)の R1 9および R36または R37が Aとの連結に用いられることを特徴とする請求項 1記載の発 光素子材料。
[4] 発光素子材料が一般式（1)で表されるアントラセンィ匕合物を含有し、一般式 (2)の X が酸素原子であることを特徴とする請求項 1記載の発光素子材料。
[5] 発光素子材料が一般式 (3)で表されるアントラセンィ匕合物を含有し、一般式 (3)の A が置換基を有しないフエ-レン基、または、炭素数が 1以上 6以下のアルキル基、炭 素数が 1以上 6以下のアルコキシ基の中力 選ばれる基で置換されたフヱ-レン基で あることを特徴とする請求項 1記載の発光素子材料。
[6] 発光素子材料が一般式 (3)で表されるアントラセンィ匕合物を含有し、一般式 (3)の 6または R37が置換基を有しないフエ-ル基、アルキル置換フエ-ル基、アルコキシ置 換フエ二ル基、ァリール置換フエ-ル基、置換基を有しないナフチル基、アルキル置 換ナフチル基、アルコキシ置換ナフチル基の中から選ばれることを特徴とする請求項 1記載の発光素子材料。
[7] 発光素子材料が一般式 (3)で表されるアントラセンィ匕合物を含有し、一般式 (3)の
R3G、 R33および R34のうち少なくとも一つが炭素数 1〜6のアルキル基で置換されて
Vヽることを特徴とする請求項 1記載の発光素子材料。
[8] 陽極と陰極の間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素 子であって、発光素子が請求項 1記載の発光素子材料を含有することを特徴とする 発光素子。
[9] 発光層が一般式（1)または一般式 (3)で表されるアントラセンィ匕合物を含有する発光 素子材料を有することを特徴とする請求項 8記載の発光素子。
[10] 発光層がホスト材料とドーパント材料を主成分とし、一般式（1)または一般式 (3)で表 されるアントラセンィ匕合物を含有する発光素子材料がホスト材料であることを特徴とす る請求項 8記載の発光素子。
[11] 発光層と陰極の間に少なくとも電子輸送層が存在し、電子輸送層が、電子受容性窒 素を含み、さらに炭素、水素、窒素、酸素、ケィ素、リンの中から選ばれる元素で構成 されるヘテロァリール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする請求項 8記 載の発光素子。
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