WO2010018714A1 - アミド誘導体、該アミド誘導体を含有する有害生物防除剤およびその使用方法 - Google Patents

アミド誘導体、該アミド誘導体を含有する有害生物防除剤およびその使用方法 Download PDF

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由実 小林
英則 大同
裕之 勝田
路一 野村
英孝 塚田
敦 平林
高橋　祐介
要治 青木
敦子 河原
靖明 深澤
麻衣 廣瀬
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三井化学アグロ株式会社
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    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Definitions

  • the present invention relates to a pesticidal agent, an amide derivative contained in the pesticidal agent, and a method of using the amide derivative.
  • An object of the present invention is to provide an amide derivative exhibiting an insecticidal effect on a wide range of agricultural and horticultural pests, a pest control agent containing the amide derivative as an active ingredient, and a method for controlling pests.
  • the aromatic carboxylic acid amide derivative represented by the general formula (1) of the present invention is a novel compound not described in the literature,
  • the present inventors have found that the present invention is a pest control agent exhibiting a superior effect, particularly an agricultural and horticultural pest control agent.
  • the inventors have found a novel production method and a useful intermediate for producing the compound of the present invention, and have completed the present invention. That is, the present invention is as follows. ⁇ 1> The following general formula (1)
  • A represents a carbon atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, an oxidized nitrogen atom, or a sulfur atom.
  • K is benzene, pyridine, pyridine-N-oxide, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, together with A and the two carbon atoms to which A is bonded.
  • X is a hydrogen atom, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C9 cycloalkyl group, C3-C9 halocycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2 -C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C2-C6 alkenyloxy group, C2-C6 haloalkenyloxy group, C2-C6 alkynyloxy group, C2-C6 Haloalkynyloxy group, C3-C9 cycloalkoxy group, C3-C9 halocycloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkyls
  • G 1 and G 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Q 1 and Q 2 are each a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, a C3- A C9 cycloalkyl group, a C3-C9 halocycloalkyl group, a benzyl group, an optionally substituted phenyl group, a naphthyl group, or an optionally substituted heterocyclic group;
  • Y 1 and Y 5 each independently represent a halogen atom, a C1-C6 haloalkoxy group, or a C1-C3 haloalkyl group
  • Y 2 and Y 4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl
  • Y 3 represents a C2-C5 haloalkyl group.
  • the substituent of the phenyl group which may have a substituent and the heterocyclic group which may have a substituent is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, C1-C6 Haloalkyl group, C3-C9 cycloalkyl group, C3-C9 halocycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C2-C6 alkenyloxy group, C2-C6 haloalkenyloxy group, C2-C6 alkynyloxy group, C2-C6 haloalkynyloxy group, C3-C9 cycloalkoxy group, C3-C9 halocycloalkoxy group Group, C1-C
  • the heterocyclic group in X, Q 1 and Q 2 is a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazyl group, a furyl group, a thienyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group;
  • G 3 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 1 and R 2 each independently have a hydrogen atom, oxygen atom, halogen atom, hydroxy group, nitro group, nitroso group, trimethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, cyano group, amino group, or substituent.
  • K is a group of nonmetallic atoms necessary to form a cyclic linking group derived from pyridine together with A and two carbon atoms to which A is bonded
  • Y 1 is a halogen atom
  • Y 2 to Y 4 , Q 1 , G 1 , G 3 , R 1 , and R 2 are Y 2 to Y 4 , Q 1 , G 1 , G in General Formula (1) 3 , R 1 , and R 2 are synonymous with each other.
  • Y 1 is a halogen atom
  • Y 5 is a C1-C2 haloalkoxy group.
  • Y 1 and Y 5 are each independently a halogen atom, X 1, X 3 is a hydrogen atom or a fluorine atom, Q 1 is a Q 1 in the general formula (1) R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, and Y 3 is a C3-C4 perfluoroalkyl group.
  • X 1 is a fluorine atom
  • X 2 , X 3 and X 4 are hydrogen atoms
  • Y 1 and Y 5 are different from each other and are a bromine atom or a trifluoromethoxy group
  • 2 and Y 4 are hydrogen atoms
  • Y 3 is a heptafluoroisopropyl group
  • Q 1 is a phenyl group or a 2-chloropyridin-3-yl group
  • R 1 and R 2 are different from each other, An atom or a methyl group.
  • X 1 is a fluorine atom
  • X 2 , X 3 and X 4 are hydrogen atoms
  • Y 1 and Y 5 are bromine atoms
  • Y 2 and Y 4 are hydrogen atoms
  • Y 3 is pentafluoroethyl
  • Q 1 is a 2-fluorophenyl group
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a methyl group.
  • Y 1 and Y 5 are each independently a halogen atom
  • X 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom
  • Q 2 is a 2,2,2-trichloroethyl group
  • 3 3,3-trifluoro-n-propyl group
  • Y 3 is a C2-C4 haloalkyl group.
  • ⁇ I an amide derivative represented by: (I) The following general formula (6)
  • Y 1 and Y 5 are each independently a halogen atom, Q 2 is synonymous with Q 2 in General Formula (1), and R 1 is a hydrogen atom or a methyl group Y 3 is a C3-C4 haloalkyl group.
  • n is 4, and X, Y 1 to Y 5 , Q 1 , G 1 , G 3 , R 1 , and R 2 represent X, Y 1 to R in General Formula (1), respectively.
  • Y 5 , Q 1 , G 1 , G 3 , R 1 , and R 2 are synonymous with each other.
  • Q 1 represents a phenyl group which may have a substituent or a pyridyl group which may have a substituent.
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group.
  • Y 1 and Y 5 each independently represent a halogen atom, a C1-C3 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group, and Y 2 and Y 4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C4 alkyl group.
  • Y 3 represents a C3-C4 haloalkyl group. However, when Y 1 and Y 5 are simultaneously halogen atoms, at least one of X 1 and X 2 is a fluorine atom. When Y 1 or Y 5 is a C1-C3 haloalkoxy group, X 2 is a fluorine atom.
  • ⁇ The amide derivative as described in said ⁇ 2> represented by.
  • Y 3 is a C3-C4 perfluoroalkyl group.
  • Y 1 and Y 5 are each independently a chlorine atom, bromine atom, iodine atom, trifluoromethoxy group, trifluoromethyl group or pentafluoroethyl group, Y 2 ,
  • Y 4 is a hydrogen atom.
  • amide derivative according to ⁇ 5> wherein in the general formula (8), X 1 and X 2 are each independently a hydrogen atom or a fluorine atom, and X 3 and X 4 are a hydrogen atom.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a methyl group.
  • Q 1 is a phenyl group or a pyridyl group which may have a substituent selected from a halogen atom, a C1 haloalkyl group, a nitro group, and a cyano group.
  • Q 1 is a phenyl group or a pyridyl group which may have a substituent selected from a halogen atom, a C1 haloalkyl group, a nitro group, and a cyano group.
  • Q 1 is a phenyl group, a 2-fluorophenyl group, a 3-fluorophenyl group, a 4-fluorophenyl group, a 2-chlorophenyl group, a 3-chlorophenyl group, a 4-chlorophenyl group, 2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-iodophenyl group, 3-iodophenyl group, 4-iodophenyl group, (2-trifluoromethyl) phenyl group, (3-triphenyl) Fluoromethyl) phenyl group, (4-trifluoromethyl) phenyl group, 2-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 4-nitrophenyl group, 2-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 4-cyanophenyl Group, 2,6-difluorophenyl group, 3,4-dichlor
  • the compound represented by the general formula (8) is 3-benzamide-N- (2-bromo-6-chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide.
  • 2-chloro-N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) nicotinamide, 3- (4-cyano-N-methyl Benzamido) -N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, 2-chloro-N- (3- (2,6-dibromo-4- (Perfluoropropan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -N-methylnicotinamide, 3-benzamide-N- (2,6-diiodo-4-
  • At least one of X is a chlorine atom, bromine atom, iodine atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C9 cycloalkyl group, C3-C9 Halocycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C2-C6 alkenyloxy group C2-C6 haloalkenyloxy group, C2-C6 alkynyloxy group, C2-C6 haloalkynyloxy group, C3-C9 cycloalkoxy group, C3-C9 halocycloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6
  • ⁇ 13> The amide derivative according to ⁇ 12>, wherein in the general formula (7), Y 3 is a C2-C4 perfluoroalkyl group.
  • Y 1 is a halogen atom or a C1-C3 haloalkyl group
  • Y 5 is a C1-C3 haloalkyl group.
  • Y 15> The amide derivative according to ⁇ 14>, wherein in General Formula (7), Y 2 and Y 4 are a hydrogen atom.
  • n 4
  • X, Y 1 to Y 5 , Q 2 , G 1 to G 3 , R 1 , and R 2 are X, Y 1 to R in General Formula (1), respectively.
  • Y 5 , Q 2 , G 1 to G 3 , R 1 , and R 2 have the same meanings.
  • Y 1 is a halogen atom, a C1-C6 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group
  • Y 5 is a C1-C6 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group.
  • Y 3 is a C2-C4 perfluoroalkyl group.
  • Y 1 and Y 5 are a halogen atom or a C1-C3 haloalkyl group, and either Y 1 or Y 5 is a C1-C3 haloalkyl group ⁇ 19
  • Y22> The amide derivative according to ⁇ 21>, wherein in the general formula (9), four Xs are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a cyano group.
  • K is pyridine, pyridine-N-oxide, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, pyrrole, pyrazole, imidazole, together with A and two carbon atoms to which A is bonded.
  • the amide derivative according to the above ⁇ 1> which is a nonmetallic atom group necessary for forming a cyclic linking group derived from oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, furan, thiophene, oxadiazole, thiodiazole or triazole.
  • K is a group of non-metallic atoms necessary for forming a cyclic linking group derived from pyridine together with A and two carbon atoms to which A is bonded
  • K together with A and the two carbon atoms to which A is bonded, pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, furan, thiophene, and oxadi
  • T is —C ( ⁇ G 1 ) —Q 1
  • R 1 is an oxygen atom, halogen, An atom, a hydroxy group, a nitro group, a nitroso group, a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a cyano group, an amino group, an optionally substituted C1-C6 alkyl group, or a substituted group Good C1-C6 haloalkyl group, C2-C7 alkylcarbony
  • K together with A and the two carbon atoms to which A is bonded, pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, furan, thiophene, and oxadi
  • T is —C ( ⁇ G 1 ) —Q 1
  • R 2 is an oxygen atom, halogen, An atom, a hydroxy group, a nitro group, a nitroso group, a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a cyano group, an amino group, an optionally substituted C1-C6 alkyl group, or a substituted group Good C1-C6 haloalkyl group, C2-C7 alkylcarbony
  • ⁇ 27> The amide derivative according to any one of ⁇ 23> to ⁇ 26>, wherein in the general formula (1), Y 3 is a C2-C4 perfluoroalkyl group.
  • Y 1 and Y 5 are each independently a halogen atom or a C1-C3 haloalkyl group, and one of Y 1 and Y 5 is a C1-C3 haloalkyl group.
  • Y 2 and Y 4 are hydrogen atoms.
  • K represents a cyclic linking group derived from pyridine, pyridine-N-oxide, pyrrole, thiazole, furan, or thiophene together with A and the two carbon atoms to which A is bonded.
  • the amide derivative according to the above ⁇ 29> which is a non-metallic atom group necessary for forming a hydrogen atom.
  • K is necessary for forming a cyclic linking group derived from pyridine, pyridine-N-oxide, or thiazole together with A and two carbon atoms to which A is bonded.
  • the amide derivative according to ⁇ 29> which is a nonmetallic atom group.
  • a pest control agent comprising, as an active ingredient, at least one of the amide derivatives according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 34>.
  • ⁇ 38> A method for controlling pests to which the drug according to any one of ⁇ 35> to ⁇ 37> is applied.
  • Y 5 represents a C1-C3 haloalkyl group, Y 1, Y 2, Y 3, and Y 4, wherein Y 1 in ⁇ 1>, Y 2, Y 3, and Y 4 respectively same A compound having a meaning.
  • Y 1 is a halogen atom.
  • ⁇ 42> The following general formula (57a) according to the above ⁇ 41>, wherein the compound represented by the general formula (56) according to the above ⁇ 39> is reacted with a halogenating agent.
  • A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent A, K, X, n, G 3 , Y 1 in the above ⁇ 1>.
  • Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 each have the same meaning, provided that K forms a benzene ring together with A and the two carbon atoms to which A is bonded, and all X is a hydrogen atom.
  • Y 5 is a C1-C3 haloalkyl group, and K forms a benzene ring with A and the two carbon atoms to which A is bonded, and when X is a cyano group, Y 5 5 is a C1-C6 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group.
  • LG represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom or a hydroxy group
  • A, K, X, n, and G 3 represent A, K, X, n, and G in the above ⁇ 1>.
  • A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent A, K, X, n, G 3 , Y 1 in the above ⁇ 1>.
  • Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 each have the same meaning, provided that K forms a benzene ring together with A and the two carbon atoms to which A is bonded, and all X is a hydrogen atom.
  • Y 5 is a C1-C3 haloalkyl group, and K forms a benzene ring with A and the two carbon atoms to which A is bonded, and when X is a cyano group, Y 5 5 is a C1-C6 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group.
  • A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent A, K, X, n, G 3 , Y 1 in the above ⁇ 1>.
  • Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 each have the same meaning, provided that K forms a benzene ring together with A and the two carbon atoms to which A is bonded, and all X is a hydrogen atom.
  • Y 5 is a C1-C3 haloalkyl group, and K forms a benzene ring with A and the two carbon atoms to which A is bonded, and when X is a cyano group, Y 5 5 is a C1-C6 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group.
  • A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent A, K, X, n, G 3 , Y 1 in the above ⁇ 1>.
  • Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 each have the same meaning, provided that K forms a benzene ring together with A and the two carbon atoms to which A is bonded, and all X is a hydrogen atom.
  • Y 5 is a C1-C3 haloalkyl group, and when K forms a benzene ring with A and two carbon atoms to which A is bonded, and X is a cyano group, Y 5 Is a C1-C6 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group.
  • T, A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are the same as T, A, K, X, n, G in ⁇ 1> above. 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 have the same meanings.).
  • ⁇ 48> The following general formula (61b)
  • LG represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom or a hydroxy group
  • T represents the same meaning as T in the above ⁇ 1>.
  • T, A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are the same as T, A, K, X, n, G in ⁇ 1> above. 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 have the same meanings.).
  • ⁇ 49> The following general formula (51a)
  • T, R 1 , A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent T, R 1 , A, K in the above ⁇ 1>.
  • X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 have the same meanings.
  • ⁇ 50> The following general formula (69) according to ⁇ 47>
  • T, A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are the same as T, A, K, X, n, G in ⁇ 1> above. 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 each have the same meaning) and the following general formula (64)
  • LG represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom or a hydroxy group
  • R 1 represents a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a cyano group, or an optionally substituted C1- C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group optionally having substituent, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2-C7 haloalkylcarbonyl group, C2-C6 alkenyl group optionally having substituent, substituent An optionally substituted C2-C6 haloalkenyl group, an optionally substituted C2-C6 alkynyl group, an optionally substituted C2-C6 haloalkynyl group, a C2-C7 alkoxycarbonyl Group, C2-C7 haloalkoxycarbonyl group, C3-C7 alkenyloxycarbonyl group, C3-C7 haloalkenyl
  • R 1 represents the same meaning as R 1 in the general formula (64), and T, A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5.
  • T, A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 Represents the same meaning as T, A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 in the above ⁇ 1>.
  • Method. ⁇ 51> The following general formula (57c)
  • Y 5 represents a C1-C6 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group
  • R 2 represents an oxygen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a nitroso group, a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group
  • Group cyano group, amino group, C1-C6 alkyl group optionally having substituent, C1-C6 haloalkyl group optionally having substituent, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2-C7 haloalkylcarbonyl Group, C2-C6 alkenyl group optionally having substituent, C2-C6 haloalkenyl group optionally having substituent, C2-C6 alkynyl group optionally having substituent, substituent C2-C6 haloalkynyl group, C2-C7 alkoxycarbonyl group, C2-C7 haloalk
  • Y 5 represents a C1-C6 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 represent Y 1 , Y 2 , Y in the above ⁇ 1>. 3 and Y 4 have the same meaning
  • LG represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom or a hydroxy group
  • R 2 represents a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a cyano group, or an optionally substituted C1.
  • C2-C7 alkylcarbonyl group optionally substituted C1-C6 haloalkyl group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2-C7 haloalkylcarbonyl group, optionally substituted C2-C6 alkenyl group, substituted C2-C6 haloalkenyl group which may have a group, C2-C6 alkynyl group which may have a substituent, C2-C6 haloalkynyl group which may have a substituent, C2-C7 alkoxy Carbonyl group, C2-C7 haloalkoxycarbonyl group, C3-C7 alkenyloxycarbonyl group, C3-C7 haloalkenyloxycarbonyl group, C3-C 7 alkynyloxycarbonyl group, C3-C7 haloalkynyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, C2-C7 alkylaminocarbonyl group, C2-C7 haloal
  • Y 5 represents a C1-C6 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 represent Y 1 , Y 2 , Y 3 in the above ⁇ 1>.
  • Y 4 have the same meanings as each other
  • Y 5 represents a C1-C6 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group
  • R 2 may have a C1-C6 alkyl group which may have a substituent or a substituent.
  • the manufacturing method of the compound represented by this. ⁇ 54> The following general formula (60)
  • R 2 represents the same meaning as R 2 in ⁇ 51>
  • A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent A compound represented by A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 in ⁇ 1>.
  • LG represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom or a hydroxy group
  • R 2 represents a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a cyano group, or an optionally substituted C1.
  • C2-C7 alkylcarbonyl group optionally substituted C1-C6 haloalkyl group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2-C7 haloalkylcarbonyl group, optionally substituted C2-C6 alkenyl group, substituted C2-C6 haloalkenyl group which may have a group, C2-C6 alkynyl group which may have a substituent, C2-C6 haloalkynyl group which may have a substituent, C2-C7 alkoxy Carbonyl group, C2-C7 haloalkoxycarbonyl group, C3-C7 alkenyloxycarbonyl group, C3-C7 haloalkenyloxycarbonyl group, C3-C 7 alkynyloxycarbonyl group, C3-C7 haloalkynyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, C2-C7 alkylaminocarbonyl group, C2-C7 haloal
  • R 2 has the same meaning as R 2 in the general formula (66), and A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are , Each having the same meaning as A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 in the above ⁇ 1>.
  • ⁇ 56> The following general formula (57d)
  • LG represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom or a hydroxy group
  • A, K, X, n, and G 3 represent A, K, X, n, and G in the above ⁇ 1>.
  • R 2 has the same meaning as R 2 in ⁇ 51>, and A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 in ⁇ 1> have the same meanings.).
  • ⁇ 57> The following general formula (61)
  • R 2 has the same meaning as R 2 in ⁇ 51>, and A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are 1> A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 have the same meaning.
  • ⁇ 58> The following general formula (61) according to the above ⁇ 57>, wherein the compound represented by the general formula (60) according to the above ⁇ 54> is reacted in the presence of a reducing agent.
  • R 2 has the same meaning as R 2 in ⁇ 51>, and A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are 1> each having the same meaning as A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 .
  • ⁇ 59> The following general formula (63)
  • T, R 2 , A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent T, R 2 , A, K in the above ⁇ 1>.
  • X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 have the same meanings.).
  • ⁇ 60> The following general formula (61e)
  • R 2 , A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are R 2 , A, K, X, n in the above ⁇ 1>.
  • G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 and the following general formula (62) described in the above ⁇ 48>
  • LG represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom or a hydroxy group
  • T represents the same meaning as T in the above ⁇ 1>.
  • T, R 2 , A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent T, R 2 , A, K in the above ⁇ 1>.
  • X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 have the same meanings.).
  • ⁇ 61> The following general formula (63) according to ⁇ 59>
  • T, R 2 , A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent T, R 2 , A, K in the above ⁇ 1>.
  • X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 respectively, and a compound represented by the following general formula (64):
  • LG represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom or a hydroxy group
  • R 1 represents a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a cyano group, or an optionally substituted C1.
  • C2-C7 alkylcarbonyl group optionally substituted C1-C6 haloalkyl group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2-C7 haloalkylcarbonyl group, optionally substituted C2-C6 alkenyl group, substituted C2-C6 haloalkenyl group which may have a group, C2-C6 alkynyl group which may have a substituent, C2-C6 haloalkynyl group which may have a substituent, C2-C7 alkoxy Carbonyl group, C2-C7 haloalkoxycarbonyl group, C3-C7 alkenyloxycarbonyl group, C3-C7 haloalkenyloxycarbonyl group, C3-C 7 alkynyloxycarbonyl group, C3-C7 haloalkynyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, C2-C7 alkylaminocarbonyl group, C2-C7 haloal
  • R 1 represents the same meaning as R 1 in the general formula (64)
  • R 2, A , K, X, n, G 3, Y 1, Y 2, Y 3, Y 4, and Y 5 Represents the same meaning as R 2 , A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 in ⁇ 1>.
  • Production method. ⁇ 62> The following general formula (65a)
  • R 1 , R 2 , A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent R 1 , R 2 , A in the above ⁇ 1>.
  • K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 respectively, provided that K and A together with the two carbon atoms to which A is attached.
  • Y 5 is a C1-C3 haloalkyl group when a benzene ring is formed, all X is a hydrogen atom, and R 2 is a hydrogen atom, and K is the two A to which A and A are bonded.
  • X is a cyano group, and R 1 and R 2 are hydrogen atoms
  • Y 5 is a C1-C6 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group.
  • R 2 , A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are R 2 , A, K, X, n in the above ⁇ 1>.
  • G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are the same as each other), and a compound represented by the following general formula (65c )
  • R 1 represents a C1-C6 alkyl group which may have a substituent, a C1-C6 haloalkyl group which may have a substituent, or a benzyl group
  • R 2 , A, K , X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are R 2 , A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , in the above ⁇ 1>, Y 3 , Y 4 , and Y 5 each have the same meaning, provided that K forms a benzene ring with A and the two carbon atoms to which A is bonded, X is all a hydrogen atom, R When 2 is a hydrogen atom, Y 5 is a C1-C3 haloalkyl group.
  • ⁇ 64> The following general formula (65b)
  • R 1 , R 2 , A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent R 1 , R 2 , A in the above ⁇ 1>.
  • K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 respectively, and a compound represented by the following general formula described in ⁇ 48>: (62)
  • LG represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom or a hydroxy group
  • T represents the same meaning as T in the above ⁇ 1>.
  • Xa represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • R 2 , A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent the above ⁇ 23> represents a compound having the same meaning as R 2 , A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 .
  • ⁇ 66> The following general formula (57j)
  • LG represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom or a hydroxy group
  • Xa represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • A, K, X, n and G 3 are ⁇ 23> is reacted with A, K, X, n, and G 3 each having the same meaning).
  • Xa represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • R 2 , A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent the above ⁇ 23> represents the same meaning as R 2 , A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 .
  • ⁇ 67> The following general formula (68) according to ⁇ 65>
  • Xa represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • R 2 , A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent the above ⁇ 23> represents the same meaning as R 2 , A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 .
  • R 1 , R 2 , A, K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent R 1 , R 2 , A in the above ⁇ 23>.
  • K, X, n, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 have the same meanings.
  • ⁇ 68> The following general formula (70)
  • Y 5 represents a C1-C6 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group
  • R 2 , G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 represent R 2 in the above ⁇ 1>.
  • G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 have the same meanings.
  • ⁇ 73> In the general formula (73) described in ⁇ 71>, the compound in which Y 5 is a C1-C6 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group is reacted with a cyanating agent, 72>, the following general formula (75)
  • Y 5 represents a C1-C6 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group
  • R 2 , G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 represent R 2 in the above ⁇ 1>.
  • G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 have the same meanings.
  • ⁇ 74> The following general formula (56a)
  • Y 5 represents a C1-C3 haloalkyl group, Y 1, Y 2, Y 3, and Y 4, wherein Y 1 in ⁇ 3>, Y 2, Y 3, and Y 4 respectively same A compound having a meaning.
  • Y 1 is a halogen atom in the general formula (57e) described in ⁇ 75>.
  • ⁇ 77> A compound represented by the general formula (56a) described in the above ⁇ 74> and a halogenating agent are reacted, and the following general formula (57f) described in the above ⁇ 76>
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 each have the same meaning, provided that when X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are all hydrogen atoms, Y 5 is C1-C3 And when X 2 is a cyano group and X 1 , X 3 , and X 4 are hydrogen atoms, Y 5 is a C1-C3 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group).
  • the compound represented. ⁇ 79> The following general formula (59a)
  • LG represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom or a hydroxy group
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 represent X 1 , X 2 , X 3 in the above ⁇ 3>.
  • X 4 have the same meanings
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 each have the same meaning, provided that when X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are all hydrogen atoms, Y 5 is C1-C3 And when X 2 is a cyano group and X 1 , X 3 , and X 4 are hydrogen atoms, Y 5 is a C1-C3 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group).
  • a method for producing the represented compound ⁇ 80> The following general formula (61f)
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 each have the same meaning, provided that when X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are all hydrogen atoms, Y 5 is C1-C3 And when X 2 is a cyano group and X 1 , X 3 , and X 4 are hydrogen atoms, Y 5 is a C1-C3 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group).
  • the compound represented. ⁇ 81> The following general formula (61f) according to ⁇ 80>, wherein the compound represented by the general formula (60b) according to ⁇ 78> is reacted in the presence of
  • LG represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom and a hydroxy group, and R 1 represents a C1-C3 alkyl group
  • R 1 represents a C1-C3 alkyl group
  • R 1 represents the same meaning as R 1 in formula (64a)
  • Q 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represents the same meaning as Q 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 in ⁇ 3>.
  • a method for producing a compound ⁇ 86> The following general formula (57h)
  • Y 5 represents a C1-C3 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 represent Y 1 , Y 2 , Y in the above ⁇ 3>. 3 and Y 4 have the same meaning.
  • LG is a halogen atom, a functional group having a leaving Hanareno such hydroxy group
  • R 2 represents.
  • a C1-C3 alkyl group is characterized by reacting said to ⁇ 86> The following general formula (57h)
  • Y 5 represents a C1-C3 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 represent Y 1 , Y 2 , Y in the above ⁇ 3>.
  • 3 and Y 4 have the same meanings.
  • R 2 represents a C1-C3 alkyl group
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent X in the above ⁇ 3>.
  • 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 have the same meanings.).
  • LG is a halogen atom, a functional group having a leaving Hanareno such hydroxy group
  • R 2 represents.
  • a C1-C3 alkyl group is characterized by reacting said to ⁇ 89> The following general formula (60c)
  • R 2 represents a C1-C3 alkyl group
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are the same as in the above ⁇ 3>.
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 have the same meanings.).
  • R 2 represents a C1-C3 alkyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , And Y 5 each have the same meaning
  • LG represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom or a hydroxy group
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 represent X 1 , X 2 , X 3 in the above ⁇ 3>.
  • X 4 have the same meanings
  • R 2 represents a C1-C3 alkyl group
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are the same as in the above ⁇ 3>.
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 have the same meanings.).
  • ⁇ 92> The following general formula (61 g)
  • R 2 represents a C1-C3 alkyl group
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are the same as in the above ⁇ 3>.
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 have the same meanings.
  • ⁇ 93> The following general formula (61g) according to ⁇ 92>, wherein the compound represented by general formula (60c) according to ⁇ 89> is reacted in the presence of a reducing agent.
  • R 2 represents a C1-C3 alkyl group
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are the same as in the above ⁇ 3>.
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 have the same meanings.).
  • ⁇ 94> The following general formula (63c)
  • R 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are R 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 each have the same meaning.
  • R 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 each have the same meaning.
  • LG represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom and a hydroxy group, and R 1 represents a C1-C3 alkyl group
  • R 1 represents a C1-C3 alkyl group
  • R 1 represents the same meaning as R 1 in the general formula (64a)
  • Q 1, R 2, X 1, X 2, X 3, X 4, Y 1, Y 2, Y 3, Y 4 and Y 5 have the same meanings as Q 1 , R 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 in ⁇ 3>, respectively.
  • the manufacturing method of the compound represented by this. ⁇ 97> The following general formula (65e)
  • R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are R 1 , R 2 in the above ⁇ 3>.
  • R 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are R 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are the same as each other.
  • R 1 represents a C1-C3 alkyl group
  • R 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent 3> has the same meaning as R 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 , provided that X 1 , X 2 , X 3 , When X 4 are all hydrogen atoms and R 2 is a hydrogen atom, Y 5 is a C1-C3 haloalkyl group.) ⁇ 99> The following general formula (65 g)
  • Xb represents a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom
  • R 2 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 represent R 2 , Y 1 , Y 2 in the above ⁇ 3>.
  • Y 3 , Y 4 , and Y 5 each have the same meaning.
  • an amide derivative showing an insecticidal effect on a wide range of agricultural and horticultural pests a pest control agent containing the amide derivative as an active ingredient, and a method for controlling pests.
  • the amide compound of the present invention is represented by the following general formula (1).
  • A represents a carbon atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, an oxidized nitrogen atom, or a sulfur atom.
  • K is benzene, pyridine, pyridine-N-oxide, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, together with A and the two carbon atoms to which A is bonded.
  • X is a hydrogen atom, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C9 cycloalkyl group, C3-C9 halocycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2- C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, C1-C6 alkylsulfonyloxy group, C1-C
  • n an integer of 0 to 4.
  • G 1 and G 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom, and Q 1 and Q 2 are each a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl group Group, C2-C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C3-C9 cycloalkyl group, C3-C9 halocycloalkyl group, benzyl group, optionally substituted phenyl group, naphthyl group, or The heterocyclic group which may have a substituent is shown.
  • Y 1 and Y 5 each independently represent a halogen atom, a C1-C6 haloalkoxy group, or a C1-C3 haloalkyl group
  • Y 2 and Y 4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl
  • Y 3 represents a C2-C5 haloalkyl group.
  • the substituent of the phenyl group which may have a substituent and the heterocyclic group which may have a substituent is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, C1-C6 Haloalkyl group, C3-C9 cycloalkyl group, C3-C9 halocycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 hal
  • the heterocyclic group in X, Q 1 and Q 2 is a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazyl group, a furyl group, a thienyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group; G 3 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 1 and R 2 each independently have a hydrogen atom, oxygen atom, halogen atom, hydroxy group, nitro group, nitroso group, trimethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, cyano group, amino group, or substituent.
  • K is a group of nonmetallic atoms necessary to form a cyclic linking group derived from pyridine together with A and two carbon atoms to which A is bonded
  • Y 1 is a halogen atom
  • Y 2 to Y 4 , Q 1 , G 1 , G 3 , R 1 , and R 2 are Y 2 to Y 4 , Q 1 , G 1 , G 3 in the general formula (1).
  • R 1 and R 2 have the same meanings
  • Y 1 is a halogen atom
  • Y 5 is a C1-C2 haloalkoxy group.
  • E In the general formula (2), Y 1 and Y 5 are halogen atoms, X is all hydrogen atoms, and Y 3 is a C2-C3 haloalkyl group.
  • Y 1 and Y 5 are each independently a halogen atom
  • X 1 and X 3 are each independently a hydrogen atom or a fluorine atom
  • Q 1 is in General Formula (1) Synonymous with Q 1
  • R 1 is a hydrogen atom or a methyl group
  • Y 3 is a C3-C4 perfluoroalkyl group.
  • G When it is an amide compound represented by the following general formula (4).
  • X 1 is a fluorine atom
  • X 2 , X 3 , and X 4 are hydrogen atoms
  • Y 1 and Y 5 are different from each other, and are a bromine atom or a trifluoromethoxy group
  • 2 and Y 4 are hydrogen atoms
  • Y 3 is a heptafluoroisopropyl group
  • Q 1 is a phenyl group or a 2-chloropyridin-3-yl group
  • R 1 and R 2 are different from each other, An atom or a methyl group.
  • X 1 is a fluorine atom
  • X 2 , X 3 , and X 4 are hydrogen atoms
  • Y 1 and Y 5 are bromine atoms
  • Y 2 and Y 4 are hydrogen atoms
  • Y 3 is pentafluoro An ethyl group
  • Q 1 is a 2-fluorophenyl group
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a methyl group.
  • Y 1 and Y 5 are each independently a halogen atom
  • X 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom
  • Q 2 is a 2,2,2-trichloroethyl group and 3, 3,3-trifluoro-n-propyl group
  • Y 3 is a C2-C4 haloalkyl group.
  • Y 1 and Y 5 are each independently a halogen atom, Q 2 is synonymous with Q 2 in General Formula (1), and R 1 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • Y 3 is a C3-C4 haloalkyl group.
  • the amide derivative in the present invention is preferably a compound represented by the following general formula (7), more preferably a compound represented by the following general formula (8), from the viewpoint of pest control activity.
  • X and n are 4, and Y 1 to Y 5 , Q 1 , G 1 , G 3 , R 1 , and R 2 are X, Y 1 to Y in general formula (1). 5 , Q 1 , G 1 , G 3 , R 1 , and R 2 are synonymous with each other.
  • Q 1 represents a phenyl group which may have a substituent or a pyridyl group which may have a substituent.
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group.
  • Y 1 and Y 5 each independently represent a halogen atom, a C1-C3 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group, and Y 2 and Y 4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C4 alkyl group.
  • Y 3 represents a C3-C4 haloalkyl group. However, when Y 1 and Y 5 are simultaneously halogen atoms, at least one of X 1 and X 2 is a fluorine atom. When Y 1 or Y 5 is a C1-C3 haloalkoxy group, X 2 is a fluorine atom.
  • Halogen atom refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • Ca—Cb (a, b represents an integer of 1 or more) for example, “C1-C3” means 1 to 3 carbon atoms, “C2-C6” Means that the number of carbon atoms is 2 to 6, and “C1-C4” means that the number of carbon atoms is 1 to 4.
  • N- means normal, “i-” means iso, “s-” means secondary, and “t-” means tertiary.
  • the “C1-C3 alkyl group” in the present invention represents a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl and the like.
  • C1-C3 haloalkyl group examples include trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-i-propyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2 , 2-trifluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-tribromoethyl, 1,3-difluoro-2 -Propyl, 1,3-dichloro-2-propyl, 1-chloro-3-fluoro-2-propyl, 1,1,1-trifluoro-2-propyl, 2,3,3,3-trifluoro-n -Propyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl
  • C1-C4 alkyl group means, for example, straight or branched chain carbon atoms of 1 to 4 such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, etc. An alkyl group is shown.
  • C1-C3 haloalkoxy group examples include trifluoromethoxy, pentafluoroethoxy, heptafluoro-n-propyloxy, heptafluoro-i-propyloxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 2,2,2-tribromoethoxy, 1 , 3-difluoro-2-propyloxy, 1,3-dichloro-2-propyloxy, 1-chloro-3-fluoro-2-propyloxy, 1,1,1-trifluoro-2-propyloxy, 2, 3,3,3-trifluoro-n-propyloxy, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl 1,1,1,3,3,3-
  • C3-C4 perfluoroalkyl group means perfluoro-n-propyl, perfluoro-i-propyl, perfluoro-n-butyl, perfluoro-i-butyl, perfluoro-s-butyl, perfluoro- A linear or branched alkyl group having 3 to 4 carbon atoms in which all hydrogen atoms such as t-butyl are substituted by fluorine atoms.
  • the “C1 haloalkyl group” refers to a methyl group substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as trifluoromethyl, 1,1-difluoro-1-bromomethyl and the like.
  • C1-C6 alkyl group means, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, 2-pentyl, neopentyl, 4-methyl-2 -Represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as -pentyl, n-hexyl, 3-methyl-n-pentyl.
  • C1-C6 haloalkyl group examples include trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-i-propyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2 , 2-trifluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-tribromoethyl, 1,3-difluoro-2 -Propyl, 1,3-dichloro-2-propyl, 1-chloro-3-fluoro-2-propyl, 1,1,1-trifluoro-2-propyl, 2,3,3,3-trifluoro-n -Propyl, 4,4,4-trifluoro-n-butyl, 1,1,1,
  • C3-C9 cycloalkyl group means, for example, a cyclic structure such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, cyclohexyl, 2-methylcyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl and the like. And a cycloalkyl group having 3 to 9 carbon atoms.
  • C3-C9 halocycloalkyl group means, for example, one or more halogen atoms which may be the same or different, such as 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl, 2-chlorocyclohexyl, 4-chlorocyclohexyl and the like.
  • a cycloalkyl group having 3 to 9 carbon atoms and having a substituted cyclic structure is shown.
  • C2-C6 alkenyl group refers to an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a double bond in a carbon chain such as vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-butenyl and the like.
  • C2-C6 haloalkenyl group means, for example, 3,3-difluoro-2-propenyl, 3,3-dichloro-2-propenyl, 3,3-dibromo-2-propenyl, 2,3-dibromo-2- A double bond in the carbon chain substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as propenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 3,4,4-tribromo-3-butenyl, etc. And a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • C2-C6 alkynyl group means, for example, 2 to 6 carbon atoms having a triple bond in a carbon chain such as propargyl, 1-butyn-3-yl, 1-butyn-3-methyl-3-yl, etc. Represents an alkynyl group.
  • C2-C6 haloalkynyl group includes, for example, fluoroethynyl, chloroethynyl, bromoethynyl, 3,3,3-trifluoro-1-propynyl, 3,3,3-trichloro-1-propynyl, 3,3, Same or different such as 3-tribromo-1-propynyl, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl, 4,4,4-trichloro-1-butynyl, 4,4,4-tribromo-1-butynyl
  • a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms having a triple bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms may be represented.
  • C1-C6 alkoxy group examples include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, i-propyloxy, cyclopropoxy, n-butoxy, s-butoxy, i-butoxy, t-butoxy, n-pentyloxy, i -Represents a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as pentyloxy, n-hexyloxy, cyclohexyloxy and the like.
  • C1-C6 haloalkoxy group examples include trifluoromethoxy, pentafluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, heptafluoro-n-propoxy, heptafluoro-i-propoxy, 1 , 1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy, 3-fluoro-n-propoxy, 1-chlorocyclopropoxy, 2-bromocyclopropoxy, 3,3,4,4,4-pentafluoro -2-butoxy, nonafluoro-n-butoxy, nonafluoro-2-butoxy, 5,5,5-trifluoro-n-pentyloxy, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-pentyloxy, 3 -Chloro-n-pentyloxy, 4-bromo-2-pentyloxy, 4-chlorobutyloxy, 2-iodo-n-propi Represent the same or
  • C1-C6 alkylthio group examples include methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, cyclopropylthio, n-butylthio, s-butylthio, i-butylthio, t-butylthio, n-pentylthio, i-pentylthio. , N-hexylthio, cyclohexylthio and the like, a linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms.
  • C1-C6 haloalkylthio group examples include trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, 2-chloroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, heptafluoro-n-propylthio, heptafluoro-i- Propylthio, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylthio, 3-fluoro-n-propylthio, 1-chlorocyclopropylthio, 2-bromocyclopropylthio, 3,3,4,4 , 4-pentafluoro-2-butylthio, nonafluoro-n-butylthio, nonafluoro-2-butylthio, 5,5,5-trifluoro-n-pentylthio, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2- Pentylthio, 3-chloro-n-pentylthio, 3-
  • C1-C6 alkylsulfinyl group means, for example, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, cyclopropylsulfinyl, n-butylsulfinyl, s-butylsulfinyl, i-butylsulfinyl, t-butyl
  • a linear, branched or cyclic alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms such as sulfinyl, n-pentylsulfinyl, i-pentylsulfinyl, n-hexylsulfinyl, cyclohexylsulfinyl and the like is shown.
  • C1-C6 haloalkylsulfinyl group examples include trifluoromethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, 2-chloroethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, heptafluoro-n-propylsulfinyl, heptafluoro- i-propylsulfinyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylsulfinyl, 3-fluoro-n-propylsulfinyl, 1-chlorocyclopropylsulfinyl, 2-bromocyclopropylsulfinyl, 3, 3,4,4,4-pentafluoro-2-butylsulfinyl, nonafluoro-n-butylsulfinyl, nonafluoro-2-butylsulfiny
  • C1-C6 alkylsulfonyl group means, for example, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, i-propylsulfonyl, cyclopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, s-butylsulfonyl, i-butylsulfonyl, t-butyl
  • a linear, branched or cyclic alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as sulfonyl, n-pentylsulfonyl, i-pentylsulfonyl, n-hexylsulfonyl, cyclohexylsulfonyl and the like is shown.
  • C1-C6 haloalkylsulfonyl group means, for example, trifluoromethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 2-chloroethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, heptafluoro-n-propylsulfonyl, heptafluoro- i-propylsulfonyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylsulfonyl, 3-fluoro-n-propylsulfonyl, 1-chlorocyclopropylsulfonyl, 2-bromocyclopropylsulfonyl, 3, 3,4,4,4-pentafluoro-2-butylsulfonyl, nonafluoro-n-butylsulfonyl, nonafluoro-2-butylsul
  • C1-C6 alkylsulfonyloxy group examples include methanesulfonyloxy, ethanesulfonyloxy, n-propanesulfonyloxy, i-propanesulfonyloxy, cyclopropanesulfonyloxy, n-butanesulfonyloxy, s-butanesulfonyloxy, linear, branched or cyclic carbon atoms such as i-butanesulfonyloxy, t-butanesulfonyloxy, n-pentanesulfonyloxy, i-pentanesulfonyloxy, n-hexanesulfonyloxy, cyclohexanesulfonyloxy, etc.
  • alkylsulfonyloxy groups are shown.
  • Examples of the “C1-C6 haloalkylsulfonyloxy group” include trifluoromethanesulfonyloxy, pentafluoropropanesulfonyloxy, 2-chloropropanesulfonyloxy, 2,2,2-trifluoropropanesulfonyloxy, heptafluoro-n-propanesulfonyloxy.
  • C2-C7 alkylcarbonyl group examples include acetyl, propionyl, i-propylcarbonyl, cyclopropylcarbonyl, n-butylcarbonyl, s-butylcarbonyl, t-butylcarbonyl, n-pentylcarbonyl, 2-pentylcarbonyl, A linear, branched or cyclic alkylcarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms such as neopentylcarbonyl and cyclopentylcarbonyl is shown.
  • C2-C7 haloalkylcarbonyl group examples include trifluoroacetyl, pentafluoropropionyl, 2-chloropropionyl, 2,2,2-trifluoropropionyl, heptafluoro-n-propylcarbonyl, heptafluoro-i-propylcarbonyl.
  • C2-C7 alkylcarbonyloxy group examples include acetyloxy, propionyloxy, i-propylcarbonyloxy, cyclopropylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, s-butylcarbonyloxy, t-butylcarbonyloxy, n- A linear, branched or cyclic alkylcarbonyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, such as pentylcarbonyloxy, 2-pentylcarbonyloxy, neopentylcarbonyloxy, cyclopentylcarbonyloxy and the like.
  • C2-C7 haloalkylcarbonyloxy group means, for example, trifluoroacetyloxy, pentafluoropropionyloxy, 2-chloropropionyloxy, 2,2,2-trifluoropropionyloxy, heptafluoro-n-propylcarbonyloxy, hepta Fluoro-i-propylcarbonyloxy, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylcarbonyloxy, 3-fluoro-n-propylcarbonyloxy, 1-chlorocyclopropylcarbonyloxy, 2-bromo Cyclopropylcarbonyloxy, 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butylcarbonyloxy, nonafluoro-n-butylcarbonyloxy, nonafluoro-2-butylcarbonyloxy, 5,5,5-trifluoro-n -Pliers Carbonyloxy, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2
