DE69723267T2 - Ethylenderivate und pestizide - Google Patents

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Description

  • TECHNISCHES GEBIET:
  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Ethylenderivate und ferner agrochemische Chemikalien und Mittel zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen, die diese Derivate als aktiven Bestandteil enthalten. Die agrochemischen Chemikalien, auf die hierin Bezug genommen wird, schliessen Insektizide, Akarizide, Nematozide, Herbizide, Fungizide usw. ein und sind insbesondere Pestizide im Bereich der Landwirtschaft, Gartenwirtschaft, Viehzucht und Gesundheitspflege. Das Mittel zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen ist eine Chemikalie zur Verhinderung der Anhaftung schädlicher aquatischer Organismen, wie beispielsweise Muscheln und Algen an Fischernetzen, den Rümpfen von Schiffen, marinen Ausrüstungen, wie beispielsweise Bojen, marinen Bauten, Wasserzirkulationssystemen in thermischen und Atomkraftanlagen, Einlasskanälen für Wärmeaustauscher, Kühlwasser in der chemischen Industrie, Unterwasserbauwerken und Reservoiren.
  • STAND DER TECHNIK:
  • Bezüglich Acrylnitrilderivaten offenbart JP-OS Sho 53-92769 die Verwendung von 2'-Chlor-3-hydroxy-2-(4-phenyl-2-thiazolyl)-cinnamoylnitril als ein Insektizid; und WO95/29591 offenbart deren Verwendung als aquatischen Adhäsionsinhibitor. JP-OS Sho 60-11452 offenbart die Verwendung von 2-(4-Chlorphenyl)-3-(3-pyridyl)-3-oxopropionitril als Herbizid, und JP-OS Sho 60-11401 offenbart deren Verwendung als Fungizid.
  • Mit der Langzeitanwendung von Insektiziden und Fungiziden sind in der letzten Zeit einige Schädlinge gegenüber Chemikalien resistent geworden, und diese sind häufig schwierig mit herkömmlichen Insektiziden und Fungiziden zu vernichten. Darüber hinaus sind einige Insektizide hochtoxisch und haben eine lange Lebensdauer, ohne zersetzt zu werden, wodurch das Ökosystem zerstört wird. Daher wird ständig erwartet, dass neue niedertoxische und wenig permanente Insektizide und Fungizide entwickelt werden.
  • Andererseits werden zur Verhinderung der Anhaftung und des Wachstums mariner und Süsswasserorganismen Bewuchsverhinderungsbeschichtungen, die Organozinnverbindungen, wie beispielsweise Bis(tributylzinn)oxid, oder Kupferverbindungen, wie beispielsweise Kupfersulfat und Kupferoxid, umfassen, verwendet. Organische Zinnverbindungen sind jedoch hochtoxisch, obwohl sie zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen wirksam sind, und neigen besonders zur Akkumulierung in den Körpern von Fischen und Schalentieren. Da sie ferner die Umweltverschmutzung fördern, ist die Verwendung dieser Verbindungen nunmehr unter gesetzlicher Kontrolle. Kupferverbindungen werden weitverbreitet in Antibewuchsbeschichtungen für Einlasskanäle und für Schiffsrümpfe verwendet. Wie Zinnverbindungen enthalten Kupferverbindungen jedoch Kupfer als Schwermetall. Daher wird die Verwendung von Kupferverbindungen zukünftig eine Umweltverschmutzung hervorrufen und Mittel zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen, die solche Kupferverbindungen umfassen, sind nicht bevorzugt. Unter den oben genannten Umständen wurden Mittel zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen gefordert, die eine geringere Einflussnahme auf das Ökosystem aufweisen und eine geringe Sekundärverschmutzung hervorrufen.
  • Y. M. Volovenko et al., Ukrainian Chemical Magazine, 51(6), 649 (1985), beschreiben die Reaktion von Chinaldinsäuremethylester mit substituierten Acetonitrilen in Gegenwart von Natrium-t-butylat, wodurch Ethylenderivate der allgemeinen Formel (III) erhalten werden. Explizit genannte Ausführungsformen der Gruppe R sind Phenyl, 4-Chlorphenyl, Benzimidazol-2-yl und Chinolin-2-yl:
  • Figure 00030001
  • A. Albirola et al., Anales de Quimica, 83, 182–194 (1987) berichten über die Reaktionen von 2,5-Dimethyl-4-isoxazolylacetonitril und Derivaten davon mit verschiedenen Basen unter Erhalt von anionischen Intermediaten am C-4α, die durch Reaktion mit Elektrophilen und nachfolgende Alkylierung, Acylierung, 1,2-Addition oder Reaktionen vom Michael-Typ in 4α-substituierte Isoxazolderivate umgewandelt werden. Unter den resultierenden Produkten repräsentieren die Verbindungen (33), (34) und (58) bis (60), die auf den Seiten 183 und 186 beschrieben sind, Acrylnitrilderivate.
  • In L. Zirngibl et al., Anales New York Academy of Sciences, 63–73 (1986) werden Strukturwirkungsbeziehungen von 2-(1H-Imidazol-1-yl)vinylethern beschrieben, sowie ein Syntheseweg zu dem Breitbandfungizid Omoconazol. Die Struktur dieses fungiziden Mittels ist in 7 auf Seite 71 angegeben. Die Wirksamkeit dieses Imidazol-1-yl-vinylethers wird mit der Wirksamkeit anderer bekannter fungizider Mittel mit der gleichen Grundstruktur verglichen, wie beispielsweise Econazol, Miconazol und Clotrimazol.
  • EP-A-117 811 betrifft pharmazeutische fungizide Zusammensetzungen zur oralen Verabreichung, die ein Imidazolderivat der allgemeinen Formel (Im)(R)C=C(Ar)(OY) enthalten. Darin kann R Wasserstoff, eine unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Cycloalkylgruppe sein, die gesättigt oder ungesättigt ist und mit einer Aryl- oder Aralkylgruppe substituiert sein kann, Ar ist Phenyl, Naphthyl oder eine heterocyclische Gruppe, und Y ist eine (gegebenenfalls substituierte) (Cyclo)alkylgruppe.
  • US 3 337 565 offenbart pharmakologisch aktives α-(3-Pyridyl)-β-hydroxy-α-(substituiertes Phenyl)-acrylnitril und Derivate davon mit der allgemeinen Formel Ar5-C(OH)=C(Cn)=Ar6, worin Ar6 gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist und Ar6 ist gegebenenfalls substituiertes Pyridyl. Es wird beschrieben, dass die Wirkung dieser Verbindungen in einer Wechselwirkung mit dem Kohlenhydratmetabolismus liegt, die zu einer Abnahme des Blutzuckergehalts führt, was diese Verbindungen als hypoglykämische Mittel geeignet macht.
  • Chemical Abstracts CA 109: 93171p (1988, Seite 729) offenbart die Reaktion von PhC(=O)CHBrR (worin R 5-Phenylpyrimidin-2-yl) ist) mit (EtO)2PCl, gefolgt von der Behandlung mit Schwefelpulver, wodurch 64–70% Z-(EtO)2P(S)OC(Ph)=CBrR erhalten werden.
  • Chemical Abstracts CA 96: 217794d (1982, Seite 740) offenbart die Synthese von 1,1-Diamino-2-acylethylenderivaten durch direkte Acylierung der aktiven Methylgruppen in 1,2-Dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin und 1,2-Dimethyl-4,5-dihydroimidazol mit Aroylchloriden und anschliessende Hydrolyse.
  • WO82/02552 offenbart die Herstellung von Imidazolylphenylethern der Formel Im-C(R)=C(Ar)(OY), worin R Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder Phenylalkyl ist, Ar ist (gegebenenfalls substituiertes) Phenyl, Naphthyl, Thienyl oder Pyridyl, und Y ist eine (gegebenenfalls substituierte) (Cyclo)alkylgruppe. Es wird beschrieben, dass es bekannt ist, dass diese Verbindungen bakterizide und fungizide Eigenschaften aufweisen.
  • JP-60-209571 und AU-A-39890/85, die beide die Priorität der US-Patentanmeldung US 590 137 in Anspruch nehmen, offenbaren Tetrahydropyrimidin und Imidazolinderivate, die als Analgetika in der Behandlung von Schmerzzuständen unterschiedlichen Ursprungs nützlich sind. Unter den in diesen Dokumenten offenbarten Verbindungen finden sich Verbindungen der allgemeinen Formel (A)(OH)C=C(R1)(B), worin A gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist, B ist gegebenenfalls substituiertes Pyrimidinyl oder Imidazolinyl und R1 ist Wasserstoff oder C1-3-Alkyl.
  • F. Eiden et al., Arch. Pharm. (Weinheim) 319, 242–251 (1986) beschreiben Reaktionen von 2-(3-Methyl-5-isoxazolyl)-1-phenylethanon. Auf Seite 245 wird die Acylierung davon mit (substituierten) Benzoylchloriden sowie die Anwesenheit von NaH beschrieben. Unter anderem wurde eine Gruppe bestimmter Hydroxyethylenderivate (22B) erhalten.
  • T. Eicher et al., Synthesis 1987, 619–627 berichten über Reaktionen von Triafulvenen mit Isonitrilen als eine einfache Synthese von Diphenyl-substituierten funktionalisierten Cyclobutenderivaten und verwandten Produkten. Unter anderem werden die Hydroxyethylenderivate 7a–d und 8a,b erhalten, siehe das Reaktionsschema auf Seite 619.
  • EP-A-706 758 offenbart marine Antibewuchsmittel der allgemeinen Formel (1) (A)(CN)C=C(OY1)(B), worin A gegebenenfalls substituiertes Thiazol-2-yl ist, B ist substituiertes Phenyl und Y1 ist ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -Z-Y2 (Z ist eine Carbonylgruppe oder Sulfonylgruppe und Y2 ist gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Niederalkyl).
  • US 4 600 712 betrifft fungizid wirksame Zusammensetzungen, die Ethylenderivate der allgemeinen Formel (Ar1)(R1)C=C(R2)(Ar2) enthalten, worin eines von Art und Ar2 eine spezifische N-heterocyclische Gruppe ist und das andere ist Halogen-substituiertes Phenyl, R1 ist Wasserstoff oder Alkyl und R2 ist unter anderem -CN. Diese Verbindungen werden als zur Steuerung von Pilzwachstum nützlich beschrieben, was sie als Bestandteile von agrochemischen Chemikalien geeignet macht.
  • US-3 337 566 offenbart β-Hydroxy-bis(heterocycloaryl)-Derivate von Acrylnitril und die Verwendung derselben als pharmazeutische Wirkstoffe in Medikamenten, die als hypoglykämische Mittel wirksam sind. In Spalte 2, Zeilen 7–14, sind Verbindungen der allgemeinen Formel Ar5-C(OH)=C(R3)-Ar6 offenbart, worin Ar5 und Ar6 gegebenenfalls durch eine Niederalkylgruppe substituiertes Pyridyl darstellen, und R3 ist Carbamyl oder Cyano. Als eine Gruppe spezifischer Ausführungsformen sind β-Hydroxy- bis(3-pyridyl)acrylnitrile, in denen die 3-Pyridylgruppen gegebenenfalls durch Methyl substituiert sein können, in Spalte 2, Zeile 25, offenbart.
  • WO98/35935, die Stand der Technik gemäss Artikel 54(3) EPÜ darstellt, offenbart Acrylnitrile der Formel Q-C(CN)=C(OR1)(X), worin Q gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Thienyl, Pyridinyl oder Benzyl ist, X ist ein substituierter Phenyl- oder Pyridinylring und R1 ist ausgewählt aus Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S(O)wR5 oder -CH2R9. Diese Verbindungen oder deren Salze werden als pestizide Wirkung zeigend beschrieben.
  • F. S. Babichev et al., Khim. Farm. Zh., 22(19), 1223–1225 (1998) beschreiben die Synthese von α-(Halogenheteroaryl)-2-azahetarylacetonitril-Derivaten und deren biologische Wirkung. In den Reaktionen auf Seite 1223 können die Ausgangsverbindungen so ausgewählt werden, dass eine Verbindung (XII) erhalten wird, die α-(3,6-Dichlorpyridazin-4-yl)-2-chinolylacetonitril darstellt.
  • OFFENBARUNG DER ERFINDUNG:
  • Zur Überwindung der oben genannten Probleme haben die hiesigen Erfinder aufmerksame Untersuchungen zur Entwicklung agrochemischer Chemikalien und Mittel zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen, die exzellente pestizide Wirkungen zeigen können, auch wenn sie in geringen Mengen verwendet werden, und die wenige negative Einflüsse auf nicht-anvisierte Organismen, wie beispielsweise Säugetiere, Fische und nützliche Insekten, aufweisen, angestellt und haben als Ergebnis herausgefunden, dass die nachfolgenden Verbindungen eine hohe Sicherheit aufweisen und exzellente pestizide Wirkungen und Wirkungen zur Verhinderung aquatischer Organismen zeigen. Auf Basis dieser Befunde haben die hiesigen Erfinder die vorliegende Erfindung erhalten.
  • Genauer werden erfindungsgemäss Ethylenderivate der Formel (I) bereitgestellt:
    Figure 00080001
    worin A und Q wie folgt definiert sind:
    • (1) Q ist Phenyl oder Naphthyl, das jeweils gegebenenfalls mit G substituiert ist, oder eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit R substituiert), ausgewählt aus Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,3,4-Tetrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,3,5-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,2,4,5-Tetrazinyl, Pyrazolinyl, Imidazolinyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Thiazolinyl, Imidazolinon, Imidazolidindion, 3(2H)-Pyridazinon, Benzothiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Benzoxazolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Phthalazinyl, Cinnolinyl und Chinazolinyl; und A ist eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Pyrrolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyrazalyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,3,4-Tetrazolyl, Pyrazinyl, 1,3,5-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, Pyrazolinyl, Imidazolinyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Thiazolinyl, 3(2H)-Pyridazinon, Benzothiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Benzoxazolyl, Chinoxalinyl, Phthalazinyl, Cinnolinyl und Chinazolinyl;
    • (2) Q ist eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit R substituiert), ausgewählt aus Pyrrolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, ausgenommen 2-Thiazolyl, Pyiazolyl, Imidazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,3,4-Tetrazolyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,3,5-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,2,4,5-Tetrazinyl, Pyrazolinyl, Imidazolinyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Thiazolinyl, Imidazolinon, Imidazolidindion, 3(2H)-Pyridazinon, Indazolyl, Chinoxalinyl, Phthalazinyl, Cinnolinyl und Chinazolinyl; und A ist Phenyl oder Naphthyl, jeweils gegebenenfalls mit W substituiert, oder eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Thienyl, Furyl, Imidazolyl, Pyradinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Chinolinyl und Isochinolyl;
    • (3) Q ist eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit R substituiert), ausgewählt aus Furyl und Isochinolyl; und A ist Phenyl oder Naphthyl, jeweils gegebenenfalls mit w substituiert, oder eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Imidazolyl, Pyrimidinyl und Pyridazinyl;
    • (4) Q ist Chinolyl (gegebenenfalls mit R substituiert); und A ist Phenyl oder Naphthyl, jeweils gegebenenfalls mit W substituiert, oder eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Imidazolyl und Pyrimidinyl;
    • (5) Q ist eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit R substituiert), ausgewählt aus 2-Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Triazolyl und Benzoxazolyl; und A ist Naphthyl, gegebenenfalls mit W substituiert, oder eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Thienyl, Furyl, Imidazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Chinolyl und Isochinolyl;
    • (6) Q ist Pyridinyl (gegebenenfalls mit R substituiert); und A ist Imidazolyl (gegebenenfalls mit Y substituiert);
    • (7) Q ist 1,2,4-Triazolyl (gegebenenfalls mit R substituiert); und A ist eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Thienyl, Furyl, Imidazolyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Chinolyl und Isochinolyl;
    • (8) Q ist Benzothiazolyl (gegebenenfalls mit R substituiert); und A ist Naphthyl, gegebenenfalls mit W substituiert, oder eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Furyl, Imidazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Chinolyl und Isochinolyl;
    • (9) Q ist Benzimidazolyl (gegebenenfalls mit R substituiert); und A ist Naphthyl, gegebenenfalls mit W substituiert, oder eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Imidazolyl und Isochinolyl;
    • (10) Q ist Phenyl, gegebenenfalls mit G substituiert; und A ist Pyridazinyl, gegebenenfalls mit Y substituiert;
    • (11) Q ist Naphthyl, gegebenenfalls mit G substituiert; und A ist eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Thienyl, Imidazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Chinolyl und Isochinolyl; oder
    • (12) Q ist Thienyl, gegebenenfalls mit R substituiert; und A ist Naphthyl, gegebenenfalls mit W substituiert, oder eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Imidazolyl, Pyrimidinyl und Pyridazinyl;
  • B ist H, C1-4-Alkyl (gegebenenfalls substituiert mit Phenyl oder Benzoyl, die beide mit Halogen oder C1-4-Alkyl substituiert sein können), C1-4-Halogenalkyl, C2-4-Alkoxyalkyl, CH3SCH2, CH3OC2H4OCH2, Tetrahydropyranyl, (CH3)3Si, C1-4-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-4-Alkyl), -SO2CF3, C1-4-Monoalkylaminosulfonyl, C2-8-Dialkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, C2-5-Monoalkylaminothiocarbonyl, C2-5-Cyanoalkyl, C3-9-Dialkylaminothiocarbonyl, C3-9-Alkoxycarbonylalkyl, -C(=O)T1, -P(=O)T2T3, -P(=S)T2T3, ein Alkalimetallatom, ein Erdalkalimetallatom oder NHT4T5T6;
    mit der Massgabe, dass, wenn Q 2-Thiazolyl oder 2-Benzothiazolyl ist, B nicht H, ein Alkali- oder Erdalkalimetallatom oder NHT4T5T6 ist,
    G und R repräsentieren unabhängig voneinander Halogen, C1-10-Alkyl, C1-4-Alkyl, substituiert mit Phenyl (gegebenenfalls mit Halogen oder C1-4-Alkyl substituiert), C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, C1-6-Halogenalkyl, C2-6-Halogenalkenyl, C2-6-Halogenalkinyl, C3-6-Halogencycloalkyl, C3-6-Cycloalkyl (gegebenenfalls mit C1-3-Alkyl substituiert), C1-10-Alkoxy, C2-6-Alkenyloxy, C2-6-Alkinyloxy, C1-4-Halogenalkyl, C2-6-Halogenalkenyloxy, C2-6-Halogenalkinyloxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C2-6-Alkenylsulfenyl, C2-6-Alkenylsulfinyl, C2-6-Alkenylsulfonyl, C2-6-Alkinylsulfenyl, C2-6-Alkinylsulfinyl, C2-6-Alkinylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, C2-6-Halogenalkenylsulfenyl, C2-6-Halogenalkenylsulfinyl, C2-6-Halogenalkenylsulfonyl, C2-6-Halogenalkinylsulfenyl, C2-6-Halogenalkinylsulfinyl, C2-6-Halogenalkinylsulfonyl, NO2, CN, -NU1U2, OH, Naphthyl, C2-7-Alkoxycarbonyl, C2-4-Alkoxyalkyl, C2-4-Alkylcarbonyl, C2-5-Alkylcarbonyloxy, C2-5-Halogenalkylcarbonyloxy; Phenyl, Benzoyl, Pyridinyl oder Thienyl, die jeweils gegebenenfalls mit X substituiert sein können, und -N=CT7T8 (wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, können diese identisch oder voneinander verschieden sein), und die Anzahl der Substituenten G und/oder R ist 1–4 oder G und/oder R sind eine Alkylengruppe, die unter Bildung eines 5- bis 8-gliedrigen Rings an benachbarte Substitutionspositionen gebunden sind;
    G kann ferner C2-4-Cyanoalkyl, CHO, Methoxy, das mit Phenyl (gegebenenfalls mit Halogen oder C1-4-Alkyl substituiert) substituiert ist, C2-4-Halogenalkylcarbonyl, C3-7-Dialkylaminocarbonyloxy; Phenoxy oder Pyridinyloxy, jeweils mit X substituiert; oder Methylendioxy oder Halogenmethylendioxy, die an benachbarte Substituierungspositionen gebunden sind;
    R kann ferner eine Phenoxygruppe sein;
    Y ist Halogen, C1-10-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-6-Alkoxy, C2-6-Alkenyloxy, C2-6-Alkinyloxy, C1-4-Halogenalkoxy, C2-6-Halogenalkenyloxy, C2-6-Halogenalkinyloxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C2-6-Alkenylsulfenyl, C2-6-Alkenylsulfinyl, C2-6-Alkenylsulfonyl, C2-6-Alkinylsulfenyl, C2-6-Alkinylsulfinyl, C2-6-Alkinylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, C2-6-Halogenalkenylsulfenyl, C2-6-Halogenalkenylsulfinyl, C2-6-Halogenalkenylsulfonyl, C2-6-Halogenalkinylsulfenyl, C2-6-Halogenalkinylsulfinyl, C2-6-Halogenalkinylsulfonyl, NO2, CN, -NU1U2, OH, C2-7-Alkoxycarbonyl, C2-4-Alkoxyalkyl, C2-5-Alkylcarbonyloxy, C2-5-Halogenalkylcarbonyloxy, C3-7-Dialkylaminocarbonyloxy, gegebenenfalls mit X substituiertes Phenyl und -N=CT7T8 (wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, können diese identisch oder voneinander verschieden sein), und die Anzahl der Substituenten Y ist 1–4; oder Y ist eine Alkylengruppe, die unter Bildung eines 5- bis 8-gliedrigen Rings an benachbarte Substituierungspositionen gebunden ist;
    W ist Halogen, C1-6-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Halogenalkenyl, C2-4-Alkenyloxy, C2-4-Halogenalkenyloxy, C2-4-Alkenylsulfenyl, C2-4-Alkenylsulfinyl, C2-4-Alkenylsulfonyl, C2-4-Halogenalkenylsulfenyl, C2-4-Halogenalkenylsulfinyl, C2-4-Halogenalkenylsulfonyl, C2-4-Alkinyl, C2-4-Halogenalkinyl, C2-4-Alkinyloxy, C2-4-Halogenalkinyloxy, C2-4-Alkinylsulfenyl, C2-4- Alkinylsulfinyl, C2-4-Alkinylsulfonyl, C2-4-Halogenalkylsulfenyl, C2-4-Halogenalkinylsulfinyl, C2-4-Halogenalkinylsulfonyl, NO2, CN, Formyl, C2-6-Alkoxycarbonyl, C2-6-Alkylcarbonyl, C2-6-Hahogenalkylcarbonyl, C2-6-Alkylcarbonyloxy oder -NU1U2 (wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, können diese identisch oder voneinander verschieden sein), und die Anzahl der Substituenten W ist 1–4;
    T1 ist C1-20-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C3-6-Halogencycloalkyl; C1-4-Alkyl, Cycloalkyl oder C2-4-Alkenyl, jeweils substituiert mit Phenyl (gegebenenfalls mit Halogen oder C1-4-Alkyl substituiert), C3-6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-3-Alkyl, mit Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-4-Alkyl) und C1-4-Alkyl substituiertes Cyclopropyl, mit Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-4-Alkoxy) und Halogen substituiertes C3-4-Cycloalkyl, mit C2-4-Alkenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen) und C1-4-Alkyl substituiertes Cyclopropyl, C1-12-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C2-5-Alkenyloxy, C3-6-Cycloalkoxy, gegebenenfalls substituiert mit C1-3-Alkyl, Benzyloxy, C2-5-Alkoxycarbonyl, -NU1U2, Phenylamino; oder Phenylphenoxy, Phenylthio, Naphthyl oder ein 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring, ausgewählt aus Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,3,4-Tetrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,3,5-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, Pyrazolinyl, Imidazolinyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Thiazolinyl und 3(2H)-Pyridazinon, jeweils mit X substituiert;
    T2 und T3 stellen jeweils unabhängig OH, Phenyl, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy oder C1-4-Alkylsulfenyl dar;
    T4, T5 und T6 stellen jeweils unabhängig voneinander H, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkenyl, C3-6-Cycloalkyl (gegebenenfalls substituiert mit C1-3-Alkyl) oder Benzyl dar, oder zwei beliebige aus T4, T5 und T6 können zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine 5- bis 8-gliedrige cyclische Gruppe darstellen, die gegebenenfalls Sauerstoff-, Stickstoff- und/oder Schwefelatome enthalten kann;
    X ist Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C2-5-Alkenylsulfenyl, C2-5-Alkenylsulfinyl, C2-5-Alkenylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, NO2, CN, CHO, OH, -NU1U2, Phenyl, Phenoxy oder C2-5-Alkoxycarbonyl (wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, können diese identisch oder voneinander verschieden sein), und die Anzahl der Substituenten X ist jeweils 1–5;
    T7 und T8 sind unabhängig voneinander H, Phenyl, Benzyl oder C1-6-Alkyl, oder T7 und T8 können zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 8-gliedrigen Ring bilden; und
    U1 und U2 sind jeweils unabhängig voneinander H, C1-6-Alkyl, C2-5-Alkylcarbonyl, Phenyl oder Benzyl, oder U1 und U2 können zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 8-gliedrigen Ring bilden.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind diejenigen, die in den anliegenden abhängigen Ansprüchen 2 bis 9 definiert sind.
