TWI723060B - 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料及液晶顯示元件 - Google Patents

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Abstract

本發明之目的在於提供一種可兼顧低溫硬化性及保存穩定性之液晶顯示元件用密封劑。又，本發明之目的在於提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
本發明係關於一種液晶顯示元件用密封劑，其係含有硬化性樹脂及熱硬化劑者，且上述硬化性樹脂含有具有環氧基之硬化性樹脂，上述熱硬化劑含有具有源自環氧樹脂之結構及源自胺化合物之結構的胺加成化合物，成為上述胺加成化合物之來源之胺化合物係烷基之碳數為1~20之烷基咪唑。

Description

液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料及液晶顯示元件
本發明係關於一種可兼顧低溫硬化性及保存穩定性之液晶顯示元件用密封劑。又，本發明係關於一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
近年來，作為液晶顯示單元等液晶顯示元件之製造方法，就產距時間(Tact Time)之縮短、使用液晶量之最佳化等觀點而言，使用如專利文獻1、專利文獻2所揭示之使用含有硬化性樹脂、光聚合起始劑及熱硬化劑之光熱並用硬化型密封劑之被稱為滴注法之方式。於滴注法中，首先藉由點膠而於2片帶電極之基板之一片形成長方形狀之密封圖案。繼而，於密封劑未硬化之狀態下將液晶之微小液滴滴至基板之密封框內，於真空下重疊另一基板，對密封部照射紫外線等光而進行暫時硬化。其後，進行加熱而進行正式硬化，而製作液晶顯示元件。目前，該滴注法成為液晶顯示元件之製造方法之主流。
上述密封劑就節能化或液晶之穩定性之觀點而言，期望藉由低溫且短時間之加熱使其熱硬化。作為用於藉由低溫且短時間之加熱使密封劑硬化之方法，先前，使用熔點較低之熱硬化劑或硬化促進劑。然而， 若使用熔點較低之熱硬化劑或硬化促進劑，則存在如下問題：於室溫附近亦容易產生反應，故而密封劑之保存穩定性會降低。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1：日本特開2001-133794號公報
專利文獻2：國際公開第02/092718號
本發明之目的在於提供一種可兼顧低溫硬化性及保存穩定性之液晶顯示元件用密封劑。又，本發明之目的在於提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
本發明係一種液晶顯示元件用密封劑，其係含有硬化性樹脂及熱硬化劑者，且上述硬化性樹脂含有具有環氧基之硬化性樹脂，上述熱硬化劑含有具有源自環氧樹脂之結構及源自胺化合物之結構的胺加成化合物，成為上述胺加成化合物之來源之胺化合物係烷基之碳數為1~20之烷基咪唑。
以下，對本發明進行詳細敍述。
本發明人發現，藉由將具有特定長度之烷基鏈之烷基咪唑與環氧樹脂之加成物體用作熱硬化劑，可獲得可兼顧低溫硬化性及保存穩定性之液晶顯示元件用密封劑，從而完成本發明。
本發明之液晶顯示元件用密封劑含有熱硬化劑。
上述熱硬化劑含有具有源自環氧樹脂之結構及源自胺化合物之結構，且該胺化合物為下述烷基咪唑之胺加成化合物。藉由使用此種胺加成化合物作為上述熱硬化劑，可一面維持優異之保存穩定性，一面提高低溫下之硬化性。
作為成為上述胺加成化合物之來源之環氧樹脂，例如可使用與以下說明之作為具有環氧基之硬化性樹脂相同者。其中，較佳為具有芳香環之環氧樹脂。藉由成為上述胺加成化合物之來源之環氧樹脂具有芳香環，可進一步提高所獲得之液晶顯示元件用密封劑之保存穩定性。成為上述胺加成化合物之來源之環氧樹脂更佳為選自由雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、及雙酚E型環氧樹脂所組成之群中之至少1種。
成為上述胺加成化合物之來源之胺化合物係烷基之碳數為1~20之烷基咪唑。
作為上述烷基之碳數為1~20之烷基咪唑，較佳為烷基之碳數為1~2者，更佳為2-甲基咪唑。
作為上述胺加成化合物，可較佳地使用下述式(1-1)表示之化合物及/或下述式(1-2)表示之化合物。
又，如下液晶顯示元件用密封劑亦為本發明之一，其係含有硬化性樹脂及熱硬化劑者，且上述硬化性樹脂含有具有環氧基之硬化性樹脂，上述熱硬化劑含有下述式(1-1)表示之化合物及/或下述式(1-2)表示之化合物。
Figure 105134476-A0202-12-0004-1
Figure 105134476-A0202-12-0004-2
式(1-1)及式(1-2)中，R1係碳數為1~20之烷基，式(1-1)中，R2及R3為氫或甲基，分別可相同亦可不同。
又，上述熱硬化劑較佳為含有選自由下述式(2-1)表示之化合物、下述式(2-2)表示之化合物、下述式(2-3)表示之化合物、及下述式(2-4)表示之化合物所組成之群中之至少1種作為上述式(1-1)表示之化合物及/或上述式(1-2)表示之化合物。
Figure 105134476-A0202-12-0005-3
Figure 105134476-A0202-12-0005-4
