TWI733945B - 著色硬化性樹脂組成物、由前述著色硬化性樹脂組成物所形成的濾色器及包含前述濾色器的顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
由現有已知的著色硬化性樹脂組合物形成的濾色器有時不能充分地滿足耐光性。本發明涉及著色硬化性樹脂組合物、由該著色硬化性樹脂組合物形成的濾色器和包含該濾色器的顯示裝置。本發明的著色硬化性樹脂組合物包含著色劑、樹脂、聚合性化合物和聚合起始劑,其中,作為著色劑,包含由下式(I)表示的化合物和蒽醌染料:
Description
本發明涉及著色硬化性樹脂組合物、由上述著色硬化性樹脂組合物形成的濾色器和包含上述濾色器的顯示裝置。
在液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置和等離子體顯示器等顯示裝置、CCD、CMOS感測器等固體攝影元件中使用的濾色器由著色硬化性樹脂組合物製成。作為這樣的著色硬化性樹脂組合物,已知包含由下式表示的2種化合物作為著色劑的組合物(專利文獻1)。
專利文獻1:日本特開2015-38201號公報
由現有已知的上述著色硬化性樹脂組合物形成的濾色器有時耐光性不能充分地滿足需要。
發現藉由使著色硬化性樹脂組合物包含特定的三芳基甲烷染料和蒽醌染料,能夠形成耐光性優異的濾色器,遂而完成了本發明。
本發明包含下列的發明。
[1]一種著色硬化性樹脂組合物,係包含著色劑、樹脂、聚合性化合物和聚合起始劑,其中,作為上述著色劑,包含式(I)表示的化合物和蒽醌染料。
R47至R54各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、-SO3 -、-SO2-N--SO2-Rf或者是碳數1至8的烷基,構成該烷基的-CH2-可以被置換為-O-和-CO-中的至少一者,R48與R52可相互鍵結而形成-NH-、-S-或者是-SO2-。不過,在該烷基中,鄰接的-CH2-不會同時被置換為-O-,末端的-CH2-不會被置換為-O-或者是-CO-。
環T1表示碳數3至10的芳香族雜環,該芳香族雜環可具有碳數1至20的飽和烴基、經取代或未經取代的胺基或者是可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴基。該芳香族烴基可具有的取代基可以為-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf。
Mr+表示氫離子、r價的金屬離子或者是經取代或未經取代的銨離子。
k表示R41至R44、R47至R54和環T1具有的-SO3 -的個數與-SO2-N--SO2-Rf的個數之和。
r表示1以上的整數。
Rf表示碳數1至12的氟烷基。
惟,R41至R44、R47至R54和環T1具有至少一個-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf。]
[2]一種濾色器,係由[1]所述的著色硬化性樹脂組合物形成者。
[3]一種顯示裝置,其包含[2]所述的濾色器。
採用本發明的著色硬化性樹脂組合物,能夠形成耐光性優異的濾色器。
本發明的著色硬化性樹脂組合物包含著色劑、樹脂、聚合性化合物和聚合起始劑。
著色劑包含由式(I)表示的化合物(以下有時稱為“化合物(I)”)和蒽醌染料。
在化合物(I)中也包含其互變異構體、它們的鹽。另外以下例示的各成分和官能團能夠各自單獨地使用或者是組合使用。
R47至R54各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、-SO3 -、-SO2-N--SO2-Rf或者是碳數1至8的烷基,構成該烷基的-CH2-可以被置換為-O-和-CO-中的至少一者,R48與R52可相互鍵結而形成-NH-、-S-或者是-SO2-。不過,在該烷基中,鄰接的-CH2-不會同時被置換為-O-,末端的-CH2-不會被置換為-O-或者是-CO-。
環T1表示碳數3至10的芳香族雜環,該芳香族雜環可具有碳數1至20的飽和烴基、經取代或未經取代的胺基或者是可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴基。該芳香族烴基可具有的取代基可以為-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf。
Mr+表示氫離子、r價的金屬離子或者是經取代或未經取代的銨離子。
k表示R41至R44、R47至R54和環T1具有的-SO3 -的個數與-SO2-N--SO2-Rf的個數之和。
r表示1以上的整數。
Rf表示碳數1至12的氟烷基。
惟,R41至R44、R47至R54和環T1具有至少一個-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf。]
由環T1表示的芳香族雜環可以為單環也可以為稠環。由環T1表示的芳香族雜環的碳數為3至10,優選為3至8。另外,芳香族雜環優選為5至10員環,更優選為5至9員環。作為單環的芳香族雜環,例如可列舉出吡咯環、唑環、吡唑環、咪唑環、噻唑環等含有氮原子的5員環;呋喃環、噻吩環等不含氮原子的5員環;吡啶環、嘧啶環、噠環、吡環等含有氮原子的6員環等,作為稠環的芳香族雜環,可列舉出吲哚環、苯並咪唑環、苯並噻唑環、喹啉環等含有氮原子的稠環;苯並呋喃環等不含氮原子的稠環等。
作為環T1的芳香族雜環可具有的取代基,可列舉出鹵素原子、氰基、可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基、 經取代或未經取代的胺基或者是可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴基等,優選地可列舉出碳數1至20的飽和烴基、經取代或未經取代的胺基或者是可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴基。環T1優選具有可具有取代基的胺基,作為該胺基可具有的取代基,優選碳數1至20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6至10的芳香族烴基、可具有取代基的碳數7至30的芳烷基等。
其中,作為環T1的芳香族雜環,優選含有氮原子的芳香族雜環,更優選含有氮原子的5員環的芳香族雜環。
環T1優選為由式(t1)表示的環。
X2表示-O-、-N(R57)-或者是-S-。
R57表示氫原子或者是碳數1至10的烷基。
R45和R46各自獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴基或者是可具有取代基的碳數7至30的芳烷基,該飽和烴基的碳數為2至20的情況下,該飽和烴基中所含的 -CH2-可以被置換為-O-和-CO-中的至少一者。不過,在該碳數2至20的飽和烴基中,鄰接的-CH2-不會同時被置換為-O-,末端的-CH2-不會被置換為-O-或者是-CO-。R45與R46可鍵結並與該R45與R46所鍵結的氮原子一起形成環。
*表示與碳陽離子的鍵合端。]
另外,環T1也優選為由式(t2)表示的環。
R58表示碳數1至20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴基、-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf。
R59表示氫原子、可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴基或者是可具有取代基的碳數7至30的芳烷基。
k2表示0或者是1。
*表示與碳陽離子的鍵合端。]
環T1也進一步優選為由式(t2-1)表示的環。
R61表示氫原子、-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf。
R59與上述同義。
*表示與碳陽離子的鍵合端。]
由R41至R46、R56和R58至R60表示的碳數1至20的飽和烴基以及可將環T1取代的胺基可具有的碳數1至20的飽和烴基可以是直鏈狀、分支鏈狀和環狀的任一種。作為直鏈狀或者是分支鏈狀的飽和烴基,可列舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等直鏈狀烷基;異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等分支鏈狀烷基等。該飽和烴基的碳數優選為1至10,更優選為1至8,進一步優選為1至6。
由R41至R46、R56和R58至R60表示的環狀的飽和烴基以及環T1可具有的胺基可具有的環狀的飽和烴基可以為單環也可以為多環。作為該環狀的飽和烴基,可列舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基等脂環式飽和烴基。該環狀的飽和烴基的碳數優選為3至10,更優選為6至10。
作為由R41至R46、R56和R58至R60表示的飽和烴基以及環T1可具有的胺基可具有的飽和烴基,可列舉出甲基、 乙基、異丙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丁基、2-乙基己基、環己基、金剛烷基等。
由R41至R46、R56和R58至R60表示的飽和烴基以及環T1可具有的胺基可具有的飽和烴基可具有經取代或未經取代的胺基或者是鹵素原子作為取代基。作為取代胺基,例如可列舉出二甲基胺基、二乙基胺基等烷基胺基。另外,作為鹵素原子,可列舉出氟、氯、溴、碘。另外,鹵素原子為氟原子的情況下,具有氟原子作為取代基的飽和烴基優選為三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基等全氟烷基。
作為由R47至R54表示的碳數1至8的烷基,可列舉出作為由R41表示的飽和烴基例示的直鏈狀或者是分支鏈狀的飽和烴基中碳數1至8的基團。
另外,作為由R57表示的碳數1至10的烷基,可列舉出作為由R41表示的飽和烴基例示的直鏈狀或者是分支鏈狀的飽和烴基中碳數1至10的基團。
由R41至R46表示的飽和烴基的碳數為2至20的情況下,該飽和烴基中所含的-CH2-可以被置換為-O-和-CO-中的至少一者。不過,該碳數2至20的飽和烴基中,鄰接的-CH2-不會同時被置換為-O-,末端的-CH2-不會被置換為-O-或者是-CO-。這種情況下,作為飽和烴基,優選直鏈狀或者是分支鏈狀的飽和烴基(即,直鏈狀或者是分支鏈狀烷基),更優選直鏈狀的飽和烴基(即,直鏈狀烷基)。-CH2-可被置換為-O-和-CO-中的至少一者的飽和烴基 的優選的碳數為2至10,更優選為2至8。另外,-CH2-被置換為-O-和-CO-中的至少一者時,末端與-O-或-CO-之間、或者是-O-或-CO-與-O-或-CO-之前的碳數為1以上,優選為1至5,更優選為2至3,進一步優選為2。
另外,由R41至R46、R56和R58至R60表示的可具有取代基的芳香族烴基以及環T1可具有的胺基可具有的芳香族烴基(其中,該芳香族烴基可具有取代基)的碳數優選為6至20,更優選為6至15,進一步優選為6至12。作為該芳香族烴基,可列舉出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基、三聯苯基等,優選為苯基、萘基、甲苯基、二甲苯基,特別優選為苯基。另外,該芳香族烴基可具有1或者是2個以上的取代基。作為該取代基,可列舉出氟原子、氯原子、碘原子、溴原子等鹵素原子;氯甲基、三氟甲基等碳數1至6的鹵代烷基;甲氧基、乙氧基等碳數1至6的烷氧基;羥基;胺磺醯基;甲基磺醯基等碳數1至6的烷基磺醯基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1至6的烷氧基羰基;-SO3 -;-SO2-N--SO2-Rf等,可以為-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf。不過,優選-SO3 -和-SO2-N--SO2-Rf與芳香族烴基的芳香族烴環直接鍵結,即,取代與芳香族烴環鍵結的氫原子。
作為可具有取代基的芳香族烴基的具體例,例如可列舉出由下式表示的基團。下式中,*表示與氮原子的鍵合端。