  • Ferner wird erfindungsgemäss eine agrochemische Zusammensetzung bereitgestellt, die als aktiven Bestandteil mindestens ein Ethylenderivat der oben genannten allgemeinen Formel (I) umfasst.
  • ERFINDUNGSGEMÄSSE AUSFÜHRUNGSFORMEN:
  • Die Gruppe -C(CN)=C(OB)- der erfindungsgemässen Verbindungen (I) schliesst die beiden Isomere der E-Form und der Z-Form ein, die beide in den erfindungsgemässen Umfang eingeschlossen sind. Es ist ersichtlich, dass die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) in dem Fall, dass der Substituent B ein Wasserstoffatom ist, als Tautomere vorliegen, die wie folgt dargestellt werden können:
  • Figure 00170001
  • Obwohl die Verbindungen (I) im wesentlichen in der Enolform (1') vorliegen, können sie unter bestimmten Bedingungen auch in der Tautomerform (2) vorliegen. Es ist verständlich, dass die vorliegende Erfindung alle drei Tautomere und deren Mischungen einschliesst.
  • Nachfolgend werden bevorzugte Ausführungsformen von Q, A, B, G, R, R1, Y, Y1, Y2, W, R, Z, T1, T2, T3, T4, T5, T6, T7, T8, U1, U2, m, n, p und q beschrieben.
  • Die heterocyclische Gruppe für Q, A und B kennzeichnet die folgenden Bedeutungen.
  • Insbesondere ist Thienyl Thiophen-2-yl oder Thiophen-3-yl; Furyl ist Furan-2-yl oder Furan-3-yl; Pyrrolyl ist Pyrrol-1-yl, Pyrrol-2-yl oder Pyrrol-3-yl; Oxazolyl ist Oxazol-2-yl, Oxazol-3-yl, Oxazol-4-yl oder Oxazol-5-yl; Thiazolyl ist Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl oder Thiazol-5-yl; Imidazolyl ist Imidazol-1-yl, Imidazol-2-yl oder Imidazol-4-yl; Isoxazolyl ist Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl oder Isoxazol-5-yl; Isothiazolyl ist Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl oder Isothiazol-5-yl; Pyrazolyl ist Pyrazol-1-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-4-yl oder Pyrazol-5-yl; 1,3,4-Oxadiazolyl ist 1,3,4-Oxadiazol-2-yl; 1,3,4-Thiadiazolyl ist 1,3,4-Thiadiazol-2-yl; 1,2,4-Oxadiazolyl ist 1,2,4-Oxadiazol-3-yl oder 1,2,4-Oxadiazol-5-yl; 1,2,4-Thiadiazolyl ist 1,2,4-Thiadiazol-3-yl oder 1,2,4-Thiadiazol-5-yl; 1,2,4-Triazolyl ist 1,2,4-Triazol-1-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl oder 1,2,4-Triazol-4-yl; 1,2,3-Thiadiazolyl ist 1,2,3-Thiadiazol-4-yl oder 1,2,3-Thiadiazol-5-yl; 1,2,3-Triazolyl ist 1,2,3-Triazol-1-yl, 1,2,3-Triazol-2-yl oder 1,2,3-Triazol-4-yl; 1,2,3,4-Tetrazolyl ist 1,2,3,4-Tetrazol-1-yl, 1,2,3,4-Tetrazol-2-yl oder 1,2,3,4-Tetrazol-5-yl; Pyridinyl ist Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl oder Pyridin-4-yl; Pyrimidinyl ist Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl oder Pyrimidin-5-yl; Pyrazinyl ist Pyrazin-2-yl; Pyridazinyl ist Pyridazin-3-yl oder Pyridazin-4-yl; 1,3,5-Triazinyl ist 1,3,5-Triazin-2-yl; 1,2,4-Triazinyl ist 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,2,4-Triazin-5-yl oder 1,2,4-Triazin-6-yl; 1,2,4,5-Tetrazinyl ist 1,2,4,5-Tetrazin-3-yl; Pyrazolinyl ist 3-Pyrazolin-1-yl, 3-Pyrazolin-3-yl, 3-Pyrazolin-4-yl oder 3-Pyrazolin-5-yl; Imidazolinyl ist 1-Imidazolin-3-yl, 1-Imidazolin-2-yl, 1-Imidazolin-4-yl oder 4-Imidazolin-2-yl; Oxazolinyl ist 2-Oxazolin-2-yl, 2-Oxazolin-4-yl oder 2-Oxazolin-5-yl; Isoxazolinyl ist 2-Isoxazolin-3-yl, 2-Isoxazolin-4-yl oder 2-Isoxazolin-5-yl; Thiazolinyl ist 2-Thiazolin-2-yl, 2-Thiazolin-4-yl oder 3-Thiazolin-2-yl; Imidazolidinonyl ist Imidazolidin-2-on-1-yl; Imidazolinonyl ist 2-Imidazolinon-1-yl und 3(2H)-Pyridazinon-yl ist 3(2H)-Pyridazinon-2-yl, 3(2H)-Pyridazinon-4-yl, 3(2H)-Pyridazinon-5-yl oder 3(2H)-Pyridazinon-6-yl.
  • Den bevorzugten Umfang von Q kennzeichnen die folgenden Gruppen.
  • QI: Phenyl, Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,3,4-Tetrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,3,5-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,2,4,5-Tetrazonyl.
  • QII: Phenyl, Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,3,4-Tetrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl.
  • QIII: Phenyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, 1,2,3-Triazolyl.
  • QIV: Phenyl.
  • QV: Oxazolyl.
  • QVI: Thiazolyl.
  • QVII: Pyrazolyl.
  • QVIII: Pyrimidinyl.
  • QIX: 1,2,3-Triazolyl.
  • Den bevorzugten Umfang von A kennzeichnen die folgenden Gruppen.
  • AI: Phenyl, Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,3,4-Tetrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,3,5-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl.
  • AII: Phenyl, Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl.
  • AIII: Phenyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl.
  • AIV: Thiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl.
  • AV: Thiazolyl.
  • AVI: Pyrazolyl.
  • AVII: Pyridinyl.
  • Den bevorzugten Umfang von B kennzeichnen die folgenden Gruppen.
  • BI: H, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C2-4-Alkoxyalkyl, CH3OC2H4OCH2, C1-4-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-4-Alkyl, -SO2CF3, C2-8-Dialkylaminosulfonyl, C3-8-Dialkylaminothiocarbonyl, C3-9-Alkoxycarbonylalkyl, -C(=O)T1, -P(=O)T2T3, -P(=S)T2T3, Alkalimetall, Erdalkalimetall oder NHT4T5T6.
  • BII: H, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C2-4-Alkoxyalkyl; CH3OC2H4OCH2, C1-4-Alkylsulfonyl, -SO2CF3, -C(=O)T1, Alkalimetall, Erdalkalimetall oder NHT4T5T6.
  • BIII: H, C2-4-Alkoxyalkyl, C1-4-Alkylsulfonyl, -SO2CF3, -C(=O)T1, Alkalimetall, Erdalkalimetall, NHT4T5T6.
  • BIV: C2-4-Alkoxyalkyl, C1-4-Alkylsulfonyl, -SO2CF3, -C(=O)T1, Alkalimetall, Erdalkalimetall oder NHT4T5T6.
  • Den bevorzugten Umfang von G kennzeichnen die folgenden Gruppen.
  • GI: Substituenten, die frei ausgewählt sind aus Halogen, C1-6-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl, C1-4-Halogenalkyl, C2-4-Halogenalkyl, C2-4-Halogenalkinyl, C3-6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-3-Alkyl, C1-6-Alkoxy, C2-4-Alkenyloxy, C2-4-Alkinyloxy, C1-4-Halogenalkoxy, C2-4-Halogenalkenyloxy, C2-4-Halogenalkinyloxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C2-4-Alkenylsulfenyl, C2-4-Alkenylsulfinyl, C2-4-Alkenylsulfonyl, C2-4-Alkinylsulfenyl, C2-4-Alkinylsulfinyl, C2-4-Alkinylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, C2-4-Halogenalkenylsulfenyl, C2-4-Halogenalkenylsulfinyl, C2-4-Halogenalkenylsulfonyl, C2-4-Halogenalkinylsulfenyl, C2-4-Halogenalkinylsulfinyl, C2-4-Halogenalkinylsulfonyl, NO2, CN, -NU1U2, Methoxy, substituiert mit Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-4-Alkyl, C2-6-Alkoxycarbonyl, C2-4-Alkoxyalkyl, C2-4-Alkylcarbonyl, C2-4-Halogenalkylcarbonyl, C2-5-Alkylcarbonyloxy, C2-5-Halogenalkylcarbonyloxy, C3-7-Dialkylaminocarbonyloxy, gegebenenfalls durch Z substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Z substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch Z substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls durch Z substituiertes Pyridyl und gegebenenfalls durch Z substituiertes Pyridyloxy (mit der Massgabe, dass, wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, diese Substituenten identisch oder voneinander verschieden sein können), und die Anzahl der Substituenten G beträgt 1, 2, 3 oder 4, oder G ist eine Alkylengruppe, die an die angrenzende Substitutionsposition unter Bildung eines 5-, 6-, 7- oder 8-gliedrigen Rings gebunden ist.
  • GII: Substituenten, die frei ausgewählt sind aus Halogen, C1-6-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl, C1-4-Halogenalkyl, C3-6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-3-Alkyl, C1-5-Alkoxy, C2-4-Alkenyloxy, C2-4-Alkinyloxy, C1-4-Halogenalkoxy, C2-4-Halogenalkenyloxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C2-4-Alkenylsulfenyl, C2-4-Alkenylsulfinyl, C2-4-Alkenylsulfonyl, C2-4-Alkinylsulfenyl, C2-4-Alkinylsulfinyl, C2-4-Alkinylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, C2-4-Halogenalkenylsulfenyl, C2-4-Halogenalkenylsulfinyl, C2-4-Halogenalkenylsulfonyl, Methoxy, substituiert mit Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-4-Alkyl, C2-6-Alkoxycarbonyl, C2-5-Alkylcarbonyloxy, C2-5-Halogenalkylcarbonyloxy, gegebenenfalls durch Z substituiertes Phenoxy, und gegebenenfall's durch Z substituiertes Pyridyloxy (mit der Massgabe, dass die Anzahl der Substituenten zwei oder mehr ist, diese Substituenten können identisch oder voneinander verschieden sein), und die Anzahl der Substituenten G ist 1, 2 oder 3.
  • GIII: Substituenten, die frei ausgewählt sind aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C3-6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy, C2-4-Alkenyloxy, C2-4-Alkinyloxy, C1-4-Halogenalkoxy, C2-4-Halogenalkenyloxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C2-4-Alkenylsulfenyl, C2-4-Alkenylsulfinyl, C2-4-Alkenylsulfonyl, C2-4-Alkinylsulfenyl, C2-4-Alkinylsulfinyl, C2-4-Alkinylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, C2-4-Halogenalkenylsulfenyl, C2-4-Halogenalkenylsulfinyl, C2-4-Halogenalkenylsulfonyl, Methoxy, substituiert mit Phenyl, das gegebenenfalls substituiert ist mit Halogen oder C1-4-Alkyl, C2-6-Alkoxycarbonyl, C2-5-Alkylcarbonyloxy, gegebenenfalls durch Z substituiertes Phenoxy und gegebenenfalls durch Z substituiertes Pyridyloxy (mit der Massgabe, dass, wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, diese Substituenten identisch oder voneinander verschieden sind), und die Anzahl der Substituenten G ist 1 oder 2.
  • Der bevorzugte Umfang für R wird durch die folgenden Gruppen gekennzeichnet.
  • RI: Substituenten, die frei ausgewählt sind aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-3-Alkyl, substituiert mit Phenyl, das gegebenenfalls substituiert ist mit Halogen oder C1-4-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C3-6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-3-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C2-4-Alkenyloxy, C2-4-Alkinyloxy, C1-4-Halogenalkoxy, C2-4-Halogenalkenyloxy, C2-4-Halogenalkinyloxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C2-4-Alkenylsulfenyl, C2-4-Alkenylsulfinyl, C2-4-Alkenylsulfonyl, C2-4-Alkinylsulfenyl, C2-4-Alkinylsulfinyl, C2-4-Alkinylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, C2-4-Halogenalkenylsulfenyl, C2-4-Halogenalkenylsulfinyl, C2-4-Halogenalkenylsulfonyl, NO2, CN, -NU1U2, Naphthyl, C2-4-Alkoxycarbonyl, C2-4-Alkoxyalkyl, gegebenenfalls mit X substituiertes Phenyl, gegebenenfalls mit X substituiertes Pyridyl und gegebenenfalls mit X substituiertes Thienyl (mit der Massgabe, dass, wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, diese Substituenten identisch oder voneinander verschieden sind), und die Anzahl der Substituenten R ist 1, 2 oder 3, oder R ist eine Alkylengruppe, die an die angrenzende Substitutionsposition unter Bildung eines 5-, 6-, 7- oder 8-gliedrigen Rings gebunden ist.
  • RII: Substituenten, die frei ausgewählt sind aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-3-Alkyl, substituiert mit Phenyl, das gegebenenfalls substituiert ist mit Halogen oder C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C3-6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-3-Alkyl, NO2, CN, -NU1U2, Naphthyl, C2-4-Alkoxycarbonyl, C2-4-Alkoxyalkyl, gegebenenfalls durch X substituiertes Phenyl und gegebenenfalls durch X substituiertes Pyridyl (mit der Massgabe, dass, wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, diese Substituenten identisch oder voneinander verschieden sind), und die Anzahl der Substituenten R ist 1, 2 oder 3.
  • RIII: Substituenten, die frei ausgewählt sind aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-3-Alkyl, substituiert mit Phenyl, dass gegebenenfalls substituiert ist mit Halogen oder C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C3-6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-3-Alkyl, NO2, CN, -NU1U2, Naphthyl, C2-4-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch X substituiertes Phenyl und gegebenenfalls durch X substituiertes Pyridyl (mit der Massgabe, dass, wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, diese Substituenten identisch oder voneinander verschieden sind), und die Anzahl der Substituenten R ist 1 oder 2.
  • In Abhängigkeit von der Art der heterocyclischen Gruppe, die mit R substituiert ist, kann die Anzahl der R-Gruppen unterschiedlich sein. Für die Gruppen 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl oder 1,2,3,4-Tetrazolyl ist die Anzahl von R 0 oder 1, vorzugsweise 1. Für die Gruppen Thiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, 1,3,4-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,3,5-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,2,4-Triazinyl ist die Anzahl von R eine ganze Zahl von 0–2, vorzugsweise 1 oder 2. Für die Gruppen Thienyl, Furyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl oder Pyridazinyl ist die Anzahl von R eine ganze Zahl von 0–3, vorzugsweise eine ganze Zahl von 0–2, weiter bevorzugt 1 oder 2. Für die Gruppen Pyrrolyl, Pyridinyl, Pyrazolinyl, Imidazolinyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl oder Thiazolinyl ist die Anzahl von R eine ganze Zahl von 0–4, vorzugsweise eine ganze Zahl von 0–3, weiter bevorzugt 1 oder 2.
  • Der bevorzugte Umfang für Y wird durch die folgenden Gruppen gekennzeichnet.
  • YI: Substituenten, die frei ausgewählt sind aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C2-4-Alkenyloxy, C2-4-Alkinyloxy, C1-4-Halogenalkoxy, C2-4- Halogenalkenyloxy, C2-4-Halogenalkinyloxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C2-4-Alkenylsulfenyl, C2-4-Alkenylsulfinyl, C2-4-Alkenylsulfonyl, C2-4-Alkinylsulfenyl, C2-4-Alkinylsulfinyl, C2-4-Alkinylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, C2-4-Halogenalkenylsulfenyl, C2-4-Halogenalkenylsulfinyl, C2-4-Halogenalkenylsulfonyl, C2-4-Halogenalkinylsulfenyl, C2-4-Halogenalkinylsulfinyl, C2-4-Halogenalkinylsulfonyl, NO2, CN, -NU1U2, C2-4-Alkoxycarbonyl; C2-4-Alkoxyalkyl, C2-4-Alkylcarbonyloxy, C2-4-Halogenalkylcarbonyloxy und gegebenenfalls durch X substituiertes Phenyl (mit der Massgabe, dass, wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, diese Substituenten identisch oder voneinander verschieden sind), und die Anzahl der Substituenten Y ist 1, 2 oder 3.
  • YII: Substituenten, die frei ausgewählt sind aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, NO2, CN, C2-4-Alkoxycarbonyl und mit X substituiertes Phenyl (mit der Massgabe, dass, wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, diese Substituenten identisch oder voneinander verschieden sind), und die Anzahl der Substituenten Y ist 1, 2 oder 3.
  • In Abhängigkeit von der Art der heterocyclischen Gruppe, die mit Y substituiert ist, kann die Anzahl der Y-Gruppen unterschiedlich sein. Für die Gruppen 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl oder 1,2,3,4-Tetrazolyl ist die Anzahl von Y 0 oder 1, vorzugsweise 1. Für die Gruppen Thiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, 1,3,4-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,3,5-Triazilyl, 1,2,4- Triazinyl oder 1,2,4-Triazinyl ist die Anzahl von Y eine ganze Zahl von 0–2, vorzugsweise 1 oder 2. Für die Gruppen Thienyl, Furyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl oder Pyridazinyl ist die Anzahl von Y eine ganze Zahl von 0–3, vorzugsweise eine ganze Zahl von 0–2, weiter bevorzugt 1 oder 2. Für die Gruppen Pyrrolyl, Pyridinyl, Pyrazolinyl, Imidazolinyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl oder Thiazolinyl ist die Anzahl von Y eine ganze Zahl von 0–4, vorzugsweise eine ganze Zahl von 0–3, weiter bevorzugt 1 oder 2.
  • Der bevorzugte Umfang für W wird durch die folgenden Gruppen gekennzeichnet.
  • WI: Substituenten, die frei ausgewählt sind aus Halogen, C1-6-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, C2-4-Alkenyloxy, C2-4-Halogenalkenyloxy, C2-4-Alkenylsulfenyl, C2-4-Alkenylsulfinyl, C2-4-Alkenylsulfonyl, C2-4-Halogenalkenylsulfenyl, C2-4-Halogenalkenylsulfinyl, C2-4-Halogenalkenylsulfonyl, C2-4-Alkinyloxy, C2-4-Alkinylsulfenyl, C2-4-Alkinylsulfinyl, C2-4-Alkinylsulfonyl, NO2, CN, C2-4-Alkoxycarbonyl, C2-4-Alkylcarbonyl, C2-4-Halogenalkylcarbonyl, C2-4-Alkylcarbonyloxy und -NU1U2 (mit der Massgabe, dass, wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, diese Substituenten identisch oder voneinander verschieden sind), und die Anzahl der Substituenten W ist 1, 2, 3 oder 4.
  • WII: Substituenten, die frei ausgewählt sind aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, C2-4-Alkenyloxy, C2-4-Halogenalkenyloxy, C2-4-Alkenylsulfenyl, C2-4-Alkenylsulfinyl, C2-4-Alkenylsulfenyl, C2-4-Alkinyloxy, C2-4-Alkinylsulfonyl, C2-4-Alkinylsulfinyl, C2-4-Alkinylsulfonyl, NO2 und CN (mit der Massgabe, dass, wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, diese Substituenten identisch oder voneinander verschieden sind), und die Anzahl der Substituenten W ist 1, 2 oder 3.
  • WIII: Substituenten, die frei ausgewählt sind aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, NO2 und CN (mit der Massgabe, dass, wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, diese Substituenten identisch oder voneinander verschieden sind), und die Anzahl der Substituenten W ist 1 oder 2.
  • Der bevorzugte Umfang für T1 wird durch die folgenden Gruppen gekennzeichnet.
  • T1I: C1-18-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C1-4-Alkyl, substituiert durch Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen oder C1-4-Alkyl, C3-6-Halogencycloalkyl, C3-6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert durch C1-3-Alkyl, Cycloalkyl, substituiert durch Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen oder C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, substituiert durch Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen oder C1-4-Alkyl, C1-10-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C2-6-Alkenyloxy, C3-6-Cycloalkoxy, gegebenenfalls substituiert durch C1-3-Alkyl, Benzyloxy, C2-5-Alkoxycarbonyl, -NU1U2, gegebenenfalls durch Z substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Z substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch Z substituiertes Phenylthio, Naphthyl und gegebenenfalls durch Z substituierte heterocyclische Gruppen (diese heterocyclischen Gruppen sind ausgewählt aus Thienyl-, Furyl-, Pyrrolyl-, Oxazolyl-, Isoxazolyl-, Thiazolyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, 1,3,4-Oxadiazolyl-, 1,2,4-Oxadiazolyl-, 1,3,4-Thiadiazolyl-, 1,2,4-Thiadiazolyl-, 1,2,4-Triazolyl-, 1,2,3-Thiadiazolyl-, 1,2,3-Triazolyl-, 1,2,3,4-Tetrazolyl-, Pyridinyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl-, Pyridazinyl-, 1,3,5-Triazinyl- und 1,2,4-Triazinylgruppen).
  • T1II: C1-18-Alkyl, C2-8-Alkenyl, C1-4-Halogenalkyl, C2-4-Alkoxyalkyl, C1-4-Alkyl, substituiert durch Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen oder C1-4-Alkyl, C3-6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert durch C1-3-Alkyl, Cycloalkyl, substituiert durch Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen oder C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, substituiert durch Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen oder C1-4-Alkyl, C1-10-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C2-5-Alkenyloxy, C3-6-Cycloalkoxy, Benzyloxy, C2-5-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Z substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Z substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Naphthyl und gegebenenfalls durch Z substituierte heterocyclische Gruppen (diese heterocyclischen Gruppen sind ausgewählt aus Thienyl-, Furyl-, Oxazolyl-, Thiazolyl-, Pyrazolylund Pyridinylgruppen).
  • T1III: C1-17-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C1-4-Halogenalkyl, C2-4-Alkoxyalkyl, C1-4-Alkyl, substituiert durch Phenyl, C3-6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert durch C1-3-Alkyl, Cycloalkyl, substituiert durch Phenyl, C2-4-Alkenyl, substituiert durch Phenyl, C1-8-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C2-5-Alkenyloxy, C3-6-Cycloalkoxy, Benzyloxy, C2-5-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Z substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Z substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Naphthyl, gegebenenfalls durch Z substituiertes Pyrazolyl oder gegebenenfalls durch Z substituiertes Pyridinyl.
  • Der bevorzugte Umfang von T2 wird durch die folgenden Gruppen gekennzeichnet.
  • T2I: Phenyl, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder C1-4-Alkylsulfenyl.
  • Der bevorzugte Umfang von T3 wird durch die folgenden Gruppen gekennzeichnet.
  • T3I: Phenyl, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy oder C1-4-Alkylsulfenyl.
  • Der bevorzugte Umfang von T4 wird durch die folgenden Gruppen gekennzeichnet.
