WO2005059608A1 - 電子ディスプレイ装置用フィルター - Google Patents

電子ディスプレイ装置用フィルター Download PDF

Info

Publication number
WO2005059608A1
WO2005059608A1 PCT/JP2004/019474 JP2004019474W WO2005059608A1 WO 2005059608 A1 WO2005059608 A1 WO 2005059608A1 JP 2004019474 W JP2004019474 W JP 2004019474W WO 2005059608 A1 WO2005059608 A1 WO 2005059608A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituent
same
ring
different
Prior art date
Application number
PCT/JP2004/019474
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Ikuo Shimizu
Motoharu Kinugasa
Katsumi Ukai
Original Assignee
Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. filed Critical Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd.
Priority to EP04807829A priority Critical patent/EP1698916A4/en
Priority to US10/579,820 priority patent/US7687633B2/en
Priority to JP2005516395A priority patent/JP4413193B2/ja
Publication of WO2005059608A1 publication Critical patent/WO2005059608A1/ja

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/007—Squaraine dyes

Definitions

  • the present invention relates to a filter for an electronic display device.
  • An electronic display device ideally displays a color image using a combination of the three primary colors of red, blue and green. So far, it has been devised to provide a color filter having a color correction function in order to provide an image having a sharper color tone.
  • a squarium compound as a color tone compound used in a filter having a color correction function (see JP-A-2000-345059). It is also known to use a specific squarium compound as a dye for an electronic display device filter that selectively blocks light of about 480 to 52 Onm (see Japanese Patent Application Publication No. 2002-97383).
  • the present invention provides the following [1] to [11].
  • R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and are each a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group optionally having a substituent, an alkoxyl group optionally having a substituent, Represents an aralkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group or a heterocyclic group which may have a substituent.
  • R 1 and R 2 , or R 3 and R 4 together with two adjacent carbon atoms form a hydrocarbon ring which may have a substituent or a heterocyclic ring which may have a substituent
  • R 5 and R 6 may be the same or different and each have a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, or a substituent
  • R 2 and R 5 , or R 4 and R 6 together with the adjacent N—C—C, form a heterocyclic ring which may have a substituent.
  • R 7 and R 8 are the same or different and each have a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, Represents an aryl group or a heterocyclic group which may have a substituent), and Y is a group represented by the following formula (C)
  • R 9 represents a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxyl group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 9 a is a substituent Represents an alkyl group which may be substituted, an aryl group which may be substituted, or a heterocyclic group which may have a substituent
  • n represents an integer of 0 to 5, wherein, when n is 2 to 5, each of may be the same or different, and two adjacent R 9 are each Together with two adjacent carbon atoms, a hydrocarbon ring or a substituent which may have a substituent is May form a heterocyclic ring which may have
  • R 1Q is a hydrogen atom
  • an optionally substituted alkyl group which may have a substituent
  • Araruki representss an aryl group which may have a substituent or a heterocyclic group which
  • R 11 and R 12 are the same or different and each have a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxyl group which may have a substituent, Aralkyl group, araryl group optionally having a substituent, nitro group, cyano group, xyl group having a hydroxyl group, amino group optionally having a substituent, or complex group optionally having a substituent
  • p and q are the same or different and each represents an integer of 0 to 4, wherein, when p or q is 2 to 4, R 11 and R 12 thereof are the same or different
  • R's R ⁇ R 3 and R 4 are the same or different and are a hydrogen atom, an alkyl group or a hydroxyl group
  • R 5 and R 6 are the same or different and are an alkyl group
  • R 9 is The filter for an electronic display device according to [2], wherein R1 () is a hydrogen atom or an alkyl group, and n is an integer of 0 to 2.
  • R 7 , R 8 , R ⁇ and n have the same meanings as described above), respectively.
  • R 9A is as defined above
  • R 1Q is a hydrogen atom
  • n is an integer of 0 to 2.
  • R 9A is as defined above
  • R 1 () is a hydrogen atom and n is an integer of 0 to 2.
  • R 7 , R 8 , R l ⁇ R 12 , p and q are each as defined above).
  • compound (I) the compound represented by the general formula (I).
  • compound (I) the compound represented by the general formula (I).
  • an alkyl moiety in an alkyl group examples include a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isoprovir group.
  • butyl group isoptyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, tert-pentyl group, hexyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, Examples include a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group and the like.
  • aralkyl group for example, how many carbon atoms? To 15 aralkyl groups, specifically, benzyl, phenethyl, phenylpropyl, naphthylmethyl and the like.
  • aryl groups include phenyl, naphthyl, and anthryl groups.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • heterocycle in the heterocyclic group examples include an aromatic heterocycle and an alicyclic heterocycle.
  • aromatic heterocyclic ring examples include a 5- or 6-membered monocyclic aromatic heterocyclic ring containing at least one atom selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, and a 3- to 8-membered ring.
  • alicyclic heterocyclic group examples include a 5-membered or 6-membered monocyclic alicyclic heterocyclic ring containing at least one atom selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, and a 3- to 8-membered alicyclic heterocyclic ring.
  • R 1 and R 2 or two 2 R 3 and R 4 it hydrocarbon ring to which it is formed Te summer with two adjacent carbon atoms, and two R 9 adjacent to each other are adjacent it it,
  • the hydrocarbon ring formed together with the carbon atom include an unsaturated hydrocarbon ring having 5 to 10 carbon atoms. Specific examples thereof include a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, and a cycloheptene. Ring, cyclooctene ring, benzene ring, naphthylene and the like.
  • the heterocyclic ring formed together with the atom include the aromatic heterocyclic rings described above.
  • the formed heterocyclic ring include, for example, a 5- or 6-membered monocyclic heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom (the monocyclic heterocyclic ring has another nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom).
  • the heterocyclic ring formed by R 2 and R 5 , or R 4 and R s together with the adjacent N—C—C has at least one carbon-carbon double bond. It is included in the ring.
  • substituent of the alkyl group and the alkoxyl group include the same or different 1 to 3 substituents, specifically, a hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, an alkoxyl group, an alkoxyalkoxyl group and the like.
  • halogen atom and the alkoxy group are as defined above.
  • Two alkoxy groups of alkoxyalkoxy group The parts are as defined above.
  • An aralkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a hydrocarbon ring formed by R 1 and or or R 3 and R 4 together with two adjacent carbon atoms, two adjacent to each other R 9 is a hydrocarbon ring formed together with two adjacent carbon atoms, R 1 and R 2 , or R 3 and R 4 are together with two adjacent carbon atoms Heterocyclic ring formed, R 2 and R 5 , or R 4 and R s are adjacent to each other. Heterocyclic ring formed together with N—C—C, R 5 and R 6 are adjacent.
  • Examples of the substituent of the heterocyclic ring heterocyclic and two R 9 adjacent to each other is such connexion formed together with the nitrogen atom which it is connexion formed such with two carbon atoms adjacent to, for example, the same Or different from 1 to 5 substituents, specifically a hydroxyl group, A ruboxyl group, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, a nitro group, an amino group which may have a substituent (for example, an amino group may be substituted, for example, an amino group substituent described later); And the like).
  • the halogen atom, alkyl group and alkoxyl group have the same meanings as above. '
  • Examples of the substituent of the amino group include the same or different one or two substituents, specifically, an alkyl group, an aralkyl group, and an aryl group.
  • the alkyl group, the aralkyl group and the aryl group are as defined above.
  • Compound (I) can be produced according to a known method (WO01 / 44323, WO01 / 4434375, etc.).
  • compound (Ib) and compound (Ic) can be produced as follows.
  • Compound (V) can be produced according to a known method (eg, WO 01 44233).
  • the compound (lb) can be obtained by reacting the compound (V) with 1 to 5 moles of the compound (VI) in a solvent at a temperature of 80 to 120 ° C for 1 to 15 hours.
  • the solvent examples include alcohol solvents such as ethanol, propanol, isopropyl alcohol, butanol, and octanol, or the alcohol solvents.
  • a mixed solvent of (50% by volume or more) with benzene, toluene or xylene is used.
  • the target compound may be purified by a method usually used in organic synthetic chemistry (column chromatography, recrystallization, washing with a solvent, etc.).
  • Compound (Ic) can be obtained by treating compound (V) with 1 to 5 moles of compound (VII) in a solvent at a temperature of 80 to 120 ° C for 1 to 15 hours.
  • an alcoholic solvent such as ethanol, propanol, isopropyl alcohol, ethanol, or octanol, or the alcoholic solvent (
  • a mixed solvent of benzene, toluene or xylene and the like is used.
  • the target compound may be purified by a method usually used in organic synthetic chemistry (column chromatography, recrystallization, washing with a solvent, etc.). Preferred specific examples of the compound (I) are described below.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents an n-propyl group
  • Bu represents an n-butyl group.
  • Examples of the electronic display include a liquid crystal display, a plasma display, an organic electroluminescent display, and among others, a plasma display is preferable.
  • the compound (I) used in the filter for an electronic display device of the present invention preferably has an absorption maximum in an absorption region of 450 to 570 nm in a black hole form solution. Further, in the compound (I), the logarithmic value of the molar extinction coefficient is preferably 4.5 or more, more preferably 4.8 or more. Since the compound (I) has a large molar extinction coefficient, when the compound (I) is used in the filter for an electronic display device of the present invention, sufficient performance can be obtained by using only a small amount of the compound (I). Can be put out.
  • the filter for an electronic display device of the present invention preferably has an absorption maximum in an absorption region of 450 to 570 nm.
  • the film for an electronic display device of the present invention is preferably produced by applying a coating solution containing the compound (I) to a transparent substrate and evaporating an organic solvent. Further, if necessary, another transparent substrate may be bonded.
  • the coating liquid may be prepared by dissolving a solution of an organic solvent containing the compound (I) in the organic solvent together with a binder.
  • organic solvent examples include ethers such as dimethoxyxetane, methoxyethoxyxetane, tetrahydrofuran, and dioxane; ketones such as acetone, methylethylketone, methylisobutylketone, and cyclohexanone; benzene, toluene, xylene, and mono.
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene and the like are mentioned, and these are preferably used in an amount of 10 to 300 times (by weight) with respect to the compound (I).
  • binder examples include polyester resin, polycarbonate resin, polyacrylic acid resin, polystyrene resin, polyvinyl chloride resin, polyvinyl acetate resin, and the like. It is preferably used in an amount of 10 to 500 times (weight).
  • the transparent substrate is not particularly limited as long as it is a resin or glass that is transparent and has low absorption and scattering.
  • the resin include polyester resins, polycarbonate resins, and polyacrylic acids. Resins, polystyrene resins, polyvinyl chloride resins, polyvinyl acetate resins, and the like.
  • a method of applying the coating solution containing the compound (I) to the transparent substrate known coating methods such as a bar coating method, a spraying method, a roll coating method, and a dipping method can be used (US Pat. No. 2,681,12). 94, etc.).
  • the compound (I) has high solubility in an organic solvent and is suitable for a method for producing a film for an electronic display device using the above-mentioned coating solution.
  • the film for electronic display device of the present invention is obtained by directly dissolving or dispersing the i-kiss-and-kiss (I) in the resin constituting the transparent substrate, and then molding and film-forming. It may be manufactured by laminating another transparent substrate on one side or both sides.
  • the absorption width of 50% transmittance near the maximum absorption wavelength (the difference between the maximum absorption wavelength and the minimum absorption wavelength showing the transmittance of 50% or less near the maximum absorption wavelength) Is preferably 8 O nm or less.
  • the film formed from the compound (I) preferably has a sufficient transmittance in the region of 500 to 600 nm, for example, an absorption region of 450 to 570 nm.
  • the transmittance at 60 nm is preferably at least 80%, more preferably at least 90%.
  • the filter for an electronic display device of the present invention selectively blocks light having a wavelength that reduces color purity while maintaining the brightness of the visual field, and provides a clear image with excellent color correction function and excellent color. can do.
  • the filter for an electronic display device of the present invention is used for, for example, a cathode ray tube, a fluorescent display tube, an electroluminescent panel, a light emitting diode, a plasma display panel, a heating bulb, a laser display, a liquid crystal display, or an electrochromic display.
  • a cathode ray tube for example, a cathode ray tube, a fluorescent display tube, an electroluminescent panel, a light emitting diode, a plasma display panel, a heating bulb, a laser display, a liquid crystal display, or an electrochromic display.
  • the filter for an electronic display device of the present invention can adjust the emission intensity of a green phosphor having high visibility.
  • 3-Hydroxy-1- (5-hydroxy-1> 3-diphenylvinylazole-4-yl) cyclobutene-1,2-dione, which is a raw material, is prepared according to the method described in WO 01/44233. Synthesized.
  • a 1.0% by weight dimethoxyethane solution of Compounds 1, 2, 10, 11, and 12 and a 20% by weight dimethoxetane solution of a polyester resin [NO, YILON 200 (Toyobo Co., Ltd.)] are added.
  • the mixture was mixed at a ratio of 7: 2, coated on a glass substrate by spin coating overnight, dried, and then a coating film was prepared.
  • a U-4000 type self-recording spectrophotometer [manufactured by Hitachi, Ltd.], measure the absorption maximum wavelength, the absorption width of 50% transmittance, and the transmittance at 60 Onm of this film (800 to 300 nm). did.
  • the results are shown in Table 2. Absorption maximum wavelength in a film of a squarium compound,
  • the filter for an electronic display device of the present invention can provide a clear image by improving the color tone near green and selectively blocking light having a wavelength that reduces color purity. Understand.
  • a fill filter for an electronic display device that improves the color tone of the fill film for an electronic display device.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