Figure 105134476-A0202-12-0005-5
Figure 105134476-A0202-12-0005-6
上述胺加成化合物之平均粒徑之較佳之上限為3μm。藉由使上述胺加成化合物之平均粒徑為3μm以下，可抑制所獲得之液晶顯示元件之間隙不良。上述胺加成化合物之平均粒徑並無特別之較佳下限，但實質之下限為0.1μm。
再者，於使用市售之平均粒徑超過3μm之胺加成化合物之情形時，藉由進行粉碎或分級等處理，可使平均粒徑為3μm以下。
再者，於本說明書中，上述胺加成化合物之平均粒徑及下述最大粒徑意指藉由使用雷射繞射式粒度分佈測定裝置對摻合於密封劑之前之胺加成 化合物進行測定而獲得之值。作為上述雷射繞射式粒度分佈測定裝置，可使用Mastersizer2000(Malvern公司製造)等。
上述胺加成化合物之最大粒徑之較佳之上限為5.0μm。藉由使上述胺加成化合物之最大粒徑為5.0μm以下，所獲得之液晶顯示元件成為間隙保持性更優異者。上述胺加成化合物之最大粒徑之更佳之上限為4.5μm。上述胺加成化合物之最大粒徑並無特別之較佳下限，但實質之下限為0.1μm。
關於上述胺加成化合物，藉由上述雷射繞射式粒度分佈測定裝置而測得之胺加成化合物之粒度分佈之中，較佳為3.0μm以下之粒徑之粒子之含有比率以體積頻度計為99%以上。藉由使3.0μm以下之粒徑之粒子之含有比率以體積頻度計為99%以上，所獲得之液晶顯示元件成為間隙保持性更優異者。3.0μm以下之粒徑之粒子之含有比率最佳為100%。
關於上述胺加成化合物之含量，相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳之下限為0.3重量份，較佳之上限為15重量份。藉由使上述胺加成化合物之含量為該範圍內，所獲得之液晶顯示元件用密封劑成為低溫硬化性更優異、且抑制液晶污染之效果更優異者。上述胺加成化合物之含量之更佳之下限為0.4重量份，更佳之上限為12重量份，進而較佳之下限為0.5重量份，進而較佳之上限為10重量份。
上述熱硬化劑除了上述胺加成化合物以外，亦可含有其他熱硬化劑。
作為上述其他熱硬化劑，例如可列舉：醯肼系硬化劑、咪唑系硬化劑、多元酚系硬化劑、酸酐系硬化劑等。其中，可較佳地使用醯肼系硬化劑。
作為上述醯肼系硬化劑，例如可列舉：1,3-雙(肼基羰乙基-5-異丙基乙內醯脲)、癸二酸二醯肼、間苯二甲酸二醯肼、己二酸二醯肼、丙二酸二醯肼等，作為市售品，例如可列舉：Amicure VDH、Amicure UDH(均為Ajinomoto Fine-Techno公司製造)、SDH、IDH、ADH(均為大塚化學公司製造)、MDH(Japan Finechem公司製造)等。
於含有上述其他熱硬化劑之情形時，關於上述熱硬化劑整體之含量，相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳之下限為1重量份，較佳之上限為50重量份。藉由使上述熱硬化劑整體之含量為該範圍內，所獲得之液晶顯示元件用密封劑成為熱硬化性及塗佈性更優異者。上述熱硬化劑整體之含量之更佳之上限為30重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑含有硬化性樹脂。
上述硬化性樹脂含有具有環氧基之硬化性樹脂。
作為上述具有環氧基之硬化性樹脂，例如可列舉：雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚E型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、2,2'-二烯丙基雙酚A型環氧樹脂、氫化雙酚型環氧樹脂、環氧丙烷加成雙酚A型環氧樹脂、間苯二酚型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、硫醚型環氧樹脂、二苯醚型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、環氧丙胺型環氧樹脂、烷基多元醇型環氧樹脂、橡膠改質型環氧樹脂、環氧丙酯化合物等。
作為上述雙酚A型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：jER828、jER828EL、jER1004(均為三菱化學公司製造)、EPICLON 850(DIC 公司製造)等。
作為上述雙酚F型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：jER806、jER4004(均為三菱化學公司製造)等。
作為上述雙酚E型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：EPOX-MK R710、EPOX-MK R1710(均為Printec公司製造)等。
作為上述雙酚S型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：EPICLON EXA1514(DIC公司製造)等。
作為上述2,2'-二烯丙基雙酚A型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：RE-810NM(日本化藥公司製造)等。
