CN107109074A - 化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于提供吸光度优异的化合物。本发明涉及由式(A‑I)表示的化合物。[R1a~R8a表示氢原子、烷基、SO3 ‑基或SO3M基;R9a、R10a表示氢原子、烷基、芳香族烃基、或芳烷基;R11a~R20a表示氢原子、烷基、卤素原子、SO3 ‑基或SO3M基;R45a、R46a表示氢原子、烷基、芳香族烃基;R55a表示氢原子、烷基、芳香族烃基。]。
Description
技术领域
本发明涉及可用作色素的化合物。
背景技术
专利文献1中记载了C.I.酸性蓝90作为液晶显示装置等、固体摄像元件等中所含的滤色器中使用的青色染料。该酸性蓝90具有下述所示的化学结构,在上述专利文献1中分类为优选的染料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本专利第4236559号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于提供吸光度高的化合物并且提供包含这样的化合物的着色固化性树脂组合物。
用于解决课题的手段
本发明包含以下的发明。
[1]由式(A-I)表示的化合物。
[式(A-I)中,
R1a、R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7a和R8a各自独立地表示氢原子、碳数1~10的烷基、SO3 -基或SO3M基。
R9a和R10a各自独立地表示氢原子、碳数1~10的烷基、可被取代的芳香族烃基、或可被取代的芳烷基。
R11a~R20a各自独立地表示氢原子、碳数1~10的烷基、卤素原子、SO3 -基或SO3M基。
上述R1a~R20a中,上述烷基可以在构成烷基的亚甲基间***氧原子。
R45a和R46a各自独立地表示氢原子、碳数1~10的烷基或者可被取代的芳香族烃基。
R55a表示氢原子、碳数1~10的烷基或者可被取代的芳香族烃基。
上述R45a、R46a和R55a中,上述烷基可在构成烷基的亚甲基间***氧原子。
M表示氢离子、金属离子或铵离子。
不过,R1a~R20a、R45a、R46a和R55a至少满足必要条件(1)、(2)和(3)中的任一个和必要条件(4)。
(1)R1a~R8a和R11a~R20a中的至少1个为SO3 -基或SO3M基。
(2)R9a、R10a、R45a、R46a和R55a中的至少1个为具有SO3 -基或SO3M基作为取代基的芳香族烃基。
(3)R9a和R10a中的至少1个为具有SO3 -基或SO3M基作为环上的取代基的芳烷基。
(4)由式(A-I)表示的化合物具有的SO3 -基的个数为1,SO3M基的个数为0~6。]
[2]着色固化性树脂组合物,其包含上述[1]所述的由式(A-I)表示的化合物。
[3]使用上述[2]所述的着色固化性树脂组合物形成的滤色器。
[4]显示装置,其包含上述[3]所述的滤色器。
发明的效果
本发明的化合物的吸光度高。如果使用包含这样的化合物的着色固化性树脂组合物,则能够抑制着色剂的使用量。
具体实施方式
本发明的化合物为由式(A-I)表示的化合物(以下有时称为化合物(A-I))。本发明的化合物中也包含其互变异构体、它们的盐。
[式(A-I)中,
R1a、R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7a和R8a各自独立地表示氢原子、碳数1~10的烷基、SO3 -基或SO3M基。
R9a和R10a各自独立地表示氢原子、碳数1~10的烷基、可被取代的芳香族烃基或可被取代的芳烷基。
R11a~R20a各自独立地表示氢原子、碳数1~10的烷基、卤素原子、SO3 -基或SO3M基。
上述R1a~R20a中,上述烷基可在构成烷基的亚甲基间***氧原子。
R45a和R46a各自独立地表示氢原子、碳数1~10的烷基或者可被取代的芳香族烃基。
R55a表示氢原子、碳数1~10的烷基或者可被取代的芳香族烃基。
上述R45a、R46a和R55a中,上述烷基可在构成烷基的亚甲基间***氧原子。
M表示氢离子、金属离子或铵离子。
不过,R1a~R20a、R45a、R46a和R55a至少满足必要条件(1)、(2)和(3)中的任一个和必要条件(4)。
(1)R1a~R8a和R11a~R20a中的至少1个为SO3 -基或SO3M基。
(2)R9a、R10a、R45a、R46a和R55a中的至少1个为具有SO3 -基或SO3M基作为取代基的芳香族烃基。
(3)R9a和R10a中的至少1个为具有SO3 -基或SO3M基作为环上的取代基的芳烷基。
(4)由式(A-I)表示的化合物具有的SO3 -基的个数为1,SO3M基的个数为0~6。]
式(A-I)的化合物的价数为0。
由R1a~R20a表示的烷基可以为直链、分支链和环状的任一个。作为直链或分支链的烷基,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、壬基、癸基等。该烷基优选为碳数1~10,更优选为碳数1~8,进一步优选为碳数1~6。
由R1a~R20a表示的环状的烷基可以为单环,也可以为多环。作为该环状的烷基,可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。该环状的烷基优选为碳数3~10,更优选为碳数6~10。
作为由R1a~R20a表示的烷基的具体例,可列举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基等直链状烷基;异丙基、仲丁基、叔丁基、异戊基、1-甲基戊基、2-乙基丁基等分支链状烷基;环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等环状烷基等,例如可列举出由下述式表示的基团。下述式中,*表示键合端。
由R1a~R20a表示的基团中,作为在构成该烷基的亚甲基间***了氧原子的基团,例如可列举出由下述式表示的基团。下述式中,*表示键合端。
作为在构成该烷基的亚甲基间***了氧原子的基团,优选碳数1~10的基团,更优选碳数1~6的基团。***氧原子的烷基优选直链状烷基。另外,氧原子间的碳数优选1~4个,更优选2~3个。
R9a~R10a中,作为芳香族烃基,可列举出苯基、萘基等碳数6~10的芳香族烃基。
R9a~R10a中,作为芳烷基中的芳香族烃基,可列举出苯基、萘基等。芳烷基的碳数优选7~20个。
由R9a~R10a表示的基团中,作为上述芳香族烃基和上述芳烷基中的取代基,可列举出氟原子、氯原子、碘等卤素原子;甲氧基、乙氧基等碳数1~6的烷氧基;羟基;甲基、乙基、丙基等碳数1~6的烷基;氨磺酰基;甲基磺酰基等碳数1~6的烷基磺酰基;甲氧基羰基、乙氧基羰基;-SO3H基;-SO3 -基等碳数1~6的烷氧基羰基等。
作为可被取代的芳香族烃基的具体例,可列举出由下述式表示的基团。下述式中,*表示键合端。
作为可被取代的芳烷基的具体例,可列举出在下述芳香族烃基的各具体例的键合端键合了亚甲基的基团。
由R11a~R20a表示的基团中,作为卤素原子,可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等,优选氟原子。
从合成的容易性方面出发,R1a~R8a优选各自独立地为氢原子或碳数1~10的烷基,更优选为氢原子或甲基。
从合成的容易性方面出发,R9a~R10a优选各自独立地为碳数1~10的烷基、可被取代的芳香族烃基或可被取代的芳烷基,更优选各自独立地为碳数1~8的烷基、苯基、萘基、具有甲基的苯基、具有甲基的萘基;未取代的或者被选自卤素原子、甲氧基、乙氧基、氨磺酰基、甲基磺酰基、甲氧基羰基和乙氧基羰基中的1种以上、特别地被1种取代的芳烷基,进一步优选各自独立地为碳数1~4的直链状烷基。
从耐热性方面出发,优选R11a~R12a中至少任一者为卤素原子或碳数1~10的烷基,更优选至少任一者为卤素原子或碳数1~8的烷基,进一步优选至少任一者为氟原子或碳数1~4的烷基。
从耐热性方面出发,优选R13a~R14a中至少任一者为卤素原子或碳数1~10的烷基,更优选至少任一者为卤素原子或碳数1~8的烷基,进一步优选至少任一者为氟原子或碳数1~4的烷基。
从合成的容易性方面出发,优选R15a~R20a中各自独立地为氢原子或碳数1~10的烷基,更优选为氢原子或碳数1~4的烷基,进一步优选为氢原子或甲基。
作为R45a和R46a中的烷基,各自可列举出R1a~R20a中的碳数1~10的烷基。
R45a和R46a中,作为碳数1~10的烷基的具体例,可列举出由下述式表示的基团。下述式中,*表示键合端。其中,优选碳数1~8的烷基,更优选碳数1~6的烷基,特别优选碳数1~4的烷基。
R45a和R46a中,作为构成该烷基的亚甲基间***了氧原子的基团,可列举出由下述式表示的基团。下述式中,*表示键合端。***氧原子的烷基优选直链状烷基。另外,氧原子间的碳数优选1~4个,更优选2~3个。
作为在构成该烷基的亚甲基间***了氧原子的基团,优选碳数1~10的基团,更优选碳数1~6的基团。***氧原子的烷基优选直链状烷基。另外,氧原子间的碳数优选1~4个,更优选2~3个。
R45a和R46a中,作为芳香族烃基,可列举出苯基、萘基等碳数6~10的芳香族烃基。
在由R45a和R46a表示的芳香族烃基中,作为取代基,可列举出氟原子、氯原子、碘等卤素原子;氯甲基、三氟甲基等碳数1~6的卤代烷基;甲氧基、乙氧基等碳数1~6的烷氧基;羟基;甲基、乙基、丙基等碳数1~6的烷基;氨磺酰基;甲基磺酰基等碳数1~6的烷基磺酰基;甲氧基羰基等碳数1~6的烷氧基羰基;-SO3H基;-SO3 -基等。
作为可被取代的芳香族烃基的具体例,可列举出由下述式表示的基团。下述式中,*表示键合端。
从合成的容易性方面出发,R45a和R46a优选各自独立地为碳数1~10的烷基或可被取代的芳香族烃基,更优选为可被卤素原子、碳数1~4的卤代烷基、碳数1~4的烷氧基、羟基、碳数1~4的烷基或甲基磺酰基取代的芳香族烃基、或者碳数1~8的烷基,进一步优选为碳数1~8的烷基或由下述式表示的芳香族烃基。下述式中,*表示键合端。
作为R55a中的烷基,各自可列举出R1a~R20a中的烷基。
R55a中,作为碳数1~10的烷基的具体例,可列举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、正壬基、正癸基等直链状烷基;异丙基、仲丁基、叔丁基、异戊基、1-甲基戊基、1-丙基丁基等分支链状烷基;环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等环状烷基等,例如可列举出由下述式表示的基团。下述式中,*表示键合端。其中,优选碳数1~8的烷基,更优选碳数1~6的烷基,特别优选碳数1~4的烷基。
R55a中,作为在构成该烷基的亚甲基间***了氧原子的基团,例如可列举出由下述式表示的基团。下述式中,*表示键合端。***氧原子的烷基优选直链状烷基。另外,氧原子间的碳数优选1~4个,更优选2~3个。
R55a中,作为芳香族烃基,可列举出苯基、萘基等碳数6~10的芳香族烃基,优选苯基。
R55a中,作为芳香族烃基中的取代基,可列举出氟原子、氯原子、碘等卤素原子;氯甲基、三氟甲基等碳数1~6的卤代烷基;甲氧基、乙氧基等碳数1~6的烷氧基;羟基;甲基、乙基等碳数1~6的烷基;氨磺酰基;甲基磺酰基等碳数1~6的烷基磺酰基;甲氧基羰基等碳数1~6的烷氧基羰基;-SO3H基;-SO3 -基等。作为可被取代的芳香族烃基的具体例,可列举出由下述式表示的基团。下述式中,*表示键合端。
从合成的容易性方面出发,R55a优选为碳数1~10的烷基或可被取代的芳香族烃基,更优选为碳数1~8的烷基或者可被卤素原子、碳数1~4的卤代烷基、碳数1~4的烷氧基、羟基、碳数1~4的烷基或甲基磺酰基取代的芳香族烃基,进一步优选为由下述式表示的芳香族烃基。下述式中,*表示键合端。
