KR20060121195A - 전자 디스플레이 장치용 필터 - Google Patents

전자 디스플레이 장치용 필터 Download PDF

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KR20060121195A
KR20060121195A KR1020067011791A KR20067011791A KR20060121195A KR 20060121195 A KR20060121195 A KR 20060121195A KR 1020067011791 A KR1020067011791 A KR 1020067011791A KR 20067011791 A KR20067011791 A KR 20067011791A KR 20060121195 A KR20060121195 A KR 20060121195A
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KR
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same
alkyl group
ring
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Application number
KR1020067011791A
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이쿠오 시미즈
모토하루 기누가사
가츠미 우카이
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교와 핫꼬 케미칼 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 일반식 (Ⅰ)
Figure 112006041855036-PCT00025
[식 중, X 는 이하의 식 (A)
Figure 112006041855036-PCT00026
(식 중, R1, R2, R3 및 R4 는 동일하거나 또는 상이하고, 수소원자, 할로겐원자 등을 나타내고, R5 및 R6 은 동일하거나 또는 상이하고, 수소원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기 등을 나타낸다) 로 표시되는 기 등을 나타내고, Y 는 이하의 식 (C)
Figure 112006041855036-PCT00027
(식 중, R9 는 할로겐원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기 등을 나타내 고, R10 은 수소원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기 등을 나타낸다) 로 표시되는 기 등을 나타내고, n 은 0∼5 의 정수를 나타낸다] 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 전자 디스플레이 장치용 필터 등을 제공한다.

Description

전자 디스플레이 장치용 필터{FILTER FOR ELECTRONIC DISPLAY}
본 발명은 전자 디스플레이 장치용 필터에 관한 것이다.
전자 디스플레이 장치는 이상적으로는 적색, 청색, 녹색의 3 원색의 조합에 의해 컬러 화상을 표시한다. 지금까지, 더욱 선명한 색조를 갖는 화상을 제공하기 위해 색 보정 기능을 갖는 필터를 장비하는 것이 고안되어 왔다.
색 보정 기능을 갖는 필터에 사용되는 색조용 화합물로서, 스쿠아릴륨 화합물을 사용하는 것이 알려져 있다 (일본 공개특허공보 2000-345059호 참조). 또한, 480∼520nm 전후의 광을 선택적으로 차폐하는 전자 디스플레이 장치 필터용의 색소로서 특정한 스쿠아릴륨 화합물을 사용하는 것이 알려져 있다 (일본 공개특허공보 2002-97383호 참조).
본 발명은 이하의 [1]∼[11] 을 제공한다.
[1] 일반식 (I)
Figure 112006041855036-PCT00001
[식 중, X 는 이하의 식 (A)
Figure 112006041855036-PCT00002
(식 중, R1, R2, R3 및 R4 는 동일하거나 또는 상이하고, 수소원자, 할로겐원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 히드록실기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, R1 및 R2, 또는 R3 및 R4 가 각각 인접하는 2 개의 탄소원자와 함께, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄화수소고리 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환을 형성해도 되고, R5 및 R6 은 동일하거나 또는 상이하고, 수소원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, R5 및 R6 이 인접하는 질소원자와 함께 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환을 형성하거나, R2 및 R5, 또는 R4 및 R6 이 각각 인접하는 N-C-C 와 함께, 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환을 형성해도 된다) 로 표시되는 기, 또는 이하의 식 (B)
Figure 112006041855036-PCT00003
(식 중, R7 및 R8 은 동일하거나 또는 상이하고, 수소원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타낸다) 로 표시되는 기를 나타내고, Y 는 이하의 식 (C)
Figure 112006041855036-PCT00004
(식 중, R9 는 할로겐원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 히드록실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기, -N=N-R9A (식 중, R9A 는 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타낸다) 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, n 은 0∼5 의 정수를 나타내고, 여기에 n 이 2∼5 인 경우, 각각의 R9 는 동일하거나 상이해도 되고, 더욱 서로 인접하는 2 개의 R9 가 각각 인접하는 2 개의 탄소원자와 함께, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄화수소고리 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환을 형성해도 되고, R10 은 수소원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타낸다) 로 표시되는 기, 또는 이하의 식 (D)
Figure 112006041855036-PCT00005
(식 중, R1 1 및 R12 는 동일하거나 또는 상이하고, 할로겐원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 히드록실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, p 및 q 는 동일하거나 또는 상이하고, 0∼4 의 정수를 나타내고, 여기에 p 또는 q 가 2∼4 의 경우, 각각의 R11 및 R12 는 동일하거나 또는 상이해도 된다) 로 표시되는 기를 나타낸다] 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 전자 디스플레이 장치용 필터.
[2] 일반식 (Ia)
Figure 112006041855036-PCT00006
(식 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10 및 n 은 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 전자 디스플레이 장치용 필터.
[3] R1, R2, R3 및 R4 가 동일하거나 또는 상이하고, 수소원자, 알킬기 또는 히드록실기이고, R5 및 R6 이 동일하거나 또는 상이하고, 알킬기이고, R9 가 알킬기 또는 알콕실기이고, R10 이 수소원자 또는 알킬기이고, n 이 0∼2 의 정수인 [2] 에 기재된 전자 디스플레이 장치용 필터.