  • C2-C7 alkoxycarbonyl group means, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, cyclopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, s-butoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, n-pentyloxycarbonyl, 2-pentyl
  • a linear, branched or cyclic alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms such as oxycarbonyl, neopentyloxycarbonyl, cyclopentyloxycarbonyl and the like is shown.
  • C2-C7 haloalkoxycarbonyl group examples include trifluoromethoxycarbonyl, pentafluoroethoxycarbonyl, 2-chloroethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl, heptafluoro-n-propoxycarbonyl, heptafluoro -I-propoxycarbonyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxycarbonyl, 3-fluoro-n-propoxycarbonyl, 1-chlorocyclopropoxycarbonyl, 2-bromocyclopropoxycarbonyl, 3 , 3,4,4,4-pentafluoro-2-butoxycarbonyl, nonafluoro-n-butoxycarbonyl, nonafluoro-2-butoxycarbonyl, 5,5,5-trifluoro-n-pentyloxycarbonyl, 4,4, 5, 5, -Pentafluoro-2-pentyloxycarbonyl, 3-chloro
  • C2-C7 alkylcarbonylamino group examples include acetylamino, propionylamino, n-propylcarbonylamino, i-propylcarbonylamino, cyclopropylcarbonylamino, n-butylcarbonylamino, s-butylcarbonylamino, i- 2 to 7 linear, branched or cyclic carbon atoms such as butylcarbonylamino, t-butylcarbonylamino, n-pentylcarbonylamino, i-pentylcarbonylamino, n-hexylcarbonylamino, cyclohexylcarbonylamino, etc.
  • C2-C7 haloalkylcarbonylamino group examples include trifluoroacetylamino, pentafluoropropionylamino, 2-chloropropionylamino, 2,2,2-trifluoropropionylamino, heptafluoro-n-propylcarbonylamino, hepta Fluoro-i-propylcarbonylamino, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylcarbonylamino, 3-fluoro-n-propylcarbonylamino, 1-chlorocyclopropylcarbonylamino, 2-bromo Cyclopropylcarbonylamino, 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butylcarbonylamino, nonafluoro-n-butylcarbonylamino, nonafluoro-2-butylcarbonylamino, 5,5,5-triflu
  • C2-C7 alkoxycarbonylamino group means, for example, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n-propyloxycarbonylamino, i-propyloxycarbonylamino, cyclopropoxycarbonylamino, n-butoxycarbonylamino, s-butoxycarbonyl Linear, branched or cyclic such as amino, i-butoxycarbonylamino, t-butoxycarbonylamino, n-pentyloxycarbonylamino, i-pentyloxycarbonylamino, n-hexyloxycarbonylamino, cyclohexyloxycarbonylamino, etc.
  • C2-C7 haloalkoxycarbonylamino group means, for example, trifluoromethyloxycarbonylamino, pentafluoroethoxycarbonylamino, 2-chloroethoxycarbonylamino, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonylamino, heptafluoro-n -Propyloxycarbonylamino, heptafluoro-i-propyloxycarbonylamino, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyloxycarbonylamino, 3-fluoro-n-propyloxycarbonylamino, 1 -Chlorocyclopropyloxycarbonylamino, 2-bromocyclopropyloxycarbonylamino, 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butyloxycarbonylamino, nonafluoro-n-butyloxy
  • C2-C7 alkoxycarbonyloxy group means, for example, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n-propyloxycarbonyloxy, i-propyloxycarbonyloxy, cyclopropoxycarbonyloxy, n-butoxycarbonyloxy, s-butoxycarbonyl Linear, branched or cyclic such as oxy, i-butoxycarbonyloxy, t-butoxycarbonyloxy, n-pentyloxycarbonyloxy, i-pentyloxycarbonyloxy, n-hexyloxycarbonyloxy, cyclohexyloxycarbonyloxy, etc.
  • C2-C7 haloalkoxycarbonyloxy group means, for example, trifluoromethyloxycarbonyloxy, pentafluoroethoxycarbonyloxy, 2-chloroethoxycarbonyloxy, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyloxy, heptafluoro-n -Propyloxycarbonyloxy, heptafluoro-i-propyloxycarbonyloxy, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyloxycarbonyloxy, 3-fluoro-n-propyloxycarbonyloxy, 1 -Chlorocyclopropyloxycarbonyloxy, 2-bromocyclopropyloxycarbonyloxy, 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butyloxycarbonyloxy, nonafluoro-n-butyloxycarbonyloxy , Nonafluoro-2-
  • C1-C6 alkylamino group means, for example, methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino, n-propylamino, i-propylamino, cyclopropylamino, n-butylamino, s-butylamino, i-butyl
  • a linear, branched or cyclic alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms such as amino, t-butylamino, n-pentylamino, i-pentylamino, n-hexylamino, cyclohexylamino and the like.
  • C1-C6 haloalkylamino group means, for example, trifluoromethylamino, ditrifluoromethylamino, pentafluoroethylamino, dipentafluoroethylamino, 2-chloroethylamino, 2,2,2-trifluoroethylamino, Heptafluoro-n-propylamino, heptafluoro-i-propylamino, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylamino, 3-fluoro-n-propylamino, 1-chlorocyclopropyl Amino, 2-bromocyclopropylamino, 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butylamino, nonafluoro-n-butylamino, nonafluoro-2-butylamino, 5,5,5-trifluoro- n-pentylamino, 4,4,5,5,5-penty
  • C2-C6 alkenyloxy group refers to an alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms having a double bond in the carbon chain such as vinyloxy, allyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy and the like.
  • C2-C6 haloalkenyloxy group examples include 3,3-difluoro-2-propenyloxy, 3,3-dichloro-2-propenyloxy, 3,3-dibromo-2-propenyloxy, 2,3- In a carbon chain substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as dibromo-2-propenyloxy, 4,4-difluoro-3-butenyloxy, 3,4,4-tribromo-3-butenyloxy, etc.
  • C2-C6 alkynyloxy group means, for example, carbon atoms having a triple bond in a carbon chain such as propargyloxy, 1-butyn-3-yloxy, 1-butyn-3-methyl-3-yloxy, etc. 6 alkynyloxy groups are shown.
  • C2-C6 haloalkynyloxy group means, for example, fluoroethynyloxy, chloroethynyloxy, bromoethynyloxy, 3,3,3-trifluoro-1-propynyloxy, 3,3,3-trichloro-1-propynyl Oxy, 3,3,3-tribromo-1-propynyloxy, 4,4,4-trifluoro-1-butynyloxy, 4,4,4-trichloro-1-butynyloxy, 4,4,4-tribromo-1- A linear or branched alkynyloxy group having 2 to 6 carbon atoms having a triple bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as butynyloxy.
  • C3-C9 cycloalkoxy group examples include cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, 2-methylcyclopentyloxy, 3-methylcyclopentyloxy, cyclohexyloxy, 2-methylcyclohexyloxy, 3-methylcyclohexyloxy,
  • a cycloalkyloxy group having 3 to 9 carbon atoms having a cyclic structure such as 4-methylcyclohexyloxy is shown.
  • C3-C9 halocycloalkoxy group is, for example, one or more optionally different such as 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyloxy, 2-chlorocyclohexyloxy, 4-chlorocyclohexyloxy and the like
  • a cycloalkyloxy group having 3 to 9 carbon atoms having a cyclic structure substituted by a halogen atom is shown.
  • C3-C7 alkenylcarbonyl group is, for example, an alkenyl having 3 to 7 carbon atoms having a double bond in a carbon chain such as vinylcarbonyl, allylcarbonyl, 2-butenylcarbonyl, 3-butenylcarbonyl, etc. A carbonyl group is shown.
  • C3-C7 haloalkenylcarbonyl group means, for example, 3,3-difluoro-2-propenylcarbonyl, 3,3-dichloro-2-propenylcarbonyl, 3,3-dibromo-2-propenylcarbonyl, 2,3- Substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as dibromo-2-propenylcarbonyl, 4,4-difluoro-3-butenylcarbonyl, 3,4,4-tribromo-3-butenylcarbonyl, etc.
  • a linear or branched alkenylcarbonyl group having 3 to 7 carbon atoms having a double bond in the carbon chain is shown.
  • C3-C7 alkynylcarbonyl group means 3 carbon atoms having a triple bond in a carbon chain such as propargylcarbonyl, 1-butyn-3-ylcarbonyl, 1-butyn-3-methyl-3-ylcarbonyl, etc.
  • C3-C7 haloalkynylcarbonyl group means, for example, fluoroethynylcarbonyl, chloroethynylcarbonyl, bromoethynylcarbonyl, 3,3,3-trifluoro-1-propynylcarbonyl, 3,3,3-trichloro-1-propynyl Carbonyl, 3,3,3-tribromo-1-propynylcarbonyl, 4,4,4-trifluoro-1-butynylcarbonyl, 4,4,4-trichloro-1-butynylcarbonyl, 4,4,4- A straight or branched carbon atom having 3 to 7 carbon atoms having a triple bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as tribromo-1-butynylcarbonyl An alkynylcarbonyl group is shown.
  • C4-C10 cycloalkylcarbonyl group means, for example, cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl, 2-methylcyclopentylcarbonyl, 3-methylcyclopentylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl, 2-methylcyclohexylcarbonyl, 3-methylcyclohexylcarbonyl And a cycloalkylcarbonyl group having 4 to 10 carbon atoms having a cyclic structure such as 4-methylcyclohexylcarbonyl.
  • the “C4-C10 halocycloalkylcarbonyl group” is, for example, one or more which may be the same or different, such as 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutylcarbonyl, 2-chlorocyclohexylcarbonyl, 4-chlorocyclohexylcarbonyl, etc. And a cycloalkylcarbonyl group having 4 to 10 carbon atoms having a cyclic structure substituted by a halogen atom.
  • C3-C7 alkenyloxycarbonyl group means a carbon atom having a double bond in a carbon chain such as vinyloxycarbonyl, allyloxycarbonyl, 2-butenyloxycarbonyl, 3-butenyloxycarbonyl, etc. 7 alkenyloxycarbonyl groups are shown.
  • C3-C7 haloalkenyloxycarbonyl group examples include 3,3-difluoro-2-propenyloxycarbonyl, 3,3-dichloro-2-propenyloxycarbonyl, 3,3-dibromo-2-propenyloxycarbonyl, One or more which may be the same or different, such as 2,3-dibromo-2-propenyloxycarbonyl, 4,4-difluoro-3-butenyloxycarbonyl, 3,4,4-tribromo-3-butenyloxycarbonyl, etc. Or a straight-chain or branched alkenyloxycarbonyl group having 3 to 7 carbon atoms having a double bond in the carbon chain substituted by a halogen atom.
  • C3-C7 alkynyloxycarbonyl group means, for example, a triple bond in a carbon chain such as propargyloxycarbonyl, 1-butyn-3-yloxycarbonyl, 1-butyn-3-methyl-3-yloxycarbonyl, etc. And an alkynyloxycarbonyl group having 3 to 7 carbon atoms.
  • C3-C7 haloalkynyloxycarbonyl group means, for example, fluoroethynyloxycarbonyl, chloroethynyloxycarbonyl, bromoethynyloxycarbonyl, 3,3,3-trifluoro-1-propynyloxycarbonyl, 3,3,3- Trichloro-1-propynyloxycarbonyl, 3,3,3-tribromo-1-propynyloxycarbonyl, 4,4,4-trifluoro-1-butynyloxycarbonyl, 4,4,4-trichloro-1-butynyl Linear or branched having a triple bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as oxycarbonyl, 4,4,4-tribromo-1-butynyloxycarbonyl, etc. And an alkynyloxycarbonyl group having 3 to 7 carbon atoms.
  • C4-C10 cycloalkyloxycarbonyl group means, for example, cyclopropyloxycarbonyl, cyclobutyloxycarbonyl, cyclopentyloxycarbonyl, 2-methylcyclopentyloxycarbonyl, 3-methylcyclopentyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, 2-methylcyclohexyl
  • a cycloalkyloxycarbonyl group having 4 to 10 carbon atoms having a cyclic structure such as oxycarbonyl, 3-methylcyclohexyloxycarbonyl, 4-methylcyclohexyloxycarbonyl and the like is shown.
  • C4-C10 halocycloalkyloxycarbonyl group is the same as or different from, for example, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyloxycarbonyl, 2-chlorocyclohexyloxycarbonyl, 4-chlorocyclohexyloxycarbonyl, etc. Or a cycloalkyloxycarbonyl group having 4 to 10 carbon atoms having a cyclic structure substituted by one or more halogen atoms.
  • C2-C6 alkenylamino group refers to an alkenylamino group having 2 to 6 carbon atoms having a double bond in the carbon chain such as vinylamino, allylamino, 2-butenylamino, 3-butenylamino and the like.
  • C2-C6 haloalkenylamino group means 3,3-difluoro-2-propenylamino, 3,3-dichloro-2-propenylamino, 3,3-dibromo-2-propenylamino, 2,3-dibromo In a carbon chain substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as -2-propenylamino, 4,4-difluoro-3-butenylamino, 3,4,4-tribromo-3-butenylamino, etc.
  • a linear or branched alkenylamino group having 2 to 6 carbon atoms having a double bond is shown.
  • C2-C6 alkynylamino group means, for example, carbon atoms having 2 to 3 carbon atoms having a triple bond in a carbon chain such as propargylamino, 1-butyn-3-ylamino, 1-butyn-3-methyl-3-ylamino, etc. 6 alkynylamino groups are shown.
  • C2-C6 haloalkynylamino group means, for example, fluoroethynylamino, chloroethynylamino, bromoethynylamino, 3,3,3-trifluoro-1-propynylamino, 3,3,3-trichloro-1-propynyl Amino, 3,3,3-tribromo-1-propynylamino, 4,4,4-trifluoro-1-butynylamino, 4,4,4-trichloro-1-butynylamino, 4,4,4-tribromo-1- A linear or branched alkynylamino group having 2 to 6 carbon atoms having a triple bond in a carbon chain substituted with one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as butynylamino is shown.
  • C3-C9 cycloalkylamino group means, for example, cyclopropylamino, cyclobutylamino, cyclopentylamino, 2-methylcyclopentylamino, 3-methylcyclopentylamino, cyclohexylamino, 2-methylcyclohexylamino, 3-methylcyclohexylamino
  • cycloalkyl group amino having 3 to 9 carbon atoms having a cyclic structure such as 4-methylcyclohexylamino.
  • C3-C9 halocycloalkylamino group is, for example, one or more which may be the same or different, such as 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutylamino, 2-chlorocyclohexylamino, 4-chlorocyclohexylamino, etc. And a cycloalkylamino group having 3 to 9 carbon atoms having a cyclic structure substituted with a halogen atom.
  • C2-C7 alkylaminocarbonyl group means, for example, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, i-propylaminocarbonyl, n-butylaminocarbonyl, s-butylaminocarbonyl, t-butylaminocarbonyl Linear or branched, such as n-pentylaminocarbonyl, 2-pentylaminocarbonyl, neopentylaminocarbonyl, 4-methyl-2-pentylaminocarbonyl, n-hexylaminocarbonyl, 3-methyl-n-pentylaminocarbonyl, etc.
  • a chain-like alkylaminocarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms is shown.
  • C2-C7 haloalkylaminocarbonyl group examples include trifluoromethylaminocarbonyl, pentafluoroethylaminocarbonyl, heptafluoro-n-propylaminocarbonyl, heptafluoro-i-propylaminocarbonyl, 2,2-difluoroethylamino Carbonyl, 2,2-dichloroethylaminocarbonyl, 2,2,2-trifluoroethylaminocarbonyl, 2-fluoroethylaminocarbonyl, 2-chloroethylaminocarbonyl, 2-bromoethylaminocarbonyl, 2-iodoethylaminocarbonyl 2,2,2-trichloroethylaminocarbonyl, 2,2,2-tribromoethylaminocarbonyl, 1,3-difluoro-2-propylaminocarbonyl, 1,3-dichloro-2
  • C3-C7 alkenylaminocarbonyl group means, for example, a carbon atom having a double bond in a carbon chain such as vinylaminocarbonyl, allylaminocarbonyl, 2-butenylaminocarbonyl, 3-butenylaminocarbonyl, etc. Represents -7 alkenylaminocarbonyl groups.
  • C3-C7 haloalkenylaminocarbonyl group means, for example, 3,3-difluoro-2-propenylaminocarbonyl, 3,3-dichloro-2-propenylaminocarbonyl, 3,3-dibromo-2-propenylaminocarbonyl, One or more which may be the same or different, such as 2,3-dibromo-2-propenylaminocarbonyl, 4,4-difluoro-3-butenylaminocarbonyl, 3,4,4-tribromo-3-butenylaminocarbonyl, etc. Or a straight or branched alkenylaminocarbonyl group having 3 to 7 carbon atoms having a double bond in the carbon chain substituted by a halogen atom.
  • C3-C7 alkynylaminocarbonyl group means a triple bond in a carbon chain such as propargylaminocarbonyl, 1-butyn-3-ylaminocarbonyl, 1-butyn-3-methyl-3-ylaminocarbonyl, etc. And an alkynylaminocarbonyl group having 3 to 7 carbon atoms.
  • C3-C7 haloalkynylaminocarbonyl group includes, for example, fluoroethynylaminocarbonyl, chloroethynylaminocarbonyl, bromoethynylaminocarbonyl, 3,3,3-trifluoro-1-propynylaminocarbonyl, 3,3,3- Trichloro-1-propynylaminocarbonyl, 3,3,3-tribromo-1-propynylaminocarbonyl, 4,4,4-trifluoro-1-butynylaminocarbonyl, 4,4,4-trichloro-1-butynyl Linear or branched having a triple bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as aminocarbonyl, 4,4,4-tribromo-1-butynylaminocarbonyl, etc. And an alkynylaminocarbonyl group having 3 to 7 carbon
  • C4-C10 cycloalkylaminocarbonyl group means, for example, cyclopropylaminocarbonyl, cyclobutylaminocarbonyl, cyclopentylaminocarbonyl, 2-methylcyclopentylaminocarbonyl, 3-methylcyclopentylaminocarbonyl, cyclohexylaminocarbonyl, 2-methylcyclohexyl
  • a cycloalkylaminocarbonyl group having 4 to 10 carbon atoms having a cyclic structure such as aminocarbonyl, 3-methylcyclohexylaminocarbonyl, 4-methylcyclohexylaminocarbonyl and the like is shown.
  • C4-C10 halocycloalkylaminocarbonyl group may be the same as or different from, for example, 2,3,3-tetrafluorocyclobutylaminocarbonyl, 2-chlorocyclohexylaminocarbonyl, 4-chlorocyclohexylaminocarbonyl, etc.
  • a cycloalkylaminocarbonyl group having 4 to 10 carbon atoms having a cyclic structure substituted by one or more halogen atoms is shown.
  • aryl group refers to, for example, a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group or a naphthyl group.
  • arylcarbonyloxy group refers to an arylcarbonyloxy group such as a phenylcarbonyloxy group or a naphthylcarbonyloxy group.
  • arylcarbonylamino group refers to an arylcarbonylamino group such as a phenylcarbonylamino group or a naphthylcarbonylamino group.
  • the “optionally substituted C1-C6 alkyl group” for R 1 and R 2 is an unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or , A linear, branched or cyclic carbon substituted with at least one of a nitro group, an optionally substituted phenyl group, and an optionally substituted unsaturated heterocyclic group An alkyl group having 1 to 6 atoms is shown. In addition, when there are two or more substituents, these substituents may be the same or different.
  • the “optionally substituted C1-C6 haloalkyl group” for R 1 and R 2 is a linear, branched or cyclic carbon atom having 1 to more than 1 halogen atoms substituted only by one or more halogen atoms.
  • the “optionally substituted C2-C6 alkenyl group” for R 1 and R 2 is an unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, or , A linear, branched or cyclic carbon substituted with at least one of a nitro group, an optionally substituted phenyl group, and an optionally substituted unsaturated heterocyclic group An alkenyl group having 2 to 6 atoms is shown. In addition, when there are two or more substituents, these substituents may be the same or different.
  • the “optionally substituted C2-C6 haloalkenyl group” for R 1 and R 2 is a linear, branched or cyclic carbon atom number of 2 substituted only by one or more halogen atoms
  • -6 alkenyl groups, or one or more halogen atoms at least one of a nitro group, an optionally substituted phenyl group, and an optionally substituted unsaturated heterocyclic group
  • a linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms substituted with a seed is shown.
  • the “optionally substituted C2-C6 alkynyl group” for R 1 and R 2 is an unsubstituted linear, branched or cyclic alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, or , A linear, branched or cyclic carbon substituted with at least one of a nitro group, an optionally substituted phenyl group, and an optionally substituted unsaturated heterocyclic group An alkynyl group having 2 to 6 atoms is shown. In addition, when there are two or more substituents, these substituents may be the same or different.
  • the “optionally substituted C2-C6 haloalkynyl group” in R 1 and R 2 is a linear, branched or cyclic carbon atom having 2 carbon atoms substituted only by one or more halogen atoms ⁇ 6 alkynyl groups, or at least one of a nitro group, an optionally substituted phenyl group, and an optionally substituted unsaturated heterocyclic group in addition to one or more halogen atoms
  • a linear, branched or cyclic alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms substituted with a seed is shown.
  • each of the substituents may further have a substituent if possible.
  • substituents are as follows. Halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C9 cycloalkyl group, C3-C9 halocycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group, C2 -C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, C1-C6 alkyl Sulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, C1
  • Each substituent may be the same or different.
  • the compound represented by the general formula (1), general formula (7), general formula (8), etc. of the present invention has one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in the structural formula.
  • two or more optical isomers may be present, but the present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio.
  • the compounds represented by the general formula (1), general formula (7), and general formula (8) of the present invention include two or more kinds of compounds derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula.
  • geometric isomers may exist, the present invention includes all of the geometric isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio.
  • Preferred substituents such as substituents in the amide derivative represented by the general formula (1) of the present invention or combinations of atoms are as follows.
  • G 1 is preferably an oxygen atom
  • Q 1 is preferably a phenyl group which may have a substituent, or a substituent a pyridyl group which may have a, more preferably as Q 1
  • each substituent is a phenyl group or a pyridyl group, which may be the same or different.
  • G 3 is preferably an oxygen atom.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom.
  • A is preferably a carbon atom, and K is preferably a nonmetallic atom group that forms a benzene ring with two carbon atoms to which A and A are bonded.
  • X is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, or a cyano group, more preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a cyano group. When X is a substituent other than a hydrogen atom, n is preferably 0, 1 or 2.
  • Y 1 is preferably a halogen atom or a C1-C3 haloalkyl group.
  • Y 5 is preferably a C1-C3 haloalkyl group.
  • Y 2 and Y 4 are preferably a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • Y 3 is preferably a C2-C5 haloalkyl group, and more preferably a C2-C4 perfluoroalkyl group.
  • Q 1 preferably has one or more substituents selected from a halogen atom, a C1 haloalkyl group, a nitro group, and a cyano group, and when there are two or more substituents, each substituent is the same. Or a phenyl group or a pyridyl group which may be different from each other.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom.
  • X 1 and X 2 are preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, and X 3 and X 4 are preferably a hydrogen atom.
  • Y 1 and Y 5 are preferably a halogen atom or a C1-C3 haloalkyl group.
  • Y 2 and Y 4 are preferably a hydrogen atom.
  • Y 3 is preferably a C3-C4 perfluoroalkyl group.
  • A, K, X, n, R 1 , R 2 , T, G 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and Y 5 are the above general formulas.
  • (1) shows a, K, X, n, R 1, R 2, T, G 3, Y 1, Y 2, Y 3, Y 4, and Y 5 and the same respectively in.
  • LG represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom or a hydroxyl group
  • Hal represents a chlorine atom or a bromine atom
  • Xa, Xb, and Xc represent a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • Any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • water aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride, chain such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane Cyclic ethers, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile, An inert solvent such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be indicated. These solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the base examples include organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate and the like. Carbonates, phosphates such as dipotassium monohydrogen phosphate and trisodium phosphate, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metal alcoholates such as sodium methoxide and sodium ethoxide, lithium diisopropylamide, etc. Lithium amides can be shown. These bases may be appropriately selected and used within a range of 0.01 to 5 times molar equivalent to the compound represented by the general formula (21).
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
  • an aromatic carboxylic acid halide derivative can be easily produced from an aromatic carboxylic acid by a conventional method using a halogenating agent.
  • the halogenating agent include halogenating agents such as thionyl chloride, thionyl bromide, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride, and phosphorus trichloride.
  • a mixed acid anhydride method using chloroformates can also be shown.
  • J. et al. Am. Chem. Soc. The method described on page 5012 (1967) can be mentioned, and the compound represented by the general formula (23) or the general formula (28) can be produced.
  • Examples of the chloroformate used in this case include isobutyl chloroformate and isopropyl chloroformate.
  • diethylacetyl chloride, trimethylacetyl chloride and the like can be used.
  • Both the method using a condensing agent and the mixed acid anhydride method are not limited to the solvent, reaction temperature, and reaction time described in the literature.
  • the solvent an inert solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction may be used as appropriate.
  • the reaction temperature and reaction time may be appropriately selected according to the progress of the reaction.
  • the aromatic carboxylic acid amide derivative having a nitro group represented by the general formula (23) or the general formula (28) has an amino group represented by the general formula (24) or the general formula (29) by a reduction reaction. It can lead to an aromatic carboxylic acid amide derivative.
  • the reduction reaction include a method using a hydrogenation reaction and a method using a metal compound (for example, stannous chloride (anhydride), iron powder, zinc powder, etc.).
  • the reaction can be performed in a suitable solvent, in the presence of a catalyst, at normal pressure or under pressure, in a hydrogen atmosphere.
  • a catalyst include a palladium catalyst such as palladium-carbon, a nickel catalyst such as Raney nickel, a cobalt catalyst, a ruthenium catalyst, a rhodium catalyst, and a platinum catalyst.
  • the solvent include water, alcohols such as methanol and ethanol, benzene, Aromatic hydrocarbons such as toluene, chain or cyclic ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran, and esters such as ethyl acetate can be used.
  • the pressure may be appropriately selected within the range of 0.1 to 10 MPa and the reaction temperature within the range of ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
  • the example of 1- (i) can be followed.
  • Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane
  • ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane
  • amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide
  • acetonitrile propio Nitriles such as nitriles
  • ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone
  • esters such as ethyl acetate and butyl acetate
  • 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone sulfolane and dimethyl ether
  • Rusuruhokishido alcohols such as methanol, ethanol, can indicate a solvent such as water, these solvents may be used alone or as a mixture of two or more.
  • the catalyst examples include palladium catalysts such as palladium-carbon and palladium hydroxide-carbon, nickel catalysts such as Raney nickel, cobalt catalysts, platinum catalysts, ruthenium catalysts, rhodium catalysts, and the like.
  • aldehydes include aldehydes such as formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetaldehyde, difluoroacetaldehyde, fluoroacetaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetaldehyde, trichloroacetaldehyde, and bromoacetaldehyde.
  • ketones include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ethyl ketone.
  • the reaction pressure may be appropriately selected within the range of 1 to 100 atm.
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
  • the compound represented by the general formula (31) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (29) with aldehydes or ketones in a solvent and treating the reducing agent.
  • Any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Examples thereof include aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene, dichloromethane, chloroform.
  • Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane, ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acetonitrile, propio Nitriles such as nitriles, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane and dimethyl ether Rusuruhokishido, alcohols such as methanol, ethanol, can indicate a solvent such as water, these solvents may be used alone or as a mixture of two or more.
  • the reducing agent include borohydrides such as sodium borohydride, sodium cyano
  • aldehydes examples include aldehydes such as formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetaldehyde, difluoroacetaldehyde, fluoroacetaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetaldehyde, trichloroacetaldehyde, and bromoacetaldehyde.
  • ketones include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ethyl ketone.
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
  • a compound represented by the general formula (31) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (29) with an aldehyde in a solvent or without a solvent.
  • Any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Examples thereof include aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene, dichloromethane, chloroform.
  • Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane, ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acetonitrile, propio Nitriles such as nitriles, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane and dimethyl ether It can indicate alcohols such as sulfoxide, methanol and ethanol, inorganic acids such as sulfuric acid and hydrochloric acid, organic acids such as formic acid and acetic acid, and solvents such as water.
  • ethers such as diethyl ether
  • reaction temperature may be appropriately selected from ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time may be appropriately selected from the range of several minutes to 96 hours.
  • the example of 1- (i) can be followed.
  • the example of 1- (i) can be followed.
  • a compound represented by the general formula (39) is produced by reacting the nitroaromatic carboxylic acid amide derivative represented by the general formula (38) with a suitable fluorinating agent in a suitable solvent or without a solvent. can do. Any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Examples thereof include aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, dichloromethane, chloroform, and the like.
  • Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane
  • esters such as ethyl acetate and butyl acetate
  • Ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone
  • nitriles such as acetonitrile and propionitrile
  • 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • sulfolane dimethyl sulfoxide
  • N N-dimethylformami
  • N- methylpyrrolidone, N can show aprotic polar solvents such as N- dimethylacetamide, these solvents may be used alone or as a mixture of two or more
  • fluorinating agents can be used alone or in admixture of two or more. These fluorinating agents may be appropriately selected and used in the range of 1 to 10-fold molar equivalent to the nitroaromatic carboxylic acid amide derivative represented by the general formula (38) or as a solvent.
  • Additives may be used.
  • additives include crown ethers such as 18-crown-6, phase transfer catalysts such as tetraphenylphosphonium salts, non-base salts such as calcium fluoride and calcium chloride, oxidation Metal oxides such as mercury, ion exchange resins and the like can be shown, and these additives can be used not only in the reaction system but also as a pretreatment agent for the fluorinating agent.
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, methylcyclohexane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone, acetonitrile, propio Non-nitriles such as nitriles, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane, dimethyl sulfoxide, N, N-di
  • cyanating agents include cyanide salts such as sodium cyanide, potassium cyanide and sodium cyanoborohydride, metal cyanides such as copper cyanide, silver cyanide and lithium cyanide, hydrogen cyanide and tetraethylammonium cyanide. It can be illustrated. These cyanating agents may be appropriately selected and used within a range of 1 to 10 times molar equivalent to the halogen aromatic carboxylic acid amide derivative represented by the general formula (41).
  • An additive may be used, and examples of the additive include crown ethers such as 18-crown-6, phase transfer catalysts such as tetraphenylphosphonium salts, and basic salts such as sodium iodide. .
  • the reaction temperature may be appropriately selected within the range of ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used.
  • the reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system according to a conventional method after completion of the reaction. can do. Moreover, it is also possible to use for the next reaction process, without isolating a target object from a reaction system.
  • Tables 1 to 51 show typical amide derivatives represented by general formula (1), general formula (7), or general formula (8) that are active ingredients of the pest control agent of the present invention. Although the compound example is shown, this invention is not limited to these.
  • “n-” is normal, “i-” is iso, “s-” is secondary, “t-” is tertiary, “Me” is methyl group, “Et” is “N-Pr” is a normal propyl group, “i-Pr” is an isopropyl group, “n-Bu” is a normal butyl group, “i-Bu” is an isobutyl group, “s-Bu”.
  • t-Bu is a tertiary butyl group
  • CF3 is a trifluoromethyl group
  • C2F5 is a pentafluoroethyl group
  • n-C3F7 is a heptafluoronormal propyl group.
  • I-C3F7 represents a heptafluoroisopropyl group
  • OCF3 represents a trifluoromethoxy group
  • O2F5 represents a pentafluoroethoxy group
  • H represents a hydrogen atom
  • F represents a fluorine atom
  • C represents a fluorine atom
  • C represents a chlorine atom
  • Br is a bromine atom
  • I is an iodine atom
  • O is an oxygen atom
  • C (O) is a carbonyl group
  • CN is a cyano group
  • Py represents a pyridyl group
  • Ph represents a phenyl group
  • S (O) 2 represents a sulfonyl group.
  • Table 52 shows physical property values of typical compounds of the amide derivatives of the present invention.
  • the chemical shift values of 1 H-NMR shown here are values using tetramethylsilane as an internal reference material unless otherwise specified.
  • the pest control agent containing the compound of the present invention as an active ingredient includes various agricultural pests that harm agricultural and horticultural crops and trees, sanitary pests that adversely affect human living environments such as houses, grains stored in warehouses, etc. Insects such as stored grain pests that inflict damage, insects as wood pests that injure timber such as buildings, etc., and pests such as mites, crustaceans, molluscs, nematodes that occur and harm in similar situations are low Can be effectively controlled by concentration.
  • insects, mites, crustaceans, molluscs, and nematodes that can be controlled using the compounds of the present invention include, for example, Adoxophyes honmai, Adoxophyes orana faciata , Apple chipworm (Archips breviplicanus), apple coccin moth (Grapholita inopinata), mandala spider kingfisher (Archips fuscocupreanus), pear cinnamon (Grapholita molesta), chahamaki (Choristoneura magnanima), bean squirrel moth , Appleopters (Caloptilia zachrysa), apple gypsy moth (Argyresthia conjugella), spiderer astaurota, bean cricket (Matsumuraeses phaseoli), Pandemis heparana, ella moth ), Momoshinigaiga (Carposina niponensis), Ginmon leafworm (Lyonetia prunifoliella malinella), Chanohosoga (Caloptilia thei
  • Botten leafhopper (Arboridia apicalis), green leafhopper (Balclutha , Peanut leafhopper (Empoasca ), Orange lice (Diaphorina citri), pear lice (Psylla pyrisuga), mandarin white lice (Aleurocanthus spiniferus), silver leaf white lice (Bemisiagentargentifolii), tobacco white lice (Bemisia tabaci), mandarin oranges Whitefly (Trialeurodes vaporariorum), Grape whitefly (Aleurolobus taonabae), Grape aphid (Viteus vitifolii), Black-headed aphid (Lipaphis erysimi), Cotton aphid (Aphis gossypii), Snowy aphid moth (Aphis spira) , Komikan Aphid (Toxoptera aurantii), Drosicha puenta, Icerya purchasi, Phenacoccus solani, Pulvinaria Auoc
  • Thrips haemorrhoidal (Frankliniella intonsa), Thrips flavus, Thrips sci ), Coleoptera thrips (Ponticulothrips diospyrosi), etc.
  • Soybean flies (Asphondylia yushimai), mud wings (Sitodiplosis mosellana), fruit flies (Bactrocera cucurbitae), citrus fruit flies (Bactrocera dorsalis), citrus fruit flies (Ceratitis capitata), rice moth flies
  • Leafhopper (Agromyza oryzae), Leafworm (Chromatomyia horticola), Eggplant leaffly (Liriomyza bryoniae), Leafy leaffly (Liriomyza chinensis), Tomato leaffly (Liriomyza sativae), Beanworm (Liriomyza dwarf) ), Sugar beetle (Pegomy
  • Bumblebee (Apethymus kuri), Bumblebee (Athalia rosae), Bumblebee (Arge pagana), Bumblebee (Neodiprion sertifer), Bumblebee (Dryocosmus kuriphilus), Gantai (Eciton burchelli, Eciton schmitus), Eciton burchelli, Eciton schmitus mandarina), bulldog ant (Myrmecia spp.), fire ant (Solenopsis spp.), pharaoh ant (Monomorium pharaonis), etc.
  • Straight-legged insects such as Telemacrylus emma, Kera (Gryllotalpa orientalis), Tosama grasshopper (Locusta migratoria), Oxya yezoensis, Sabaquat grasshopper (Schistocerca gregaria), Coleopteran insects such as the white-headed beetle (Onychiurus folsomi), the Siberian white-headed beetle (Onychiurus sibiricus), the Bourletiella hortensis, Nettle insects such as black cockroach (Periplaneta fuliginosa), cockroach (Periplaneta japonica), German cockroach (Blattella germanica), cockroach (Periplaneta Americana), Termite insects such as termites (Coptotermes formosanus), Yamato termites (Reticulitermes speratus), Taiwan termites (Odontotermes formosanus), Insect insects such as cat fleas (Ctenocepha
  • Dust mites such as cyclamen dust mite (Phytonemus pallidus), chano dust mite (Polyphagotarsonemus latus), mite (Tarsonemus bilobatus), Spider mites (Penthaleus erythrocephalus), wheat mites (Penthaleus major), etc.
  • Spider mites such as rice spider mite (Oligonychus shinkajii), citrus spider mite (Panonychus citri), blue spider mite (Panonychus mori), apple spider mite (Panonychus ulmi), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), spider mite (Tetranychus urticae), etc.
  • Mite mites such as Robin mite (Rhizoglyphus robini), Mushroom mite (Tyrophagus putrescentiae), Spinach mushroom mite (Tyrophagus similis), Bee mites such as honeybee mite (Varroa jacobsoni), Tick tick (Boophilus microplus), Rhipicephalus sanguineus, Tick tick (Haemaphysalis longicornis), Tick tick (Haemophysalis flava), Tick tick (Haemophysalis campanulata), Tick tick (Ixo
  • Claw mites (Cheyletiella yasguri), claw mites (Cheyletiella blakei), Acne mites, such as the dog mite (Demodex canis), the cat mite (Demodex cati), Cucumber mites such as sheep cucumber mites (Psoroptes ovis), Spider mites, such as Sarkoptes scabiei, Caterpillar spider mite (Notoedres cati), Chicken spider mite (Knemidocoptes spp.), Crustaceans such as the armadillum (Armadillidium vulgare), Gastropods such as Pomacea canaliculata, African mussel (Achatina fulica), Slug (Meghimatium bilineatum), Chaukoura slug (Limax Valentiana), Uskawamai (Acusta despecta sieboldiana), Mishamai mai (Euhadra peliomphala), etc.
  • Southern nematode nematode (Prathylenchus coffeae), Kitane-negususa nematode (Prathylenchus penetrans), Kurume rushes nematode (Prathylenchus vulnus), potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), soybean cyst nematode (Heterodera lypter Nematodes such as root-knot nematode (Meloidogyne incognita), rice-spotted nematode (Aphelenchoides besseyi), pine wood nematode (Bursaphelenchus xylophilus), However, the present invention is not limited to these examples.
  • the pest control agent comprising the compound of the present invention as an active ingredient has a remarkable control effect on the harmful crops that damage paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc.
  • paddy field water such as paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, other crops, flower buds, foliage or soil
  • the effect as a pest control agent of this invention is acquired by processing.
  • the pest control agent comprising the compound of the present invention as an active ingredient has a remarkable control effect against stored pests and the like generated during storage of the harvest. That is, a pest control agent comprising the compound of the present invention as an active ingredient is harvested by spraying, smearing, applying, dipping, dressing, fumigation / fumigation, pressurized injection, etc. What is necessary is just to perform a post-harvest process.
  • the pest control agent which uses this invention compound as an active ingredient can prevent the damage by the pest which generate
  • seeds such as corn, soybeans, red beans, cotton, rice, sugar beet, wheat, barley, sunflower, tomato, cucumber, eggplant, spinach, sweet pea, pumpkin, sugar cane, tobacco, sweet pepper, rape, sweet potato , Seed seeds such as konjac, edible lily, bulbs such as tulips and seed balls such as raccoon.
  • Pest control agents containing the compounds of the present invention as active ingredients include sanitary pests such as diptera pests (Acaeca, Chicaeca, chironomid, house flies, butterflies, cattle fly, etc.), reticulata pests (Chebran, cockroaches, American cockroaches, etc.) Has a remarkable control effect.
  • the pest control agent comprising the compound of the present invention as an active ingredient has a remarkable control effect against wood-eating pests such as termites, oyster beetles, moth beetles, hornworms, longhorn beetles, and wood such as soil or buildings It is possible to control the wood pests by treating them.
  • the compound of the present invention When using the compound of the present invention, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, antifreezing agent, binder, anti-caking agent. , Disintegrating agents, antifoaming agents, preservatives and anti-degradation agents, etc., adding liquid (soluble concentrate), emulsion (emulsifiable concentrate), wettable powder (wettable powder), water solvent (water soluble powder), granulated water Water dispersible granule, water soluble granule, suspension (suspensioncentconcentrate), emulsion (concentrated emulsion), suspoemulsion, microemulsion, microemulsion, dustable powder ), Granule tablets, and emulsifiable gels, and can be used practically. Further, from the viewpoint of labor saving and safety improvement, the preparations of any of the above dosage forms can be provided by being enclosed in a water-soluble package such as
  • the inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid.
  • materials that can be used as a solid inert carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, Tobacco stem powder, walnut shell powder, bran, fiber powder, residues after extraction of plant extracts, synthetic polymers such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc (eg talc, pyrophyllide) Etc.), silicas (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (a synthetic high-dispersion silicic acid called hydrous finely divided silicon or hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component)), activated carbon, sulfur powder , Pumice, calcined diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate and other inorganic mineral powders, ammonium sulfate, phosphoric acid, glass
  • the material that can be a liquid inert carrier is selected from those having solvent ability itself, and those that can disperse an active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability.
  • the following carriers can be exemplified, but these are used alone or in the form of a mixture of two or more, such as water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (Eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, diethyl ether, dioxane, cellosolve, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.), aromatic Hydrocarbons ( For example, benzene, toluene,
  • surfactant examples include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl (mono or di) phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene Ethylene fatty acid (mono or di) ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, castor oil ethylene oxide adduct, acetylene glycol, acetylene alcohol, ethylene oxide adduct of acetylene glycol, ethylene oxide adduct of acetylene alcohol and alkyl
  • Nonionic surfactants such as glycosides, alkyl sulfate esters, alkylbenzene sulfonates, lignin sulfonates, Alkylsulfosuccinate, naphthalenesulfonate, alkylnaphthalenesul
  • the content of these surfactants is not particularly limited, but is preferably in the range of 0.05 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the preparation of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
  • Applying an effective amount for disease control in the form of a pest control or a place where the occurrence of the pest is unfavorable, as it is or to be appropriately diluted or suspended in water to control various pests Use it.
  • the amount used varies depending on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. It is preferably used at a concentration of 0.0001 to 5000 ppm, preferably 0.01 to 1000 ppm.
  • the application amount per 10a is generally 1 to 300 g as an active ingredient.
  • the amount of the active ingredient of the compound of the present invention is usually 0.1 to 20% by weight for powders, 5 to 50% by weight for emulsions, 3 to 90% by weight for wettable powders, 0.1 to 20% by weight for granules, and
  • the flowable formulation is 5 to 90% by weight, and the granule wettable powder is 3 to 90% by weight.
  • the amount of carrier in each dosage form is usually 60 to 99.9% by weight for powders, 40 to 95% by weight for emulsions, 10 to 90% by weight for wettable powders, and 80 to 99.9% by weight for granules. And 10 to 95% by weight for flowable preparations and 10 to 90% by weight for granular wettable powders.
  • the amount of the auxiliary agent is usually 0.1 to 20% by weight for powders, 1 to 20% by weight for emulsions, 0.1 to 20% by weight for wettable powders, 0.1 to 20% by weight for granules, and
  • the flowable preparation is 0.1 to 20% by weight, and the granule wettable powder is 0.1 to 20% by weight.
  • the compound of the present invention when using the compound of the present invention as an agrochemical, other types of herbicides, various insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, as necessary, when formulated or sprayed, You may mix and apply with a synergist, a fertilizer, a soil improvement agent, etc.
  • DMF means N, N-dimethylformamide
  • THF means tetrahydrofuran
  • IPE means isopropyl ether
  • DMI means 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • DMSO means dimethyl sulfoxide, respectively. . Unless otherwise specified, “%” is based on mass.
  • Example 1-7 From 3-amino-N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide and 2-chloronicotinic acid chloride The title compound was prepared.
  • Example 1-5 from N- (2-bromo-6- (perfluoroethyl) -4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3-nitrobenzamide
  • the compound was prepared.
  • Example 1-7 from N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -6- (methylamino) picolinamide The compound was prepared.
  • Example 6-2 from N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-chlorothiazole-4-carboxamide
  • the compound was prepared.
  • 1 H-NMR (CDCl 3 , ppm) ⁇ 3.03 (3H, s), 5.11-5.12 (1H, m), 7.50 (1H, s), 7.88 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.99 (1H, s).
  • Example 1-4 According to the method of Example 1-4, the title was obtained from 2-chloro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3-nitrobenzamide. The compound was prepared. 1 H-NMR (CDCl 3 , ppm) ⁇ 7.53-7.54 (1H, m), 7.95 (1H, s), 8.24-8.32 (2H, m), 8.36 (1H , S), 8.44-8.48 (1H, m).
  • Example 1-6 From 3-amino-2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide
  • the compound was prepared.
  • Example 1-2 According to the method of Example 1-2, from 4- (perfluoropropan-2-yl) -2- (trifluoromethyl) aniline obtained in 1-1 of Example 1 and N-chlorosuccinimide The title compound was prepared.
  • 1 H-NMR (CDCl 3 , ppm) ⁇ 4.97 (2H, broadcast-s), 7.57 (1H, s), 7.64 (1H, s).
  • Example 1-6 from 3-amino-N- (2-chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-iodobenzamide
  • the compound was prepared.
  • Example 4-1 The title compound was prepared from 4- (perfluorobutan-2-yl) aniline obtained in Example 4-1 according to the method of Example 3-1.
  • Example 1-5 represented from N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethoxy) phenyl) -2-fluoro-3-nitrobenzamide
  • the compound was prepared.
  • Example 1-3 4-fluoro-3-nitrobenzoyl chloride prepared from 4-fluoro-3-nitrobenzoic acid and thionyl chloride and the 2-amino acid obtained in 1-2 of Example 1
  • the title compound was prepared from bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) aniline.
  • Example 1-7 expressed from 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-fluorobenzamide
  • the compound was prepared.
  • Example 8-8-2 from 4- (perfluoropropan-2-yl) -2- (trifluoromethyl) aniline obtained in 1-1 of Example 1 and N-iodosuccinimide The title compound was prepared.

