WO1997040009A1 - Derives ethyleniques et agents pesticides - Google Patents

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WO1997040009A1
WO1997040009A1 PCT/JP1997/001440 JP9701440W WO9740009A1 WO 1997040009 A1 WO1997040009 A1 WO 1997040009A1 JP 9701440 W JP9701440 W JP 9701440W WO 9740009 A1 WO9740009 A1 WO 9740009A1
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PCT/JP1997/001440
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Tomoyuki Ogura
Hiroshi Murakami
Akira Numata
Rika Miyachi
Toshiro Miyake
Norihiko Mimori
Shinji Takii
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Nissan Chemical Industries, Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to ih ⁇ , which is to contain ethylene as a delicate substance and to contain the term as ⁇ .
  • the lin in the present invention is a contact agent, an acaricide, a paste remover, a bactericide, and the like, and particularly an agricultural chemical, a male, and a sanitary organic matter control agent.
  • underwater biofouling prevention refers to equipment that can move into the sea, such as fishing nets, boat bottoms, buoys, etc., the sea m, and ( ⁇ m ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ * ⁇ Irrigation underwater construction Difficult water is used to prevent harmful aquatic organisms such as heads and difficulties from adhering to reservoirs.
  • Japanese Patent Application Laid-open No. Sho 60-111 is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. Sho 60-1111, except that ⁇ M is excluding ⁇ M as 2- (4-chlorophenyl) -13- (3-pyridinyl) -3-oxopropionitrile. 0 No. 1 describes a self-defense ⁇ !
  • antifouling thighs containing organic tin compounds such as bistriptyl sulphoxide and copper compounds such as sulphite are used.
  • organic tin compounds such as bistriptyl sulphoxide and copper compounds such as sulphite are used.
  • it is a sculpture that prevents organic organisms from sticking to swimming organisms, but is #tt strong, especially for fish and shellfish. it ⁇ mm ⁇
  • the present inventors have demonstrated that, in terms of ⁇ s ⁇ , they exhibit excellent ⁇ m physical protection, and have almost no ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ S against underwater creatures such as eel, thighs, etc.
  • ⁇ ⁇ s ⁇
  • the present invention relates to [1 :) to C25] of TSB.
  • Q is a phenyl which may be substituted with G "eg, a naphthyl which may be substituted with G or R" T®3 ⁇ 4 , Enyl, furyl, pyrrolinole, oxazolyl, isoxazolyl, thiabril, isothiazolyl, vilazolyl, imidazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiaziazolyl , 1,2,4-triazolysole, 1,2,3-thiadiazolinole, 1,2,3-triazolyl, 1,2,3,4-tetrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,2,4,5-tetrazinyl, virazolinyl, imida
  • A is a phenyl which may be acted on by W, a naphthyl which may be referred to by W or a heterozygous which may be represented by Y (however, this compound is chenyl, furinole, pyrrolisole, Oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isotizazolyl, pyrazolyl, imidazolinole, 1,3,4-isoxaziazolyl, 1,2,4-oxoxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4- Triazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,3,4-tetrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, virazinyl, pyridazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2 4-triazinyl, pyrazolinyl, imid
  • Q is R "T ⁇ optionally substituted phenyl, optionally substituted frills, RS ⁇ optionally substituted quinolyl or R
  • A is a phenyl which may be acted on w, a naphthyl which may be optionally substituted or ys> ys ⁇ ⁇ ⁇
  • the compound is pyrrolyl, oxazolyl, Isoxazolyl, thiabril, isothiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,3,4-oxadiazolinol, 1,2,4-oxaziazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiabryl, 1,2 , 4-triazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,3,4-tetrazolyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl
  • the CQ may be a substituted or unsubstituted 2-thiazolyl group, and A may be W-eSi or naphthyl or Y-Ci ⁇ ⁇ (this complex is chenyl, frill, Pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, virazolyl, imidazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4 monooxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4—thiadiazolyl, 1,2 , 4-Triazolinole, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,3,4-tetrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2 , 4-triazinyl, birazolinyl, imidazolinyl
  • A is an amino which may be represented by Y (the compound ⁇ is pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, virazolinole, imidazolinole) , 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl , 1,2,3-triazolyl, 1,2,3,4-tetrazolyl, virazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, vilazolinyl, imidazolinyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, thiazolinyl, 3 (2H ) -Pyridazinone, be
  • 1,2,4-triazolyl in which Q may be R ⁇ ®3 ⁇ 4, A may be fished in Y.
  • This complex weave is chenyl, frill, Ril, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,3,4-isoxaziazolyl, 1,2,4-oxaziazolyl, 1,3,4-thiadiazolinole, 1,2,4-thiadiazolinole, 1,1 2,
  • benzothiazolyl in which R may be substituted is A, in which A may be substituted with naphthyl or Ye® which may be converted to WCM (this compound is furyl, pyrrolyl, oxazolyl) , Isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiabryl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4 —Triazolyl, 1, 2, 3—Thiadiazolyl, 1, 2,
  • Q is R "C ⁇ ⁇ which may be benzoimidazolyl
  • A is W May be substituted with optionally substituted naphthyl or Y ⁇ ⁇
  • the complex is pyrilyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, virazolyl, imidazolyl, 1,3,4-oxazia Zolinole, 1,2,4 One-year-old xiadiabryl, 1,3,4-thiadiazolinole, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,3- Triazolyl, 1,2,3,4-tetrazolisole, pyrazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, birazolinyl, imidazolinyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, thiazolinyl, 3 (2 ⁇
  • G may be G
  • A may be ⁇ * ⁇ ®3 ⁇ 4
  • the spine may be pi-siryl, oxazolyl, isoxazolyl, thiabril, isothiazolyl, Pyrazolyl, 1,3,4-oxazinediazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl , 1,2,3-triazolyl, 1,2,3,4-tetrazolinole, birazinyl, pyridazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, virazolinyl, imidazolinyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, thiazolinyl, 3 (2 ⁇ ) monopyridazinone, benzothiazolyl, benzimidazolyl,
  • Q is a group of naphthyl which may be G to eii
  • A is Ye ⁇ which may be dissociated (the complex is phenyl, pyrrolinole, oxazolyl, isoxazolyl, thiabril, isothiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 13, 4 monooxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,3- Triazolinole, 1,2,3,4-tetrazolizole, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, birazolinyl, imidazolinyl, oxazolinyl, isoxazolinyl,
  • B is H, C, ⁇ C 4 alkyl, ⁇ ( ⁇ noroalkyl, C 2 ⁇ C 4 alkoxyalkyl, CH 8 SCH 2 , CH 8 OC 2 H 4 OCH 2 , halogen or ( ⁇ ⁇ ( 4 alkyl- ejS3 ⁇ 4 to be, yo I Fuweniru "C ⁇ has been C!
  • Q is 2 - thiazolyl and 2-benzothiazolyl
  • B is C, ⁇ C 4 alkyl, ( ⁇ - ( ⁇ haloalkyl, C 2 -C 4 alkoxyalkyl,
  • ⁇ may be ⁇ ⁇ ⁇ alkyl or c ⁇ c * haloalkyl "effi3 ⁇ 4 may be arsenic (however, the complex difficulties are 2-year-old xazolyl, 2-thiazolyl, 2-dimidazolyl, 1,2,4-triazole- 3-yl, 1,2,4-oxaziaziro-l 3-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazo-l- 2-yl, 5-tetrazolyl , 2-oxazolinyl or 1,2,4,5-tetrazin-3-yl.), Halogen, C 2 -C 4 alkynyl, phenylethyl which may be represented by Z, ( ⁇ ⁇ ⁇ haloalkyl, CN, iso two Torinore, N0 2, N 8, CHO , C 2 ⁇ C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 5 alkoxycarbonyl, C! ⁇ C
  • G is halogen, (! ⁇ Ji,. Alkyl, C 2 ⁇ C 4 Shianoarukiru, halogen if clause which may be C 4 alkyl Tffi ⁇ ⁇ Fuweniru has been C, ⁇ C 4 ⁇ Alkyl, C 2 ⁇ C «alkenyl, C 2 -C e alkynyl, Ct Ce Nono Roarukiru,
  • T 7 and the force engagement with and are woven atom 5- 6 membered 7-membered ring or 8-membered ring shape May be implemented.
  • R is halogen, ( ⁇ ⁇ (:! 10 alkyl, halogen or C ⁇ C alkyl "eg conversion to be, C has been ®3 ⁇ 4 in good I phenyl ⁇ C 4 alkyl, of C 2 ⁇ C ⁇ Aruke cycloalkenyl, C 2 -C e alkynyl, haloalkyl, C 2 -C e Haroarukeniru, c 2 to c «haloalkynyl, c 8 to c e Nono Ron black alkyl," which may be eg conversion C 8 -C « ⁇ black alkyl, - ( "alkoxy, C 2 -C e ⁇ Rukeniruokishi, C 2 -C e Arukiniruokishi, ( ⁇ - (4 Nono Roarukokishi,
  • Y is halogen; Alkyl, ⁇ ⁇ Ha port alkyl, Ci Ce alkoxy, C 2 -C e Arukeniruokishi, C 2 -C e Arukiniruokishi, C, -C 4 Haroa alkoxy, C 2 -C e Nono b alkenyl O alkoxy, C 2 -C e Nono b alkynyl O carboxy, d -C 4 alkyl sulphates We sulfonyl, alkylsulfinyl, Cl ⁇ C 4 alkyl sulfonyl, C 2 -C e alkenyl Le Hue alkenyl, C 2 -C e Arukenirusu Luffy two Norre, C2 ⁇ C e ⁇ Luque sulfonyl sulfonyl, C 2 ⁇ Ce alkyl Nils Ruff We alkylsulfonyl, C 2 ⁇ C
  • T 7 and T 8 are each ⁇ , H, Fuweniru, benzyl or ( ⁇ or is ⁇ alkyl, T 7 and T 8 and ⁇ element which is attached And may form a 5-membered, 6-membered, 7-membered ring or an 8-membered ring with.) (However, if 3 ⁇ 4 ⁇ is 21 @ £ (in the case above, they are the same or different ) Wherein the number of ⁇ is 1, 2, 3, or 4, or 5 members 6 members 7 formed by an alkylene group bonded at the substituted position. Member ring or 8-member ring,
  • W is halogen, ⁇ alkyl, ⁇ (, mouth alkyl, ⁇ ⁇ alcohol W carboxymethyl, C! -C 4 Nono Roarukokishi, C 1 -C 4 alkylsulfamoyl-phenylene Honoré, Ci ⁇ C4 al Kirusurufiniru, C!
  • the number of the fibers is two or more, they may be different from each other), and the number of the fibers is 1, 2, 3, 4, or 5;
  • T 1 is ( ⁇ - (2-alkyl, C 2 -C e alkenyl, ( ⁇ ⁇ ⁇ haloalkyl, ( ⁇ - (4-alkoxy -. ( ⁇ - (4 alkyl, C 3 -C e halocycloalkyl, halogen Phenyl or phenyl "efficited c,
  • Ci ⁇ C 8 alkyl ⁇ are good C 8 ⁇ C e a cycloalkyl even though, halogen or Ji, to (4 Te alkyl ⁇ ! Which may phenyl conversion even though has been a consequent opening alkyl, halogen or! Phenyl substituted with 4 alkyls and cyclopropyl, esi-substituted cyclopropyl, halogen or Cic * alkoxyquine, and optionally phenyl and halogenated C 8 To C 4 cycle ⁇ alkyl halogen which may be replaced by c 2 to c 4 al Kenyl and ( ⁇ ⁇ ( 4 alkyl g ⁇ cyclopropir! ⁇ Halogen or
  • phenylthio optionally substituted, naphthyl optionally substituted with z or 5-membered or 6-membered heterocyclic optionally substituted with Z (provided that chenyl, furyl, pyrrolinole , Oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,3,4-oxaxiabryl, 1,2,4-oxaziazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4 —Triazolinole, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolinole, 1,2,3,4-tetrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2 4 —Select from triazinyl, birazolinyl, imidazolin
  • T 2 and T 8 are each ⁇ :, OH, phenyl, (:, ⁇ (, alkyl, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkoxy or ( ⁇ ⁇ ⁇ 4 alkylsulfenyl,
  • T 4 the T 6 and T beta, each 3 ⁇ 4Y, Eta, alkyl, CC Luque two Honoré, ⁇ ⁇ alkyl group may 0 8 ⁇ Ji which are -ca "a cycloalkyl group also Namib Njiru, Alternatively, two of T 4 , ⁇ 6, and ⁇ ⁇ may combine to contain ⁇ , crane or sulfur atoms together with the ⁇ , ⁇ , or ⁇ , and may have 5 or 6 members or 7 members. Forming a ring or an eight-member 313 ⁇ 4
  • X and ⁇ are each halogen, ⁇ , to ( 4 alkyl, to noroal Kill, ⁇ Ji ⁇ alkoxy, ( ⁇ - Nono Roarukokishi, Arukirusurufu Eniru, Ci ⁇ C4 alkylsulfinyl, Ci ⁇ C 4 alkyl sulfonyl Honoré, C 2 -
  • T 7 and T 8 are each ⁇ , H, phenyl, benzyl or ⁇ C e alkyl or is, or T 7 and T 8 and a 5-membered 6-membered together combine to have woven atoms
  • u 1 ⁇ CNJ 2 are each, H, C, -C e alkyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl two Le, phenyl or benzyl ⁇ carded, together with the ⁇ atom to which the U 1 and U 2 are attached 5 It may form a 6-membered 7-membered ring or an 8-membered ring.
  • Q may be ugly with G, naphthyl with G or naphthyl with R, or ⁇ ⁇ , Pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,3,4-oxaziazolyl, 1,
  • A is phenyl optionally substituted with wrc, naphthyl optionally substituted with w, or ⁇ -exchanged (provided that the compound is chenyl, furyl, pyrrolyl, oxazolinole) , Isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, virazolinole, imidazolinole, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazolinole 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,3,4-tetrazolinole, pyridin
  • B is, H, C! -C 4 alkyl, ( ⁇ - ( ⁇ Ha port alkyl, C 2 -C 4 Arukokishia alkyl, CH s OC 2 H 4 OCH 2, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylsulfonyl, halogen also lay Haji , ⁇ 4 alkyl, it is phenyl sulfonyl,
  • ⁇ 1 is, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkyl, C 2 ⁇ C e alkenyl, Ji! ⁇ Ji ⁇ opening alkyl, C, ⁇ C4 alkoxy one C 1 ⁇ C 4 alkyl, have been ugly with halogen or C i C * alkyl which may be Fenino [ "Cffii been C alkyl, C 8 -C e Nono rosiglitazone click port alkyl, C! -C 8 alkyl! which may be Rere with C S -C.
  • cycloalkyl Le, halogen or ⁇ Ji 4 Arukiru Optionally substituted cycloalkyl, halogen or ⁇ ⁇ (: 4 alkyl "which may be egylated and 4- alkylated cyclopropyl, halogen or alkoxylated Phenyl and halogen 8 to ( 4 cycloalkyl halogenated C 2 to C 4 alkenyl And ( ⁇ ⁇ ( ⁇ Alkyl cyclopropyl group halogen or Ci ⁇
  • Q may be phenyl which may be acted on by G, naphthyl which may be acted on by G, or ugly by R ⁇ 3 ⁇ 4 (however, this compound ⁇ ⁇
  • Q is Q-1, Q-2s Q-3 or Q-4, 3 ⁇ 4 ⁇ is A, A may be phenyl, W3 ⁇ 4 may be naphthyl or Y "C ®3 ⁇ 4 It may be ⁇ (This !!
  • 3 ⁇ 43 ⁇ 43 ⁇ 4 is A-5, A-6, A-7, A-8, A-9, A-10, A-11, A-12, A-13, A-14, A-15, A-16, A-17, A-18, A-19, A-20, A-21, A-22, A-23, A- 24, A_25, A-26, A-27, A-28, A-29, A-1 30, A-3 and A-32, A-33, A-34, A-35, A-36, A- 37, A-38, A-39, A-40, A-41, A-42, A-43, A-44, A-45, A-46, A-47, A-48, A- 49, A-50, A-51, A-52, A-53, A-57, A-58, A-59, A-60, A-61, A-62, A-63, A-64, A-65, A-66, A-67, A-68, A-69, A-70, A-71, A-72, A-73, A-7 or A-75
  • A-10 A—l 1, A—12, A—13, A—14, A—15, A—16, A—17, A—18, A—19, A— 20, A-21, A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29, A-30, A-31, A-32, A-33, A-34, A-35, A-36, A-37, A-38, A-39, A-40, A 41, A-42, A-43, A-44, A — 45, A-46, A-47, A-48, A-49, A-50, A-51, A—52, A-53, A-60, A-63, A-64, A—65 A-66, A-67, A-68, A-69, A-70, A-71, A-72, A-73, A-74 or A-75. )
  • Q is Q_23, Q-24, Q-43, Q-44, Q-45, Q-46
  • Q—49 is a group in which A is a naphthyl group optionally substituted by W or a hydrogen atom optionally substituted by Y ⁇ ⁇ S (the complex is ⁇ —1, A—2, A—3, A — 4, A-5, A-6, A-7, A-8, A-9, A-1G, A-11, A-12, A-13, A-14, A-15 , A-16, A-17, A-18, A-19, A-20, A-21, A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A -27, A-28, A-29, A-30, A-31, A-32, A-33, A-34, A-35, A-36, A-37, A-38, A- 39, A-40, A-41, A-42, A-43, A-", A-45, A-46, A-47, A-48, A-49, A-50, A-5 1,
  • A may be 3 ⁇ 4 " ⁇ ®3 ⁇ 4 Separation (this complex difficulty is ⁇ —1, ⁇ -2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-7, A-8, A-9, A-10, A- 1 1, A-12, A-13, A-14, A-15, A-16, A-17, A-18, A-19, A-20, A-21, A-22 , A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29, A-30, A-31, A-32, A-33, A-34, A-35, A-36, A-37, A-38, A_39, A—40, A-41, A-42, A-43, A- ", A-45, A-46, A—47 , A--48, A--49, A-50, A-51, A-52, A-53, A-57, A-58, A
  • A is Y ffi ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ 3, A14, A-19, A-20, A-21, A-22, A-23, A-24, A-25, A26, A27 , A-28, A-29, A-30, A-31, A-32, A-33, A-34, A-35, A-36, A-37 , A-38, A-39, A-40, A-41, A-42, A-43, A-44, A-45, A-46, A-47 , A-48, A-49, A
  • R 'c ⁇ Gen C ido alkyl, C 2 -C e alkenyl, C 2 -C e alkynyl, - ( "haloalkyl, ( ⁇ - ( ⁇ alkoxy, C 2 -C e Arukeniruokishi, N0 2, CN , -NU l U ⁇ OH, C 2 ⁇ C 7 alkoxycarbonyl, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl Xyalkyl, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, substituted with X, phenyl which may be substituted,
  • ⁇ ⁇ and T 8 are each Ml, ⁇ , phenyl, benzyl or C, ⁇ C «alkyl, or a woven atom which is combined with T 7 and T 8 With 5 members
  • X is halogen, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkyl, ⁇ ⁇ mouth alkyl, ⁇ , ⁇ ( 4 alkoxy, !! ⁇ ., ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ alkoxy, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkylsulfenyl, Ci ⁇ C4 alkyl sulfinyl, C, -C 4 alkylsulfonyl, C 2 -C 6 ⁇ Luque Nils Le Hue alkenyl, C 2 -C 6 ⁇ Luque Nils sulfinyl, C 2 -C 6 alkenylsulfonyl, C, ⁇ C 4 Nono b alkylsulfamoyl Hue two Norre, C, -C4 Bruno, b alkylsulfinyl, ⁇ ⁇ (, mouth alkylsulfonyl, N0 2, CN, CHO, OH, -NU'U 2. phenyl, in the phenoxy
  • Z is a halogen, ( ⁇ ( 4 alkyl, ⁇ ⁇ ( ⁇ haloalkyl, ⁇ , ⁇ (: 4 alcohol Alkoxy, ( ⁇ - ( ⁇ haloalkoxy, C, -C 4 alkyl sulphates enyl, ( ⁇ - (- 4 Al Kirusurufiniru, ( ⁇ ⁇ Ji alkylsulfonyl, C ⁇ C * alkenyl Le Hue alkylsulfonyl, C 1 - C 4 alkenylsulfinyl, C i-C 4 alkenylsulfoninole,
  • N0 2, CN, -NU'U 2, Fuweniru, to 1 are arbitrarily selected from among Fuwenokishi and C 2 -C 6 alkoxy carbonyl four ffi ⁇ (where its ⁇ 3 ⁇ 4
  • n is the number of ⁇ 3 ⁇ 4, 0, 1, 2 or 3;
  • n is the number of ⁇ ⁇ and is 0, 1, 2, 3 or 4;
  • P is the number of ⁇ ⁇ and is 0, 1 or 2;
  • q is a number of 0 or 1 (where m, n and p are 2 or more! ⁇
  • the 3 ⁇ 43 ⁇ 43 ⁇ 4 may be the same or different.
  • E may be (, ⁇ (: ⁇ alkyl or (! ⁇ ⁇ , Mouth alkyl) Cffife, but difficult (however, this compound! ⁇ 1 3 ⁇ 4 is 2-oxazolyl, 2-thiazolyl, 2 —Imidazolyl, 1,2,4—Triazole—3—yl, 1,2,4—oxaxiabulous 3—yl, 1,2,4-thiadiazoyl 3 —yl, 1,3,4—oxaxaziazo .
  • ⁇ may be Ci to C 4 alkyl or ( ⁇ to (: 4 alkyl) T 3 ⁇ (wherein the complex 3 ⁇ 4 is 2-year-old xazolyl, 2-thiazolyl, 2- Imidazolyl, 1,2,4-triazol-3-yl, 1,2,4-oxaxiabul-3-yl, 1,2,4-thiadiazole-3-yl, 1,3,4-oxaziazol-2 ), Halogen, C 2 -C 4 alkynyl, z * es3 ⁇ 43 ⁇ 4 which may be optionally substituted, (:!-Difluoroalkyl, CN, NO 2 , N s , CHO, C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl alkylsulfonyl, C 2 -C4 alkyl ⁇ amino carbonyl, C 8 -C e dialkylamino ⁇ amino carbonylation Le, Z "C ⁇ which may have been
  • Q may be G "C®-phenyl, RS ⁇ -oxazolyl, optionally thiazolyl, RTffi-optional virazolyl, or RC ⁇ 1,2,3-Triazolinole, pyridinyl optionally substituted with or pyrimidinyl optionally treated with RT ⁇
  • Q is a pyrazolyl that may be R "C ⁇ _hJ
  • Q force phenyl optionally, Q-9, Q-10, Q-11, Q-12, Q-13, Q-14, Q-25, Q-26, Q-27, Q-28, Q-29, Q-30, Q-44, Q-45, Q-46, Q-47, Q-52, Q-53, Q-54, Q-55, Q-56 or Q — Ethylene induction of ⁇ E [7]
  • Q is Q-25, Q-26, Q-27, Q-28, Q-29, Q-
  • A may be phenyl which may be substituted with wes, thiazolyl which may be ⁇ - ⁇ 3 ⁇ 4 ⁇ , pyrazolyl which may be ugly, or Y "" Cffi3 ⁇ 4 Ethylene derivative of the above [2] I ⁇ which is a good pyridinyl or a pyrimidinyl which may be Y ⁇ I
  • Q is phenyl, naphthyl, Q-31, Q-32, Q-33, Q-34, Q-35, Q-36, Q-37, Q- " Q—45, Q—46, Q-49,
  • C22) E may be (! ⁇ Alkyl or Ci ⁇ (: 4 noroalkyl ⁇ ) (However, this is 2-oxazolyl, 2-thiazolyl, 2-imidazolyl, 1,2,4- Triazol-3-isole, 1,2,4-year-old Kisadiabul-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,3,4-oxaziazol-2-yl. ), halogen, C 2 -C 4 alkynyl, Z in " ⁇ is phenylene optionally Ruechiniru, Ji!
  • the C (E) C (0B)-part of the present invention ⁇ ! (1) has two isomers, E-form and Z-form, both of which are included in the present invention.
  • ®3 ⁇ 43 ⁇ 4B is a hydrogen atom ⁇ 3 ⁇ 4 ⁇
  • T 8 T 4, T 6 , TTT 8, U ⁇ m, n, a preferred range of p or q be described.
  • Chenil is thiophen-2-yl or thiophen-3-yl, frill is furan-2-yl or furan-3-yl, pyrrolyl is pyrroyl-11-yl, Pizolu-2-yl, pyrroyl-3-isole, oxazolyl is oxazole-2-yl, oxazole-4-yl or oxazole-5-yl, and thiazolyl is thiazole-2-yl, Thiazol-4-yl or thiazol-5-yl, imidazolyl is imidazole-11-yl, imidazolu-2-yl or imidazole-4-yl, and isoxazolyl isoxazolyl-3-yl, isoxazolyl 4-yl or isoxazolyl 5-yl, and isothiazolyl is isothiazolyl 3-yl, isothiazole-4-yl or isothia Zol-5-yl; virazo
  • 1,2-, 4-thiadiazol or 1,2,4-thiadiazolyl is 1,2,4-thiadiazol-3-yl or 1,2,4-thiazyl.
  • 1,2,4-triazolyl is 1,2,4-triazolyl —Lou 11-yl, 1,2,4-triazole-3-yl or 1,2,4-triazol-4-yl, and 1,2,3-thiadiazolyl is 1,2,3-thiaziol 4- Or 1,2,3-thiadiazol-5-inole;
  • 1,2,3-triazolyl is 1,2,3-triazol-1-yl, 1,2,3-triazol-2-yl or 1, 2, 3—Triaalism—4-inore, 1,
  • 2,3,4-tetrazolyl is 1,2,3,4-tetrazole-11,1,2,
  • pyridinyl is pyridine-2-yl, pyridine-3-yl or pyridin- 4- yl; pyrimidinyl is pyridinyl Pyrimidine-2-yl, pyrimidine-14-yl or pyrimidine-15-yl; pyrazinyl is pyrazine-2-yl; pyridazinyl is pyridazine-3-yl or pyridazine-1- 1,3,5-triazinyl is 1,3,5-triazine-2-yl; 1,2,4-triazinyl is 1,2,4-triazine-1-yl, 1, 2,4-triazine-1-yl or 1,2,4-triazine-1-6-yl; 1,2,4,5-tetrazinyl is 1,2,4,5-tetrazinyl is 1,2,4,5-tetrazin-3-yl Birazolinyl is 3-pyrabrin—11
  • QI phenyl, cyenyl, furyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, vilazolyl, imidazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazolinole, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,3,4-tetrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, virazinyl, pyridazinyl , 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,2,4,5-tetrazinyl.
  • QII phenyl, cyenyl, furyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, vilazolyl, imidazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4-— Triazolinole, 1,2,3-triazolinole, 1,2,3,4-tetrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl.
  • QUI phenyl, chenyl, oxazolyl, thiazolyl, birazolinole, pyridinyl, pyrimidinyl, 1,2,3-triazolyl.
  • QiV Phenyl.
  • QV Oxazolyl.
  • QVI Thiazolyl.
  • QVII Virazolyl.
  • QVIII Pyrimidinyl o
  • QIX 1,2,3-Triazolyl.
  • Preferred ⁇ of A is each e shown below.
  • AI phenyl, chenyl, furyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, virazolyl, imidazolyl, 1,3,4-oxadiazolinol, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3 4—Thiadiazolyl, 1, 2, 4—Thiadiazolyl, 1, 2, 4—Triazolyl, 1, 2, 3 Thiadiazolyl, 1,2,3-triazolinole, 1,2,3,4-tetrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl.
  • AIU phenyl, thiazolyl, birazolinole, pyridinyl, pyrimidinyl.
  • AIV Thiabril, pyrazolyl, pyridinyl.
  • AV Thiazolyl.
  • AVI Birazolil.
  • AVII Pyridinyl.
  • BI H, Ci ⁇ C 4 alkyl, - ⁇ Ha port alkyl, C 2 -C 4 alkoxy Shiarukiru, CHaOC 2 H 4 OCH 2, ⁇ ( ⁇ alkylsulfonyl, halogen also properly c, to c 4 Alkyl "® phenylsulfonyl optionally, -so 2 c
  • ⁇ The preferred ranges of ⁇ are the following ⁇ .
  • Ipushiron'iota halogen, C 2 - alkynyl, Zeta "zeta « 3 ⁇ 4 which may phenylene also be Ruechiniru, ( ⁇ ⁇ Ji ⁇ port alkyl, CN, N0 2, N B , CHOs C 2 ⁇ C 6 Al Kill carbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 ⁇ ( ⁇ alkylamino Cal Boniru, C s -C e dialkylamino ⁇ amino carbonyl, Z in ugly has been les, which may be Ben Zoiru, amino Chio carbonyl, C, ⁇ C 4 alkylsulfenyl, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylsulfinyl, ( ⁇ ⁇ j, alkylsulfonyl optionally substituted with Z, phenylsulfenyl, z ⁇ e® optionally substituted phenyl Sulfinyl, phenylsulfin
  • Ipushironpai halogen, C 2 -C 4 alkynyl, Z SiFe which do may be Fuenirue ethynyl, CN, C 2 ⁇ C 6 alkylcarbonyl, C 2 to CS alkoxycarbonyl, C 2 -C 4 alkylaminocarbonyl, C 8 ⁇ C e dialkyl ⁇ amino carbonyl, Z "Cffi ⁇ by base may Nzoiru, amino Chio carbonyl, C, -C 4 alkyl Surufueniru, C, -C 4 alkylsulfinyl, ⁇ ⁇ (4 alkylsulfonyl two Honoré Z" CS phenylsulfenyl which may be substituted, phenylsulfinyl which may be finely divided by Z, phenylsulfonyl which may be triturated with Z, or
  • Preferred G ranges are as follows; ⁇ each i.
  • GI halogen, C ⁇ C e alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 al Kiniru, (:, ⁇ , mouth alkyl, C 2 -C 4 Haroarukeniru, C 2 -C 4 Haroaruki Cycloalkenyl, (:, ⁇ ⁇ alkyl has been les, which may be C 3 -C e cycloalkyl, c, ⁇ C 8 alkoxy, C 2 -C 4 Arukeniruokishi, C 2 -C 4 Arukiniruokishi, c, ⁇ c 4 Nono Roarukokishi, C 2 -C4 Nono b alkenyl O carboxymethyl, C 2 -C 4 Nono Roarukiniruo carboxymethyl, Ci C ⁇ alkyl sulphates enyl, ( ⁇ - (4 alkylsulfinyl, Ji!
  • GII Halogen, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, c-mouth alkyl, ⁇ ⁇ (, alkyl "e® ⁇ may be c 3 -c, cyclo alkyl, ⁇ ⁇ ( ⁇ alkoxy, C 2 ⁇ (: 4 Arukeniruokishi, C 2 -C 4 ⁇ Rukiniruokishi, C, -C4 Nono Roarukokishi, C 2 -C 4 Nono b alkenyl O alkoxy, d
  • GIU Halogen, (, ⁇ ( ⁇ alkyl, !! ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ mouth alkyl, ⁇ , ⁇ ( 8 alkyl ⁇ may be Ci! ⁇ C «cycloalkyl, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkoxy, C 2 ⁇ C 4 Arukeniruokishi, C 2 ⁇ C 4 Arukiniruokishi, ⁇ ⁇ 4 Roh, Roarukoki sheet, C 2 ⁇ C4 halo ⁇ Luque nil O carboxymethyl, Ji!
  • the number of 3 ⁇ 43 ⁇ 4R is ⁇ , 2 or 3, or a 5-membered 6-m. 7-membered ring or an 8-membered ring formed by an alkylene group bonded at this position.
  • RII halogen, C ⁇ Ce alkyl, halogen or ⁇ alkyl "CS C 1 -C 8 alkyl, optionally substituted phenyl, C! C 3 to C «cycloalkyl, N 2 , CN, -NU 1 U naphthyl, C 2 to C 4 alkoxycarbonyl, C 2 to C 4 alkoxy Aralkyl, phenyl optionally substituted by X or pyridyl optionally substituted by X i3 ⁇ 4S (where ⁇ is the same as or different from each other in two ), And the number of ffi ⁇ R is 1, 2 or 3.
  • RII1 halogen, ( ⁇ to ( 8 alkyl, halogen or ( ⁇ to ( 4 alkyl) C alkyl which may be phenyl, ⁇ haloalkyl, ( ⁇ to (, alkyl may be c 8 to c e cycloalkyl, NO 2,
  • CN, -NU'U ⁇ naphthyl, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl, XT ⁇ which may be fuunil or xe ⁇ which may be pyridyl may be selected from among all (but 3 ⁇ 4 ⁇ May be different from each other in the same case.), And the number of S3 ⁇ 43 ⁇ 4SR is 1 or 2.
  • the number of R varies depending on the heterocyclic ring represented by R, and its complex number is 1,3,4-oxadizazolyl, 1,2,4-oxadizazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl
  • the number of R in 0, 1 and preferably 1, is 1,2,3-oxoxadiazolyl, 1,2,3-thiadiabryl or 1,2,3,4-tetrazolyl.
  • the heterocycle is thiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, 1,3,4-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,2,3-triazolinole, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-
  • the number of R is from 0 to 2 !!, preferably 1 or 2.
  • the complex ⁇ ⁇ ⁇ Chenyl, furyl, pyrazolyl, imidazolyl, pyrimidinyl, virazinyl or pyridazinyl ⁇ ⁇ ⁇ has zero R, 3 or more ⁇ , preferably 0 to 2!
  • the number of R's is 0, the number of R's is 4 ⁇ e, preferably the number of R's is 0 ⁇ 3! ⁇ Bre And more preferably 1 or 2.
  • ⁇ halogen, C 1 -C «alkyl, ( ⁇ -( 4 haloalkyl,,-(: 4 alkoxy, C 2 -C 4 alkenyloxy, C 2 -C 4 alkynyloxy, di-dichloroalkoxy) , C 2 -C 4 cycloalkenyloxy, C 2 -C 4 cycloalkynyloxy,
  • the number of Y is different depending on the view of the heterocyclic ring substituted by Y, and its complex ⁇ & ⁇ '1,3,4 oxadizazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1, 2,
  • the number of Y is 0 or 1, and preferably 1.
  • the heterocycle is thiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, 1,3,4-triazolinole, 1,2,4-triazolinole, 1,2,3-triazolyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2
  • the number of Y is from 0 to 2, preferably 1 or 2.
  • the number of ⁇ is from 0 to 3 ⁇ re, preferably from 0 to 2 ⁇ , more preferably 1 or 2
  • the heterocycle is pyrrolyl, pyridinyl, virazolinyl, imidazolinyl, oxazolinyl, isoxazolinyl or thiazolinyl
  • the number of Y is from 0 to 4, preferably from 0 to 3, and more preferably from 1 to 3. Or 2.
  • Preferred ranges of w are as follows.
  • WI Ha ⁇ Gen, ( ⁇ ⁇ (, alkyl, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ Nono Roarukiru, ⁇ ⁇ alkoxy, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ haloalkoxy, C 1 ⁇ C 4 alkyl sulphates We nil, ( ⁇ ⁇ ( 4 alkylsulfinyl, Ci ⁇ C4 alkylsulfonyl, Ci Ca Haroarukirusu Rufue sulfonyl, Ci ⁇ C 4 haloalkylsulfinyl, ⁇ b alkylsulfonyl, C 2 -C 4 Arukeniruokishi, C 2 -C 4 Nono ⁇ Arukeniruokishi , C 2 -C4 ⁇ Luque Nils Ruff We alkenyl, C 2 -C 4 ⁇ Luque Nils sulfinyl, C 2 -C 4 alkenyl sulfonyl, C 2 -C 4 Nono
  • T ( ⁇ - (18 alkyl, C 2 -C e alkenyl, ( ⁇ - (4 Nono Roaruki Le, Ji 1 ⁇ 4 Arukokishi ⁇ 1 ⁇ 4 Arukiru, halogen or 0 ⁇ - (4 alkyl Le (, ⁇ ⁇ Alkyl, C 3 -C e- halocycloalkyl, optionally substituted with fuunyl, (:, ⁇ (!) C 8 -C «cycloalkyl optionally substituted with alkyl, Cycloalkyl substituted with phenyl optionally substituted with halogen or c alkyl, C 2 -C 4 alkenyl substituted with halogen or phenyl optionally substituted with ( ⁇ to ( 4 alkyl group, (:! ⁇ Alkoxy ⁇ ,
  • Preferred ranges of the shingles 2 are the following groups.
  • T 2 I fuunyl, alkyl, ⁇ , 4 ( 4 alkoxy or c, ⁇ C4 alkylsulfonyl.
  • T s The preferred range of T s is a group shown below.
  • T 4 The preferred range of T 4 is a group shown below.
  • T H, Ci C * alkyl, C S -C ( ⁇ Black alkyl group or base or a Njiru, or T 4, T 6 and T 2 pieces of ⁇ is nitrogen to which each is attached 5-membered ring which may contain a ⁇ atom, a water atom or a sulfur atom together with an elemental atom, It forms a 6-membered ring or a 7-membered ring.
  • T 6 is the following groups.
  • T 6 I H, C C, alkyl, C 8 -C e a cycloalkyl or benzyl, or T 4, 2 pieces of T 5 and T beta are nitrogen to which each is attached It forms a 5- to 6-membered ring or a 7-membered ring which may contain ⁇ , nitrogen or sulfur atoms together with the atoms.
  • T beta is a group shown below.
  • ⁇ ⁇ ⁇ : ⁇ , ⁇ (4 alkyl, C 8 -C «2 pieces is nitrogen atom to which each is attached of a cycloalkyl or benzyl, or T 4, T 6 and T beta Together with an atom, a nitrogen atom or a sulfur atom to form a 5-membered ring, a 6-membered ring or a 7-membered ring,
  • Preferred ranges of X are the following groups.
  • the number of X varies depending on the ring substituted by X.
  • the number of X is 0 to 5 ⁇ 0, preferably 0 to 3 ⁇ [, more preferably 0 to 2 It is ⁇ K.
  • the number of X is an integer of 0 to 4, preferably 0, 1 or 2, and more preferably 0 or 1.
  • the number of X is a concept of 0 to 3, preferably 0 or 1.
  • Preferred ranges of Z are the following groups.
  • ZI halogen, di- ⁇ alkyl, ⁇ ⁇ ( ⁇ ! ⁇ Alkyl, C, ⁇ C 4 alkoxy, C, ⁇ C 4 noroalkoxy, ( ⁇ ⁇ ( ⁇ alkylsulfenyl, C, ⁇ C 4 alkylsulfinyl, ( ⁇ - ( ⁇ alkylsulfonyl, C 2 -C 6 alkenyl Surufueniru, C 2 to CS ⁇ Luque Nils sulfinyl, C 2 -C & ⁇ Luque sulfonyl sulfonyl Le, Ji, ⁇ ., mouth alkylsulfamoyl phenyl, Ct ⁇ C ⁇ b alkylsulfinyl, C ⁇ alkylsulfonyl, N0 2, CN, - UHJ 2 or C 2 ⁇
  • a position arbitrarily selected from alkoxycarbonyl (however, when the number of the substituents is two or more, they may be the same or different from each other), and the number of the substituents Z is 1, 2, 3, or There are four.
  • ZII halogen, alkyl, Ct Ca haloalkyl, alkoxy, ( ⁇ - (4 Nono Roarukokishi, ( ⁇ - (4 alkylsulfamoyl phenylalanine, Ci ⁇ C4 al Kirusurufiniru, C, -C 4 alkylsulfonyl, C 2 - Cs alkenyl sulfe Cycloalkenyl, C 2 -C 6 alkenylsulfinyl, C 2 -C 6 alkenylsulfonyl, 0, - C 4 haloalkyl sulphates We sulfonyl, Ci ⁇ C 4 Nono b alkylsulfinyl, ( ⁇ - ( ⁇ Bruno, mouth alkylsulfonyl ⁇ arbitrarily selected from 3 ⁇ 4 (however, when the number of ⁇ is two or more, they may be the same or different from each other), and the number of g-substitution groups is 1, 2,
  • the number of Z differs depending on the type of ring that Z substitutes.
  • the number of Z is from 0 to 5 ! ⁇ , preferably from 0 to 4! ⁇ , And so on. More preferably, it is 0, 1, 2 or 3. More preferably, it is 0, 1, or 2.
  • the number of Z is from 0 to 7
  • the number of Z depends on the heterocyclic ring, and the heterocyclic ring is 1,3,4-oxadazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, In the case of 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,3-oxoxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,3,4-tetrazolyl or 1,2,3,5-tetrazolyl, The number is 0 or 1.
  • the heterocycle is thiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, 1,3,4-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2
  • the number of Z is from 0 to 2, preferably 1 or 2.
  • the heterocycle is chenyl, furyl, virazolyl, imidazolyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or pyridazinyl
  • the number of Z is from 0 to 3 plates, preferably from 0 to 2 plates, more preferably 1 or 2 It is.
  • T 7 of the range is the following group. That, ⁇ : ⁇ , phenyl, benzyl or Ji, ⁇ ⁇ alkyl or is, there have to form a 5- or 6-membered ring with ⁇ atom bonded to T 7 tau-and is.
  • the preferred range of T 8 is the following groups.
  • T beta iota phenyl, to form a benzyl or - (4 or alkyl, or T and ⁇ and T 8 are attached ⁇ ⁇ 5- or 6-membered ring together with the atoms.
  • the preferred range of U 1 is a group shown below.
  • ⁇ ⁇ : ⁇ (:! ⁇ ⁇ Alkyl or C 2 -C 6 alkylcarbonyl, or a 5-membered ring, a 6-membered ring, and a 7-membered ring together with the phosphorus atom to which U 1 and U 2 are bonded.
  • the preferred range of Y 2 is a group shown below.
  • U 2 I H, ⁇ ⁇ 4 or alkyl or C 2 -C 6 alkylcarbonyl, 5-membered 6-membered ring together with the woven atom and Y 1 and U 2 are bonded, a 7-membered ring formation May be ⁇
  • the preferred range of m is 1, 2 or 3, and more preferably 1 or 2.
  • the preferred range of n is 0, 1, 2 or 3, and more preferably 1 or 2.
  • the preferred range of p is 1 or 2.
  • each group in the preferable range of the substituent can be arbitrarily combined with each other, and each represents a preferable range of the present invention.
  • the following are particularly preferable ranges.
  • the range of preferred location is QI, A BI, E GI, RI, Y and W and T Li, T 2 I, T S I , T 4 I, T ", T", XI, ZI, ⁇ , T,
  • Preferred ranges are QI, AI, BI, EIIK GI, RI, YI, WI,
  • T Li T 2 Mr. T 8 I, T 4 Mr. T 6 T ", XI, ZI , ⁇ , ⁇ ⁇ ⁇ ,
  • the present invention of which is a U 1 1 and U 2 1 ⁇ .
  • the preferred range of location is QI AIU BI, Elk GI, RI , YI, WI, T'I, T 2 I, ⁇ 8 Mr. ⁇ * ⁇ , ⁇ 6 ⁇ , ⁇ ", XI, ⁇ , ⁇ , ⁇ , and
  • a compound of the present invention which is U 2 I.
  • Preferred placement ranges are QII, AIU ⁇ , ⁇ , GI, R and YI, WI,
  • Preferred location ⁇ ranges QI II, AIIK BI, EIIK GI , RI, YI, WI, T l KT 2 I, T 8 I, T 4 I, T 6 I, T e I, XI, ZI, ⁇ , T ,
  • the present invention are U l I and U 2 1 ⁇ I.
  • a preferred range of the substituent is QiII, AIIK BII, EIIU GIU RII , YII, WI II, T 2 I, T 8 Mr T 4 I, T 5 I, T 8 K XII, Zlk T T I, T, I,
  • the preferred substituent range is Ql [I, AIIK BII, EIIK GII and RIIK YI
  • the present invention is T, ⁇ 2 and U 2 I ⁇ .
  • the preferred range is Q IV substituent, A IV, BIIU EIII GIIK RIIK YIK Wll, T'llk T 2 I, T'I, T ", T 6 I, ⁇ XIII, ZI and T 7 I, T, I ,
  • the present invention of which is a U 1 1 and U 2 1 ⁇ .
  • a preferred range of the substituent is QV, AIII, BIIK EIIK GIII, RIIK YIU WI [, T l III, T 2 I , T 8 I, T 4 I, T 6 I, T ", XIII, ZII, T 7 I,
  • the present invention of are T 8 k U4 and U 2 I ⁇ lo
  • Range of 3 ⁇ 4 is QVI, AIII, BIIK EIIU GIIK RIII , ⁇ , IK ⁇ T 2 I, T 8 I, T, T 6 I, T e I, Xllk ZIK ⁇ ,
  • the present invention is T ′ ⁇ and U 2 I ⁇ .
  • a preferred range of the substituent is QVI, A IV. BIIK EIIK GIIK RIII, YII, WIK T IK T 2 I, T "KT 4 I, T 6 K ⁇ ⁇ ⁇ , ⁇ ZI and ⁇ , T'I,
  • the invention of which is a U 1 1 and U 2 1 ⁇ ! .
  • a preferred range of location is QVII, ⁇ , Bilk EIIK Gllk R1II , YIK WII, T Ik T 2 I, T 8 I, T 4 I, T, T e I, XIIK ZIK ⁇ ,
  • the present invention is T'U U'l and U 2 ⁇ .
  • Preferred substituent ranges are QV II, AIIK BIIK EIII, GIIK RIII, YII, WIK T 2 I, T 8 I, T 4 I, T 6 I, D e I, XIII, ZIK
  • the present invention is T'U U and U 2 I ⁇ .
  • the preferred range of location 3 ⁇ 43 ⁇ 43 ⁇ 4 is QIX, Allk Bilk ⁇ , GIIK RIII , YIK WIK T l IIU T 2 1, T'U T ", T, T e I, XIII, ZIK ⁇ ,
  • the invention of which is the T 8 Mr. U Li and U 2 1 ⁇ ! .
  • Preferred location m3 ⁇ 4 ranges Q III, AVI, BIIK EIIK GIIK RUI, YIK WIK T'lIK T 2 I, T 8 I, T 4 I, T 6 I, T'I, XIII, ZIK ⁇ ,
  • the present invention is T 8 I, and U 2 I ⁇ .
  • the present invention is T, U 1 ! And U 2 ⁇ .
  • E, G, R, R ⁇ W, X, Y, as halogen atom in the YYY s or Z ⁇ is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom like we preferably a fluorine atom, a chlorine atom and bromine Atoms.
  • Alkyl in the definition of ⁇ includes methyl, ethyl, ⁇ -propyl, isopropyl, ⁇ -butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, ventil-1, benzyl-2, methyl or ethyl, straight-chain or branched alkyl.
  • the alkenyl in G, R, R ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ , ⁇ ⁇ or w is ethenyl, 1-propenyl, 2-probenyl, 1-butenyl, 2-butenyl as fiber or branched alkenyl.
  • Alkynyl in the definition of E, G, R, R 1 , Y 1 or W is ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl as straight-chain or isolated alkynyl.
  • C 8 to C e cycloalkyl optionally substituted with C ⁇ C a alkyl in G, R, ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ 6 or represents cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2, 2, 3, 3, —Tetramethylcyclopropyl, cyclobutyl, 1-ethylcyclobutyl, 1-n-butylcyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, cyclohexyl, 1-methylcycl ⁇ hexyl, 4-methylcyclohexyl, etc.
  • B, G, a halogen atom or ⁇ in R or T 1, ⁇ (: 4 The ⁇ 4 alkyl substituted with good off X alkylsulfonyl optionally substituted with alkyl, benzyl, 2-click ⁇ mouth benzyl , 3-bromobenzyl, 4-chloropi-benzyl, 4-methylbenzyl, 4-tert-butylbenzyl, 1-phenylethyl, 1- (3-chlorophenyl) ethyl, 2-phenylethyl, 1-methyl-1-phenylethyl, 1-1 ( 4 1-methylphenyl, 1-methylethyl, 1- (3-chlorophenyl) — 1-methylethyl, 1-phenylpropyl, 2-phenylpropyl, 3-Phenylpropyl, 1-Phenylbutyl, 2-Phenylbutyl, 3-Phenylbutyl, 4-Phenylbutyl, 1-Methyl-1-P
  • Examples of C 8 -C, cycloalkyl substituted with a halogen atom or phenyl which may be substituted with ( ⁇ to ⁇ 4 alkyl) in T 1 include: 1-phenylcyclopropyl, 1- (3-cyclophenyl) cyclo Propyl, 1- (4-chlorophenyl) cyclo ⁇ -propyl, 1- (4-bromophenyl) cyclopropyl, 1- (4-fluorophenyl) cyclopropyl, 1- (4-ethylphenyl) cyclopropyl, 1- (4-fluorophenyl) cyclopropyl 4-propylphenyl) cyclopropyl, 2-phenylcyclobutyl sigma-pill, 1-phenylcyclobutyl, 2-phenylcyclobutyl, 1-phenylcyclopentyl, 1- (4-cyclophenyl) cyclopentyl, 2-phenylcyclopentyl, 3-pheny
  • the C 2 -C 4 alkenyl optionally substituted with a halogen atom and the ⁇ -( 4 alkyl-substituted cyclopropyl are 2,2-dimethyl-3- (2,2-dimethylethenyl) ) Cyclopropyl, 3- (2,2-dibromoethenyl) -2,2-dimethylcyclo ⁇ -propyl, 3- (2,2-dichloroethenyl) -2,2-dimethylcyclopropyl, 3- (2,2 —Trifluoroethenyl) 1,2,2-dimethylcyclopropyl and the like.
  • ⁇ C 4 alkenyl includes 1-phenyl, 2-fuylenyl, 2- (2-phenylphenyl) ethenyl, 2- (3-chlorophenyl) ethenyl, 2- (4-chlorophenyl) ethenyl Phenyl) ethenyl, 2— (4- Methylphenyl) ethenyl, 2- (2,6-difluorophenyl) ethenyl, 2— (2,5-dimethylphenyl) ethenyl, 1-methyl-2-phenylphenyl, 2-phenyl-1-propenyl, 2 — (4-bromophenyl) -111-probenyl, 2- (2,4,6-trimethylphenyl) -111-probenyl and the like.
  • Examples of Ca-C e halocycloalkyl in G, R or T 1 include fluorocyclopropyl, difluorocyclopropyl, chlorocyclopropyl, dichlorocyclo ⁇ -propyl, 1-methyl-2,2-dichlorocyclopropyl Chlorocyclobutyl, dichlorocyclobutyl, chlorocyclopentyl, dichlorocyclopentyl, chlorocyclohexyl, dicyclo ⁇ -cyclohexyl, tetrafluorocyclobutyl and the like.
  • W, X, Y, Y 1 or Z, -NIPU 2 is methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isoptylamino, sec-butylamino, tert.
  • -Ptylamino n-pentylamino, 1-methylbutylamino, 2-methylbutylamino, 3-methylbutylamino, 1,1-dimethylpropylamino, 1,2-dimethylpropylamino, 2,2-dimethyl Propylamino, 1-ethylpropylamino, n-hexylamino, 1-methylpentylamino, 2-methylpentylamino, 3-methylpentylamino, 4-methylpentylamino, 1,1-dimethylbutyi Zoleamino, 1,2-dimethylbutylamino, 1,3-dimethylbutylamino, 2,2-dimethylbutylamino, 2,3-dimethylbutylamino 3,3-dimethylbutylamino, 1-ethylbutylamino, 2-ethylethylamino, 1,1,2-trimethylpropylamino, 1,2,2-trimethylpropylamino, 1-ethyl
  • alkoxycarbonyl examples include methoxycarbonyl, ethoxyquincarbonyl, n-propoxycarbonyl, is0-propoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, is0-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, and the like. ⁇ ?
  • the haloalkoxy in W, X, Y and Z is ( ⁇ -(: 4 straight-chain or segmented haloalkoxy, and fluoromethoxy , Difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chloromethoxy, dichloromethoxy, trik ⁇ methoxy, bromomethoxy, fluoroethoxy, black ethoxyquin, Bromoethoxy, difluoroethoxy, trifluoroethoxy, tetrafluoroethoxy, pentafluoroethoxy, trichloroethoxy, trifluorochloroethoxyquin, fluoropropoquine, chlorobromoxy, bromopropoxy, fluorobutoxy, chlorobutoxy, fluoro-iso Poxy and k Rollo is
  • E, G, R, X, W, Y and Z, C, to C 4 alkylsulfinyl include methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, iso-propylsulfinyl, n-butylsulfinyl And iso-butylsulfinyl, sec-butylsulfinyl, and tert-butylsulfinyl.
  • B, G, R, R ⁇ TY as C 2 -C 4 alkoxy alkyl in Upsilon 1 or Upsilon 2 definitions, ( ⁇ - ( ⁇ alkoxy - methyl, (, ⁇ (: 2 alkoxy - Echiru, methoxy ethoxy Kin Examples include methyl and methoxypropyl.
  • Examples of the C 2 -C 4 alkylcarbonyl in E, G, R, R ⁇ UYY 2 or W include acetyl, propionyl, butanol, and iso-butanol.
  • Examples of the C 2 -C «alkyl carbonyl in the definition of G or W include ⁇ -pi-acetyl, trifluoroacetyl, 3,3,3-trifluoropropionyl, pen-fluoropionyl and the like.
  • C 2 -C 6 haloalkylcarbonyloxy in G, R or Y include chloroacetyloxy, trifluoroacetyloxy, 3,3 »3-trifluorophenyl piionyloxy, pentafluoropropionyloxy and the like. Is raised.
  • R, Y as is naphthyl in ⁇ and T 1 of ⁇ 1-naphthyl and 2-naphthyl and the like.
  • the G or T 1 of pyridyl optionally substituted by Zeta in the definition which may be optionally 2-pyridyl substituted with Zeta, also be 3-pyridyl or substituted with Zeta substituted by Zeta 4-pyridyl, preferably 2-pyridyl optionally substituted with ⁇ or 3-pyridyl optionally substituted with ⁇ , more preferably 2-substituted with ⁇ -Pyridyl.
  • a good Pirijiruokishi be the 2-pyridyloxy optionally substituted with Z; 3-pyridyloxy optionally substituted with Z; or 4-pyridyloxy optionally substituted with Z.
  • Pyridyl optionally substituted with X in ⁇ of R or R 1 includes 2-pyridyl optionally substituted with X, 3-pyridyl optionally substituted with X or 3-pyridyl substituted with X 4-pyridyl, preferably 2-pyridyl optionally substituted by X or 3-pyridyl optionally substituted by X, more preferably X-substituted 2 -Pyridyl.
  • Pyridyloxy optionally substituted with X in the definition of R or R 1 includes 2-pyridyloxy optionally substituted with X, 3-pyridyloxy optionally substituted with X or X-substituted X A good example is 4-pyridyloquin.
  • phenyl which may be g-substituted with X in R of R or R 'include 2-phenyl and 2-phenyl which may be substituted with X and 3-phenyl which may be substituted with X.
  • Chenyl optionally substituted by Z in ⁇ of G or Y 1 includes:
  • Examples thereof include a 2-phenyl group which may be substituted with Z and 3-phenyl which may be substituted with Z.
  • _N CT 7 T 8 in ⁇ of G, R, RY and Y 1 means alkylideneamino, benzylideneamino, arylideneamino or cyclo ⁇ alkylideneamino, methylideneamino, ethylideneamino, propylidamino Isopropylideneamino, 4-methyl-2-pentylideneamino, cyclopentylideneamino, cyclohexylideneamino and the like.
  • alkylaminocarbonyl includes methylaminopropyl, phenylaminocarbonyl, ⁇ -propylaminocarbonyl and the like.
  • C j in ⁇ ⁇ ! ⁇ C ⁇ - dialkylaminopropyl is dimethyla
  • Examples include minocarbonyl, getylaminocarbonyl, di-n- ⁇ -pyraminocarbonyl, diisopropylpropylaminocarbonyl and di- ⁇ -butylaminocarbonyl.
  • Examples of ( ⁇ to ( 4 alkylaminosulfonyl) in the above (2) include methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, ⁇ -propylaminosulfonyl, isop ⁇ -pyraminosulfonyl and ⁇ -butylaminosulfonyl.
  • Examples of C 2 -C «dialkylaminosulfonyl in ⁇ of ⁇ include dimethylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl, di-n-propylaminosulfonyl, diisopropylpropylaminosulfonyl, and di-II-butylaminosulfonyl Is raised.
  • Examples of the C 2 -C 6 alkylaminothiocarbonyl in B include methylaminothiocarbonyl, ethylaminothiocarbonyl, n-propylaminothiocarbonyl, isopropylaminothiocarbonyl, and n-butylaminothiocarbonyl. ⁇ ?
  • ⁇ ⁇ -alkyl substituted with benzoyl which may be substituted with 4- alkyl, includes phenacyl, 2-fluorophenacyl, 3-cyclophenacyl, 4- Bromophenacyl, 2-methylphenacyl, 3-ethylphenacyl, 4-i-propylphenacyl, 4-t-butylphenacyl and the like can be mentioned.
  • Examples of the C 2 -C 6 cyanoalkyl in ⁇ of G or B include cyanomethyl, 2-cyanoethyl, 3-cyanobu pill, 1-cyano 1-methylethyl and the like.
  • (B) ( ⁇ to (, as alkoxycarbonylalkyl, as straight-chain or ⁇ -shaped alkoxycarbonylalkyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl3 ⁇ 4 ⁇ n-propoxycarbonylmethyl, i-propoxycarbonylmethyl, n -Butoxycarbonylmethyl, i-butoxycarbonylmethyl, t-butoxycarbonylmethyl, n-hexyloxycarbonylmethyl, n-heptyloxycarbonylmethyl, 1-methoxycarbonylethyl, 1-ethoxyquincarbonylethyl, 1- n-butoxyshethyl, 2-methoxycarbonylethyl, 2-ethoxycarbonylethyl, 1-methoxycarbonylpropyl, 3-ethoxycarbonylpropyl, 4-methoxycarbonylbutyl, 6-ethoxycarbonylhexyl, 1-methoxy Carbonyl-1-methylethyl
  • Examples of the alkali in ⁇ of B include lithium, sodium, and potassium.
  • Examples of the alkaline earth ⁇ ⁇ in ⁇ of B include magnesium, calcium, strontium and barium, and preferably magnesium and calcium. Or barium.
  • the main butoxy substituted with halogen atom or C I ⁇ C 4 alkyl optionally substituted with phenyl at the G, Benjiruokishi, 2 black port Ben Jiruokishi, 3 black port Benjiruokishi, 4 one black port Benjiruokishi, Examples include 3-methylbenzyloxy, 4-t-butylbenzyloxy, 2,6-difluorobenzoyloxy, 2-fluoro-4-chlorobenzyloxy, and the like.
  • a complex 5-membered ring which may contain an atom, nitrogen atom or sulfur atom together with the nitrogen atom to which two of T 4 , ⁇ 6 and ⁇ ⁇ in the definition of T N T 6 or ⁇ ⁇ are attached , 6-membered, 7-membered or 8-membered ammonium groups include, but are not limited to, pyridine, virazolidine, imidazolidine, oxazolidine, isoxazolidine, thiazolidine, piperidine, piperazine, morpholine, thiamorpholine, hexamethylene Min, Hep Yun methyleneimine.
  • haloalkylsulfonyl in ⁇ of G, R, W, X, Y or Z include C straight-chain or branched haloalkylthio such as fluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, bromodifluoromethylthio, trifluorofluoro.
  • Haloalkyl sulfiel in the definition of G, R, W, X, Y or Z is C! ⁇ C 4 linear or branched! ⁇ II-like Roh, mouth alkylsulfinyl Furuoro methylsulfinyl as Le, chloro difluoromethyl O b methylsulfinyl, Buro ⁇ Jifuruoro methylsulfinyl, triflumizole Ruo b methylsulfinyl, trichloromethyl sul Finiru, 2 »2 «-Trifluoroethylsulfinyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfinyl, fluoroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, fluoro-iso-propylsulfinyl and the like.
  • Haloalkylsulfonyl in the definition of G, R, W, X, Y or Z is ⁇ . , Linear or ⁇ haloalkylsulfonyl as fluoromethylsulfonyl, chlorodifluoromethylsulfonyl, bromodifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, a 2,2, -trifluoroethylsulfonyl , 1,1,2-tetrafluoroethylsulfonyl, fluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl and fluoro-iso-monopropylsulfonyl.
  • haloalkenyl in G, R, T 1 or W examples include C 2 -C 4 straight-chain or ⁇ -chloroalkenyl, 2-chloroethenyl, 2-but-mothenyl, 2 »2-dic ⁇ -ethenyl and the like. Is raised.
  • G, R, RTW as the Arukeniruokishi in Upsilon or Upsilon 1 definitions, C 2 -C 4 linear or ⁇ ⁇ of Ariruokin as Arukeniruokishi, 2-pro Bae Niruokishi, 2- Buteyuruokishi, 2-methyl - And 2-butanol.
  • C 2 -C 4 straight-chain or branched haloalkenyloxy is 3-chloro-2-proenyloxy, 3, 3-dichloro-2-propenyloxy, 4-chloro-2-butenyloxy, 4 »4-dichloro-3-butenyloxy, 4,4-difluoro-3-butenyloxy and the like.
  • alkenylsulfenyl in the definition of G, R, W, X, Y or Z C 2- (: 4 straight-chain or branched alkenylsulfenyl as arylsulfenyl, 2-propenylsulfenyl : Lnyl, 2-butenylsphenyl, 2-methyl-2-probenylsulfenyl and the like.
  • Alkenylsulfonyl in the definition of G, R, W, X, Y or Z includes C! 4 to 4 straight-chain or branched alkenylsulfonyls include, for example, arylsulfonyl, 2-bromosulfonyl, 2-butenylsulfonyl, 2-methyl-2-bromosulfonyl and the like.
  • haloalkenylsulfinyl in the definition of G, R, W or Y, C 2 -C 4 straight-chain or ⁇ ! ⁇ -Haloalkenylsulfinyl, Dichloro-2-probenylsulfinyl, 4-chloro-2-butenylsulfinyl, 4,4-dichloro-3-butenylsulfinyl, 4,4-difluoro-3-butenylsulfinyl and the like.
  • C 2 -C 4 ⁇ -alkynyl in G, R or W examples include chloroethynyl, bromoethynyl, chloride, 3-chloro-1-propynyl, 3-bromo-1-buturyl and the like.
  • Examples of the C 2 -C 4 alkynyloxy group in the definition of G, R, W or Y include 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 1-methyl-2-brovinyloxy and the like.
  • C 2 to C 4 in the definition of G, R, W or Y, and the mouth alkynyloxy include 3-chloro ⁇ -2-brovinyloxy, 3-bromo-2-brovinyloxy, 3-odo-2-butyl D-buloxy And the like.
  • C 2 -C e alkynylsulfonyl in G, R, W or Y examples include 2-but-synylsulfonyl, 2-butynylsulfonyl, 1-methyl-2-propynylsulfonyl and the like. can give.
  • Examples of the C 2 -C e alkynylsulfinyl in the definition of G, R, W or Y include 2-bu ⁇ pinylsulfinyl, 2-butynylsulfinyl, 1-methyl-2-propynylsulfinyl and the like.
  • G, R as the C 2 -C e alkynylsulfonyl in the W or Y, 2-propynyl sulfonyl, 2-butynyl sulfonyl, such as 1-methyl-2-propynyl-sulfonyl and the like.
  • G is a C 2 -C e haloalkylene Nils Ruch We sulfonyl in the definition of R, W, or Y, 3- black .sigma.
  • 2-propynyl sulphates We sulfonyl, 3-bromo-2 - propynyl sul phenylene Le, 3-odo-2-propynylsulfenyl and the like.
  • Examples of C 2 -C and roalkynylsulfinyl in G, R, W or Y are 3-chloro-2-propynylsulfinyl, 3-bromo-2-propynylsulfinyl, 3-odo-2-yl. And propynylsulfinyl.
  • G as the C 2 -C e halo alkynylsulfonyl in the definition of R, W, or Y, 3 black port - 2-propynyl sulfonyl, 3-blanking ⁇ mode 2- flop ⁇ Pinirusuruhoniru, 3- Yodo -2 -Propynylsulfonyl and the like.
  • Examples of the C 2 -C 4 alkylcarbonyloxy in the definition of G, R, W or Y include acetoxy, propanoyloxy, butanoyloxy, isopropylcarbonyloxy and the like.
  • Benzoyl which may be substituted by X in ⁇ of E or G is benzoyl, 2-chlorobenzoyl, 3-chlorobenzoyl, 4-chlorobenzoyl, 4-bromobenzoyl, 4-fluorobenzoyl Oral benzoyl, 3-methylbenzoyl, 4-methylbenzoyl, 4-overnight shaributylbenzoyl, 3,4-dichlorobenzoyl and the like.
  • the invention of the present invention ⁇ is a so-called insect that infects agricultural fields and ⁇ :, a so-called livestock pest parasitic on livestock and poultry, and various evils in human occupations such as houses.
  • sanitary pests so-called stored pests that infest cereals stored in warehouses, etc., and low infested mites, creatures, mollusks, and beetles in similar situations Can be effectively controlled.
  • Insects, mites, m & m, molluscs, and carapaces that can be controlled using the compound of the present invention include the following, but are not limited thereto.
  • Black-tailed leafhopper flying aphid, peach aphid, peter aphid, red-footed whitefly, tobacco whitefly, pear whitefly, sizzling gumbai, janone beetle, red-spotted beetle, red-eyed insect, etc. ,
  • Pterodactyl pests such as Thrips palmi, Thrips palmi, Thrips palmi, Thrips palmi, Thrips palmi, and Thrips palmi,
  • Reticulate pests such as black cockroaches, black cockroaches, and red cockroaches, tosama locusts, brown locusts, etc. Isoptera pests,
  • Whiteflies such as white lice and white lice
  • ⁇ ⁇ Louse pests such as ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ , ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇
  • Red mites such as red mite, apple mite, Nami-hadani, Kanza-hadani, Spider mites, such as Citrus sacrifice, Poisonous sacrifice, Tulip rust mite, and Cyanosaga sacridin
  • Dust mites such as Dermatophagoides mite, Cyclamen mite,
  • Acarid mites such as Acarina mites and Robin mite;
  • Dermatophagoid mites such as Dermatophagoids and Haemaphysalis longicornis,
  • Scarlet mite such as Scarlet mite
  • Nematodes such as Satsuma Nekobetsuenyu, Kitanekobusensinyu, Kitanegusaresentienyu, Walnutesaresentienyu, potato cysts Seiyu, Matsunozaisenchu
  • Soft stuffs such as apple mussels, slugs, scallops, mussels
  • Drums such as okadan beetle.
  • Rice blast (Pyr i cul ar i a oryzae :), sesame fe ⁇ (Cochl i obo l us miyabeanus), disease (Rhi zoc ton ⁇ a so lani),
  • Erysiphe gramin isf.sp.horde i, f.sp.tritici) (Pyr enophora gr am inea), WS (Pyr enophor at er es), Red mold (Gibber ella) zeae), rust (P ucciniastriif ormi s, P. gr am inis, P. recondi ta, P. horde i), (Ty phu 1 a sp..Micronec tr iellanivais), naked intractable disease (Us ⁇ i) 1 a go tritici, U.
  • Monilia disease of apple S c 1 er 0 tinia ma 1 i
  • rot Va 1 sa ma 1 i
  • powdery mildew Podosphaer al eucotr icha
  • spot spot disease Al t ernar ia ma li
  • HS ⁇ Venturia inaequa lis
  • Grape downy mildew P 1 a smo para vi ti co la
  • black rot E 1 s inoe ampe l ina
  • G 1 om ere 1 1 acingul at a powdery mildew
  • Un cinu 1 a necator rust
  • Rh akopsora ampe l ops i di s
  • Anthracnose of iki (Gl oeospor i um kaki), ⁇ disease (CercosPora kaki, Mycosphaer e l l a nawa e)
  • Tomato ⁇ (Phy t oph t ho r a i n f e s t an s), ⁇ (A 1 t er n a r i a s o l an i), Leaf mold (CI adospor i um f u 1 v am),
  • Soybean purple (Cer cospora kikuchi i), black rot (E 1 s inoe gl yc ines), black spot (Di apor the phas eo 1 o 1 um),
  • Angen anthracnose (Col l e tot r i c hum 1 i n d emu t h i a n um),
  • Exotic rice blight (Ex obasidi um ret i cul at um), white (Els inoe l eucosp ila), tobacco red (A 1 ternarial ongipes), powdery mildew (Erys i phe ci chora cear um), Anthracnose (Co lle tot ri chum tabac um), Sugar beet brown (Cer cospora bet i co la)
  • Examples include gray mold on various crops (Botrytis cinerea), sclerotium disease on various crops (Scelerot in iascleroi or urn), and the like. Further, the present invention is extremely low and difficult, and is effective in preventing the adhesion of underwater organisms. Examples of such aquatic organisms include mussels such as mussels, fujibo, oysters, hydramushi, hydra, selbra, sea squirts, mosses, fusaceae, evening nigga, aza, aonori, and shiomidoro.
  • mussels such as mussels, fujibo, oysters, hydramushi, hydra, selbra, sea squirts, mosses, fusaceae, evening nigga, aza, aonori, and shiomidoro.
  • the invention of the present invention can effectively control, at a low concentration, pests and plant diseases of the eyes, the order Hemiptera, the eyes, the eyes, the thighs, the eyes, the termites and the mites. Furthermore, the present invention can prevent various types of aquatic organisms from adhering to underwater structures and the like in seawater. On the other hand, the invention according to the present invention includes a very useful compound which has almost no adverse effect on fish, fish, crustaceans and.
  • [Q, A, and B in (Scheme 1) have the same meaning as una, and L is good for removal.
  • L is good for removal.
  • L ′ is a halogen atom
  • alkyl is alkyl, preferably ⁇ It is an alkyl of the number 1-4.
  • Method A in (Scheme 1) is represented by an acetonitrile derivative represented by (3) and an acid chloride, ester or amide represented by ⁇ (4) or- ⁇ (5)
  • the present invention is achieved by making the acid anhydride ) Is synthesized.
  • the present invention ⁇ ! (1 ') is represented by ⁇ ; (8) alkyl halides, alkyl sulfonates, trimethylsilyl halides, sulfonyl chlorides, sulfamoyl chlorides, thiocarbamoyl chlorides It can be converted to the snout (1) of the present invention by converting it to a ride, an acid chloride or an ester.
  • the compound of the present invention ⁇ ! (Ii) is synthesized by reacting dihydropyran, isocyanates or thioisocyanates.
  • (1) can also be directly synthesized without isolating ( ⁇ ).
  • Method B refers to a method of synthesizing ⁇ (1 ') of the present invention by introducing a heterocyclic ring represented by (6) and a ⁇ -genocyanoketone represented by 1 " ⁇ (7).
  • Method C shows a method of synthesizing the present invention ⁇ ! From cyano S ⁇ represented by (9) and " ⁇ heterocyclization ⁇ ) represented by formula (10).
  • the compound represented by ⁇ ! Can be synthesized by subjecting the acetonitrile-derived compound represented by the method (3) to ⁇ ester in the presence of a base to SIS.
  • E in the compound of the present invention is other than CN, it can be synthesized by the following method (Scheme 2).
  • Method (D) in (Scheme 2) is a method in which a compound represented by ( ⁇ ) and an acid chloride, ester, amide represented by ( ⁇ ) or an acid represented by " ⁇ (5)
  • the method of synthesizing the present invention ⁇ ( ⁇ ) by forming an anhydride is shown below: Further, the present invention ⁇ ! ( ⁇ ) represents an alkyl halide, an alkylsulfonate, a trimethylsilyl represented by ⁇ 3 ⁇ 4 (8) It can be converted to the present invention ⁇ (1) by SiS with halides, sulfonyl chlorides, sulfamoyl chlorides, thiocarbamoyl ⁇ -rides, acid chlorides or esters, etc. You.
  • Q is a nitrogen atom bonded to the ethylene moiety, it can also be synthesized by the E method.
  • Method E shows a method for synthesizing ⁇ f (1 *) of the present invention by causing a heterocyclic ring represented by (6) and a compound represented by ⁇ (12) in the presence of a base. .
  • the F method refers to a method of synthesizing the present invention by removing alcohol from the dangling represented by (13) and the heterocyclization represented by (10).
  • the compound represented by (13) may be synthesized by allowing the compound represented by (11) shown in Method D and the ⁇ ester to be present in the presence of a base.
  • the compound of the present invention where E is a halogen can be synthesized by subjecting the compound to ⁇ / hydrogenation through hydrolysis) ⁇ elimination.
  • the present invention wherein E is a halogen ⁇ ! ! The present invention can be achieved by reacting a triester, alkyl mercaptans, thiophenols, nabe acetylides, ⁇ cyanides, azides or ffi ⁇ acids ⁇ ) corresponding to E Where E is an alkoxycarbonyl ( ⁇ )!
  • the present invention is achieved by applying an electrophilic reaction under the base ⁇ to the compound obtained by ⁇ ! Can be synthesized in some cases.
  • bases examples include alkali metal alkoxides such as sodium ethoxide, sodium methoxide, potassium t-butoxide, etc., alkali metal STK oxides such as sodium oxide, sodium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc. Alkaline
  • organolithium conjugates such as butyllithium, lithium amides such as lithium diisoproppropylamide and lithium pistrimethylsilylamide, and 7jc-substituted sodium hydroxide.
  • the wicks shown in (Scheme 1) and (Scheme 2) can be performed in a solvent inert to the reaction.
  • the solvent include alcohols such as methanol and ethanol, and alcohols such as benzene and toluene. ⁇ 7R-elements, acetyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxytan, etc., methylene chloride, chloroform, 1,2-dichloromethane And amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acetonitrile, dimethylsulfoxide and a mixed solvent thereof.