[4] 일반식 (Ib)
Figure 112006041855036-PCT00007
(식 중, R7, R8, R9, R10 및 n 은 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 전자 디스플레이 장치용 필터.
[5] R7 및 R8 이 동일하거나 또는 상이하고, 알킬기 또는 아릴기이고, R9 가 알콕실기, 치환기를 갖고 있는 아미노기 또는 -N=N-R9A (식 중, R9A 상기와 동일한 의미이다) 이고, R10 이 수소원자이고, n 이 0∼2 의 정수인 [4] 에 기재된 전자 디스플레이 장치용 필터.
[6] 일반식 (Ic)
Figure 112006041855036-PCT00008
(식 중, R7, R8, R11, R12, p 및 q 는 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 전자 디스플레이 장치용 필터.
[7] R7 및 R8 이 동일하거나 또는 상이하고, 알킬기이고, p 및 q 가 0 인 [6] 에 기재된 전자 디스플레이 장치용 필터.
[8] 일반식 (Ib)
Figure 112006041855036-PCT00009
(식 중, R7, R8, R9, R10 및 n 은 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물.
[9] R7 및 R8 이 동일하거나 또는 상이하고, 알킬기 또는 아릴기이고, R9 가 알콕실기, 치환기를 갖고 있는 아미노기 또는 -N=N-R9A (식 중, R9A 는 상기와 동일한 의미이다) 이고, R10 이 수소원자이고, n 이 0∼2 의 정수인 [8] 에 기재된 스쿠아릴륨 화합물.
[10] 일반식 (Ic)
Figure 112006041855036-PCT00010
(식 중, R7, R8, R11, R12, p 및 q 는 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물.
[11] R7 및 R8 이 동일하거나 또는 상이하고, 알킬기이고, p 및 q 가 0 인 [10] 에 기재된 스쿠아릴륨 화합물.
이하, 일반식 (I) 로 표시되는 화합물을 화합물 (I) 이라고 한다. 다른 식 번호를 붙인 화합물에 대해서도 동일하게 표현한다.
일반식의 각 기의 정의에서, 알킬기 및 알콕실기에 있어서의 알킬 부분으로서는 예를 들어, 직쇄 또는 분지상의 탄소수 1∼6 의 알킬기 또는 탄소수 3∼8 의 고리상 알킬기를 들 수 있고, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-메틸부틸기, tert-펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등을 들 수 있다.
아르알킬기로서는 예를 들어, 탄소수 7∼15 의 아르알킬기를 들 수 있고, 구체적으로는 벤질기, 페네틸기, 페닐프로필기, 나프틸메틸기 등을 들 수 있다.
아릴기로서는 예를 들어, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 등을 들 수 있다.
할로겐원자로서는 불소원자, 염소원자, 브롬원자 및 요오드원자를 들 수 있다.
복소환기에 있어서의 복소환으로서는 방향족 복소환 및 지환식 복소환을 들 수 있다. 방향족 복소환으로서는 예를 들어, 질소원자, 산소원자 및 황원자에서 선택된 적어도 1 개의 원자를 함유하는 5 원 또는 6 원의 단환성 방향족 복소환, 3∼8 원의 고리가 축합된 2 고리 또는 3 고리성으로 질소원자, 산소원자 및 황원자에서 선택된 적어도 1 개의 원자를 함유하는 축환성 방향족 복소환 등을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 피리딘고리, 피라진고리, 피리미딘고리, 피리다진고리, 퀴놀린고리, 이소퀴놀린고리, 프탈라진고리, 퀴나졸린고리, 퀴녹살린고리, 나프티리딘고리, 신놀린고리, 피롤고리, 피라졸고리, 이미다졸고리, 트리아졸고리, 테트라졸고리, 티오펜고리, 푸란고리, 티아졸고리, 옥사졸고리, 인돌고리, 이소인돌고리, 인다졸고리, 벤조이미다졸고리, 벤조트리아졸고리, 벤조티아졸고리, 벤조옥사졸고리, 퓨린고리, 카르바졸고리 등을 들 수 있다.
지환식 복소환으로서는 예를 들어, 질소원자, 산소원자 및 황원자에서 선택된 적어도 1 개의 원자를 함유하는 5 원 또는 6 원의 단환성 지환식 복소환, 3∼8 원의 고리가 축합된 2 고리 또는 3 고리성으로 질소원자, 산소원자 및 황원자에서 선택된 적어도 1 개의 원자를 함유하는 축환성 지환식 복소환 등을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 피롤리딘고리, 피페리딘고리, 피페라진고리, 모르폴린고리, 티오모르폴린고리, 호모피페리딘고리, 호모피페라진고리, 테트라히드로피리딘고리, 테트라히드로퀴놀린고리, 테트라히드로이소퀴놀린고리, 테트라히드로푸란고리, 테트라히드로피란고리, 디히드로벤조푸란고리, 테트라히드로카르바졸고리 등을 들 수 있다.
R1 및 R2, 또는 R3 및 R4 가 각각 인접하는 2 개의 탄소원자와 함께 형성되는 탄화수소고리 및 서로 인접하는 2 개의 R9 가 각각 인접하는 2 개의 탄소원자와 함께 형성되는 탄화수소고리로서는 예를 들어, 탄소수 5∼10 의 불포화의 탄화수소고리를 들 수 있고, 구체적으로는 시클로펜텐고리, 시클로헥센고리, 시클로헵텐고리, 시클로옥텐고리, 벤젠고리, 나프탈렌고리 등을 들 수 있다.