作為由R41至R46、R59表示的可具有取代基的芳烷基以及環T1可具有的胺基可具有的芳烷基(其中,該芳烷基可具有取代基),可列舉出亞甲基、伸乙基、伸丙基等碳數1至10(優選碳數1至5)的伸烷基鍵結於作為上述芳香族烴基說明的基團而成的基團等。該芳烷基的碳數 優選為7至30,更優選為7至20,進一步優選為碳數7至17。
作為R41和R42係鍵結並與該R41和R42所鍵結的氮原子一起形成的環、R43與R44係鍵結並與該R43與R44所鍵結的氮原子一起形成的環以及R45與R46係鍵結並與該R45與R46所鍵結的氮原子一起形成的環,可列舉出吡咯啶環、嗎啉環、呱啶環、呱環等含氮非芳香族4至7員環,優選地可列舉出吡咯啶環、呱啶環等只具有1個氮原子作為雜原子的4至7員環。
作為R58,優選碳數1至20的飽和烴基或者是可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴基。
其中,作為R41至R44、R56、R58至R60,優選碳數1至20的飽和烴基或者是可具有取代基的芳香族烴基,更優選各自獨立地為碳數1至8的飽和烴基或者是由下式表示的基團。R56、R58至R60進一步優選為由下式表示的基團。下式中,*表示與氮原子的鍵合端。
R45至R46優選各自獨立地為碳數1至20的飽和烴基、構成碳數2至20的烷基的-CH2-被置換為-O-和-CO-中的至少一者的基團或者是可具有取代基的芳香族烴基,或者是R45與R46係鍵結並與該R45與R46所鍵結的氮原子一起形成環。R45至R46更優選各自獨立地為碳數1至8的飽和烴基、烷氧基烷基或者是由下式表示的基團,或者是R45與R46鍵結而形成只具有1個氮原子作為雜原子的4至7員環,進一步優選各自獨立地為碳數1至8的飽和烴基、烷氧基烷基或者是由下式表示的基團。下式中,*表示與氮原子的鍵合端。
另外,作為由R47至R54表示的碳數1至8的烷基,可列舉出作為由R41表示的飽和烴基例示的直鏈狀或者是分支鏈狀的飽和烴基中碳數1至8的基團。另外,作為構成由R47至R54表示的碳數2至8的烷基的-CH2-被置換為-O-和-CO-中的至少一者而成的基團(不過,該烷基中,鄰接的-CH2-不會同時被置換為-O-,末端的-CH2-不會被置換為-O-或者是-CO-),可列舉出構成由上述R41至R46表示的碳數2至20的烷基的-CH2-被置換為-O-和-CO-中的至少一者而成的基團中碳數8以下的基團。
R47至R54優選各自獨立地為氫原子、鹵素原子或者是碳數1至8的烷基,更優選各自獨立地為氫原子、甲基、氟原子或者是氯原子。
另外,作為R57,優選氫原子或者是碳數1至5的烷基。
作為R61,優選氫原子。
作為由Mr+表示的r價的金屬離子,可列舉出鋰離子、鈉離子、鉀離子等鹼金屬離子;鈹離子、鎂離子、鈣離子、鍶離子、鋇離子等鹼土類金屬離子;鈦離子、鋯離子、鉻離子、錳離子、鐵離子、鈷離子、鎳離子、銅離子等過渡金屬離子;鋅離子、鎘離子、鋁離子、銦離子、 錫離子、鉛離子、鉍離子等典型金屬離子等。r為1以上,優選為2以上,優選為5以下,更優選為4以下,進一步優選為3以下。另外,作為由Mr+表示的經取代或未經取代的銨離子,可列舉出四烷基銨離子等四級銨離子。
作為Mr+,優選氫離子或者是r價的金屬離子,更優選鹼土類金屬離子、典型金屬離子等,進一步優選鹼土類金屬離子、鋅離子,更進一步優選鹼土類金屬離子。
式(I)中,Mr+的個數成為比R41至R44、R47至R54和環T1具有的-SO3 -的個數與-SO2-N--SO2-Rf的個數之和(k)少1個的數。因此,化合物(I)的價數為0,即,成為電中性的化合物。
作為由Rf表示的碳數1至12的氟烷基,可列舉出單氟甲基、二氟甲基、全氟甲基、單氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、全氟乙基、單氟丙基、二氟丙基、三氟丙基、四氟丙基、五氟丙基、六氟丙基、全氟丙基、單氟丁基、二氟丁基、三氟丁基、四氟丁基、五氟丁基、六氟丁基、七氟丁基、八氟丁基、全氟丁基等。其中,作為由Rf表示的氟烷基,優選全氟烷基。另外,由Rf表示的氟烷基的碳數優選為1至10,更優選為1至5,進一步優選為1至3。
式(I)中,R41至R44、R47至R54和環T1具有至少1個-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf。R41至R44、R47至R54和環T1具有的-SO3 -和-SO2-N--SO2-Rf的個數之和(k)為1以上,優選為1至7,更優選為2至7,進一步優選為2 至4,更進一步優選為2或者是3,特別優選為2。
-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf優選滿足選自以下(Ia)至(Id)中的至少1個以上的條件,更優選滿足選自(Ia)和(Ib)中的至少1個以上的條件。
(Ia)含有作為上述R47至R54中的任一個
(Ib)與由R41至R44表示的可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴基中的任一個鍵結
(Ic)與由R41至R44表示的可具有取代基的碳數7至30的芳烷基中的任一個鍵結
(Id)與將T1所示的芳香族雜環的氫原子取代的碳數6至20的芳香族烴基中的任一個鍵結
惟,-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf與芳香族烴基或者是芳烷基鍵結的情況下,優選-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf與芳香族烴基或者是芳烷基的芳香族烴環直接鍵結。即,優選-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf將與芳香族烴環鍵結的氫原子取代。
優選-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf在表示R41至R44的可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴基或者是表示R41至R44的可具有取代基的碳數7至30的芳烷基中的芳香族烴環(例如苯環)中相對於與氮原子的鍵結位置鍵結於對位。
在化合物(I)中含有複數個-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf的情況下,複數個-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf可鍵結於同一芳香族烴環,但優選鍵結於不同的芳香族烴環。
化合物(I)優選不具有烯屬不飽和鍵。
化合物(I)優選為由下式(I-1)表示的化合物(以下有時稱為“化合物(I-1)”)。
k1表示R41、R43、R47至R54、R81至R90和環T1具有的-SO3 -的個數與-SO2-N--SO2-Rf的個數之和。
R41、R43、R47至R54、T1、Mr+、r、Rf與上述同義。
不過,R41、R43、R47至R54、R81至R90和環T1具有至少一個-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf。]
作為由R81至R90表示的碳數1至20的飽和烴基,可列舉出與作為由R41表示的飽和烴基例示的基團同樣的基團。作為R81至R90,優選氫原子、碳數1至8的飽和烴基、-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf,更優選氫原子、-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf。
-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf優選滿足選自(Ie)至(Ig)中的至少1個以上的條件,更優選滿足選自(If) 和(Ig)中的至少1個以上的條件,進一步優選滿足(If)的條件。
(Ie)含有作為R47至R54中的任一個
(If含有)作為R81至R90中的任一個
(Ig)與將T1所示的芳香族雜環的氫原子取代的碳數6至20的芳香族烴基鍵結
-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-Rf更進一步優選滿足(If’)的條件。
(If’)作為R86和R89中的任一個含有
式(I-1)中,R41、R43、R47至R54、R81至R90和環T1具有的-SO3 -和-SO2-N--SO2-Rf的個數之和(k1)優選為1至7,更優選為1至4,進一步優選為1或者是2。
作為化合物(I),如表1至16中所示那樣,可列舉出由式(I-I-1)至式(I-I-1080)表示的化合物等。
表1至16中,Me表示甲基,Et表示乙基, Pr表示正丙基,Bt表示正丁基,Ph1至Ph19分別意味著由式(Ph1)至式(Ph19)表示的基團。式中,*表示鍵合端。
作為化合物(I),如表17至表24中所示那樣,也可列舉出由式(I-II-1)至式(I-II-540)表示的化合物等。不過,在式(I-II-1)至式(I-II-540)中,由Rh表示的氫原子可以被-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-CF3取代,-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-CF3可鍵結於表示R41至R46或者是R56的 Ph8’至Ph12’、Ph20至Ph22的芳香族烴環(苯環),Rh、R41至R46和R56具有的-SO3 -或者是-SO2-N--SO2-CF3的個數之和為2。
表17至24中,Me表示甲基,Et表示乙基, Pr表示正丙基,Bt表示正丁基,Ph8’至Ph12’、Ph20至22分別意味著由式(Ph8’)至式(Ph12’)、式(Ph20)至式(Ph22)表示的基團。式中,*表示鍵合端。
作為化合物(I),優選由式(I-I-136)至式(I-I-270)、式(I-I-676)、式(I-I-810)和式(I-II-136)至(I-II-270)表示的化合物,更優選由式(I-I-136)至式(I-I-156)、式(I-I-175)至式(I-I-177)、式(I-I-190)至式(I-I-192)、式(I-I-205)至式(I-I-207)、式(I-I-220)至式(I-I-222)、式(I-I-235)至式(I-I-237)、式(I-I-250)至式(I-I-252)、式(I-II-175)至式(I-II-177)、式(I-II-190)至式(I-II-192)、式(I-II-205)至式(I-II-207)、式(I-II-220)至式(I-II-222)、式(I-II-235)至式(I-II-252)表示的化合物,特別優選由式(I-I-136)至式(I-I-156)和式(I-II-238)至式(I-II-252)表示的化合物。
化合物(I)例如能夠通過將由式(IC)表示的化合物(以下有時稱為化合物(IC))磺化而製造。化合物(IC)優選為鹽酸鹽、磷酸鹽、過氯酸鹽、BF4鹽或者是PF6鹽 等。
R7至R14各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基或者是碳數1至8的烷基,構成該烷基的-CH2-可以被置換為-O-和-CO-中的至少一者。R8與R12可相互鍵結而形成-NH-、-S-或者是-SO2-。
環T10表示碳數3至10的芳香族雜環,該芳香族雜環可具有碳數1至20的飽和烴基或者是可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴基。
M1表示Cl-、磷酸離子、過氯酸離子、BF4 -或者是PF6 -。]
在化合物(I)為具有-SO3 -基、不具有-SO2-N--SO2-Rf的化合物(以下有時稱為“化合物(IA-1)”)的情況下,可使化合物(IA-1)與由式(IB)表示的化合物反應。
另外,在化合物(I)為式(I)中Mr+為氫離子的化合物(以下有時稱為化合物(IA-2))的情況下,可使化合物(IA-2)與含有r價的金屬離子的鹵化物(優選氯化物)、醋酸鹽、磷酸鹽、硫酸鹽、矽酸鹽或者是氰化物等反應。