Abstract

　有害生物防除作用に卓効を示すアミド誘導体として、下記一般式（１）で表されるアミド誘導体を提供する。 　下記一般式（１）中、Ａは炭素原子、窒素原子等を、Ｋはベンゼンまたは複素環にに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。Ｘはハロゲン原子等を示し、ｎは０～４の整数を示す。Ｒ１、Ｒ２は、水素原子、アルキル基等を示す。Ｔは、－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｑ１、－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｇ２Ｑ２を示し、Ｇ１～Ｇ３は酸素原子等を示す。Ｑ１、Ｑ２は、水素原子、アルキル基、アリール基等を示す。Ｙ１、Ｙ５はハロゲン原子等を、Ｙ２、Ｙ４は水素原子等を、Ｙ３はＣ２－Ｃ５ハロアルキル基を示す。

Description

アミド誘導体、該アミド誘導体を含有する有害生物防除剤およびその使用方法
　本発明は、有害生物防除剤および該有害生物防除剤に含まれるアミド誘導体、並びに該アミド誘導体の使用方法に関する。
　国際公開第２００５／２１４８８号パンフレット、国際公開第２００５／７３１６５号パンフレット、国際公報第２００６／１３７３７６号パンフレット、国際公報第２００６／１３７３９５号パンフレットには、種々のアミド誘導体が記載されている。
　農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用有害生物防除剤の開発が望まれている。
　本発明は、幅広い農園芸用の害虫に殺虫効果を示すアミド誘導体、および該アミド誘導体を有効成分として含む有害生物防除剤、ならびに有害生物の防除方法を提供することを課題とする。
　本発明者等は新規な有害生物防除剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（１）で表される芳香族カルボン酸アミド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、卓効を示す有害生物防除剤、特に農園芸用有害生物防除剤であることを見いだし、本発明を完成させた。
　また、本発明の化合物を製造する上での新規な製造方法と有用な中間体を見出し、本発明を完成するに至ったものである。
　すなわち、本発明は以下のとおりである。
＜１＞　下記一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
｛一般式（１）中、Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピリジン－Ｎ－オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
　Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていてもよい。
　ｎは０～４の整数を示す。
　Ｔは、－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｑ１、または－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｇ２Ｑ２を示す。
　Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を示す。
　Ｑ１およびＱ２は、水素原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキル基、ベンジル基、置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、または、置換基を有していてもよい複素環基を示す。
　Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２、Ｙ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１－Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３は、Ｃ２－Ｃ５ハロアルキル基を示す。
　尚、Ｑ１およびＱ２おける、置換基を有していてもよいフェニル基および置換基を有していてもよい複素環基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　更に、Ｘ、Ｑ１、およびＱ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン－Ｎ－オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
　Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示す。
　Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、－Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基またはＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。
｝で表されるアミド誘導体。
　但し、上記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、以下の（Ａ）～（Ｉ）のいずれかである場合を除く。
（Ａ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｔが－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｑ１である場合。
（Ｂ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立にハロゲン原子であって、Ｔが－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｇ２Ｑ２である場合。
（Ｃ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｑ１であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がハロゲン原子またはハロアルコキシ基である場合。
（Ｄ）下記一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
｛一般式（２）中、Ｙ２～Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＹ２～Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１－Ｃ２ハロアルコキシ基である。｝で表されるアミド化合物である場合。
（Ｅ）前記一般式（２）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立にハロゲン原子であって、Ｘがすべて水素原子であって、Ｙ３がＣ２－Ｃ３ハロアルキル基である場合。
（Ｆ）下記一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
｛一般式（３）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１、Ｘ３は水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ１は、一般式（１）におけるＱ１と同義であって、Ｒ１は水素原子またはメチル基であって、Ｙ３はＣ３－Ｃ４パーフルオロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｇ）下記一般式（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
｛一般式（４）中、Ｘ１はフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は互いに異なって、臭素原子、もしくはトリフルオロメトキシ基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｑ１はフェニル基もしくは、２－クロロピリジン－３－イル基であり、Ｒ１およびＲ２は互いに異なって、水素原子、もしくはメチル基である。
　または、Ｘ１はフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は臭素原子であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はペンタフルオロエチル基であり、Ｑ１は２－フルオロフェニル基であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、もしくはメチル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｈ）下記一般式（５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
｛一般式（５）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１は水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ２は、２，２，２－トリクロロエチル基および、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピル基であり、Ｙ３は、Ｃ２－Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｉ）下記一般式（６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
｛一般式（６）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立にハロゲン原子であり、Ｑ２は、一般式（１）におけるＱ２と同義であり、Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、Ｙ３はＣ３－Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
＜２＞　下記一般式（７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
｛一般式（７）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ１～Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１～Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。｝で表される前記＜１＞に記載のアミド化合物。
＜３＞　下記一般式（８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
｛一般式（８）中、Ｑ１は置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を示す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子を示す。Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはＣ１－Ｃ３アルキル基を示す。Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１－Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３はＣ３－Ｃ４ハロアルキル基を示す。
　但し、Ｙ１およびＹ５が同時にハロゲン原子の場合、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方はフッ素原子である。また、Ｙ１またはＹ５が、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基の場合、Ｘ２はフッ素原子である。
｝で表される前記＜２＞に記載のアミド誘導体。
＜４＞　前記一般式（８）において、Ｙ３はＣ３－Ｃ４パーフルオロアルキル基である前記＜３＞に記載のアミド誘導体。
＜５＞　前記一般式（８）において、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり、Ｙ２、Ｙ４は水素原子である前記＜４＞に記載のアミド誘導体。
＜６＞　前記一般式（８）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子であり、Ｘ３およびＸ４は水素原子である前記＜５＞に記載のアミド誘導体。
＜７＞　前記一般式（８）において、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはメチル基である前記＜６＞に記載のアミド誘導体。
＜８＞　前記一般式（８）において、Ｑ１は、ハロゲン原子、Ｃ１ハロアルキル基、ニトロ基およびシアノ基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基またはピリジル基である前記＜７＞に記載のアミド誘導体。
＜９＞　前記一般式（８）において、Ｑ１における置換基の数が１もしくは２である前記＜８＞に記載のアミド誘導体。
＜１０＞　前記一般式（８）において、Ｑ１がフェニル基、２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、２－ブロモフェニル基、３－ブロモフェニル基、４－ブロモフェニル基、２－ヨードフェニル基、３－ヨードフェニル基、４－ヨードフェニル基、（２－トリフルオロメチル）フェニル基、（３－トリフルオロメチル）フェニル基、（４－トリフルオロメチル）フェニル基、２－ニトロフェニル基、３－ニトロフェニル基、４－ニトロフェニル基、２－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、２，６－ジフルオロフェニル基、３，４－ジクロロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、２－クロロ－４－フルオロフェニル基、２－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル基、４－ブロモ－２－クロロフェニル基、２－ブロモ－４－クロロフェニル基、２－ブロモ－４－フルオロフェニル基、２－クロロ－４－ニトロフェニル基、３，５－ジシアノフェニル基、４－シアノ－２－フルオロフェニル基、２－クロロ－４－シアノフェニル基、ピリジン－３－イル基、２－フルオロピリジン－３－イル基、２－クロロピリジン－３－イル基、２－ブロモピリジン－３－イル基、２－ヨードピリジン－３－イル基、２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル基、２－ニトロピリジン－３－イル基、２－シアノピリジン－３－イル基、６－フルオロピリジン－３－イル基、６－クロロピリジン－３－イル基、６－ブロモピリジン－３－イル基、６－ヨードピリジン－３－イル基、６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル基、６－ニトロピリジン－３－イル基、６－シアノピリジン－３－イル基、５－フルオロピリジン－３－イル基、５－クロロピリジン－３－イル基、５－ブロモピリジン－３－イル基、５－ヨードピリジン－３－イル基、５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル基、５－ニトロピリジン－３－イル基、５－シアノピリジン－３－イル基、４－フルオロピリジン－３－イル基、４－クロロピリジン－３－イル基、４－ブロモピリジン－３－イル基、４－ヨードピリジン－３－イル基、４－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル基、４－ニトロピリジン－３－イル基、４－シアノピリジン－３－イル基、２，６－ジクロロピリジン－３－イル基、ピリジン－３－イル　Ｎ－オキシド基、ピリジン－４－イル基、２－クロロピリジン－４－イル基、３－ブロモピリジン－４－イル基、３，５－ジクロロピリジン－４－イル基、３－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル基、２，６－ジシアノピリジン－４－イル基、ピリジン－４－イル　Ｎ－オキシド基、ピリジン－２－イル基、３－クロロピリジン－２－イル基、４－ブロモピリジン－２－イル基、５－ヨードピリジン－２－イル基、６－クロロピリジン－２－イル基もしくは、４－シアノピリジン－２－イル基である前記＜９＞に記載のアミド誘導体。
＜１１＞　前記一般式（８）で表される化合物が、３－ベンズアミド－Ｎ－（２－ブロモ－６－クロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、２－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）ニコチンアミド、３－（４－シアノ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、２－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、３－ベンズアミド－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、３－ベンズアミド－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、６－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、３－（３－シアノ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、Ｎ－（２，６－ジクロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、３－（４－シアノ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジクロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、２－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジクロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、３－（４－シアノ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、３－ベンズアミド－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（２－フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）べンズアミド、３－（２，６－ジフルオロベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、Ｎ－（２－ブロモ－６－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（３－（２－ブロモ－６－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－２－クロロ－Ｎ－メチルニコチンアミド、
３－（４－シアノベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、３－（３－シアノベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、３－（４－シアノ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、３－（３－シアノ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、６－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、３－ベンズアミド－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、３－（３－シアノベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、３－（４－シアノベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、３－（３－シアノ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、３－（４－シアノ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、３－ベンズアミド－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）べンズアミド、２－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、６－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３－シアノ－Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３－（４－シアノベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）べンズアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－３－（３－フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－３－（４－フルオロベンズアミド）べンズアミド、
Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－２，６－ジフルオロべンズアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルべンズアミド、２－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、６－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、３－シアノ－Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルべンズアミド、４－シアノ－Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－２－フルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－３－フルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－４－フルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－２，６－ジフルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、２－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）ニコチンアミド、６－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）ニコチンアミド、Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（２－フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（３－フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）べンズアミド、３－（２，６－ジフルオロベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、３－ベンズアミド－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）べンズアミド、６－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、２－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、
Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－３－（３－フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－３－（４－フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－２，６－ジフルオロべンズアミド、３－シアノ－Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３－（４－シアノベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）べンズアミド、２－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、６－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－２－フルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（３－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－２，６－ジフルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルべンズアミド、２－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、６－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、３－シアノ－Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルべンズアミド、４－シアノ－Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－２－フルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－３－フルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－４－フルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）フェニル）－２，６－ジフルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、
２－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）ニコチンアミド、６－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）ニコチンアミド、Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（２－フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（３－フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－３－（２，６－ジフルオロベンズアミド）－２－フルオロべンズアミド、２－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）ニコチンアミド、６－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）ニコチンアミド、３－（３－シアノベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、３－（４－シアノベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（３－フルオロベンズアミド）べンズアミド、２－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－２－フルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（３－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－２，６－ジフルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、３－（３－シアノ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－２－フルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（３－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、６－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、
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３－フルオロ－Ｎ－（３－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルべンズアミド、４－フルオロ－Ｎ－（３－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－Ｎ－メチルイソニコチンアミド、３－（（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）（メチル）カルバモイル）ピリジン １－オキシド、４－（（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）（メチル）カルバモイル）ピリジン １－オキシド、２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（３－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－２－クロロニコチンアミド、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（３－シアノベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－２－フルオロべンズアミド、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（３－フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－６－クロロニコチンアミド、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（４－シアノベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（４－フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－２，６－ジフルオロべンズアミド、Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－２－クロロ－Ｎ－メチルニコチンアミド、Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－３－シアノ－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－２－フルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－３－フルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－６－クロロ－Ｎ－メチルニコチンアミド、Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－４－シアノ－Ｎ－メチルべンズアミド、
Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－４－フルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－２，６－ジフルオロ－Ｎ－メチルべンズアミド、６－クロロ－Ｎ－（２－フルオロ－３－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３－（３－シアノベンズアミド）－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３－（４－シアノベンズアミド）－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２－フルオロ－３－（２－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２－フルオロ－３－（３－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３－（２，６－ジフルオロベンズアミド）－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－６－クロロニコチンアミド、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（３－シアノベンズアミド）－２－フルオロべンズアミド、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（４－シアノベンズアミド）－２－フルオロべンズアミド、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（２－フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（３－フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（２，６－ジフルオロベンズアミド）－２－フルオロべンズアミド、２－クロロ－Ｎ－（２－フルオロ－３－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、６－クロロ－Ｎ－（２－フルオロ－３－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、３－（３－シアノ－Ｎ－メチルベンズアミド）－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－３－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルべンズアミド、
２－フルオロ－３－（３－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２－クロロ－４，５－ジフルオロ－Ｎ－（３－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（３－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－２－クロロ－４－フルオロべンズアミド、２－クロロ－Ｎ－（３－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３－（２－クロロベンズアミド）－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２－クロロ－Ｎ－（３－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－２－クロロべンズアミド、２－クロロ－Ｎ－（３－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－４－ニトロべンズアミド、Ｎ－（２－フルオロ－３－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、３－（（２－フルオロ－３－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）（メチル）カルバモイル）ピリジン １－オキシド、４－ブロモ－２－クロロ－Ｎ－（３－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２－ブロモ－４－クロロ－Ｎ－（３－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２－ブロモ－４－フルオロ－Ｎ－（３－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２－フルオロ－３－（３－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－Ｎ－メチルべンズアミド、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－Ｎ－メチル－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド、または、Ｎ－（２－クロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）べンズアミド
である前記＜１０＞に記載のアミド誘導体。
＜１２＞　前記一般式（７）において、Ｘのうち少なくとも１つは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基であり、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていても良く、Ｙ１は、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ５はＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である前記＜２＞に記載のアミド誘導体。
＜１３＞　前記一般式（７）において、Ｙ３はＣ２－Ｃ４パーフルオロアルキル基である前記＜１２＞に記載のアミド誘導体。
＜１４＞　前記一般式（７）において、Ｙ１はハロゲン原子またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ５はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である前記＜１３＞に記載のアミド誘導体。
＜１５＞　前記一般式（７）において、Ｙ２およびＹ４は水素原子である前記＜１４＞に記載のアミド誘導体。
＜１６＞　前記一般式（７）において、４つのＸはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基である前記＜１５＞に記載のアミド誘導体。
＜１７＞　下記一般式（９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
｛一般式（９）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ１～Ｙ５、Ｑ２、Ｇ１～Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１～Ｙ５、Ｑ２、Ｇ１～Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。｝で表される前記＜１＞に記載のアミド誘導体。
＜１８＞　前記一般式（９）において、Ｙ１がハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基であって、Ｙ５がＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である前記＜１７＞に記載のアミド誘導体。
＜１９＞　前記一般式（９）において、Ｙ３はＣ２－Ｃ４パーフルオロアルキル基である前記＜１８＞に記載のアミド誘導体。
＜２０＞　前記一般式（９）において、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ１およびＹ５のいずれか一方は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基である前記＜１９＞に記載のアミド誘導体。
＜２１＞　前記一般式（９）において、Ｙ２およびＹ４は水素原子である前記＜２０＞に記載のアミド誘導体。
＜２２＞　前記一般式（９）において、４つのＸはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基である前記＜２１＞に記載のアミド誘導体。
＜２３＞　前記一般式（１）において、Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン－Ｎ－オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である前記＜１＞に記載のアミド誘導体。
＜２４＞　前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｑ１である場合、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である前記＜２３＞に記載のアミド誘導体。
＜２５＞　前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｑ１である場合、Ｒ１が、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、－Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基またはＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。）である前記＜２３＞に記載のアミド誘導体。
＜２６＞　前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｑ１である場合、Ｒ２が、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、－Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基またはＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。）である前記＜２３＞に記載のアミド誘導体。
＜２７＞　前記一般式（１）において、Ｙ３はＣ２－Ｃ４パーフルオロアルキル基である前記＜２３＞～＜２６＞のいずれか１項に記載のアミド誘導体。
＜２８＞　前記一般式（１）において、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ１およびＹ５のいずれか一方は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基である前記＜２７＞に記載のアミド誘導体。
＜２９＞　前記一般式（１）において、Ｙ２およびＹ４は水素原子である前記＜２８＞に記載のアミド誘導体。
＜３０＞　前記一般式（１）において、Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン－Ｎ－オキシド、ピロール、チアゾール、フラン、またはチオフェンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である前記＜２９＞に記載のアミド誘導体。
＜３１＞　前記一般式（１）において、Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン－Ｎ－オキシド、またはチアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である前記＜２９＞に記載のアミド誘導体。
＜３２＞　前記一般式（７）において、Ｇ１およびＧ３は酸素原子である前記＜１６＞に記載のアミド誘導体。
＜３３＞　前記一般式（９）において、Ｇ１、Ｇ２およびＧ３は酸素原子である＜２２＞に記載のアミド誘導体。
＜３４＞　前記一般式（１）において、Ｇ１、Ｇ２およびＧ３は酸素原子である＜３１＞に記載のアミド誘導体。
＜３５＞　前記＜１＞～＜３４＞のいずれか１項に記載のアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
＜３６＞　前記＜１＞～＜３４＞のいずれか１項に記載のアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する農薬。
＜３７＞　前記＜１＞～＜３４＞のいずれか１項に記載のアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する殺虫剤。
＜３８＞　前記＜３５＞～＜３７＞のいずれか１項に記載の薬剤を適用する有害生物の防除方法。
＜３９＞　下記一般式（５６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式中、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＹ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜４０＞　下記一般式（５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式中、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜４１＞　前記一般式（５７）において、Ｙ１がハロゲン原子である前記＜４０＞に記載の化合物。
＜４２＞　前記＜３９＞に記載の一般式（５６）で表される化合物とハロゲン化剤とを反応させることを特徴とする、前記＜４１＞に記載の下記一般式（５７ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式中、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＹ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示し、Ｙ１はハロゲン原子を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜４３＞　下記一般式（６０ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがすべて水素原子である場合、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基である。また、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがシアノ基である場合、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物。
＜４４＞　下記一般式（５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、およびＧ３は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、およびＧ３とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（５７ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜４３＞に記載の下記一般式（６０ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがすべて水素原子である場合、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基である。また、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがシアノ基である場合、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物の製造方法。
＜４５＞　下記一般式（６１ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがすべて水素原子である場合、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基である。また、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがシアノ基である場合、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物。
＜４６＞　前記＜４３＞に記載の一般式（６０ａ）で表される化合物を還元剤の存在下で反応させることを特徴とする、前記＜４５＞に記載の下記一般式（６１ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがすべて水素原子である場合、Ｙ５はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である。また、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがシアノ基である場合、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物の製造方法。
＜４７＞　下記一般式（６９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（式中、Ｔ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＴ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜４８＞　下記一般式（６１ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（６２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｔは前記＜１＞におけるＴと同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜４７＞に記載の下記一般式（６９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（式中、Ｔ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＴ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜４９＞　下記一般式（５１ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 
（式中、Ｔ、Ｒ１、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＴ、Ｒ１、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜５０＞　前記＜４７＞に記載の下記一般式（６９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 
（式中、Ｔ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＴ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（６４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ１はトリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、、または、－Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基またはＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、下記一般式（５１ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式中、Ｒ１は前記一般式（６４）におけるＲ１と同じ意味を示し、Ｔ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＴ、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜５１＞　下記一般式（５７ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（式中、Ｙ５はＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｒ２は、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、、または、－Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基またはＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜５２＞　下記一般式（５７ｋ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（式中、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（６６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ２は、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、－Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基またはＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、下記一般式（５７ｍ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式中、Ｙ５はＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｒ２は前記一般式（６６）におけるＲ２と同じ意味を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜５３＞　前記＜５２＞に記載の下記一般式（５７ｋ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（式中、Ｙ５はＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物を、アルデヒド類と反応させることを特徴とする、下記一般式（５７ｎ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（式中、Ｙ５はＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｒ２は、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、ベンジル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜５４＞　下記一般式（６０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 
（式中、Ｒ２は、前記＜５１＞におけるＲ２と同じ意味を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜５５＞　下記一般式（６０ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（式中、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜５２＞に記載の下記一般式（６６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ２は、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、－Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基またはＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、下記一般式＜６０ｅ＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（式中、Ｒ２は、前記一般式（６６）におけるＲ２と同じ意味を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜５６＞　下記一般式（５７ｄ）

 
（式中、Ｒ２は、前記＜５１＞におけるＲ２と同じ意味を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜４４＞に記載の下記一般式（５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、およびＧ３は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、およびＧ３とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、を反応させることを特徴とする、前記＜５４＞に記載の下記一般式（６０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 
（式中、Ｒ２は、前記＜５１＞におけるＲ２と同じ意味を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜５７＞　下記一般式（６１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 
（式中、Ｒ２は前記＜５１＞におけるＲ２と同じ意味を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜５８＞　前記＜５４＞に記載の一般式（６０）で表される化合物を還元剤の存在下で反応させることを特徴とする、前記＜５７＞に記載の下記一般式（６１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 
（式中、Ｒ２は前記＜５１＞におけるＲ２と同じ意味を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜５９＞　下記一般式（６３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
（式中、Ｔ、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＴ、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜６０＞　下記一般式（６１ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
（式中、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＲ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜４８＞に記載の下記一般式（６２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｔは、前記＜１＞におけるＴと同じ意味を示す。）を反応させることを特徴とする、前記＜５９＞に記載の下記一般式（６３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
（式中、Ｔ、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＴ、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
 