M中,作为金属离子,可列举出锂离子、钠离子、钾离子这样的碱金属离子。
M中,作为铵离子,优选四烷基铵离子这样的季铵离子等。就季铵离子而言,在着色固化性树脂组合物中含有的情况下是有用的。
从吸光度方面出发,M优选氢离子或碱金属离子,更优选氢离子。
由式(A-I)表示的化合物具有的SO3 -基的个数为1。另外,SO3M基的数在0~6的范围内适当地设定,更优选为1~3,进一步优选为1。化合物(A-I)中,可具有SO3 -基和SO3M基作为由R1a~R8a和R11a~R20a表示的取代基,也可具有作为下述(1a)和(2a)的取代基。
(1a)由R9a、R10a、R45a、R46a和R55a表示的芳香族烃基中的取代基
(2a)由R9a和R10a表示的芳烷基中的环上的取代基
SO3 -基和SO3M基可结合于同一芳香族环,但多数情况下结合于不同的芳香族环。
化合物(A-I)是价数为0、即为电中性的化合物。
作为由式(A-I)表示的化合物,可列举出由式(A-I-1)表示的化合物1~90。
[式(A-I-1)中,R9a~R20a、R45a、R46a和R55a如表1~表6所示。不过,式(A-I-1)的化合物具有SO3 -基和SO3H基中的至少任一个作为R1a~R8a、R11a~R20a、(1a)和(2a)中的任一个的取代基。]
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
表1~表6中,Ph1~Ph5分别如以下所述。下述式中,*表示键合端。
其中,作为由式(A-I-1)表示的化合物,优选化合物31~化合物90,更优选化合物46~化合物60。
化合物(A-I)能够通过式(A-II)的化合物(以下有时称为化合物(A-II))的磺化而制造。作为化合物(A-II),可列举出盐酸盐、磷酸盐、高氯酸盐、BF4盐、PF6盐等。
[式中,
R1a、R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7a和R8a各自独立地表示氢原子或碳数1~10的烷基。
R9a和R10a各自独立地表示氢原子、碳数1~10的烷基、可被取代的芳香族烃基或可被取代的芳烷基。
R11a~R20a各自独立地表示氢原子、碳数1~10的烷基或卤素原子。
上述R1a~R20a中,上述烷基在构成烷基的亚甲基间可***氧原子。
R45a和R46a各自独立地表示氢原子、碳数1~10的烷基或者可被取代的芳香族烃基。
R55a表示氢原子、碳数1~10的烷基或者可被取代的芳香族烃基。
上述R45a、R46a和R55a中,上述烷基在构成烷基的亚甲基间可***氧原子。
M1表示Cl-、磷酸离子、高氯酸盐、BF4盐、PF6盐。]
作为磺化的方法,可列举出公知的各种方法,例如Journal of OrganicChemistry,(1994),第59卷,#11,第3232-3236页中记载的方法。
化合物(A-II)例如能够通过使由式(B-I)表示的化合物与由式(C-I)表示的化合物反应而制造。该反应可在有机溶剂的存在下进行,也可在无溶剂下进行。
[式(B-I)和式(C-I)中,R1a~R20a、R45a、R46a和R55a分别表示与上述相同的含义。]
另外,化合物(A-II)能够通过使由式(B-II)表示的化合物与由式(C-II)和式(C-III)表示的化合物反应而制造。该反应可在有机溶剂的存在下进行,也可在无溶剂下进行。
[式(B-II)、式(C-II)和式(C-III)中,R1a~R20a、R45a、R46a和R55a分别表示与上述相同的含义。]
优选由式(C-II)表示的化合物和由式(C-III)表示的化合物相同。
相对于由式(B-I)表示的化合物,由式(C-I)表示的化合物的使用量,相对于由式(B-I)表示的化合物1摩尔,分别优选为0.5摩尔以上且8摩尔以下,更优选为1摩尔以上且3摩尔以下。
相对于由式(B-II)表示的化合物,由式(C-II)表示的化合物和由式(C-III)表示的化合物的合计的使用量,相对于由式(B-II)表示的化合物1摩尔,优选为0.5摩尔以上且8摩尔以下,更优选为1摩尔以上且3摩尔以下。
反应温度优选30℃~180℃,更优选80℃~130℃。反应时间优选1小时~12小时,更优选3小时~8小时。
从收率方面出发,优选所有的反应都在有机溶剂中进行。作为有机溶剂,可列举出甲苯、二甲苯等烃溶剂;氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂;甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇溶剂;硝基苯等硝基烃溶剂;甲基异丁基酮等酮溶剂;1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂等。相对于由式(B-I)或式(B-II)表示的化合物1质量份,有机溶剂的使用量优选为1质量份以上且20质量份以下,更优选为2质量份以上且10质量份以下。
从收率方面出发,上述反应优选在缩合剂的存在下实施。作为缩合剂,可列举出磷酸、聚磷酸、***、硫酸、亚硫酰氯等。
相对于由式(B-I)或式(B-II)表示的化合物1质量份,缩合剂的使用量优选为0.1质量份以上且20质量份以下,更优选为0.2质量份以上且5质量份以下。
对由反应混合物得到化合物(A-II)的方法并无特别限定,能够采用公知的各种方法。例如,可以列举出将反应混合物与醇(例如,甲醇等)等溶剂一起混合,滤取析出的结晶的方法。优选将反应混合物添加到上述醇等溶剂中。添加反应混合物时的温度优选为-100℃以上且50℃以下,更优选为-80℃以上且0℃以下。另外,然后,优选在相同温度下搅拌0.5~2小时左右。优选将滤取的结晶用水等清洗,接下来进行干燥。另外,根据需要,可采用重结晶等公知的方法进一步进行精制。
作为化合物(B-I)和化合物(B-II)的制造方法,可列举出公知的各种方法,例如西德专利申请P3928243.0号中记载的方法。
作为化合物(C-II)和化合物(C-III)的制造方法,可列举出国际公开第2012/053211号中记载的方法等公知的各种方法。
化合物(C-I)在R9a和R10a为烷基或芳烷基时,能够通过使由式(C-IV)表示的化合物(以下称为化合物(C-IV))与烷基化剂或芳烷基化剂反应而制造,该化合物(C-IV)能够通过使由式(C-V)表示的化合物(以下称为化合物(C-V))与由式(C-VI)表示的化合物(以下称为化合物(C-VI))反应而制造。另外,化合物(C-I)不依赖于R9a和R10a的种类,也能够由化合物(C-V)和化合物(C-VI)直接制造。
(式中,R1a~R20a与上述相同。R1B与R9a、R10a相同,R2B与R11a、R13a相同,R3B与R12a、R14a相同,R4B与R15a、R18a相同,R5B与R16a、R19a相同,R6B与R17a、R20a相同。R7B、R8B为卤素原子)。
作为烷基化剂,能够使用烷基卤、硫酸酯等公知的烷基化剂,尤其从获得的容易性出发,优选烷基卤,从合成的容易性出发,特别优选伯烷基碘。作为芳烷基化剂,能够使用苄基卤等。
作为烷基化剂的例子,具体地,可列举出甲基碘、乙基碘、正丁基碘、乙基溴、正丁基溴、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等。作为芳烷基化剂的例子,具体地可列举出苄基碘、苄基溴等。
相对于由式(C-IV)表示的化合物1摩尔,烷基化剂或芳烷基化剂的使用量各自优选为2摩尔以上且6摩尔以下,更优选为2摩尔以上且4摩尔以下。
反应温度优选20℃~180℃,更优选30℃~50℃。反应时间优选10分钟~10小时,更优选30分钟~2小时。
从收率方面出发,优选所有的反应都在有机溶剂中进行。作为有机溶剂,可列举出甲苯、二甲苯等烃溶剂;氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂;甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇溶剂;硝基苯等硝基烃溶剂;甲基异丁基酮等酮溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂等。相对于由式(C-IV)表示的化合物1质量份,有机溶剂的使用量优选为1质量份以上且20质量份以下,更优选为2质量份以上且10质量份以下。
从收率方面出发,上述反应优选在碱性物质的存在下实施。作为碱性物质,可列举出氢化钠、LDA、DIBAL、叔丁醇钾等。
相对于由式(C-IV)表示的化合物1摩尔,碱性物质的使用量各自优选为2摩尔以上且6摩尔以下,更优选为2摩尔以上且4摩尔以下。
对由反应混合物得到化合物(C-I)的方法并无特别限定,能够采用公知的各种方法。例如,可以列举出将反应混合物与醇(例如,甲醇等)等溶剂一起混合,滤取析出的结晶的方法。优选将反应混合物添加到上述醇等溶剂中。添加反应混合物时的温度优选为-100℃以上且50℃以下,更优选为-80℃以上且0℃以下。另外,然后,优选在相同温度下搅拌0.5~2小时左右。优选将滤取的结晶用水等清洗,接下来进行干燥。另外,根据需要,可采用重结晶等公知的方法进一步进行精制。
上述化合物(C-IV)能够如上述那样通过使化合物(C-V)与化合物(C-VI)反应而制造。另外,上述化合物(C-I)也能够如上述那样使化合物(C-V)与化合物(C-VI)反应而制造。
式(C-VI)中,作为由R7B、R8B表示的卤素原子,可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子,从原料获得的容易性的观点出发,优选氟原子、氯原子。
相对于化合物(C-VI)1摩尔,化合物(C-V)的使用量优选为2摩尔以上且5摩尔以下,更优选为2摩尔以上且3摩尔以下。
反应温度优选20℃~180℃,更优选30℃~50℃。反应时间优选10分钟~10小时,更优选30分钟~2小时。
从收率方面出发,优选所有的反应都在有机溶剂中进行。作为有机溶剂,可列举出甲苯、二甲苯等烃溶剂;氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂;甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇溶剂;硝基苯等硝基烃溶剂;甲基异丁基酮等酮溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂等。相对于由式(C-VI)表示的化合物1质量份,有机溶剂的使用量优选为1质量份以上且20质量份以下,更优选为2质量份以上且10质量份以下。
从收率方面出发,上述反应优选在钯化合物、膦化合物和碱性物质的存在下实施。
作为钯化合物,可列举出醋酸钯(II)、氯化钯(II)、溴化钯(II)、双(2,4-戊二酮)钯(II)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)等。
相对于化合物(C-VI)1摩尔,钯化合物的使用量各自优选为0.0001摩尔以上且0.5摩尔以下,更优选为0.001摩尔以上且0.1摩尔以下。
作为膦化合物,可列举出dppf、Xantphos、BINAP、XPhos、SPhos、MePhos等。
相对于化合物(C-VI)1摩尔,膦化合物的使用量各自优选为0.001摩尔以上且0.5摩尔以下,更优选为0.003摩尔以上且0.1摩尔以下。
作为碱性化合物,可列举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、甲醇钠、甲醇钾、叔丁氧基钠、叔丁氧基钾等。
相对于化合物(C-VI)1摩尔,碱性化合物的使用量各自优选为1摩尔以上且5摩尔以下,更优选为1摩尔以上且3摩尔以下。