  • T4I: H, C1-4-Alkyl, C3-5-Cycloalkyl oder Benzyl. Ferner ist es bevorzugt, dass zwei beliebige aus T4, T5 und T6 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls Sauerstoff-, Stickstoff- und/oder Schwefelatome aufweist.
  • Der bevorzugte Umfang von T5 wird durch die folgenden Gruppen gekennzeichnet.
  • T5I: H, C1-4-Alkyl, C3-6-Cycloalkyl oder Benzyl. Ferner ist es bevorzugt, dass zwei beliebige aus T4, T5 und T6 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls Sauerstoff-, Stickstoff- und/oder Schwefelatome aufweist.
  • Der bevorzugte Umfang von T6 wird durch die folgenden Gruppen gekennzeichnet.
  • T6I: H, C1-4-Alkyl, C3-6-Cycloalkyl oder Benzyl. Ferner ist es bevorzugt, dass zwei beliebige aus T4, T5 und T6 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls Sauerstoff-, Stickstoff- und/oder Schwefelatome aufweist.
  • Der bevorzugte Umfang von X wird durch die folgenden Gruppen gekennzeichnet.
  • XI: Substituenten, die frei ausgewählt sind aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C2-5-Alkenylsulfenyl, C2-5-Alkenylsulfinyl, C2-5-Alkenylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, NO2, CN, -NU1U2 und C2-5-Alkoxycarbonyl (mit der Massgabe, dass, wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, diese Substituenten identisch oder voneinander verschieden sind), und die Anzahl der Substituenten X ist 1, 2 oder 3.
  • XII: Substituenten, die frei ausgewählt sind aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C2-5-Alkenylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl und NO2 (mit der Massgabe, dass, wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, diese Substituenten identisch oder voneinander verschieden sind), und die Anzahl der Substituenten X ist 1, 2 oder 3.
  • XIII: Substituenten, die frei ausgewählt sind aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl und C1-4-Alkoxy (mit der Massgabe, dass, wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, diese Substituenten identisch oder voneinander verschieden sind), und die Anzahl der Substituenten X ist 1 oder 2.
  • In Abhängigkeit von der Art des mit X zu substituierenden Rings kann die Anzahl an X unterschiedlich sein. Für Phenyl ist die Anzahl von X eine ganze Zahl von 0–5, vorzugsweise eine ganze Zahl von 0–3, weiter bevorzugt eine ganze Zahl von 0–2. Für Pyridyl ist die Anzahl an X eine ganze Zahl von 0–4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, weiter bevorzugt 0 oder 1. Für Thienyl ist die Anzahl an X eine ganze Zahl von 0–3, vorzugsweise 0 oder 1.
  • Der bevorzugte Umfang von Z wird durch die folgenden Gruppen gekennzeichnet.
  • ZI: Substituenten, die frei ausgewählt sind aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C2-5-Alkenylsulfenyl, C2-5-Alkenylsulfinyl, C2-5-Alkenylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, NO2, CN, -NU1U2 und C2-5-Alkoxycarbonyl (mit der Massgabe, dass, wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, diese Substituenten identisch oder voneinander verschieden sind), und die Anzahl der Substituenten Z ist 1, 2, 3 oder 4.
  • ZII: Substituenten, die frei ausgewählt sind aus Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C2-5-Alkenylsulfenyl, C2-5-Alkenylsulfinyl, C2-5-Alkenylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl und C1-4-Halogenalkylsulfonyl (mit der Massgabe, dass, wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, diese Substituenten identisch oder voneinander verschieden sind), und die Anzahl der Substituenten Z ist 1, 2, 3 oder 4.
  • In Abhängigkeit von der Art des durch Z zu substituierenden Rings kann die Anzahl von Z unterschiedlich sein. Für Phenyl ist die Anzahl von Z eine ganze Zahl von 0–5, vorzugsweise eine ganze Zahl von 0–4, weiter bevorzugt 0, 1, 2 oder 3, noch weiter bevorzugt 0, 1 oder 2. Für Naphthyl ist die Anzahl an Z eine ganze Zahl von 0–7, vorzugsweise 0. Wenn der mit Z zu substituierende Ring eine heterocyclische Gruppe ist, kann die Anzahl der Substituenten Z auch in Abhängigkeit von der Art der heterocyclischen Gruppe unterschiedlich sein. Für die Gruppen 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl. 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,3,4-Tetrazolyl oder 1,2,3,5-Tetrazolyl ist die Anzahl an Z 0 oder 1. Für die Gruppen Thiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, 1,3,4-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,3,5-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,2,4-Triazinyl ist die Anzahl von Z eine ganze Zahl von 0–2, vorzugsweise 1 oder 2. Für die Gruppen Thienyl, Furyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl oder Pyridazinyl ist die Anzahl an Z eine ganze Zahl von 0–3, vorzugsweise eine ganze Zahl von 0–2, weiter bevorzugt 1 oder 2. Für die Gruppen Pyrrolyl, Pyridinyl, Pyrazolinyl, Imidazolinyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl oder Thiazolinyl ist die Anzahl an Z eine ganze Zahl von 0–4, vorzugsweise eine ganze Zahl von 0–2, weiter bevorzugt 1 oder 2.
  • Der bevorzugte Umfang von T7 wird durch die folgenden Gruppen gekennzeichnet.
  • T7I: H, Phenyl, Benzyl oder C1-4-Alkyl. Weiter ist es bevorzugt, dass T7 und T8 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden.
  • Der bevorzugte Umfang von T8 wird durch die folgenden Gruppen gekennzeichnet.
  • T8I: Phenyl, Benzyl oder C1-4-Alkyl. Weiter ist es bevorzugt, dass T7 und T8 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden.
  • Der bevorzugte Umfang von U1 wird durch die folgenden Gruppen gekennzeichnet.
  • U1I: H, C1-4-Alkyl oder C2-5-Alkylcarbonyl. Weiter ist es bevorzugt, dass U1 und U2 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden.
  • Der bevorzugte Umfang von U2 wird durch die folgenden Gruppen gekennzeichnet.
  • U2I: H, C1-4-Alkyl oder C2-5-Alkylcarbonyl. Weiter ist es bevorzugt, dass U1 und U2 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden.
  • Vorzugsweise ist m 1, 2 oder 3, weiter bevorzugt 1 oder 2.
  • Vorzugsweise ist n 0, 1, 2 oder 3, weiter bevorzugt 1 oder 2.
  • p ist vorzugsweise 1 oder 2.
  • Die oben genannten bevorzugten Gruppen innerhalb des Umfangs der bevorzugten Substituenten können gegebenenfalls kombiniert werden und kennzeichnen die Bereiche der erfindungsgemäss bevorzugten Verbindungen. Nachfolgend sind besonders bevorzugte Bereiche angegeben.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen, die die bevorzugten Substituenten QI, AI, BI, GI, RI, YI, WI, T1I, T2I, T3I, T4I, T5I, T6I, XI, ZI, T7I, T8I, U1I und U2I umfassen.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen, die die bevorzugten Substituenten QII, AII, BI, GI, RI, YI, WI, T1I, T2I, T3I, T4I, T5I, T6I, XI, ZI, T7I, T8I, U1I und U2I umfassen.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen, die die bevorzugten Substituenten QIII, AIII, BI, GI, RI, YI, WI, T1I, T2I, T3I, T4I, T5I, T6I, XI, ZI, T7I, T8I, U1I und U2I umfassen.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen, die die bevorzugten Substituenten QIII, AIII, BII, EIII, GII, RII, YII, WII, T1II, T2I, T3I, T4I, T5I, T6I, XII, ZII, T7I, T8I, U1I und U2I umfassen.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen, die die bevorzugten Substituenten QIII, AIII, BII, GIII, RIII, YII, WII, T1III, T2I, T3I, T4I, T5I, T6I, XIII, ZII, T7I, T8I, U1I und U2I umfassen.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen, die die bevorzugten Substituenten QIII, AIV, BIII, GIII, RIII, YII, WII, T1III, T2I, T3I, T4I, T5I, T6I, XIII, ZII, T7I, T8I, U1I und U2I umfassen.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen, die die bevorzugten Substituenten QIV, AIV, BIII, GIII, RIII, YII, WII, T1III, T2I, T3I, T4I, T5I, T6I, XIII, ZII, T7I, T8I, UII und U2I umfassen.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen, die die bevorzugten Substituenten QV, AIII, BIII, GIII, RIII, YII, WII, T1III, T2I, T3I, T4I, T5I, T6I, XIII, ZII, T7I, T8I, U1I und U2I umfassen.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen, die die bevorzugten Substituenten QVI, AIII, BIII, GIII, RIII, YII, WII, T1III, T2I, T3I, T4I, T5I, T6I, XIII, ZII, T7I, T8I, U1I und U2I umfassen.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen, die die bevorzugten Substituenten QVI, AIV, BIII, GIII, RIII, YII, WII, T1III, T2I, T3I, T4I, T5I, T6I, XIII, ZII, T7I, T8I, U1I und U2I umfassen.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen, die die bevorzugten Substituenten QVII, AIII, BIII, GIII, RIII, YII, WII, T1III, T2I, T3I, T4I, T5I, T6I, XIII, ZII, T7I, T8I, U1I und U2I umfassen.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen, die die bevorzugten Substituenten QVIII, AIII, BIII, GIII, RIII, YII, WII, T1III, T2I, T3I, T4I, T5I, T6I, XIII, ZII, T7I, T8I, U1I und U2I umfassen.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen, die die bevorzugten Substituenten QIX, AIII, BIII, GIII, RIII, YII, WII, T1III, T2I, T3I, T4I, T5I, T6I, XIII, ZII, T7I, T8I, U1I und U2I umfassen.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen, die die bevorzugten Substituenten QIII, AV, BIII, GIII, RIII, YII, WII, T1III, T2I, T3I, T4I, T5I, T6I, XIII, ZII, T7I, T8I, U1I und U2I umfassen.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen, die die bevorzugten Substituenten QIII, AVI, BIII, GIII, RIII, YII, WII, T1III, T2I, T3I, T4I, T5I, T6I, XIII, ZII, T7I, T8I, U1I und U2I umfassen.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen, die die bevorzugten Substituenten QIII, AVII, BIII, GIII, RIII, YII, WII, T1III, T2I, T3I, T4I, T5I, T6I, XIII, ZII, T7I, T8I, U1I und U2I umfassen.
  • Nachfolgend werden spezifische Beispiele für Q, A, B, G, R, R1 , Y, Y1, Y2, W, X, Z, T1, T2, T3, T4, T5, T6, T7, T8, U1 und U2 angegeben.
  • Das Halogenatom für G, R, R1, W, X, Y, Y1, Y2, Y3 und Z schliesst ein Fluoratom, Chloratom, Bromatom und Iodatom ein. Bevorzugt sind ein Fluoratom, ein Chloratom und ein Bromatom.
  • Die Alkylgruppe für B, G, R, R1, T1, T2, T3, T4, T5, T6, T7, T8, U1, U2, W, X, Y, Y1, Y2, Y3 und Z kann eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit der angegebenen Kohlenstoffatomzahl sein und schliesst beispielsweise Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, tert-Butyl-, sek-Butyl-, Pentyl-1-, Pentyl-2-, Pentyl-3-, 2-Methylbutyl-1-, 2-Methylbutyl-2-, 2-Methylbutyl-3-, 3-Methylbutyl-1-, 2,2-Dimethylpropyl-1-, Hexyl-1-, Hexyl-2-, Hexyl-3-, 1-Methylpentyl-, 2-Methylpentyl-, 3-Methylpentyl-, 4-Methylpentyl-, 1,1-Dimethylbutyl-, 1,2-Dimethylbutyl-, 1,3-Dimethylbutyl-, 2,2-Dimethylbutyl-, 2,3-Dimethylbutyl-, 3,3-Dimethylbutyl-, 1-Ethylbutyl-, 2-Ethylbutyl-, 1,1,2-Trimethylpropyl-, 1,2,2-Trimethylpropyl-, 1-Ethyl-1-methylpropyl-, 1-Ethyl-2-methylpropyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, n-Undecyl-, n-Dodecyl-, n-Tridecyl-, n-Tetradecyl-, n-Pentadecyl-, n-Hexadecyl-, n-Heptadecyl-, n-Octadecyl-, n-Nonadecyl- und n-Eicosylgruppen ein.
  • Die Alkenylgruppe für G, R, R1, T1, T4, T5, T6, Y1 und W kann eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe mit der angegebenen Kohlenstoffatomzahl sein und schliesst beispielsweise Ethenyl-, 1-Propenyl-, 2-Propenyl-, 1-Butenyl-, 2-Butenyl-, 3-Butenyl-, 1-Methyl-2-propenyl-, 2-Methyl-2-propenyl-, 1-Pentenyl-, 2-Pentenyl-, 3-Pentenyl-, 4-Pentenyl-, 1-Methyl-2-Butenyl-, 2-Methyl-2-butenyl-, 3-Methyl-2-Butenyl-, 1-Methyl-3-Butenyl-, 2-Methyl-3-butenyl-, 3-Methyl-3-butenyl-, 1,1-Dimethyl-2-propenyl-, 1,2-Dimethyl-2-propenyl-, 1-Ethyl-2-propenyl-, 1-Hexenyl-, 2-Hexenyl-, 3-Hexenyl-, 4-Hexenyl-, 5-Hexenyl-, 1-Methyl-2-pentenyl-, 2-Methyl-2-pentenyl-, 3-Methyl-2-pentenyl-, 4-Methyl-2-pentenyl-, 1-Methyl-3-pentenyl-, 2-Methyl-3-pentenyl-, 3-Methyl-3-pentenyl-, 4-Methyl-3-pentenyl-, 1-Methyl-4-pentenyl-, 2-Methyl-4-pentenyl-, 3-Methyl-4-pentenyl-, 4-Methyl-4-pentenyl-, 1,1-Dimethyl-2-butenyl-, 1,1-Dimethyl-3-butenyl-, 1,2-Dimethyl-2-butenyl-, 1,2-Dimethyl-3-butenyl-, 1,3-Dimethyl-2-butenyl-, 1,3-Dimethyl-3-butenyl-, 2,3-Dimethyl-2-butenyl-, 2,3-Dimethyl-3-butenyl-, 3,3-Dimethyl-2-butenyl-, 1-Ethyl-2-butenyl-, 1-Ethyl-3-butenyl-, 2-Ethyl-2-butenyl-, 2-Ethyl-3-butenyl-, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl- und 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl-Gruppen ein.
  • Die Alkinylgruppe für G, R, R1, Y1 und W kann eine unverzweigte oder verzweigte Alkinylgruppe mit der angegebenen Kohlenstoffatomzahl sein und schliesst beispielsweise Ethinyl-, 1-Propinyl-, 2-Propinyl-, 1-Butinyl-, 2-Butinyl-, 3-Butinyl-, 1-Methyl-2-propinyl-, 1-Pentinyl-, 2-Pentinyl-, 3-Pentinyl-, 4-Pentinyl-, 1-Methyl-2-butinyl-, 1-Methyl-3-butinyl-, 2-Methyl-3-butinyl-, Hexinyl-, 1-Methyl-3-pentinyl-, 1-Methyl-4-pentinyl-, 2-Methyl-3-pentinyl-, 2-Methyl-4-pentinyl-, 3-Methyl-4-pentinyl-, 4-Methyl-2-pentinyl-, 1,1-Dimethyl-2-butinyl-, 1,1-Dimethyl-3-butinyl-, 1,2-Dimethyl-3-butinyl-, 2,2-Dimethyl-3-butinyl-, 1-Ethyl-2-butinyl-, 1-Ethyl-3-butinyl- und 2-Ethyl-3-butinyl-Gruppen ein.
  • Die Halogenalkylgruppe für B, G, R, R1, T1, W, X, Y, Y1, Y2, Y3 und Z kann eine unverzweigte oder verzweigte Halogenalkylgruppe mit der angegebenen Kohlenstoffatomzahl sein und schliesst beispielsweise Fluormethyl-, Chlormethyl-, Brommethyl-, Fluorethyl-, Chlorethyl-, Bromethyl-, Fluor-n-propyl-, Chlor-n-propyl-, Difluormethyl-, Chlordifluormethyl-, Trifluormethyl-, Dichlormethyl-, Trichlormethyl-, Difluorethyl-, Trifluorethyl-, Trichlorethyl-, Chlordifluormethyl-, Bromdifluormethyl-, Trifluorchlorethyl-, Hexafluor-n- propyl-, Chlorbutyl-, Fluorbutyl-, Chlor-n-pentyl-, Fluor-n-pentyl-, Chlor-n-hexyl- und Fluor-n-hexyl-Gruppen ein.
  • Die C3-6-Cycloalkylgruppe, die gegebenenfalls durch eine C1-3-Alkylgruppe substituiert ist, wie sie für G, R, T1, T4, T5 und T6 beschrieben ist, schliesst beispielsweise Cyclopropyl-, 1-Methylcyclopropyl-, 2,2,3,3-Tetramethylcyclopropyl-, Cyclobutyl-, 1-Ethylcyclobutyl-, 1-n-Butylcyclobutyl-, Cyclopentyl-, 1-Methylcyclopentyl-, Cyclohexyl-, 1-Methylcyclohexyl- und 4-Methylcyclohexylgruppen ein.
  • Die C1-4-Alkylgruppe, die durch eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder einer C1-4-Alkylgruppe substituiert ist, substituiert ist, wie sie für B, G, R und T1 beschrieben ist, schliesst beispielsweise Benzyl-, 2-Chlorbenzyl-, 3-Brombenzyl-, 4-Chlorbenzyl-, 4-Methylbenzyl-, 4-tert-Butylbenzyl-, 1-Phenylethyl-, 1-(3-Chlorphenyl)ethyl-, 2-Phenylethyl-, 1-Methyl-1-phenylethyl-, 1-(4-Chlorphenyl)-1-methylethyl-, 1-(3-Chlorphenyl)-1-methylethyl-, 1-Phenylpropyl-, 2-Phenylpropyl-, 3-Phenylpropyl-, 1-Phenylpropyl-, 2-Phenylbutyl-, 3-Phenylbutyl-, 4-Phenylbutyl-, 1-Methyl-1-phenylpropyl-, 1-Methyl-2-phenylpropyl-, 1-Methyl-3-phenylpropyl-, 2-Methyl-2-phenylpropyl-, 2-(4-Chlorphenyl)-2-methylpropyl- und 2-Methyl-2-(3-methylphenyl)propyl-Gruppen ein.
  • Für T1 schliesst die C3-8-Cycloalkylgruppe, die durch eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder einer C1-4-Alkylgruppe substituiert ist, substituiert ist, beispielsweise 1-Phenylcyclopropyl-, 1-(3-Chlorphenyl)cyclopropyl-, 1-(4-Chlorphenyl)cyclopropyl-, 1-(4-Bromphenyl)cyclopropyl-, 1-(4-Fluorphenyl)cyclopropyl-, 1-(4-Ethylphenyl)cyclopropyl-, 1-(4-Propylphenyl)cyclopropyl-, 2-Phenylcyclopropyl-, 1-Phenylcyclobutyl-, 2-Phenylcyclobutyl-, 1-Phenylcyclopentyl-, 1-(4-Chlorphenyl)cyclopentyl-, 2-Phenylcyclopentyl-, 3-Phenylcyclopentyl-, 1-Phenylcyclohexyl-, 1-(3-Fluorphenyl)cyclohexyl-, 1-(4-Chlorphenyl)cyclohexyl-, 1-(4-tert-Butylphenyl)-cyclohexyl-, 2-Phenylcyclohexyl-, 3-Phenylcyclohexyl- und 4-Phenylcyclohexylgruppen ein.
  • Für T1 schliesst die Cyclopropylgruppe, die sowohl durch eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder einer C1-4-Alkylgruppe substituiert ist, als auch eine C1-4-Alkylgruppe substituiert ist, beispielsweise 2,2-Dimethyl-1-phenylcyclopropyl-, 1-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethylcyclopropyl-, 2,2-Dimethyl-3-phenylcyclopropyl-, 3-(3-Chlorphenyl)-2,2-dimethylcyclopropyl-, (4-Chlorphenyl)-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropyl-, (4-Bromphenyl(-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropyl-, 2,2-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)-cyclopropyl- und (4-tert-Butylphenyl)-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropyl-Gruppen ein.
  • Für T1 schliesst die C3-4-Cycloalkylgruppe, die durch sowohl eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder einer C1-4-Alkylgruppe substituiert ist, als auch ein Halogenatom substituiert ist, beispielsweise 2,2-Dichlor-1-phenylcyclopropyl-, 2,2-Dichlor-1-(3-chlorphenyl)cyclopropyl-, 2,2-Dichlor-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl-, 2,2-Dichlor-1-(4- ethoxyphenyl)cyclopropyl-, 2,2-Dichlor-(4-t-propyloxyphenyl)cyclopropyl-, 2,2-Dichlor-1-(4-t-butylphenyl)cyclopropyl-, 2,2-Dichlor-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclopropyl- und 1-(4-Ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorpropyl-Gruppen ein.
  • Für T1 schliesst die Cyclopropylgruppe, die sowohl durch eine C2-4-Alkenylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom und einer C1-4-Alkylgruppe substituiert ist, als auch eine C1-4-Alkylgruppe substituiert ist, beispielsweise 2,2-Dimethyl-3-(2,2-dimethylethenyl)cyclopropyl-, 3-(2,2-Dibromethenyl)-2,2-dimethylcyclopropyl-, 3-(2,2-Dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyclopropyl und 3-(2,2-Chlortrifluorethenyl)-2,2-dimethylcyclopropyl-Gruppen ein.
  • Für T1 schliesst die C3-6-Cycloalkoxygruppe, die gegebenenfalls durch eine C1-3-Alkylgruppe substituiert ist, beispielsweise Cyclopropoxy-, Cyclobutoxy-, Cyclopentoxy-, Cyclohexyloxy- und 1-Methylcyclopropoxy-Gruppen ein.
  • Für T1 schliesst die C2-4-Alkenylgruppe, die durch eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder einer C1-4-Alkylgruppe substituiert ist, beispielsweise 1-Phenylethenyl-, 2-Phenylethenyl-, 2-(2-Chlorphenyl)ethenyl-, 2-(3-Chlorphenyl)ethenyl-, 2-(4-Chlorphenyl)ethenyl-, 2-(4-Methylphenyl)ethenyl-, 2-(2,6-Difluorphenyl)ethenyl-, 2-(2,5-Dimethylphenyl)ethenyl-, 1-Methyl-2-phenylethenyl-, 2-Phenyl-1-propenyl-, 2-(4-Bromphenyl)-1-propenyl- und 2-(2,4,6-Trimethylphenyl)-1-propenyl-Gruppen ein.
  • Die Alkoxygruppe für G, R, T1, T2, T3, R1, W, X, Y, Y1, Y2 und Z kann eine unverzweigte oder verzweigte Alkoxygruppe mit der angegebenen Kohlenstoffatomzahl sein und schliesst beispielsweise Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, Isobutoxy-, sek-Butoxy-, tert-Butoxy-, n-Pentyloxy-, 1-Methylbutyloxy-, 2-Methylbutyloxy-, 3-Methylbutyloxy-, 1,1-Dimethylpropoxy-, 1,2-Dimethylpropoxy-, 2,2-Dimethylpropoxy-, 1-Ethylpropyloxy-, n-Hexyloxy-, 1-Methylpentyloxy-, 2-Methylpentyloxy-, 3-Methylpentyloxy-, 4-Methylpentyloxy-, 1,1-Dimethylbutyloxy-, 1,2-Dimethylbutyloxy-, 1,3-Dimethylbutyloxy-, 2,2-Dimethylbutyloxy-, 2,3-Dimethylbutyloxy-, 3,3-Dimethylbutyloxy-, 1-Ethylbutyloxy-, 2-Ethylbutyloxy-, 1,1,2-Trimethylpropyloxy-, 1,2,2-Trimethylpropyloxy-, 1-Ethyl-1-methylpropyloxy-, 1-Ethyl-2-methylpropyloxy-, n-Heptyloxy-, n-Octyloxy-, n-Nonyloxy- und n-Decyloxygruppen ein.