明 細 書
電子デイスプレイ装置用フィル夕
技術分野
本発明は、 電子ディスプレイ装置用フィル夕一に関する。
背景技術
電子ディスプレイ装置は、 理想的には、 赤、 青、 緑の 3原色の組み合わせにより、 力 ラー画像を表示する。 これまで、 より鮮明な色調を有する画像を提供するために、 色補 正機能を有するフィル夕一を装備することが考案されている。
色補正機能を有するフィルターに用いられる色調用化合物として、 スクァリリゥム化 合物を使用することが知られている（特開 2000-345059号公報参照）。また、 480〜52 Onm前後の光を選択的に遮蔽する電子ディスプレイ装置フィルタ一用 の色素として特定のスクァリリゥム化合物を使用することが知られている （特閧 2002-97383号公報参照） 。
発明の開示
本発明は、 以下の [1]〜 [11] を提供する。
[ 1 ] 一般式 （ I )
Figure imgf000003_0001
[式中、 Xは、 以下の式 （A)
Figure imgf000003_0002
(式中、 ΕΛ R2、 R3および R4は、 同一または異なって、 水素原子、 ハロゲン原子、 置 換基を有していてもよいアルキル基、 置換基を有していてもよいアルコキシル基、 置換 基を有していてもよいァラルキル基、置換基を有していてもよいァリール基、二ト口基、 シァノ基、 ヒドロキシル基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、 R1および R2、 または R3および R4がそれそれが隣接する 2つの炭素原子と一緒になって、 置換基 を有していてもよい炭化水素環または置換基を有していてもよい複素環を形成しても よく、 R5および R6は、 同一または異なって、 水素原子、 置換基を有していてもよいァ ルキル基、 置換基を有していてもよいァラルキル基、 置換基を有していてもよいァリ一 ル基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、 R5および R6が隣接する窒素原 子と一緒になつて置換基を有していてもよい複素環を形成するか、 R2および R 5、 また は R4および R6がそれそれが隣接する N— C— Cと一緒になつて、 置換基を有していて もよい複素環を形成してもよい） で表される基、 または以下の式 （B )
Figure imgf000004_0001
(式中、 R7および R8は、 同一または異なって、 水素原子、 置換基を有していてもよい アルキル基、 置換基を有していてもよいァラルキル基、 置換基を有していてもよいァリ ール基または置換基を有していてもよい複素環基を表す） で表される基を表し、 Yは、 以下の式 （C )
Figure imgf000004_0002
(式中、 R9は、 ハロゲン原子、 置換基を有していてもよいアルキル基、 置換基を有して いてもよいアルコキシル基、 置換基を有していてもよいァラルキル基、 置換基を有して いてもよいァリール基、 ニトロ基、 シァノ基、 ヒドロキシル基、 置換基を有していても よいアミノ基、— N = N _ R 9 A (式中、 R 9 Aは、置換基を有していてもよいアルキル基、 置換基を有していてもよいァリール基、 または置換基を有していてもよい複素環基を表 す）または置換基を有していてもよい複素環基を表し、 nは 0〜5の整数を表し、ここに、 nが 2〜5の場合、 それそれの は、 同一または異なっていてもよく、 さらに互いに隣り 合う 2つの R9がそれそれが隣接する 2つの炭素原子と一緒になつて、置換基を有してい てもよい炭化水素環または置換基を有していてもよい複素環を形成してもよく、 R 1Qは、 水素原子、 置換基を有していてもよいアルキル基、 置換基を有していてもよいァラルキ ル基、 置換基を有していてもよいァリール基または置換基を有していてもよい複素環基 を表す） で表される基、 または以下の式 （D)
Figure imgf000005_0001
(式中、 R11および R12は、 同一または異なって、 ハロゲン原子、 置換基を有していて もよいアルキル基、 置換基を有していてもよいアルコキシル基、 置換基を有していても よいァラルキル基、 置換基を有していてもよいァリール基、 ニトロ基、 シァノ基、 ヒド 口キシル基、 置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよい複素 環基を表し、 pおよび qは、 同一または異なって、 0〜4の整数を表し、 ここに、 pまた は qが 2〜4の場合、 それそれの R11および R 12は、 同一または異なっていてもよい） で 表される基を表す] で表されるスクァリリウム化合物を含有する電子ディスプレイ装置 用フィルター。
[2] 一般式 （l a)
Figure imgf000005_0002
(式中、 ΕΛ R2、 R3、 R4、 R5、 R6、 R9、 R1()および nは、 それそれ前記と同義であ る） で表されるスクァリリウム化合物を含有する電子ディスプレイ装置用フィル夕一。
[3] R's R\ R3および R4が同一または異なって、 水素原子、 アルキル基またはヒ ドロキシル基であり、 R5および R6が同一または異なって、 アルキル基であり、 R9がァ ルキル基またはアルコキシル基であり、 R1()が水素原子またはアルキル基であり、 nが 0 〜2の整数である [2] 記載の電子ディスプレイ装置用フィルター。
[4] 一般式 （l b)
Figure imgf000006_0001
(式中、 R7、 R8、 R\ および nは、 それそれ前記と同義である） で表されるスクァ リリゥム化合物を含有する電子ディスプレイ装置用フィルター。
[5] R7および R8が同一または異なって、 アルキル基またはァリール基であり、 R9が アルコキシル基、 置換基を有しているアミノ基または一 N = N— RgA (式中、
R9Aは前記と同義である） であり、 R1Qが水素原子であり、 nが 0〜2の整数である [4] 記載の電子デイスプレイ装置用フィルター。
[6] 一般式 (I c)
Figure imgf000006_0002
(式中、 R7、 R8、 I 11、 R12、 pおよび qは、 それそれ前記と同義である） で表される スクァリリウム化合物を含有する電子ディスプレイ装置用フィルター。
[7] R7および R8が同一または異なって、 アルキル基であり、 pおよび qが 0であ る [6] 記載の電子ディスプレイ装置用フィルター。 [8] 一般式 （l b)
Figure imgf000007_0001
(式中、 R7、 R8、 R R1()および nは、 それそれ前記と同義である） で表されるスクァ リリウム化合物。
[9] R7および R8が同一または異なって、 アルキル基またはァリール基であり、 R9 がアルコキシル基、 置換基を有しているアミノ基または一 N = N— R9A (式中、 R9A は前記と同義である） であり、 R1()が水素原子であり、 nが 0〜2の整数である [8] 記 載のスクァリリウム化合物。
[10] —般式 （I c)
Figure imgf000007_0002
(式中、 R7、 R8、 Rl\ R12、 pおよび qは、 それそれ前記と同義である） で表される スクァリリウム化合物。
[1 1] R7および R8が同一または異なって、 アルキル基であり、 pおよび qが 0で ある [10] 記載のスクァリリウム化合物。
以下、 一般式 （I) で表される化合物を化合物 （I) という。 他の式番号を付した化 合物についても同様に表現する。