＜６１＞　前記＜５９＞に記載の下記一般式（６３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（式中、Ｔ、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＴ、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜５０＞に記載の下記一般式（６４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ１は、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、－Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基またはＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。）を反応させることを特徴とする、下記一般式（１ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
（式中、Ｒ１は一般式（６４）におけるＲ１と同じ意味を示し、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＲ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜６２＞　下記一般式（６５ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＲ１、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがすべて水素原子であり、Ｒ２が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である。また、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがシアノ基であり、Ｒ１およびＲ２が水素原子である場合、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物。
＜６３＞　前記＜６０＞に記載の下記一般式（６１ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（式中、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＲ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物を、アルデヒド類と反応させることを特徴とする、下記一般式（６５ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
（式中、Ｒ１は、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、またはベンジル基を示し、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＲ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成し、Ｘがすべて水素原子であり、Ｒ２が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物の製造方法。
＜６４＞　下記一般式（６５ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＲ１、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜４８＞に記載の下記一般式（６２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｔは、前記＜１＞におけるＴと同じ意味を示す。）を反応させることを特徴とする、前記＜１＞に記載の下記一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
で表される化合物の製造方法。
＜６５＞　下記一般式（６８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
（式中、Ｘａは塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を示し、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜２３＞におけるＲ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜６６＞　下記一般式（５７ｊ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（式中、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜１＞におけるＲ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（６７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｘａは塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を示し、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、およびＧ３は、前記＜２３＞におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、およびＧ３とそれぞれ同じ意味を示す。）を反応させることを特徴とする、前記＜６５＞に記載の下記一般式（６８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（式中、Ｘａは塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を示し、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜２３＞におけるＲ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜６７＞　前記＜６５＞に記載の下記一般式（６８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
（式中、Ｘａは塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を示し、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜２３＞におけるＲ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物とアミノ化剤を反応させることを特徴とする、下記一般式（６５ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜２３＞におけるＲ１、Ｒ２、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜６８＞　下記一般式（７０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 
（式中、Ｘｂは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、Ｒ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は前記＜１＞と同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜６９＞　下記一般式（７２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 
（式中、Ｒ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、前記＜１＞におけるＲ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜７０＞　前記＜６８＞に記載の一般式（７０）で表される化合物とフッ素化剤とを反応させることを特徴とする前記＜６９＞に記載の下記一般式（７２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
（式中、Ｒ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、前記＜１＞におけるＲ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜７１＞　下記一般式（７３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 
（式中、Ｘｃはハロゲン原子を示し、Ｒ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は、前記＜１＞におけるＲ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜７２＞　下記一般式（７５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 
（式中、Ｙ５はＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｒ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＲ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜７３＞　前記＜７１＞に記載の一般式（７３）において、Ｙ５がＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である化合物とシアノ化剤を反応させることを特徴とする前記＜７２＞に記載の下記一般式（７５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
（式中、Ｙ５はＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｒ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜１＞におけるＲ２、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜７４＞　下記一般式（５６ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
（式中、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜３＞におけるＹ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜７５＞　下記一般式（５７ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
（式中、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜３＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜７６＞　前記＜７５＞に記載の一般式（５７ｅ）において、Ｙ１がハロゲン原子である化合物。
＜７７＞　前記＜７４＞に記載の一般式（５６ａ）で表される化合物とハロゲン化剤を反応させることを特徴とする、前記＜７６＞に記載の下記一般式（５７ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
（式中、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜３＞におけるＹ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示し、Ｙ１はハロゲン原子を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜７８＞　下記一般式（６０ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４がすべて水素原子である場合、Ｙ５はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基であり、また、Ｘ２がシアノ基、Ｘ１、Ｘ３、およびＸ４が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物。
＜７９＞　下記一般式（５９ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（５７ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
（式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜７８＞に記載の下記一般式（６０ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４がすべて水素原子である場合、Ｙ５はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基であり、また、Ｘ２がシアノ基、Ｘ１、Ｘ３、およびＸ４が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物の製造方法。
＜８０＞　下記一般式（６１ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４がすべて水素原子である場合、Ｙ５はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基であり、また、Ｘ２がシアノ基、Ｘ１、Ｘ３、およびＸ４が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物。
＜８１＞　前記＜７８＞に記載の一般式（６０ｂ）で表される化合物を還元剤の存在下で反応させることを特徴とする、前記＜８０＞に記載の下記一般式（６１ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４がすべて水素原子である場合、Ｙ５はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基であり、また、Ｘ２がシアノ基、Ｘ１、Ｘ３、およびＸ４が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物の製造方法。
＜８２＞　下記一般式（６９ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 
（式中、Ｑ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜８３＞　下記一般式（６１ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（６２ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｑ１は、前記＜３＞におけるＱ１と同じ意味を示す。）を反応させることを特徴とする、前記＜８２＞に記載の下記一般式（６９ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
（式中、Ｑ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜８４＞　下記一般式（５３ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
（式中、Ｑ１、Ｒ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｒ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜８５＞　前記＜８２＞に記載の下記一般式（６９ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
（式中、Ｑ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（６４ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ１は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を示す。）を反応させることを特徴とする、下記一般式（５３ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
（式中、Ｒ１は、一般式（６４ａ）におけるＲ１と同じ意味を示し、Ｑ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜８６＞　下記一般式（５７ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 
（式中、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｒ２はＣ１－Ｃ３アルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜３＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜８７＞　下記一般式（５７ｌ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
（式中、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜３＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、下記一般式（６６ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ２は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を示す。）を反応させることを特徴とする、前記＜８６＞に記載の下記一般式（５７ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
（式中、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｒ２はＣ１－Ｃ３アルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜３＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜８８＞　前記＜８７＞に記載の下記一般式（５７ｌ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
（式中、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜３＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物を、アルデヒド類と反応させることを特徴とする前記＜８６＞に記載の下記一般式（５７ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
（式中、Ｙ５は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｒ２はＣ１－Ｃ３アルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、前記＜３＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜８９＞　下記一般式（６０ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
（式中、Ｒ２はＣ１－Ｃ３アルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜９０＞　下記一般式（６０ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜８７＞に記載の下記一般式（６６ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ２は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を示す。）を反応させることを特徴とする、前記＜８９＞に記載の下記一般式（６０ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
（式中、Ｒ２は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜９１＞　下記一般式（５７ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000103
（式中、Ｒ２は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜７９＞に記載の下記一般式（５９ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物を反応させることを特徴とする、前記＜８９＞に記載の下記一般式（６０ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
（式中、Ｒ２は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜９２＞　下記一般式（６１ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
（式中、Ｒ２は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜９３＞　前記＜８９＞に記載の一般式（６０ｃ）で表される化合物を還元剤の存在下で反応させることを特徴とする、前記＜９２＞に記載の下記一般式（６１ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
（式中、Ｒ２は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜９４＞　下記一般式（６３ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
（式中、Ｑ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜９５＞　下記一般式（６１ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
（式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＲ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜８３＞に記載の下記一般式（６２ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｑ１は、前記＜３＞におけるＱ１と同じ意味を示す。）を反応させることを特徴とする、前記＜９４＞に記載の下記一般式（６３ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
（式中、Ｑ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜９６＞　前記＜９４＞に記載の下記一般式（６３ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
（式中、Ｑ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜８５＞に記載の下記一般式（６４ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｒ１は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を示す。）を反応させることを特徴とする、下記一般式（３ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
（式中、Ｒ１は、一般式（６４ａ）におけるＲ１と同じ意味を示し、Ｑ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＱ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
＜９７＞　下記一般式（６５ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５、は、前記＜３＞におけるＲ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４がすべて水素原子、Ｒ２が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基であり、また、Ｘ２がシアノ基、Ｘ１、Ｘ３、およびＸ４が水素原子、Ｒ１およびＲ２が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物。
＜９８＞　下記一般式（６１ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
（式中、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＲ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物を、アルデヒド類と反応させることを特徴とする、下記一般式（６５ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
（式中、Ｒ１は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を示し、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＲ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４がすべて水素原子であり、Ｒ２が水素原子である場合、Ｙ５はＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である。）で表される化合物の製造方法。
＜９９＞　下記一般式（６５ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＲ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物と、前記＜８３＞に記載の下記一般式（６２ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
（式中、ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシ基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｑ１は、前記＜３＞におけるＱ１と同じ意味を示す。）を反応させることを特徴とする、前記＜３＞に記載の下記一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
で表される化合物の製造方法。
＜１００＞　下記一般式（７０ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
（式中、Ｘｂは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＲ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜１０１＞　下記一般式（７２ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
（式中、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＲ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物。
＜１０２＞　前記＜１００＞に記載の一般式（７０ａ）で表される化合物とフッ素化剤を反応させることを特徴とする前記＜１０１＞に記載の下記一般式（７２ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
（式中、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は、前記＜３＞におけるＲ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。
　本発明によれば、幅広い農園芸用の害虫に殺虫効果を示すアミド誘導体、および該アミド誘導体を有効成分として含む有害生物防除剤、ならびに有害生物の防除方法を提供することができる。
　本発明のアミド化合物は下記一般式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
一般式（１）中、Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピリジン－Ｎ－オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
　Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていてもよい。
　ｎは０～４の整数を示す。Ｔは、－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｑ１、または－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｇ２Ｑ２を示す。Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示し、Ｑ１およびＱ２は、水素原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキル基、ベンジル基、置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、または、置換基を有していてもよい複素環基を示す。
　Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１－Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３は、Ｃ２－Ｃ５ハロアルキル基を示す。
　尚、Ｑ１およびＱ２おける、置換基を有していてもよいフェニル基および置換基を有していてもよい複素環基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　更に、Ｘ、Ｑ１、およびＱ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン－Ｎ－オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
　Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示す。
　Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、－Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基またはＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。
　但し、上記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、以下の（Ａ）～（Ｉ）のいずれかである場合を除く。
（Ａ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｔが－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｑ１である場合。
（Ｂ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１およびＹ５がそれぞれ独立にハロゲン原子であって、Ｔが－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｇ２Ｑ２である場合。
（Ｃ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｑ１であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がハロゲン原子またはハロアルコキシ基である場合。
（Ｄ）下記一般式（２）で表されるアミド化合物である場合。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　一般式（２）中、Ｙ２～Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＹ２～Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１－Ｃ２ハロアルコキシ基である。
（Ｅ）前記一般式（２）中、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子であって、Ｘがすべて水素原子であって、Ｙ３がＣ２－Ｃ３ハロアルキル基である場合。
（Ｆ）下記一般式（３）で表されるアミド化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　一般式（３）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１およびＸ３はそれぞれ独立に、水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ１は、一般式（１）におけるＱ１と同義であって、Ｒ１は水素原子またはメチル基であって、Ｙ３はＣ３－Ｃ４パーフルオロアルキル基である。
（Ｇ）下記一般式（４）で表されるアミド化合物である場合。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　一般式（４）中、Ｘ１がフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は互いに異なって、臭素原子、もしくはトリフルオロメトキシ基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｑ１はフェニル基もしくは、２－クロロピリジン－３－イル基であり、Ｒ１およびＲ２は互いに異なって、水素原子、もしくはメチル基である。
　または、Ｘ１がフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は臭素原子であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はペンタフルオロエチル基であり、Ｑ１は２－フルオロフェニル基であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、もしくはメチル基である。
（Ｈ）下記一般式（５）で表されるアミド化合物である場合。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　一般式（５）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１は水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ２は、２，２，２－トリクロロエチル基および、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピル基であり、Ｙ３は、Ｃ２－Ｃ４ハロアルキル基である。
（Ｉ）下記一般式（６）で表されるアミド化合物である場合。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　一般式（６）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｑ２は、一般式（１）におけるＱ２と同義であり、Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、Ｙ３はＣ３－Ｃ４ハロアルキル基である。
　本発明におけるアミド誘導体は、有害生物防除活性の観点から、下記一般式（７）で表される化合物であることが好ましく、下記一般式（８）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　一般式（７）中、Ｘ、ｎは４であり、Ｙ１～Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１～Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　一般式（８）中、Ｑ１は置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を示す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子を示す。Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはＣ１－Ｃ３アルキル基を示す。
　Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１－Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３はＣ３－Ｃ４ハロアルキル基を示す。
　但し、Ｙ１およびＹ５が同時にハロゲン原子の場合、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方はフッ素原子である。また、Ｙ１またはＹ５が、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基の場合、Ｘ２はフッ素原子である。
　本発明の一般式（１）等の一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
　「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
　「Ｃａ－Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記、例えば、「Ｃ１－Ｃ３」とは炭素原子数が１～３個であることを意味し、「Ｃ２－Ｃ６」とは炭素原子数が２～６個であることを意味し、「Ｃ１－Ｃ４」とは炭素原子数が１～４個であることを意味する。
　「ｎ－」とはノルマルを意味し、「ｉ－」はイソを意味し、「ｓ－」はセカンダリーを意味し、「ｔ－」はターシャリーを意味する。
　本発明における「Ｃ１－Ｃ３アルキル基」とはメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１～３個のアルキル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピル、２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２，２，２－トリクロロエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１，３－ジフルオロ－２－プロピル、１，３－ジクロロ－２－プロピル、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピル、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピル、２，３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－２－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－ｎ－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－ｎ－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－ブロモ－２－プロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピル、３－フルオロ－ｎ－プロピル、３－クロロ－ｎ－プロピル、３－ブロモ－ｎ－プロピルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１～３個のアルキル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ４アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１～４個のアルキル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルオキシ、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピルオキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２－ジクロロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－フルオロエトキシ、２－クロロエトキシ、２－ブロモエトキシ、２－ヨードエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、２，２，２－トリブロモエトキシ、１，３－ジフルオロ－２－プロピルオキシ、１，３－ジクロロ－２－プロピルオキシ、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピルオキシ、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピルオキシ、２，３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピルオキシ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルオキシ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピルオキシ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－２－プロピルオキシ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－ｎ－プロピルオキシ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－ｎ－プロピルオキシ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－ブロモ－２－プロピルオキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピルオキシ、３－フルオロ－ｎ－プロピルオキシ、３－クロロ－ｎ－プロピルオキシ、３－ブロモ－ｎ－プロピルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１～３個のアルコキシ基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ４パーフルオロアルキル基」とは、パーフルオロ－ｎ－プロピル、パーフルオロ－ｉ－プロピル、パーフルオロ－ｎ－ブチル、パーフルオロ－ｉ－ブチル、パーフルオロ－ｓ－ブチル、パーフルオロ－ｔ－ブチルなどの全ての水素原子がフッ素原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３～４個のアルキル基を示す。
　「Ｃ１ハロアルキル基」とは、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロ－１－ブロモメチルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換されたメチル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、２－ペンチル、ネオペンチル、４－メチル－２－ペンチル、ｎ－ヘキシル、３－メチル－ｎ－ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピル、２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２，２，２－トリクロロエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１，３－ジフルオロ－２－プロピル、１，３－ジクロロ－２－プロピル、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピル、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピル、２，３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピル、４，４，４－トリフルオロ－ｎ－ブチル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－２－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－ｎ－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－ｎ－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－ブロモ－２－プロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピル、３－フルオロ－ｎ－プロピル、３－クロロ－ｎ－プロピル、３－ブロモ－ｎ－プロピル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチル、ノナフルオロ－ｎ－ブチル、ノナフルオロ－２－ブチル、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチル、３－クロロ－ｎ－ペンチル、４－ブロモ－２－ペンチルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ９シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２－メチルシクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２－メチルシクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３～９個のシクロアルキル基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキル基」とは例えば、２，２，３，３－テトラフルオロシクロブチル、２－クロロシクロヘキシル、４－クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３～９個のシクロアルキル基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ６アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２－ブテニル、３－ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２～６個のアルケニル基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル基」とは例えば、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、３，３－ジクロロ－２－プロペニル、３，３－ジブロモ－２－プロペニル、２，３－ジブロモ－２－プロペニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、３，４，４－トリブロモ－３－ブテニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ６アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１－ブチン－３－イル、１－ブチン－３－メチル－３－イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル基」とは例えば、フルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル、３，３，３－トリクロロ－１－プロピニル、３，３，３－トリブロモ－１－プロピニル、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル、４，４，４－トリクロロ－１－ブチニル、４，４，４－トリブロモ－１－ブチニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、i-プロピルオキシ、シクロプロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、i－ペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－クロロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ－ｎ－プロポキシ、ヘプタフルオロ－ｉ－プロポキシ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロポキシ、３－フルオロ－ｎ－プロポキシ、１－クロロシクロプロポキシ、２－ブロモシクロプロポキシ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、ノナフルオロ－ｎ－ブトキシ、ノナフルオロ－２－ブトキシ、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチルオキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチルオキシ、３－クロロ－ｎ－ペンチルオキシ、４－ブロモ－２－ペンチルオキシ、４－クロロブチルオキシ、２－ヨード－ｎ－プロピルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、シクロプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、ｉ－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２－クロロエチルチオ，２，２，２－トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルチオ、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピルチオ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルチオ、３－フルオロ－ｎ－プロピルチオ、１－クロロシクロプロピルチオ、２－ブロモシクロプロピルチオ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチルチオ、ノナフルオロ－ｎ－ブチルチオ、ノナフルオロ－２－ブチルチオ、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチルチオ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチルチオ、３－クロロ－ｎ－ペンチルチオ、４－ブロモ－２－ペンチルチオ、４－クロロブチルチオ、２－ヨード－ｎ－プロピルチオなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、ｉ－プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、ｓ－ブチルスルフィニル、ｉ－ブチルスルフィニル、ｔ－ブチルスルフィニル、ｎ－ペンチルスルフィニル、ｉ－ペンチルスルフィニル、ｎ－ヘキシルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２－クロロエチルスルフィニル，２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピルスルフィニル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルスルフィニル、３－フルオロ－ｎ－プロピルスルフィニル、１－クロロシクロプロピルスルフィニル、２－ブロモシクロプロピルスルフィニル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチルスルフィニル、ノナフルオロ－ｎ－ブチルスルフィニル、ノナフルオロ－２－ブチルスルフィニル、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチルスルフィニル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチルスルフィニル、３－クロロ－ｎ－ペンチルスルフィニル、４－ブロモ－２－ペンチルスルフィニル、４－クロロブチルスルフィニル、２－ヨード－ｎ－プロピルスルフィニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、i-プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、ｓ－ブチルスルホニル、ｉ－ブチルスルホニル、ｔ－ブチルスルホニル、ｎ－ペンチルスルホニル、i－ペンチルスルホニル、ｎ－ヘキシルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２－クロロエチルスルホニル，２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピルスルホニル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルスルホニル、３－フルオロ－ｎ－プロピルスルホニル、１－クロロシクロプロピルスルホニル、２－ブロモシクロプロピルスルホニル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチルスルホニル、ノナフルオロ－ｎ－ブチルスルホニル、ノナフルオロ－２－ブチルスルホニル、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチルスルホニル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチルスルホニル、３－クロロ－ｎ－ペンチルスルホニル、４－ブロモ－２－ペンチルスルホニル、４－クロロブチルスルホニル、２－ヨード－ｎ－プロピルスルホニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ｎ－プロパンスルホニルオキシ、i-プロパンスルホニルオキシ、シクロプロパンスルホニルオキシ、ｎ－ブタンスルホニルオキシ、ｓ－ブタンスルホニルオキシ、ｉ－ブタンスルホニルオキシ、ｔ－ブタンスルホニルオキシ、ｎ－ペンタンスルホニルオキシ、i－ペンタンスルホニルオキシ、ｎ－ヘキサンスルホニルオキシ、シクロヘキサンスルホニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ペンタフルオロプロパンスルホニルオキシ、２－クロロプロパンスルホニルオキシ，２，２，２－トリフルオロプロパンスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ－ｎ－プロパンスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ－ｉ－プロパンスルホニルオキシ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロパンスルホニルオキシ、３－フルオロ－ｎ－プロパンスルホニルオキシ、１－クロロシクロプロパンスルホニルオキシ、２－ブロモシクロプロパンスルホニルオキシ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブタンスルホニルオキシ、ノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホニルオキシ、ノナフルオロ－２－ブタンスルホニルオキシ、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンタンスルホニルオキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンタンスルホニルオキシ、３－クロロ－ｎ－ペンタンスルホニルオキシ、４－ブロモ－２－ペンタンスルホニルオキシ、４－クロロブタンスルホニルオキシ、２－ヨード－ｎ－プロパンスルホニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基」とは例えば、アセチル、プロピオニル、i-プロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、ｎ－ブチルカルボニル、ｓ－ブチルカルボニル、ｔ－ブチルカルボニル、ｎ－ペンチルカルボニル、２－ペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、シクロペンチルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～７個のアルキルカルボニル基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基」とは例えば、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、２－クロロプロピオニル，２，２，２－トリフルオロプロピオニル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルカルボニル、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピルカルボニル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルカルボニル、３－フルオロ－ｎ－プロピルカルボニル、１－クロロシクロプロピルカルボニル、２－ブロモシクロプロピルカルボニル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチルカルボニル、ノナフルオロ－ｎ－ブチルカルボニル、ノナフルオロ－２－ブチルカルボニル、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチルカルボニル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチルカルボニル、３－クロロ－ｎ－ペンチルカルボニル、４－ブロモ－２－ペンチルカルボニル、４－クロロブチルカルボニル、２－ヨード－ｎ－プロピルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～７個のアルキルカルボニル基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、i-プロピルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、ｎ－ブチルカルボニルオキシ、ｓ－ブチルカルボニルオキシ、ｔ－ブチルカルボニルオキシ、ｎ－ペンチルカルボニルオキシ、２－ペンチルカルボニルオキシ、ネオペンチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～７個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロアセチルオキシ、ペンタフルオロプロピオニルオキシ、２－クロロプロピオニルオキシ、２，２，２－トリフルオロプロピオニルオキシ、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピルカルボニルオキシ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルカルボニルオキシ、３－フルオロ－ｎ－プロピルカルボニルオキシ、１－クロロシクロプロピルカルボニルオキシ、２－ブロモシクロプロピルカルボニルオキシ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ－ｎ－ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ－２－ブチルカルボニルオキシ、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチルカルボニルオキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチルカルボニルオキシ、３－クロロ－ｎ－ペンチルカルボニルオキシ、４－ブロモ－２－ペンチルカルボニルオキシ、４－クロロブチルカルボニルオキシ、２－ヨード－ｎ－プロピルカルボニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～７個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、ｓ－ブトキシカルボニル、ｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－ペンチルオキシカルボニル、２－ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～７個のアルコキシカルボニル基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基」とは例えば、トリフルオロメトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、２－クロロエトキシカルボニル，２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロポキシカルボニル、ヘプタフルオロ－ｉ－プロポキシカルボニル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロポキシカルボニル、３－フルオロ－ｎ－プロポキシカルボニル、１－クロロシクロプロポキシカルボニル、２－ブロモシクロプロポキシカルボニル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブトキシカルボニル、ノナフルオロ－ｎ－ブトキシカルボニル、ノナフルオロ－２－ブトキシカルボニル、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチルオキシカルボニル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチルオキシカルボニル、３－クロロ－ｎ－ペンチルオキシカルボニル、４－ブロモ－２－ペンチルオキシカルボニル、４－クロロブチルオキシカルボニル、２－ヨード－ｎ－プロピルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～７個のアルコキシカルボニル基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基」とは例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ－プロピルカルボニルアミノ、i-プロピルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ｎ－ブチルカルボニルアミノ、ｓ－ブチルカルボニルアミノ、ｉ－ブチルカルボニルアミノ、ｔ－ブチルカルボニルアミノ、ｎ－ペンチルカルボニルアミノ、i－ペンチルカルボニルアミノ、ｎ－ヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～７個のアルキルカルボニルアミノ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基」とは例えば、トリフルオロアセチルアミノ、ペンタフルオロプロピオニルアミノ、２－クロロプロピオニルアミノ，２，２，２－トリフルオロプロピオニルアミノ、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピルカルボニルアミノ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルカルボニルアミノ、３－フルオロ－ｎ－プロピルカルボニルアミノ、１－クロロシクロプロピルカルボニルアミノ、２－ブロモシクロプロピルカルボニルアミノ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチルカルボニルアミノ、ノナフルオロ－ｎ－ブチルカルボニルアミノ、ノナフルオロ－２－ブチルカルボニルアミノ、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチルカルボニルアミノ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチルカルボニルアミノ、３－クロロ－ｎ－ペンチルカルボニルアミノ、４－ブロモ－２－ペンチルカルボニルアミノ、４－クロロブチルカルボニルアミノ、２－ヨード－ｎ－プロピルカルボニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～７個のアルキルカルボニルアミノ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基」とは例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ－プロピルオキシカルボニルアミノ、i-プロピルオキシカルボニルアミノ、シクロプロポキシカルボニルアミノ、ｎ－ブトキシカルボニルアミノ、ｓ－ブトキシカルボニルアミノ、ｉ－ブトキシカルボニルアミノ、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ、ｎ－ペンチルオキシカルボニルアミノ、i－ペンチルオキシカルボニルアミノ、ｎ－ヘキシルオキシカルボニルアミノ、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～７個のアルコキシカルボニルアミノ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基」とは例えば、トリフルオロメチルオキシカルボニルアミノ、ペンタフルオロエトキシカルボニルアミノ、２－クロロエトキシカルボニルアミノ、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルオキシカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピルオキシカルボニルアミノ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルオキシカルボニルアミノ、３－フルオロ－ｎ－プロピルオキシカルボニルアミノ、１－クロロシクロプロピルオキシカルボニルアミノ、２－ブロモシクロプロピルオキシカルボニルアミノ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチルオキシカルボニルアミノ、ノナフルオロ－ｎ－ブチルオキシカルボニルアミノ、ノナフルオロ－２－ブチルオキシカルボニルアミノ、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチルオキシカルボニルアミノ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチルオキシカルボニルアミノ、３－クロロ－ｎ－ペンチルオキシカルボニルアミノ、４－ブロモ－２－ペンチルオキシカルボニルアミノ、４－クロロブチルオキシカルボニルアミノ、２－ヨード－ｎ－プロピルオキシカルボニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～７個のアルコキシカルボニルアミノ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基」とは例えば、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ－プロピルオキシカルボニルオキシ、i-プロピルオキシカルボニルオキシ、シクロプロポキシカルボニルオキシ、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ、ｓ－ブトキシカルボニルオキシ、ｉ－ブトキシカルボニルオキシ、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ、ｎ－ペンチルオキシカルボニルオキシ、i－ペンチルオキシカルボニルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシカルボニルオキシ、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～７個のアルコキシカルボニルオキシ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロメチルオキシカルボニルオキシ、ペンタフルオロエトキシカルボニルオキシ、２－クロロエトキシカルボニルオキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルオキシカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピルオキシカルボニルオキシ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルオキシカルボニルオキシ、３－フルオロ－ｎ－プロピルオキシカルボニルオキシ、１－クロロシクロプロピルオキシカルボニルオキシ、２－ブロモシクロプロピルオキシカルボニルオキシ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチルオキシカルボニルオキシ、ノナフルオロ－ｎ－ブチルオキシカルボニルオキシ、ノナフルオロ－２－ブチルオキシカルボニルオキシ、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチルオキシカルボニルオキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチルオキシカルボニルオキシ、３－クロロ－ｎ－ペンチルオキシカルボニルオキシ、４－ブロモ－２－ペンチルオキシカルボニルオキシ、４－クロロブチルオキシカルボニルオキシ、２－ヨード－ｎ－プロピルオキシカルボニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２～７個のアルコキシカルボニルオキシ基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ、ｉ－プロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、ｎ－ブチルアミノ、ｓ－ブチルアミノ、ｉ－ブチルアミノ、ｔ－ブチルアミノ、ｎ－ペンチルアミノ、ｉ－ペンチルアミノ、ｎ－ヘキシルアミノ、シクロヘキシルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルアミノ基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルアミノ基」とは例えば、トリフルオロメチルアミノ、ジトリフルオロメチルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノ、ジペンタフルオロエチルアミノ、２－クロロエチルアミノ、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルアミノ、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピルアミノ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルアミノ、３－フルオロ－ｎ－プロピルアミノ、１－クロロシクロプロピルアミノ、２－ブロモシクロプロピルアミノ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチルアミノ、ノナフルオロ－ｎ－ブチルアミノ、ノナフルオロ－２－ブチルアミノ、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチルアミノ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチルアミノ、３－クロロ－ｎ－ペンチルアミノ、４－ブロモ－２－ペンチルアミノ、４－クロロブチルアミノ、２－ヨード－ｎ－プロピルアミノなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１～６個のアルキルアミノ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ６アルケニルオキシ基」とは例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、２－ブテニルオキシ、３－ブテニルオキシなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２～６個のアルケニルオキシ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニルオキシ基」とは例えば、３，３－ジフルオロ－２－プロペニルオキシ、３，３－ジクロロ－２－プロペニルオキシ、３，３－ジブロモ－２－プロペニルオキシ、２，３－ジブロモ－２－プロペニルオキシ、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルオキシ、３，４，４－トリブロモ－３－ブテニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルオキシ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ６アルキニルオキシ基」とは例えば、プロパルギルオキシ、１－ブチン－３－イルオキシ、１－ブチン－３－メチル－３－イルオキシなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２～６個のアルキニルオキシ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニルオキシ基」とは例えば、フルオロエチニルオキシ、クロロエチニルオキシ、ブロモエチニルオキシ、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニルオキシ、３，３，３－トリクロロ－１－プロピニルオキシ、３，３，３－トリブロモ－１－プロピニルオキシ、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニルオキシ、４，４，４－トリクロロ－１－ブチニルオキシ、４，４，４－トリブロモ－１－ブチニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルオキシ基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ９シクロアルコキシ基」とは例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、２－メチルシクロペンチルオキシ、３－メチルシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、２－メチルシクロヘキシルオキシ、３－メチルシクロヘキシルオキシ、４－メチルシクロヘキシルオキシなどの環状構造を有する炭素原子数３～９個のシクロアルキルオキシ基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルコキシ基」とは例えば、２，２，３，３－テトラフルオロシクロブチルオキシ、２－クロロシクロヘキシルオキシ、４－クロロシクロヘキシルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３～９個のシクロアルキルオキシ基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ７アルケニルカルボニル基」とは例えば、ビニルカルボニル、アリルカルボニル、２－ブテニルカルボニル、３－ブテニルカルボニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数３～７個のアルケニルカルボニル基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基」とは例えば、３，３－ジフルオロ－２－プロペニルカルボニル、３，３－ジクロロ－２－プロペニルカルボニル、３，３－ジブロモ－２－プロペニルカルボニル、２，３－ジブロモ－２－プロペニルカルボニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルカルボニル、３，４，４－トリブロモ－３－ブテニルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３～７個のアルケニルカルボニル基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ７アルキニルカルボニル基」とは、プロパルギルカルボニル、１－ブチン－３－イルカルボニル、１－ブチン－３－メチル－３－イルカルボニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数３～７個のアルキニルカルボニル基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基」とは例えば、フルオロエチニルカルボニル、クロロエチニルカルボニル、ブロモエチニルカルボニル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニルカルボニル、３，３，３－トリクロロ－１－プロピニルカルボニル、３，３，３－トリブロモ－１－プロピニルカルボニル、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニルカルボニル、４，４，４－トリクロロ－１－ブチニルカルボニル、４，４，４－トリブロモ－１－ブチニルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３～７個のアルキニルカルボニル基を示す。
　「Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基」とは例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、２－メチルシクロペンチルカルボニル、３－メチルシクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、２－メチルシクロヘキシルカルボニル、３－メチルシクロヘキシルカルボニル、４－メチルシクロヘキシルカルボニルなどの環状構造を有する炭素原子数４～１０個のシクロアルキルカルボニル基を示す。
　「Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基」とは例えば、２，２，３，３－テトラフルオロシクロブチルカルボニル、２－クロロシクロヘキシルカルボニル、４－クロロシクロヘキシルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数４～１０個のシクロアルキルカルボニル基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基」とは、ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、２－ブテニルオキシカルボニル、３－ブテニルオキシカルボニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数３～７個のアルケニルオキシカルボニル基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基」とは例えば、３，３－ジフルオロ－２－プロペニルオキシカルボニル、３，３－ジクロロ－２－プロペニルオキシカルボニル、３，３－ジブロモ－２－プロペニルオキシカルボニル、２，３－ジブロモ－２－プロペニルオキシカルボニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルオキシカルボニル、３，４，４－トリブロモ－３－ブテニルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３～７個のアルケニルオキシカルボニル基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基」とは例えば、プロパルギルオキシカルボニル、１－ブチン－３－イルオキシカルボニル、１－ブチン－３－メチル－３－イルオキシカルボニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数３～７個のアルキニルオキシカルボニル基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基」とは例えば、フルオロエチニルオキシカルボニル、クロロエチニルオキシカルボニル、ブロモエチニルオキシカルボニル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニルオキシカルボニル、３，３，３－トリクロロ－１－プロピニルオキシカルボニル、３，３，３－トリブロモ－１－プロピニルオキシカルボニル、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニルオキシカルボニル、４，４，４－トリクロロ－１－ブチニルオキシカルボニル、４，４，４－トリブロモ－１－ブチニルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３～７個のアルキニルオキシカルボニル基を示す。
　「Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基」とは例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、２－メチルシクロペンチルオキシカルボニル、３－メチルシクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、２－メチルシクロヘキシルオキシカルボニル、３－メチルシクロヘキシルオキシカルボニル、４－メチルシクロヘキシルオキシカルボニルなどの環状構造を有する炭素原子数４～１０個のシクロアルキルオキシカルボニル基を示す。
　「Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基」とは例えば、２，２，３，３－テトラフルオロシクロブチルオキシカルボニル、２－クロロシクロヘキシルオキシカルボニル、４－クロロシクロヘキシルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数４～１０個のシクロアルキルオキシカルボニル基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ６アルケニルアミノ基」とは例えば、ビニルアミノ、アリルアミノ、２－ブテニルアミノ、３－ブテニルアミノなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２～６個のアルケニルアミノ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニルアミノ基」とは、３，３－ジフルオロ－２－プロペニルアミノ、３，３－ジクロロ－２－プロペニルアミノ、３，３－ジブロモ－２－プロペニルアミノ、２，３－ジブロモ－２－プロペニルアミノ、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルアミノ、３，４，４－トリブロモ－３－ブテニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルアミノ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ６アルキニルアミノ基」とは例えば、プロパルギルアミノ、１－ブチン－３－イルアミノ、１－ブチン－３－メチル－３－イルアミノなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２～６個のアルキニルアミノ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニルアミノ基」とは例えば、フルオロエチニルアミノ、クロロエチニルアミノ、ブロモエチニルアミノ、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニルアミノ、３，３，３－トリクロロ－１－プロピニルアミノ、３，３，３－トリブロモ－１－プロピニルアミノ、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニルアミノ、４，４，４－トリクロロ－１－ブチニルアミノ、４，４，４－トリブロモ－１－ブチニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルアミノ基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ９シクロアルキルアミノ基」とは例えば、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２－メチルシクロペンチルアミノ、３－メチルシクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、２－メチルシクロヘキシルアミノ、３－メチルシクロヘキシルアミノ、４－メチルシクロヘキシルアミノなどの環状構造を有する炭素原子数３～９個のシクロアルキル基アミノを示す。
　「Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基」とは例えば、２，２，３，３－テトラフルオロシクロブチルアミノ、２－クロロシクロヘキシルアミノ、４－クロロシクロヘキシルアミノなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３～９個のシクロアルキルアミノ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基」とは例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ－プロピルアミノカルボニル、ｉ－プロピルアミノカルボニル、ｎ－ブチルアミノカルボニル、ｓ－ブチルアミノカルボニル、ｔ－ブチルアミノカルボニル、ｎ－ペンチルアミノカルボニル、２－ペンチルアミノカルボニル、ネオペンチルアミノカルボニル、４－メチル－２－ペンチルアミノカルボニル、ｎ－ヘキシルアミノカルボニル、３－メチル－ｎ－ペンチルアミノカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２～７個のアルキルアミノカルボニル基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基」とは例えば、トリフルオロメチルアミノカルボニル、ペンタフルオロエチルアミノカルボニル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルアミノカルボニル、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピルアミノカルボニル、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル、２，２－ジクロロエチルアミノカルボニル、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル、２－フルオロエチルアミノカルボニル、２－クロロエチルアミノカルボニル、２－ブロモエチルアミノカルボニル、２－ヨードエチルアミノカルボニル、２，２，２－トリクロロエチルアミノカルボニル、２，２，２－トリブロモエチルアミノカルボニル、１，３－ジフルオロ－２－プロピルアミノカルボニル、１，３－ジクロロ－２－プロピルアミノカルボニル、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピルアミノカルボニル、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピルアミノカルボニル、２，３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピルアミノカルボニル、４，４，４－トリフルオロ－ｎ－ブチルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－２－プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－ｎ－プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－ｎ－プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－ブロモ－２－プロピルアミノカルボニル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピルアミノカルボニル、３－フルオロ－ｎ－プロピルアミノカルボニル、３－クロロ－ｎ－プロピルアミノカルボニル、３－ブロモ－ｎ－プロピルアミノカルボニル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチルアミノカルボニル、ノナフルオロ－ｎ－ブチルアミノカルボニル、ノナフルオロ－２－ブチルアミノカルボニル、５，５，５－トリフルオロ－ｎ－ペンチルアミノカルボニル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ペンチルアミノカルボニル、３－クロロ－ｎ－ペンチルアミノカルボニル、４－ブロモ－２－ペンチルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２～７個のアルキルアミノカルボニル基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基」とは例えば、ビニルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、２－ブテニルアミノカルボニル、３－ブテニルアミノカルボニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数３～７個のアルケニルアミノカルボニル基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基」とは例えば、３，３－ジフルオロ－２－プロペニルアミノカルボニル、３，３－ジクロロ－２－プロペニルアミノカルボニル、３，３－ジブロモ－２－プロペニルアミノカルボニル、２，３－ジブロモ－２－プロペニルアミノカルボニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルアミノカルボニル、３，４，４－トリブロモ－３－ブテニルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３～７個のアルケニルアミノカルボニル基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基」とは例えば、プロパルギルアミノカルボニル、１－ブチン－３－イルアミノカルボニル、１－ブチン－３－メチル－３－イルアミノカルボニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数３～７個のアルキニルアミノカルボニル基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基」とは例えば、フルオロエチニルアミノカルボニル、クロロエチニルアミノカルボニル、ブロモエチニルアミノカルボニル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニルアミノカルボニル、３，３，３－トリクロロ－１－プロピニルアミノカルボニル、３，３，３－トリブロモ－１－プロピニルアミノカルボニル、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニルアミノカルボニル、４，４，４－トリクロロ－１－ブチニルアミノカルボニル、４，４，４－トリブロモ－１－ブチニルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３～７個のアルキニルアミノカルボニル基を示す。
　「Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基」とは例えば、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、２－メチルシクロペンチルアミノカルボニル、３－メチルシクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、２－メチルシクロヘキシルアミノカルボニル、３－メチルシクロヘキシルアミノカルボニル、４－メチルシクロヘキシルアミノカルボニルなどの環状構造を有する炭素原子数４～１０個のシクロアルキルアミノカルボニル基を示す。
　「Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基」とは例えば、２，３，３－テトラフルオロシクロブチルアミノカルボニル、２－クロロシクロヘキシルアミノカルボニル、４－クロロシクロヘキシルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数４～１０個のシクロアルキルアミノカルボニル基を示す。
　「アリール基」とは、例えば、フェニル基やナフチル基などの単環もしくは多環芳香族炭化水素基を示す。
　「アリールカルボニルオキシ基」とは、例えば、フェニルカルボニルオキシ基、ナフチルカルボニルオキシ基などのアリールカルボニルオキシ基を示す。
　「アリールカルボニルアミノ基」とは、例えば、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基などのアリールカルボニルアミノ基を示す。
　Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基」とは、無置換の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１～６個のアルキル基、または、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。尚、置換基が２以上ある場合、それらの置換基は同一でも異なっていても良い。
　Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６ハロアルキル基」とは、１以上のハロゲン原子のみによって置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１～６個のアルキル基、または、１以上のハロゲン原子に加え、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。
　Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基」とは、無置換の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２～６個のアルケニル基、または、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示す。尚、置換基が２以上ある場合、それらの置換基は同一でも異なっていても良い。
　Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルケニル基」とは、１以上のハロゲン原子のみによって置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２～６個のアルケニル基、または、１以上のハロゲン原子に加え、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示す。
　Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基」とは、無置換の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２～６個のアルキニル基、または、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。尚、置換基が２以上ある場合、それらの置換基は同一でも異なっていても良い。
　Ｒ１およびＲ２における「置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルキニル基」とは、１以上のハロゲン原子のみによって置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２～６個のアルキニル基、または、１以上のハロゲン原子に加え、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。
　尚、本発明において前記各置換基は、可能な場合にはさらに置換基を有していてもよく、その置換基の例としては、下記のとおりである。
　ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいベンジル基、置換基を有していてもよいフェニルカルボニル基、及び置換基を有していてもよいフェニルアミノ基から選択される１以上の置換基であり、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　本発明の一般式（１）、一般式（７）、および一般式（８）等で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（１）、一般式（７）、および一般式（８）等で表される化合物は、その構造式中に、炭素－炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
　本発明の一般式（１）で表されるアミド誘導体中の置換基等の好ましい置換基又は原子の組合せは以下のとおりである。
　Ｔとして好ましくは、－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｑ１であり、Ｇ１として好ましくは、酸素原子であり、Ｑ１として好ましくは、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいピリジル基であり、Ｑ１としてさらに好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１ハロアルキル基、ニトロ基、およびシアノ基から選択される１以上の置換基を有し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよいフェニル基、またはピリジル基である。
　Ｇ３として好ましくは、酸素原子である。
　Ｒ１として好ましくは、水素原子、またはＣ１－Ｃ３アルキル基である。
　Ｒ２として好ましくは、水素原子である。
　Ａとして好ましくは、炭素原子であり、Ｋとして好ましくは、ＡとＡが結合する２個の炭素原子と共にベンゼン環を形成する非金属原子群である。
　Ｘとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基であり、さらに好ましくは水素原子、フッ素原子、またはシアノ基である。
　Ｘが水素原子以外の置換基である場合のｎとして好ましくは、０、１または２である。
　Ｙ１として好ましくは、ハロゲン原子、またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である。
　Ｙ５として好ましくは、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基である。
　Ｙ２およびＹ４として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１－Ｃ４アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子である。
　Ｙ３として好ましくは、Ｃ２－Ｃ５ハロアルキル基であり、さらに好ましくはＣ２－Ｃ４パーフルオロアルキル基である。
　また、一般式（８）で表されるアミド誘導体中の置換基等の好ましい置換基又は原子の組合せは以下のとおりである。
　Ｑ１として好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１ハロアルキル基、ニトロ基、およびシアノ基から選択される１以上の置換基を有し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよいフェニル基、またはピリジル基である。
　Ｒ１として好ましくは、水素原子、またはＣ１－Ｃ３アルキル基である。
　Ｒ２として好ましくは、水素原子である。
　Ｘ１、およびＸ２として好ましくは、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｘ３、Ｘ４として好ましくは、水素原子である。
　Ｙ１、およびＹ５として好ましくは、ハロゲン原子、またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基である。Ｙ２、およびＹ４として好ましくは、水素原子である。Ｙ３として好ましくは、Ｃ３－Ｃ４パーフルオロアルキル基である。
　以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示が、本発明のアミド誘導体の製造方法は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
　以下の製造方法に示される一般式においては、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５とそれぞれ同じものを示す。ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシル基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｈａｌは塩素原子または臭素原子を示し、Ｘａ、Ｘｂ、およびＸｃは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を示す。
＜製造方法１＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 
１－（ｉ）：　一般式（２１）＋一般式（２２）　→　一般式（２３）
　　　　　　　一般式（２１）＋一般式（２２）　→　一般式（２８）
　一般式（２１）で表される脱離基を有するニトロ芳香族カルボン酸誘導体と、一般式（２２）で表される芳香族アミン誘導体とを適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。
　溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよい。例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができる。これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
　また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ－ｎ－ブチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類、リチウムジイソプロピルアミドなどのリチウムアミド類などを示すことができる。
　これらの塩基は、一般式（２１）で表される化合物に対して０．０１～５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。
　反応温度は、－２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
　一般式（２１）で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ハライド誘導体は、芳香族カルボン酸からハロゲン化剤を使用する常法により容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
　一方、ハロゲン化剤を使用せずにニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（２２）で表される化合物から一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表される化合物を製造することが可能である。その方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．７８８ページ（１９７０年）に記載の方法を挙げることができる。具体的には、１－ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミドなどの縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’－カルボニルビス－１Ｈ－イミダゾールなどを示すことができる。
　また、一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともできる。例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５０１２ページ（１９６７年）に記載の方法を挙げることができ、一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。
　縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無い。溶媒としては適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよい。また反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すればよい。
１－（ｉｉ）：　一般式（２３）　→　一般式（２４）
　　　　　　　一般式（２８）　→　一般式（２９）
　一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（２４）もしくは一般式（２９）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。
　前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム－カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１～１０ＭＰａ、反応温度は、－２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。これにより一般式（２４）もしくは一般式（２９）の化合物を効率よく製造することができる。
　後者の方法としては、“Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．III　Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。
１－（ｉｉｉ）：　一般式（２４）＋一般式（２６）　→　一般式（２５）
　一般式（２４）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（２６）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（２５）で表される芳香族カルボン酸アミドもしくはカーバメート誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１－（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１－（ｉ）の例示に従うことができる。
　一般式（２６）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１－（ｉ）の例示に従うことができる。
　ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（２６）と一般式（２４）で表される化合物から一般式（２５）で表される化合物を製造する方法もあり、１－（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。
１－（ｉｖ）：　一般式（２５）＋一般式（２７）　→　一般式（１）
　一般式（２５）で表されるアミド化合物と、一般式（２７）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１－（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１－（ｉ）の例示に従うことができる。
１－（ｖ）：　一般式（２８）＋一般式（３０）　→　一般式（２３）
一般式（２８）で表されるアミド化合物と、一般式（３０）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２３）で表される化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１－（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１－（ｉ）の例示に従うことができる。
１－（ｖｉ）：　一般式（２９）　→　一般式（３１）
（方法Ａ）
　一般式（２９）で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（３１）で表される化合物を製造することができる。
　溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
　触媒としてはパラジウム－カーボン、水酸化パラジウム－カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。
　アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
　ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
　反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。反応温度は－２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
（方法Ｂ）
　一般式（２９）で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤を処理することにより、一般式（３１）で表される化合物を製造することができる。
　溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
　還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。
　アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
　ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
　反応温度は－２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
（方法Ｃ）
　一般式（２９）で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でアルデヒド類と反応させることにより、一般式（３１）の化合物を製造することができる。
　溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、硫酸、塩酸などの無機酸類、蟻酸、酢酸などの有機酸類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
　アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドなどを示すことができる。
　反応温度は－２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
１－（ｖｉｉ）：　一般式（３１）＋一般式（２６）　→　一般式（３２）
　一般式（３１）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（２６）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（３２）で表される芳香族カルボン酸アミドもしくはカーバメート誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１－（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１－（ｉ）の例示に従うことができる。
　一般式（２６）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１－（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（２６）と一般式（３１）で表される化合物から一般式（３２）で表される化合物を製造する方法もあり、１－（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。
１－（viii）：　一般式（３２）＋一般式（３０）　→　一般式（１）
　一般式（３２）で表されるアミド化合物と、一般式（３０）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１－（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１－（ｉ）の例示に従うことができる。
＜製造方法２＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
２－（ｉ）：　一般式（３３）＋一般式（２２）　→　一般式（３４）
　一般式（３３）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを、１－（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３４）で表される化合物を製造することができる。
２－（ｉｉ）：　一般式（３４）　→　一般式（３６）
　例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２８０ページ（１９５８年）に記載の条件に従うことにより、アンモニア等のアミノ化剤を使用してアミノ化反応を行い、一般式（３６）で表される化合物を製造することが可能である。反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよい。また反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すればよい。尚、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すことができる。
２－（ｉｉｉ）：　一般式（３６）＋一般式（２６）　→　一般式（１）　
　一般式（３６）で表される化合物と一般式（２６）で表される化合物とを、１－（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法３＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 
３－（ｉ）：一般式（２９）＋一般式（２６）→一般式（３５）
　一般式（２９）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（２６）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（３５）で表される芳香族カルボン酸アミドもしくはカーバメート誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１－（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１－（ｉ）の例示に従うことができる。
　一般式（２６）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１－（ｉ）の例示に従うことができる。
　ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（２６）と一般式（２９）で表される化合物から一般式（３５）で表される化合物を製造する方法もあり、１－（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。
３－（ｉｉ）：一般式（３５）＋一般式（２７）→一般式（１ａ）
　一般式（３５）で表されるアミド化合物と、一般式（２７）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１ａ）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１－（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１－（ｉ）の例示に従うことができる。
＜製造方法４＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
４－（ｉ）：一般式（２４）→一般式（３６）
　一般式（２４）で表される化合物を出発原料として１－（ｖｉ）に記載の（方法Ａ）、（方法Ｂ）もしくは（方法Ｃ）の条件に従い反応させることにより、一般式（３６）で表される化合物を製造することができる。
４－（ｉ’）：一般式（２４）＋一般式（２７）→一般式（３６）
　一般式（２４）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（２７）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（３６）で表される芳香族カルボン酸アミドを製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１－（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１－（ｉ）の例示に従うことができる。
　一般式（２７）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１－（ｉ）の例示に従うことができる。
　ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（２７）と一般式（２４）で表される化合物から一般式（３６）で表される化合物を製造する方法もあり、１－（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。
４－（ｉｉ）：　一般式（３６）＋一般式（２６）　→　一般式（１）
　一般式（３６）で表される化合物と一般式（２６）で表される化合物を出発原料として１－（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法５＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
５－（ｉ）：　一般式（３７）＋一般式（２２）　→　一般式（３８）
　一般式（３７）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを、１－（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３８）で表される化合物を製造することができる。
５－（ｉｉ）：　一般式（３８）　→　一般式（３９）
　一般式（３８）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体を適当な溶媒中、または無溶媒で、適当なフッ素化剤と反応させることにより、一般式（３９）で表される化合物を製造することができる。
　溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
　フッ素化剤としては１，１，２，２－テトラフルオロエチルジエチルアミン、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルジエチルアミン、トリフルオロジフェニルホスホラン、ジフルオロトリフェニルホスホラン、フルオロ蟻酸エステル類、四フッ化硫黄、フッ化カリウム、フッ化水素カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化ナトリウム、フッ化リチウム、フッ化アンチモン(III)、フッ化アンチモン(V)、フッ化亜鉛、フッ化コバルト、フッ化鉛、フッ化銅、フッ化水銀(II)、フッ化銀、フルオロホウ酸銀、フッ化タリウム(I)、フッ化モリブデン(VI)、フッ化ヒ素(III)、フッ化臭素、四フッ化セレン、トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムジフルオロトリメチルシリカート、ソジウムヘキサフルオロシリカート、フッ化第四級アンモニウム類、(２－クロロエチル)ジエチルアミン、三フッ化ジエチルアミノ硫黄、三フッ化モルホリノ硫黄、四フッ化ケイ素、フッ化水素、フッ化水素酸、フッ化水素ピリジン錯体、フッ化水素トリエチルアミン錯体、フッ化水素塩類、ビス（２－メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド、２，２－ジフルオロ－１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、五フッ化ヨウ素、トリス(ジエチルアミノ)ホスホニウム－２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－シクロブタンイリド、トリエチルアンモニウムヘキサフルオロシクロブタンイリド、ヘキサフルオロプロペンなどを示すことができる。これらのフッ素化剤は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
　これらのフッ素化剤は一般式（３８）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体に対して１から１０倍モル当量の範囲、または溶媒として適宜選択して使用すればよい。
　添加剤を用いても良く、添加剤としては、例えば、１８－クラウン－６などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相間移動触媒類、フッ化カルシウム、塩化カルシウムなどの無基塩類、酸化水銀などの金属酸化物類、イオン交換樹脂などを示すことができ、これらの添加剤は反応系中に添加するだけでなく、フッ素化剤の前処理剤としても使用することができる。
　反応温度は－８０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
＜製造方法６＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
６－（ｉ）：　一般式（４０）＋一般式（２２）　→　一般式（４１）
　一般式（４０）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを、１－（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（４１）で表される化合物を製造することができる。
６－（ｉｉ）：　一般式（４１）　→　一般式（４２）
　一般式（４１）で表されるハロゲン芳香族カルボン酸アミド誘導体を適当な溶媒中、または無溶媒で適当なシアノ化剤と反応させることにより、一般式（４２）で表される化合物を製造することができる。
　溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよい。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
　シアノ化剤としては、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアノ水素化ホウ素酸ナトリウムなどのシアン化塩類、シアン化銅、シアン化銀、シアン化リチウムなどの金属シアン化物類、シアン化水素、テトラエチルアンモニウムシアニドなどが例示できる。
　これらのシアノ化剤は一般式（４１）で表されるハロゲン芳香族カルボン酸アミド誘導体に対して１から１０倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。
　添加剤を用いても良く、添加剤としては、例えば、１８－クラウン－６などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相間移動触媒類、ヨウ化ナトリウムなどの無基塩類を示すことができる。
反応温度は、－２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
＜製造方法７＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
７－（ｉ）：　一般式（４３）　→　一般式（４４）
　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　４６３ページ（１９９３年）やＳｙｎｔｈｅｓｉｓ　８２９ページ（１９８４年）などに記載の公知の条件に従い、一般式（４３）で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式（４４）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
２－（ｉｉ）：　一般式（４４）＋一般式（２６）　→　一般式（４５）
　一般式（４４）で表される化合物と一般式（２６）で表される化合物とを、１－（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（４５）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法８＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
８：一般式（４６）　→　一般式（４７）+　一般式（４８）
　一般式（４６）で表される化合物から、７－（ｉ）に記載の条件に従って、一般式（４７）及び一般式（４８）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら２つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製することが可能である。
＜製造方法９＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
９－（ｉ）：　一般式（４９）＋一般式（２６）　→　一般式（５０）
　一般式（４９）で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、１－（ｉ）に記載の条件に従い、一般式（２６）で表される化合物と反応させることにより、一般式（５０）で表されるアシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。
９－（ｉｉ）：　一般式（５０）　→　一般式（５１）　
　一般式（５０）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（５１）で表される化合物を製造することができる。
９－（ｉｉｉ）：　一般式（５１）＋一般式（２２）　→　一般式（１）
　一般式（５１）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを、１－（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
９－（ｉｖ）：　一般式（５０）＋一般式（２２）　→　一般式（１）
　一般式（５０）で表される化合物を、１－（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（２２）で表される化合物と反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
　前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すればよいが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
　以下、第１表から第５１表に本発明の有害生物防除剤の有効成分である一般式（１）、一般式（７）、または一般式（８）で表されるアミド誘導体の代表的な化合物例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　なお、表中、「ｎ－」はノルマルを、「ｉ－」はイソを、「ｓ－」はセカンダリーを、「ｔ－」はターシャリーを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎ－Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉ－Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｎ－Ｂｕ」はノルマルブチル基を、「ｉ－Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ－Ｂｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔ－Ｂｕ」はターシャリーブチル基を、「ＣＦ３」はトリフルオロメチル基を、「Ｃ２Ｆ５」はペンタフルオロエチル基を、「ｎ－Ｃ３Ｆ７」はヘプタフルオロノルマルプロピル基を、「ｉ－Ｃ３Ｆ７」はヘプタフルオロイソプロピル基を、「ＯＣＦ３」はトリフルオロメトキシ基を、「ＯＣ２Ｆ５」はペンタフルオロエトキシ基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｃ（Ｏ）」はカルボニル基を、「ＣＮ」はシアノ基を、「Ｐｙ」はピリジル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｓ（Ｏ）２」はスルホニル基を、それぞれ表すものである。
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　以下、第５２表に本発明のアミド誘導体の代表的な化合物の物性値を示す。ここに示した１Ｈ－ＮＭＲの化学シフト値は、特に記載がない限り、テトラメチルシランを内部基準物質として使用した値である。
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　本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤は、農園芸作物及び樹木等を加害する各種農業害虫、家屋等の人間の生活環境で悪影響を与える衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する貯穀害虫、建築物等の木材を加害する木材食害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
　本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、リンゴコシンクイガ（Grapholita inopinata）、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Choristoneura magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、クワヒメハマキ（Olethreutes mori）、リンゴハマキホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina sasakii)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、アゲハチョウ(Papilio xuthus)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、コドリンガ(Cydla pomonella)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、イネヨトウ（Sesamia inferens）、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)等の鱗翅目昆虫、
フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)等の半翅目昆虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、メキシカンビートビートル(Epilachna varivestis)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctusbrunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、ナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目昆虫、
ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、等の総翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antique)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta Americana)、等の網翅目昆虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ（Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目昆虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目昆虫、
シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類、
イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、
ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemophysalis campanulata)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類、
イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類、
イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)などのニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記有害作物に対して顕著な防除効果を有するものであるので、有害生物の発生が予測される時期に合わせて、有害生物の発生前または発生が確認された時点で、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の有害生物防除剤としての効果が得られるものである。
　本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、収穫物の保存中に発生する貯穀害虫等に対して顕著な防除効果を有するものである。すなわち、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤を収穫物、あるいは収穫物の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、粉衣、薫蒸・薫煙または加圧注入等の収穫後（ｐｏｓｔ　ｈａｒｖｅｓｔ）処理を行えばよい。
　また本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する害虫による被害を予防することが出来る。すなわち、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を、植物種子に対し吹き付け、塗沫、浸漬または粉衣などの処理をすることにより、本発明化合物を植物種子に接触させればよい。
　植物種子とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いられるものをいう。例えば、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナなどの種子やサトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクなどの種芋、食用ゆり、チューリップなどの球根やラッキョウなどの種球などが挙げられる。
　本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、双翅目害虫（アカイエカ、チカイエカ、ユスリカ、イエバエ、チョウバエ、ウシアブ等）、網翅目害虫（チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ等）等の衛生害虫に対して顕著な防除効果を有するものである。
　本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、シロアリ、ヒラタキクイムシ、ナガシンクイムシ、シバンムシ、カミキリムシ等の木材食害虫に対して顕著な防除効果を有するものであり、土壌あるいは建築物等の木材に処理することにより、前記木材食害虫を防除することができる。
　本発明化合物は種々の有害生物に対して防除効果を示し、有用作物を保護する効果と共に、低薬量で殺虫剤又は殺ダニ剤として優れた防除効果を示すため、環境への負荷低減に大きく貢献する効果がある。さらに、本発明化合物は、他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬等と混合使用することによっても優れた防除効果を奏するものである。
　本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
　本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。
　液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。
　これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
　これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５～２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分０．０００１～５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１～１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが好ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１～３００ｇである。
　本発明の化合物の有効成分量は、通常粉剤では０．１～２０重量％、乳剤では５～５０重量％、水和剤では３～９０重量％、粒剤では０．１～２０重量％およびフロアブル製剤では５～９０重量％、顆粒水和剤では３～９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０～９９．９重量％、乳剤では４０～９５重量％、水和剤では１０～９０重量％、粒剤では８０～９９．９重量％、およびフロアブル製剤では１０～９５重量％、顆粒水和剤では１０～９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１～２０重量％、乳剤では１～２０重量％、水和剤では０．１～２０重量％、粒剤では０．１～２０重量％およびフロアブル製剤では０．１～２０重量％、顆粒水和剤では０．１～２０重量％である。
　また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用してもよい。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
　次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。本実施例において、ＤＭＦはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを、ＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＩＰＥはイソプロピルエーテルを、ＤＭＩは１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンを、ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドを、それぞれ意味する。
　また、特記しない限り「％」は質量基準である。
＜実施例１＞
　Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号　７－１５７４）の製造。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000388
＜１－１＞
　４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２－（トリフルオロメチル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000389
　２－（トリフルオロメチル）アニリン１００ｇ（０．６０８ｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム１３１ｇ（０．６３９ｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム２０．９ｇ（０．０６０８ｍｏｌ）を酢酸エチル１５００ｍｌ、水１５００ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム５３．９ｇ（０．６３９ｍｏｌ）を添加した。ヘプタフルオロイソプロピルヨージド１９８ｇ（０．６６９ｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で６時間攪拌した。分液後、有機層の溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルを５００ｍｌ装入した。４Ｍ塩化水素／酢酸エチル溶液１６０ｇ（０．６０８ｍｏｌ）を滴下し、室温で３０分攪拌した後、５℃で１時間攪拌した。濾過した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物６０．０ｇ（収率３０％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．４９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ）．
＜１－２＞ 
２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000390
　４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２－（トリフルオロメチル）アニリン１００ｇ（０．２７３ｍｏｌ）をＤＭＦ５００ｍｌに装入し、Ｎ－ブロモスクシイミド　５２．１ｇ（０．２８７ｍｏｌ）を３０分かけて分割装入した。６０℃で２時間攪拌後、室温まで冷却し、水２０００ｍｌに排出した。酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記化合物８９．０ｇ（収率８０％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），　７．７９（１Ｈ，ｓ）．
＜１－３＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－クロロ－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000391
　２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリン３．６０ｇ（８．８２ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ２０ｍｌに装入し、窒素雰囲気下、－７０℃まで冷却した。２．０Ｍリチウムジイソプロピルアミドヘキサン溶液４．８５ｍｌ（９．７０ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで、脱水ＴＨＦ５ｍｌに溶解させた、２－クロロ－３－ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された酸クロライド２．３４ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）を滴下し、－７０℃で３０分攪拌した後、室温で３０分攪拌した。塩化アンモニウム水溶液に排出した後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１→８：２→３：１）で精製することにより、標記化合物１．７６ｇ（収率：３４％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．９３－７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ）．
＜１－４＞
　Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000392
　窒素気流下、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－クロロ－３－ニトロベンズアミド４．８９ｇ（８．２７ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＦ溶液５０ｍｌにフッ化カリウム（スプレードライ品）２．４０ｇ（４１．３ｍｍｏｌ)を加え、１３０℃で１０時間攪拌した。反応液に酢酸エチル、ヘキサン、水を加え、分液した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物０．９４０ｇ（収率２０％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），８．１７－８．１８（２Ｈ，ｍ），８．２８－８．３２（１Ｈ，ｍ），８．４４－８．４８（１Ｈ，ｍ）．
＜１－５＞
　３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000393
　Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミド０．９４０ｇ（１．６３mmol）、塩化第一スズ（無水）０．９６０ｇ（５．０５ｍｍｏｌ）をエタノール１０ｍｌに加え、次いで濃塩酸１．０２ｍｌ（９．７８ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で４時間攪拌した。反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ１０とし、析出した不溶物をセライトを用いて濾去した。セライト上の濾集物は酢酸エチルで洗浄した。濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を２０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、標記化合物０．９３０ｇ（収率９９％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．９９－７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７－７．４９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．
＜１－６＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000394
　３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロベンズアミド０．９３０ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）を濃硫酸５ｍｌに加え、３７％ホルムアルデヒド水溶液１０ｍｌを４０℃で滴下装入した。反応液を氷水にあけて、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ１０に調整した後、酢酸エチルを加え抽出した。有機層を２０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製することにより、標記化合物０．６９０ｇ（収率７２％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９４（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．８８－６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７－７．４１（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．
[１－７]
　Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号　７－１５７４）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000395
　Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（メチルアミノ）ベンズアミド１．５４ｇ（２．７５ｍｍｏｌ）、ピリジン０．３３０ｇ（４．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液５ｍｌにベンゾイルクロリド０．４６０ｇ（３．３０ｍｍｏｌ）を加え６０℃で５時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製し、得られた固体をＩＰＥで洗浄することにより、標記化合物１．４５ｇ（収率８０％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．５０（３Ｈ，ｓ），６．９９－７．３３（６Ｈ，ｍ），７．４３－７．４５（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．９７－８．０６（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ）．
＜実施例２＞
２－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）ニコチンアミド（化合物番号　６－１１４０）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000396
＜２－１＞
　４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000397
　アニリン１００ｇ（１．０２ｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム２３０ｇ（１．１２ｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム３５．１ｇ（０．１００ｍｏｌ）をｔ－ブチルメチルエーテル１５００ｍｌ、水１５００ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム９４．７ｇ（１．１２ｍｏｌ）を添加した。ヘプタフルオロイソプロピルヨージド３５０ｇ（１．１２ｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で６時間攪拌した。分液後、有機層を１Ｍ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルを５００ｍｌ装入した。４Ｍ塩化水素／酢酸エチル溶液２５５ｇ（１．０２ｍｏｌ）を滴下し、室温で３０分、５℃で１時間攪拌した。析出した固体を濾別し、固体を酢酸エチル１０００ｍｌに装入し、２０℃以下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０００ｍｌを加え、ｐＨ８～９に調整し、分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより標記化合物１８８ｇ（収率７１％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．６９－６．７４（２Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．
＜２－２＞
　２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000398
　４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリン２１６ｇ（０．８０２ｍｏｌ）をＤＭＦ８６３ｍｌに装入し、５℃まで冷却した。Ｎ－ブロモスクシイミド２８５ｇ（１．６０ｍｏｌ）を１時間かけて分割装入した。室温で１時間攪拌した後、３７℃で２時間攪拌した。水２０００ｍｌに排出した後、酢酸エチル２０００ｍｌで抽出し、飽和食塩水１０００ｍｌで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記化合物３０４ｇ（収率９０％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．８８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．５９（２Ｈ，ｓ）．
＜２－３＞
　２－クロロ－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000399
　実施例１の１－３の方法に従い、２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリンから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．９０（２Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
＜２－４＞
　Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000400
　実施例１の１－４の方法に従い、２－クロロ－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５１－７．５５（１Ｈ，ｍ），７．９０（２Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），８．２７－８．３１（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
＜２－５＞
３－アミノ－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000401
　実施例１の１－５の方法に従い、Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．９９－７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７－７．４９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）．
＜２－６＞
２－クロロ－Ｎ－（３－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）ニコチンアミド（化合物番号　６－１１４０）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000402
　実施例１の１－７の方法に従い、３－アミノ－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロベンズアミドと２－クロロニコチン酸クロリドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４０－７．４９（２Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｓ），７．９４－７．９６（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），８．３２－８．３４（１Ｈ，ｍ），８．５７－８．５９（１Ｈ，ｍ），８．６７－８．７１（１Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ）．
＜実施例３＞
３－ベンズアミド－２－フルオロ－Ｎ－（４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２，６－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号　６－２１１０）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000403
＜３－１＞
　２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000404
　実施例２の２－１で得られた４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリン５．７４ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液５０ｍｌに濃硫酸２．１６ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）を５℃で加えた。反応液を室温まで昇温し、Ｎ－ヨードスクシイミド１０．０ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）を加え３時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ中和した。析出した結晶をろ過し、水洗浄後、乾燥することにより、標記化合物９．００ｇ（収率８０％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．９５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．７９（２Ｈ，ｓ）．
＜３－２＞
２－クロロ－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000405
　２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリン４０．０ｇ（７８．０ｍｍｏｌ）、のＤＭＩ１００ｍｌ溶液に２－クロロ－３－ニトロベンゾイルクロリド２０．６ ｇ（９４．０ ｍｍｏｌ）を加え１３５℃で３時間攪拌した。室温まで冷却し、水１０００ｍｌに反応液を注ぎこんだ。酢酸エチル１０００ｍｌを加え、抽出し、有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物５６．２ｇ（収率９９％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．３Ｈｚ），８．０８－８．１０（１Ｈ，ｍ），８．１３（２Ｈ，ｓ）．　
＜３－３＞
Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000406
　実施例１の１－４の方法に従い、２－クロロ－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２－７．５５（１Ｈ，ｍ），８．１２－８．１８（３Ｈ，ｍ），８．２９－８．３２（１Ｈ，ｍ），８．４８－８．５１（１Ｈ，ｍ）．
＜３－４＞
３－アミノ－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000407
　実施例１の１－５の方法に従い、Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．９９－７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３９－７．４３（１Ｈ，ｍ），８．１０（２Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ）．
＜３－５＞
３－ベンズアミド－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロベンズアミド（化合物番号　６－１２６０）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000408
　実施例１の１－７の方法に従い、３－アミノ－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２－７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６０－７．６３（２Ｈ，ｍ），７．９３－７．９４（４Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
＜３－６＞
３－ベンズアミド－２－フルオロ－Ｎ－（４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２，６－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号　６－２１１０）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000409
　３－ベンズアミド－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロベンズアミド１．９５ｇ（２．５９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．１０ｇ（０．５２０ｍｍｏｌ）、フルオロスルホニルジフルオロ酢酸メチル１．２４ｇ（６．４８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５０ｍｌを１００℃で６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水１０ｍｌ、酢酸エチル１００ｍｌを加えセライトろ過した。ろ液の有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物０．８４０ｇ（収率５１％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．３６－７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５３－７．６４（３Ｈ，ｍ），７．８４－７．９７（１Ｈ，ｍ），７．９２－７．９４（２Ｈ，ｍ），８．０４－８．０７（１Ｈ，ｍ），８．０８－８．１３（１Ｈ，ｍ），８．２０（２Ｈ，ｓ），８．６８－８．７２（１Ｈ，ｍ）．
＜実施例４＞
Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号　７－１１８２）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000410
＜４－１＞
４－（パーフルオロブタン－２－イル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000411
　遮光した反応容器を使用し、アニリン４．９０ｇ（５２．６ｍｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム１０．１ ｇ（５８．０ ｍｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム１．９０ｇ（５．７７ｍｍｏｌ）をｔ－ブチルメチルエーテル１５０ｍｌ、水１５０ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム４．８４ｇ（５７．６ｍｍｏｌ）を添加した。ノナフルオロ－ｓ－ブチルヨージド２０．０ｇ（５７．８ｍｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で５時間攪拌した。有機相を分取し、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液で２回洗浄した後、飽和食塩水、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去することにより、標記化合物８．３２ｇ（収率５１％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
＜４－２＞
２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000412
　実施例２の２－２の方法に従い、４－（パーフルオロブタン－２－イル）アニリンから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．５７（２Ｈ，ｓ）．
＜４－３＞
２－クロロ－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000413
　ＤＭＩ　２７ｍｌに２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）アニリン９．９０ ｇ（２１．１ ｍｍｏｌ）、２－クロロ－３－ニトロベンゾイルクロリドを４．６０　ｇ（２０．９ ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃で４時間攪拌した。反応溶液に水と酢酸エチルを加え有機相を抽出し、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１→１０：１→５：１→３：１)で精製することにより、標記化合物５．４４ ｇ（収率４０％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２－７．６１（２Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
＜４－４＞
Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000414
　ＤＭＳＯ　１０８ｍｌに ２－クロロ－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－３－ニトロベンズアミド５．４４ｇ（８．３４ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（スプレードライ品）４．９０ｇ（８４．３ｍｍｏｌ）を加え、１４５℃で２時間攪拌した。氷水に反応溶液を注ぎ結晶を析出させ、得られた結晶を濾過しヘキサンで洗浄した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製することにより、標記化合物２．４２ｇ（収率４６％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３－７．５４（１Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．２９－８．３０（１Ｈ，ｍ），８．４８－８．４９（１Ｈ，ｍ）．
＜４－５＞
３－アミノ－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000415
　実施例１の１－５の方法に従い、Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．９９－７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１－７．１２（１Ｈ，ｍ），７．４８－７．５２（１Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ）．
＜４－６＞
Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000416
　実施例１の１－６の方法に従い、３－アミノ－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９５（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．９１－６．９２（１Ｈ，ｍ），７．１７－７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３９－７．４３（１Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ）．
＜４－７＞
Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号　７－１１８２）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000417
　実施例１の１－７の方法に従い、Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－（メチルアミノ）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．５１（３Ｈ，ｓ），７．２２－７．４４（７Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｓ），８．００－８．０３（２Ｈ，ｍ）．
＜実施例５＞
Ｎ－（２－ブロモ－６－（パーフルオロエチル）－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－３－（４－シアノベンズアミド）－２－フルオロベンズアミド（化合物番号　６－５９１１）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000418
＜５－１＞
２－（パーフルオロエチル）－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000419
　実施例１の１－１の方法に従い、実施例２－１で得られた４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリンと１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルヨージドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．５６（２Ｈ，　ｂｒｏａｄ－ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ）．
＜５－２＞
２－ブロモ－６－（パーフルオロエチル）－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000420
　実施例１の１－２の方法に従い、２－（パーフルオロエチル）－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリンから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．１４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ）．
＜５－３＞
Ｎ－（２－ブロモ－６－（パーフルオロエチル）－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－クロロ－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000421
　実施例４の４－３の方法に従い、２－ブロモ－６－（パーフルオロエチル）－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）アニリンから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５６－７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９２－７．９８（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ）．
＜５－４＞
Ｎ－（２－ブロモ－６－（パーフルオロエチル）－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000422
　実施例１の１－４の方法に従い、Ｎ－（２－ブロモ－６－（パーフルオロエチル）－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－クロロ－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
ＡＰＣＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ　（Ｍ＋１）：６２６
＜５－５＞
３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－６－（パーフルオロエチル）－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000423
　実施例１の１－５の方法に従い、Ｎ－（２－ブロモ－６－（パーフルオロエチル）－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．９９－７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０５－７．１８（１Ｈ，ｍ），７．４６－７．５１（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ）．
＜５－６＞
Ｎ－（２－ブロモ－６－（パーフルオロエチル）－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－３－（４－シアノベンズアミド）－２－フルオロベンズアミド（化合物番号　６－５９１１）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000424
　実施例１の１－７の方法に従い、３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－６－（パーフルオロエチル）－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）フェニル）－２－フルオロベンズアミドと４－シアノベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８４－７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９１－７．９５（１Ｈ，ｍ），８．０３－８．０５（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），８．１７－８．２０（２Ｈ，ｍ），８．６３－８．６７（１Ｈ，ｍ）．
＜実施例６＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－６－（Ｎ―メチルベンズアミド）ピコリンアミド（化合物番号　１７－１１０３　）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000425
＜６－１＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－６－クロロピコリンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000426
　実施例１の１－３の方法に従い、２－クロロピリジン－６－カルボン酸と塩化チオニルから調製された２－クロロピリジン－６－カルボン酸クロリドと実施例１の１－２で得られた２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９０－７．９３（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２０－８．２４（１Ｈ，ｍ），９．６０（１Ｈ，ｓ）．
＜６－２＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－６－（メチルアミノ）ピコリンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000427
　Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－６－クロロピコリンアミド０．１００ｇ（０．１８０ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン溶液５ｍｌに硫酸銅　０．００６００ｇ（０．０３６０ｍｍｏｌ）、４０％メチルアミン水溶液　０．１４０ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）を加え、密閉条件下、オイルバス温度８０℃で３時間攪拌した。反応液を室温に戻して開放し、水、酢酸エチルを加えて有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、標記化合物０．０７００ｇ（収率６９％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．６４（３Ｈ，ｓ），３．７９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．５６－７．６０（１Ｈ，ｍ），７．８７－７．９３（２Ｈ，ｍ），８．１４－８．１５（１Ｈ，ｍ），８．２０－８．２３（１Ｈ，ｍ），９．６０（１Ｈ，ｓ）．
＜６－３＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－６－（Ｎ―メチルベンズアミド）ピコリンアミド（化合物番号　１７－１１０３　）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000428
　実施例１の１－７の方法に従い、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－６－（メチルアミノ）ピコリンアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．６５（３Ｈ，ｓ），７．２８－７．４１（６Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．００－８．０２（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），９．３９（１Ｈ，ｓ）．
＜実施例７＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－（２－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）チアゾール－４－カルボキサミド（化合物番号　２７－６２８　）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000429
＜７－１＞
２－アミノチアゾール－４－カルボキシリックアシッドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000430
　エチル　２－アミノチアゾール－４－カルボキシレート４．００ｇ（２３.２ｍｍｏｌ）の水溶液４０ｍｌに水酸化ナトリウム　１．８６ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で５時間攪拌した。反応液に濃塩酸を加えｐＨ１とし、析出した結晶を濾取することにより、標記化合物２．８４ｇ（収率８５％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．１８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．３８（１Ｈ，ｓ）．
カルボン酸のプロトンは検出されず。
＜７－２＞
２－クロロチアゾール－４－カルボキシリックアシッドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000431
　２－アミノチアゾール－４－カルボキシリックアシッド２．８４ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン溶液３０ｍｌに濃塩酸５０ｍｌを加えて０℃まで冷却し、亜硝酸ナトリウム　２．０４ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）の水溶液１０ｍｌを０～５℃で滴下装入した。反応液を０℃で２時間攪拌した後、塩化銅　２．９３ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）を分割装入し、反応液を室温に戻して８時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで４回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去することにより、標記化合物１．７７ｇ（収率５５％）を製造した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，ｐｐｍ）δ８．４１（１Ｈ，ｓ）．
カルボン酸のプロトンは検出されず。
＜７－３＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－クロロチアゾール－４－カルボキサミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000432
　実施例４の４－３の方法に従い、２－クロロチアゾール－４－カルボキシリックアシッドと塩化チオニルから調製した２－クロロチアゾール－４－カルボニルクロリドと実施例１の１－２で得られた２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ）．
＜７－４＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－（メチルアミノ）チアゾール－４－カルボキサミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000433
　実施例６の６－２の方法に従い、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－クロロチアゾール－４－カルボキサミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．０３（３Ｈ，ｓ），５．１１－５．１２（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．９９（１Ｈ，ｓ）．
＜７－５＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－（２－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）チアゾール－４－カルボキサミド（化合物番号　２７－６２８　）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000434
　実施例１の１－７の方法に従い、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－（メチルアミノ）チアゾール－４－カルボキサミドと２－フルオロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．６７（３Ｈ，ｓ），６．９９－７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２９－７．３５（１Ｈ，ｍ），７．５２－７．５９（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．１４　（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ）．
＜実施例８＞
２，２，２－トリクロロエチル　２－フルオロ－３－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル（メチル）カーバメート（化合物番号　１２－８６４）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000435
＜８－１＞
４－（パーフルオロブタン－２－イル）－２－（トリフルオロメチル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000436
　実施例１の１－１の方法に従い、遮光反応条件下、２－（トリフルオロメチル）アニリンとノナフルオロ－ｓ－ブチルヨージドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．４９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），　６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ）．
＜８－２＞
２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000437
　エタノール１００ｍＬに４－（パーフルオロブタン－２－イル）－２－（トリフルオロメチル）アニリン１７．０　ｇ（４４．８　ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下、濃硫酸５．２８　ｇ（５３．８　ｍｍｏｌ）、Ｎ－ヨードスクシイミド１２．６ｇ（５５．８　ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間３０分、４０℃で４時間攪拌した。反応溶液に４Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応溶液を中和した後、酢酸エチルを加え、有機相を抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物１４．６ｇ（収率６５％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．　
＜８－３＞
２－クロロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000438
　実施例４の４－３の方法に従い、２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．６０－７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８９－７．９６（２Ｈ，ｍ），８．０３－８．０４（１Ｈ，ｍ），８．３８（１Ｈ，ｓ）．
＜８－４＞
２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000439
　実施例１の１－４の方法に従い、２－クロロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３－７．５４（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．２４－８．３２（２Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．４４－８．４８（１Ｈ，ｍ）．
＜８－５＞
３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000440
　実施例１の１－５の方法に従い、２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．０２－７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１１－７．１３（１Ｈ，ｍ），７．４７－７．５１（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３１－８．３４（２Ｈ，ｍ）．
＜８－６＞
２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000441
　実施例１の１－６の方法に従い、３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９５－２．９６（３Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．９１－６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１９－７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３８－７．４２（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．
＜８－７＞
２，２，２－トリクロロエチル　２－フルオロ－３－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル（メチル）カーバメート（化合物番号　１２－８６４）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000442
　実施例１の１－７の方法に従い、２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（メチルアミノ）ベンズアミドと２，２，２－トリクロロエトキシカルボニルクロリドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．４０（３Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２－７．５８（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．１２－８．１５（１Ｈ，ｍ），８．２８－８．３４（２Ｈ，ｍ）．
＜実施例９＞
Ｎ－（２－クロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－シアノ－３－（４－シアノ－Ｎ－メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号　２－４９１）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000443
＜９－１＞
２－クロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000444
　実施例１の１－２の方法に従い、実施例１の１－１で得られた４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２－（トリフルオロメチル）アニリンとＮ－クロロスクシイミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．９７（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ）．
＜９－２＞
Ｎ－（２－クロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－ヨード－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000445
　実施例１の１－３の方法に従い、４－ヨード－３－ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された４－ヨード－３－ニトロベンゾイルクロリドと２－クロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２－７．８１（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）．
＜９－３＞
３－アミノ－Ｎ－（２－クロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－ヨードベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000446
　実施例１の１－５の方法に従い、Ｎ－（２－クロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－ヨード－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．３５（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．
＜９－４＞
Ｎ－（２－クロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－ヨード－３－（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000447
　実施例１の１－６の方法に従い、３－アミノ－Ｎ－（２－クロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－ヨードベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９７（３Ｈ，ｓ），４．４６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．
＜９－５＞
Ｎ－（２－クロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－シアノ－３－（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000448
　ＤＭＦ１０ｍＬにＮ－（２－クロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－ヨード－３－（メチルアミノ）ベンズアミドを０．３５０ｇ（０．５６０ｍｍｏｌ）、シアン化銅（Ｉ）０．２００ｇ（２．２５ｍｍｏｌ）加え、１４０　℃で１時間３０分攪拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注いで反応をクエンチした後、酢酸エチルで有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝５：１→３：１）で精製することにより、標記化合物０．２５０ｇ（収率８６％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．０１（１／２*３Ｈ，ｓ），３．０３（１／２*３Ｈ，ｓ），４．８９（１／２*１Ｈ，ｓ），４．９０（１／２*１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３Ｈｚ），７．２１－７．２２（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ）．
＜９－６＞
Ｎ－（２－クロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－シアノ－３－（４－シアノ－Ｎ－メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号　２－４９１）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000449
　実施例１の１－７の方法に従い、Ｎ－（２－クロロ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－シアノ－３－（メチルアミノ）ベンズアミドと４－シアノベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．８１（３Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．５２－７．８４（８Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ）．
＜実施例１０＞
Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）－６－シアノ－２－フルオロフェニル）－６－クロロニコチンアミド（化合物番号　１－１９６８）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000450
＜１０－１＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－シアノ－２，３－ジフルオロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000451
　４－シアノ－２，３－ジフルオロ安息香酸０．８４０ｇ（４．５９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液１０ｍｌにＤＭＦ１滴、塩化オキサリル０．４７０ｍｌ（５．５１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去して得た４－シアノ－２，３－ジフルオロベンゾイルクロリドを、実施例１の１－２で得られた２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリン１．５６ｇ（３．８３ｍｍｏｌ）のＤＭＩ溶液５ｍｌに加えて、１３０℃で５時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１：０→１０：１）で精製することにより、標記化合物０．５８ｇ（収率２７％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２－７．６２（１Ｈ，ｍ），７．９２－７．９４（１Ｈ，ｍ），８．０２－８．０６（１Ｈ，ｍ），８．１３－８．１６（２Ｈ，ｍ）．
＜１０－２＞
３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－シアノ－２－フルオロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000452
　Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－シアノ－２，３－ジフルオロベンズアミドのＤＭＳＯ溶液５ｍｌに炭酸アンモニウム４９．０ｍｇを加え、１００℃で５時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１→４：１）で精製することにより、標記化合物０．３０ｇ（収率５１％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．７１（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．３５－７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４０－７．４４（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１２－８．１５（２Ｈ，ｍ）．
＜１０－３＞
Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）－６－シアノ－２－フルオロフェニル）－６－クロロニコチンアミド（化合物番号　１－１９６８）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000453
　３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－シアノ－２－フルオロベンズアミド０．０５００ｇ（０．０８７７ｍｏｌ）のＤＭＩ溶液０．２００ｍｌに６－クロロニコチノイルクロリド０．０３０８ｇ（０．１７５ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃で６時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、標記化合物０．０１００ｇ（収率１６％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．１７－８．１８（２Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ　８．８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