  • a mixed solvent of these ⁇ and water can also be used, and when the results can be obtained by adding a salt of 4-pammonium such as tetra-n-butylammonium umbuide as a dish.
  • a salt of 4-pammonium such as tetra-n-butylammonium umbuide as a dish.
  • the base is used in an amount of 0.05 to 10 equivalents, preferably 0.05 to 3 equivalents.
  • the compound of the present invention can be obtained from the liquid by ife, but if the compound of the present invention is purified, it should be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography. Can be.
  • a light compound is not light! (10) body and (1) body are included.
  • Compound (7) in (Scheme 1) can be synthesized by condensing benzoic acid halides or heterocyclic carboxylic acid halides with cyanoacetic acid ester in the presence of a base, followed by halogenation.
  • R. Rickrick, A. an R. katritzky, Charles W. Rees, Comprehensive heterocyclic Chemistry, 2 rolls , 3, 4, 5, or 6 ⁇ can be derived from a ⁇ -ring methane derivative or a heterocyclic carboxylate derivative.
  • Q when Q is oxazole-4-yl or thiazo-1-yl, it can be synthesized by reacting carboxylic acid amides or thioamides with 1,3-dichloro-12-propanone.
  • NS0 2 -B 3 CH.OCH, Me '
  • B 3 2 CH 3 SCH 2 ——
  • B 3 3 CH 3 CH 2 OCH 2 ——

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Description

明 細 書 ェチレン誘^およ cm ^物防除剤 技術分野
本発明は、繊なエチレン誘離ならびに 稱を ^^として含有する こと^ @とする^! ¾び水中生物付着防 ih^に関するものである。本発明にお ける麟とは、 触剤、 殺ダニ剤、 除糊、 殺菌剤等であり、 特に農 圜芸、 雄、 衛生 の有胜物防除剤である。 また水中生物付着防 とは漁 網、鍾の船底、 ブイなどの海中に動、れる設備、 海 m 、 また (±m子 力発 ¾ ^の^器^ ¾P^、イ^ェ業などの Ι¾ ^^*Ρ用水の 水中構 難あるレヽは貯水池などに頭や難などの有害な水中生物が付着するのを防止 するための^である。 龍技術
ァクリロ二トリノレ誘 に関しては、 2 ' —クロル一 3—ヒド αキシ— 2— （ 4 -フェニル- 2—チアゾリル） —ゲイ ^二トリルが Ρϋ昭 5 3 - 9 2 7 6 9 号 に 剤として されており、 国 願公開 （W0-95/29591号 には、水中生物付着防 としての用^ 繊されている。 また、 <m
6 0 - 1 1 4 5 2号 には、 除^ Mとして 2— （4一クロ口フエニル） 一 3— ( 3—ピリジニル） —3—ォキソプロピオ二トリルか さ^ 特開昭 6 0— 1 1 0 1号 には、 殺翻として鯆己化^!が記載されている。 の：^にわたる により、 近 病害虫か m¾を ^ί^し、 ^の による防^^困難になつている。 また 剤の一部は か あるものは難性により を乱しつつある。 よって ヽ 留性の f^な の開発が常に!^されている。
また、 海中及び ife における水中生物の付着 を防止するために、 ビストリ プチルスズォキシド等の有機スズ化合物、 や亜酸イ^等の銅化合物などを 含有する防汚腿力 されている。 しかし、 有機スズ化^ It泳中生物の付着 防止には魏であるものの #tt ^強く、特に魚介類の体内麵 しく、 染¾1^させるため ^制の雕となっている。 it^mm^
の防汚腿に広く割されてはいるが、 スズ化^)と同様に s^isである銅 有しているため、 棘の さ^ 好ましい水中生物付着防 it ^とは 云えず、 への や:!^染の少ない水中生物付着防 lh¾IJか まれている。 発明の開示
本発明者らは、 ±sの^^にあたり、 で優れた ¾m物防 を 示し、 かつホ? ya物、 腿および 等の^ ί的生物に対してほとんど^ ない^ Sび水中生物付着防 ih ^を開発する為に 繊けた結果、 の化合 鎖が^ ¾*ヽ く便れた 物防 び水中生物付着防 を^ こ とを見出し、 本発明を誠した。
すなわち本発明は、 TSBの 〔1：)〜 C25〕 に閟するものである。
〔1〕 式（I )
Figure imgf000004_0001
[式中、 Qは、 G"eg換されていてもよいフヱニル、 Gて ϋ換されていてもよい ナフチルまたは R"T®¾されていてもよレ^^ ¾ (但し、 この複^ は、 チ ェニル、 フリル、 ピロリノレ、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアブリル、 イソ チアゾリル、 ビラゾリル、 イミダゾリル、 1 , 3, 4—ォキサジァゾリル、 1 , 2, 4—ォキサジァゾリル、 1, 3, 4ーチアジアゾリル、 1, 2, 4—チアジ ァゾリル、 1, 2, 4—トリアゾリゾレ、 1, 2, 3—チアジアゾリノレ、 1, 2, 3—トリァゾリル、 1 , 2, 3, 4ーテトラゾリル、 ピリジニル、 ピリミジニル、 ピラジニル、 ピリダジニル、 1, 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4—トリアジ ニル、 1, 2, 4, 5—テトラジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサ ゾリニル、 イソキサゾリニル、 チアゾリニル、 イミダゾリノン、 イミダゾリジン ジオン、 3 (2H) 一ピリダジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾイミダゾリル、 インダゾリル、 ベンゾォキサゾリル、 キノリニル、 イソキノリニル、 キノキサリ ニル、 フタラジニル、 シンノリニルまたはキナゾリニルである。 〉であり、
Aは、 Wて働されていてもよいフ ニル、 Wで雖されていてもよいナフチ ルまたは Yて 换されていてもよ 素離（但し、 この複^ ¾は、 チェニル、 フリノレ、 ピロリソレ、 ォキサゾリル、 ィソキサゾリル、 チアゾリル、 ィソチアゾリ ル、 ピラゾリル、 イミダゾリノレ、 1, 3, 4一ォキサジァゾリル、 1, 2, 4 - ォキサジァゾリル、 1, 3, 4ーチアジアゾリル、 1, 2, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2， 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3—トリア ゾリル、 1, 2, 3, 4—テトラゾリル、 ピリジニル、 ピリミジニル、 ビラジニ ル、 ピリダジニル、 1， 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4—トリアジニル、 ピ ラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサゾリニル、 イソキサゾリニル、 チアゾリ二 ル、 3 (2H) 一ピリダジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾイミダゾリノレ、 イン ダゾリル、 ベンゾォキサゾリル、 キノリニル、 イソキノリニル、 キノキサリニル、 フタラジニル、 シンノリニルまたはキナゾリニルである。 ） であり、
但し、 (a) Qが、 R"T ^されていてもよいチェニル、 換されていて もよいフリル、 R S换されていてもよいキノリルまたは Rて働されていても よいイソキノリルの ^は、 Aは、 wて働されていてもよいフ Xニル、 w 换されていてもよいナフチルまたは y sされていてもよレ>¾^¾¾ (この複 ¾¾¾はピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアブリル、 イソチアゾリ ル、 ピラゾリル、 イミダゾリル、 1, 3, 4ーォキサジァゾリノレ、 1, 2, 4 - ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4ーチアジアブリル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3—トリア ゾリル、 1, 2， 3, 4—テトラゾリル、 ピリミジニル、 ピラジニル、 ピリダジ ニル、 1, 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4一トリアジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサゾリニル、 イソキサゾリニル、 チアゾリニル、 3 (2H ) —ピリダジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾイミダゾリル、 インダゾリル、 ベ ンゾォキサゾリル、 キノキサリニル、 フタラジニル、 シンノリニルまたはキナゾ リニルである。：）であり、
C Qが、 R ®¾されていてもよい 2—チアゾリルの は、 Aは、 W-eSi されていてもよいナフチルまたは Y-Ci^されていてもよレ ^ ¾ (この複素 はチェニル、 フリル、 ピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアゾリ ル、 イソチアゾリル、 ビラゾリル、 イミダゾリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリ ル、 1, 2, 4一ォキサジァゾリル、 1, 3, 4ーチアジアゾリル、 1, 2, 4 —チアジアゾリル、 1, 2, 4—トリァゾリノレ、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2， 3—トリァゾリル、 1, 2, 3, 4ーテトラゾリル、 ピリジニル、 ピリ ミジニル、 ピラジニル、 ピリダジニル、 1, 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4 ートリアジニル、 ビラゾリニル、 ィミダゾリニル、 ォキサゾリニル、 ィソキサゾ リニル、 チアゾリニル、 3 (2H) 一ピリダジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾ イミダゾリノレ、 インダゾリル、 ベンゾォキサゾリル、 キノリニル、 イソキノリニ ル、 キノキサリニル、 フタラジニル、 シンノリニルまたはキナゾリニルである。 )であり、 (c) Qが、 Rで置換されていてもよいピリジルの は、 Aは、 Yて懒されて いてもよレ 素 (この複¾ ^はピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアゾリル、 イソチアゾリル、 ビラゾリノレ、 イミダゾリノレ、 1, 3, 4—ォキサ ジァゾリル、 1, 2, 4—ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4一トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾ リル、 1, 2, 3—トリァゾリル、 1, 2, 3, 4ーテトラゾリル、 ビラジニル、 1, 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4—トリアジニル、 ビラゾリニル、 イミダ ゾリニル、 ォキサゾリニル、 イソキサゾリニル、 チアゾリニル、 3 (2H) ーピ リダジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾイミダゾリル、 インダブリル、 ベンゾォ キサゾリル、 キノキサリニル、 フタラジニル、 シンノリニルまたはキナゾリニル である。 ） であり、
(d) Q力ヽ'、 R"C©¾されていてもよいイソチアゾリル、 ITC^されていても よい 1, 2, 3-トリァゾリルまたは R"Cj ^されていてもよいべンゾォキサゾ リルの ¾ ^は、 Aは、 WT^¾されていてもよいナフチルまたは Yで醜されて レヽてもよレ (この複素難はチェニル、 フリル、 ピロリル、 ォキサゾリ ノレ、 イソキサゾリル、 チアゾリル、 イソチアブリル、 ビラゾリノレ、 イミダプリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリル、 1, 2, 4 -ォキサジァゾリル、 1, 3, 4 - チアジアゾリル、 1, 2, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3—トリアゾリノレ、 1, 2, 3, 4ーテトラ ゾリル、 ピリジニル、 ピリミジニル、 ビラジニル、 ピリダジニル、 1, 3, 5- トリアジニル、 1, 2, 4—トリアジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォ キサゾリニル、 イソキサゾリニル、 チアゾリニル、 3 (2H) —ピリダジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾイミダゾリル、 インダゾリル、 ベンゾォキサゾリル、 キノリニル、 イソキノリニル、 キノキサリニル、 フタラジュル、 シンノリニルま たはキナゾリニルである。 ） であり、 (e) Qが、 R^®¾されていてもよい 1, 2, 4—トリァゾリルの は、 A は、 Yで漁されていてもよレ 素織（この複素織はチェニル、 フリル、 ピ 口リル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアゾリル、 イソチアゾリル、 ピラゾ リル、 イミダゾリル、 1, 3, 4一ォキサジァゾリル、 1, 2, 4—ォキサジァ ゾリル、 1, 3, 4—チアジアゾリノレ、 1， 2, 4—チアジアゾリノレ、 1, 2，
4ートリアゾリノレ、 1, , 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3—トリァゾリル、 1, 2, 3, 4—テトラゾリノレ、 ピリミジニル、 ピラジニル、 ピリダジニル、 1, 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4—トリアジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリ ニル、 ォキサゾリニル、 イソキサゾリニル、 チアゾリニル、 3 (2H) —ピリダ ジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾイミダゾリル、 インダゾリル、 ベンゾォキサ ゾリル、 キノリニル、 イソキノリニル、 キノキサリニル、 フタラジニル、 シンノ リニルまたはキナゾリニルである。 ）であり、
(f) Qが、 R ffiilされていてもよいべンゾチアゾリルの は、 Aは、 WCM 換されていてもよいナフチルまたは Y-e®¾されていてもよ 素難（この複 ¾¾¾はフリル、 ピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアゾリル、 イソ チアゾリル、 ピラゾリル、 イミダゾリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリル、 1, 2, 4一ォキサジァゾリル、 1， 3, 4—チアジアブリル、 1, 2, 4—チアジ ァゾリル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2,
3—トリアゾリノレ、 1, 2, 3, 4ーテトラゾリノレ、 ピリジニル、 ピリミジニル、 ピラジニル、 ピリダジニル、 1, 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4—トリアジ ニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサゾリニル、 イソキサゾリニル、 チ アブリニル、 3 (2H) 一ピリダジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾイミダゾリ ル、 インダゾリノレ、 ベンゾォキサゾリル、 キノリニル、 イソキノリニル、 キノキ サリニル、 フタラジニル、 シンノリニルまたはキナゾリニルである。 ）であり、
(g) Qが、 R"C©^されていてもよいべンゾイミダゾリルの は、 Aは、 Wで 置換されていてもよいナフチルまたは Yで徵されていてもよ ^ ^離（この 複素 はピ πリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアゾリル、 イソチアゾ リル、 ビラゾリル、 イミダゾリル、 1 , 3, 4 -ォキサジァゾリノレ、 1 , 2 , 4 一才キサジアブリル、 1, 3, 4—チアジアゾリノレ、 1, 2, 4ーチアジアゾリ ル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1， 2, 3—ト リアゾリル、 1， 2, 3, 4—テトラゾリソレ、 ピラジニル、 1, 3, 5—トリア ジニル、 1 , 2 , 4—トリアジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサゾ リニル、 イソキサゾリニル、 チアゾリニル、 3 (2Η) —ピリダジノン、 ベンゾ チアゾリル、 ベンゾイミダゾリル、 インダゾリノレ、 ベンゾォキサゾリル、 キノリ ニル、 イソキノリニル、 キノキサリニル、 フタラジニル、 シンノリニルまたはキ ナゾリニルである。）であり、
(h)Qが、 Gて働されていてもよいフユ二ルの は、 Aは、 Υ*ϋ®¾されて いてもよ (この棘麟はピ σリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアブリル、 イソチアゾリル、 ピラゾリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリル、 1, 2, 4—ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—チ アジアゾリル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3—トリァゾリル、 1, 2, 3, 4—テトラゾリノレ、 ビラジニル、 ピリダジ ニル、 1, 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4— トリアジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサゾリニル、 イソキサゾリニル、 チアゾリニル、 3 (2Η ) 一ピリダジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾイミダゾリル、 インダゾリル、 ベ ンゾォキサゾリル、 キノキサリニル、 フタラジニル、 シンノリニルまたはキナゾ リニルである。 ）であり、
0) Qが、 G~eii されていてもよいナフチルの は、 Aは、 Y-e^されて いてもよ 素離（この複素 はチェニル、 ピロリノレ、 ォキサゾリル、 イソ キサゾリル、 チアブリル、 イソチアゾリル、 ピラゾリル、 イミダゾリル、 1, 3, 4一ォキサジァゾリル、 1, 2, 4—ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジア ゾリル、 1, 2, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2, 3 ーチアジアゾリル、 1, 2， 3—トリアゾリノレ、 1, 2, 3, 4ーテトラゾリゾレ、 ピリジニル、 ピリミジニル、 ピラジニル、 ピリダジニル、 1, 3, 5—トリアジ ニル、 1, 2, 4—トリアジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサゾリ ニル、 イソキサゾリニル、 チアゾリニル、 3 (2H) 一ピリダジノン、 ベンゾチ ァゾリル、 ベンゾイミダゾリル、 インダゾリル、 ベンゾォキサゾリル、 キノリニ ル、 イソキノリニル、 キノキサリニル、 フタラジニル、 シンノリニルまたはキナ ゾリニルである。 ：） であり、
Bは、 H、 C,〜C4アルキル、 〜(^ノヽロアルキル、 C2〜C4アルコキシァ ルキル、 CH8SCH2、 CH8OC2H4OCH2、 ハロゲンもしくは (^〜( 4アル キル -ejS¾されてレ、てもよぃフヱニル" C ^された C！〜C 4アルキル、 ハロゲン もしくは (^〜( 4アルキルで難されてレ、てもよいベンゾィル ""Cffi^された C, 〜C4アルキル、 テトラヒドロビラニル、 (CH,) ,S i, C,〜C4アルキルス ルホニル、 ハロゲンもしくはじ！〜C4アルキルて^^されていてもよいフェニル スルホニル、 -S02CF8. Ci〜C 4モノアルキルアミノスルホニル、 C2〜C« ジアルキルァミノスルホニル、 フェニルァミノスルホニル、 C2〜C6モノアルキ ルアミノチォカルボニル、 Cj！〜 C,ジアルキルアミノチォカルボニル、 C2〜C6 シァノアルキル、 C8〜C»アルコキシカルボニルアルキル、 — C (=0) Ύ -Ρ (=0) Τ2Τ8、 — P (=S) T2T8、 アルカリ^ s原子、 アルカリ 厲原子または NHT4TsTeであり、
但し、 Qが 2 -チアゾリルおよび 2-ベンゾチアゾリルの 、 Bは C,〜 C4アルキル、 （^〜(^ハロアルキル、 C2〜C4アルコキシアルキル、
CHsSCH2、 CH8OC2H4OCH2. ハロゲンもしくは (^〜( 4アルキルで 醜されていてもよいフヱニル" eg換された ^〜^アルキル、 ハロゲンもしく は 〜 c4アルキルで隨されていてもよいベンゾィル - ssされた ァ ルキル、 テトラヒドロビラニル、 （CH3) 8S i C! C アルキルスルホニル、 ハロゲンもしくは C ,〜〇 4アルキルで置換されていてもよいフヱニルスルホニル、
-S02CF8. (^〜( 4モノアルキルアミノスルホニル、 C 2〜(： 8ジアルキルァ ミノスルホニル、 フヱニルアミノスルホニル、 C2〜C6モノアルキルアミノチォ カルボニル、 CS〜C,ジアルキルアミノチォカルボニル、 C2〜C6シァノアルキ ル、 Cs〜Ceアルコキシカルボニルアルキル、 — C (=0) T1.
一 P (=0) T2T8または— P (=S) T2T8であり、
Εは、 ^〜^アルキルもしくは c^c*ハロアルキル" effi¾されていてもよ レ 素 (但し、 この複素難は 2—才キサゾリル、 2—チアゾリル、 2—ィ ミダゾリル、 1, 2, 4—トリァゾールー 3—ィル、 1, 2, 4—ォキサジァゾ 一ルー 3—ィル、 1, 2， 4ーチアジアゾールー 3—ィル、 1, 3, 4—ォキサ ジァゾ一ルー 2—ィル、 5—テトラゾリル、 2—ォキサゾリニルまたは 1, 2, 4, 5—テトラジン- 3—ィルである。 ） 、 ハロゲン、 C2〜C4アルキニル、 Z で徵されていてもよいフエ二ルェチ二ル、 （^〜^ハロアルキル、 CN、 イソ 二トリノレ、 N02、 N8、 CHO、 C2〜C6アルキルカルボニル、 C2〜C5アルコ キシカルボニル、 C！)〜 Csアルケニルォキシカルボニル、 C2〜C4アルキルアミ ノカルボニル、 C8〜C,ジアルキルアミノカルボニル、 Z ^Sされていてもよ いべンゾィル、 アミノチォカルボニル、 Ci〜C4アルキルスルフエニル、 Ct〜 C4アルキルスルフィニル、 Ci C アルキルスルホニル Zで纖されてい てもよぃフ ニルスルフヱニル、 Ζ·¾¾されていてもよいフ Xニルスルフィ二 ル、 Z"CS^されていてもよいフエニルスルホニル、 一 P (=0) T2T8 または— P (=S) T2T8であり、
Gは、 ハロゲン、 （ ！〜じ,。アルキル、 C2〜C4シァノアルキル、 ハロゲンもし くは C 4アルキル Tffi^されていてもよいフヱニル ^された C ,〜C 4ァ ルキル、 C2~C«アルケニル、 C2〜Ceアルキニル、 Ct Ceノヽロアルキル、
C2〜Ceハロァルケニル、 C2〜Ceノヽロアルキニル、 C8〜Ceハロンクロアル キル、 ^〜(^アルキル Τϋされていてもよい C3〜C«シクロアルキル、 C, 〜C10アルコキシ、 C2〜Ceアルケニルォキシ、 C2〜Ceアルキニルォキシ、 C, 〜C4ノヽロアルコキシ、 C2〜Ceハロアルケニルォキシ、 C2〜Ceノヽロアルキニ ルォキシ、 〜〇4アルキルスルフエニル、 ^〜(^アルキルスルフィニル、 Ci
〜C4アルキルスルホニル、 c2〜ceアルケニルスルフエ二ル、 C2〜C«ァルケ ニルスルフィニル、 C2〜Ceァルケニルスルホニル、 C2〜Ceアルキニルスルフ ェニル、 C2〜Ceアルキニルスルフィニル、 C2〜Ceアルキニルスルホニル、 Ci 〜C4ハロアルキルスルフヱニル、 （^〜じ4ノヽ σアルキルスルフィニル、 d~C4 ノヽロアルキルスルホニル、 C2〜Ceノヽロアルケニルスルフエニル、 C2〜Ceハロ ァルケニルスルフィニル、 c2〜Ceノヽロアルケニルスルホニル、 C2〜Ceノヽロア ルキニルスルフエニル、 c2〜c«ノヽロアルキニルスルフィニル、 C2〜C«ノヽロア ルキニルスルホニル、 CHO、 N02、 CN、 -NU'U\ 0H、 ナフチル、 ノ、ロゲ ンもしくは Ci cアルキル" effifeされていてもよいフエニル されたメト キシ、 C2〜C7アルコキシカルボニル、 C2〜C4アルコキシアルキル、 C2〜C4 アルキルカルボニル、 C2〜C4ハロアルキルカルボニル、 C2〜CSアルキルカル ボニルォキシ、 C2〜C6ハロアルキルカルボニルォキシ、 C8〜CTジアルキルァ ミノカルボニルォキシ、 z*effi¾されてレ、てもよいフエニル、 z-es換されてい てもよいフヱノキシ、 Z"C»¾されていてもよいべンゾィル、 zて 1 ^されてい てもよいピリジル、 z-e ^されていてもよいピリジルォキシ、 zで 1¾¾されて いてもよいチェニル、 した置換位置で結合したメチレンジォキシ、 ,した 難位置で結合したハロメチレンジォキシおよび— N=CTTT8 (但し、 T7及び T*は各々 に、 H、 フユニル、 ベンジルまたは C! Ceアルキルであるか、 T7 と と力 合している織原子と共に 5員 6員 7員環または 8員環を形 成してもよい。 ） の中から伍意に選ばれる (但し、 その が 2個以上 の ¾ ^は同一か相互に異なってもよい。 )であって、 その^ ¾の数は 1、 2、 3または 4個であるか、 または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によつ て形成される 5員 6員 7員環もしくは 8員環であり、
Rは、 ハロゲン、 （^〜(：10アルキル、 ハロゲンもしくは C^C アルキル" eg 換されてレ、てもよぃフェニルで ®¾された C !〜C 4アルキル、 C 2〜C βのァルケ ニル、 C2〜Ceアルキニル、 ハロアルキル、 C2〜Ceハロァルケニル、 c2〜c«ハロアルキニル、 c8〜ceノヽロンクロアルキル、 アルキル" eg 換されていてもよい C8〜C«^クロアルキル、 〜( 《アルコキシ、 C2〜Ceァ ルケニルォキシ、 C2〜Ceアルキニルォキシ、 （^〜( 4ノヽロアルコキシ、
c2〜ceノヽロアルケニルォキシ、 C2〜Ceハロアルキニルォキシ、 （^〜じ, アルキルスルフエニル、 Ci C*アルキルスルフィニル、 （ ^〜じ^アルキルスル ホニル、 C2〜Ceァルケニルスルフヱニル、 C2〜Ceアルケニルスルフィ二ノレ、 C2~C«アルケニルスルホニル、 C2〜Ceアルキニルスルフエ二ノレ、 C2〜C, のアルキニルスルフィニル、 C2〜Ceアルキニルスルホニリレ、 （^〜( 4ハロアル キルスルフ Xニル、 （^〜〇4ノヽロアルキルスルフィニル、 C!〜C4ノヽロアルキルス ルホニル、 C2〜Ceノヽロアルケニルスルフエ二ル、 C2〜Ceノヽロアルケニルスル フィニル、 C2〜Ceノヽロアルケニルスルホニル、 C2〜Ceノヽロアルキニルスルフ ェニル、 C2〜Ceノヽロアルキニルスルフィ二ノレ、 C2〜Ceノヽロアルキニルスルホ ニル、 N02、 CN、 -NUJU\ フエノキシ、 OH、 ナフチル、 C2〜C7アルコキ シカルボニル、 C2〜C4アルコキシアルキル、 C 2〜( 4アルキルカルボニル、 C2 〜C 5アルキルカルボニルォキシ、 C2〜C6ノヽロアルキルカルボニルォキシ、 X
"Ci ^されていてもよいべンゾィノレ、 XT?®^されていてもよいフエニル、 又で 雖されていてもよいピリジル、 XTffi^されていてもよいチェニルおよび一 N= CT7T8の中から伍意に選ばれる ®¾¾ (但し、 その^^が 2個以上の は同一か相互に異なってもよい。 )であって、 その置織の数は 1、 2、 3また は 4個であるか、 または,した置換位置で結合したアルキレン基によつて形成 される 5員 6員 7員環もしくは 8員環であり、
Yは、 ハロゲン、 。アルキル、 〜^ハ口アルキル、 Ci Ceアルコ キシ、 C2〜Ceアルケニルォキシ、 C2〜Ceアルキニルォキシ、 C,〜C4ハロァ ルコキシ、 C2〜Ceノヽロアルケニルォキシ、 C2〜Ceノヽロアルキニルォキシ、 d 〜C4アルキルスルフヱニル、 アルキルスルフィニル、 Cl〜C4アルキル スルホニル、 C2〜Ceアルケニルスルフエ二ル、 C2〜Ceァルケニルスルフィ二 ノレ、 C2〜Ceァルケニルスルホニル、 C2〜Ceアルキニルスルフヱニル、 C2〜 Ceアルキニルスルフィニル、 C2〜Ceアルキニルスルホニル、 Ci〜C4ノヽロア ルキルスルフヱニル、 C,〜C4ノヽロアルキルスルフィニル、 （^~( 4ノヽロアルキ ルスルホニル、 C2〜Ceノヽロアルケニルスルフエニル、 C2〜Ceノヽロアルケニル スルフィニル、 C2〜Ceノヽロアルケニルスルホニノレ、 C2〜Ceハロアルキニルス ルフユニル、 C2〜Ceハロアルキニルスルフィニル、 C2〜Ceノヽロアルキニルス ルホニル、 N02、 CN、 -NUlU 0H、 C2〜C7アルコキシカルボニル、 C2
〜(： 4アルコキシアルキル、 C2〜C6アルキルカルボニルォキシ、 C2〜C6ノヽ 口アルキルカルボニルォキン、 C8〜C7ジアルキルァミノカルボニルォキシ、 で 置換されていてもよいフ ニル、 および— N=CT7T8 (但し、 T7及び T8は各 々敝に、 H、 フヱニル、 ベンジルまたは (^〜 アルキルであるか、 T7と T8 とが結合している驟原子と共に 5員 6員 7員環または 8員環を形成し てもよい。 ） の中から伍意に選ばれる (但し、 その ¾^が21@£(上の場 合は同一か相互に異なってもよい。 )であって、 その^ ¾の数は 1、 2、 3ま たは 4個であるか、 または,した置換位置で結合したアルキレン基によつて形 成される 5員 6員 7員環もしくは 8員環であり、
Wは、ハロゲン、 〜 アルキル、 〜( 、口アルキル、 〜^アルコ W キシ、 C!〜C4ノヽロアルコキシ、 C1〜C4アルキルスルフエ二ノレ、 Ci〜C4アル キルスルフィニル、 C!〜C4アルキルスルホニル、 Ci〜C4ノヽロアルキルスルフ ェニル、 Ci〜〇4ハ αアルキルスルフィニル、 C,〜C4ノ、 αアルキルスルホニル、 C2〜C4アルケニル、 C2〜C4ハロァルケニル、 C2〜C4アルケニルォキシ、 C2〜C4ノヽロアルケニルォキシ、 C2〜C4アルケニルスルフヱニル、 C2〜C« ァルケニルスルフィニル、 C2〜C4アルケニルスルホニノレ、 C2〜C4ノヽロアルケ ニルスルフエ二ル、 C2〜C 4ノヽロアルケニルスルフィニル、 C2〜(^八 αァルケ ニルスルホニル、 C2〜C4アルキニル、 C2〜C4ノヽロアルキニル、 C2〜C4アル キニルォキシ、 C2〜C4ノヽロアルキニルォキシ、 C2〜C4アルキニルスルフエ二 ル、 C2〜C 4アルキニルスルフィニル、 C2〜C4アルキニルスルホニル、 〇2〜 c4ノヽロアルキニルスルフエニル、 c2〜c4ノヽロアルキニルスルフィニル、 C2
〜C 4ハ αアルキニルスルホニル、 N02、 CN、 ホルミル、 C2〜C,アルコキシ カルボニル、 C2〜Ceアルキルカルボニル、 C2〜C (！ハ口アルキルカルボニル、 C2〜(：《アルキルカルボニルォキシおよび- NU^の中から伍意に選ばれる
(但し、 その置絲が 2個以上の は同一カ湘互に異なってもよい。 ) であつ て、 その の数は 1、 2、 3、 4または 5個であり、
T1は、 （^〜( 2。アルキル、 C2〜Ceアルケニル、 （^〜〇βハロアルキル、 (^〜( 4アルコキシ -（^〜( 4アルキル、 C3〜Ceハロシクロアルキル、 ハロゲ ンもしくは c アルキルて懒されていてもよぃフェニル "effisiされた c ,
〜C4アルキル、 Ci〜C8アルキル ^されていてもよい C8〜Ceシクロアル キル、 ハロゲンもしくはじ,〜( 4アルキルて^!されていてもよいフエニル 換されたシク口アルキル、 ハロゲンもしくは !〜じ 4アルキルで置換されて 、て もよいフエニルと c,〜C4アルキル" esiされたシクロプロピル、 ハロゲンもし くは Ci c*アルコキンで雖されてレ、てもよいフエニルとハロゲン され た C8〜C4シク πアルキル ハロゲンて ϋ換されていてもよい c2〜c4アル ケニルと（^〜( 4アルキル g^されたシクロプロビル！^ ハロゲンもしくは
(^〜( 4アルキル基 ¾換されていてもよいフヱニルで雖された c2〜c4 アルケニル、 〜じ アルコキシ、 〜〇4ノヽ σアルコキン、 C2〜C6アルケニ ルォキシ、 （^〜(^アルキル されていてもよい c8〜ceシクロアルコキシ、 ベンジルォキシ、 C2〜C6アルコキシカルボニル、 -NU'U\ フ ニルァミノ、 ZT^されていてもよいフエニル、 Ζで 換されていてもよいフエノキシ、 Ζ
■earnされていてもよいフヱニルチオ、 zで置換されていてもよいナフチルまた は Zて ϋ換されていてもよい 5員環もしくは 6員環の複素離（但し、 これらの はチェニル、 フリル、 ピロリノレ、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チア ゾリル、 イソチアゾリル、 ピラゾリル、 イミダゾリル、 1, 3, 4—ォキサジァ ブリル、 1, 2, 4—ォキサジァゾリル、 1, 3, 4ーチアジアゾリル、 1, 2, 4ーチアジアゾリル、 1, 2, 4—トリアゾリノレ、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3—トリアゾリノレ、 1, 2, 3, 4—テトラゾリル、 ピリジニル、 ピリ ミジニル、 ピラジニル、 ピリダジニル、 1, 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4 —トリアジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサゾリニル、 イソキサゾ リニル、 チアゾリニル及び 3 (2H) —ピリダジノンの中から選ばれる。 ）であ >
T2及び T8は、各々脑：、 OH、 フ Xニル、 （：,〜( ,アルキル、 （^〜(^ァ ルコキシまたは (^〜〇4アルキルスルフエニルであり、
Τ4、 Τ6及び Τβは、 各々 ¾ϋに、 Η、 アルキル、 C C ルケ二 ノレ、 ^〜 アルキル基 -ca されていてもよい 08〜じ《シクロアルキル基また はべンジルであるか、 あるいは T4、 Τ6及び Τβのうちの 2個が、 それぞれが結 合してレ、る驟原子と共に赚原子、 鶴原子もしくは硫黄原子を含有して 、て もよい 5員 6員 7員環または 8員 31¾を形成するものであり、
X及び Ζは、各々 して、 ハロゲン、 〇,〜( 4アルキル、 〜 ノヽロアル キル、 〜じ^アルコキシ、 （^〜 ノヽロアルコキシ、 アルキルスルフ ェニル、 Ci〜C4アルキルスルフィニル、 Ci〜C4アルキルスルホ二ノレ、 C2〜
C 6アルケニルスルフ Xニル、 C2〜C6ァルケニルスルフィニル、 C2〜C5アル ケニルスルホニル、 Ci〜C 、口アルキルスルフエニル、 Ci〜C4ノヽロアルキル スルフィニル、 （^〜(：4ノヽロアルキルスルホニル、 NO 2、 CN、 CHO、 OH、 -NU'U フユニル、 フユノキシまたは C2〜Csアルコキシカルボニルの中から任 意に選ばれる (但し、 その が 2嫩上の は同一か相互に異なつ てもよい。 )であって、 その ffi ^の数は 1、 2、 3、 4または 5個であり、
T7及び T8は、 各々敝に、 H、 フエニル、 ベンジルまたは 〜 Ceアルキル であるか、 あるいは T7と T8とが結合している織原子と共に 5員 6員
7員環または 8員環を形成してもよく、
u1及 cnj2は、各々 に、 H、 C,〜Ceアルキル、 C2〜C6アルキルカルボ二 ル、 フエニルまたはベンジル^すか、 U1と U2とが結合している^原子と共に 5員 6員 7員環または 8員環を形成してもよい。 ]
で表されるエチレン誘 ^
〔2〕 Qが、 Gで醜されていてもよいフユニル、 Gて働されていても よいナフチルまたは Rで徹されていてもよレ^^ ¾ (但し、 この複！ ^は、 チェニル、 フリル、 ピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアゾリル、 ィ ソチアゾリル、 ピラゾリル、 イミダゾリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリル、 1,
2, 4一ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジアブリル、 1, 2, 4ーチアジ ァゾリル、 1, 2， 4一トリァゾリル、 1, 2, 3—トリァゾリル、 1, 2， 3, 4ーテ卜ラゾリル、 ピリジニル、 ピリミジニル、 ピラジニル、 ピリダジニル、 1,
3, 5—トリアジニル、 1， 2, 4—トリアジニル、 1, 2, 4, 5—テトラジ ニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 イミダゾリノン、 イミダゾリジンジオン である。）であり、 Aが、 wrcされていてもよいフエニル、 wで n«されていてもよいナフチ ルまたは γ·¾換されていてもよレ 素離 （但し、 この複 ¾¾¾は、 チェニル、 フリル、 ピロリル、 ォキサゾリノレ、 イソキサゾリル、 チアゾリル、 イソチアゾリ ル、 ビラゾリノレ、 イミダゾリノレ、 1, 3, 4—ォキサジァゾリル、 1, 2, 4- ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—チアジアゾリル、 1, 2， 4ートリアゾリノレ、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3—トリア ゾリル、 1, 2, 3, 4—テトラゾリノレ、 ピリジニル、 ピリミジニル、 ビラジニ ル、 ピリダジニル、 1, 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4一トリアジニル、 ピ ラゾリニル、 イミダゾリニルである。 ）であり、
Bが、 H、 C!〜C4アルキル、 （^〜(^ハ口アルキル、 C2〜C4アルコキシァ ルキル、 CHsOC2H4OCH2、 （^〜(^アルキルスルホニル、 ハロゲンもしく はじ ,〜〇4アルキルで^!されてレヽてもよぃフヱニルスルホニル、
— S02CF8、 C2〜C8ジァルキルアミノスルホニル、 C2〜C«ジアルキルアミ ノチォカルボニル、 C»〜C«アルコキシカルボニルアルキル、 -C (=0) Tl、 — Ρ (=0) Τ2Τ\ 一 P (=S) T2T8、 アルカリ^！原子、 アルカリ： 厲原子または ΝΗΤ4Τ6Τ'であり、
Τ1が、 （^〜( ^アルキル、 C2〜Ceアルケニル、 じ！〜じ ヽ口アルキル、 C ,〜C4アルコキシ一 C 1〜C4アルキル、 ハロゲンもしくは C i C*アルキルで 醜されていてもよいフェニノ ["Cffiiされた C アルキル、 C 8〜Ceノヽロシ ク口アルキル、 C !〜C 8アルキル！ されてレヽてもよい C S〜C .シクロアルキ ル、 ハロゲンもしくは 〜じ4ァルキル されていてもよいフヱニルて纖 されたシクロアルキル、 ハロゲンもしくは ^〜(：4アルキル" eg¾iされていても よいフユニルと 4アルキル されたシクロプ αピル、 ハロゲンもしく は アルコキシ されてレ、てもよいフエニルとハロゲン 换された じ8〜( 4シクロアルキル ハロゲンで されていてもよい C2〜C 4アルケニ ルと (^〜(^アルキルで徵されたシクロプロピル基 ハロゲンもしくは Ci〜
C 4アルキル基で纖されてレ、てもよぃフェニルで匿換された C 2〜C 4アルケニ ル、 じ,〜。 アルコキシ、 C!〜C4ノヽ口アルコキシ、 C2〜C6アルケニルォキ シ、 （^〜〇3アルキルで雌されていてもよい C8〜C«^クロアルコキシ、 ベンジルォキシ、 C2〜C6アルコキシカルボニル、 Zで されていてもよいフ ェニル、 zて^ mされていてもよいフエノキシ、 フエ二ルチオ、 ナフチルまたは Zて懒されていてもよ 素織（但し、 この複素難はチェニル、 フリル、 ォキサゾリル、 チアゾリル、 ビラゾリルまたはピリジニルの中から選ばれる。） である上記〔 1〕 のェチレン^^ 0
〔3〕 Qが、 Gて働されていてもよいフエニル、 Gて^!されていても よいナフチルまたは Rで醜されていてもょレ ^ ¾ (但し、 この複^ ¾は、
Rr
s o O
Q-1 、S
Q-5 Q-6 Q- Q-8
Figure imgf000020_0001
-9 Q-1 0 Q-1 1 Q-1 2
N RP 1 q
Q-1 3 Q-1 Q-1 5 Q-1 6
Figure imgf000020_0002
Rp S 、 N
Q-2 1 Q-22 Q-2 3 Q-24
Figure imgf000020_0003
Q-29 Q-30 Q-3 1 Q-3 2 。2ο/卜xod
塞 OM.
Figure imgf000021_0001
Όc -
Figure imgf000022_0001
Q-7 6 である。 ）であり、
Aが、 W S¾Iされていてもよいフユニル、 wesifeされていてもよいナフチ ルまたは Yて働されていても !^ (但し、 この複 は、
ΐ I
ζ ε-ν L ε-ν o ε-ν 63-V 入 ,入
Figure imgf000023_0001
2-V ε 2- Z 2-V l 2-
Figure imgf000023_0002
9 L-V 9 l-V P l-V ι-ν
,
入
Figure imgf000023_0003
人
Z I -v I i-v 0 i-v 6-V
Figure imgf000023_0004
6000^/Ζ.6 ΟΛ\
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Y
Figure imgf000025_0002
NY'
A-73 A-74 A-75
である。 ）であり、
但し、 （a) Qが、 Q— 1、 Q-2s Q— 3または Q— 4の ¾ ^は、 Aは、 Π¾ί¾されていてもよいフヱニル、 W¾ ^されていてもよいナフチルまたは Y"C®¾されていてもよレ^^ (この!! ¾¾¾は A— 5、 A— 6、 A-7、 A - 8、 A - 9、 A - 10、 A— 1 1、 A— 1 2、 A - 13、 A - 14、 A - 1 5、 A - 1 6、 A - 17、 A - 1 8、 A— 1 9、 A - 20、 A - 21、 A - 22、 A - 23、 A - 24、 A_25、 A - 26、 A - 27、 A - 28、 A - 29、 A 一 30、 A- 3し A - 32、 A - 33、 A— 34、 A— 35、 A— 36、 A - 37、 A - 38、 A— 39、 A - 40、 A - 4 1、 A - 42、 A - 43、 A - 4 4、 A - 45、 A - 46、 A - 47、 A - 48、 A - 49、 A - 50、 A - 51、 A - 52、 A - 53、 A - 57、 A - 58、 A - 59、 A - 60、 A— 61、 A — 62、 A— 63、 A - 64、 A— 65、 A - 66、 A - 67、 A— 68、 A - 69、 A— 70、 A— 71、 A— 72、 A— 73、 A- 7 または A— 75であ る。）であり、 (b) Qが、 Q- 12の ¾ ^は、 Aは、 Wて働されていてもよいナフチルまた は されていてもょレ 素環基（この複素^ Sは A— 1、 A— 2、 A— 3、 A - 4、 A— 5、 A - 6、 A - 7、 A— 8、 A - 9、 A - 10、 A - 1 1、 A - 1 2、 A - 1 3、 A - 1 4、 A— 1 5、 A - 1 6、 A— 1 7、 A - 1 8、 A— 1 9、 A - 20、 A - 21、 A - 22、 A— 23、 A—24、 A - 25、 A - 26、 A - 27、 A - 28、 A - 29、 A— 30、 A - 31、 A - 32、 A - 33、 A - 34. A— 35、 A— 36、 A - 37、 A - 38、 A - 39、 A— 40、 A— 4 1、 A - 42、 A - 43、 A - 44、 A - 45、 A - 46、 A— 47、 A - 4
8、 A - 49、 A - 50、 A - 51、 A— 52、 A - 53、 A - 54、 A - 55、 A - 56、 A - 57、 A— 58、 A - 59、 A - 60、 A - 61、 A - 62、 A -63 A - 64、 A— 65、 A - 66、 A— 67、 A - 68、 A - 69、 A - 70、 A- 71、 A- 72、 A— 73、 A— 74または A- 75である。）であ わ、
(c) Qが、 Q— 52、 Q— 53または Q—54の¾ ^は、 Aは、 ΥΤΜϋされ ていてもょレ 素雜（この複^ は A— 5、 A— 6、 A- 7、 A- 8、 A—
9、 A - 10、 A— l 1、 A— 12、 A— 1 3、 A - 14、 A - 1 5、 A - 1 6、 A - 1 7、 A - 18、 A - 1 9、 A— 20、 A - 21、 A - 22、 A - 23、 A 一 24、 A - 25、 A - 26、 A - 27、 A - 28、 A - 29、 A— 30、 A - 31、 A - 32、 A - 33、 A - 34、 A— 35、 A - 36、 A - 37、 A— 3 8、 A - 39、 A - 40、 A 4 1、 A— 42、 A - 43、 A— 44、 A— 45、 A - 46、 A - 47、 A - 48、 A - 49、 A - 50、 A - 51、 A— 52、 A 一 53、 A - 60、 A - 63、 A - 64、 A— 65、 A - 66、 A— 67、 A - 68、 A— 69、 A— 70、 A— 71、 A— 72、 A— 73、 A— 74または A 一 75である。 ）であり、
(d) Qが、 Q_23、 Q - 24、 Q-43、 Q - 44、 Q-45、 Q- 46ま たは Q— 49の は、 Aは、 Wで置換されていてもよいナフチル基または Yで 置換されていてもよレ 素 ¾S (この複素 は Α— 1、 A— 2、 A— 3、 A— 4、 A - 5、 A - 6、 A - 7、 A - 8、 A - 9、 A - 1 G、 A - 1 1、 A - 12、 A - 1 3、 A - 14、 A - 1 5、 A - 1 6、 A- 1 7、 A - 1 8、 A - 1 9、 A 一 20、 A— 21、 A— 22、 A - 23、 A - 24、 A— 25、 A - 26、 A - 27、 A - 28、 A - 29、 A— 30、 A - 31、 A- 32、 A - 33、 A - 3 4、 A - 35、 A - 36、 A— 37、 A—38、 A - 39、 A - 40、 A— 4 1、 A - 42、 A— 43、 A -"、 A - 45、 A— 46、 A - 47、 A - 48、 A 一 49、 A - 50、 A - 5 1、 A - 52、 A- 53、 A - 54、 A - 55、 A - 56、 A - 57、 A - 58、 A - 59、 A - 60、 A - 6 1、 A— 62、 A - 6 3、 A - 64、 A - 65、 A - 66、 A - 67、 A— 68、 A - 69、 A - 70、 A— 71、 A— 72、 A— 73、 A— 74または A— 75である。）であり、
(e) Q力、'、 Q-37、 Q- 38、 Q-39、 Q— 40、 Q-4 1または Q— 4 2の は、 Aは、 Υ"ϋ®¾されていてもょレ 素離（この複素難は Α— 1、 Α - 2、 A - 3、 A - 4、 A - 5、 A- 6、 A - 7、 A - 8、 A - 9、 A - 1 0、 A - 1 1、 A - 12、 A - 1 3、 A - 14、 A— 1 5、 A - 16、 A - 1 7、 A 一 18、 A - 1 9、 A - 20、 A - 21、 A - 22、 A - 23、 A - 24、 A - 25、 A - 26、 A - 27、 A - 28、 A— 29、 A - 30、 A - 31、 A - 3 2、 A - 33、 A - 34、 A - 35、 A- 36、 A - 37、 A - 38、 A_39、 A— 40、 A - 4 1、 A - 42、 A - 43、 A -"、 A - 45、 A - 46、 A — 47、 A— 48、 A— 49、 A - 50、 A - 51、 A - 52、 A - 53、 A - 57、 A - 58、 A— 59、 A - 60、 A— 6 1、 A— 62、 A— 63、 A- 6 A - 65、 A - 66、 A - 67、 A - 68、 A - 69、 A - 70、 A-7 K A- 72、 A-73, A-74または A— 75である。 ）であり、
(f) Qが、 Gで離されていてもよいフユニルの ¾ ^は、 Aは、 Y ffi^され ていてもょレ ¾¾¾ (この複^ ¾は八一 5、 A— 6、 A— 7、 A - 8、 A— 9、 A - 1 0、 A - 1 1、 A— 1 2、 A - 1 3、 A 1 4、 A - 1 9、 A— 2 0、 A— 2 1、 A - 2 2、 A - 2 3、 A - 2 4、 A - 2 5、 A - 2 6、 A - 2 7、 A 一 2 8、 A - 2 9、 A— 3 0、 A - 3 1、 A - 3 2、 A - 3 3、 A— 3 4、 A - 3 5、 A - 3 6、 A - 3 7、 A - 3 8、 A— 3 9、 A— 4 0、 A - 4 1、 A - 4 2、 A— 4 3、 A— 4 4、 A - 4 5、 A - 4 6、 A - 4 7、 A - 4 8、 A - 4 9、 A - 5 0、 A - 5 1、 A - 5 2、 A - 5 3、 A - 6 0、 A— 6 1、 A - 6 2、 A — 6 3、 A— 6 4、 A - 6 5、 A - 6 6、 A - 6 7、 A - 6 8、 A - 6 9、 A - 7 0、 A - 7 1、 A— 7 2、 A— 7 3、 A— 7 4または A - 7 5である。）であ t)、
( g) Qが、 G"C®¾されていてもよいナフチルの ¾ ^は、 Aは、 YTffigされ ていてもょレ職難（この複 は A— 1、 Α— 2、 Α— 5、 A— 6、 A—
7、 A - 8、 A— 9、 A - 1 0、 A— 1 1、 A - 1 2、 A - 1 3、 A - 1 4、 A 一 1 5、 A - 1 6、 A - 1 7、 A - 1 8、 A - 1 9、 A - 2 0、 A - 2 1、 A - 2 2、 A - 2 3、 A - 2 4、 A - 2 5、 A - 2 6、 A— 2 7、 A—2 8、 A - 2 9、 A— 3 0、 A - 3 1、 A— 3 2、 A - 3 3、 A— 3 4、 A— 3 5、 A - 3 6、 A - 3 7、 A - 3 8、 A— 3 9、 A - 4 0、 A - 4 1、 A— 4 2、 A - 4 3、 A 一 4 4、 A - 4 5、 A— 4 6、 A— 4 7、 A - 4 8、 A— 4 9、 A - 5 0、 A - 5 1、 A - 5 2、 A - 5 3、 A - 5 4、 A - 5 5、 A - 5 6、 A— 5 7、 A - 5
8、 A - 5 9、 A— 6 0、 A— 6 1、 A— 6 2、 A— 6 3、 A - 6 4、 A - 6 5、 A - 6 6、 A - 6 7、 A— 6 8、 A - 6 9、 A— 7 0、 A 7 1、 A— 7 2、 A — 7 3、 A - 7 または A— 7 5である。）であり、
R ' ハ αゲン、 C i d oアルキル、 C 2〜C eアルケニル、 C 2〜C eアルキ ニル、 〜( 《ハロアルキル、 （^〜(^アルコキシ、 C 2〜Ceアルケニルォキシ、 N02、 CN、 -NUlU\ OH、 C2〜C7アルコキシカルボニル、 C2〜C4アルコ キシアルキル、 C2〜C4アルキルカルボニル、 Xで置換されてレ、てもよいフエニル、
^されていてもよいピリジル、 x*e©¾されていてもよいチェニルおよび
-N=CT7T8 (但し、 Ττ及び T8は各々 Mlに、 Η、 フエニル、 ベンジルまた は C,〜C«アルキルであるか、 T7と T8と力 合している織原子と共に 5員
6員 7員環または 8員環を形成してもよレ、。 )であるか、 または BI ^した R と共にアルキレン鎖として 5員 6員 7員環もしくは 8員環を形成しても よく、
Y1は、 ハロゲン、 （^〜0 ΐΟアルキル、 ハロアルキル、 （^〜( βアル コキシ、 C2〜CEアルケニルォキシ、 N02、 CN、 -ml OH、 C2〜CTァ ルコキシカルボニル、 C2〜C4アルコキシアルキル、 Xで^されていてもよい フエニルおよび一 N=CT7Te (但し、 T7及び T8は各々! に、 H、 フエニル、 ベンジルまたは C〗〜Ceアルキルであるか、 T7と Τβとカ^"している 原子 と共に 5員?^ 6員 7員環または 8員環を形成してもよい。）であるか、 ま たは した Υ1と共にアルキレン鏆として 5員 em. 7員環もしくは 8員 環を形成してもよく、
Xが、 ハロゲン、 （^〜(^アルキル、 〜じ ヽ口アルキル、 〇,〜( 4アルコ キシ、 じ！〜。,ノヽ σアルコキシ、 （^〜( 4アルキルスルフエニル、 Ci〜C4アル キルスルフィニル、 C,〜C4アルキルスルホニル、 C2〜C6ァルケニルスルフエ ニル、 C2〜C6ァルケニルスルフィニル、 C2〜C6アルケニルスルホニル、 C,〜 C4ノヽロアルキルスルフエ二ノレ、 C,〜C4ノ、ロアルキルスルフィニル、 〇,〜( 、 口アルキルスルホニル、 N02、 CN、 CHO、 OH、 -NU'U2. フエニル、 フエノキシまたは C2〜CSアルコキシカルボニルの中から ffi に選ばれる 1な いし 4個の^! ¾ (但し、 その^^が 2個以上の^"は同一か相互に異なって もよい 0 )であり、
Zが、 ハロゲン、 （ 〜( 4アルキル、 ^〜(^ハロアルキル、 〇,〜(：4アルコ キシ、 （^〜(^ハロアルコキシ、 C ,〜C 4アルキルスルフエニル、 （^〜(:4アル キルスルフィニル、 （^〜じ4アルキルスルホニル、 C^ C*アルケニルスルフエ ニル、 C 1〜C4アルケニルスルフィニル、 C i〜C 4ァルケニルスルホニノレ、
N02、 CN、 -NU'U2, フヱニル、 フヱノキシおよび C2〜C6アルコキシ カルボニルの中から任意に選ばれる 1ないし 4個の ffi^ (但し、 その^ ¾が
2個以上の^"は同一か相互に異なつてもよい)であり、
mは、 ^¾の数^し、 0、 1、 2または 3であり、
nは、 ^ ¾の数 し、 0、 1、 2、 3または 4であり、
Pは、 ^ ¾の数 し、 0、 1または 2であり、
qは、 の数 し、 0または 1 (但し、 m、 n及び pが 2以上の！^
r it. その ¾¾¾は同一でも異なっていてもよい。）である上記〔2〕 のエチレン誘 ϊ9 ο
( 4〕 Εが、 CNである ± 〔2〕 ！¾¾のエチレン誘 ¾Μ*ο
〔5〕 Εが、 CNである上記〔3〕 ΙΒΙ¾のエチレン誘
〔6〕 Eが、 （ ,〜(：《アルキルもしくは ( ！〜〇 、口アルキル" Cffifeされ ていてもよレ 素難（但し、 この複!^ 1¾は 2—ォキサゾリル、 2—チアゾリ ル、 2—イミダゾリル、 1 , 2, 4 —トリァゾール— 3—ィル、 1 , 2, 4—ォ キサジアブールー 3 —ィル、 1 , 2, 4 -チアジアゾ一ルー 3 —ィル、 1 , 3, 4—ォキサジァゾ一ル— 2—ィルである。 ）、 ハロゲン、 C2〜C 4アルキニル、 Ζ"ϋ^|されていてもよいフエ二ルェチニル、 （^〜〇4ハ口アルキル、 CN、 N02、 N8、 CHO、 C 2〜C6アルキルカルボニル、 C2〜C6アルコキシカルボ ニル、 C 2〜C4アルキルアミノカルボニル、 C8〜C aジアルキルァミノカルボ二 ル、 Z"CS¾されていてもよいべンゾィル、 アミノチォカルボニル、 〜 ァ ルキルスルフヱニル、 C l〜〇4アルキルスルフィニノレ、 C l〜C4アルキルスルホ 二ル!^ Zて されていてもよいフヱニルスルフエ二ル、 Ζ"ϋ^されていて もよぃフヱニルスルフィニル、 z ©¾されてレ、てもよいフエニルスルホニル、 -P (=0) T2!^または一 P (=S) T2T">である上記〔2〕 のエチレン 誘 ¾¾*ο
〔7〕 Εが、 Ci〜C4アルキルもしくは (^〜(：4ハ0アルキル Tl¾され ていてもよレ 素 3¾¾ (但し、 この複素^ ¾は 2—才キサゾリル、 2—チアゾリ ル、 2—イミダゾリル、 1, 2, 4—トリァゾールー 3—ィル、 1, 2, 4—ォ キサジアブールー 3—ィル、 1, 2, 4—チアジアゾールー 3—ィル、 1, 3, 4—ォキサジァゾール— 2—ィノレである。 ）、 ハロゲン、 C2〜C4アルキニル、 z*es¾¾されていてもよいフユ二ルェチニル、 （：！〜じ ヽロアルキル、 CN、 N02、 Ns、 CHO、 C2〜C6アルキルカルボニル、 C2〜C6アルコキシカルボ ニル、 C2〜C4アルキルァミノカルボニル、 C8〜Ceジアルキルァミノカルボ二 ル、 Z"C^されていてもょレゝベンゾィル、 アミノチォカルボニル、 C,〜C4ァ ルキルスルフエ二ル、 Ci〜C4アルキルスルフィニル、 Ci〜C4アルキルスルホ ニル Zで難されていてもよいフユニルスルフ Xニル、 z*e¾ されていて もよいフエニルスルフィニル、 zで s¾されて ゝてもよいフエニルスルホニル、 — P (=0) T2T8または— P (=S) T2T8である ±ΙΕ〔3〕 ¾のエチレン
(8〕 Qが、 G"C®¾されていてもよいフ ニル、 R S^されていても よいォキサゾリル、 換されていてもよいチアゾリル、 RTffi¾されていて もよいビラゾリル、 R-C ^されていてもよい 1, 2, 3—トリアゾリノレ、 で ®¾されていてもよいピリジニルまたは RT^されていてもよいピリミジニル である上記〔4〕 iai¾のエチレン誘
〔9〕 Qが、 Gで醜されていてもよいフエニルである上記〔8〕纖の エチレン誘
〔10〕 Qが、 R"T©¾されてレ、てもよぃォキサゾリルまたは R*e®¾され ていてもよい 1, 2, 3—トリァゾリルである上記 〔8〕 E¾のエチレン誘 〔11〕 Qが、 R g換されていてもよいチアゾリルである上記（8〕 i, のエチレン誘 ¾^
(12〕 Qが、 R"C^されていてもよいピラゾリルである _hJ己〔8〕 t のエチレン誘
(13〕 Qが、 Gて^ g換されてレ、てもよいフエニル、 Q— 9、 Q— 10、 Q
— 1 1、 Q- 12、 Q - 13、 Q - 14、 Q—25、 Q - 26、 Q-27. Q-
28、 Q - 29、 Q— 30、 Q—44、 Q— 45、 Q - 46、 Q—47、 Q- 5 2、 Q— 53、 Q-5 . Q— 55、 Q— 56または Q— 57である ±E〔5〕 言 Β«のェチレン誘 ^
〔14〕 Q力 ^されていてもよいフエニル、 Q— 9、 Q- 10、 Q — 1 1、 Q - 12、 Q - 13、 Q - 14、 Q—25、 Q - 26、 Q-27, Q- 28、 Q - 29、 Q - 30、 Q - 44、 Q - 45、 Q - 46、 Q— 47、 Q-5 2、 Q- 53、 Q- 54、 Q— 55、 Q— 56または Q— 57である ±E〔7〕 |¾¾のエチレン誘
〔15〕 Qi} Q- 10、 Q— 44、 Q-45、 Q—46、 Q-47である 上記 〔13〕 §¾Kのェチレン誘
〔16〕 Qが、 Q- 12、 Q— 13、 Q- 14である上記〔13〕 のェチ レン誘 Wo
〔17〕 Qが、 Q—25、 Q— 26、 Q—27、 Q- 28、 Q— 29、 Q-
30である Ji 〔13〕 IB®のエチレン誘¾¾^
〔18〕 Qが、 G"¾換されていてもよいフエニルである上記 〔13〕 エチレン誘
〔19〕 Aが、 wes換されていてもよいフヱニル、 γ-ϋ¾ϋされていても よいチアゾリル、 Υで醜されていてもよいピラゾリル、 Y""Cffi¾されていても よいピリジニルまたは Y ^Iされていてもよいピリミジニルである上記〔2〕 I ^のエチレン誘
20〕 Qが、 Gで劇奐されていてもよいフエニル、 ナフチル、 Q— 31、 Q-32、 Q—33、 Q - 34、 Q- 35、 Q - 36、 Q—37、 Q -"、 Q — 45、 Q—46、 Q-49、
Figure imgf000033_0001
であり、
Aが、
Figure imgf000034_0001
であり、
ハロゲン、 （^〜(^アルキル、 Ci〜C4ノヽロアルキル、 （^〜〇4アル コキシ、 N02、 CN、 C2〜C6アルコキシカルボニルであり、
Y，が、 ハロゲン、 （^〜( 4アルキル、 （^〜(^ノヽロアルキル、 ^〜(^アル コキシアルキル、 Χ·ϋ®¾されていてもよいフヱニルである 〔3〕 のェ チレン誘
(21〕 Eが、 CNである ±E C20〕 のエチレン誘
C22) Eが、 （ ！〜 アルキルもしくは Ci〜(： 4ノヽロアルキル^^され ていてもよレ 難（但し、 この は 2-ォキサゾリル、 2-チアゾリ ル、 2—イミダゾリル、 1, 2, 4—トリァゾールー 3—イソレ、 1, 2, 4—才 キサジアブールー 3—ィル、 1, 2, 4—チアジアゾ一ル—3—ィル、 1, 3, 4—ォキサジァゾ一ル— 2—ィルである。 ）、 ハロゲン、 C2〜C4アルキニル、 Zで"^されていてもよいフエ二ルェチニル、 じ！〜じ,ノヽ口アルキル、 CN、 N02、 N,、 CHO、 C2〜C6アルキルカルボニル、 C2〜C6アルコキシカルボ ニル、 C2〜C*アルキルアミノカルボニル、 C,〜Ceジアルキルァミノカルボ二 ル、 Z"e®¾されていてもよいべンゾィル、 アミノチォカルボニル、 じ,〜。,？ ルキルスルフヱニル、 Ci〜C4アルキルスルフィニル、 C,〜C4アルキルスルホ ニル Z S3¾されてレヽてもよいフエニルスルフエ二ル、 Z ©¾されていて もよぃフヱニルスルフィ二ノレ、 Ζて^ されて 、てもよいフエニルスルホニル、
-P (=0) τ2τ8または— p (=s) τ2τ8である ±ia (20〕 ¾|¾のエチレン C23〕 ~raの化^ wから選ばれたレ、ずれかの ±ia ( 1〕 i3«¾のェチレン
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000036_0002
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000037_0002
Figure imgf000038_0001
Oハ OCH2CH(CH3)2 、
Figure imgf000038_0002
Figure imgf000039_0001
(
または
Figure imgf000039_0002
C24〕 ±2己〔 1〕〜 23〕 I2«¾のェチレン^^の 1 SRhを β ^と して含有すること^ tt®とする
C25〕 上記〔1〕〜 C23〕纖のアクリロニトリル誘 の 1艱上を有 効 として含有する
Figure imgf000039_0003
(発明の難の形態）
本発明化^! (1)の一 C (E) =C (0B) - 部は、 E体および Z体の 2 種の異性^ するが、両者とも本発明に含まれる。
本発明の化^ (1)中の ®¾¾Bが水素原^ ¾^、式
Figure imgf000039_0004
( ) (2) (1， ) で表される S 異 TOで^しうることは,されるであろう 0該化^±¾と してエノ一ゾ (r )で すると考えられるが、
Figure imgf000040_0001
( 2)をとりうる。本発明は 3つの互変異性形およびそれらの混合物を全て包 す ると されるべきである。
次に Q、 A、 B、 E、 G、 R、 R Y、 Y Y2、 W、 X、 Z、 T T
T8、 T4、 T6、 T T T8、 U } m、 n、 pまたは qの好ましい範囲 を説明する。
Q、 Aまたは Bにおける複素 下の «を表す。
即ち、 チェ二ルはチオフユン— 2—ィルまたはチオフヱンー 3—ィルであり、 フ リルはフラン一 2—ィルまたはフラン一 3—ィルであり、 ピロリルはピロ一ルー 1一ィル、 ピ d—ルー 2—ィル、 ピロ—ルー 3—ィゾレであり、 ォキサゾリルはォ キサゾール— 2—ィル、 ォキサゾールー 4—ィルまたはォキサゾールー 5—ィル であり、 チアゾリルはチアゾールー 2—ィル、 チアゾールー 4—ィルまたはチア ゾールー 5—ィルであり、 ィミダゾリルはィミダゾールー 1一ィル、 イミダゾー ルー 2—ィルまたはィミダゾールー 4—ィルであり、 イソキサゾリルはイソキサ ゾ一ルー 3—ィル、 イソキサゾ一ルー 4ーィルまたはイソキサゾ一ルー 5—ィル であり、 イソチアゾリルはイソチアゾ一ルー 3—ィル、 イソチアゾールー 4—ィ ルまたはイソチアゾールー 5—ィルであり、 ビラゾリルはピラゾールー 1一ィル、 ピラゾールー 3—ィル、 ビラブール— 4ーィルまたはピラゾールー 5—ィルであ り、 1, 3, 4—ォキサジァゾリルは 1, 3, 4—ォキサジァゾ一ルー 2—ィル であり、 1, 3, 4—チアジアゾリルは 1, 3, 4—チアジアゾ一ルー 2—ィル であり、 1， 2, 4—ォキサジァゾリルは 1, 2, 4—ォキサジァゾ一ルー 3— ィルまたは 1, 2, 4—ォキサジァブール— 5—ィルであり、 1, 2, 4—チア ジァゾリルは 1， 2, 4—チアジアゾールー 3—ィルまたは 1， 2, 4—チアジ ァゾールー 5—ィルであり、 1, 2, 4 -トリァゾリルは 1, 2， 4—トリァゾ —ルー 1一ィル、 1, 2, 4—トリァゾールー 3—ィルまたは 1, 2, 4—トリ ァゾールー 4ーィルであり、 1, 2, 3—チアジアゾリルは 1, 2, 3—チアジ アブールー 4—ィルまたは 1, 2, 3—チアジアゾールー 5—ィノレであり、 1, 2, 3—トリァゾリルは 1, 2, 3—トリァゾールー 1一ィル、 1, 2, 3—ト リアゾールー 2—ィルまたは 1, 2， 3—トリアブール—4ーィノレであり、 1,
2, 3, 4ーテトラゾリルは 1, 2, 3, 4—テトラゾールー 1一ィル、 1, 2，
3, 4ーテトラゾール— 2—ィルまたは 1, 2, 3, 4ーテトラゾールー 5—ィ ルであり、 ピリジニルはピリジン— 2—ィル、 ピリジン— 3—ィルまたはピリジ ンー 4ーィルであり、 ピリミジニルはピリミジン— 2—ィル、 ピリミジン一 4一 ィルまたはピリミジン一 5—ィルであり、 ピラジ二ルはピラジン— 2—ィルであ り、 ピリダジニルはピリダジン一 3—ィルまたはピリダジン一 4—ィルであり、 1, 3, 5—トリアジニルは 1, 3， 5-トリアジンー 2—ィルであり、 1, 2, 4—トリアジニルは 1, 2, 4—トリアジン一 3—ィル、 1, 2, 4—トリアジ ン一 5—ィルまたは 1, 2, 4—トリアジン一 6—ィルであり、 1, 2, 4, 5 ーテトラジニルは 1, 2, 4, 5—テトラジン— 3—ィルであり、 ビラゾリニル は 3—ピラブリン— 1一ィル、 3—ピラゾリン— 3—ィル、 3—ビラゾリンー 4 ーィルまたは 3—ビラゾリンー 5—ィルであり、 ィミダゾリニルは 1ーィミダゾ リン一 3—ィル、 1—イミダゾリン一 2—ィル、 1一イミダブリン— 4一ィルま たは 4一イミダゾリン一 2—ィノレであり、 ォキサゾリニルは 2—ォキサゾリン一 2—ィル、 2一ォキサゾリン— 4ーィルまたは 2—ォキサゾリン一 5—ィルであ り、 イソキサゾリニルは 2—イソキサゾリン一 3—ィル、 2—イソキサゾリン一 ーィルまたは 2—イソキサゾリン— 5—ィルであり、 チアゾリニルは 2—チア ゾリンー 2—ィル、 2一チアゾリン— 4ーィルまたは 3—チアゾリンー 2—ィル であり、 ィミダゾリジノン―ィルはィミダゾリジン一 2—オン一 1—ィルであり、 イミダブリノン一ィルは 2—イミダゾリノン一 1—ィルであり、 3 (2H) ーピ リダジノン—ィルは 3 (2H) 一ピリダジノン一 2—ィル、 3 (2H) —ピリダ ジノン一 4一ィル、 3 (2H) —ピリダジノンー5—ィルまたは 3 (2H) ーピ リダジノン一 6—ィルである。
好ましい Qの範囲 下に示す各^ある。
即ち、 QI :フエニル、 チェニル、 フリル、 ピロリル、 ォキサゾリル、 イソキ サゾリル、 チアゾリル、 ィソチアゾリル、 ビラゾリル、 ィミダゾリル、 1 , 3, 4—ォキサジァゾリル、 1, 2, 4—ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジア ゾリル、 1, 2, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4一卜リアゾリノレ、 1, 2, 3 —チアジアゾリル、 1, 2, 3—トリァゾリル、 1, 2， 3, 4—テトラゾリル、 ピリジニル、 ピリミジニル、 ビラジニル、 ピリダジニル、 1 , 3 , 5—トリアジ ニル、 1, 2, 4—トリアジニル、 1， 2, 4, 5—テトラジニル。
QII :フエニル、 チェニル、 フリル、 ピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリ ル、 チアゾリル、 ビラゾリル、 イミダゾリル、 1 , 3 , 4 -ォキサジァゾリル、 1， 2, 4—ォキサジァゾリル、 1, 2, 4ーチアジアゾリル、 1, 2, 4—ト リアゾリノレ、 1, 2, 3—トリアゾリノレ、 1, 2, 3, 4—テトラゾリル、 ピリ ジニル、 ピリミジニル。
QUI ：フヱニル、 チェニル、 ォキサゾリル、 チアゾリル、 ビラゾリノレ、 ピリ ジニル、 ピリミジニル、 1， 2, 3—トリァゾリル。
QiV:フエニル。 QV ：ォキサゾリル。 QVI :チアゾリル。 QVII ：ビラゾリ ル。 QVIII：ピリミジニル o QIX: 1, 2, 3—トリァゾリル。
好ましい Aの麵は以下に示す各 eある。
即ち、 AI ：フエニル、 チェニル、 フリル、 ピロリル、 ォキサゾリル、 イソキ サゾリル、 チアゾリル、 イソチアゾリル、 ビラゾリル、 イミダゾリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリノレ、 1, 2, 4—ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジア ゾリル、 1, 2, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2, 3 ーチアジアゾリル、 1, 2, 3—トリアゾリノレ、 1, 2, 3, 4—テトラゾリル、 ピリジニル、 ピリミジニル、 ピラジニル、 ピリダジニル、 1, 3, 5—トリアジ ニル、 1, 2, 4—トリアジニル。
ΑΠ :フユニル、 チェニル、 フリル、 ピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリ ル、 チアゾリル、 ピラゾリル、 イミダゾリゾレ、 1, 2, 3—トリアゾリノレ、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 ピリジニル、 ピリミジニル、 ピラジニル、 ピリダジニ ル。
AIU :フエニル、 チアゾリル、 ビラゾリノレ、 ピリジニル、 ピリミジニル。
AIV:チアブリル、 ピラゾリル、 ピリジニル。
AV:チアゾリル。 AVI： ビラゾリル。 AVII：ピリジニル。
好ましい Bの 下に示す各 f ある。
即ち、 BI :H、 Ci〜C4アルキル、 〜^ハ口アルキル、 C2〜C4アルコキ シアルキル、 CHaOC2H4OCH2、 〜(^アルキルスルホ二ル、 ハロゲンも しくは c ,〜c4アルキル" ®¾されていてもよいフェニルスルホニル、 -so2c
F8、 C2〜C«ジアルキルアミノスルホニル、 C！)〜 Csジアルキルアミノチォカル ボニル、 cs〜c,アルコキシカルボニルアルキル、 — C (=0) T — Ρ (=0
) τ2τ8、 一 p (=s) τ2τ アルカリ鍋原子、 アルカリ 原子また は NHT4TsTe 0
B1I :H、 （^〜( 4アルキル、 （：！〜 ノ、口アルキル、 C2〜( 4アルコキシァ ルキル、 CH8OC2H4OCH2、 アルキルスルホニル、 一 S02CF8、 一 C (=0)丁1、 アルカリ金属原子、 アルカリ: iJ^S原子または
ΝΗΤ4Τ5Τβ 0
ΒΙΙί:Η、 C2〜C4アルコキシアルキル、 Ci〜C4アルキルスルホニル、 -S 02CF8> -C (=0) T1. アルカリ 原子、 アルカリ ±¾^Μ原子
または ΝΗΤ4Τ6Τ«"。 BIV： C2〜C4アルコキシアルキル、 〜〇 4アルキルスルホニル、
— S 02C F8、 一 C (=0) T'、 アルカリ^ jg原子、 アルカリ: ti ^Ji原子ま たは ΝΗΤ4Τ6Τβ。
好ましい Εの範囲は以下に示す各^ある。
即ち、 ΕΙ :ハロゲン、 C2〜 アルキニル、 Ζ"ζ«¾されていてもよいフエ二 ルェチニル、 （^〜じ^ヽ口アルキル、 CN、 N02、 NB、 CHOs C2〜C6アル キルカルボニル、 C2〜C6アルコキシカルボニル、 C2〜(^アルキルアミノカル ボニル、 Cs〜Ceジアルキルァミノカルボニル、 Zで醜されてレ、てもよいベン ゾィル、 アミノチォカルボニル、 C ,〜C4アルキルスルフエニル、 （^〜(^アル キルスルフィニル、 （^〜じ,アルキルスルホニル Zで gi¾されていてもよい フエニルスルフヱニル、 z~e®¾されていてもよいフヱニルスルフィニル、 zで 雌されていてもよいフエニルスルホニル、 一 P (=0) T2T8または
Figure imgf000044_0001
ΕΠ :ハロゲン、 C2〜C4アルキニル、 Z Sifeされていてもよいフエニルェ チニル、 CN、 C2〜C6アルキルカルボニル、 C2〜Csアルコキシカルボニル、 C2〜C 4アルキルアミノカルボニル、 C8〜Ceジアルキルァミノカルボニル、 Z "Cffi^されていてもよいべンゾィル、 アミノチォカルボニル、 C ,〜C4アルキル スルフエニル、 C ,〜C4アルキルスルフィニル、 〇,〜( 4アルキルスルホ二ノレ Z"CS換されていてもよいフエニルスルフエニル、 Zで微されていてもよいフ ェニルスルフィニル、 Zで钃 3奐されていてもよいフヱニルスルホニル、 または
Figure imgf000044_0002
ΕΠΙ： CN。
好ましい Gの範囲は以下に; ^各 i ある。
即ち、 GI :ハロゲン、 C^ C eアルキル、 C2〜C4アルケニル、 C2〜C4アル キニル、 （：,〜〇 、口アルキル、 C2〜C4ハロァルケニル、 C2〜C4ハロアルキ ニル、 （：,〜^アルキル されてレ、てもよい C3〜Ceシクロアルキル、 c,〜 C8アルコキシ、 C2〜C4アルケニルォキシ、 C2〜C4アルキニルォキシ、 c,〜 c4ノヽロアルコキシ、 C2〜C4ノヽロアルケニルォキシ、 C2〜C4ノヽロアルキニルォ キシ、 Ci C^アルキルスルフエニル、 （^〜( 4アルキルスルフィニル、 じ！〜。, アルキルスルホニル、 C2〜C 4ァルケニルスルフエニル、 C2〜C4ァルケニルスル フィニル、 C2〜C4アルケニルスルホニル、 C2〜C 4アルキニルスルフヱニル、 C2〜C 4アルキニルスルフィニル、 C2〜C4アルキニルスルホニル、 （^〜〇4ノヽ 口アルキルスルフ 二ノレ、 Ci〜C4ノヽロアルキルスルフィニノレ、 （^〜〇4ノヽロア ルキルスルホニル、 C2〜C4ノヽロアルケニルスルフヱニル、 C2〜C4ノヽロアルケ ニルスルフィニル、 C2〜C«ノヽ αァルケニルスルホニル、 （ 2〜〇4ノゝロアルキニ ルスルフエニル、 C2〜C 4ノヽロアルキニルスルフィニル、 C2〜〇4ハロアルキニ ルスルホニル、 N02、 CN、 - UHJ2 ノ、ロゲンもしくは C,〜C4アルキルで微 されていてもよいフヱニル されたメトキシ、 C2〜Ceアルコキシカルボニ ル、 C2〜C4アルコキシアルキル、 C2〜C4アルキルカルボニル、 C2〜C4ハロ アルキルカルボニル、 C2〜Csアルキルカルボニルォキシ、 じ2〜( 6ハロアルキ ルカルボニルォキシ、 c8〜c 7ジアルキルァミノカルボニルォキシ、 z-eggiさ れていてもよいフエニル、 zで醜されていてもよいフエノキシ、 ζ·ϋ ^され ていてもよいべンゾィル、 Ζで徹されていてもよいピリジル及び Ζて働され ていてもよいピリジルォキジの中から ί; ^ばれる！ ¾¾ (但し、 その ¾¾¾ が 2 ¾上の^は同一カ湘互に異なってもよい。 ） であって、 その^ ¾Gの 数は 1、 2、 3または 4個であるか、 または した^!位置で結合したアルキ レン基によって形成される 5員 6員 7員環もしくは 8員環である。