一般式の各基の定義において、 アルキル基およびアルコキシル基におけるアルキル部 分としては、 例えば、 直鎖もしくは分岐状の炭素数 1〜 6のアルキル基または炭素数 3 〜 8の環状アルキル基があげられ、 具体的には、 メチル基、 ェチル基、 プロビル基、 ィ ソプロビル基、 ブチル基、 ィソプチル基、 s e c—ブチル基、 t e r t—ブチル基、 ぺ ンチル基、ィソペンチル基、 2—メチルブチル基、 t e r t—ペンチル基、へキシル基、 シクロプロビル基、 シクロブチル基、 シクロペンチル基、 シクロへキシル基、 シクロへ プチル基、 シクロォクチル基等があげられる。
ァラルキル基としては、 例えば、 炭素数？〜 1 5のァラルキル基があげられ、 具体的 には、 ベンジル基、 フエネチル基、 フエニルプロピル基、 ナフチルメチル基等があげら れる ο
ァリール基としては、 例えば、 フエニル基、 ナフチル基、 アントリル基等があげられ る o
ハロゲン原子としては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子およびヨウ素原子があげら れる。
複素環基における複素環としては、 芳香族複素環および脂環式複素環があげられる。 芳香族複素環としては、 例えば、 窒素原子、 酸素原子および硫黄原子から選ばれる少 なくとも 1個の原子を含む 5員または 6員の単環性芳香族複素環、 3〜 8員の環が縮合 した二環または三環性で窒素原子、 酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも 1 個の原子を含む縮環性芳香族複素環等があげられ、 より具体的にはピリジン環、 ピラジ ン環、 ピリミジン環、 ピリダジン環、 キノリン環、 イソキノリン環、 フ夕ラジン環、 キ ナゾリン環、 キノキサリン環、 ナフチリジン環、 シンノリン環、 ピ口一ル環、 ピラゾ一 ル環、 ィミダゾール環、 トリァゾ一ル環、 テトラゾ一ル環、 チォフエン環、 フラン環、 チアゾール環、 ォキサゾール環、 ィンドール環、 イソインドール環、 ィンダゾ一ル環、 ベンゾイミダゾール環、 ペンゾトリアゾ一ル環、 ベンゾチアゾール環、 ベンゾォキサゾ ール環、 プリン環、 力ルバゾール環等があげられる。
脂環式複素璟としては、 例えば、 窒素原子、 酸素原子および硫黄原子から選ばれる少 なくとも 1個の原子を含む 5員または 6員の単環性脂環式複素環、 3〜8員の環が縮合 した二環または三環性で窒素原子、 酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも 1 個の原子を含む縮環性脂環式複素環等があげられ、 より具体的にはピロリジン環、 ビぺ リジン環、 ピぺラジン環、 モルホリン環、 チオモルホリン環、 ホモピぺリジン環、 ホモ ピペラジン環、 テトラヒドロピリジン環、 テトラヒドロキノリン環、 テトラヒドロイソ キノリン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロビラン環、ジヒドロベンゾフラン環、 テトラヒドロ力ルバゾール環等があげられる。
R1および R2、 または R3および R4がそれそれが隣接する 2つの炭素原子と一緒になつ て形成される炭化水素環、ならびに互いに隣り合う 2つの R9がそれそれが隣接する 2つ の炭素原子と一緒になつて形成される炭化水素環としては、 例えば、 炭素数 5〜1 0の 不飽和の炭化水素環があげられ、 具体的には、 シクロペンテン環、 シクロへキセン環、 シクロヘプテン環、 シクロォクテン環、 ベンゼン環、 ナフ夕レン璟等があげられる。
R1および R2、 または R3および R4がそれそれが隣接する 2つの炭素原子と一緒になつ て形成される複素環ならびに互いに隣り合う 2つの R9がそれそれが隣接する 2つの炭 素原子と一緒になつて形成される複素環としては、 例えば、 前記であげた芳香族複素環 があげられる。
R2および R5、 または R4および R6がそれそれが隣接する N— C— Cと一緒になつて形 成される複素環ならびに R5および R6が隣接する窒素原子と一緒になつて形成される複 素環としては、 例えば、 少なくとも 1個の窒素原子を含む 5員または 6員の単環性複素 環（該単環性複素環は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい）、 3〜 8員の環が縮合した二環または三環性で少なくとも 1個の窒素原子を含む縮環性複 素環（該縮環性複素環は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい） 等があげられ、 より具体的には、 ピロリジン環、 ピぺリジン環、 ピぺラジン環、 モルホ リン環、 チオモルホリン環、 ホモビぺリジン環、 ホモピぺラジン環、 テトラヒドロピリ ジン環、 テトラヒドロキノリン環、 テトラヒドロイソキノリン環、 ピロール環、 イミダ ゾ一ル環、 ピラゾール環、 ィンドール環、 インドリン環、 イソインドール環等があげら れる。 ただし、 R2および R5、 または R4および Rsがそれぞれが隣接する N— C— Cと一 緒になって形成される複素環は、 少なくとも一つ以上の炭素—炭素間二重結合を環内に 含む。
アルキル基、 およびアルコキシル基の置換基としては、 例えば、 同一または異なって 1〜3個の置換基、 具体的には、 ヒドロキシル基、 カルボキシル基、 ハロゲン原子、 ァ ルコキシル基、 アルコキシアルコキシル基等があげられる。 ハロゲン原子およびアルコ キシル基は、 それそれ前記と同義である。 アルコキシアルコキシル基の 2つのアルコキ シ部分は、 それそれ前記と同義である。
ァラルキル基、 ァリ一ル基、 複素璟基、 R1および 、 または R3および R4がそれそれ が隣接する 2つの炭素原子と一緒になつて形成される炭化水素環、 互いに隣り合う 2つ の R9がそれそれが隣接する 2つの炭素原子と一緒になつて形成される炭化水素環、 R1 および R2、 または R3および R4がそれそれが隣接する 2つの炭素原子と一緒になつて形 成される複素環、 R2および R5、 または R4および Rsがそれそれが隣接する N— C— Cと 一緒になつて形成される複素環、 R5および R6が隣接する窒素原子と一緒になつて形成 される複素環ならびに互いに隣り合う 2つの R9がそれそれが隣接する 2つの炭素原子 と一緒になつて形成される複素環の置換基としては、 例えば、 同一または異なって 1〜 5個の置換基、 具体的には、 ヒドロキシル基、 カルボキシル基、 ハロゲン原子、 アルキ ル基、 アルコキシル基、 ニトロ基、 置換基を有していてもよいアミノ基 （ァミノ基の置 換基としては、例えば、後述するァミノ基の置換基の例示で記載するものがあげられる） 等があげられる。 ハロゲン原子、 アルキル基およびアルコキシル基は、 それぞれ前記と 同義である。 '
ァミノ基の置換基としては、 例えば、 同一または異なって 1または 2個の置換基、 具 体的には、 アルキル基、 ァラルキル基、 ァリール基等があげられる。 アルキル基、 ァラ ルキル基およびァリール基は、 それぞれ前記と同義である。
化合物 （I ) は、 公知の方法 （WO 0 1 /4 4 2 3 3、 WO 0 1 /4 4 3 7 5等） に 準じて製造することができる。
例えば、 化合物 （ l b ) および化合物 （ I c ) については、 以下のように製造するこ とができる。
反 J心式 、 1一 a )
化合物（l b )
Figure imgf000010_0001
反応式 （ l—b ) 化合物（Ic
Figure imgf000011_0001
(式中、 R7、 R8、 R9、 R1G、 R"、 R12、 n、 pおよび qは、 それそれ前記と同義であ る）
反応式 ( 1 - a)
化合物 （V) は、 公知の方法 （WO01 44233等） に準じて製造することがで さる。
化合物 （lb) は、 化合物 （V) と 1〜5倍モルの化合物 （VI) とを溶媒中、 80 〜120°Cの温度で、 1〜15時間反応させることにより得られる。
