TW201937289A - 著色感光性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明的課題在於提供一種可形成較由先前已知的著色感光性樹脂組成物形成的彩色濾光片而言亮度更高的彩色濾光片的著色感光性樹脂組成物。本發明的著色感光性樹脂組成物包含著色劑、樹脂、聚合性化合物、以及聚合起始劑,並且於如下方面具有特徵:所述著色劑包含式(1)所表示的化合物、以及α型及/或β型的銅酞菁顏料。
[式(1)中,
Mr + 表示r價的金屬離子;
k表示式(1)所表示的化合物所具有的-SO3 - 的個數及-SO2 -N- -SO2 -Rf 的個數的和;
r表示1以上的整數;
Rf 表示碳數1~12的氟烷基;
其中,式(1)所表示的化合物具有至少一個-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf ]。
[式(1)中,
Mr + 表示r價的金屬離子;
k表示式(1)所表示的化合物所具有的-SO3 - 的個數及-SO2 -N- -SO2 -Rf 的個數的和;
r表示1以上的整數;
Rf 表示碳數1~12的氟烷基;
其中,式(1)所表示的化合物具有至少一個-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf ]。
Description
本發明是有關於一種著色感光性樹脂組成物。
液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置或電荷耦合器件(Charge Coupled Device,CCD)或互補金屬氧化物半導體(Complementary Metal-Oxide-Semiconductor Transistor,CMOS)感測器等固體攝像元件中使用的彩色濾光片是由著色感光性樹脂組成物製造。作為此種著色感光性樹脂組成物,已知有包含C.I.顏料藍(pigment blue)15:6的組成物(專利文獻1)。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2014/155842號
[發明所欲解決之課題]
本發明的課題在於提供一種可形成較由先前已知的所述著色感光性樹脂組成物形成的彩色濾光片而言亮度更高的彩色濾光片的著色感光性樹脂組成物。
[解決課題之手段]
本發明的課題在於提供一種可形成較由先前已知的所述著色感光性樹脂組成物形成的彩色濾光片而言亮度更高的彩色濾光片的著色感光性樹脂組成物。
[解決課題之手段]
本發明的主旨為如下所述。
[1] 一種著色感光性樹脂組成物,其包含著色劑、樹脂、聚合性化合物、以及聚合起始劑,並且
所述著色劑包含式(1)所表示的化合物、以及α型及/或β型的銅酞菁顏料,
[化1]
[式(1)中,
R41 ~R44 分別獨立地表示氫原子、碳數1~20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基,該芳香族烴基及該芳烷基可具有的取代基可為-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf ,該飽和烴基中所含的氫原子可經取代為經取代或未經取代的胺基或鹵素原子,於該飽和烴基的碳數為2~20的情況下,該飽和烴基中所含的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者;其中,該碳數2~20的飽和烴基中,鄰接的-CH2 -不會同時經取代為-O-,末端的-CH2 -不會經取代為-O-或-CO-;R41 與R42 可鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成環,R43 與R44 可鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成環;
R47 ~R54 分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、-SO3 - 、-SO2 -N- -SO2 -Rf 、或碳數1~20的飽和烴基,構成該飽和烴基的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者,R48 與R52 可彼此鍵結而形成-NH-、-S-、或-SO2 -;其中,該飽和烴基中,鄰接的-CH2 -不會同時經取代為-O-,末端的-CH2 -不會經取代為-O-或-CO-;
環T1 表示碳數3~10的芳香族雜環,該芳香族雜環可包含碳數1~20的飽和烴基、經取代或未經取代的胺基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基;該芳香族烴基可具有的取代基可為-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf ;
Mr + 表示r價的金屬離子;
k表示式(1)所表示的化合物所具有的-SO3 - 的個數及-SO2 -N- -SO2 -Rf 的個數的和;
r表示1以上的整數;
Rf 表示碳數1~12的氟烷基;
其中,式(1)所表示的化合物具有至少一個-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf ]。
[2] 如[1]所述的著色感光性樹脂組成物,其中所述銅酞菁顏料的含有率於著色劑100質量%中為10質量%以上且80質量%以下。
[3] 一種彩色濾光片,其是由如[1]或[2]所述的著色感光性樹脂組成物形成。
[4] 一種顯示裝置,其包含如[3]所述的彩色濾光片。
[發明的效果]
[1] 一種著色感光性樹脂組成物,其包含著色劑、樹脂、聚合性化合物、以及聚合起始劑,並且
所述著色劑包含式(1)所表示的化合物、以及α型及/或β型的銅酞菁顏料,
[化1]
[式(1)中,
R41 ~R44 分別獨立地表示氫原子、碳數1~20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基,該芳香族烴基及該芳烷基可具有的取代基可為-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf ,該飽和烴基中所含的氫原子可經取代為經取代或未經取代的胺基或鹵素原子,於該飽和烴基的碳數為2~20的情況下,該飽和烴基中所含的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者;其中,該碳數2~20的飽和烴基中,鄰接的-CH2 -不會同時經取代為-O-,末端的-CH2 -不會經取代為-O-或-CO-;R41 與R42 可鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成環,R43 與R44 可鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成環;
R47 ~R54 分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、-SO3 - 、-SO2 -N- -SO2 -Rf 、或碳數1~20的飽和烴基,構成該飽和烴基的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者,R48 與R52 可彼此鍵結而形成-NH-、-S-、或-SO2 -;其中,該飽和烴基中,鄰接的-CH2 -不會同時經取代為-O-,末端的-CH2 -不會經取代為-O-或-CO-;
環T1 表示碳數3~10的芳香族雜環,該芳香族雜環可包含碳數1~20的飽和烴基、經取代或未經取代的胺基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基;該芳香族烴基可具有的取代基可為-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf ;
Mr + 表示r價的金屬離子;
k表示式(1)所表示的化合物所具有的-SO3 - 的個數及-SO2 -N- -SO2 -Rf 的個數的和;
r表示1以上的整數;
Rf 表示碳數1~12的氟烷基;
其中,式(1)所表示的化合物具有至少一個-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf ]。
[2] 如[1]所述的著色感光性樹脂組成物,其中所述銅酞菁顏料的含有率於著色劑100質量%中為10質量%以上且80質量%以下。
[3] 一種彩色濾光片,其是由如[1]或[2]所述的著色感光性樹脂組成物形成。
[4] 一種顯示裝置,其包含如[3]所述的彩色濾光片。
[發明的效果]
根據本發明的著色感光性樹脂組成物,可形成高亮度的彩色濾光片。
本發明的著色感光性樹脂組成物包含:著色劑(以下,存在稱為著色劑(A)的情況)、樹脂(以下,存在稱為樹脂(B)的情況)、聚合性化合物(以下,存在稱為聚合性化合物(C)的情況)、以及聚合起始劑(以下,存在稱為聚合起始劑(D)的情況)。
著色劑包含式(1)所表示的化合物(以下,存在稱為化合物(1)的情況)、以及α型及/或β型的銅酞菁顏料。
本發明的著色感光性樹脂組成物較佳為進而包含溶劑(以下,存在稱為溶劑(E)的情況)。
本發明的著色感光性樹脂組成物亦可包含調平劑(以下,存在稱為調平劑(F)的情況)。
於本說明書中,作為各成分而例示的化合物只要無特別說明,則可單獨使用,或組合使用多種。
著色劑包含式(1)所表示的化合物(以下,存在稱為化合物(1)的情況)、以及α型及/或β型的銅酞菁顏料。
本發明的著色感光性樹脂組成物較佳為進而包含溶劑(以下,存在稱為溶劑(E)的情況)。
本發明的著色感光性樹脂組成物亦可包含調平劑(以下,存在稱為調平劑(F)的情況)。
於本說明書中,作為各成分而例示的化合物只要無特別說明,則可單獨使用,或組合使用多種。
<著色劑(A)>
著色劑(A)包含化合物(1)、以及α型及/或β型的銅酞菁顏料。本發明的化合物中亦包含其互變異構體或該些的鹽。
著色劑(A)包含化合物(1)、以及α型及/或β型的銅酞菁顏料。本發明的化合物中亦包含其互變異構體或該些的鹽。
[化2]
[式(1)中,
R41 ~R44 分別獨立地表示氫原子、碳數1~20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基,該芳香族烴基及該芳烷基可具有的取代基可為-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf ,該飽和烴基中所含的氫原子可經取代為經取代或未經取代的胺基或鹵素原子,於該飽和烴基的碳數為2~20的情況下,該飽和烴基中所含的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者;其中,該碳數2~20的飽和烴基中,鄰接的-CH2 -不會同時經取代為-O-,末端的-CH2 -不會經取代為-O-或-CO-;R41 與R42 可鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成環,R43 與R44 可鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成環;
R47 ~R54 分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、-SO3 - 、-SO2 -N- -SO2 -Rf 、或碳數1~20的飽和烴基,構成該飽和烴基的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者,R48 與R52 可彼此鍵結而形成-NH-、-S-、或-SO2 -;其中,該飽和烴基中,鄰接的-CH2 -不會同時經取代為-O-,末端的-CH2 -不會經取代為-O-或-CO-;
環T1 表示碳數3~10的芳香族雜環,該芳香族雜環可包含碳數1~20的飽和烴基、經取代或未經取代的胺基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基;該芳香族烴基可具有的取代基可為-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf ;
Mr + 表示r價的金屬離子;
k表示化合物(1)所具有的-SO3 - 的個數及-SO2 -N- -SO2 -Rf 的個數的和;
r表示1以上的整數;
Rf 表示碳數1~12的氟烷基;
其中,化合物(1)具有至少一個-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf ]
R41 ~R44 分別獨立地表示氫原子、碳數1~20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基,該芳香族烴基及該芳烷基可具有的取代基可為-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf ,該飽和烴基中所含的氫原子可經取代為經取代或未經取代的胺基或鹵素原子,於該飽和烴基的碳數為2~20的情況下,該飽和烴基中所含的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者;其中,該碳數2~20的飽和烴基中,鄰接的-CH2 -不會同時經取代為-O-,末端的-CH2 -不會經取代為-O-或-CO-;R41 與R42 可鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成環,R43 與R44 可鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成環;
R47 ~R54 分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、-SO3 - 、-SO2 -N- -SO2 -Rf 、或碳數1~20的飽和烴基,構成該飽和烴基的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者,R48 與R52 可彼此鍵結而形成-NH-、-S-、或-SO2 -;其中,該飽和烴基中,鄰接的-CH2 -不會同時經取代為-O-,末端的-CH2 -不會經取代為-O-或-CO-;
環T1 表示碳數3~10的芳香族雜環,該芳香族雜環可包含碳數1~20的飽和烴基、經取代或未經取代的胺基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基;該芳香族烴基可具有的取代基可為-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf ;
Mr + 表示r價的金屬離子;
k表示化合物(1)所具有的-SO3 - 的個數及-SO2 -N- -SO2 -Rf 的個數的和;
r表示1以上的整數;
Rf 表示碳數1~12的氟烷基;
其中,化合物(1)具有至少一個-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf ]
環T1
所表示的芳香族雜環可為單環,亦可為縮合環。環T1