对由反应混合物得到化合物(C-IV)的方法并无特别限定,能够采用公知的各种方法。例如,可以列举出将反应混合物与醇(例如,甲醇等)等溶剂一起混合,滤取析出的结晶的方法。优选将反应混合物添加到上述醇等溶剂中。添加反应混合物时的温度优选为-100℃以上且50℃以下,更优选为-80℃以上且0℃以下。另外,然后,优选在相同温度下搅拌0.5~2小时左右。优选将滤取的结晶用水等清洗,接下来进行干燥。另外,根据需要,可采用重结晶等公知的方法进一步进行精制。
本发明的化合物(A-I)能够应用于纤维制品,例如通过在纤维材料中混炼、浸渍、附着等,能够对纤维材料进行着色。另外,本发明的化合物(A-I)作为着色剂(以下有时称为“着色剂(A)”)的染料包含在着色固化性树脂组合物中。该着色固化性树脂组合物优选还包含树脂(B),更优选还包含聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)和溶剂(E)。另外,进而,也优选包含聚合引发助剂(D1)、流平剂(F)等。
本说明书中,作为各成分例示的化合物只要无特别说明,则能够单独地使用或者将多种组合使用。
<着色剂(A)>
着色剂(A)可单独地使用以本发明的化合物(A-I)作为有效成分的染料,但为了调色,即,为了调节分光特性,可进一步包含其他的染料(A1)、颜料(P)、或它们的混合物。
作为染料(A1),可列举油溶性染料、酸性染料、碱性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料的胺盐、酸性染料的磺酰胺衍生物等染料,可列举例如在色指数(The Society ofDyers and Colourists出版)中分类为染料的化合物、染色笔记(色染社)中记载的公知的染料。此外,根据化学结构,可列举出偶氮染料、菁染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮甲碱染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料和硝基染料等。这些中,优选使用有机溶剂可溶性染料。
具体地,可列举出
C.I.溶剂黄4(以下省略C.I.溶剂黄的记载,只记载序号。)、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.溶剂红24、45、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.溶剂蓝4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.溶剂绿1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等C.I.溶剂染料、
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、30、102;
C.I.酸性蓝1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.酸性绿1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料、
C.I.直接黄2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.酸性红73、80、91、92、97、138、151、211,274、289;
C.I.酸性绿3、5、9、25、27、28、41;
C.I.酸性紫34、120;
C.I.酸性蓝25、27、40、45、78、80、112等C.I.酸性染料、
C.I.直接黄2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.直接蓝1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.直接绿25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料、
C.I.分散黄51、54、76等C.I.分散染料、
C.I.碱性红1、10;
C.I.碱性蓝1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.碱性绿1等C.I.碱性染料、
C.I.活性黄2,76,116;
C.I.活性橙16;
C.I.活性红36等C.I.活性染料、
C.I.媒染黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.媒染红1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.媒染蓝1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.媒染绿1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料、
C.I.还原绿1等C.I.还原染料等。
其中,优选青色染料、紫色染料和红色染料。
这些染料可单独使用,也可将2种以上并用。
另外,在根据化学结构的分类中,优选呫吨染料。作为呫吨染料,能够使用公知的物质。例如优选由式(1)表示的化合物。
[式(1)中,R1和R2各自独立地表示可具有取代基的苯基。
R3和R4各自独立地表示碳数1~10的1价的饱和烃基,该饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代,该饱和烃基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-替换。
R1和R3可相互结合并与它们结合的氮原子一起形成含有氮原子的环,R2和R4可相互结合并与它们结合的氮原子一起形成含有氮原子的环。
R5表示-OH、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10。
R6和R7各自独立地表示氢原子或碳数1~6的烷基。
m表示0~4的整数。m为2以上的整数的情况下,多个R5可以相同,也可不同。
R8表示碳数1~20的1价的饱和烃基,该饱和烃基中所含的氢原子可被卤素原子取代。
Z+表示+N(R11)4、Na+或K+。
R9和R10各自独立地表示氢原子或碳数1~20的1价的饱和烃基,R9和R10可相互结合并与氮原子一起形成3~10元含氮杂环。
R11各自独立地表示氢原子、碳数1~20的1价的饱和烃基或碳数7~10的芳烷基。]
作为表示R8、R9、R10和R11的碳数1~20的1价的饱和烃基,例如可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基和二十烷基等碳数1~20的直链状烷基;异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基和2-乙基己基等碳数3~20的分支链状烷基;环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和三环癸基等碳数3~20的脂环式饱和烃基。
作为-CO2R8,例如可列举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基等。
作为-SO3R8,例如可列举出甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基和二十烷氧基磺酰基等。
作为-SO2NR9R10,例如可列举出氨磺酰基;
N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1,1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1,4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1,5-二甲基己基)氨磺酰基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨磺酰基等N-1取代氨磺酰基;
N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-丁基乙基氨磺酰基、N,N-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、N,N-庚基甲基氨磺酰基等N,N-2取代氨磺酰基等。
R9和R10可相互结合并与氮原子一起形成3~10元含氮杂环。作为该杂环,例如可列举出以下的杂环。
作为表示R3和R4的碳数1~10的1价的饱和烃基,可列举出上述中碳数1~10的1价的饱和烃基。表示R3和R4的碳数1~10的1价的饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代,该饱和烃基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-替换。
作为卤素原子,例如可列举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
作为用卤素原子取代的饱和烃基,例如可列举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基和氯丁基等。
作为表示R6和R7的碳数1~6的烷基,例如可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基和新戊基等。
作为表示R11的碳数7~10的芳烷基,例如可列举出苄基、苯基乙基和苯基丁基等。
Z+为+N(R11)4、Na+或K+,优选为+N(R11)4。
作为上述+N(R11)4,优选4个R11中至少2个为碳数5~20的1价的饱和烃基。另外,4个R11的合计碳数优选20~80,更优选20~60。
表示R1和R2的苯基可具有取代基。作为该取代基,可列举出卤素原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2R8、-SR8、-SO2R8、-SO3R8和-SO2NR9R10。这些取代基中,优选-R8,更优选碳数1~10的1价的饱和烃基。作为这种情形的-SO3 -Z+,优选-SO3 -N+(R11)4。
作为-OR8,例如可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷氧基等。
作为-SR8,例如可列举出甲基硫烷基、乙基硫烷基、丁基硫烷基、己基硫烷基、癸基硫烷基和二十烷基硫烷基等。
作为-SO2R8,例如可列举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基、癸基磺酰基和二十烷基磺酰基等。
作为R3和R4,优选未取代的碳数1~10的1价的饱和烃基,更优选碳数1~4的1价的饱和烃基,进一步优选甲基和乙基。
R1和R3可相互结合并与它们结合的氮原子一起形成含有氮原子的环,R2和R4可相互结合并与它们结合的氮原子一起形成含有氮原子的环。作为该含有氮原子的环,例如可列举出以下的环。
作为R5,优选-SO3H、-SO3 -Z+和-SO2NR9R10。
作为R6和R7,优选氢原子、甲基和乙基,更优选氢原子。
m优选0~2的整数,更优选为0或1。
作为化合物(1),优选由式(2)表示的化合物。
[式(2)中,R21、R22、R23和R24各自独立地表示碳数1~4的烷基。
p和q各自独立地表示0~5的整数。p为2以上的情况下,多个R23可以相同,也可不同,q为2以上的情况下,多个R24可以相同,也可不同。]
作为表示R21、R22、R23和R24的碳数1~4的烷基,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。
R21和R22优选各自独立地为甲基和乙基。R23和R24优选甲基。