作為磺化的方法,可列舉出公知的各種手法,例如Journal of Organic Chemistry,(1994),第59卷,第11期,第3232-3236頁記載的手法。
就化合物(I)的含有率而言,在著色劑(A)的總量中,優選為1至99質量%,更優選為20至99質量%,進一步優選為50至99質量%。
作為蒽醌染料,可使用公知的物質。作為蒽醌染料,例如可列舉出C.I.溶劑黃117(以下省略C.I.溶劑黃的記載,只記載序號)、163、167、189、C.I.溶劑橙77、86、C.I.溶劑紅111、143、145、146、150、151、155、168、 169、172、175、181、207、222、227、230、245、247、C.I.溶劑紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60、C.I.溶劑藍14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139、C.I.溶劑綠3、28、29、32、33、C.I.酸性紅80、C.I.酸性綠25、27、28、41、C.I.酸性紫34、C.I.酸性藍25、27、40、45、78、80、112 C.I.分散黃51、C.I.分散紫26、27、C.I.分散藍1、14、56、60、C.I.直接藍40、C.I.媒染紅3、11、C.I.媒染藍8等。蒽醌染料優選在有機溶劑中溶解的蒽醌染料,更優選青色或者是綠色的蒽醌染料。
這些中,作為蒽醌染料,優選由式(II)表示的化合物(以下有時稱為“化合物(II)”)。
R94表示可具有鹵素原子、羥基或胺基作為取代基的碳數1至10的脂肪族飽和烴基、或者是、可具有鹵素原子、羥基或者是胺基作為取代基的碳數3至10的脂環式烴基。
R95表示氫原子或者是碳數1至10的飽和烴基。
r表示0至5的整數。r為2以上的情況下,複數個R93可以相同也可不同。
X91表示單鍵或者是碳數1至6的伸烷基。
Z表示Na+或者是K+。
*表示鍵合端)]
作為由R91和R92、R94和R95表示的碳數1 至10的脂肪族烴基,例如可列舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等。
作為這些脂肪族烴基可具有的取代基,可列舉出羥基、鹵素原子等。
作為由R91、R92和R94表示的碳數3至10的脂環式烴基,可列舉出環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、三環癸基等。
作為這些脂環式烴基可具有的取代基,可列舉出羥基、鹵素原子等。
作為由R93表示的碳數1至6的烷基,可列舉出作為由R91表示的脂肪族烴基例示的基團中碳數1至6的基團等。
作為-CO2R94,可列舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基等。
作為-NHCOR94,可列舉出N-乙醯基胺基、N-丙醯基胺基、N-丁醯基胺基、N-異丁醯基胺基和N-新戊醯基胺基等。
作為-SO3R94,可列舉出甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、第三丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基和二十烷氧基磺醯基等。
作為-SO2NR94R95,可列舉出N-甲基胺磺醯 基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-環己基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基、N-(5-胺基戊基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基;N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等N,N-2取代胺磺醯基等。
作為由X91表示的碳數1至6的伸烷基,可列舉出亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、乙烷-1,1-二基、丁烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、戊烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-1,4-二基等。
作為R93,優選可具有羥基的碳數1至5的 烷基、-SO3R94、-SO2NR94R95,更優選-SO2NR94R95,進一步優選-SO2NHR94。
作為化合物(II),例如可列舉出由式(II-1)至式(II-19)表示的化合物。
作為蒽醌染料,優選由式(1I)表示的化合物且R91和R92為氫原子、碳數1至5的烷基和由式(p1)表示的基團的化合物,更優選由式(II-8)、(II-15)、(II-17)、(II-18)和(II-19)表示的化合物。
就蒽醌染料的含量而言,相對於化合物(I)100質量份,優選為1質量份以上且99質量份以下,更優選為1質量份以上且50質量份以下,進一步優選為1質量份以上且30質量份以下。
就化合物(I)和蒽醌染料的合計含有率而言,在著色劑(A)的總量中,優選為20質量%以上,更優選為40質量%以上,進一步優選為60質量%以上。上述合計含有率可以基本上為100質量%。
著色劑(A)除了化合物(1)和蒽醌染料以外,可含有染料(A1)及/或顏料(A2)。
對染料(A1)並無特別限定,能夠使用公知的染料,例如可列舉出溶劑染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作為染料,例如可列舉出在色彩索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為在顏料以外具有色調的物質的化合物、染色筆記(色染社)中記載的公知的染料。此外,根據化學結構,可列舉偶氮染料、菁染料、三苯基甲烷染料、呫噸染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮甲鹼染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料和硝基染料等。這些中,優選有機溶劑可溶性染料。
具體地,可列舉出C.I.溶劑黃4(以下省略C.I.溶劑黃的記載,只記載序號)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162;C.I.溶劑紅45、49、125、130、218; C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、56;C.I.溶劑藍4、5、37、67、70、90;C.I.溶劑綠1、4、5、7、34、35等C.I.溶劑染料、C.I.酸性黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;C.I.酸性紅1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;C.I.酸性紫6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、38、49、72、102;C.I.酸性藍1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、 23、24、26、29、34、38、41、42、43、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;C.I.酸性綠1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料、C.I.直接黃2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;C.I.直接紅79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;C.I.直接藍1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、41、 42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;C.I.直接綠25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料、C.I.分散黃54、76等C.I.分散染料、C.I.鹼性紅1、10;C.I.鹼性藍1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;C.I.鹼性紫2;C.I.鹼性紅9;C.I.鹼性綠1等C.I.鹼性染料、C.I.活性黃2,76,116;C.I.活性橙16;C.I.活性紅36等C.I.活性染料C.I.媒染黃5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、 43、45、56、61、62、65;C.I.媒染紅1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;C.I.媒染紫1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;C.I.媒染藍1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;C.I.媒染綠1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料、C.I.還原綠1等C.I.還原染料等。
這些染料可根據所需的濾色器的分光光譜來適當地選擇。
染料(A1)優選包含呫噸染料。
呫噸染料(Aa)為包含在分子內具有呫噸骨架的化合物的染料。作為呫噸染料(Aa),例如可列舉出C.I.酸性紅51(以下省略C.I.酸性紅的記載,只記載序號。其他也同樣)、52、87、92、94、289、388、C.I.酸性紫9、30、 102、C.I.鹼性紅1(羅丹明6G)、2、3、4、8、C.I.鹼性紅10、11、C.I.鹼性紫10(羅丹明B)、11、C.I.溶劑紅218、C.I.媒染紅27、C.I.活性紅36(玫瑰紅B)、磺基羅丹明G、日本特開2010-32999號公報中記載的呫噸染料和日本專利第4492760號公報中記載的呫噸染料等。優選在有機溶劑中溶解的呫噸染料。
這些中,作為呫噸染料(Aa),優選包含由式(1a)表示的化合物(以下有時稱為“化合物(1a)”)的染料。化合物(1a)可以為其互變異構體。使用化合物(1a)的情況下,呫噸染料(Aa)中的化合物(1a)的含有率優選為50質量%以上,更優選為70質量%以上,進一步優選為90質量%以上。特別地,作為呫噸染料(Aa),優選只使用化合物(1a)。
Ra5表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2Ra8、-SO3Ra8或者是-SO2NRa9Ra10。
Ra6和Ra7相互獨立地表示氫原子或者是碳數1至6的烷基。
m表示0至5的整數。m為2以上時,複數個Ra5可以相同也可不同。
a表示0或者是1的整數。
X表示鹵素原子。
Z+表示+N(Ra11)4、Na+或者是K+,4個Ra11可以相同也可不同。
Ra8表示碳數1至20的1價的飽和烴基,該飽和烴基中所含的氫原子可以被鹵素原子取代。
Ra9和Ra10相互獨立地表示氫原子或者是可具有取代基的碳數1至20的1價的飽和烴基,該飽和脂肪族烴基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NH-或者是-NRa8-置換,Ra9和Ra10可相互鍵結而形成含有氮原子的3至10員環的雜環。
Ra11表示氫原子、碳數1至20的1價的飽和烴基或者是碳數7至10的芳烷基。]
式(Ia)中,存在-SO3 -的情況下,其個數為1個。
作為Ra1至Ra4中的碳數6至10的1價的芳香族烴基,例如可列舉出苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、丙基苯基和丁基苯基等。