＜実施例１１＞
３－（４－シアノベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号　６－７９）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000454
＜１１－１＞
２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000455
　実施例３の３－１の方法に従い、実施例４の４－１で得られた４－（パーフルオロブタン－２－イル）アニリンから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．９５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．７８（２Ｈ，ｓ）．
＜１１－２＞
Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000456
　実施例４の４－３の方法に従い、２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）アニリンと３－ニトロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｓ）．　
＜１１－３＞
３－アミノ－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000457
　実施例１の１－５の方法に従い、Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．３９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．８９－６．９３（１Ｈ，ｍ），７．２９－７．３１（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．０８（２Ｈ，ｓ）．　
＜１１－４＞
３－（４－シアノベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号　６－７９）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000458
　実施例１の１－７の方法に従い、３－アミノ－Ｎ－（２，６－ジヨード－４－（パーフルオロブタン－２－イル）フェニル）ベンズアミドと４－シアノベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７９－７．８３（３Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｓ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０９（２Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ）．
＜実施例１２＞
Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－２－クロロニコチンアミド（化合物番号　６－５９０８）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000459
＜１２－１＞
４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２－（トリフルオロメトキシ）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000460
　実施例１の１－１の方法に従い、２－トリフルオロメトキシアニリンから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．１９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｓ）．　
＜１２－２＞
２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000461
　実施例１の１－２の方法に従い、４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２－（トリフルオロメトキシ）アニリンから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．６５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
＜１２－３＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－クロロ－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000462
　実施例１の１－３の方法に従い、２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）アニリンから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４９－７．６１（３Ｈ，ｍ），７．８０－７．９６（３Ｈ，ｍ）．
＜１２－４＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000463
　実施例１の１－４の方法に従い、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－クロロ－３－ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），８．２９－８．３０（１Ｈ，ｍ），　８．４３－８．４７（１Ｈ，ｍ）．
＜１２－５＞
３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－フルオロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000464
　実施例１の１－５の方法に従い、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－フルオロ－３－ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．９９－７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５－７．４９（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ）．
＜１２－６＞
Ｎ－（３－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル）－２－フルオロフェニル）－２－クロロニコチンアミド（化合物番号　６－５９０８）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000465
　実施例１の１－７の方法に従い、３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－フルオロベンズアミドと２－クロロニコチノイルクロリドから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．３９－７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．８８－７．９４（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．３１－８．３３（１Ｈ，ｍ），８．５７－８．５８（１Ｈ，ｍ），８．６０－８．７０（１Ｈ，ｍ），８．７４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ）．
＜実施例１３＞
３－ベンズアミド－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－フルオロベンズアミド（化合物番号　６－３３４８）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000466
＜１３－１＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－フルオロ－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000467
　実施例１の１－３の方法に従い、４－フルオロ－３－ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された４－フルオロ－３－ニトロベンゾイルクロリドと実施例１の１－２で得られた２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４７－７．５０（１Ｈ，ｍ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝　５．９Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２３－８．２８（１Ｈ，ｍ），８．６５－８．６７（１Ｈ，ｍ）．
＜１３－２＞
３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－フルオロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000468
　実施例１の１－５の方法に従い、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－フルオロ－３－ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
ＡＰＣＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ　（Ｍ＋１）：５４６
＜１３－３＞
３－ベンズアミド－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－フルオロベンズアミド（化合物番号　６－３３４８）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000469
　実施例１の１－７の方法に従い、３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－フルオロベンズアミドから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．２９－７．３４（１Ｈ，ｍ），７．５３－７．６５（３Ｈ，ｍ），７．８０－７．８４（１Ｈ，ｍ），７．９０－７．９２（３Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），９．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，７．３Ｈｚ）．
＜実施例１４＞
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミドの製造（化合物番号　６－４６０）　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000470
＜１４－１＞
２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000471
　実施例８の８－２の方法に従い、実施例１の１－１で得られた　４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２－（トリフルオロメチル）アニリンとＮ－ヨードスクシイミドから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ）． 
＜１４－２＞
Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000472
　実施例４の４－３の方法に従い、２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンと３－ニトロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．７６－７．８０（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．２８－８．３０（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．４９－８．５２（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｓ）．　
＜１４－３＞
３－アミノ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000473
　実施例１の１－５の方法に従い、Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．８９－６．９２（１Ｈ，ｍ），７．２３－７．３２（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．３４－８．３６（１Ｈ，ｍ）．　
＜１４－４＞
２－クロロ－Ｎ－（３－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミドの製造（化合物番号　６－４６０）　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000474
　実施例１の１－７の方法に従い、３－アミノ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドと２－クロロニコチノイルクロリドから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４３－７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９１－７．９５（２Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．５４－８．５６（１Ｈ，ｍ）．
＜実施例１５＞
２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号　７－１７３３）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000475
＜１５－１＞
２－クロロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000476
　実施例４の４－３の方法に従い、実施例１４の１４－１で得られた２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンと２－クロロ－３－ニトロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ）．
＜１５－２＞
２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000477
　実施例１の１－４の方法に従い、２－クロロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５１－７．５５（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．２８－８．３２（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．４４－８．４８（１Ｈ，ｍ）．
＜１５－３＞
３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000478
　実施例１の１－５の方法に従い、２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．０２－７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７－７．５２（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．３０－８．３５（２Ｈ，ｍ）．
＜１５－４＞
２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000479
　実施例１の１－６の方法に従い、３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．９５（３Ｈ，ｓ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．　
＜１５－５＞
２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号　７－１７３３）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000480
　実施例１の１－７の方法に従い、２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（メチルアミノ）ベンズアミドと４－フルオロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．５０（３Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｓ），６．９３－７．３５（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０１－８．１０（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）．
＜実施例１６＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－Ｎ－メチル－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号　９－２１６４）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000481
　実施例１の１－７で得られたＮ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）ベンズアミド０．１００ｇ（０．１５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５ｍｌに水素化ナトリウム（６０％　ｉｎ　ｏｉｌ）０．００９００ｇ（０．２３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４０分間攪拌した。反応液にヨウ化メチル０．０３００ｇ（０．１８０ｍｍｏｌ）を加えて、同温度で６時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加えて有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、標記化合物０．１０６ｇを定量的に製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１８－２．１９（３Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，ｓ），７．２１－７．２５（４Ｈ，ｍ），７．３２－７．４０（４Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ）．
＜実施例１７＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（４－シアノベンズアミド）－Ｎ－メチルベンズアミド（化合物番号　８－２８９）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000482
＜１７－１＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000483
　実施例４の４－３の方法に従い、実施例１の１－２で得られた２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンと３－ニトロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．７５－７．７９（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），８．４８－８．５１（１Ｈ，ｍ），８．７６－８．７７（１Ｈ，ｍ）．
＜１７－２＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－Ｎ－メチル－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000484
　実施例１６の方法に従い、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．２８（１／２＊３Ｈ，ｓ），３．４４（１／２＊３Ｈ，ｓ），７．４１（１／２＊１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７１－７．７６（２／２＊１Ｈ，ｍ），７．８４（１／２＊１Ｈ，ｓ），７．９３－７．９５（１／２＊１Ｈ，ｍ），７．９８（１／２＊１Ｈ，ｓ），８．０７－８．０９（２／２＊１Ｈ，ｍ），８．１４－８．１６（１／２＊１Ｈ，ｍ），８．１９（１／２＊１Ｈ，ｓ），８．３９－８．４１（１／２＊１Ｈ，ｍ），８．４５－８．４６（１／２＊１Ｈ，ｍ）．
＜１７－３＞
３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－Ｎ－メチルベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000485
　実施例１の１－５の方法に従い、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－Ｎ－メチル－３－ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．２４（３／４＊３Ｈ，ｓ），３．３７（１／４＊３Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．４７（１／４＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．５４－６．５７（１／４＊１Ｈ，ｍ），６．７８－６．８４（５／４＊１Ｈ，ｍ），６．８６（３／４＊１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９６（３／４＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２３－７．２７（３／４＊１Ｈ，ｍ），７．７９（１／４＊１Ｈ，ｓ），７．９４（３／４＊１Ｈ，ｓ），８．００（１／４＊１Ｈ，ｓ），８．１５（３／４＊１Ｈ，ｓ）．
＜１７－４＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（４－シアノベンズアミド）－Ｎ－メチルベンズアミド（化合物番号　８－２８９）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000486
　実施例１の１－７方法に従い、３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－N－メチルベンズアミドと４－シアノベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．２６（２／３＊３Ｈ，ｓ），３．３８（１／３＊３Ｈ，ｓ），７．０８－７．０９（１／３＊１Ｈ，ｍ），７．１２－７．１４（１／３＊１Ｈ，ｍ），７．３２（２／３＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５－７．４９（３／３＊１Ｈ，ｍ），７．７２－７．７６（９／３＊１Ｈ，ｍ），７．８３（１／３＊１Ｈ，ｓ），７．８５－７．８９（４／３＊１Ｈ，ｍ），７．９５（２／３＊１Ｈ，ｓ），７．９８－８．００（４／３＊１Ｈ，ｍ），８．０４（２／３＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．１６（２／３＊１Ｈ，ｓ），８．５７（２／３＊１Ｈ，ｓ）．
＜実施例１８＞
３－ベンズアミド－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロエチル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号　６－５９１３）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000487
＜１８－１＞
４－（パーフルオロエチル）－２－（トリフルオロメチル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000488
　８５％ハイドロサルファイトナトリウム７．０４ｇ（４０．４ｍｍｏｌ），炭酸水素ナトリウム３．４０ｇ（４０．４ｍｍｏｌ）の水溶液４０ｍｌに２－（トリフルオロメチル）アニリン１３．６ｇ（３３．７ｍｍｏｌ）とＤＭＦ４０ｍｌを加えた。この反応液に１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルヨージド１１．２ｇ（４５．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５０ｍｌ（ＤＭＦを－３０℃に冷却し１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチルヨージドを溶解させた）を加え、オートクレーブへ装入し、１１０℃で９時間撹拌した。室温で一晩放置した後、反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー　（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１→　５：１）で精製することにより、標記化合物１．９５ｇ（収率２１％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．５３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ）．
＜１８－２＞
２－ブロモ－４－（パーフルオロエチル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000489
　実施例１の１－２の方法に従い、４－（パーフルオロエチル）－２－（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ５．０８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ）．
＜１８－３＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロエチル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000490
　２－ブロモ－４－（パーフルオロエチル）－６－（トリフルオロメチル）アニリン２．５０ｇ（６．９９ｍｍｏｌ）のピリジン溶液２０ｍｌに３－ニトロベンゾイルクロリド２．７２ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１２時間撹拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去して得られた残渣にＴＨＦ、水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で８時間を攪拌した。反応液を上記と同様に抽出・乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝７：１→５：１）で精製することにより、標記化合物０．２０２ｇ（収率６％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．７５（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．２９－８．３０（１Ｈ，ｍ），８．５０－８．５２（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
＜１８－４＞
３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロエチル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000491
　実施例１の１－５の方法に従い、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロエチル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），６．９０－６．９２（１Ｈ，ｍ），７．２３－７．３２（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ）．
＜１８－５＞
３－ベンズアミド－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロエチル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号　６－５９１３）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000492
　実施例１の１－７の方法に従い、３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロエチル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５１－７．６２（４Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．８９－８．００（６Ｈ，　ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
＜実施例１９＞
 ３－ベンズアミド－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－シアノベンズアミド（化合物番号　１－６２７）の製造　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000493
＜１９－１＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－フルオロ－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000494
　実施例４の４－３の方法に従い、４－フルオロ－３－ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された４－フルオロ－３－ニトロベンゾイルクロリドと実施例１の１－２で得られた２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．４７－７．５０（１Ｈ，ｍ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２３－８．２８（１Ｈ，ｍ），８．６５－８．６７（１Ｈ，ｍ）．
＜１９－２＞
Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－シアノ－３－ニトロベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000495
　Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－フルオロ－３－ニトロベンズアミド０．５００ｇ（０．８７０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５ｍｌにシアン化ナトリウム０．０６３９ｇ（１．３１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１０時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、標記化合物０．０５００ｇ（収率１０％）を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．８０（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．１２－８．１４（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
＜１９－３＞
３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－シアノベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000496
　実施例１の１－５の方法に従い、Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－シアノ－３－ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．６８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ－ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．５２－７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
＜１９－４＞
３－ベンズアミド－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－シアノベンズアミド（化合物番号　１－６２７）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000497
　実施例１の１－７の方法に従い、３－アミノ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－シアノベンズアミドから標記化合物を製造した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５６－７．５９（３Ｈ，ｍ），７．６４－７．６６（１Ｈ，ｍ），７．８０－７．８７（２Ｈ，ｍ），７．９４－７．９７（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），９．１６（１Ｈ，ｓ）．
　次に、本発明化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
＜製剤例１＞
　一般式（１）で表される本発明化合物２０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部、キシレン７０部、以上を均一に混合して乳剤を得た。
＜製剤例２＞
　一般式（１）で表される本発明化合物１０部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、ジアルキルスルフォサクシネート２部、β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１部、珪藻土８５部以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。
＜製剤例３＞
　一般式（１）で表される本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共アグロ製）０．２部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。
＜製剤例４＞
　一般式（１）で表される本発明化合物３部、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン縮合物１．５部、カルボキシメチルセルロース３部、クレー６４．８部、タルク２７．７部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
＜製剤例５＞
　一般式（１）で表される本発明化合物１０部、β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩３部、トリスチリルフェノール１部、プロピレングリコール５部、シリコン系消泡剤０．５部、水３３．５部を十分攪拌混合した後、キサンタンガム０．３部、水４６．７部を混合したものと再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。
＜製剤例６＞
　一般式（１）で表される本発明化合物２０部、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物金属塩６部、ジアルキルスルホコハク酸金属塩１部、炭酸カルシウム７３部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
　上記で得られた製剤の使用に際しては、上記製剤を水で１～１００００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。
　次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
＜試験例１＞
　ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に調製した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いた７ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
　なお、比較化合物として、国際公開第２００５／０７３１６５号パンフレットに開示された下記化合物（Ａ）を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000498
　上記試験の結果、化合物番号１－４７０、１－４９１、１－５１３、１－６２７、１－１９２５、２－４９１、６－３８、６－３９、６－４５、６－４６、６－４７、６－５７、６－６０、６－７１、６－７２、６－７８、６－７９、６－８０、６－９０、６－９３、６－１１１、６－１４７、６－２６８、６－２６９、６－２７０、６－２７１、６－２７２、６－２８８、６－２８９、６－２９０、６－２９３、６－３００、６－３０４、６－３０６、６－３１１、６－３４６、６－３４７、６－３４８、６－３４９、６－３６６、６－３６７、６－３６８、６－３８２、６－３８９、６－４２４、６－４２５、６－４２６、６－４２７、６－４２８、６－４４４、６－４４５、６－４４６、６－４４８、６－４４９、６－４５０、６－４５２、６－４５３、６－４６０、６－４６１、６－４６７、６－５０２、６－５０３、６－５０４、６－５０５、６－５２２、６－５２３、６－５２４、６－５３８、６－５４５、６－８０４、６－８２４、６－８２５、６－８４０、６－１１０４、６－１１０５、６－１１０６、６－１１０７、６－１１２４、６－１１２５、６－１１２６、６－１１４０、６－１１４７、６－１１８２、６－１１８３、６－１１８４、６－１１８５、６－１２０２、６－１２０３、６－１２０４、６－１２１８、６－１２２５、６－１２６０、６－１２６１、６－１２６２、６－１２６３、６－１２８０、６－１２８１、６－１２８２、６－１２９６、６－１３０３、６－１３３８、６－１３３９、６－１３４０、６－１３４１、６－１３５８、６－１３５９、６－１３６０、６－１３７４、６－１３８１、６－１５７４、６－１５７５、６－１５７６、６－１５７７、６－１５９４、６－１５９５、６－１５９６、６－１６１０、６－１６１７、６－１６５２、６－１６５３、６－１６５４、６－１６５５、６－１６７２、６－１６７３、６－１６７４、６－１６８８、６－１６９５、６－１７３０、６－１７３１、６－１７３２、６－１７３３、６－１７３４、６－１７５０、６－１７５１、６－１７５２、６－１７５４、６－１７５５、６－１７６６、６－１７７３、６－１８０８、６－１８０９、６－１８１０、６－１８１１、６－１８２８、６－１８２９、６－１８３０、６－１８５１、６－２１１０、６－３３４８、６－３３８４、６－５９０２、６－５９０３、６－５９０４、６－５９０５、６－５９０６、６－５９０７、６－５９０８、６－５９０９、６－５９１０、６－５９１１、６－５９１２、７－３８、７－３９、７－４５、７－４６、７－４７、７－５７、７－６０、７－７１、７－７２、７－７８、７－７９、７－８０、７－９０、７－９３、７－１３２、７－１４７、７－２６８、７－２６９、７－２７０、７－２７１、７－２８５、７－２８６、７－２８８、７－２８９、７－２９０、７－２９９、７－３００、７－３０１、７－３０３、７－３０４、７－３０５、７－３１１、７－３４６、７－３４７、７－３４８、７－３４９、７－３６６、７－３６７、７－３６８、７－３８２、７－３８９、７－４２４、７－４２５、７－４２６、７－４２７、７－４２８、７－４４４、７－４４５、７－４４６、７－４４９、７－４６０、７－４６７、７－５０２、７－５０４、７－５０５、７－５２２、７－５２３、７－５３８、７－８０４、７－８２４、７－８２５、７－８４０、７－９４８、７－９６９、７－９８４、７－１１０４、７－１１０５、７－１１０６、７－１１０７、７－１１２４、７－１１２５、７－１１２６、７－１１４０、７－１１４７、７－１１８２、７－１１８３、７－１１８４、７－１１８５、７－１２０２、７－１２０３、７－１２０４、７－１２１８、７－１２２５、７－１２６０、７－１２６１、７－１２６２、７－１２６３、７－１２８０、７－１２８１、７－１２８２、７－１２９６、７－１３０３、７－１３３８、７－１３３９、７－１３４０、７－１３４１、７－１３５８、７－１３５９、７－１３６０、７－１３７４、７－１３８１、７－１４１７、７－１５７４、７－１５７５、７－１５７６、７－１５７７、７－１５９４、７－１５９５、７－１５９６、７－１６０５、７－１６０６、７－１６０８、７－１６１０、７－１６１６、７－１６１７、７－１６３８、７－１６３９、７－１６４５、７－１６５２、７－１６７２、７－１６７３、７－１７３０、７－１７３１、７－１７３２、７－１７３３、７－１７５０、７－１７５１、７－１７５２、７－１７６４、７－１７６６、７－１７７３、７－１７９４、７－１８０８、７－１８０９、７－１８１０、７－１８１１、７－１８２８、７－１８２９、７－１８４４、７－１８５１、７－３３４８、７－３３６９、７－３３８４、７－５９０２、７－５９０３、７－５９０４、７－５９０５、７－５９０６、７－５９０７、７－５９１０、８－２６８、８－２８８、８－２８９、８－３０４、８－８０４、８－８２４、８－８４０、９－２７０、９－２９０、９－２９１、９－３０６、９－２１６４、９－２３２２、１１－７７７、１１－８３５、１２－７７７、１２－８３５、１２－８６４、２７－６２７、２７－６６３の化合物が濃度１ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
　また化合物番号１－５０６、１－１９６８、２－５１３、２－５１８、６－４５４、６－５９１３、６－５９１４、７－３１６、７－５９１１、７－５９１２、７－５９０８、７－５９０９、１７－１１０３、２７－６２８の化合物が濃度１０ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
　一方、化合物（Ａ）は１０ｐｐｍの濃度で５０％以下の死虫率であった。
＜試験例２＞
　コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に調製した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いた７ｃｍのポリエチレンカップに入れコナガ３齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
　なお、比較化合物として、前記化合物（Ａ）を用いた。
　上記試験の結果、化合物番号１－４９１、１－５１３、１－６２７、１－１９２５、１－１９６８、２－４９１、２－５１３、６－３８、６－３９、６－４５、６－４６、６－４７、６－５７、６－７１、６－７２、６－７８、６－７９、６－８０、６－９０、６－１１１、６－１４７、６－２６８、６－２７０、６－２７１、６－２７２、６－２８８、６－２８９、６－２９０、６－２９３、６－３００、６－３０４、６－３０６、６－３４６、６－３４７、６－３４８、６－３４９、６－３６６、６－３６７、６－３６８、６－３８２、６－３８９、６－４２４、６－４２５、６－４２６、６－４２７、６－４２８、６－４４４、６－４４５、６－４４６、６－４４９、６－４５０、６－４５３、６－４６０、６－４６１、６－４６７、６－５０２、６－５０３、６－５０４、６－５０５、６－５２２、６－５２３、６－５２４、６－５３８、６－５４５、６－８０４、６－８２４、６－８２５、６－８４０、６－１１０４、６－１１０５、６－１１０６、６－１１０７、６－１１２４、６－１１２５、６－１１２６、６－１１４０、６－１１４７、６－１１８２、６－１１８３、６－１１８４、６－１１８５、６－１２０２、６－１２０３、６－１２０４、６－１２１８、６－１２２５、６－１２６０、６－１２６１、６－１２６２、６－１２６３、６－１２８０、６－１２８１、６－１２８２、６－１２９６、６－１３０３、６－１３３８、６－１３３９、６－１３４０、６－１３４１、６－１３５８、６－１３５９、６－１３６０、６－１３７４、６－１３８１、６－１５７４、６－１５７５、６－１５７６、６－１５７７、６－１５９４、６－１５９５、６－１５９６、６－１６１０、６－１６１７、６－１６５２、６－１６５３、６－１６５４、６－１６５５、６－１６７２、６－１６７３、６－１６７４、６－１６８８、６－１６９５、６－１７３０、６－１７３１、６－１７３２、６－１７３３、６－１７３４、６－１７５０、６－１７５１、６－１７５２、６－１７５４、６－１７５５、６－１７６６、６－１７７３、６－１８０８、６－１８０９、６－１８１０、６－１８１１、６－１８２８、６－１８２９、６－１８３０、６－１８５１、６－２１１０、６－３３４８、６－３３８４、６－５９０３、６－５９０４、６－５９０５、６－５９０６、６－５９０７、６－５９０８、６－５９０９、６－５９１０、６－５９１１、６－５９１２、７－３８、７－３９、７－４５、７－４６、７－４７、７－５７、７－６０、７－７１、７－７２、７－７８、７－７９、７－８０、７－９０、７－９３、７－１３２、７－１４７、７－２６８、７－２７１、７－２８６、７－２８８、７－２８９、７－２９０、７－２９９、７－３００、７－３０１、７－３０３、７－３０４、７－３０５、７－３１１、７－３４６、７－３４７、７－３４８、７－３４９、７－３６６、７－３６７、７－３６８、７－３８２、７－３８９、７－４２４、７－４２５、７－４２６、７－４２７、７－４２８、７－４４４、７－４４５、７－４４６、７－４４９、７－４６０、７－４６７、７－５０２、７－５０４、７－５０５、７－５２２、７－５２３、７－５３８、７－８２４、７－８４０、７－９４８、７－９６９、７－９８４、７－１１０４、７－１１０５、７－１１０６、７－１１０７、７－１１２４、７－１１２５、７－１１２６、７－１１４０、７－１１４７、７－１１８２、７－１１８３、７－１１８４、７－１１８５、７－１２０２、７－１２０３、７－１２０４、７－１２１８、７－１２２５、７－１２６０、７－１２６１、７－１２６２、７－１２６３、７－１２８０、７－１２８１、７－１２８２、７－１２９６、７－１３０３、７－１３３８、７－１３３９、７－１３４０、７－１３４１、７－１３５８、７－１３５９、７－１３６０、７－１３７４、７－１３８１、７－１４１７、７－１５７４、７－１５７５、７－１５７６、７－１５７７、７－１５９４、７－１５９５、７－１５９６、７－１６０５、７－１６０６、７－１６０８、７－１６１０、７－１６１６、７－１６１７、７－１６３８、７－１６３９、７－１６４５、７－１６５２、７－１６７２、７－１６７３、７－１７３０、７－１７３１、７－１７３２、７－１７３３、７－１７５０、７－１７５１、７－１７５２、７－１７６４、７－１７６６、７－１７７３、７－１７９４、７－１８０８、７－１８０９、７－１８１０、７－１８１１、７－１８２８、７－１８２９、７－１８４４、７－１８５１、７－３３４８、７－３３６９、７－３３８４、７－５９０２、７－５９０３、７－５９０４、７－５９０５、７－５９０６、７－５９０７、７－５９０９、７－５９１０、８－２６８、８－２８８、８－２８９、８－３０４、８－８２４、９－２７０、９－２９０、９－２９１、９－３０６、９－２１６４、９－２３２２、１１－７７７、１１－８３５、１２－７７７、１２－８３５、１２－８６４の化合物が濃度１ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
　また、化合物番号１－４７０、１－５０６、２－５１８、６－６０、６－９３、６－２６９、６－３１１、６－４４８、６－４５２、６－４５４、６－５９１３、６－５９１４、７－２６９、７－２７０、７－２８５、７－３１６、７－８０４、７－８２５、７－５９０８、７－５９１１、７－５９１２、８－８０４、８－８４０、１７－１１０３、２７－６２７、２７－６２８、２７－６６３の化合物が濃度１０ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
　一方、化合物（Ａ）は濃度１０ｐｐｍで５０％以下の死虫率であった。
＜試験例３＞
　チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｈｏｎｍａｉ）に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に調製した薬液に薄くスライスした人工飼料を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れチャノコカクモンハマキ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
　なお、比較化合物として、前記化合物（Ａ）を用いた。
　上記試験の結果、化合物番号６－７２、６－８０、６－９０、６－３４７、６－３４８、６－３４９、６－３６６、６－３８２、６－４２７、６－４４６、６－４４９、６－４６０、６－５０３、６－５０４、６－５０５、６－５２２、６－５２４、６－５３８、６－１１０６、６－１１８２、６－１２０２、６－１２６０、６－１２６２、６－１２６３、６－１３４１、６－１３５８、６－１５７４、６－１５７６、６－１５９４、６－１５９６、６－１６５２、６－１６５４、６－１６５５、６－１６７２、６－１６７４、６－１６８８、６－１７３０、６－１７３２、６－１７３３、６－１７５０、６－１８０９、６－１８１１、６－１８２８、６－１８３０、７－３４８、７－３６６、７－３８２、７－５０２、７－５０５、７－５２２、７－５３８、７－１１０６、７－１２０２、７－１２６２、７－１２８０、７－１３０３、７－１３３８、７－１３５８、７－１５７４、７－１５７６、７－１５９４、７－１６０５、７－１６５２、７－１７３０、７－１７３２、７－１７３３、７－１７５０、７－１７６４、７－１８０８、７－１８０９、７－１８１０、７－１８１１の化合物が濃度１ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
　また、化合物番号６－２７１、６－３６７、６－３８９、６－４２６、６－５２３、６－１１０４、６－１５７７、６－１６９５、６－１８５１、６－２１１０、７－４２４、７－４４４、７－５２３、７－１１０４、７－１１２４、７－１２６０、７－１２６３、７－１５７７、７－１６１６、７－１７３１、７－１７７３、７－１８５１の化合物が濃度１０ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
　一方、化合物（Ａ）は濃度１０ｐｐｍで５０％以下の死虫率であった。
＜試験例４＞
　チャハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に調製した薬液に薄くスライスした人工飼料を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れチャハマキ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
　なお、比較化合物として、前記化合物（Ａ）を用いた。
　上記試験の結果、化合物番号６－７２、６－８０、６－９０、６－２７１、６－３４９、６－３６６、６－３６７、６－４２６、６－４２７、６－１１０４、６－１１０６、６－１１８２、６－１２６０、６－１２６３、６－１３５８、６－１５７４、６－１５７７、６－１５９５、６－１５９６、６－１６５２、６－１６５４、６－１６５５、６－１６７２、６－１６７３、６－１６７４、６－１６９５、６－１７３０、６－１７３２、６－１７３３、６－１７５０、６－１７５１、６－１８０９、６－１８１１、６－１８２８、６－１８２９、６－１８３０、６－１８５１、７－９０、７－３４８、７－３６６、７－３８２、７－３８９、７－４４４、７－５０２、７－５０４、７－５０５、７－５２３、７－１１０４、７－１１０６、７－１１０７、７－１１２４、７－１１２５、７－１２６０、７－１２６２、７－１２６３、７－１２８０、７－１２８１、７－１３０３、７－１３５８、７－１３５９、７－１５７４、７－１５７６、７－１５７７、７－１５９４、７－１５９５、７－１６０５、７－１６１６、７－１６１７、７－１６５２、７－１７３０、７－１７３２、７－１７３３、７－１７５０、７－１７６４、７－１７７３、７－１８０８、７－１８０９、７－１８１０、７－１８１１、７－１８２９、７－１８５１の化合物が濃度１ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示し、
化合物番号６－３８２、６－４４６、６－４６０、６－２１１０、７－４２４、７－５３８、７－１６０６の化合物が濃度１０ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
　一方、化合物（Ａ）は濃度１０ｐｐｍで５０％以下の死虫率であった。
＜試験例５＞
　オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ）に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に調製した薬液にキャベツリーフディスクを３０秒間浸漬し風乾させた。濾紙を敷いた６穴プラスチックカップにリーフディスクを入れ、２齢幼虫を１穴あたり１頭放虫した。２５℃恒温室にて放置し、３日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
　なお、比較化合物として、前記化合物（Ａ）を用いた。
　上記試験の結果、化合物番号６－７２、６－８０、６－９０、６－２７１、６－３４７、６－３４８、６－３４９、６－３６６、６－３６７、６－３８２、６－３８９、６－４２６、６－４２７、６－４４６、６－４４９、６－４６０、６－５０３、６－５０４、６－５０５、６－５２２、６－５２３、６－５２４、６－５３８、６－１１０４、６－１１０６、６－１２６０、６－１２６２、６－１２６３、６－１２８１、６－１３４１、６－１３５８、６－１３５９、６－１５７４、６－１５７６、６－１５７７、６－１５９４、６－１５９５、６－１５９６、６－１６５２、６－１６５４、６－１６５５、６－１６７２、６－１６７３、６－１６７４、６－１６９５、６－１７３０、６－１７３２、６－１７３３、６－１７５０、６－１７５１、６－１８０８、６－１８０９、６－１８１１、６－１８２８、６－１８２９、６－１８３０、６－１８５１、６－２１１０、７－９０、７－３４８、７－３６６、７－３８２、７－３８９、７－４２４、７－４４４、７－５０２、７－５０５、７－５２２、７－５２３、７－５３８、７－１１０６、７－１１０７、７－１１２５、７－１２６２、７－１２６３、７－１２８０、７－１３０３、７－１３３８、７－１３５８、７－１３５９、７－１５７４、７－１５７６、７－１５７７、７－１５９４、７－１５９５、７－１６０５、７－１６０６、７－１６１６、７－１６１７、７－１６５２、７－１７３０、７－１７３１、７－１７３２、７－１７３３、７－１７５０、７－１７５１、７－１７６４、７－１７７３、７－１８０８、７－１８０９、７－１８１０、７－１８１１、７－１８２９、７－１８５１の化合物が濃度１ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
　また、化合物番号７－１１０４の化合物が濃度１０ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
　一方、化合物（Ａ）は濃度１０ｐｐｍで５０％以下の死虫率であった。
＜試験例６＞
　ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に調製したアセトン溶液２．５ｍｌをイネ幼苗に散布し風乾後、水を入れた直径３ｃｍ、高さ１３ｃｍのガラス管に入れヒメトビウンカ３齢幼虫を放虫し蓋をした。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区１０頭２連制で行った。
　上記試験の結果、化合物番号１－４９１、１－６２７、２－４９１、６－３９、６－４５、６－４７、６－５７、６－７１、６－７２、６－７９、６－８０、６－９０、６－１４７、６－２６８、６－２６９、６－２７０、６－２７１、６－２９０、６－３０４、６－３０６、６－３１１、６－３４６、６－３４７、６－３６８、６－３８２、６－４２５、６－４２７、６－４４４、６－４４５、６－４４６、６－４６０、６－４６１、６－５０３、６－１１０４、６－１１０６、６－１１０７、６－１１２４、６－１１２６、６－１１４０、６－１１４７、６－１１８２、６－１１８３、６－１１８４、６－１１８５、６－１２０２、６－１２０３、６－１２０４、６－１２１８、６－１２２５、６－１２６０、６－１２６１、６－１２６２、６－１２６３、６－１２８０、６－１２８１、６－１２８２、６－１２９６、６－１３０３、６－１３３８、６－１３３９、６－１３４０、６－１３４１、６－１３５８、６－１３５９、６－１３６０、６－１３７４、６－１３８１、６－１５７４、６－１５７５、６－１５７６、６－１５７７、６－１５９４、６－１５９５、６－１５９６、６－１６１０、６－１６１７、６－１６５２、６－１６５３、６－１６５４、６－１６５５、６－１６７２、６－１６７３、６－１６７４、６－１６８８、６－１６９５、６－１７３０、６－１７３１、６－１７３２、６－１７３３、６－１７３４、６－１７５０、６－１７５１、６－１７５２、６－１７５４、６－１７６６、６－１７７３、６－１８０８、６－１８０９、６－１８１０、６－１８１１、６－１８２８、６－１８２９、６－１８３０、６－１８５１、６－２１１０、６－３３４８、６－３３８４、６－５９０３、６－５９０４、６－５９０５、６－５９０６、６－５９０７、６－５９０８、６－５９０９、６－５９１０、６－５９１１、６－５９１４、７－４７、７－５７、７－９０、７－２６８、７－２８５、７－２８６、７－２８８、７－２８９、７－３０１、７－３０３、７－３０４、７－３０５、７－３１１、７－３１６、７－３４６、７－３４８、７－３６８、７－３８２、７－３８９、７－４２４、７－４２６、７－４２７、７－４４４、７－４４５、７－４４６、７－４６０、７－４６７、７－５３８、７－８２５、７－８４０、７－９４８、７－９８４、７－１１０４、７－１１０５、７－１１０６、７－１１０７、７－１１２４、７－１１２５、７－１１２６、７－１１４０、７－１１４７、７－１１８２、７－１１８３、７－１１８４、７－１１８５、７－１２０２、７－１２０３、７－１２０４、７－１２１８、７－１２２５、７－１２６０、７－１２６１、７－１２６２、７－１２６３、７－１２８０、７－１２８１、７－１２８２、７－１２９６、７－１３０３、７－１３３８、７－１３３９、７－１３４０、７－１３４１、７－１３５８、７－１３５９、７－１３６０、７－１３７４、７－１３８１、７－１４１７、７－１５７４、７－１５７５、７－１５７６、７－１５７７、７－１５９４、７－１５９５、７－１５９６、７－１６０５、７－１６０６、７－１６０８、７－１６１０、７－１６１６、７－１６１７、７－１６３８、７－１６３９、７－１６４５、７－１６５２、７－１６７２、７－１６７３、７－１７３０、７－１７３１、７－１７３２、７－１７３３、７－１７５０、７－１７５１、７－１７５２、７－１７６４、７－１７６６、７－１７７３、７－１７９４、７－１８０８、７－１８０９、７－１８１０、７－１８１１、７－１８２８、７－１８２９、７－１８４４、７－１８５１、７－３３４８、７－３３６９、７－５９０２、７－５９０３、７－５９０４、７－５９０６、７－５９０７、７－５９０９、７－５９１２、８－２８９、８－３０４、８－８４０、９－２７０、９－２９０、９－２９１、９－３０６、９－２１６４、９－２３２２、１２－８３５、１２－８６４の化合物が濃度１００ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
＜試験例７＞
　イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に調製したアセトン溶液１ｍｌを直径９ｃｍの腰高シャーレに滴下し風乾後、イエバエ雌成虫を放虫し蓋をした。２５℃恒温室にて放置し、１日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
　上記試験の結果、化合物番号１－１９２５、１－１９６８、６－３９、６－４７、６－７２、６－２７２、６－２９３、６－３４６、６－３４７、６－３４８、６－３６６、６－３６８、６－３８２、６－３８９、６－４２６、６－４２７、６－４２８、６－４５０、６－４５２、６－４５３、６－４６０、６－５０３、６－５０４、６－５０５、６－５２２、６－５２３、６－５２４、６－５３８、６－１１０５、６－１１０７、６－１１２４、６－１１２５、６－１１２６、６－１１４７、６－１１８４、６－１２０４、６－１２１８、６－１２６０、６－１２８１、６－１３３８、６－１３４１、６－１３５８、６－１３５９、６－１３６０、６－１３７４、６－１５７５、６－１５７６、６－１５７７、６－１５９４、６－１５９６、６－１６１７、６－１６５２、６－１６７２、６－１６７３、６－１６９５、６－１７３０、６－１７３１、６－１７３２、６－１７３３、６－１７３４、６－１７５０、６－１７５１、６－１７５２、６－１７７３、６－１８０８、６－１８０９、６－１８１０、６－１８１１、６－１８２８、６－１８２９、６－１８３０、６－１８５１、６－２１１０、６－５９０５、７－３９、７－５７、７－９０、７－２６８、７－３４６、７－３４８、７－３４９、７－３６６、７－３６７、７－３６８、７－３８２、７－３８９、７－４２４、７－４２８、７－４４４、７－４４６、７－４４９、７－５０４、７－５２２、７－５３８、７－１１０４、７－１１０５、７－１１０６、７－１１０７、７－１１２６、７－１２６２、７－１２８０、７－１２８２、７－１２９６、７－１３０３、７－１３３８、７－１３４０、７－１３５８、７－１３５９、７－１３６０、７－１３８１、７－１４１７、７－１５７４、７－１５７５、７－１５７６、７－１５７７、７－１５９６、７－１６５２、７－１７３１、７－１７３２、７－１７３３、７－１７５０、７－１７５２、７－１７６４、７－１７６６、７－１７３０、７－１７７３、７－１７９４、７－１８０８、７－１８０９、７－１８１０、７－１８１１、７－１８２８、７－１８２９、７－１８５１、９－２１６４、９－２３２２、１１－７７７、１１－８３５、１２－７７７、１２－８３５、１２－８６４、１７－１１０３、２７－６２７、の化合物が濃度１００ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
＜試験例８＞
チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）　に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に調製したアセトン溶液１ｍｌを直径９ｃｍの腰高シャーレに滴下し風乾後、チャバネゴキブリ雄成虫を放虫し蓋をした。２５℃恒温室にて放置し、１日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
　上記試験の結果、化合物番号１－１９２５、６－３９、６－４７、６－３４６、６－３４７、６－３６７、６－３６８、６－３８２、６－３８９、６－４２６、６－４２７、６－５０３、６－５３８、６－１１０５、６－１１０６、６－１１０７、６－１１２４、６－１１２５、６－１１２６、６－１１４７、６－１１８４、６－１２０４、６－１２１８、６－１２８０、６－１２９６、６－１３３８、６－１３５８、６－１３５９、６－１５７５、６－１５７６、６－１５７７、６－１５９４、６－１５９５、６－１５９６、６－１６１０、６－１６１７、６－１７３０、６－１７３１、６－１７３２、６－１７３３、６－１７５０、６－１７５１、６－１７５２、６－１７７３、６－１８１１、６－５９０５、７－５７、７－２６８、７－３０５、７－３４７、７－３４９、７－３６７、７－３８２、７－３８９、７－４２４、７－４４４、７－４４６、７－５０２、７－５０５、７－５３８、７－１１０４、７－１１０５、７－１１０６、７－１１０７、７－１１２５、７－１１２６、７－１２６１、７－１２６２、７－１２８０、７－１２８２、７－１２９６、７－１３０３、７－１３８１、７－１５７４、７－１５７５、７－１５７６、７－１５７７、７－１５９４、７－１５９５、７－１５９６、７－１６１７、７－１７３１、７－１７３２、７－１７３３、７－１７５０、７－１７５２、７－１７６６、７－１７７３、７－１８５１の化合物が濃度１００ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
＜試験例９＞
　チカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｍｏｌｅｓｔｕｓ）に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に調製したアセトン溶液１ｍｌを、直径９ｃｍの腰高シャーレに滴下し風乾後、チカイエカ成虫を放虫し蓋をした。２５℃恒温室にて放置し、処理1日後に生死虫数を調査した。１区５頭２連制で行った。
　上記試験の結果、化合物番号７－４２４、７－１５７４、７－１５７７、７－１７３０、７－１７３２、７－１７３３の化合物が濃度１０００ｐｐｍで７０%以上の死虫率を示した。
＜試験例１０＞
　イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に調製したアセトン溶液２０μｌを、ポリプロピレン管に入れた直径２．６ｍｍのろ紙に滴下し風乾後、２０μｌの水を加えイエシロアリを放虫し蓋をした。２８℃恒温室にて放置し、処理５日後に生死虫数を調査した。１区１０頭２連制で行った。
　上記試験の結果、化合物番号６－４６０、６－１２６０、６－１６５２、７－２６８、７－４２４、７－１１０４、７－１５７４、７－１５７７、７－１７３０、７－１７３２、７－１７３３の化合物が濃度３０ｐｐｍで７０％以上の死虫率を示した。
　本発明によると、新規なアミド誘導体を提供することが可能になった。該アミド誘導体は、有害生物防除活性において卓効を示し、産業上の利用価値は高い。