GII :ハロゲン、 （^〜( βアルキル、 C2〜C4アルケニル、 C2〜C4アルキニ ル、 c 口アルキル、 ^〜( ,アルキル" e®^されていてもよい c3〜c, シクロアルキル、 ^〜(^アルコキシ、 C 2〜(： 4アルケニルォキシ、 C2〜C4ァ ルキニルォキシ、 C,〜C4ノヽロアルコキシ、 C2〜C4ノヽロアルケニルォキシ、 d
〜C4アルキルスルフエ二ノレ、 （^〜(^アルキルスルフィニル、 Cl〜C4アルキル スルホニル、 C2〜C4アルケニルスルフヱニル、 C2〜C4アルケニルスルフィ二 ル、 C2〜C4アルケニルスルホニル、 C2~C4アルキニルスルフヱニル、 C2〜
C 4アルキニルスルフィニル、 C2〜C4アルキニルスルホニル、 じ！〜。 ノヽロア ルキルスルフエ二ル、 Cl〜C 4ハロアルキルスルフィニル、 Cl〜C4ノヽロアルキ ルスルホニル、 C2〜C4ハロァルケニルスルフヱニル、 C2〜C4ハロアルケニル スルフィニル、 C2〜C 4ハロァルケニルスルホニル、 ハロゲンもしくは (^〜じ4 アルキル" es換されていてもよいフエニル -es¾されたメトキシ、 c2〜ceアル コキシカルボニル、 C2〜C 6アルキル力ルポニルォキシ、 C2〜C6ハロアルキル カルボニルォキシ、 z*cf^されてレ、てもよいフエノキシ及び zrffigされてい てもよいピリジルォキジの中から ft意に選ばれる^^ (但し、 その置!^が 2 個以上の は同一か相互に異なってもよい。 ） であって、 その ffi¾¾Gの数は 1、 2または 3個である。
GIU :ハロゲン、 （ ,〜( 《アルキル、 じ！〜じ^ヽ口アルキル、 〇,〜( 8アル キル ^されていてもよい Ci！〜 C«シクロアルキル、 （^〜( βアルコキシ、 C2〜C4アルケニルォキシ、 C2〜C4アルキニルォキシ、 ^〜〇4ノ、ロアルコキ シ、 C2〜C4ハロァルケニルォキシ、 じ！〜じ^アルキルスルフエニル、 〇,〜( 4 アルキルスルフィニル、 Ci〜C4アルキルスルホニル、 C2〜C4アルケニルスル フエニル、 C2〜C4アルケニルスルフィニル、 C2〜C4ァルケニルスルホニル、 C2〜C*アルキニルスルフエニル、 C2〜C4アルキニルスルフィ二ノレ、 C2〜〇4 アルキニルスルホニル、 （^〜〇4ハロアルキルスルフエニル、 、口アル キルスルフィニル、 じ,〜。,ノヽロアルキルスルホニル、 C2〜C4ノヽロアルケニル スルフエニル、 C2〜C 4ノヽロアルケニルスルフィニル、 C2〜C4ノヽロアルケニル スルホニル、 ハロゲンもしくは C アルキル "C 換されてレ、てもよぃフェニ ル 換されたメトキシ、 C2〜Ceアルコキシカルボニル、 C2〜C6アルキル力 ルポ二ルォキシ、 Zで置換されて 、てもよいフエノキシ及び Z されて 、て もよいピリジルォキンの中から伍意に選ばれる置! (但し、 その が 2個 以上の場合は同一か相互に異なってもよい。 )であって、 その ®§i¾Gの数は 1 または 2個である。
好ましい Rの範囲 {iJ¾Tに示す各群である。
即ち、 RI :ハロゲン、 C!〜Ceアルキル、 ハロゲンもしくは ^〜( 4アルキル されていてもよいフ Xニルで離された アルキル、 〜 ノヽ口 アルキル、 C ,〜( ,アルキルて 換されて 、てもよい C 8〜C «シク αアルキル、 C! C*アルコキシ、 C2〜C4アルケニルォキシ、 C2〜C4アルキニルォキシ、 Ci〜C4ノヽロアルコキシ、 C2〜C<ノヽロアルケニルォキシ、 C2〜C4ノヽロアルキ ニルォキシ、 Ci〜C4アルキルスルフヱニル、 〇,〜〇4アルキルスルフィニル、 〇,〜〇4アルキルスルホニル、 Ci！〜〇4アルケニルスルフヱニル、 C2〜C4アル ケニルスルフィニル、 C2〜C4アルケニルスルホニル、 C2〜C4アルキニルスル フエニル、 C2〜C4のアルキニルスルフィニル、 〇2〜C4アルキニルスルホニル、 (^〜じ4ハロアルキルスルフエニル、 Cl〜C4ハロアルキルスルフィニノレ、 Cl
〜C4ノヽロアルキルスルホニル、 C2〜C4ノヽロアルケニルスルフエ二ノレ、 C2〜C4 ハロアルケニルスルフィニル、 C2〜〇4ハロァルケニルスルホニル、 N02、 CN、 -而 、 ナフチル、 C2〜C4アルコキシカルボニル、 C2〜C4アルコキシアルキ ル、 Χ ΐ¾されていてもよいフユニル、 Xて働されていてもよいピリジルま たは x-es ^されてレ、てもよレ、チェニルの中から髓に選ばれる置雄（但し、 その^^が 2個以上の は同一カ湘互に異なってもよい。）であって、 その
®¾¾Rの数は ι、 2または 3個であるか、 または した 位置で結合した アルキレン基によって形成される 5員 6 m . 7員環もしくは 8員環である。
RII:ハロゲン、 C^ Ceアルキル、 ハロゲンもしくは 〜 アルキル "CS 換されていてもよいフェニルで ®ϋされた C 1〜C8アルキル、 C！〜じ 、口アル キル、 Ci Caアルキルで徵されていてもよい C3〜C«シクロアルキル、 N02、 CN、 -NUlU ナフチル、 C2〜C4アルコキシカルボニル、 C2〜C4アルコキシ ァルキル、 Xで置換されていてもよいフヱニルまたは Xで置換されていてもよい ピリジルの中から伍意に選ばれる置 i¾S (但し、 その ¾¾¾が2搬上の は 同一か相互に異なってもよい。 )であって、 その ffi^Rの数は 1、 2または 3 個である。
RII1 :ハロゲン、 （^〜( 8アルキル、 ハロゲンもしくは (^〜( 4アルキル "Cli されていてもよいフエニルて された C アルキル、 〜 ハロアルキ ル、 （^〜( ,アルキル" されていてもよい c8〜ceシクロアルキル、 NO2、
CN、 -NU'U\ ナフチル、 C2〜C4アルコキシカルボニル、 XT ^されていて もよいフユニルまたは x-e ^されて 、てもよいピリジルの中から伍意に選ばれ る (但し、 その ¾^が 2個以上の は同一カ湘互に異なってもよい。 )であって、 その S¾¾SRの数は 1または 2個である。
Rが @ϋする複素環の によって Rの数は異なり、 その複 ヽ' 1, 3, 4 一ォキサジァゾリル、 1, 2, 4—ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジアゾ リル、 1， 2, 4ーチアジアゾリル、 1, 2, 3—ォキサジァゾリル、 1, 2， 3—チアジアブリルまたは 1， 2, 3, 4—テトラゾリルの^には Rの数は 0 または 1であり、 好ましくは 1である。 その複素環がチアゾリル、 ォキサゾリル、 イソォキサゾリル、 イソチアゾリル、 1, 3, 4—トリァゾリル、 1, 2, 4 —トリァゾリル、 1, 2, 3—トリアゾリノレ、 1， 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4—トリアジニルまたは 1, 2， 4—トリアジニルの場合には Rの数は 0か ら 2の!! ¾¾Γϋあり、好ましくは 1または 2である。 その複素¾ ^チェニル、 フリ ル、 ピラゾリル、 イミダゾリル、 ピリミジニル、 ビラジニルまたはピリダジニル の ¾ ^には Rの数は 0力、ら 3の^ あり、 好ましくは 0から 2の! あり、 より好ましくは 1または 2である。 その複^^ピロリル、 ビリジニル、 ビラゾ リニル、 イミダブリニル、 ォキサゾリニル、 イソキサゾリニルまたはチアゾリ二 ル基の^には Rの数は 0力、ら 4の^ eあり、 好ましくは 0から 3の!^ Breあ り、 より好ましくは 1または 2である。
好ましい Yの範囲 ί±Η下に示す各 ある。
即ち、 ΥΙ :ハロゲン、 C1〜C«アルキル、 （^〜( 4ハロアルキル、 ,〜(：4ァ ルコキシ、 C2〜C4アルケニルォキシ、 C2〜C4アルキニルォキシ、 じ 〜じ ノヽ ロアルコキシ、 C2〜C4ノヽロアルケニルォキシ、 C2〜C4ノヽロアルキニルォキシ、
(^〜( 4アルキルスルフエニル、 じ！〜じ アルキルスルフィニル、 （^〜じ4アル キルスルホニル、 C2〜C4アルケニルスルフヱニル、 C2〜C4アルケニルスルフ ィニル、 C2〜C*ァルケニルスルホニル、 C2〜C 4アルキニルスルフヱニル、 C2 〜C 4アルキニルスルフィニル、 C2〜C4アルキニルスルホニル、 （^〜( 4ノヽロア ルキルスルフエ二ル、 Ci〜C4ノヽロアルキルスルフィニル、 C!〜C4ノヽロアルキ ルスルホニル、 （：2〜〇4ノゝ0ァルケニルスルフヱニル、 C2〜C4ノヽロアルケニル スルフィニル、 C2〜C 4ノヽロアルケニルスルホニル、 C2〜C4ハ πアルキニルス ルフエニル、 Cs！〜 C4ノヽロアルキニルスルフィニル、 C2〜C4ノ、ロアルキニルス ルホニル、 N02、 CN、 C2〜C4アルコキシカルボニル、 C2〜C4ァ ルコキシアルキル、 C2〜C4アルキルカルボニルォキシ、 C2〜C4ノヽ oアルキル力 ルポ二ルォキシまたは Xで f¾ されていてもよいフ ニルの中から伍意に選ばれ る (但し、 その が 2観上の ¾ ^は同一カ湘互に異なってもよい。 ) であって、 その^ &Yの数は 1、 2または 3個である。
YII :ハ αゲン、 C1〜C4アルキル、 Ci〜C4ハロアルキル、 アルコ キシ、 ^〜〇4アルキルスルフエニル、 C!〜C4アルキルスルフィエル、 Ci〜C4 アルキルスルホニル、 C,〜C4ノヽ口アルキルスルフエニル、 ヽ αアルキル スルフィニル、 （^〜( 4ノ、 αアルキルスルホニル、 N02、 CN、 C2〜C4アルコ キシカルボニルまたは 換されていてもよいフエニルの中から伍意に選ばれ る^ ¾ (但し、 その^ ¾¾が 2個以上の は同一カ湘互に異なってもよい。
)であって、 その g¾l¾Yの数は 1、 2または 3個である。
Yが置換する複素環の觀によって Yの数は異なり、 その複^ &ヽ' 1, 3, 4 一ォキサジァゾリル、 1, 2, 4—ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジアゾ リル、 1, 2, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリルまたは 1, 2, 3, 4—テトラゾリルの^には Yの数は 0または 1であり、好ましくは 1であ る。 その複素環がチアゾリル、 ォキサゾリル、 イソォキサゾリル、 イソチアゾリ ル、 1, 3, 4—トリアゾリノレ、 1, 2, 4—トリアゾリノレ、 1, 2, 3—トリ ァゾリル、 1, 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4—トリアジニルまたは 1, 2, 4—トリアジニルの^には Yの数は 0から 2の あり、好ましくは 1また は 2である。 その!!^ Λ'チェニル、 フリル、 ビラゾリル、 イミダゾリル、 ピリ ミジニル、 ビラジニルまたはピリダジニルの場合には γの数は 0から 3の ^re あり、好ましくは 0から 2の^ あり、 より好ましくは 1または 2である。 そ の複素環がピロリル、 ピリジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサゾリ ニル、 ィソキサゾリニルまたはチアゾリ二ルの には Yの数は 0から 4の徽 であり、好ましくは 0から 3の^ greあり、 より好ましくは 1または 2である。 好ましい wの範囲は以下に示す各 ある。
即ち、 WI :ハ αゲン、 （^〜( ,アルキル、 （^〜(^ノヽロアルキル、 〜 ァ ルコキシ、 （^〜(^ハロアルコキシ、 C1〜C4アルキルスルフヱニル、 （^〜( 4 アルキルスルフィニル、 Ci〜C4アルキルスルホニル、 Ci Caハロアルキルス ルフエ二ル、 Ci〜C4ハロアルキルスルフィニル、 ヽロアルキルスルホ ニル、 C2〜C4アルケニルォキシ、 C2〜C4ノヽ αアルケニルォキシ、 C2〜C4ァ ルケニルスルフヱニル、 C2〜C4ァルケニルスルフィニル、 C2〜C4アルケニル スルホニル、 C2〜C4ノヽロアルケニルスルフエ二ノレ、 〇2〜〇4ハロァルケニルス ルフィニル、 c 2〜c4ノヽロアルケニルスルホニル、 C 2〜C4アルキニルォキシ、 C2〜C*アルキニルスルフエ二ル、 C 2〜C4アルキニルスルフィニル、 C2〜C* アルキニルスルホニル、 N02、 CN、 〇2〜C4アルコキシカルボニル、 C2〜C4 アルキルカルボニル、 C 2〜C4ノヽロアルキルカルボニル、 C2〜C 4アルキルカル ボニルォキシおよび- NUlU2の中から伍意に選ばれる (但し、 その置織が
2個以上の は同一か相互に異なってもよい。 )であって、 その m¾^wの数 は 1 、 2、 3または 4個である。
WII :ハロゲン、 （ ！〜じ,アルキル、 〇,〜0：4ハロアルキル、 C i〜C4アルコ キシ、 （^〜(^ノヽロアルコキシ、 （^〜〇4アルキルスルフエニル、 C ,〜C 4アル キルスルフィニル、 （^〜じ4アルキルスルホニル、 C ,〜C ヽ口アルキルスルフ ヱニル、 C ,〜C4ノヽ口アルキルスルフィニル、 （^〜04ハロアルキルスルホニル、 C2〜C4アルケニルォキシ、 C2〜C«ノヽロアルケニルォキシ、 C2〜C4アルケニ ルスルフヱニル、 C2〜C 4アルケニルスルフィニル、 C2〜C<アルケニルスルホ ニル、 C2〜C 4アルキニルォキシ、 C2〜C4アルキニルスルフエニル、 C2~C 4 アルキニルスルフィニル、 C2〜C4アルキニルスルホニル、 NO 2、 CN、 の中か ら伍意に選ばれる置纖（但し、 その が 2個 の は同一力湘互に異 なってもよい。 ） であって、 その ffig^Wの数は 1、 2または 3個である。
Will :ハロゲン、 （^〜(^アルキル、 〜じ4ハ口アルキル、 〜 アルコ キシ、 （^〜(^ノヽロアルコキシ、 （^〜(：4アルキルスルフエニル、 （^〜(^アル キルスルフィニル、 C ,〜C 4アルキルスルホニル、 （^〜(^ノヽロアルキルスルフ ェニル、 （^〜( 4ハロアルキルスルフィニル、 （^〜(： 4ハロアルキルスルホニル、 N02、 CN、 の中から ffi に選ばれる^ ¾ (但し、 その置 g ¾が 2個以上の場 合は同一か相互に異なってもよい。 ）であって、 その^ ¾Wの数は 1または 2 vある。 好ましい T1の範囲は以下に示す各群である。
即ち、 Τ ：（^〜( 18アルキル、 C2〜Ceアルケニル、 （^〜( 4ノヽロアルキ ル、 じ1〜〇4ァルコキシー〇1〜〇4ァルキル、 ハロゲンもしくは 0^〜( 4アルキ ルで置換されていてもよいフユニルで置換された ( ,〜^アルキル、 C3〜Ceハ ロシクロアルキル、 （：,〜( !)アルキルで置換されていてもよい C8〜C«シクロア ルキル、 ハロゲンもしくは c アルキルで置換されていてもよいフヱニルで 置換されたシクロアルキル、 ハロゲンもしくは (^〜( 4アルキル基で置換されて いてもよいフエニルで置換された C2〜C4アルケニル、 （：！〜じ^アルコキシ、
(^〜( ヽロアルコキシ、 C2〜C6アルケニルォキシ、 〜 アルキルで置換 されていてもよい C8〜Ceシクロアルコキシ、 ベンジルォキシ、 C2〜C6アルコ キシカルボニル、 -NU1!^ Zで置換されていてもよいフエニル、 Zで置換されて いてもよいフエノキシ、 Zで置換されていてもよいフエ二ルチオ、 ナフチルまた は Zで置換されていてもよい複素 (但し、 この複素織はチェニル、 フリル、 ピロリル、 ォキサゾリル、 ィソキサゾリル、 チアゾリル、 ビラゾリル、 イミダゾ リル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリル、 1, 2, 4一ォキサジァゾリル、 1, 3, 4ーチアジアゾリル、 1, 2, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3—トリァゾリル、 1, 2, 3, 4—テ トラゾリル、 ピリジニル、 ピリミジニル、 ビラジニル、 ピリダジニル、 1, 3， 5—トリアジニルまたは 1, 2, 4—トリアジニルの中から選ばれる。 ） である。
T!II： (^〜(： アルキル、 C2〜Ceアルケニル、 じ！〜じ ヽ口アルキル、 C2〜C4アルコキシアルキル、 ハロゲンもしくは Ci C*アルキルで置換されて いてもよいフエニルで置換された C ,〜 C 4アルキル、 C ,〜 C 3ァルキルで置換さ れていてもよい C 3〜C βシクロアルキル、 ハロゲンもしくは (^〜( 4ァルキルで 置換されていてもよいフヱニルで置換されたシクロアルキル、 ハロゲンもしくは C！〜 C 4ァルキル基で置換されていてもよいフエニルで置換された C 2〜 C 4ァル ケニル、 （^〜 。アルコキシ、 （^〜〇4ノヽロアルコキシ、 C2〜C6アルケニルォ キシ、 C3〜Ceシク口アルコキシ、 ベンジルォキシ、 C2〜C6アルコキシカルボ ニル、 Zで置換されていてもよいフエニル、 Zで置換されていてもよいフヱノキ シ、 フエ二ルチオ、 ナフチルまたは Zで置換されていてもよい複素^ ¾ (但し、 この複素^ ¾はチェニル、 フリル、 ォキサゾリル、 チアゾリル、 ビラブリルまた はピリジニルの中から選ばれる。 ）である。
Τ'ΙΙΙ： (^〜( 17アルキル、 C2〜Ceアルケニル、 C,〜C4ノヽロアルキル、 C2〜C4アルコキシアルキル、 フエニルで置換された (^〜( 4アルキル、 c,〜 C sァルキルで置換されていてもよい CS〜C<^クロアルキル、 フェニルで置換 されたシクロアルキル、 フヱニルで置換された C2〜C 4アルケニル、 （^〜〇8ァ ルコキシ、 C!〜C 、aアルコキシ、 C2〜C6アルケニルォキシ、 C8~Ceシク ロアルコキシ、 ベンジルォキシ、 C2〜C6アルコキシカルボニル、 Zで置換され ていてもよいフヱニル、 Zで置換されていてもよいフヱノキシ、 フヱニルチオ、 ナフチル、 Zで置換されていてもよいビラゾリルまたは Zで置換されていてもよ いピリジニルである。
好ましい丁2の範囲は以下に示す群である。
即ち、 T2I :フユニル、 〜 アルキル、 〇,〜( 4アルコキシまたは c,〜 C4アルキルスルフヱニルである。
好ましい Tsの範囲は以下に示す群である。
即ち、 フヱニル、 C,〜Ceアルキル、 アルコキシまたは (^〜( 4 アルキルスルフヱニルである。
好ましい T4の範囲は以下に示す群である。
即ち、 T :H、 Ci C*アルキル、 CS〜C(^クロアルキル基またはべンジル であるか、 あるいは T4、 Τ6及び Τβのうちの 2個が、 それぞれが結合している窒 素原子と共に瞧原子、驟原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい 5員環、 6員環または 7員 を形成するものである。
好ましい T6の範囲は以下に示す群である。
即ち、 T6I： H、 C! C,アルキル、 C8〜Ceシクロアルキルまたはベンジルで あるか、 あるいは T4、 Τ5及び Τβのうちの 2個が、 それぞれが結合している窒素 原子と共に赚原子、 窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい 5員^ 6員環または 7員 を形成するものである。
好ましい Τβの範囲は以下に示す群である。
即ち、 ΤβΙ :Η、 〜( 4アルキル、 C8〜C«シクロアルキルまたはベンジルで あるか、 あるいは T4、 Τ6及び Τβのうちの 2個が、 それぞれが結合している窒素 原子と共に 原子、 窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい 5員環、 6員環または 7員 を形成するものであり、
好ましい Xの範囲は以下に示す各群である。
即ち、 X【：ハロゲン、 （^〜(：4アルキル、 （^〜(：4ハロアルキル、 （^〜じ, アルコキシ、 （^〜(^ハロアルコキシ、 （：,〜。^アルキルスルフエニル、 Cj〜
C 4アルキルスルフィニル、 （^〜じ 4アルキルスルホニル、 C2〜C6アルケニル スルフヱニル、 C 5！〜 C 6アルケニルスルフィニル、 C2〜C6ァルケニルスルホニ ル、 Ci C*ノ、口アルキルスルフエニル、 C i〜C4ノヽロアルキルスルフィニル、 じ,〜( 4ハ口アルキルスルホニル、 N02、 CN、 -MTU2または C2〜C6アルコ キシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、 その置換基が 2個以上の 場合は同一か相互に異なってもよい。 ) であって、 その置換基 Xの数は 1、 2、 3個である。
XII：ハロゲン、 （^〜〇4アルキル、 （^〜( ヽ口アルキル、 C! C アルコ キシ、 （^〜(^ハロアルコキシ、 〇！〜〇 アルキルスルフエニル、 （^〜( 4アル キルスルフィニル、 （^〜(：4アルキルスルホニル、 C2〜C6ァルケニルスルフエ ニル、 （^〜( 4ハロアルキルスルフエニル、 Ci〜C4ノヽ口アルキルスルフィニル、 (^〜( 、口アルキルスルホニル、 NO 2の中から任意に選ばれる置 (但し、 その置換基が 2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。 ：）であって、 その 置 «¾Xの数は 1、 2、 3個である。
XIII：ハロゲン、 （^〜(^アルキル、 〇！〜〇 、口アルキル、 C,〜C4アル コキシ、 の中から任意に選ばれる置鶴（但し、 その置 ¾¾¾が 2個以上の場合は 同一か相互に異なってもよい。 ） であって、 その置換基 Xの数は 1または 2個で める。
Xが置換する環によって Xの数は異なり、 その環がフエニルの場合には Xの数 は 0から 5の^ ¾であり、 好ましくは 0から 3の^ [であり、 より好ましくは 0 から 2の^ Kである。 その環がピリジルの場合には Xの数は 0から 4の整数であ り、好ましくは 0、 1または 2であり、 より好ましくは 0または 1である。 チェ ニル基の には Xの数は 0から 3の讎であり、 好ましくは 0または 1である。 好ましい Zの範囲は以下に示す各群である。
即ち、 ZI :ハロゲン、 じ 〜じ^アルキル、 ^^〜( ヽ!^アルキル、 C,〜C4 アルコキシ、 C,〜C4ノヽロアルコキシ、 （^〜(^アルキルスルフエニル、 C,〜 C4アルキルスルフィニル、 （^〜(^アルキルスルホニル、 C2〜C6アルケニル スルフエニル、 C2〜Csァルケニルスルフィニル、 C2〜C&ァルケニルスルホニ ル、 じ,〜。 、口アルキルスルフエニル、 Ct〜C ヽロアルキルスルフィニル、 ハ αアルキルスルホニル、 N02、 CN、 - UHJ2または C2〜
アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置 (但し、 その置換基が 2個 以上の場合は同一か相互に異なってもよい。 ) であって、 その置換基 Zの数は 1、 2、 3または 4個である。
ZII :ハロゲン、 アルキル、 Ct Caハロアルキル、 アルコ キシ、 （^〜( 4ノヽロアルコキシ、 （^〜( 4アルキルスルフエニル、 Ci〜C4アル キルスルフィニル、 C,〜C4アルキルスルホニル、 C2〜Csアルケニルスルフエ ニル、 C2〜C6アルケニルスルフィニル、 C2〜C6アルケニルスルホニル、 0,〜 C4ハロアルキルスルフヱニル、 Ci〜C4ノヽロアルキルスルフィニル、 （^〜(^ ノ、口アルキルスルホニルの中から任意に選ばれる置^ ¾ (但し、 その置 ¾¾¾が 2 個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。 ）であって、 その g換基 Ζの数は 1、 2、 3または 4個である。
Zが置換する環の種類によって Zの数は異なり、 Zが置換する勵 ェニルの 場合には Zの数は 0から 5の!!^であり、 好ましくは 0から 4の! ^であり、 よ り好ましくは 0、 1、 2または 3であり、 更に好ましくは 0、 1、 または 2であ る。 Zが置換する 、'ナフチルの場合には Zの数は 0から 7の |£¾であり、 好ま しくは 0である。 Zが度換する励、'複素 の場合には Zの数は複素環によって 異なり、 その複素環が 1, 3, 4 -ォキサジァゾリル、 1, 2, 4—ォキサジァ ゾリル、 1, 3， 4ーチアジアゾリル、 1, 2, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 3—ォキサジァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3, 4—テトラ ゾリルまたは 1, 2, 3, 5—テトラゾリルの場合には Zの数は 0または 1であ る。 その複素環か'チアゾリル、 ォキサゾリル、 イソォキサゾリル、 イソチアゾリ ル、 1, 3， 4 -トリァゾリル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2, 3—トリ ァゾリル、 1, 3， 5—トリアジニル、 1, 2, 4—トリアジニルまたは 1, 2, 4ートリアジニルの場合には Zの数は 0から 2の であり、 好ましくは 1また は 2である。 その複素環がチェニル、 フリル、 ビラゾリル、 イミダゾリル、 ピリ ミジニル、 ピラジニルまたはピリダジニルの場合には Zの数は 0から 3の皿で あり、 好ましくは 0から 2の皿であり、 より好ましくは 1または 2である。 そ の複素環がピロリル、 ピリジニル、 ピラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサゾリ ニル、 ィソキサゾリニルまたはチアゾリニルの場合には Zの数は 0から 4の H¾ であり、 好ましくは 0から 2の Sl¾であり、 より好ましくは 1または 2である。 好ましい Τ7の範囲は以下に示す群である。 即ち、 ΤΊ :Η、 フエニル、 ベンジルまたはじ,〜^アルキルであるか、 ある いは Τ7と Τ-とが結合している^^原子と共に 5員環または 6員環を形成する。 好ましい Τ8の範囲は以下に示す群である。
即ち、 ΤβΙ：フエニル、 ベンジルまたは 〜( 4アルキルであるか、 あるいは Ττと Τ 8とが結合している^ ^原子と共に 5員環または 6員環を形成する。
好ましい U1の範囲は以下に示す群である。
即ち、 Ι Ι :Η、 （：！〜^アルキルまたは C2〜C6アルキルカルボニルである か、 U1と U2とが結合している麟原子と共に 5員環、 6員環、 7員環を形成して >よい o
好ましい ϋ2の範囲は以下に示す群である。
即ち、 U2I :H、 ^〜〇4アルキルまたは C2〜C6アルキルカルボニルである か、 ϋ1と U2とが結合している織原子と共に 5員 6員環、 7員環を形成して もよい ο
好ましい mの範囲は 1、 2または 3であり、 より好ましくは 1または 2である。 好ましい nの範囲は 0、 1、 2または 3であり、 より好ましくは 1または 2で める。
好ましい pの範囲は 1または 2である。
の好ましい置換基の範囲における各群はそれぞれ任意に組み合わせる事が でき、 それぞれ好ましい本発明化^!の範囲を表すが、 以下に特に好ましい範囲 を挙げる。
即ち、 好ましい置 の範囲が QI、 A BI、 E GI、 RI、 Yし Wし Tリ、 T2I、 TSI、 T4I、 T"、 T"、 XI、 ZI、 ΤΊ、 T 、
U と U2Iである本発明化^!。
好ましい置 の範囲が QI、 AI、 BI、 EIIK GI、 RI、 YI、 WI、
Tリ、 T2し T8I、 T4し T6 T"、 XI、 ZI、 ΤΊ、 ΤβΙ、 U 11と U 21である本発明化^。
好ましい置 の範囲が QIし AIU BI、 Elk GI、 RI、 YI、 WI、 T'I、 T2I、 Τ8し Τ*Ι、 Τ6Ι、 Τ"、 XI、 ΖΙ、 ΤΊ、 Τ 、 と
U2Iである本発明化合物。
好ましい置 ¾¾¾の範囲が QII、 AIU ΒΙ、 ΕΙΠ、 GI、 Rし YI、 WI、
Τ4、 Τ2Ι、 Τ8Ι、 Τ4Ι、 Τ6Ι、 Τ 、 XI、 ΖΙ、 Τ 、 Τ8Κ
U1〖と U2〖である本発明化^!。
好ましい置^の範囲が Q I II、 AIIK BI、 EIIK GI、 RI、 YI、 WI、 TlK T2I、 T8I、 T4I、 T6I、 TeI、 XI、 ZI、 ΤΊ、 T 、
UlIと U21である本発明化^ I。
好ましい置換基の範囲が QiII、 AIIK BII、 EIIU GIU RII、 YII、 WI II、 T2I、 T8し T4I、 T5I、 T8K XII、 Zlk TTI、 T，I、
U1〖と U2Iである本発明化^)。
好ましい置換基の範囲が Q l【I、 AIIK BII、 EIIK GIIし RIIK YI
WIK TlU T2I、 T'U τ"、 T6【、 TeI、 XIII、 ZII、 ΤΊ、
ΤβΙ、 ITIと U2Iである本発明化^ lo
好ましい置 の範囲が Q I II、 A IV, Bilk EIII、 GIII、 RIII、 YII、 WIK T'lII, T2I、 T8【、 T4k T6I、 T' XIIし ZIU ΤΊ、
T 、 Ι Ιと U2Iである本発明化^。
好ましい置換基の範囲が Q IV、 A IV, BIIU EIII GIIK RIIK YIK Wll, T'llk T2I、 T'I、 T"、 T6I、 ΤΊゝ XIII、 ZIし T7I、 T，I、
U 11と U 21である本発明化^。
好ましい置換基の範囲が QV、 AIII、 BIIK EIIK GIII、 RIIK YIU WI【、 TlIII、 T2I、 T8I、 T4I、 T6I、 T"、 XIII、 ZII、 T7I、
T8k U4と U2Iである本発明化^ lo 好ましい置 ¾!¾の範囲が QVI、 AIII、 BIIK EIIU GIIK RIII、 ΥΠ、 IK ΤΊΙΚ T2I、 T8I、 T 、 T6I、 TeI、 Xllk ZIK ΤΊ、
T' ΙΓΙと U2Iである本発明化^。
好ましい置換基の範囲が QVI、 A IV. BIIK EIIK GIIK RIII、 YII、 WIK T IK T2I、 T"K T4I、 T6K ΤβΙ、 ΧΠΚ ZIし ΤΊ、 T'I、
U 11と U 21である本発明化^！。
好ましい置 の範囲が QVII、 ΑίΠ、 Bilk EIIK Gllk R1II、 YIK WII、 T Ik T2I、 T8I、 T4I、 T 、 TeI、 XIIK ZIK ΤΊ、
T'U U'lと U2〖である本発明化^。
好ましい置換基の範囲が QV〖 II、 AIIK BIIK EIII、 GIIK RIII、 YII、 WIK ΤΊΙΚ T2I、 T8I、 T4I、 T6I、 丁 eI、 XIII、 ZIK ΤΊ、
T'U U と U2Iである本発明化^。
好ましい置 ¾¾¾の範囲が QIX、 Allk Bilk ΕΙΠ、 GIIK RIII、 YIK WIK TlIIU T21、 T'U T"、 T 、 TeI、 XIII、 ZIK ΤΊ、
T8し Uリと U21である本発明化^！。
好ましレゝ置鶴の範囲が QIII、 AV、 BIIK EIIU GIIK RII YIK WIK TlIII、 T2I、 T 、 T4I、 T 、 T 、 XIIK ZIK ΤΊ、
ΤβΙ、 UlIと U2Iである本発明化^！。
好ましい置 m¾の範囲が Q III、 AVI、 BIIK EIIK GIIK RUI、 YIK WIK T'lIK T2I、 T8I、 T4I、 T6I、 T'I、 XIII、 ZIK ΤΊ、
T8I、 と U2Iである本発明化^。
好ましい置! の範囲が Q III、 AVIし BIIK EIIK GIIK RIII、 ΥΠ、 WII、 TlIIK T21、 TSI、 T4I、 T5k ΤΊ、 XIII、 ΖΠ、 ΤΊ、
T 、 U1!と U2〖である本発明化^。
次に Q、 A、 B、 E、 G、 R、 R Y、 Y Y\ W、 X、 Z、 T T τ8、 τ 丁5、 τβ、 τ7、 τβ、 υ1または υ2の例を示す。
E、 G、 R、 R \ W、 X、 Y、 Y Y Ysまたは Zの^におけるハロゲ ン原子としては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子及びヨウ素原子があげら 好ましくはフッ素原子、 塩素原子及び臭素原子があげられる。
B、 G、 R、 R '、 T '、 T2、 Τ8、 Τ4、 Τ6、 Τ6、 Τ7、 Ύ U'、 ϋ2、 W、 X、 Υ、 Υ 1, Υ Υ 8 または Ζの定義におけるアルキルとしては、 直鎮ま たは分岐状のアルキルとしてメチル、 ェチル、 η—プロピル、 イソプロピル、 η 一プチル、 ィソブチル、 t e r t—ブチル、 s e c—ブチル、 ベンチル— 1、 ベ ンチルー 2、 ペンチルー 3、 2—メチルブチル— 1、 2—メチルプチルー 2、 2 一メチルブチル - 3、 3—メチルプチルー 1、 2 , 2—ジメチルプロピル一 1、 へキシルー 1、 へキシル—2、 へキシルー 3、 1ーメチルペンチル、 2—メチル ペンチル、 3—メチルペンチル、 4ーメチルペンチル、 1 , 1ージメチルブチル、 1 , 2—ジメチルブチル、 1 , 3—ジメチルブチル、 2 , 2—ジメチルブチル、 2 , 3—ジメチルブチル、 3 , 3—ジメチルブチル、 1一ェチルプチル、 2—ェ チルブチル、 1 , 1 , 2—トリメチルプロピル、 1 , 2 , 2—トリメチルプロピ ル、 1ーェチルー 1一メチルプロピル、 1ーェチルー 2—メチルプロピル、 n— ヘプチル、 n—ォクチル、 n—ノニル、 n—ゥンデシル、 n—ドデシル、 n—ト リデシル、 n—テトラデシル、 n—ペン夕デシル、 n—へキサデシル、 n—へブ タデシル、 n—才クタデシル、 n—ノナデシル、 n—ィコシル等があげられ、 各 々の指定の^^数の範囲で選択される。
G、 R、 R τ τ τ τβ、 γιまたは wの におけるアルケニルと しては、 纖または分岐状のアルケニルとしてェテニル、 1一プロぺニル、 2— プロべニル、 1―ブテニル、 2 -ブテニル、 3 -ブテニル、 1ーメチルー 2—プ αぺニル、 2—メチルー 2—プロべニル、 1一ペンテニル、 2—ペンテニル、 3 —ペンテニル、 4一ペンテニル、 1ーメチルー 2—ブテニル、 2—メチルー 2— ブテュル、 3—メチルー 2—ブテニル、 1—メチルー 3—ブテニル、 2—メチル 一 3—ブテニル、 3—メチルー 3—ブテニル、 1 , 1一ジメチルー 2—プロべ二 ル、 1 , 2—ジメチル— 2—プロべニル、 1一ェチル— 2—プロべニル、 1—へ キセニル、 2—へキセニル、 3—へキセニル、 4一へキセニル、 5—へキセニル、 1ーメチルー 2—ペンテニル、 2—メチルー 2—ペンテニル、 3—メチルー 2 - ペンテニル、 4ーメチルー 2—ペンテニル、 1—メチルー 3—べンテニル、 2— メチルー 3—ペンテニル、 3—メチル— 3—ペンテニル、 4—メチルー 3 -ペン テニル、 1ーメチルー 4—ペンテニル、 2—メチルー 4一ペンテニル、 3—メチ ルー 4—ペンテニル、 4一メチル— 4一ペンテニル、 1 , 1一ジメチルー 2—ブ テニル、 1 , 1 -ジメチルー 3—ブテニル、 1， 2—ジメチル— 2—ブテニル、 1 , 2—ジメチル— 3—ブテニル、 1 , 3—ジメチルー 2—ブテニル、 1 , 3— ジメチルー 3—ブテニル、 2 , 3—ジメチルー 2—ブテニル、 2 , 3—ジメチル — 3—ブテニル、 3 , 3—ジメチル— 2—ブテニル、 1ーェチルー 2—ブテニル、 1ーェチルー 3 -ブテニル、 2—ェチル— 2—ブテニル、 2 -ェチルー 3—ブテ ニル、 1 , 1 , 2—トリメチルー 2—プロぺニル、 1ーェチルー 1ーメチルー 2 -プロぺニルなどがあげられ、 各々の指定の 数の範囲から選択される。
E、 G、 R、 R l、 Y 1または Wの定義におけるアルキニルとしては、 直鎮また は分歧状のアルキニルとしてェチニル、 1―プロピニル、 2—プロピニル、 1一 プチニル、 2—プチニル、 3—プチニル、 1—メチルー 2—プロピニル、 1—ベ ンチニル、 2—ペンチニル、 3—ペンチニル、 4一ペンチニル、 1一メチル—2 -プチニル、 1一メチル— 3—プチニル、 2—メチル— 3—プチニル、 へキシニ ル、 1—メチル— 3—ペンチニル、 1一メチル - 4一ペンチニル、 2—メチルー 3—ペンチニル、 2—メチルー 4—ペンチニル、 3—メチルー 4一ペンチニル、 4ーメチルー 2—ペンチニル、 1 , 1一ジメチルー 2—プチニル、 1 , 1—ジメ チルー 3—プチニル、 1 , 2—ジメチル— 3—プチニル、 2 , 2—ジメチルー 3 —プチニル、 iーェチルー 2—ブチュル、 1 一ェチル - 3 —プチニル、 2—ェチ ルー 3—プチニルなどがあげられ、 各々の指定の^^数の範囲から選択される。
B、 E、 G、 R、 R \ T W、 X、 Y、 Y Y Ysまたは ZO¾ ^におけ るハロアルキルとしては、 直鎮または^ ^状のハロアルキルとしてフルォロメチ ル、 クロロメチル、 ブロモメチル、 フルォロェチル、 クロロェチル、 ブロモェチ ル、 フルオロー n—プ πピル、 クロロー n—プロピル、 ジフルォロメチル、 クロ ロジフルォロメチル、 トリフルォロメチル、 ジクロロメチル、 トリクロロメチル、 ジフルォロェチル、 トリフルォロェチル、 トリクロロェチル、 クロロジフルォロ メチル、 プロモジフルォロメチル、 トリフルォロクロ口ェチル、 へキサフルォロ -n -プロピル、 クロロブチル、 フルォロブチル、 クロロー n—ペンチル、 フルォ ロー n—ペンチル、 クロ口— n—へキシル、 フルオロー n—へキシルなど;^あげ られ、 各々の指定の驟数の範囲から選択される。
G、 R、 Τ \ Ύ Τ6または の における C ^C aアルキルで置換され ていてもよい C 8〜C eシクロアルキルとしては、 シクロプロピル、 1ーメチルシ クロプロピル、 2 , 2 , 3 , 3 , —テトラメチルシクロプロピル、 シクロブチル、 1ーェチルシクロブチル、 1 一 n—プチルシクロブチル、 シクロペンチル、 1 一 メチルシクロペンチル、 シクロへキシル、 1 —メチルシク πへキシル、 4—メチ ルシクロへキシルなどがあげられる。
B、 G、 Rまたは T 1の におけるハロゲン原子もしくは〇,〜(：4アルキル で置換されていてもよいフ Xニルで置換された 〜〇4アルキルとしては、 ベン ジル、 2—ク π口ベンジル、 3 —ブロモベンジル、 4—クロ πベンジル、 4ーメ チルベンジル、 4 一ターシャリーブチルベンジル、 1—フヱニルェチル、 1— ( 3 —クロロフヱニル） ェチル、 2 -フヱニルェチル、 1ーメチルー 1ーフヱニル ェチル、 1一 （4 一クロ口フエニル） 一 1ーメチルェチル、 1一 （3—クロロフ ェニル） — 1ーメチルェチル、 1ーフヱニルプロピル、 2—フヱニルプロピル、 3—フヱニルプロピル、 1ーフヱニルブチル、 2—フエニルブチル、 3—フエ二 ルブチル、 4—フエニルブチル、 1一メチル— 1ーフヱニルプロピル、 1ーメチ ルー 2—フヱニルプロピル、 1ーメチルー 3—フエ二ルブロピル、 2—メチルー 2—フエニルプロピル、 2— （4一クロ口フエニル） 一 2—メチル—プロピル、
2—メチルー 2— （3 —メチルフヱニル） プロピル等^?あげられる。
T 1の におけるハロゲン原子もしくは (^〜〇4アルキルで置換されてもよい フエニルで置換された C 8〜C ,シクロアルキルとしては、 1一フエニルシクロプ 口ピル、 1— ( 3—クロ口フエニル） シクロプロピル、 1一 （4—クロ口フエ二 ル） シク αプロピル、 1一 （4 一ブロモフエニル） シクロプロピル、 1 ー （4 一 フルオロフヱニル） シクロプロピル、 1— ( 4—ェチルフエニル） シクロプロピ ル、 1一 （4ーブロピルフエニル） シクロプロピル、 2—フヱニルシクロブ σピ ル、 1 一フエ二ルシクロブチル、 2—フヱニルシクロブチル、 1一フエ二ルシク 口ペンチル、 1— ( 4一クロ口フエニル） シクロペンチル、 2—フエニルシクロ ペンチル、 3—フエニルシクロペンチル、 1一フエニルシクロへキシル、 1一 （
3—フルォ πフエニル） シクロへキシル、 1一 （4—クロロフヱニル） シクロへ キシル、 1 - ( 4一ターシャリーブチルフエニル） シクロへキシル、 2—フエ二 ルシクロへキシル、 3—フエニルシクロへキシル、 4—フヱニルシクロへキシル 等があげられる。
Τ 1の におけるハロゲン原子もしくは (^〜( 4アルキルで置換されてもよ いフエニルと (^〜(^アルキルで置換されたシクロプロピルとしては、 2 , 2— ジメチルー 1一フエニルシクロプロピル、 1一 （4一クロ口フエ二ル） 一 2 , 2 一ジメチルシク πプロピル、 2 , 2—ジメチルー 3—フヱニルシクロブ αピル、 3— ( 3—クロ口フエ二ル） 一 2 , 2—ジメチルシクロプロピル、 （4—クロ口 フエニル） 一 2 , 2—ジメチルー 3 —フエニルシクロプロピル、 （4—プロモフ ェニル） 一 2 , 2—ジメチルー 3—フエニルシクロプロピル、 2 , 2—ジメチル - 3 - (4一メチルフエニル） シクロプロピル、 （4—ターシャリーブチルフエ ニル） 一 2, 2—ジメチルー 3—フヱニルシクロプロピル等があげられる。
T1の におけるハロゲン原子もしくは (^〜( 4アルコキシで置換されてい てもよいフエニルとハロゲン原子で置換された C8〜C4シクロアルキルとして は、 2, 2—ジクロ口一 1—フエニルシクロプロピル、 2， 2-ジクロロ— 1— (3—クロ口フエニル） シクロプロピル、 2, 2—ジクロロー 1— (4ーメトキ シフエニル） シクロプロピル、 2, 2—ジクロロー 1一 （4—エトキンフエニル ) シクロプロピル、 2, 2—ジクロロ— 1— (4—i—プロピルォキシフエニル） シクロプロピル、 2, 2—ジクロロー 1— (4—t一ブチルフエニル） シクロブ 口ピル、 2, 2—ジクロロー 1— (4—メトキシフエニル） 一3—フエ二ルシク ロブ πピル、 1一 （4一エトキシフエニル〉 一 2, 2, 3, 3, —テトラフルォ ロブチル等があげられる。
T1の におけるハロゲン原子で置換されていてもよい C2〜C4アルケニル と ^〜( 4アルキルで置換されたシク口プロピルとしては、 2, 2—ジメチルー 3 - (2, 2—ジメチルェテニル） シクロプロビル、 3— （2, 2—ジブロモェ テニル） —2, 2—ジメチルシク αプロピル、 3— (2, 2—ジクロロェテニル ) ー 2, 2—ジメチルシクロプロピル、 3— （2, 2—クロ口トリフルォロェテ ニル） 一 2, 2—ジメチルシクロプロピル等^けあげられる。
Τ1の における〇,〜( 8アルキルで置換されていてもよい Cs〜Ceシクロ アルコキシとしては、 シクロプロボキシ、 シクロブトキシ、 シクロペントキシ、 シクロへキシルォキシ、 1ーメチルシクロプ πピキシ等があげられる。
T1の におけるハロゲン原子もしくは C! C アルキルで置換されていて もよいフエニルで置換された C;！〜 C4アルケニルとしては、 1一フエ二ルェテ二 ル、 2—フユ二ルェテニル、 2— （2—クロ口フエニル） ェテニル、 2— （3— クロ口フエニル） ェテニル、 2— （4一クロ口フエニル） ェテニル、 2— (4 - メチルフヱニル） ェテニル、 2— （2, 6—ジフルオロフェニル） ェテュル、 2 — (2, 5—ジメチルフエニル） ェテニル、 1—メチルー 2—フエ二ルェテニル、 2—フエ二ルー 1一プロぺニル、 2— (4—ブロモフエニル） 一 1一プロべニル、 2— （2, 4, 6—トリメチルフヱニル） 一 1一プロぺニル等があげられる。
G、 R、 τ'、 τ τ R w、 χ、 Υ、 Υ'、 Υ2または ζの^における アルコキシとしては、 直鎖または 鎮状のアルコキシとしてメトキシ、 ェトキ シ、 η—プロボキシ、 イソプロボキシ、 η—ブトキシ、 イソブトキシ、 s e c— ブトキシ、 t e r t—ブトキシ、 n—ペンチルォキシ、 1一メチルプチルォキシ、 2—メチルプチルォキシ、 3—メチルプチルォキシ、 1, 1ージメチルプロボキ シ、 1, 2—ジメチルプロボキシ、 2, 2—ジメチルプロボキシ、 1ーェチルプ 口ピルォキシ、 n—へキシルォキシ、 1ーメチルペンチルォキシ、 2—メチルベ ンチルォキシ、 3—メチルペンチルォキシ、 4—メチルペンチルォキシ、 1, 1 ージメチルブチルォキシ、 1, 2—ジメチルブチルォキシ、 1, 3—ジメチルブ チルォキシ、 2, 2—ジメチルブチルォキシ、 2, 3—ジメチルブチルォキシ、 3, 3—ジメチルブチルォキシ、 1一ェチルプチルォキシ、 2—ェチルプチルォ キシ、 1 , 1 , 2—トリメチルプロピルォキシ、 1 , 2, 2—トリメチルプロピ ルォキシ、 1ーェチルー 1一メチルプロピルォキシ及び 1ーェチルー 2—メチル プロピルォキシ、 n—へプチルォキシ、 n—ォクチルォキン、 n—ノニルォキシ、 n—デシルォキシなどがあげられ、 各々の措定の^^数の範囲から選択される。
G、 Rまたは T1の における Ca〜Ceハロシクロアルキルとしては、 フル ォロシクロプロピル、 ジフルォロシクロプロピル、 クロロシクロプロピル、 ジク ロロシク πプロピル、 1 -メチル— 2, 2—ジクロロシクロプロピル、 クロロシ クロブチル、 ジクロロシクロブチル、 クロロシクロペンチル、 ジクロロシクロべ ンチル、 クロロシクロへキシル、 ジクロ αシクロへキシル、 テトラフルォロシク ロブチルなどがあげられる。 G、 R、 R1. T1, W、 X、 Y、 Y1または Zの における- NIPU2としては メチルァミノ、 ェチルァミノ、 n—プロピルァミノ、 イソプロピルァミノ、 n— プチルァミノ、 イソプチルァミノ、 s e c—プチルァミノ、 t e r t—プチルァ ミノ、 n—ペンチルァミノ、 1—メチルプチルァミノ、 2—メチルプチルァミノ、 3—メチルプチルァミノ、 1， 1—ジメチルプロピルァミノ、 1, 2—ジメチル プロピルァミノ、 2, 2—ジメチルプロピルァミノ、 1一ェチルプロピルァミノ、 n—へキシルァミノ、 1—メチルペンチルァミノ、 2—メチルペンチルァミノ、 3—メチルペンチルァミノ、 4ーメチルペンチルァミノ、 1, 1一ジメチルブチ ゾレアミノ、 1, 2—ジメチルブチルァミノ、 1, 3—ジメチルプチルァミノ、 2, 2—ジメチルブチルァミノ、 2, 3—ジメチルブチルァミノ、 3, 3—ジメチル プチルァミノ、 1一ェチルプチルァミノ、 2—ェチルプチルァミノ、 1， 1, 2 一トリメチルプロピルァミノ、 1, 2, 2—トリメチルプロピルァミノ、 1ーェ チル— 1一メチルプロピルアミノ及び 1一ェチル— 2—メチルプロピルァミノ、 ジメチルァミノ、 ジェチルァミノ、 ジ -n-プロビルァミノ、 ジイソプロピルアミ ノ、 ジ—n—プチルァミノ、 ジ一 s e c—プチルァミノ、 ジイソプチルァミノ、 ジ一n—ペンチルァミノ、 ジ一 n—へキシルァミノ、 メチルェチルァミノ、 メチ ルプロビルァミノ、 メチルイソプロピルァミノ、 メチルプチルァミノ、 メチル— s e c—プチルァミノ、 メチルイソプチルァミノ、 メチル— t e r t—プチルァ ミノ、 メチルペンチルァミノ、 メチルへキシルァミノ、 ェチルプロピルァミノ、 ェチルイソプロピルァミノ、 ェチルプチルァミノ、 ェチル—s e c—プチルァミ ノ、 ェチルイソプチルァミノ、 ェチルペンチルァミノ、 ェチルへキシルァミノ、 フエニルァミノ、 ベンジルァミノ、 N—メチルァセトアミ ド、 N—ェチルァセト アミ ド、 N—フエニルァセトアミ ド、 N—ァセチルァセトアミ ドなどがあげら: 各々の指定の^数の範囲で選択される。
E、 G、 R、 R'、 T'、 W、 X、 Y、 Y1, Υ2及び Ζの定義における C2〜C6 アルコキシカルボニルとしては、 メ トキシカルボニル、 エトキンカルボニル、 n 一プロボキシカルボニル、 i s 0—プロボキシカルボニル、 n-ブトキシカルボ ニル、 s e c—ブトキシカルボニル、 i s 0—ブトキシカルボニル、 t er t— ブトキシカルボニルなど^?あげられる。
G、 R、 T1. W、 X、 Y及び Zの錢におけるじ,〜 ハロアルコキシとし ては、 各々（^〜(：4直鎖状または分議状のハ口アルコキシがあげられ、 フル ォロメトキシ、 ジフルォロメトキシ、 トリフルォロメトキシ、 クロロジフルォロ メ トキシ、 プロモジフルォロメトキシ、 ジクロロフルォロメトキシ、 クロロメト キシ、 ジクロロメ トキシ、 卜リク πロメ卜キシ、 プロモメトキシ、 フルォロエト キシ、 クロ口エトキン、 ブロモエトキシ、 ジフルォロエトキン、 トリフルォロェ トキシ、 テトラフルォロエトキシ、 ペンタフルォロエトキン、 トリクロロェトキ シ、 トリフルォロクロ口エトキン、 フルォロプロボキン、 クロロブロボキシ、 ブ ロモプロボキシ、 フルォロブトキシ、 クロロブトキシ、 フルオロー i s o—プロ ポキシおよびクロロー i s 0—プロボキシなどがあげられる。
E、 G、 R、 Τ2、 Ύ W、 X、 Υ及び Ζの定義における 〜( 4アルキルス ルフヱニルとしては、 メチルチオ、 ェチルチオ、 η—ブロピルチオ、 i so—プ ロピルチオ、 n—プチルチオ、 i so—プチルチオ、 s ec—プチルチオ、 t e r t—プチルチオがあげられる。
E、 G、 R、 X、 W、 Y及び Zの定義における C,〜C4アルキルスルフィニル としては、 メチルスルフィニル、 ェチルスルフィニル、 n—プロピルスルフィニ ル、 i s o -ブロピルスルフィニル、 n—ブチルスルフィニル、 i so—ブチル スルフィニル、 s ec—ブチルスルフィニル、 t er t—ブチルスルフィニルが あげられる。
B、 E、 G、 R、 W、 X、 Y及び Zの における (^〜( 4アルキルスルホ二 ルとしては、 メチルスルホニル、 ェチルスルホニル、 n—プロピルスルホニル、 i s o -プロピルスルホニル、 n—ブチルスルホニル、 i s o -プチルスルホニ ル、 s e c—ブチルスルホニル、 t e r t—ブチルスルホニルがあげられる。
B、 G、 R、 R\ T Y、 Υ1または Υ2の定義における C2〜C4アルコキシ アルキルとしては、 （^〜(^アルコキシ-メチル、 （ ,〜(：2アルコキシ-ェチル、 メトキシエトキンメチルおよびメトキシプロピルなどがあげられる。
E、 G、 R、 R \ U Y Y2または Wの における C2〜C4アルキル カルボニルとしては、 ァセチル、 プロピオニル、 ブタノィル、 i s o—ブタノィ ルがあげられる。
Gまたは Wの定義における C 2〜C «ハ口アルキルカルボニルとしては、 ク π口 ァセチル、 トリフルォロアセチル、 3, 3, 3—トリフルォロプロピオニル、 ペン夕 フルォロブ口ピオニル等があげられる。
G、 Rまたは Yの における C2〜C6ハロアルキルカルボニルォキシとして は、 クロロアセチルォキシ、 トリフルォロアセチルォキシ、 3, 3» 3—トリフルォロ プ πピオニルォキシ、 ペンタフルォロプロピオニルォキシ等があげられる。
Gまたは Yの^における C 8〜C 7ジアルキルァミノカルボニルォキシとして は、 ジメチルァミノカルボニルォキシ、 ジェチルァミノカルボニルォキシ、 ジー i一プロピルァミノカルボニルォキシ等があげられる。
R、 Y、 Ζ及び Τ1の^におけるナフチルとしては 1-ナフチル及び 2-ナフ チルがあげられる。
Gまたは Τ 1の定義における Ζで置換されていてもよいピリジルとしては、 Ζ で置換されていてもよい 2-ピリジル、 Ζで置換されていてもよい 3-ピリジルま たは Ζで置換されていてもよい 4-ピリジルがあげられ、 好ましくは Ζで置換され ていてもよい 2-ピリジルまたは Ζで置換されていてもよい 3-ピリジルであり、 より好ましくは Ζで置換されていてもよい 2-ピリジルである。
Gまたは Τ1の定義における Ζで置換されてレ、てもよいピリジルォキシとしては、 Zで置換されていてもよい 2-ピリジルォキシ、 Zで置換されていてもよい 3-ピ リジルォキシまたはで置換されていてもよい 4-ピリジルォキシがあげられる。
Rまたは R1の^における Xで置換されていてもよいピリジルとしては、 Xで 置換されていてもよい 2-ピリジル、 Xで置換されていてもよい 3-ピリジルまた は Xで置換されていてもよい 4-ピリジルがあげられ、 好ましくは Xで置換されて いてもよい 2-ピリジルまたは Xで置換されていてもよい 3-ピリジルであり、 よ り好ましくは Xで置換されていてもよい 2-ピリジルである。
Rまたは R1の定義における Xで置換されていてもよいピリジルォキシとしては、 Xで置換されていてもよい 2-ピリジルォキシ、 Xで置換されていてもよい 3-ピ リジルォキシまたは Xで置換されていてもよい 4-ピリジルォキンがあげられる。
Rまたは R'の における Xで g換されていてもよいチェニルとしては、 X で置換されてレ、てもよい 2 -チェニル及び Xで置換されていてもよい 3 -チェ二 ルがあげられる。
Gまたは Y 1の^における Zで置換されていてもよいチェニルとしては、
Zで g换されていてもよい 2 -チェニル基及び Zで置換されて ゝてもよい 3 -チ ェニルがあげられる。
G、 R、 R Y及び Y1の^における _N=CT7T8はアルキリデンァミノ、 ベンジリデンァミノ、 ァリーリデンァミノまたはシク αアルキリデンァミノを意 味し、 メチリデンァミノ、 ェチリデンァミノ、 プロピリデンァミノ、 イソプロピ リデンァミノ、 4-メチル -2-ペンチリデンァミノ、 シクロペンチリデンァミノ、 シクロへキシリデンァミノ等があげられる。
£の¾^にぉける（：2〜( 4ァルキルァミノカルボニルとしては、 メチアミノ力 ルポニル、 ェチルァミノカルボニル、 η—プロピルァミノカルボニル等 あげら れる。
Εの における C j！〜 C βジアルキルァミノ力ルポニルとしては、 ジメチルァ ミノカルボニル、 ジェチルァミノカルボニル、 ジ— n —プ αピルァミノカルボ二 ル、 ジィソプロピルァミノカルボニル及びジ— η一プチルァミノカルボニルなど があげられる。
Βの における（^〜( 4アルキルアミノスルホニルとしては、 メチルァミノ スルホニル、 ェチルァミノスルホニル、 η —プロビルァミノスルホニル、 イソプ αピルァミノスルホニル及び η —プチルァミノスルホニルなどがあげられる。
Βの^における C 2〜C «ジアルキルアミノスルホニルとしては、 ジメチルァ ミノスルホニル、 ジェチルアミノスルホニル、 ジ— n—プロピルアミノスルホニ ル、 ジィソプロピルァミノスルホニル及びジ一 II —プチルァミノスルホニルなど があげられる。
Bの における C 2〜C 6アルキルアミノチォカルボニルとしては、 メチルァ ミノチォカルボニル、 ェチルアミノチォカルボニル、 n—プロピルアミノチォ力 ルポニル、 ィソプロピルァミノチォカルボニル及び n―プチルァミノチォカルボ ニルなど^?あげられる。
Bの における C ,〜C βジアルキルァミノチォカルボニルとしては、 ジメチ ルアミノチォカルボニル、 ジェチルアミノチォカルボニル、 ジー η—プ πピルァ ミノチォカルボニル、 ジィソプロピルァミノチォカルボニル及びジー η—ブチル ァミノチォカルボニルなどがあげられる。
Βの におけるハ αゲン原子もしくは (^〜(：4アルキルで置換されてもよい ベンゾィルで置換された (^〜〇4アルキルとしては、 フエナシル、 2—フルォロ フエナシル、 3—クロ口フヱナシル、 4一ブロモフエナシル、 2—メチルフエナ シル、 3—ェチルフエナシル、 4一 i—プロピルフエナシル、 4— t一ブチルフエ ナシル等があげられる。
Bの^におけるハロゲン原子もしくはじ，〜C 4アルキルで置換されていても よいフヱニルスルホニルとしては、 2 -フルオロフヱニルスルホニル、 4 -フルォ ロフヱニルスルホニル、 2 -クロロフヱニルスルホニル、 4 -クロロフヱニルスル ホニル、 4 -ブロモフエニルスルホニル、 2 , 5 -ジクロロフエニルスルホニル、 ペンタフルオロフヱニルスルホニル、 4 -メチルフ Xニルスルホニル、 2 -メチ ルフエニルスルホニル、 4 - 1-ブチルフエニルスルホニル、 2， 5 -ジメチルフエ ニルスルホニル、 2, 4 -ジメチルフエニルスルホニル、 2, 4 , 6 -卜リメチルフ ェニルスルホニル、 2 , 4 , 6 -トリ- i-プロピルフエニルスルホニル等があげられ る。
Gまたは Bの^における C 2〜C 6シァノアルキルとしては、 シァノメチル、 2 -シァノエチル、 3 -シァノブ口ピル、 1ーシァノー 1一メチルェチル等^あげ られる。
Bの における (^〜( ,アルコキシカルボニルアルキルとしては、 直鎖また は^状のアルコキシカルボニルアルキルとしてメ卜キシカルボニルメチル、 ェ トキシカルボ二ルメチル¾^ n-プロボキシカルボニルメチル、 i-プロボキシカル ボニルメチル、 n-ブトキシカルボニルメチル、 i-ブトキシカルボニルメチル、 t- ブトキシカルボニルメチル、 n-へキシルォキシカルボニルメチル、 n-ヘプチルォ キシカルボニルメチル、 1-メトキシカルボニルェチル、 1-エトキンカルボニルェ チル、 1-n-ブトキシェチル、 2-メ トキシカルボニルェチル、 2-エトキシカルボ二 ルェチル、 1-メトキシカルボニルプロピル、 3-エトキシカルボニルプロピル、 4- メ トキシカルボニルブチル、 6-エトキシカルボ二ルへキシル、 1-メトキシカルボ ニル -1-メチルェチル、 1-iso-プロボキシカルボニル -1-メチルェチル、 1-ェトキ シカルボニル -2 -メチルプロピル等があげられる。
Bの^におけるアルカリ ^としては、 リチウム、 ナトリウム、 カリウムが あげられる。
Bの^におけるアルカリ土 ¾ ^属としては、 マグネシウム、 カルシウム、 ス トロンチウムまたはバリウムがあげられ、 好ましくはマグネシウム、 カルシウム またはバリウムがあげられる。
Bの^における ΝΗΤ4Τ6Τβで示されるアンモニゥムとしては、 アンモニ ゥム、 モノメチルアンモニゥム、 ジメチルアンモニゥム、 トリメチルアンモニゥ ム、 ジェチルアンモニゥム、 トリェチルアンモニゥ厶、 ジイソプロピルアンモニ ゥム、 ジイソプロピルェチルアンモニゥム、 へキシルメチルアンモニゥム、 シク 口プロピルメチルアンモニゥム、 シクロへキシルメチルアンモニゥム、 ァリルメ チルァンモニゥム、 ベンジルメチルァンモニゥムまたは 4 -メチルシクロへキシ ルェチルアンモニゥムであるか、 あるいは Τ4、 Τ6及び Τβのうちの 2個がそ れぞれが結合している窒素原子とともに 原子、 窒素原子もしくは疏黄原子を 含有してよい複素默 5員環、 6員環、 7員環または 8員環アンモニゥム基等が あげられる。
Gの におけるハロゲン原子もしくは C i〜C4アルキルで置換されていても よいフエニルで置換されたメ トキシとしては、 ベンジルォキシ、 2—クロ口ベン ジルォキシ、 3—クロ口ベンジルォキシ、 4一クロ口ベンジルォキシ、 3—メチ ルベンジルォキシ、 4一 t一ブチルベンジルォキシ、 2 , 6—ジフルォ口べンジ ルォキシ、 2—フルオロー 4一クロ口べンジルォキシ等があげられる。
T N T6または Τβの定義における T4、 Τ6及び Τβのうちの 2個がそれぞれが 結合している窒素原子とともに 原子、 窒素原子もしくは硫黄原子を含有して よい複素默 5員環、 6員環、 7員環または 8員環アンモニゥム基としては、 ピ 口リジン、 ビラゾリジン、 イミダゾリジン、 ォキサゾリジン、 イソォキサゾリジ ン、 チアゾリジン、 ピぺリジン、 ピぺラジン、 モルホリン、 チアモルホリン、 へ キサメチレンィミン、 ヘプ夕メチレンイミンがあげられる。
G、 R、 W、 X、 Yまたは Zの^におけるハロアルキルスルフ χニルとして は、 C 直鎖状または分赚状のハロアルキルチオとしてフルォロメチルチ ォ、 クロロジフルォロメチルチオ、 プロモジフルォロメチルチオ、 トリフルォロ メチルチオ、 トリクロロメチルチオ、 2» 2^ 2, -トリフルォロェチルチオ、 1, 1, 2, 2- テトラフルォロェチルチオ、 フルォロェチルチオ、 ペンタフルォロェチルチオ及び フルオロー i so—ブロピルチオなどがあげられる。
G、 R、 W、 X、 Yまたは Zの定義におけるハロアルキルスルフィエルとして は、 C！〜 C 4直鎖状または分!^ II状のノ、口アルキルスルフィニルとしてフルォロ メチルスルフィニル、 クロロジフルォロメチルスルフィニル、 ブロ乇ジフルォロ メチルスルフィニル、 トリフルォロメチルスルフィニル、 トリクロロメチルスル フィニル、 2» 2« -トリフルォロェチルスルフィニル、 1, 1， 2, 2-テトラフルォロ ェチルスルフィニル、 フルォロェチルスルフィニル、 ペンタフルォロェチルスル フィニル及びフルオロー iso—プロビルスルフィニルなどがあげられる。
G、 R、 W、 X、 Yまたは Zの定義におけるハロアルキルスルホニルとしては、 〜。,直鎖状または^ 状のハロアルキルスルホニルとしてフルォロメチル スルホニル、 クロロジフルォロメチルスルホニル、 ブロモジフルォロメチルスル ホニル、 トリフルォロメチルスルホニル、 トリクロロメチルスルホニル、 a 2, 2, - トリフルォロェチルスルホニル、 1， 1, 2 -テトラフルォロェチルスルホニル、 フ ルォロェチルスルホニル、 ペンタフルォロェチルスルホニル及びフルオロー iso 一プロピルスルホニルなどがあげられる。
G、 R、 T 1または Wの におけるハロアルケニルとしては、 C 2〜C4直鎖 または^ 状のノヽロアルケニルとして 2 -クロ口ェテニル、 2 -ブ σモェテニル、 2» 2 -ジク α口ェテニル等があげられる。
G、 R、 R T W、 Υまたは Υ 1の定義におけるアルケニルォキシとして は、 C 2〜C4直鎖または^ ^のアルケニルォキシとしてァリルォキン、 2-プロ ぺニルォキシ、 2-ブテュルォキシ、 2-メチル -2-プ口ぺニルォキシ等があげられる。
G、 R、 Wまたは Yの定義におけるハロアルケニルォキシとしては、 C 2〜C4 直鎖または分岐状のハロアルケニルォキシとして 3-クロ口- 2-プロべニルォキシ、 3, 3-ジクロロ- 2-プロぺニルォキシ、 4-クロ口- 2-ブテニルォキシ、 4» 4-ジクロロ -3-ブテニルォキシ、 4， 4-ジフルォ口- 3-ブテニルォキシ等があげられる。
G、 R、 W、 X、 Yまたは Zの定義におけるァルケニルスルフヱニルとしては、 C 2〜(： 4直鎖または分岐状のァルケニルスルフエニルとしてァリルスルフエ二ル、 2-プロぺニルスルフ： Lニル、 2-ブテニルスフエニル、 2-メチル -2-プロべニルスル フエニル等があげられる。
G、 R、 W、 X、 Yまたは Zの定義におけるァルケニルスルフィニルとしては、 C 2〜C 4直鎖または分 ife伏のァルケニルスルフィニルとしてァリルスルフィニル、 2-プロべニルスルフィニル、 2-ブテニルスフィニル、 2-メチル -2-プロべニルス ルフィニル等があげられる。
G、 R、 W、 X、 Yまたは Zの定義におけるァルケニルスルホニルとしては、 C！〜じ 4直鎖または分岐状のァルケニルスルホニルとしてァリルスルホニル、 2- ブロぺニルスルホニル、 2-ブテニルスホニル、 2-メチル -2-ブロぺニルスルホニ ル等があげられる。
G、 R、 Wまたは Yの定義におけるハロアルケニルスルフエニルとしては、 C ,〜C 4直鎖または^状のハロアルケニルスルフェニルとして 3-ク口口- 2-プロ ベニルスルフ iニル、 4-クロ π-2-ブテニルスルフエニル、 3, 3-ジクロロ- 2-プロ ぺニルスルフエニル、 4, 4-ジクロロ- 3-ブテニルスルフエニル、 4， 4-ジフルォロ -3-ブテニルスルフヱニル等があげられる。
G、 R、 Wまたは Yの定義におけるハロアルケニルスルフィニルとしては、 C 2〜C 4直鎖または^!^のハロアルケニルスルフィニルとして 3-ク口口- 2-ブ 口べニルスルフィニル、 3, 3-ジクロロ- 2-プロべニルスルフィニル、 4-クロ口- 2 -ブテニルスルフィニル、 4, 4-ジクロロ- 3-ブテニルスルフィニル、 4, 4-ジフルォ 口- 3-ブテニルスルフィニル等があげられる。
G、 R、 Wまたは Yの定 におけるハロアルケニルスルホニルとしては、 C 2~ W
C 4直鎖または^^状のハロアルケニルスルホニルとして 3-ク口口- 2-ブ口べニル スルホニル、 3, 3-ジクロロ- 2-プロべニルスルホニル、 4-クロ口- 2-ブテニルスル ホニル、 4, 4-ジクロ口 -3-ブテニルスルホニル、 4， 4-ジフルォ口- 3-ブテニルスル ホニル等があげられる。
G、 Rまたは Wの における C 2〜C 4ハ αアルキニルとしては、 クロロェチ ニル、 ブロモェチニル、 ョ一ドエチュル、 3-クロ口- 1-プロピニル、 3-ブロモ -1- ブチュル等があげられる。
G、 R、 Wまたは Yの定義における C 2〜C 4アルキニルォキシ基としては、 2- プロピニルォキン、 2-プチニルォキシ、 1-メチル -2-ブロビニルォキシ等があげら れる。
G、 R、 Wまたは Yの定義における C 2〜C 4ノ、口アルキニルォキシとしては、 3-クロ α-2-ブロビニルォキン、 3-ブロモ -2-ブロビニルォキシ、 3-ョード -2-ブ D ビュルォキシ等があげられる。
G、 R、 Wまたは Yの における C 2〜C eアルキニルスルフヱニルとしては、 2-ブ σピニルスルフヱニル、 2-ブチニルスルフヱニル、 1-メチル -2-プロピニルス ルフヱニル等があげられる。
G、 R、 Wまたは Yの定義における C 2〜C eアルキニルスルフィニルとしては、 2-ブ σピニルスルフィニル、 2-ブチニルスルフィニル、 1-メチル -2-プロピニルス ルフィニル等があげられる。
G、 R、 Wまたは Yの における C 2〜C eアルキニルスルホニルとしては、 2-プロピニルスルホニル、 2-ブチニルスルホニル、 1-メチル -2-プロピニルスルホ ニル等があげられる。
G、 R、 Wまたは Yの定義における C 2〜C eハロアルキニルスルフヱニルとし ては、 3-クロ σ- 2-プロピニルスルフヱニル、 3-ブロモ -2 -プロピニルスルフエ二 ル、 3-ョード -2-プロピニルスルフエニル等があげられる。 G、 R、 Wまたは Yの錢における C 2〜C 、ロアルキニルスルフィニルとし ては、 3-クロ口- 2-プロピニルスルフィニル、 3-ブロモ -2-プロピニルスルフィ二 ル、 3-ョード -2-プロピニルスルフィニル等があげられる。
G、 R、 Wまたは Yの定義における C 2〜C eハロアルキニルスルホニルとして は、 3-クロ口- 2-プロピニルスルホニル、 3-ブ αモ -2-プ πピニルスルホニル、 3- ョード -2-プロピニルスルホニル等があげられる。
G、 R、 Wまたは Yの定義における C 2〜C 4アルキルカルボニルォキシとして は、 ァセトキシ、 プロパノィルォキシ、 ブタノィルォキシ、 イソプロピルカルボ ニルォキシ等があげられる。
Eまたは Gの^における Xで置換されていてもよいベンゾィルとしては、 ベ ンゾィル、 2—クロ口べンゾィル、 3—クロ口べンゾィル、 4一クロ口べンゾィ ル、 4一ブロモベンゾィル、 4一フルォ口べンゾィル、 3—メチルベンゾィル、 4一メチルベンゾィル、 4一夕一シャリーブチルベンゾィル、 3、 4ージクロ口 ベンゾィル等があげられる。
本発明化^!は、農圃 物および^:などを加害するいわゆる 虫、 家 畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、 家屋等の人間の生活職で様々な悪！^ を与えるいわゆる衛生害虫、 倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害 虫、 および同様の場面で発^ ίΠ害するダニ類、 類、 軟体動物、 甲鼓類のいず れの害虫も低 で有効に防除できる。
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、 ダニ類、 m&m, 軟体動物、 甲^ S には具体的には次に示すものがあるが、 それらのみに 1¾¾されるものではない。 二カメィガ、 コブノメイガ、 フタオビコャガ、 イチモンジセセリ、 コナガ、 ョト ゥガ、 モンシロチョウ、 力ブラャガ、 ハスモンョトウ、 シ イチモンジョトウ、 チヤノコカクモンハマキ、 チヤハマキ、 モモシンクイ、 ナシヒメシンクイ、 リン ゴコカクモンハマキ、 キンモンホソガ、 コットンボールワーム、 タバコバッドヮ ーム、 ョーロビアンコーンポーラ一、 フォールアーミーワーム、 コドリンガ、 Ύ メリカシロヒトリなどの «翅目害虫、
ツマグロョコバイ、 トビイロゥン力、 モモァカアブラムシ、 ヮタアブラムシ、 ォ ンシッコナジラミ、 タバココナジラミ、 ナシキジラミ、 ッッジグンバイ、 ャノネ カイガラムシ、 クヮコナカィガラムシ、 ルビ一ロウムシ、 クサギカメムシ、 ナガ メ、 ナンキンムシなどの半翅目害虫、
ニジユウャホシテントウ、 ドウガネブイブイ、 イネミズゾゥムシ、 ァリモドキゾ ゥムシ、 ゥリハムシ、 キスジノミハムシ、 コロラドハムシ、 ゴマダラカミキリ、 マツノマダラカミキリ、 コーンルートワーム、 ココクゾゥ、 グラナリーゥイービ ル、 コクヌストモドキなどの鞘翅目害虫、
マメハモグリバエ、 タネハ *ェ、 ヘシアンフライ、 ゥリミノくェ、 チチュウカイミノ ェ、 イエバエ、 サシバエ、 ヒッジシラミバエ、 キスジゥシバエ、 ゥシバエ、 ヒッ ジバエ、 ッエツツエバエ、 ァカイエ力、 ネ、 タイシマ力、 ハマダラ力などの ¾¾® 害虫、
力プラハバチ、 マツノキハバチ、 クリハバチなどの！ !^i目害虫、
ミナミキイロアザミゥマ、 ネギアザミゥマ、 ミカンキイロアザミゥマ、 ヒラズハ ナァザミゥマ、 チヤノキイロアザミゥマなどの総翅目害虫、
クロゴキブリ、 ャマトゴキブリ、 チヤパネゴキブリなどの網翅目害虫、 トノサマバッタ、 コバネイナゴ、 サバクヮ夕リバッタなどの舰目害虫、 イエシロアリ、 ャマトシロアリ、 タイワンシロアリなどのシロアリ目害虫、 ネコノミ、 ヒトノミ、 ケォプスネズミノミなどの等翅目害虫、
ニヮトリオオハジラミ、 ゥシハジラミなどのハジラミ目害虫、
ゥシジラミ、 ブタジラミ、 ゥシホソジラミ、 ケブカウシジラミなどのシラミ目害 虫、
ミカンハダニ、 リンゴノヽダニ、 ナミハダ二、 カンザヮハダ二、 などのノヽダニ類、 ミカンサビダ二、 ニセナシサビダ二、 チューリップサビダニ、 チヤノナガサビダ 二などのフシダニ類、
チヤノホコリダニ、 シクラメンホコリダニなどのホコリダニ類、
ケナガコナダニ、 ロビンネダニなどのコナダニ類、
ミツバチへギィタダニなどのハチダニ類、
ォゥシマダニ、 フタトゲチマダニなどのキユウセンダニ類、
ヒゼンダニなどのヒゼンダニ類、
サッマイモネコブセンチユウ、 キタネコブセンチユウ、 キタネグサレセンチユウ、 クルミネグサレセンチユウ、 ジャガイモシストセンチユウ、 マツノザィセンチュ ゥなどの線虫類、
スクミリンゴガイ、 ナメクジ、 ウスカヮマイマイ、 ミスジマイマイなどの軟^ 物、
オカダンゴムシなどの甲鼓類などがあげられる。
また、 本発明化^)の防除雌となる植物病害としては、
イネのいもち病 （Pyr i cu l ar i a oryzae：) 、 ごま fe^ (Co chl i obo l us miyabeanus) 、 病 (Rhi zoc ton Ϊ a so l an i) 、
ムギ類のうどんこ病 （E r y s i p h e gramin i s f . s p. h o r de i, f . s p. t r i t i c i ) (Pyr enophora g r am i n e a)、 WS (Pyr enophor a t er es)、 赤かび病 ( Gi bber e l l a zeae) 、 さび病 (P u c c i n i a s t r i i f ormi s, P. g r am i n i s, P. r econdi t a, P. horde i )、 (Ty p h u 1 a sp. . Mi c ronec tr i e l l a n i v a i s )、 裸難病 (Us ΐ i 1 a go t r i t i c i, U. nuda) , アイスポヅト （Ps eudoc er cospor e l l a herpotr i c ho i d e s)、 雲形病 (Rhynchospor i um s e c a 1 i s)、 難病（Sep t or i a t r i t i c i )、 ふ枯病（L e p t o s p ha e r i a n o d o r um)、
カンキッの黒点病 (D i apo r t he c i t r i) 、 そうか病 (E 1 s i n o e f awe e t t i )、 果実腐敗病（P e n i c i 1 1 i um d i gi t a t um, P. i t a l i c um)、
リンゴのモニリア病 (S c 1 e r 0 t i n i a ma 1 i)、 腐らん病 (Va 1 s a ma 1 i ) 、 うどんこ病 (Podosphaer a l eucotr i c h a)、 斑点難病 (Al t ernar i a ma l i) 、 HS^ (V e n t u r i a inaequa l i s) ^
ナンの黒麵（Ventur i s nashi co l a〉、 黒聽 (Al t er n a r i a Kikuchi ana) ^赤 fi^ (Gymn o s p o r a n g i u m h a r a e a n um)、
モモの K ^ (Sc l erot in i a c iner ea)、 黒 Ji (Cl ad o s p o r i um carpophi 1 um)、 フォモブシス腐敗病 (Phom ops i s sp. )、
ブドウのベと病（P 1 a smo p a r a vi t i co l a)、 黒とう病（E 1 s inoe ampe l ina) 、 (G 1 om e r e 1 1 a c i n g u l at a) , うどんこ病（Un c i n u 1 a necator) 、 さび病 (Ph akopsora ampe l ops i di s) 、
力キの炭そ病 (Gl oeospor i um kaki) 、 賴病 (C e r c o s P o r a kaki, Mycosphaer e l l a n awa e)
ゥリ類のべと病 (Ps eudoper enospor a cubens i s) 、 灰そ两 (Co l l e totr i ch um 1 a g e n a r i um)、 うどんこ (Sphaerotheca f u l i ginea) 、 つる枯病 (My c o s ρ haer e l l a me l on i s)、
トマ卜の鵷 (Phy t oph t ho r a i n f e s t an s) ,糁 (A 1 t e r n a r i a s o l an i)、 葉かび病 (CI adospor i um f u 1 v am)、
ナスの褐 (Ph omo p s i s vexans) 、 うどんこ病（Erys i phe c i chor acoar um)、 アブラナ科野菜の黒]^ (Al t er n a r i a j apon i ca) 、 白]^ (Cerocospor e l l a b ras s i cae) 、
ネギのさび病（Pu c c i n i a a l l i i)、
ダイズの紫 (Cer cospora kikuchi i)、 黒とう病（E 1 s inoe gl yc ines)、 黒点病 (Di apor the phas eo 1 o 1 um)、
ィンゲンの炭そ病 (Co l l e tot r i c hum 1 i n d emu t h i a n um)、
ラッカセィの ^病 (My cosphaer e l l a per sonat um)、 掲¾?¾ (Cer cospor a arachi di co l a)、
ェンドウのうどんこ病（Erys iphe p i s i) 、
ジャガイモの (Al t ernar i a so l an i) 、
イチゴのうどんこ病（S ρ h a e r o t h e c a h umu 1 i )
チヤの網もち病 (Ex o b a s i d i um r et i cul at um)、 白 (El s inoe l eucosp i l a) 、 タバコの赤 (A 1 t e r n a r i a l ongipes)、 うどんこ病 （Erys i phe c i chora c e a r um)、 炭そ病 (Co l l e tot r i chum t a b a c um)、 テンサイの褐 (Cer cospora bet i co l a)ゝ
ノ ラの黒 (Di p l ocarpon r osae) 、 うどんこ病 (Spha erotheca pannos a)、 キクの褐] (S e p t o r i a c h rysan themi ind i c i )、 白さび病 (Puc c in i a hor i a n a) ^
種々の作物の灰色かび病（Bot ryt i s c inerea)、 種々の作物の 菌核病 （Sc l erot in i a s c l erot i or urn)等が举げられる。 また、 本発明化 は極めて低レ、難で水中生物の付着防止に効果を示す。 そ の水中生物としては、 例えばムラサキイガイ、 フジッボ、 カキ、 ヒドロムシ、 ヒ ドラ、 セルブラ、 ホヤ、 コケムシ、 フサコケムシ、 夕ニシ、 ァォサ、 ァォノリ、 シォミ ドロ等の び 等があげられる。
すなわち、 、 本発明化^!は 目、 半翅目、 ,目、 目、腿目、 目、 シロアリ目およびダニ .シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除で きる。更に、 本発明化^!は海水及び 中における各種の水中生物の水中構築 物等への付着を防除できる。一方、 本発明化^!はホ Ιϋ、 魚類、 甲殻類および に対してほとんど悪^ gがない極めて有用な化 ^¾を含む。
本発明化合物のうち Eが CNの場合、 次に示す方法（スキーム 1) によって合 成することがでさる o
スキーム 1
(A法）
O
A丄 L (4)
Q-CH2CN + or NcwA
(3) (ACO)20 (5) Q^OH
(!')