溶媒としては、 例えば、 エタノール、 プロパノール、 イソプロビルアルコール、 ブ夕 ノール、 ォクタノール等のアルコール系溶媒、 または該アルコール系溶媒
(50容量％以上） とベンゼン、 トルエンもしくはキシレンとの混合溶媒等が用いられ る。
反応後、 必要に応じて、 目的化合物を有機合成化学で通常用いられる方法 （カラムク 口マトグラフィ一法、 再結晶法または溶媒での洗浄等） で精製してもよい。
反応式 （ 1— b)
化合物 （I c) は、 化合物 （V) と 1〜5倍モルの化合物 （VI I) とを溶媒中、 80〜120°Cの温度で、 1〜15時間処理することにより得られる。
溶媒としては、 例えば、 エタノール、 プロパノール、 イソプロピルアルコール、 ブ夕 ノール、 ォク夕ノール等のアルコール系溶媒、 または該アルコール系溶媒 （
50容量％以上）とベンゼン、 トルエンもしくはキシレンとの混合溶媒等が用いられる。 反応後、 必要に応じて、 目的化合物を有機合成化学で通常用いられる方法 （カラムク 口マトグラフィ一法、 再結晶法または溶媒での洗浄等） で精製してもよい。 以下に、 化合物 （I) の好ましい具体例を記載する。 化合物 1~17の構造式におい て、 Meはメチル基を表し、 Etはェチル基を表し、 Prは n—プロピル基を表し、 Buは n— ブチル基を表す。
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000012_0002
化合物 4
Figure imgf000012_0003
Figure imgf000012_0004
Figure imgf000012_0005
Figure imgf000012_0006
Figure imgf000013_0001
化合物 14
Figure imgf000013_0002
化合物 15 化合物 16
Figure imgf000013_0003
化合物 17
次に、 本発明の電子ディスプレイ装置用フィル夕一について説明する。
電子ディスプレイとしては、 例えば、 液晶ディスプレイ、 プラズマディスプレイ、 有 機エレクト口ルミネッセンスディスプレイ等があげられ、 中でも、 プラズマディスプレ ィ等が好ましい。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターに使用される化合物 （I) においては、 クロ口ホルム溶液中で、 4 5 0〜5 7 0 nmの吸収域に吸収極大を有することが好まし い。 また、 化合物 （I) においては、 モル吸光係数の対数値が 4 . 5以上であるのが好 ましく、 4 . 8以上であるのがより好ましい。 化合物 （I ) は、 モル吸光係数が大きい ため、 本発明の電子ディスプレイ装置用フィル夕一に化合物 （I ) を使用する際、 化合 物 （I ) を少量、 使用するだけで、 十分な性能を出すことができる。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィル夕一においては、 4 5 0〜5 7 0 nmの吸収 域に吸収極大を有することが好ましい。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィル夕一は、 化合物 （I ) を含む塗工液を、 透明 基板に塗布して、有機溶媒を蒸発させて、製造するのが好ましい。また、必要に応じて、 さらに他の透明基板を張り合わせてもよい。 塗工液は、 化合物 （I ) を含む有機溶媒の溶液をバインダーと共に該有機溶媒に溶解 させて調製してもよい。
有機溶媒としては、 例えば、 ジメ トキシェタン、 メ トキシエトキシェタン、 テトラヒ ドロフラン、 ジォキサン等のエーテル類、 アセトン、 メチルェチルケトン、 メチルイソ プチルケトン、 シクロへキサノン等のケトン類、 ベンゼン、 トルエン、 キシレン、 モノ クロ口ベンゼン等の芳香族炭化水素類等があげられ、 これらは、 化合物 （I ) に対して 1 0〜3 0 0 0倍量 （重量） 使用されるのが好ましい。
バインダーとしては、 例えば、 ポリエステル系樹脂、 ポリカーボナート系樹脂、 ポリ アクリル酸系樹脂、 ポリスチレン系樹脂、 ポリ塩化ビニル系樹脂、 ポリ酢酸ビニル系樹 脂等があげられ、 これらは、 化合物 （I ) に対して 1 0〜 5 0 0倍量 （重量） 使用され るのが好ましい。
透明基板としては、 透明で、. 吸収、 散乱が少ない樹脂またはガラスであれば特には限 定されないが、 例えば、 該樹脂としては、 ポリエステル系樹脂、 ポリ力一ボナート系樹 脂、 ポリアクリル酸系樹脂、 ポリスチレン系樹脂、 ポリ塩化ビニル系樹脂、 ポリ酢酸ビ ニル系樹脂等があげられる。
化合物 （I ) を含む塗工液を透明基板に塗布する手法としては、 バーコート法、 スプ レー法、 ロールコート法、 デイツビング法等の公知の塗布法が利用できる （米国特許 2 6 8 1 2 9 4号等） 。
化合物 （I ) は、 有機溶媒に対する溶解性が高く、 前記の塗工液を使用した電子ディ スプレイ装置用フィル夕一の製造法に適している。
また、 本発明の電子ディスプレイ装置用フィル夕一は、 ィ匕合吻（I) を透明基板を構成 する樹脂に直接溶解、 または分散させた後、 成形して、 フィルムィ匕し、 必要に応じて、 その片側または両側に他の透明基板を張り合わせて製造してもよい。
化合物 （I ) を成形したフィルムにおいては、 吸収極大波長近傍での透過率 5 0 %の 吸収幅 （吸収極大波長近傍における透過率 5 0 %以下を示す最大吸収波長と最小吸収波 長の差） が、 8 O nm以下であることが好ましい。 また、化合物 （I ) を成形したフィ ルムにおいては、 5 0 0~6◦ 0 nmの領域にて、十分な透過率を有することが好ましく、 例えば、 4 5 0〜5 7 0 nmの吸収域に吸収極大を有するものに関しては、 6 0 O nm での透過率が 8 0 %以上であることが好ましく、 9 0 %以上であることがより好ましレ、。 本発明の電子ディスプレイ装置用フィル夕一は、 視野の明るさを保ちつつ、 色純度を 低下させる波長の光を選択的に遮蔽し、 色補正機能に優れ、 色彩に優れた鮮明な画像を 提供することができる。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィル夕一は、 例えば、 ブラウン管、 蛍光表示管、 電界発光パネル、 発光ダイオード、 プラズマディスプレイパネル、 発熱電球、 レーザ一 ディスプレイ、 液晶ディスプレイまたはエレクトロクロミックディスプレイ等に使用す ることができる。
特に本発明の電子ディスプレイ装置用フィル夕一は、 視感度が高い緑の蛍光体の発光 強度を調節できる。
以下に、 実施例、 参考例、 試験例により、 本発明をさらに具体的に説明する。
発明を実施するための最良の形態
実施例 1 (化合物 1の製造）
原料である 3—ヒドロキシ一 4— ( 1 - t e r t—ブチル— 5—ヒドロキシ一 3—ィ ソプロピルピラゾールー 4一^ Tル） シクロブテン一 1 , 2—ジオンは、
WO 0 1/44233記載の方法に準じて合成した。
3—ヒドロキシ一 4 _ ( 1 - t e r t—ブチルー 5—ヒドロキシー 3—ィソプロピル ピラゾ一ル一 4—ィル） シクロブテン一 1 , 2—ジオン 2.00gと力ルバ —ル 1.60gを、 ブ夕ノール 20mlとトルエン 20mlの混合溶媒に入れ、 100〜110°Cで 12時間反応させた。 そ の後、 反応溶液を 20〜30°Cまで冷却し、 析出固体を濾取した。 取得した固体 1.19gにメ 夕ノール 70mlを加え、 75°Cで 1時間攪拌した。 その後 20〜30°Cまで冷却し、 析出した橙 色固体を濾取することにより化合物 1 (0.49g) を得た。