R1 및 R2, 또는 R3 및 R4 가 각각 인접하는 2 개의 탄소원자와 함께 형성되는 복소환 및 서로 인접하는 2 개의 R9 가 각각 인접하는 2 개의 탄소원자와 함께 형성되는 복소환으로서는 예를 들어, 상기에서 든 방향족 복소환을 들 수 있다.
R2 및 R5, 또는 R4 및 R6 이 각각 인접하는 N-C-C 와 함께 형성되는 복소환 및 R5 및 R6 이 인접하는 질소원자와 함께 형성되는 복소환으로서는 예를 들어, 적어도 1 개의 질소원자를 함유하는 5 원 또는 6 원의 단환성 복소환 (이 단환성 복소환은 다른 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 함유하고 있어도 된다), 3∼8 원의 고리가 축합된 2 고리 또는 3 고리성으로 적어도 1 개의 질소원자를 함유하는 축환성 복소환 (이 축환성 복소환은 다른 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 함유해도 된다) 등을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 피롤리딘고리, 피페리딘고리, 피페라진고리, 모르폴린고리, 티오모르폴린고리, 호모피페리딘고리, 호모피페라진고리, 테트라히드로피리딘고리, 테트라히드로퀴놀린고리, 테트라히드로이소퀴놀린고리, 피롤고리, 이미다졸고리, 피라졸고리, 인돌고리, 인돌린고리, 이소인돌고리 등을 들 수 있다. 단, R2 및 R5, 또는 R4 및 R6 이 각각 인접하는 N-C-C 와 함께 형성되는 복소환은 적어도 하나 이상의 탄소-탄소 간 2 중 결합을 고리 내에 포함한다.
알킬기 및 알콕실기의 치환기로서는 예를 들어, 동일하거나 또는 상이하고 1∼3 개의 치환기, 구체적으로는 히드록실기, 카르복실기, 할로겐원자, 알콕실기, 알콕시알콕실기 등을 들 수 있다. 할로겐원자 및 알콕실기는 각각 상기와 동일한 의미이다. 알콕시알콕실기의 2 개의 알콕시 부분은 각각 상기와 동일한 의미이다.
아르알킬기, 아릴기, 복소환기, R1 및 R2, 또는 R3 및 R4 가 각각 인접하는 2 개의 탄소원자와 함께 형성되는 탄화수소고리, 서로 인접하는 2 개의 R9 가 각각 인접하는 2 개의 탄소원자와 함께 형성되는 탄화수소고리, R1 및 R2, 또는 R3 및 R4 가 각각 인접하는 2 개의 탄소원자와 함께 형성되는 복소환, R2 및 R5, 또는 R4 및 R6 이 각각 인접하는 N-C-C 와 함께 형성되는 복소환, R5 및 R6 이 인접하는 질소원자와 함께 형성되는 복소환 및 서로 인접하는 2 개의 R9 가 각각 인접하는 2 개의 탄소원자와 함께 형성되는 복소환의 치환기로서는 예를 들어, 동일하거나 또는 상이하고 1∼5 개의 치환기, 구체적으로는 히드록실기, 카르복실기, 할로겐원자, 알킬기, 알콕실기, 니트로기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기 (아미노기의 치환기로서는 예를 들어, 후술하는 아미노기의 치환기의 예시로 기재하는 것을 들 수 있다) 등을 들 수 있다. 할로겐원자, 알킬기 및 알콕실기는 각각 상기와 동일한 의미이다.
아미노기의 치환기로서는 예를 들어, 동일하거나 또는 상이하고 1 또는 2 개의 치환기, 구체적으로는 알킬기, 아르알킬기, 아릴기 등을 들 수 있다. 알킬기, 아르알킬기 및 아릴기는 각각 상기와 동일한 의미이다.
화합물 (I) 은 공지된 방법 (WO01/44233, WO01/44375 등) 에 준하여 제조할 수 있다.
예를 들어, 화합물 (Ib) 및 화합물 (Ic) 에 대해서는 이하와 같이 제조할 수 있다.
반응식 (1-a)
Figure 112006041855036-PCT00011
반응식 (1-b)
Figure 112006041855036-PCT00012
(식 중, R7, R8, R9, R10, R11, R12, n, p 및 q 는 각각 상기와 동일한 의미이다)
반응식 (1-a)
화합물 (V) 는 공지된 방법 (WO01/44233 등) 에 준하여 제조할 수 있다.
화합물 (Ib) 는 화합물 (V) 와 1∼5 배 몰의 화합물 (VI) 을 용매 중, 80∼120℃ 의 온도에서 1∼15 시간 동안 반응시킴으로써 수득된다.
용매로서는 예를 들어, 에탄올, 프로판올, 이소프로필알코올, 부탄올, 옥탄올 등의 알코올계 용매, 또는 이 알코올계 용매 (50 용량% 이상) 와 벤젠, 톨루엔 혹은 자일렌과의 혼합 용매 등이 사용된다.