Claims (19)

  1. 　下記一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ｛一般式（１）中、
    　Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。
    　Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピリジン－Ｎ－オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
     
    　Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていてもよい。
    　ｎは、０～４の整数を示す。
    　Ｔは、－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｑ１、または－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｇ２Ｑ２を示す。
    　Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示し、
    　Ｑ１およびＱ２は、
    　水素原子、
    　Ｃ１－Ｃ６アルキル基、
    　Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、
    　Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、
    　Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル基、
    　Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、
    　Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル基、
    　Ｃ３－Ｃ９シクロアルキル基、
    　Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキル基、
    　ベンジル基、
    　置換基を有していてもよいフェニル基、
    　ナフチル基、
    　または、置換基を有していてもよい複素環基、
    を示す。
     
    　Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、
    　Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１－Ｃ４アルキル基を示し、
    　Ｙ３は、Ｃ２－Ｃ５ハロアルキル基を示す。
     
    　尚、Ｑ１およびＱ２おける、置換基を有していてもよいフェニル基および置換基を有していてもよい複素環基の置換基は、
    ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２－Ｃ６アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３－Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３－Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４－Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
     
    　更に、Ｘ、Ｑ１、およびＱ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン－Ｎ－オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
     
    　Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示す。
     
    　Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２－Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３－Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２－Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、－Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基またはＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。
    ｝で表されるアミド誘導体。
     
    　但し、上記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、以下の（Ａ）～（Ｉ）のいずれかである場合を除く。
    （Ａ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１－Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｔが－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｑ１である場合。
    （Ｂ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１およびＹ５がそれぞれ独立にハロゲン原子であって、Ｔが－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｇ２Ｑ２である場合。
    （Ｃ）前記一般式（１）において、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが－Ｃ（＝Ｇ１）－Ｑ１であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がハロゲン原子またはハロアルコキシ基である場合。
    （Ｄ）下記一般式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ｛一般式（２）中、Ｙ２～Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＹ２～Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１－Ｃ２ハロアルコキシ基である。｝で表されるアミド化合物である場合。
    （Ｅ）前記一般式（２）中、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子であって、Ｘがすべて水素原子であって、Ｙ３がＣ２－Ｃ３ハロアルキル基である場合。
    （Ｆ）下記一般式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ｛一般式（３）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１およびＸ３はそれぞれ独立に、水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ１は、一般式（１）におけるＱ１と同義であって、Ｒ１は水素原子またはメチル基であって、Ｙ３はＣ３－Ｃ４パーフルオロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
    （Ｇ）下記一般式（４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    ｛一般式（４）中、Ｘ１がフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は互いに異なって、臭素原子、もしくはトリフルオロメトキシ基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｑ１はフェニル基もしくは、２－クロロピリジン－３－イル基であり、Ｒ１およびＲ２は互いに異なって、水素原子、もしくはメチル基である。
    　または、Ｘ１がフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は臭素原子であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はペンタフルオロエチル基であり、Ｑ１は２－フルオロフェニル基であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、もしくはメチル基である。
    ｝で表されるアミド誘導体である場合。
    （Ｈ）下記一般式（５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    ｛一般式（５）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１は水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ２は、２，２，２－トリクロロエチル基および、３，３，３－トリフルオロ－ｎ－プロピル基であり、Ｙ３は、Ｃ２－Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
    （Ｉ）下記一般式（６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    ｛一般式（６）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｑ２は、一般式（１）におけるＱ２と同義であり、Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、Ｙ３はＣ３－Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
  2. 　下記一般式（７）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    ｛一般式（７）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ１～Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１～Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。｝で表される請求項１に記載のアミド化合物。
  3. 　下記一般式（８）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    ｛一般式（８）中、Ｑ１は置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を示す。
    　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子を示す。
    　Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはＣ１－Ｃ３アルキル基を示す。
    　Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１－Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３はＣ３－Ｃ４ハロアルキル基を示す。
    　但し、Ｙ１およびＹ５が同時にハロゲン原子の場合、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方はフッ素原子である。また、Ｙ１またはＹ５が、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基の場合、Ｘ２はフッ素原子である。
    ｝で表される請求項２に記載のアミド誘導体。
  4. 　前記一般式（８）において、Ｙ３はＣ３－Ｃ４パーフルオロアルキル基である請求項３に記載のアミド誘導体。
  5. 　前記一般式（８）において、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、またはペンタフルオロエチル基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子である請求項４に記載のアミド誘導体。
  6. 前記一般式（８）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子であり、Ｘ３およびＸ４は水素原子である請求項５に記載のアミド誘導体。
  7. 前記一般式（８）において、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはメチル基である請求項６に記載のアミド誘導体。
  8. 　前記一般式（８）において、Ｑ１は、ハロゲン原子、Ｃ１ハロアルキル基、ニトロ基およびシアノ基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基またはピリジル基である請求項７に記載のアミド誘導体。
  9. 　前記一般式（８）において、Ｑ１における前記置換基の数が１もしくは２である請求項８に記載のアミド誘導体。
  10. 　前記一般式（７）において、Ｙ３はＣ２－Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、Ｙ２およびＹ４は、水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子またはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基であって、Ｙ１およびＹ５のいずれか一方は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基である請求項２に記載のアミド誘導体。
  11. 　前記一般式（７）において、４つのＸはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基である請求項１０に記載のアミド誘導体。
  12. 　下記一般式（９）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    ｛一般式（９）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ１～Ｙ５、Ｑ２、Ｇ１～Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１～Ｙ５、Ｑ２、Ｇ１～Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。｝で表される請求項１に記載のアミド誘導体。
  13. 　前記一般式（９）において、Ｙ３はＣ２－Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基であって、Ｙ１、Ｙ５のいずれか一方は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基である請求項１２に記載のアミド誘導体。
  14. 　前記一般式（９）において、４つのＸはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基である請求項１３に記載のアミド誘導体。
  15. 　前記一般式（１）において、Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン－Ｎ－オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である請求項１に記載のアミド誘導体。
  16. 　前記一般式（１）において、Ｙ３はＣ２－Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子もしくはＣ１－Ｃ３ハロアルキル基であって、Ｙ１およびＹ５のどちらか一方は、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基である請求項１５に記載のアミド誘導体。
  17. 　前記一般式（１）において、Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン－Ｎ－オキシド、ピロール、チアゾール、フラン、またはチオフェンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である請求項１６に記載のアミド誘導体。
  18. 　請求項１から請求項１７のいずれか１項に記載のアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  19. 　請求項１８に記載の有害生物防除剤を、有害生物に適用する有害生物の防除方法。
     
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