作為上述氫化雙酚型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：EPICLON EXA7015(DIC公司製造)等。
作為上述環氧丙烷加成雙酚A型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：EP-4000S(ADEKA公司製造)等。
作為上述間苯二酚型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：EX-201(Nagase chemteX公司製造)等。
作為上述聯苯型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：jER YX-4000H(三菱化學公司製造)等。
作為上述硫醚型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：YSLV-50TE(新日鐵住金化學公司製造)等。
作為上述二苯醚型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：YSLV-80DE(新日鐵住金化學公司製造)等。
作為上述二環戊二烯型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：EP-4088S (ADEKA公司製造)等。
作為上述萘型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：EPICLON HP4032、EPICLON EXA-4700(均為DIC公司製造)等。
作為上述苯酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：EPICLON N-770(DIC公司製造)等。
作為上述鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：EPICLON N-670-EXP-S(DIC公司製造)等。
作為上述二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：EPICLON HP7200(DIC公司製造)等。
作為上述聯苯酚醛清漆型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：NC-3000P(日本化藥公司製造)等。
作為上述萘酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：ESN-165S(新日鐵住金化學公司製造)等。
作為上述環氧丙胺型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：jER630(三菱化學公司製造)、EPICLON 430(DIC公司製造)、TETRAD-X(三菱瓦斯化學公司製造)等。
作為上述烷基多元醇型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：ZX-1542(新日鐵住金化學公司製造)、EPICLON 726(DIC公司製造)、Epolight 80MFA(共榮社化學公司製造)、DENACOL EX-611(Nagase chemteX公司製造)等。
作為上述橡膠改質型環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：YR-450、YR-207(均為新日鐵住金化學公司製造)、Epolead PB(Daicel公司製造)等。
作為上述環氧丙酯化合物中之市售品，例如可列舉：DENACOL EX-147 (Nagase chemteX公司製造)等。
作為上述環氧化合物中之其他市售品，例如可列舉：YH-300、YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR(均為新日鐵住金化學公司製造)、XAC4151(旭化成公司製造)、jER1031、jER1032(均為三菱化學公司製造)、EXA-7120(DIC公司製造)、TEPIC(日產化學公司製造)等。
上述具有環氧基之硬化性樹脂亦可為部分(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂。上述部分(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂意指於1分子中分別具有1個以上之環氧基及(甲基)丙烯醯基之化合物，例如，可藉由使於1分子中具有2個以上之環氧基之環氧化合物之一部分之環氧基與(甲基)丙烯酸發生反應而獲得。
再者，於本說明書中，上述「(甲基)丙烯酸」意指丙烯酸或甲基丙烯酸，上述「(甲基)丙烯醯基」意指丙烯醯基或甲基丙烯醯基。
作為上述部分(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂中之市售品，例如可列舉：UVACURE1561(Daicel-Allnex公司製造)等。
上述硬化性樹脂100重量份中之上述具有環氧基之硬化性樹脂之含量之較佳之下限為1重量份，較佳之上限為100重量份。藉由使上述具有環氧基之硬化性樹脂之含量為該範圍內，所獲得之液晶顯示元件用密封劑成為接著性更優異者。上述具有環氧基之硬化性樹脂之含量之更佳之下限為2重量份。