所表示的芳香族雜環的碳數較佳為3~10,更佳為3~8。另外,芳香族雜環較佳為5員環~10員環,更佳為5員環~9員環。作為單環的芳香族雜環,可列舉:吡咯環、噁唑環、吡唑環、咪唑環、噻唑環等包含氮原子的5員環;呋喃環、噻吩環等不含氮原子的5員環;吡啶環、嘧啶環、噠嗪環、吡嗪環等包含氮原子的6員環等,作為縮合環的芳香族雜環,可列舉:吲哚環、苯并咪唑環、苯并噻唑環、喹啉環等包含氮原子的縮合環;苯并呋喃環等不含氮原子的縮合環等。
作為環T1
的芳香族雜環可具有的取代基,可列舉鹵素原子、氰基、可具有取代基的碳數1~20的飽和烴基、經取代或未經取代的胺基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基等,較佳為可列舉可具有取代基的碳數1~20的飽和烴基、經取代或未經取代的胺基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基,更佳為可列舉可具有取代基的碳數1~10的飽和烴基、經取代或未經取代的胺基或可具有取代基的碳數6~10的芳香族烴基。環T1
較佳為包含可具有取代基的胺基,作為該胺基可具有的取代基,較佳為碳數1~20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~10的芳香族烴基、可具有取代基的碳數7~30的芳烷基等。
其中,作為環T1 的芳香族雜環,較佳為包含氮原子的芳香族雜環,更佳為包含氮原子的5員環的芳香族雜環。
其中,作為環T1 的芳香族雜環,較佳為包含氮原子的芳香族雜環,更佳為包含氮原子的5員環的芳香族雜環。
環T1
較佳為式(t1)所表示的環。
[化3]
[式(t1)中,
X2表示-O-、-N(R57 )-或-S-;
R57 表示氫原子或碳數1~10的烷基;
R45 及R46 分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基;
R55 表示氫原子、碳數1~20的飽和烴基、或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基;
所述R45 、R46 及R55 中,於該飽和烴基的碳數為2~20的情況下,該飽和烴基中所含的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者;其中,該碳數2~20的飽和烴基中,鄰接的-CH2 -不會同時經取代為-O-,末端的-CH2 -不會經取代為-O-或-CO-;
R45 與R46 可鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成環;
*表示與碳陽離子(carbocation)的鍵結鍵]
X2表示-O-、-N(R57 )-或-S-;
R57 表示氫原子或碳數1~10的烷基;
R45 及R46 分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基;
R55 表示氫原子、碳數1~20的飽和烴基、或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基;
所述R45 、R46 及R55 中,於該飽和烴基的碳數為2~20的情況下,該飽和烴基中所含的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者;其中,該碳數2~20的飽和烴基中,鄰接的-CH2 -不會同時經取代為-O-,末端的-CH2 -不會經取代為-O-或-CO-;
R45 與R46 可鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成環;
*表示與碳陽離子(carbocation)的鍵結鍵]
另外,環T1
亦較佳為式(t2)所表示的環。
[化4]
[式(t2)中,
環T3 表示具有氮原子的碳數3~10的芳香族雜環;
R58 表示碳數1~20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、-SO3 - 、或-SO2 -N- -SO2 -Rf ;
R59 表示氫原子、可具有取代基的碳數1~20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基;
k2表示0或1;
*表示與碳陽離子的鍵結鍵]
環T3 表示具有氮原子的碳數3~10的芳香族雜環;
R58 表示碳數1~20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、-SO3 - 、或-SO2 -N- -SO2 -Rf ;
R59 表示氫原子、可具有取代基的碳數1~20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基;
k2表示0或1;
*表示與碳陽離子的鍵結鍵]
式(t2)所表示的環亦進而佳為式(t2-1)所表示的環。
[化5]
[式(t2-1)中,
R60 表示氫原子、碳數1~20的飽和烴基、或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基;
R61 表示氫原子、-SO3 - 、或-SO2 -N- -SO2 -Rf ;
R59 與所述為相同含義;
*表示與碳陽離子的鍵結鍵]
R60 表示氫原子、碳數1~20的飽和烴基、或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基;
R61 表示氫原子、-SO3 - 、或-SO2 -N- -SO2 -Rf ;
R59 與所述為相同含義;
*表示與碳陽離子的鍵結鍵]
R41
~R55
及R58
~R60
所表示的碳數1~20的飽和烴基以及可對環T1
進行取代的胺基可具有的碳數1~20的飽和烴基可為直鏈狀、分支鏈狀及環狀的任一種。作為直鏈狀或分支鏈狀的飽和烴基,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二基、十六基、二十基等直鏈狀烷基;異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等分支鏈狀烷基等。該飽和烴基的碳數較佳為1~10,更佳為1~8,進而佳為1~6。
R41
~R55
及R58
~R60
所表示的環狀飽和烴基以及環T1
可具有的胺基可具有的環狀飽和烴基可為單環,亦可為多環。作為該環狀飽和烴基,可列舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基等脂環式飽和烴基。該環狀飽和烴基的碳數較佳為3~10,更佳為6~10。
作為R41 ~R55 及R58 ~R60 所表示的飽和烴基以及環T1 可具有的胺基可具有的飽和烴基,可列舉:甲基、乙基、異丙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丁基、2-乙基己基、環己基、金剛烷基等。
作為R41 ~R55 及R58 ~R60 所表示的飽和烴基以及環T1 可具有的胺基可具有的飽和烴基,可列舉:甲基、乙基、異丙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丁基、2-乙基己基、環己基、金剛烷基等。
R41
~R55
及R58
~R60
所表示的飽和烴基以及環T1
可具有的胺基可具有的飽和烴基可具有經取代或未經取代的胺基或鹵素原子作為取代基。作為經取代的胺基,可列舉二甲基胺基、二乙基胺基等烷基胺基。另外,作為鹵素原子,可列舉:氟、氯、溴、碘。另外,於鹵素原子為氟原子的情況下,具有氟原子作為取代基的飽和烴基較佳為三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基等全氟烷基。
另外,作為R57
所表示的碳數1~10的烷基,可列舉作為R41
所表示的飽和烴基而例示的直鏈狀或分支鏈狀的飽和烴基中的碳數1~10的基。
於R41
~R46
及R55
所表示的飽和烴基的碳數為2~20的情況下,該飽和烴基中所含的-CH2
-可經取代為-O-及-CO-的至少一者。其中,該碳數2~20的飽和烴基中,鄰接的-CH2
-不會同時經取代為-O-,末端的-CH2
-不會經取代為-O-或-CO-。該情況下,作為飽和烴基,較佳為直鏈狀或分支鏈狀的飽和烴基(即,直鏈狀或分支鏈狀烷基),更佳為直鏈狀的飽和烴基(即,直鏈狀烷基)。-CH2
-可經取代為-O-及-CO-的至少一者的飽和烴基的較佳的碳數為2~10,更佳為2~8。另外,-CH2
-經取代為-O-及-CO-的至少一者時,末端與-O-或-CO-之間、或者-O-或-CO-與-O-或-CO-之間的碳數為1以上,較佳為1~5,更佳為2~3,進而佳為2。
另外,R41
~R46
、R55
及R58
~R60
所表示的可具有取代基的芳香族烴基以及環T1
可具有的胺基可具有的芳香族烴基(其中,該芳香族烴基可具有取代基)的碳數較佳為6~20,更佳為6~15,進而佳為6~12。作為該芳香族烴基,可列舉苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基、三聯苯基等,較佳為苯基、萘基、甲苯基、二甲苯基,特佳為苯基。另外,該芳香族烴基可具有一個或兩個以上的取代基。作為該取代基,可列舉:氟原子、氯原子、碘原子、溴原子等鹵素原子;甲氧基、乙氧基等碳數1~6的烷氧基;羥基;胺磺醯基;甲基磺醯基等碳數1~6的烷基磺醯基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數1~6的烷氧基羰基;-SO3 -
;-SO2
-N-
-SO2
-Rf
等,可為-SO3 -
或-SO2
-N-
-SO2
-Rf
。其中,-SO3 -
及-SO2
-N-
-SO2
-Rf
較佳為直接鍵結於芳香族烴基的芳香族烴環、即對鍵結於芳香族烴環的氫原子進行取代。作為R55
所表示的芳香族烴基中的取代基,較佳為鹵素原子及碳數1~6的鹵代烷基。
作為可具有取代基的芳香族烴基的具體例,例如可列舉下述式所表示的基。下述式中,*表示與氮原子或碳原子的鍵結鍵。
作為可具有取代基的芳香族烴基的具體例,例如可列舉下述式所表示的基。下述式中,*表示與氮原子或碳原子的鍵結鍵。
[化6]
[化7]
作為R41
~R46
、R59
所表示的可具有取代基的芳烷基以及環T1
可具有的胺基可具有的芳烷基(其中,該芳烷基可具有取代基),可列舉對作為所述芳香族烴基而說明的基鍵結亞甲基、伸乙基、伸丙基等碳數1~10(較佳為碳數1~5)的烷二基而成的基等。該芳烷基的碳數較佳為7~30,更佳為7~20,進而佳為7~17。
作為R41
及R42
鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成的環、R43
及R44
鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成的環、以及R45
及R46
鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成的環,可列舉吡咯啶環、嗎啉環、哌啶環、哌嗪環等含氮非芳香族4員環~7員環,較佳為吡咯啶環、哌啶環等僅具有一個氮原子作為雜原子的4員環~7員環。
作為R58
,較佳為碳數1~20的飽和烴基、或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基。
其中,作為R41 ~R44 、R55 、R58 ~R60 ,較佳為碳數1~20的飽和烴基或可具有取代基的芳香族烴基,更佳為分別獨立地為碳數1~8的飽和烴基或下述式所表示的基。尤其是,R41 及R43 較佳為分別獨立地為碳數1~20的飽和烴基,更佳為碳數1~10的飽和烴基。R42 及R44 較佳為分別獨立地為可具有取代基的芳香族烴基,更佳為可具有取代基的苯基。R55 進而佳為可具有取代基的芳香族烴基。
R55 、R58 ~R60 進而更佳為下述式所表示的基。下述式中,*表示與氮原子或碳原子的鍵結鍵。
其中,作為R41 ~R44 、R55 、R58 ~R60 ,較佳為碳數1~20的飽和烴基或可具有取代基的芳香族烴基,更佳為分別獨立地為碳數1~8的飽和烴基或下述式所表示的基。尤其是,R41 及R43 較佳為分別獨立地為碳數1~20的飽和烴基,更佳為碳數1~10的飽和烴基。R42 及R44 較佳為分別獨立地為可具有取代基的芳香族烴基,更佳為可具有取代基的苯基。R55 進而佳為可具有取代基的芳香族烴基。
R55 、R58 ~R60 進而更佳為下述式所表示的基。下述式中,*表示與氮原子或碳原子的鍵結鍵。
[化8]
[化9]
R45
~R46
較佳為分別獨立地為碳數1~20的飽和烴基、構成碳數2~20的烷基的-CH2
-經取代為-O-及-CO-的至少一者的基、或可具有取代基的芳香族烴基,或者R45
與R46
鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成環。R45
~R46
更佳為分別獨立地為碳數1~8的飽和烴基、烷氧基烷基、或下述式所表示的基,或者R45
與R46
鍵結並形成僅具有一個氮原子作為雜原子的4員環~7員環,進而佳為分別獨立地為碳數1~8的飽和烴基、烷氧基烷基、或下述式所表示的基。下述式中,*表示與氮原子的鍵結鍵。
[化10]
[化11]
其中,R45
較佳為碳數1~4的飽和烴基,R46
較佳為鄰甲苯基。
另外,作為R47
~R54
所表示的碳數1~8的烷基,可列舉作為R41
所表示的飽和烴基而例示的直鏈狀或分支鏈狀的飽和烴基中的碳數1~8的基。另外,作為構成R47
~R54
所表示的碳數2~8的烷基的-CH2
-經取代為-O-及-CO-的至少一者的基(其中,該烷基中,鄰接的-CH2
-不會同時經取代為-O-,末端的-CH2
-不會經取代為-O-或-CO-),可列舉構成所述R41
~R46
所表示的碳數2~20的烷基的-CH2
-經取代為-O-及-CO-的至少一者的基中的碳數8以下的基。
R47
~R54
較佳為分別獨立地為氫原子、鹵素原子或碳數1~8的烷基,更佳為分別獨立地為氫原子、甲基、氟原子或氯原子,進而佳為分別獨立地為氫原子。
另外,作為R57 ,較佳為氫原子或碳數1~5的烷基。
作為R61 ,較佳為氫原子。
另外,作為R57 ,較佳為氫原子或碳數1~5的烷基。
作為R61 ,較佳為氫原子。
作為Mr +
所表示的r價的金屬離子,可列舉:鋰離子、鈉離子、鉀離子等鹼金屬離子;鈹離子、鎂離子、鈣離子、鍶離子、鋇離子等鹼土類金屬離子;鈦離子、鋯離子、鉻離子、錳離子、鐵離子、鈷離子、鎳離子、銅離子等過渡金屬離子;鋅離子、鎘離子、鋁離子、銦離子、錫離子、鉛離子、鉍離子等典型金屬離子等。r較佳為1以上,更佳為2以上,較佳為5以下,更佳為4以下,進而佳為3以下。
作為Mr + ,更佳為鹼土類金屬離子、典型金屬離子等,進而佳為鹼土類金屬離子、鋅離子,進而更佳為鹼土類金屬離子。
作為Mr + ,更佳為鹼土類金屬離子、典型金屬離子等,進而佳為鹼土類金屬離子、鋅離子,進而更佳為鹼土類金屬離子。
式(1)中,Mr +
的個數為比化合物(1)所具有的-SO3 -
的個數及-SO2
-N-
-SO2
-Rf
的個數的和(k)少一個的數量。因此,化合物(1)為價數為0、即電性中性的化合物。
作為Rf