반응 후, 필요에 따라, 목적 화합물을 유기 합성 화학에서 통상 사용되는 방법 (칼럼크로마토그래피법, 재결정법 또는 용매에서의 세정 등) 으로 정제해도 된다.
반응식 (1-b)
화합물 (Ic) 는 화합물 (V) 과 1∼5 배 몰의 화합물 (VII) 을 용매 중, 80∼120℃ 의 온도에서 1∼15 시간 동안 처리함으로써 수득된다.
용매로서는 예를 들어, 에탄올, 프로판올, 이소프로필알코올, 부탄올, 옥탄올 등의 알코올계 용매, 또는 이 알코올계 용매 (50 용량% 이상) 와 벤젠, 톨루엔 또는 자일렌과의 혼합 용매 등이 사용된다.
반응 후, 필요에 따라, 목적 화합물을 유기 합성 화학에서 통상 사용되는 방법 (칼럼크로마토그래피법, 재결정법 또는 용매에서의 세정 등) 으로 정제해도 된다.
이하에, 화합물 (I) 의 바람직한 구체예를 기재한다. 화합물 1∼17 의 구조식에서, Me 는 메틸기를 나타내고, Et 는 에틸기를 나타내고, Pr 은 n-프로필기를 나타내고, Bu 는 n-부틸기를 나타낸다.
Figure 112006041855036-PCT00013
Figure 112006041855036-PCT00014
다음으로, 본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터에 대해서 설명한다.
전자 디스플레이로서는 예를 들어, 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 유기 일렉트로루미네선스 디스플레이 등을 들 수 있고, 그 중에서도, 플라즈마 디스플레이 등이 바람직하다.
본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터에 사용되는 화합물 (I) 에서는 클로로포름 용액 중에서, 450∼570nm 의 흡수영역에 흡수 극대를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 화합물 (I) 에서는 몰흡광계수의 로그값이 4.5 이상인 것이 바람직하고, 4.8 이상인 것이 더욱 바람직하다. 화합물 (I) 은 몰흡광계수가 크기 때문에, 본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터에 화합물 (I) 을 사용할 때, 화합물 (I) 을 소량 사용하는 것만으로, 충분한 성능을 낼 수 있다.
본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터에서는 450∼570nm 의 흡수영역에 흡수 극대를 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터는 화합물 (I) 을 함유하는 도공액을 투명 기판에 도포하고, 유기 용매를 증발시켜서 제조하는 것이 바람직하다. 또한, 필요에 따라, 또한 다른 투명 기판을 붙여도 된다.
도공액은 화합물 (I) 을 포함하는 유기 용매의 용액을 바인더와 함께 이 유기 용매에 용해시켜서 조제해도 된다.
유기 용매로서는 예를 들어, 디메톡시에탄, 메톡시에톡시에탄, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 모노클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류 등을 들 수 있고, 이들은 화합물 (I) 에 대해 10∼3000 배량 (중량) 사용되는 것이 바람직하다.
바인더로서는 예를 들어, 폴리에스테르계수지, 폴리카보네이트계수지, 폴리아크릴산계수지, 폴리스티렌계수지, 폴리염화비닐계수지, 폴리아세트산비닐계수지 등을 들 수 있고, 이들은 화합물 (I) 에 대해 10∼500 배량 (중량) 사용되는 것이 바람직하다.
투명 기판으로서는 투명하고, 흡수, 산란이 적은 수지 또는 유리이면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 이 수지로서는 폴리에스테르계수지, 폴리카보네이트계수지, 폴리아크릴산계수지, 폴리스티렌계수지, 폴리염화비닐계수지, 폴리아세트산비닐계수지 등을 들 수 있다.
화합물 (I) 을 포함하는 도공액을 투명 기판에 도포하는 수법으로서는 바코트법, 스프레이법, 롤코트법, 디핑법 등의 공지된 도포법을 이용할 수 있다 (미국특허 2681294호 등).
화합물 (I) 은 유기 용매에 대한 용해성이 높아, 상기 도공액을 사용한 전자 디스플레이 장치용 필터의 제조법에 적합하다.
또한, 본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터는 화합물 (I) 을 투명 기판을 구성하는 수지에 직접 용해, 또는 분산시킨 후, 성형하여, 필름화하고, 필요에 따라 그 일측 또는 양측에 다른 투명 기판을 붙여서 제조해도 된다.
화합물 (I) 을 성형한 필름에서는 흡수 극대 파장 근방에서의 투과율 50% 의 흡수 폭 (흡수 극대 파장 근방에 있어서의 투과율 50% 이하를 나타내는 최대 흡수 파장과 최소 흡수 파장의 차이) 이 80nm 이하인 것이 바람직하다. 또한, 화합물 (I) 을 성형한 필름에서는 500∼600nm 의 영역에서, 충분한 투과율을 갖는 것이 바람직하고, 예를 들어, 450∼570nm 의 흡수영역에 흡수 극대를 갖는 것에 관해서는 600nm 에서의 투과율이 80% 이상인 것이 바람직하고, 90% 이상인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터는 시야의 밝기를 유지하면서 색 순도를 저하시키는 파장의 광을 선택적으로 차폐하여, 색 보정 기능이 우수하고, 색채가 우수한 선명한 화상을 제공할 수 있다.