Ή-NMR 5(CDCl3)ppm： 1.32(6H, d， J=6.8Hz), 1.64(9H, s)， 3.64(1H, m), 7.38(2H, td, J=7.6Hz, 1.2Hz), 7.47(2H, td, J=7.6Hz, 1.2Hz), 7.89(1H, dd, J=7.6Hz, 0.8Hz)， 8.92(1H, d， J=8.4Hz).
実施例 2 (化合物 2の製造）
3—ヒドロキシー 4— ( 1 - t e r t—プチルー 5—ヒドロキシ一 3—ィソプロピル ビラゾ一ル一 4—ィル） シクロブテン一 1 , 2—ジオン 1.50gと 2—メ トキシ一 4一二ト ロア二リン 1.18gを、 ブ夕ノール 20mlとトルエン 20mlの混合溶媒に入れ、 100〜110°Cで 5 時間反応させた。 その後、 反応溶液を 20〜30°Cまで冷却し、 析出した橙色固体を濾取す ることにより化合物 2 (1.27g) を得た。
Ή-NMR 5(CDCl3)ppra： 1.27(6H, d, J=6.8Hz), 1.59(9H， s)， 3.51(lH， m), 4.05(3H, s)， 7.79(1H, d， J二 2.4Hz), 7.97(1H, dd, J=8.8Hz, 2.4Hz), 8.53(1H, brs). 実施例 3 (化合物 3の製造）
3—ヒドロキシー 4— ( 1一 t e r t—ブチル一 5—ヒドロキシー 3—イソプロピル ピラゾールー 4一ィル） シクロブテン一 1， 2—ジオン 2.00gと p—アミノアゾベンゼン 1.70gを、 ブ夕ノール 20mlとトルエン 20mlの混合溶媒に入れ、 100〜110°Cで 5時間反応さ せた。 その後、 反応溶液を 20〜30°Cまで冷却し、 析出した橙色固体を濾取することによ り化合物 3 (2.46g) を得た。
実施例 4 (化合物 4の製造）
3-ヒドロキシー 4— ( 1 - t e r t -プチルー 5—ヒドロキシ一 3—イソプロビル ビラゾールー 4—ィル） シクロブテン一 1 , 2—ジオン l.Ogと 4， 一アミノー 2 , 3， 一 ジメチルァゾベンゼン 1.05gを、 ブ夕ノール lOnilとトルエン 10mlの混合溶媒に入れ、 100
〜110°0；で2.5時間反応させた。 その後、 反応溶液を 20〜30°Cまで冷却し、 析出した橙色 固体を濾取することにより化合物 4 (1.26g) を得た。 実施例 5 (化合物 5の製造）
原料である 3—ヒドロキシ一 4一 （5—ヒドロキシ一 1 > 3—ジフヱ二ルビラゾ一ル 一 4一ィル） シクロブテン一 1， 2—ジオンは、 WO 0 1/44233記載の方法に準 じて合成した。
3—ヒドロキシー 4— (5—ヒドロキシー 1 , 3—ジフエ二ルビラゾールー 4—ィル） シクロブテン一 1 , 2—ジオン l.OOgと 2， 4ージメ トキシァニリン 0.65gを、 ブ夕ノール 10mlとトルエン 10mlの混合溶媒に入れ、 100〜110°Cで 3.5時間反応させた。 その後、 反 応溶液を 20〜30°Cまで冷却し、 析出した橙色固体を濾取することにより化合物 5 (1.45 g) を得た。
実施例 6 (化合物 6の製造）
原料である 3—ヒドロキシ一 4— ( 1 - t e r t—プチルー 5—ヒドロキシー 3—ィ ソプロピルピラゾール一 4一ィル） シクロブテン一 1， 2—ジオンは、
WO 0 1/44233記載の方法に準じて合成した。
3—ヒドロキシー 4一 ( 1 - t e r t -プチルー 5—ヒドロキシー 3—イソプロピル ピラゾールー 4一ィル） シクロブテン一 1 , 2—ジオン 0.36gと N， N—ジェチルー 1， 4—フエ二レンジァミン 0.38gを、 ブ夕ノール 4mlとトルエン 4mlの混合溶媒に入れ、 100 ~110°Cで 5時間反応させた。 その後、 反応溶液を 20〜30°Cまで冷却し、 析出した橙色固 体を濾取することにより化合物 6 (0.26g) を得た。
¾ー丽 R d(CDCl3)ppm： 1.18(6H, t, J=7.2Hz), 1.30(6H, d, J=6.8Hz), 1.59(9H, s)，
3.38(4H, q, J=7.2Hz)， 3.69(1H, m), 6.67(2H, d, J=9.6Hz), 7.77(2H, d, J=9.6Hz),
11.64(1H, brs), 13.73(1H, brs). . 実施例 7 (化合物 7の製造）
原料である 3—ヒドロキシ— 4— (5—ヒドロキシ一 1一フエ二ルー 3—プロピルピ ラゾール— 4—ィル） シクロブテン— 1 , 2—ジオンは、 WO 0 1/44233記載の 方法に準じて合成した。
3—ヒドロキシ一 4一 （5—ヒドロキシ一 1—フエニル一 3—プロピルピラゾールー
4一ィル） シクロブテン一 1 , 2—ジオン 1.50gと N, N—ジェチル一 1， 4一フエニレ ンジァミン 1.16gを、 ブ夕ノール 20mlとトルエン 20mlの混合溶媒に入れ、 100〜110°Cで
4.5時間反応させた。 その後、 反応溶液を 20〜30°Cまで冷却し、 析出した赤色固体を濾 取することにより化合物 7 (2.05g) を得た。
Ή-NMR (5(CDCl3)ppm： 0.96(3H, t, J=7.2Hz), 1.09(6H, t, J=6.8Hz), 1.67(2H, m)， 2.83(2H, t, J=7.6Hz), 3.37(4H, q, J=6.8Hz)， 6.71(2H, d, J=9.2Hz)， 7.32(1H， t, J=7.6Hz), 7.49(2H, t, J=8.0Hz), 7.64(2H, d, J=12.8Hz), 7.76(2H, d, J=7.6Hz), 12.68(1H, brs). [参考例 1] (化合物 8の製造）
原料である 3—ヒドロキシ一 4一 [4— (N, N—ジェチルァミノ） フエニル]シクロ ブテン— 1 , 2—ジオンは、 WO 0 1/44375記載の方法に準じて合成した。 3—ヒドロキシ一 4— [4一（N， N—ジェチルァミノ）フエニル]シクロブテン一 1， 2—ジオン 1.18 gとァニリン 0.68gを、 ブ夕ノール 20mlとトルエン 10mlの混合溶媒に入 れ、 100〜110°Cで 4.0時間反応させた。 その後、 反応溶液を 20〜30°Cまで冷却し、 析出 した赤紫色固体を瀘取することにより化合物 8 (1.45g) を得た。
]H-NMR d(CDCl3)ppm： 1.15(6H, t, J=7.2Hz), 3.48(4H, q, J=7.2Hz), 6.84(2H, d， J=9.2Hz), 7.27(1H, t, J=7.2Hz)， 7.46(2H, t, J=8.0Hz), 7.95(2H, dd， J=8.4Hz and 1.2Hz), 8.04(2H, d， J=9.2Hz).
[参考例 2] (化合物 9の製造）
原料である 3—ヒドロキシ一 4—[ 4— (N, N—ジェチルァミノ） フエニル]シクロ ブテン— 1， 2—ジオンは、 WO 01/44375記載の方法に準じて合成した。
3-ヒドロキシ一 4— [4— (N，N—ジェチルァミノ）フエニル]シクロブテン一 1,
2ージオン 0.18 gとァニリン 0.07gを、ブ夕ノール 2mlとトルエン lmlの混合溶媒に入れ、
100〜110°Cで 2.0時間反応させた。 その後、 反応溶液を 20〜30°Cまで冷却し、 析出した 赤色固体を濾取することにより化合物 9 (0.15g) を得た。
丽 R (5(CDCl3)ppm： 0.99(6H, t， J=7.6Hz), 1.40(4H, m), 1.64(4H, m), 3.39(4H, t,
J=7.6Hz),6.71(2H, d， J=9.2Hz)，7.25(lH， t, J=7.2Hz),7.46(2H， t, J=7.2Hz), 8.20(2H, d, J=7.6Hz), 8.26(2H, d, J=9.2Hz),
[参考例 3 ] (化合物 10の製造）