上述硬化性樹脂除了上述具有環氧基之硬化性樹脂以外，亦可含有其他硬化性樹脂。作為上述其他硬化性樹脂，較佳為(甲基)丙烯酸化合物。
作為上述(甲基)丙烯酸化合物，例如可列舉：藉由使具有羥基之化合物與(甲基)丙烯酸反應而獲得之(甲基)丙烯酸酯化合物、藉由使(甲基)丙烯酸與環氧化合物反應而獲得之環氧(甲基)丙烯酸酯、藉由使具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物與異氰酸酯化合物反應而獲得之(甲基)丙烯酸胺酯等。其中，更佳為環氧(甲基)丙烯酸酯。又，上述(甲基)丙烯酸化合物就反應性較高之方面而言，較佳為於分子中具有2個以上之(甲基)丙烯醯基者。
作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之單官能者，例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸異肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、醯亞胺(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙胺基乙酯、琥珀酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、六氫鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、2-羥丙基鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙 酯、磷酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸環氧丙酯等。
又，作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之2官能者，例如可列舉：1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羥甲基二環戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改質異三聚氰酸二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-(甲基)丙烯醯氧基丙酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己內酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
又，作為上述(甲基)丙烯酸酯化合物中之3官能以上者，例如可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成異三聚氰酸三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成甘油三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述環氧(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：藉由按照慣例於鹼性觸媒之存在下使環氧化合物與(甲基)丙烯酸反應而獲得者等。
作為成為用以合成上述環氧(甲基)丙烯酸酯之原料之環氧化合物，可使用與作為上述具有環氧基之硬化性樹脂所列舉之環氧化合物相同者等。
作為上述環氧(甲基)丙烯酸酯中之市售品，例如可列舉：EBECRYL 860、EBECRYL 3200、EBECRYL 3201、EBECRYL 3412、EBECRYL 3600、EBECRYL 3700、EBECRYL 3701、EBECRYL 3702、EBECRYL 3703、EBECRYL 3800、EBECRYL 6040、EBECRYL RDX63182(均為Daicel-Allnex公司製造)，EA-1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA-1020(均為新中村化學工業公司製造)，Epoxy Ester M-600A、Epoxy Ester 40EM、Epoxy Ester 70PA、Epoxy Ester 200PA、Epoxy Ester 80MFA、Epoxy Ester 3002M、Epoxy Ester 3002A、Epoxy Ester 1600A、Epoxy Ester 3000M、Epoxy Ester 3000A、Epoxy Ester 200EA、Epoxy Ester 400EA(均為共榮社化學公司製造)，DENACOL Acrylate DA-141、DENACOL Acrylate DA-314、DENACOL Acrylate DA-911(均為Nagase chemteX公司製造)等。
上述藉由使具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物與異氰酸酯化合物反應而獲得之(甲基)丙烯酸胺酯例如可藉由於觸媒量之錫系化合物之存在下，使具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物2當量與具有2個異氰酸酯基之異氰酸酯化合物1當量反應而獲得。