본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터는 예를 들어, 브라운관, 형광 표시관, 전계 발광 패널, 발광 다이오드, 플라즈마 디스플레이 패널, 발열 전구, 레이저 디스플레이, 액정 디스플레이 또는 일렉트로크로믹 디스플레이 등에 사용할 수 있다.
특히 본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터는 시감도가 높은 녹색 형광체의 발광 강도를 조절할 수 있다.
이하에, 실시예, 참고예, 시험예에 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
실시예 1 (화합물 1 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-(1-tert-부틸-5-히드록시-3-이소프로필피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-(1-tert-부틸-5-히드록시-3-이소프로필피라졸-4-일)시클로부텐 -1,2-디온 2.00g 과 카르바졸 1.60g 을 부탄올 20ml 와 톨루엔 20ml 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 12 시간 동안 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 20∼30℃ 까지 냉각시키고, 석출 고체를 여취하였다. 취득한 고체 1.19g 에 메탄올 70ml 를 가하고, 75℃ 에서 1 시간 동안 교반하였다. 그 후 20∼30℃ 까지 냉각시키고, 석출된 등색 고체를 여취함으로써 화합물 1 (0.49g) 을 얻었다. ．
1H－NMR δ(CDCl3)ppm： 1.32(6H, d, J=6.8Hz)，1.64(9H, s)，3.64(1H, m)，7.38(2H，td， J=7.6Hz, 1.2Hz)， 7.47(2H， td, J=7.6Hz, 1.2Hz)， 7.89(1H， dd， J=7.6Hz, 0.8Hz)，8.92(1H, d, J=8.4Hz)
실시예 2 (화합물 2 의 제조)
3-히드록시-4-(1-tert-부틸-5-히드록시-3-이소프로필피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온 1.50g 과 2-메톡시-4-니트로아닐린 1.18g 을 부탄올 20ml 와 톨루엔 20ml 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 5 시간 동안 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 20∼30℃ 까지 냉각시키고, 석출된 등색 고체를 여취함으로써 화합물 2 (1.27g) 를 얻었다.
1H－NMR δ(CDCl3)ppm：1.27(6H, d, J=6.8Hz)， 1.59(9H, s)， 3.51(1H, m)， 4.05(3H, s)， 7.79(1H, d, J=2.4Hz)， 7.97(1H, dd, J=8.8Hz, 2.4Hz)， 8.53(1H, brs)．
실시예 3 (화합물 3 의 제조)
3-히드록시-4-(1-tert-부틸-5-히드록시-3-이소프로필피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온 2.00g 과 p-아미노아조벤젠 1.70g 을 부탄올 20ml 와 톨루엔 20ml 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 5 시간 동안 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 20∼30℃ 까지 냉각시키고, 석출된 등색 고체를 여취함으로써 화합물 3 (2.46g) 을 얻었다.
실시예 4 (화합물 4 의 제조)
3-히드록시-4-(1-tert-부틸-5-히드록시-3-이소프로필피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온 1.0g 과 4'-아미노-2,3'-디메틸아조벤젠 1.05g 을 부탄올 10ml 와 톨루엔 10ml 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 2.5 시간 동안 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 20∼30℃ 까지 냉각시키고, 석출된 등색 고체를 여취함으로써 화합물 4 (1.26g) 를 얻었다.
실시예 5 (화합물 5 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-(5-히드록시-1,3-디페닐피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-(5-히드록시-1,3-디페닐피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온 1.00g 과 2,4-디메톡시아닐린 0.65g 을 부탄올 10ml 와 톨루엔 10ml 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 3.5 시간 동안 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 20∼30℃ 까지 냉각시키고, 석출된 등색 고체를 여취함으로써 화합물 5 (1.45g) 를 얻었다.
실시예 6 (화합물 6 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-(1-tert-부틸-5-히드록시-3-이소프로필피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-(1-tert-부틸-5-히드록시-3-이소프로필피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온 0.36g 과 N,N-디에틸-1,4-페닐렌디아민 0.38g 을 부탄올 4ml 와 톨루엔 4ml 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 5 시간 동안 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 20∼30℃ 까지 냉각시키고, 석출된 등색 고체를 여취함으로써 화합물 6 (0.26g) 을 얻었다.
1H－NMR δ(CDCl3)ppm：1.18(6H, t, J=7.2Hz)，1.30(6H, d, J=6.8Hz)，1.59(9H, s)，3.38(4H, q, J=7.2Hz)，3.69(1H, m)，6.67(2H, d, J=9.6Hz)，7.77(2H, d, J=9.6Hz), 11.64(1H, brs), 13.73(1H, brs)．
실시예 7 (화합물 7 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-(5-히드록시-1-페닐-3-프로필피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-(5-히드록시-1-페닐-3-프로필피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온 1.50g 과 N,N-디에틸-1,4-페닐렌디아민 1.16g 을 부탄올 20ml 와 톨루엔 20ml 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 4.5 시간 동안 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 20∼30℃ 까지 냉각시키고, 석출한 적색 고체를 여취함으로써 화합물 7 (2.05g) 을 얻었다.