3—ヒドロキシー 4— [4— (N， N—ジェチルァミノ）フエニル]シクロブテン一 1, 2—ジオン 0.30gと 2 , 6—ジイソプロピルァニリン 0.26gを、 ブ夕ノール 5mlとトルェ ン 2.5mlの混合溶媒に入れ、 100〜110°Cで 1.5時間反応させた。反応溶液を濃縮した後に、 メタノール 5mlを加え 65°Cで 30分間攪拌した。 0〜5°Cまで冷却後、 析出した橙色固体を 濾取することにより化合物 10 (0.19g) を得た。 . Ή-NMR 5(CDCl3)ppm： 0.94(6H, t, J=7.6Hz), 1.25(12H, d, J=6.8Hz), 1.34(4H, m)， 1.57(4H, m), 3.23(2H， m), 3.32(4H, t, J=7.6Hz), 6.57(2H, d， J=9.6Hz)， 7.25(2H, d, J=5.6Hz), 7.40(1H, t, J=7.6Hz)， 8.03(2H, d， J=9.6Hz).
[参考例 4] (化合物 1 1の製造） 3—ヒドロキシ一 4— [4— (N, N—ジェチルァミノ）フエニル]シクロブテン一 1 , 2—ジオン 0.28gと 2 , 6—ジェチルァニリン 0.18gを、 ブ夕ノール 4mlとトルエン 2mlの 混合溶媒に入れ、 100〜110°Cで 1.5時間反応させた。 反応溶液を濃縮した後に、 メ夕ノ —ル 5mlを加え 65°Cで 30分間攪拌した。 0〜5°Cまで冷却後、 析出した橙色固体を濾取す ることにより化合物 1 1 (0.17g) を得た。
丽 R (5(CDCl3)ppm： 0.95(6H, t, J=7.6Hz), 1.24(6H, t, j=7.6Hz), 1.35(4H, m)， 1.57(4H, m), 2.76 (4H, q, J=7.6Hz)， 3.33(4H, t, J=7.6Hz), 6.59(2H, d, J=8.8Hz), 7.20(2H, d, J=8.0Hz), 7.32(1H, dd, J=8.0Hz, 7.2Hz), 8.05(2H, d, J=8.8Hz).
[参考例 5 ] (化合物 12の製造）
原料である 3—ヒドロキシ一 4— [4一 （N, N—ジブチルァミノ） 一3—メチルフ ェニル]シクロブテン— 1， 2—ジオンは、 WO 01ノ44375記載の方法に準じて 合成した。
3—ヒドロキシー 4— [4— (N, N-ジブチルァミノ） 一 3—メチルフエニル]シク ロブテン一 1, 2—ジオン 0.28gと 2 , 6—ジェチルァ二.リン 0.25gを、 ブ夕ノール 4ml とトルエン 2mlの混合溶媒に入れ、 100〜110°Cで 1時間反応させた。 反応溶液を濃縮した 後に、 メタノール 3mlを加え 65°Cで 30分間攪拌した。 20〜30°Cまで冷却後、 析出した橙 色固体を濾取することにより化合物 12 (0.22g) を得た。
Ή-NMR 5(CDCl3)ppm： 0.95(6H, t, J=7.6Hz)， 1.23(6H, t, J=7.6Hz), 1.34(4H， m)， 1.56(4H, m), 2.65(1H, s), 2.76(4H, q, J=7.6Hz)， 3.31(4H, t, J=7.6Hz)， 6.39(1H, s), 6.41(1H, dd, J=8.8Hz, 2.8Hz), 7.18(2H, d, J=7.6Hz), 7.3.0(1H, dd, J=8.0Hz, 6.8Hz), 8.42(1H, d, J=8.8Hz).
[参考例 6 ] (化合物 13の製造）
原料である 3—ヒドロキシ一 4— [4一 （N, N—ジェチルァミノ） 一3—ヒドロキ シフエニル]シクロブテン一 1 , 2—ジオンは、 WO 0 1/44375記載の方法に準 じて合成した。
3—ヒドロキシ一 4一 [4— (N, N—ジェチルァミノ） 一 3—ヒドロキシフエニル] シクロブテン一 1， 2—ジオン 0.50gと N—メチルァニリン 0.29gを、 ブ夕ノール 2mlと トルエン 2mlの混合溶媒に入れ、 100〜110。Cで 5時間反応させた。 0〜5°Cまで冷却後、 析 出した橙色固体を濾取することにより化合物 13 (0.57g) を得た。 [参考例 7 ] (化合物 14の製造）
3—ヒドロキシ一 4— [4— (N, N—ジェチルァミノ） 一 3—ヒドロキシフエニル] シクロブテン一 1， 2—ジオン 0.50gと 2—メ トキシ一 4一二トロア二リン 0.42gを、 ブ 夕ノール 2mlとトルエン 2mlの混合溶媒に入れ、 100〜110°Cで 5時間反応させた。 室温ま で冷却後、 析出した灰色固体を濾取することにより化合物 14 (0.71g) を得た。
[参考例 8 ] (化合物 15の製造）
3—ヒドロキシー 4— [4— (N, N—ジェチルァミノ） 一 3—ヒドロキシフエニル] シクロブテン一 1， 2—ジオン 0.50gと 2—メ トキシー 4—二トロア二リン 0.36gを、 ブ 夕ノール 2mlとトルエン 2mlの混合溶媒に入れ、 100〜110°Cで 5時間反応させた。 室温ま で冷却後、 メタノール 2mlを添カ卩し、 析出した緑色固体を濾取することにより化合物 15 (0.12g) を得た。
[参考例 9 ] (化合物 16の製造）
原料である 3—ヒドロキシー 4— [4一 （N, N—ジブチルァミノ） 一 3—メチルフ ェニル]シクロブテン一 1， 2—ジオンは、 WO 01/44375記載の方法に準じて 合成した。
3—ヒドロキシ一 4一 [4一 (N, N—ジブチルァミノ） 一 3—メチルフエニル]シク ロブテン一 1, 2—ジオン 0.40gと 2 , 4—ジメチルァニリン 0.19gを、 ブ夕ノール 5mlと トルエン 2.5mlの混合溶媒に入れ、 100〜110 で4.5時間反応させた。 反応溶液を濃縮し た後に、 メタノール 3mlを加え 75°Cで 10分間攪袢した。 0〜5°Cまで冷却後、 析出した赤 褐色固体を濾取することにより化合物 16 (0.39g) を得た。
[参考例 10 ] (化合物 17の製造）
3—ヒドロキシ一 4— [4一 （N, N—ジブチルァミノ） 一 3—メチルフエニル]シク ロブテン一 1, 2—ジオン 0.40gと 2 , 4 , 6 _トリメチルァニリン 0.21gを、 ブ夕ノール 5mlとトルエン 2.5mlの混合溶媒に入れ、 100〜110°(で2.5時間反応させた。 0〜5°Cまで 冷却後、 析出した橙色固体を濾取することにより化合物 17 (0.22g) を得た。
[試験例 1 ]
U- 4000型自記分光光度計 [(株）日立製作所製] を使用し、 化合物 1〜12のクロロホ ルム溶液中での吸収極大波長 （人 max) とモル吸光係数の対数値 （logs) を測定
( 800〜 300 nm) した。 その結果を表 1に示す。 スクァリリウム化合物
の分光特性
Figure imgf000021_0001
実施例 8
化合物 1、 2、 10、 1 1または12の1. 0重量％ジメトキシェタン溶液とポリエ ステル樹脂 [ノ、 'ィロン 200 (東洋紡績 （株） 社製） ] の 20重量％ジメ トキシェタン溶 液を 7 ： 2の割合で混合し、 ガラス基板上にスピンコ一夕一で塗工、 乾燥後、 コ一ティ ングフィルムを作成した。 U-4000型自記分光光度計 [(株）日立製作所製] を使用し、 こ のフィルムにおける吸収極大波長、 透過率 50%の吸収幅および 60 Onmでの透過率 を測定 （800〜300 nm) した。 その結果を表 2に示す。 スクァリリゥム化合物のフィルムにおける吸収極大波長、
透過率 5 0 %の吸収幅および 6 0 0 nmでの透過率
Figure imgf000022_0001
以上の結果より、 例えば、 本発明の電子ディスプレイ装置用フィルタ一は、 緑色付近 の色調を改善し、色純度を低下させる波長の光を選択的に遮蔽し、 鮮明な画像を提供で きることがわかる。
産業ヒの利用可能件
本発明により、 例えば、 電子ディスプレイ装置用フィル夕一の色調を向上させる電子 ディスプレイ装置用フィル夕一等を提供することができる。