B-L (8)、 DHP、
ノシァネ-ト類
またはチオイソシァネ-ト類 Q ¾-B
(B法) (1)
Figure imgf000082_0001
(C法) ¾■ (!')
Figure imgf000082_0002
(9) (10)
[ (スキーム 1)中の Q、 A及び Bは unaと同じ意味を表し、 Lは良好な脱 «!¾ 例えば 原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 難数 1〜4のアルコキシ、 フエノキ シ、 炭素数 1〜4のアルキルスルホニルォキシ、 ベンゼンスルホニルォキシ、 トル エンスルホニルォキシ、 フ ノキシ、 1-ピラゾリルまたは イミダゾリル等であ り、 L' はハロゲン原子であり、 alkylはアルキルであり、 好ましくは^数 1〜 4のアルキルである。 ]
(スキーム 1)における A法は、 (3)で表されるァセトニトリル誘導 体と^^ (4)で表される酸クロライド類、 エステル類またはアミ ド類あるい は-^ (5)で表される酸無水物を させることにより本発明化^ ( ) を合成する方法を示す。 更に本発明化^! (1' ) は^^; (8)で表される アルキルハラィド類、 アルキルスルホネ一ト類、 トリメチルシリルハラィド類、 スルホニルクロライド類、 スルファモイルク口ライド類、 チォカルバモイルク口 ライド類、 酸クロライド類またはエステル類等と させることにより本発明化 吻（1)に変換できる。 このとき本発明化合物 (1)における Bの衝頃によつ ては、 本発明化^！ (Γ ) にジヒドロピラン、 イソシァネート類またはチオイ ソシァネート類を させて合成する。 また A法で (4) または（5)を綱に 用いる事で、 (Γ ) を単離せずに直接（ 1 ) を合成することもできる。
Qが窒素原子でァクリロニトリノレ部分と結合している場合は B法によっても合 成できる。 B法は、 (6)で表される複素環と一"^ (7)で表されるハ πゲノシァノケトン誘 を ® させることにより本発明化^ (1' ) を合成 する方法を示す。
Aか ^^原子でァクリロニトリル部分と結合している場合は C法によっても合 成することができる。 C法は、 (9)で表されるシァノ S ^ と"^ 式（10)で表されるヘテロ環化^)から本発明化^!を合成する方法を示す。 また、 Ηί¾ (9)で表される化^!は、 Α法で示した (3)で表される ァセトニトリノレ誘 ¾ ^と^ エステルとを塩基存在下で SISさせる事により合成 できる場合もある。
本発明化合物のうち Eが CN以外の場合、 次に示す方法（スキーム 2)によつ て合成することができる。
スキーム 2
(D法)
O
L (4) E A
Q-CH2-E + A-L
or
(11) (ACO)20 (5) Q OH
(1')
-B
(E
Figure imgf000084_0001
(F法)
E
+ HN 環
C02-alkyl
(13) (10)
[ (スキーム 2)中の Q、 A、 E、 B、 L、 L' 及び alkylは ΙίΓ と同じ で ある。 ]
(スキーム 2)における D法は、 一^ (11)で表される化合物と一^ ( 4)で表される酸クロライド類、 エステル類、 アミ ド類または"^ (5)で表 される酸無水物を^させることにより本発明化^ (Γ ) を合成する方法を 示す。 更に本発明化^! (Γ )は Ηίδ¾ (8)で表されるアルキルハラィド類、 アルキルスルホネ一ト類、 トリメチルシリルハラィド類、 スルホニルクロライド 類、 スルファモイルク口ライド類、 チォカルバモイルク αライド類、 酸クロライ ド類またはエステル類等と SiSさせることにより本発明化^ (1)に変換でき る。 このとき本発明化 (1)における Bの種類によっては、 本発明化^! ( 1 ' ) にジヒドロピラン、 イソシァネート類またはチオイソシァネート類を させて合成する。 また A法で (4) または（5)を に用いる事で、 (1 ' ) を単離せずに直接 (1)を合成することもできる。
Qが窒素原子でエチレン部分と結合している場合は E法によっても合成できる。
E法は、 (6)で表される複素環と"^ (12)で表される化^!を塩 基存在下で させることにより本発明化^ f (1* ) を合成する方法を示す。
Aが窒素原子でエチレン部分と結合している場合は F法によっても合成するこ とができる。 F法は、 (13)で表される匕^と (10)で表さ れるヘテロ環化^から脱アルコ一ル によつて本発明化^を合成する方法 を示す。 (13)で表される化 は、 D法で示した"^ (11)で表 される化^と^ Κエステルとを塩基存在下で させる事により合成できる場 合 ある o
更に、 Eがアルコキシカルボニルである （Γ ) を合成した後、加水分)^ 脱 を経てノ、ロゲン化することにより Eがハロゲンである本発明化^!を合 fi¾ きる。 また、 Eがハロゲンである本発明化^！！を原料とし、 これに Eに対応する トリエステル類、 アルキルメルカブタン類、 チォフエノール類、 鍋ァセチリド類、 ^シァナイド類、 アジド類または ffi^酸^^) を反 応させても本発明化^ Jを合成できる場合があり、 Eがアルコキシカルボニルで ある （Γ ) を！^して得られる化^に塩基^ 下で求電^を作用させ ることにより本発明化^！を合成できる場合もある。
(スキーム 1) と （スキーム 2)に記載した方法は塩基を用いたほうが好まし い ίΙ^もある。用いられる塩基としてはナトリウムエトキンド、 ナトリウムメト キシド、 t一ブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、 7j酸化ナトリ ゥム、水酸化力リゥム等のアル力リ^ STK酸化物、 ナトリウム、 カリゥ ム等のアルカリ
Figure imgf000086_0001
ブチルリチウム等の有機リチウムィ匕合物、 リチウムジイソプロプロピルアミドゃ リチウムピストリメチルシリルァミド等のリチウムアミ ド類または 7jc素ヒナ卜リ ゥム等が举げられる。
(スキーム 1 ) と （スキーム 2 )で示した ®芯は、 反応に不活性な溶媒中で行 う事が出来、 溶媒としてはメタノール、 エタノール等の ®¾アルコール類、 ベン ゼン、 トルエン等の^^ィ 7_R素類、 ジェチルエーテル、 テトラヒドロフラン、 1 , 4—ジォキサン、 1 , 2—ジメトキシェタン、 1 , 2—ジエトキシェタン等 のエーテル類、 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 1 , 2—ジクロ口ェタン等のハロ ゲンイ^ TK素類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミド等のアミ ド類、 ァセトニトリル、 ジメチルスルホキシドまたはこれらの混合溶媒等が挙げられる。 場合によっては、 これらの^^と水との混合溶媒も用いる事ができ、 テトラー n -プチルァンモニゥムブ口マイド等の 4极ァンモニゥム塩を皿として添加する 事により赚果が得られる場合もある。 は— 3 0でから 2 0 0での任意 の温度に設定する事が可能であり、 0でから 1 5 0でまたは溶媒を用いる場合に は 0でから離の沸点の範囲が好まし 、0塩基は の 0. 0 5から 1 0当 量を、 好ましくは 0. 0 5から 3当量を用いる。
本発明化^ ¾は: ifeにより^液から得ることができるが、 本発明化 ^を精 製する が生じた場合には再結晶、 カラムクロマトグラフィー等の任意の精製 法によって分離、 精製することができる。
なお、 本発明に包含される化^ Iの中で不斉 を有する化 の場合には、 光^ ¾ttな化^！ (十〉体および（一）体が含まれる。
(スキーム 1 ) 中の化合物 ( 3 ) を合成する方法について以下に述べる。
即ち、 スキーム 3
〇
CN
1) Q-C-L - (3)
H2
(14)
2) Q - L'+
Figure imgf000087_0001
(15) (16) (17) 加水分解 脱炭酸
(3)
V - CH2CN
3) Q-H (3)
base 脱炭酸 加水分解
Figure imgf000087_0002
- alkyl
(17)
1)一 jj^ (14)で表されるペンジノレハライド類、 ベンジル アルキルスルフ ォネート類、 ベンジル ァリールスルフォネート類、 ハロメチル複素環化^ ¾、 アルキルスルホ二ルォキシメチル複素環ィ匕合物またはァリ一ルスルホニルォキシ メチル複素環化^!を適当なシァノ化剤と させる事により合成できる。 また、 フエニル 複素^ をアミ ド誘^に変換した後、 m^ を行う事によっても合成できる。
2)複素環のハロゲン化物 （15) とシァノ,エステル （16)を塩基存在下 で縮合することにより得られる （17)を ΙΕ^とし、 次いで加水分)^ J¾^mに より化^！ (3)が合成できる場合もある。
3) Qが窒素原子でエチレン部分と結合する場合は、 その窒素が無置換である複 素環誘 ( 6 ) とハ σァセトニトリル誘 を塩基の存在下で させるか、 シァノ醉酸エステルをハロゲン化して得られる化合物 （18) と化^ (6)を 塩基存在下で SiSさせて化^ (17)を合成し、 次いで加水分)^ ae^rnによ りィ匕合物 (3) を合成できる場合もある。
また、 （スキーム 2) 中の化^！ (11)
Figure imgf000088_0001
(3)の合成法に準 じて合成できる。
(スキーム 1) 中の化^! (7) は安息香酸ハライド類または複素環カルボン酸 ハライド類とシァノ酢酸エステルを塩基存在下で縮合し、 次いでハロゲン化する ことにより合成できる。
上記のハロメチル複素環化^ ¾、 アルキルスルホ二ルォキシメチル複素環化合 物またはァリールスルホニルォキシメチル複素環化^!は、 TOの方法 {ァラン
R. 力トリッキー （A 1 an R. k a t r i t z k y)、 チヤ一ルス W. リース （Char l es W. R e e s ) 、 コンプリへンシブ ヘテロサイク リック ケミストリ一 (Compr ehens i ve het erocyc l i c Chemi s t r y)、 2卷、 3卷、 4卷、 5卷または 6巻 } により合成さ れるへテ π環メタン誘 ^やへテロ環カルボン酸エステル誘^から により 誘導することができる。 また、 Qがォキサゾール - 4—ィルまたはチアゾ一ルー 4—ィルの場合は、 カルボン酸アミ ド類またはチォアミド類と 1, 3—ジクロロ 一 2—プロパノンを させることにより合成することもできる。
本発明に含まれる化^!の例を第 1表から第 14表に示す。 尚、 表中の略号は それぞれ以下の意味を示す。
Me：メチル Et ：ェチル Pr ：プロピル ¾^ Bu：づチル&^ Pen: ペンチル¾^ Hex：へキシル Hep：へプチル&^ Oc t :ォクチル on：ノニル Dec :デシル Ph： フエニル n：ノーマル、 i：ィ ソ、 sec:セカンダリー、 t :ターシャリ一、 c：シクロ.
Figure imgf000089_0001
Figure imgf000089_0002
Figure imgf000090_0001
n\0IL6d£llDd 60嫩仏 6 OMi 6 8
Figure imgf000091_0001
PPl0/L6d£llDd 6000^6 OAV Me、
NS02- B 3 ： CH.OCH, Me'
Figure imgf000092_0001
O
B 4 ： CF3S02— B 5 ： CH SOつ B 6
Ph人
O o
B7、人 Β8 。人 B9 : Et3¾H
B 1 o：
Figure imgf000092_0002
Ph、 O B 1 3 : Me3Si— B 1 4 : HNS02- B 1 5 人
O O
B 1 6 : 8 :
F3C人 B 1 ° B 1
C1,C人 lBuNHへ
Figure imgf000092_0003
Figure imgf000093_0001
B 2 6： PhSO,—
Figure imgf000093_0002
Figure imgf000093_0003
B 3 2 : CH3SCH2—— B 3 3 ： CH3CH2OCH2——
Figure imgf000093_0004
g l 奪6dri .3J S0i6
卜 a
Figure imgf000094_0001
CO
CO
ffl
CD
ε 6
Figure imgf000095_0001
WIL6d£/iDd 6000 6 OA\ 6
Figure imgf000096_0001
Pfl0IL6d llDd 6000 .6 ΟΛΑ
Figure imgf000097_0001
R 1 R2 R8 B Y1 Y2 V
2, 6-F2-Ph H H H H H H
2， 6-F2-Ph H H H H CI H
2， 6-F2-Ph H H H H Me H
2, 6-F2-Ph H H H H O e H
2, 6-F2-Ph H H H H SMe H
2, 6-F2-Ph H H H H OCF8 H
2' 6-F2-Ph H H H H CF8 H
2, 6-F2-Ph H H H H C02Me H
2, 6-F2-Ph H H H H H Me
2, 6-F2-Ph H H H Me H Me
2, 6-F2-Ph H H H Me H CF,
2， 6-F2-P H H H Me H H
2， 6-F2-P H H H Me Me Me
2, 6-F2-Ph H H H Me Me H
Figure imgf000098_0001
2， 6-F2-Ph H H H Me CI H
2, 6-F2-Ph CI H H Me CI Me
2， 6-F2-Ph H H H Et Me Me
2， 6-F2-Ph H H H Bt H H
2, 6-F2-Ph H H H nPr Me Me
2, 6-F2-Ph H H H iPr Me Me
2, 6-F2-Ph H H H iPr CI Me
2, 6-F2-Ph H H H nBu Me Me 第 1 表 (銃き)
R1 R2 R8 B Y1 Y2 Y8
2, 6-F2-Ph H H H tBu Me Me 2, 6-F2-Ph H H H CI Me Me 2, 6-F2-P H H H CI Me H 2， 6-F2-Ph H H H CI H Me 2, 6-F2-Ph H H H CI H CF, 2， 6-F2-Ph H H H CI H H 2, 6-F2-Ph Me H H CI H H 2， 6-F2-Ph CI H H CI H H 2, 6-F2-Ph N02 H H CI H H 2, 6-F2-Ph C02Me H H CI H H 2' 6-Fa-Ph COaBt H H CI H H 2， 6-F2-Ph H H H CI CI Me 2， 6-F2-Ph Me H H CI CI He 2, 6-F2-Ph H Me H CI CI Me 2, 6-F2-Ph H CI H CI CI Me
Figure imgf000099_0001
2， 6-F2-Ph CI CI H CI CI Me 2， 6-F2-Ph CI CI Bl CI CI Me 2， 6-F2-Ph Ph H H CI CI Me 2, 6-F2-Ph H Ph H CI CI Me 2, 6-F2-Ph CF, H H CI CI Me 2， 6-F2-Ph H CF8 H CI CI Me 2, 6-F2-Ph cPr H H CI CI Me 第 1 表 （続き） 1 R2 R8 B Y1 Y2 Y8
2， 6-F2-Ph H cPr H CI CI Me
2, 6-F2-Ph OMe H H CI CI Me
2, 6-F2-Ph H OMe H CI CI Me
2, 6-Fa-Ph NH2 H H CI CI Me
2, 6-F2-Ph H NH2 H CI CI Me
2， 6-F2-Ph 匪 e H H CI CI Me
2, 6-F2-Ph H NHMe H CI CI Me
2, 6-F2-Ph NMe2 H H CI CI Me
2, 6-F2-Ph H NMe2 H CI CI Me
2, 6-F2-Ph N02 H H CI CI Me
2, 6-F2-Ph H Nth H CI CI Me
2， 6-F2-Ph CN H H CI CI Me
2， 6-F2-Ph H CN H CI CI Me
2， 6-F2-Ph OH H H CI CI Me
2, 6-F2-Ph H OH H CI CI Me
2, 6-F2-Ph C02Me H H CI CI Me
2, 6-Fa-Ph H C02Me H CI CI Me
2, 6-F2-Ph C02Et H H CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H H CI CI H
2, 6-F2-Ph H H H CI CI CF,
2, 6-F2-Ph H H H CI CI CF2H
2, 6-F2-Ph H H H CI CI CH2OMe
2, 6-F2-Ph H H H CI CI COMe 第 1 表 （銃き）
R1 R2 R8 B Y» Y2 Y8
2, 6-F2-Ph H H H CI CI Ph
2, 6-F2-Ph H H H CI CI CHaP
2, 6-F2-Ph H H H CI CF8 Me
2, 6-F2-Ph H H H Br Me Me
2, 6-F2-Ph H H H Me Br Me
2, 6-F2-Ph H H H Me Br H
2, 6-F2-Ph H H H Br H H
2， 6-F2-Ph H H H OMe Me Me
2, 6-F2-Ph H H H Me OMe Me
2, 6-F2-Ph H H H OMe H H
2， 6-P2-Ph H H H H OMe H
2, 6-F2-Ph H H H CI OMe Me
Figure imgf000101_0001
2， 6-F2-Ph H H H OCFa CI Me
2, 6-F2-Ph H H H OCFs H H
2， 6-F2-Ph H H H Me OCFs Me
2, 6-F2-Ph H H H CI OCF8 Me
2, 6-F2-Ph H H H S e CI Me
2, 6-F2-Ph H H H Me SUe Me
2, 6-F2-Ph H H H CI SMe Me
2, 6-Fa-Ph H H H SMe H H
2, 6-F2-Ph H H H SOMe CI Me
2, 6-F2-Ph H H H CI SOMe Me 第 1 表 （続き）
R 1 R2 Rs B Y1 Y2 Y"
2, 6-F2-Ph H H H SO e H H
2， 6-F2-Ph H H H S02Me CI Me
2, 6-F2-Ph H H H CI S02Me Me
2， 6-F2-Ph H H H S02Me H H
2， 6-F2-Ph H H H CF8 Me Me
2, 6-F2-Ph H H H CF, CI H
2, 6-F2-Ph H H H CF8 CI Me
2， 6-F2-Ph Me H H CF8 CI Me
2， 6-F2-P CI H H CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph Br H H CFs CI Me
2, 6-F2-Ph CF8 H H CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph N02 H H CFs CI Me
2， 6-F2-Ph CN H H CFs CI Me
2, 6-F2-Ph C02 e H H CFs CI Me
2， 6-F2-Ph C02Bt H H CF8 CI Me
2, 6-F2-P H H H CF8 CI CFa
2, 6-F2-P H H H CFs CI CFJH
2, 6-F2-Ph H H H CF8 CI CH2OMe
2, 6-F2-Ph H H H CF, CI C0CH8
2, 6-F2-Ph H H H CFs H Me
2， 6-F2-Ph H H H CFa H H
2， 6-F2-Ph H H H CFs Br Me
2， 6-F2-Ph H H H CFs S e Me 第 1 表 (続き)
R 1 R2 Rs B Y1 Y2 Y8
2, 6-F2-Ph H H H CF8 SO e Me
2, 6-F2-Ph H H H CF8 SQ2 e Me
2, 6-F2-Ph H H H CF8 CF8 Me
2， 6-F2-Ph H H H CFs N02 Me
2, 6-P2-Ph H H H CPs CN Me
2, 6-F2-Ph H H H CF8 匪 e Me
2， 6-F2-Ph H H H CFs NMe2 Me
2, 6-F2-Ph H H H CF8 Ph Me
2, 6-F2-Ph H H H CF8 CH2Ph Me
2, 6-F2-Ph H H H CFs OPh Me
2, 6-F2-Ph H H H CFs OH Me
2, 6-F2-Ph H H H CFs C02Me Me
2, 6-F Ph H H H CFj O e Me
2, 6-Fi-P H H H CFs OCFa Me
2, 6-F2-Ph H H H CFs OCF2H Me
2, 6-F2-Ph H H H CFs OCF2H CF2H
2, 6-F2-Ph H H H N02 CF8 Me
2, 6-F2-Ph H H H N02 CI Me
2, 6-F2-Ph H H H N02 Me Me
2, 6-F2-Ph H H H N02 H H
2, 6-F2-Ph H H H CI N02 Me
2, 6-FVPh H H H CN CF8 Me
2， 6-F2-Ph H H H CN CI Me 第 1 表 (続き)
R 1 R2 R8 B Ψ Y2 Y8
2, 6-F2-Ph H H H CN Me Me
2, 6-F¾-Ph H H H CN H H
2, 6-F2-Ph H H H CI CN Me
2, 6 - F2-Ph H H H Br CN Me
2, 6- F2-Ph H H H NHMe Me Me
2, 6-F2-Ph H H H NH e CI Me
2, 6-F2-Ph H H H NHMe H H
2， 6-F2-Ph H H H CI NHMe Me
2, 6-F2-Ph H H H N e2 Me Me
2, 6-F2-Ph H H H N e2 CI Me
2, 6-F2-Ph H H H NMe2 H H
2, 6-Fa-Ph H H H CI NMe2 Me
2, 6-F2-Ph H H H Ph CI Me
2, 6-F2-Ph H H H Ph H H
2, 6-F2-Ph H H H CI Ph Me
2, 6-F2-Ph H H H CH2Ph Me Me
2, 6-F2 - Ph H H H CH2Ph H H
2, 6-F2-Ph H H H CI CH2Ph Me
2, 6-F2-Ph H H H OPh CI Me
2, 6-P2-Ph H H H OPh H H
2， 6-F2-Ph H H H CI OPh Me
2， 6-F2-Ph H H H OH Me Me
2, 6-F2-Ph H H H OH H H 第 1 表 （続き）
R1 R2 R3 B Y1 Y2 YJ
2, 6-F2-Ph H H H CI OH Me
2, 6-F2-Ph H H H C02Me Me Me
2, 6-F2-P H H H C02 e CI Me
2， 6-Fa-Ph H H H C02 e H H
2, 6-F2-Ph H H H cPr Me Me
2, 6-F2-Ph H H H cPr CI Me
2, 6-F2-Ph H H Bl CI CI Me
2， 6-F2-Ph CI H Bl CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B2 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B3 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B4 CI CI Me
2, 6-F2-Ph CI H B4 CI CI Me
2，6-F2-Ph CI Me B4 CI CI Me
2, 6-F2-P N02 H B4 CI CI Me
2, 6-F2-Ph C02 e H B4 CI CI Me
2, 6-Fa-Ph C02Bt H B4 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B5 CI CI Me
2, 6-F2 - Ph CI H B5 CI CI Me
2， 6-F2-Ph H H B6 CI CI Me
2, 6-F2-Ph CI H B6 CI CI Me
2, 6-F2-Ph NOs H B6 CI CI Me
2， 6-F2-Ph C02Me H B6 CI CI Me
2, 6-F2-Ph C02Et H B6 CI CI Me 第 1 表 (続き)
R 1 R2 R8 B Y1 Y2 Y8
2, 6-F2-Ph H H B7 CI CI Me
2, 6-F2-Ph CI H B7 CI CI Me
2, 6-F2-Ph N02 H B7 CI CI Me
2, 6-F2-Ph C02Me H B7 CI CI Me
2, 6-F2-Ph C02Bt H B7 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B8 CI CI Me
2， 6-F2-Ph H H B9 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H BIO CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H Bl l CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B12 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B13 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B14 CI CI Me
Figure imgf000106_0001
2, 6-F2-Ph H H B16 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B17 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B18 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B19 CI CI Me
2， 6-F2-Ph H H B20 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B21 CI CI Me
2， 6-F2-Ph H H B22 CI CI Me
2， 6-F2-Ph H H B23 CI CI Me
2， 6-F2-Ph H H B24 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B25 CI CI Me 第 1 表 （続き）
R1 R2 R8 B V Y2 Y8
2， 6-F2-P H H B26 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B27 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B28 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B29 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B30 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B31 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B32 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B33 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B34 CI CI Me
2， 6-F2-Ph H H Na CI CI Me
2，6-P2-Ph H H K CI CI Me
2, 6-P2-Ph H H Bl CF8 CI Me
Figure imgf000107_0001
2, 6-F2-Ph H H B3 CF8 CI Me
2， 6-F2-Ph H H B4 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph Me H B4 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph CI H B4 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph NO 2 H B4 CF8 CI Me
2， 6-F2-Ph C02Me H 64 CFj CI Me
2, 6-F2-Ph C02Bt H B4 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B5 CP8 CI Me
2, 6-F2-Ph CI H B5 CF» CI Me
2, 6-F2-Ph H H B6 CFS CI Me 第 1 表 （続き）
R2 R8 B Y1 Y2 Y8 , 6-F2-Ph Me H B6 CF8 CI Me, 6-F2-Ph CI H B6 CF8 CI Me, 6-Fa-Ph N02 H B6 CF8 CI Me, 6-F2-Ph C02Me H B6 CF» CI Me, 6-F2-Ph C02Bt H B6 CF8 CI Me, 6-F2-Ph H H B7 CF8 CI Me, 6-F2-Ph Me H B7 CF8 CI Me ， 6-F2-Ph CI H B7 CF8 CI Me, 6-F2-Ph N02 H B7 CF8 CI Me, 6-Fa-Ph C02Me H B7 CF8 CI Me, 6-F2-Ph COaBt H B7 CF8 CI Me ， 6-F2-Ph H H B8 CF8 CI Me ，6-F2-Ph H H B9 CF8 CI Me, 6-F2-Ph H H BIO CFa CI Me, 6-F2-Ph H H Bll CF8 CI Me, 6-Fa-Ph H H B12 CF8 CI Me ， 6-F2-Ph H H B13 CP8 CI Me, 6-F2-Ph H H B14 CP8 CI Me, 6-F2-Ph H H B15 CF8 CI Me, 6-F2-Ph H H B16 CFa CI Me, 6-F2-Ph H H B17 CF8 CI Me, 6-F2-Ph H H B18 CF8 CI Me ， 6-P2-Ph H H B19 CFs CI Me 第 1 表 （続き）
R1 R2 R8 B Y1 Y2 Y8
2, 6-F2-Ph H H B20 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B21 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B22 CP8 CI Me
2， 6-F2-P H H B23 CF8 CI Me
2， 6-F2-Ph H H B24 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B25 CFs CI Me
2, 6-F2-Ph H H B26 CF8 CI Me
2， 6-F2-P H H B27 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B28 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B29 CFs CI Me
2, 6-F2-Ph H H B30 CFs CI Me
2， 6-F2-Ph H H B31 CPS CI Me
2, 6-F Ph H H B32 CFs CI Me
2， 6-F2-Ph H H B33 CFs CI Me
2, 6-F2-Ph H H B34 CF8 CI Me
2， 6-F2-Ph H H Na CFs CI Me
2, 6-F2-Ph H H CFs CI Me
2, 6-F2-Ph H H Bl CI H H
2， 6-F2-Ph H H B2 CI H H
2, 6-F2- Ph H H B3 CI H H
2, 6-F2-Ph H H B4 CI H H
2, 6-F2-Ph Me H B4 CI H H , 6-F2-Ph CI H B4 CI H H 第 1 表 （統き）
R1 R2 R8 B Y1 Y2 Y1
2, 6-F2-Ph N02 H B4 CI H H 2, 6-F2-Ph C02Me H B4 CI H H 2, 6-F2-Ph C02Bt H B4 CI H H 2, 6-F2-Ph H H B5 CI H H 2， 6-F2-Ph H H B6 CI H H 2, 6-F2-Ph N02 H B6 CI H H 2, 6-F2-Ph H H B7 CI H H 2, 6-F2-Ph Me H B7 CI H H 2, 6-F2-Ph CI H B7 CI H H 2， 6-F2-Ph N02 H B7 CI H H 2， 6-F2-Ph C02 e H B7 CI H H 2, 6-F2-Ph COaEt H B7 CI H H 2, 6-F2-Ph H H B8 CI H H 2, 6-F2-Ph H H B9 CI H H 2, 6-F2-Ph H H BIO CI H H 2, 6-F2-Ph H H Bll CI H H 2, 6-F2-Ph H H B12 CI H H 2, 6-F2-Ph n U U n p i q p i
し丄 n u Π U 2, 6-F2-Ph H H B14 CI H H 2, 6-F2 - Ph H H B15 CI H H 2, 6-F2-Ph H H B16 CI H H 2， 6-F2-Ph H H B17 CI H H 2, 6-F2-Ph H H B18 CI H H 第 1 表 （続き）
R1 R2 R8 B Yl Y2 Y8
2, 6-F2-Ph H H B19 CI H H
Figure imgf000111_0001
2, 6-F2-Ph H H B21 CI H H
2, 6-Fa-Ph H H B22 CI H H
2, 6-F2-Ph H H B23 CI H H
2, 6-F2-Ph H H B24 CI H H
2, 6-F2-Ph H H B25 CI H H
2, 6-F2-Ph H H B26 CI H H
2, 6-F2-Ph H H B27 CI H H
2, 6-F2-Ph H H B28 CI H H
2, 6-F2-Ph H H B29 CI H H
2, 6-P2-Ph H H B30 CI H H
2, 6-F2-Ph H H B31 CI H H
2，6-F2-Ph H H B32 CI H H
2, 6-F2-Ph H H B33 CI H H
2, 6-F2-Ph H H B34 CI H H
2, 6-F2-Ph H H Na CI H H
Figure imgf000111_0002
tBu H H H H H Me tBu H H H Me H Me tBu H H H Me H CF8 tBu H H B7 Me H H tBu H H H Me Me Me 第 1 表 （続き）
R1 R2 R8 B Yl Y2 Y8 tBu H H H Me CI Me tBu CI H H Me CI Me tBu H H H Et Me Me tBu H H B8 Et H H tBu H H H CI Me Me tBu H H H CI Me H tBu H H H CI H Me tBu H H H CI H CF» tBu H H H CI H H tBu Me H B7 CI H H tBu CI H B7 CI H H tBu N02 H B7 CI H H tBu C02 e H B7 CI H H tBu C02Bt H B7 CI H H tBu H H H CI CI Me tBu Me H H CI CI Me tBu CI H H CI CI Me tBu CF8 H H CI CI Me tBu cPr H H CI CI Me tBu OMe H H CI CI Me tBu NO 2 H H CI CI Me tBu CN H H CI CI Me tBu C02 e H H CI CI Me 第 1 表 （銃き）
Rl R2 Rs B Y1 Y2 V tBu C02Et H H CI CI Me tBu H H H CI CI H tBu H H H CI CI CF8 tBu H H H CI CI CF2H tBu H H H CI CI CH2O e tBu H H H CI CI COMe tBu H H H CI CF8 Me tBu H H H Br Me Me tBu H H H Me Br Me tBu H H H Me Br H tBu H H B34 Br H H tBu H H H O e Me Me tBu H H H Me OMe Me tBu H H H OMe H H tBu H H H CI OMe Me tBu H H H 0CF8 Me Me tBu H H H 0CF8 CI Me tBu H H H OCF8 H H tBu H H H Me 0CF8 Me tBu H H H CI OCFs Me tBu H H H SMe CI Me tBu H H H Me SMe Me tBu H H H CI SMe Me 第 1 表 (銃き)
R1 2 R8 B Y1 Y2 Y8 tBu H H B7 SMe H H tBu H H H CF, Me Me tBu H H H CF8 CI H tBu H H H CFs CI Me tBu Me H H CF8 CI Me tBu CI H H CFs CI Me tBu Br H H CFs CI Me tBu CF8 H H CF8 CI Me tBu N02 H H CFs CI Me tBu CN H H CFs CI Me tBu C03Me H H CF, CI Me tBu C02Bt H H CF8 CI Me tBu H H H CFs CI CFs tBu H H H CFs CI CF2H tBu H H H CF8 CI CH2OUe tBu H H H CFs CI COCHs tBu H H H CFs H Me tBu H H H CF8 H H tBu H H H CFs Br Me tBu H H H CFS SMe Me tBu H H H CF8 SOMe Me tBu H H H CF8 S02Me Me tBu H H H CFs CFs Me 8 ΐ I
9W HO TO H H H no?
H H HO H H H
HO H H H
zm TO H H H
H H z H H H
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H H NO H H H
aw NO H H H
10 NO H H H
10 H H H ng^
H H 'ON H H H ngi
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H OO O H H H ng;
H OO O H H H
9W MOO «J0 H H H
9W O H H H
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3W HO 8d0 H H H nei
3W 8J0 H H H na
3W ■ O H H H na;
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8人 ί人 9 s» l9
WPWIL6d£ILDd V I ΐ
9W 10 ΐθ 89 Η Η
10 ΐθ 8 Η ng; ΐθ 10 丄 g Η Οί) ngi
9W TO 10 Η ΌΝ na
9W 10 10 Η 10
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9W 10 ΐθ Η Η
aw ΐθ 10 99 Η ΐθ
aw ΐθ to 98 Η Η
9W 13 10 98 Η Η
ΐθ to 8 Η WO
aw ΐθ 10 Η 3W!00
9H ΐθ ΪΟ η Η 'O m
8W 10 ΪΟ η Η ΐθ
3W 10 ΐθ Η
3W 10 ΐθ Η Η
aw τ u π π nqi
9W 10 10 28 Η Η
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L J υ τα U TO
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10 10 18 Η Η
H Η 8W800 Η Η Η
ΐθ 03 Η Η Η
9W 9Κ Η Η Η o人 τλ ,人 8 ΐ m ^lO /.6Jf 3d 6000 /.6 OAV 第 1 表 （続き）
Rl R2 8 B Y1 Y2 Y8 tBu H H B9 CI CI Me tBu H H BIO CI CI Me tBu H H Bll CI CI Me tBu H H B12 CI CI Me tBu H H B13 CI CI Ue tBu H H B14 CI CI Me tBu H H B15 CI CI Me tBu H H B16 CI CI Me tBu H H B17 CI CI Me tBu H H B18 CI CI Me tBu H H B19 CI CI Me tBu H H B20 CI CI Me tBu H H B21 CI CI Me tBu H H B22 CI CI Me tBu H H B23 CI CI Me tBu H H B24 CI CI Me tBu H H B25 CI CI Me tBu H H B26 CI CI Me tBu H H B27 CI CI Me tBu H H B28 CI CI Me tBu H H B29 CI CI Me tBu H H B30 CI CI Me tBu H H B31 CI CI Me 第 1 表 （続き）
R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y8 tBu H H B32 CI CI Me tBu H H B33 CI CI Me tBu H H B34 CI CI Me tBu H H Na CI CI Me tBu H H K CI CI Me tBu H H Bl CFs CI Me tBu H H B2 CF8 CI Me tBu H H B3 CFs CI Me tBu H H B4 CF8 CI Me tBu Me H B4 CP8 CI Me tBu CI H B4 CF8 CI Me tBu N02 H B4 CF8 CI Me tBu C02Me H B4 CF8 CI Me tBu C02Bt H B4 CFs CI Me tBu H H B5 CF8 CI Me tBu H H B6 CFs CI Me tBu CI H B6 CFs CI Me tBu H H B7 CF8 CI Me tBu Me H B7 CF8 CI Me tBu CI H B7 CF8 CI Me tBu N02 H B7 CF8 CI Me tBu C02Me H B7 CF8 CI Me tBu COaBt H B7 CF8 CI Me 第 1 表 (続き)
Rl R2 R8 B Y» Y2 Y8 tBu H H B8 CF, CI Me tBu H H B9 CF8 CI Me tBu H H BIO CF8 CI Me tBu H H Bll CF8 CI Me tBu H H B12 CF8 CI Me tBu H H B13 CF8 CI Me tBu H H B14 CF8 CI Me tBu H H B15 CP8 CI Me tBu H H B16 CF8 CI Me tBu H H B17 CFs CI Me tBu H H B18 CF8 CI Me tBu H H B19 CF8 CI Me tBu H H B20 CF8 CI Me tBu H H B21 CF8 CI Me tBu H H B22 CPs CI Me tBu H H B23 CFa CI Me tBu H H B24 CF8 CI Me tBu H H B25 CP, CI Me tBu H H B26 CF8 CI Me tBu H H B27 CF8 CI Me tBu H H B28 CF8 CI Me tBu H H B29 CF8 CI Me tBu H H B30 CF8 CI Me 第 1 表 (続き)
R l R2 Rs B Y1 Y2 Y8 tBu H H B31 CF8 CI Me tBu H H B32 CF8 CI Me tBu H H B33 CF8 CI Me tBu H H B34 CFs CI Me tBu H H Na CPs CI Me tBu H H K CF8 CI Me tBu H H Bl CI H H tBu H H B2 CI H H tBu H H B3 CI H H tBu H H B4 CI H H tBu H H B5 CI H H tBu H H B6 CI H H tBu H H B7 CI H H tBu H H B8 CI H H tBu H H B9 CI H H tBu H H BIO CI H H tBu H H Bll CI H H tBu H H B12 CI H H tBu H H B13 CI H H tBu H H B14 CI H H tBu H H B15 CI H H tBu H H B16 CI H H tBu H H B17 CI H H 第 1 表 （続き）
R 1 R2 R8 B Y1 Y2 Y8 tBu H H B18 C1 H H tBu H H B19 C1 H H tBu H H B20 C1 H H tBu H H B21 C1 H H tBu H H B22 C1 H H tBu H H B23 C1 H H tBu H H B24 C1 H H tBu H H B25 C1 H H tBu H H B26 C1 H H tBu H H B27 C1 H H tBu H H B28 C1 H H tBu H H B29 C1 H H tBu H H B30 C1 H H tBu H H B31 C1 H H tBu H H B32 C1 H H tBu H H B33 C1 H H tBu H H B34 C1 H H tBu H H Na C1 H H tBu H H K C1 H H
2- ピリジル H H H H H Me
2- ピリジル H H H Me H Me
2- ピリジル H H H Me H CF8 - ピリジル H H B7 Me H H 第 1 表 （続き）
R1 R2 R8 B Y1 Y2 Y8
2- ピリ ジル H H H Me Me Me
2- ピリ ジル H H H Me CI Me
2 - ピリ ジル C1 H H Me CI Me
2- ピリ ジル H H H Et Me Me
2- ピリ ジル H H H Et H H
2- ピリ ジル H H H CI Me Me
2- ピリ ジル H H H CI Me H
2- ピリ ジル H H H CI H Me
2- ピリ ジル H H H CI H CF8
2- ピリ ジル H H B7 CI H H
2- ピリ ジル Me H B7 CI H H
2- ピリ ジル C1 H B7 CI H H
2- ピリ ジル CF8 H B7 CI H H
2- ピリ ジル cPr H B7 CI H H
2- ピリ ジル OMe H B7 CI H H
2- ピリ ジル N02 H B7 CI H H
2- ピリ ジル CN H B7 CI H H
2- ピリジル C02Me H B7 CI H H
2- ピリジル C02Et H B7 CI H H
2- ピリ ジル H H H CI CI Me
2- ピリ ジル Me H H CI CI Me
2- ピリ ジル CI H H CI CI Me
2- ピリ ジル CF8 H H CI CI Me 第 1 表 （銃き）
R1 R2 R8 B Y1 Y2 Y8
2- ピリジル cPr H H CI CI Me
2- ピリ ジル O e H H CI CI Me
2- ピリジル N02 H H CI CI Me
2- ピリジル CN H H CI CI Me
2- ピリジル C02Me H H CI CI Me
2- ピリジル C02Bt H H CI CI Me
2- ピリ ジル H H H CI CI H
2- ピリジル H H H CI CI CF8
2- ピリジル H H H CI CI CF2H
2- ピリジル H H H CI CI CH2OUe
2- ピリジル H H H CI CI COMe
2- ピリジル H H H CI CPa Me
2- ピリジル H H H Br Me Me
2- ピリジル H H H Me Br Me
2- ピリ ジル H H H Me Br H
2- ピリジル H H H Br H H
2- ピリジル H H H OMe Me Me
2- ピリジル H H H Me OMe Me
2- ピリジル H H B7 OMe H H
2- ピリジル H H H CI OMe Me
2- ピリジル H H H OCFs Me Me
2- ピリジル H H H 0CF8 CI Me
2- ピリジル H H B7 0CF8 H H 第 1 表 （続き）
R2 R8 B Y1 Y2 Y8 - ピリ ジル H H H Me OCFs Me - ピリジル H H H CI OCFa Me - ピリジル H H H SMe CI Me- ピリジル H H H Me SMe Me- ピリジル H H H CI SMe Me - ピリジル H H B7 SMe H H- ピリジル H H H CF8 Me Me- ピリジル H H H CF， CI H- ピリ ジル H H H CFs CI Me - ピリジル Me H H CP8 CI Me - ピリジル C1 H H CP8 CI Me- ピリジル Br H H CP, CI Me- ピリジル CFs H H CFa CI Me- ピリジル N02 H H CFs CI Me- ピリジル CN H H CF8 CI Me- ピリジル C02 e H H CF» CI Me- ピリジル C02Bt H H CF8 CI Me - ピリジル H H H CF» CI CF8 - ピリジル H H H CF, CI CF2H- ピリジル H H H CF, CI CH20 e- ピリジル H H H CFs CI C0CH8- ピリジル H H H CFs H Me- ピリジル H H H CFs H H 第 1 表 （続き）
R2 R8 B Y1 Y2 Y8 - ピリジル H H H CFs Br Me- ピリジル H H H CF8 SMe Me- ピリジル H H H CFs SQ e Me- ピリジル H H H CPs S02Ue Me- ピリジル H H H CF8 CFs Me- ピリジル H H H CP, N02 Me- ピリジル H H H CFs CN Me - ピリジル H H H CFS 隱 e Me- ピリジル H H H CPs N e2 Me - ピリジル H H H CFs OH Me- ピリジル H H H CF, C02 e Me- ピリジル H H H CF8 OUe Me- ピリジル H H H CF, OCF, Me- ピリジル H H H CF8 OCF2H Me- ピリジル H H H CFs OCF2H CF2H- ピリジル H H H N02 CI Me- ピリジル H H H N02 Me Me - ピリジル H H R7 NO, H H- ピリジル H H H CI N02 Me- ピリジル H H H CN CI Me- ピリジル H H H CN Me Me- ピリジル H H H CN H H- ピリジル H H H CI CN Me 第 1 表 （銃き）
R l R2 R3 B V Y2 Y8
2- ピリジル H H H NMe2 H H
2- ピリ ジル H H H C1 N e2 Me
2- ピリ ジル H H H OH e Me
2- ピリジル H H H OH H H
2- ピリジル H H H CI OH Me
2- ピリ ジル H H H C02 e Me Me
2 - ピリジル H H H C02 e CI Me
2- ピリ ジル H H H C02Me H H
2 - ピリ ジル H H B1 CI CI Me
2 - ピリ ジル H H B2 CI CI Me
2- ピリジル H H B3 CI CI Me
2- ピリ ジル H H B4 CI CI Me
2 - ピリジル H H B5 CI CI Me
2- ピリジル H H B6 CI CI Me
2- ピリジル H H B7 CI CI Me
2- ピリ ジル C1 H B7 CI CI Me
2- ピリ ジル H H B8 CI CI Me
2- ピリ ジル H H B9 CI CI Me
2- ピリジル H H B10 CI CI Me
2- ピリジル H H B11 CI CI Me
2- ピリジル H H B12 CI CI Me
2- ピリジル H H B13 CI CI Me
2- ピリジル H H B14 CI CI Me 第 1 表 （続き） 1 R2 R8 B Υ' Y2 Y8
2 - ピリジル H H B15 CI CI Me
2- ピリ ジル H H B16 CI CI Me
2 - ピリジル H H B17 CI CI Me
2- ピリ ジル H H B18 CI CI Me
2- ピリジル H H B19 CI CI Me
2- ピリジル H H B20 CI CI Me
2- ピリジル H H B21 CI CI Me
2- ピリジル H H B22 CI CI Me
2- ピリジル H H B23 CI CI Me
2- ピリジル H H B24 CI CI Me
2- ピリジル H H B25 CI CI Me
2 - ピリジル H H B26 CI CI Me
2- ピリジル H H B27 CI CI Me
2- ピリジル H H B28 CI CI Me
2- ピリ ジル H H B29 CI CI Me
2- ピリジル H H B30 CI CI Me
2- ピリジル H H B31 CI CI Me
2- ピリジル H H B32 CI CI Me
2- ピリジル H H B33 CI CI Me
2- ピリジル H H B34 CI CI Me
2 - ピリジル H H Na CI CI Me
2- ピリジル H H K CI CI Me
2 - ピリジル H H B1 CF8 CI Me 第 1 表 （続き）
R1 R2 R8 B Y1 Y2 Y8
2- ピリジル H H B2 CFs CI Me
2 - ピリ ジル H H B3 CF8 CI Me
2- ピリ ジル H H B4 CFs CI Me
2- ピリジル C1 H B4 CP, CI Me
2- ピリジル C02Me H B4 CF8 CI Me
2- ピリジル H H B5 CFs CI Me
2- ピリ ジル H H B6 CPs CI Me
2- ピリ ジル H H B7 CF8 CI Me
2- ピリ ジル C1 H B7 CP8 CI Ue
2- ピリジル N02 H B7 CFs CI Me
2- ピリジル C02 e H B7 CF» CI Me
2- ピリジル H H B8 CF8 CI Me
2- ピリジル H H B9 CF8 CI Me
2- ピリジル H H BIO CFs CI Me
2- ピリジル H H Bll CPs CI Me
2- ピリ ジル H H B12 CFs CI Me
2- ピリジル H H B13 CF8 CI Me
2- ピリ ジル H H B14 CF8 CI Me
2- ピリ ジル H H B15 CFs CI Me
2- ピリジル H H B16 CFs CI Me
2- ピリ ジル H H B17 CFs CI Me
2- ピリ ジル H H B18 CFa CI Me
2- ビリジル H H B19 CF8 CI Me 第 1 表 （銃き）
R1 R2 Rs B Y1 Y2 Ys
2- ピリ ジル H H B20 CF8 CI Me
2- ピリ ジル H H B21 CF8 CI Me
2- ピリ ジル H H B22 CF8 CI Me
2 - ピリジル H H B23 CPs CI Me
2- ピリジル H H B24 CFs CI Me
2- ピリジル H H B25 CF» CI Me
2- ピリジル H H B26 CFs CI Me
2- ピリジル H H B27 CF8 CI Me
2- ピリジル H H B28 CP, CI Me
2- ピリジル H H B29 CF8 CI Me
2 - ピリジル H H B30 CFs CI Me
2- ピリジル H H B31 CPj CI Me
2- ピリジル H H B32 CFa CI Me
2- ピリジル H H B33 CF8 CI Me
2- ピリジル H H B34 CF* CI Me
2- ピリジル H H Na CF8 CI Me
2- ピリジル H H CFa CI Me ム一 ビ Uノ ジンゾし V Π u n 0 D 11 レ i Π u Π u
2- ピリジル H H B2 CI H H
2- ピリジル H H B3 CI H H
2 - ピリジル H H B4 CI H H
2- ピリジル Me H B4 CI H H
2- ピリジル C1 H B4 CI H H 第 1 表 （銃き）
R1 R2 R8 B Y1 Y2 Y8
2- ピリジル N02 H B4 CI H H
2- ピリジル C02Me H B4 CI H H
2- ピリジル C02Et H B4 CI H H
2- ピリジル H H B5 CI H H
2- ピリジル H H B6 CI H H
2 - ピリジル N02 H B6 CI H H
2- ピリジル H H B7 CI H H
2- ピリジル Me H B7 CI H H
2- ピリジル CI H B7 CI H H
2- ピリジル N02 H B7 CI H H
2- ピリジル C03Me H B7 CI H H
2- ピリ ジル C02Bt H B7 CI H H
2 - ピリジル H H B8 CI H H
2- ピリジル H H B9 CI H H
2- ピリジル H H BIO CI H H
2- ピリジル H H Bll CI H H
2- ピリジル H H B12 CI H H
2 - ピリジル H H B13 CI H H
2- ピリジル H H B14 CI H H
2- ピリジル H H B15 CI H H
2- ピリジル H H B16 CI H H
2- ピリ ジル H H B17 CI H H
2 - ピリジル H H B18 CI H H 第 1 表 （続き）
R 1 R2 8 B γι Y2 Y8
2- ピリ ジル H H B19 CI H H
2- ピリジル H H B20 CI H H
2- ピリジル H H B21 CI H H
2 - ピリジル H H B22 CI H H
2- ピリジル H H B23 CI H H
2- ピリジル H H B24 CI H H
2- ピリジル H H B25 CI H H
2- ピリジル H H B26 CI H H
2- ピリジル H H B27 CI H H
2- ピリジル H H B28 CI H H
2- ピリジル H H B29 CI H H
2- ピリジル H H B30 CI H H
2- ピリジル H H B31 CI H H
2- ピリ ジル H H B32 CI H H
2- ピリ ジル H H B33 CI H H
2- ピリ ジル H H B34 CI H H
2- ピリジル H H Na CI H H
2- ピリジル H H K CI H H
3- ピリジル H H H CI CI Me
3- ピリジル H H H CF8 CI Me
3- ピリジル H H H CI H H
3- ビリジル H H B4 CI H H
3- ピリジル H H B7 CI H H 第 1 表 （続き）
R1 R2 R8 B Y1 V Y8
4- ピリ ジル H H H CI CI Me
4- ピリジル H H H CF8 CI Me
4- ピリ ジル H H H CI H H
4- ピリ ジル H H B4 CI H H
4- ピリ ジル H H B7 CI H H
3-Me -ピリジン- H H H CI CI Me
2 - ィル
2-F-Ph H H H Me H Me
2-F-Ph H H H Me Me Me
2-F-Ph H H H Me CI Me
2-F-Ph H H H CI H H
2-F-Ph H H H CI H Me
2-F-Ph H H H CI H CF8
2-F-Ph H H H CI CI Me
2-F-Ph CI H H CI CI Me
2-F-Ph H H B7 OMe H H
2-F-Ph H H B7 S e H H
9— ϊ?— Ph U U u U
Π Π Π し！1 8 M6 JHoc
2-F-Ph H H H CF8 CI Me
2-P-Ph CI H H CF8 CI Me
2-F-Ph H H H CF8 H Me
2-F-Ph H H Bl CI CI Me
2-F-Ph CI H Bl CI CI Me
Figure imgf000133_0001
第 1 表 (続き)
R1 R2 R8 B Y1 Y2 Ys
3-F-Ph CI H H CPs CI Me
4-F-Ph H H H CI CI Me
4-F-Ph CI H H CI CI Me
4-F-Ph H H H CF» CI Me
4-F-Ph CI H H CF8 CI Me
2， 3-F2-Ph H H H CI CI Me
2, 3-IVPh H H H CFs CI Me
2, 4-F2-Ph H H H CI CI Me
2, 4-F2-P H H H CFs CI Me
2， 5-F2-Ph H H H CI CI Me
2, 5-F2-Ph H H H CFs CI Me
Ph H H H Me H Me
Ph H H H Me Me Me
Ph H H H Me CI Me
Ph H H B7 CI H H
Ph H H H CI H Me
Ph H H H CI H CF8
Ph H H H CI CI Me
Ph CI H H CI CI Me
Ph H H B7 OMe H H
Ph H H B7 SMe H H
Ph H H H CFs Me Me
Ph H H H CF8 CI Me 第 1 表 （続き）
R1 R2 8 B Y1 Y2 Ys
Ph CI H H CFa CI Me
Ph H H B7 CF8 H Me
Ph H H Bl CI CI Me
Ph CI H Bl CI CI Me
Ph H H B3 CI CI Me
Ph CI H B4 CI CI Me
Ph H H B6 CI CI Me
Ph H H B7 CI CI Me
Ph CI H B7 CI CI Me
Ph H H B9 CI CI Me
Ph H H B20 CI CI Me
Ph H H B24 CI CI Me
Ph H H B2 CF, CI Me
Ph H H B3 CF8 CI Me
Ph H H B4 CF8 CI Me
Ph CI H B4 CF8 CI Me
Ph H H B6 CF8 CI Me
Ph H H B7 CF8 CI Me
Ph CI H B7 CF8 CI Me
Ph H H B9 CF8 CI Me
Ph H H B20 CF8 CI Me
Ph H H B24 CF8 CI Me
Ph H H B6 CI H H ま OAV
Figure imgf000136_0001
9W 10 ΐθ H H H qd-w -
10 Ο H H Ϊ0 d-ιο-ε ΐθ 8d。 H H H Md-ΪΟ-δ
TO 10 H H 10 d-ιο-ε
ΪΟ to H H H Md-IO-8
H Η ΪΟ 8 H H Md-IO-2
H Η 10 99 H H Md-IO-C
9W ΐθ O m H H
9W 10 O 039 H H Md-IO-2
8W 10 8dO 69 H H Md-IO-Z
9W ΪΟ edO LQ H 10 d-I3-2
10 O 8 H H Md-10-2 to 8d0 99 H H Md-TO-2 to O H TO d-10-2
9W ΪΟ O 8 H H Md-TO-Z
9W ΐθ O 88 H H Md-IO-2
Figure imgf000137_0001
10 TO 8 H H Md-10-2
9n 10 TO 029 H H d-13-Ζ
9W 10 to 68 H H qd-io-z
9W ΪΟ 10 H 10
9W 10 10 i.a H H Md-IO-2
9W ΐθ TO 99 H H Md-ΐΟ-Ζ β入 9 ea .a ΐ
O O/ム 6df/13cl 第 1 表 （続き）
R 1 R2 R8 B Y' Y2 Y8
4-Cl-Ph CI H H CI CI Me
4-Cl-Ph H H H CPa CI Me
4-Cl-Ph CI H H CF8 CI Me
2, 3-Ch-Ph H H H CI CI Me
2, 3-C -Ph H H H CF8 CI Me
2, 4-Ch-Ph H H H CI CI Me
2， 4-Ch-Ph H H H CF8 CI Me
2, 5-Ch-Ph H H H CI CI Me
2, 5-Ch-Ph H H H CP8 CI Me
2， 6-Ch-Ph H H H Me H Me
2， 6-CU-Ph H H H Me Me Me
2, 6-Ch-Ph H H H Me CI Me
2, 6-Cl a -Ph H H B7 CI H H
2, 6-Ch-Ph H H H CI H Me
2, 6-CU-Ph H H H CI H CFa
Figure imgf000138_0001
2， 6-Ch-Ph CI H H CI CI Me
2, 6-Ch-Ph H H B7 OMe H H
2, 6-Ch-Ph H H B7 SMe H H
2, 6-Cl 2-Ph H H H CPs Me Me
2, 6-Ch-Ph H H H CF, CI Me
2, 6-Ch-Ph CI H H CF8 CI Me
2， 6-CU-Ph H H H CP» H Me 第 1 表 (続き)
R1 R2 R8 B Y1 Y2 Y8
2， 6-Ch-Ph H H Bl CI CI Me
2, 6-Cl2-Ph CI H Bl CI CI Me
2, 6-CU-Ph H H B3 CI CI Me
2, 6-Cl 2 -Ph CI H B4 CI CI Me
2, 6-Ch-Ph H H B6 CI CI Me
2, 6-Cl 2 -Ph H H B7 CI CI Me
2, 6-CU-Ph CI H B7 CI CI Me
2, 6-CU-Ph H H B9 CI CI Me
2, 6-CU-Ph H H B20 CI CI Me
2, 6-Ch-Ph H H B24 CI CI Me
2, 6-Cl 2-Ph H H B2 CF8 CI Me
2, 6-Cl 2 -Ph H H BS CF8 CI Me
2, 6-Ch-Ph H H B4 CF, CI Me
2, 6-Ch-Ph CI H B4 CF8 CI Me
2, 6-Cl 2-Ph H H B6 CF, CI Me
2, 6-Cl 2 -Ph H H B7 CF8 CI Me
2, 6-Cl 2 -Ph CI H B7 CFB CI Me
2, 6-Cl 2-Ph H H B9 CF, CI Me
2, 6-Ch-Ph H H B20 CPs CI Me
2, 6-Cl 2-Ph H H B24 CF8 CI Me
2, 6-Cl 2-Ph H H B8 CI H H
2, 6-Ch-Ph H H B15 CI H H
3, 4-Ch-Ph H H H CI CI Me 第 1 表 （続き）
R1 R2 R8 B Y' Y2 Y8
3， 4-Ch-Ph H H H CF8 CI Me
3, 5-C -Ph H H H CI CI Me
3， 5-Ch-Ph H H H CF, CI Me
2-Me-Ph H H H CI CI Me
2-Me-Ph H H H CF8 CI Me
2， 6-Me2-Ph H H H CI CI Me
2, 6-Me 2 -Ph H H H CFs CI Me
2-MeO-Ph H H H CI CI Me
2-MeO-Ph H H H CFs CI Me
2-MeO-Ph CI H H CF8 CI Me
2-CFeO-Ph H H H CI CI Me
2-CFsO-Ph H H H CF, CI Me
2-SMe-Ph H H H CI CI Me
2-SMe-Ph H H H CF8 CI Me
2-SOMe-Ph H H H CI CI Me
2-SOMe-Ph H H H CP, CI Me
2-S02Me-Ph H H H CI CI Me
2-S02Me-Ph H H H CFs CI Me
2-CFs-Ph H H H CI CI Me
2-CF8 - Ph H H H CFs CI Me
2-N02-Ph H H H CI CI Me
2-NOa-Ph H H H CF8 CI Me
2-CN-Ph H H H CI CI Me 第 1 表 （銃き）
R' R2 8 B Y» Y2 Y8
2-CN-Ph H H H CF8 CI Me
2-NHMe-Ph H H H CI CI Me
2-NHMe-Ph H H H CF， CI Me
2- Me2-Ph H H H CI CI Me
2-NMe2-Ph H H H CPS CI Me
4-CH2Ph-Ph H H H CI CI Me
4-OPh-Ph H H H CI CI Me
2-OH-Ph H H H CI CI Me
2-OH-Ph H H H CF8 CI Me
2-C02Me-P H H H CI CI Me
2-C02 e-Ph H H H CF8 CI Me
2-C02Bt-Ph H H H CI CI Me
2 - COaEt-Ph H H H CF8 CI Me
H COaBt Ph H CI CI Me
CI C02Et H H CI CI Me
Me Ph H H CI CI Me
Bt Me H H CI CI Me nPr H H H CI CI Me iPr H H H CI CI Me iPr H H H CF8 CI Me nBu H H H CI CI Me nBu H H H CF8 CI Me iBu H H H CI CI Me 第 1 表 （続き）
R1 R2 Rs B Y* Y2 Y8 iBu H H H CF8 CI Me iBu H H B7 CI CI Me iBu H H B7 CFs CI Me secBu H H H CI CI Me secBu H H H CFs CI Me
2, 2-Me2- プロピル H H H CI CI Me nHex H H H CI CI Me ェテニル H H H CI CI Me
1- プロぺニル H H H CI CI Me
1- プロぺニル H H H CF8 CI Me ェチニル H H H CI CI Me
1- プロピニル H H H CI CI Me
1- プロピニル H H H CFs CI Me
CF8 H H H CI CI Me
CF8 H H H CF8 CI Me
C H H H CI CI Me
Figure imgf000142_0001
9？-Πΐ 0-r fpr 1 H 1 H1 H CI CI Me
2, 2-Ch-cPr H H H CFs CI Me cPr H H H CI CI Me cPr H H H CFs CI Me
1-Me-cPr H H H CI CI Me
1-Me-cPr H H H CF» CI Me 第 1 表 （続き） 1 R2 R3 B Y1 Y2 Y8 cHex H H H CI CI Me cHex H H H CF« CI Me
OUe H H H CI CI Me
OtBu H H H CI CI Me
OtBu H H H CFs CI Me
0CF8 H H H CI CI Me
OCFs H H H CF8 CI Me
StBu H H H CI CI Me
StBu H H H CF8 CI Me
SOtBu H H H CI CI Me
SOtBu H H H CF8 CI Me
S02 tBu H H H CI CI Me
S02tBu H H H CF8 CI Me
N02 H H H CI CI Me
N02 H H H CF8 CI Me
CN H H H CI CI Me
CN H H H CF, CI Me
NH2 H H H CI CI Me H2 H H H CFs CI Me
NHMe H H H CI CI Me
NH e H H H CFs CI Me
N e2 H H H CI CI Me
N e2 H H H CFs CI Me 第 1 表 （続き）
R 1 R8 Y1 Υ5 Υ'
CH2Ph H H H CI CI Me
CH2Ph H H H CF, CI Me
OPh H H H CI CI Me
OPh H H H CFs CI Me
OH H H H CI CI Me
OH H H H CF8 CI Me ナフチル -1 H H H CI CI Me ナフチル -1 H H H CF, CI Me ナフチル -2 H H H CI CI Me ナフチル -2 H H H CF, CI Me
C03Me H H H CI CI Me
C02Me H H H CF, CI Me
C02Et H H H CI CI Me
C02Et H H H CF8 CI Me
2- チェニル H H H CI CI Me
2- チェニル H H H CFs CI Me
CHaOMe H H H CI CI Me
COCHj H H H CI CI Me
-N=CMe2 H H H CI CI Me
-N=C e2 H H H CF8 CI Me (CH2)»- H H CI CI Me (CH2) 8- H H CFs CI Me (CH2)4- H H CI CI Me ε ι
10 O H H — )
8入 9
PPWIL6dTI∑Dd 6000Wム 6 OM. ΐ
Figure imgf000146_0001
6000Wん 6 OAV
Figure imgf000147_0001
は R R2 R8 B Y1 Y2 Y8 , 6-F2-Ph H H H Me H Me ， 6-F2-Ph H H H Me H CF8, 6-F2-Ph H H H Me H H, 6-F2-Ph H H H Me Me Me, 6-F2-Ph H H H Me CI Me, 6-F2-Ph CI H H Me CI Me, 6-F2-Ph H H H Et Me Me, 6-F2-Ph H H H CI Me Me, 6-F2-Ph H H H CI H Me, 6-F2-Ph H H H CI H CF8, 6-F2-Ph H H H CI H H, 6-F2 - Ph Me H H CI H H, 6-F2-Ph CI H H CI H H ， 6-F2-P H H H CI CI Me, 6-F2-Ph Me H H CI CI Me ， 6-F2-Ph H CI H CI CI Me, 6-F2-Ph CI H H CI CI Me, 6-F2-P CF8 H H CI CI Me n umupc H n H n】 pレi 1
, 6-F2-Ph NH2 H H CI CI Me ， 6-F2-Ph 隱 e H H CI CI Me, 6-F2-Ph NMe2 H H CI CI Me, 6-F2-Ph N02 H H CI CI Me 第 2 表 （続き）
R 1 R2 R8 B Yl Y2 Y8
2, 6-F2-Ph CN H H CI CI Me
2, 6-F2-Ph OH H H CI CI Me
2， 6-F2-P C02Me H H CI CI Me
2, 6-F2-Ph COsEt H H CI CI Me
2, 6-Fa-Ph H H H CI CI CF8
2， 6-F2-Ph H H H CI CI CF2H
2, 6-F2-Ph H H H CI CI CH2OMe
2, 6-Fa-Ph H H H CI CI COMe
2, 6-F2-P H H H CI CF8 Me
2, 6-F2-Ph H H H Br Me Me
2, 6-Fa-Ph H H H Me Br Me
2, 6-F2-Ph H H H Me OMe Me
2， 6-F2-Ph H H H O e H H
2, 6-F2-Ph H H H OCF8 H H
Figure imgf000149_0001
2, 6-F2-Ph H H H CFs Me Me
2, 6-F2-Ph H H H CF8 CI Me
2, 6-F2-PI1 Me H H CFs CI Me
2， 6-F2-Ph CI H H CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph Br H H CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph CF8 H H CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph Nt H H CF» CI Me
2, 6-F2-Ph CN H H CF8 CI Me 第 2 表 （続き）
R1 R2 R8 B Y1 Y2 Y"
2, 6-F2-Ph C02Me H H CFs CI Me
2, 6-F Ph C02Bt H H CF$ CI Me
2, 6-F2-P H H H CF8 CI CF»
2, 6-F2-Ph H H H CFs CI CF2H
2, 6-Fa-Ph H H H CF8 CI CH2OMe
2， 6-F2-Ph H H H CF8 CI COCHs
2, 6-F2-Ph H H H CF8 H Me
2, 6-F2-Ph H H H CF8 Br Me
2, 6-F2-Ph H H H CF8 N02 Me
2, 6-Fs-Ph H H H CF8 CN Me
2， 6-F2-Ph H H H CF8 匪 e Me
2, 6-F2-P H H H CF8 NMe2 Me
2, 6-F2-Ph H H H CFs C02Me Me
2, 6-F2-Ph H H H CFs OMe Me
2, 6-F2-Ph H H H CFs OCP2H CF2H
2, 6-F2-Ph H H H CI NO 2 Me
2, 6-F2-Ph H H H CI CN Me
2, 6-F2-Ph H H H C02Me Me Me
2， 6-F2-Ph H H Bl CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B2 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B3 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B4 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B5 CI CI Me 第 2 表 （続き）
R1 2 R8 B Yl Y2 Ys
2, 6-F2-Ph H H B6 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B7 CI CI Me
2， 6-F2-Ph H H B8 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B9 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H BIO CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H Bll CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B12 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B13 CI CI Me
2, 6-F2-P H H B14 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B15 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B16 CI CI Me
2， 6-F2-Ph H H B17 CI CI Me
2， 6-F2-Ph H H B18 CI CI Me
2, 6-F2- Ph H H B19 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B20 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B21 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B22 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B23 CI CI Me
2， 6-F2-Ph H H B24 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B25 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B26 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B27 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B28 CI CI Me 第 2 表 （続き）
R1 R2 R8 B Y1 Y2 Y8
2, 6-F2-Ph H H B29 CI CI Me
2， 6-Fa-Ph H H B30 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B31 CI CI Me
2, 6-Fa-Ph H H B32 CI CI Me
2, 6-P2-Ph H H B33 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B34 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H Na CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H K CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H B2 CFa CI Me
2, 6-F2-Ph H H B3 CF8 CI Me
2, 6-F2 - Ph H H B4 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B5 CF8 CI Me
2， 6-P2-Ph H H B6 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B7 CFs CI Me
2， 6-F2-Ph H H B8 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B9 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H BIO CF, CI Me
2, 6 - F2-Ph H H Bll CFs CI Me
2, 6-F2-Ph H H B12 CF8 CI Me
2, 6-F2-PI1 H H B13 CFs CI Me
2, 6-F2-Ph H H B14 CFs CI Me
2， 6-F2-Ph H H B15 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B16 CFs CI Me 第 2 表 （続き）
R1 2 R3 B Y1 Y2 Y8
2， 6-F2-Ph H H B17 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B18 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B19 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B20 CF8 CI Me
2， 6-F2-Ph H H B21 CF8 CI Me
2， 6-F2-Ph H H B22 CF8 CI Me
2， 6-F2-Ph H H B23 CF8 CI He
2, 6-F2-Ph H H B24 CF8 CI Me
2， 6-F2-Ph H H B25 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B26 CP8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B27 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B28 CP, CI Me
2, 6-Fi-Ph H H B29 CF» CI Me
2, 6-P2-Ph H H B30 CF8 CI Me
2, 6-P2-Ph H H B31 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B32 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H H B33 CF8 CI Me
2, 6-Fs-Ph H H B34 CP. CI Uo
2， 6-F2-Ph H H Na CFs CI Me
2， 6-Pa-Ph H H K CF. CI Me
2, 6-F2-Ph H H B7 CI H H
2, 6-F2-Ph H H B9 CI H H
2, 6-F2-Ph H H BIO CI H H 第 2 表 （続き）
R1 R2 Rs B Y1 Y2 Y8
2, 6-F2-P Ph H H Bll CI H H tBu H H H Me H Me tBu H H H Me H CP, tBu H H H Me H H tBu H H H Me Me Me tBu H H H Me CI Me tBu CI H H Me CI Me tBu H H H CI Me Me tBu H H H CI H Me tBu H H H CI H CF, tBu H H H CI H H tBu H H H CI CI Me tBu Me H H CI CI Me tBu CI H H CI CI Me tBu N02 H H CI CI Me tBu C02Me H H CI CI Me tBu COaBt H H CI CI Me tBu H H H CI CI CP8 tBu H H H CI CI CFaH tBu H H H CI CI CH2OMe tBu H H H CI CI COMe tBu H H H CI CF8 Me tBu H H H Br Me Me 第 2 表 (銃き)
R1 R2 Rs B Y1 Y2 Y8 tBu H H H Me Br Me tBu H H H OMe H H tBu H H H CF» Me Me tBu H H H CFa CI Me tBu Me H H CF8 CI Me tBu CI H H CFa CI Me tBu N02 H H CFs CI Me tBu C02Me H H CF8 CI Me tBu C02Bt H H CF, CI He tBu H H H CF, CI CFs tBu H H H CFs CI CF2H tBu H H H CF8 CI CH20Me tBu H H H CF! CI C0CH8 tBu H H H CF8 H Me tBu H H H CF8 N02 Me tBu H H H CF8 NHMe Me
Figure imgf000155_0001
tBu H H H N02 Me Me tBu H H H CN CI Me tBu H H H CN Me Me tBu H H H CI CN Me tBu H H H C02 e Me Me tBu H H H C02Me CI Me 第 2 表 (続き)
Rl R2 R8 B Y1 Y2 Ys tBu H H Bl CI CI Me tBu CI H Bl CI CI Me tBu H H B2 CI CI Me tBu H H B3 CI CI Me tBu H H B4 CI CI Me tBu H H B5 CI CI Me tBu H H B6 CI CI Me tBu H H B7 CI CI Me tBu H H B8 CI CI Me tBu H H B9 CI CI Me tBu H H BIO CI CI Me tBu H H BU CI CI Me tBu H H B12 CI CI Me tBu H H B13 CI CI Me tBu H H B14 CI CI Me tBu H H B15 CI CI Me tBu H H B16 CI CI Me tBu H H B17 CI CI Me tBu H H B18 CI CI Me tBu H H B19 CI CI Me tBu H H B20 CI CI Me tBu H H B21 CI CI Me tBu H H B22 CI CI Me 第 2 表 （統き） 1 R2 R8 B Y1 Y2 Y8 tBu H H B23 CI CI Me tBu H H B24 CI CI Me tBu H H B25 CI CI Me tBu H H B26 CI CI Me tBu H H B27 CI CI Me tBu H H B28 CI CI Me tBu H H B29 CI CI Me tBu H H B30 CI CI Me tBu H H B31 CI CI Me tBu H H B32 CI CI Me tBu H H B33 CI CI Me tBu H H B34 CI CI Me tBu H H Na CI CI Me tBu H H K CI CI Me tBu H H B2 CFs CI Me tBu H H B3 CFs CI Me tBu H H B4 CFs CI Me tBu H H B5 CF8 CI Me tBu H H B6 CF8 CI Me tBu H H B7 CFs CI Me tBu H H B8 CFs CI Me tBu H H B9 CF8 CI Me tBu H H BIO CFa CI Me 第 2 表 （続き）
R 1 R2 R8 B V Y2 Y8 tBu H H Bll CFs CI Me tBu H H B12 CF8 CI Me tBu H H B13 CPs CI Me tBu H H B14 CF8 CI Me tBu H H B15 CF» CI Me tBu H H B16 CF8 CI Me tBu H H B17 CFa CI Me tBu H H B18 CFs CI Me tBu H H B19 CFs CI Me tBu H H B20 CF8 CI Me tBu H H B21 CFs CI Me tBu H H B22 CF8 CI Me tBu H H B23 CF8 CI Me tBu H H B24 CFs CI Me tBu H H B25 CFs CI Me tBu H H B26 CFs CI Me tBu H H B27 CFs CI Me tBu H H B28 CFe CI Me tBu H H B29 CF8 CI Me tBu H H B30 CFs CI Me tBu H H B31 CF8 CI Me tBu H H B32 CFs CI Me tBu H H B33 CFs CI Me 第 2 表 （続き） 1 R2 R8 B Y1 Y2 Y8 tBu H H B34 CF8 CI Me tBu H H Na CF8 CI Me tBu H H K CFa CI Me tBu H H B7 CI H H tBu H H B8 CI H H tBu H H B15 CI H H tBu H H B17 CI H H tBu H H B18 CI H H tBu H H B34 CI H H
2- ピリジル H H H Me H Me
2- ピリジル H H H Me H CPs
2- ピリジル H H B7 Me H H
2- ピリジル H H H Me Me Me
2- ピリジル H H H Me CI Me
2- ピリジル H H H CI Me Me
2- ピリジル H H H CI H Me
2- ピリジル H H H CI H CP,
2- ピリジル H H H CI H H
2- ピリジル C1 H H CI H H
2- ピリジル C03Me H H CI H H
2 - ピリジル COaBt H H CI H H
2- ピリジル H H H CI CI Me
2- ピリジル H H H CI CF8 Me 第 2 表 (続き)
R 1 R2 R3 B Y1 Y2 Ys
2- ピリ ジル H H H Br Me Me
2- ピリジル H H H Me Br Me
2- ピリジル H H B7 OMe H H
2- ピリ ジル H H H CF8 Me Me
2- ピリ ジル H H H CF8 CI Me
2- ピリ ジル H H H CFj H Me
2- ピリ ジル H H B7 CF8 H H
2- ピリ ジル H H B1 CI CI Me
2- ピリ ジル H H B3 CI CI Me
2- ピリ ジル H H B7 CI CI Me
2- ピリジル H H B3 CF8 CI Me
2- ピリ ジル H H B7 CF8 CI Me
2 - ピリ ジル H H B3 CI H H
2- ピリ ジル H H B4 CI H H
2- ピリ ジル H H B5 CI H H
2- ピリ ジル H H B6 CI H H
2- ピリ ジル H H B7 CI H H
2- ピリ ジル H H B8 CI H H