所表示的碳數1~12的氟烷基,可列舉:單氟甲基、二氟甲基、全氟甲基、單氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、全氟乙基、單氟丙基、二氟丙基、三氟丙基、四氟丙基、五氟丙基、六氟丙基、全氟丙基、單氟丁基、二氟丁基、三氟丁基、四氟丁基、五氟丁基、六氟丁基、七氟丁基、八氟丁基、全氟丁基等。其中,作為Rf
所表示的氟烷基,較佳為全氟烷基。另外,Rf
所表示的氟烷基的碳數較佳為1~10,更佳為1~5,進而佳為1~3。
式(1)中,R41
~R44
、R47
~R54
及環T1
具有至少一個-SO3 -
或-SO2
-N-
-SO2
-Rf
。R41
~R44
、R47
~R54
及環T1
所具有的-SO3 -
及-SO2
-N-
-SO2
-Rf
的個數的和(k)為1以上,較佳為1~7,更佳為2~7,進而更佳為2~4,進而佳為2或3,特佳為2。
-SO3 -
或-SO2
-N-
-SO2
-Rf
較佳為滿足選自以下的(Ia)~(Id)中的至少一個以上的條件,更佳為滿足選自(Ia)及(Ib)中的至少一個以上的條件。
(Ia)作為所述R47 ~R54 的任一者而被包含
(Ib)鍵結於R41 ~R44 所表示的可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基的任一者
(Ic)鍵結於R41 ~R44 所表示的可具有取代基的碳數7~30的芳烷基的任一者
(Id)鍵結於對T1 所表示的芳香族雜環的氫原子進行取代的碳數6~20的芳香族烴基的任一者
(Ia)作為所述R47 ~R54 的任一者而被包含
(Ib)鍵結於R41 ~R44 所表示的可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基的任一者
(Ic)鍵結於R41 ~R44 所表示的可具有取代基的碳數7~30的芳烷基的任一者
(Id)鍵結於對T1 所表示的芳香族雜環的氫原子進行取代的碳數6~20的芳香族烴基的任一者
其中,於-SO3 -
或-SO2
-N-
-SO2
-Rf
鍵結於芳香族烴基或芳烷基的情況下,-SO3 -
或-SO2
-N-
-SO2
-Rf
較佳為直接鍵結於芳香族烴基或芳烷基的芳香族烴環。即,-SO3 -
及-SO2
-N-
-SO2
-Rf
較佳為對鍵結於芳香族烴環的氫原子進行取代。
-SO3 - 及-SO2 -N- -SO2 -Rf 較佳為於表示R41 ~R44 的可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基或表示R41 ~R44 的可具有取代基的碳數7~30的芳烷基中的芳香族烴環(例如,苯環)中相對於與氮原子的鍵結位置而鍵結於對位。
於在化合物(1)中包含多個-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf 的情況下,多個-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf 可鍵結於相同的芳香族烴環,較佳為鍵結於不同的芳香族烴環。
-SO3 - 及-SO2 -N- -SO2 -Rf 較佳為於表示R41 ~R44 的可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基或表示R41 ~R44 的可具有取代基的碳數7~30的芳烷基中的芳香族烴環(例如,苯環)中相對於與氮原子的鍵結位置而鍵結於對位。
於在化合物(1)中包含多個-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf 的情況下,多個-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf 可鍵結於相同的芳香族烴環,較佳為鍵結於不同的芳香族烴環。
化合物(1)較佳為並不具有乙烯性不飽和鍵。
化合物(1)較佳為R41
及R43
分別獨立地為碳數1~10的飽和烴基(該飽和烴基中所含的氫原子可經取代為經取代或未經取代的胺基或鹵素原子,於該飽和烴基的碳數為2~10的情況下,該飽和烴基中所含的-CH2
-可經取代為-O-及-CO-的至少一者),R42
及R44
分別獨立地為可具有取代基的苯基(該苯基可具有的取代基可為-SO3 -
或-SO2
-N-
-SO2
-Rf
),R47
~R54
為氫原子,環T1
為包含氮原子的5員環(該5員環可包含碳數1~10的飽和烴基、經取代或未經取代的胺基或可具有取代基的碳數6~10的芳香族烴基。該芳香族烴基可具有的取代基可為-SO3 -
或-SO2
-N-
-SO2
-Rf
),或者式(1-1)所表示的化合物(以下,存在稱為「化合物(1-1)」的情況)。
[化12]
[式(1-1)中,
R47 ~R54 分別獨立地表示氫原子、-SO3 - 、或碳數1~10的飽和烴基;
R41 及R43 分別獨立地表示氫原子、碳數1~10的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基,該芳香族烴基及該芳烷基可具有的取代基可為-SO3 - ;
R11A ~R20A 分別獨立地表示-SO3 - 、氫原子、碳數1~10的飽和烴基或鹵素原子;
R45 、R46 及R55 分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~10的飽和烴基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基,該芳香族烴基可具有的取代基可為-SO3 - ;
所述R47 ~R54 、R41 、R43 、R11A ~R20A 、R45 、R46 及R55 中,於該飽和烴基的碳數為2~10的情況下,該飽和烴基中所含的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者;其中,該碳數2~10的飽和烴基中,鄰接的-CH2 -不會同時經取代為-O-,末端的-CH2 -不會經取代為-O-或-CO-;
Mr + 表示r價的金屬離子;
k表示式(1-1)所表示的化合物所具有的SO3 - 基的個數;
其中,(1-1)所表示的化合物具有至少兩個SO3 - 基;
r表示2以上的整數]
R47 ~R54 分別獨立地表示氫原子、-SO3 - 、或碳數1~10的飽和烴基;
R41 及R43 分別獨立地表示氫原子、碳數1~10的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基,該芳香族烴基及該芳烷基可具有的取代基可為-SO3 - ;
R11A ~R20A 分別獨立地表示-SO3 - 、氫原子、碳數1~10的飽和烴基或鹵素原子;
R45 、R46 及R55 分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~10的飽和烴基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基,該芳香族烴基可具有的取代基可為-SO3 - ;
所述R47 ~R54 、R41 、R43 、R11A ~R20A 、R45 、R46 及R55 中,於該飽和烴基的碳數為2~10的情況下,該飽和烴基中所含的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者;其中,該碳數2~10的飽和烴基中,鄰接的-CH2 -不會同時經取代為-O-,末端的-CH2 -不會經取代為-O-或-CO-;
Mr + 表示r價的金屬離子;
k表示式(1-1)所表示的化合物所具有的SO3 - 基的個數;
其中,(1-1)所表示的化合物具有至少兩個SO3 - 基;
r表示2以上的整數]
R47
~R54
更佳為分別獨立地為氫原子、-SO3 -
、或甲基,進而佳為氫原子或甲基。
R41
及R43
較佳為分別獨立地為碳數1~10的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基,更佳為分別獨立地為碳數1~8的飽和烴基、苯基、甲苯基、萘基、甲基萘基;未經取代的芳烷基;或者經選自鹵素原子、甲氧基、乙氧基、胺磺醯基、甲基磺醯基、甲氧基羰基、及乙氧基羰基中的一種以上、尤其是一種取代的芳烷基,進而佳為分別獨立地為碳數1~4的直鏈狀烷基。
就耐熱性及耐光性的方面而言,R11A
~R12A
較佳為至少任一者為鹵素原子或碳數1~10的飽和烴基,更佳為至少任一者為鹵素原子或碳數1~8的飽和烴基,進而佳為至少任一者為氟原子或碳數1~4的飽和烴基。
就耐熱性及耐光性的方面而言,R13A
~R14A
較佳為至少任一者為鹵素原子或碳數1~10的飽和烴基,更佳為至少任一者為鹵素原子或碳數1~8的飽和烴基,進而佳為至少任一者為氟原子或碳數1~4的飽和烴基。
就合成的容易性的方面而言,R15A
~R20A
較佳為分別獨立地為氫原子或碳數1~10的飽和烴基,更佳為氫原子或碳數1~4的飽和烴基,進而佳為氫原子或甲基。
作為R11A
~R20A
所表示的鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等,較佳為氟原子。
R45
、R46
及R55
較佳為分別獨立地為碳數1~10的飽和烴基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基,更佳為可經鹵素原子、碳數1~4的鹵代烷基、碳數1~4的烷氧基、羥基、或甲基磺醯基取代的碳數6~10的芳香族烴基或碳數1~8的飽和烴基,進而佳為碳數1~8的飽和烴基或下述式所表示的芳香族烴基。特佳為R45
及R46
中的任一者為碳數1~6的飽和烴基,其中另一者為可具有取代基的碳數6~10的芳香族烴基。R55
較佳為具有鹵素原子的碳數6~20的芳香族烴基,更佳為具有兩個以上的鹵素原子的碳數6~20的芳香族烴基。R55
所表示的芳香族烴基所具有的鹵素原子的個數較佳為1~6,更佳為1~4,進而佳為2~3。該鹵素原子較佳為氟原子。
R55 特佳為下述式所表示的芳香族烴基。下述式中,*表示與碳原子的鍵結鍵。
R55 特佳為下述式所表示的芳香族烴基。下述式中,*表示與碳原子的鍵結鍵。
[化13]
[化14]
式(1-1)中,-SO3 -
的個數為2以上,較佳為6以下,更佳為4以下。
-SO3 -
較佳為
(a)作為R47 ~R54 、R11A ~R20A 的任一者而被包含,或
(b)鍵結於R41 、R43 所表示的可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、及R41 、R43 所表示的可具有取代基的碳數7~30的芳烷基的任一者,或
(c)鍵結於R45 、R46 、R55 所表示的可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基的任一者,或者
以該些(a)~(c)的組合的形成存在,
更佳為以(a)、(b)或(a)~(b)的組合的形式存在,
進而佳為以(a)的形式存在。
另外,R47 ~R54 、R11A ~R20A 中,特佳為R16A 及R19A 。
(a)作為R47 ~R54 、R11A ~R20A 的任一者而被包含,或
(b)鍵結於R41 、R43 所表示的可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、及R41 、R43 所表示的可具有取代基的碳數7~30的芳烷基的任一者,或
(c)鍵結於R45 、R46 、R55 所表示的可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基的任一者,或者
以該些(a)~(c)的組合的形成存在,
更佳為以(a)、(b)或(a)~(b)的組合的形式存在,
進而佳為以(a)的形式存在。
另外,R47 ~R54 、R11A ~R20A 中,特佳為R16A 及R19A 。
所述(a)~(c)中,-SO3 -
較佳為直接鍵結於芳香族烴基或芳烷基的芳香族烴環。即,-SO3 -
較佳為對鍵結於芳香族烴環的氫原子進行取代。
兩個以上的-SO3 - 可鍵結於相同的芳香族烴環,較佳為鍵結於不同的芳香族烴環。
兩個以上的-SO3 - 可鍵結於相同的芳香族烴環,較佳為鍵結於不同的芳香族烴環。
作為化合物(1),如下述表1~表9所示般,可列舉式(1-2)所表示的化合物1~化合物514等。
其中,式(1-2)所表示的化合物具有兩個-SO3 -
,該-SO3 -
對Rh
、R11A
~R14A
所表示的氫原子的任意兩個進行取代,較佳為對Rh
所表示的氫原子的任意兩個進行取代,更佳為於鍵結於氮原子的苯環中對相對於與氮原子的鍵結位置而位於對位的Rh
進行取代。
[化15]
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
表1~表9中,Me表示甲基,Et表示乙基,iPr表示異丙基、Bt表示正丁基,Ph1~Ph10分別表示下述式所表示的基。Ph1~Ph10中,*表示鍵結鍵。
[化16]
其中,作為化合物(1),
較佳為化合物31~化合物90、化合物121~化合物180、化合物211~化合物334、化合物365~化合物424、化合物455~化合物514,
更佳為化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物271~化合物334、化合物380~化合物394、化合物470~化合物484,
進而佳為化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物271~化合物304、化合物380~化合物394、化合物470~化合物484,
進而更佳為化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物271~化合物294、化合物380~化合物394、化合物470~化合物484,
尤其更佳為化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物279~化合物294、化合物380~化合物394、化合物470~化合物484。
根據該些化合物,而兼顧特別高的耐熱性及耐光性,進而亮度變良好。
較佳為化合物31~化合物90、化合物121~化合物180、化合物211~化合物334、化合物365~化合物424、化合物455~化合物514,
更佳為化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物271~化合物334、化合物380~化合物394、化合物470~化合物484,
進而佳為化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物271~化合物304、化合物380~化合物394、化合物470~化合物484,
進而更佳為化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物271~化合物294、化合物380~化合物394、化合物470~化合物484,
尤其更佳為化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物279~化合物294、化合物380~化合物394、化合物470~化合物484。