作為成為上述(甲基)丙烯酸胺酯之原料之異氰酸酯化合物，例如可列舉：異佛爾酮二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、2,6-甲苯二 異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、二苯甲烷-4,4'-二異氰酸酯(MDI)、氫化MDI、聚合MDI、1,5-萘二異氰酸酯、降莰烷二異氰酸酯、聯甲苯胺二異氰酸酯、苯二甲基二異氰酸酯(XDI)、氫化XDI、離胺酸二異氰酸酯、三苯甲烷三異氰酸酯、三(異氰酸酯基苯基)硫代磷酸酯、四甲基苯二甲基二異氰酸酯、1,6,11-十一烷三異氰酸酯等。
又，作為成為上述(甲基)丙烯酸胺酯之原料之異氰酸酯化合物，例如亦可使用藉由乙二醇、丙二醇、甘油、山梨糖醇、三羥甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己內酯二醇等多元醇與過量之異氰酸酯化合物之反應而獲得之經鏈延長的異氰酸酯化合物。
作為成為上述(甲基)丙烯酸胺酯之原料之具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物，例如可列舉：(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯等單(甲基)丙烯酸羥基烷基酯；或者乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、聚乙二醇等二元醇之單(甲基)丙烯酸酯；或者三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、甘油等三元醇之單(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯；或者雙酚A型環氧丙烯酸酯等環氧(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述(甲基)丙烯酸胺酯中之市售品，例如可列舉：M-1100、M-1200、M-1210、M-1600(均為東亞合成公司製造)，EBECRYL 210、EBECRYL 220、EBECRYL 230、EBECRYL 270、EBECRYL 1290、EBECRYL 2220、EBECRYL 4827、EBECRYL 4842、EBECRYL 4858、EBECRYL 5129、EBECRYL 6700、EBECRYL 8402、EBECRYL 8803、EBECRYL 8804、EBECRYL 8807、EBECRYL 9260(均為Daicel-Allnex公司製造)，Artresin UN-330、Artresin SH-500B、Artresin UN-1200TPK、Artresin UN-1255、Artresin UN-3320HB、Artresin UN-7100、Artresin UN-9000A、Artresin UN-9000H(均為根上工業公司製造)，U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U-6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A(均為新中村化學工業公司製造)，AH-600、AI-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T(均為共榮社化學公司製造)等。
於上述硬化性樹脂含有上述部分(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂或上述(甲基)丙烯酸化合物之情形時，較佳為上述硬化性樹脂中之環氧基與(甲基)丙烯醯基之比成為30：70~95：5。藉由使環氧基與(甲基)丙烯醯基之比為該範圍內，可進一步提高所獲得之液晶顯示元件用密封劑之接著性或使用所獲得之液晶顯示元件用密封劑之液晶顯示元件之顯示性能。
上述硬化性樹脂就抑制液晶污染之觀點而言，較佳為具有-OH基、-NH-基、-NH2基等氫鍵結性之單元者。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可含有自由基聚合起始劑。
作為上述自由基聚合起始劑，可使用熱自由基聚合起始劑或光自由基聚合起始劑。
作為上述熱自由基聚合起始劑，例如可列舉由偶氮化合物或有機過氧化物等構成者。其中，就抑制液晶污染之觀點而言，較佳為由偶氮化合物構成之起始劑(以下，亦稱為「偶氮起始劑」)，更佳為由高分子 偶氮化合物構成之起始劑(以下，亦稱為「高分子偶氮起始劑」)。
再者，於本說明書中，上述「高分子偶氮化合物」意指具有偶氮基，且藉由熱而生成可使(甲基)丙烯醯基硬化之自由基之數量平均分子量為300以上之化合物。
上述高分子偶氮起始劑之數量平均分子量之較佳之下限為1000，較佳之上限為30萬。藉由使上述高分子偶氮起始劑之數量平均分子量為1000以上，可抑制液晶污染。藉由使上述高分子偶氮起始劑之數量平均分子量為該範圍內，可防止對液晶之不良影響並且更容易地混合於硬化性樹脂中。上述高分子偶氮起始劑之數量平均分子量之更佳之下限為5000，更佳之上限為10萬，進而較佳之下限為1萬，進而較佳之上限為9萬。