2- ピリ ジル H H B9 CI H H
2 - ピリジル H H B10 CI H H
2- ピリジル H H B11 CI H H
2- ピリジル H H B15 CI H H
2- ピリジル H H B16 CI H H 第 2 表 (銃き) 1 2 R8 B Y1 Y2 Y8
2- ピリ ジル H H B17 CI H H
2- ピリ ジル H H B28 CI H H
2- ピリジル H H B30 CI H H
2 - ピリ ジル H H B31 CI H H
2- ピリジル H H B32 CI H H
2- ピリジル H H B34 CI H H
3- ピリジル H H H CI CI Me
3- ピリ ジル H H H CI H H
4- ピリジル H H H CI CI Me
4- ピリジル H H H CI H H
2-F-Ph H H H CI H H
2-F-Ph H H H CI CI Me
2-F-Ph H H B7 O e H H
2-F-Ph H H B7 SMe H H
2-F-Ph H H H CFs CI Me
2-P-Ph H H H CFs H Me
2-F-Ph H H Bl CI CI Me
2-F-Ph H H B3 CI CI Me
2-F-Ph H H B6 CI CI Me
2-F-Ph H H B7 CI CI Me
2-F-Ph CI H B7 CI CI Me
2-F-Ph H H B3 CF8 CI Me -F-Ph H H B6 CF8 CI Me 第 2 表 （続き）
R1 R2 R8 B Y1 Y2 Y"
2-F-Ph H H B7 CF8 CI Me
2-F-Ph CI H B7 CF8 CI Me
2-P-Ph H H B7 CI H H
3-F-Ph H H H CI CI Me
3-F-Ph H H H CFs CI Me
4-F-Ph H H H CI CI Me
4-F-Ph H H H CFs CI Me
2, 3-P2-Ph H H H CI CI Me
2, 4-F2-Ph H H H CI CI Me
2, 5-F2-Ph H H H CI CI Me
Ph H H H CI H H
Ph H H H CI CI Me
Ph H H H OMe H H
Ph H H H S e H H
Ph H H H CFs CI Me
Ph H H H CFS H Me
Ph H H Bl CI CI Me
Ph H H B3 CI CI Me
Ph H H B6 CI CI Me
Ph H H B7 CI CI Me
Ph CI H B7 CI CI Me
Ph H H B3 CF8 CI Me
Ph H H B6 CF8 CI Me
Figure imgf000163_0001
第 2 表 （統き）
R' R2 8 B Yl Y2 Y8
2, 3-Cl 2-Ph H H H CI CI Me
2, 4-Ch-Ph H H H CI CI Me
2, 5-Ch-Ph H H H CI CI Me
2， 6-Ch-Ph H H H CI H H
2, 6-Cl 2 -Ph H H H CI CI Me
2, 6-Ch-Ph H H H OMe H H
2, 6-Cl 2 - Ph H H H S e H H
2, 6-CU-Ph H H H CF8 CI Me
2, 6-Ch-Ph H H H CF8 H Me
2, 6-Ch-Ph H H Bl CI CI Me
2, 6-Ch-Ph H H BS CI CI Me
2, 6-Ch-Ph H H B6 CI CI Me
2, 6-Ch-Ph H H B7 CI CI Me
Figure imgf000164_0001
2, 6-Ch-Ph H H B6 CPs CI Me
2, 6-Ch-Ph H H B7 CF8 CI Me
2, 6-Cl 2-Ph CI H B7 CF8 CI Me
2, 6-Cl 2-Ph H H B7 CI H H
3, 4-CU-Ph H H H CI CI Me
3, 5-Ch-Ph H H H CI CI Me
2-Me-Ph H H H CI CI Me
2-Me-Ph H H H CF8 CI Me 第 2 表 （続き）
R2 R8 B Y1 Y2 Y8
2, 6-Me2-Ph H H H CI CI Me
2, 6- e2-Ph H H H CF8 CI Me
2-MeO-Ph H H H CI CI Me
2-MeO-Ph H H H CF8 CI Me
2-CFaO-Ph H H H CI CI Me
2-SMe-Ph H H H CI CI Me
2-SOMe-Ph H H H CI CI Me
2-S02Me-Ph H H H CI CI Me
2-CFs-Ph H H H CI CI Me
2-N02-Ph H H H CI CI Me
2普 Ph H H H CI CI Me
2-NHMe-Ph H H H CI CI Me
2- e2-Ph H H H CI CI Me
4- ベンジル -Ph H H H CI CI Me
4- フエノキシ -Ph H H H CI CI Me
2-OH-Ph H H H CI CI Me
2-C02 e-Ph H H H CI CI Me
2-COjBt-Ph H H H CI CI Me
H C02Et Ph H CI CI Me
Me Ph H H CI CI Me
Bt Me H H CI CI Me nPr H H H CI CI Me iPr H H H CI CI Me 第 2 表 （続き）
R1 R2 R8 B V Y2 Y8 iPr H H H CF8 CI Me nBu H H H CI CI Me nBu H H H CF8 CI Me iBu H H H CI CI Me iBu H H H CF8 CI Me iBu H H B7 CI CI Me iBu H H B7 CF8 CI Me iBu H H H CI H H secBu H H H CI CI Me secBu H H H CF» CI Me
2, 2-Me2- プロピル H H H CI CI Me nHex H H H CI CI Me ェテニル H H H CI CI Me
1- プロべニル H H H CI CI Me
1- プロぺニル H H H CF8 CI Me ェチニル H H H CI CI Me
1- ブロビニル H H H CI CI Me
CF8 H H H CI CI Me
CHF2 H H H CI CI Me
C H H H CI CI Me
2, 2-Ch-cPr H H H CI CI Me
2, 2-Ch-cPr H H H CF8 CI Me cPr H H H CI CI Me 第 2 表 （続き）
R1 R2 R8 B Y1 Y2 Ys cPr H H H CFs CI Me
1-Me-cPr H H H CI CI Me
1-Me-cPr H H H CF8 CI Me cHex H H H CI CI Me cHex H H H CF8 CI Me
CH2Ph H H H CI CI Me ナフチル -1 H H H CI CI Me ナフチル -1 H H H CFs CI Me ナフチル -2 H H H CI CI Me
C02 e H H H CI CI Me
C02Bt H H H CI CI Me
2- チェニル H H H CI CI Me
CH20Me H H H CI CI Me
CHaOBt H H H CI CI Me
C0CH8 H H H CI CI Me
COtBu H H H CI CI Me
第 3 表
Figure imgf000168_0001
Figure imgf000169_0001
1 R2 R8 B Y1 Y2
2, 6-F2-Ph H H H Me Me
2, 6-F2-Ph H H H Et Me
2， 6-F2-Ph Me H H Bt Me
2, 6-F2-Ph CI H H Bt Me
2，6-F2-Ph H CI H Bt Me
2, 6-F2-Ph H H H CI CI
2, 6-F2-Ph H H H CI Me
2, 6-F2-Ph H H H CI CF8
2, 6-F2-Ph H H H Me CI
2, 6-F2-Ph H H H Br Me
2，6-F2-Ph H H H Me Br
2, 6-F2-Ph H H H Me CF,
2, 6-F2-Ph H H H O e Me
2, 6-F2-Ph H H H OCF, Me
2, 6-F2-Ph H H H SMe Me
2, 6-F2-Ph H H H C02 e Me
2， 6-F2-Ph H H H C02Et Me
2, 6-F2-Ph H H H CF8 Me
2, 6-F2-Ph H H H CF8 H
2, 6-F2-Ph H H B3 CF, Me
2, 6-F2-Ph H H B6 CF8 Me
2, 6-F2-P H H B7 CF8 Me
2, 6-F2-Ph CI H B7 CF8 Me 第 3 表 （銃き） 1 2 R8 B Y1 Y2 tBu H H H Me Me tBu H H H Et Me tBu H H H CI CI tBu H H H CI Me tBu H H H Me CI tBu H H H CI CP, tBu H H H Br Me tBu H H H Me Br tBu H H H Me CFs tBu H H H OMe Me tBu H H H OCFs Me tBu H H H S e Me tBu H H H C02Me Me tBu H H H C02Et Me tBu H H H CF， Me tBu Me H H CFs Me tBu CI H H CPs Me tBu Br H H CF8 Me tBu CF8 H H CFa Me tBu N02 H H CFs Me tBu CN H H CFs Me tBu C02Me H H CFs Me tBu C02Et H H CFs. Me
1 6 Θ 第 3 表 （銃き）
Rl R2 R8 B Y1 Y2 tBu H H H CF8 H tBu H H H CFs Br tBu H H H CFs N02 tBu H H H CFs CN tBu H H H CF8 NH e tBu H H H CFs N e2 tBu H H H CFS C02Me tBu H H B2 CF8 Me tBu H H B3 CF8 Me tBu H H B4 CFs Me tBu H H B5 CFs Me tBu H H B6 CFs Me tBu H H B7 CF8 Me tBu CI H B7 CF8 Me tBu H H B8 CF8 Me tBu H H B9 CF, Me tBu H H BIO CF» Me tBu H H Bll CF8 Me tBu H H B12 CFs Me tBu H H B13 CFs Me tBu H H B14 CF8 Me tBu H H B15 CFs Me tBu H H B16 CFs Me 第 3 表 (銃き)
R1 R2 R8 B Y1 Y2 tBu H H B17 CF„ Me tBu H H B18 CF, Me tBu H H B19 CF8 Me tBu H H B20 CF» Me tBu H H B21 CF8 Me tBu H H B22 CF8 Me tBu H H B23 CF8 Me
Figure imgf000173_0001
tBu H H B25 CF8 Me tBu H H B26 CF8 Me tBu H H B27 CF8 Me tBu H H B28 CF, Me tBu H H B29 CFs Me tBu H H B30 CF8 Me tBu H H B31 CFs Me tBu H H B32 CFs Me tBu H H B33 CP, Me tBu H H B34 CF8 Me tBu H H Na CFs Me tBu H H CFs Me
2- ピリジル H H H Me Me
2- ピリジル H H H Bt Me
2- ピリジル H H H CI CI 第 3 表 (続き)
R2 R8 B Y* V - ピリジル H H H CI Me - ピリ ジル H H H CI CF8- ピリ ジル H H H Me CI- ピリ ジル H H H Br Me- ピリ ジル H H H Me Br- ピリ ジル H H H Me CF8- ピリ ジル H H H OMe Me- ピリ ジル H H H OCF8 Me- ピリジル H H H S e Me- ピリジル H H H C02Me Me - ピリジル H H H C02Et Me- ピリジル H H H CF8 Me- ピリ ジル H H H CF8 H- ピリ ジル H H B3 CP« Me- ピリ ジル H H B6 CF» Me- ピリ ジル H H B7 CF8 Me- ピリジル H H H CF8 Me- ピリジル H H H CF， Me-F-Ph H H H Me Me-F-Ph H H H Bt Me-F-Ph H H H CF8 Me-F-Ph H H H CPs CI-F-Ph H H H CF8 H 第 3 表 (続き)
R1 R2 R8 B Y1 Y2
2-F-Ph H H B3 CF8 Me
2-F-Ph H H B6 CF, Me
2-F-Ph H H B7 CF8 Me
3-P-Ph H H H CP, Me
4-F-Ph H H H CF8 Me
2, 3-F2-Ph H H H CF8 Me
2, 4-F2-Ph H H H CF8 Me
2, 5-F2-Ph H H H CFS Me
Ph H H H Me Me
Ph H H H Bt Me
Ph H H H CF8 Me
Ph H H H CF8 CI
Ph H H H CF8 H
Ph H H B3 CF8 Me
Ph H H B6 CFs Me
Ph H H B7 CF8 Me
3, 4-F Ph H H H CF8 Me
3, 5-F2-Ph H H H CF8 Me
2-Cl-Ph H H H Me Me
2-Cl-Ph H H H Et Me
2-Cl-Ph H H H CF8 Me
2-Cl-Ph H H H CFs CI
2-Cl-Ph H H H CF8 H 第 3 表 （続き）
R2 R8 B Y1 Y2 -Cl-Ph H H B3 CFs Me-Cl-Ph H H B6 CF8 Me-Cl-Ph H H B7 CF8 Me-Cl-Ph H H H CFs Me-Cl-Ph H H H CF8 Me, 3-Ch-P H H H CFs Me, 4-CU-Ph H H H CF8 Me, 5-Ch-Ph H H H CFs Me, 6-Ch-Ph H H H Me Me, 6-Ch-Ph H H H Bt Me, 6-Cl 2-Ph H H H CF8 Me ， 6-Ch-Ph H H H CF8 CI ， 6-Cl2-Ph H H H CFs H
Figure imgf000176_0001
， 6-CU-Ph H H B6 CFs Me ， 6-CU-Ph H H B7 CFs Me ， 4-Cl2-Ph H H H CFs Me ， 5-Ch-Ph H H H CFs Me-Me-Ph H H H CPs Me ， 6- e2-Ph H H H CFs Me-MeO-Ph H H H CFa Me-CFsO-Ph H H H CPs Me-SMe-Ph H H H CFs Me 第 3 表 （続き）
R1 R2 R8 B Y1 Y2
2-SOMe-Ph H H H CP, Me
2-S02Me-Ph H H H CF8 Me
2-CF8-Ph H H H CF8 Me
2-N02-Ph H H H CF, Me
Figure imgf000177_0001
2-NHMe-Ph H H H CF8 Me
2-NMe2-Ph H H H CF8 Me
4- ベンジル -Ph H H H Bt Me
4- フヱノキシ -Ph H H H CF8 Me
2-OH-Ph H H H CF, Me
2-C0aMe-Ph H H H CF8 Me
2-C02Bt-Ph H H H CF8 Me
H C02Bt Ph H CPs Me
Me Ph H H CF8 Me
Bt Me H H CF8 Me nPr H H H CF8 Me iPr H H H Et Me iPr H H H CF8 Me nBu H H H Bt Me nBu H H H CFa Me iBu H H H Et Me iBu H H H CF« Me iBu H H B7 Et Me 第 3 表 （続き）
R1 R2 R8 B Y1 Y2 iBu H H B7 CF8 Me secBu H H H Bt Me secBu H H H CFs Me
2, 2- e2- プロピル H H H CF8 Me nHex H H H CFs Me ェテニル H H H CFs Me
1- プロぺニル H H H CPa Me ェチニル H H H CF8 Me
1- プロピニル H H H CF8 Me
CF8 H H H CFs Me
CHF2 H H H CF8 Me
Figure imgf000178_0001
2, 2-Cl 2-cPr H H H Bt Me
2, 2-Ch-cPr H H H CF8 Me cPr H H H Et Me cPr H H H CF, Me
1-Me-cPr H H H Bt Me
1-Me-cPr H H H CF« Me cHex H H H Et Me cHex H H H CF8 Me
CH2Ph H H H CF s Me ナフチル- 1 H H H Et Me ナフチル -1 H H H CFs Me 第 3 表 (続き)
R1 R2 R3 B Y1 V ナフチル -2 H H H CFs Me
C02 e H H H CF8 Me
C02Et H H H CFs Me
2- チェニル H H H CFS Me
CH20Me H H H CFs Me
CH20Et H H H CF8 Me
COCH, H H H CFs Me
COtBu H H H CF8 Me
COPh H H H CFs Me
第 4 表
Figure imgf000180_0001
6 i I
Figure imgf000181_0001
ffWIL6d£llDd OAV
Figure imgf000182_0001
Figure imgf000183_0001
R 1 R2 B Y« Y2 Y"
2， 6-F2-Ph H H H CPs Me
2, 6-F2-Ph H H Me H Me
2, 6-F2-Ph H H Me H CF8
2, 6-F2-Ph H B7 Me H H
Figure imgf000184_0001
2， 6-F2-Ph H H Me CI Me
2, 6-F2-Ph H H Me Br Me
2' 6-F2-Ph H H Et Me Me
2, 6-F2-Ph H H CI Me Me
2， 6-F2-Ph H H CI H Me
2， 6-F2-Ph H H CI H CF8
2, 6-F2-Ph H H CI H H
2, 6-F2 - Ph H H CI CI Me
2, 6-F2-Ph H H CI CI CF8
Figure imgf000184_0002
2, 6-F2-Ph H H CI CI CH身
2， 6-F2-Ph H H CI CI CO e
2, 6-F2-Ph H H CI CF8 Me
2， 6-F2-Ph H H Br Me Me
2, 6-F2-Ph H H Me OMe Me
2， 6-F2-Ph H B7 OMe H H
Figure imgf000184_0003
2, 6-F2-Ph H B7 S e H H 第 4 表 （銃き）
R1 R2 B Y1 Y2 V
2, 6-F2-Ph H H CFs Me Me
2, 6-F2-Ph H H CF8 CI Me
2， 6-Fa-Ph H H CFs CI CF8
2， 6-F2-Ph H H CF8 CI CFjH
2, 6-F2-Ph H H CFs CI CH身
2, 6-F2-Ph H H CFs H Me
2, 6-F2-Ph H H CFs Br Me
2, 6-F2-Ph H H CPa N02 Me
2， 6-F2-Ph H H CF8 CN Me
2， 6-F2-Ph H H CFs 画 e Me
2, 6-F2-Ph H H CF8 NMe2 Me
2, 6-F2 - Ph H H CF» C02 e Me
2， 6-F Ph H H CF, OMe Me
2， 6-F2-Ph H H CFs OCFaH CF2H
2, 6-F2-Ph H H CI N02 Me
2, 6-F2-Ph H H CI CN Me
2, 6-F2-Ph H H C02 e Me Me
2, 6-F2-Ph H Bl CI CI Me
2, 6-F2-Ph H B3 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H B6 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H B7 CI CI Me
2, 6-F2-P H B2 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H B3 CF8 CI Me 第 4 表 （続き）
R1 R5 Y1 Y5 Ys
2, 6-F2-Ph H B4 CF8 CI Me 2, 6-F2-Ph H B5 CF8 CI Me 2, 6-F2-Ph H B6 CF8 CI Me 2, 6-F2-Ph H B7 CPs CI Me 2, 6-F2-Ph H B8 CF8 CI Me 2, 6-F2-Ph H B9 CFS CI Me
Figure imgf000186_0001
2, 6-F2-Ph H Bll CF8 CI Me 2, 6-F2-Ph H B12 CF8 CI Me 2, 6-F2-Ph H B13 CP, CI Me 2, 6-F2-Ph H B14 CFa CI Me 2, 6-Fa-Ph H B15 CFs CI Me 2， 6-F2-Ph H B16 CPs CI Me 2, 6-F2-Ph H B17 CF8 CI Me 2， 6-F2-Ph H B18 CFa CI Me 2, 6-F2-Ph H B19 CFs CI Me 2, 6-F2-Ph H B20 CFs CI Me
Figure imgf000186_0002
2, 6-F2-Ph H B22 CF8 CI Me 2， 6-F2-Ph H B23 CFs CI Me 2, 6-F2-Ph H B24 CF8 CI Me 2, 6-Fa-Ph H B25 CF8 CI Me 2， 6-F2-Ph H B26 CF8 CI Me 第 4 表 （統き）
R1 R2 B Y1 Y2 Ys
2, 6-F2-Ph H B27 CF8 CI Me
2， 6-F2-Ph H B28 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H B29 CF8 CI Me
2， 6-F2-Ph H B30 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H B31 CFs CI Me
2, 6-F2-Ph H B32 CFs CI Me
2, 6-F2-Ph H B33 CFs CI Me
Figure imgf000187_0001
2, 6-F2-Ph H Na CFs CI Me
2, 6-F2-Ph H K CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H B7 CI H H
2, 6-F2-Ph H B9 CI H H
2, 6-F2-Ph H BIO CI H H
2, 6-F2-Ph H Bll CI H H tBu H H H CFs Me tBu H H Me H Me tBu H H Me H CF8 tBu H B7 Me H H tBu H H Me Me Me tBu H H Me CI Me tBu H H Me Br Me tBu H H Et Me Me tBu H H CI Me Me W 7 第 4 表 （統き）
R1 R2 B Yl Y2 Y8 tBu H H CI H Me tBu H H CI H CFS tBu H H CI H H tBu Me H CI H H tBu CI H CI H H tBu H H CI CI Me tBu H H CI CI CF8 tBu H H CI CI CP2H tBu H H CI CI CHaOMe tBu H H CI CI CO e tBu H H CI CP, Me tBu H H Br He Me tBu H H Me O e Me tBu H B7 OUe H H tBu H B7 0CF8 H H tBu H B7 SMe H H tBu H H CFs Me Me tBu H H CP, CI Me tBu Br H CF8 CI Me tBu CF8 H CF8 CI Me tBu N02 H CFs CI Me tBu CN H CFs CI Me tBu C02 e H CFs CI Me 第 4 表 （銃き）
R2 B Y1 Y2 Y8 tBu C02Bt H CF8 CI Me tBu H H CF» CI CFs tBu H H CF8 CI CF2H tBu H H CPs CI CH2OMe tBu H H CF„ H Me tBu H H CPs Br Me tBu H H CFs N02 Me tBu H H CF8 CN Me tBu H H CF8 匪 e Me tBu H H CP, NMe2 Me tBu H H CPs C02Me Me tBu H H CF8 O e Me tBu H H CP, QCF2H CFaH tBu H H CI N02 Me tBu H H CI CN Me tBu H H C02 e Me Me tBu H Bl CI CI Me tBu H B2 CI CI Me tBu H B3 CI CI Me tBu H B4 CI CI Me tBu H B5 CI CI Me tBu H B6 CI CI Me tBu H B7 CI CI Me 第 4 表 （銃き）
R1 R2 B Y' Y2 Ys tBu H B8 CI CI Me tBu H B9 CI CI Me tBu H BIO CI CI Me tBu H Bll CI CI Me tBu H B12 CI CI Me tBu H B13 CI CI Me tBu H B14 CI CI Me tBu H B15 CI CI Me tBu H B16 CI CI Me tBu H B17 CI CI Me tBu H B18 CI CI Me tBu H B19 CI CI Me tBu H B20 CI CI Me tBu H B21 CI CI Me tBu H B22 CI CI Me tBu H B23 CI CI Me tBu H B24 CI CI Me tBu H B25 CI CI Me tBu H B26 CI CI Me tBu H B27 CI CI Me tBu H B28 CI CI Me tBu H B29 CI CI Me tBu H B30 CI CI Me 第 4 表 （続き）
Rl R2 B Y» Y2 Y" tBu H B31 CI CI Me tBu H B32 CI CI Me tBu H B33 CI CI Me tBu H B34 CI CI Me tBu H Na CI CI Me tBu H K CI CI Me tBu H B2 CF, CI Me tBu H B3 CF8 CI Me tBu H B4 CF, CI Me tBu H B5 CFa CI Me tBu H B6 CF8 CI Me tBu H B7 CFa CI Me tBu H B8 CF8 CI Me tBu H B9 CF8 CI Me tBu H BIO CFs CI Me tBu H Bll CF8 CI Me tBu H B12 CF8 CI Me tBu H B13 CFs CI Me tBu H B14 CP, CI Me tBu H B15 CF, CI Me tBu H B16 CF8 CI Me tBu H B17 CFs CI Me tBu H B18 CF8 CI Me 第 4 表 （銃き）
R1 2 B Yl Y2 V tBu H B19 CFs CI Me tBu H B20 CF8 CI Me tBu H B21 CF8 CI Me tBu H B22 CF» CI Me tBu H B23 CPs CI Me tBu H B24 CF» CI Me tBu H B25 CF8 CI Me tBu H B26 CF8 CI Me tBu H B27 CF8 CI Me tBu H B28 CF8 CI Me tBu H B29 CFs CI Me tBu H B30 CF8 CI Me tBu H B31 CFs CI Me tBu H B32 CF8 CI Me tBu H B33 CFs CI Me tBu H B34 CP8 CI Me tBu H Na CF8 CI Me tBu H K CFs CI Me tBu H B7 CI H H tBu H B8 CI H H tBu H B15 CI H H tBu H B34 CI H H
2- ピリジル H H H CFS Me 第 4 表 （銃き）
R1 R2 B Y1 Y2 Y'
2- ピリジル H H Me H Me
2- ピリ ジル H H Me H CF»
2- ピリジル H B7 Me H H
2- ピリ ジル H H Me Me Me
2- ピリジル H H Me CI Me
2- ピリジル H H Me Br Me
2- ピリ ジル H H Bt Me Me
2- ピリジル H H CI Me Me
2- ピリジル H H CI H Me
2- ピリジル H H CI H CP,
2- ピリジル H H CI H H
2- ピリジル Me H CI H H
2- ピリジル C1 H CI H H
2- ピリジル H H CI CI Me
2- ピリジル H H CI CI CF8
2- ピリジル H H CI CI CF2H
2- ピリジル H H CI CI CH20 e
2- ピリジル H H CI CI CO e
2- ピリジル H H CI CF8 Me
2- ピリジル H H Br Me Me
2- ピリジル H H Me OMe Me
2 - ピリジル H H Br H H
2- ピリジル H H OMe H H 第 4 表 （続き）
Rl R2 B Y1 Y2 Y8
2- ピリジル H B7 OCFs H H
2- ピリジル H B7 S e H H
2- ピリジル H B7 NH2 H H
2- ピリジル H B7 匪 e H H
2- ピリジル H B7 NMe2 H H
2- ピリジル H B7 N02 H H
2- ピリジル H B7 CN H H
2- ピリジル H B7 C02 e H H
2- ピリジル H B7 C02Et H H
2- ピリジル H H CF. Me Me
2- ピリジル H H CF8 CI Me
2- ピリジル H H CF8 H Me
2- ピリジル H H CP, Br Me
2- ピリジル H H CF8 C02Me Me
2- ピリジル H H CI N02 Me
2- ピリジル H H CI CN Me
2- ピリジル H H C02Me Me Me
2- ピリジル H B3 CI CI Me
2- ピリジル H B6 CI CI Me
2- ピリジル H B7 CI CI Me
2- ピリジル H B3 CFa CI Me
2- ピリジル H B6 CF8 CI Me
2- ピリジル H B7 CF8 CI Me 第 4 表 （続き）
R » R2 B Y* V Y8
2- ピリ ジル H B2 C1 H H
2- ピリジル H B3 C1 H H
2- ピリ ジル H B4 C1 H H
2- ピリジル H B5 C1 H H
2- ピリジル H B6 C1 H H
2- ピリジル H B7 C1 H H
2- ピリ ジル H B8 C1 H H
2- ピリジル H B9 C1 H H
2- ピリジル H B10 C1 H H
2- ピリジル H B11 C1 H H
2- ピリジル H B12 C1 H H
2- ピリジル H B13 C1 H H
2- ピリジル H B14 C1 H H
2- ピリ ジル H B15 C1 H H
2- ピリジル H B16 C1 H H
2- ピリ ジル H B17 C1 H H
2- ピリジル H B18 C1 H H
2- ピリジル H B19 C1 H H
2 - ピリ ジル H B20 C1 H H
2- ピリジル H B21 C1 H H
2- ピリジル H B22 C1 H H
2- ピリジル H B23 C1 H H
2- ピリ ジル H B24 C1 H H 第 4 表 （続き）
R2 B Yl Y2 Y8 - ピリ ジル H B25 CI H H- ピリジル H B26 CI H H- ピリジル H B27 CI H H- ピリ ジル H B28 CI H H- ピリ ジル H B29 CI H H- ピリジル H B30 CI H H- ピリ ジル H B31 CI H H- ピリジル H B32 CI H H- ピリ ジル H B33 CI H H- ピリジル H B34 CI H H- ピリジル H Na CI H H- ピリジル H K CI H H- ピリジル H H CI CI Me- ピリ ジル H H CF8 CI Me- ピリ ジル H H CI H H- ピリジル H H CI CI Me- ピリ ジル H H CF8 CI Me- ピリジル H H CI H H-F-Ph H H Me Me Me-F-Ph H H Me CI Me-F-Ph H H CI Me Me-F-Ph H H CI H H-F-Ph H H CI CI Me 第 4 表 （続き）
R1 R2 B Y1 Y2 Y"
2-F-Ph H B7 OMe H H
2-F-Ph H B7 SMe H H
2-P-Ph H B7 CF8 CI Me
2-F-Ph H B7 CF, H Me
2-F-Ph H Bl CI CI Me
2-F-Ph H B3 CI CI Me
2-F-Ph H B6 CI CI Me
2-F-Ph H B7 CI CI Me
2-F-Ph H 63 CF« CI Me
2-F-Ph H B6 CF8 CI Me
2-F-Ph H B7 CF8 CI Me
2-F-Ph H B7 CI H H
3-F-Ph H H CI CI Ue
4-F-Ph H H CI CI Me
2，3-F2-Ph H H CI CI Me
2， 4-F2-Ph H H CI CI Me
Figure imgf000197_0001
Ph H H Me Me Me
Ph H H Me CI Me
Ph H H CI Me Me
Ph H H CI H H
Ph H H CI CI Me
Ph H B7 OMe H H 第 4 表 （銃き）
R1 R2 B Y1 Y2 Y3
Ph H B7 S e H H
Ph H H CF8 CI Me
Ph H H CFs H Me
Ph H Bl CI CI Me
Ph H B3 CI CI Me
Ph H B6 CI CI Me
Ph H B7 CI CI Me
Ph H B3 CF8 CI Me
Ph H B6 CFs CI Me
Ph H B7 CF8 CI Me
Ph Me B7 CF8 CI Me
Ph H B7 CI H H
Figure imgf000198_0001
3， 5-F2-Ph H H CI CI Me
2-Cl-Ph H H Me Me Me
2-Cl-Ph H H Me CI Me
2-Cl-Ph H H CI Me Me
2-Cl-Ph H H CI H H
2-Cl-Ph H H CI CI Me
2-Cl-Ph H H OMe H H
2-Cl-Ph H H SMe H H
2-Cl-Ph H H CFs CI Me
2-Cl-Ph H H CF8 H Me 第 4 表 （続き）
R1 R2 B Y1 Y2 Y8
2-Cl-Ph H Bl CI CI Me
2-Cl-Ph H B3 CI CI Me
2-Cl-Ph H B6 CI CI Me
2-Cl-Ph H B7 CI CI Me
2-Cl-Ph H B3 CF8 CI Me
2-Cl-Ph H B6 CFa CI Me
2-Cl-Ph H B7 CF8 CI Me
2-Cl-Ph H B7 CI H H
3-Cl-Ph H H CI CI Me
4-Cl-Ph H H CI CI Me
2, 3-Ch-Ph H H CI CI Me
2, 4-Ch-Ph H H CI CI Me
2, 5-Ch-Ph H H CI CI Me
2, 6-Ch-Ph H H Me Me Me
2, 6-CU-P H H Me CI Me
2， 6-Ch-Ph H H CI Me Me
2, 6-Ch-Ph H H CI H H
2, 6-Ch-Ph H H CI CI Me
Figure imgf000199_0001
2, 6-Ch-Ph H B7 S e H H
2, 6-Ch-Ph H H CFS CI Me
2, 6-Ch-Ph H H CF8 H Me
2, 6-Ch-Ph H Bl CI CI Me 第 4 表 （続き）
R1 R2 B Y1 Y2
H B3 CI CI Me
2, 6-Ch-P H B6 CI CI Me
2, 6-Ch-Ph H B7 CI CI Me
2， 6-Ch-Ph CI B7 CI CI Me
2， 6-Ch-Ph H B3 CF8 CI Me
2, 6-Ch-Ph H B6 CFs CI Me
2, 6-Cl 2-Ph H B7 CF8 CI Me
2, 6-Cl2-Ph CI B7 CFs CI Me
2, 6-Ch-Ph H B7 CI H H
3， 4-Cl2-Ph H H CI CI Me
3, 5-Ch-Ph H H CI CI Me
2-Me-Ph H H CI CI Me
2-Me-Ph H H CP, CI Me
2, 6- e2-Ph H H CI CI He
2, 6-Me2-Ph H H CFs CI Me
2-MeO-Ph H H CI CI Me
2-MeO-Ph H H CF8 CI Me
2-CP»0-Ph H H CI CI Me
2-CF80-Ph H H CF8 CI Me
2-SMe-Ph H H CI CI Me
2-SMe-Ph H H CF» CI Me
2-SOMe-Ph H H CI CI Me
2-SOMe-Ph H H CFa CI Me 第 4 表 （銃き）
R1 R2 B Y1 Y2 Y8
2-S02Me-Ph H H CI CI Me
2-S02Me-Ph H H CFa CI Me
Figure imgf000201_0001
2-CFs-Ph H H CFs CI Me
2-N02-Ph H H CI CI He
2-N02-Ph H H CFs CI Me
2-CN-Ph H H CI CI Me
2-CN-Ph H H CF8 CI Me
2-NHMe-Ph H H CI CI Me
2-NMe2-Ph H H CI CI Me
4- ベンジル -Ph H H CI CI Me
4- フヱノキシ -Ph H H CI CI Me
2-OH-Ph H H CI CI Me
2-C02Me-Ph H H CI CI Me
2-C02 e-Ph H H CFs CI Me
2-C02Bt-Ph H H CI CI Me
2-COjEt-Ph H H CF„ CI Me
H H H CI CI Me
Me H H CI CI Me
Bt H H CI CI Me nPr H H CI CI Me iPr H H CI CI Me iPr H H CFs CI Me 第 4 表 （続き）
R1 > <— R2 B V
1 r Y8 . a
nBu H H CI CI Me nBu H H CF8 CI Me iBu H H CI CI Me iBu H H CF8 CI Me iBu H B7 CI CI Me iBu H B7 CFs CI Me iBu H H CI H H secBu H H CI CI Me secBu H H CF8 CI Me
2, 2- e2- プ口ピル H H CI CI Me nHex H H CI CI Me ェテニル H H CI CI Me
1- プロぺニル H H CI CI Me
1- プロぺニル H H CF8 CI Me ェチニル H H CI CI Me
1- プロピニル H H CI CI Me
CF8 H H CI CI Me
CF, H H CF8 CI Me
CHF2 H H CI CI Me
C2Fs H H CI CI Me
H H CI CI Me
2, 2-Cl 2-cPr H H CFS CI Me cPr H H CI CI Me 第 4 表 （続き）
R 1 R2 B Y1 Y2 Y8 cPr H H CF8 ci Me
1-Me-cPr H H CI CI Me
1-Me-cPr H H CF8 ci Me cHex H H CI CI Me cHex H H CF8 ci Me
CH2Ph H H CI CI Me ナフチル -1 H H CI ci Me ナフチル -1 H H CF8 ci Me ナフチル -2 H H CI ci Me
C02Me H H CI ci Me
C02Bt H H CI ci Me
2- チェニル H H CI ci Me
2- チェニル H H CF8 ci Me u
しbUMe n Π し i し丄 Me
CH2OBt H H CI CI Me
C0CH8 H H CI CI Me
COtBu H H CI CI Me
COPh H H CI CI Me
第 5 表
Figure imgf000204_0001
Figure imgf000205_0001
Figure imgf000206_0001
R1 R2 B Yl V
2, 6-F2-Ph H H Me H
2, 6-F2-Ph H H Me Me
2, 6-F2-Ph H H Bt Me
2r6-F2-Ph Me H Bt Me
2,6-F2-Ph H H CI CI
2, 6-F2-Ph H H CI Me
2, 6-F2-Ph H H CI CF8
2,6-F2-Ph H H Me CI
2,6-F2-Ph H H Br Me
2,6-F2-Ph H H Me CF8
2,6-F2-Ph H H OMe Me
2,6-F2-Ph H H 0CF8 Me
2,6-F2-Ph H H S e Me
2， 6-F2-Ph H H C02 e Me
2,6-F2-Ph H H COaBt Me
2,6-F2-Ph H H CFs Me
2, 6-F2-Ph H H CF8 H
2,6-F2-Ph H H CFa Br
2， 6-F2-Ph H H CFs N02
2, 6-F2-Ph H H CF» CN
2,6-F2-Ph H H CF. NHMe
2， 6-F2-Ph H H CF8 N e2
2, 6-F2-Ph H H CFs C02Me 第 5 表（統き）
R1 2 B Y1 Y2
2, 6-F2-Ph H B3 CF8 Me
2, 6-F2-Ph H B6 CP, Me
2. R-R2-Ph H B7 CP. Me tBu H H Me Me tBu H H Bt Me tBu H H ci CI tBu H H CI Me tBu H H Me CI tBu H H CI CF8 tBu H H Br Me tBu H H Me Br tBu H H Me CF8 tBu H H OMe Me tBu H H 0CF8 Me tBu H H SMe Me tBu H H COa e Me tBu H H COaBt Me tbu H H し Me tBu H H CF8 H tBu H H CP, Br tBu H H CF8 N02 tBu H B2 CF8 Me tBu H B3 CF8 Me 第 5 表 （統き）
R1 R2 B Y' Y2 tBu H B4 CF8 Me tBu H B5 CPs Me tBu H B6 CF8 Me tBu H B7 CF8 Me tBu H B8 CF» Me tBu H B9 CF. Me tBu H BIO CF8 Me tBu H Bll CFs Me tBu H B14 CF, Me tBu H B20 CF, Me tBu H B23 CF, Me tBu H B24 CF8 Me tBu H B25 CF8 Me tBu H B26 CF8 Me tBu H B28 CFs Me tBu H B30 CFs Me tBu H B31 CF8 Me tBu H B32 CF» Me tBu H B33 CF8 Me
Figure imgf000209_0001
tBu H a CF8 Me tBu H CFs Me
2- ピリジル H H Me Me 第 5 表（銃き）
R" R2 B Yl Y2
2 - ピリジル H H Bt Me
2- ピリジル H H CI CI
2- ピリジル H H CI Me
2- ピリジル H H Me CI
2- ピリジル H H Br Me
2- ピリジル H H Me CF8
2- ピリジノレ H H C02Me Me
2 - ピリジル H H C02Bt Me
2- ピリジル H H CPs Me
2- ピリジル H H CF8 Br
2- ピリジル H H CF8 N02
2- ピリジル H H CF8 CN
2 - ピリジル H H CF8 NUe2
2- ピリジル H B3 CF8 Me
2- ピリジル H B6 CF8 Me
2- ピリジル H B7 CF8 Me
3- ピリジル H H Bt Me n u H CP, Me
4- ピリジル H H Bt Me
4- ピリジル H H CF8 Me
2-F-Ph H H Me Me
2-F-Ph H H Bt Me
2-F-Ph H H CFs Me 第 5 表（銃き）
R1 R2 B Y1 V
2-F-Ph H H CFs CI
2-F-Ph H H CF8 H
2-F-Ph H B3 CF8 Me
2-F-Ph H B6 CFs Me
2-F-Ph H B7 CFs Me
3-F-Ph H H Bt Me
3-F-Ph H H CFs Me
4-F-Ph H H Et Me
2, 3-F2-Ph H H Bt Me
2, 4-F2-Ph H H Et Me
2, 5-Fa-Ph H H Et Me
Ph H H Me Me
Ph H H Bt Me
Ph H H CFs Me
Ph H H CFs CI
Ph H H CF8 H
Ph H B3 CFs Me
Ph u n ou pp. Up
Ph H B7 CF8 Me
3, 4-F2-Ph H H Bt Me
3, 5-P2-Ph H H Bt Me
2-Cl-Ph H H Me Me
2-Cl-Ph H H Bt Me 09 第 5 表（統き） 1 R2 B Y1 Y2
2-Cl-Ph H H CF8 Me
2-Cl-Ph H H CF8 CI
2-Cl-Ph H H CF8 H
2-Cl-Ph H B3 CF8 Me
2-Cl-Ph H B6 CF, Me
2-Cl-Ph H B7 CF8 Me
3-Cl-Ph H H CF8 Me
4-Cl-Ph H H CF8 Me
2,3-C"-Ph H H CF8 Me
2,4-C -Ph H H CF. Me
2,5-CU-Ph H H CF, Me
2,6-Ch-Ph H H Me Me
2,6-CU-Ph H H Bt Me
2, 6-Cl 2 -Ph H H CF, Me
2, 6-Cl2-Ph H H CF8 CI
2,6-Ch-Ph H H CF8 H
2,6-Ch-Ph H B3 CF8 Me
Figure imgf000212_0001
2, 6-Cl2-Ph H B7 CFs Me
3, -Ch-Ph H H CP8 Me
3,5-Ch-Ph H H CF8 Me
2-Me-Ph H H Bt Me
2-Me-Ph H H CFs Me 第 5 表（統き）
Figure imgf000213_0001
2, 6- e2-Ph H H Bt · Me
2, 6- e2-Ph H H CF8 Me
2-MeO-Ph H H Bt Me
2-MeO-Ph H H CF8 Me
2 - CF80-Ph H H Bt Me
2-CF»0-Ph H H CF8 Me
2-SMe-Ph H H Bt Me
2-SMe-Ph H H CF„ Me
2-SOMe-Ph H H Et Me
2-SOMe-Ph H H CFs Me
2-S0aMe-Ph H H Et Me
2-S02Me-Ph H H CP8 Me
2-CFs -Ph H H Bt Me
2-CF8-Ph H H CF8 Me
2-N02-Ph H H Et Me
2-N02-Ph H H CF8 Me
2-CN-Ph H H Bt Me
2-NHMe-Ph H H CF8 Me
2-NMe2-Ph H H Et Me
2-NMe2-Ph H H CPs Me
4- ベンジル -Ph H H CFs Me
4- フエノキシ -Ph H H CF8 Me
2-OH-Ph H H CPs Me 第 5 表 （続き）
R1 R2 Β Υι Y2
2 - C02Me-Ph Η Η Bt Me
2-C02Me-Ph Η Η CF8 Me
2-COjBt-Ph Η Η Et Me
2-C02Bt-Ph Η Η CF8 Me
H Η Η CPs Me
Me Η Η CF8 Me
Et Η Η CF8 Me nPr Η Η CF8 Me iPr Η Η Et Me iPr Η Η CF8 Me nBu Η Η Et Me nBu Η Η CF« Me iBu Η Η Bt Me iBu Η Η CPs Me iBu Η Β7 Bt Me iBu Η Β7 CF8 Me secBu Η Η Bt Me
U
η Π u pp.
νΓ S Up
2, 2-Me2- プロピル Η Η CFs Me nHex Η Η CF8 Me ェテニル Η Η CFs Me
1- プロべニル Η Η Bt Me
1- プ αぺニル Η Η CF8 Me 第 5 表 （繞き）
R1 R2 B V Y2 ェチニル H H CF8 Me
1- プロピニル H H CF8 Me
CF8 H H Et Me
CF8 H H CPs Me
CHF2 H H Bt Me
C2F5 H H Bt Me
2, 2-Cl2_cPr H H Bt Me
2, 2-Cl2-cPr H H CF8 Me cPr H H Bt Me cPr H H CFs Me
1-Me-cPr H H Bt Me
1-Me-cPr H H CF, Me cHex H H Et Me cHex H H CP. Me
CH2Ph H H CFs Me
1-ナフチル H H Et Me
1-ナフチル H H CFs Me
2-ナフチル H H CF, Me
C02Me H H CF8 Me
C02Bt H H CPs Me
2- チェニル H H CFs Me 第 6 表
Figure imgf000216_0001
R1 R2 B Y1 Y2 V
2， 6-F2-Ph H B7 H CF8 Me
2， 6-F2-Ph H B7 Me H Ue
2，6-F2-Ph H B7 Me H CF8
2, 6-F2-Ph H B7 Me H H
2, 6-F2-Ph H B7 Me Me Me
2, 6-P2-Ph H B7 Me CI Me
2, 6-F2-Ph H B7 Me Br Me
2， 6-F2-Ph H B7 Et Me Me
2，6-F2-Ph H B7 CI Me Me
2, 6-F2-Ph H B7 CI H Me
2, 6-F2-Ph H B7 CI H CF8
2f 6-F2-P H B7 CI H H
2, 6-F2-Ph H B7 CI CI CF8
2, 6-F2-Ph H B7 CI CI CP2H
2, 6-Fa-Ph H B7 CI CI CH2OMe
2, 6-F2-Ph H B7 CI CI COMe
2， 6-F2-Ph H B7 CI CF„ Me
2, 6-F2-Ph H B7 Br Me Me
2, 6-F2-Ph H B7 Me OMe Me
2, 6-F2-Ph H B7 OMe H H
2， 6-F2-Ph H B7 0CF8 H H
Figure imgf000217_0001
2, 6-F2-Ph H B7 CF8 Me Me 第 6 表（続き）
R1 R2 B Y1 Y2 Y8
2, 6-F2-Ph H B7 CF8 CI CF»
2, 6-F2-Ph H B7 CF8 CI CF2H
2 6-F2-Ph H B7 CF8 CI CH20 e
2, 6-F2-Ph H B7 CF8 H Me
Figure imgf000218_0001
2, 6-Fa-Ph H B7 CF8 CN Me
2, 6-Fa-Ph H B7 CF, HMe Me
2. 6-F2-Ph H B7 CPs Me2 Me
2, 6-Fi-Ph H B7 CF» C02Me Me
2, 6-F2-Ph H B7 CF8 OMe Me
2, 6-F2-Ph H B7 CF8 OCF2H CF2H
2, 6-F2-Ph H B7 CI N03 Me
2, 6-F2-Ph H B7 CI CN Me
2, 6-F2-Ph H B7 C02Me Me Me
2, 6-F2-Ph H Bl CI CI Me
2, 6-F2-Ph Me Bl CI CI Me
Π DO pi
Zv Ό Γ 2 rll Π DO し i し丄
2 6-P2-Ph H B4 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H B5 CI CI Me
2, 6-F2-Ph H B6 CI CI Me
2, 6-F2~Ph H B7 CI CI Me
2 6-F2-Ph Me B7 CI CI Me 第 6 表 （続き）
R' R2 B Y1 Y2 Y8
2，6-F2-Ph H B2 CF8 CI Me
2，6-F2-Ph H B3 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H B4 CFa CI Me
2， 6-F2-Ph H B5 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H B6 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H B7 CF8 CI Me
2， 6-F2-Ph Me B7 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H B8 CFa CI Me
2, 6-F2-Ph H B9 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H BIO CFa CI Me
2， 6-F2-Ph H Bll CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H B12 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H B13 CF8 CI Me
2，6-F2-Ph H B14 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H B15 CFs CI Me
2, 6-F2-Ph H B16 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H B17 CFa CI Me
2, 6-F2-P H B18 CFs CI Me
2, 6-P2-Ph H B19 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H B20 CF8 CI Me
2, 6-F2-Ph H B21 CFs CI Me
Figure imgf000219_0001
2, 6-F2-Ph H B23 CF8 CI Me 第 6 表（続き）
R2 B Y1 Ys , 6-iVPh H B24 CF8 CI Me, 6-F2-Ph H B25 CF8 CI Me, 6-F2-Ph H B26 CF8 CI Me, 6-F2-Ph H B27 CF8 CI Me, 6-F2-Ph H B28 CF8 CI Me, 6-F2-Ph H B29 CF8 CI Me , 6-F2-Ph H B30 CF„ CI Me ， 6-F2-Ph H B31 CF8 CI Me , 6-F2-Ph H B32 CF, CI Me , 6-P2-Ph H B33 CF8 CI Me ，6-F2-Ph H B34 CF, CI Me ， 6-F2-Ph H B7 CI H H , 6-F2-Ph H B9 CI H H , 6-F2-Ph H BIO CI H H , 6-F2-Ph H Bll CI H H , 6-F2-Ph H B45 CF8 CI Me , 6-F2-Ph H B46 CP, CI Me tRu H B7 H CF8 Me tBu H B7 Me H Me tBu H B7 Me H CF8 tBu H B7 Me H H tBu H B7 Me Me Me tBu H B7 Me CI Me 第 6 表 （続き）
R1 R2 B Yl Y2 Y8 tBu H B7 Me Br Me tBu H B7 Bt Me Me tBu H B7 CI Me Me tBu H B7 CI H Me tBu H B7 CI H CF8 tBu H B7 CI H H tBu H B7 CI CI CFs tBu H B7 CI CI CF2H tBu H B7 CI CI CH20 e tBu H B7 CI CI COMe tBu H B7 CI CF8 Me tBu H B7 Br Me Me tBu H B7 Me OMe Me tBu H B7 OMe H H tBu H B7 OCFs H H tBu H B7 SMe H H tBu H B7 CF8 Me Me
Figure imgf000221_0001
tBu Me B7 CFs CI Me tBu CFs B7 CFs CI Me tBu N02 B7 CFs CI Me tBu CN B7 CFs CI He tBu C02Me B7 CF8 CI Me 第 6 表（続き） 1 R2 B Υ' Y2 V tBu C02Et B7 CF8 CI Me tBu H B7 CP8 CI CPs tBu H B7 CF8 CI CF2H tBu H B7 CPs CI CH20Me tBu H B7 CFs H Me tBu H B7 CF8 Br Me tBu H B7 CF8 NOa Me tBu H B7 CF8 CN Me tBu H B7 CF8 匪 e Me tBu H B7 CF8 NMe2 Me tBu H B7 CFs C02Ue Me tBu H B7 CF8 OMe Me tBu H B7 CF， OCF2H CP2H tBu H B7 CI N02 Me tBu H B7 CI CN Me tBu H B7 C02Me Me Me tBu H Bl CI CI Me
Figure imgf000222_0001
tBu H B3 CI CI Me tBu H B4 CI CI Me tBu H B5 CI CI Me tBu H B6 CI CI Me tBu H B7 CI CI Me 第 6 表 （続き）
R1 R2 B Yl Y2 Y8 tBu Me B7 CI CI Me tBu H B8 CI CI Me tBu H B9 CI CI Me tBu H BIO CI CI Me tBu H Bll CI CI Me tBu H B12 CI CI Me tBu H B13 CI CI Me tBu H B14 CI CI Me tBu H B15 CI CI Me tBu H B16 CI CI Me tBu H B17 CI CI Me tBu H B18 CI CI Me tBu H B19 CI CI Me tBu H B20 CI CI Me tBu H B21 CI CI Me tBu H B22 CI CI Me tBu H B23 CI CI Me tBu H B24 CI CI Me tBu H B25 CI CI Me tBu H B26 CI CI Me tBu H B27 CI CI Me tBu H B28 CI CI Me tBu H B29 CI CI Me 第 6 表（緣き）
R1 R2 B Y1 Y2 Y8 tBu H B30 CI CI Me tBu H B31 CI CI Me tBu H B32 CI CI Me tBu H B33 CI CI Me tBu H B34 CI CI Me tBu H B45 CI CI Me tBu H B46 CI CI Me tBu H B2 CF8 CI Me tBu H B3 CF, CI Me tBu H B4 CF, CI Me tBu H B5 CF8 CI Me tBu H B6 CF8 CI Me tBu H B7 CFs CI Me tBu H B8 CF, CI Me tBu H B9 CF. CI Me tBu H BIO CF8 CI Me tBu H Bll CF8 CI Me
H R12 CP. CI Mo tBu H B13 CF8 CI Me tBu H B14 CF8 CI Me tBu H B15 CF8 CI Me tBu H B16 CF8 CI Me tBu H B17 CF8 CI Me 第 6 表 （銃き）
R2 B Y1 V tBu H B18 CFs CI Me tBu H B19 CF8 CI Me tBu H B20 CFs CI Me tBu H B21 CF8 CI Me tBu H B22 CFs CI Me tBu H B23 CF, CI Me tBu H B24 CF, CI Me tBu H B25 CF8 CI Me tBu H B26 CF8 CI Me tBu H B27 CF8 CI Me tBu H B28 CFs CI Me tBu H B29 CF8 CI Me tBu H B30 CF. CI Me tBu H B31 CF, CI Me tBu H B32 CF, CI Me tBu H B33 CF8 CI Me tBu H B34 CF8 CI Me tBu H R35 CP. CI Me tBu H B43 CF8 CI Me tBu H B7 CI H H tBu H B9 CI H H tBu H BIO CI H H tBu H Bll CI H H 第 6 表 （統き）
R1 R2 B γ» Y2 Y«
2- ピリジル H B7 H CF8 Me
2- ピリジル H B7 Me H Me
2 - ピリジル H B7 Me H CPs
2 - ピリジル H B7 Me H H
2- ピリジル H B7 Me Me Me
2- ピリジル H B7 Me Cl Me
2- ピリジル H B7 CI H Me
2- ピリジル H B7 CI H CPs
2- ピリジル H B7 OMe H H
2- ピリジル H B7 OCFa H H
2- ピリジル H B7 S e H H
2- ピリジル H B7 N02 H H
2- ピリジル H B7 COaMe H H
2- ピリジル H B7 C02Bt H H
2- ピリジル H B7 Me Me
2- ピリジル H B7 CFs H Me
2- ピリジル H B7 CF8 Br Me レ · 11
リ ノ 5 »1 , u
ノレ Π DQ pi
DO し 1 し 1 M6
2- ピリジル H B7 Cl Cl Me
2- ピリジル H B3 CFs Cl Me
2 - ピリジル H B7 CF8 Cl Me
2- ピリジル H B3 Cl H H
2- ピリジル H B4 Cl H H 第 6 表（続き）
R2 B Y1 Y2 Y8 - ピリジル H B5 CI H H- ピリジル H B6 CI H H- ピリジル H B7 CI H H- ピリジル H B8 CI H H- ピリジル H B9 CI H H- ピリジル H BIO CI H H- ピリジル H Bll CI H H- ピリジル H B20 CI H H- ピリジル H B24 CI H H- ピリジル H B25 CI H H- ピリジル H B26 CI H H- ピリジル H B28 CI H H- ピリジル H BSO CI H H- ピリジル H B31 CI H H- ピリジル H B32 CI H H- ピリジル H B33 CI H H- ピリジル H B43 CI H H- ピリジル H B46 CI H H- ピリジル H B7 CI CI Me- ピリジル H B7 CI H H- ピリジル H B7 CI CI Me- ピリジル H B7 CI H H-F-Ph H B7 Me Me Me OA一V
CQ X] O Ca
Figure imgf000228_0001
第 6 表 （統き）
R1 R2 B Y1 Ψ Y8
Ph H B7 O e H H
Ph H B7 S e H H
Ph H B7 CFs H Me
Ph H Bl CI CI Me
Ph H B3 CI CI Me
Ph H B6 CI CI Me
Ph H B7 CI CI Me
Ph H B3 CFs CI Me
Ph H B6 CP, CI Me
Ph H B7 CFs CI Me
Ph Me B7 CF» CI Me
Ph H B7 CI H H
3, 4-F2-Ph H B7 CI CI Me
3, 5-F2-Ph H B7 CI CI Me
2-Cl-Ph H B7 Me Me Me
2-Cl-Ph H B7 Me CI Me
2-Cl-Ph H B7 CI Me Me
2-Cl-Ph H B7 CI H H
2-Cl-Ph H B7 OMe H H
2-Cl-Ph H B7 SMe H H
2-Cl-Ph H B7 CFs H Me
2-Cl-Ph H B6 CI CI Me
2-Cl-Ph H B7 CI CI Me 第 6 表（铙き）
R1 R2 β Y1 Y2 Y"
2-Cl-Ph H B3 CPs CI Me
2-Cl-Ph H B6 CF8 CI Me
2-Cl-Ph H B7 CF, CI Me
2-Cl-Ph H B7 CI H H
3-Cl-Ph H B7 CI CI Me
4-Cl-Ph H B7 CI CI Me
2, 3-Cl2-Ph H B7 CI CI Me
2,4-Ch-Ph H B7 CI CI Me
2,5-Ch-Ph H B7 CI CI Me
2,6-Ch-Ph H B7 Me Me Me
2,6-Ch-Ph H B7 Me CI Me
2, 6-Cl 2 -Ph H B7 CI Me Me
2,6-Ch-Ph H B7 CI H H
2,6-Cl2-Ph H B7 OMe H H
2,6-Ch-Ph H B7 SMe H H
2,6-Cl2-Ph H B7 CF8 H Me
2, 6-Cl 2 -Ph H Bl CI CI Me 、 u DO a
Δ t» -し laード Π n DO し 1 し 1 Mc
2,6-Ch-Ph H B6 CI CI Me
2, 6-Cl2-Ph H B7 CI CI Me
2,6-Ch-Ph Me B7 CI CI Me
2, 6-Cl 2 -Ph H B3 CF8 CI Me
2, 6-Ch-Ph H B6 CF8 CI Me 第 6 表（続き）
R' 2 B Y1 Y2 V
H B7 CF8 Cl Me
2, 6-Ch-P Me B7 CF8 Cl Me
3, 4-Ch-Ph H B7 CI Cl Me
3, 5-C -Ph H B7 CI Cl Me
2-Me-Ph H B7 CI Cl Me
2-Me-Ph H B7 CF8 Cl Me
2, 6- e2-Ph H B7 CI Cl Me
% 6- e2-Ph H B7 CF8 Cl Me
2-MeO-Ph H B7 CI Cl Me
2-MeO-Ph H B7 CF8 Cl Me
2-CFsO-Ph H B7 CI Cl Me
Figure imgf000231_0001
2-SMe-Ph H B7 CI Cl Me
2-SOMe-Ph H B7 CI Cl Me
2-S02 e-Ph H B7 CI Cl Me
2-CFs-Ph H B7 CI Cl Me
2-N02-Ph H B7 CI Cl Me
2-N02-Ph H Cl Up
2-CN-Ph H B7 Cl Cl Me
2-匪 e-Ph H B7 Cl Cl Me
2-NMe2-Ph H B7 Cl Cl Me
4-ベンジル -Ph H B7 Cl Cl Me
4- フエノキシ -Ph H B7 Cl Cl Me 第 6 表（銃き）
R1 R2 B Y1 Y2 Y3
4-tBu-Ph H Bl CI H Me
2-OH-Ph H B7 CI CI Me
2-C02Me-Ph H B7 CI CI Me
2-C02Bt-Ph H B7 CI CI Me
H H B7 CI CI Me
Me H B7 CI CI Me
Et H B7 CI CI Me nPr H B7 CI CI Me iPr H B7 CI CI Me iPr H B7 CF8 CI Me nBu H B7 CI CI Me nBu H B7 CF8 CI Me iBu H B7 CI CI Me iBu H B7 CFs CI Me iBu Me B7 CI CI Me iBu Me B7 CFs CI Me iBu H B7 CI H H secuU U R7 p i pi
n ill レ 1 Mc secBu H B7 CF8 CI Me ペンチル -2 H Bl CI CI Me
2, 2-Me2- プロピル H B7 CI CI Me nHex H B7 CI CI Me ェテニル H B7 CI CI Me 第 6 表（銃き〉
R1 R2 B Y1 Y2 Y8
1- プロぺニル H B7 C1 CI Me
1- プロべ二ル H B7 CF8 CI Me ェチュル H B7 C1 CI Me
1- プロピニル H B7 C1 CI Me
CFa H B7 C1 CI Me
CHF2 H B7 C1 CI Me
C H B7 C1 CI Me
2, 2-Ch-cPr H B7 C1 CI Me
2, 2-Cl cPr H B7 CF8 CI Me cPr H B7 CI CI Me cPr H B7 CF8 CI Me
1-Me-cPr H B7 CI CI Me
1- e-cPr H B7 CF8 CI Me cHex H B7 CI CI Me cHex H B7 CFs CI Me
CHiPh H B7 CI CI Me ナフチル -1 H B7 CI CI Me ナフチル -1 H B7 CF8 CI Me ナフチル -1 H B9 CI H H ナフチル -2 H B7 CI CI Me
C02Me H B7 CI CI Me
COaBt H B7 CI CI Me
2- チェニル H B7 CI CI Me 第 6 表（続き）
R1 R2 B Yl Y2 Ψ
9- チてニル H R7
Figure imgf000234_0001
CI UP
CH20Me H B7 CI CI Me
CHiOBt H B7 CI CI Me
COCHs H B7 CI CI Me
COtBu H B7 CI CI Me
COPh H B7 CI CI Me
第 7 表
Figure imgf000235_0001
^ ε z
H
10 Z.9 H
10 i.a H
TO 8 H
10 to i8 H m
la 2,8 H m
9W 18 H ng
8d0 68 H Md aw ¾0 z,a H Md
O H d
NO «dO a H Md
:ON gdO H Md
J8 O 8 H d
H 8 H Md O 3W 丄 a H Md
J8 H
H qd
10 8 H
Ϊ0 za H
a 丄 8 Md
9W ?a Z9 H
9W 2.8 H
H 9W A9 H t人 a sa
OfflO/i6Jf/X3d 6000Wム 6 OAV 第 7 表（続き）
R1 R2 Β V Y2 tBu Η Β7 Me Br tBu Η Β7 Me CF8 tBu Η Β7 CF8 Me tBu Η Β7 CPs H tBu Η Β7 CP, Br tBu Η Β7 CF8 N02 tBu Η Β7 CFs CN tBu Η Β4 CF8 Me tBu Η Β5 CPs Me tBu Η Β6 CF8 Me tBu Η Β7 CPs Me tBu Η Β9 CF8 Me tBu Η Β20 CF8 Me
Figure imgf000237_0001
tBu Η Β25 CFs Me tBu Η Β26 CF8 Me
2- ピリジル Η Β7 Me Me
9- ビ IJ ジゾし Up
Π u U R7I
2- ピリジル Η Β7 CI CI
2- ピリジル Η Β7 CI Me
2- ピリジル Η Β7 CI CFs
2- ピリジル Η Β7 Me CI
2- ピリジル Η Β7 Br Me 第 表 (続き)
R1 R2 B V Y2
2- ピリジル H B7 Me CFs
2- ピリジル H B7 CF« H
2- ピリジル H B7 CP, Br
2- ピリジル H B7 CPs Me
3 - ピリジル H B7 Bt Me
4- ピリジル H B7 CFs Me
2-F-Ph H B7 Me Me
2-F-Ph H B7 Bt Me
2-F-Ph H B7 CF8 CI
2-F-Ph H B7 CF8 H
2-F-Ph H B4 CFs Me
2-F-Ph H B7 CF8 Me
2-F-Ph H B9 CF8 Me
3-F-Ph H B7 Et Me
4-F-Ph H B7 Et Me
2, 3-F2-Ph H B7 Bt Me
2, 4-F2-Ph H B7 Et Me C_D _Dh n u R P†
Dl Mc
2, 6-F2-Ph H B7 Me Me
2, 6-F2-Ph H B7 Bt Me
2, 6-F2-Ph H B7 CF8 CI
2， 6-F2-Ph H B7 CF8 H
2, 6-F2-Ph H B4 CFs Me 第 7 表（続き）
R1 R2 B Y1 Y2
2,6-F2-Ph H B7 CF8 Me
2,6-F2-Ph H B9 CF8 Me
3,4-F2-Ph H B7 Bt Me
3， 5-F2-Ph H B7 Bt Me
2-Cl-Ph H B7 Me Me
2-Cl-Ph H B7 Bt Me
2-Cl-Ph H B7 CF8 CI
2-Cl-Ph H B7 CF8 H
2-Cl-Ph H B4 CF8 Me
2-Cl-Ph H B7 CF, Me
2-Cl-Ph H B9 CF8 Me
3-Cl-Ph H B7 CF8 Me
4-Cl-Ph H B7 CPs Me
2, 3-Ch-Ph H B7 CF8 Me
2,4-C -Ph H B7 CPs Me
2,5-CU-Ph H B7 CF8 Me
2,6-Ch-Ph H B7 Me Me
2r6-Cl2-Ph H B7 Et Me
2,6-Ch-Ph H B7 CF8 CI
2,6-Ch-Ph H B7 CF, H
2, 6-Ch-Ph H B4 CFa Me
2,6-CU-Ph H B7 CF8 Me
Figure imgf000239_0001
第 7 表（統き） 1 R2 B Y1 Y2
3, 4-Ch-Ph H B7 CF8 Me
3, 5-Ch-Ph H B7 CF» Me
2-Me-Ph H B7 Bt Me
2-Me-Ph H B7 CP. Me
2, 6-Me2-Ph H B7 Bt Me
2, 6-Me2-Ph H B7 CFa Me
2-MeO-Ph H B7 Bt Me
2-MeO-Ph H B7 CF8 Me
2-CFsO-Ph H B7 CFs Me
2-SMe-Ph H B7 CF« Me
2-SOMe-Ph H B7 CFs Me
2-S0a e-Ph H B7 CP8 Me
2-CFs-Ph H B7 CFs Me
2-N02-Ph H B7 CF, Me
2-CN-Ph H B7 CF, Me
2-NMe2-Ph H B7 CF, Me
4- ベンジル -Ph H B7 CFs Me
4_ フエノキシー Ph H B7 CP. Me
2-OH-Ph H B7 CF, Me
2-C02Me-Ph H B7 Et Me
2-C02Me-Ph H B7 CF8 Me
2-C02Et-Ph H B7 Bt Me
2-C02Et-Ph H B7 CFs Me 第 表 (銃き)
R1 R2 B Y1 Y2
H H B7 CF8 Me
Me H B7 CF8 Me
Bt H B7 CF8 Me nPr H B7 CF» Me iPr H B7 Et Me iPr H B7 CF8 Me nBu H B7 Et Me nBu H B7 CF8 Me iBu H B7 Et Me iBu H B7 CF8 Me secBu H B7 Bt Me secBu H B7 CF8 Me
2, 2-Me2- プロピル H B7 CF8 Me nHex H B7 CPs Me ェテニル H B7 CFs Me
1- プロぺニル H B7 Bt Me
1- プ αぺニル H B7 CF8 Me ェチニル H B7 CF8 Me
1- プロピニル H B7 CFs Me
CF8 H B7 Bt Me
CHF2 H B7 CF9 Me
C H B7 CFs Me
2, 2-Ch-cPr H B7 Et Me 第 7 表 （銃き）
R2 B Y1 Y2
2, 2-Ch-cPr H B7 CF8 Me cPr H B7 Bt Me cPr H B7 CF8 Me
1-Me-cPr H B7 Bt Me
1-Me-cPr H B7 CF8 Me cHex H B7 Et Me cHex H B7 CF8 Me
CH2Ph H B7 CF8 Me ナフチ レ -1 H B7 at Me ナフチル -1 H B7 CFs Me ナフチル- 2 H B7 CF8 Me
C02Me H B7 CPs Me
COjEt H B7 CPs Me
2- チェニル H B7 CF8 Me
第 8 表
Figure imgf000243_0001
Figure imgf000244_0001
Figure imgf000245_0001
第 8 表 （铳き）
R1 R2 B w
Figure imgf000246_0001
tBuCH2 H B22 2-S0CBrF2
Et e2C H B23 2-S02CH2F cHex H B7 2-SCFs
Ph H B25 2-SCBrF2
Figure imgf000246_0002
2-F-Ph H B27 2-SCBrF2
2-CFs-Ph H B28 2-CH=CCl 2
2, 6-F2-Ph H C0(2, 6-Me2-Ph) 2-OCHiC請 2 ナ 7チル H C0(2, 6-(Me0)2-Ph) 2-0CH2CH=CCh
PhCH2 H C0(2-Me-6-N02-Ph) 2-0CH2CH=CHCl
2-チ H C0(3, 4, 5-(MeO) 8-Ph) 2-SCH2CH=CH e
4-Cト 2-チ ル H S02(4-Me-Ph) 2-S0CH2CH=CH2
3- MeO-2-
Figure imgf000246_0003
2-C1-3-ピリジル H C0(2, 5- e2-Ph) 2-SCH2CMe=CF2
2, 6-Cl2-4-tiJ^ H C0(2, 6-F2-Ph) 2-S0CH2CF=CF2
Bt eC=N- H Bl 2-S02CH2CH=CF2
Bt H B2 2-CCH tBu H B4 2-CCI tBuCH2 H H 2-OCH2CCH
Figure imgf000246_0004
cHex H H 2-SCH2CCMe
Figure imgf000246_0005
W 第 8 表 （続き）
R1 R2 B w
2-MeO-Ph H B5 2-S02CH身
2-F-Ph H B6 2-SCH2CCBr
2, 6-Fs-Ph H B7 2-SOCHMeCCCl
Z 6-Me2-Ph H B8 2-S02CH3CCI
1-ナフチル H Ba 2-N02
PhCH2 H K 2-CN
2-ナフチ' H H 2-C02Me
5-Br-3" H B3 2-COMe
3-MeO-2- ジル H B14 2-0(C0)Me
2-C1-3-ピリジル H B15 2-Nfflfe
Figure imgf000247_0001
(CH2)4C=N- H B17 3-F
tBu H H 3-C1
tBuCH2 H H 3-nBu
Bt e2C H H 3-OBt
2-Me-cHex H H
Ph H B22 3-0CH2CH2CHFCHF2
Ph H B27 3-S-nBu
2-CFs-Ph H B28 3-S0nPr
Z 6-F2-Ph H B30 3-S02iPr
% 6- e2-Ph H B31 3-SCF8
1-ナフチル H COO, 4-(MeO)2-Ph) 3-SCH2CH2CHFCHF2
Figure imgf000247_0002
第 8 表 （続き）
Rl Rz B W
2-チ!^ H C0(3-CF8-Ph) 3-SCH2C e=CH2
3-Me-2-ビリジル H C0(2-Me2N-Ph) 3-S0CH2CH=CH2
3-N02-2-ピリジル H COiPr 3-S02CHMeCH=CH2
¾ 6-Cl2-2-t*Uジル H C02iPr 3-SCH2CMe=CF2
2-MeS-3-ヒ ijジル H C02tBu
Figure imgf000248_0001
Figure imgf000248_0002
sBu H CONHBt 3-OCHaCCH tBuCH2 H B19 3-SCHaCCMe
Figure imgf000248_0003
2-Me-cHex H S02(2-Me-Ph) 3-S02CH2CCMe
Figure imgf000248_0004
2-CF80-Ph H H 3-CN
2-MeS-Ph H H 3-COaBt
2, 6-F2-P H Na 3-C0nPr
2, 6-Ch-Ph H 3-0(C0)nPr
1-ナフチル H g 3-NHBu
3-F-2- Jジル H Ca 3-NE
6-Me-2-ビリジル H Ba 4-F
4-CF8-3- ジル H COCBtMe2 4-C1
3-N02-3-師 H C0(3- e0-Ph) 4-Br
Z 4-Me2-3-ヒジル H C0-2-ナ 7チル 4-1
iBu eC=N- H C0(4-Bt0-3- e0-Ph) 4-Me
tBu H C0(3-Cl-4-Me0-Ph) 4-tBu 第 8 表（続き）
R1 R2 B W tBu H C0(3-F-4-nBu0-Ph) 4-O e tBu H CH2C02 e 4-CF8
Ph H CH(Me)C02Bt 4-0CHF2
Ph H CMe2C02nPr 4-SMe
ジル H CHaCN 4-SOMe sBu H CH2CH2CH2CN 4-S02nBu tBuCH2 H CH2C02iPr 4-SCF,
Bt e2C H H 4-S0CBrF2
2-Me-cHex H H 4-S02CH2F
Ph H H 4-0CH2CH=CH2
2-CF,-Ph H H 4-0CH2CH=CCl2
2-N02-Ph H B3 4-0CH2CCH
2, 6-F2-Ph H B4 4-OCHiCCCl
2-Cト 6-F-Ph H B5 4-SCH2CCMe
1-ナフチル H B6 4-S02CH2CCMe ジル H B7 4-NO2
3-fUジル H B8 4-CN
PhCH2 H B12 4-C02nBu
2-チ! ~Λ H B21 4-C0iBu
3-チ H B28 4-0(C0)nPr iBuMeC=N- H C0(2-Me0-Ph) 4-NHnBu tBu H H 2, 3-Cl 2 tBu H H 第 8 表 （続き）
R* R2 B W tBu H H 3, -Cl 2
Ph H H 3,5-Cl2
Ph H H 2,5-Cl 2 2 2
Figure imgf000250_0001
2,6-CU-Ph H H 2,6-F2
1-ナ 7チル H H 2,6-F2
2-ピリジル H H 2,6-F2
PhCH2 H CO(2, 3-Me2-Ph) 6-F2 ジル H C0(3, 4-Me2-Ph) 2,6-F2
4-fUジル H CHiCOaBt 2,6-F2
H CHMeC02Me 2,6-F2 iBu eC=N- H CH2CN 2,6-F2 tBu H H 2,6-F2 tBu H B7 2,6-F2 tBu H B8 2,6-F2 第 8 表（続き）
R1 R2 B W tBu H B28 2,6-F2 tBu Me B31 2,6-F2 tBu H B34 2,6-F2 tBu H C0(2-Me0-Ph) 2, 6-F2 tBu H C0(2-Cl-Ph) 2,6-P2 tBu H CO(a 6-Me2-Ph) 6-F2 tBuCH2 H C0(2, 6-細）2-Ph) 2,6-F2
BtMe2C H C0(¾4,5-( e0)8-Ph) 2,6-F2 cHex H B28 2,6-F2 cHex H B30 2,6-F2 cHex H B34 6-F2
1-Me-cHex H S02(4-Cl-Ph) 2,6-Fa
Ph H H 2,6-F2
Ph H B5 2,6-F2
Ph H B6 2,6-F2
2-F-Ph H B14 2,6-F2
3-F-Ph H B19 6-F2
4-F-Ph H B23 2,6-F2
2-Cl-Ph H B24 2,6-Ps
Z 6-F2-Ph H H 2,6-F2
Z 6-F2-Ph H Ca 2,6-F2
% 6-F2-Ph Me B7 2,6-F2
Figure imgf000251_0001
第 8 表 （続き）
R1 R2 B w
1-ナフチル H BIO 2, 6-F2
2-ナフチル H B16 2, 6-F2
2-W H B22 2, 6-F2
Figure imgf000252_0001
CI H 3，， 4-Fi ジル H B7 3, 5-Fs
4-PJジル H B18 2, 5-(CF8)2 nPr2C=N- H B31 2, 6-(CFs)2
Figure imgf000252_0002
tBu Br H 5 - Br-2-Cl tBu H S02(4-Me-Ph) 3-Br-4-Me tBu H COnHex 2-C1-4-F tBu H C0(2-Cl-6-F-Ph) 2-C1-6-F tBuCH2 H C0(3f 5-Cl2-4-MeO-Ph) 2-C1-6-F
BtMe2C H C0(3-Br-4-Me-Ph) 2-C1-6-F cHex H H 2-C1-6-F cHex H B6 2-C1-6-F
P H B7 2-C1-6-F
Ph H B8 2-C1-6-F
2-F-Ph H B34 2-C1-6-P
3-F-Ph H COatBu 2-C1-6-F
2-Cl-Ph H CHMeC03Me 2-C1-6-F
Z 6-F2-Ph H B31 3-C1-4-F 第 8 表 （続き）
R2 B W a 6-F2-Ph H 4-C1-3-F tBu H Ba 2-F-6-I
2, 6-F2-Ph H CO(4-nBuO-Ph) 2-F-6-I a 6-F2 - Ph H C0(4-Et2N-Ph) 2-F-6-I
6-F2-Ph Br C0(3- e2N-Ph) 2-Cl-5-SMe
1-ナフチル H C0(4-Bt-Ph) 2-Cl- 5-SCBrF2
2-ナフチル H C0(3-F-4-Me-Ph) 2-Cl-5-SCFs
H C0(3- e0-4- e-Ph) 2-Cl-5-S0Me
3-チ H CO( 3, 6-F8-Ph) 2-Cl-5-S02Me ジル H C0(2-Me0-5-N02-Ph) 2-C1-4-N02 ジル H C0(3, 5-Me2-Ph) -(0Me)2
4-euジル H H 6-(0Me)2 nPr2C=N- H H 6-(0 e)2 tBu H H 2, 3-Me2 tBu H Bl 2, 4- e2 tBu H B2 2, 5-Me2 tBuCH2 H B3 Z 6-Me2
BtMe2C H B4 2, 6-Me2 cHex H B5 % 6-Me2 cHex H B6 3, 4-Me2
1-Me-cHex H B7 3, 5-Me2
Ph H B8 2-F-4-Me
Ph H B9 2-F-4-Me 第 8 表 （铳き）
R1 R2 B w
Ph H BIO 2-F-4-Me
2-F-Ph H Bll 3 - F-4-Me
2-F-Ph H B12 3-I-4-Me
3-F-Ph H B13 2-0Me-4-S e
4-F-Ph H B14 3-0 e-4-N02
2-Cl-Ph H CH暴«CN， 2- e-4-N02
2, 6-F2-Ph H CMeaCOaEt 2- e-6-N02
Z 6-F2-Ph H CONHMe 2, 3, 6-Fs tBu H S02(4-Cl-P ) % 3, 6-Fs cHex H CO(2-MeO-Ph) 2, 3, 6-F8
1-ナフチル H C0(2-Me-Ph) z a 6-F8
2-F-Ph H C0(2-Cl-Ph) Z 3， 6-Pi ジル H C0(2,6-( e0)2-Ph) 2, 4, 5-F8
3-ヒ "Uジル H C0(3, 4- e2-Ph) Z 4, 5-F8
4-t*>Jジル H C0(3-Me0-4-BtO-Ph) Z 4, 5-F8 nPr2C=N- H B15 2,¾5-Ι8 tBu H B16 2,3,5- tBu H B17 2,3,4-COMe), tBu H B18 2,4,5-(0 e)8 tBu H B19 3,i5-(0Me)8 tBu H B20 2 6- Me8 tBuCH2 H B21 2, 3， 4， 5-F4
BtMe2C H B24 2,3,i5-F4 第 8 表（続き）
W cHex H B25 2.3.4.5- F4 cHex H B27 2, 3, 5, 6-F4
Figure imgf000255_0001
1- Me-cHex H B29 a a 5, 6-F4
Figure imgf000255_0002
Ph H B31 2, 3, 4， 5, 6-F5 Ph H B32 Z 3, 4, 5, 6-F6
2- F-Ph H B33 2, ¾ 4, 5, 6-FB
3- F-Ph H B34 % 3, 5, 6-F4-4-Me
4- F-Ph H H 2,3,5, 6-F4-4-Me 2-Cl-Ph H H 2, 5,6-F4-4- e 2, 6-F2-Ph H B27 a 5,6-F4-4-Me 2, 6-F2-Ph H Ca 2,3,5,6-F4-4-Me
第 9 表
Figure imgf000256_0001
s s z
Figure imgf000257_0001
WTO/i6df/XDd 6000W.6 OAV 9 S Z
H8 3，d
8ia H0(9W) d
SJdu 218
S13 na
Saw 019 UO|IU ongs 68
89 daHU
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98
ng;
88 ng; 丄 8 ng;
MO S8
O 8 m
S9W 88
88
Z8
X9HU H
^8 nas
Jdu 88 ngu la 28
19 la
H H 9W
,人
OnWL6dTflDd 6000^6 O 第 9 表（続き）
Y1
PhMe2C B7 Me PhMe2C B8 Me PhMe2C B33 Me PhMe2C B34 Me Ph e2C B41 Me PhMe2C B7 CFa PhMe2C B8 CFs PhMe2C B34 CPs-Cl-Ph e2C B15 e2N- Br-PhBtMeC B16 Bt2N- Me-Ph(CH2)s B17 H CH2=CMe B18 Me CFsCFiCFj B19 Bt cPr B20 nPr cPen B21 iBu cPen B22 nHex cPen B23 CF8 cHex B24 CC1F2 cHex B7 CFa cHex B8 CFs cHex B33 CF8 cHex B34 CF8 cHex B7 Me 第 9 表（統き）
R1 Y1 cHex B8 Me cHex B34 Me
1-Me-cHex B7 Me 1-Me-cHex B8 CFs 1-Me-cHex B7 CPs 1-Me-cHex iBuOC(O) CFs 1-Me-cHex B28 BtO
1- Me-cHex B29 iPrO BtO B30 sBuO iPrO B31 eS CF80 B32 BtS tBuOC(O) B33 nPrS Ph B34 tBuS
2- F-Ph B35 Ph 2-F-Ph B36 e2N 2-Cl-Ph B37 B N 2-Cl-Ph B38 CI 2-Br-Ph B39 Br 2十 Ph B40 I 2-CFa-Ph B41 H 2-MeO-Ph B42 CFs 3, 4-Ch-Ph CC1F2C(0) MeO 2， 4-Me2-Ph PhSC(O) MeS 第 9 表 （続き）
R1 Y1
2, 6-F2-Ph B7 Me 2, 6-F2-Ph B7 CF8 2, 6-F2-Ph B8 Me 2, 6-F2-Ph B8 CF8
2, 6-F2-Ph BtSC(O) H
2, 6-F2-Ph tBuC(S) Me 2, 6-Fs-Ph cPenOC(O) Et 2-PJジル cHexOC(O) nPr 2-ビリ^ B7 Me -ピリジル B8 Me -ピリジル B7 CF8 2-ピリジル B8 CF,
2-ピリジル iBuOC(O) CFs
2-ピリジル B33 CF8
2-ピリジル B34 CF8
2-ピリジル B34 Me
3-ピリジル ジル -C(0) CC1F2
4-ピリジル 2- ^ジル -C(0) CF8CF2 ル 3-ピリジル -C(0) CF8CF2CF2 トナフチル 4- Λジル -C(0) MeO -ナフチル H BtO tBu CC1F2C(0) H
tBu PhSC(O) Me 第 9 表（統き）
Ψ tBu EtSC(O) Et tBu tBuC(S) nPr cPr cPenOC(O) iBu cPen cHexOC(O) nHex cHex B7 CF8-Bt-cPr B8 CC1F2-Me-cPen iBuOC(O) CFaCF2-Me-cPen 2- ト C(0) CP,CP2CP2, 6-F2-Ph 2- ジル -C(0) eO, 6-F2-Ph 2-euジル -C(0) MeO, 6-F2-Ph 4- リル- C(0) Me, 6-F2-Ph 2- ジル -C(0) CF8
第 10 表
Figure imgf000263_0001
Z 9 Z
3TV 8V H
3 sia i m
Z 89 V sia
2IV za zv 88
2TV H IV i8
πν 919 IV H
nv 8a ng 9V 丄 8
nv z,a SV za ngj
II V H
ow ngt-zoo 8V
OIV m 2V ng;
01V sia 2V ^88
OIV 88 ZV 219
OIV za 2V 89
OTV H 2V
6V ng 03 TV m no
6V 8 TV gis
6V 918 TV 88 na?