根據該些化合物,而兼顧特別高的耐熱性及耐光性,進而亮度變良好。
具有-SO3 -
的化合物(1)例如可藉由如下方式來製造:使式(IC)所表示的化合物(以下,有時稱為化合物(IC))磺化,進而與包含r價的金屬離子的鹵化物(較佳為氯化物)、乙酸鹽、磷酸鹽、硫酸鹽、矽酸鹽或氰化物等進行反應。
[化17]
[式(IC)中,
R1 ~R4 分別獨立地表示氫原子、碳數1~20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基,該碳數1~20的飽和烴基中,該飽和烴基中所含的氫原子可由經取代或未經取代的胺基或鹵素原子取代,該飽和烴基中所含的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者;R1 與R2 可鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成環,R3 與R4 可鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成環;
R7 ~R14 分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基或碳數1~8的烷基,構成該烷基的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者;R8 與R12 可彼此鍵結而形成-NH-、-S-、或-SO2 -;
環T10 表示碳數3~10的芳香族雜環,該芳香族雜環可包含碳數1~20的飽和烴基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基;
M1 表示Cl- 、磷酸根離子、過氯酸根離子、BF4 - 或PF6 - ]
R1 ~R4 分別獨立地表示氫原子、碳數1~20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基,該碳數1~20的飽和烴基中,該飽和烴基中所含的氫原子可由經取代或未經取代的胺基或鹵素原子取代,該飽和烴基中所含的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者;R1 與R2 可鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成環,R3 與R4 可鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成環;
R7 ~R14 分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基或碳數1~8的烷基,構成該烷基的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者;R8 與R12 可彼此鍵結而形成-NH-、-S-、或-SO2 -;
環T10 表示碳數3~10的芳香族雜環,該芳香族雜環可包含碳數1~20的飽和烴基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基;
M1 表示Cl- 、磷酸根離子、過氯酸根離子、BF4 - 或PF6 - ]
具有-SO2
-N-
-SO2
-Rf
的化合物(1)可藉由如下方式來製造:使具有-SO3 -
基但並不具有-SO2
-N-
-SO2
-Rf
的化合物(1)與式(IB)所表示的化合物進行反應,進而與包含r價的金屬離子的鹵化物(較佳為氯化物)、乙酸鹽、磷酸鹽、硫酸鹽、矽酸鹽或氰化物等進行反應。
[化18]
[式(IB)中,Rf
與所述為相同含義]
作為磺化的方法,可列舉公知的各種方法、例如「有機化學期刊(Journal of Organic Chemistry)」((1994), vol.59, #11, p.3232-3236)中記載的方法。
作為著色劑而包含的銅酞菁顏料較佳為由式(2)表示。
[化19]
作為α型及/或β型的銅酞菁顏料,較佳為可例示C.I.顏料藍15、C.I.顏料藍15:1、C.I.顏料藍15:2等α型的銅酞菁顏料;C.I.顏料藍15:3、C.I.顏料藍15:4等β型的銅酞菁顏料等,更佳為C.I.顏料藍15或C.I.顏料藍15:3。α型及/或β型的銅酞菁顏料可單獨使用,或組合使用多種。
化合物(1)及所述α型及/或β型的銅酞菁顏料藉由含有分散劑並進行分散處理而可獲得化合物(1)或所述銅酞菁顏料於溶液中均勻地分散的狀態的分散液。
作為所述分散劑,可列舉陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、多胺系、丙烯酸系等界面活性劑等。該些分散劑可單獨使用,或組合使用兩種以上。作為分散劑,可以商品名來列舉:KP(信越化學工業(股)製造)、佛羅倫(Flowlen)(共榮社化學(股)製造)、索努帕斯(Solsperse)(捷利康(zeneca)(股)製造)、EFKA(CIBA公司製造)、阿吉斯帕(Ajisper)(味之素精密技術(Ajinomoto Fine-Techno)(股)製造)、迪斯帕畢克(Disperbyk)(畢克化學(BYK-chemie)公司製造)等。作為其他分散劑,亦可使用後述的樹脂(B)(較佳為樹脂[K1])。
於使用分散劑的情況下,相對於著色劑的總量,分散劑的使用量較佳為1質量%以上且100質量%以下,更佳為15質量%以上且100質量%以下。若分散劑的使用量處於所述範圍內,則存在可獲得均勻的分散狀態的分散液的傾向。
於使用分散劑的情況下,相對於著色劑的總量,分散劑的使用量較佳為1質量%以上且100質量%以下,更佳為15質量%以上且100質量%以下。若分散劑的使用量處於所述範圍內,則存在可獲得均勻的分散狀態的分散液的傾向。
著色劑(A)除了包含化合物(1)、以及所述α型及/或β型的銅酞菁顏料以外,亦可包含其他染料(以下,存在稱為染料(A1)的情況)及其他顏料(以下,存在稱為顏料(A2)的情況)的一者或兩者。
染料(A1)並無特別限定,可使用公知的染料,可列舉溶劑染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作為染料,例如可列舉染料索引(Color Index)(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分類為顏料(pigment)以外的具有色相者的化合物、或染色筆記(色染(shikisensha)公司)中記載的公知的染料。另外,根據化學結構,可列舉:偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、氧雜蒽染料、酞菁染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸內鎓染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。該些中,較佳為有機溶劑可溶性染料。
具體而言,可列舉:C.I.溶劑黃(solvent yellow)4(以下,省略C.I.溶劑黃的記載而僅記載編號)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、117、162、163、167、189;
C.I.溶劑紅(solvent red)45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.溶劑橙(solvent orange)2、7、11、15、26、56、77、86;
C.I.溶劑紫(solvent violet)11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.溶劑藍(solvent blue)4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.溶劑綠(solvent green)1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等C.I.溶劑染料,
C.I.酸性黃(acid yellow)1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.酸性紅(acid red)1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.酸性橙(acid orange)6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.酸性紫(acid violet)6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.酸性藍(acid blue)1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.酸性綠(acid green)1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料,
C.I.直接黃(direct yellow)2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.直接紅(direct red)79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.直接橙(direct orange)26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.直接紫(direct violet)47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.直接藍(direct blue)1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.直接綠(direct green)25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料,
C.I.分散黃(disperse yellow)51、54、76;
C.I.分散紫(disperse violet)26、27;
C.I.分散藍(disperse blue)1、14、56、60等C.I.分散染料,
C.I.鹼性紅(basic red)1、10;
C.I.鹼性藍(basic blue)1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.鹼性紫(basic violet)2;
C.I.鹼性紅(basic red)9;
C.I.鹼性綠(basic green)1等C.I.鹼性染料,
C.I.活性黃(reactive yellow)2、76、116;
C.I.活性橙(reactive orange)16;
C.I.活性紅(reactive orange)36等C.I.活性染料,
C.I.媒介黃(mordant yellow)5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.媒介紅(mordant red)1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.媒介橙(mordant orange)3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.媒介紫(mordant violet)1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.媒介藍(mordant blue)1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.媒介綠(mordant green)1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等C.I.媒介染料,
C.I.還原綠(vat green)1等C.I.還原染料等。
該些染料只要根據所期望的彩色濾光片的分光光譜來適宜選擇即可。
C.I.溶劑紅(solvent red)45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.溶劑橙(solvent orange)2、7、11、15、26、56、77、86;
C.I.溶劑紫(solvent violet)11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.溶劑藍(solvent blue)4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.溶劑綠(solvent green)1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等C.I.溶劑染料,
C.I.酸性黃(acid yellow)1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.酸性紅(acid red)1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.酸性橙(acid orange)6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.酸性紫(acid violet)6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.酸性藍(acid blue)1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.酸性綠(acid green)1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料,
C.I.直接黃(direct yellow)2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.直接紅(direct red)79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.直接橙(direct orange)26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.直接紫(direct violet)47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.直接藍(direct blue)1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.直接綠(direct green)25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料,
C.I.分散黃(disperse yellow)51、54、76;
C.I.分散紫(disperse violet)26、27;
C.I.分散藍(disperse blue)1、14、56、60等C.I.分散染料,
C.I.鹼性紅(basic red)1、10;