p和q优选0~2的整数,更优选为0或1。
作为化合物(1),优选由式(3)表示的化合物。
[式(3)中,R31和R32各自独立地表示碳数1~4的烷基。
R33和R34各自独立地表示氢原子或碳数1~4的烷基。]
作为表示R31、R32、R33和R34的碳数1~4的烷基,可列举出与上述相同的烷基。R31和R32优选各自独立地为甲基或乙基。优选R33和R34各自独立地为氢原子或甲基。
作为化合物(1),例如可列举出分别由式(1-1)~式(1-7)表示的化合物。其中,在有机溶剂中的溶解性优异方面,优选由式(1-1)表示的化合物。
作为颜料(P),能够无特别限定地使用公知的颜料,可列举例如在色指数(TheSociety of Dyers and Colourists出版)中分类为颜料的颜料。
作为颜料,例如可列举出
C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色的颜料;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料;
C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等青色颜料;
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料;
C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料;
C.I.颜料棕23、25等棕色颜料;
C.I.颜料黑1、7等黑色颜料等。
颜料(P)优选为酞菁颜料和二噁嗪颜料,更优选为选自C.I.颜料蓝15:6和颜料紫23中的至少一种。通过包含上述的颜料,透射光谱的最优化容易,滤色器的耐光性和耐化学品性变得良好。
对于颜料,根据需要,可实施松香处理、使用了导入了酸性基团或碱性基团的颜料衍生物等的表面处理、采用高分子化合物等的对颜料表面的接枝处理、采用硫酸微粒化法等的微粒化处理、或者采用用于将杂质除去的有机溶剂、水等的清洗处理、离子性杂质的采用离子交换法等的除去处理等。颜料优选粒径是均一的。
就颜料而言,通过含有颜料分散剂而进行分散处理,能够制成颜料在溶液中均一地分散的状态的颜料分散液。对于颜料而言,可以各自单独地进行分散处理,也可将多种混合来进行分散处理。
作为上述颜料分散剂,可列举例如表面活性剂,可以是阳离子系、阴离子系、非离子系、两性的任何界面活性剂。具体地,可列举出聚酯系、多胺系、丙烯酸系等的颜料分散剂等。这些颜料分散剂可单独使用,也可将2种以上组合使用。作为颜料分散剂,用商品名表示,可列举出KP(信越化学工业(株)制造)、FLOWLEN(共荣社化学(株)制造)、SOLSPERSE(注册商标)(ゼネカ(株)制造)、EFKA(注册商标)(BASF公司制造)、アジスパー(注册商标)(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制造)、Disperbyk(注册商标)(毕克化学公司制造)等。
使用颜料分散剂的情形下,相对于颜料100质量份,其使用量优选为100质量份以下,更优选为5质量份以上且50质量份以下。如果颜料分散剂的使用量在上述的范围内,存在得到均一的分散状态的颜料分散液的倾向。
相对于着色剂(A)的总量,化合物(A-I)的含有率优选为1质量%以上且100质量%以下,更优选为10质量%以上且100质量%以下。
包含染料(A1)的情况下,相对于着色剂(A)的总量,其含有率优选为0.5质量%以上且80质量%以下,更优选为40质量%以上且90质量%以下。包含颜料(P)的情况下,相对于着色剂(A)的总量,其含有率优选为35质量%以上且99质量%以下,更优选为1质量%以上且70质量%以下,进一步优选为1质量%以上且50质量%以下。
相对于固体成分的总量,着色剂(A)的含有率优选为5质量%以上且70质量%以下,更优选为5质量%以上且60质量%以下,进一步优选为5质量%以上且50质量%以下。如果着色剂(A)的含有率为上述的范围内,能够得到所期望的分光度。
本说明书中,“固体成分的总量”是指从着色固化性树脂组合物中将溶剂(E)除去后的成分的合计量。固体成分的总量和相对于其的各成分的含量例如能够采用液相色谱或气相色谱等公知的分析手段测定。
<树脂(B)>
树脂(B)优选为碱可溶性树脂(B)。碱可溶性树脂(B)(以下有时称为“树脂(B)”)是包含来自从不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中选择的至少一种的单体(Ba)的结构单元的共聚物。
作为这样的树脂(B),可列举以下的树脂[K1]~[K6]等。
树脂[K1]选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中的至少一种的单体(Ba)(以下有时称为“(Ba)”)与具有碳数2~4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(Bb)(以下有时称为“(Bb)”)的共聚物;
树脂[K2](Ba)和(Bb)和可与(Ba)共聚的单体(Bc)(不过,与(Ba)和(Bb)不同。)(以下有时称为“(Bc)”)的共聚物;
树脂[K3](Ba)与(Bc)的共聚物;
树脂[K4]使(Bb)与(Ba)和(Bc)的共聚物反应而得到的树脂;
树脂[K5]使(Ba)与(Bb)和(Bc)的共聚物反应而得到的树脂;
树脂[K6]使(Ba)与(Bb)和(Bc)的共聚物反应、进而使羧酸酐反应而得到的树脂。
作为(Ba),具体地,可列举例如丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、邻-、间-、对-乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸类;
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1,4-环己烯二羧酸等不饱和二羧酸类;
甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物类;
马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等不饱和二羧酸酐类;
琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯等2元以上的多元羧酸的不饱和单[(甲基)丙烯酰氧基烷基]酯类;
α-(羟基甲基)丙烯酸这样的在同一分子中含有羟基和羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
这些中,从共聚反应性方面、得到的树脂在碱水溶液中的溶解性方面出发,优选丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐等。
(Bb)是指例如具有碳数2~4的环状醚结构(例如,选自环氧乙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环中的至少1种)和烯属不饱和键的聚合性化合物。
(Bb)优选具有碳数2~4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
应予说明,本说明书中,“(甲基)丙烯酸”表示选自丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等的表述也具有同样的意思。
作为(Bb),可列举出例如具有环氧乙基和烯属不饱和键的单体(Bb1)(以下有时称为“(Bb1)”)、具有氧杂环丁基和烯属不饱和键的单体(Bb2)(以下有时称为“(Bb2)”)、具有四氢呋喃基和烯属不饱和键的单体(Bb3)(以下有时称为“(Bb3)”)等。
作为(Bb1),可列举出例如具有直链状或分支链状的脂肪族不饱和烃被环氧化的结构的单体(Bb1-1)(以下有时称为“(Bb1-1)”)、具有脂环式不饱和烃被环氧化的结构的单体(Bb1-2)(以下有时称为“(Bb1-2)”)。
作为(Bb1-1),可列举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻-乙烯基苄基缩水甘油基醚、间-乙烯基苄基缩水甘油基醚、对-乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-邻-乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-间-乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-对-乙烯基苄基缩水甘油基醚、2,3-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作为(Bb1-2),可列举乙烯基环己烯一氧化物、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(例如,CELLOXIDE(注册商标)2000;(株)大赛璐制造)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(例如,CYCLOMER(注册商标)A400;(株)大赛璐制造)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(例如,CYCLOMER M100;(株)大赛璐制造)、由式(BI)表示的化合物和由式(BII)表示的化合物等。
[式(BI)和式(BII)中,Ra和Rb各自独立地表示氢原子或者碳数1~4的烷基,该烷基中所含的氢原子可被羟基取代。
Xa和Xb表示单键、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。
Rc表示碳数1~6的亚烷基。
*表示与O的键合端。]
作为Ra、Rb的碳数1~4的烷基,可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
作为Ra、Rb的氢原子被羟基取代的烷基,可列举羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丁基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、4-羟基丁基等。
作为Ra和Rb,优选氢原子、碳数1~4的烷基或碳数1~4的羟基烷基,更优选为氢原子或碳数1~4的烷基,具体地,优选列举出氢原子、甲基、乙基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基,更优选地,可列举氢原子、甲基。
作为Rc的亚烷基,可列举出直链状或分支链状的亚烷基,具体地,可列举出亚甲基、亚乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等直链状亚烷基;丙烷-1,2-二基等分支链状亚烷基。
作为Xa和Xb,优选单键、*-Rc-或*-Rc-O-,更优选为单键或*-Rc-O-,特别优选为单键、亚甲基、亚乙基、*-CH2-O-和*-CH2CH2-O-,更优选地,可列举出单键、*-CH2CH2-O-(*表示与O的键合端)。
作为由式(BI)表示的化合物,可列举出由式(BI-1)~式(BI-15)的任一个表示的化合物等。其中,优选由式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)或式(BI-11)~式(BI-15)表示的化合物,更优选由式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)或式(BI-15)表示的化合物。