6V 89 IV Z.8
6V a 2V 丄 8 ngs
6V H IV
8V 2V 丄 a
8V ST8 IV H ?a
Figure imgf000264_0001
QpflOIL6d£/13d 6000^6 ΟΛ 第 10 表 (続き)
R1 B A R" B A tBu B7 A8 tBu C02-iBu A12 tBu B8 A8 tBu H A13 tBu B7 A13 tBu B17 A27 tBu B8 A13 tBu B18 A28 tBu B15 A13 tBu B19 A29 tBu B34 A13 tBu B7 A30 tBu C02-iBu A13 tBu B8 A30 tBu H A14 tBu B15 A30 tBu B7 A14 tBu B20 A31 tBu B16 A14 tBu H A32 tBu B17 A14 tBu B7 A32 tBu B7 A15 tBu B8 A32 tBu B8 A16 tBu B15 A32 tBu B9 A17 tBu B34 A32 tBu BIO A18 tBu C02-iBu A32 tBu Bll A19 tBu B21 A33 tBu B12 A20 tBu B22 A34 tBu B13 A21 tBu B23 A35 tBu B7 A22 tBu B24 A36 tBu B8 A22 tBuCH2 B3 Al tBu B7 A23 tBuCH2 B7 A2 tBu B8 A23 tBuCH2 B8 A2 tBu B15 A23 Bt(Me) 2C B15 A2 第 10 表 (続き)
R1 B A R' B A tBu B34 A23 Bt(Me)2C B16 A2 tBu B14 A24 Bt(Me)2C B34 A2 tBu B15 A25 Et(Me)2C H A2 tBu B16 A26 Et(Me) 2C B7 A2 nHex B7 Al Ph B7 A10 nHep B7 A2 Ph B7 A13 nOct B7 Al Ph B7 A32 nNon B7 A2 2-F-Ph B7 Al nDec B7 A7 2-F-Ph B7 A2 cPr B7 A8 2-F-Ph B7 A7
1-Me-cPr B7 Al 2-F-Ph B7 A8
1-Me-cPr B7 A2 2-F-Ph B7 A9
1-Me-cPr B8 A2 2-F-Ph B7 A10
1-Me-cPr B34 A2 2-F-Ph B7 A13
1-Me-cPr H A2 2-F-Ph B8 A32 cPen B7 A2 2-Cl-Ph B7 Al cHex B7 Al 2-Cl-Ph B7 A2 cHex B7 A2 2-Cl-Ph B7 A7 cHex B8 A2 2-Cl-Ph B7 A8 cHex B15 A2 2-Cl-Ph B7 A9 cHex B34 A2 2-Cl-Ph B7 A10 cHex B35 A2 2-Cl-Ph B7 A13 cHex B36 Al 2-Cl-Ph B8 A30 第 10 表（続き）
Rl O C B A R1 B A
1 cHex B37 A2 2-Cl-Ph B34 A32
Ph H A2 2-Br-Ph B7 Al
Ph B7 A2 2十 Ph B7 A2
Ph B7 A7 2-Me-Ph B7 A7
Ph B7 A8 2-Me-Ph B7 A8
Ph B7 A9 2-Me-Ph B7 A9
2-Me-Ph B7 Al 2, 6-Cl2-Ph B7 Al
2-Me-Ph B7 A2 B7 A2
2-MeO-Ph B2 A7 2, 6-Cl2-Ph B7 A7
2-CF8-Ph B3 A8 2, 6-P2-Ph B7 Al
2-N02-Ph B4 A9 2, 6-F2-Ph B7 A2
2-CN-Ph B5 A10 Z 6-F2-Ph B7 A7
2-CBrF20-Ph B6 All 2, 6-F2-Ph B7 A8
2-CF.O-Ph B7 A12 2, 6-F2-Ph B7 A9
2-MeS-Ph B8 A13 2, 6-F2-Ph B7 A10
2-nBuS-Ph B9 A14 2, 6-F2 - Ph B7 A13
2-MeSO-Ph BIO A15 2, 6-F2-Ph B7 A21
Bll A16 2, 6-F2-Ph B7 A32
2-CH2=CHCH2S-Ph B12 A17 2, 6-F2-Ph B3 A2
2-CH2=CHCH2S0-Ph B13 A18 2, 6-F2-Ph B4 A2
2-CH2=CHCH2S02-Ph B14 A19 2, 6-F2-Ph B5 A2
2-CF,S-Ph B15 A20 2， 6-F2-Ph B8 A2
2-CHF2S-Ph B16 A21 2, 6-F2-Ph B15 A2 第 10 表（統き）
R1 B A l B A
2-CBrF2S0-Ph B17 A22 2, 6-F2-Ph B19 A2
2-CF8S02-Ph B18 A23 2, 6-F2-Ph B32 A2
2-CHO-Ph B19 A24 2, 6-F2-Ph B33 A2
2-OH-Ph B20 A25 2, 6-F2-Ph B34 A2
2-Me2N-Ph B21 A26 2, 6-F2-Ph B35 A2
3-Ph-Ph B22 A27 2， 6-F2-Ph B37 A2
4-PhO-Ph B23 A28 2, 6-F2-Ph B40 A2
2- eOC(0)-Ph B24 A29 2, 6-F2-Ph B43 A2
CI B7 Al cicc B3 A23
PhCH2 B7 Al 2, 2-Cl2-cPr B4 A23
PhCH2 B7 A2 2' 2-F2-cBu B5 A23
PhCH2 B8 A2 eO B6 A24
PhCH2 B34 A2 nHexO B7 A25
(4-Cl-Ph)CH2 B7 A30 CH2=CHCH20 B8 A26
(4-Me-Ph)CH2 B7 A31 CHCCH2O B9 A27
(3, 4-Cl2-Ph)CH2 B7 A32 CFsO BIO A28
(2, 4- e2-Ph)CH2 B7 A33 C1CH=CHCH20 Bll A29 rimeし n R7 AQ
Figure imgf000268_0001
Ph( e)2C B3 Al MeSO B13 A30
P ( e)2C B7 Al MeS02 B14 A30
Ph(Me)2C B3 A2 e2C=CHCH2S B15 A31
P (Me)2C B7 A2 Me2C=CHCH2SO B16 A32
Ph(Me)2C B8 A2 e2C=CHCH2S02 B17 A32 第 10 表 （続き）
R» B A R1 B A
Ph(Me)2C B33 A2 CHCCH2S B18 A32
Ph(Me)2C B34 A2 CHCCH2SO B19 Al
Ph( e)2C B35 A2 CHCCH2SO2 B20 A2
Ph(Me)2C B7 A13 CP8S B21 A2
Ph(Me) 2C B8 A13 CFsSO B22 A13
Ph(Me)2C B34 A13 CF8S02 B23 A13
CF8 B15 A35 C1CH=CHCH2S B24 Al
B6 A36 C1CH=CHCH2S0 B25 Al
CH2=CMe B6 Al C1CH=CHCH2S02 B26 A2
C12C=CH B29 A2 CICCCH2S B27 A2
BrCCCH2S0 B28 Al H A7
C1CCH2S02 B29 A2 B7 A7 トナ 7チル B30 A2 2-fUジル B8 A7
2-ナ 7チル B31 A13 2-ίΨΜ B15 A7
MeC(O) B32 A13 2-fUジル B34 A7
MeC(0)0 B33 Al 2- H A8
CF,C(0)0 B34 Al 2-fUジル B7 A8
2-チ ル B35 A2 2- ジル B8 A8
3-チ ル B36 A2 2-t*Uジル B15 A8 e2C=N B37 Al 2-f>Jジル B34 A8
EtMeC=N B38 Al 2-Wi H A9
PhCH=N B39 A2 ジル B7 A9
PhMeC=N B40 A2 2-W B8 A9 第 10 表 （続き）
Figure imgf000270_0001
？ービ 11、ル R7 A1l it 1 B15 AQ
2-ピリリル Rfl Al Lk B34 AQ ービ ジル Λ Al AQ ーピリジル r
Figure imgf000270_0002
Al ？ービ 1Jジ /ルr H Ain ービ iyル U R79 A? i B7 n AiXnU
DO DO AO L L7//r B8 A1A
Figure imgf000270_0003
AO W ΆΔ Δ C C02-iBu Am
R AO
ά W Df no H All
9ービ Π^ R D7f Δ B7 All
Lt—ビ輸 O f ービ i Vjyル B8 A Alll
？-ビリジル R7 A6 7—ビリジル B15 AΙ l
2—ビリジル H A12 9-ビ鳴 B8 A23
？ービリジル 1 R7 A1 9ービ uyル B15 A23 Kジル DO Al? B34
7 //' A1 ー 1]ジル r B14 A?4
2-ビリジル B34 A12 2-ピリジル B15 A25
2-ピリ ル C02-iBu A12 2-ピリジル B16 A26
2-ビリジル H A13 2-ピリジル B17 A27
2-ビリジル B7 A13 2 - ジル B18 A28
2-ピリジル B8 A13 2 -ピリジル B19 A29
2-ピリジル B15 A13 2-ピリジル B7 A30 第 10 表 （続き） 1 B A Rl B A -ビリジル B34 A13 2-ピリジル B8 A30-ビ C02-iBu A13 2-ビリジル B15 A30-ビリジル H A14 2-ピリジル B20 A31-ビリジル B7 A14 2-ピリジル H A32-ビリジル B16 A14 2-ピリジル B7 A32-ビリジル B17 A14 2-ピリジル B8 A32-ピリジル B7 A15 3-ピリジル B7 Al-ビ B8 A16 3-ピリジル B34 A2-ビリジル B9 A17 3-ビリ^ C02-iBu A2-ピリジル BIO A18 3-ピリジル B7 A13-ピリジル Bll A19 3-ビリジル B8 A13-ピリジル B12 A20 4-ピリリル B7 Al-ピリジル B13 A21 4-ピリジル B8 Al-ビリジル B7 A22 4-ヒ ジル B15 A2-ピリジル B8 A22 4-ビリジル B34 A2
Q L Z
Figure imgf000272_0001
^ ΐΐ ^
O PlOIL6d£/lDd 6000 Z.6 OAV ΐ L I
9W 10 8dO 89 nas-i-
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9W 10 38 IO-f
9ΪΪ ΐθ Ϊ8 I0-8
9W H ID-2
8人 ,入 a 0 fn0IL6d£ILDd 第 11 表 （銃き）
G B Y1 Y2 Y8
4-sBu B34 CF8 CI Me
4-sBu B7 CI CI Me
4-sBu B17 CI CI Me
4-tBu B12 SCFs CI Me
4-tBu H Me Me Me
4-tBu B3 Me CI Me
4-tBu B7 CI Me Me
4-tBu B8 CI CI Me
4-tBu B15 CI CI Me
4-tBu B16 CI CI Me
4-tBu B28 CI CI Me
4-tBu B30 CI CI Me
4-tBu B34 CI CI Me
4-tBu CO-nCeHii CI CI Me
4-tBu C0-nC1 6Hi i CI CI Me
4-tBu C02-nHex CI CI Me
4-tBu ΙίΠ ""Πΐ nil CI CI Me
4-tBu H CN CI Me
4-tBu H CFa CI Me
4-tBu B3 CF8 CI Me
4-tBu B7 CF8 CI Me
4-tBu B8 CFs CI Me
4-tBu B15 CF8 CI Me 第 11 表（铳き）
G B Y1 Y2 Y8
4-tBu B16 CP8 CI Me
4-tBu B28 CF8 CI Me
4-tBu B30 CF8 CI Me
4-tBu B16 CI CI Me
4-tBu B16 CFs CI Me
4-tBu B17 CFs CI Me
4-tBu B17 CI CI Me
4-tBu CO2 - nCi 0H21 CPs CI Me
4-tBu CH2OEt CF8 CI Me
4-tBu B7 Me CI Me
4-tBu B7 Me Me Me
4-tBu B7 CN CI Me
4-tBu B16 CN CI Me
4-tBu B3 CN CI Me
4-tBu 2-(4-tBu-Ph)-3, 3-Me2- -cPrC(O) CF8 CI Me
4-tBu B45 CF8 CI Me
4-tBuCH2 B3 CF„ CI Me
4-tBuCH2 B7 Me Me Me
4-tBuCH2 B16 Me CI Me
4-tBuCH2 B7 CF8 CI Me
4-tBuCH2 B8 CF8 CI Me
4-tBuCHi B7 CI CI Me
4-Et( e)2C H CF8 CI Me 第 11 表（銃き）
G B Yl Y2 Ψ
4-Bt( e) 2C B3 CF8 CI Me
4-Bt(Me)2C B7 CF8 CI Me
4-Bt( e)2C B8 CF8 CI Me
4-Et(Me)2C B34 CF, CI Me
4-Bt( e) 2C B42 CF8 CI Me
4-Et(Me) 2C B16 Me Me Me
4-Bt(Me) 2C B17 Me Me Me
4-Bt(Me) 2C H CI Me Me
4-Et(Me)2C B7 CI CI Me
4-Et( e)2C B8 CI CI Me
4-Et(Me)2C B7 CF8 Me He
4-Bt( e)2C B7 CN CI Me
4-Bt(Me)2C B4 H CI Me
4-Et(Me)2C B5 CI H Me
4-Bt(Me)2C B6 H H Me
4-Et(Me)2C B3 CI CI Me
4-Et(Me)2C B16 CI CI Me
4-Bt(Me)2C B17 CI CI Me
Figure imgf000276_0001
4-nHex B34 CF8 CI Me
4-nHep B42 CFS CI Me
"Oct B43 Me Me Me
4-nNon B43 Me CI Me 第 11 表（続き）
G B V Y2 Y8
4-nDec H CI Me Me
4-(Me)2(CN)C B7 CI CI Me
4-PhCH2 B7 CF» CI Me
4-Ph(Me)2C B7 CF8 Me Me
4-(4-F-Ph)(Me)2C B7 CN CI Me
4-MeCH=CH B4 H CI Me
4-MeCC B5 CI H Me
3-CFs B6 H H Me
4-CF8 B7 O e CI
4-CF8 B8 SMe CI Me
4-CF8 B9 SCF8 CI Me
4-CFs B16 Me Me Me
4-CFs B17 Me Me Me
4-CFa B16 Me CI Me
4-CFa B17 CI Me Me
4-CF, B7 CI CI Me
4-CF8 B7 CF8 CI Me
4-CF8 B7 CN CI Me
4-CF8 B3 CI CI Me
4-CF8CH2 B7 Me CI Me
4-Cl2C=CHCH2 B8 CI Me Me
4-BrCC B7 CI CI Me
4-(2, 2-F2)cBuCH2 B7 CP8 CI Me os/o 6fc713d / ΟΛ卜 6ν
Figure imgf000278_0001
第 11 表 （続き）
G B Y1 Y2 V
4-CHF20 B7 CI CI Me
4-CBrF20 B8 CI CI Me
4-CBrF20 B34 CI CI Me
4-CBrF20 B40 Me Me Me
4-CBrF20 B41 Me CI Me
4-CBrF20 B42 CI Me Me
4-CBrF20 B43 CI CI Me
4-CBrF20 B44 CF8 CI Me
4-CBrF20 C0C02Me CF„ H Me
4-CBrF20 H H CFa Me
4-CBrP20 Bl H CI Me
4-CF80 B2 CI H Me
4-CFaO B3 H H Me
4-CFsO B4 OMe CI Me
4-CF,0 B5 SMe CI Me
Figure imgf000279_0001
4-CF,0 B7 Me Me Me
4 - CF8CH20 B8 Me Me Me
4-CF2=CHCH2CH20 B9 Me CI Me
4-CCl2=CHCH20 BIO CI Me Me
4-CICCCH2O Bll CI CI Me
4- eS B12 CF8 CI Me
4-sBuS H CF8 H Me 8 L Z
9W 10 10 H s¾-
8W ΐθ 8dO
ίθ O sia s¾ - ίθ 8H0 88 S'dHO-i' aw 10 O 8
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9W aw !OS!翻 0-
9W OS'HOOHO-t'
9W 10 8dOS 088 S'HOOHO-I'
Figure imgf000280_0001
9W ΪΟ m 918
9W Η H 3Ϊ9
9W ΐθ MO 888
9W 10 10
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10 TO 28a
ΐθ 10 sa zosia-
3W ΐθ O H
9W ΐθ sea
to MO ，w - aw ΐθ MO 88
ΐθ 8dO H
9« H 88 OS β人 a 0 拏 II 雀 P l0/L6dr/IDd 6000^6 OA\ 第 11 表（続き）
G B Y1 Y2 Y8
4-CHF2S B7 CI CI Me
4-CHF2S B15 CI CI Me
4-CBrF2S B7 CI CI Me
Figure imgf000281_0001
4-CFsS H CI CI Me
4-CF.S B3 CI CI Me
4-CF8S B7 CI CI Me
4-CFsS B8 CI CI Me
4-CF„S B15 CI CI Me
4-CFaS H CF8 CI Me
4-CF8S B7 CFs CI Me 0 8 I
Ϊ3 8Z8
TO 9ΐ9
Figure imgf000282_0001
H ΐθ 889 OS O-f
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13 Ο 89
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10 8dO ^88
3W ΐθ O S O-t' ΐθ O 88 S O-f
8人 ，入 9 D
^ ) \\ Pfl0IL6d£iLDd 6000^/Ζ.6 OAV 第 11 表 （続き）
G B Ψ Ψ V
4-CHF2S02 B7 CF8 CI Me
4-CHF2S02 B24 CF8 CI Me
4-CHF2S02 B32 CF8 CI Me
Figure imgf000283_0001
4-CHF2S02 H CI CI Me
4-CHF2S02 B3 CI CI Me
4-CHF2S02 B7 CI CI Me
Figure imgf000283_0002
4-CBrF2S02 H SCF8 CI Me
4-CBrF2S02 B2 CI CI Me
4-CBrF2S02 B3 CI CI Me
4-CBrF2S02 B18 CI CI Me
4-CBrF2S02 B19 CI CI Me
4-CBrF2S02 B33 CI CI Me
4-CBrF2S02 H CFs CI Me
4-CBrF2S02 BS CFs CI Me
4-CBrF2S02 B7 CFs CI Me
4-CBrF2S02 B20 CFs CI Me
4-CBrF2S02 B32 CF8 CI Me
4-CBrF2S02 B33 CFs CI Me
4-CBrF2S02 B37 CF8 CI Me
4-CBrF2S02 B7 Me Me Me
4-CBrF2S02 B15 Me Me Me 第 11 表 （続き）
G B V Y2 Y8
4-CBrF2S02 B17 Me Me Me
4-CBrF2S02 B7 Me CI Me
4-CBrF2S02 B16 Me CI Me
Figure imgf000284_0001
4-CF8S02 B7 CI CI
4-CF8S02 B15 CI CI Me
4-CF8S02 B3 CF8 CI Me
4-CF8S02 B7 CF8 CI Me
4-CF8S02 B15 Me Me Me
4-CF8S02 B7 Me CI Me
4-CF8S02 B8 Me CI Me
4-Cl2C=CHCH2S B16 Me Me Me
4-ChC=CHCH2S0 B17 Me Cl Me
4-Cl2C=CHCH2S02 B17 CI Me Me
4-CBrCCH2S CO2- nCi 0H21 CI Cl Me
4-CBrCCH2S0 B33 CF8 Cl He
R DI"しし il2 U2 D7
4 レ l pp. H n
4-CHO B7 H CPs Me
4-N02 B8 H Cl Me
4-CN B16 CI H Me
4-( e)2N B3 H H Me
4- e(MeC0)N B7 OMe Cl Me
4-PhMeN B8 SMe Cl Me Z 8 Z
9W TO ΐθ 8 (0)00^0"95-^
8W 10 TO 68 (0)綱
8W ΐθ 88 (0)綱ト
8W 19 (O)OOJdi-f aw 99 (O)OOJdU-i'
»W 9W sa (o)ooia-t'
8W TO 8 (0)綱-
9W TO g 0zH0( d-9d-9 '9 ^ ' *Ζ -
8W 10 ia O'HOCMd-^W-g'Z)-^
8W H H 18 O'HOC d- O-t'
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8W 10 H H O'H湖- ia-f 4
9W O H 8^9 0 3(¾I-3W-
9W H MO 8^8 O'H湖- 9W )
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9W 10 TO 188 0zH0W-I0-f)-f
10 TO 丄 8 O'HOW-iO-t')-^
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3W m
9W 9ta
8W TO N(038W)¾H0 d-t' β人 z人 ,人 a 0
( ） 拏 π 建
OfftO/Z.6df/X3«l 6000W厶 6 OAV
Figure imgf000286_0001
2(: 4tHcBUC00- 第 11 表 （統き）
G B Y1 Y2 Y8
4-CF8C(0) B7 Me Me Me
4-CF8CF2C(0) B8 Me CI Me
4-CF2CF2CF2C(0) B22 CI Me Me
4- eC(0)0 B23 CI CI Me
4-iPrC(0)0 B7 CF8 CI Me
4-tBuC(0)0 B8 CF8 H Me
4-CFsC(0)0 B7 H CF8 Me
4-CF2CF2CF2C(0)0 B8 H CI Me
4-Me2NC(0)0 B34 CI H Me
4-Bt2NC(0)0 H H H Me
4-(nPr)2NC(0)0 B7 O e CI Me
3-Ph B8 S e CI Me
4-Ph B34 SCF8 CI Me
4-(4-F-Ph) B7 CI CI Me
4-(4-F-Ph) B7 CF8 CI Me
3-PhO B7 CI CI Me
3-PhO B15 CPs CI Ue
4-PhO B7 Me Me Me
4-(4-F-Ph)0 B35 Me CI Me
4-(4-Cl-Ph)0 B36 CI Me Me
4-(4-Br-Ph)0 B7 CI CI Me -(4-Me-Ph) B8 CF3 CI Me -(2-Cl-Ph)0 B34 CF8 H Me 第 11 表（続き）
G B Y1 V V
4-(2-F-Ph)0 B40 H CF8 Me
4-(3-Cl-Ph)0 B41 H CI Me
4-(4-Cl-Ph)0 B42 C1 H Me
4-(2, 4-Cl2-Ph)0 B43 H H Me
4-(3, 4-Cl2-Ph)0 B44 O e CI Me
4-(3, 4, 5-Cl8-Ph)0 COC02 e S e CI Me
4-(2-Me-Ph)0 H SCFs CI Me
4-(4-Me-Ph)0 B1 Me Me Me
4-(3-Cl-4- e-Ph)0 B2 H CF, Me
4-(2-ピリジル） B3 H CI Me
4-(5-CPa-ピリジン- 2-ィル） B4 CI H Me
4-(2-ピリジル) 0 B7 CI CI Me
4-(2-ビリジ 0 B15 CI CI Me
4-(2-ピリジル) 0 B7 CF8 CI Me
4-(2-ビリジル) 0 B8 CF8 CI Me
4-(2-ピリ'靡 B34 CP8 CI Me
4-(2-ビリジル) 0 B5 CI CI He
4-(5-CF»-ピリジン- 2-ィル) 0 B7 CI CI Me
4-(5-CF3-ビリジン- 2-ィル) 0 B8 CI CI Me
4-(5-CF8-ビリジン- 2-ィル) 0 B15 CP8 CI Me
4-(5-CF8-ピリジン- 2 -ィル) 0 B7 CF8 CI Me
4-(5-CF8-ビリジン- 2-ィル) 0 B15 CF8 CI Me
4-(5-CF3-ピリ - 2-ィル) 0 B3 Me CI Me 第 11 表 （続き）
G B Yl Y2 V
4-(3-Cl-5- CP8-ビリジン- 2-ィル） B7 CI CI Me
4-(3-Cl-5-CF8-t;ijジン- 2-ィル） B15 CI CI Me
4-(3-Cl-5-CF8-ピリジン- 2-ィ B34 CI CI Me
4-(3-Cl-5-CP8-^ジン- 2-ィル） B7 CF8 CI Me
4-(3-Cl-5-CF3-Wジン- 2-ィル） B15 CFS CI Me
4-(3-Cl-5- CF3- ^ジン- 2-ィル） B17 CF8 CI Me
4-(3-Cl-5-CF8-Wジン- 2-ィル） H CI CI Me
4-(5-Cl-忖: ^ン -2-ィル） B8 CI CI Me
3-0CH20-4 B9 CI CI Me
Figure imgf000289_0001
4-MeCH=N Bll CF8 CI Me
4-Me2C=N B12 CF8 CI Me
4-MeEtC=N H CI CI Me
4-PhCH=N B3 CI CI Me
4-Ph eC=N B7 CI CI Me
4-PhCH2CH=N B8 CF3 CI Me
4-cC«Hl 0=N B15 CFS CI Me
3-CH2CH2CH2-4 B16 CF„ CI Me
3 - CH 2CH 2 CH 2 CH 2 - 4 B28 CI CI Me
4-PhC(0) H CI CI Me
4-PhC(0) B7 CI CI Me
4-PhC(0) B7 CI CI Me
4-PhC(0) B33 CF8 CI Me
Figure imgf000290_0001
6 8 Z
10 888 9d-9 'S ¾ *2
Ϊ0 "JO 88 9W- ^'S S aw 10 MO 9Ϊ8 O'HOMd-i'- O-g'S aw ΐθ 10 19
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Figure imgf000291_0001
aw 10 MO gia "10-9 VS
10 O 89 Hn8i)-S 'δ-ΗΟ-ί'
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( ) u
OfflOIL6d£llDd 第 12 表
Figure imgf000292_0001
Figure imgf000292_0002
または
Figure imgf000292_0003
ΐ 6 Ζ
13 88
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MO ^89
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9W 9W H 10-2
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MO 918
MO 88
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MO 88
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8W H
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MO Ζ.Ϊ8
H H 2.8
10 9W 刚
( ) zi Pl0/L6dT/∑Od 60嫩 /厶 6 OAV 第 12 表 （緣き）
Y1 Y2 -tBu B16 CF8 Me-tBu B28 CF8 Me-tBu B30 CFs Me-tBu B16 CI CI-tBu B16 CP8 Me-tBu B17 CP8 Me-tBu B17 Me Me
Figure imgf000295_0001
-tBu CH2OBt CFs Me-tBu B7 Me CFa-tBu B7 CI CI-tBu B7 CN Me-tBu B16 CN Me-tBu B3 CN Me-tBu 2-(4-tBu-Ph)-a 3-Me2-cPrC(0) CFs Me-tBu B45 CF8 Me-tBuCH2 B3 CF8 Me-tBuCH2 B7 Me Me-tBuCH2 B16 Me Me-tBuCH2 B7 CFs Me-tBuCH2 B8 CP8 Me-tBuCH2 B7 CI Me-Et(Me) 2C H CF, Me 第 12 表 （铳き）
G Y1 Y2
4-Bt(Me)2C B3 CFa Me
4-Bt( e)2C B7 CF8 Me
4-Bt(Me)2C B8 CF, Me
4-Et( e)2C B34 CF8 Me
4-Bt(Me)2C B42 CF8 Me
4-Bt( e)2C B16 CF8 Me
4-Et( e)2C B17 CP. Me
4-Et( e)2C H CI Me
4-Bt(Me)2C B7 CI Me
4-Bt( e)2C B8 CI Me
4-Et(Me)2C B7 Me CF,
4-Et(Me)2C B7 CN Me
4-Bt( e)2C B4 H Me
4-Et(Me)2C B5 Me Me
4-Et(Me)2C B6 Me Me
4-Et( e)2C B3 Me CI
4-Et(Me)2C B16 Me CI
4-Et( e)2C B17 Me CI
4-Bt( e)2C B24 Me CI
4-nHex B34 CF8 Me
4-nHep B42 CF8 Me
4-nOct B43 Me Me
4-nNon B43 Me Me 第 12 表（続き）
G Y1 Y2
4-nDec H CI Me
4-(Me)2(CN)C B7 CI Me
4-PhCH2 B7 CF, Me
4-Ph(Me)¾C B7 CP8 Me
4-(4-F-Ph)(Me)2C B7 CN Me
4-MeCH=CH B4 H Me
4-MeCC B5 CI Me
3- CFs B6 H Me
4- CF8 B7 O e Me 4-CF, B8 SMe Me 4-CF8 B9 SCF8 Me 4-CF8 B16 Me Me 4-CFa B17 Me Me 4-CFa B16 Me Me 4-CF8 B17 CI Me 4-CF8 B7 CI Me 4-CF8 B7 CF8 Me 4-CF, B7 Me Me
Figure imgf000297_0001
4-CF8CH2 B7 Me Me 4-Cl2C=CHCH2 B8 CI Me 4-BrCC B7 CI Me
4-(2, 2-F2)cBuCH2 B7 CF8 Me 9 6 Z
3W ID 989
988 O'ifflO-f
Ϊ3 8
MO 0¾
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MO i.9 0¾議= -
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MO OPOU- O 89 0X3HU
MO 2.8 ong
88
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9W i.9
8dO 918
MO 丄 g OJdi^
10 ム 8
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O 89
MO a
9W NO 9ia
1入 9 0
( % z\
o^io/ .6ar i3d 6000^6 OAV 第 12 表（続き）
Y1 Y2 -CHF20 B7 CF8 Me -CBrF20 B8 CI Me -CBrP20 B34 CI Me -CBrF20 B40 Me Me -CBrP20 B41 Me Me -CBrF20 B42 CI Me - CBrF20 B7 CFs Me -CBrF20 B8 CFs Me -CBrF20 COC02Me CF8 Me -CBrF20 H H Me -CBrF20 Bl CF8 Me -CF,0 B2 CI Me
Figure imgf000299_0001
-CFsO B4 OMe Me -CFsO B5 SMe Me -CF80 B6 SCFs Me -CF80 B7 CF8 Me -CFsCH20 B8 Me Me -CF2=CHCH2CH20 B9 Me Me -CCl2=CHCH20 BIO CI Me -CICCCH2O Bll CI Me - eS B12 CF8 Me -sBuS H CF8 Me 8 6 Z
9W 3W H S'ifflO-t'
MO 628
O 9Ϊ8
edO 88 S - 8dO 8 S'ilHO-t' O H ΗΌ"-00 OS'HOOHO-f aw OSzHOOHO-^
8dOS 088 S'HOOHO-i' 哪 919 OSiH0H0=iH0-i' H 918 S'HOHO^O^-f O 889 ，8W 6dO 8
aw O ssa
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ia S9
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MO
aw O 288 ，w - MO 89
O H Z0S9W
9W H 89
：人 ,人 0 ) z\ ^
OfPlOIL6d£ll3d 6000 .6 OAV 第 12 表 （銃き）
G B Yl Y2
4-CHF2S B7 Me Me
4-CHF2S B15 Me Me
4-CBrF2S B7 Me CF8
Figure imgf000301_0001
4-CBrF2S H CF8 Me
4-CBrF2S B7 CP, Me
4-CBrF2S B8 CFs Me
4-CBrF2S B15 CF8 Me
4-CBrF2S B28 CFs Me
4-CBrF2S B34 CFs Me
4-CBrF2S B7 Me Me
4-CF,S C02"nCi 0H2 1 CI Me
4-CF,S H Me Me
4-CF,S B3 Me Me
4-CF,S B7 Me Me
4-CFsS B8 Me Me
4-CF8S B15 Me Me
4-CFsS H CF8 Me
4-CFsS B7 CFs Me 第 12 表（続き）
G Υ2
4-CF8S B8 CPs Me
4-CFsS B15 CP8 Me
4-CFsS B34 CF8 Me
4-CF8S CO2 - nCi 2H26 CF, Me
4-CF8S C0-nC1 6H8 i CF8 Me
Figure imgf000302_0001
4-CFsCH2S C0-nCi 8H87 CF8 Me
4-CHF2CF2S C0-nCi 9H8. CF» Me
4-CHF2SO C0-nC2oH4 i CI CI
4-CBrF2S0 H H Me
4-CBrF2S0 B3 CF8 Me
4-CBrF2S0 B7 CF8 Me
4 - CBrF2S0 B24 CF8 Me
4-CBrF2S0 B32 CPs Me
4- CBrF2S0 B33 CF8 Me
4-CF8S0 H Me Me
4-CPBSO B3 Me Me
4-CFsSO B7 Me Me
4-CFsSO B33 Me Me
4-CF8CH2S02 B15 H Me
4-CHF2CF2S02 B16 O e Me
4-CHF2S02 B28 SMe Me ΐ ο ε
8dO 9W 218
O 9W za
O
3W O 888
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O 028
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818
89
28
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88
H zOS∑dHO-f
MO SSS
"HO 388 ¾os™ - MO
O ム 8 s人 .λ
( z\
O QIL6d£llDd 6000^6 O 第 12 表 （続き）
Y' Y2 -CBrF2S02 B17 Me CF8-CBrF2S02 B7 Me CF8-CBrF2S02 B16 Me CFs-CFsS02 B16 Me Me-CF8S02 B7 CI Me-CP8S02 B15 CI CI-CF,S02 B3 CFs Me-CF8S02 B7 CF8 Me-CF9S02 B15 Me Me-CFsS02 B7 Me Me-CF8S02 B8 Me Me-Cl2C=CHCH2S B16 Me Me-CUC=CHCH2S0 B17 Me Me-Cl2C=CHCH2S02 B17 CI Me-CBrCCH2S CO2 - 11C1 0H2 1 CI Me-CBrCCH2S0 B33 CFs Me-CBrCCH2S02 B7 CP8 Me-CHO B7 H Me-N02 B8 H Me-CN B16 CI Me-(Me)2N B3 H Me - e(MeC0)N B7 OMe Me -PhMeN B8 SMe Me 第 12 表 （統き）
G Y1 Y2
4-PhCH2(MeC0)N B15 SCF8 Me
4-α-ナフチ B16 Me Me
4- (2-ナフチル） Β28 Me Me
4-(2-Cl-Ph)CH20 B30 Me Me
4-(3-Cl-Ph)CH20 B34 CI Me
4-(4-Cl-Ph)CH20 B7 CF8 Me
4-(4-Cl-Ph)CH20 B7 CI Me
4-(4-Cl-Ph)CH20 B37 CI Me
4-(4-F-Ph)CH20 B42 CF8 Me
4-(2-Me-Ph)CH20 B43 CF8 Me
4-(4-Me-Ph)CH20 B43 CF8 Me
4-(4-Bt-Ph)CH20 H CF8 Me
3- (2, 4-Cl2-Ph)CH20 B7 CPs Me
4- (3, 4-Cl2-Ph)CH20 B7 H Me 4-(2, 5-Me2-Ph)CH20 B7 OMe Me 4-(2, 3，4，5，6-F6-Ph)CH20 B7 SMe Me 4- eOC(0) B4 SCF8 Me 4-BtOC(0) B5 Me Me 4-nPrOC(0) B6 Me Me 4-iPrOC(0) B7 Me Me 4-tBuOC(0) B7 Me Me 4 - tBuOC(O) B3 CF8 Me 4-tBuOC(0) B5 CF8 Me 第 12 表 （続き）
G Υ2
4-tBuOC(0) B33 CF8 Me
4-tBuOC(0) H CF8 Me
4-tBuOC(0) B7 CF8 Me
4-tBuOC(0) B8 CPs Me
4-tBuOC(0) B34 CF3 Me
4-tBuCH20C(0) BIO CF, Me
4-Et(Me)2C0C(0) Bll CF8 Me
4-nHexOC(0) B7 H Me
4-MeOCH2 B8 H Me
4-BtOCH2 B7 CI Me
4-iPrOCH2 B7 H Me
4-MeC(0) B16 OUe Me
4-BtC(0) B7 SUe Me
4-iPrC(0) B8 SCF8 Me
4 - tBuC(O) H CI CI
4-tBuC(0) B3 CI CI
4-tBuC(0) B7 CI CI
4-tBuC(0) B3 CFa Me
4-tBuC(0) B7 CF8 Me
4-tBuC(0) B15 CFs Me
4-tBuC(0) B7 Me Me
4-tBuC(0) B17 Me Me
4-tBuC(0) B16 Me Me
Figure imgf000307_0001
第 12 表（続き）
B Υ' Υ2 -(2-F-Ph)0 B40 H Me-(3-Cl-Ph)0 B41 H Me-(4-Cl-Ph)0 B 2 C1 Me-(2, 4-Cl2-Ph)0 B48 H Me-(3, 4-Ch-Ph)0 B44 O e Me-(3, 4, 5-Cl8-Ph)0 C0C02Me SMe Me-(2- e-Ph)0 H SCF8 Me-(4-Me-Ph)0 Bl Me Me-(3-Cl-4-Me-Ph)0 B2 H Me-(2-ピリジル） B3 H Me-(5-CF3-t'リジン- 2-ィル） B4 CI Me-(2-ビリジ 0 B7 Me Me-(2-ビリジ 0 B15 Me Me-(2-ピリジル) 0 B7 CP8 Me-(2-ピリリル) 0 B8 CP8 Me-(2-ビリジル) 0 B34 CF8 Me-(2-ピリジル) 0 B5 CF8 Me-(5-CF8-ビリジン- 2-ィル) 0 B7 Me Me-(5-CF8-t 'リジン- 2-ィル) 0 B8 Me Me-(5-CF8-fリジン- 2-ィル) 0 B15 CF8 Me-(5-CF8-ビリジン- 2-ィル) 0 B7 CP, Me- (5-CF3-ピリジン -2-ィ Λ 0 B15 CFS Me-(5- CF8-ピリジン- 2-ィル)0 B34 CF„ Me 第 12 表（続き）
G B Yl Y2
4-(3-Cl-5-CF8- ジン- 2-ィ B7 Me Me
4 - (3- Cl-5-CF8-eUジン- 2-ィル） B15 Me Me
4-(3-Cl-5-CF8- ^ジン- 2-ィル） B34 Me Me
4-(3-Cl-5-CF8-eUジン- 2-ィル） B7 CF8 Me
4-(3-Cl-5-CF8-PJジン- 2-ィル） B15 CF8 Me
4-(3-Cl-5-CFa- ジン- 2-ィル） B17 CF8 Me
4-(3-Cl-5-CF8-eUジン- 2-ィル） H CF8 Me
4-(5-Cl-忖フエン -2-ィル） B8 CI Me
3-0CH20-4 B9 CI Me
4-0CF20-4 BIO CF, Me
4-MeCH=N Bll CFs Me
4-Me2C=N B12 CF, Me
4- eBtC=N H CI Me
4-PhCH=N B3 CI Me
4-PhMeC=N B7 CI Me
4-PhCH2CH=N B8 CFS Me
4-cCeH,0=N B15 CF8 Me
3-CH2CH2CH2-4 B16 CF8 Me iH oし H oし H fH一^ I 828 CI Me
4-PhC(0) H CF8 Me
4-PhC(0) B7 Et Me
4-PhC(0) B7 CFs Me
4-PhC(0) B33 CF8 Me 第 12 表 （続き）
O C
G 1 B Y1 Y2
4-(2-Cl-Ph)C(0) B7 CFs Me
4-(4-F-Ph)C(0) H CFs Me
4-(4-Cl-Ph)C(0) B7 CFs Me
4-(4-Cl-Ph)C(0) B15 CF8 Me
4-(4-Cl-Ph)C(0) B34 CF8 Me
4-(4- e-Ph)C(0) B3 CF8 Me
4-(4-Me-Ph)C(0) B16 CFs Me
B45 CF8 Me
2, 4-Ch B7 CF» Me a 4-ci2 B7 CF8 Me
4-C1-2-F B7 CFs Me
3-Cl-4-nHex B7 CF8 Me
4-tBu- 3-Cl B7 CFs Me
4-tBu-3-Cl B15 CFs Me
3-Cl-4-iPrO B7 Me Me
3-Cl-4-iPrO B7 CFs Me
3-Cト 4-nHepO B15 CFs Me
3-C1-4-C3, 4-Cl2-PhCH2)0 H CPs Me
3-Cl-4-PhCH20 B7 CFS Me
3-Cl-4-Me8CCH2 B7 CF8 Me
3, 4-(MeO)2 B7 CFs Me
4-MeO-3-Me B17 CP, Me
4-0H-3, 5-(tBu)2 B3 CFs Me 第 12 表（続き）
G Y1 Y2
3, 45-Cl 8 B15 CF8 Me 3,5-Cl2-4-F B7 CF„ Me 4-C1-2, 6-F2 B7 CFs Me % 6-F2-4-CF3 B7 CF8 Me % 6-F2-4-CP80 B7 CF8 Me 3,5-Cl2- 4-nOct B7 CFs Me 5-Cl2-4-PhCH20 B15 CFs Me 3,5,6-F4-4-Me B8 CF8 Me % 3' 4, 5, 6-F6 B33 CF8 Me
第 13 表
、 、
Figure imgf000312_0001
Figure imgf000313_0001
A iPr H 2，5-Me2-l-ビ Dリル
iPr B3 1- Me nリル
tBu B5 3， 5-Me2-2 -ビ nリル
tBu B6 3, 4-Me2-2-ビ Dリル
tBu B7 3,45-Me8-2-ビ nリル
-Me-cPr B8 3， 5-Me2-4-MeO-2-ビ Dリル
- e-cPr B15 4 - MeC(O)- 3, 5-Me2- 2-ビ Dリル
-Me-cPr B16 4-N02- 2-ビ Dリル
-Me-cPr B17 2- Me-3-ビ nリル
- e-cHex B22 4- Me-3-ビ πリル
-Me-cHex B31 2,4, 5-Me83-ビ πリル
-Me-cHex B32 2.4- Me2-5-Et02C-3-ヒ 'πリル
- Me-cHex B33 1,2， 3-トリ了ゾ ト 4- PhCH2 B34 ト Me- 1,2^3-トリ Γ/-ル -4-ィル
PhCH2 B35 24^1， 3-トリ /-ル -4-ィル
PhCH2 B36 3 !6-1，2?3-トリ /-ル-4-ィル
PhMe2C B40 2-Et02C- 1，2,3-トリ了ゾ 卜 4 -ィル Ph e2C B41 5- Me-2-Ph-l, 2, 3-卜リ了ゾ ト 4-ィル PhMe2C ジン- 2-イ^ C(0) 5-CF8-2-Me-l, % 3-トリ； Γ/-ルー 4-ィル PhMe2C ジン- 3-イ^ C(0) 2.5- Me2-l,2,3-Mi7k/-i - Ph ジン- 4-ィル -C(0) l-PhCH2-5- e-l, 2, 3-トリ / -ル -4-ィル- F-Ph H l-PhCH2-5-CFs-L 2, 3 -トリ了ゾ-〗卜 4-ィル-F-Ph B3 l-PhCH2-5-Cl-l, 3-トリ Γ/ール -4-ィル 第 13 表（銃き）
R1 B A -F-Ph B5 4-Μβ-1,2»3-トリ： Γ/-ル -1-ィル
-F-Ph B6 S-Me-IA 3-トリ Γ/-ル -2-ィル
-Cl-Ph B7 4-Me02C-l,2,3-卜リアゾ-ル -1-ィル-Cl-P B8 4, 5-Bt02C-l, 2, 3 -卜リ了ゾ +2-ィル-Cl-Ph B15 4,5- 2-1,2,3-トリ了ゾ-)ト1-ィル-Me-Ph B16 4, 5-( e02C)2-l, Z 3 -トリ Γ/-ル -2-ィル-Me-Ph B17 4, 5-Me2-l，2,4-トリ了ゾ ト 3-ィル
-Me-Ph B22 2,4-Me2-l，2,4-トリ了ゾ-)卜 3-ィル
-N02-Ph B31 1， 5-Me2-l,2,4-トリ了ゾ-；ト 3-ィル
, 6-F2-Ph B32 5-Me-3-CF8-l, Z 4-トリ Γ/ -ル -2-ィル ， 6-F2-Ph B33 3-Cl-5-CF3-l, 2, 4-トリ： Γ/-ル -2-ィル,6-F2-Ph B34 5-C1-3-CF8-1, 2-4-トリ Γ/-ル- 2-ィル,6-F2-Ph B35 3,54^1,2-4-トリ /-ル-4-ィル ， 6-F2-Ph B36 3，5-Cl2-l，2-4-トリ了ゾ 卜 4-ィル
,6-Cl2-Ph B40 3, 5-(CF8)2-l, 2-4-トリ： Γ/-ル -4-ィル
B41 5-ϊトラ^ル
,6-CU-Ph ジン- 2-ィ;卜 C(0) 5-Ph-l-rトラゾリル
,6-Cl2-Ph euジン- 3-ィル -C(0) 5-Ph-2-Tトラゾリル
-ビリジル ヒ ジン- 4-ィ jhC(O) 3,4, 4， 5-Me4-2-ビラゾリン- 1-ィル
-ピリジル B8 3-Me-5-CF8-2-ビラゾリン- 1-ィル
-ピリジル B15 1, 5-Me2- 3-CF3-2-ビラゾリン- 4-ィル-ピリジル B16 1， 4-Me2-3-Ph-2-ビラ^ン- 4-ィル
-ピリジル B17 1, 4-Me2- 5-Ph-2-ビラ、;ノ -4-ィル 第 13 表 （続き）
R1 B A
2-ビリジル B22 1, 3-Me2- 2-ビラゾリン- 5 -ィル トナ 7チル B31 1， 5-Me2-2-ビラゾリン- 3 -ィル トナフチル B32 2-Me-2-イミ、/リン- 1-ィル
1-ナフチル B33 2-CFa- 2-イミゾリン- 1-ィル iPr B34 2 - MeS-2 -イミゾリン- 1-ィル iPr B35 2- MeO-2-イミゾリン- 1-ィル tBu B36 5-Me-2-Ph-2-ォキサゾリン- 4-ィル
1-Me-cPr B40 2, 5-Me2- 2-ォキサゾリン- 4-ィル cHex B41 5-Me-2-CF8 - 2-种サゾリン- 4-ィル
1-Me-cHex ジン- 2-ィ /卜 C(0) 2—チ ンー 2—ィル
PhCH2 ^ジン- 3-ィ卜 C(0) 2-Me2N-2-チ Γ /リン- 4-ィル
Ph e2C ジン- 4-ィル -C(0) 2, 4-Me2 - 2-チ Γ/リン- 5-ィル
Ph B8 2-Me-4- CIV2-チアゾリン- 5-ィル
2-F-Ph B15 5-Me-2-イブキサゾリン- 3-ィル
-Cl-Ph B16 3-(U-5-Me-2-イソキサゾリン- 4-ィル -Me-Ph B17 3, 5- (MeS) 2-2-イブチア、/1厂ノ -4-ィル
4-N02-Ph B22 5-Cl-2-Me-3(2H)_ビリダジノン- 4-ィル , 6-F2-Ph B31 5, 6-Cl2-2-Me-PJダジ ノ- 4-ィル , 6-Cl2-Ph B32 4-C卜 2-Me-ビリダジノン- 4-ィル
2-ビリジル B33 4, 6 - C12-2 - Me- ダジ /ン -4-ィル トナフチル B34 4， 5-Cl2-2- Me- ダジハ -4-ィル 第 14 表
Figure imgf000317_0001
A - Ν· 、、 I
ΒΓ— 0·Β 、 O-B 、
Figure imgf000317_0002
Me °"B また
A tBu 村サゾ-ル -2 -ィル H Al tBu チ了ゾ-ル- 2-ィル B3 A2 tBu イミダ、 /-ル -2-ィル B7 A3 tBu 1, 5-Me2-1，2, 4-トリ了ゾ-ル -3-ィル B8 A4 tBu 5-Me-l, 2» 4-种サジ了ゾ-ル -3-ィル B15 A5 tBu 5-CF3-l, 2, 4 -チ了ジ / -ル -3-ィル B16 A6 tBu 5-Me-l, 3, 4-卵 Γ/ -ル -2-イル B17 A7 tBu ϊトラゾ-ル -5-ィル B18 A8 tBu 2-种サゾリン- 2-ィル B32 A9 tBu 1, 2» 4, 5-テ卜ラジン- 3 -ィル B33 A10 tBu F B34 All tBu C1 H A12 tBu Br B7 A13 tBu I B8 A14 tBu CHC H A15 tBu CHC B7 A2
2, 6-F2- -Ph CHC B7 A2 tBu MeCC B7 A16 tBu EtCC B7 A17 tBu PhCC B7 A2 tBu PhCC B8 A13
2, 6-F2- -P PhCC H A2
2, 6-F2- -Ph PhCC B7 A2 第 14 表（銃き）
R1 A ビリジン— 2-ィル PhCC B7 A2 tBu (2-Cl-Ph)CC B15 A19 tBu (3-Cl-Ph)CC B15 A20
2, 6-F2-Ph (4-Cl-Ph)CC B16 A21 2, 6-F2-Ph (4 - F-Ph)CC B17 A22 2, 6-F2-Ph (4-Me-Ph)CC B18 A23 2, 6-F2-Ph (4-nHex-Ph)CC B34 A24 2, 6-F2-Ph (2, 6-Cl2-Ph)CC H A25 2, 6-F2-Ph (2, 4-Cl2-P )CC (BtO)2P(S) A26 2, 6-F2-Ph (3, 4-Cl2-Ph)CC B3 A27 2, 6-F2-Ph (2, 4, 6-Me8-Ph)CC B7 A28 2, 6-F2-Ph (4-CF8-Ph)CC B15 A29 2, 6-F2-Ph CF8 B7 A2 2, 6-F2-Ph CPsCFa H A31 2, 6-F2-Ph N02 B3 A32 2, 6-F2-Ph N8 B7 A33 2, 6-F2-Ph N8 H A2 2, 6-F2-Ph N8 B7 Al tBu N8 B7 A2 tBu N8 H A2 ピリジン- 2—ィル N8 B7 A2 2, 6-F2-Ph CHO B8 A34 2, 6-F2-Ph C(0)Me B15 A35 第 14 表 （続き）
A , 6-F2-Ph C(0)Et B16 A36 , 6-F2-Ph C(0)iPr B17 Al ， 6-F2-Ph C(0)nBu B18 A2 , 6-F2-Ph C(0)sBu B32 A3 , 6-F2-Ph C(0)tBu H A2 ， 6-F2-Ph C(0)tBu H Al 2, 6-F2-P C(0)tBu B7 Al tBu C(0)tBu H A2 tBu C(0)tBu B7 A2 tBu C02Me H A2 tBu C02Me B7 A2 tBu C02 e B8 A2
2, 6-F2-Ph C02Me H A2 2, 6-F2-Ph C02Me B7 A2 2, 6-F2-Ph C02Me B8 A2 ピリジン- 2-ィル C02Me H A2 ビリジン- 2-ィル C02Me B7 A2 ピリジン- 2 -ィル C02Me B8 A2 tBu C02Me B34 A5 tBu C02Bt H A2 tBu C02Bt B7 A2 tBu C02Et B8 A2
2, 6-F2-Ph C02Bt H A2 第 14 表（続き）
R1 A , 6-F2-P C02Bt B7 A2 2, 6-F2-Ph C02Bt B8 A2 ビリジン- 2-ィル C02Bt H A2 ビリジン- 2-ィル C02Bt B7 A2 ビリジン- 2-ィル C02Bt B8 A2 ビリジン- 2-ィル C02Bt H A6 ビリジン- 2-ィル C02nPr B7 A7 ビリジン- 2-ィル C02iPr B8 A8 ピリジン- 2-ィル C02nBu H A9 ビリジン- 2-ィル C02iBu B7 A10 ビリジン- 2-ィル C02sBu B7 All ピリジン- 2-ィル C02tBu B8 A12 ビリジン- 2-ィル C02CH2CH=CH2 B15 A13 ビリジン- 2-ィル C02CH2CH=CH2 B7 A2 tBu C02CH2CH=CH2 B8 A2 tBu C02CH2CH=CH2 H A2 tBu C02CH2CH=CH2 B7 A2
2，6-F2-Ph C02CH2CH=CH2 B8 A2 2, 6-F2-Ph C02CH2CH=CH2 H A2 2, 6-F∑-Ph C02CH2CH=CH2 B7 A2 ピリジン- 2-ィル C(0)NH e B8 A2 2， 6-F2-Ph C(0)NHMe H A2 tBu C(0)薩 e H A2 第 14 表（銃き）
A ビリジン- 2-ィル C(0)NHBt B16 A15 ビリジン- 2-ィル C(0)NHnPr B17 A16 tBu C(0)NHiPr B18 A17 tBu C(0雇 Bu B34 A18 tBu C(0)NHtBu H A19 tBu C(0)NMe2 (BtO)2P(S) A20 tBu C(0)N e2 H A2 tBu C(0)NMe2 B7 A2
2, 6-F2-P C(0)NMe2 B7 A2 ジン- 4-ィル C(0)NMeEt B3 A21
2, 6-F2-Ph C蒙 B7 A22 tBu C(0)N(nPr)2 B15 A23 tBu PhC(O) H A24 tBu PhC(O) H A2 tBu PhC(O) B7 A2 tBu PhC(O) B8 A2
2， 6-F2-Ph PhC(O) H A2 2, 6-fVPh PhC(O) B7 A2 2, 6-F2-Ph PhC(O) B8 A2 ビリジン- 2-ィル PhC(O) H A2 ビリジン- 2-ィル P C(O) B7 A2 2， 6-F2-Ph (4-F-Ph)C(0) B8 A2 2, 6-F2-Ph (3F 4-Ch-Ph)C(0) H A6 第 14 表（銃き）
R1 E A ビリジン- 3-ィル (3-Cl-4-F-Ph)C(0) B8 A27 ピリジン- 3-ィル (4 - Me - Ph)C(O) B15 A28 tBu C(S)NH2 B16 A29 tBu C(S) H2 H A2 tBu C(S)NH2 B7 A2
2, 6-F2-Ph C(S)NH2 B8 A2 2， 6-F2-Ph C(S)NH2 H A2 2, 6-F2-Ph C(S)NH2 B7 A2 ビリジン- 2-ィル C(S)NH2 B8 A2 ビリジン- 2-ィル C(S)NH2 H A2 2, 6-F2-Ph MeS B7 A2 2, 6-F2-Ph BtS B18 A31 ビリジン- 2-ィル nPrS B32 A32 ピリジン- 2-ィル tBuS B33 A33 tBu MeSO B34 A34 tBu EtSO H A35 tBu nPrSO B7 A36
2, 6-F2-Ph tBuSO B8 Al 2， 6-F2-Ph MeS02 H A2 2， 6-F2-Ph BtS02 B7 A3 ビリジン- 2-ィル iPrS02 B7 A4 ビリジン- 2-ィル nBuS02 B8 A5 tBu PhS B15 A6 第 14 表（銃き）
A tBu PhS H A2 tBu PhS B7 A2
2， 6-F2-Ph PhS B8 A2 2, 6-F2-Ph PhS H A2 2, 6-F2-Ph PhS B7 A2 ビリジン- 2-ィル PhS B8 A2 ビリジン- 2-ィル PhS H A2 ビリジン- 2-ィル PhS B7 A2 tBu (4- e-Ph)S B8 A2 tBu (4-Cl-Ph)S0 H A6 tBu (2-F-Ph)S02 B17 A9
2, 6-F2-Ph ( eO)2P(0) B18 A10 2, 6-F2 - Ph (EtO)2P(0) B34 All 2, 6-F2-Ph (nPrO)2P(0) H A12 ビリジン- 2-ィル (PhO)CMeO)P(O) (BtO)2P(S) A13 ビリジン- 2-ィル (MeO)2P(S) B3 A14 tBu (EtO)2P(S) B7 A15 tBu (nPrO) 2P(S) B15 A16 tBu (PhOXMeO)P(S) B7 A17
本発明化^!を害虫防除剤として施用するにあたっては、 "^には適当な担^ 例えばクレー、 タルク、 ベントナイト、 ¾^±、 ホワイト力一ボン等の固 旦体 あるいは水、 アルコール類（イソプロパノール、 ブタノ一ル、 ベンジルアルコー ル、 フルフリルアルコール等） 、 ^ィ b7j素類（トルエン、 キシレン等）、 エーテル類（ァニソ一ル等） 、 ケトン類（シクロへキサノン、 イソホロン等）、 エステル類（ ブチル等）、 酸ア ミ ド類（N—メチルピロリドン等） またはノヽ ロゲ Wb^ikT素類（クロルベンゼン等） などの液 ίί 体と混用して適用するこ とができ、 所望により界面活性剤、 乳化剤、 分細、 k mm.增粘剤、 凍結防 liJHJ、 固結防 ll^J、 安定剤などを添加し、 翻、 乳剤、 7j¾剤、 ドライフ ロアブル剤、 フロアブル剤、 粉剤、 拉剤等任意の剤型にて実用に供することがで さる。
また、 本発明化^！を農薬として醜する場合には^に応じて 時または 散布時に他種の除朝、 各 剤、 殺ダニ剤、 剤、殺酺、 植物生長調 翻、 共力剤、 肥料、 土壌改良剤などと混合施用しても良い。
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用 H¾の減 少による低コストィ 混合薬剤の相乗作用による スペクトラムの拡大や、 よ り高い有 物防除効果が期待できる。 この際、 同時に碰の 農薬との組み 合わせも可能である。 本発明化 と混合使用する農薬の種類としては、 例えば、 ファーム ·ケミカルズ ·ノヽンドブック （F a r m Chemi ca l s Han dbook) 1994年版に記載されている化合物などがある。
本発明化^!の施用薬量は適用場面、 施用時期、 施用方法、 辦作物等により はあるが^^には有効成分量としてへクタール （ha)当たり 0. 005〜 5 Okg程度が適当である。
次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。 但し本発明の 配合例は、 これらのみに限定されるものではない。 なお、 以下の配合例において 「部」 は重量部を する。
剤:！
本発明化^！ 5〜80部 固雌体 1 0〜85部 界面活性剤 卜 1 0部 その他 1〜5部 その他として、例えば固桔防 ihSUなどがあげられる。 本発明化^!! 1〜30部 液舰体 30〜95部 界面活性剤 5〜1 5部
〔フロアブル剤〕
本発明化^ KI 5〜70部 液舰体 1 5〜65部 界面活性剤 5〜1 2部 その他 5〜30部 その他として、 例えば離防 、増粘剤等があげられる。
n (ドライフロアブル剤） 〕
本発明化^) 20-90部 固 体 1 0〜60部 界面活鰂 1〜20部 画〕
本発明化^! 0. 卜 1 0部 固 体 90〜99. 99部 その他 1〜5部 〔粉剤〕
本発明化^ 0 . 0 1〜3 0部
固 ίΦίΒ体 6 7〜9 9. 5部
その他 0〜3部