作為該芳香族烴基可具有的取代基,可列舉出鹵素原子、-Ra8、-OH、-ORa8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2Ra8、-SRa8、-SO2Ra8、-SO3Ra8或者是-SO2NRa9Ra10。這些中,作為取代基,優選-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+和-SO2NRa9Ra10,更優選-SO3 -Z+和-SO2NRa9Ra10。作為這種情況下的-SO3 -Z+,優選-SO3 -+N(Ra11)4。如果Ra1至Ra4為這些基團,則由包含化合物(1a)的本發明的著色硬化性樹脂組合物能夠形成異物的產生少且耐熱性優異的濾色器。
作為Ra1至Ra4和Ra8至Ra11中的碳數1至20的1價的飽和烴基,例如可列舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等直鏈狀烷基;異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等分支鏈狀烷基;環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、三環癸基等碳數3至20的脂環式飽和烴基。
Ra1至Ra4中的該飽和烴基中所含的氫原子可以被例如碳數6至10的芳香族烴基或者是鹵素原子取代。
Ra9和Ra10中的該飽和烴基中所含的氫原子可以被例如羥基或者是鹵素原子取代。
作為Ra1和Ra2一起形成的環以及Ra3和Ra4一起形成的環,例如可列舉出以下的環。式中,*表示鍵合端。
作為-ORa8,例如可列舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷氧基等。
作為-CO2Ra8,例如可列舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基等。
作為-SRa8,例如可列舉出甲基硫烷基、乙基硫烷基、丁基硫烷基、己基硫烷基、癸基硫烷基和二十烷基硫烷基等。
作為-SO2Ra8,例如可列舉出甲基磺醯基、乙基磺醯基、丁基磺醯基、己基磺醯基、癸基磺醯基和二十烷基磺醯基等。
作為-SO3Ra8,例如可列舉出甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、第三丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基和二十烷氧基磺醯基等。
作為-SO2NRa9Ra10,例如可列舉出胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺 醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基;N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等的N,N-2取代胺磺醯基等。
Ra5優選-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2Ra8、-SO3 -、-SO3 -Z+、-SO3H或者是SO2NHRa9,更優選SO3 -、-SO3 -Z+、-SO3H或者是SO2NHRa9。
m優選1至4,更優選1或者是2。
作為Ra6和Ra7中的碳數1至6的烷基,可列舉出上述列舉的烷基中碳數1至6的烷基。
作為Ra11中的碳數7至10的芳烷基,可列舉出苄基、苯基乙基、苯基丁基等。
Z+為+N(Ra11)4、Na+或者是K+,優選為+N(Ra11)4。
作為上述+N(Ra11)4,優選4個Ra11中至少2個為碳數5至20的1價的飽和烴基。另外,4個Ra11的合計碳數優 選20至80,更優選20至60。在化合物(1a)中存在+N(Ra11)4的情況下,如果Ra11為這些基團,則由包含化合物(1a)的本發明的著色硬化性樹脂組合物能夠形成異物少的濾色器。
另外,作為化合物(1a),優選由式(3a)表示的化合物(以下有時稱為“化合物(3a)”)。化合物(3a)可以為其互變異構體。
Ra33和Ra34相互獨立地表示碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷基硫烷基或者是碳數1至4的烷基磺醯基。
Ra31和Ra33可一起形成含有氮原子的環,Ra32和Ra34可一起形成含有氮原子的環。
p和q相互獨立地表示0至5的整數。p為2以上時,複數個Ra33可以相同也可不同,q為2以上時,複數個Ra34可以相同也可不同。
Ra11表示與上述相同的含義。]
作為Ra31和Ra32中的碳數1至10的1價的飽和烴基,可列舉出Ra8中的飽和烴基中碳數1至10的基團。
作為可作為取代基具有的碳數6至10的芳香族烴基,可列舉出與Ra1中的芳香族烴基相同的基團。
作為碳數1至3的烷氧基,例如可列舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基等。
Ra31和Ra32優選相互獨立地為碳數1至3的1價的飽和烴基。
作為Ra33和Ra34中的碳數1至4的烷基,可列舉出甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為Ra33和Ra34中的碳數1至4的烷基硫烷基,可列舉出甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基、丁基硫烷基和異丙基硫烷基等。
作為Ra33和Ra34中的碳數1至4的烷基磺醯基,可列舉出甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基和異丙基磺醯基等。
Ra33和Ra34優選碳數1至4的烷基,更優選甲基。
p和q優選0至2的整數,優選0或者是1。
作為化合物(1a),例如可列舉出由式(1-1)至式(1-13)表示的化合物。
另外,在相對於有機溶劑的溶解性優異的方面,也優 選由式(1-1)至式(1-10)中的任一個表示的化合物。
呫噸染料(Aa)能夠使用已市售的呫噸染料(例如,中外化成股份有限公司製造的“Chugai Aminol Fast Pink R-H/C”、田岡化學工業股份有限公司製造的“Rhodamin 6G”)。另外,也能夠以已市售的呫噸染料作為初始原料,參考日本特開2010-32999號公報進行合成。
作為顏料(A2),並無特別限定,能夠使用公知的顏料,例如可列舉出色彩索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為顏料的顏料。
作為顏料,例如可列舉出C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料;C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色的顏料;C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料;C.I.顏料藍15、15:3、15:4、15:6、60等青色顏料;C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料;C.I.顏料綠7、36、58等綠色顏料;C.I.顏料棕23、25等棕色顏料;C.I.顏料黑1、7等黑色顏料等。
作為顏料,優選C.I.顏料藍15、15:3、15: 4、15:6、60等青色顏料;C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料,更優選C.I.顏料藍15:3、15:6和C.I.顏料紫23,進一步優選C.I.顏料藍15:6。通過包含上述的顏料,易於透射光譜的最優化,濾色器的耐光性和耐化學品性變得良好。
根據需要,對於顏料可實施松香處理、使用了導入了酸性基團或鹼性基團的顏料衍生物等的表面處理、採用高分子化合物等的對顏料表面的接枝處理、採用硫酸微粒化法等的微粒化處理、或者是採用用於將雜質除去的有機溶劑、水等的洗淨處理、離子性雜質的採用離子交換法等的除去處理等。
顏料優選粒徑是均一的。通過含有顏料分散劑而進行分散處理,能夠得到顏料在溶液中均一地分散的狀態的顏料分散液。
作為上述顏料分散劑,例如可列舉陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、多胺系、丙烯酸系等的表面活性劑等。這些顏料分散劑可單獨使用,也可將2種以上組合使用。作為顏料分散劑,用商品名表示,可列舉KP(信越化學工業股份有限公司製造)、FLOREN(共榮社化學股份有限公司製造)、Solsperse(zeneca股份有限公司製造)、EFKA(CIBA公司製造)、Adisper(Ajinomoto fine-techno股份有限公司製造)、Disperbyk(畢克化學公司製造)等。
使用顏料分散劑的情況下,就其使用量而言,相對於 顏料(A2)的總量,優選為1質量%以上且100質量%以下,更優選為5質量%以上且50質量%以下。如果顏料分散劑的使用量在上述的範圍,則具有得到均勻的分散狀態的顏料分散液的傾向。
染料(A1)和顏料(A2)的含量比(染料(A1)/顏料(A2))以品質基準計,優選為1/99至99/1,更優選為5/95至50/50,進一步優選為10/90至20/80。
就著色劑(A)的含量而言,相對於固體成分的總量,優選為1至60質量%,更優選為3至55質量%,進一步優選為5至50質量%。如果著色劑(A)的含量在上述的範圍內,則製成濾色器時的色濃度充分,並且能夠使組合物中含有必要量的樹脂、聚合性化合物,因此能夠形成機械強度充分的圖案。在此,本說明書中的“固體成分的總量”是指從著色硬化性樹脂組合物的總量中除去溶劑的含量後的量。固體成分的總量和相對於其的各成分的含量例如能夠採用液相色譜或者是氣相色譜等公知的分析手段測定。
對樹脂(B)並無特別限定,優選為鹼可溶性樹脂。作為樹脂(B),可列舉以下的樹脂[K1]至[K6]等。
樹脂[K1]:具有來自從不飽和羧酸和不飽和羧酸酐中選擇的至少一種(a)(以下有時稱為“(a)”)的結構單元與來自具有碳數2至4的環狀醚結構和烯屬不飽和鍵的單體 (b)(以下有時稱為“(b)”)的結構單元的共聚物;樹脂[K2]:具有來自(a)的結構單元和來自(b)的結構單元、和來自可與(a)共聚的單體(c)(不過,與(a)和(b)不同)(以下有時稱為“(c)”)的結構單元的共聚物;樹脂[K3]:具有來自(a)的結構單元和來自(c)的結構單元的共聚物;樹脂[K4]:具有使來自(a)的結構單元加成了(b)的結構單元和來自(c)的結構單元的共聚物;樹脂[K5]:具有使來自(b)的結構單元加成了(a)的結構單元和來自(c)的結構單元的共聚物;樹脂[K6]:具有使來自(b)的結構單元加成(a)、進而加成了羧酸酐的結構單元和來自(c)的結構單元的共聚物。
作為(a),具體地,可列舉例如丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、鄰-、間-、對-乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類;馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類;甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物類; 馬來酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸類酐;琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等2元以上的多元羧酸的不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類;α-(羥基甲基)丙烯酸這樣的在同一分子中含有羥基和羧基的不飽和丙烯酸酯類等。
這些中,從共聚反應性的方面、得到的樹脂在鹼水溶液中的溶解性的方面出發,優選丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐等。