C.I.鹼性藍(basic blue)1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.鹼性紫(basic violet)2;
C.I.鹼性紅(basic red)9;
C.I.鹼性綠(basic green)1等C.I.鹼性染料,
C.I.活性黃(reactive yellow)2、76、116;
C.I.活性橙(reactive orange)16;
C.I.活性紅(reactive orange)36等C.I.活性染料,
C.I.媒介黃(mordant yellow)5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.媒介紅(mordant red)1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.媒介橙(mordant orange)3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.媒介紫(mordant violet)1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.媒介藍(mordant blue)1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.媒介綠(mordant green)1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等C.I.媒介染料,
C.I.還原綠(vat green)1等C.I.還原染料等。
該些染料只要根據所期望的彩色濾光片的分光光譜來適宜選擇即可。
作為顏料(A2),並無特別限定,可使用公知的顏料,例如可列舉染料索引(染色與印染工作者協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分類為顏料(pigment)的顏料。
作為顏料,例如可列舉:C.I.顏料黃(pigment yellow)1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料;
C.I.顏料橙(pigment orange)13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;
C.I.顏料紅(pigment red)9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料;
C.I.顏料藍15:6、60等藍色顏料;
C.I.顏料紫(pigment violet)1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料;
C.I.顏料綠(pigment green)7、36、58等綠色顏料;
C.I.顏料棕(pigment brown)23、25等棕色顏料;
C.I.顏料黑(pigment black)1、7等黑色顏料等。
作為顏料,例如可列舉:C.I.顏料黃(pigment yellow)1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料;
C.I.顏料橙(pigment orange)13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;
C.I.顏料紅(pigment red)9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料;
C.I.顏料藍15:6、60等藍色顏料;
C.I.顏料紫(pigment violet)1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料;
C.I.顏料綠(pigment green)7、36、58等綠色顏料;
C.I.顏料棕(pigment brown)23、25等棕色顏料;
C.I.顏料黑(pigment black)1、7等黑色顏料等。
顏料視需要亦可實施有松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基的顏料衍生物等的表面處理、利用高分子化合物等的對顏料表面的接枝處理、利用硫酸微粒化法等的微粒化處理、或用於將雜質去除的利用有機溶劑或水等的清洗處理、離子性雜質的利用離子交換法等的去除處理等。
顏料較佳為粒徑均勻。藉由含有顏料分散劑並進行分散處理而可獲得顏料於溶液中均勻地分散的狀態的顏料分散液。
顏料較佳為粒徑均勻。藉由含有顏料分散劑並進行分散處理而可獲得顏料於溶液中均勻地分散的狀態的顏料分散液。
作為所述顏料分散劑,例如可列舉陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、多胺系、丙烯酸系等界面活性劑。該些顏料分散劑可單獨使用,或組合使用兩種以上。作為顏料分散劑,可以商品名來列舉:KP(信越化學工業(股)製造)、佛羅倫(Flowlen)(共榮社化學(股)製造)、索努帕斯(Solsperse)(捷利康(zeneca)(股)製造)、EFKA(CIBA公司製造)、阿吉斯帕(Ajisper)(味之素精密技術(Ajinomoto Fine-Techno)(股)製造)、迪斯帕畢克(Disperbyk)(畢克化學(BYK-chemie)公司製造)等。
於使用顏料分散劑的情況下,相對於顏料(A2)的總量,顏料分散劑的使用量較佳為1質量%以上且100質量%以下,更佳為5質量%以上且50質量%以下。若顏料分散劑的使用量處於所述範圍內,則存在可獲得均勻的分散狀態的顏料分散液的傾向。
於使用顏料分散劑的情況下,相對於顏料(A2)的總量,顏料分散劑的使用量較佳為1質量%以上且100質量%以下,更佳為5質量%以上且50質量%以下。若顏料分散劑的使用量處於所述範圍內,則存在可獲得均勻的分散狀態的顏料分散液的傾向。
著色劑(A)中,染料(A1)與顏料(A2)的含量比以質量基準計通常為1:99~99:1,較佳為5:95~95:5,更佳為10:90~90:10。
此處,所謂本說明書中的「固體成分的總量」,是指自著色感光性樹脂組成物的總量中去除溶劑的含量而得的量。固體成分的總量以及相對於其的各成分的含量例如可利用液相層析法或氣相層析法等公知的分析手段進行測定。
本發明的著色感光性樹脂組成物中的化合物(1)的含有率於著色劑(A)的總量中較佳為10質量%~99質量%,更佳為15質量%~95質量%,進而佳為20質量%~90質量%。
化合物(1)的含有率於分散液中較佳為1質量%~80質量%,更佳為1質量%~70質量%,進而佳為1質量%~60質量%。
本發明的著色感光性樹脂組成物中的所述α型及/或β型的銅酞菁顏料的含有率於著色劑(A)100質量%中較佳為1質量%以上,更佳為5質量%以上,進而佳為10質量%以上,較佳為90質量%以下,更佳為85質量%以下,進而佳為80質量%以下。
此處,所謂本說明書中的「α型及/或β型的銅酞菁顏料的含有率(含量)」,於包含α型及β型兩者作為銅酞菁顏料時,是指α型及β型的銅酞菁顏料的合計含有率(含量),於包含α型或β型的任一者作為銅酞菁顏料時,是指α型的銅酞菁顏料的含有率(含量)或β型的銅酞菁顏料的含有率(含量)。
此處,所謂本說明書中的「α型及/或β型的銅酞菁顏料的含有率(含量)」,於包含α型及β型兩者作為銅酞菁顏料時,是指α型及β型的銅酞菁顏料的合計含有率(含量),於包含α型或β型的任一者作為銅酞菁顏料時,是指α型的銅酞菁顏料的含有率(含量)或β型的銅酞菁顏料的含有率(含量)。
著色劑(A)中,化合物(1)與所述α型及/或β型的銅酞菁顏料的含量比以質量基準計通常為1:99~99:1,較佳為5:95~95:5,更佳為10:90~90:10,進而佳為20:80~90:10。
本發明的著色感光性樹脂組成物中的ε型的銅酞菁顏料的含有率於著色劑(A)100質量%中較佳為10質量%以下,更佳為5質量%以下,進而佳為1質量%以下,進而更佳為0.5質量%以下,特佳為0質量%。再者,作為ε型的銅酞菁顏料,可例示C.I.顏料藍15:6等。
ε型的銅酞菁顏料的含有率相對於所述α型及/或β型的銅酞菁顏料的合計含有率而較佳為10質量%以下,更佳為5質量%以下,進而佳為1質量%以下,進而更佳為0.5質量%以下,特佳為0質量%。
另外,本發明的著色感光性樹脂組成物中的蒽醌染料的含有率於著色劑(A)100質量%中較佳為20質量%以下,更佳為10質量%以下,進而佳為5質量%以下,進而更佳為1質量%以下,特佳為0質量%。
相對於固體成分的總量,著色劑(A)的含有率較佳為5質量%~60質量%,更佳為8質量%~55質量%,進而佳為10質量%~50質量%。若著色劑(A)的含量處於所述範圍內,則製成彩色濾光片時的顏色濃度充分,且可於組成物中含有必要量的樹脂(B)或聚合性化合物(C),因此可形成機械強度充分的圖案。
<樹脂(B)>
樹脂(B)並無特別限定,較佳為鹼可溶性樹脂。作為樹脂(B),可列舉以下的樹脂[K1]~樹脂[K6]等。
樹脂[K1]:具有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成的群組中的至少一種(a)(以下,存在稱為「(a)」的情況)的結構單元、與源自具有碳數2~4的環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵的單量體(b)(以下,存在稱為「(b)」的情況)的結構單元的共聚物;
樹脂[K2]:具有源自(a)的結構單元與源自(b)的結構單元、以及源自可與(a)共聚的單量體(c)(其中,與(a)及(b)不同)(以下,存在稱為「(c)」的情況)的結構單元的共聚物;
樹脂[K3]:具有源自(a)的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物;
樹脂[K4]:具有對源自(a)的結構單元加成(b)而成的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物;
樹脂[K5]:具有對源自(b)的結構單元加成(a)而成的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物;
樹脂[K6]:具有對源自(b)的結構單元加成(a)且進而加成羧酸酐而成的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物。
樹脂(B)並無特別限定,較佳為鹼可溶性樹脂。作為樹脂(B),可列舉以下的樹脂[K1]~樹脂[K6]等。
樹脂[K1]:具有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成的群組中的至少一種(a)(以下,存在稱為「(a)」的情況)的結構單元、與源自具有碳數2~4的環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵的單量體(b)(以下,存在稱為「(b)」的情況)的結構單元的共聚物;
樹脂[K2]:具有源自(a)的結構單元與源自(b)的結構單元、以及源自可與(a)共聚的單量體(c)(其中,與(a)及(b)不同)(以下,存在稱為「(c)」的情況)的結構單元的共聚物;
樹脂[K3]:具有源自(a)的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物;
樹脂[K4]:具有對源自(a)的結構單元加成(b)而成的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物;
樹脂[K5]:具有對源自(b)的結構單元加成(a)而成的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物;
樹脂[K6]:具有對源自(b)的結構單元加成(a)且進而加成羧酸酐而成的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物。
作為(a),具體而言,例如可列舉:丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類;
順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類;
甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物類;
順丁烯二酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸類酐;
琥珀酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯、鄰苯二甲酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯等二元以上的多元羧酸的不飽和單〔(甲基)丙烯醯基氧基烷基〕酯類;
如α-(羥基甲基)丙烯酸般的於同一分子中含有羥基及羧基的不飽和丙烯酸酯類等。
該些中,就共聚反應性的方面或所獲得的樹脂於鹼性水溶液中的溶解性的方面而言,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等。
順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類;
甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物類;
順丁烯二酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸類酐;
琥珀酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯、鄰苯二甲酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯等二元以上的多元羧酸的不飽和單〔(甲基)丙烯醯基氧基烷基〕酯類;
如α-(羥基甲基)丙烯酸般的於同一分子中含有羥基及羧基的不飽和丙烯酸酯類等。
該些中,就共聚反應性的方面或所獲得的樹脂於鹼性水溶液中的溶解性的方面而言,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等。
(b)是指例如具有碳數2~4的環狀醚結構(例如,選自由氧雜環丙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成的群組中的至少一種)與乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。(b)較佳為具有碳數2~4的環狀醚與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。
再者,於本說明書中,所謂「(甲基)丙烯酸」,表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成的群組中的至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等的表述亦具有相同的含義。