作为由式(BII)表示的化合物,可列举出由式(BII-1)~式(BII-15)的任一个表示的化合物等。其中,优选由式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)或式(BII-11)~式(BII-15)表示的化合物,更优选由式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)或式(BII-15)表示的化合物。
由式(BI)表示的化合物和由式(BII)表示的化合物可各自单独地使用,也可将由式(BI)表示的化合物和由式(BII)表示的化合物并用。将它们并用的情形下,由式(BI)表示的化合物和由式(BII)表示的化合物的含有比率以摩尔基准计,优选为5:95~95:5,更优选为10:90~90:10,进一步优选为20:80~80:20。
作为(Bb2),更优选具有氧杂环丁基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(Bb2),可列举3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷等。
作为(Bb3),更优选具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(Bb3),具体地,可列举丙烯酸四氢糠酯(例如,VISCOAT V#150、大阪有机化学工业(株)制造)、甲基丙烯酸四氢糠酯等。
作为(Bb),在能够进一步提高得到的滤色器的耐热性、耐化学品性等的可靠性方面,优选为(Bb1)。进而,在着色固化性树脂组合物的保存稳定性优异方面,更优选(Bb1-2)。
作为(Bc),可列举出例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(在该技术领域中,作为惯用名,称为“(甲基)丙烯酸双环戊酯”。此外,有时称为“(甲基)丙烯酸三环癸酯”。)、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(该技术领域中,作为惯用名,称为“(甲基)丙烯酸双环戊烯酯”。)、(甲基)丙烯酸双环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯类;
(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯类;
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔-丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(叔-丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(环己氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物类;
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚氨基-3-马来酰亚胺苯甲酸盐、N-琥珀酰亚氨基-4-马来酰亚胺丁酸盐、N-琥珀酰亚氨基-6-马来酰亚胺己酸盐、N-琥珀酰亚氨基-3-马来酰亚胺丙酸盐、N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基亚胺衍生物类;
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间-甲基苯乙烯、对-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对-甲氧基苯乙烯等含有乙烯基的芳香族化合物;
丙烯腈、甲基丙烯腈等含有乙烯基的腈;
氯乙烯、偏氯乙烯等卤代烃;
丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺等含有乙烯基的酰胺;
醋酸乙烯酯等酯;
1,3-丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯等。
这些中,作为(Bc),从共聚反应性和耐热性方面出发,优选含有乙烯基的芳香族化合物、二羰基亚胺衍生物类、双环不饱和化合物类。具体地,优选苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯等。
树脂[K1]中,来自各个单体的结构单元的比率,在构成树脂[K1]的全部结构单元中,优选为:
来自(Ba)的结构单元:2~60摩尔%
来自(Bb)的结构单元:40~98摩尔%,
更优选为:
来自(Ba)的结构单元:10~50摩尔%
来自(Bb)的结构单元:50~90摩尔%。
如果树脂[K1]的结构单元的比率在上述的范围内,存在着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显影性和得到的滤色器的耐溶剂性优异的倾向。
树脂[K1]能够例如参考文献《高分子合成的实验法》(大津隆行著出版社(株)化学同人第1版第1次印刷1972年3月1日发行)中记载的方法和该文献中记载的引用文献来制造。
具体地,可列举通过将(Ba)和(Bb)的规定量、聚合引发剂和溶剂等装入反应容器中,例如,用氮将氧置换,从而形成脱氧气氛,边搅拌边加热和保温的方法。应予说明,对于在此使用的聚合引发剂和溶剂等并无特别限定,能够使用该领域中通常使用的物质。作为聚合引发剂,可列举出例如偶氮化合物(2,2’-偶氮二异丁腈、2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)等)、有机过氧化物(过氧化苯甲酰等),作为溶剂,只要将各单体溶解即可,作为本发明的着色固化性树脂组合物的溶剂(E),可列举后述的溶剂等。
应予说明,对于得到的共聚物,可原样地使用反应后的溶液,也可使用浓缩或稀释的溶液,也可使用采用再沉淀等方法作为固体(粉体)取出的产物。特别地,该聚合时,作为溶剂,通过使用本发明的着色固化性树脂组合物中所含的溶剂,能够原样地将反应后的溶液在本发明的着色固化性树脂组合物的调制中使用,因此能够使本发明的着色固化性树脂组合物的制造工序简化。
树脂[K2]中,来自各个单体的结构单元的比率,在构成树脂[K2]的全部结构单元中,优选为:
来自(Ba)的结构单元:2~45摩尔%
来自(Bb)的结构单元:2~95摩尔%
来自(Bc)的结构单元:1~65摩尔%,
更优选为:
来自(Ba)的结构单元:5~40摩尔%
来自(Bb)的结构单元:5~80摩尔%
来自(Bc)的结构单元:5~60摩尔%。
如果树脂[K2]的结构单元的比率在上述的范围内,存在着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显影性以及得到的滤色器的耐溶剂性、耐热性和机械强度优异的倾向。
树脂[K2]能够例如与作为树脂[K1]的制造方法记载的方法同样地制造。
树脂[K3]中,来自各个单体的结构单元的比率,在构成树脂[K3]的全部结构单元中,优选为:
来自(Ba)的结构单元:2~60摩尔%
来自(Bc)的结构单元:40~98摩尔%,
更优选为:
来自(Ba)的结构单元:10~50摩尔%
来自(Bc)的结构单元:50~90摩尔%。
树脂[K3]能够例如与作为树脂[K1]的制造方法记载的方法同样地制造。
树脂[K4]能够通过得到(Ba)与(Bc)的共聚物,使(Bb)具有的碳数2~4的环状醚与(Ba)具有的羧酸和/或羧酸酐加成而制造。
首先,能够与作为树脂[K1]的制造方法记载的方法同样地制造(Ba)与(Bc)的共聚物。这种情形下,来自各个单体的结构单元的比率优选为与树脂[K3]中列举的比率相同的比率。
接下来,使(Bb)具有的碳数2~4的环状醚与上述共聚物中的来自(Ba)的羧酸和/或羧酸酐的一部分反应。
接着(Ba)与(Bc)的共聚物的制造,将烧瓶内气氛由氮置换为空气,将(Bb)、羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)和阻聚剂(例如氢醌等)等装入烧瓶内,例如,在60~130℃下反应1~10小时,从而能够制造树脂[K4]。
相对于(Ba)100摩尔,(Bb)的使用量优选5~80摩尔,更优选为10~75摩尔。通过将(Bb)的使用量调节为该范围,存在着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成图案时的显影性以及得到的图案的耐溶剂性、耐热性、机械强度和感度的平衡变得良好的倾向。由于环状醚的反应性高,未反应的(Bb)不易残存,因此作为用于树脂[K4]的(Bb),优选(Bb1),更优选(Bb1-1)。
相对于(Ba)、(Bb)和(Bc)的合计量100质量份,上述反应催化剂的使用量优选0.001~5质量份。相对于(Ba)、(Bb)和(Bc)的合计量100质量份,上述阻聚剂的使用量优选0.001~5质量份。
对于各试剂的进料方法、反应温度和反应时间等反应条件,能够考虑制造设备、聚合产生的放热量等适当地调整。再有,与聚合条件同样地,能够考虑制造设备、聚合产生的放热量等,适当地调整进料方法、反应温度。
制造树脂[K5]时,作为第一阶段,与上述的树脂[K1]的制造方法同样地,得到(Bb)与(Bc)的共聚物。与上述同样地,得到的共聚物可原样地使用反应后的溶液,也可使用浓缩或稀释的溶液,也可使用采用再沉淀等方法作为固体(粉体)取出的产物。
来自(Bb)和(Bc)的结构单元的比率,相对于构成上述(Bb)和(Bc)的共聚物的全部结构单元的合计摩尔数,优选各自为:
来自(Bb)的结构单元:5~95摩尔%
来自(Bc)的结构单元:5~95摩尔%,
更优选为:
来自(Bb)的结构单元:10~90摩尔%
来自(Bc)的结构单元:10~90摩尔%。
进而,作为第二阶段,在与树脂[K4]的制造方法同样的条件下,通过使(Ba)具有的羧酸或羧酸酐与(Bb)和(Bc)的共聚物具有的来自(Bb)的环状醚反应,从而能够得到树脂[K5]。
第二阶段中,相对于(Bb)100摩尔,与上述(Bb)和(Bc)的共聚物反应的(Ba)的使用量优选5~80摩尔。由于环状醚的反应性高,未反应的(Bb)不易残存,因此作为用于树脂[K5]的(Bb),优选(Bb1),更优选(Bb1-1)。
树脂[K6]是进一步使羧酸酐与树脂[K5]反应而成的树脂。使羧酸酐与由环状醚与羧酸或羧酸酐的反应产生的羟基反应。
树脂[K6]为通过进一步使羧酸酐与树脂[K5]反应而得到的树脂,具体地,能够通过使羧酸酐与由来自(Bb)的环状醚与(Ba)的羧酸或羧酸酐的反应产生的羟基反应而制造。
作为羧酸酐,可列举出马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等。相对于(Ba)的使用量1摩尔,羧酸酐的使用量优选0.5~1摩尔。
作为树脂(B),具体地,可列举(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K1];(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等树脂[K2];(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K3];使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂等树脂[K4];使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应的树脂、使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂等树脂[K5];使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂进一步与四氢邻苯二甲酸酐反应而成的树脂等树脂[K6]等。