再者，於本說明書中，上述數量平均分子量係利用凝膠滲透層析法(GPC)進行測定，且根據聚苯乙烯換算而求出之值。作為藉由GPC對基於聚苯乙烯換算之數量平均分子量進行測定時之管柱，例如可列舉：Shodex LF-804(昭和電工公司製造)等。
作為上述高分子偶氮起始劑，例如可列舉：具有經由偶氮基而鍵結有多個聚環氧烷或聚二甲基矽氧烷等單元之結構者。
作為上述具有經由偶氮基而鍵結有多個聚環氧烷或聚二甲基矽氧烷等單元之結構之高分子偶氮起始劑，較佳為具有聚環氧乙烷結構者。作為此種高分子偶氮起始劑，例如可列舉：4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與聚伸烷基二醇之縮聚物、或4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與具有末端胺基之聚二甲基矽氧烷之縮聚物等，具體而言，例如可列舉：VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(均為和光純藥工業公司製造)等。
又，作為除高分子偶氫起始劑以外之偶氮起始劑之例，例如可列舉：V-65、V-501(均為和光純藥工業公司製造)等。
作為上述有機過氧化物，例如可列舉：過氧化酮、過氧縮酮、過氧化氫、過氧化二烷基、過氧酯、過氧化二醯基、過氧化二碳酸酯等。
關於上述熱自由基聚合起始劑之含量，相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳之下限為0.05重量份，較佳之上限為10重量份。藉由使上述熱自由基聚合起始劑之含量為0.05重量份以上，所獲得之液晶顯示元件用密封劑成為熱硬化性更優異者。藉由使上述熱自由基聚合起始劑之含量為10重量份以下，所獲得之液晶顯示元件用密封劑成為抑制液晶污染之效果更優異者。上述熱自由基聚合起始劑之含量之更佳之下限為0.1重量份，更佳之上限為5重量份。
作為上述光自由基聚合起始劑，例如可列舉：二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、醯基氧化膦系化合物、二茂鈦系化合物、肟酯系化合物、安息香醚系化合物、苯偶醯、9-氧硫
Figure 105134476-A0202-12-0017-11
等。
作為上述光自由基聚合起始劑中之市售品，例如可列舉：IRGACURE 184、IRGACURE 369、IRGACURE 379、IRGACURE 651、IRGACURE 819、IRGACURE 907、IRGACURE 2959、IRGACURE OXE01、IRGACURE OXE02、Lucirin TPO(均為BASF公司製造)，安息香甲醚、安息香***、安息香丙醚(均為東京化成工業公司製造)等。
關於上述光自由基聚合起始劑之含量，相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳之下限為0.1重量份，較佳之上限為10重量份。藉由使上述光自由基聚合起始劑之含量為0.1重量份以上，所獲得之液晶顯示元 件用密封劑成為光硬化性更優異者。藉由使上述光自由基聚合起始劑之含量為10重量份以下，所獲得之液晶顯示元件用密封劑成為耐候性更優異者。上述光自由基聚合起始劑之含量之更佳之下限為0.2重量份，更佳之上限為8重量份。
關於本發明之液晶顯示元件用密封劑，為了提高黏度、改善基於應力分散效果之接著性、改善線膨脹率、進一步提高硬化物之耐濕性等，亦可含有填充劑。
作為上述填充劑，例如可列舉：滑石、石棉、二氧化矽(silica)、矽藻土、膨潤石、膨潤土、碳酸鈣、碳酸鎂、氧化鋁、蒙脫石、氧化鋅、氧化鐵、氧化鎂、氧化錫、氧化鈦、氫氧化鎂、氫氧化鋁、玻璃珠、氮化矽、硫酸鋇、石膏、矽酸鈣、絹雲母、活性白土、氮化鋁等無機填充劑，或聚酯微粒子、聚胺酯(polyurethane)微粒子、乙烯系聚合物微粒子、丙烯酸聚合物微粒子、核殼丙烯酸酯共聚物微粒子等有機填充劑等。該等填充劑可單獨使用，亦可組合2種以上而使用。
本發明之液晶顯示元件用密封劑100重量份中之上述填充劑之含量之較佳之下限為10重量份，較佳之上限為70重量份。藉由使上述填充劑之含量為10重量份以上，可進一步提高接著性之改善等效果。藉由使上述填充劑之含量為70重量份以下，所獲得之液晶顯示元件用密封劑成為塗佈性更優異者。上述填充劑之含量之更佳之下限為20重量份，更佳之上限為60重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑具有作為主要用以將密封劑與基板等良好地接著之接著助劑之 功能。
作為上述矽烷偶合劑，就提高與基板等之接著性之效果優異，且可藉由與硬化性樹脂進行化學鍵結而抑制硬化性樹脂向液晶中流出之方面而言，例如可較佳地使用N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基三甲氧基矽烷等。該等矽烷偶合劑可單獨使用，亦可組合2種以上而使用。
本發明之液晶顯示元件用密封劑100重量份中之上述矽烷偶合劑之含量之較佳之下限為0.1重量份，較佳之上限為20重量份。藉由使上述矽烷偶合劑之含量為0.1重量份以上，可進一步提高與基板等之接著性。藉由使上述矽烷偶合劑之含量為20重量份以下，所獲得之液晶顯示元件用密封劑成為抑制液晶污染之效果更優異者。上述矽烷偶合劑之含量之更佳之下限為0.5重量份，更佳之上限為10重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可進而視需要含有用以調整黏度之反應性稀釋劑、用以調整面板間隙之聚合物珠粒等間隔物、3-對氯苯基-1,1-二甲基脲、異三聚氰羧酸等硬化促進劑、消泡劑、調平劑、聚合抑制劑、其他偶合劑等添加劑。