再者,於本說明書中,所謂「(甲基)丙烯酸」,表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成的群組中的至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等的表述亦具有相同的含義。
作為(b),例如可列舉具有氧雜環丙基與乙烯性不飽和鍵的單量體(b1)(以下,存在稱為「(b1)」的情況)、具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵的單量體(b2)(以下,存在稱為「(b2)」的情況)、具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵的單量體(b3)(以下,存在稱為「(b3)」的情況)。
作為(b1),例如可列舉具有直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族不飽和烴經環氧化而成的結構的單量體(b1-1)(以下,存在稱為「(b1-1)」的情況)、具有脂環式不飽和烴經環氧化而成的結構的單量體(b1-2)(以下,存在稱為「(b1-2)」的情況)。
作為(b1-1),可列舉:(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯等。
作為(b1-2),可列舉:乙烯基環己烯單氧化物、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如,賽羅西德(Celloxide)2000;大賽璐(Daicel)(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,沙克馬(Cyclomer)A400;大賽璐(Daicel)(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,沙克馬(Cyclomer)M100;大賽璐(Daicel)(股)製造)、式(I)所表示的化合物及式(II)所表示的化合物等。
[化20]
[式(I)及式(II)中,Ra
及Rb
表示氫原子、或碳數1~4的烷基,該烷基中所含的氫原子可經羥基取代;
Xa 及Xb 表示單鍵、*-Rc -、*-Rc -O-、*-Rc -S-或*-Rc -NH-;
Rc 表示碳數1~6的烷二基;
*表示與O的鍵結鍵]
Xa 及Xb 表示單鍵、*-Rc -、*-Rc -O-、*-Rc -S-或*-Rc -NH-;
Rc 表示碳數1~6的烷二基;
*表示與O的鍵結鍵]
作為碳數1~4的烷基,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子經羥基取代而成的烷基,可列舉:羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
Ra 及Rb 較佳為可列舉氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基,更佳為可列舉氫原子、甲基。
作為氫原子經羥基取代而成的烷基,可列舉:羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
Ra 及Rb 較佳為可列舉氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基,更佳為可列舉氫原子、甲基。
作為烷二基,可列舉:亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
Xa 及Xb 較佳為可列舉單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH2 -O-及*-CH2 CH2 -O-,更佳為可列舉單鍵、*-CH2 CH2 -O-(*表示與O的鍵結鍵)。
Xa 及Xb 較佳為可列舉單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH2 -O-及*-CH2 CH2 -O-,更佳為可列舉單鍵、*-CH2 CH2 -O-(*表示與O的鍵結鍵)。
作為式(I)所表示的化合物,可列舉式(I-1)~式(I-15)的任一者所表示的化合物等。其中,較佳為式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-11)~式(I-15)所表示的化合物,更佳為式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-15)所表示的化合物。
[化21]
[化22]
作為式(II)所表示的化合物,可列舉式(II-1)~式(II-15)的任一者所表示的化合物等。其中,較佳為式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-11)~式(II-15)所表示的化合物,更佳為式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)所表示的化合物。
[化23]
[化24]
式(I)所表示的化合物及式(II)所表示的化合物可分別單獨使用,亦可併用兩種以上。於併用式(I)所表示的化合物及式(II)所表示的化合物的情況下,該些的含有比率〔式(I)所表示的化合物:式(II)所表示的化合物〕以莫耳基準計而較佳為5:95~95:5,更佳為20:80~80:20。
作為(b2),更佳為具有氧雜環丁基與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。作為(b2),可列舉:3-甲基-3-甲基丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為(b3),更佳為具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯基氧基的單量體。作為(b3),具體而言可列舉丙烯酸四氫糠基酯(例如,比斯克(Biscoat)V#150,大阪有機化學工業(股)製造)、甲基丙烯酸四氫糠基酯等。
作為(b),就進一步提高所獲得的彩色濾光片的耐熱性、耐化學品性等可靠性的方面而言,較佳為(b1)。進而,就著色感光性樹脂組成物的保存穩定性優異的方面而言,更佳為(b1-2)。
作為(c),可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6
]癸烷-8-基酯(該技術領域中,作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烷基酯」。另外,存在稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」的情況)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6
]癸烯-8-基酯(該技術領域中,作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯基酯」)、(甲基)丙烯酸二環戊烷基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸萘基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯等(甲基)丙烯酸酯類;
(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基的(甲基)丙烯酸酯類;
順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;
雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己基氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己基氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類;
N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類;
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該些中,就共聚反應性及耐熱性的方面而言,較佳為(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。
(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基的(甲基)丙烯酸酯類;
順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;
雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己基氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己基氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類;
N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類;
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該些中,就共聚反應性及耐熱性的方面而言,較佳為(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。
於構成樹脂[K1]的所有結構單元中,樹脂[K1]中源自各個的結構單元的比率較佳為
源自(a)的結構單元:2莫耳%~60莫耳%
源自(b)的結構單元:40莫耳%~98莫耳%,
更佳為
源自(a)的結構單元:10莫耳%~50莫耳%
源自(b)的結構單元:50莫耳%~90莫耳%。
若樹脂[K1]的結構單元的比率處於所述範圍內,則存在著色感光性樹脂組成物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性、以及所獲得的彩色濾光片的耐溶劑性優異的傾向。
源自(a)的結構單元:2莫耳%~60莫耳%
源自(b)的結構單元:40莫耳%~98莫耳%,
更佳為
源自(a)的結構單元:10莫耳%~50莫耳%
源自(b)的結構單元:50莫耳%~90莫耳%。
若樹脂[K1]的結構單元的比率處於所述範圍內,則存在著色感光性樹脂組成物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性、以及所獲得的彩色濾光片的耐溶劑性優異的傾向。
樹脂[K1]例如可參考文獻「高分子合成的實驗法」(大津隆行著、化學同人出版社(股)、第1版第1次印刷、1972年3月1日發行)中記載的方法及該文獻中記載的引用文獻而進行製造。
具體而言,可列舉將(a)及(b)的規定量、聚合起始劑及溶劑等放入反應容器中,例如利用氮氣對氧氣進行置換,藉此製成脫氧環境,並且一邊進行攪拌一邊進行加熱及保溫的方法。再者,此處所使用的聚合起始劑及溶劑等並無特別限定,可使用該領域中通常所使用者。例如,作為聚合起始劑,可列舉偶氮化合物(2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(過氧化苯甲醯等),作為溶劑,只要為溶解各單體者即可,可列舉作為本發明的著色感光性樹脂組成物的溶劑(E)而後述的溶劑等。
再者,所獲得的共聚物可直接使用反應後的溶液,亦可使用濃縮或者稀釋的溶液,亦可使用利用再沈澱等方法以固體(粉體)的形式取出者。尤其是,藉由使用本發明的著色感光性樹脂組成物中所含的溶劑作為該聚合時的溶劑,可將反應後的溶液直接用於本發明的著色感光性樹脂組成物的製備,因此可使本發明的著色感光性樹脂組成物的製造步驟簡略化。
於構成樹脂[K2]的所有結構單元中,樹脂[K2]中源自各個的結構單元的比率較佳為
源自(a)的結構單元:2莫耳%~45莫耳%
源自(b)的結構單元:2莫耳%~95莫耳%
源自(c)的結構單元:1莫耳%~65莫耳%,
更佳為
源自(a)的結構單元:5莫耳%~40莫耳%
源自(b)的結構單元:5莫耳%~80莫耳%
源自(c)的結構單元:5莫耳%~60莫耳%。
若樹脂[K2]的結構單元的比率處於所述範圍內,則存在著色感光性樹脂組成物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性、以及所獲得的彩色濾光片的耐溶劑性、耐熱性及機械強度優異的傾向。
源自(a)的結構單元:2莫耳%~45莫耳%
源自(b)的結構單元:2莫耳%~95莫耳%
源自(c)的結構單元:1莫耳%~65莫耳%,
更佳為
源自(a)的結構單元:5莫耳%~40莫耳%
源自(b)的結構單元:5莫耳%~80莫耳%
源自(c)的結構單元:5莫耳%~60莫耳%。
若樹脂[K2]的結構單元的比率處於所述範圍內,則存在著色感光性樹脂組成物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性、以及所獲得的彩色濾光片的耐溶劑性、耐熱性及機械強度優異的傾向。
樹脂[K2]例如可以與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法相同的方式進行製造。
於構成樹脂[K3]的所有結構單元中,樹脂[K3]中源自各個的結構單元的比率較佳為
源自(a)的結構單元:2莫耳%~60莫耳%
源自(c)的結構單元:40莫耳%~98莫耳%,
更佳為
源自(a)的結構單元:10莫耳%~50莫耳%
源自(c)的結構單元:50莫耳%~90莫耳%,
樹脂[K3]例如可以與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法相同的方式進行製造。
源自(a)的結構單元:2莫耳%~60莫耳%
源自(c)的結構單元:40莫耳%~98莫耳%,
更佳為
源自(a)的結構單元:10莫耳%~50莫耳%
源自(c)的結構單元:50莫耳%~90莫耳%,
樹脂[K3]例如可以與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法相同的方式進行製造。
樹脂[K4]可藉由如下方式製造:獲得(a)與(c)的共聚物,將(b)所具有的碳數2~4的環狀醚加成於(a)所具有的羧酸及/或羧酸酐。
首先,以與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法相同的方式製造(a)與(c)的共聚物。該情況下,源自各個的結構單元的比率較佳為與樹脂[K3]中列舉的比率相同的比率。
首先,以與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法相同的方式製造(a)與(c)的共聚物。該情況下,源自各個的結構單元的比率較佳為與樹脂[K3]中列舉的比率相同的比率。
其次,使(b)所具有的碳數2~4的環狀醚與所述共聚物中的源自(a)的羧酸及/或羧酸酐的一部分進行反應。