1H－NMR δ(CDCl3)ppm：0.96(3H, t, J=7.2Hz)，1.09(6H, t, J=6.8Hz)，1.67(2H, m)，2.83(2H, t, J=7.6Hz)，3.37(4H, q, J=6.8Hz)，6.71(2H, d, J=9.2Hz)，7.32(1H, t, J=7.6Hz), 7.49(2H, t, J=8.0Hz), 7.64(2H, d, J=12.8Hz), 7.76(2H, d, J=7.6Hz), 12.68(1H, brs)．
[참고예 1] (화합물 8 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[4-(N,N-디에틸아미노)페닐]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44375 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[4-(N,N-디에틸아미노)페닐]시클로부텐-1,2-디온 1.18g 과 아닐린 0.68g 을 부탄올 20ml 와 톨루엔 10ml 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 4.0 시간 동안 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 20∼30℃ 까지 냉각시키고, 석출한 적자색 고체를 여취함으로써 화합물 8 (1.45g) 을 얻었다.
1H－NMR δ(CDCl3)ppm：1.15(6H, t, J=7.2Hz)，3.48(4H, q, J=7.2Hz)，6.84(2H, d, J=9.2Hz)，7.27(1H, t, J=7.2Hz)，7.46(2H, t, J=8.0Hz)，7.95(2H, dd, J=8.4Hz and 1.2Hz)，8.04(2H, d, J=9.2Hz)．
[참고예 2] (화합물 9 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[4-(N,N-디에틸아미노)페닐]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44375 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[4-(N,N-디에틸아미노)페닐]시클로부텐-1,2-디온 0.18g 과 아 닐린 0.07g 을 부탄올 2ml 와 톨루엔 1ml 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 2.0 시간 동안 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 20∼30℃ 까지 냉각시키고, 석출한 적색 고체를 여취함으로써 화합물 9 (0.15g) 을 얻었다.
1H－NMR δ(CDCl3)ppm：0.99(6H, t, J=7.6Hz)，1.40(4H, m)，1.64(4H, m)，3.39(4H, t, J=7.6Hz)，6.71(2H, d, J=9.2Hz)，7.25(1H, t, J=7.2Hz)，7.46(2H, t, J=7.2Hz), 8.20(2H, d, J=7.6Hz), 8.26(2H, d, J=9.2Hz)．
[참고예 3] (화합물 10 의 제조)
3-히드록시-4-[4-(N,N-디에틸아미노)페닐]시클로부텐-1,2-디온 0.30g 과 2,6-디이소프로필아닐린 0.26g 을 부탄올 5ml 와 톨루엔 2.5ml 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 1.5 시간 동안 반응시켰다. 반응 용액을 농축시킨 후에, 메탄올 5ml 를 첨가하여 65℃ 에서 30 분간 교반하였다. 0∼5℃ 까지 냉각시킨 후, 석출된 등색 고체를 여취함으로써 화합물 10 (0.19g) 을 얻었다.
1H－NMR δ(CDCl3)ppm：0.94(6H, t, J=7.6Hz)，1.25(12H, d, J=6.8Hz)，1.34(4H, m)，1.57(4H, m)，3.23(2H, m)，3.32(4H, t, J=7.6Hz)，6.57(2H, d, J=9.6Hz)，7.25(2H, d, J=5.6Hz), 7.40(1H, t, J=7.6Hz), 8.03(2H, d, J=9.6Hz)．
[참고예 4] (화합물 11 의 제조)
3-히드록시-4-[4-(N,N-디에틸아미노)페닐]시클로부텐-1,2-디온 0.28g 과 2,6-디에틸아닐린 0.18g 을 부탄올 4ml 와 톨루엔 2ml 의 혼합 용매에 넣고, 100∼ 110℃ 에서 1.5 시간 동안 반응시켰다. 반응 용액을 농축시킨 후에, 메탄올 5ml 를 첨가하여 65℃ 에서 30 분간 교반하였다. 0∼5℃ 까지 냉각시킨 후, 석출된 등색 고체를 여취함으로써 화합물 11 (0.17g) 을 얻었다.
1H－NMR δ(CDCl3)ppm：0.95(6H, t, J=7.6Hz)，1.24(6H, t, J=7.6Hz)，1.35(4H, m)，1.57(4H, m)，2.76 (4H, q, J=7.6Hz)，3.33(4H, t, J=7.6Hz)，6.59(2H, d, J=8.8Hz)，7.20(2H, d, J=8.0Hz), 7.32(1H, dd, J=8.0Hz, 7.2Hz), 8.05(2H, d, J=8.8Hz)．
[참고예 5] (화합물 12 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[4-(N,N-디부틸아미노)-3-메틸페닐]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44375 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[4-(N,N-디부틸아미노)-3-메틸페닐]시클로부텐-1,2-디온 0.28g 과 2,6-디에틸아닐린 0.25g 을 부탄올 4ml 와 톨루엔 2ml 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 1 시간 동안 반응시켰다. 반응 용액을 농축시킨 후에, 메탄올 3ml 를 첨가하여 65℃ 에서 30 분간 교반하였다. 20∼30℃ 까지 냉각시킨 후, 석출된 등색 고체를 여취함으로써 화합물 12 (0.22g) 를 얻었다.