作為製造本發明之液晶顯示元件用密封劑之方法，例如可列舉：使用勻相分散機、均質攪拌機、萬能攪拌機、行星式混合機、捏合機、三輥研磨機等混合機，將硬化性樹脂、熱硬化劑、及視需要添加之填充劑或矽烷偶合劑等添加劑進行混合之方法等。
藉由於本發明之液晶顯示元件用密封劑中摻合導電性微粒 子，可製造上下導通材料。又，此種含有本發明之液晶顯示元件用密封劑及導電性微粒子之上下導通材料亦為本發明之一。
上述導電性微粒子並無特別限定，可使用金屬球、於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者等。其中，於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者藉由樹脂微粒子之優異之彈性，而可於無損透明基板等之情況下進行導電連接，故而較佳。
又，使用本發明之液晶顯示元件用密封劑或本發明之上下導通材料而成之液晶顯示元件亦為本發明之一。
作為製造本發明之液晶顯示元件之方法，可較佳地使用液晶滴注法。具體而言，例如可列舉具有如下步驟之方法等：藉由網版印刷、點膠機塗佈等，將本發明之液晶顯示元件用密封劑塗佈於具有ITO薄膜等電極之2片透明基板之一片，而形成框狀之密封圖案之步驟；將液晶之微小液滴滴注塗佈於密封圖案之框內整個面，於真空下重疊另一基板之步驟；及對密封圖案部分照射紫外線等光而使密封劑暫時硬化之步驟；及對暫時硬化之密封劑進行加熱而使其正式硬化之步驟。
根據本發明，可提供一種可兼顧低溫硬化性及保存穩定性之液晶顯示元件用密封劑。又，根據本發明，可提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。
以下，列舉實施例，對本發明進一步詳細地進行說明，但本發明並不僅限定於該等實施例。
(胺加成化合物A之製造)
將混合比1：1之正丁醇/甲苯混合溶液300mL投入至三口燒瓶中，進而，投入雙酚A型環氧樹脂(三菱化學公司製造，「jER828」)38.0重量份及2-甲基咪唑(東京化成工業公司製造)4.1重量份。於65℃進行4小時之加熱攪拌之後，進行溶劑去除及真空乾燥，而獲得具有源自雙酚A型環氧樹脂之結構及源自2-甲基咪唑之結構的胺加成化合物A。
藉由對所獲得之胺加成化合物A進行1H-NMR、13C-NMR、及IR測定，確認出其為上述式(2-1)表示之化合物。
(胺加成化合物B之製造)
將混合比1：1之正丁醇/甲苯混合溶液300mL投入至三口燒瓶中，進而，投入脂肪族環氧樹脂(新日鐵住金化學公司製造，「YH-300」)30.0重量份及2-甲基咪唑(東京化成工業公司製造)4.1重量份。於65℃進行4小時之加熱攪拌之後，進行溶劑去除及真空乾燥，而獲得具有源自脂肪族環氧樹脂之結構及源自2-甲基咪唑之結構的胺加成化合物B。
藉由對所獲得之胺加成化合物B進行1H-NMR、13C-NMR、及IR測定，確認出其為上述式(2-2)表示之化合物。
(胺加成化合物C之製造)
將混合比1：1之正丁醇/甲苯混合溶液300mL投入至三口燒瓶中，進 而，投入雙酚A型環氧樹脂(三菱化學公司製造，「jER828」)38.0重量份及2-十七烷基咪唑(四國化成工業公司製造，「C17Z」)20.3重量份。於65℃進行4小時之加熱攪拌之後，進行溶劑去除及真空乾燥，而獲得具有源自雙酚A型環氧樹脂之結構及源自2-十七烷基咪唑之結構的胺加成化合物C。
藉由對所獲得之胺加成化合物C進行1H-NMR、13C-NMR、及IR測定，確認出其為上述式(2-3)表示之化合物。
(胺加成化合物D之製造)
將混合比1：1之正丁醇/甲苯混合溶液300mL投入至三口燒瓶中，進而，投入脂肪族環氧樹脂(新日鐵住金化學公司製造，「YH-300」)30.0重量份及2-十七烷基咪唑(四國化成工業公司製造，「C17Z」)20.3重量份。於65℃進行4小時之加熱攪拌之後，進行溶劑去除及真空乾燥，而獲得具有源自脂肪族環氧樹脂之結構及源自2-十七烷基咪唑之結構的胺加成化合物D。
藉由對所獲得之胺加成化合物D進行1H-NMR、13C-NMR、及IR測定，確認出其為上述式(2-4)表示之化合物。
(胺加成化合物E之製造)
將混合比1：1之正丁醇/甲苯混合溶液300mL投入至三口燒瓶中，進而，投入雙酚A型環氧樹脂(三菱化學公司製造，「jER828」)38.0重量份及2-苯基咪唑(和光純藥工業公司製造)7.2重量份。於65℃進行4小時之加熱攪拌之後，進行溶劑去除及真空乾燥，而獲得具有源自雙酚A型環氧樹脂之結構及源自2-苯基咪唑之結構的胺加成化合物E。
藉由對所獲得之胺加成化合物E進行1H-NMR、13C-NMR、及IR測定，確認出其為下述式(3)表示之化合物。
Figure 105134476-A0202-12-0023-7
(實施例1~7、比較例1~4)
依據表1中記載之摻合比，使用行星式攪拌機(Thinky公司製造，「去泡攪拌太郎」)將各材料混合之後，進而使用三輥研磨機進行混合，藉此製備實施例1~7、比較例1~4之各液晶顯示元件用密封劑。
<評價>