  • Die C3-6-Halogencycloalkylgruppe für G, R und T1 schliesst beispielsweise Fluorcyclopropyl-, Difluorcyclopropyl-, Chlorcyclopropyl-, Dichlorcyclopropyl-, 1-Methyl-2,2-dichlorcyclopropyl-, Chlorcyclobutyl-, Dichlorcyclobutyl-, Chlorcyclopentyl-, Dichlorcyclopentyl-, Chlorcyclohexyl-, Dichlorcyclohexyl- und Tetrafluorcyclobutylgruppen ein.
  • Die Gruppe -NU1U2 für G, R, R1, T1, W, X, Y, Y1 und Z schliesst beispielsweise Methylamino-, Ethylamino-, n-Propylamino-, Isopropylamino-, n-Butylamino-, Isobutylamino-, sek-Butylamino-, tert-Butylamino-, n-Pentylamino-, 1-Methylbutylamino-, 2-Methylbutylamino-, 3-Methylbutylamino-, 1,1-Dimethylpropylamino-, 1,2-Dimethylpropylamino-, 2,2-Dimethylpropylamino-, 1-Ethylpropylamino-, n-Hexylamino-, 1-Methylpentylamino-, 2-Methylpentylamino-, 3-Methylpentylamino-, 4-Methylpentylamino-, 1,1-Dimethylbutylamino-, 1,2-Dimethylbutylamino-, 1,3-Dimethylbutylamino-, 2,2-Dimethylbutylamino-, 2,3-Dimethylbutylamino-, 3,3-Dimethylbutylamino-, 1-Ethylbutylamino-, 2-Ethylbutylamino-, 1,1,2-Trimethylpropylamino-, 1,2,2-Trimethylpropylamino-, 1-Ethyl-1-methylpropylamino-, 1-Ethyl-2-methylpropylamino-, Dimethylamino-, Diethylamino-, Di-n-propylamino-, Diisopropylamino-, Di-n-butylamino-, Di-sek-butylamino-, Diisobutylamino-, Di-n-pentylamino-, Di-n-hexylamino-, Methylethylamino-, Methylpropylamino-, Methylisopropylamino-, Methylbutylamino-, Methyl-sek-butylamino-, Methylisobutylamino-, Methyl-tert-butylamino-, Methylpentylamino-, Methylhexylamino-, Ethylpropylamino-, Ethylisopropylamino-, Ethylbutylamino-, Ethyl-sek-butylamino-, Ethylisobutylamino-, Ethylpentylamino-, Ethylhexylamino-, Phenylamino-, Benzylamino-, N-Methylacetamido-, N-Ethylacetamido, N-Phenylacetamido- und N-Acetylacetamidogruppen ein, auf die der angegebene Bereich der diese bildende Kohlenstoffatome anzuwenden ist.
  • Die C2-5-Alkoxycarbonylgruppe für E, G, R, R1, T1, W, X, Y, Y1, Y2 und Z schliesst beispielsweise Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, n-Propoxycarbonyl-, Isopropoxycarbonyl-, n-Butoxycarbonyl-, sek-Butoxycarbonyl-, Isobutoxycarbonyl- und tert-Butoxycarbonylgruppen ein.
  • Die C1-4-Halogenalkoxygruppe für G, R, T1, W, X, Y und Z kann eine unverzweigte oder verzweigte C1-4-Halogenalkoxygruppe sein, die beispielsweise Fluormethoxy-, Difluormethoxy-, Trifluormethoxy-, Chlordifluormethoxy-, Bromdifluormethoxy-, Dichlordifluormethoxy-, Chlormethoxy-, Dichlormethoxy-, Trichlormethoxy-, Brommethoxy-, Fluorethoxy-, Chlorethoxy-, Bromethoxy-, Difluorethoxy-, Trifluorethoxy-, Tetrafluorethoxy-, Pentafluorethoxy-, Trichlorethoxy-, Trifluorchlorethoxy-, Fluorpropoxy-, Chlorpropoxy-, Brompropoxy-, Fluorbutoxy-, Chlorbutoxy-, Fluorisopropoxy- und Chlorisopropoxygruppen einschliesst.
  • Die C1-4-Alkylsulfenylgruppe für E, G, R, T2, T3, W, X, Y und Z schliesst beispielsweise Methylthio-, Ethylthio-, n-Propylthio-, Isopropylthio-, n-Butylthio-, Isobutylthio-, sek-Butylthio- und tert-Butylthiogruppen ein.
  • Die C1-4-Alkylsulfinylgruppe für E, G, R, X, W, Y und Z schliesst beispielsweise Methylsulfinyl-, Ethylsulfinyl-, n-Propylsulfinyl-, Isopropylsulfinyl-, n-Butylsulfinyl-, Isobutylsulfinyl-, sek-Butylsulfinyl- und tert-Butylsulfinylgruppen ein.
  • Die C1-4-Alkylsulfonylgruppe für B, E, G, R, W, X, Y und Z schliesst beispielsweise Methylsulfonyl-, Ethylsulfonyl-, n-Propylsulfonyl-, Isopropylsulfonyl-, n-Butylsulfonyl-, Isobutylsulfonyl-, sek-Butylsulfonyl- und tert-Butylsulfonylgruppen ein.
  • Die C2-4-Alkoxyalkylgruppe für B, G, R, R1, T1, Y, Y1 und Y2 schliesst beispielsweise C1-3-Alkoxymethyl-, C1-2-Alkoxyethyl-, Methoxyethoxyethyl- und Methoxypropylgruppen ein.
  • Die C2-4-Alkylcarbonylgruppe für E, G, R, R1, U1, U2, Y1, Y2 und W schliesst beispielsweise Acetyl-, Propionyl-, Butanoyl- und Isobutanoylgruppen ein.
  • Die C2-6-Halogenalkylcarbonylgruppe für G und W schliesst beispielsweise Chloracetyl-, Trifluoracetyl-, 3,3,3-Trifluorpropionyl- und Pentafluorpropionylgruppen ein.
  • Die C2-5-Halogenalkylcarbonyloxygruppe für G, R und Y schliesst beispielsweise Chloracetyloxy-, Trifluoracetyloxy-, 3,3,3-Trifluorpropionyloxy- und Pentafluorpropionyloxygruppen ein.
  • Die C3-7-Dialkylaminocarbonyloxygruppe für G und Y schliesst beispielsweise Dimethylaminocarbonyloxy-, Diethylaminocarbonyloxy- und Di-i-propylaminocarbonyloxy-Gruppen ein.
  • Die Naphthylgruppe für R, Y, Z und T1 schliesst beispielsweise 1-Naphthyl- und 2-Naphthylgruppen ein.
  • Die Pyridylgruppe, die gegebenenfalls durch Z substituiert ist, für G und T1 schliesst beispielsweise 2-Pyridyl-, 3-Pyridyl- und 4-Pyridylgruppen, die gegebenenfalls alle durch Z substituiert sind, ein. Bevorzugt sind 2-Pyridyl- und 3-Pyridylgruppen, die beide gegebenenfalls durch Z substituiert sind, und weiter bevorzugt ist eine 2-Pyridylgruppe, die gegebenenfalls durch Z substituiert ist.
  • Die Pyridyloxygruppe, die gegebenenfalls durch Z substituiert ist, für G und T1, schliesst beispielsweise 2-Pyridyloxy-, 3-Pyridyloxy- und 4-Pyridyloxygruppen ein, die alle gegebenenfalls durch Z substituiert sind.
  • Die gegebenenfalls durch X substituierte Pyridylgruppe für R und R1 schliesst beispielsweise 2-Pyridyl-, 3-Pyridyl- und 4-Pyridylgruppen, die alle gegebenenfalls durch Z substituiert sind, ein. Bevorzugt sind 2-Pyridyl- und 3-Pyridylgruppen, die beide gegebenenfalls durch X substituiert sind; und weiter bevorzugt ist eine 2-Pyridylgruppe, gegebenenfalls substituiert durch X.
  • Die gegebenenfalls durch X substituierte Pyridyloxygruppe für R und R1 schliesst beispielsweise 2-Pyridyloxy-, 3-Pyridyloxy- und 4-Pyridyloxygruppen, die alle gegebenenfalls durch X substituiert sein können, ein.
  • Die gegebenenfalls durch X substituierte Thienylgruppe für X und R schliesst beispielsweise 2-Thienyl- und 3-Thienylgruppen, die beide gegebenenfalls durch X substituiert sein können, ein.
  • Die gegebenenfalls durch Z substituierte Thienylgruppe für G und Y1 schliesst beispielsweise 2-Thienyl- und 3-Thienylgruppen, die beide gegebenenfalls durch Z substituiert sein können, ein.
  • Die Gruppe -N=CT7T8 für G, R, R1, Y und Y1 ist eine Alkylidenaminogruppe, eine Benzylidenaminogruppe, eine Arylidenaminogruppe oder eine Cycloalkylidenaminogruppe, einschliesslich beispielsweise Methylidenamino-, Ethylidenamino-, Propylidenamino-, Isopropylidenamino-, 4-Methyl-2-pentylidenamino-, Cyclopentylidenamino- und Cyclohexylaminogruppen.
  • Die C1-4-Alkylaminosulfonylgruppe für B schliesst beispielsweise Methylaminosulfonyl-, Ethylaminosulfonyl-, n-Propylaminosulfonyl-, Isopropylaminosulfonyl- und n-Butylaminosulfonylgruppen ein.
  • Die C2-8-Dialkylaminosulfonylgruppe für B schliesst beispielsweise Dimethylaminosulfonyl-, Diethylaminosulfonyl-, Di-n-propylaminosulfonyl-, Diisopropylaminosulfonyl- und Di-n-butylaminosulfonyl-Gruppen ein.
  • Die C2-5-Alkylaminothiocarbonylgruppe für B schliesst beispielsweise Methylaminothiocarbonyl-, Ethylaminothiocarbonyl-, n-Propylaminothiocarbonyl-, Isopropylaminothiocarbonyl- und n-Butylaminothiocarbonylgruppen ein.
  • Die C3-9-Dialkylaminothiocarbonylgruppe für B schliesst beispielsweise Dimethylaminothiocarbonyl-, Diethylaminothiocarbonyl-, Di-n-propylaminothiocarbonyl-, Diisopropylaminothiocarbonyl- und Di-n-butylaminothiocarbonylgruppen ein.
  • Die C1-4-Alkylgruppe, die mit einer Benzylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder einer C1-4-Alkylgruppe substituiert ist, substituiert ist, schliesst beispielsweise Phenacyl-, 2-Fluorphenacyl-, 3-Chlorphenacyl-, 4-Bromphenacyl-, 2-Methylphenacyl-, 3-Ethylphenacyl-, 4-i-Propylphenacyl- und 4-t-Butylphenacylgruppen ein.
  • Die Phenylsulfonylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder einer C1-4-Alkylgruppe substituiert ist, für B schliesst beispielsweise 2-Fluorphenylsulfonyl-, 4-Fluorphenylsulfonyl-, 2-Chlorphenylsulfonyl-, 4-Chlorphenylsulfonyl-, 4-Bromphenylsulfonyl-, 2,5-Dichlorphenylsulfonyl-, Pentafluorphenylsulfonyl-, 4-Methylphenylsulfonyl-, 2-Methylphenylsulfonyl-, 4-t-Butylphenylsulfonyl-, 2,5-Dimethylphenylsulfonyl-, 2,4-Dimethylphenylsulfonyl-, 2,4,6-Trimethylphenylsulfonyl- und 2,4,6-Tri-ipropylphenylsulfonyl-Gruppen ein.
  • Die C2-5-Cyanoalkylgruppe für G und B und schliesst beispielsweise Cyanomethyl-, 2-Cyanoethyl-, 3-Cyanopropyl- und 1-Cyano-1-methylethyl-Gruppen ein.
  • Die C3-9-Alkoxycarbonylalkylgruppe für B kann eine unverzweigte oder verzweigte Gruppe sein, die beispielsweise Methoxycarbonylmethyl-, Ethoxycarbonylmethyl-, n-Propoxycarbonylmethyl-, i-Propoxycarbonylmethyl-, n-Butoxycarbonylmethyl-, i-Butoxycarbonylmethyl-, t-Butoxycarbonylmethyl-, n-Hexyloxycarbonylmethyl-, n-Heptyloxycarbonylmethyl-, 1-Methoxycarbonylethyl-, 1-Ethoxycarbonylethyl-, 1-n-Butoxyethyl-, 2-Methoxycarbonylethyl-, 2-Ethoxycarbonylethyl-, 1-Methoxycarbonylpropyl-, 3-Ethoxycarbonylpropyl-, 4-Methoxycarbonylbutyl-, 6-Ethoxycarbonylhexyl-, 1-Methoxycarbonyl-1-methylethyl-, 1-Isopropoxycarbonyl-1-methylethyl- und 1-Ethoxycarbonyl-2-methylpropyl-Gruppen einschliesst.
  • Das Alkalimetall für B schliesst beispielsweise Lithium, Natrium und Kalium ein.
  • Das Erdakalimetall für B schliesst beispielsweise Magnesium; Calcium, Strontium und Barium ein. Bevorzugt sind Magnesium, Calcium und Barium.
  • Die Ammoniumgruppe für NHT4T5T6 für B schliesst beispielsweise Ammonium-, Monomethylammonium-, Dimethylammonium-, Trimethylammonium-, Diethylammonium-, Triethylammonium-, Diisopropylammonium, Diisopropylethylammonium-, Hexylmethylammonium-, Cyclopropylmethylammonium-, Cyclohexylmethylammonium-, Allylmethylammonium-, Benzylmethylammonium- und 4-Methylcyclohexylethylammonium-Gruppen ein. Zwei beliebige aus T4, T5 und T6 können zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische 5-, 6-, 7- oder 8-gliedrige Ammoniumgruppe bilden, die gegebenenfalls Sauerstoff-, Stickstoff-und/oder Schwefelatome aufweist.
  • Die Methoxygruppe, die durch eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Halogenatom oder einer C1-4-Alkylgruppe substituiert ist, substituiert ist, für G schliesst beispielsweise Benzyloxy-, 2-Chlorbenzyloxy-, 3-Chlorbenzyloxy-, 3-Chlorbenzyloxy-, 4-Chlorbenzyloxy-, 3-Methylbenzyloxy-, 4-t-Butylbenzyloxy-, 2,6-Difluorbenzyloxy- und 2-Fluor-4-Chlorbenzyloxy-Gruppen ein.
  • Die heterocyclische 5-, 6-, 7- oder 8-gliedrige Ammoniumgruppe, die gegebenenfalls Sauerstoff-, Stickstoff- und/oder Schwefelatome aufweist, die durch zwei beliebige aus T4, T5 und T6, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das diese gebunden sind, gebildet wird, schliesst beispielsweise Pyrrolidin-, Pyrazolidin-, Imidazolidin-, Oxazolidin-, Isoxazolidin-, Thiazolidin-, Piperidin-, Piperazin-, Morpholin-, Thiamorpholin-, Hexamethylenimin- und Heptamethylenimingruppen ein. Die Halogenalkylsulfenylgruppe für G, R, W, X, Y und Z kann eine unverzweigte oder verzweigte C1-4-Halogenalkylthiogruppe sein, die beispielsweise Fluormethylthio-, Ghlordifluormethylthio-, Bromdifluormethylthio-, Trifluormethylthio-, Trichlormethylthio-, 2,2,2-Trifluorethylthio-, 1,1,2,2-Tetrafluorethylthio-, Fluorethylthio-, Pentafluorethylthio- und Fluorisopropylthiogruppen einschliesst.
  • Die Halogenalkylsulfinylgruppe für G, R, W, X, Y und Z kann eine unverzweigte oder verzweigte C1-4-Halogenalkylsulfinylgruppe sein, die beispielsweise Fluormethylsulfinyl-, Chlordifluormethylsulfinyl-, Bromdifluormethylsulfinyl-, Trifluormethylsulfinyl-, 2,2,2-Trifluorethylsulfinyl-, 1,1,2,2-Tetrafluorethylsulfinyl-, Fluorethylsulfinyl-, Pentafluorethylsulfinyl- und Fluorisopropylsulfinylgruppen einschliesst.
  • Die Halogenalkylsulfonylgruppe für G, R, W, X, Y und Z kann eine unverzweigte oder verzweigte C1-4-Halogenalkylsulfonylgruppe sein, die beispielsweise Fluormethylsulfonyl-, Chlordifluormethylsulfonyl-, Bromdifluormethylsulfonyl-, Trifluormethylsulfonyl-, Trichlormethylsulfonyl-, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl-, 1,1,2,2-Tetrafluorethylsulfonyl-, Fluorethylsulfonyl-, Pentafluorethylsulfonyl- und Fluorisopropylsulfonylgruppen einschliesst.
  • Die Halogenalkenylgruppe für G, R, T1 und W kann eine unverzweigte oder verzweigte C2-4-Halogenalkenylgruppe sein, die beispielsweise 2-Chlorethenyl-, 2-Bromethenyl- und 2,2-Dichlorethenylgruppen einschliesst.
  • Die Alkenyloxygruppe für G, R, R1, T1, W, Y und Y1 kann eine unverzweigte oder verzweigte C2-4-Alkenyloxygruppe sein, die beispielsweise Allyloxy-, 2-Propenyloxy-, 2-Butenyloxy- und 2-Methyl-2-propenyloxy-Gruppen einschliesst.
  • Die Halogenalkenyloxygruppe für G, R, W und Y kann eine unverzweigte oder verzweigte C2-4-Halogenalkenyloxygruppe sein, die beispielsweise 3-Chlor-2-propenyloxy-, 3,3-Dichlor-2-propenyloxy-, 4-Chlor-2-butenyloxy-, 4,4-Dichlor-3-butenyloxy- und 4,4-Difluor-3-butenyloxy-Gruppen einschliesst.
  • Die Alkenylsulfenylgruppe für G, R, W, X, Y und Z kann eine unverzweigte oder verzweigte C2-4-Alkenylsulfenylgruppe sein, die beispielsweise Allylsulfenyl-, 2-Propenylsulfenyl-, 2-Butenylsulfenyl- und 2-Methyl-2-propenylsulfenyl-Gruppen einschliesst.
  • Die Alkenylsulfinylgruppe für G, R, W, X, Y, und Z kann eine unverzweigte oder verzweigte C2-4-Alkenylsulfinylgruppe sein, die beispielsweise Allylsulfinyl-, 2-Propenylsulfinyl-, 2-Butenylsulfinyl- und 2-Methyl-2-propenylsulfinyl-Gruppen einschliesst.
  • Die Alkenylsulfonylgruppe für G, R, W, X, Y und Z kann eine unverzweigte oder verzweigte C2-4-Alkenylsulfonylgruppe sein, die beispielsweise Allylsulfonyl-, 2-Propenylsulfonyl-, 2-Butenylsulfonyl- und 2-Methyl-2-propenylsulfonyl-Gruppen einschliesst.
  • Die Halogenalkenylsulfenylgruppe für G, R, W und Y kann eine unverzweigte oder verzweigte C2-4-Halogenalkenylsulfenylgruppe sein, die beispielsweise 3-Chlor-2-propenylsulfenyl-, 4-Chlor-2-butenylsulfenyl-, 3,3-Dichlor-2-propenylsulfenyl-, 4,4-Dichlor-3-butenylsulfenyl- und 4,4-Difluor-3-butenylsulfenyl-Gruppen einschliesst.
  • Die Halogenalkenylsulfinylgrupe für G, R, W und Y kann eine unverzweigte oder verzweigte C2-4-Halogenalkenylsulfinylgruppe sein, die beispielsweise 3-Chlor-2-propenylsulfinyl-, 3,3-Dichlor-2-propenylsulfinyl-, 4-Chlor-2-butenylsulfinyl-, 4,4-Dichlor-3-butenylsulfinyl- und 4,4-Difluor-3-butenylsulfinyl-Gruppen einschliesst.
  • Die Halogenalkenylsulfonylgruppe für G, R, W und Y kann eine unverzweigte oder verzweigte C2-4-Halogenalkenylsulfonylgruppe sein, die beispielsweise 3-Chlor-2-propenylsulfonyl-, 3,3-Dichlor-2-propenylsulfonyl-, 4-Chlor-2-butenylsulfonyl-, 4,4-Dichlor-3-butenylsulfonyl- und 4,4-Difluor-3-butenylsulfonyl-Gruppen einschliesst.
  • Die C2-4-Halogenalkinylgruppe für G, R und W schliesst beispielsweise Chlorethinyl-, Bromethinyl-, Iodethinyl-, 3-Chlor-1-propinyl- und 3-Brom-1-butinyl-Gruppen ein.
  • Die C2-4-Alkinyloxygruppe für G, R, W und Y schliesst beispielsweise 2-Propinyloxy-, 2-Butinyloxy- und 1-Methyl-2-propinyloxy-Gruppen ein.
  • Die C2-4-Halogenalkinyloxygruppe für G, R, W und Y schliesst beispielsweise 3-Chlor-2-propinyloxy-, 3-Brom-2-propinyloxy- und 3-Iod-2-propinyloxy-Gruppen ein.
  • Die C2-6-Alkinylsulfenylgruppe für G, R, W und Y schliesst beispielsweise 2-Propinylsulfenyl-, 2-Butinylsulfenyl- und 1-Methyl-2-propinylsulfenyl-Gruppen ein.
  • Die C2-6-Alkinylsulfinylgruppe für G, R, W und Y schliesst beispielsweise 2-Propinylsulfinyl-, 2-Butinylsulfinyl- und 1-Methyl-2-propinylsulfinyl-Gruppen ein.
  • Die C2-6-Alkinylsulfonylgruppe für G, R, W und Y schliesst beispielsweise 2-Propinylsulfonyl, 2-Butinylsulfonyl- und 1-Methyl-2-propinylsulfonyl-Gruppen ein.
  • Die C2-6-Halogenalkinylsulfenylgruppe für G, R, W und Y schliesst beispielsweise 3-Chlor-2-propinylsulfenyl-, 3-Brom-2-propinylsulfenyl- und 3-Iod-2-propinylsulfenyl-Gruppen ein.
  • Die C2-6-Halogenalkinylsulfinylgruppe für G, R, W und Y schliesst beispielsweise 3-Chlor-2-propinylsulfinyl-, 3-Brom-2-propinylsulfinyl- und 3-Iod-2-propinylsulfinyl-Gruppen ein.
  • Die C2-6-Halogenalkinylsulfonylgruppe für G, R, W und Y schliesst beispielsweise 3-Chlor-2-propinylsulfonyl-, 3-Brom-2-propinylsulfonyl- und 3-Iod-2-propinylsulfonyl-Gruppen ein.
  • Die C2-4-Alkylcarbonyloxygruppe für G, R, W und Y schliesst beispielsweise Acetoxy-, Propanoyloxy-, Butanoyloxy- und Isopropylcarbonyloxygruppen ein.
  • Die Benzoylgruppe für E und G, die gegebenenfalls durch X substituiert ist, schliesst beispielsweise Benzoyl-, 2-Chlorbenzoyl-, 3-Chlorbenzoyl-, 4-Chlorbenzoyl-, 4-Brombenzoyl-, 4-Fluorbenzoyl-, 3-Methylbenzoyl-, 4-Methylbenzoyl-, 4-tert-Butylbenzoyl- und 3,4-Dichlorbenzoylgruppen ein.
  • Auch bei geringer Konzentration sind die erfindungsgemässen Verbindungen wirksam in der Verhinderung verschiedener Schädlinge, einschliesslich beispielsweise sogenannter landwirtschaftlicher Insektenschädlinge, die landwirtschaftliche und gartenbauliche Nutzpflanzen und Bäume schädigen, sogenannte Nutztier-Insektenschädlinge, die auf Vieh oder Getreide leben, sogenannte Insektenschädlinge im Hygienebereich, die verschiedene negative Einflüsse auf den humanen Lebensraum, einschliesslich Häuser, aufweisen, sogenannte Lagerprodukt-Insektenschädlinge, die in Lagerhäusern gelagertes Korn schädigen, und ferner Akaride, Nematoden, Mollusken und Krustentiere, die an den gleichen Stellen leben und die gleichen Zielgruppen schädigen wie oben angegeben. Beispiele für die Insektenschädlinge, Akariden, Nematoden, Mollusken und Krustentiere, die mit den erfindungsgemässen Verbindungen vernichtet werden können, sind nachstehend angegeben, diese Aufzählung ist jedoch nicht beschränkend.