1H－NMR δ(CDCl3)ppm：0.95(6H, t, J=7.6Hz)，1.23(6H, t, J=7.6Hz)，1.34(4H, m)，1.56(4H, m)，2.65 (1H, s)，2.76(4H, q, J=7.6Hz), 3.31(4H, t, J=7.6Hz)，6.39(1H, s), 6.41(1H, dd, J=8.8Hz, 2.8Hz)，7.18(2H,d, J=7.6Hz), 7.30(1H, dd, J=8.0Hz, 6.8Hz), 8.42(1H, d, J=8.8Hz)
[참고예 6] (화합물 13 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[4-(N,N-디에틸아미노)-3-히드록시페닐]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44375 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[4-(N,N-디에틸아미노)-3-히드록시페닐]시클로부텐-1,2-디온 0.50g 과 N-메틸아닐린 0.29g 을 부탄올 2ml 와 톨루엔 2ml 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 5 시간 동안 반응시켰다. 0∼5℃ 까지 냉각시킨 후, 석출된 등색 고체를 여취함으로써 화합물 13 (0.57g) 을 얻었다.
[참고예 7] (화합물 14 의 제조)
3-히드록시-4-[4-(N,N-디에틸아미노)-3-히드록시페닐]시클로부텐-1,2-디온 0.50g 과 2-메톡시-4-니트로아닐린 0.42g 을 부탄올 2ml 와 톨루엔 2ml 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 5 시간 동안 반응시켰다. 실온까지 냉각시킨 후, 석출한 회색 고체를 여취함으로써 화합물 14 (0.71g) 를 얻었다.
[참고예 8] (화합물 15 의 제조)
3-히드록시-4-[4-(N,N-디에틸아미노)-3-히드록시페닐]시클로부텐-1,2-디온 0.50g 과 2-메톡시-4-니트로아닐린 0.36g 을 부탄올 2ml 와 톨루엔 2ml 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 5 시간 동안 반응시켰다. 실온까지 냉각시킨 후, 메탄올 2ml 를 첨가하고, 석출한 녹색 고체를 여취함으로써 화합물 15 (0.12g) 를 얻었다.
[참고예 9] (화합물 16 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[4-(N,N-디부틸아미노)-3-메틸페닐]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44375 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[4-(N,N-디부틸아미노)-3-메틸페닐]시클로부텐-1,2-디온 0.40g 과 2,4-디메틸아닐린 0.19g 을 부탄올 5ml 와 톨루엔 2.5ml 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 4.5 시간 동안 반응시켰다. 반응 용액을 농축시킨 후에, 메탄올 3ml 를 첨가하여 75℃ 에서 10 분간 교반하였다. 0∼5℃ 까지 냉각시킨 후, 석출한 적갈색 고체를 여취함으로써 화합물 16 (0.39g) 을 얻었다.
[참고예 10] (화합물 17 의 제조)
3-히드록시-4-[4-(N,N-디부틸아미노)-3-메틸페닐]시클로부텐-1,2-디온 0.40g 과 2,4,6-트리메틸아닐린 0.21g 을 부탄올 5ml 와 톨루엔 2.5ml 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 2.5 시간 동안 반응시켰다. 0∼5℃ 까지 냉각시킨 후, 석출된 등색 고체를 여취함으로써 화합물 17 (0.22g) 을 얻었다.
[시험예 1]
U-4000 형 자기 분광 광도계 [(주) 히타치 제작소 제조] 를 사용하고, 화합물 1∼12 의 클로로포름 용액 내에서의 흡수 극대 파장 (λmax) 과 몰흡광계수의 로그값 (logε) 을 측정 (800∼300nm) 하였다. 그 결과를 표 1 에 나타낸다.
스쿠아릴륨 화합물의 분광 특성
화합물 분광 특성 (클로로포름 용액)
λmax (nm) logε
1 501.0 4.9
2 489.0 4.9
3 487.0 4.8
4 471.5 4.7
5 462.5 4.7
6 482.5 4.7
7 490.5 4.6
8 507.0 5.1
9 509.5 5.1
10 469.5 5.0
11 470.5 5.0
12 481.0 5.0
13 500.0 5.0
14 560.0 5.2
15 562.0 5.0
16 514.0 4.9
17 482.0 5.0
실시예 8
화합물 1, 2, 10, 11 또는 12 의 1.0 중량% 디메톡시에탄 용액과 폴리에스테르수지 [바이론 200 (도요보세키 (주) 제조)] 의 20중량% 디메톡시에탄 용액을 7:2 의 비율로 혼합하고, 유리 기판 상에 스핀코터로 도포, 건조시킨 후, 코팅 필름을 작성하였다. U-4000 형 자기 분광 광도계 [(주) 히타치 제작소 제조] 를 사용하고, 이 필름에 있어서의 흡수 극대 파장, 투과율 50% 의 흡수 폭 및 600nm 에서의 투과율을 측정 (800∼300nm) 하였다. 그 결과를 표 2 에 나타낸다.
스쿠아릴륨 화합물의 필름에 있어서의 흡수 극대 파장, 투과율 50% 의 흡수 폭 및 600nm 에서의 투과율
흡수 극대 파장 투과율 50% 의 흡수 폭 600nm 에서의 투과율
화합물1 505.0nm 71.5nm 95% 이상
화합물2 496.0nm 76.0nm 95% 이상
화합물10 474.0nm 67.5nm 95% 이상
화합물11 475.0nm 71.5nm 95% 이상
화합물12 486.0nm 70.0nm 95% 이상
이상의 결과로부터, 예를 들어, 본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터는 녹색 부근의 색조를 개선하고, 색순도를 저하시키는 파장의 광을 선택적으로 차폐하여, 선명한 화상을 제공할 수 있음을 알 수 있다.