Claims

Figure imgf000023_0001
[式中、 Xは、 以下の式 （A)
Figure imgf000023_0002
(式中、 R R\ R3および R4は、 同一または異なって、 水素原子、 ハロゲン原子、 置 換基を有していてもよいアルキル基、 置換基を有していてもよいアルコキシル基、 置換 基を有していてもよいァラルキル基、置換基を有していてもよいァリール基、ニトロ基、 シァノ基、 ヒドロキシル基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、 R 1および R2、 または R3および R4がそれそれが隣接する 2つの炭素原子と一緒になつて、 置換基 を有していてもよい炭化水素環または置換基を有していてもよい複素環を形成しても よく、 R5および R6は、 同一または異なって、 水素原子、 置換基を有していてもよいァ ルキル基、 置換基を有していてもよいァラルキル基、 置換基を有していてもよいァリー ル基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、 R5および R sが隣接する窒素原 子と一緒になつて置換基を有していてもよい複素環を形成するか、 R 2および R 5、 また は R4および R 6がそれそれが隣接する N—C— Cと一緒になつて、 置換基を有していて もよい複素環を形成してもよい） で表される基または、 以下の式 （B )
Figure imgf000024_0001
(式中、 R7および R8は、 同一または異なって、 水素原子、 置換基を有していてもよい アルキル基、 置換基を有していてもよいァラルキル基、 置換基を有していてもよいァリ ール基または置換基を有していてもよい複素環基を表す） で表される基を表し、 Yは、 以下の式 （C )
Figure imgf000024_0002
(式中、 R9は、 ハロゲン原子、 置換基を有していてもよいアルキル基、 置換基を有して いてもよいアルコキシル基、 置換基を有していてもよいァラルキル基、 置換基を有して いてもよいァリール基、 ニトロ基、 シァノ基、 ヒドロキシル基、 置換基を有していても よいアミノ基、— N = N— R 9 A (式中、 R 9 Aは、置換基を有していてもよいアルキル基、 置換基を有していてもよぃァリール基、 または置換基を有していてもよい複素環基を表 す）または置換基を有していてもよい複素環基を表し、 nは 0〜5の整数を表し、ここに、 nが 2〜5の場合、 それそれの R9は、 同一または異なっていてもよく、 さらに互いに隣り 合う 2つの R9がそれそれが隣接する 2つの炭素原子と一緒になつて、置換基を有してい てもよい炭化水素環または置換基を有していてもよい複素環を形成してもよく、 R1Qは、 水素原子、 置換基を有していてもよいアルキル基、 置換基を有していてもよいァラルキ ル基、 置換基を有していてもよいァリール基または置換基を有していてもよい複素環基 を表す） で表される基または、 以下の式 （D )
Figure imgf000025_0001
(式中、 R11および R12は、 同一または異なって、 ハロゲン原子、 置換基を有していて もよいアルキル基、 置換基を有していてもよいアルコキシル基、 置換基を有していても よいァラルキル基、 置換基を有していてもよいァリール基、 ニトロ基、 シァノ基、 ヒド 口キシル基、 置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよい複素 環基を表し、 pおよび qは、 同一または異なって、 0〜4の整数を表し、 ここに、 pまた は qが 2〜4の場合、 それそれの R11および R"は、 同一または異なっていてもよい） で 表される基を表す] で表されるスクァリリウム化合物を含有する電子ディスプレイ装置 用フィルター。
2. 一般式 （ I a)
Figure imgf000025_0002
(式中、 R R2、 R3、 R4、 R5、 R\ R9、 ： R1Qおよび nは、 それそれ前記と同義であ る） で表されるスクァリリゥム化合物を含有する電子ディスプレイ装置用フィル夕一。
3. R R2、 R3および R4が同一または異なって、 水素原子、 アルキル基またはヒドロ キシル基であり、 R5および Rsが同一または異なって、 アルキル基であり、 R9がアルキ ル基またはアルコキシル基であり、 Rieが水素原子またはアルキル基であり、 nが 0〜2 の整数である請求の範囲 2記載の電子デイスプレイ装置用フィルター。
4. 一般式 （l b)
Figure imgf000026_0001
(式中、 R7、 R8、 R R1()および nは、 それそれ前記と同義である） で表されるスクァ リリウム化合物を含有する電子ディスプレイ装置用フィル夕一。
5. R7および R8が同一または異なって、 アルキル基またはァリ一ル基であり、 R9がァ ルコキシル基、 置換基を有しているアミノ基または一N二 N— R9A (式中、
R9Aは前記と同義である） であり、 R1Qが水素原子であり、 nが 0〜2の整数である請求 の範囲 4記載の電子デイスプレイ装置用フィルター。
6. 一般式 （ I c )
Figure imgf000027_0001
(式中、 R7、 R8、 R"、 R12、 pおよび qは、 それそれ前記と同義である） で表される スクァリリウム化合物を含有する電子ディスプレイ装置用フィルター。
7. R7および R8が同一または異なって、 アルキル基であり、 pおよび qが 0である請 求の範囲 6記載の電子ディスプレイ装置用フィルター。
8. —般式 （lb)
Figure imgf000027_0002
(式中、 R7、 R8、 R9、 Rlflおよび nは、 それそれ前記と同義である） で表されるスクァ リリウム化合物。
9. R7および R8が同一または異なって、 アルキル基またはァリール基であり、 R9がァ ルコキシル基、 置換基を有しているアミノ基または— N二 N— R9A (式中、 RgAは前記 と同義である） であり、 R1Gが水素原子であり、 nが 0〜2の整数である請求の範囲 8記 載のスクァリリウム化合物。
10. 一般式 （ I c )
Figure imgf000028_0001
(式中、 R7、 R8、 ns R12、 pおよび qは、 それそれ前記と同義である） で表される スクァリリウム化合物。
11. R7および R8が同一または異なって、 アルキル基であり、 pおよび qが 0である 請求の範囲 10記載のスクァリリウム化合物。
PCT/JP2004/019474 2003-12-18 2004-12-17 電子ディスプレイ装置用フィルター WO2005059608A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04807829A EP1698916A4 (en) 2003-12-18 2004-12-17 FILTER FOR ELECTRONIC DISPLAY
US10/579,820 US7687633B2 (en) 2003-12-18 2004-12-17 Filters for electronic display devices
JP2005516395A JP4413193B2 (ja) 2003-12-18 2004-12-17 電子ディスプレイ装置用フィルター

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003-420885 2003-12-18
JP2003420885 2003-12-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2005059608A1 true WO2005059608A1 (ja) 2005-06-30