  • Insektenschädlinge aus den Lepidoptera, wie beispielsweise Reisstengelbohrer (Chilo suppressalis Walker), Reisblattfalter (Cnaphalocrocis medinalis Gueneé), grüne Reisraupe (Naranga aenescens Moore), rice skipper (Parnara guttata Bremer et Gvey), Kohlschabe (Plutella xylostella Linne), Kohleule (Mamestra brassicae Linne), grosser Kohlweissling (Pieris rapae crucivora Boisduval), Saateule (Agrotis segetum Denis et Schiffermüller), asiatischer Baumwollwurm (Spodptera litura Fabricius), Zuckerrübeneule (Spodoptera exigua Hübner), Schalenwickler (Adoxophyes sp.), orientalischer Schalenwickler (Homona magnanima Diakonoff), Pfirsichfruchtmotte (Carposina niponensis Walsingham), Pfirsichwickler (Grapholita molesta Busck), Fruchtschalenwickler (Adoxophyes orana fasciata Walsingham), Apfelminermotte (Phyllonorycter ringoniella Matsumura), Corn Earworm (Helicoverpa zea Boddie), Baumwolleule (Heliothis virescens Fabricius), Maiszünsler (Ostrinia nubilalis Hübner), Fall Armyworm (Spodoptera frugiperda J. E. Smith), Apfelwickler (Cydia pomonella Linne), amerikanischer Webebär (Hyphantria cunea Drury), usw.;
  • Insektenschädlinge aus den Hemiptera, wie beispielsweise grüne Singzikade (Nephotettix cincticeps Uhler), braune Zwergzikade (Nilaparvata lugens Stal), grüne Pfirsichlaus (Myzus persicae Sulzer), grüne Gurkenlaus (Aphis gossypii Glover), Gewächshaus-weisse Fliege (Trialeurodes vaporiorum Westwood), Süsskartoffel-weisse Fliege (Bemisia tabaci Gennadius), gelber Birnenblattsauger (Psylla pyricola Förster), Azaleenschürkäfer (Stephanitis pyrioides Scott), Arrowhead Scale (Unaspis yanonensis Kuwana), Schmierlaus (Pseudecoccus comstocki Kuwana), Red Wax Scale (Ceroplastes rubens Maskell), braunmarmorierte Stinkwanze (Halyomorpha mista Uhler), Kohlkäfer (Eurydema rugosam Motschulsky), Bettwanze (Cimex lectularius Linne) usw.;
  • Insektenschädlinge aus den Coleoptera, wie beispielsweise 28-Punkt-Maikäfer (Henosepilachna vigintioctopunctata Fabricius), Rosenkäfer (Anomala cuprea Hope), Reisrüsselkäfer (Lissohoptrus oryzophilus Kuschel), Süsskartoffelrüsselkäfer (Cylas formicarius Fabricius), Kürbisblattkäfer (Aulacophora femoralis Motschulsky), Streifenflohkäfer (Phyllotreta striolata Fabricius), weissfleckiger Bockkäfer (Anoplophora malasiaca Thomson), grüner Lindenbock (Monochamus alternatus Hope), Maiswurzelbohrer (Diabrotica spp.), Maiskäfer (Sitophilus zeamais Motschulsky), Reishüpfer (Sitophilus oryzae Linne), Kornkäfer (Sitophilus granarius Linne), rotbrauner Reismehlkäfer (Tribolium castaneum Herbst) usw.;
  • Insektenschädlinge aus den Diptera, wie beispielsweise Blattminierfliege (Liriomyzae trifolii Burgess), Wurzelfliege (Delia platura Meigen), Hessenfliege (Mayetiola destructor Say), Melonenfliege (Dacus (Zengodacus) cucurbitae Coquillett), Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis capitata Wiedemann), Hausfliege (Musca domestica Linne), Wadenstecher (Stomoxys calcitrans Linne), Schaflausfliege (Melophagus orinus), Rinderasselfliege (Hypoderm lineatum devillers), grosse Rinderasselfliege (Hypoderma bovis Linne), Schafs- und Ziegenbremse (Oestrus ovis Linné), Tsetsefliege (Golossina palpalis Robineau-Desvoidy), Steckmücke (Culex pipiens pallens Coquillett), Gelbfiebermoskito (Aedes aegypti Linne), Anopheles culicifacies) usw.;
  • Insektenschädlinge aus den Hymenoptera, wie beispielsweise Kohlblattwespe (Athalis rosae ruficornis Jakovlev), Kiefernbuschhornblatt (Neodiprion sertifer Geoffroy), Kastanienblattwespe (Apethymus kuri Takeuchi) usw.;
  • Insektenschädlinge aus den Thysanoptera, wie beispielsweise Melonenthrips (Thrips palmi Karny), Zwiebelthrips (Thrips tabaci Lindeman), kalifornischer Blütenthrips (Frankliniella occidentalis Pergande), Blütenthrips (Frankliniella intonsa Trybom), nordischer Blasenfuss (Scirtothrips dorsalis Hood) usw.;
  • Insektenschädlinge aus den Dictyoptera, wie beispielsweise rauchbraune Schabe (Periplaneta fuliginosa Serville), japanische Schabe (Periplaneta japonica Karny), deutsche Schabe (Blattella germanica Linne) usw.;
  • Insektenschädlinge aus den Orthoptera, wie beispielsweise Wanderheuschrecke (Locusta migratoria Linne), Reisheuschrecke (Oxya yezoensis Shiraki), Wüstenheuschrecke (Schistocerca gregaria Forskål) usw.;
  • Insektenschädlinge aus den Isoptera, wie beispielsweise Formosatermite (Coptotermes formosanus Shiraki), (Reticulithermes (Leucotermes) speratus Kolbe), (Odontotermes formosanus Shiraki) usw.;
  • Insektenschädlinge aus den Siphonaptera, wie beispielsweise Katzenfloh (ctenocephalides felis Bouche), Menschenfloh (Pulex irritans Linne), tropischer Rattenfloh (Xenopsylla cheopis Rothschild) usw.;
  • Insektenschädlinge aus den Mallophage, wie beispielsweise Hühnerlaus (Menacanthus stramineus Nitsch), Rinderlaus (Bovicola bovis Linne) usw.;
  • Insektenschädlinge aus den Anoplura, wie beispielsweise Langnasen-Rinderlaus (Haematopinus eurysternus Nitzsh), Schweinelaus (Haematopinus suis Linne), Kurznasen-Rinderlaus (Linognathus vituli Linne), kleine Rinderlaus (Solenopotes capillatus Enderlein) usw.;
  • Schädlinge aus den Tetranychidae, wie beispielsweise rote Zitrusspinnmilbe (Panonychus citri McGregor), Obstbaumspinnmilbe (Panonychus ulmi Kock), gemeine Spinnmilbe (Tetranychus urticae Koch), Kanzawa-Spinnmilbe (Tetranychus kanzawai Kishida) usw.;
  • Schädlinge aus den Eriophydae, wie beispielsweise rosafarbene Zitrusspinnmilbe (Aculops pelekassi Keifor), Birnenrostmilbe (Epitrimerus pyri Nalepa), Knoblauchmilbe (Aceria tulipae Keiter), rosafarbene Teemilbe (Acaphylla theae watt) usw.;
  • Schädlinge aus den Tarsonemidae, wie beispielsweise Breimilbe (Polyphagotarsonemus latus Banks), Alpenveilchenmilbe, Erdbeermilbe (Steneotarsonemus pallidus Banks) usw.;
  • Schädlinge aus den Acaridae, wie beispielsweise Schimmelmilbe, Kobramilbe, Futtermilbe (Tyrophagus putrescetiae Schrank), Zwiebelmilbe (Rhizoglyphus robini Claparede) usw.;
  • Schädlinge aus den Varroidae, wie beispielsweise Varroamilbe (Varroa jacobsoni Oudemans) usw.;
  • Schädlinge aus den Ixodidae, wie beispielsweise Rinderzecken (Boophilus microplus Canestrini), (Haemaphysalis longicornis Neumann) usw.;
  • Schädlinge aus den Sarcoptidae, wie beispielsweise gemeine Krätzmilbe (Sarcaptes scabiei Linne) usw.;
  • Nematoden, wie beispielsweise Wurzelgallennematode (Meloidogyne incognita Kofoid et White), nördliche Wurzelgallennematode (Meloidogyne hapla Chitwood), Wurzelnematode (Pratylenchus penetraus Cobb), Walnuss-Wurzelnematode (Pratylenchus vulnus Allen et Jensen), Kartoffel-Wurzelnematode (Globodera tostochiensis Wollenweber), Kiefernholznematode (Bursaphelenchus xylophilus Steiner et Buhrer) usw.;
  • Mollusken, wie beispielsweise gelbe Apfelschnecke (Pomacea canaliculata Lamarck), (Incilaria pilineata Benson), (Acusta despecta sieboldiana Pfeiffer), (Euhadra peliomphala Pfeiffer), Rollassel (Armadillidium vulgare Lareille) usw.;
  • Krustentiere, wie beispielsweise Rollassel (Armadillidium vulgare Latreille) usw.
  • Die mit den erfindungsgemässen Verbindungen zu kontrollierenden Pflanzenerkrankungen sind wie folgt:
    Blast (Pyricularia oryzae), Helminthosporium-Blattflecken (Cochliobolus miyabeanus) und Wurzelhölzerkrankheit (Rhizoctonia solani) am Reis,
    puderiger Mehltau (Erysiphe graminis f. sp. hordei, f. sp. tritici), Blattstreifenkrankheit (Pyrenophora graminae), Netzflecken (Pyrenophora teres), Fusariumbrand (Gibberella zeae), Gelbrost, schwarzer Stammrost und brauner Rost (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita und P. hordei), Schneebrand und Schneeschimmel (Typhula sp., Micronectriella nivais), loser Getreidebrand (Ustilago tritici, U. nuda), Augenflecken (Pseudocercorsporella herpotrichoides), Schuppen und Blattflecken (Rhynochosporium secalis), Sprenkelflecken (Septoria tritici) und Spelzflecken (Leptsphaeria nodorum) an Gerste und Weizen,
    Melanose (Diaphorte citri), Grind (Elsinoe fawcetti), und gemeiner Grünschimmel und Blauschimmel (Penicillium digitatum, P. italicum) an Zitrusfrüchten,
    Blütenbrand (Sclerotinia mali), Obstbaumkrebs (Valsa mali), puderiger Mehltau (Podosphaera leucotricha), Alternaria-Blattfleckenkrankheit (Alternaria mali) und Grund (Venturia inaequalis) am Apfel,
    Grind (Venturia nashicola), Schwarzflecken (Alternaria Kikuchiana) und Rost (Gymnosporangium haraeanum) an der Birne,
    Braunfäule (Sclerotinia cinerea), Grind (Cladosporium carpophilum) und Phomopsisfäule (Phomopsis sp.) am Pfirsich,
    daunenartiger Mehltau (Plasmopara viticola), Anthracnose (Elsinoe ampelina), Reifefäule (Glomerella cingulata), puderiger Mehltau (Uncinula necator) und Rost (Phakopsora ampelopsidis) an der Traube,
    Anthrachose (Gloesporium kaki), puderiger Mehltau (Phyllactinia kakicola), Angular-Blattfleckenkrankheit (Cercospora kaki) und kreisförmige Blattfleckenkrankheit (Mycosphaerella nawae) bei der Dattelpflaume,
    daunenförmiger Mehltau (Pseudoperenospora cubensis), Anthrachose (Colletotrichum lagenarium), puderiger Mehltau (Sphaerotheca fuliginea) und Gummistamm-Brand (Mycosphaerela melonis) bei Kürbisgewächsen,
    Spätbrand (Phytophthora infestans), Frühbrand (Alternaria solani) und Blattschimmel (Cladosporium fulvam) bei Tomaten,
    Braunflecken (Phomopsis vexans) und puderiger Mehltau (Erysiphe cichoracoarum) bei der Aubergine,
    Alternaria-Blattfleckenkrankheit (Alternaria japonica) und Weissflecken (Cerocosporella brassicae) bei Pflanzen aus der Familie der Cruciferen,
    Rost (Puccinia allii) bei der Winterzwiebel,
    purpurne Saatflecken (Cercospora kikuchii), Sphaceloma-Grind (Elsinoe glycines) und Topf- und Stengelbrand (Diaporthe phaseololum) bei der Sojabohne,
    Anthrachose (Collectorichum lindemuthianum) bei Gurkenbohnen,
    Blattfleckenkrankheit (Mycosphaerella personatum) und braune Blattfleckenkrankheit (Cercospora arachidicola) bei der Erdnuss,
    puderiger Mehltau (Erysiphe pisi) bei der Gartenerbse,
    Frühbrand (Alternaria solani) bei Kartoffeln,
    pulveriger Mehltau (Sphaerotheca humuli) bei Erdbeeren,
    Netzblasenbrand (Exobosidium reticulatum) und Weissgrind (Elsinoe leucospila) bei Tee,
    Braunfleckenkrankheit (Alternaria longipes), pulveriger Mehltau (Erysiphe cichoracearum) und Anthrachose (Colletotrichum tabacum) bei Tabak,
    Cercosporen-Blattfleckenkrankheit (Cercospora beticola) bei der Zuckerrübe,
    Schwarzfleckenkrankheit (Diplocarpon rosae) und pulveriger Mehltau (Sphaerotheca pannosa) der Rose,
    Blattfleckenkrankheit (Septoria chrysanthemiindici) und Rost (Puccinia horiana) bei Chrysanthemen,
    Grauschimmel (Botrytis cinerea) bei verschiedenen Nutzpflanzen, und
    Sclerotinia-Fäule (Sclerotinia sclerotiorum) bei verschiedenen Nutzpflanzen.
  • Darüber hinaus sind die erfindungsgemässen Verbindungen wirksam zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen, selbst bei extrem niedrigen Konzentrationen. Aquatische Organismen, auf die die Erfindung gerichtet ist, sind beispielsweise Schalentiere und Algen, wie beispielsweise Miesmuscheln, Entenmuschel, Tister, Süsswasserpolyp, Schwämme, Seescheiden, Seetang, Bagula, Schlammschnecken (mud pond snail), Sea Lettuce, Green Laver, Ectocarpus usw.
  • Insbesondere können die erfindungsgemässen Verbindungen verschiedene Schädlinge und phytopathogene Mikroben, beispielsweise aus den Orthoptera, Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Hymenoptera, Diptera, Temitidae und ferner Milben und Läuse selbst bei Verwendung in geringen Konzentrationen wirksam vernichten. Darüber hinaus sind die erfindungsgemässen Verbindungen wirksam in der Verhinderung der Anhaftung verschiedener aquatischer Organismen, die im Meerwasser und Süsswasser leben, an aquatischen Bauwerken usw. Andererseits enthalten die erfindungsgemässen Verbindungen nützliche Verbindungen, die wenige negative Einflüsse auf Säugetiere, Fische, Schalentiere und nützliche Insekten aufweisen.
  • Die erfindungsgemässen Verbindungen können nach den folgenden Verfahren hergestellt werden (Schema 1):
  • SCHEMA 1 Verfahren A:
    Figure 00630001
  • Verfahren B:
    Figure 00640001
  • Verfahren C:
    Figure 00640002
  • In Schema 1 haben Q, A und B die gleichen Bedeutungen wie oben definiert; L ist eine geeignete Abgangsgruppe, wie beispielsweise ein Chloratom, ein Bromatom, ein Iodatom, eine Alkoxygruppe mit 1–4 Kohlenstoffatomen, eine Phenoxygruppe, eine Alkylsulfonyloxygruppe mit 1–4 Kohlenstoffatomen, eine Benzolsulfonyloxygruppe, eine Toluolsulfonyloxygruppe, eine Phenoxygruppe, eine 1-Pyrazolylgruppe oder eine 1-Imidazolylgruppe; L' ist ein Halogenatom; und Alkyl ist eine Alkylgruppe, die vorzugsweise 1–4 Kohlenstoffatome hat.
  • Verfahren A in Schema 1 ist die Umsetzung eines Acetonitrilderivats der Formel (3) mit einem Säurechloridester oder Amid der Formel (4) oder mit einem Säureanhydrid der Formel (5), wodurch die erfindungsgemässe Verbindung (1') erhalten wird. Die erfindungsgemässe Verbindung (1') wird gegebenenfalls mit einem Alkylhalogenid, einem Alkylsulfonat, einem Trimethylsilylhalogenid, einem Sulfonylchlorid, einem Sulfamoylchlorid, einem Thiocarbamoylchlorid, einem Säurechlorid oder einem Ester der Formel (8) umgesetzt, wodurch sie in die erfindungsgemässen Verbindungen (1) umgewandelt werden. In Abhängigkeit von der Art von B in den erfindungsgemässen Verbindungen (1) wird die Verbindung (1') mit einem Dihydropyran, einem Isocyanat oder einem Thioisocyanat unter Erhalt der Verbindung (1) umgesetzt. In Verfahren A kann die Verbindung (1) direkt ohne Isolierung der Verbindung (1') erhalten werden, wenn die Verbindung der Formel (4) oder (5) in einer überschüssigen Menge verwendet wird.
  • Wenn Q über ein Stickstoffatom an die Acrylnitrilgruppe gebunden ist, können die Verbindungen (1') nach dem Verfahren B hergestellt werden. In Verfahren B wird die heterocyclische Verbindung der Formel (6) mit einem Halogencyanoketonderivat der Formel (7) umgesetzt, wodurch die erfindungsgemässen Verbindungen (1') erhalten werden.
  • Wenn A über ein Stickstoffatom an die Acrylnitrilgruppe gebunden ist, können die Verbindungen (1) nach Verfahren C hergestellt werden. Verfahren C ist die Umsetzung eines Cyanoessigsäurederivats der Formel (9) mit einer heterocyclischen Verbindung der Formel (10), wodurch die erfindungsgemässen Verbindungen (1') erhalten werden. In Abhängigkeit vom Einzelfall kann die Verbindung der Formel (9) hergestellt werden durch Umsetzung eines Acetonitrilderivats der Formel (3), beispielsweise wie es in Verfahren A verwendet wurde, mit einem Carbonsäureester in Gegenwart einer Base.
  • Je nach Einzelfall werden die Verfahren aus Schema 1 vorzugsweise in Gegenwart einer Base durchgeführt. Die verwendbaren Basen schliessen beispielsweise Alkalimetallalkoxide, wie beispielsweise Natriumethoxid, Natriummethoxid und t-Butoxykalium ein; Alkalimetallhydroxide, wie beispielsweise Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid; Alkalimetallcarbonate, wie beispielsweise Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat; organische Basen, wie beispielsweise Triethylamin, Pyridin und DBU; organische Lithiumverbindungen, wie beispielsweise Butyllithium; Lithiumamide, wie beispielsweise Lithiumdiisopropylamid und Lithiumbistrimethylsilylamid; und Natriumhydrid.
  • Die Reaktionen aus Schema 1 können in einem Lösungsmittel bewirkt werden, das gegenüber der Reaktion inert ist. Das Lösungsmittel schliesst beispielsweise niedere Alkohole ein, wie beispielsweise Methanol und Ethanol; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzol und Toluol; Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan, 1,2-Dimethoxyethan und 1,2-Diethoxyethan; halogenierte Kohlenwasserstoff, wie Methylenchlorid, Chloroform und 1,2-Dichlorethan; Amide, wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid; Acetonitril; Dimethylsulfoxid; und gemischte Lösungsmittel daraus. Je nach Einzelfall sind auch gemischte Lösungsmittel, die diese Lösungsmittel und Wasser umfassen, verwendbar. Ebenfalls abhängig vom Έinzelfall kann ein quaternäres Ammoniumsalz, wie beispielsweise Tetra-n-butylammoniumbromid als Katalysator zur Erzielung guter Ergebnisse zu dem Reaktionssystem zugegeben werden. Die Reaktionstemperatur kann frei innerhalb eines Bereichs von –30 bis 200°C eingestellt werden. Vorzugsweise liegt die Reaktionstemperatur zwischen 0 und 150°C oder zwischen 0°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, sofern verwendet. Die Base kann in einer Menge von 0,05–10 Äquivalenten, vorzugsweise 0,05–3 Äquivalenten des Reaktionssubstrats verwendet werden. Die erfindungsgemässen Verbindungen können aus den Reaktionsmischungen nach beliebigen herkömmlichen Verfahren abgetrennt werden. Wenn eine Reinigung der erfindungsgemässen Verbindungen erforderlich ist, so können sie nach beliebigen herkömmlichen Verfahren abgetrennt und gereinigt werden, beispielsweise durch Umkristallisation oder Säulenchromatografie.
  • Unter den erfindungsgemässen Verbindungen schliessen diejenigen, die ein asymmetrisches Kohlenstoffatom einschliessen, die optisch aktiven Verbindungen der (+)-Form und der (–)-Form ein.
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindungen (3), die in Schema 1 verwendet werden, sind nachfolgend angegeben. Die Verbindungen (3) können gemäss dem folgenden Schema 3 hergestellt werden.
  • SCHEMA 3
    Figure 00670001
  • Figure 00680001
    • (1) Ein Benzylhalogenid, ein Benzylalkylsulfonat, ein Benzylarylsulfonat, eine Halogenmethyl-heterocyclische Verbindung, eine Alkylsulfonyloxymethyl-heterocyclische Verbindung oder eine Arylsulfonyloxymethyl-heterocyclische Verbindung der Formel (14) wird mit einem geeigneten Cyanierungsreagens unter Erhalt der Verbindung (3) umgesetzt. Alternativ dazu wird ein Phenylessigsäurederivat oder ein heterocyclisches Essigsäurederivat in das entsprechende Amidderivat umgewandelt, das dann unter Erhalt der Verbindungen (3) dehydratisiert wird.
    • (2) Ein heterocyclisches Halogenid (15) wird mit einem Cyanoacetat (16) in Gegenwart einer Base kondensiert, wodurch eine Verbindung (17) erhalten wird, die dann hydrolysiert und decarboxyliert wird, wodurch die Verbindungen (3) erhalten werden.
    • (3) Zum Erhalt der Verbindungen (3), in denen Q über ein Stickstoffatom an die Ethylengruppe gebunden ist, wird ein heterocyclisches Derivat (6), in dem das Stickstoffatom von Q unsubstituiert ist, mit einem Halogenacetonitrilderivat in Gegenwart einer Base umgesetzt. Alternativ dazu wird die Verbindung (6) mit einer Verbindung (18) in Gegenwart einer Base umgesetzt, wodurch eine Verbindung (17) erhalten wird, wobei die Verbindung (18) erhalten wird durch Halogenierung eines Cyanoacetats, und anschliessend wird die Verbindung (17) hydrolysiert und decarboxyliert, wodurch die Verbindungen (3) erhalten werden.
  • Die in Schema 1 zu verwendenden Verbindungen (7) können hergestellt werden durch Kondensation eines Benzoesäurehalogenids oder eines heterocyclischen Carbonsäurehalogenids mit einem Cyanoacetat in Gegenwart einer Base, gefolgt von der Halogenierung des resultierenden Kondensats.
  • Die oben genannten Halogenmethyl-heterocyclischen Verbindungen, Alkylsulfonyloxymethyl-heterocyclischen Verbindungen und Arylsulfonyloxymethyl-heterocyclischen Verbindungen können aus heterocyclischen Methanderivaten oder heterocyclischen Carboxylatderivaten abgeleitet werden, die hergestellt werden nach herkömmlichen Verfahren (siehe Alan R. Katritzky und Charles W. Rees; Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Bd. 2, Bd. 3, Bd. 4, Bd. 5 oder Bd. 6). Zur Herstellung der Verbindungen (14), in denen Q ein Oxazol-4-yl- oder Thiazol-4-yl-Gruppe ist, kann ein Carbonsäureamid oder Thioamid mit 1,3-Dichlor-2-propanon umgesetzt werden.