(b)是指例如具有碳數2至4的環狀醚結構(例如,選自環氧乙烷環、氧雜環丁烷環和四氫呋喃環中的至少1種)和烯屬不飽和鍵的聚合性化合物。(b)優選具有碳數2至4的環狀醚和(甲基)丙烯醯氧基的單體。
應予說明,本說明書中,“(甲基)丙烯酸”表示選自丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少1種。“(甲基)丙烯醯基”和“(甲基)丙烯酸酯”等的表述也具有同樣的意思。
作為(b),可列舉例如具有環氧乙基和烯屬不飽和鍵的單體(b1)(以下有時稱為“(b1)”)、具有氧雜環丁基和烯屬不飽和鍵的單體(b2)(以下有時稱為“(b2)”)、具有四氫呋喃基和烯屬不飽和鍵的單體(b3)(以下有時稱為“(b3)”)等。
作為(b1),可列舉例如具有直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族不飽和烴被環氧化的結構的單體(b1-1)(以下有時稱為“(b1-1)”)、具有脂環式不飽和烴被環氧化的結構的單體(b1-2)(以下有時稱為“(b1-2)”)。
作為(b1-1),可列舉(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰-乙烯基苄基縮水甘油基醚、間-乙烯基苄基縮水甘油基醚、對-乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-鄰-乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-間-乙烯基苄基縮水甘油基醚、α-甲基-對-乙烯基苄基縮水甘油基醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作為(b1-2),可列舉乙烯基環己烯一氧化物、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如,CELLOXIDE 2000;股份有限公司大賽璐製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,CYCLOMER A400;股份有限公司大賽璐製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,CYCLOMER M100;股份有限公司大賽璐製造)、由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物等。
Xa和Xb表示單鍵、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。
Rc表示碳數1至6的伸烷基。
*表示與O的鍵合端。]
作為碳數1至4的烷基,可列舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子被羥基取代的烷基,可列舉出羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
作為Ra和Rb,優選列舉出氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基,更優選地可列舉氫原子、甲基。
作為伸烷基,可列舉出亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作為Xa和Xb,優選可列舉出單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH2-O-和*-CH2CH2-O-,更優選地可列舉單鍵、*-CH2CH2-O-(*表示與O的鍵合端)。
作為由式(I)表示的化合物,可列舉出由式(I-1)至式(I-15)中的任一個表示的化合物等。其中,優選由式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)或者是式(I-11)至式(I-15)表示的化合物,更優選由式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)或者是式(I-15)表示的化合物。
作為由式(II)表示的化合物,可列舉出由式(II-1)至式(II-15)中的任一個表示的化合物等。其中,優選由式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或者是式(II-11)至式(II-15)表示的化合物,更優選由式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或者是式(II-15)表示的化合物。
由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物可各自單獨地使用,也可將2種以上並用。將由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物並用的情形下,它們的含有比率[由式(I)表示的化合物:由式(II)表示的化合物]以莫耳基準計,優選為5:95至95:5,更優選為20:80至80:20。
作為(b2),更優選具有氧雜環丁基和(甲基)丙烯醯氧基的單體。作為(b2),可列舉出3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁 烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為(b3),更優選具有四氫呋喃基和(甲基)丙烯醯氧基的單體。作為(b3),具體地,可列舉丙烯酸四氫糠酯(例如,VISCOAT V # 150、大阪有機化學工業股份有限公司製造)、甲基丙烯酸四氫糠酯等。
作為(b),在能夠進一步提高得到的濾色器的耐熱性、耐化學品性等的可靠性的方面,優選為(b1)。進而,在著色硬化性樹脂組合物的保存穩定性優異的方面,更優選(b1-2)。
作為(c),可列舉例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(在該技術領域中,作為慣用名,稱為“(甲基)丙烯酸雙環戊酯”。此外,有時稱為“(甲基)丙烯酸三環癸酯”)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(該技術領域中,作為慣用名,稱為“(甲基)丙烯酸雙環戊烯酯”)、(甲基)丙烯酸雙環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯類; (甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含有羥基的(甲基)丙烯酸酯類;馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三-丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類;N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺苯甲酸鹽、N-琥珀醯亞胺基-4-馬來醯亞胺丁酸鹽、N-琥珀醯亞胺基-6-馬來醯亞胺己酸鹽、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺丙酸鹽、N-(9-吖啶基)馬來醯亞胺等二羰基亞胺衍生物類;苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間-甲基苯乙烯、對-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對-甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯 腈、氯乙烯、偏氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、醋酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
這些中,從共聚反應性和耐熱性的方面出發,優選苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。
樹脂[K1]中,來自各個單體的結構單元的比率,在構成樹脂[K1]的全部結構單元中,優選為來自(a)的結構單元:2至60莫耳%
來自(b)的結構單元:40至98莫耳%,更優選為來自(a)的結構單元:10至50莫耳%
來自(b)的結構單元:50至90莫耳%。
如果樹脂[K1]的結構單元的比率在上述的範圍內,存在著色硬化性樹脂組合物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性和得到的濾色器的耐溶劑性優異的傾向。
樹脂[K1]能夠例如參考文獻《高分子合成的實驗法》(大津隆行著 出版社股份有限公司 化學同人 第1版第1次印刷1972年3月1日發行)中記載的方法和該文獻中記載的引用文獻來製造。
具體地,可列舉通過將(a)和(b)的規定量、聚合起始劑和溶劑等裝入反應容器中,例如,用氮將氧置換,從而形成去氧氛圍,邊攪拌邊加熱和保溫的方法。應予說明,對於在此使用的聚合起始劑和溶劑等並無特別限 定,能夠使用該領域中通常使用的物質。例如,作為聚合起始劑,可列舉偶氮化合物(2,2’-偶氮二異丁腈、2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)等)、有機過氧化物(過氧化苯甲醯等),作為溶劑,只要將各單體溶解即可,作為本發明的著色硬化性樹脂組合物的溶劑(E),可列舉後述的溶劑等。
應予說明,對於得到的共聚物,可原樣地使用反應後的溶液,也可使用濃縮或稀釋的溶液,也可使用採用再沉澱等方法作為固體(粉體)取出的產物。特別地,該聚合時,作為溶劑,通過使用本發明的著色硬化性樹脂組合物中所含的溶劑,能夠原樣地將反應後的溶液在本發明的著色硬化性樹脂組合物的調製中使用,因此能夠使本發明的著色硬化性樹脂組合物的製造工序簡化。
樹脂[K2]中,來自各個單體的結構單元的比率,在構成樹脂[K2]的全部結構單元中,優選為來自(a)的結構單元:2至45莫耳%
來自(b)的結構單元:2至95莫耳%
來自(c)的結構單元:1至65莫耳%,更優選為來自(a)的結構單元:5至40莫耳%
來自(b)的結構單元:5至80莫耳%
來自(c)的結構單元:5至60莫耳%。
如果樹脂[K2]的結構單元的比率在上述的範圍內,存在著色硬化性樹脂組合物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性以及得到的濾色器的耐溶劑性、耐熱性和機械強 度優異的傾向。
樹脂[K2]能夠例如與作為樹脂[K1]的製造方法記載的方法同樣地製造。
樹脂[K3]中,就來自各個單體的結構單元的比率而言,在構成樹脂[K3]的全部結構單元中,優選為來自(a)的結構單元:2至60莫耳%
來自(c)的結構單元:40至98莫耳%,更優選為來自(a)的結構單元:10至50莫耳%
來自(c)的結構單元:50至90莫耳%。
樹脂[K3]能夠例如與作為樹脂[K1]的製造方法記載的方法同樣地製造。
樹脂[K4]能夠通過得到(a)與(c)的共聚物,使(b)具有的碳數2至4的環狀醚與(a)具有的羧酸及/或羧酸酐加成而製造。
首先,能夠與作為樹脂[K1]的製造方法記載的方法同樣地製造(a)與(c)的共聚物,來自各個單體的結構單元的比率優選為與樹脂[K3]中列舉的比率相同的比率。
接下來,使(b)具有的碳數2至4的環狀醚與上述共聚物中的來自(a)的羧酸及/或羧酸酐的一部分反應。
接著(a.)與(c)的共聚物的製造,將燒瓶內氛圍由氮置換為空氣,將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚的反應催化劑(例如三(二甲基胺基甲基)苯酚等)和阻聚劑(例如氫醌等)等裝 入燒瓶內,例如,在60至130℃下反應1至10小時,從而能夠製造樹脂[K4]。
就(b)的使用量而言,相對於(a)100莫耳,優選5至80莫耳,更優選為10至75莫耳。通過使其成為該範圍,存在著色硬化性樹脂組合物的保存穩定性、形成圖案時的顯影性以及得到的圖案的耐溶劑性、耐熱性、機械強度和感度的平衡變得良好的傾向。由於環狀醚的反應性高,未反應的(b)不易殘存,因此作為用於樹脂[K4]的(b),優選(b1),更優選(b1-1)。