繼(a)與(c)的共聚物的製造之後,將燒瓶內環境自氮氣置換為空氣,將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚的反應觸媒(例如,三(二甲基胺基甲基)苯酚等)及聚合抑制劑(例如,對苯二酚等)等放入燒瓶內,例如於60℃~130℃下反應1小時~10小時,藉此而可製造樹脂[K4]。
相對於(a)100莫耳,(b)的使用量較佳為5莫耳~80莫耳,更佳為10莫耳~75莫耳。藉由設為該範圍,而存在著色感光性樹脂組成物的保存穩定性、形成圖案時的顯影性、以及所獲得的圖案的耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度的平衡變良好的傾向。就環狀醚的反應性高、難以殘存未反應的(b)的方面而言,作為樹脂[K4]中使用的(b),較佳為(b1),進而佳為(b1-1)。
相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份,所述反應觸媒的使用量較佳為0.001質量份~5質量份。相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份,所述聚合抑制劑的使用量較佳為0.001質量份~5質量份。
添加方法、反應溫度及時間等反應條件可考慮製造設備或聚合所致的發熱量等而適宜調整。再者,可與聚合條件同樣地,考慮製造設備或聚合所致的發熱量等而適宜調整添加方法或反應溫度。
繼(a)與(c)的共聚物的製造之後,將燒瓶內環境自氮氣置換為空氣,將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚的反應觸媒(例如,三(二甲基胺基甲基)苯酚等)及聚合抑制劑(例如,對苯二酚等)等放入燒瓶內,例如於60℃~130℃下反應1小時~10小時,藉此而可製造樹脂[K4]。
相對於(a)100莫耳,(b)的使用量較佳為5莫耳~80莫耳,更佳為10莫耳~75莫耳。藉由設為該範圍,而存在著色感光性樹脂組成物的保存穩定性、形成圖案時的顯影性、以及所獲得的圖案的耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度的平衡變良好的傾向。就環狀醚的反應性高、難以殘存未反應的(b)的方面而言,作為樹脂[K4]中使用的(b),較佳為(b1),進而佳為(b1-1)。
相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份,所述反應觸媒的使用量較佳為0.001質量份~5質量份。相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份,所述聚合抑制劑的使用量較佳為0.001質量份~5質量份。
添加方法、反應溫度及時間等反應條件可考慮製造設備或聚合所致的發熱量等而適宜調整。再者,可與聚合條件同樣地,考慮製造設備或聚合所致的發熱量等而適宜調整添加方法或反應溫度。
關於樹脂[K5],作為第一階段,以與所述樹脂[K1]的製造方法相同的方式獲得(b)與(c)的共聚物。與所述同樣地,所獲得的共聚物可直接使用反應後的溶液,亦可使用濃縮或者稀釋的溶液,亦可使用利用再沈澱等方法以固體(粉體)的形式取出者。
相對於構成所述共聚物的所有結構單元的合計莫耳數,源自(b)及(c)的結構單元的比率分別較佳為
源自(b)的結構單元:5莫耳%~95莫耳%
源自(c)的結構單元:5莫耳%~95莫耳%,
更佳為
源自(b)的結構單元:10莫耳%~90莫耳%
源自(c)的結構單元:10莫耳%~90莫耳%。
相對於構成所述共聚物的所有結構單元的合計莫耳數,源自(b)及(c)的結構單元的比率分別較佳為
源自(b)的結構單元:5莫耳%~95莫耳%
源自(c)的結構單元:5莫耳%~95莫耳%,
更佳為
源自(b)的結構單元:10莫耳%~90莫耳%
源自(c)的結構單元:10莫耳%~90莫耳%。
進而,以與樹脂[K4]的製造方法相同的條件,使(a)所具有的羧酸或羧酸酐和(b)與(c)的共聚物所具有的源自(b)的環狀醚反應,藉此而可獲得樹脂[K5]。
相對於(b)100莫耳,與所述共聚物進行反應的(a)的使用量較佳為5莫耳~80莫耳。就環狀醚的反應性高、難以殘存未反應的(b)的方面而言,作為樹脂[K5]中使用的(b),較佳為(b1),進而佳為(b1-1)。
相對於(b)100莫耳,與所述共聚物進行反應的(a)的使用量較佳為5莫耳~80莫耳。就環狀醚的反應性高、難以殘存未反應的(b)的方面而言,作為樹脂[K5]中使用的(b),較佳為(b1),進而佳為(b1-1)。
樹脂[K6]為進一步使羧酸酐與樹脂[K5]進行反應而得的樹脂。使羧酸酐和藉由環狀醚與羧酸或羧酸酐的反應而產生的羥基反應。
作為羧酸酐,可列舉:順丁烯二酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。相對於(a)的使用量1莫耳,羧酸酐的使用量較佳為0.5莫耳~1莫耳。
作為羧酸酐,可列舉:順丁烯二酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。相對於(a)的使用量1莫耳,羧酸酐的使用量較佳為0.5莫耳~1莫耳。
作為樹脂(B),具體而言,可列舉:(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6
]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1];(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6
]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6
]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2];(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3];對(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成的樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成的樹脂等樹脂[K4];使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而成的樹脂、使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而成的樹脂等樹脂[K5];使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而成的樹脂進而與四氫鄰苯二甲酸酐反應而成的樹脂等樹脂[K6]等。
其中,作為樹脂(B),較佳為樹脂[K1]及樹脂[K2],特佳為樹脂[K2]。
其中,作為樹脂(B),較佳為樹脂[K1]及樹脂[K2],特佳為樹脂[K2]。
樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量較佳為3,000~100,000,更佳為5,000~50,000,進而佳為5,000~30,000。若分子量處於所述範圍內,則存在彩色濾光片的硬度提高、殘膜率高、未曝光部對顯影液的溶解性良好、且著色圖案的解析度提高的傾向。
樹脂(B)的分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1~6,更佳為1.2~4。
以固體成分換算計,樹脂(B)的酸價較佳為50 mg-KOH/g~170 mg-KOH/g,更佳為60 mg-KOH/g~150 mg-KOH/g,進而佳為70 mg-KOH/g~135 mg-KOH/g。此處,酸價為作為用於中和樹脂(B)1 g而所需的氫氧化鉀的量(mg)而測定的值,例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
相對於固體成分的總量,樹脂(B)的含有率較佳為7質量%~65質量%,更佳為13質量%~60質量%,進而佳為17質量%~55質量%。若樹脂(B)的含有率處於所述範圍內,則可形成著色圖案,另外,存在著色圖案的解析度及殘膜率提高的傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)為可藉由自聚合起始劑(D)產生的活性自由基及/或酸而聚合的化合物,例如可列舉具有聚合性的乙烯性不飽和鍵的化合物,較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
聚合性化合物(C)為可藉由自聚合起始劑(D)產生的活性自由基及/或酸而聚合的化合物,例如可列舉具有聚合性的乙烯性不飽和鍵的化合物,較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中,聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上的乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。作為此種聚合性化合物,例如可列舉:三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基)異氰脲酸酯、乙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
其中,較佳為二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
其中,較佳為二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重量平均分子量較佳為150以上且2,900以下,更佳為250以上且1,500以下。
相對於固體成分的總量,聚合性化合物(C)的含有率較佳為7質量%~65質量%,更佳為13質量%~60質量%,進而佳為13質量%~55質量%。若聚合性化合物(C)的含有率處於所述範圍內,則存在著色圖案形成時的殘膜率及彩色濾光片的耐化學品性提高的傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)只要為可藉由光或熱的作用而產生活性自由基、酸等而使聚合開始的化合物,則並無特別限定,可使用公知的聚合起始劑。作為產生活性自由基的聚合起始劑,例如可列舉:苯烷基酮化合物、三嗪化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物。
聚合起始劑(D)只要為可藉由光或熱的作用而產生活性自由基、酸等而使聚合開始的化合物,則並無特別限定,可使用公知的聚合起始劑。作為產生活性自由基的聚合起始劑,例如可列舉:苯烷基酮化合物、三嗪化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物。
所述O-醯基肟化合物為具有式(d1)所表示的部分結構的化合物。以下,*表示鍵結鍵。
[化25]
作為所述O-醯基肟化合物,例如可列舉:N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊烷基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺。亦可使用豔佳固(Irgacure)OXE01、OXE02(以上,巴斯夫(BASF)公司製造)、N-1919(艾迪科(ADEKA)公司製造)等市售品。其中,O-醯基肟化合物較佳為選自由N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成的群組中的至少一種,更佳為N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。若為該些O-醯基肟化合物,則存在可獲得高亮度的彩色濾光片的傾向。
所述苯烷基酮化合物為具有式(d2)所表示的部分結構或式(d3)所表示的部分結構的化合物。該些部分結構中,苯環亦可具有取代基。
[化26]
作為具有式(d2)所表示的部分結構的化合物,例如可列舉:2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮。亦可使用豔佳固(Irgacure)369、907、379(以上,巴斯夫(BASF)公司製造)等市售品。
作為具有式(d3)所表示的部分結構的化合物,例如可列舉:2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-〔4-(2-羥基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮的寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮。
就感度的方面而言,作為苯烷基酮化合物,較佳為具有式(d2)所表示的部分結構的化合物。
作為具有式(d3)所表示的部分結構的化合物,例如可列舉:2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-〔4-(2-羥基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮的寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮。
就感度的方面而言,作為苯烷基酮化合物,較佳為具有式(d2)所表示的部分結構的化合物。
作為所述三嗪化合物,例如可列舉:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪。
作為所述醯基氧化膦化合物,可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。亦可使用豔佳固(Irgacure)(註冊商標)819(巴斯夫(BASF)公司製造)等市售品。
作為所述聯咪唑化合物,例如可列舉:2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如,參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如,參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)、4,4',5,5'-位的苯基經烷氧羰基取代的聯咪唑化合物(例如,參照日本專利特開平7-10913號公報等)。
進而,作為聚合起始劑(D),可列舉:安息香、安息香甲醚、安息香***、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物;二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。該些較佳為與後述的聚合起始助劑(D1)(尤其是胺類)組合使用。
作為酸產生劑,例如可列舉:4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基·甲基·苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類、或硝基苄基甲苯磺酸鹽類、安息香甲苯磺酸鹽等。
作為聚合起始劑(D),較佳為包含選自由苯烷基酮化合物、三嗪化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所組成的群組中的至少一種的聚合起始劑,更佳為包含O-醯基肟化合物的聚合起始劑。