本発明化^！を水中生物付着防 として施用するにあたっては、 例えば難、 、 乳剤、 ペレツトあるいはフレーク等の適当な剤型に製剤することにより、 広範な に対し水中生物付着防 として使用でき、 その觀場^目的、 剤 型に応じて塗布、 スプレー、 、 水中添加、 水中設置などの通常使用されてい る手法を適宜に選択するすることにより できる。 これら麟、 溶液、 乳剤等 の調整に (i i常 される処方を採用することができる。 更に、例えば漁網等に fflされるロープある 、は纖素材の Sit段階で本発明化 ^を組み込み、 口一 ブあるいは雌素材自体に水中生物付着防隨能を付与する等の、 外の剤
S¾び方法で使用することも出来る。本発明の水中生物付着防 ihMは TOで麵 してもよく、 また本発明以外の水中生物付着防 と混合して することもで さる。
本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の形態で使用する場合には、 例えば本 発明化^!を^ B翻に配合して腿を調整して使用する。 鎌形翩として は、 油ワニス、 合雌脂、 Aitゴム等が用いられる。 更に に応じて翻、 を使用しても差し支えない。 斷を調整する場合には、 本発明化^！は塗 膜が形成できるかぎりにおいて に上限はないが、 防汚 の Sfiに対し、 1 〜5 0 Sg%、 好ましくは 5〜2 0 Sg%の割合で配合される。
本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場合には、 例えば本発明 化 ^を^ ^翻と共に溶媒に溶解した溶液を調整するして使用する。
翩としては、 合雌脂、 ゴム、 ¾^fl旨等が用いられ、 離としてはキシ レン、 トルエン、 クメン、 メチルェチルケトン、 メチルイソプチルケトン、 ァセ トン等が用いられる。更に、 に応じて添加剤、 例え ^翻等を使用しても 差し支えない。 溶液を調整する場合には、 本発明化合物は溶液力、'形成できるかぎ りにおいて濃度に上限はなレ、が、 溶液の S*に対し、 1〜 5 0 Sfi%、 好ましく は 5〜3 0重量％の割合で配合される。
本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態で使用する場合には、通常乳剤を調 整する際の 的方法に従い、 本発明化^に界面活性剤を添加し、 所望の乳剤 を調整して棚することができ、 用いる界面活翻の種類に特に! はない。乳 剤を調整する場合には、 本発明化 は乳剤が形成できるかぎりにおレゝて に 上限はないが、 乳剤の S*に対し、 1〜 5 0 SS9、 好ましくは 5〜 3 0 A96 の割合で配合される。
本発明の水中生物付着防 Jh¾¾をべレットまたはフレークの形態で麵する場合 には、 例えば常温で固 のボリエチレングリコール等の^性樹脂を^ «とし て、 本発明化合物及び に応じて可 、 界面活性剤等を構 分として配合 し、 溶 Hkfi^あるいは B ^成型等の方法でペレツトゃフレークとし、 麵するこ とができる。 ペレツ卜またはフレークを調整する場合には、 本発明化^!はペレ ットゃフレークが形 fiTCきるかぎりにおいて »Κに上限はないが、 ペレツ卜ゃフ レークの SSに対し、 2 0〜9 5重量％、 好ましくは 3 0〜9 0 Sfi%の割合で 配合される。 発明を実施するための最良の形憩
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以下に本発明化^!の合成例、 製剤例、 難例を 例として具体的に述べる が、 本発明はこれらによって限定されるものではない。
〔合成例 1〕
2 - { 3 - ( 2, 6 —ジフルオロフヱニル） ピラゾールー 1ーィル } - 3 - ( 1—メチルー 3, 5—ジクロロピラゾールー 4—ィル） 一 3—ヒドロキシァクリ ロニトリルの合成（化合物 No.1-40)
1) 3— (2, 6—ジフルオロフェニル） ビラゾール 3. O gをァセトニトリ ル 20ml中に溶解し、 クロロアセトニトリル 2. 52gと^カリウム 4. 6 1 gを室温て 加した後、 5時間加熱 Si^した。 ァセトニトリルを^留去した 後、 麵ェチルを加え、 少量の水 浄した。 有翻を硫酸ナトリウムで f¾sm、 溶媒を ME留去した。残分をイソプロピルエーテルとジェチルェ一テルの混合溶 媒から再結晶させることにより、 1ーシァノメチルー 3— (2, 6—ジフルォロ フェニル） ビラゾールを 1. 74 g得た。
2) 55%水素化ナトリウム 0. 15 gを THF 1 Oml中に想濁させた中に 、 1—シァノメチル—3— (2, 6—ジフルオロフェニル） ピラゾール 0. 5 g を THF 1 Om 1に溶かした溶液を 50てで滴下した。 30分攪拌した後、 50 でで 1一 （1ーメチルー 3, 5—ジクロロピラゾールー 4一カルボニル） ピラゾ ール 0. 67 gを THF 10m 1に溶かした赚を滴下し、 その後室温で一？^! 拌した。 を水に注いだ後瞧ェチルで抽出し、 少量の水で洗浄した。硫酸 ナトリウムで 麟を赃留去し、 残分をイソプロピルエーテル Z赚ェ チル =3ノ 1の混合^ £から再結晶させることにより 2— {3- (2, 6-ジフ ルオロフヱニル） ピラゾールー 1—ィル } 一 3— （1ーメチルー 3, 5—ジクロ ロビラゾール一4一ィル） 一 3—ヒドロキシアクリロニトリル 0. 52 gを得た。
〔合成例 2〕
3 - (1—メチル一 3, 5—ジクロロピラゾール一 4一ィル） 一 2— (2—フ ェニルチアゾール— 4一ィル） 一 3—ヒドロキシアクリロニトリルの合成（ィ匕合 物 No. Π-1)
1) メタノール 20mlにチォベンズアミ ド 2. 33 gを溶解し、 1, 3 -ジクロ口アセトン 2. 16 gを室温で添加した後 1時間加熱 した。離を 贩留去した後、 氷水を加え、 碰水素ナトリウム水溶液で中和した。醜ェチ ルで抽出した後、 食^で洗浄し、 硃酸ナトリウムで乾燥後、 溶媒を減圧留 去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー -en製し、 クロ口ホルム z n—へキサン = 1/2の溶出画分から 4 -クロロメチル— 2—フエ二ルチアゾー ル 2. 03 gを得た。
2)ァセトニトリル 1 Om 1に 4一クロロメチルー 2—フヱニルチアゾール 1. 39gを溶解し、 シアン化カリウム 0. 65gとジベンゾー 18-クラウン一 6 —エーテル 0. 05 gを室温で添加した後 10時間加熱還流した。 室温に戻した 後,ェチルを加え、 不溶物を した。 ェチル溶液を 1¾¾食¾7 と水で洗 净し、 赚ナトリウムで鎌後、 溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラム クロマトグラフィ一 製し、 クロロホルムの溶出画分から 4ーシァノメチルー 2 -フエ二ルチアゾール 0. 98 gを得た。
3) l¾¾THF 1 Omlに 4ーシァノメチルー 2—フエ二ルチアゾール 0. 7 2 gを溶解し、 アルゴン雰囲気下一 60で以下で n—プチルリチウム （1. 56 Mへキサン ） 4. 6mlを滴下した。 一 60eC以下で 20^«拌した後、 乾 煉 THF 3mlに溶解した 1ーメチルー 3, 5—ジクロロビラブール— 4一カル ボニルクロリ ド 0. 84 gを— 604C以下 -Ci¾下し、 その後徐々に を上げ、 室温で 4時間攪拌した。 SJS¾を氷水中に注ぎ希舗で酸性にした後、 麵ェチ ルで抽出し馳^ τで洗浄した。 硫酸ナトリゥ厶で 後麟を E留去した。 残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーて 製し、 ク α口ホルムの溶出面分 から目的物を得、 さらに結晶をジェチルエーテルで洗浄することにより、 3— ( 1ーメチルー 3, 5—ジクロロピラゾールー 4一ィル） 一 2— （2—フエニルチ ァゾ一ルー 4一ィル） 一 3—ヒドロキシアクリロニトリル 0. 86 gを得た。
〔合成例 3〕
3— （ 1一メチルー 3—トリフルォロメチルー 5—クロロピラゾール— 4ーィ ル） 一 2— （4一ターシャリーブチルチアゾールー 2—ィル） 一 3—ビバロイル ォキシアクリロニトリルの合成（化^ No.111-6、 ΙΠ-15) ο
THF 15m 1中に 3— (1—メチルー 3—トリフルォロメチルー 5—クロ口 ピラゾールー 4一ィル） —2— （4—タ一シャリ一プチルチアゾールー 2—ィル 〉 一 3—ヒドロキシアクリロニトリル 0. 5 gとトリエチルァミン 0. 14 g を室温で加え、 均一溶液になるまで攪拌した。 溶液中に氷冷下でビバ口イルク口 リド 0. 1 6 gを滴下した後、 徐々に藏を上げ、 室温で 8時間攪拌した。 液を氷水中に注ぎ、 赚ェチルで抽出した後、 諭^で 3回洗浄した。 纖 ナトリウムで シリカゲルのショートカラムを通した。 溶媒を減圧留去し た後、 シリカゲル薄層クロマトグラフィー （展開 ：クロ口ホルム） により、 3- (1ーメチルー 3—トリフルォロメチルー 5—クロロピラゾールー 4ーィル ) -2- (4—ターシャリーブチルチアゾールー 2—ィル） 一 3—ビバロイルォ キシアクリロニトリル 0. 1 6 g (III-6)及びその幾何異性体 0.35 g (III- 15) を得た。
化^ ΙΝΟ. ΙΠ-6
Figure imgf000331_0001
<5 ppm)； 1.18(9H s), 1.32(9H， s)， 3.85(3E s), 6.88(1H, s)
化^ KlNo. ΙΠ-15
'H-NMRCCDCls, δ ppm)； 1.330H, s), 1.39(9H, s), 3.94(3H, s), 7.03(1H, s)
〔参考例〕
1ーメチルー 3—トリフルォロメチル— 5—クロロビラゾ一ルー 4—カルボン 酸の合成
1) D F4. 72 g中に、 ォキシ塩化リン 21. 35 gを 10で以下に温度 を保ちながら？ TFした。 液を室温に戻し 1時間攪拌した後、 1—メチルー 3 -トリフルォ πメチル— 5—ビラゾロン 10. 71 gを加えた。 その後 Sを 1 1 0でに上げ、 7時間擾拌した。 ΜίΤ液を 7 CTCとした後、 水水中に注いだ。 水 酸化ナトリウム水赚で PHを 4赚にした後、 析出した結晶を爐過し、 kir ることで 1ーメチル一 3—トリフルォロメチルー 5—クロロピラゾールー 4一力 ルバルデヒド 1 0. 55 gを得た。
2) τ ¾化カリウム 0. 23 gを水 85mlに溶解した中に、 1ーメチルー 3 一 2— (ターシャリートリフルォロメチルー 5—クロロビラゾールー 4一力ルノく ルデヒド 8. 88 gと過マンガン酸カリウム 7. 24 gを室温で加えた。 を 60でに上げ、 2時間攪拌した。 室温に戻した後、 固体を して除いた。 ろ液 を Jggfeで酸性にし、 析出した結晶をろ取した後、 7jO¾feい、 難した。得られ た結晶をクロ口ホルム 1 50mlに加え、 加熱還流後、 不溶物を熱時¾¾で除い た。 クロ口ホルムを^で留去することにより、 1ーメチルー 3—トリフルォロ メチルー 5—クロロビラゾールー 4—カルボン酸 6. 24 gを得た。
〔合成例 4〕
2— (2—ターシャリーブチルチアゾールー 4—ィル） 一 3— （2—メチル— 一トリフルォロメチルチアゾール— 5—ィル） 一 3—ベンゾィルォキシァクリ ロニトリルの合成（ィ匕合物 No. I卜 75)。
同様の方法により上記化合物を合成した （粘稠液 E— Z混合物）。
'H-薩 (CDC18, 5 pm);
1.09C9H, s), 2.75(3H, s), 7.3-7.6(4H, ra)， 8.05-8.25(2H, m):najor
1.19C9H, s)， 2.70(3H, s)， 7.3-7.6(4H, m), 8.05-8.25(2H, m)： mi nor
〔合成例 5〕
2— （4一トリフルォ口メチルフエニル） — 3— （1一メチル— 3, 5—ジク ロロピラゾールー 4一^ Γル） 一 3— (1—メチルー 3, 5—ジクロロビラゾ一ル 一 —カルボニルォキシ） ァクリロ二トリルの合成（化合物 No. IV-5)
¾i¾THF30mlに 4一 （トリフルォロメチル） フエ二ルァセトニトリル 1. O gと 1—メチルー 3, 5—ジクロロビラゾ一ルー 4一カルボニルクロリド 2. 31 gを溶解し、 カリウム一 t—ブトキシド 0. 6 l gを室温で添加した。
Sを上げ、 3時間加熱還流後、 カリウム— t—ブトキシド 0. 61 gを加えさ らに 2時間加熱還流した。 THFを E留去した後、 水を加え、 赚ェチルで抽 出した。 有 «ϋを希薄な水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、 水で洗浄した。 硫酸ナトリゥムで ¾ ^溶媒を ^留去した。 残分をシリカゲルカラムクロマト グラフィー 製し、 n—へキサン： ェチル =2 ： 1の溶出面分から、 3— (1—メチルー 3, 5—ジクロロピラゾール一 4—ィル） 一 2— (4—トリフル ォロメチルフエニル） 一3— (1—メチルー 3, 5—ジクロロピラゾールー 4一 カルボニルォキシ） アクリロニトリル 1. 92 gを得た。
〔合成例 6 )
2— （4—ターシャリ一プチルフエニル） 一 3— (1—メチルー 3, 5—ジク πロピラゾールー 4一ィル） 一 3—ヒドロキシァクリロ二トリルの合成（化^ No. IV-18)
ジベンゾ— 1 8—クラウン一 6—エーテル 0. 22 gとシアン匕ナトリウム 1 . 57 gを DMS02 Om 1中に懸額させた中に、 4—ターシャリーブチルベン ジルブ口マイド 5. 00 gを水冷下に滴下した。 室温で"^ 、 50eCで 5 時間撹拌した。 室温に戻した後、 水を加えエーテルで抽出した。有: を水 浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、 続いて溶媒を赃留去した。残分をシリカゲル カラムクロマトグラフィーで精製し、 n—へキサン： 1^ェチル =5 ： 1の溶出 面分から、 4—ターシャリーブチルフエ二ルァセトニトリル 1. 1 9gを得た。
4一夕ーシャリーブチルフエ二ルァセトニトリノレ 1. 00 gと 1—メチルー 3, 5—ジクロロピラゾールー 4一カルボニルクロリド 1. 232を|¾¾丁1"1 20 mlに溶解した中に、 カリウム一 t—ブトキシド 1. O l gを氷冷下に加えた。 室温で一 ®¾!^、水を加え、 希塩酸で酸性にした後、 酢酸ェチルで抽出した。 有 を水で洗浄後、 硫酸ナトリウムで し、 続いて離を E留去した。残 分を水 1 Om lとジォキサン 1 Omlの混合溶媒に溶解し、 水酸ィ匕カリウム 0. 38 gを加え、 4時閭加熱還流した。 室温に戻した後、 希謙で酸性にし、 醜 ェチルで抽出した。有 «ίϋを水で洗浄後、 硫酸ナトリウムで乾燥し、 統いて離 を E留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー 製し、 n—へ キサン：酢酸ェチル =2 ： 1の溶出面分から、 2— （4—ターシャリーブチルフ ェニル） 一 3 - (1—メチルー 3, 5—ジクロロビラゾ一ルー 4—ィル） — 3— ヒドロキシアクリロニトリル 0. 64 gを得た。
〔合成例 7〕
2— (4—ターシャリーブチルフエニル） 一 3— （1ーメチルー 3—トリフルォ ロメチルー 5—クロロピラゾールー 4—ィル） 一 3—ピノくロイルォキシァクリ口 二トリルの合成（化合物 No. IV-24)
同様の方法により上記化合物を合成した （粘稠液体） o
'H-NMRCCDCU, δρρπι)； 1.13(9a s), 1.33(9H, s), 3.98C3H, s), 7.48(4H, brs) 〔合成例 8〕
2— （4一夕一シャリーブチルフエニル） 一 3— (3, 5—ジクロロー 1ーメチ ルビラゾールー 4一ィル） 一 3—メ卜キシカルボニルォキシァクリロニトリルの 合成（化 。. IV-36)
同様の方法により上記化 ^を合成した （ガラス状、 E— Z混^) o 醒 (CDC18， δ ppm)； 1.32C9H, s)， 3.75(3H, s), 3.87(3H, s)， 7.49(2H, d, J=8Hz)
7.58(2H,d, J=8Hz):75¾
1.27(9H, s), 3.88(3H, s), 3.96(3H, s), 7.49(2H, d, J=8Hz) 7.58(2H,d, J=8Hz):25¾
〔合成例 9〕
2— {2—夕一シャリーブチルォキサゾール— 4ーィル } —3— （3, 5—ジ クロ口一 1—メチルーピラゾールー 4一ィル） 一 3—ヒドロキシァクリロニトリ ルの合成（化^ lNo.V-40)
1) ピノ リン酸アミ ド 25 gと 1， 3—ジクロ口一 2—プロパノン 25 gを混 合し 1 35での油浴上で 2. 5時間加熱した。氷温まで^ ¾し、 水酸化ナトリウ ム水溶液を加えてアルカリ性とした。醜ェチルで抽出、 水洗、 無水硫酸ナトリ ゥムで乾腿、 赚を E留去し、 残分をカラムクロマトグラフィー （シリカゲ ル、 麵ェチルズ n—へキサン = 1ノ 8) 製することにより、 2—タシャリ 一プチルー 4—クロロメチルォキサゾール 1 7. 5 gを得た。
2) シアン化ナトリウム 6. 2 gを秤り取り、 ジメチルスルホキシド 5 Oml を加え、 2—タシャリーブチルー 4一クロロメチルォキサゾール 1 6. 9 gのジ メチルスルホキシド溶液を滴下した後、 65での油浴上で 1時間加 通拌した。 室温まで^ ίΡした後、 希水酸化ナトリゥム水溶液 1 5 Omlを添加し、 トルエン で抽出した。有 «ί を充分水洗し、 無水硫酸ナトリウムで ¾！^、難を 留 去して 2—タシャリーブチル一 4ーシァノメチルォキサゾ一ル 14. 8 gを得た。
3) カリウムターシヤリブトキシド 2. 87 gを THF2 Omlに懸濁させた 中に 2—タシャリーブチルー 4一シァノメチルォキサゾール 2. 00 g及び 3,
5—ジクロロー 1ーメチルビラゾール— 4一カルボニルクロリド 2. 37 gを T HF 1 Omlに溶かした溶液を氷温 TTiTFした後、 室温で 1隨拌した。
液を氷水に注ぎ、 睡ェチルで抽出し、 少量の水で洗浄した。無水硫酸ナトリウ ムで 溶媒を E留去し、 残分をカラムクロマトグラフィー （シリカゲル、 n—へキサン/ /,ェチル =4Z1)で精製して目的化合物 3. 26 gを得た。 〔合成例 1 0〕
2— (2—夕一シャリーブチルォキサゾ一ルー 4一ィル） — 3— (5—クロ口 - 1ーメチルー 3—トリフルォロメチルビラゾールー 4—ィル） 一 3—エトキシ メトキシァクリロニトリルの合成（化^ lNo.V-44) 2- {2—ターシャリーブチルォキサゾ一ルー 4ーィル } 一 3— （5—クロ口 — 3—トリフルォロメチル— 1—メチルーピラゾールー 4一ィル） 一 3—ヒド π キシアクリロニトリル 0. 6 gを TH F 5 m 1に溶解し、 氷温で 60 %水素化ナ トリウム 0. 07 gを加えた後、 室温で 15分間攪拌した。 エトキシメチルクロ ライド 0. 17 gを加えて室温で 6日間攙拌した。 液を氷水中に注ぎ、 t ェチルで抽出した後、 ^ で洗浄した、 無水疏酸ナトリウムで乾燥後、 溶 媒を ^留去して得られた残分をシリ力ゲル薄層クロマトグラフィー （ff^ェチ ル n—へキサン =1Z4) 製し、 ガラス状の目的化^ ¾0. 1 gを得た。
'H-薩 (CDC18， (5ppm)； 1.17(3H, t), 1. K9H, s), 3.98(3H, s), 5.03(2H, s),
8. oocia s)
〔合成例 1 1〕
ェチル 2—フエニル— 3— （3, 5—ジクロル一 1—メチルビラゾールー 4一 ィル） 一 3—ヒド aキシァクリレー卜の合成（ィ匕合物 No. IV-91)
フエニル ェチル 8. 2 g (5 Ommo 1) および 3、 5—ジクロル— 1一 メチルビラゾールー 4一力ルボン酸クロリド 1 0. 7 g (5 Ommo 1〉 を 10 Omlの！^テトラヒドロフランに溶解し、 室温にて、 ターシャリーブトキシカ リウム 1 4 g (125mmo l) を加える。 混^を室温にて 1時間撹拌し た後、 7 30 Omlを加え、 赚ェチルで抽出した。 有 «I®を水及び飾^
て^ fc浄し、 無水硫酸マグネシウムで観した後、 E下離を留去することによ り、 目的のェチル 2—フエ二ルー 3— （3, 5—ジクロル一 1一メチルピラゾ 一ルー 4一ィル） 一 3—ヒドロキシァクリレート 17 gを得た。
!H-NM CDC ' δ ppm)； 1.1-1.5(3Η, πι), 3.59(1.5Η, s), 3.73(1.5Η, s),
3.95-4.45(2H, m), 5.58(0.5H. s), 7.0-7.35(5H, m), 13.21(0.5H, s)
〔合成例 12〕
1— (3, 5—ジクロル— 1—メチルビラゾール— 4—ィル） —2—フエ二ルー 2—ブロモエタノンの合成（化合物 No. IV-90)
1 ) ェチル 2—フヱニルー 3— （3、 5—ジクロル一 1—メチルビラゾール — 4—ィル） — 3—ヒドロキシァクリレート 1 7 g (5 Ommo 1 ) を 6舰塩 酸 5 Omlおよび 1、 4—ジォキサン 25 Om lに溶解し、 1 5時間加熱還流し た。 を氷水 500mlに注ぎ、 析出した結晶を滤取することにより目 的の 1 — ( 3, 5—ジクロル一 1ーメチルビラゾールー 4一ィル） - 2—フエ二 ルエタノン 8
Figure imgf000337_0001
として得た。 9 4〜 9 6て
2) 1— （3, 5—ジクロル一 1—メチルビラゾールー 4ーィル） ー2—フエ ニルエタノン 5. 38 g (2 Ommo 1 ) をクロ口ホルム 5 Omlに溶解し、 室 温にて 1時間擾拌した後、 ί¾Ε Γ赚を留去することにより目的の 1一 （3、 5 —ジクロル一 1ーメチルビラゾールー 4一^ Γル） 一 2—フエニル— 2—プロモェ タノン 7. 4 gを白^晶として得た。 j¾^74. 5〜75. 5で
〔合成例 1 3〕
1一 （3, 5—ジクロル一 1ーメチルビラゾールー 4一ィル〉 一 1—ビバロイル ォキシ— 2—フエ二ルー 2—プロモェチレンの合成（化^ INO. IV-92)
1一 （3, 5—ジクロル一 1—メチルビラゾール一 4一ィル） 一 2—フエニル 一ブ口モエタノン 0. 55 g (l. 58mmo 1) および卜リエチルァミン 0.
1 8 g (1. 74mmo 1) を ¾)¾テトラヒドロフラン 4m 1に溶解し、 室温に て、 ビバリン酸クロリド 0. 1 9 g (l, 58mmo 1) を加えた。 M 混^！ を室温にて、 1 6時間撹拌した後、 水 1 Om lを加え、 赚ェチルで抽出した。 有 18®を水および fi¾¾食 ¾7jで洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで した後、 減 圧下 を留去した。 得られた残さをシリカゲルクロマトグラフィーにて精製す ることにより、 目的の 1一 （3, 5—ジクロル一 1—メチルビラゾールー 4ーィ ル） 一 1ーピバロィルォキシー 2—フエ二ルー 2—ブロモエチレン 0. 23 gを ½液体（E— Z混^!) として得た。 lH-薩 (CDC18, δ ppm)； 1.05(9¾ s), 3.8K3H, s), 7.37C5H, m) : major
1.32(9H, s), 3.62(3H, s), 7.24(5H, in) rminor
〔合成例 14〕
1一 （3， 5—ジクロル— 1ーメチルビラゾールー 4一ィル） 一 2— {2- (1 ーメチルシクロへキサン— 1一ィル） 一チアゾールー 4ーィル } 一 2—ジェチル ホスホノエタノンの合成 （化^ No.〖1-156)
1) 2- (1ーメチルーシク πへキサン一 1一ィル） —4一クロロメチルチア ブール 4. 15 g (18. lmmo 1) および亜リン酸トリメチル 3. 32 g (
2 Ommo 1) を混合し、 1 6時間加 f^fEした、 を室温まで^ ¾1し た後、 シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、 目的のジ ェチル {2— (1—メチルシクロへキサン一 1一ィル） 一チアゾールー 4ーィ ル} メチルホスホナ一ト 4. 63gを 体として得た。
•H-NMRCCDCls, 5 pm);1.25(3H, t, J=7.2Hz), 1.31(3H,s), 1.1-2.3(10¾ΙΒ),
3.33(2a d, J=20.4Hz), 4.04(4¾ dd, J=7.2, 7.2Hz),
IOKIHID)
2) 3、 5—ジクロル— 1ーメチルビラゾールー 4一力ルボン酸クロリ ド 0. 85 g (4mmo 1) およびジェチル {2— （1ーメチルシクロへキサン一 1 一ィル） 一チアゾ一ルー 4ーィル } メチルホスホナ一ト 1. 32g ( mm 01 ) を 15mlの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、 室温にて、 ターシャリーブト キシカリウム 1. 12 g ( 1 Ommo 1 ) を加えた。 反 合物を室温にて 1時 間捷拌した後、 水 2 Omlを加え、 赚ェチルで抽出した。 有 «I®を水および飽 和^ τκで洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで！ ^した後、 mrr. を留去し 得られた残さを、 シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより 目的の、 1一 （3, 5—ジクロル一 1ーメチルビラゾールー 4一ィル） 一 2— { 2 - ( 1ーメチルシクロへキサン一 1一ィル） —チアゾールー 4ーィル } 一 2— ジェチルホスホノエタノン 4 gを得た。
'H-NMRCCDCls, δ ppm)； 1.23(3E t, J=7.2Hz), 1.23(3H, s), 1.1-2.3(10H, ra)，
3.79(3H, s), 4.09(2H, dd, J=7. Z 7.2Hz),
5.90(1Ε d, J=22.8Hz), 7.43(1R ra)
〔合成例 1 5〕
ァリル 2— {3— (2、 6—ジフルオロフェニル） ピラゾールー 1 -ィル } 一
3— (5—クロロー 1ーメチルー 3—トリフルォロメチルピラゾールー 4ーィル ) 3—ヒドロキシァクリレー卜の合成
Figure imgf000339_0001
1) 3 - (2, 6—ジフルオロフ工ニル）ビラゾール （1 g) とァリル 2—ブ ロモアセテート （1. 49 g) のァセトニトリル （1 OmL)溶液に炭酸力リウ ム （1. 53 g) を加え 3時間 S¾した後、 室温にて ェチルと ^を加え て抽出した。 有顯を無水硫酸マグネシウムで觀、 贿した後シリカゲルカラ ムクロマトグラフィー （クロ口ホルム） 製しァリル 2— {3- (2、 6— ジフルオロフェニル） ピラゾールー 1—ィル } アセテート （1. 5 g) を得た。 lH-顧 (CDC18, <5ppm);4.70(2¾ d, J=6. OHz), 5.10(2H, s)， 5.30-5.60(2H,m), 5.70-
6.40(lH，m), 6.50-7.80(5H, m)
2) ァリル 2— {3— （2、 6—ジフルオロフェニル） ピラゾールー 1—ィ ル} アセテート （0. 5 g) と 5—クロロー 1ーメチルー 3—トリフルォロメチ ルピラゾールー 4一カルボニルクロリ ド （0. 44 g) の THF (1 OmL)溶 液に 0でにてカリウム t一ブトキシド （0. 5g) を加え、 5分間撹拌した。 こ れに水 （5mL) を加えた後希塩酸、 酢酸ェチルを加えて抽出した。 有機層を無 水硫酸マグネシウムで^、 濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー （ クロ口ホルム） で精製し化^ 1 - 133 (0. 89 g) を得た。
'Η-薩 (CDCla, 5 ppm) ;3.95(3E s)， 4.80(2Hf d, J=6. OHz), 5.20-5.60(2H, m), 5.60- 6.40(lH,m),6.45-7.90(6H,ra)
〔合成例 1 6〕
2—ブロモ— 2— {3— （2, 6—ジフルオロフェニル） ピラゾールー 1ーィル } - 1 - (5—クロ口一 1ーメチルー 3—トリフルォロメチルピラゾールー 4一 ィル〉 — 1ーヒドロキシエチレンの合成（化^ No.1-134)
1)窒素雰囲気下、 ,パラジウム （7mg：) 、 卜リフエニルホスフィン （1 7mg) の THF (ImL)溶液に蠖酸 (6 Omg) を加え室温で 5分間撹拌し た後、 化^ 11- 1 33 ( 0. 32 g) の THF (5mL)溶液を加え 1時間 S¾ した。 SJSiS ^を室温に戻し濃縮した後シリ力ゲルカラムク口マトグラフィ一 (クロ口ホルム） 、 再結晶 （クロ口ホルムージイソプロピルエーテル） し 2— {3— (2, 6—ジフルオロフェニル） ピラゾール - 1ーィル } 一 3— （5 一クロロー 1ーメチルー 3—トリフルォロメチルピラゾールー 4一ィル） ェタン 一 1一オン （0. 1 g) を得た。 la p.152-154eC
2)窒素雰囲気下、 — 78eCにて 2- {8- (2, 6—ジフルオロフェニル） ピラゾールー 1ーィル } —3— （5—クロ口一 1ーメチルー 3—トリフルォロメ チルピラゾール—4—ィル） ェタン— 1一オン （0. 1 g)の THF溶液にリチ ゥムへキサメチルジシラジドの 1MTHF溶液 (0. 27mL) を加え 15分間 同温で撹拌した。 これに四臭 i ^素 (0. 098 g) の THF (2mL)溶液を 加えた後徐々に室温まで し、 水 （ImL) を加えた後希睡、 赚ェチルを 加えて抽出した。 有,を無水硫酸マグネシウムで乾燥、 濃縮した後再結晶 （ク ロロホルム一ジェチルェ一テル） で精製しィ匕合物 1 -1 34 (0. 062g) を 得た。 DL p.123-125*C
〔合成例 1 7〕
2—プロモー 2— {3— (2, 6—ジフルオロフェニル） ピラゾールー 1ーィル } 一 1一 （5—クロロー 1一メチル— 3—トリフルォロメチルビラゾールー 4一 ィル） ― 1—ビバロイルォキシエチレンの合成（化^ iNo.卜 135)
ィ匕^ 1 -1 34 (0. 47 g) のクロ口ホルム （25mL) ^に 0でにてト リエチルァミン （0. 3 g)、 ビバリン酸クロライド （0. 23 g) を順 Mlえ た後室温で 1時間撹拌した。 7jとクロ口ホルムを加えて抽出した。 有 « を無水 硫酸マグネシウムで乾燥、 濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー （ク ロロホルム） it製し化^ 1-135 (0. 4 g) を得た。
腿 (CDC18， 5 pm)； 1.25(9¾ s), 3.90(3H, s), 6.55-7.80(5H, m)
スキームあるいは実施例に準じて合成した本発明化合物の構造と融点を第 15から第 1 9表に示すが、 特に記載のないものは E体と Z体の混^である。 なお、 表中の略号は naと同じ意味を示す。
o ε
Figure imgf000342_0001
拏 s I 第
Ot^TO/i6dT/i3d 6000W厶 6 OAV ΐ ε
*οπ-εοΐ IV 18 NO H H vm-Z 8Z-I
Figure imgf000343_0001
2IV H NO H H v -z \Z-\
Figure imgf000343_0002
6V H NO H H v -Z 8T-I
Figure imgf000343_0003
S9I-S9I i.V H NO H H Vm-Z 9Ϊ-Ι
Figure imgf000343_0004
观 fV H NO H H v -z n-\ A92-092 8V H NO H H v -z ετ-ι
Figure imgf000343_0005
观 TV H NO H H v -Z IT-1 Z92-993 8V H NO H H ^ OT-I 丄 V H NO H H ¾j 6-1 蕭 2V H NO H H Md 8-1 80Z-202 IV H O H ias00 丄 -I
IV 38 NO H H Md 9-1 - Si TV 19 NO H H Md 9-1 m-ιη IV H O H 9W ^ -I >οοε TV H NO H 8-1 駕 IV H NO H 10 Md 2-1
IV H ND H H Md T-I
CD. ) 'd Tn V 8 a 【8 'ON
6000W.6 OAV 笛 11 0 3 ノ
pi
n n p D β n A
UL p. V. しノ ϊ- 4 - »トリル n U n vl DO Δ11 通油: LtO 3— P Jリル H H Π vl H Al Qft-^ΠΠ
[-9R トリル H n u pwi H A U i \J\J
1-27 ジル H H CN H A7 168-169
[-28 A-V) H H CN H Al 251-253
I t - Q ø 9-P-Ph H H ON H Al
Figure imgf000344_0001
U U PM U Q1 -OO
1 ou L Γ一 P ΓhΙ1 n Π し Pi n ΔΟΙ ΔΟΔ
T Al
L-Q 011 L Γ i ll Π丄 u n pwn Π u Λよ 9ift 1i. - ΔftΟ7Ι
O Γ I II n u n レ 1、 u Π A noぐ
u u
1 O Γ i ll n u n i n A 1 RQ-1 I 7/9O
1 u
¾ Δ レ丄 ΓΙΙ n Π レ 1、 u
n Λ Al丄 油:
1 OO it レ i u u n u n PM
vl H A 通油: f q
1 QU 0 丄 ru U
n Π PM
1 H Al 1 1-14Q
Figure imgf000344_0002
[-39 4-Cl-Ph H H CN H A7 300く
Ι-4Π % 6-F2-Ph H H V/l H Al 267-269
1 4丄 % 6-P2-Ph u n Π し I Π 1\Δ
I一 49 6-P2- Ph u n u Π p vwl u n A Δ7l
Figure imgf000344_0003
1-45 tBu H H CN H Al 粘稠油灘
1-46 tBu H H CN H A2 65-67 第 1 5 表（蜣き）
o. R1 R2 R8 B B A n . (。C)
1-47 2-MeO-Ph H H CN H Al 300く
1-48 2-MeO-Ph H H CN H A2 300く
1-49 H C02Bt Ph CN H Al 236-237
1-50 Me Ph H CN H Al 粘稠油状物
1-51 cHex H H CN H Al 204-205
1-52 1-ナフチル H H CN H Al 225-227
1-53 2-チ H H CN H Al 146-147
1-54 2-チ H H CN H A7 271-273
[-55 Ph H H CN H A34 173.3-174. 1
1-56 Ph H H CN Bl A34 粘稠油
1-57 Ph H H CN B7 Al 140-141*
1-58 Ph H H CN B8 Al 50-51*
1-59 Ph H H CN COa 'Bu Al 粘稠油状物
1-60 tBu C02Me H CN H Al 105-106
1-61 tBu C02 e H CN B7 Al 125-126
1-62 Ph H H CN B7 A2 粘稠油状物
1-63 6-F2-Ph H H CN B8 A2 200-201
1-64 Ph H H CN B6 A2 粘稠油状物
1-65 Z 6-F2-Ph H H CN Na Z 6-( eO)2-Ph 300く
1レ DO Δ, D Γ 2 Π 9
Figure imgf000345_0001
一 Pi? Π-Ph
1-67 2, 6-F2-Ph H H CN Na 2-MeO-Ph 300く
1-68 2, 6-F2-Ph H H CN H 2-CFsO-Ph 157. 9-160. 1
1-69 H H CN B8 A7 118-119* 1 5 表 （続 ）
o R1 R2 R8 E B A m D ( °C)
1-70 2, 6-F2-Ph H H CN B7 A2 粘翻油状物
1-71 Ph H H CN H 2-Cl-Ph 108-109
1-72 Ph H H CN H 2^ 6 2 - Ph 167-168
1-73 Ph H H CN H 170-171
1-74 Ph H H CN H 2-CF8-Ph 粘稱油状物
1-75 Ph H H CN H トナ 7チル 137-138
1-76 Ph Ph H CN H A2 145-147
1-77 Ph H H CN H 2-Cl-4-F-Ph 94-95
1-78 Ph H H CN B35 A2 164-165
1-79 2, 6-F2-Ph H H CN H 2-Me-Ph 1 13 1-119 8
1-80 2, 6-F2-Ph H H CN H 2-Cl-6-F-Ph 144-146
1-81 2. 6-Fs-Ph H H CN H 2-N02-Ph 176-179 卜 82 2, 6-F2-Ph H H CN H 2-AcO-Ph ガラス状
1-83 2, 6-F2-Ph H H CN H 2, 6-Me-Ph ガラス状
1-84 2- H H CN H 2, 6-F2-Ph 188-189
[-85 2- H H CN H 2 6-Cl2-Ph 278-280
1-86 ジル H H CN H 2-N02-Ph 285-287
1-87 2-t*Uジル H H CN H 2-MeO-Ph 275-276
1-88 2- ジル H H CN H 2-C02Me-Ph 248-249
ft
1-89 2-ヒ Mジル H H CN B7 2-Cl-Ph 124-125
1-90 2- H H CN Na 2-Cl-Ph 278-280
1-91 2-ヒ" "Jジル H H CN H ジン- 2 -ィル 216-217
1-92 2 -ヒ *Uジ H H CN C0"C i 7Ha & A7 58-59 第 1 5 表 (続き)
o. 1 R2 R8 E B A mp.( C)
1-93 t-Bu C02Me H CN H 2-Cl-4-F-Ph 114-115
[-94 t-Bu C02Me H CN B7 A2 105-106
1-95 t-Bu C02Me H CN H A2 102-103
1-96 t-Bu H H CN B7 A2 粘稠油
1-97 t-Bu H H CN B7 A2 粘稠油状物 ·'
1-98 t-Bu N02 H CN B7 A2 粘稠油状物
1-99 t-Bu Br H CN B7 A2 粘稠油
1-100 t-Bu CN H CN H A2 178-180
1-101 t-Bu CN H CN C02'Bu A2 ガラス状
1-102 t-Bu CN H CN C02'Bu A2 201-202.5"
1-103 t-Bu CN H CN C02Ph A2 ガラス状
1-104 t-Bu CI H CN B7 A2 粘稱油
1-105 t-Bu C02Me H CN C02'Bu A2 155.8-156.9
1-106 t-Bu CI H CN H A2 粘稠油 ト 107 t-Bu N02 H CN H A2 87-88 卜 108 t-Bu C02 nHex H CN H A2 ガラス状
1-109 t-Bu C02 e H CN B8 A2 152.1-153.5
1-110 t-Bu Me H CN H A2 ガラス状
I- 111 t-Bu C02Me H CN CO Ci γΗβ 6 A14 粘翻油状物
1 i-11 t一 Bu Π H R U7 f A14 趣油状物
1-113 t-Bu C02 e H CN H A14 101-102
1-114 t-Bu Me H CN B7 A2 ガラス状
1-115 t-Bu C02 e H CN B7 A3 131-132 1 5 表（続き）
o. R1 R2 R8 B B A m. p. (。C)
1-116 t-Bu COz e H CN Me A2 166-167* 卜 117 t-Bu (Me H CN B3 A14 粘稠油状物 卜 118 t-Bu C02Me H CN H A21 152. 6-154
1-119 t-Bu C02Me H CN COnCeHi a A3 粘稠油状物
1-120 t-Bu C02 e H CN B7 A15 125-127*
1-121 t-Bu C02 e H CN H A15 138-139
1-122 t-Bu (Me H CN B7 A21 粘稠油
1-123 t-Bu C02 e H CN CO°C6Hi , A21 棚油状物
1-124 t-Bu C02 e H CN COnC A21 粘稠油状物"
1-125 H H 2, 6-F2- -Ph CN H A2 157. 4-162. 4
1-126 H Ph H CN H Al ガラス状
1-127 H t-Bu H CN B7 A2 ガラス状
1-128 H t-Bu H CN H A2 ガラス状
1-129 Ph H H C02Ue H Al 158-160
1-130 Ph H H C02 e B7 A2 粘稠油状物
1-131 Z 6-F2-Ph H H C02Me H A2 248-250
1-132 2, 6-F2-Ph H H COMe H A2 ガラス状
1-133 2, 6-F2-Ph H H C02CH2CH=CH2 H A2 ガラス状
1-134 % 6-F2-Ph H H Br H A2 123-125
1-135 2, 6-F2-Ph H H Br B7 A2 ガラス状
1-136 2-ビリジル H H CN B7 A37 86-94*
1-137 2-ピリジル H H CN B7 A10 92-93
1-138 2-ピリジル CI H CN B7 A7 粘稠油状物 * *： E体あるいは Zii #1： 1-96の幾何異性 #2： 1-101の幾何異性 #3：卜 123の幾何異性 #4： ΕΖΖ=2Ζ1の混^ ΚΙ
第 1 6 表
Figure imgf000349_0001
o. R E B A ffl. p. ( *C)
I I-l Ph CN H Al 200-205
I i-2 2-Cl-Ph CN H A2 137-138
11-3 t-Bu CN H A2 151-153
11-4 t-Bu CN B3 A2 147-150*
11-5 t-Bu CN B7 A2 89. 5-92*
11-6 t-Bu CN H Al 棚油状物 ·
11-7 t-Bu CN B7 Al 粘稠油状物，
11-8 t-Bu CN H Z 6-F2-Ph 90-92. 5
11-9 t-Bu CN H 2-Cl-Ph 96.2-98. 6
11-10 t-Bu CN B6 A2 ガラス状 *
11-11 t-Bu CN B5 A2 粘稠油状物
11-12 t-Bu CN B8 A2 粘稠油状物
11-13 t-Bu CN S02(4-Cl-Ph) A2 ガラス状 *
11-14 t-Bu CN H 6-Ch-Ph 150. 3-151. 7
11-15 t-Bu CN H 2-CF8-Ph 71. 9-79. 6
11-16 t-Bu CN H A3 粘稱油状物
11-17 t-Bu CN B7 A3 粘難状物♦
11-18 t-Bu CN C02Bt A2 粘稠油状物
11-19 t-Bu CN C02CH2Ph A2 粘稠油
11-20 t-Bu CN 顏 e2 A2 136. 7-138. 2
11-21 t-Bu CN CH2C02 e A2 粘稠油状物
11-22 t-Bu CN PO(OBt)2 A2 粘稠油状物
11-23 2-ヒ ジル CN H A2 184. 5-188. 5 第 1 6 表（続き）
. R B B A IL .( °C) -24 2- CN H A7 210.3-218.8-25 2- CN B7 A7 162.7-167*-26 ジル CN B7 A2 ガラス状 *-27 2- CN H A3 148-151 -28 2- CN B7 A3 ガラス状 *-29 CN H A35 188-193-30 ジル CN B7 A35 200.5-202.5*-31 2- CN H A36 粘稠油-32 2 - CN B7 A36 粘稠油棚-33 C-Hex CN H A2 126.5-128.1-34 c-Hex CN H Z 6-F2- ■Ph 110.9-112.7-35 c - Hex CN B7 Z 6-iV -Ph 111.2-117.4·-36 c-Hex CN B7 A2 粘稠油-37 % 6-F2-Ph CN H A2 176.8-178.2-38 2, 6-F2-Ph CN B7 A2 95.9-98.0*-39 2-Cl-Ph CN H A2 172.9-175.2-40 t-Bu CN B35 A2 ガラス伏-41 t-Bu CN B35 A2 ガラス状"-42 t-Bu CN B36 A2 ガラス状-43 t-Bu CN H A13 168-173-44 t-Bu CN B28 A2 ガラス状-45 t-Bu CN B30 A2 ガラス状-46 t-Bu CN B30 A2 ガラス状 * 6 第 1 6 表（続き）
Nn I Ό p
I A UU V
Ιί_ 7 t一 fill Π VΝI n(K?-Me - Ph A2 ガラ ^ス状ΛΙ ί 4R t-Rii 1、 u o A2
π -49 t-Rn CM R37 A2 ガラス状
H-50 t-Rn CN ニコチノィル A2 ガラス状
Π -51 t-Bu CN B40 A2 ガラス状
11-52 t- uRnu rw C0,1RM A2 通油状物
11-53 t一 Ru CN CQoPh A2 粘翻油
Iト 54 t- JRJn ΓΜ A2 翻油 物 t— RII ΠΩ«ηΗργ A2 親油: Η^ι ί一 fi ナ I— D RnU n u Q OQ0» 7 /-0 OX1* 11
Π - 57 t一 B uuu CN H 3-F-Ph 63 7-64.4 t-Rn ΓΜ H 2-Br-Ph 86-87 - 5<¾ t L- URnU i H 2-I-Ph ガラス状 r fin DU H 1096-110 6 ίト fii t L-R DnU A2 ガラス状
II-R t l-R DnU ΓΜ H 2-MeS-Ph 1206-122.1 t L一 D RnU pw H A22 113-118
11 -fid t-Rn ΓΜ R7 A22 98-995*
11-65 t-Bu CN B15 A22 粘稠油
11-66 t-Bu CN B38 A13 粘稱油
11-67 t-Bu CN B39 A2 ガラス状
11-68 t-Bu CN C0(4-Cl-Ph) A2 ガラス状
11-69 t-Bu CN C0(3-Cl-Ph) A2 ガラス状 第 1 6 表 （続き）
o. R B B A m p, ( で)
11-70 t-Bu CN B7 2, 6-F2- -Ph 粘稠油
11-71 t-Bu CN B8 % 6-F2- -Ph 粘稠油状物
11-72 t-Bu CN B6 2, 6 - IV -Ph 150.2-151.3
11-73 t-Bu CN C02 nPr A2 粘稠油状物
11 -74 t-Bu CN C02 aBu A2 粘稠油状物
I I -75 t-Bu CN B6 A13 粘稠油伏物
I卜 76 t-Bu CN C02CH2CC18 A2 粘稠油伏物
11-77 t-Bu CN C0(2-Cl-Ph) A2 ガラス状
11-78 t-Bu CN C0(3-CF8-Ph) A2 ガラス状
11-79 t-Bu CN C0(4-CF8-Ph) A2 ガラス状
11-80 t-Bu CN C0(3-N02-Ph) A2 ガラス状
11-81 t-Bu CN C0(2-Cl-6-F-Ph) A2 ガラス状
11-82 t-Bu CN C02 cPen 2, 6-F2- -Ph ガラス状
11-83 t-Bu CN 3-Cl-ビ歸 A2 粘稠油状物♦
11-84 t-Bu CN CO^Pr A2 粘稠油状物
11-85 t-Bu CN CO2CH2CH2CI A2 粘稠油状物
11-86 t-Bu CN C02CHClCHs A2 粘稠油状物
11-87 t-Bu CN CO'Pr A2 粘稠油状物
11-88 t-Bu CN イブ チ /ィル A2 粘稠油状物
11-89 t-Bu CN ビコリノィル A2 油状物
11-90 t-Bu CN C0(4- e-Ph) A2 粘稠油伏物
11-91 t-Bu CN C0(4-N02-Ph) A2 粘稠油棚
11-92 t-Bu CN メタクリ πイル A2 第 1 6 表 （続き）
Mn P p o R A iu. V· レノ
I卜 93 t-Bu A2 ガラス状
I I -94 t-Bu CN PhCH9 A2 粘翻油状物
H-95 t-Bu CN Me A2 136 5-138
Π-96 t-Bu CN CBrF2 A2 84-86. 5
Π-97 t-Bu CN CO'Pr A2 粘稻油状物
[ 1-98 t-Bu CN CO'Bu A2 粘翻油状物
Π-99 t-Bu CN B43 A2 ガラス状
11-100 t-Bu CN
Figure imgf000354_0001
A2 148-152*
11-101 t-Bu CN B42 A2 128-129 5*
H-102 t-Bu CN H A14 98-99
11-10 u3 t-Bu H A16 粘港油状物
[ 1-104 B7 A16 粘翻油状物 *
I卜 105 t-Bu Γ シンナモイル A2 ガラス状 - 106 †-Rii rw H A28 109-112
I 1 -107 t l-R unu i、 B7 A23 120- 12^ 5 t-Ru B7 A14 粘翻油 ti^)
1 1-109 t-Rn vl B7 A14 粘翻油:
[ 1-1 in t-Rn A14 粘糲油状物
I卜 111 t-Bu CN PhCH2C0 A2 粘稠油伏物
11-112 t-Bu CN B7 A17 粘稠油状物
Π-113 t-Bu CN H A17 140-143
11-114 t-Bu CN H A24 115-117
11-115 t-Bu CN C02 lBu A24 ガラス状 第 1 6 表（統き）
o. R B B A m. p. ( °C)
1 1-116 t-Bu CN B7 A2 69. 5-73. 5* 7
11-117 t-Bu CN H A25 107-109
11-118 t-Bu CN B7 A25 粘稠油状物
11-119 t-Bu CN H A31 116-117
11-120 t-Bu CN C02(4- e-Ph) A31 92-93
11-121 t-Bu CN H A26 133. 2-135. 4
11-122 t-Bu CN B7 A26 133. 9-145
11-123 t-Bu CN H A27 46-47
11-124 t-Bu CN H A28 168-169
Π-125 t-Bu CN H A29 94. 7-95. 4
1 1-126 t-Bu CN B8 A29 粘稠油伏物
11-127 t-Bu CN B8 A29 粘稠油状物"
Π-128 t-Bu CN H A32 133. -134. 4
11-129 t-Bu CN H A33 220-230
1 1-130 % 6-F2-Ph CN H % 6-F2-Ph 138-143
11-131 2- CN B7 A18 115-145
11-132 2- CN H A18 176-178
11-133 2- CN H A9 191. 5-195
1 1-134 ジル CN B7 A9 101-1 Q3
1 1-135 2- CN H A8 211-216
I 1-136 2-WW CN H A10 189-193
11-137 2- CN C02(4-F-Ph) A10 137-142
11-138 2- CN H A24 188-191. 5 第 1 6 表（銃き〉
o. B B A ra. P. ( 'C)
11-139 CN B7 A24 160- 163. 5
11-140 2- CN B7 A30 123-125
11-141 CN H A30 165-166
11-142 2-ί Μ CN H A13 149. 5-151
11-143 NMePh CN H A7 161. 5-164
11-144 NMePh CN B7 A7 120-123
H-145 NMePh CN H A2 ガラス状
11-146 NMePh CN B7 A2 ガラス状
11-147 1-ビペリジル CN B3 A2 165. 5-169
11-148 1-ビベリジル CN H A2 151-153
11-149 i-ビペリジル CN H A7 187-190
11-150 1-ビベリジル CN B8 A7 粘稠油状物
11-151 1-ピペリ^ CN B8 A2 120-121. 5
Π-152 1-ビベリジル CN B6 A2 粘翻油状物
11-153 1-ナフチル CN H A2 161- 163
11-154 1-ナフチル CN B7 A2 ガラス状
11-155 t-Bu C02Me H A2 粘稠油 11-156 l- e-l-cHex PO(OBt) 2 H Al ガラス状
11-157 t-Bu C02Bt H Al 粘稱油
11-158 t-Bu C02Et B7 Al 粘稠油状物
11-159 ト Me- Hex CN H A2 ガラス状
I 1-160 n-Pen CN H A2 73-75
11-161 t-Bu CN B8 A32 108-112 第 1 6 表（続き）
. R B A m. p. (で）-162 t-Bu CN H A1 粘稠油状物-163 t-Bu C02 e H A1 89-92-164 t-Bu S02Ph H A1 145-148-165 t-Bu S02Ph B7 A1 122-123-166 t-Bu S02Ph B7 A1 152-153* 1 4-167 t-Bu C02Me B7 A1 粘稠油状物-168 t-Bu C02 e B7 A2 76-78-169 t-Bu C02CH2CH=CH2 H A2 粘稠油状物-170 t-Bu
Figure imgf000357_0001
B7 A2 粘稠油状物-171 1-Me-l- cHex CN B7 A2 ガラス状-172 n-Pen CN B7 A2 ガラス状-173 1-Me-l- cHex CN CH20(CH2) 2OCH8 A2 97-98*-174 t-Bu 5-Me-l, 3，4-才 H A1 ガラス状
キサジ Γ ル- 2-ィル
-175 t-Bu 5-Me-l, 3, 4-チ H A1 ガラス状
了 'ΤΓ/-ル -2-イル
-176 t-Bu Bu H A2 粘稠液体-177 t-Bu CN B6 A13 104-107*-178 t-Bu 5-Me-l，3, 4-才 B7 A1 134-137 キサジ了ゾ-ル -2-ィル
-179 t-Bu 5-Me-l, ¾ 4 -ォ B7 A1 114-116* 1 6 キサジ了ゾ-ル -2-ィル
-180 t-Bu 5-Me— 1，3，4-チ B7 A1 86-90*
; Γ/+2-ィル ： E体あるいは ΖίΦ #4： I I -40の幾何異性 ft #5： I I- 45の幾何異性体， #6： I卜 108の幾何異性 #7： 11-5の幾何異性 #8： U-126の幾何異性 #14： I卜 165の幾何異性 #15：〖〖-178の幾何異性体，
第 1 7 表
Figure imgf000358_0001
No. R E B A p. ( eC)
III-l Ph CN B4 Al 粘稠油伏物♦ II 1-2 Ph CN B5 Al 40-41* 111-3 t-Bu CN Bl Al 151- 152* 111-4 t-Bu CN B4 Al 77-79* III-5 t-Bu CN B6 A2 55-61* 111-6 t-Bu CN B7 A2 粘稠油状物♦ 111-7 2-ベンチル CN Bl Al 粘稱油状物 111-8 4-'Bu-Ph CN Bl A5 粘稱油状物 111-9 t-Bu CN Na A2 165-174 III-10 t-Bu CN B9 A2 粘稠油
III - 11 t-Bu CN BIO A2 185-186* 111-12 t-Bu CN Bll A2 粘稠油状物 111-13 2-N02-Ph CN B9 Al 168-171* 111-14 1-ナ 7チル CN B9 A7 136-138* 111-15 t-Bu CN B7 A2 粘稠油状物 * 8 111-16 Ph CN B4 Al solid*10 111-17 t-Bu CN B4 Al 粘稠油状物1 * 11 111-18 2- Cl-6-F-Ph CN B7 A2 152- 153 111-19 a 6-F2-Ph CN B7 A2 ガラス状 * 111-20 Ph CN B5 Al 105-107* 12 111-21 Ph CN B7 A2 粘稠油状物
*： B体あるいは #9： III- 6の幾何異性 #10： ΙΠ-1の幾何異性体
#11： ΙΠ-4の S 異性 #12: III-2の ^異性体 8 s ε
Figure imgf000360_0001
拏 8 ΐ 镍
6000PIL6 ΟΛλPPWIL6d£llDd No. G B B A a . ( eC)
IV-1 2-CFs CN H Al 粘稠油状物
IV-2 3-CF8 CN H Al 159-163
IV-3 3-CF8 CN B1 Al 174-175
IV-4 4-CFs CN H Al 176-179
IV-5 4-CFs CN B1 Al 粘稱油
IV-6 2-CFs CN CSN e2 Al 粘稠油状物
IV-7 3(1-CN-1- e)-Et CN H Al 粘稠油状物
IV-8 3(1-CN-1-Me)-Bt CN B1 Al 148-155
IV-9 3-OPh CN H Al 103-110
IV-10 3-OPh CN B7 Al 粘稠油状物
IV-11 4-OPh CN H Al 148-150
IV-12 4-OPh CN B7 Al 粘稠油状物
IV-13 4-Bt CN H Al 148-149
IV-14 4-Et CN B7 Al 81-82
IV-15 4-Bt CN B5 Al 粘稠油状物
IV-16 4-i-Pr CN H Al 126-127
IV-17 4-i-Pr CN B7 Al 105-106
IV-18 4-t-Bu CN H Al 117-118
IV-19 4-t-Bu CN B1 Al 粘稠油状物
IV-20 4-0CF8 CN H Al 128-129
IV-21 4-OCFs CN B7 Al 96-99
IV-22 3, 4-メチレン、：^シ CN H Al 129-131
IV-23 3, 4-メチレン キシ CN B7 Al 粘稠油状物 第 1 8 表 （統き）
No. G B B A m. p. (。C)
IV-24 4-t-Bu CN B7 A2 粘稠油状物
IV-25 4-t-Bu CN B15 A2 粘翻油状物
IV-26 4-t-Bu CN H A2 139-140
IV-27 4-t-Bu CN B7 A13 87-88
IV- 28 4-t-Bu CN H A13 141-142
IV-29 4-t-Bu CN B8 A2 ガラス状
IV-30 4-t-Bu CN H A19 169.5-173
IV-31 4-t-Bu CN H A20 ガラス状
IV-32 4-t-Bu CN B7 A20 146-148
IV-33 4-t-Bu CN B15 A14 粘稠油
IV-34 4-t-Bu CN B7 A19 ガラス状
IV-35 4-t-Bu CN B7 Al 粘稠油
IV-36 4-t-Bu CN B8 Al 粘稠油状物
IV-37 4-t-Bu CN H A24 ガラス状
IV-38 4-t-Bu CN B8 A24 ガラス状
IV-39 4-t-Bu CN C02Et Al 粘麵状物
IV - 40 4-t-Bu CN C02 !Bu Al 粘稠油状物
IV-41 4-t-Bu CN COCO 2CH3 Al 粘稱油状物
IV-42 4-s-Bu CN H A2 107-108
IV-43 4-s-Bu CN B15 A2 77-85
IV-44 4-i-Pr CN B15 Al 100-101
IV-45 4-i-Pr CN B15 A2 粘稠油状物
IV-46 4-i-Pr CN H A2 98-99 第 1 8 表（続き）
No. G E B A m. p. ( eC)
IV-47 4-i-Pr CN B8 A2 粘稠油状物
IV-48 4-i-Pr CN C0(4-N02-P ) A2 ガラス状
IV-49 4-Et CN B15 Al 粘稠油状物
IV-50 4-Ph CN H Al ガラス状
IV-51 4-Ph CN H A2 ガラス状
IV-52 4-Ph CN H A12 ガラス状
IV-53 4-Ph CN H A13 167-169
IV-54 3, 4-Cl 2 CN H Al ガラス状
IV-55 4-C1 CN H Al ガラス状
IV-56 2-F-4-CF8 CN H A2 ガラス状
IV-57 2-F-4-CF, CN B7 A2 ガラス状
IV-58 2-F-4-CF8 CN B15 A2 ガラス状
IV-59 4-N02 CN H Al 186-188
IV-60 4-MeO CN H Al 108-110
IV-61 4-MeO CN B15 Al 粘稠油
IV-62 4-i-PrO CN H Al 127-131
IV-63 4-i-PrO CN H A2 141.4-148.3
IV-64 4-i-PrO CN B15 Al 粘麵伏物
IV-65 4十 PrO CN B15 A2 粘稠油伏物
IV-66 4-i-PrO CN B6 A2 粘稠油状物
IV-67 4-n-BuO CN H Al 101-104
IV-68 4-n-BuO CN B15 Al 75-70
IV-69 4-n-BuO CN H A2 104.6-105.4 Mn u D R D n A IIL . v. しノ
IV-7f u) uuu Rfl Al 77 1-ftfi 7
1 fV V-711 uxo A2 翻油: (^物
L V f乙 P VM1 A?