就上述反應催化劑的使用量而言,相對於(a)、(b)和(c)的合計量100質量份,優選0.001至5質量份。就上述阻聚劑的使用量而言,相對於(a)、(b)和(c)的合計量100質量份,優選0.001至5質量份。
對於進料方法、反應溫度和時間等反應條件,能夠考慮製造設備、聚合產生的放熱量等適當地調整。再有,與聚合條件同樣地,能夠考慮製造設備、聚合產生的放熱量等,適當地調整進料方法、反應溫度。
對於樹脂[K5],作為第一階段,與上述的樹脂[K1]的製造方法同樣地,得到(b)與(c)的共聚物。與上述同樣地,得到的共聚物可原樣地使用反應後的溶液,也可使用濃縮或稀釋的溶液,也可使用採用再沉澱等方法作為固體(粉體)取出的產物。
就來自(b)和(c)的結構單元的比率而言,相對於構成上述共聚物的全部結構單元的合計莫耳數,優選各自為 來自(b)的結構單元:5至95莫耳%
來自(c)的結構單元:5至95莫耳%,更優選為來自(b)的結構單元:10至90莫耳%
來自(c)的結構單元:10至90莫耳%。
進而,在與樹脂[K4]的製造方法同樣的條件下,通過使(a)所具有的羧酸或羧酸酐與(b)和(c)的共聚物具有的來自(b)的環狀醚反應,從而能夠得到樹脂[K5]。
就與上述的共聚物反應的(a)的使用量而言,相對於(b)100莫耳,優選為5至80莫耳。由於環狀醚的反應性高,未反應的(b)不易殘存,因此作為用於樹脂[K5]的(b),優選為(b1),更優選為(b1-1)。
樹脂[K6]是進一步使羧酸酐與樹脂[K5]反應而成的樹脂。使羧酸酐與由環狀醚與羧酸或羧酸酐的反應產生的羥基反應。
作為羧酸酐,可列舉出馬來酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。就羧酸酐的使用量而言,相對於(a)的使用量1莫耳,優選0.5至1莫耳。
作為樹脂(B),具體地,可列舉出(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂 [K1];(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物、丙烯酸/(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/環己基馬來醯亞胺/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物等樹脂[K2];(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3];使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯與(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的樹脂、使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯與(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的樹脂、使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的樹脂等樹脂[K4];使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物反應的樹脂、使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物反應而成的樹脂等樹脂[K5];使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物反應而成的樹脂進一步與四氫鄰苯二甲酸酐反應而成的樹脂等樹脂[K6]等。
其中,作為樹脂(B),優選樹脂[K1]和樹脂[K2]。
樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重均分子量優選為3000至100000,更優選為5000至50000,進一步優選為5000至30000。如果分子量在上述的範圍內,則存在濾 色器的硬度提高、殘膜率高、未曝光部對於顯影液的溶解性良好、著色圖案的解析度提高的傾向。
樹脂(B)的分散度[重均分子量(Mw)/數均分子量(Mn)]優選為1.1至6,更優選為1.2至4。
樹脂(B)的酸值以固體成分換算計,優選為50至170mg-KOH/g,更優選為60至150mg-KOH/g,進一步優選為70至135mg-KOH/g。在此,酸值是作為中和樹脂(B)1g所需的氫氧化鉀的量(mg)測定的值,例如,能夠通過使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
就樹脂(B)的含有率而言,相對於固體成分的總量,優選為7至65質量%,更優選為13至60質量%,進一步優選為17至55質量%。如果樹脂(B)的含量在上述的範圍內,能夠形成著色圖案,而且存在著色圖案的解析度和殘膜率提高的傾向。
聚合性化合物(C)是能夠利用由聚合起始劑(D)產生的活性自由基及/或酸聚合的化合物,可列舉例如具有聚合性的烯屬不飽和鍵的化合物等,優選為(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中,聚合性化合物(C)優選為具有3個以上的烯屬不飽和鍵的聚合性化合物。作為這樣的聚合性化合物,可列舉例如三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季 戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)異氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
其中,優選二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量優選為150以上且2900以下,更優選為250以上且1500以下。
就聚合性化合物(C)的含有率而言,相對於固體成分的總量,優選為7至65質量%,更優選為13至60質量%,進一步優選為17至55質量%。如果聚合性化合物(C)的含量在上述的範圍內,存在著色圖案形成時的殘膜率和濾色器的耐化學品性提高的傾向。
聚合起始劑(D)只要是能夠利用光、熱的作用而產生活性自由基、酸等,起始聚合的化合物,則並無特別限定,能夠使用公知的聚合起始劑。作為產生活性自由基的聚合起始劑,例如可列舉烷基苯基酮化合物、三化合物、醯 基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物和聯咪唑化合物。
上述O-醯基肟化合物是具有由式(d1)表示的部分結構的化合物。以下,*表示鍵合端。
作為上述O-醯基肟化合物,可列舉例如N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。可使用IRGACURE OXE01、OXE02(以上為BASF公司製造)、N-1919(ADEKA株式會社製造)等市售品。其中,O-醯基肟化合物優選選自N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺和N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺中的至少1種,更優選N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。如果是這些O-醯基肟化合物,則傾向 於得到高明度的濾色器。
上述烷基苯基酮化合物是具有由式(d2)表示的部分結構或由式(d3)表示的部分結構的化合物。這些部分結構中,苯環可具有取代基。
作為具有由式(d2)表示的部分結構的化合物,可列舉例如2-甲基-2-嗎啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮等。可使用IRGACURE 369、907、379(以上為BASF公司製造)等的市售品。
作為具有由式(d3)表示的部分結構的化合物,可列舉例如2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮等。
在感度的方面,作為烷基苯基酮化合物,優選具有由式(d2)表示的部分結構的化合物。
作為上述三化合物,可列舉例如2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯 基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為上述醯基氧化膦化合物,可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。可使用IRGACURE(註冊商標)819(BASF公司製造)等的市售品。
作為上述聯咪唑化合物,可列舉例如2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑(例如,參照日本特開平6-75372號公報、日本特開平6-75373號公報等)、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如,參照日本特公昭48-38403號公報、日本特開昭62-174204號公報等)、4,4’,5,5’-位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物(例如,參照日本特開平7-10913號公報等)等。
進而,作為聚合起始劑(D),可列舉安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚等安息香化合物;二苯甲酮、鄰-苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(第三-丁基過氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基 二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。這些優選與後述的聚合起始助劑(D1)(特別是胺類)組合使用。
作為酸產生劑,例如可列舉出4-羥基苯基二甲基鋶-對-甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶-對-甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基甲基苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶-對-甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基碘鎓-對-甲苯磺酸鹽、二苯基碘鎓六氟銻酸鹽等鎓鹽類、硝基苄基甲苯磺酸酯類、安息香甲苯磺酸酯類等。
就聚合起始劑(D)的含量而言,相對於樹脂(B)和聚合性化合物(C)的合計量100質量份,優選為0.1至30質量份,更優選為1至20質量份。如果聚合起始劑(D)的含量在上述的範圍內,則存在高感度化、使曝光時間縮短的傾向,因此濾色器的生產率提高。
聚合起始助劑(D1)是用於促進用聚合起始劑起始聚合的聚合性化合物的聚合的化合物或增感劑。包含聚合起始 助劑(D1)的情況下,通常與聚合起始劑(D)組合使用。
作為聚合起始助劑(D1),可列舉胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻噸酮化合物和羧酸化合物等。
作為上述胺化合物,可列舉出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺;4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米迦勒酮Michler ketone)、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4’-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等,其中,優選4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。可使用EAB-F(保土穀化學工業股份有限公司製造)等的市售品。