본 발명에 따라 예를 들어, 전자 디스플레이 장치용 필터의 색조를 향상시키는 전자 디스플레이 장치용 필터 등을 제공할 수 있다.

Claims (11)

  1. 일반식 (Ⅰ)
    Figure 112006041855036-PCT00015
    [식 중, X 는 이하의 식 (A)
    Figure 112006041855036-PCT00016
    (식 중, R1, R2, R3 및 R4 는 동일하거나 또는 상이하고, 수소원자, 할로겐원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 히드록실기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, R1 및 R2, 또는 R3 및 R4 가 각각 인접하는 2 개의 탄소원자와 함께, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄화수소고리 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환을 형성해도 되고, R5 및 R6 은 동일하거나 또는 상이하고, 수소원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴 기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, R5 및 R6 이 인접하는 질소원자와 함께 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환을 형성하거나, R2 및 R5, 또는 R4 및 R6 이 각각 인접하는 N-C-C 와 함께, 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환을 형성해도 된다) 로 표시되는 기 또는 이하의 식 (B)
    Figure 112006041855036-PCT00017
    (식 중, R7 및 R8 은 동일하거나 또는 상이하고, 수소원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타낸다) 로 표시되는 기를 나타내고, Y 는 이하의 식 (C)
    Figure 112006041855036-PCT00018
    (식 중, R9 는 할로겐원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 히드록실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기, -N=N-R9A (식 중, R9A 는 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖 고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타낸다) 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, n 은 0∼5 의 정수를 나타내고, 여기에 n 이 2∼5 의 경우, 각각의 R9 는 동일하거나 상이해도 되고, 게다가 서로 인접하는 2 개의 R9 가 각각 인접하는 2 개의 탄소원자와 함께, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄화수소고리 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환을 형성해도 되고, R10 은 수소원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타낸다) 로 표시되는 기 또는 이하의 식 (D)
    Figure 112006041855036-PCT00019
    (식 중, R11 및 R12 는 동일하거나 또는 상이하고, 할로겐원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 히드록실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, p 및 q 는 동일하거나 또는 상이하고, 0∼4 의 정수를 나타 내고, 여기에 p 또는 q 가 2∼4 의 경우, 각각의 R11 및 R12 는 동일하거나 상이해도 된다) 로 표시되는 기를 나타낸다] 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 전자 디스플레이 장치용 필터.
  2. 일반식 (Ia)
    Figure 112006041855036-PCT00020
    (식 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10 및 n 은 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 전자 디스플레이 장치용 필터.
  3. 제 2 항에 있어서,
    R1, R2, R3 및 R4 가 동일하거나 또는 상이하고, 수소원자, 알킬기 또는 히드록실기이고, R5 및 R6 이 동일하거나 또는 상이하고, 알킬기이고, R9 가 알킬기 또는 알콕실기이고, R10 이 수소원자 또는 알킬기이고, n 이 0∼2 의 정수인 전자 디스플레이 장치용 필터.
  4. 일반식 (Ib)
    Figure 112006041855036-PCT00021
    (식 중, R7, R8, R9, R10 및 n 은 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 전자 디스플레이 장치용 필터.
  5. 제 4 항에 있어서,
    R7 및 R8 이 동일하거나 또는 상이하고, 알킬기 또는 아릴기이고, R9 가 알콕실기, 치환기를 갖고 있는 아미노기 또는 -N=N-R9A (식 중, R9A 는 상기와 동일한 의미이다) 이고, R10 이 수소원자이고, n 이 0∼2 의 정수인 전자 디스플레이 장치용 필터.
  6. 일반식 (Ic)
    Figure 112006041855036-PCT00022
    (식 중, R7, R8, R11, R12, p 및 q 는 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 전자 디스플레이 장치용 필터.
  7. 제 6 항에 있어서,
    R7 및 R8 이 동일하거나 또는 상이하고, 알킬기이고, p 및 q 가 0 인 전자 디스플레이 장치용 필터.
  8. 일반식 (Ib)
    Figure 112006041855036-PCT00023
    (식 중, R7, R8, R9, R10 및 n 은 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물.
  9. 제 8 항에 있어서,
    R7 및 R8 이 동일하거나 또는 상이하고, 알킬기 또는 아릴기이고, R9 가 알콕실기, 치환기를 갖고 있는 아미노기 또는 -N=N-R9A (식 중, R9A 는 상기와 동일한 의미이다) 이고, R10 이 수소원자이고, n 이 0∼2 의 정수인 스쿠아릴륨 화합물.
  10. 일반식 (Ic)
    Figure 112006041855036-PCT00024
    (식 중, R7, R8, R11, R12, p 및 q 는 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물.
  11. 제 10 항에 있어서,
    R7 및 R8 이 동일하거나 또는 상이하고, 알킬기이고, p 및 q 가 0 인 스쿠아릴륨 화합물.
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