1 PM
V / 0 Π u n All ガ フ:
1 I V-74 *i *± /f PM、 u u Al ガラス状
*± 、レ 12レ Πレ 112リノ PM H n Al /V ノ
Figure imgf000364_0001
1 V ¾ 2 πレ ri2u vI Did n 41l if ズ； Hf"
I iV V-77 4 丄ししし fl2Uノ PM U Π Al
1 V 10 illレ il2U PM n u A
l V (Ό A ¾-P rhilPUnH^2HU P UM u n A 1 丄 U»
1 V ou . Γ11レ Π2υ Dl AO 丄 O Ι ΛΌ
1 V ΰ丄 ft McUUn2 pM u Π Λ Al丄 I ΙQϊΗft/· 44-1 Χ Qθ11· 71 i V ΟΔ PM
¾ νΓ vtl2 U u n A 1
I V ou PW AO ザノ "zi^ v o*± *4 M H A2 ガラス状
H A2 ガラス状
IV - 86 CN B15 A2 ガ^ス状
I V 0 f P vMl R D7 f A? ガ ik
Figure imgf000364_0002
IV - 89 4-t-Ru P0(0Et)2 Bl Al 121-124
IV-90 H Br H Al 74.5-75.5
IV-91 H C02Bt H Al 粘稠油状物
IV-92 H Br B7 Al 粘稠油状物 第 1 8 表 (続き)
No. G B B A m. P. (で）
IV-93 4-t-Bu P0(0Et) 2 H A2 粘稠油状物
IV-94 4-t-Bu CN COC02Et Al 粘稠油状物
IV-95 4-t-Bu CN C02 lBu A2 粘翻油状物
IV-96 4-t-Bu CN C02 lBu A13 104-105
IV-97 4-t-Bu S02Ph H Al 143-145
IV-98 H C02Bt B7 Al 粘稠油状物
IV-99 4-t-Bu CN B3 Al 粘稠油状物
IV-100 4-t-Bu CN B19 Al ガラス状
IV-101 4-t-Bu CN C0(4-C02Me-Ph) A2 ガラス状
IV-102 4-t-Bu CN C0(4-C02Me-Ph) A13 ガラス状
IV-103 4-t-Bu C02Me H A2 88-89
IV-104 4-t-Bu C02Me H Al 123-124
IV-105 4-t-Bu C02 e B7 Al 77O C-78
IV-106 4-t-Bu C02Me B7 A2 粘稠油O C状物
IV-107 4-t-Bu S02Ph B7 Al 98-99
IV-108 4-t-Bu SO2PI1 B7 Al
IV-109 4-t-Bu CN B3 A2 71-72*
IV-110 4-CHF2O CN H A2 ガラス状
IV-lll 4-CHF2O CN B15 A2 ガラス状
IV-112 4-CHF2O CN B7 A2 ガラス状
IV-113 4-CH8C0NH CN H A2 247. 9-251. 9
IV-114 4-CHsC0NH CN B7 A2 82. 1-84. 3
IV-115 4-C02Me CN H A2 151-152 第 1 8 表 (続き)
No. G B B A m p. ( °C)
IV-116 4-C02Me CN B7 A2 粘稠油状物 *
IV-117 4 -ビ CN H A2 ガラス状
IV-118 4-t-Bu CN B15 Al 78-82
IV-119 4-t-Bu CN メタクリ nィル Al 粘稠液体，
IV-120 4-t-Bu CN COCH=(CH8)2 Al 粘嫌体
IV-121 4-t-Bu CN B33 Al 粘稠液体
IV-122 4-t-Bu CN CH巢 Ph Al 粘稠液体
IV-123 4-t-Bu CN B24 Al 粘稠液体
IV-124 H CI H Al 48-49
IV-125 4-t-Bu 5づチル -1, 3， 4- H Al 149-151 种サ？ Γ/-ル -2-ィル
IV-126 4-SMe CN H A2 154-156
IV-127 4-S e CN B7 A2 翻液体 *
IV-128 4-SOMe CN H A2 ガラス状
IV-129 4-t-Bu CN B33 A2 粘稠液体
IV-130 4-t-Bu CN B3 A13 111〜112*
IV-131 4-t-Bu CN B7 A3 粘稠液体
IV-132 4-t-Bu CN B3 A3 粘稠液体
IV-133 4-t-Bu CN C0CH2(4-0Me-Ph) Al 117-121
IV-134 4-S02 e CN B7 A2 ガラス状 *
IV-135 4-SOMe CN B7 A2 ガラス状 *
IV - 136 4-0CH2Ph-3-Cl CN H A2 ガラス状
IV-137 4-iso-PrO-3-Cl CN H A2 ガラス状 第 1 8 表（練き）
No. G B B A a . ( *C)
IV-138 4-iso-BuO-3-Cl CN H A2 ガラス状 IV-139 4-t-Bu CN B8 A3 粘稠液体 IV-140 4-t-Bu CN B7 2-Cl-4-CF8- 90—91 チ 7 -ル -5-ィル
*： B体あるいは Z #13： IV-107の 異性体
第 1 9 表
Figure imgf000367_0001
No. Q R B B A !H . ( 。C)
V-l Q9 1-Ph CN H Al 148. 7-151. 3
V-2 Q9 1-Ph CN H A2 156-157
V-3 Q9 CN H A2 78-80
1
Figure imgf000368_0001
V-5 Q9 5- e-l-'Bu CN B7 A2 99-105
V-6 Q9 5-Me-l- lBu CN H A2 113-114
V-7 Q9 5- e-l-sBu CN H A2 75-80
V-8 Q9 1十 Bu CN B7 A2 ガラス状 *
V-9 Q9 1-t-Bu CN H 2, 6-F2-Ph 111-113
V-10 Q9 1十 Bu CN H A2 127-129
V-ll Q9 i-euジン- 2-ィル CN H A2 156. 4-158. 1
V-12 Q9 i- >jジン - 2-ィル CN B15 A2 ガラス状 *
V - 13 Q9 1- ジン- 2-ィル CN B7 A2 ガラス状 *
V-14 Q10 1-Ph CN B7 A2 130-131
V-15 Q10 1-Ph CN H A2 207-208
V-16 Q10 1-t-Bu CN B7 A2 粘稱油状物
V-17 Q10 1-t-Bu CN H A2 粘稠油状物
V-18 Qll l-Me-3- 'Bu CN H A2 ガラス状
V-19 Qll l-Me-3- 'Bu CN B7 A2 119-124
V-20 Q12 Ph CN H A2 247-253
V-21 Q12 Ph CN B7 A2 147.5-148. 5*
V-22 Q12 Ph CN S02(4- 174-176.5
V-23 2-ナフチル CN Bl Al 粘稱油状物 第 1 9 表（蜣き）
No. Q E B A m. P. ( で）
V-24 2-ナ 7チル CN H Al 140. 1-141. 1
V-25 2-ナ 7チル CN B7 Al 粘稠油状物
V-26 Q13 CN H A2 121-122
V-27 Q1 5-C1 CN H A2 160(分解）
V-28 Q1 5-C1 CN B7 A2 79. 5-81
V-29 Q2 4-Ph CN H Al 231-232
V-30 Q2 4- t-Bu CN H Al 218-219 V-31 Q3 3-Ph CN H Al 243-245
V-32 Q4 Ph CN H Al 255. 8- 256. 8
V-33 Q4 Ph CN Bl Al 187-190
V-34 Q5 t-Bu CN H A2 158-160
V-35 Q6 t-Bu CN H A2 215-216
V-36 Q7 5- CF8 CN H Al 184-185
V-37 Q7 5-CF, CN H A2 211-212
V-38 Q7 5-PhCH20 CN H Al 220-221
V-39 Q8 4, 6-(MeO) 2 CN H Al 149-155
V-40 Q14 t-Bu CN H Al 137. 9- 143.7 V-41 Q14 t-Bu CN B7 Al ガラス状
V-42 Q14 t-Bu CN H A2 127.5- 128. 9
V-43 Q14 t-Bu CN B7 A2 ガラス状
V-44 Q14 t-Bu CN B33 A2 ガラス状
V-45 Q14 t-Bu CN H % 6-F2-Ph 105.6- 108. 1
V-46 Q14 t-Bu CN B7 6-F2-Ph 粘稠油棚 l a
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V - 66 Q14 2-Cl-Ph CN H Α7 150-152
V-67 Q14 2-Cl-Ph CN S02(3-Cl-Ph) Α7 132-133
V-68 Q14 PhMe2C CN H Α2 ガラス状
V - 69 Q14 PhMe2C CN B7 Α2 ガラス状 第 1 9 表 (銃き)
No. Q R B B A ni p. (で)
V-70 Q14 PhMe2C CN COCHiOMe A2 ガラス状
V-71 Q15 Ph CN H Al 151-153
V-72 Q16 3-CN-Ph CN H Al 174-175
V-73 Q17 5-C02Et CN B7 A2 粘稠油状物
V-74 Q18 3-ヒ" Uジン- 2-ィル CN H A2 219(分解）
V-75 Q19 5- e-2-Ph CN H A2 181-182
V-76 Q19 5-Me-2-Ph CN B7 A2 粘稠油状物
V-77 Q18 3- Wジン- 2-ィル CN B7 A2 ガラス伏
V-78 Q18 3-Wジン- 2-ィル CN B46 A2 ガラス状
V-7Q Q18 t-Bu ΠΝ H A2 1 10 1-1 10 8
V-80 Q20 6-1 CN H A2 205-208
V-81 Q20 6-1 CN B7 A2 137-142
V-82 4-Ph-ぉサ - CN H A2 165. 9^166. 7 ゾ-ル -2-ィル
V-83 4-Ph -おサ CN B15 A2 ガラス状 ゾ 卜 2 -ィル
V-84 4-Ph-W CN B7 A2 ガラス状 ゾ-,ト 2-ィル
V-85 Q19 5-Me-2-Ph CN H A7 117-118
V-86 3-C2-C1- CN H A2 155-156 Ph)-イミダゾ
リン- 2-オン
-1-ィル 〔翻例〕
次に、 本発明化^！を有効成分とする有敏物防除剤の製剤例を示すが、 本発 明はこれらに! されるものではな t、0
尚、 以下の製剤例において、 「部」 は重量部を意味する。
〔翻例 1〕 ? m
本発明化^！ No. I- 1 50部
ジークライ ト PFP 43部
(カオリン系クレー：ジークライト工業（株） 商品名）
ソルボール 5050 2部
(ァニオン性界面 ：郷ィ (^工業（株）商品名）
ルノックス 1000 C 3部
(ァニオン性界面 剤：束邦ィ 工業（株）商品名）
カープレックス #80 (固結防h¾IJ) 2部
(ホワイトカーボン ：麟義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉枠して; !K¾剤とする。
〔翻例 2〕 乳剤
本発明化^ ΙΝΟ. 1— 1 3部
メチルナフタレン 76部
イソホロン 15部
ソルポール 3005 Χ 6部
(非ィォン性界面活 ¾¾¾とァニォン性界面活性
剤との混^！：棘ィ 工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔製剤例 3〕 フロアブル剤
本発明化^) No. 1- 1 35部 ァグリゾ一ル S— 71 1 8部
(非イオン性界面 剤：花王（株〉商品名）
ルノックス 1000 C 0. 5部
(ァニオン性界面 剤：東邦 工業（株）商品名）
1%ロドボール水 20部
(増粘剤：ローン 'プーラン社商品名）
エチレングリコール （凍結防 !t ) 8部
水 28. 5部
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。
〔製剤例 4〕 粒 ¾ ^和剤（ドライフロアブル剤）
本発明化 No. 1- 1 75部
イソバン No. 1 1 0部
(ァニオン性界面活性剤：クラレイソプレンゲ
ミカル （株）商品名）
バニレックス N 5部
(ァニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）
商品名）
カーブレックス #80 10部
(ホワイトカーボン： ^^義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合 砕してドライフロアブル剤とする。
〔翻例 5〕 粒剤
本発明化^！ No. 1 - 1 0. 1部
ベン卜ナイト 55. 0部
タルク 44. 9部
以上を均一に混合粉砕した後、 少量の水を加えて 合捏和し、 押 ffi式造粒 機で造粒し、 乾燥して粒剤にする。
誦例 6〕 粉剤
本発明化^！ No. I- 1 3. 0部
カープレックス #80 0. 5部
(ホワイトカーボン：驟義製薬（株）商品名）
クレー 95部
リン酸ジイソプロピル 1. 5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
翻に際しては上言 27j¾剤、 乳剤、 フロアブル剤、 粒;^ ¾剤は水で 50〜2 0000倍に^^して有効成分が 1ヘクタール （ha)当たり 0. 005〜50 kgになるように散布する。
次に、 本発明の水中生物付着防 Ιί ^の製剤例を示す。但し、 これらのみに! されるものではない。
〔翻例 7〕
本発明の有効成分化^ IN ο. II - 2 8部
VYHH (ビニル系合,旨、 UCCttS) 7部 ロジン 7部 リン酸トリクレシル 3部 タルク 20部 硫酸バリウム 15部 弁柄 10部 キシレン 20部 メチルイソプチルケトン 10部 上 分を均一に混合して本発明の水中生物付着防 Ih¾¾を作製した。
この水中生物付着防 は、 ^^として用いることができる。 〔製剤例 8 )
本発明の有効成分化^) No. 1〖— 2 5部
CR- 10 (塩化ゴム樹脂、 m) 13部
2 o部 タルク 20部 可讓 2部 弁柄 10部 キシレン 30部 上誠分を均一に混合して本発明の水中生物付着防 を作製した。 この水中生物付着防 jbWは、 腿として用いることができる。
〔翻例 9〕
本発明の有効成分化^! IN o. II— 2 8部
VYHH (ビニル系合 , UCCttS 7部 ロジン 7部 リン酸トリクレシル 3部 タルク 20部 硫酸バリウム 15部 弁柄 10部 キシレン 20部 メチルイソプチルケトン 10部 上 分を均一に混合して本発明の水中生物付着防細を作製した。 この水中生物付着防 !hifiJは、 として用いることができる。
〔翻例 10〕
本発明の有効成分化^ No. II - 2 5部
CR- 10 (塩化ゴム樹脂、 旭 S tt®) 13部 m 2 o部
タルク 2 0部 可麵 2部 弁柄 1 0部 キシレン 3 0部 上 分を均一に混合して本発明の水中生物付着防 ll^Jを作製した。
この水中生物付着防 は、 として用いることができる。
〔難例〕
次に、 本発明化^！の有 物防除剤としての有用性について、 以下の纖例 において具体的に説明する。
km 1 トビイロゥンカに対する
Β細書に記載された本発明化合物の 5 %乳剤（化合物によって 2 5 %水和剤を m, を； 剤の入った水で希釈して、 5 0 0 p pmSSの薬液に調製した。
この薬液を 1 / 2 0 , 0 0 0アールのボットに植えたイネの^に十分 布 した。風^、 円筒をたて、 トビイロゥン力の 2令幼虫をボット当たり、 1 0頭 し、 蓋をし、 恒 に保管した。 調査は6曰繊後に行い 率を下記の計 から求めた。 尚、 難は 2区制で行なった。
率 (%) = 賺数/ 数十生存虫数） ] X 1 0 0
その結果、 以下の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明化^ !No. ： 1-2, 1-18, 1-19, 1-23,卜 30,卜 31， 1-32, 1-35,卜 39, 1-42,
I- 44. 1-58,卜 59, 1-62»卜 63,卜 70,ト 72,ト 80, 1-106, 1-1Hト 123» 1-137, I I-1, I I -2, 1卜 3， 11-5， 11-6， I卜 12» 11-15， 11-23, 11-25， 11-26, 11-28, 11-33, 11-34, 1卜 3&
I I- 37, 11-38, 11-39, 11-43, 1卜 44， I卜 46, 1卜 53， 11-54, 1ト 55， 11-61, 11-66, 11-73, 11-74, 11-75, 11-76, 11-80, 1卜 83, 11-84, 11-85, 11-86, ί卜 87, 11-88, 11-89, 11-91, 11-92, 11 -9¾ I卜 97, 11-98, I卜 111， 11-114, II- 116, 11-134， 11-136,11-137,
II- 154,11-155, 11-159， ΠΙ-1, II卜2, 111-4, 111-6,111-15, 111-16, 111-17,
II I- 18, 111-19, 111-21, IV-48, IV-58, V-2, V-12, V-13, V-28, V-48, V-49, V-51, V_5¾ V-54, V-55, V-56, V_57, V_59， V-60 i2 ツマグロョコバイに対する
本発明化合物の 500 p pm濃度の乳化液中に稲の茎葉を約 10秒間浸潸し、 この茎葉をガラス円筒に入れ、 有機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロョコバ ィ B ^を放ち、 孔のあいた蓋をして 25 eCの恒^に収容し、 6日後の 数を 調査し、 例 1と同様の fH ^から 率を求めた。 尚、 は 2区制でおこ なった。 その結果、 以下の化 が 80%以上の 率を示した。
本発明化^ ©No. ： 1-1， 1-2,卜 4,卜 5, 1-8, 1-9, 1-10, 1-19, 1-241-29, 1-30,卜 31, 卜 32, 1-3¾ 1-34,ト 35,卜 36, 11-39, 1-40,ト 41, 1-42,卜 43, 1-44,卜 47, 1-53, 1-54, 1-55, 1-56, 1-57, 1-58, 1-59, 1-62, 1-63,ト 69, 1-70,ト 71,ト 72,卜 74,卜 79，ト 80, 1- 81, 1-115, 1-121, 1-125,卜 127, 1-137, 1ト 1, II-2, 1ト3, 1ト 5, 11-6,11-7, 1ト 9, II-
10, 1卜 11, π-12, ii-ia 11-15, 11-23, 11-26, 11-28, 11-33, 11-34, 11-36, 11-38, 11
-37, 11-43, 11-46, 1〖- 49, 11-52, 11-5411-55, II - 63» 11-64, 11-65, 11-66, 11-67, II -6 11-69, II -73, 11-7411-75, 11-76, 11-77， 11-78, 11-79, 11-80, 11-81, 11-83, II -8411-85, 11-86, 11-87, 11-88, 11-89, 11-91, ΙΙ-92» 11-93, 11-97, 11-98, 1卜 99, II -107,〖1-111, 11-116, 11-117, 11-130, 11-131, 11-132, 11-134, 11-136, ί 1-137, II-1 42, II- 145, II— 15¾ 11-154,111-1, II 1-2, II卜 3， 111—4， 11卜5, II卜 6, II 1-13· ΙΠ- 15,111-16, II卜 17, II 1-18, ΙΠ-19, ΙΠ-20, II 1-21, IV-32, IV-58.V-2, V-12, V-13.V -14, V- 38, V-41， V-4¾ V-48, V_49, V-51, V-53, V-54, V-55, V- 56, V-57, V-59, V-60, V- 75 例 3 モモァカアブラムシに対する
内径 3 cmのガラスシャーレに湿った據紙を敷き、 その上に同径のキャベツの 葉を置いた。 モモァカアブラムシ 雌成虫を 4頭放ち、 1日後に回転式散布塔 にて薬液を散布（2. 5mg/cm2) した。 薬液は、 明細書に纖された本発 明化合物の 5%乳剤（化合物によっては 25%7j<¾I剤を供試） を展着剤の入った 水で希釈して 500 p pm港度に調整したものを用いた。処理 6 B後に成虫およ び幼虫の 率を下記の から求めた。 なお は 2区制" Ciiなつた。
触率 (%) = 隱数 Z 数 +生存虫数） ] 1 00
その結果、 以下の化合物が 80%の死虫率を示した。
本発明化^ INO. ： 1-1, 1-2, 1-3, 1-4,卜 5, 1-7, 1-8, 1-9,卜 10,ト 11, 1-12, 1-13, 1-14,卜 16, 1-17，卜 18, 1-19,卜 21, 1-22,卜 23，卜24,卜 25, 1-26,卜 27, 1-28, 1-29, 1-30， 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-40,卜 41, 卜 42, 1-43,卜 44,卜 45，卜 46, 1-47,卜 48, 1-51,卜 52, 1-53, 1-54， 1-55,卜 56, 卜 57, 1-58,卜 59， 1-62, [-63,〖-69,卜 70, 1-71,卜 72, 1-73,卜 74, 1-76,卜 77, 1-78, [-79,卜 80, 1-81, 1-84, 1-85,卜 86,卜 89，卜 90, 1-92,卜 96, 1-97,卜 104»
I- 108， 1-125, 1-136, 1-137, 1-138, 11-2, II-3, II-5, 1卜 6, Π-7, II-8, II-9,
II- 10, 11-11, 11-12, 11-15, 11-16, 11-17, 11-23, 11-24, 11-25, 11-26, 11-27, 11-28, 11-33, 11-34, 1卜 35， 11-36, 11-37, 11-38, 11-39, 11-43, 1卜 44, 1卜 50, 11-52, 11-53, 11-54, 11-55, 11-58, 11-60, 1卜6¾ 11-6411-65, 11-66,
11-69, 11-70, 11-71, 11-73, 11-7411-75, 11-76, 11-78, 1卜 79, 11-83, 1卜 84， 11-85, 11-86, 11-87, 1卜 88， 11-89, 11-90, 1卜 91, 11-92, 11-93, 11-97, 11-98, 1卜 99' ΙΙ-ΙΟΙ,Ιί-102, Ιί-105, 1ト 107, 11-111,11-116, 11-117, 11-118, I卜 121，
11-130, 11-131, 11-132, 11-133, I卜 134， 11-136, II- 137， II- 138, 11-140,
II-14L 11-142, 11-151, 11-153, 11-154, 11-159, 11-160. III-l, III- 2, II 1-3, II卜 4, ΙΠ-5, II卜 6， 111-15, II 1-16, II卜 17, II 1-18, IIト 19, 11卜20， II卜 21,
Figure imgf000379_0001
ァ - Λ下 ΛΛ ¾9Λ AδΛ8下 Λ-- - ,
Figure imgf000380_0001
卜ァ ¾ ¾9ェ ¾上6δSπ T- ¾ε- - · 9丄999 ¾99 ¾ ¾S9 ¾9S— . * - UΟΠ60iΪ.0IIT9Πi0ΐ ¾0ϊΚΠ- , * * *
U ¾丄 tl ¾8ΐSIs ¾δΐ ¾丄丄丄ΐ9罕¾ΐ *
ill丄9 illΠΓ丄 ¾ΐ丄 ¾9ΐH罕3- * * IIΛΙトSIΙΠ上--- * km 6 ナミハダ二に対する殺ダニ効力試験
インゲンの葉をリーフパンチを用いて径 3. 0 c mの円形に切り取り、 径 7 c mのスチロール力、)、プ上の湿った據紙上に置いた。 これにナミハダ二幼虫を 1葉 当たり 1 0頭接種した。 B細書に記載された本発明化^!の 5 %a¾y (化^に よっては 2 5 %水和剤を^) を展着剤の入った水で希釈して、 5 0 0 p pm濃 度の薬液に調整しこの薬液をスチロール力ッブ当たり 2 m lずつ回転式散布塔を 用いて散布し、 2 5での恒^に収容し、 9 6時間^ 後の ^率を^例 1と 同様の計«¾から求めた。 尚、 試験は 2区制で行なった。 その結果、 以下の化合 物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明化^ >No. ： 1-1, 1-2, 1-3, 1-4,卜 5， 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-12,卜 13, 1-19, 1-24 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, ί-29, 1-30, 1-31, 1-32» 1-33, 1-34, 1-35, 卜 36, 1-38, 1-40，卜 41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45,卜 46，ト 47, 1-48,卜 50,ト 51, 1-52, 1-55, 1-56, 1-57,卜 58, 1-59,卜 60,ト 61, 1-62,卜 63,卜 70,卜 71, 1-72,ト 74, 卜 76, 1-80,卜 94, 1-95, 1-96, 1-97, 1-99, 1-101, 1-102, 1-103,卜 104，卜 105， 1-106, 1-108, 1-109, 1-110,卜 111, \-\\ 卜 113» 1-114 1—115, 1-117, 1-118,ト 119, 1-122,
I- 123, 1-124卜 卜 126' 1-127,卜 128»卜 137, 1ト 2, 11-3， I I -5, 1卜 6, I I-7, 11-¾
I I- 9， 11-10， 11-11, 11-12, 1卜 13， 11-15, 11-16, 1卜 17， I I-2¾ 11-25, 11-26, 11-27, 11-28, I I -3 11-34, 1卜 35, 11-36, 11-37, 11-38, 1卜 39, 11-40, 1卜 41, 11-42, 11-4¾ 11-45, 11-46, 11-47, 11-48, 11-50, 11-52, 11-53, 11-54, 1卜 55, 11-58, 11-59, 1卜 60, Π-61, 11-63, 11-64, 1卜 64, 11-66, 11-67, 11-68, 11-69, 11-70, 11-71, 11-72, 1卜 7¾ 11-74, 11-75, 11-76, 11-77, 11-78, 11-79, 11-80, 11-81, 11-83, 11-84 11-85, 11-86, I卜 87, 11-88, 11-89, 11-90, 11-91, 11-92, 11-93, 11-95, I卜 97, 11-98, 11-99, 11-101, 11-102, 11-103， 11-105, 11-106, 11-107, 11-108, I卜 109, I I- 110， 11-111， 11-116, 11-117, 11-118, 11-13¾ 11-134, 11-136, Π-137, 1卜 151, 11-153, 11-154， 11-155， 11-159, 11-160, 11-161, 11-173, I I 1-3, 111-4， I I卜 5, I I 1-6' I I 1-7, I I 1-9, I II- 10, III-ll, 111-12, III- 15， 111-17, 111-18, 11ト 19, 11卜 21, IV-1, IV-2, IV-3,
IV- 4, IV-5, IV-7, IV-10, IV-11, IV-12, IV-13, IV-14, IV-16, IV-17, IV-18, IV-19, IV-20, IV-21 IV-22, IV-24, 1V-25, IV-26, IV-28, IV-29, IV-33, IV-35, IV-36, IV-39, IV-40, IV-41, IV-4 IV-43, IV-44, IV-45, IV-46, IV-47, IV-48, IV-49, IV-50, IV-51, IV-54, IV-55, IV-56, IV-58, IV-59, IV-60, IV-61, IV-62, IV-63, IV- 64, IV-65, IV-66, IV-67, IV-68, IV-69, IV-70, IV - 71, IV- 72» IV-74, IV-75, IV-76, IV-79, IV-80, IV-82, IV-94 IV-95, IV- 96» IV-99, IV-100, IV-101, IV-102, IV-109, IV-110, IV-111,
IV- 112, V - 1, V-2, V-3, V-4, V-5, V-6, V-7, V-8, V-10, V-ll, V-12, V- 13, V-14， V-15,
V- 16, V-l V-19, V-23, V-24, V-25, V— 26, V-28' V_31， V—36, V_37， V-38, V-40, V-41, V-42, V-43, V-44, V- 46» V-47, V-48, V-49, V-50, V- 51， V-52, V-53, V-54, V_55, V_56， V - 57, V-58, V-59, V_60， V_73, V-75 例 7 コムギ赤さび病防除!^
直径 5. 5 cmのポットで育成した 1. 5〜2, 0葉期のコムギ（品種：農林 6 1号） に、 本発明化^乳剤を水 して 500 ppmに調製した赚をス プレーガンを用いポット当たり 2 Oml散布した。
散布翌日、 コムギ赤さび病菌（Puc c i n i a r e c ond i t a) の胞 子懸海液（ 2 X 106個/ m 1 ) を^!し接種を行った。 接種を行ったコムギを 温度 25で、 湿度 95 以上の接種箱に一昼夜入れた。 その後、 温室におき、 接 種 7日後に形成された^ M面積を測定し、 下記の式に従い、 防除価を算出した。 防除価- 〔 1 - 画区親面積率/無題区離面積率） 3 1 0 0 その結果、 以下の化合物が防除価 70-1 00を示した。
本発明化^ ¾No. ： 1-9， 1-108, 1-127,卜 128, U- 14, 11-15， IV- 2» IV-7, IV-15,V-10 産 の利用可能性
剤や殺菌剤のの長年にわたる使用により、 近 病害虫が抵抗性を し、 従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になつている。 また殺虫剤の は毒性 が髙く、 あるものは残留性により生憩系を乱しつつある。 よって本発明は、 低毒 性かつ繊留性の繊な触剤または殺菌剤を難し、 また、 態系への や ニ^染の少ない水中生物付着防 を ^するものである。

Claims

請 求 の 範 囲
1. 式（I)
Figure imgf000384_0001
[式中、 Qは、 Gで置換されていてもよいフヱニル、 Gで置換されていてもよい ナフチルまたは Rで置換されていてもよい複素 (但し、 この複素 は、 チ ェニル、 フリル、 ピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアゾリル、 イソ チアゾリル、 ビラゾリル、 イミダゾリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリル、 1, 2, 4一ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—チアジ ァゾリル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1， 2, 3—トリァゾリル、 1, 2, 3, 4—テトラゾリル、 ピリジニル、 ピリミジニル、 ビラジニル、 ピリダジニル、 1, 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4—トリアジ ニル、 1 , 2, 4 , 5—テトラジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサ ゾリニル、 ィソキサゾリニル、 チアゾリニル、 イミダゾリノン、 イミダゾリジン ジオン、 3 (2H) —ピリダジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾイミダゾリル、 インダゾリル、 ベンゾォキサゾリル、 キノリニル、 イソキノリニル、 キノキサリ ニル、 フタラジニル、 シンノリニルまたはキナゾリニルである。 ） であり、
Aは、 Wで置換されていてもよいフ Xニル、 Wで置換されていてもよいナフチ ルまたは Yで置換されていてもよい複素麟（但し、 この複素離は、 チェニル、 フリル、 ピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアゾリル、 イソチアゾリ ル、 ビラゾリル、 イミダブリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリル、 1, 2, 4 - ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—チアジアゾリル、 1, 2， 4—トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3—トリア ゾリル、 1, 2， 3, 4ーテトラゾリル、 ピリジニル、 ピリミジニル、 ビラジニ ル、 ピリダジニル、 1, 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4一トリアジニル、 ピ ラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサゾリニル、 イソキサゾリニル、 チアゾリ二 ル、 3 (2H) —ピリダジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾイミダゾリル、 イン ダゾリル、 ベンゾォキサゾリル、 キノリニル、 イソキノリニル、 キノキサリニル、 フタラジュル、 シンノリニルまたはキナゾリニルである。 ） であり、
但し、 (a) Qが、 Rで置換されていてもよいチェニル、 Rで置換されていて もよいフリル、 Rで置換されていてもよいキノリルまたは Rで置換されていても よいイソキノリルの場合は、 Aは、 Wで置換されていてもよいフヱニル、 Wで置 換されていてもよいナフチルまたは Yで置換されていてもよい複素 (この複 素 はピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアゾリル、 イソチアゾリ ル、 ピラゾリル、 イミダゾリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリル、 1， 2, 4— ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジアゾリル、 1， 2, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—トリアゾリノレ、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3—トリア ゾリル、 1, 2, 3, 4—テトラゾリル、 ピリミジニル、 ビラジニル、 ピリダジ ニル、 1， 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4—トリアジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサゾリニル、 ィソキサゾリニル、 チアゾリニル、 3 ( 2 H ) —ピリダジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾイミダゾリル、 インダゾリル、 ベ ンゾォキサゾリル、 キノキサリニル、 フタラジニル、 シンノリニルまたはキナゾ リニルである。 ；） であり、
(b) Qが、 Rで置換されていてもよい 2—チアゾリルの場合は、 Aは、 Wで置 换されていてもよいナフチルまたは Yで置換されていてもよい複素 (この複 素環基はチェニル、 フリル、 ピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアゾ リル、 イソチアゾリル、 ビラゾリル、 イミダゾリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾ リル、 1, 2, 4—ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4ーチアジアゾリル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3—トリァゾリル、 1, 2, 3, 4—テトラゾリル、 ピリジニル、 ピリ ミジニル、 ビラジニル、 ピリダジニル、 1, 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4 一トリアジニル、 ピラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサブリニル、 イソキサゾ リニル、 チアゾリニル、 3 (2H) —ピリダジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾ イミダゾリル、 インダゾリル、 ベンゾォキサゾリル、 キノリニル、 イソキノリニ ル、 キノキサリニル、 フタラジニル、 シンノリニルまたはキナゾリニルである。 ) であり、
(c) Qが、 Rで置換されていてもよいピリジルの場合は、 Aは、 Yで置換され ていてもよい複素環基（この複素環基はピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリ ル、 チアゾリル、 イソチアゾリル、 ビラゾリル、 イミダゾリル、 1, 3, 4—才 キサジァゾリル、 1, 2, 4 -ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4 -チアジアゾリル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジ ァゾリル、 1, 2, 3—トリァゾリル、 1, 2, 3, 4—テトラゾリル、 ピラジ ニル、 1, 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4—トリアジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサゾリニル、 ィソキサゾリニル、 チアゾリニル、 3 ( 2 H ) 一ピリダジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾイミダゾリル、 インダゾリル、 ベ ンゾォキサゾリル、 キノキサリニル、 フタラジニル、 シンノリニルまたはキナゾ リニルである。 ；）であり、
(d) Qが、 Rで雖されていてもよいイソチアゾリル、 Rで置換されていても よい 1, 2, 3—トリァゾリルまたは Rで置換されていてもよいべンゾォキサゾ リルの場合は、 Aは、 Wで置換されていてもよいナフチルまたは Yで置換されて いてもよい複素環基（この複素 はチェニル、 フリル、 ピロリル、 ォキサゾリ ル、 イソキサゾリル、 チアゾリル、 イソチアゾリル、 ピラゾリル、 イミダゾリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリル、 1, 2, 4—ォキサジァゾリル、 1, 3, 4— チアジアゾリル、 1, 2, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—卜リアゾリル、
1. 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3—トリアブリル、 1, 2, 3, 4—テ トラゾリル、 ピリジニル、 ピリミジニル、 ビラジニル、 ピリダジニル、 1 , 3，
5—トリアジニル、 1, 2, 4—トリアジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサゾリニル、 イソキサゾリニル、 チアゾリニル、 3 (2H) —ピリダジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾイミダゾリル、 インダゾリル、 ベンゾォキサゾリル、 キノリニル、 イソキノリニル、 キノキサリニル、 フタラジニル、 シンノリニルま たはキナゾリニルである。 ）であり、
(e) Qが、 Rで置換されていてもよい 1， 2, 4—トリァゾリルの場合は、 A は、 Yで置換されていてもよい複素雜（この複素離はチェニル、 フリル、 ピ σリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアブリル、 イソチアゾリル、 ピラゾ リル、 イミダゾリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリル、 1, 2, 4ーォキサジァ ゾリル、 1, 3, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4一トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3—トリァゾリル、 1， 2, 3, 4—テトラゾリル、 ピリミジニル、 ビラジニル、 ピリダジニル、
1. 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4—トリアジニル、 ビラゾリニル、 イミダ ゾリニル、 ォキサゾリニル、 イソキサゾリニル、 チアゾリニル、 3 (2Η) —ビ リダジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾイミダゾリル、 インダゾリル、 ベンゾォ キサゾリル、 キノリニル、 イソキノリニル、 キノキサリニル、 フタラジニル、 シ ンノリニルまたはキナゾリニルである。 ）であり、
(0 Qが、 Rで置換されていてもよいべンゾチアゾリルの場合は、 Αは、 Wで 置換されていてもよいナフチルまたは Yで置換されていてもよい複素環基（この 複素環基はフリル、 ピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアゾリル、 ィ ソチアブリル、 ビラブリル、 イミダゾリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリル、 1, 2, 4—ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—チ アジアゾリル、 1, 2， 4一トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3—トリアブリル、 1, 2, 3, 4ーテトラゾリル、 ピリジニル、 ピリミジ ニル、 ピラジニル、 ピリダジニル、 1, 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4—ト リァジニル、 ビラゾリニル、 ィミダゾリニル、 ォキサゾリニル、 ィソキサゾリ二 ル、 チアゾリニル、 3 (2H) 一ピリダジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾイミ ダゾリル、 インダゾリル、 ベンゾォキサゾリル、 キノリニル、 イソキノリニル、 キノキサリニル、 フタラジニル、 シンノリニルまたはキナゾリニルである。 ）で あり、
(g) Qが、 Rで置換されていてもよいベンブイミダゾリルの場合は、 Aは、 W で雖されていてもよいナフチルまたは Yで置換されていてもよい複素難（こ の複素 はピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアゾリル、 イソチア ゾリル、 ピラゾリル、 イミダゾリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリル、 1, 2,
4一ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—チアジアゾ リル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3 - トリァゾリル、 1, 2, 3， 4—テトラゾリル、 ピラジニル、 1, 3, 5_トリ ァジニル、 1 , 2 , 4—トリアジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサ ゾリニル、 イソキサゾリニル、 チアゾリニル、 3 (2H) 一ピリダジノン、 ベン ゾチアゾリル、 ベンゾイミダゾリル、 インダゾリル、 ベンゾォキサゾリル、 キノ リニル、 イソキノリニル、 キノキサリニル、 フタラジニル、 シンノリニルまたは キナゾリニルである。 ）であり、
(h) Qが、 Gで置換されていてもよいフエニルの場合は、 Aは、 Yで置換され ていてもよい複素難（この複素離はピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリ ル、 チアゾリル、 イソチアゾリル、 ピラゾリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリル、 1, 2, 4—ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—チ アジアゾリル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1,
2, 3—トリァゾリル、 1, 2， 3, 4—テトラゾリル、 ビラジニル、 ピリダジ ニル、 1， 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4—トリアジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサゾリニル、 イソキサゾリニル、 チアゾリニル、 3 (2H ) —ピリダジノン、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾイミダゾリル、 インダゾリル、 ベ ンゾォキサゾリル、 キノキサリニル、 フタラジニル、 シンノリニルまたはキナゾ リニルである。 ：） であり、
(i) Qが、 Gで置換されていてもよいナフチルの場合は、 Aは、 Yで置換され ていてもよい複素 (この複素 31¾はチェニル、 ピロリル、 ォキサゾリル、 ィ ソキサゾリル、 チアゾリル、 イソチアゾリル、 ピラゾリル、 イミダゾリル、 1,
3, 4—ォキサジァゾリル、 1, 2, 4—ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チア ジァゾリル、 1, 2， 4ーチアジアゾリル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1， 2, 3—トリァゾリル、 1, 2, 3, 4—テトラゾリ ル、 ピリジニル、 ピリミジニル、 ピラジニル、 ピリダジニル、 1, 3, 5—トリ アジニル、 1, 2, 4—トリアジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサ ゾリニル、 イソキサゾリニル、 チアゾリニル、 3 (2H) 一ピリダジノン、 ベン ゾチアゾリル、 ベンゾイミダゾリル、 インダゾリル、 ベンゾォキサゾリル、 キノ リニル、 イソキノリニル、 キノキサリニル、 フタラジニル、 シンノリニルまたは キナゾリニルである。 ：） であり、
Bは、 H、 C,〜C4アルキル、 （^〜( ^ノ、口アルキル、 C2〜C4アルコキシァ ルキル、 CH8SCH2、 CH,OC2H4OCH2、 ハロゲンもしくは C i〜C4アル キルで置換されていてもよいフヱニルで置換された C！〜 C 4アルキル、 ハロゲン もしくは C！〜 C 4ァルキルで置換されていてもよいベンゾィルで置換された C , 〜C4アルキル、 テトラヒドロビラニル、 （CH8) 8S i、 C,〜C4アルキルス ルホニル、 ハロゲンもしくは ( ！〜^アルキルで置換されていてもよいフエニル スルホニル、 — S02CF8、 〇,〜( 4モノアルキルアミノスルホニル、 じ2〜(：8 ジアルキルアミノスルホニル、 フヱニルアミノスルホニル、 C2〜C6モノアルキ ルアミノチォカルボニル、 C8〜C,ジアルキルアミノチォカルボニル、 C2〜C6 シァノアルキル、 C3〜C,アルコキシカルボニルアルキル、 — C (=0) 丁1、 ― P (=0) T2T8、 — P (=S) T2T3、 アルカリ^ Jl原子、 アルカリ土^ s 原子または ΝΗΤ4Τ6Τβであり、
但し、 Qが 2 -チアブリルおよび 2—べンゾチアゾリルの場合、 Βは C!〜 C4アルキル、 （：！〜じ^、口アルキル、 C2〜C4アルコキシアルキル、 CHnS CH2、 CH8OC2H4OCH2、 ハロゲンもしくは (^〜 アルキルで置換さ れていてもよいフヱニルで置換された Ci〜C4アルキル、 ハロゲンもしくは 〜 C 4ァルキルで置換されていてもよいベンゾィルで置換された C ,〜 C 4アルキル、 テトラヒドロビラニル、 （CH8) 8S i、 0,〜( 4アルキルスルホニル、 ハロゲ ンもしくは C,〜C4ァルキルで置換されてレ、てもよいフエニルスルホニル、 一 S02CF8、 C,〜C4モノアルキルアミノスルホニル、 C2〜Ceジアルキルァ ミノスルホニル、 フエニルアミノスルホニル、 C2〜C6モノアルキルアミノチォ力 ルポニル、 C8〜C8ジアルキルアミノチォカルボニル、 C2〜C6シァノアルキル、 ( ,〜(：《アルコキシカルボニルアルキル、 一 C (=0) T
-P (=0) Τ2Τ'または一 P (=S) T2T8であり、
Εは、 （^〜(^アルキルもしくは 、ロアルキルで置換されていてもよ い複素^ ¾ (但し、 この複素^ ¾は 2—ォキサゾリル、 2-チアゾリル、 2—ィ ミダゾリル、 1, 2, 4—トリァゾールー 3—ィル、 1, 2, 4—ォキサジァゾ ール— 3—^ Τル、 1, 2, 4 -チアジアゾ一ルー 3—ィル、 1, 3, 4—ォキサ ジァゾ一ルー 2—ィル、 5—テトラブリル、 2—ォキサゾリニルまたは 1, 2, 4, 5—テトラジン一 3—ィルである。 ） 、 ハロゲン、 C2〜C4アルキニル、 Z で度換されていてもよいフヱニルェチニル、 （^〜(^ハ口アルキル、 CN、 イソ 二トリル、 N02、 N8、 CHO、 C2〜C6アルキルカルボニル、 C2〜C6アルコ キシカルボニル、 C3〜CSアルケニルォキシカルボニル、 C2〜C4アルキルアミ ノカルボニル、 じ3〜( 8ジァルキルァミノカルボニル、 Zで置換されていてもよ いべンゾィル、 アミノチォカルボニル、 （^〜04アルキルスルフヱニル、 Ci〜
C4アルキルスルフィニル、 （^〜〇4アルキルスルホ二ル!^ Zで置換されて いてもよいフヱニルスルフヱニル、 Zで ® されていてもよいフヱニルスルフィ ニル、 Zで置換されていてもよいフエニルスルホニル、 一 P (=0) T2T8 または—P (=S) T2T8であり、
Gは、 ハロゲン、 （^〜じ^アルキル、 C2〜C4シァノアルキル、 ハロゲンもし くは C! C^アルキルで置換されていてもよいフエニルで置換された (^〜(：4ァ ルキル、 C2〜Ceアルケニル、 C2〜Ceアルキニル、 （^〜(^ハロアルキル、 C2〜Ceハロアルケニル、 C2〜Ceハロアルキニル、 C8〜Ceハロンクロアルキ ル、 C ,〜 C 8ァルキルで置換されていてもよい C 8〜 C βシクロアルキル、
。アルコキシ、 C2〜C«アルケニルォキシ、 C2〜Ceアルキニルォキシ、 Ci〜C4ノヽロアルコキシ、 C2〜Ceノヽロアルケニルォキシ、 C2〜Ceノヽロアルキ ニルォキシ、 じ！〜。 アルキルスルフエニル、 （ ！〜じ,アルキルスルフィニル、
〇！〜〇4アルキルスルホニル、 C2~Ceァルケニルスルフヱニル、 C2〜Ceアル ケニルスルフィニル、 C2〜Ceアルケニルスルホニル、 C2〜C«アルキニルスル フエニル、 C2〜Ceアルキニルスルフィニル、 C2〜Ceアルキニルスルホニル、
C , Ο^ハロアルキルスルフエニル、 （^〜。4ノヽロアルキルスルフィニル、
Ci〜C 4ハロアルキルスルホニル、 C2〜Ceノヽロアルケニルスルフヱニル、 C2 〜Ceノヽロアルケニルスルフィニル、 C2〜Ceノヽロアルケニルスルホニル、 C2〜
Ceハロアルキニルスルフエニル、 C2~Ceノヽロアルキニルスルフィニル、 C2〜
( ハロアルキニルスルホニル、 CHO、 N02、 CN、 -NU'U2. 0H、 ナフチル、 ハロゲンもしくは C^Caアルキルで置換されていてもよいフ ニルで置換され たメトキシ、 C2~C7アルコキシカルボニル、 C2〜C4アルコキシアルキル、 C2
〜C4アルキルカルボニル、 Cs！〜 C4ハロアルキルカルボニル、 C2〜C 6アルキ ルカルボニルォキシ、 C2〜C6ハロアルキルカルボニルォキシ、 C8〜C7ジァル キルアミノカルボニルォキシ、 Zで置換されていてもよいフエニル、 Zで置換さ れていてもよいフヱノキシ、 Zで置換されていてもよいべンゾィル、 Zで置換さ れていてもよいピリジル、 Zで置換されていてもよいピリジルォキシ、 Zで置換 されていてもよいチェニル、 隣接した置換位置で結合したメチレンジォキシ、 隣 接した置換位置で結合したハロメチレンジォキシおよび— N = CT7T8 (但し、
T7及び T8は各々敝に、 H、 フ Xニル、 ベンジルまたは C^Ceアルキルで あるか、 Ττと T8とが結合している赫原子と共に 5員環、 6員環、 7員環また は 8員環を形成してもよい。 ) の中から任意に選ばれる置換基（但し、 その置換 基が 2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。 ）であって、 その置 ¾¾¾の 数は 1、 2、 3または 4個であるか、 または隣接した置換位置で結合したアルキ レン基によって形成される 5員環、 6員環、 7員環もしくは 8員環であり、
Rは、 ハロゲン、 〜 。アルキル、 ハロゲンもしくは (^〜( 4アルキルで置 换されていてもよいフエニルで置換された (^〜04アルキル、 C2〜Ceのァルケ ニル、 C2〜Ceアルキニル、 （^〜(^ハロアルキル、 C2〜Ceハロァルケニル、 C2〜Ceハロアルキニル、 C8〜C«ハロシクロアルキル、 C,〜C8アルキルで置 換されていてもよい C8〜Ceシクロアルキル、 アルコキシ、 C2〜Ceァ ルケニルォキシ、 C2〜Ceアルキニルォキシ、 〜じ,ノヽロアルコキシ、 C2〜 Ceハロァルケニルォキシ、 C2〜Ceノヽロアルキニルォキシ、 （^〜( 4アルキル スルフエニル、 c,~c4アルキルスルフィニル、 （^〜(^アルキルスルホニル、
C 2〜C βァルケニルスルフェニル、 C 2〜C βァルケニルスルフィニル、
C2〜Ceァルケニルスルホニル、 C2〜Ceアルキニルスルフエニル、 C2〜Ce のアルキニルスルフィニル、 C2〜Ceアルキニルスルホニル、 （^〜(^ノヽロアル キルスルフヱニル、 じ,〜。,ノヽロアルキルスルフィニル、 C! Caノヽロアルキル スルホニル、 C2〜Ceノヽロアルケニルスルフヱニル、 C2〜Ceハロアルケニルス ルフィニル、 C2~Ceノヽロアルケニルスルホニル、 C2〜Ceハロアルキニルスル フエニル、 C2〜Ceハロアルキニルスルフィニル、 C2〜Ceハロアルキニルス ルホニル、 N02、 CN、 - UlU2、 フ χノキシ、 OH、 ナフチル、 C2〜C7アル コキシカルボニル、 C2〜C4アルコキシアルキル、 C2〜C«アルキルカルボニル、
C 2〜C 6アルキルカルボニルォキシ、 C 2〜C 6ノ、口アルキルカルボニルォキシ、
Xで置換されていてもよいべンゾィル、 Xで置換されていてもよいフヱニル、 X で置換されていてもよいピリジル、 Xで置換されていてもよいチェニルおよび — N=CT7T8の中から任意に選ばれる置換基（但し、 その置 が 2個以上 の場合は同一か相互に異なってもよい。 )であって、 その置換基の数は 1、 2、 3または 4個であるか、 または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によつ て形成される 5員環、 6員環、 7員環もしくは 8員環であり、
Yは、 ハロゲン、 C アルキル、 （^〜〇βハロアルキル、 （^〜じ,アルコ キシ、 C2〜Ceアルケニルォキシ、 C2〜Ceアルキニルォキシ、 Ci〜C ヽロア ルコキシ、 C2〜Ceノヽロアルケニルォキシ、 C2〜Ceノヽロアルキニルォキシ、 Ci Caアルキルスルフエニル、 Ci〜C4アルキルスルフィニル、 Ci〜C<ァ ルキルスルホニル、 C2〜Ceアルケニルスルフヱニル、 C2〜Ceアルケニルスル フィニル、 C2〜Ceァルケニルスルホニル、 C2〜Ceアルキニルスルフヱニル、 C2〜Ceアルキニルスルフィニル、 C2〜C«アルキニルスルホニル、 Ci〜C4 ハロアルキルスルフエニル、 Ci〜C4ノヽロアルキルスルフィニル、 Ci〜C4ノヽロ アルキルスルホニル、 C2〜C ヽ αァルケニルスルフエニル、 C2〜C (^、口アル ケニルスルフィエル、 C2〜Ceノヽロアルケニルスルホニル、 C2〜 Ceノヽロアル キニルスルフヱニル、 C2〜Ceノ、ロアルキニルスルフィニル、 C2〜Ceハ σアル キニルスルホニル、 N02、 CN、 -NU'U OH、 C2〜C7アルコキシカルボ ニル、 C2〜C4アルコキシアルキル、 C2〜C6アルキルカルボ ニルォキシ、
C2〜C6ハロアルキルカルボニルォキシ、 Ci！〜 C 7ジアルキルアミノカルボ二 ルォキシ、 Xで置換されていてもよいフエニル、 および一 N = CT7T8 (但し、 Ττ及び T1 "は各々 に、 H、 フエニル、 ベンジルまたは アルキルであ るか、 T7と T8とが結合している 原子と共に 5員環、 6員^ 7員環または 8員環を形成してもよい。 ) の中から任意に選ばれる置換基（但し、 その置腿 が 2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。 ） であって、 その置換基の数 は 1、 2、 3または 4個であるか、 または隣接した置換位置で結合したアルキレ ン基によって形成される 5員環、 6員環、 7員環もしくは 8員環であり、
Wは、 ハロゲン、 アルキル、 C,〜C4ハロアルキル、 C,〜C4アルコ キシ、 C,〜C4ノヽロアルコキシ、 C!〜C4アルキルスルフエニル、 （^〜じ アル キルスルフィニル、 （^〜(^アルキルスルホニル、 Ci〜C4ノヽロアルキルスルフ ェニル、 Ci〜C4ノヽロアルキルスルフィニル、 C! C*ノヽロアルキルスルホニル、 C2〜C4アルケニル、 C2〜C4ハロアルケニル、 C2〜C4アルケニルォキシ、 C2〜C4ノヽロアルケニルォキシ、 C2〜C4ァルケニルスルフヱニル、 C2〜C4 ァルケニルスルフィニル、 c2〜c*アルケニルスルホニル、 C2〜C4ハロァルケ ニルスルフエニル、 C2〜C4ノヽロアルケニルスルフィニル、 C2〜C4ノゝロアルケ ニルスルホニル、 C2~C4アルキニル、 C2〜C4ハロアルキニル、 C2〜C4アル キニルォキシ、 c2〜c4ノヽロアルキニルォキシ、 C2〜C4アルキニルスルフエ二 ル、 C2〜C4アルキニルスルフィニル、 C2〜C4アルキニルスルホニル、 c2〜 C4ハロアルキニルスルフエニル、 C2〜C4ノヽロアルキニルスルフィニル、 c2
〜C4ハロアルキニルスルホニル、 N02、 CN、 ホルミル、 C2〜Ceアルコキシ カルボニル、 C2〜Ceアルキルカルボニル、 C2〜Ceハロアルキルカルボニル、 C2〜Ceアルキルカルボニルォキシおよび- NUlU2の中から任意に選ばれる置換 基（但し、 その置 g|¾が 2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。 ) であ つて、 その置 m¾の数は 1、 2、 3、 4または 5個であり、
T1は、 （：！〜じ^アルキル、 C2〜Ceアルケニル、 ハロアルキル、 アルコキシ アルキル、 C8〜Ceノヽロシクロアルキル、 ハロ ゲンもしくは C!〜C4アルキルで置換されていてもよいフエニルで置換された d 〜C4アルキル、 （^〜( 8アルキルで置換されていてもよい C8〜Ceシクロアル キル、 ハロゲンもしくは C,〜C4アルキルで置換されていてもよいフエ二ルで置 換されたシクロアルキル、 ハロゲンもしくは C! C Tルキルで置換されて 、て もよぃフヱニルと Ci〜C4ァルキルで置換されたシクロプロピル、 ハロゲンもし くは (^〜(^アルコキシで置換されていてもよいフエニルとハロゲンで置換され た C8〜C4シクロアルキル ハロゲンで置換されていてもよい C2〜C4ァルケ ニルと C アルキルで置換されたシク πプロピル ハロゲンもしくは C！
〜 C 4ァルキル基で置換されてレ、てもよいフエニルで置換された C 2〜 C 4アルケ ニル、 （^〜( アルコキシ、 〜〇4ノヽロアルコキシ、 C2〜Csアルケニルォキ シ、 Ci Csアルキルで置換されていてもよい Ca〜C«シクロアルコキシ、 ベ ンジルォキシ、 C2〜C6アルコキシカルボニル、 - U'U2 フエニルァミノ、 Zで 置換されていてもよいフエニル、 Zで g¾lされていてもよいフヱノキシ、 Zで置 換されていてもよいフヱニルチオ、 Zで置換されていてもよいナフチルまたは Z で置換されていてもよい 5員環もしくは 6員環の複素 (但し、 これらの複素 はチェニル、 フリル、 ピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアゾリ ル、 イソチアゾリル、 ピラゾリル、 イミダゾリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリ ル、 1, 2, 4—ォキサジァゾリル、 1, 3， 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4 ーチアジアブリル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3—トリァゾリル、 1, 2, 3, 4—テトラゾリル、 ピリジニル、 ピリ ミジニル、 ピラジニル、 ピリダジニル、 1, 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4 一トリアジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 ォキサゾリニル、 イソキサゾ リニル、 チアゾリニル及び 3 (2H) —ピリダジノンの中から選ばれる。 ) であ 0、
T2及び T8は、 各々 に、 OH、 フエニル、 C,〜Ceアルキル、 （：！〜 ァ ルコキシまたは (^〜(^アルキルスルフエニルであり、
T4、 Τ6及び Τβは、 各々独立に、 H、 C,〜Ceアルキル、 （^〜(^ァルケ二 ル、 〜 アルキル基で置換されていてもよい C3〜Ceシクロアルキル基 またはべンジルであるか、 あるいは T4、 Τ6及び Τβのうちの 2個が、 それぞれが 結合している窒素原子と共に 原子、 窒素原子もしくは硫黄原子を含有してい てもよい 5員環、 6員環、 7員環または 8員 を形成するものであり、
X及び Ζは、 各々 Mlして、 ハロゲン、 （^〜(：4アルキル、 〇,〜〇 ノヽロアル キル、 C! C*アルコキシ、 Ci C ヽロアルコキシ、 C! C^アルキルスルフ ェニル、 Ci〜C4アルキルスルフィニル、 Ci〜C4アルキルスルホニル、 C2〜 C 6アルケニルスルフエ二ル、 C2〜C 6ァルケニルスルフィニル、 C2〜Csアル ケニルスルホニル、 （^〜〇4ノ、口アルキルスルフエニル、 4ハロアルキル スルフィニル、 C,〜C«ハロアルキルスルホニル、 N02、 CN、 CHO、 OH、 -NU'U2. フエニル、 フヱノキシまたは C2〜CSアルコキシカルボニルの中から任 意に選ばれる置換基（但し、 その置換基が 2個以上の場合は同一か相互に異なつ てもよい。 ） であって、 その置 ¾¾¾の数は 1、 2、 3、 4または 5個であり、
T7及び T8は、 各々 に、 H、 フヱニル、 ベンジルまたは Ci Ceアルキル であるか、 あるいは T7と T8とが結合している^!原子と共に 5員環、 6員環、 7員環または 8員環を形成してもよく、
U1及び ϋ2は、 各々独立に、 Η、 （：！〜( 《(アルキル、 C2〜C6アルキルカルボ二 ル、 フエニルまたはベンジルを表すか、 U1と U2とが結合している麟原子と共に 5員環、 6員環、 7員環または 8員環を形成してもよい。 ]
で表されるエチレン誘 <^
2. Qが、 Gで置換されていてもよいフヱニル、 Gで置換されていてもよい ナフチルまたは Rで置換されていてもよい複素 (但し、 この複素 3 ¾は、 チ ェニル、 フリル、 ピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアゾリル、 イソ チアゾリル、 ピラゾリル、 イミダゾリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリル、 1, 2, 4—ォキサジァゾリル、 1， 3, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—チアジ ァゾリル、 1, 2， 4—トリァゾリル、 1, 2, 3 -トリァゾリル、 1, 2, 3, 4—テトラゾリル、 ピリジニル、 ピリミジニル、 ビラジニル、 ピリダジニル、 1, 3, 5—トリアジニル、 1, 2, 4—トリアジニル、 1, 2, 4, 5—テト ラジニル、 ビラゾリニル、 イミダゾリニル、 イミダゾリノン、 イミダゾリジンジ オンである。 ） であり、
Aが、 Wで置換されていてもよいフユニル、 " で置換されていてもよいナフチ ルまたは Yで置換されていてもよい複素 (但し、 この複素離は、 チェニル、 フリル、 ピロリル、 ォキサゾリル、 イソキサゾリル、 チアゾリル、 イソチアゾリ ル、 ビラゾリル、 イミダゾリル、 1, 3, 4—ォキサジァゾリル、 1, 2, 4 - ォキサジァゾリル、 1, 3, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—チアジアゾリル、 1, 2, 4—トリァゾリル、 1, 2, 3—チアジアゾリル、 1, 2, 3—トリア ゾリル、 1, 2, 3, 4—テトラゾリル、 ピリジニル、 ピリミジニル、 ピラジ二 ル、 ピリダジニル、 1, 3， 5—トリアジニル、 1， 2, 4—トリアジニル、 ピ ラゾリニル、 イミダゾリニルである。 ：）であり、
Bが、 H、 （^〜 4アルキル、 〜( 4ハ口アルキル、 C2〜C4アルコキシァ ルキル、 CH3OC2H4OCH2、 〇,〜( 4アルキルスルホニル、 ハロゲンもしく は C !〜C 4アルキルで置換されていてもよいフヱニルスルホニル、 一 S 02C F 8、 C2〜C,ジアルキルァミノスルホニル、 C2〜C8ジアルキルァミノチォカルボ二 ル、 Ci！〜 Ceアルコキシカルボニルアルキル、 — C (=0) T1,
一 P (=0) T2TS、 — P (=S) T2TS、 アルカリ鍋原子、 アルカリ土齢 属原子または ΝΗΤ4Τ6Τβであり、
Τ1が、 じ！〜 アルキル、 C 2〜C 6アルケニル、 （^〜(：^、口アルキル、 (^〜(^アルコキシ一（^〜( 4アルキル、 ハロゲンもしくは C ,〜C 4アルキルで 置換されていてもよいフヱニルで置換された (^〜(：4アルキル、 C 8〜C eノヽロシ クロアルキル、 C ,〜 C 8ァルキルで置換されてレ、てもよい C a〜C eシクロアルキ ル、 ハロゲンもしくは C！〜 C 4ァルキルで置換されていてもよいフ Xニルで置換 されたシクロアルキル、 ハロゲンもしくは (^〜〇4アルキルで置換されていても よいフエニルと ^〜 アルキルで置換されたシクロプロピル、 ハ αゲンもしく は (^〜( 4アルコキジで置換されていてもよいフヱニルとハロゲンで置換された C 8〜C 4シクロアルキル ハロゲンで置換されていてもよい C2~C «アルケニ ルと C ,〜 C 4ァルキルで置換されたシクロプロピル!^ ハロゲンもしくは 〜 C 4ァルキル基で置換されていてもよいフエニルで置換された C 2〜(： 4アルケニ ル、 じ,〜^：^アルコキシ、 ノヽロアルコキシ、 C 2〜C 6アルケニルォキシ、 ^〜08アルキルで置換されていてもよい C8〜C eシクロアルコキシ、 ベンジル ォキシ、 C 2〜C Sアルコキシカルボニル、 Zで置換されていてもよいフエニル、 Zで置換されていてもよいフエノキシ、 フエ二ルチオ、 ナフチルまたは Zで置換 されていてもよい複素 (但し、 この複素 はチェニル、 フリル、 ォキサゾ リル、 チアゾリル、 ビラブリルまたはピリジニルの中から選ばれる。 ） である請 求項 1記載のェチレン誘導^
3. Qが、 Gで置換されていてもよいフヱニル、 Gで置換されていてもよ いナフチルまたは Rで置換されていてもよい複素難（但し、 この複素離は、 - /. 6 ε -
ζ ε-Ό ι ε-Ό ο ε-ο 6 Z D
Figure imgf000399_0001
Ζ-Ό ε Ζ-Ό Z Ζ-Ό I Ζ-Ό
、
1-Ό
Figure imgf000399_0002
9 1-0 S l -Ό P l-D ε ι -Ό
Figure imgf000399_0003
PPl0/L6d£/13d 6000 Z.6 OAV omミ- 髮卜6 OAV
Figure imgf000400_0001
Figure imgf000401_0001
0、
または R-N、
Q- 7 6 である。 ） であり、
Aが、 Wで置換されていてもよいフヱニル、 Wで置換されていてもよいナフチ ルまたは Yで置換されていてもよい複素離（但し、 この複素離は、
0 0 ί'
L 2-V 9 2- 9 3-V b入
N r 、 入 τλ ,λ 入
-V 人
入
02-V 6 l-V 8 l-V l-V ο、
入
Figure imgf000402_0001
9 l-V 9 l-V l-V ε ι-ν
Figure imgf000402_0002
OfrWO 6dfAL d
Figure imgf000403_0001
1
Figure imgf000404_0001
Α-7 3 Α-74 Α-75
である。 ）であり、
但し、 （a) Qが、 Q— l、 Q— 2、 Q— 3または Q— 4の場合は、 Aは、 Wで置換されていてもよいフヱニル、 Wで度換されていてもよいナフチルまたは Yで置換されていてもよい複素離（この複素離は A— 5、 A— 6、 A— 7、 A— 8、 A - 9、 A - 1 0、 A - 1 1、 A - 1 2、 A - 1 3、 A - 1 4、 A - 1 5、 A - 1 6、 A - 1 7、 A - 1 8、 A - 1 9、 A - 20、 A— 21、 A - 22、 A— 23、 A - 24、 A— 25、 A— 26、 A - 27、 A - 28、 A - 29、 A 一 30、 A - 3 1、 A - 32、 A— 33、 A - 34、 A— 35、 A - 36、 A - 37、 A - 38、 A - 39、 A - 40、 A- 1、 A - 42、 A— 43、 A - 4 4、 A— 45、 A— 46、 A—47、 A - 48、 A - 4 9、 A - 50、 A - 51、 A— 52、 A - 53、 A - 57、 A— 58、 A - 59、 A - 60、 A - 6 1、 A 一 62、 A - 6 3、 A— 64、 A - 65、 A— 66、 A - 67、 A - 68、 A - 69、 A— 70、 A— 71、 A— 72、 A— 73、 A— 74または A— 75であ る。 ） であり、
(b) Qが、 Q- 1 2の場合は、 Aは、 Wで置換されていてもよいナフチルま たは Yで置換されていてもよい複素 (この複素 は Α - 1、 A—2、 A— 3、 A - 4、 A - 5、 A - 6、 A - 7、 A - 8、 A - 9、 A— 1 0、 A - 1 1、 A— 1 2、 A - 1 3、 A - 1 4、 A— 1 5、 A - 1 6、 A - 1 7、 A - 1 8、 A 一 1 9、 A - 20、 A— 2 1、 A - 22、 A - 23、 A - 24、 A - 25、 A - 26、 A - 27、 A— 28、 A - 29、 A— 30、 A - 3 1、 A— 32、 A- 3 3、 A - 34、 A - 35、 A— 36、 A— 37、 A 38、 A - 39、 A - 40、 A - 4 1、 A— 42、 A - 43、 A -"、 A— 45、 A - 46、 A - 47、 A 一 48、 A— 4 9、 A - 50、 A— 5 1、 A - 52、 A - 53、 A - 54、 A - 55、 A - 56、 A— 57、 A - 58、 A - 59、 A - 6 0、 A— 6 1、 A - 6 2、 A - 63、 A - 64、 A - 65、 A— 66、 A— 67、 A— 68、 A - 69、 A— 70、 A— 71、 A— 72、 A— 73、 A— 74または A— 75である。 ） であり、
(c) Qが、 Q—52、 Q— 53または Q— 54の場合は、 Aは、 Yで置換さ れていてもよい複素 (この複素 は Α— 5、 Α— 6、 Α— 7、 A— 8、 A 一 9、 A - 1 0、 A - 1 1、 A - 1 2、 A - 1 3、 A - 14、 A - 1 5、 A - 1 6、 A - 1 7、 A - 1 8、 A— 1 9、 A - 20、 A— 2 1、 A - 22、 A - 23、 A - 24、 A - 25、 A— 26、 A— 27、 A— 28、 A— 29、 A - 30、 A 一 3 1、 A - 32、 A - 33、 A - 34、 A - 35、 A - 36、 A - 37、 A - 38、 A - 39、 A - 40、 A - 4 1、 A - 42、 A - 43、 A - 44、 A— 4 5、 A— 46、 A - 47、 A— 48、 A - 49、 A— 50、 A - 5 1、 A - 52、 A - 53、 A— 60、 A - 63、 A - 64、 A - 6 5、 A - 66、 A— 67、 A 一 68、 A— 69、 A— 70、 A— 71、 A— 72、 A— 73、 A— 74または A— 75である。 ）であり、
(d) Qが、 Q - 23、 Q - 24、 Q - 43、 Q - 44、 Q - 4 5、 Q-46 または Q—49の場合は、 Aは、 Wで置換されていてもよいナフチル基または Y で置換されていてもよい複素難（この複素魏は A— 1、 A-2、 A— 3、 A 一 4、 A - 5、 A - 6、 A - 7、 A - 8、 A - 9、 A— 1 0、 A- 1 1、 A - 1 2、 A - 1 3、 A - 1 4、 A - 1 5、 A - 1 6、 A - 1 7、 A - 1 8、 A - 1 9、 A - 20、 A— 21、 A - 22、 A - 23、 A - 24、 A— 25、 A - 26、 A 一 27、 A— 28、 A— 29、 A - 30、 A - 3 1、 A - 32、 A - 33、 A - 34、 A— 35、 A - 36、 A_37、 A - 38、 A— 39、 A - 4 0、 A- 4 1、 A - 42、 A - 4 3、 A -"、 A - 45、 A - "、 A - 47、 A - 48、 A - 4 9、 A - 50、 A - 5 1、 A - 52、 A - 53、 A— 54、 A— 55、 A 一 56、 A - 57、 A - 58、 A - 59、 A - 60、 A— 6 1、 A - 62、 A— 6 3、 A - 64、 A - 65、 A— 66、 A - 67、 A - 68、 A - 6 9、 A - 7
0、 A— 71、 A— 72、 A— 73、 A- 74または A— 75である。 ）であり、
(e) Qが、 Q— 37、 Q— 38、 Q— 39、 Q— 40、 Q- 4 1または Q— 42の場合は、 Aは、 Yで置換されていてもよい複素麟（この複素離は Α—
1、 Α - 2、 A— 3、 A - 4、 A - 5、 A - 6、 A - 7、 A - 8、 A - 9、 A - 1 0、 A— 1 1、 A - 1 2、 A - 1 3、 A - 1 4、 A - 1 5、 A - 1 6、 A - 1 7、 A - 1 8、 A— 1 9、 A— 20、 A - 2 1、 A - 22、 A - 23、 A - 24、 A - 25、 A - 26、 A— 27、 A- 28、 A - 29、 A - 30、 A - 3 1、 A 一 32、 A - 33、 A - 34、 A - 35、 A - 36、 A— 37、 A - 38、 A - 39、 A - 40、 A— 4 1、 A— 42、 A - 43、 A -"、 A - 45、 A - 4 6、 A— 4 7、 A - 48、 A— 49、 A - 50、 A - 51、 A - 52、 A - 53、 A - 57、 A - 58、 A - 59、 A - 60、 A - 6 1、 A - 62、 A - 6 3、 A — 64、 A - 65、 A - 66、 A - 67、 A - 6 8、 A— 69、 A - 70、 A— 71、 A— 72、 A- 73、 A— 74または A— 75である。 ） であり、
(f ) Qが、 Gで置換されていてもよいフヱニルの場合は、 Aは、 Yで置換さ れていてもよい複素驢（この複素 は A— 5、 A— 6、 A— 7、 A— 8、 A — 9、 A - 1 0、 A - 1 1、 A - 1 2、 A - 1 3、 A— 14、 A— 1 9、 A- 2 0、 A - 2 1、 A - 22、 A - 23、 A - 24、 A - 25、 A - 26、 A - 27、 A - 28、 A - 29、 A - 30、 A - 3 1、 A - 32、 A - 33、 A - 34、 A 一 35、 A - 36、 A - 37、 A— 38、 A - 39、 A - 40、 A - 4 1、 A - 42、 A— 43、 A - 44、 A— 45、 A - 46、 A— 47、 A— 48、 A- 4 9、 A - 50、 A - 5 1、 A - 52、 A - 53、 A - 60、 A - 6 1、 A— 62、 A - 63、 A— 64、 A - 65、 A - 66、 A - 6 7、 A— 68、 A - 69、 A — 70、 A— 71、 A— 72、 A— 73、 A— 74または A— 75である。 ） で あり、
(g) Qが、 Gで置換されていてもよいナフチルの場合は、 Aは、 Yで置換さ れていてもよい複素 (この複素 は A— 1、 A— 2、 A— 5、 A— 6、 A 一 7、 A - 8、 A— 9、 A - 1 0、 A - 1 1、 A— 1 2、 A - 1 3、 A - 1 4、 A - 1 5、 A - 1 6、 A - 1 7、 A— 1 8、 A - 1 9、 A— 20、 A - 21、 A 一 22、 A - 23、 A— 24、 A - 25、 A— 26、 A - 27、 A - 28、 A - 29、 A - 30、 A - 3 1、 A— 32、 A— 33、 A - 34、 A— 35、 A - 3 6、 A— 37、 A - 38、 A - 39、 A— 40、 A - 4 1、 A - 42、 A— 43、 A - 44、 A - 45、 A - 46、 A— 47、 A - 4 8、 A - 49、 A - 50、 A 一 51、 A - 52、 A - 53、 A - 54、 A— 55、 A - 56、 A— 57、 A - 58、 A - 59、 A - 60、 A - 6 1、 A— 62、 A - 63、 A - 64、 A - 6 5、 A— 66、 A - 6 7、 A - 68、 A - 69、 A - 70、 A - 71、 A— 72、 A— 73、 A- 74または A— 75である。 ） であり、
R1が、 ハロゲン、 （^〜 。アルキル、 C2〜Ce7ルケニル、 C2〜Ceアルキ ニル、 （ ！〜じ^ハロアルキル、 （^〜(^アルコキシ、 C2〜Ceアルケニルォキシ、 N02、 CN、 -NUlU OH、 C2〜C7アルコキシカルボニル、 C2〜C4アルコ キシアルキル、 C 2〜( 4アルキルカルボニル、 Xで置換されていてもよいフエ二 ル、 Xで置換されていてもよいピリジル、 Xで置換されていてもよいチェニルぉ よび— N=CT7T8 (但し、 T7及び T8は各々 に、 Η、 フエニル、 ベンジル または 〜(：βアルキルであるか、 Τ7と Τ8とが結合している 原子と共に 5 員環、 6員環、 7員環または 8員環を形成してもよい。 ) であるか、 または隣接 した Rと共にアルキレン鎖として 5員環、 6員環、 7員環もしくは 8員環を形成 してもよく、
Υ1は、 ハロゲン、 （ ！〜^。アルキル、 C！〜 ( (|ハ口アルキル、 （^〜(^アル コキシ、 C2〜C,アルケニルォキシ、 N02、 CN、 - l\ 0H、 C2〜C7ァ ルコキシカルボニル、 C2〜C4アルコキシアルキル、 Xで置換されていてもよい フエニルおよび— N = CT7T8 (但し、 T7及び T8は各々 M [に、 H、 フエニル、 ベンジルまたは C アルキルであるか、 T7と Τ'とが結合している 原子 と共に 5員環、 6員環、 7員環または 8員環を形成してもよい。 ） であるか、 ま たは隣接した Υ1と共にアルキレン鎖として 5員環、 6員環、 7員環もしくは 8員 環を形成してもよく、
が、 ハロゲン、 （^〜(^アルキル、 じ！〜 ハロアルキル、 （^〜 アルコ キシ、 Ci〜C4ハロアルコキシ、 （^〜〇4アルキルスルフヱニル、 Ci〜C4アル キルスルフィニル、 Ci〜C4アルキルスルホニル、 C2〜C6ァルケニルスルフェ ニル、 C2〜Csァルケニルスルフィニル、 C2〜CSァルケニルスルホニル、 C!〜 C4ノヽロアルキルスルフヱニル、 Ci〜C4ノヽロアルキルスルフィニル、 Ci〜C4ノヽ αアルキルスルホニル、 N02、 CN、 CHO、 OH、 -NU'U2, フエニル、 フエノ キシまたは C2〜C6アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる 1ないし 4個 の置 ¾¾¾ (但し、 その置 ¾が 2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。 ) であり、
Z 、ハロゲン、 。'〜 アルキル、 Ci C*ハロアルキル、 C,〜C4アルコ キシ、 〜〇4ハロアルコキシ、 （^〜(^アルキルスルフヱニル、 Ci〜C4アル キルスルフィニル、 （^〜( 4アルキルスルホニル、 C!〜C4アルケニルスルフエ ニル、 じ！〜じ アルケニルスルフィニル、 じ！〜じ^アルケニルスルホニル、 N02、
CN、 -NUlU\ フエニル、 フエノキシおよび C2〜C 6アルコキシカルボ二ルの中 から任意に選ばれる 1ないし 4個の置換基 (但し、 その置 ¾¾が2個以上の場合 は同一か相互に異なつてもよい)であり、
mは、 置鶴の数を表し、 0、 1、 2または 3であり、
nは、 置! の数を表し、 0、 1、 2、 3または 4であり、
Pは、 置 の数を表し、 0、 1または 2であり、
qは、 置換基の数を表し、 0または 1 (但し、 m、 n及び pが 2以上の整数を表 す場合は、 その置纖は同一でも異なっていてもよい。 )である請求項 2記載の ェチレン誘導^
4. Eが、 〇1^でぁる請求項2¾|¾のェチレン誘 ^
5. Eが、 CNである請求項 3言2¾のエチレン誘
6. Eが、 ^〜〇《アルキルもしくは〇,〜( 、口アルキルで置換されて いてもよい複素離（但し、 この複素離は 2—ォキサゾリル、 2—チアゾリル、 2—イミダゾリル、 1, 2, 4—トリァゾールー 3—ィル、 1, 2, 4—ォキサ ジァゾール— 3—ィル、 1, 2, 4—チアジアゾールー 3—ィル、 1, 3, 4 - ォキサジァゾ一ルー 2—ィルである。 ）、 ハロゲン、 C2〜C4アルキニル、 Zで 置換されていてもよいフエ二ルェチニル、 C,〜C ヽロアルキル、 CN、 N02、 N8、 CHO、 C2〜C6アルキルカルボニル、 C2〜C6アルコキシカルボニル、 C2〜C4アルキルアミノカルボニル、 C8〜Ciジアルキルアミノカルボニル、
Zで置換されていてもよいべンゾィル、 アミノチォカルボニル、 〜〇4アルキ ルスルフエニル、 （^〜(^アルキルスルフィニル、 ~(：4アルキルスルホニル Ζで置換されていてもよいフエニルスルフエ二ル、 Ζで置換されていてもよ ぃフ ニルスルフィニル、 Ζで置換されていてもよいフヱニルスルホニル、 —Ρ (=0) T2T3または- P (=S) T2T8である請求項 2記載のエチレン誘
7. Εが、 C! Caアルキルもしくは (^〜(：4ハ口アルキルで置換されて いてもよい複素離（但し、 この複素繊は 2—ォキサゾリル、 2—チアゾリル、 2—イミダゾリル、 1, 2， 4一トリアブールー 3—ィル、 1, 2, 4—ォキサ ジァゾ一ルー 3 -ィル、 1, 2, 4 -チアジアゾ一ルー 3—ィル、 1, 3, 4 - ォキサジァゾ一ルー 2—ィルである。 ） 、 ハロゲン、 C2〜C4アルキニル、 Zで 置換されていてもよいフエ二ルェチ二ノレ、 （^〜( 4ハロアルキル、 CN、 N02、 Na、 CHO、 C2〜C6アルキルカルボニル、 C2〜C6アルコキシカルボニル、 C2〜C4アルキルァミノカルボニル、 C8〜Coジアルキルァミノカルボニル、
Zで置換されていてもよいべンゾィル、 アミノチォカルボニル、 Ci C*アルキ ルスルフエニル、 Ci〜C4アルキルスルフィニル、 じ！〜。,アルキルスルホニル Zで置換されていてもよいフエニルスルフエニル、 Zで置換されていてもよ いフエニルスルフィニル、 Zで置換されていてもよいフエニルスルホニル、 一 P (=0) T2Taまたは— P (=S) T2TSである請求項 3記載のエチレン誘
8. Qが、 Gで置換されていてもよいフヱニル、 Rで置換されていてもよ ぃォキサゾリル、 Rで置換されていてもよいチアゾリル、 Rで置換されていても よいビラゾリル、 Rで置換されていてもよい 1, 2, 3—トリァゾリル、 Rで置 换されていてもよいピリジニルまたは Rで置換されていてもよいピリミジニルで ある請求項 4記載のェチレン誘 i*o
9. Qが、 Gで置換されていてもよいフエニルである請求項 8記載のェチ レン誘
10. Qが、 Rで置換されていてもよいォキサブリルまたは Rで置換され ていてもよい 1, 2， 3—トリァゾリルである請求項 8記載のエチレン誘
1 1. Qが、 Rで置換されていてもよいチアゾリルである請求項 8記載の エチレン誘
12. Qが、 Rで置換されていてもよいビラゾリルである請求項 8記載の エチレン誘 i*o
1 3. Qが、 Gで置換されていてもよいフエニル、 Q— 9、 Q— 1 0、 Q 一 1 1、 Q— 1 2、 Q - 1 3、 Q - 1 4、 Q - 25、 Q - 26、 Q - 27、 Q- 28、 Q - 29、 Q - 30、 Q - 44、 Q - 4 5、 Q- 46. Q - 47、 Q- 5 2、 Q- 53、 Q- 54、 Q— 55、 Q- 56または Q— 57である請求項 5記 載のエチレン誘
1 4. Qが、 Gで置換されていてもよいフエニル、 Q— 9、 Q— 1 0、 Q 一 1 1、 Q - 1 2、 Q - 1 3、 Q— 14、 Q— 25、 Q - 26、 Q - 27、 Q- 28、 Q - 29、 Q - 30、 Q -"、 Q - 45、 Q - 46、 Q— 47、 Q- 5 2、 Q— 53、 Q- 5 , Q— 55、 Q- 56または Q— 57である請求項 7記 載のェチレン誘導^
1 5. Qが、 Q— 1 0、 Q-4 , Q— 45、 Q— 46、 Q-47である 請求項 1 3記載のエチレン誘 ^
1 6. Qが、 Q- 1 2、 Q— 1 3、 Q- 1 4である請求項 1 3記載のェチ レン誘 ^
1 7. ヽ Q - 25、 Q - 26、 Q— 27、 Q - 28、 Q - 29、 Q- 30である請求項 1 3記載のエチレン誘 ^
1 8. Qが、 Gで置換されていてもよいフエニルである請求項 1 3記載の ェチレン誘導^
1 9. Aが、 Wで置換されていてもよいフエニル、 Yで置換されていても よいチアゾリル、 Yで度换されていてもよいピラゾリル、 Yで置換されていても よいピリジニルまたは Yで置換されていてもよいピリミジニルである請求項 2記 載のエチレン誘^„
20. Qが、 Gで g換されていてもよいフエニル、 ナフチル、 Q— 3 1、 O 97/40009
Q- 32、 Q - 33、 Q- 34、 Q - 35、 Q - 36、 Q- 37、 Q - 44、 Q 一 45、 Q— 4 6、 Q- 49、
Figure imgf000412_0001
であり、
Aが、
Figure imgf000413_0001
であり、
Υ2が、 ハロゲン、 （^〜(^アルキル、 （^〜04ハロアルキル、 （^〜(^アル コキシ、 N02、 CN、 C2〜C6アルコキシカルボニルであり、
Y，が、 ハロゲン、 （^〜( 4アルキル、 じ！〜。,ノヽロアルキル、 C2〜C4アル コキシアルキル、 Xで瑟換されていてもよいフヱニルである請求項 3E¾のェチ レン誘¾^
21. Eが、 CNである請求項 20記載のエチレン誘
22. Eが、 C,〜C 4アルキルもしくは ( ,〜〇 、口アルキルで置換され ていてもよい複素離（但し、 この複素離は 2—ォキサゾリル、 2—チアゾリ ル、 2 -イミダゾリル、 1, 2, 4—トリァゾ一ルー 3—ィル、 1, 2, 4—ォ キサジァゾール— 3—ィル、 1, 2, 4—チアジアゾ一ルー 3—ィル、 1, 3， 4一ォキサジァゾ一ルー 2—ィルである。 ） 、 ハロゲン、 C2〜C4アルキニル、 Zで置換されていてもよいフヱ二ルェチニル、 ,〜04ハ口アルキル、 CN、 N02、 N8、 CH0、 C2〜C&アルキルカルボニル、 C2〜C6アルコキシカルボ ニル、 C2〜C4アルキルアミノカルボニル、 Cs〜Ceジアルキルァミノカルボ二 ル、 Zで置換されていてもよいべンゾィル、 アミノチォカルボニル、 （^〜(^ァ ルキルスルフエニル、 アルキルスルフィニル、 〇！〜( 4アルキルスルホ ニル Zで置換されていてもよいフヱニルスルフヱニル、 Zで置換されていて もよぃフ Xニルスルフィ二ノレ、 Zで置換されていてもよいフヱニルスルホニル、 — P (=0) T2T»または— P (=S) T2T8である請求項 20記載のエチレン 誘 #(^>
23. 下記の化^群から選ばれたいずれかの請求項 1記載のェチレン誘
Figure imgf000414_0001
Figure imgf000415_0001
Figure imgf000415_0002
Figure imgf000416_0001
Figure imgf000416_0002
Figure imgf000416_0003
Figure imgf000417_0001
または
Figure imgf000418_0001
2 . 請求項 l〜 23 ia«aのェチレン誘^の 1 aj¾上を有効成分として 含有すること^ ®とする農 3ο
25. 請求項 1〜23記載のアクリロニトリル誘靴の 1艱上を有効成 分として含有することを ¾とする水中生物付着防 lWJ。
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