作為上述烷氧基蒽化合物,可列舉9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為上述噻噸酮化合物,可列舉2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
作為上述羧酸化合物,可列舉苯基硫烷基醋酸、甲基苯基硫烷基醋酸、乙基苯基硫烷基醋酸、甲基乙基苯基硫烷基醋酸、二甲基苯基硫烷基醋酸、甲氧基苯基硫烷基醋酸、二甲氧基苯基硫烷基醋酸、氯苯基硫烷基醋酸、二氯苯基硫烷基醋酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基醋酸、 萘硫基醋酸、N-萘基甘胺酸、萘氧基醋酸等。
使用這些聚合起始助劑(D1)的情形下,就其含量而言,相對於樹脂(B)和聚合性化合物(C)的合計量100質量份,優選為0.1至30質量份,更優選為1至20質量份。如果聚合起始助劑(D1)的量在該範圍內,則能夠進一步以高感度形成著色圖案,濾色器的生產率傾向於提高。
對溶劑(E)並無特別限定,能夠使用該領域中通常使用的溶劑。例如,可列舉出酯溶劑(在分子內包含-COO-、不含-O-的溶劑)、醚溶劑(在分子內包含-O-、不含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(在分子內包含-COO-和-O-的溶劑)、酮溶劑(在分子內包含-CO-、不含-COO-的溶劑)、醇溶劑(在分子內包含OH、不含-O-、-CO-和-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑,可列舉出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸異丁酯、甲酸戊酯、醋酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯和γ-丁內酯等。
作為醚溶劑,可列舉出乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、二甘醇單甲基醚、二甘醇單乙基醚、二甘醇單丁基醚、丙二 醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇甲基乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚、茴香醚、苯***和甲基茴香醚等。
作為醚酯溶劑,可列舉出甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二甘醇單乙基醚乙酸酯和二甘醇單丁基醚乙酸酯等。
作為酮溶劑,可列舉出4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮和異佛爾酮等。
作為醇溶劑,可列舉甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇和甘油等。
作為芳香族烴溶劑,可列舉苯、甲苯、二甲苯和1,3,5-三甲基苯等。
作為醯胺溶劑,可列舉N,N-二甲基甲醯 胺、N,N-二甲基乙醯胺和N-甲基吡咯啶酮等。
上述的溶劑中,從塗布性、乾燥性的方面出發,優選1atm下的沸點為120℃以上且180℃以下的有機溶劑。作為溶劑,優選丙二醇單甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲基醚、二甘醇單甲基醚、二甘醇單乙基醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N-甲基吡咯啶酮和N,N-二甲基甲醯胺,更優選丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚、N-甲基吡咯啶酮、乳酸乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯。
相對於本發明的著色硬化性樹脂組成物的總量,溶劑(E)的含有率優選為70至95質量%,更優選為75至92質量%。換言之,著色硬化性樹脂組成物的固體成分的總含有率優選為5至30質量%,更優選為8至25質量%。如果溶劑(E)的含量在上述的範圍內,則塗布時的平坦性變得良好,另外形成了濾色器時色濃度沒有不足,因此存在顯示特性變得良好的傾向。
作為流平劑(F),可列舉出有機矽系表面活性劑、氟系表面活性劑和具有氟原子的有機矽系表面活性劑等。這些可在側鏈具有聚合性基團。
作為有機矽系表面活性劑,可列舉在分子內具有矽氧烷鍵的表面活性劑等。具體地,可列舉TORAY SILICONE DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH21PA、SH28PA、SH29PA、 SH30PA、SH8400(商品名:東麗-道康寧股份有限公司製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業股份有限公司製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452和TSF4460(Momentive Performance Materials Japan有限公司(LLC)製造)等。
作為上述的氟系表面活性劑,可列舉在分子內具有氟碳鏈的表面活性劑等。具體地,可列舉FLUORAD(註冊商標)FC430、FC431(住友3M股份有限公司製造)、MEGAFACE(註冊商標)F142D、F171、F172、F173、F177、F183、F554、R30、RS-718-K(DIC股份有限公司製造)、F-top(註冊商標)EF301、EF303、EF351、EF352(三菱綜合材料電子化成股份有限公司製造)、SURFLON(註冊商標)S381、S382、SC101、SC105(旭硝子股份有限公司製造)和E5844(股份有限公司大金FINE CHEMICAL研究所製造)等。
作為上述的具有氟原子的有機矽系表面活性劑,可列舉出在分子內具有矽氧烷鍵和氟碳鏈的表面活性劑等。具體地,可列舉出MEGAFACE(註冊商標)R08、BL20、F475、F477和F443(DIC股份有限公司製造)等。
就流平劑(F)的含量而言,相對於著色硬化性樹脂組合物的總量,優選為0.001質量%以上且0.2質量%以下,更優選為0.002質量%以上且0.1質量%以下,進一步優選為0.005質量%以上且0.05質量%以下。應予說 明,該含量中不包含上述顏料分散劑的含量。如果流平劑(F)的含量在上述的範圍內,則能夠使濾色器的平坦性變得良好。
本發明的著色硬化性樹脂組合物,根據需要,可包含填充劑、其他的高分子化合物、密合促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知的添加劑。
本發明的著色樹脂組合物能夠通過將著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)和聚合起始劑(D)、以及根據需要使用的溶劑(E)、流平劑(F)及其他成分混合而製備。
作為由本發明的著色硬化性樹脂組合物製造著色圖案的方法,可列舉光微影法、噴墨法、印刷法等。其中,優選光微影法。光微影法是將上述著色硬化性樹脂組合物塗布於基板,乾燥而形成著色組合物層,經由光遮罩將該著色組合物層曝光而顯影的方法。光微影法中,通過在曝光時不使用光遮罩及/或不顯影,從而能夠形成作為上述著色組合物層的固化物的著色塗膜。能夠使這樣形成的著色圖案、著色塗膜作為本發明的濾色器。
於製作的濾色器的膜厚而言並無特別限定,能夠根據 目的、用途等適當調整,例如,為0.1至30μm,優選為0.1至20μm,更優選為0.5至6μm。
作為基板,可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、對表面進行了二氧化矽塗布的鈉鈣玻璃等的玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二醇酯等的樹脂板、矽、在上述基板上形成了鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等的產物。在這些基板上可形成另外的濾色器層、樹脂層、電晶體、電路等。
採用光微影法的各色圖元的形成能夠在公知或慣用的裝置、條件下進行。例如,能夠如下所述製作。
首先,將著色硬化性樹脂組合物塗布在基板上,通過加熱乾燥(預烘焙)及/或減壓乾燥,從而將溶劑等揮發成分除去而乾燥,得到平滑的著色組合物層。
作為塗布方法,可列舉旋塗法、狹縫塗布法、狹縫和旋轉塗布法等。
進行加熱乾燥時的溫度優選30至120℃,更優選50至110℃。此外,作為加熱時間,優選為10秒至60分鐘,更優選為30秒至30分鐘。
進行減壓乾燥的情形下,優選在50至150Pa的壓力下、20至25℃的溫度範圍下進行。
對著色組合物層的膜厚並無特別限定,可根據目標的濾色器的膜厚適當選擇。
接下來,對於著色組合物層,經由用於形成目標的著色圖案的光遮罩而曝光。對該光遮罩上的圖案 並無特別限定,可使用與目標的用途相符的圖案。
作為用於曝光的光源,優選產生250至450nm的波長的光的光源。例如,可使用將不到350nm的光截斷的濾波器而將該波長範圍截斷,或者是使用將436nm附近、408nm附近、365nm附近的光取出的帶通濾波器將這些波長範圍選擇性地取出。具體地,可列舉水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
由於能夠對曝光面全體均勻地照射平行光線,進行光遮罩和形成了著色組合物層的基板的正確的對位,因此優選使用遮罩對準器和步進器等曝光裝置。
通過使曝光後的著色組合物層與顯影液接觸而顯影,從而在基板上形成著色圖案。通過顯影,著色組合物層的未曝光部在顯影液中溶解而被除去。作為顯影液,優選例如氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液。這些鹼性化合物的水溶液中的濃度優選為0.01至10質量%,更優選為0.03至5質量%。进而,顯影液可包含表面活性劑。
顯影方法可以是旋覆浸没法、浸漬法和噴霧法等的任一種。進而,在顯影時可使基板傾斜任意的角度。
顯影後優選進行水洗。
進而,優選對得到的著色圖案進行後烘焙。後烘焙溫度優選150至250℃,更優選160至235℃。後烘焙時間優選1至120分鐘,更優選10至60分鐘。
通過包含本發明的化合物作為著色劑,能 夠製作耐光性特別優異的濾色器。該濾色器可用作用於顯示裝置(例如,液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)和固體攝影元件的濾色器。
以下通過實施例對本發明更詳細地說明,但本發明並不受這些實施例限定。例中,表示含量或者是使用量的%和份只要無特別說明,則為品質基準。
以下,化合物的結構通過品質分析(LC;Agilent制1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)確認。
在氮氛圍下進行下列的反應。在具有冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入硫氰酸鉀32.2份和丙酮160份後,在室溫下攪拌30分鐘。接下來,歷時10分鐘滴入2-氟苯甲醯氯(東京化成股份有限公司製造)50份。滴入結束後,進而在室溫下攪拌2小時。接下來,將反應混合物冰冷後,滴入N-乙基-鄰-甲苯胺(東京化成股份有限公司製造)40.5份。滴入結束後,進而在室溫下攪拌30分鐘。接下來,將反應混合物冰冷後,滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入結束後,將反應混合物進一步在室溫下攪拌30分鐘。接下來,在反應混合物中在室溫下滴入氯醋酸31.3份。滴入結束後,在加熱回流下將反應混合物攪拌7小時。接下來,將反應混合物放冷到室溫後,將反應混合物注入自來水120份中,加入甲苯200份,攪拌30分鐘。接下來停止攪 拌,靜置30分鐘,分離為有機層和水層。通過分液操作將水層廢棄後,將有機層用1N的鹽酸200份清洗,接下來用自來水200份清洗,最後用飽和食鹽水200份清洗。在有機層中加入適當量的芒硝,攪拌30分鐘後,過濾,得到乾燥的有機層。用蒸發器對得到的有機層進行溶劑餾除,得到淡黃色液體。將得到的淡黃色液體用柱色譜進行精製。將精製的淡黃色液體在減壓下在60℃下乾燥,得到由式(B-I-2)表示的化合物49.9份。收率為51%。