树脂(B)优选为选自树脂[K1]、树脂[K2]和树脂[K3]中的一种,更优选为选自树脂[K2]和树脂[K3]中的一种。如果为这些树脂,则着色固化性树脂组合物的显影性优异。从着色图案与基板的密合性的观点出发,更优选树脂[K2]。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3000~100000,更优选为5000~50000,进一步优选为5000~30000。如果分子量在上述的范围内,则存在涂膜硬度提高、残膜率也高、未曝光部对于显影液的溶解性良好、着色图案的分辨率提高的倾向。
树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1~6,更优选为1.2~4。
树脂(B)的酸值优选为50~170mg-KOH/g,更优选为60~150mg-KOH/g,进一步优选为70~135mg-KOH/g。在此,酸值是作为中和树脂(B)1g所需的氢氧化钾的量(mg)测定的值,例如,能够通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。
相对于固体成分的总量,树脂(B)的含量优选为7~65质量%,更优选为13~60质量%,进一步优选为17~55质量%。如果树脂(B)的含量在上述的范围内,能够形成着色图案,而且存在着色图案的分辨率和残膜率提高的倾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是能够利用由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸聚合的化合物,可列举例如具有聚合性的烯属不饱和键的化合物等,优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个烯属不饱和键的聚合性化合物,可列举例如壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等以及上述的(Ba)、(Bb)和(Bc)。
作为具有2个烯属不饱和键的聚合性化合物,可列举例如1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中,聚合性化合物(C)优选为具有3个以上的烯属不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物,可列举例如三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,其中,优选二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上2900以下,更优选为250~1500以下。
相对于固体成分的总量,聚合性化合物(C)的含量优选为7~65质量%,更优选为13~60质量%,进一步优选为17~55质量%。如果聚合性化合物(C)的含量在上述的范围内,则存在着色图案形成时的残膜率和滤色器的耐药品性提高的倾向。
此外,树脂(B)与聚合性化合物(C)的含量比[树脂(B):聚合性化合物(C)]以质量基准计,优选为20:80~80:20,更优选为35:65~80:20。
如果聚合性化合物(C)的含量在上述的范围内,存在着色图案形成时的残膜率和滤色器的耐化学品性提高的倾向。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)只要是能够利用光、热的作用而产生活性自由基、酸等,引发聚合的化合物,则并无特别限定,能够使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D),可列举O-酰基肟化合物、烷基苯基酮化合物、联咪唑化合物、三嗪化合物和酰基氧化膦化合物等。
上述O-酰基肟化合物是具有由式(Dd1)表示的部分结构的化合物。以下,*表示键合端。
作为上述O-酰基肟化合物,可列举例如N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。可使用IRGACURE(注册商标)OXE01、OXE02(以上为BASF公司制造)、N-1919(ADEKA株式会社制造)等市售品。其中,O-酰基肟化合物优选选自N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺和N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺中的至少1种,更优选N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺。
上述烷基苯基酮化合物是例如具有由式(Dd2)表示的部分结构或由式(Dd3)表示的部分结构的化合物。这些部分结构中,苯环可具有取代基。
作为具有由式(Dd2)表示的部分结构的化合物,可列举出例如2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮等。可使用IRGACURE 369、907、379(以上为BASF公司制造)等的市售品。
作为具有由式(Dd3)表示的部分结构的化合物,可列举例如2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶酰二甲基缩酮等。
在感度方面,作为烷基苯基酮化合物,优选具有由式(Dd2)表示的部分结构的化合物。
上述联咪唑化合物例如可列举出由式(Dd4)表示的化合物。
[式(Dd4)中,Rd1~Rd6表示可具有取代基的碳数6~10的芳基。]
作为Rd1~Rd6的碳数6~10的芳基,可列举出例如苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基和萘基等,优选为苯基。
作为可取代上述Rd1~Rd6的芳基的取代基,可列举出例如卤素原子、碳数1~4的烷氧基等。作为卤素原子,可列举出例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等,优选为氯原子。作为碳数1~4的烷氧基,可列举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等,优选为甲氧基。
作为联咪唑化合物,可列举出例如2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑(例如,参照日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等。)、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如,参照日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等。)、4,4’,5,5’-位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物(例如,参照日本特开平7-10913号公报等。)等。其中,优选由下述式表示的化合物和它们的混合物。
作为上述三嗪化合物,可列举出例如2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
作为上述酰基氧化膦化合物,可列举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。
进而,作为聚合引发剂(D),可列举出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物;二苯甲酮、邻-苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔-丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。
这些优选与后述的聚合引发助剂(D1)(特别是胺类)组合使用。
作为产生酸的聚合引发剂,例如可列举出4-羟基苯基二甲基锍-对-甲苯磺酸盐、4-羟基苯基二甲基锍六氟锑酸盐、4-乙酰氧基苯基二甲基锍-对-甲苯磺酸盐、4-乙酰氧基苯基甲基苄基锍六氟锑酸盐、三苯基锍-对-甲苯磺酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、二苯基碘鎓-对-甲苯磺酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐等鎓盐类、硝基苄基甲苯磺酸酯类、苯偶姻甲苯磺酸酯类等。
作为聚合引发剂(D),优选产生活性自由基的聚合引发剂,具体地,优选为包含选自烷基苯基酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物和联咪唑化合物中的至少一种的聚合引发剂,更优选地,是包含O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份,聚合引发剂(D)的含量优选为0.1~40质量份,更优选为1~30质量份。
<聚合引发助剂(D1)>
聚合引发助剂(D1)是用于促进用聚合引发剂引发了聚合的聚合性化合物的聚合的化合物或増感剂。包含聚合引发助剂(D1)的情况下,通常与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1),可列举出胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物和羧酸化合物等。
作为上述胺化合物,可列举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺等链烷醇胺;4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯等氨基苯甲酸酯;N,N-二甲基对甲苯胺;4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等烷基氨基二苯甲酮等,其中,优选烷基氨基二苯甲酮,优选4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。可使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制造)等的市售品。
作为上述烷氧基蒽化合物,可列举出9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作为上述噻吨酮化合物,可列举出2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为上述羧酸化合物,可列举苯基硫烷基醋酸、甲基苯基硫烷基醋酸、乙基苯基硫烷基醋酸、甲基乙基苯基硫烷基醋酸、二甲基苯基硫烷基醋酸、甲氧基苯基硫烷基醋酸、二甲氧基苯基硫烷基醋酸、氯苯基硫烷基醋酸、二氯苯基硫烷基醋酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基醋酸、萘硫基醋酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基醋酸等。
使用这些聚合引发助剂(D1)的情形下,相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份,其含量优选为0.1~30质量份,更优选为1~20质量份。如果聚合引发助剂(D1)的量在该范围内,则能够进一步以高感度形成着色图案,滤色器的生产率倾向于提高。
<溶剂(E)>