Family

ID=34697264

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2004/019474 WO2005059608A1 (ja) 2003-12-18 2004-12-17 電子ディスプレイ装置用フィルター

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7687633B2 (ja)
EP (1) EP1698916A4 (ja)
JP (1) JP4413193B2 (ja)
KR (1) KR20060121195A (ja)
CN (3) CN101281265A (ja)
TW (1) TW200531994A (ja)
WO (1) WO2005059608A1 (ja)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006011514A1 (ja) * 2004-07-27 2006-02-02 Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. 電子ディスプレイ装置用フィルター
WO2006038685A1 (ja) * 2004-10-07 2006-04-13 Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. 電子ディスプレイ装置用フィルター
WO2006041155A1 (ja) * 2004-10-14 2006-04-20 Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. スクアリリウム化合物ならびにこれを用いた光電変換材料、光電変換素子および光電気化学電池
JP2006291029A (ja) * 2005-04-11 2006-10-26 Japan Carlit Co Ltd:The 含金属スクアリリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録媒体
JP2007326225A (ja) * 2006-06-06 2007-12-20 Japan Carlit Co Ltd:The 含金属スクアリリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録媒体
WO2008035533A1 (fr) * 2006-09-20 2008-03-27 Konica Minolta Holdings, Inc. Filtre optique contenant un composé complexe colorant de type squarylium-métal et filtre pour panneau d'affichage utilisant celui-ci
US7521562B2 (en) 2005-07-27 2009-04-21 Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. Filters for electronic display devices
WO2010041691A1 (ja) * 2008-10-08 2010-04-15 協和発酵ケミカル株式会社 スクアリリウム化合物の金属錯体を含有する光記録媒体
JP2014510804A (ja) * 2011-02-09 2014-05-01 ザ リージェンツ オブ ザ ユニヴァシティ オブ ミシガン アリールスクアラインからなる有機感光デバイスとその製造方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001044375A1 (fr) * 1999-12-16 2001-06-21 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Composes de squarylium et supports d'information optiques a base de ces composes
JP2001322356A (ja) * 2000-03-07 2001-11-20 Ricoh Co Ltd 光記録媒体及びこれを用いる光記録方法
JP2002234259A (ja) * 2001-02-14 2002-08-20 Ricoh Co Ltd 光記録媒体及びこれを用いる光記録方法
JP2002370452A (ja) * 2001-06-14 2002-12-24 Ricoh Co Ltd 光記録媒体、これを用いる光記録方法および光記録装置
JP2002370451A (ja) * 2001-06-14 2002-12-24 Ricoh Co Ltd 光記録媒体、これを用いる光記録方法および光記録装置

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4193285B2 (ja) 1999-06-04 2008-12-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 カラートナー
US6558768B2 (en) * 2000-03-07 2003-05-06 Ricoh Company, Ltd. Optical recording medium and optical recording and reading method using the same
JP2002097383A (ja) 2000-05-22 2002-04-02 Mitsubishi Chemicals Corp ディスプレイフィルター用スクアリリウム系色素及びこれを含有するディスプレイ用フィルター
US20020157291A1 (en) * 2001-04-26 2002-10-31 Lin Chung-Kuei Advertisement display device
US6737143B2 (en) 2001-06-14 2004-05-18 Ricoh Company Ltd. Optical recording medium, optical recording method and optical recording device
AU2003236353A1 (en) * 2002-04-08 2003-10-20 Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. Photopolymerizable composition
TW200613299A (en) * 2004-07-27 2006-05-01 Kyowa Hakko Chemical Co Ltd Squarylium compound and color filter containing the same for electronic display device
TW200621719A (en) * 2004-10-07 2006-07-01 Kyowa Hakko Chemical Co Ltd Color filter for electronic display device and squarylium compound metal complex
WO2006041155A1 (ja) * 2004-10-14 2006-04-20 Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. スクアリリウム化合物ならびにこれを用いた光電変換材料、光電変換素子および光電気化学電池

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001044375A1 (fr) * 1999-12-16 2001-06-21 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Composes de squarylium et supports d'information optiques a base de ces composes
JP2001322356A (ja) * 2000-03-07 2001-11-20 Ricoh Co Ltd 光記録媒体及びこれを用いる光記録方法
JP2002234259A (ja) * 2001-02-14 2002-08-20 Ricoh Co Ltd 光記録媒体及びこれを用いる光記録方法
JP2002370452A (ja) * 2001-06-14 2002-12-24 Ricoh Co Ltd 光記録媒体、これを用いる光記録方法および光記録装置
JP2002370451A (ja) * 2001-06-14 2002-12-24 Ricoh Co Ltd 光記録媒体、これを用いる光記録方法および光記録装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP1698916A4 *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006011514A1 (ja) * 2004-07-27 2006-02-02 Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. 電子ディスプレイ装置用フィルター
WO2006038685A1 (ja) * 2004-10-07 2006-04-13 Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. 電子ディスプレイ装置用フィルター
WO2006041155A1 (ja) * 2004-10-14 2006-04-20 Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. スクアリリウム化合物ならびにこれを用いた光電変換材料、光電変換素子および光電気化学電池
JP2006291029A (ja) * 2005-04-11 2006-10-26 Japan Carlit Co Ltd:The 含金属スクアリリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録媒体
US7521562B2 (en) 2005-07-27 2009-04-21 Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. Filters for electronic display devices
JP2007326225A (ja) * 2006-06-06 2007-12-20 Japan Carlit Co Ltd:The 含金属スクアリリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録媒体
JP4678737B2 (ja) * 2006-06-06 2011-04-27 日本カーリット株式会社 含金属スクアリリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録媒体
WO2008035533A1 (fr) * 2006-09-20 2008-03-27 Konica Minolta Holdings, Inc. Filtre optique contenant un composé complexe colorant de type squarylium-métal et filtre pour panneau d'affichage utilisant celui-ci
WO2010041691A1 (ja) * 2008-10-08 2010-04-15 協和発酵ケミカル株式会社 スクアリリウム化合物の金属錯体を含有する光記録媒体
JP2014510804A (ja) * 2011-02-09 2014-05-01 ザ リージェンツ オブ ザ ユニヴァシティ オブ ミシガン アリールスクアラインからなる有機感光デバイスとその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2005059608A1 (ja) 2007-12-13
EP1698916A1 (en) 2006-09-06
EP1698916A4 (en) 2010-01-27
CN101281266A (zh) 2008-10-08
TW200531994A (en) 2005-10-01
KR20060121195A (ko) 2006-11-28
JP4413193B2 (ja) 2010-02-10
CN1882857A (zh) 2006-12-20
CN101281265A (zh) 2008-10-08
US20070105988A1 (en) 2007-05-10
US7687633B2 (en) 2010-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4705918B2 (ja) 電子ディスプレイ装置用フィルター
TW200540249A (en) 2,4,5-triaryl substituted imidazole compound and 1,2,4,5-tetraaryl substituted imidazole compound
JP5522447B2 (ja) アゾ−ホウ素錯体化合物およびその製造方法
WO2005059608A1 (ja) 電子ディスプレイ装置用フィルター
JP4593568B2 (ja) 電子ディスプレイ装置用フィルター
JP4318462B2 (ja) 電子ディスプレイ装置用フィルター
JP4705920B2 (ja) 光学フィルター
TWI586662B (zh) 鉑錯合物、有機發光二極體與可發出可見光或近紅外光的裝置
EP1335215B1 (en) Squarylium compounds as filters for electronic display device
TWI283261B (en) Filter for electrical display device
CN108164562B (zh) 铂错合物、有机发光二极管与可发出可见光或近红外光的装置
JP2018172624A (ja) 着色組成物、ディスプレイ用フィルター及びディスプレイ
US7521562B2 (en) Filters for electronic display devices
JP4418925B2 (ja) クロメノピロール化合物及びクロメノナフトピロール化合物並びにこれらの製造方法
JP2002047282A (ja) クマリン誘導体
JP2020084006A (ja) 円偏光発光材料および円偏光発光材料を用いた物品
CN112940045A (zh) 一种二价铂络合物及其制备方法和其在发光材料方面的应用
KR20050016667A (ko) 전자 디스플레이 장치용 필터

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200480033864.8

Country of ref document: CN

AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BW BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NA NI NO NZ OM PG PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL SY TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): GM KE LS MW MZ NA SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LT LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2007105988

Country of ref document: US

Ref document number: 10579820

Country of ref document: US

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1020067011791

Country of ref document: KR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2005516395

Country of ref document: JP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2004807829

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2004807829

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1020067011791

Country of ref document: KR

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 10579820

Country of ref document: US