在氮氛圍下進行以下的反應。在具備冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入N-甲基苯胺(東京化成股份有限公司製造)15.3份和N,N-二甲基甲醯胺60份後,將混合溶液冰冷。在冰冷下歷時30分鐘一點點地加入60%氫化鈉(東京化成股份有限公司製造)5.7份後,邊升溫至室溫邊攪拌1小時。將4,4’-二氟二苯甲酮(東京化成股份有限公司製造)10.4份一點點地加入反應混合物中,在室溫下攪拌24小時。將反應混合物一點點地加入冰水200份中後,在室溫下靜置15小時,通過傾析將水除去,作為殘渣得到黏稠的固體。在該黏稠的固體中加入甲醇60份後,在室溫下攪拌15小時。將析出的固體過濾分離後,用柱色譜精製。將精製的淡黃色固體在減壓下60℃下乾燥,得到由式(C-I-2)表示的化合物9.8份。收率為53%。
在氮氛圍下進行以下的反應。在具備冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入由式(B-I-2)表示的化合物8.2份、由式(C-I-2)表示的化合物10份和甲苯20份後,加入***12.2份,在95至100℃下攪拌3小時。接下來,將反應混合物冷卻到室溫後,用異丙醇170份稀釋。接下來,將稀釋的反應混合物注入飽和食鹽水300份中後,加入甲苯100份,攪拌30分鐘。接著停止攪拌,靜置30分鐘,分離為有機層和水層。通過分液操作將水層廢棄後,將有機層用飽和食鹽水300份清洗。將適量的芒硝加入有機層中,攪拌30分鐘後,過濾,得到有機層。用蒸發器對得到的有機層進行溶劑餾除,得到青紫色固體。進而在減壓下60℃下將青紫色固體乾燥,得到由式(X-II-2)表示的化合物18.4份。收率為100%。
由式(X-II-2)表示的化合物的鑑定
(品質分析)離子化模式=ESI+:m/z=687.3[M-Cl]+
確切質量:722.3
在氮氛圍下進行以下的反應。在具備冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中投入由式(X-II-2)表示的化合物2.0份和二氯甲烷7.3份後,將反應溶液冰冷。接下來,加入氯磺酸(東京化成株式會社製造)1.6份,邊升溫到室溫邊整夜地攪拌。接下來,邊將反應溶液冰冷邊用N,N-二甲基甲醯胺34份稀釋。接下來,將稀釋的反應溶液注入甲苯140份中後,攪拌30分鐘。接下來,停止攪拌,進行傾析,得到青紫色黏稠固體。進而將青紫色黏稠固體在減壓下60℃下乾燥,得到由式(X-I-2)表示的化合物2.3份。收率為100%。
由式(X-I-2)表示的化合物的鑑定
(品質分析)離子化模式=ESI+:m/z=847.3[M+H]+
ESI-:m/z=845.5[M-H]-
確切質量:846.2
在氮氛圍下進行了以下的反應。在具備冷卻管和攪拌裝置的燒瓶中加入由式(X-I-2)表示的化合物2.0份、離子交換水167份,在40℃下攪拌30分鐘。在燒 杯中加入氯化鋇二水合物5.8份、離子交換水35份,攪拌30分鐘。在先製備的由式(X-I-2)表示的化合物的水溶液中,在將該水溶液的液溫保持於40℃的狀態下,滴入氯化鋇水溶液,攪拌1小時20分鐘。將得到的反應懸濁液過濾,將濾取的固體用離子交換水67份進行懸濁清洗後,用離子交換水20份進行清洗。將得到的固體在60℃下減壓乾燥,得到由式(A-I-3)表示的化合物1.9份。收率為89%。
除將由式(C-I-2)表示的化合物變為由式(BP-2)表示的化合物以外,與實施例1同樣地得到由式(X-I-4)表示的化合物。應予說明,式中,-SO3 -意味著將圓括弧內的部分結構中所含的氫原子中的任一個取代。
由式(X-I-4)表示的化合物的鑑定
(品質分析)離子化模式=ESI+:m/z=931.5[M+H]+
確切質量:930.3
除將由式(X-I-2)表示的化合物變為由式(X-I-4)表示的化合物以外,與實施例1同樣地得到由式(A-I-4)表示的化合物。
按照日本特開2015-38201號公報中記載的方法合成由式(A-X-1)表示的化合物(以下也稱為化合物(A-X-1))。
將由式(1x)表示的化合物20份和N-丙基-2,6-二甲基苯胺(和光純藥工業股份有限公司製造)200份在遮光條件下混合,將得到的溶液在110℃下攪拌6小時。將得到的反應液冷卻到室溫後,添加到水800份、35%鹽酸50份的混合液中,在室溫下攪拌1小時,結果結晶析出。將析出的結晶作為吸濾的殘渣得到後乾燥,得到由式(A-IV)表示的化合物。
由式(A-IV)表示的化合物的鑑定
(品質分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+659.9
確切質量:658.9
在具有回流冷凝器、滴液漏斗和攪拌器的燒瓶內,使適量的氮流入,置換為氮氛圍,放入乳酸乙酯141份、丙二醇單甲基醚乙酸酯178份,邊攪拌邊加熱到85℃。接下來,歷時5小時滴入丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯和丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物25份、環己基馬來醯亞胺137份、甲基丙烯酸2-羥基乙酯50份、丙二醇單甲基醚乙酸酯338份的混合溶液。另一方面,歷時6小時滴入將2,2-偶氮二異丁腈5份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯88份而成的混合溶液中。滴入結束後,在相同溫度下保持4小時後,冷卻到室溫,得到固體成分25.6%的共聚物(樹脂(B-1))溶液。生成的共聚物的重均分子量Mw為8000,分散度為2.1,固體成分換算的酸值為111mg-KOH/g。
在具有回流冷凝器、滴液漏斗和攪拌器的燒瓶內,使適量的氮流入,置換為氮氛圍,放入丙二醇單甲基醚乙酸酯280份,邊攪拌邊加熱到80℃。接下來,使用滴液泵歷時約5小時在該燒瓶內滴入將丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯和丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物289份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯125份而成的溶液。另一方面,使用另外的滴液泵歷時約6小時向燒瓶內滴入將聚合起始劑2,2-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)33份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯235 份中而成的溶液。滴入結束後,在相同溫度下保持4小時後,冷卻到室溫,得到固體成分35.1%的共聚物(樹脂(B-2))。生成的共聚物的重均分子量Mw為9200,分散度為2.08,固體成分換算的酸值為77mg-KOH/g。
樹脂的聚苯乙烯換算的重均分子量(Mw)和數均分子量(Mn)的測定採用凝膠層析色譜(GPC法)在以下的條件下進行。
裝置:HLC-8120GPC(東曹股份有限公司製造)
管柱:TSK-GELG2000HXL
管柱温度:40℃
溶劑:THF
流速:1.0mL/min
被檢測液固體成分濃度:0.001至0.01質量%
注入量:50μL
檢測器:RI
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹股份有限公司製造)
將上述得到的聚苯乙烯換算的重均分子量和數均分子量之比(Mw/Mn)規定為分散度。
將化合物(A-I-4)16.2份、分散劑BYKLPN-6919(固體成分換算)12.1份、作為樹脂的樹脂(B-2)(固體成分換算) 4.0份、丙二醇單甲基醚乙酸酯174份稱量後,放入0.4μm的氧化鋯珠粒600份,使用塗料調理器(LAU公司製造)振盪1小時後,通過過濾將氧化鋯珠粒除去,製作分散液1。
將C.I.顏料藍15:6(顏料)2.4份、丙烯酸系顏料分散劑(固體成分換算)2.8份、丙二醇單甲基醚乙酸酯18份、乳酸乙酯1.8份混合,使用珠磨機使顏料充分地分散,製作分散液2。
用表25中所示的份數將各成分混合,得到著色硬化性樹脂組合物。
表25中,各成分表示以下的化合物。
(A-I-3):合成例1中得到的化合物(A-I-3)
(A-I-4):合成例2中得到的化合物(A-I-4)
(A-X-1):合成例3中得到的化合物(A-X-1)
(A-II-1):C.I.溶劑藍45
(A-II-2):C.I.酸性綠28
(A-II-3):C.I.溶劑藍132
(A-II-4):C.I.溶劑綠3
(A-III):C.I.顏料藍15:6
(A-IV):合成例4中得到的化合物(A-IV)
(B-1):合成例5中得到的樹脂(B-1)(固體成分換算)
(B-2):合成例6中得到的樹脂(B-2)(固體成分換算)
(C-1):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥股份有限公司製造)
(D-1):N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01;BASF公司製造;肟化合物)
(E-1):N-甲基吡咯啶酮
(E-2):丙二醇單甲基醚乙酸酯
(E-3):乳酸乙酯
(F-1):聚醚改性矽油(固體成分換算)
(TORAY SILICONE SH8400;東麗道康寧股份有限公司製造)
在5cm見方的玻璃基板(EAGLE 2000;康寧公司製造)上採用旋塗法塗布了著色硬化性樹脂组成物以致後烘焙後的膜厚成為2.0μm後,在100℃下預烘焙3分鐘,得到了著色組合物層。放冷後,使用曝光機(TME-150RSK;TOPCON股份有限公司製造),在大氣氛圍下、以60mJ/cm2的曝光量(365nm基準)對著色組合物層進行光照射。光照射後,在烘箱中、230℃下進行20分鐘後烘焙,得到了著色塗膜。
再有,使用膜厚測定裝置(DEKTAK3;日本真空技術股份有限公司製造)測定了膜厚。
對於得到的著色圖案,使用測色機(OSP-SP-200;奧林巴斯股份有限公司製造)測定分光,使用C光源的特性函數,測定了CIE的XYZ表色系中的xy色度座標(x、y)和刺激值Y。
在得到的著色塗膜上配置紫外線截止濾光器(COLORED OPTICAL GLASS L38;HOYA公司製造;截止380nm以下的光),使用耐光性試驗機(SUNTEST CPS+:東洋精機株式會社製造)照射了48小時氙燈光。
在照射前後測定xy色度座標(x、y)和Y,由該測定值採用JIS Z 8730:2009(7.色差的計算方法)中記載的方法計算色差△Eab*,將結果示於表26中。△Eab*越小,意味著色變化越小。另外,如果著色塗膜的耐光性良好,則可以說由相同的著色硬化性樹脂組合物製作的著色圖案的耐光性也良好。
將得到的著色塗膜在烘箱中、230℃下加熱了2小時。在加熱前後測定xy色度座標(x、y)和Y,由該測定值採用JIS Z 8730:2009(7.色差的計算方法)中記載的方法計算色差△Eab*,將結果示於表26中。△Eab*越小,意味著色變化越小。另外,如果著色塗膜的耐熱性良好,則可以說由相同的著色硬化性樹脂組合物製作的著色圖案的耐熱性也良好。
採用本發明的著色硬化性樹脂組合物,能夠製造耐光性優異的濾色器。
Claims (3)
- 一種著色硬化性樹脂組合物,係包含著色劑、樹脂、聚合性化合物和聚合起始劑,其中,作為上述著色劑,包含式(I)表示的化合物和蒽醌染料,
- 一種濾色器,係由申請專利範圍第1項所述的著色硬化性樹脂組合物形成者。
- 一種顯示裝置,係包含申請專利範圍第2項所述的濾色器。
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