对溶剂(E)并无特别限定,能够使用该领域中通常使用的溶剂。例如,可列举酯溶剂(在分子内包含-COO-、不含-O-的溶剂)、醚溶剂(在分子内包含-O-、不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(在分子内包含-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(在分子内包含-CO-、不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(在分子内包含OH、不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为酯溶剂,可列举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸异丁酯、甲酸戊酯、醋酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯、γ-丁内酯等。
作为醚溶剂,可列举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、二甘醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二噁烷、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇甲基乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚、茴香醚、苯***、甲基茴香醚等。
作为醚酯溶剂,可列举出甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂,可列举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮、异佛尔酮等。
作为醇溶剂,可列举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作为芳香族烃溶剂,可列举出苯、甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲基苯等。
作为酰胺溶剂,可列举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可单独使用,也可将2种以上并用。
其中,优选乙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乳酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲酰胺等,更优选乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、乙酸3-甲氧基丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乳酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮。
相对于着色固化性树脂组合物的总量,溶剂(E)的含量优选为70~95质量%,更优选为75~92质量%。换言之,着色固化性树脂组合物的固体成分的总量优选为5~30质量%,更优选为8~25质量%。如果溶剂(E)的含量在上述的范围内,涂布时的平坦性变得良好,而且在形成了滤色器时由于吸光度没有不足,因此存在显示特性变得良好的倾向。
<流平剂(F)>
作为流平剂(F),可列举出有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂和具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。这些可在侧链具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂,可列举出在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体地,可列举出TORAY SILICONE DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH21PA、SH28PA、SH29PA、SH30PA、SH8400(东丽-道康宁(株)制造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452和TSF4460(Momentive Performance Materials Japan Inc.制造)等。
作为上述的氟系表面活性剂,可列举在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体地,可列举出FLUORAD(注册商标)FC430、FC431(住友3M(株)制造)、MEGAFAC(注册商标)F142D、F171、F172、F173、F177、F183、F554、R30、RS-718-K(DIC(株)制造)、EFTOP(注册商标)EF301、EF303、EF351、EF352(三菱综合材料电子化成(株)制造)、SURFLON(注册商标)S381、S382、SC101、SC105(旭硝子(株)制造)和E5844((株)大金精细化学研究所制造)等。
作为上述的具有氟原子的有机硅系表面活性剂,可列举出在分子内具有硅氧烷键和氟碳链的表面活性剂等。具体地,可列举出MEGAFAC(注册商标)R08、BL20、F475、F477和F443(DIC(株)制造)等。
含有流平剂(F)的情况下,相对于着色固化性树脂组合物的总量,其含量优选为0.001质量%以上且0.2质量%以下,更优选为0.002质量%以上且0.1质量%以下,进一步优选为0.005质量%以上且0.07质量%以下。如果流平剂(F)的含量在上述的范围内,则能够使滤色器的平坦性变得良好。
<其他成分>
着色固化性树脂组合物,根据需要,可包含填充剂、其他的高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等该技术领域中公知的添加剂。
<着色固化性树脂组合物的制造方法>
着色固化性树脂组合物,例如能够通过将着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)以及溶剂(E)、根据需要使用的、流平剂(F)、聚合引发助剂(D1)和其他成分混合而调制。
对于包含颜料(P)的情形的颜料,优选预先与溶剂(E)的一部分或全部混合,使用珠磨机等使其分散直至颜料的平均粒径成为0.2μm以下左右。此时,根据需要可配合上述颜料分散剂、树脂(B)的一部分或全部。通过在这样得到的颜料分散液中混合剩余的成分以成为规定的浓度,能够调制目标的着色固化性树脂组合物。
另外,对于化合物(A-I),优选预先溶解于溶剂(E)的一部分或全部中而调制溶液。优选进一步用孔径0.01~1μm左右的过滤器将该溶液过滤。
优选用孔径0.01~10μm左右的过滤器将混合后的着色固化性树脂组合物过滤。
<滤色器的制造方法>
作为由本发明的着色固化性树脂组合物制造着色图案的方法,可列举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中,优选光刻法。光刻法是将上述着色固化性树脂组合物涂布于基板,干燥而形成着色组合物层,经由光掩模将该着色组合物层曝光而显影的方法。光刻法中,通过在曝光时不使用光掩模和/或不显影,从而能够形成作为上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。这样形成的着色图案、着色涂膜为本发明的滤色器。
对制作的滤色器的膜厚并无特别限定,能够根据目的、用途等适当调整,例如,为0.1~30μm,优选为0.1~20μm,更优选为0.5~6μm。
作为基板,可使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、铝硅酸盐玻璃、对表面进行了二氧化硅涂布的钠钙玻璃等的玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等的树脂板、硅、在上述基板上形成了铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的产物。在这些基板上可形成另外的滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
采用光刻法的各色像素的形成能够在公知或惯用的装置、条件下进行。例如,能够如下所述制作。
首先,将着色固化性树脂组合物涂布在基板上,通过加热干燥(预烘焙)和/或减压干燥,从而将溶剂等挥发成分除去而干燥,得到平滑的着色组合物层。
作为涂布方法,可列举旋涂法、狭缝涂布法、狭缝和旋转涂布法等。
进行加热干燥时的温度优选30~120℃,更优选50~110℃。此外,作为加热时间,优选为10秒~60分钟,更优选为30秒~30分钟。
进行减压干燥的情形下,优选在50~150Pa的压力下、20~25℃的温度范围下进行。
对着色组合物层的膜厚并无特别限定,可根据目标的滤色器的膜厚适当选择。
接下来,对于着色组合物层,经由用于形成目标的着色图案的光掩模而曝光。对该光掩模上的图案并无特别限定,可使用与目标的用途相符的图案。
作为用于曝光的光源,优选产生250~450nm的波长的光的光源。例如,可使用将不到350nm的光截断的滤波器而将该波长范围截断,或者使用将436nm附近、408nm附近、365nm附近的光取出的带通滤波器将这些波长范围选择性地取出。具体地,作为光源,可列举水银灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
由于能够对曝光面全体均匀地照射平行光线,进行光掩模和形成了着色组合物层的基板的正确的对位,因此优选使用掩模对准器和步进器等曝光装置。
通过使曝光后的着色组合物层与显影液接触而显影,从而在基板上形成着色图案。通过显影,着色组合物层的未曝光部在显影液中溶解而被除去。作为显影液,优选例如氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化四甲基铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物的水溶液中的浓度优选为0.01~10质量%,更优选为0.03~5质量%。进而,显影液可包含表面活性剂。
显影方法可以是旋覆浸没法、浸渍法和喷雾法等的任一种。进而,在显影时可使基板倾斜任意的角度。
显影后优选进行水洗。
进而,优选对得到的着色图案进行后烘焙。后烘焙温度优选150~250℃,更优选160~235℃。后烘焙时间优选1~120分钟,更优选10~60分钟。
本发明的化合物的吸光度高,因此采用使用其的着色固化性树脂组合物,能够制造特别高的明度的滤色器。该滤色器可用作用于显示装置(例如,液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)和固体摄像元件的滤色器。
本申请要求基于2014年10月31日申请的日本专利申请第2014-223768号的优先权。将2014年10月31日申请的日本专利申请第2014-223768号的说明书的全部内容援用于本申请以参考。
实施例
以下通过实施例对本发明更详细地说明,但本发明并不受这些实施例限定。实施例中,表示含量乃至使用量的%和份只要无特别说明,则为质量基准。
以下中,化合物的结构通过质量分析(LC;Agilent制1200型、MASS;Agilent制LC/MSD型)、UV-VIS(日本分光制V-650)确认。
[实施例1]