  • Beispiele für die erfindungsgemässen Verbindungen sind nachstehend in den Tabellen 1–14 angegeben. Die Abkürzungen in diesen Tabellen haben die folgenden Bedeutungen:
    Me: Methylgruppe, Et: Ethylgruppe, Pr: Propylgruppe, Bu: Butylgruppe, Pen: Pentylgruppe, Hex: Hexylgruppe, Hep: Heptylgruppe, Oct: Octylgruppe, Non: Nonylgruppe, Dec: Decylgruppe, Ph: Phenylgruppe, n: normal, i: iso, sec: sekundär, t: tertiär, c: cyclo.
  • Figure 00700001
  • Figure 00710001
  • Figure 00720001
  • Figure 00730001
  • Figure 00740001
  • Figure 00750001
  • TABELLE 1
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  • Figure 00800001
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  • Figure 00840001
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  • TABELLE 2
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  • TABELLE 3
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  • TABELLE 4
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  • TABELLE 5
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  • TABELLE 6
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  • TABELLE 7
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  • TABELLE 8
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  • TABELLE 9
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  • TABELLE 10
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  • TABELLE 11
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  • TABELLE 12
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  • TABELLE 13
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  • Figure 02950001
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  • Figure 02970001
  • Wenn die erfindungsgemässen Verbindungen als Pestizide verwendet werden, können sie im allgemeinen mit einem geeigneten Träger vermischt werden, wie beispielsweise einem festen Träger, wie beispielsweise Ton, Talg, Bentonit, Diatomeenerde oder weissem Kohlenstoff, oder einem flüssigen Träger, wie beispielsweise Wasser, Alkoholen (z. B. Isopropanol, Butanol, Benzylalkohol, Furfurylalkohol), aromatischen Kohlenwasserstoffen (z. B. Toluol, Xylol), Ethern (z. B. Anisol), Ketonen (z. B. Cyclohexanon, Isophoron), Estern (z. B. Butylacetat), Säureamiden (z. B. N-Methylpyrrolidon) oder halogenierten Kohlenwasserstoffen (z. B. Chlorbenzol), gegebenenfalls zusammen mit anderen Zusatzstoffen, wie beispielsweise einem Tensid, Emulgator, Dispergiermittel, Eindringungshilfsmittel, Ausbreitungsmittel, Verdickungsmittel, Frostschutzmittel, Verklumpungsverhinderer und Stabilisator, und können in eine beliebige Form zur praktischen Verwendung formuliert werden, wie als beispielsweise flüssige Zubereitungen, Emulsionen, benetzbare Pulver, trockene Fliessformulierungen, Fliessformulierungen, Stäube und Granulate.
  • Wenn die erfindungsgemässen Verbindungen als Agrochemikalien verwendet werden, können sie mit anderen Herbiziden, verschiedenen Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Fungiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Synergistika, Düngern und Bodenverbesserern kombiniert werden, wenn sie zu Zubereitungen für die praktische Anwendung formuliert werden, oder während sie tatsächlich durch Aufsprühen oder dergleichen verwendet werden.
  • Insbesondere ist die Kombination aus den erfindungsgemässen Verbindungen und anderen Agrochemikalien oder Pflanzenhormonen dahingehend vorteilhaft, dass die Menge der zu verwendenden Chemikalien verringert werden kann, wodurch eine Verringerung der Kosten für die Behandlung bewirkt wird, und dass die gemischten Chemikalien synergistische Effekte unter Verbreiterung des Insektiziden Spektrums zeigen, wobei sie höhere pestizide Aktivitäten besitzen. Bei Bedarf können die erfindungsgemässen Verbindungen mit einer Mehrzahl bekannter Agrochemikalien kombiniert werden. Bezüglich der Agrochemikalien, die zur Kombination mit den erfindungsgemässen Verbindungen geeignet sind, sei beispielsweise auf die Verbindungen verwiesen, die in Farm Chemicals Handbook, 1994, beschrieben sind.
  • Die Dosis der erfindungsgemässen Verbindungen variiert in Abhängigkeit vom Anwendungsort, der Anwendungszeit, dem Anwendungsverfahren, der kultivierten Nutzpflanzen usw. Im allgemeinen kann sie zwischen 0,005 und 50 kg/ha in Einheiten der Menge des aktiven Bestandteils betragen.
  • Als nächstes werden nachfolgend Formulierungsbeispiele, die die erfindungsgemässen Verbindungen umfassen, aufgeführt, die jedoch nicht als den erfindungsgemässen Umfang beschränkend anzusehen sind. In den nachfolgenden Formulierungsbeispielen sind "Teil" oder "Teile" auf das Gewicht bezogen.
  • Figure 02990001
  • Die anderen schliessen beispielsweise einen Verklumpungsverhinderer usw. ein.
  • Figure 03000001
  • Die anderen schliessen beispielsweise ein Frostschutzmittel, ein Verdickungsmittel usw, ein.
  • Figure 03000002
  • Wenn die erfindungsgemässen Verbindungen als Mittel zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen verwendet werden, können sie in verschiedene Zubereitungen, wie beispielsweise Lackbeschichtungen, Lösungen, Emulsionen, Pellets oder Flocken, die auf verschiedene Objekte anwendbar sind, formuliert werden. In Abhängigkeit vom Ort der Anwendung, dem Gegenstand und der Form können die Zubereitungen in einer beliebigen herkömmlichen Weise, wie beispielsweise Beschichten, Aufsprühen, Eintauchen, Zugabe zu Wasser oder Installieren in Wasser, verwendet werden. Zur Herstellung von Lackbeschichtungen, Lösungen, Emulsionen und anderen sind beliebige herkömmliche Verfahren anwendbar. Neben den oben genannten Zubereitungen und Anwendungsweisen der erfindungsgemässen Verbindungen können die Verbindungen beispielsweise auch durch deren Inkorporierung in Seile oder Fasermaterialien für Fischernetze in der Stufe der Herstellung der Seile oder Fasermaterialien verwendet werden, wodurch diese die Fähigkeit erwerben, die Anhaftung aquatischer Organismen zu verhindern. Die erfindungsgemässen Mittel zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen können entweder einzeln oder in Kombination mit anderen Mitteln zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen verwendet werden.
  • Wenn die erfindungsgemässen aquatischen Anhaftungsinhibitoren in Form von Bewuchsverhinderungsbeschichtungen verwendet werden, können die erfindungsgemässen Verbindungen beispielsweise mit filmbildenden Mitteln unter Herstellung von Beschichtungen vermischt werden. Die filmbildenden Mittel schliessen Ölfirnisse, synthetische Harze, künstliche Gummis usw. ein. Bei Bedarf können Lösungsmittel, Pigmente und andere zu den Beschichtungen zugegeben werden. Zur Herstellung von Lacken ist der obere Grenzwert der Konzentration der erfindungsgemässen Verbindungen darin nicht sonderlich beschränkt, vorausgesetzt, dass die resultierenden Beschichtungen Filme ausbilden können. Sie kann jedoch 1–50 Gew.% betragen, vorzugsweise 5–20 Gew.%, relativ zu dem Gewicht der Bewuchsverhinderungsbeschichtungen.
  • Wenn die erfindungsgemässen Mittel zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen in Form von Lösungen verwendet werden, können die erfindungsgemässen Verbindungen beispielsweise in Lösungsmitteln zusammen mit filmbildenden Mitteln unter Herstellung von Lösungen aufgelöst werden. Die filmbildenden Mittel schliessen synthetische Harze, künstliche Gummis, natürliche Harze usw. ein. Die Lösungsmittel schliessen Xylol, Toluol, Kumol, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Aceton usw. ein. Bei Bedarf können Zusatzstoffe, wie Weichmacher, zu den Lösungen zugegeben werden. Zur Herstellung der Lösungen ist der obere Grenzwert der Konzentration der erfindungsgemässen Verbindungen darin nicht sonderlich beschränkt, vorausgesetzt, dass die Verbindungen unter Erhalt von Lösungen aufgelöst werden, sie kann jedoch 1–50 Gew.%, vorzugsweise 5–30 Gew.%, relativ zum Gewicht der Lösungen, betragen.
  • Wenn die erfindungsgemässen Mittel zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen in Form von Emulsionen verwendet werden, werden Tenside nach herkömmlichen Verfahren zur Herstellung von allgemeinen Emulsionen zu den erfindungsgemässen Verbindungen zugegeben, wodurch die angestrebten Emulsionen hergestellt werden. Hierbei ist der Typ der zu verwendenden Tenside nicht sonderlich beschränkt. Zur Herstellung der Emulsionen ist der obere Grenzwert der Konzentration der darin enthaltenen erfindungsgemässen Verbindungen nicht sonderlich beschränkt, vorausgesetzt, dass die Verbindungen unter Erhalt von Emulsionen emulgiert werden, sie kann jedoch 1–50 Gew.%, vorzugsweise 5–30 Gew.%, bezogen auf das Gewicht der Emulsionen, betragen.
  • Wenn die erfindungsgemässen Mittel zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen in Form von Pellets oder Flocken verwendet werden, werden die Komponenten aus den erfindungsgemässen Verbindungen und gegebenenfalls Weichmachern, Tensiden und anderen, zu einer Basis aus hydrophilen Harzen, die bei Raumtemperatur fest sind, wie beispielsweise Polyethylenglykol in einer festen Form, hinzugegeben, und die resultierenden Mischungen werden zu Pellets oder Flocken mittels Schmelzformen, Kompressionsformen oder dergleichen ausgebildet. Zur Herstellung der Pellets oder Flocken ist der obere Grenzwert der Konzentration der Verbindungen darin nicht sonderlich beschränkt, vorausgesetzt dass die Verbindungen zu Pellets oder Flocken geformt werden können, sie kann jedoch 20–95 Gew.%, vorzugsweise 30–90 Gew.%, relativ zum Gewicht der Pellets oder Flocken, betragen.
  • BESTE ERFINDUNGSGEMÄSSE AUSFÜHRUNGSFORM:
  • BEISPIELE
  • Die vorliegende Erfindung wird spezifisch unter Bezugnahme auf die folgenden Synthesebeispiele, Formulierungsbeispiele und Testbeispiele dargestellt.
  • SYNTHESEBEISPIEL 1
  • Synthese von 2-{3-(2,6-Difluorphenyl)pyrazol-1-yl}-3-(1-methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl)-3-hydroxyacrylnitril (Verbindung Nr. 1–40):
    • (1) 3,0 g 3-(2,6-Difluorphenyl)pyrazol wurden in 20 ml Acetonitril aufgelöst und 2,52 g Chloracetonitril und 4,61 g Kaliumcarbonat wurden bei Raumtemperatur zugegeben und dann wurde unter Rückfluss für 5 Stunden erwärmt. Nach dem Abdestillieren des Acetonitrils unter reduziertem Druck wurde Ethylacetat zu dem Rest hinzugegeben, der dann mit einer geringen Menge Wasser gewaschen wurde. Die organische Schicht wurde über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck abdestilliert. Das zurückbleibende Produkt wurde aus einem gemischten Lösungsmittel aus Isopropylether und Diethylether umkristallisiert, wodurch 1,74 g 1-Cyanomethyl-3-(2,6-difluorphenyl)pyrazol erhalten wurden.
    • (2) Eine Lösung von 0,5 g 1-Cyanomethyl-3-(2,6-difluorphenyl)pyrazol, die in 10 ml THF aufgelöst waren, wurden tropfenweise zu einer Suspension von 0,15 g 55 %-igem Natriumhydrid in 10 ml THF bei 50°C hinzugegeben. Nach 30-minütigem Rühren des resultierenden Produkts wurde eine Lösung von 0,67 g 1-(1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-carbonyl)pyrazol, gelöst in 10 ml THF, tropfenweise bei 50°C zugegeben, und dann wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in Wasser gegossen, dass mit Ethylacetat extrahiert und mit einer geringen Menge Wasser gewaschen. Das resultierende Produkt wurde über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck abdestilliert. Das zurückbleibende Produkt wurde aus einem gemischten Lösungsmittel aus Isopropylether/Ethylacetat = 3 : 1 umkristallisiert, wodurch 0,52 g 2-{3-(2,6-Difluorphenyl)-pyrazol-1-yl}-3-(1-methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl)-3-hydroxyacrylnitril erhalten wurden.
  • SYNTHESEBEISPIEL 2
  • Synthese von 3-[1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl)-2-(2-phenylthiazol-4-yl)-3-hydroxyacrylnitril (Verbindung Nr. II-1):
    • (1) 2,33 g Thiobenzamid wurden in 20 ml trockenem Methanol aufgelöst und 2,16 g 1,3-Dichloraceton wurden bei Raumtemperatur zugegeben, und dann wurde unter Rückfluss für 1 Stunde erhitzt. Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck abdestilliert und zu dem zurückbleibenden Produkt wurde Eiswasser zugegeben, und dann wurde mit einer wässrigen Natriumhydrogencarbonatlösung neutralisiert. Das resultierende Produkt wurde mit Ethylacetat extrahiert, mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet, und dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck abdestilliert. Das zurückbleibende Produkt wurde mittels Silicagel-Säulenchromatografie gereinigt, wodurch 2,03 g 4-Chlormethyl-2-phenylthiazol aus der Fraktion erhalten wurden, die mit Chloroform/n-Hexan = 1 : 2 eluiert wurde.
    • (2) 1,39 g 4-Chlormethyl-2-phenylthiazol wurden in 10 ml Acetonitril aufgelöst, und 0,65 g Kaliumcyanid und 0,05 g Dibenzo-18-krone-6-ether wurden bei Raumtemperatur zugegeben und dann wurde unter Rückfluss für 10 Stunden erhitzt. Nach Rückkehr der Temperatur auf Raumtemperatur wurde Ethylacetat zu der resultierenden Mischung zugegeben, und der unlösliche Feststoff wurde durch Filtration abgetrennt. Die resultierende Ethylacetatlösung wurde mit gesättigter Kochsalzlösung und Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck abdestilliert. Das zurückbleibende Produkt wurde mittels Silicagel-Säulenchromatografie gereinigt, wodurch 0,98 g 4-Cyanomethyl-2-phenylthiazol aus der Fraktion, die mit Chloroform eluiert wurde, erhalten wurden.
    • (3) 0,72 g 4-Cyanomethyl-2-phenylthiazol wurden in 10 ml trockenem THF aufgelöst und 4,6 ml n-Butyllithium (1,56 M Hexanlösung) wurden tropfenweise bei –60°C oder darunter in einer Argonatmosphäre zugegeben. Nach 20-minütigem Rühren des resultierenden Produkts bei –60°C oder darunter wurden 0,84 g 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-carbonylchlorid, aufgelöst in 3 ml trockenem THF, tropfenweise bei –60°C oder darunter zugegeben. Dann wurde das resultierende Produkt langsam erwärmt und für 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in Eiswasser gegossen, mit verdünnter Salzsäure angesäuert, mit Ethylacetat extrahiert und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Das resultierende Produkt wurde über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck abdestilliert. Das zurückbleibende Produkt wurde mittels Silicagel-Säulenchromatografie gereinigt, wodurch das angestrebte Produkt aus der Fraktion erhalten wurde, die mit Chloroform eluiert wurde. Das resultierende Produkt wurde kristallisiert und mit Diethylether gewaschen, wodurch 0,86 g 3-(1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl)-2-(2-phenylthiazol-4-yl)-3-hydroxyacrylnitril erhalten wurden.
  • SYNTHESEHEISPIEL 3
  • Synthese von 3-(1-Methyl-3-trifluormethyl-5-chlorpyrazol-4-yl)-2-(4-tert-butylthiazol-2-yl)-3-pivaloyloxyacrylnitril (Verbindung Nr. III-6, III-15):
  • 0,5 g 3-(1-Methyl-3-trifluormethyl-5-chlorpyrazol-4-yl)-2-(4-tert-butylthiazol-2-yl)-3-hydroxyacrylnitril und 0,14 g Triethylamin wurden zu 15 ml THF bei Raumtemperatur zugegeben und unter Erhalt einer gleichförmigen Lösung gerührt. 0,16 g Pivaloylchlorid wurden tropfenweise unter Kühlen mit Eis zu der Lösung hinzugegeben, dann wurde langsam erwärmt und für 8 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in Eiswasser gegossen, mit Ethylacetat extrahiert und dreimal mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Nach Trocknen über Natriumsulfat wurde das resultierende Produkt durch eine kurze, mit Silicagel gefüllte Säule geschickt. Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck abdestilliert und das zurückbleibende Produkt der Silicagel-Dünnschichtchromatografie (Entwicklungslösungsmittel : Chloroform) unterworfen, wodurch 0,16 g 3-(1-Methyl-3-trifluormethyl-5-chlorpyrazol-4-yl)-2-(4-tertbutylthiazol-2-yl)-3-pivaloyloxyacrylnitril (III-6) und 0,35 g des geometrischen Isomers (III-15) erhalten wurden.
    Verbindung Nr. (III-6):
    1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1,18 (9H, s), 1,32 (9H, s), 3,85 (3H, s), 6,88 (1H, s)
    Verbindung Nr. (III-15):
    1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1,33 (9H, s), 1,39 (9H, s), 3,94 (3H, s) , 7,03 (1H, s)
  • REFERENZBEISPIEL 1
  • Synthese von 1-Methyl-3-trifluormethyl-5-chlorpyrazol-4-carbonsäure:
    • (1) 21,35 g Phosphoroxychlorid wurden tropfenweise zu 4,72 g DMF bei 10°C oder darunter zugegeben. Nach Rückkehr der Temperatur der Reaktionslösung auf Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung für 1 Stunde gerührt und dann wurden 10,71 g 1-Methyl-3-trifluormethyl-5-pyrazolon zugegeben. Die resultierend Mischung wurde auf 110°C erhitzt und für 7 Stunden gerührt. Nach Abkühlen auf 70°C durch Stehenlassen wurde die Reaktionsmischung in Eiswasser gegossen. Nachdem der pH-Wert der Lösung durch Zugabe einer wässrigen Natriumhydroxidlösung auf etwa 4 eingestellt worden war, wurden die ausgefällten Kristalle durch Filtration abgetrennt und getrocknet, wodurch 10,55 g 1-Methyl-3-trifluormethyl-5-chlorpyrazol-4-carbaldehyd erhalten wurden.
    • (2) 8,88 g 1-Methyl-3-(tert-trifluormethyl-5-chlorpyrazol-4-carbaldehyd und 7,24 g Kaliumpermanganat wurden zu einer wässrigen Lösung von 0,32 g Kaliumhydroxid in 85 ml Wasser bei Raumtemperatur zugegeben. Nach dem Erwärmen auf 60°C wurde die resultierende Mischung für 2 Stunden gerührt. Als nächstes wurde die Temperatur der Mischung auf Raumtemperatur zurückgeführt und der Feststoff wurde durch Filtration abgetrennt. Das resultierende Filtrat wurde mit einer wässrigen Salzsäurelösung angesäuert und ausgefällte Kristalle wurden durch Filtration entfernt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die so erhaltenen Kristalle wurden zu 150 ml Chloroform zugegeben unter Rückfluss erhitzt und der unlösliche Feststoff wurde durch Filtration während des Erwärmens entfernt. Das Chloroform wurde unter reduziertem Druck abdestilliert und es wurden 6,24 g 1-Methyl-3-trifluormethyl-5-chlorpyrazol-4-carbonsäure erhalten.
  • SYNTHESEBEISPIEL 4
  • Synthese von 2-(2-tert-Butylthiazol-4-yl)-3-(2-methyl-4-trifluormethylthiazol-5-yl)-3-benzoyloxyacrylnitril (Verbindung Nr. 22–75):
  • In der gleichen Weise wie oben wurde die oben genannte Verbindung hergestellt (viskose Flüssigkeit, E-Z-Mischung).
    1H-NMR (CDCl3, δ ppm):
    1,09 (9H, s), 2,75 (3H, s), 7,3–7,6 (4H, m), 8,05–8,25 (2H, m): Haupt
    1,19 (9H, s), 2,70 (3H, s) , 7,3–7,6 (4H, m) , 8,05–8,25 ( 2H, m): Neben
  • SYNTHESEBEISPIEL 5
  • Synthese von 2-(4-Trifluormethylphenyl)-3-(1-methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl)-3-(1-methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-carbonyloxy)acrylnitril (Verbindung Nr. IV-5):
  • 1,0 g 4-(Trifluormethyl)phenylacetonitril und 2,31 g 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-carbonylchlorid wurden in 30 ml trockenem THF aufgelöst und 0,16 g Kalium-t-butoxid wurden bei Raumtemperatur zugegeben. Nach Erwärmen wurde das resultierende Produkt für 3 Stunden unter Rückfluss gehalten. 0,61 g Kalium-t-butoxid wurden erneut zugegeben und dann wurde weiter für 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das THF wurde unter reduziertem Druck abdestilliert und zu dem zurückbleibenden Produkt wurde Wasser zugegeben und dann wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die resultierende organische Schicht wurde mit einer verdünnten wässrigen Natriumhydroxidlösung und dann mit Wasser gewaschen. Dann wurde sie mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatografie gereinigt, wodurch 1,92 g 3-(1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl)-2-(4-trifluormethylphenyl)-3-(1-methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-carbonyloxy)acrylnitril aus der Fraktion, die mit n-Hexan/Ethylacetat = 2 : 1 eluiert wurde, erhalten.
  • SYNTHESEBEISPIEL 6
  • Synthese von 2-(4-tert-Butylphenyl)-3-(1-methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl)-3-hydroxyacrylnitril (Verbindung Nr. IV-18):
  • 0,22 g Dibenzo-18-krone-6-ether und 1,57 g Natriumcyanid wurden in 20 ml DMSO suspendiert und 5,00 g 4-tert-Butylbenzylbromid wurden tropfenweise unter Kühlung mit Wasser zugegeben. Nach Rühren über Nacht bei Raumtemperatur wurde die resultierende Mischung für weitere 5 Stunden bei 50°C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur durch Stehenlassen wurde Wasser zugegeben und mit Ether extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck abdestilliert. Das zurückbleibende Produkt wurde mittels Silicagel-Säulenchromatografie gereinigt, wodurch 1,19 g 4-tert-Butylphenylacetonitril aus der Fraktion, die mit n-Hexan/Ethylacetat = 5 : 1 eluiert wurde, erhalten.
  • 1,00 g 4-tert-Butylphenylacetonitril und 1,23 g 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-carbonylchlorid wurden in 20 ml THF aufgelöst und 1,01 g Kalium-t-butoxid wurden unter Kühlen mit Eis zugegeben. Nach Rühren der Mischung über Nacht bei Raumtemperatur wurde Wasser zugegeben, mit verdünnter Salzsäure angesäuert und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck abdestilliert. Das zurückbleibende Produkt wurde in einem gemischten Lösungsmittel aus 10 ml Wasser und 10 ml Dioxan aufgelöst, und 0,38 g Kaliumhydroxid wurden zugegeben und dann wurde unter Rückfluss für 4 Stunden erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur durch Stehenlassen wurde mit verdünnter Salzsäure angesäuert und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck abdestilliert. Das zurückbleibende Produkt wurde mittels Silicagel-Säulenchromatografie gereinigt, wodurch 0,64 g 2-(4-tert-Butylphenyl)-3-(1-methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl)-3-hydroxyacrylnitril aus der Fraktion, die mit n-Hexan/Ethylacetat = 2 : 1 eluiert wurde, erhalten wurden.
  • SYNTHESEBEISPIEL 7
  • Synthese von 2-(4-tert-Butylphenyl)-3-(1-methyl-3-trifluormethyl-5-chlorpyrazol-4-yl)-3-pivaloyloxyacrylnitril (Verbindung Nr. IV-24):
  • In der gleichen Weise wie oben wurde die oben genannte Verbindung hergestellt (viskose Flüssigkeit).
    1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1,13 (9H, s), 1,33 (9H, s), 3,98 (3H, s), 7,48 (4H, brs)
  • SYNTHESEBEISPIEL 8
  • Synthese von 2-(4-tert-Butylphenyl)-3-(3,5-dichlor-1-methylpyrazol-4-yl)-3-methoxycarbonyloxyacrylnitril (Verbindung Nr. IV-36):
  • In der gleichen Weise wie oben wurde die oben genannte Verbindung hergestellt (glasartig, E-Z-Mischung).