對於實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑，進行以下之評價。將結果示於表1中。
(保存穩定性)
對於實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑，測定剛製造完後之初始黏度、及於25℃保管3天時之黏度，將(於25℃保管3天後之黏度)/(初始黏度)作為黏度變化率，將黏度變化率未達1.3者設為「◎」，將為1.3以上、且未達1.5者設為「○」，將為1.5以上、且未達2.0者設為「△」，將為2.0以上者設為「×」，而對保存穩定性進行評價。
再者，密封劑之黏度係使用E型黏度計(BROOK Field公司製造，「DV-III」)，於25℃、旋轉速度1.0rpm之條件下進行測定。
(低溫硬化性)
將實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑填充於點膠用之注射器(Musashi Engineering公司製造，「PSY-10E」)，並進行消泡處理。繼而，使用點膠機(Musashi Engineering公司製造，「SHOTMASTER300」)，於2片帶ITO薄膜之透明電極基板之一片，以繪製長方形之框之方式塗佈密封劑。繼而，藉由液晶滴注裝置，於所形成之密封劑之框內滴注塗佈TN液晶(Chisso公司製造，「JC-5001LA」)之微小液滴，並利用真空貼合裝置於5Pa之減壓下貼合另一透明基板。利用金屬鹵素燈對貼合後之單元照射3000mJ/cm2之紫外線之後，於100℃加熱60分鐘，藉此使密封劑熱硬化，而製作液晶顯示元件。紫外線之照射係藉由濾波器將340nm以下之波長之光截斷而進行。將所獲得之液晶顯示元件於溫度80℃保管100小時之後，以AC 3.5V之電壓進行驅動，並藉由目視進行觀察。將於液晶顯示元件之周邊部完全未見顯示不均(色不均)之情形設為「◎」，將可見少許較淺之顯示不均之情形設為「○」，將存在清晰且較深之顯示不均之情形設為「△」，將清晰且較深之顯示不均不僅存在於周邊部，而且擴展至中央部之情形設為「×」，而對液晶顯示元件之顯示性能進行評價。
(可見光硬化性)
將實施例5中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑以約5μm塗佈於玻璃基板上，並於該基板重疊相同尺寸之玻璃基板，其次，使用金屬鹵素燈照射100mW/cm2之光10秒鐘。光照射係藉由濾波器將380nm以下之波長之光截斷而進行。使用紅外分光裝置(BIORAD公司製造，「FTS3000」)，對光照射前後之源自丙烯醯基之峰值進行測定，並將光照射後之源自丙烯醯 基之峰值之減少率導出。將光照射後之源自丙烯醯基之峰值之減少率為93%以上之情形設為「◎」，將為85%以上、且未達93%之情形設為「○」，將為75%以上、且未達85%之情形設為「△」，將未達75%之情形設為「×」，而對可見光硬化性進行評價。
Figure 105134476-A0202-12-0025-8
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供一種可兼顧低溫硬化性及保存穩定性之液晶顯示元件用密封劑。又，可提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及液晶顯示元件。

Claims (7)

  1. 一種液晶顯示元件用密封劑，其係含有硬化性樹脂及熱硬化劑者，其特徵在於：上述硬化性樹脂含有具有環氧基之硬化性樹脂，上述熱硬化劑含有具有源自環氧樹脂之結構及源自胺化合物之結構的胺加成化合物，成為上述胺加成化合物之來源之胺化合物係烷基之碳數為1~20之烷基咪唑。
  2. 如申請專利範圍第1項之液晶顯示元件用密封劑，其中，烷基之碳數為1~20之烷基咪唑為2-甲基咪唑。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之液晶顯示元件用密封劑，其中，成為胺加成化合物之來源之環氧樹脂具有芳香環。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之液晶顯示元件用密封劑，其中，成為胺加成化合物之來源之環氧樹脂為選自由雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、及雙酚E型環氧樹脂所組成之群中之至少1種。
  5. 一種液晶顯示元件用密封劑，其係含有硬化性樹脂及熱硬化劑者，其特徵在於：上述硬化性樹脂含有具有環氧基之硬化性樹脂，上述熱硬化劑含有下述式(1-1)表示之化合物及/或下述式(1-2)表示之化合物，
    Figure 105134476-A0305-02-0030-1
    Figure 105134476-A0305-02-0030-2
     式(1-1)及式(1-2)中，R1係碳數為1~20之烷基，式(1-1)中，R2及R3為氫或甲基，分別可相同亦可不同。
  6. 一種上下導通材料，其含有申請專利範圍第1、2、3、4或5項之液晶顯示元件用密封劑及導電性微粒子。
  7. 一種液晶顯示元件，其使用申請專利範圍第1、2、3、4或5項之液晶顯示元件用密封劑或申請專利範圍第6項之上下導通材料而成。
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