以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入了硫氰酸钾32.2份和丙酮160.0份后,在室温下搅拌了30分钟。接下来,历时10分钟滴入2-氟苯甲酰氯(东京化成株式会社制造)50.0份。滴入结束后,进一步在室温下搅拌了2小时。接下来,对反应混合物进行了冰冷后,滴入N-乙基-邻-甲苯胺(东京化成株式会社制造)40.5份。滴入结束后,进一步在室温下搅拌了30分钟。接下来,将反应混合物冰冷后,滴入30%氢氧化钠水溶液34.2份。滴入结束后,进一步在室温下搅拌了30分钟。接下来,在室温下滴入了氯醋酸31.3份。滴入结束后,在加热回流下搅拌了7小时。接下来,将反应混合物放冷至室温后,将反应溶液注入自来水120.0份中后,加入甲苯200份,搅拌了30分钟。接着,停止搅拌,静置了30分钟,结果分离为有机层和水层。通过分液操作将水层废弃后,将有机层用1N盐酸200份清洗,接下来,用自来水200份清洗,最后用饱和食盐水200份清洗。在有机层中加入适当量的芒硝,搅拌了30分钟后,得到了过滤、干燥的有机层。用蒸发器对得到的有机层进行溶剂馏除,得到了淡黄色液体。用柱色谱对得到的淡黄色液体进行了精制。将精制的淡黄色液体在减压下60℃下干燥,得到了由式(B-I-2)表示的化合物49.9份。收率为51%。
以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入N-甲基苯胺(东京化成株式会社制造)15.3份和N,N-二甲基甲酰胺60份后,将混合溶液冰冷。在冰冷下历时30分钟一点点地加入60%氢化钠(东京化成株式会社制造)5.7份后,边升温到室温边搅拌了1小时。将4,4’-二氟二苯甲酮(东京化成株式会社制造)10.4份一点点地加入反应液中,在室温下搅拌了24小时。将反应液一点点地加入冰水200份中后,在室温下静置15小时,通过倾析将水去除,作为残渣得到了粘稠的固体。在该粘稠的固体中加入甲醇60份后,在室温下搅拌了15小时。将析出的固体过滤分离后,用柱色谱精制。将精制的淡黄色固体在减压下60℃下干燥,得到了由式(C-I-2)表示的化合物9.8份。收率为53%。
以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入由式(B-I-2)表示的化合物8.2份、由式(C-I-2)表示的化合物10.0份和甲苯20.0份后,接下来,加入***12.2份,在95~100℃下搅拌了3小时。接下来,将反应混合物冷却到室温后,用异丙醇170.0份稀释。接下来,将稀释的反应溶液注入饱和食盐水300.0份中后,加入甲苯100份,搅拌了30分钟。接下来,停止搅拌,静置了30分钟,结果分离为有机层和水层。通过分液操作将水层废弃后,将有机层用饱和食盐水300份清洗。在有机层中加入适当量的芒硝,搅拌了30分钟后,过滤,得到了有机层。用蒸发器对得到的有机层进行溶剂馏除,得到了青紫色固体。进而将青紫色固体在减压下60℃下干燥,得到了由式(A-II-2)表示的化合物18.4份。收率为100%。
由式(A-II-2)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=687.3[M-Cl]+
确切质量:722.3
以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入由式(A-II-2)表示的化合物2.0份和二氯甲烷7.3份后,将反应溶液冰冷。接下来,加入氯磺酸(东京化成株式会社制造)1.6份,边升温到室温边搅拌整夜。接下来,边将反应溶液冰冷边用N,N-二甲基甲酰胺34.0份稀释。接下来,将稀释的反应溶液注入甲苯140.0份中后,搅拌了30分钟。接下来,停止搅拌,进行倾析,得到了青紫色粘稠固体。进而将青紫色粘稠固体在减压下60℃下干燥,得到了由式(A-I-2)表示的化合物2.3份。收率为100%。
式(A-I-2)中,表示“-SO3 -”和“-SO3H”分别与6个苯基环中的至少1个中的碳原子结合。
由式(A-I-2)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=847.3[M+H]+
ESI-:m/z=845.5[M-H]-
确切质量:846.2
将由式(A-I-2)表示的化合物0.35g溶解于乳酸乙酯,使体积成为250cm3,将其中的2cm3用乳酸乙酯稀释,使体积成为100cm3(浓度:0.028g/L),使用分光光度计(石英池、光路长;1cm)测定了吸收光谱。该化合物在λmax=627nm下示出吸光度2.5(任意单位)。
[比较例1]
将C.I.酸性蓝90(商品名;Daiwa BLUE 300、ダイワ化成株式会社制造)0.35g溶解于乳酸乙酯,使体积成为250cm3,将其中的2cm3用乳酸乙酯稀释,使体积成为100cm3(浓度:0.028g/L),使用分光光度计(石英池、光路长;1cm)测定了吸收光谱。该化合物在λmax=615nm下示出了吸光度2.2(任意单位)。
实施例1的化合物(A-I-2)的吸光度与比较例1的C.I.酸性蓝90的吸光度相比,大0.3(浓度:0.028g/L)。
[实施例2]
以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入N-乙基苯胺(东京化成株式会社制造)24.2份和N,N-二甲基甲酰胺240份后,将混合溶液冰冷。在冰冷下历时30分钟一点点地加入60%氢化钠(东京化成株式会社制造)8.0份后,边升温到室温边搅拌了1小时。将4,4’-二氟二苯甲酮(东京化成株式会社制造)14.4份一点点地加入反应液中,在室温下搅拌了72小时。将水加入反应液中,用二氯甲烷萃取,用饱和食盐水清洗了三次。用硫酸镁干燥,过滤后浓缩。将得到的粗体用柱色谱精制。将精制的淡黄色固体在减压下60℃下干燥,得到了由式(C-I-3)表示的化合物7.4份。收率为27%。
以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入由式(B-I-2)表示的化合物7.6份、由式(C-I-3)表示的化合物10.0份和甲苯20.0份后,接下来,加入***11.4份,在95~100℃下搅拌了3小时。接下来,将反应混合物冷却到室温后,用异丙醇170.0份稀释。接下来,将稀释的反应溶液注入饱和食盐水300.0份中后,加入甲苯100份,搅拌了30分钟。接下来,停止搅拌,静置了30分钟,结果分离为有机层和水层。通过分液操作将水层废弃后,将有机层用饱和食盐水300份清洗。在有机层中加入适当量的芒硝,搅拌了30分钟后,得到了过滤、干燥的有机层。用蒸发器对得到的有机层进行溶剂馏除,得到了青紫色固体。将得到的青紫色固体用柱色谱精制。将精制的青紫色固体在减压下60℃下干燥,得到了由式(A-II-3)表示的化合物17.8份。收率为100%。
由式(A-II-3)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=715.3[M-Cl]+
确切质量:750.3
如果与实施例1同样地将由式(A-II-3)表示的化合物磺化,则得到由式(A-I-3)表示的化合物。
式(A-I-3)中,表示“-SO3 -”和“-SO3H”分别与6个苯基环中的至少1个中的碳原子结合。
[实施例3]
以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾28.9份和丙酮160.0份后,在室温下搅拌了30分钟。接下来,历时10分钟滴入了2,6-二氟苯甲酰氯(东京化成株式会社制造)50.0份。滴入结束后,进一步在室温下搅拌了2小时。接下来,将反应混合物冰冷后,滴入N-乙基-邻-甲苯胺(东京化成株式会社制造)36.4份。滴入结束后,进一步在室温下搅拌了30分钟。接下来,将反应混合物冰冷后,滴入了30%氢氧化钠水溶液34.2份。滴入结束后,进一步在室温下搅拌了30分钟。接下来,在室温下滴入氯醋酸28.1份。滴入结束后,在加热回流下搅拌了7小时。接下来,将反应混合物放冷到室温后,将反应溶液注入自来水120.0份中后,加入甲苯200份,搅拌了30分钟。接着停止搅拌,静置了30分钟,结果分离为有机层和水层。通过分液操作将水层废弃后,将有机层用1N盐酸200份清洗,接下来,用自来水200份清洗,最后用饱和食盐水200份清洗。在有机层中加入适当量的芒硝,搅拌了30分钟后,得到了过滤、干燥的有机层。用蒸发器对得到的有机层进行溶剂馏除,得到了淡黄色液体。将得到的淡黄色液体用柱色谱精制。将精制的淡黄色液体在减压下60℃下干燥,得到了由式(B-I-3)表示的化合物25.2份。收率为27%。
以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入了由式(B-I-3)表示的化合物8.1份、由式(C-I-3)表示的化合物10.0份和甲苯20.0份后,接下来,加入***11.4份,在95~100℃下搅拌了3小时。接下来,将反应混合物冷却到室温后,用异丙醇170.0份稀释。接下来,将稀释的反应溶液注入饱和食盐水300.0份中后,加入甲苯100份,搅拌了30分钟。接下来,停止搅拌,静置30分钟,结果分离为有机层和水层。通过分液操作将水层废弃后,将有机层用饱和食盐水300份清洗。在有机层中加入适当量的芒硝,搅拌了30分钟后,得到了过滤、干燥的有机层。用蒸发器对得到的有机层进行溶剂馏除,得到了青紫色固体。将得到的青紫色固体用柱色谱精制。将精制的青紫色固体在减压下60℃下干燥,得到了由式(A-II-4)表示的化合物18.3份。收率为100%。
由式(A-II-4)表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=733.3[M-Cl]+
确切质量:768.3
如果与实施例1同样地将由式(A-II-4)表示的化合物磺化,则得到由式(A-I-4)表示的化合物。
式(A-I-4)中,表示“-SO3 -”和“-SO3H”与6个苯基环中的至少1个中的碳原子分别结合。
产业上的可利用性
本发明的化合物的吸光度高。用于制造液晶显示部件的着色固化性树脂组合物在包含本发明的化合物的情况下,使用量少就足以达到目的。
Claims (4)
1.由式(A-I)表示的化合物:
式(A-I)中,
R1a、R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7a和R8a各自独立地表示氢原子、碳数1~10的烷基、SO3 -基或SO3M基,
R9a和R10a各自独立地表示氢原子、碳数1~10的烷基、可被取代的芳香族烃基或可被取代的芳烷基,
R11a~R20a各自独立地表示氢原子、碳数1~10的烷基、卤素原子、SO3 -基或SO3M基,
所述R1a~R20a中,所述烷基在构成烷基的亚甲基间可***氧原子,
R45a和R46a各自独立地表示氢原子、碳数1~10的烷基或者可被取代的芳香族烃基,
R55a表示氢原子、碳数1~10的烷基或者可被取代的芳香族烃基,
所述R45a、R46a和R55a中,所述烷基可在构成烷基的亚甲基间***氧原子,M表示氢离子、金属离子或铵离子,
不过,R1a~R20a、R45a、R46a和R55a至少满足必要条件(1)、(2)和(3)中的任一个和必要条件(4),
(1)R1a~R8a和R11a~R20a中的至少1个为SO3 -基或SO3M基,
(2)R9a、R10a、R45a、R46a和R55a中的至少1个为具有SO3 -基或SO3M基作为取代基的芳香族烃基,
(3)R9a和R10a中的至少1个为具有SO3 -基或SO3M基作为环上的取代基的芳烷基,
(4)由式(A-I)表示的化合物具有的SO3 -基的个数为1,SO3M基的个数为0~6。
2.着色固化性树脂组合物,其包含根据权利要求1所述的由式(A-I)表示的化合物。
3.滤色器,其使用根据权利要求2所述的着色固化性树脂组合物形成。
4.显示装置,其包含根据权利要求3所述的滤色器。
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20170829 |
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