    1H-NMR (CDCl3, δ ppm)
    1,32 (9H, s), 3,75 (3H, s), 3,87 (3H, s), 7,49 (2H, d, J = 8 Hz), 7,58 (2H, d, J = 8 Hz): 75%
    1,27 (9H, s), 3,88 (3H, s), 3,96 (3H, s), 7,49 (2H, d, J = 8 Hz), 7,58 (2H, d, J = 8 Hz) : 25%
  • SYNTHESEBEISPIEL 9
  • Synthese von 2-(2-tert-Butyloxazol-4-yl)-3-(3,5-dichlor-1-methylpyrazol-4-yl)-3-hydroxyacrylnitril (Verbindung Nr. V-40):
    • (1) 25 g Pivalinsäureamid und 25 g 1,3-Dichlor-2-propanon wurden vermischt und auf einem Ölbad für 2,5 Stunden auf 135°C erhitzt. Nach Abkühlen mit Eis wurde die Mischung mit einer zugegebenen wässrigen Natriumhydroxidlösung alkalisch gemacht. Dann wurde das resultierende Produkt mit Ethylacetat extrahiert, mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck abdestilliert. Das zurückbleibende Produkt wurde mittels Säulenchromatografie (Silicagel; Ethylacetat/n-Hexan = 1 : 8) gereinigt, wodurch 17,5 g 2-tert-Butyl-4-chlormethyloxazol erhalten wurden.
    • (2) 6,2 g Natriumcyanid wurden ausgewogen, mit 50 ml Dimethylsulfoxid versetzt und dann wurde tropfenweise eine Dimethylsulfoxidlösung von 16,9 g 2-tert-Butyl-4-chlormethyloxazol hinzugegeben und dann wurde unter Rühren auf einem Ölbad für 1 Stunde auf 65°C erhitzt. Nach dem Abkühlen des resultierenden Produkts auf Raumtemperatur wurden 150 ml einer verdünnten wässrigen Natriumhydroxidlösung hinzugegeben und dann wurde mit Toluol extrahiert. Die organische Schicht wurde vollständig mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck abdestilliert, wodurch 14,8 g 2-tert-Butyl-4-cyanomethyloxazol erhalten wurden.
    • (3) 2,87 g Kalium-tert-butoxid wurden in 20 ml THF suspendiert und eine Lösung von 2,00 g 2-tert-Butyl-4-cyanomethyloxazol und 2,37 g 3,5-Dichlor-1-methylpyrazol-4-carbonylchlorid, aufgelöst in 10 ml THF, wurden tropfenweise unter Eiskühlung zugegeben, und dann wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in Eiswasser gegossen, mit Ethylacetat extrahiert und mit einer geringen Menge Wasser gewaschen. Nachdem das resultierende Produkt mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet worden war, wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck abgedampft. Das zurückbleibende Produkt wurde mittels Säulenchromatografie (Silicagel; n-Hexan/Ethylacetat = 4 : 1) gereinigt, wodurch 3,26 g der angestrebten Verbindung erhalten wurden.
  • SYNTHESEBEISPIEL 10
  • Synthese von 2-(2-tert-Butyloxazol-4-yl)-3-(5-chlor-1-methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl)-3-ethoxymethoxyacrylnitril (Verbindung Nr. V-44):
  • 0,6 g 2-{2-tert-Butyloxazol-4-yl}-3-(5-chlor-3-trifluormethyl-1-methylpyrazol-4-yl)-3-hydroxyacrylnitril wurden in 5 ml THF aufgelöst und 0,07 g 60%-iges Natriumhydroxid wurden unter Eiskühlung zugegeben, und dann wurde für 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt.
  • 0,17 g Ethoxymethylchlorid wurden zugegeben und dann wurde für 6 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in Eiswasser gegossen, mit Ethylacetat extrahiert und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Das resultierende Produkt wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck abdestilliert. Das zurückbleibende Produkt wurde mittels Silicagel-Dünnschichtchromatografie (Ethylacetat/n-Hexan = 1 : 4) gereinigt, wodurch 0,1 g der angestrebten Verbindung in glasartigem Zustand erhalten wurden.
    1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1,17 (3H, t), 1,41 (9H, s), 3,98 (3H, s), 5,03 (2H, s), 8,00 (1H, s)
  • Gemäss den oben genannten Reaktionsschemata oder Beispielen wurden verschiedene erfindungsgemässe Verbindungen hergestellt, deren Struktur und Schmelzpunkte in den Tabellen 15 bis 19 gezeigt sind. Sofern nicht explizit anders angegeben, liegen die darin gezeigten Verbindungen in Form einer Mischung aus der E-Form und der Z-Form vor. Die darin enthaltenen Abkürzungen haben die gleichen Bedeutungen wie oben genannt.
  • TABELLE 15
    Figure 03150001
  • Figure 03160001
  • Figure 03170001
  • Figure 03180001
  • Figure 03190001
  • Figure 03200001
  • Figure 03210001
  • TABELLE 16
    Figure 03220001
  • Figure 03230001
  • Figure 03240001
  • Figure 03250001
  • Figure 03260001
  • Figure 03270001
  • Figure 03280001
  • Figure 03290001
  • Figure 03300001
  • TABELLE 17
    Figure 03310001
  • Figure 03320001
  • TABELLE 18
    Figure 03330001
  • Figure 03340001
  • Figure 03350001
  • Figure 03360001
  • Figure 03370001
  • Figure 03380001
  • Figure 03390001
  • TABELLE 19
    Figure 03400001
  • Figure 03410001
  • Figure 03420001
  • Figure 03430001
  • Figure 03440001
  • FORMULIERUNGSBEISPIELE
  • Nachfolgend werden Formulierungsbeispiele für Pestizide, die die erfindungsgemässen Verbindungen als aktiven Bestandteil, umfassen, angegeben, die jedoch nicht als den Umfang der Erfindung beschränkend anzusehen sind. In den folgenden Formulierungsbeispielen ist "Teil" oder "Teile" auf das Gewicht bezogen.
  • FORMULIERUNGSBEISPIEL 1
    Figure 03450001
  • Die oben genannten Komponenten wurden homogen miteinander vermischt und gemahlen, wodurch ein benetzbares Pulver gebildet wurde.
  • FORMULIERUNGSBEISPIEL 2
    Figure 03450002
  • Figure 03460001
  • Die oben genannten Komponenten wurden unter Bildung einer Emulsion homogen miteinander vermischt.
  • FORMULIERUNGSBEISPIEL 3
    Figure 03460002
  • Die oben genannten Komponenten wurden unter Herstellung einer fliessfähigen Zusammensetzung homogen miteinander vermischt.
  • FORMULIERUNGSBEISPIEL 4
    Figure 03460003
  • Figure 03470001
  • Die oben genannten Komponenten wurden homogen miteinander vermischt und fein gemahlen, wodurch eine trockenfliessfähige Zusammensetzung erhalten wurde.
  • FORMULIERUNGSBEISPIEL 5
    Figure 03470002
  • Die oben genannten Komponenten wurden homogen miteinander vermischt und gemahlen, dann wurde eine geringe Menge Wasser zugegeben, gerührt, gemischt und geknetet. Die resultierende Mischung wurde unter Verwendung eines Extrusionsgranulators zu einem Granulat granuliert und getrocknet.
  • FORMULIERUNGSBEISPIEL 6
    Figure 03470003
  • Die oben genannten Komponenten wurden homogen miteinander vermischt und gemahlen, wodurch ein Staub gebildet wurde.
  • Bei der Anwendung werden das benetzbare Pulver, die Emulsion, die fliessfähige und die trockenfliessfähige Zusammensetzung um das 50- bis 200.000-fache mit Wasser verdünnt und in einer Menge von 0,005–50 kg/ha in Einheiten des aktiven Bestandteils aufgebracht.
  • Als nächstes werden Formulierungsbeispiele für erfindungsgemässe Mittel zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen aufgezeigt, die jedoch nicht als den Umfang der Erfindung beschränkend anzusehen sind.
  • FORMULIERUNGSBEISPIEL 7
    Figure 03480001
  • Die oben genannten Komponenten wurden homogen miteinander vermischt, wodurch ein erfindungsgemässes Mittel zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen gebildet wurde. Dieses Mittel kann als Beschichtungslack verwendet werden.
  • FORMULIERUNGSBEISPIEL 8
    Figure 03490001
  • Die oben genannten Komponenten wurden homogen miteinander vermischt, wodurch ein erfindungsgemässes Mittel zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen gebildet wurde. Dieses Mittel kann als Beschichtungslack verwendet werden.
  • FORMULIERUNGSBEISPIEL 9
    Figure 03490002
  • Die oben genannten Komponenten wurden homogen miteinander vermischt, wodurch ein erfindungsgemässes Mittel zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen gebildet wurde. Dieses Mittel kann als Beschichtungslack verwendet werden.
  • FORMULIERUNGSBEISPIEL 10
    Figure 03500001
  • Die oben genannten Komponenten wurden homogen miteinander vermischt, wodurch ein erfindungsgemässes Mittel zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen gebildet wurde. Dieses Mittel kann als Beschichtungslack verwendet werden.
  • TESTBEISPIELE
  • Nachfolgend werden Testbeispiele zur Demonstration der Nützlichkeit der erfindungsgemässen Verbindungen als Pestizide angegeben.
  • TESTBEISPIEL 1
  • Insektizidtest gegen die braune Reiszikade (Nilaparvata lugens Stal):
  • Eine 5%-ige Emulsion oder 25% benetzbares Pulver einer erfindungsgemässen Verbindung wurde mit Wasser, das ein Verteilungsmittel enthielt, so verdünnt, dass eine 500 ppm-Lösung der Verbindung erhalten wurde.
  • Die resultierende Lösung wurde in einer ausreichenden Menge auf die Stiele und Blätter von Reispflanzen in 1/20.000 Ar-Töpfen aufgebracht. Nachdem die so aufgebrachte chemische Lösung an der Luft getrocknet worden war, wurde jeder Topf mit einer zylindrischen Abdeckung abgedeckt. Zehn (10) Second Instar-Nymphen der braunen Reiszykade (Nilaparvata lugens) wurden in jeden Topf ausgesetzt. Nach dem Abdecken wurden die Töpfe in einer thermostatischen Kammer gelagert. Nach 6 Tagen wurden die Insekten in jedem Topf beobachtet und deren Mortalität anhand der folgenden Gleichung bestimmt. Jede Verbindung wurde in dieser Weise anhand von zwei Gruppen von Töpfen getestet.
  • Figure 03510001
  • In diesem Test zeigten die folgenden Verbindungen eine Mortalität von 80% oder mehr.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen Nrn. I-2, I-18, I-19, I-23, I-30, I-31, I-32, I-35, I-39, I-42, I-44, I-58, I-59, I-62, I-63, I-70, I-72, I-80, I-106, I-114, I-123, I-137, II-1, II-2, II-3, II-5, II-6, II-12, II-15, II-23, II-25, II-26, II-28, II-33, II-34, II-36, II-37, II-38, II-39, II-43, I-44, II-46, II-53, II-54, II-55, II-61, II-66, II-73, II-74, II-75, II-76, II-80, II-83, II-84, II-85, II-86, II-87, II-88, II-89, II-91, II-92, II-93, II-97, II-98, II-111, II-114, II-116, II-134, II-136, II-137, II-154, II-159, III-1, III-2, III-4, III-6, III-15, III-16, III-17, III-18, III-19, III-21, IV-48, IV-58, V-2, V-12, V-13, V-28, V-48, V-49, V-51, V-53, V-54, V-55, V-56, V-57, V-59, V-60.
  • TESTBEISPIEL 2
  • Insektizidtest gegen Reiskäfer (Nephotettix cincticeps Uhler):
  • Die Stiele und Blätter von Pflanzen wurden für etwa 10 Sekunden in eine 500 ppm-Emulsion einer erfindungsgemässen Verbindung eingetaucht. Die so behandelten Stiele und Blätter wurden in Glaszylinder gegeben, in die erwachsene Reiskäfer (Nephotettix cincticeps), die gegen organische Phosphorinsektizide resistent waren, eingesetzt waren. Jeder Glaszylinder wurde mit einer perforierten Abdeckung bedeckt und in einer thermostatischen Kammer bei 25°C gelagert. nach 6 Tagen wurden die Insekten in jedem Zylinder beobachtet, und die Mortalität der Insekten wurde nach der gleichen Gleichung wie in Testbeispiel 1 bestimmt. Jede getestete Verbindung wurde in dieser Weise anhand von zwei Gruppen von Zylindern getestet. In diesem Test zeigten die folgenden Verbindungen eine Mortalität von 80% oder mehr.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen Nrn. I-1, I-2, I-4, I-5, I-8, I-9, I-10, I-19, I-24, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-35, I-36, I-39, I-40, I-41, I-42, I-43, I-44, I-47, I-53, I-54, I-55, I-56, I-57, I-58, I-59, I-62, I-63, I-69, I-70, I-71, I-72, I-74, I-79, I-80, I-115, I-121, I-125, I-127, I-137, II-1, II-2, II-3, II-5, II-6, II-7, II-9, II-10, II-11, II-12, II-13, II-15, II-23, II-26, II-28, II-33, I-34, II-36, II-38, II-37, II-43, II-46, II-49, II-52, II-54, II-55, II-63, II-64, II-65, II-66, II-67, II-58, II-69, II-73, II-74, II-75, I-76, II-77, II-78, II-79, II-80, II-81, II-83, II-84, II-85, I-86, II-87, II-88, II-89, II-91, II-92, II-93, II-97, II-98, II-99, II-107, II-111, II-116, II-117, II-130, II-131, II-132, II-134, II-136, II-137, II-142, II-145, II-153, II-154, III-1, III-2, III-3, III-4, III-5, III-6, III-13, III-15, III-16, III-17, III-18, III-19, III-20, III-21, IV-32, IV-58, V-2, V-12, V-13, V-14, V-38, V-41, V-43, V-48, V-49, V-51, V-53, V-54, V-55, V-56, V-57, V-59, V-60, V-75.
  • TESTBEISPIEL 3
  • Insektizidtest gegen die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae Sulzer):
  • Angefeuchtetes Filterpapier wurde in Laborglasschalen mit einem Innendurchmesser von 3 cm gegeben und ein Kohlblatt mit dem gleichen Durchmesser wie die Schale wurde auf das Filterpapier gegeben. Vier weibliche, ungeflügelte (apterous), erwachsene grüne Pfirsichblattläuse (Myzus persicae) wurden auf das Kohlblatt gesetzt. Am nächsten Tag wurde eine Chemikalienprobe (2,5 mg/cm2) unter Verwendung eines Rotationssprenklers über den Schalen ausgesprüht. Die chemische Lösung wurde hergestellt durch Verdünnen einer 5%-igen Emulsion (oder 25% benetzbaren Pulvers) einer erfindungsgemässen Verbindung auf 500 ppm mit Wasser, das ein Verteilungsmittel enthielt. Nach 6 Tagen wurden die Insekten in jedem Zylinder beobachtet und die Mortalität der Insekten (Larven und Erwachsene) wurde nach der folgenden Gleichung bestimmt. Jede Verbindung wurde in dieser Weise anhand von zwei Gruppen von Schalen getestet.
  • Figure 03540001
  • In diesem Test zeigten die folgenden Verbindungen eine Mortalität von 80% oder mehr.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen Nrn. I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-16, I-17, I-18, I-19, I-21, I-22, I-23, I-24, I-25, I-26, I-27, I-28, I-29, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-35, I-36, I-37, I-38, I-40, I-41, I-42, I-43, I-44, I-45, I-46, I-47, I-48, I-51, I-52, I-53, I-54, I-55, I-56, I-57, I-58, I-59, I-62, I-63, I-69, I-70, I-71, I-72, I-73, I-74, I-76, I-77, I-78, I-79, I-80, I-81, I-84, I-85, I-86, I-89, I-90, I-92, I-96, I-97, I-104, I-108, I-125, I-136, I-37, I-138, II-2, II-3, II-5, II-6, II-7, II-8, II-9, II-10, II-11, II-12, II-15, II-16, II-17, II-23, II-24, II-25, II-26, II-27, II-28, II-33, II-34, II-35, II-36, II-37, II-38, II-39, II-43, II-44, II-50, II-52, II-53, II-54, II-55, II-48, II-60, II-63, II-64, II-65, II-66, II-68, II-69, II-70, II-71, II-73, II-74, II-75, II-76, II-78, II-79, II-83, II-84, II-85, II-86, II-87, II-88, II-89, II-90, II-91, II-92, II-93, II-97, II-98, II-99, II-101, II-102, II-105, II-107, I-111, II-116, II-117, II-118, II-121, II-130, II-131, II-132, II-133, II-134, II-136, II-137, II-138, II-140, II-141, II-142, II-151, II-153, II-154, II-159, II-160, III-1, III-2, III-3, III-4, III-5, III-6, III-15, III-16, III-17, III-18, III-19, III-20, III-21, IV-10, IV-11, IV-21, IV-23, IV-45, V-1, V-2, V-10, V-11, V-12, V-13, V-14, V-28, V-31, V-32, V-41, V-45, V-48, V-49, V-50, V-51, V-52, V-53, V-54, V-55, V-56, V-57, V-59, V-60, V-73, V-75.
  • TESTBEISPIEL 4
  • Isektizidtest gegen Kohlmotten (Plutella xylostella Linne):
  • Kohlblätter wurden in eine 500 ppm wässrige Lösung einer erfindungsgemässen Verbindung für etwa 10 Sekunden eingetaucht. Nach dem Trocknen an der Luft wurden die so behandelten Blätter in Laborschalen gegeben. Zehn (10) zweite Larven der Kohlmotte (Plutella xylostella) wurden in jeder Schale ausgesetzt. Jede Schale wurden mit einer perforierten Abdeckung bedeckt und in einer thermostatischen Kammer bei 25°C gelagert. Nach 6 Tagen wurden die Insekten in jeder Schale beobachtet, und die Mortalität der Insekten wurde nach der gleichen Gleichung wie im Testbeispiel 1 bestimmt. Jede Verbindung wurde in dieser Weise anhand von zwei Gruppen von Schalen getestet. In diesem Test zeigten die folgenden Verbindungen eine Mortalität von 80% oder mehr.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen Nrn. I-1, I-2, I-4, I-5, I-6, I-8, I-9, I-10, I-13, I-18, I-19, I-29, I-30, I-31, I-33, I-34, I-35, I-36, I-38, I-39, I-40, I-41, I-43, I-44, I-45, I-46, I-47, I-51, I-52, I-53, I-56, I-57, I-58, I-59, I-62, I-63, I-70, I-71, I-72, I-73, I-74, I-76, I-77, I-78, I-79, I-80, I-81, I-84, I-86, I-89, I-96, I-97, I-99, I-104, I-106, I-114, I-125, I-137, II-1, II-2, II-5, II-6, II-7, II-8, II-9, II-10, II-11, II-12, II-13, II-15, II-17, II-23, II-24, II-25, II-26, II-27, II-28, II-33, II-34, II-35, II-36, II-37, II-38, II-39, II-40, II-41, II-42, II-43, II-54, II-55, II-58, II-60, II-61, II-62, II-63, II-64, II-65, II-66, II-67, II-68, II-69, II-70, II-71, II-72, II-73, II-74, II-75, II-76, II-77, II-78, II-79, II-80, II-81, II-83, II-84, II-85, II-86, II-87, II-88, II-89, II-90, II-91, II-92, II-93, II-94, II-97, II-98, II-99, II-100, II-101, II-105, II-106, II-107, II-108, II-109, II-110, II-111, II-116, II-117, II-118, II-121, II-122, II-159, II-161, III-1, III-2, III-3, III-4, III-5, III-6, III-7, III-9, III-10, III-11, III-13, III-14, III-15, III-16, III-17, III-18, III-19, III-20, III-21, IV-7, IV-8, IV-29, IV-47, IV-53, IV-58, V-1, V-2, V-11, V-12, V-13, V-29, V-37, V-41, V-43, V-46, V-48, V-50, V-51, V-52, V-53, V-54, V-55, V-56, V-57, V-58, V-59, V-60, V-64, V-75.
  • TESTBEISPIEL 5
  • Insektizidtest gegen Kürbisblattkäfer (Aulacophora femoralis Motschulsky):
  • Eine 5%-ige Emulsion (oder 25% benetzbares Pulver) einer erfindungsgemässen Verbindung wurden mit Wasser, das ein Verteilungshilfsmittel enthielt, so verdünnt, dass eine 500 ppm-Lösung der Verbindung erhalten wurde. In diese Chemikalienlösung wurden Gurkenblätter für etwa 10 Sekunden eingetaucht, an der Luft getrocknet und in eine Laborschale gegeben. Zehn (10) Second Instar-Nymphen von Kürbisblattkäfern wurden in jede Schale ausgesetzt. Jede Schale wurde mit einer Abdeckung bedeckt und in einer thermostatischen Kammer bei 25°C gelagert. Nach 6 Tagen wurden die Insekten in jeder Schale beobachtet, und die Mortalität der Insekten wurde anhand der gleichen Gleichung wie im Testbeispiel 1 bestimmt. Jede Verbindung wurde in dieser Weise anhand von zwei Gruppen von Schalen getestet.
  • In diesem Test zeigten die folgenden Verbindung eine Mortalität von 100%.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen Nrn. I-1, I-2, I-4, I-6, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-29, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-35, I-39, I-40, I-41, I-43, I-44, I-46, I-53, I-54, I-55, I-56, I-57, I-58, I-59, I-61, I-62, I-63, I-59, I-70, I-71, I-72, I-74, I-76, I-77, I-78, I-79, I-80, I-81, I-82, I-83, I-92, I-101, I-103, I-104, I-108, I-109, I-124, I-127, I-128, II-1, II-6, II-7, II-8, II-9, II-10, II-11, II-12, II-13, II-14, II-15, II-16, II-17, II-23, II-24, II-25, II-26, II-27, II-28, II-33, II-34, II-35, II-36, II-37, II-38, II-39, II-41, II-42, II-43, II-47, II-50, II-53, II-54, II-55, II-57, II-58, II-61, II-62, II-63, II-65, II-66, II-99, II-101, II-102, II-104, II-105, II-106, II-107, II-108, II-109, II-110, II-114, II-122, II-124, II-125, II-131, II-132, II-133, II-134, II-136, II-137, II-139, II-140, II-141, II-142, II-153, III-154, III-1, III-2, III-3, III-4, III-5, III-6, III-9, III-10, III-11, III-12, III-14, III-15, III-16, III-17, III-20, IV-6, IV-13, IV-33, IV-39, IV-56, IV-60, IV-61, IV-72, IV-82, V-1, V-2, V-11, V-12, V-13, V-17, V-22, V-26, V-27, V-29, V-37, V-40, V-42, V-48, V-49, V-50, V-51, V-52, V-54, V-55, V-57, V-59, V-60, V-61, V-64, V-75.
  • TESTBEISPIEL 6
  • Acarizidtest gegen Spinnmilben (Tetranychus urticae Koch):
  • Bohnenpflanzenblätter wurden unter Verwendung einer Blattstanze zu Scheiben mit einem Durchmesser von 3 cm ausgestanzt und in einer Styroltasse mit einem Durchmesser von 7 cm auf befeuchtetes Filterpapier gegeben. Zehn (10) Spinnmilbenlarven (Tetranychus urticae) wurden auf jedes Blatt gesetzt. Eine 5%-ige Emulsion (oder 25% benetzbares Pulver) einer erfindungsgemässen Verbindung wurde mit Wasser, das ein Verteilungshilfsmittel enthielt), so verdünnt, dass eine 500 ppm-Lösung der Verbindung erhalten wurde. Die Lösung wurde in einer Menge von 2 ml pro Tasse unter Verwendung eines Rotationssprenklers über jeder Tasse versprüht und dann wurden die Tassen in einer thermostatischen Kammer bei 25°C gelagert. Nach 96 Stunden wurden die Milben in jeder Tasse beobachtet, und die Mortalität der Milben wurde anhand der gleichen Gleichung wie in Testbeispiel 1 bestimmt. Jede Verbindung wurde auf diese Weise anhand von zwei Gruppen von Tassen getestet.
  • In diesem Test zeigten die folgenden Verbindung eine Mortalität mit einem Prozentsatz von 80% oder mehr.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen Nrn. I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-7, I-8, I-9, I-10, I-12, I-13, I-19, I-24, I-25, I-26, I-27, I-28, I-20, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-35, I-36, I-38, I-40, I-41, I-42, I-43, I-44, I-45, I-46, I-47, I-48, I-50, I-51, I-52, I-55, I-56, I-57, I-58, I-59, I-60, I-61, I-62, I-63, I-70, I-71, I-72, I-74, I-76, I-80, I-94, I-95, I-96, I-97, I-99, I-101, I-102, I-103, I-104, I-105, I-106, I-108, I-109, I-110, I-111, I-112, I-113, I-114, I-115, I-117, I-118, I-119, I-122, I-123, I-124, I-125, I-126, I-127, I-128, I-137, II-2, II-3, II-5, II-6, II-7, II-8, II-9, II-10, II-11, II-12, II-13, II-15, II-16, II-17, II-23, II-25, II-26, II-27, II-28, II-33, II-34, II-35, II-36, II-37, II-38, II-39, II-40, II-41, II-42, II-43, II-45, II-46, II-47, II-48, II-50, II-52, II-53, II-54, II-55, II-58, II-59, II-60, II-61, II-63, II-64, II-65, II-66, II-67, II-68, II-69, II-70, II-71, II-72, II-73, II-74, II-75, II-76, II-77, II-78, II-79, I-80, II-81, II-83, II-84, II-85, II-86, II-87, II-88, II-89, II-90, II-91, II-92, II-93, II-95, II-97, II-98, II-99, II-101, II-102, II-103, II-105, II-106, II-107, II-108, II-109, II-110, II-111, II-116, II-117, II-118, II-133, II-134, II-136, II-137, II-151, II-153, II-154, II-159, II-160, II-161, II-173, III-3, III-4, III-5, III-6, III-7, III-9, III-10, III-11, III-12, III-15, III-17, III-18, III-19, III-21, IV-1, IV-2, IV-3, IV-4, IV-5, IV-7, IV-10, IV-11, IV-12, IV-13, IV-14, IV-16, IV-17, IV-18, IV-19, IV-20, IV-21, IV-22, IV-24, IV-25, IV-26, IV-28, IV-29, IV-33, IV-35, IV-36, IV-39, IV-40, IV-41, IV-42, IV-43, IV-44, IV-45, IV-46, IV-47, IV-48, IV-49, IV-50, IV-51, IV-54, IV-55, IV-56, IV-58, IV-59, IV-60, IV-61, IV-62, IV-63, IV-64, IV-65, IV-66, IV-67, IV-68, IV-69, IV-70, IV-71, IV-72, IV-74, IV-75, IV-76, IV-79, IV-80, IV-82, IV-94, IV-95, IV-96, IV-99, IV-100, IV-101, IV-102, IV-109, IV-110, IV-111, IV-112, V-1, V-2, V-3, V-4, V-5, V-6, V-7, V-8, V-10, V-11, V-12, V-13, V-14, V-15, V-16, V-17, V-19, V-23, V-24, V-25, V-26, V-28, V-31, V-36, V-37, V-38, V-40, V-41, V-42, V-43, V-44, V-46, V-47, V-48, V-49, V-50, V-51, V-52, V-53, V-54, V-55, V-56, V-57, V-58, V-59, V-60, V-73, V-75.
  • TESTBEISPIEL 7
  • Test zur Verhinderung von Blattrost, braunem Rost (Puccinia recondita ex Desmaziére):
  • Eine Chemikalienlösung, die durch Verdünnung einer Emulsion einer erfindungsgemässen Verbindung mit Wasser auf 500 ppm erhalten wurde, wurde auf Weizenpflanzen (Norin Nr. 61) im 1,5- bis 2,0-Blattstadium, die in einem Topf mit einem Durchmesser von 5,5 cm aufgezogen wurden, in einer Dosis von 20 ml/Topf unter Verwendung einer Sprühpistole besprüht. Am nächsten Tag wurde eine Sporensuspension (2 × 105 Sporen/ml) Blattrost (brauner Rost) (Puccinia recondita) über den Pflanzentöpfen versprüht, und diese wurden dann über Nacht in einer Inokulationsbox bei einer Temperatur von 25°C und einer relativen Feuchtigkeit von 95% oder mehr plaziert. Dann wurden die Töpfe in ein Gewächshaus gegeben. 7 Tage nach der Inokulation wurde das Verhältnis der infizierten und von Sporen befallenen Fläche im Vergleich zum inokulierten Blatt bestimmt, und ein Verhinderungswert anhand der folgenden Gleichung berechnet.
  • Figure 03600001
  • In diesem Test wiesen die folgenden Verbindungen einen Schutzwert von 70–100 auf.
  • Erfindungsgemässe Verbindungen Nrn. I-9, I-108, I-127, I-128, II-14, II-15, IV-2, IV-7, V-15, V-10.
  • INDUSTRIELLE ANWENDBARKEIT:
  • Durch die Langzeitanwendung von Insektiziden und Mikrobiziden wurden in der letzten Zeit einige Schädlinge resistent gegenüber Chemikalien, und diese sind mit herkömmlichen Insektiziden und Mikrobiziden häufig schwierig zu vernichten. Darüber hinaus sind einige Insektizide hoch toxisch und neigen dazu, über einen langen Zeitraum zurückzubleiben, ohne abgebaut zu werden, wodurch das Ökosystem zerstört wird. Folglich werden erfindungsgemäss neue nicht-toxische und nicht-persistente Insektizide und Fungizide bereitgestellt, sowie Mittel zur Verhinderung der Anhaftung aquatischer Organismen, die wenig Einflüsse auf das Ökosystem zeigen und eine geringe sekundäre Umweltverschmutzung hervorrufen.

Claims (12)

  1. Ethylenderivate der Formel (I):
    Figure 03620001
    worin A und Q wie folgt definiert sind: (1) Q ist Phenyl oder Naphthyl, das jeweils gegebenenfalls mit G substituiert ist, oder eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit R substituiert), ausgewählt aus Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,3,4-Tetrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,3,5-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,2,4,5-Tetrazinyl, Pyrazolinyl, Imidazolinyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Thiazolinyl, Imidazolinon, Imidazolidindion, 3(2H)-Pyridazinon, Benzothiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Benzoxazolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Phthalazinyl, Cinnolinyl und Chinazolinyl; und A ist eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Pyrrolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,3,4-Tetrazolyl, Pyrazinyl, 1,3,5-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, Pyrazolinyl, Imidazolinyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Thiazolinyl, 3(2H)-Pyridazinon, Benzothiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Benzoxazolyl, Chinoxalinyl, Phthalazinyl, Cinnolinyl und Chinazolinyl; (2) Q ist eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit R substituiert), ausgewählt aus Pyrrolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, ausgenommen 2-Thiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,3,4-Tetrazolyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,3,5-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,2,4,5-Tetrazinyl, Pyrazolinyl, Imidazolinyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Thiazolinyl, Imidazolinon, Imidazolidindion, 3(2H)-Pyridazinon, Indazolyl, Chinoxalinyl, Phthalazinyl, Cinnolinyl und Chinazolinyl; und A ist Phenyl oder Naphthyl, jeweils gegebenenfalls mit W substituiert, oder eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Thienyl, Furyl, Imidazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Chinolinyl und Isochinolyl; (3) Q ist eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit R substituiert), ausgewählt aus Furyl und Isochinolyl; und A ist Phenyl oder Naphthyl, jeweils gegebenenfalls mit W substituiert, oder eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Imidazolyl, Pyrimidinyl und Pyridazinyl; (4) Q ist Chinolyl (gegebenenfalls mit R substituiert); und A ist Phenyl oder Naphthyl, jeweils gegebenenfalls mit W substituiert, oder eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Imidazolyl und Pyrimidinyl; (5) Q ist eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit R substituiert), ausgewählt aus 2-Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Triazolyl und Benzoxazolyl; und A ist Naphthyl, gegebenenfalls mit W substituiert, oder eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Thienyl, Furyl, Imidazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Chinolyl und Isochinolyl; (6) Q ist Pyridinyl (gegebenenfalls mit R substituiert); und A ist Imidazolyl (gegebenenfalls mit Y substituiert); (7) Q ist 1,2,4-Triazolyl (gegebenenfalls mit R substituiert); und A ist eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Thienyl, Furyl, Imidazolyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Chinolyl und Isochinolyl; (8) Q ist Benzothiazolyl (gegebenenfalls mit R substituiert); und A ist Naphthyl, gegebenenfalls mit W substituiert, oder eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Furyl, Imidazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Chinolyl und Isochinolyl; (9) Q ist Benzimidazolyl (gegebenenfalls mit R substituiert); und A ist Naphthyl, gegebenenfalls mit W substituiert, oder eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Imidazolyl und Isochinolyl; (10) Q ist Phenyl, gegebenenfalls mit G substituiert; und A ist Pyridazinyl, gegebenenfalls mit Y substituiert; (11) Q ist Naphthyl, gegebenenfalls mit G substituiert; und A ist eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Thienyl, Imidazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Chinolyl und Isochinolyl; oder (12) Q ist Thienyl, gegebenenfalls mit R substituiert; und A ist Naphthyl, gegebenenfalls mit W substituiert, oder eine heterocyclische Gruppe (gegebenenfalls mit Y substituiert), ausgewählt aus Imidazolyl, Pyrimidinyl und Pyridazinyl; B ist H, C1-4-Alkyl (gegebenenfalls substituiert mit Phenyl oder Benzoyl, die beide mit Halogen oder C1-4-Alkyl substituiert sein können), C1-4-Halogenalkyl, C2-4-Alkoxyalkyl, CH3SCH2, CH3OC2H4OCH2, Tetrahydropyranyl, (CH3)3Si, C1-4-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-4-Alkyl), -SO2CF3, C1-4-Monoalkylaminosulfonyl, C2-8-Dialkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, C2-5-Monoalkylaminothiocarbonyl, C2-5-Cyanoalkyl, C3-9-Dialkylaminothiocarbonyl, C3-9-Alkoxycarbonylalkyl, -C(=O)T1, -P(=O)T2T3, -P(=S)T2T3, ein Alkalimetallatom, ein Erdalkalimetallatom oder NHT4T5T6; mit der Massgabe, dass, wenn Q 2-Thiazolyl oder 2-Benzothiazolyl ist, B nicht H, ein Alkali- oder Erdalkalimetallatom oder NHT4T5T6 ist, G und R repräsentieren unabhängig voneinander Halogen, C1-10-Alkyl, C1-4-Alkyl, substituiert mit Phenyl (gegebenenfalls mit Halogen oder C1-4-Alkyl substituiert), C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, C1-6-Halogenalkyl, C2-6-Halogenalkenyl, C2-6-Halogenalkinyl, C3-6-Halogencycloalkyl, C3-6-Cycloalkyl (gegebenenfalls mit C1-3-Alkyl substituiert), C1-10-Alkoxy, C2-6-Alkenyloxy, C2-6-Alkinyloxy, C1-4-Halogenalkyl, C2-6-Halogenalkenyloxy, C2-6-Halogenalkinyloxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C2-6-Alkenylsulfenyl, C2-6-Alkenylsulfinyl, C2-6-Alkenylsulfonyl, C2-6-Alkinylsulfenyl, C2-6-Alkinylsulfinyl, C2-6-Alkinylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, C2-6-Halogenalkenylsulfenyl, C2-6-Halogenalkenylsulfinyl, C2-6-Halogenalkenylsulfonyl, C2-6-Halogenalkinylsulfenyl, C2-6-Halogenalkinylsulfinyl, C2-6-Halogenalkinylsulfonyl, NO2, CN, -NU1U2, OH, Naphthyl, C2-7-Alkoxycarbonyl, C2-4-Alkoxyalkyl, C2-4-Alkylcarbonyl, C2-5-Alkylcarbonyloxy, C2-5-Halogenalkylcarbonyloxy; Phenyl, Benzoyl, Pyridinyl oder Thienyl, die jeweils gegebenenfalls mit X substituiert sein können, und -N=CT7T8 (wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, können diese identisch oder voneinander verschieden sein), und die Anzahl der Substituenten G und/oder R ist 1–4 oder G und/oder R sind eine Alkylengruppe, die unter Bildung eines 5- bis 8-gliedrigen Rings an benachbarte Substitutionspositionen gebunden sind; G kann ferner C2-4-Cyanoalkyl, CHO, Methoxy, das mit Phenyl (gegebenenfalls mit Halogen oder C1-4-Alkyl substituiert) substituiert ist, C2-4-Halogenalkylcarbonyl, C3-7-Dialkylaminocarbonyloxy; Phenoxy oder Pyridinyloxy, jeweils mit X substituiert; oder Methylendioxy oder Halogenmethylendioxy, die an benachbarte Substituierungspositionen gebunden sind; R kann ferner eine Phenoxygruppe sein; Y ist Halogen, C1-10-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-6-Alkoxy, C2-6-Alkenyloxy, C2-6-Alkinyloxy, C1-4-Halogenalkoxy, C2-6-Halogenalkenyloxy, C2-6-Halogenalkinyloxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C2-6-Alkenylsulfenyl, C2-6-Alkenylsulfinyl, C2-6-Alkenylsulfonyl, C2-6-Alkinylsulfenyl, C2-6-Alkinylsulfinyl, C2-6-Alkinylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, C2-6-Halogenalkenylsulfenyl, C2-6-Halogenalkenylsulfinyl, C2-6-Halogenalkenylsulfonyl, C2-6-Halogenalkinylsulfenyl, C2-6-Halogenalkinylsulfinyl, C2-6-Halogenalkinylsulfonyl, NO2, CN, -NU1U2, OH, C2-7-Alkoxycarbonyl, C2-4-Alkoxyalkyl, C2-5-Alkylcarbonyloxy, C2-5-Halogenalkylcarbonyloxy, C3-7-Dialkylaminocarbonyloxy, gegebenenfalls mit X substituiertes Phenyl und -N=CT7T8 (wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, können diese identisch oder voneinander verschieden sein), und die Anzahl der Substituenten Y ist 1–4; oder Y ist eine Alkylengruppe, die unter Bildung eines 5- bis 8-gliedrigen Rings an benachbarte Substituierungspositionen gebunden ist; W ist Halogen, C1-6-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Halogenalkenyl, C2-4-Alkenyloxy, C2-4-Halogenalkenyloxy, C2-4-Alkenylsulfenyl, C2-4-Alkenylsulfinyl, C2-4-Alkenylsulfonyl, C2-4-Halogenalkenylsulfenyl, C2-4-Halogenalkenylsulfinyl, C2-4-Halogenalkenylsulfonyl, C2-4-Alkinyl, C2-4-Halogenalkinyl, C2-4-Alkinyloxy, C2-4-Halogenalkinyloxy, C2-4-Alkinylsulfenyl, C2-4-Alkinylsulfinyl, C2-4-Alkinylsulfonyl, C2-4-Halogenalkylsulfenyl, C2-4-Halogenalkinylsulfinyl, C2-4-Halogenalkinylsulfonyl, NO2, CN, Formyl, C2-6--Alkoxycarbonyl, C2-6-Alkylcarbonyl, C2-6-Halogenalkylcarbonyl, C2-6-Alkylcarbonyloxy oder -NU1U2 (wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, können diese identisch oder voneinander verschieden sein), und die Anzahl der Substituenten W ist 1–4; T1 ist C1-20-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl, C3-6-Halogencycloalkyl; C1-4-Alkyl, Cycloalkyl oder C2-4-Alkenyl, jeweils substituiert mit Phenyl (gegebenenfalls mit Halogen oder C1-4-Alkyl substituiert), C3-6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-3-Alkyl, mit Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-4-Alkyl) und C1-4-Alkyl substituiertes Cyclopropyl, mit Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-4-Alkoxy) und Halogen substituiertes C3-4-Cycloalkyl, mit C2-4-Alkenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen) und C1-4-Alkyl substituiertes Cyclopropyl, C1-12-Alkoxy, C1-4- Halogenalkoxy, C2-5-Alkenyloxy, C3-6-Cycloalkoxy, gegebenenfalls substituiert mit C1-3-Alkyl, Benzyloxy, C2-5-Alkoxycarbonyl, -NU1U2, Phenylamino; oder Phenylphenoxy, Phenylthio, Naphthyl oder ein 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring, ausgewählt aus Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,3,4-Tetrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,3,5-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, Pyrazolinyl, Imidazolinyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Thiazolinyl und 3(2H)-Pyridazinon, jeweils mit X substituiert; T2 und T3 stellen jeweils unabhängig OH, Phenyl, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy oder C1-4-Alkylsulfenyl dar; T4, T5 und T6 stellen jeweils unabhängig voneinander H, C1-6-Alkyl, C1-6-Alkenyl, C3-6-Cycloalkyl (gegebenenfalls substituiert mit C1-3-Alkyl) oder Benzyl dar, oder zwei beliebige aus T4, T5 und T6 können zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine 5- bis 8-gliedrige cyclische Gruppe darstellen, die gegebenenfalls Sauerstoff-, Stickstoff- und/oder Schwefelatome enthalten kann; X ist Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C1-4-Alkylsulfenyl, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, C2-5-Alkenylsulfenyl, C2-5-Alkenylsulfinyl, C-2-5-Alkenylsulfonyl, C1-4-Halogenalkylsulfenyl, C1-4-Halogenalkylsulfinyl, C1-4-Halogenalkylsulfonyl, NO2, CN, CHO, OH, -NU1U2, Phenyl, Phenoxy oder C2-5- Alkoxycarbonyl (wenn zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, können diese identisch oder voneinander verschieden sein), und die Anzahl der Substituenten X ist jeweils 1–5; T7 und T8 sind unabhängig voneinander H, Phenyl, Benzyl oder C1-6-Alkyl, oder T7 und T8 können zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 8-gliedrigen Ring bilden; und U1 und U2 sind jeweils unabhängig voneinander H, C1-6-Alkyl, C2-5-Alkylcarbonyl, Phenyl oder Benzyl, der U1 und U2 können zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 8-gliedrigen Ring bilden.
  2. Ethylenderivat gemäss Anspruch 1, worin die heterocyclische Gruppe, die gegebenenfalls mit R substituiert sein kann und für Q steht, ausgewählt ist aus Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,3,4-Tetrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazonyl, Pyridazinyl, 1,3,5-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,2,4,5-Tetrazinyl, Pyrazolinyl, Imidazolinyl, Imidazolinon oder Imidazolidindion; die heterocyclische Gruppe, die gegebenenfalls mit Y substituiert sein kann und für A steht, ist ausgewählt aus Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,4- Triazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,3,4-Tetrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,3,5-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, Pyrazolinyl oder Imidazolinyl; B ist H, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C2-4-Alkoxyalkyl, CH3OC2H4OCH2, C1-4-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-4-Alkyl), -SO2CF3, C2-8-Dialkylaminosulfonyl, C2-9-Dialkylaminothiocarbonyl, C3-9-Alkoxycarbonylalkyl, -C(=O)T1, -P(=O)T2T3, -P(=S)T2T3, ein Alkalimetallatom, ein Erdalkalimetallatom oder NHT4T5T6; und T1 repräsentiert C1-20-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl; C1-4-Alkyl oder Cycloalkyl, jeweils substituiert mit Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-4-Alkyl), C3-6-Halogencycloalkyl, C3-6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-3-Alkyl, mit Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-4-Alkyl) und C1-4-Alkyl substituiertes Cyclopropyl, mit Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-4-Alkoxy) und Halogen substituiertes C3-4-Cycloalkyl, mit C2-4-Alkenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen) und C1-4-Alkyl substituiertes Cyclopropyl, mit Phenyl (gegebenenfalls substituiert mit Halogen oder C1-4-Alkyl) substituiertes C2-4-Alkenyl, C1-12-Alkoxy, C1-4-Halogenalkoxy, C2-5-Alkenyloxy, C3-6-Cycloalkoxy, gegebenenfalls substituiert mit C1-3-Alkyl, Benzyloxy, C2-5-Alkoxycarbonyl oder Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Naphthyl, Thienyl, Furyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Pyrazolyl oder Pyridinyl, jeweils gegebenenfalls mit X substituiert.
  3. Ethylenderivat gemäss Anspruch 1 oder 2, worin die heterocyclische Gruppe, die gegebenenfalls mit R substituiert ist und für Q steht, ausgewählt ist aus:
    Figure 03730001
    Figure 03740001
    Figure 03750001
    die heterocyclische Gruppe, die gegebenenfalls mit Y substituiert ist und für A steht, ist ausgewählt aus:
    Figure 03760001
    Figure 03770001
    Figure 03780001
    R1 ist ausgewählt aus Halogen, C1-10-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-6-Alkoxy, C2-6-Alkenyloxy, NO2, CN, -NU1U2, OH, C2-7-Alkoxycarbonyl, C2-4-Alkoxyalkyl, C2-4-Alkylcarbonyl; Phenyl, Pyridinyl oder Thienyl, jeweils gegebenenfalls mit X substituiert, und -N=CT7T8 (worin T7 und T8 wie in Anspruch 1 definiert sind) oder kann zusammen mit dem benachbarten R einen 5- bis 8-gliedrigen Alkylenring bilden, Y1 ist Halogen, C1-10-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-6-Alkoxy, C2-6-Alkenyloxy, NO2, CN, -NU1U2, OH, C2-7-Alkoxycarbonyl, C2-4-Alkoxyalkyl, gegebenenfalls mit X substituiertes Phenyl, und N=CT7T8 (worin T7 und T8 wie in Anspruch 1 definiert sind) oder können zusammen mit dem benachbarten Y einen 5- bis 8-gliedrigen Alkylenring bilden; die Anzahl der Substituenten X ist 1–4; und m, n, p und q repräsentieren jeweils die Anzahl der jeweiligen Substituenten, m = 0–3, n = 0–4, p = 0–2 und q = 0–1, und wenn die Anzahl eines beliebigen aus m, n oder p 2 oder mehr ist, können die zwei oder mehr Substituenten identisch oder voneinander verschieden sein.
  4. Ethylenderivat gemäss mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, worin Q Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit G, oder Oxazolyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, 1,2,3-Triazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl, jeweils gegebenenfalls mit R substituiert, darstellt.
  5. Ethylenderivat gemäss Anspruch 4, worin Q Phenyl ist, das gegebenenfalls mit G substituiert ist.
  6. Ethylenderivat gemäss Anspruch 4, worin Q Oxazolyl, Thiazol, Pyrazolyl oder 1,2,3-Triazolyl ist, das jeweils gegebenenfalls mit R substituiert ist.
  7. Ethylenderivat gemäss Anspruch 3, worin Q gegebenenfalls mit G substituiertes Phenyl ist, oder ein beliebiges aus Q9–Q14, Q25–Q30, Q44–Q47 und Q52–Q57.
  8. Ethylenderivat gemäss Anspruch 2, worin A gegebenenfalls mit W substituiertes Phenyl ist, oder Thiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl, jeweils gegebenenfalls substituiert mit Y.
  9. Ethylenderivat gemäss Anspruch 3, worin Q gegebenenfalls mit G substituiertes Phenyl, Naphthyl, ein beliebiges aus Q31–Q37, Q44–Q46, Q49 oder eines der folgenden ist:
    Figure 03800001
    A ist:
    Figure 03810001
    Y2 ist Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy, NO2, CN oder C2-5-Alkoxycarbonyl; und Y3 ist Halogen, C1-4-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl, C2-4-Alkoxyalkyl oder gegebenenfalls mit X substituiertes henyl.
  10. Ethylenderivat gemäss Anspruch 1, das durch eine beliebige der folgenden Formeln repräsentiert wird:
    Figure 03820001
    Figure 03830001
    Figure 03840001
    Figure 03850001
    Figure 03860001
  11. Agrochemische Zusammensetzung, die als aktiven Bestandteil mindestens ein Ethylenderivat gemäss mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10 umfasst.
  12. Agrochemische Zusammensetzung gemäss Anspruch 11, worin die Zusammensetzung eine Insektizide, acarizide oder nematizide agrochemische Zusammensetzung darstellt.
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