相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份,聚合起始劑(D)的含量較佳為0.1質量份~30質量份,更佳為1質量份~20質量份。若聚合起始劑(D)的含量處於所述範圍內,則存在高感度化而曝光時間縮短的傾向,因此,彩色濾光片的生產性提高。
<聚合起始助劑(D1)>
聚合起始助劑(D1)為用於促進藉由聚合起始劑而開始聚合的聚合性化合物的聚合的化合物、或增感劑。於包含聚合起始助劑(D1)的情況下,通常與聚合起始劑(D)組合使用。
作為聚合起始助劑(D1),可列舉胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻噸酮化合物及羧酸化合物等。
聚合起始助劑(D1)為用於促進藉由聚合起始劑而開始聚合的聚合性化合物的聚合的化合物、或增感劑。於包含聚合起始助劑(D1)的情況下,通常與聚合起始劑(D)組合使用。
作為聚合起始助劑(D1),可列舉胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻噸酮化合物及羧酸化合物等。
作為所述胺化合物,可列舉:三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮(Michler's ketone))、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等,其中較佳為4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。亦可使用EAB-F(保土谷化學工業(股)製造)等市售品。
作為所述烷氧基蒽化合物,可列舉:9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為所述噻噸酮化合物,可列舉:2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
作為所述羧酸化合物,可列舉:苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧基苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘胺酸、萘氧基乙酸等。
於使用該些聚合起始助劑(D1)的情況下,其含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份而較佳為0.1質量份~30質量份,更佳為1質量份~20質量份。若聚合起始助劑(D1)的量處於該範圍內,則可進而以高感度形成著色圖案,且存在彩色濾光片的生產性提高的傾向。
<溶劑(E)>
溶劑(E)並無特別限定,可使用該領域中通常使用的溶劑。例如可列舉:酯溶劑(於分子內包含-COO-且不包含-O-的溶劑)、醚溶劑(於分子內包含-O-且不包含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(於分子內包含-COO-與-O-的溶劑)、酮溶劑(於分子內包含-CO-且不包含-COO-的溶劑)、醇溶劑(於分子內包含OH且不包含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸。
溶劑(E)並無特別限定,可使用該領域中通常使用的溶劑。例如可列舉:酯溶劑(於分子內包含-COO-且不包含-O-的溶劑)、醚溶劑(於分子內包含-O-且不包含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(於分子內包含-COO-與-O-的溶劑)、酮溶劑(於分子內包含-CO-且不包含-COO-的溶劑)、醇溶劑(於分子內包含OH且不包含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸。
作為酯溶劑,可列舉:乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑,可列舉:乙二醇單甲醚、乙二醇單***、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單***、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲基***、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯***及甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑,可列舉:甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單***乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單***乙酸酯、二乙二醇單***乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為酮溶劑,可列舉:4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮等。
作為醇溶劑,可列舉:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作為芳香族烴溶劑,可列舉:苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。
作為醯胺溶劑,可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
所述溶劑中,就塗佈性、乾燥性的方面而言,較佳為1 atm下的沸點為120℃以上且180℃以下的有機溶劑。作為溶劑,較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、4-羥基-4-甲基-2-戊酮及N,N-二甲基甲醯胺,更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乳酸乙酯及3-乙氧基丙酸乙酯。
相對於本發明的著色感光性樹脂組成物的總量,溶劑(E)的含有率較佳為70質量%~95質量%,更佳為75質量%~92質量%。換言之,著色感光性樹脂組成物的固體成分的總含有率較佳為5質量%~30質量%,更佳為8質量%~25質量%。若溶劑(E)的含有率處於所述範圍內,則存在塗佈時的平坦性變良好、且於形成彩色濾光片時顏色濃度不會不足而顯示特性變良好的傾向。
<調平劑(F)>
作為調平劑(F),可列舉矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子的矽酮系界面活性劑等。該些亦可於側鏈具有聚合性基。
作為矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵的界面活性劑等。具體而言,可列舉:東麗矽酮(Toray silicone)DC3PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH7PA、東麗矽酮(Toray silicone)DC11PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH21PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH28PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH29PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH30PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH8400(東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(日本邁圖高新材料(Momentive Performance Materials Japan)有限責任公司製造)等。
作為調平劑(F),可列舉矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子的矽酮系界面活性劑等。該些亦可於側鏈具有聚合性基。
作為矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵的界面活性劑等。具體而言,可列舉:東麗矽酮(Toray silicone)DC3PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH7PA、東麗矽酮(Toray silicone)DC11PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH21PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH28PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH29PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH30PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH8400(東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(日本邁圖高新材料(Momentive Performance Materials Japan)有限責任公司製造)等。
作為所述氟系界面活性劑,可列舉分子內具有氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言,可列舉:弗拉德(Fluorad)(註冊商標)FC430、弗拉德(Fluorad)FC431(住友3M(股)製造)、美佳法(Megafac)(註冊商標)F142D、美佳法(Megafac)F171、美佳法(Megafac)F172、美佳法(Megafac)F173、美佳法(Megafac)F177、美佳法(Megafac)F183、美佳法(Megafac)F554、美佳法(Megafac)R30、美佳法(Megafac)RS-718-K(迪愛生(DIC)(股)製造)、艾福拓(Eftop)(註冊商標)EF301、艾福拓(Eftop)EF303、艾福拓(Eftop)EF351、艾福拓(Eftop)EF352(三菱材料電子化成(股)製造)、沙福隆(Surflon)(註冊商標)S381、沙福隆(Surflon)S382、沙福隆(Surflon)SC101、沙福隆(Surflon)SC105(旭硝子(股)製造)及E5844(大金精細化學(Daikin Fine Chemical)研究所(股)製造)等。
作為所述具有氟原子的矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言,可列舉美佳法(Megafac)(註冊商標)R08、美佳法(Megafac)BL20、美佳法(Megafac)F475、美佳法(Megafac)F477及美佳法(Megafac)F443(迪愛生(DIC)(股)製造)等。
相對於著色感光性樹脂組成物的總量,調平劑(F)的含有率較佳為0.001質量%以上且0.2質量%以下,更佳為0.002質量%以上且0.2質量%以下,進而佳為0.01質量%以上且0.2質量%以下。再者,該含有率中並不包含所述分散劑的含有率。若調平劑(F)的含有率處於所述範圍內,則可使彩色濾光片的平坦性良好。
<其他成分>
本發明的著色感光性樹脂組成物視需要亦可包含填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知的添加劑。
作為密接促進劑,可列舉:乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)矽烷、3-縮水甘油基氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油基氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-縮水甘油基氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯基氧基丙基三甲氧基矽烷、3-硫基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷及N-苯基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷等。
本發明的著色感光性樹脂組成物視需要亦可包含填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知的添加劑。
作為密接促進劑,可列舉:乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)矽烷、3-縮水甘油基氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油基氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-縮水甘油基氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯基氧基丙基三甲氧基矽烷、3-硫基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷及N-苯基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷等。
<著色感光性樹脂組成物的製造方法>
本發明的著色感光性樹脂組成物例如可藉由如下方式製備:將著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、及聚合起始劑(D)以及視需要使用的溶劑(E)、調平劑(F)、聚合起始助劑(D1)及其他成分混合。
本發明的著色感光性樹脂組成物例如可藉由如下方式製備:將著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、及聚合起始劑(D)以及視需要使用的溶劑(E)、調平劑(F)、聚合起始助劑(D1)及其他成分混合。
<彩色濾光片的製造方法>
作為由本發明的著色感光性樹脂組成物製造著色圖案的方法,可列舉光微影法、噴墨法、印刷法等。其中,較佳為光微影法。光微影法是將所述著色感光性樹脂組成物塗佈於基板上,使其乾燥而形成著色組成物層,並介隔光罩來將該著色組成物層曝光、顯影的方法。於光微影法中,藉由在曝光時不使用光罩、及/或不進行顯影而可形成作為所述著色組成物層的硬化物的著色塗膜。如此形成的著色圖案或著色塗膜為本發明的彩色濾光片。
製作的彩色濾光片的膜厚並無特別限定,可根據目的或用途等適宜調整,例如為0.1 μm~30 μm、較佳為0.1 μm~20 μm、進而佳為0.5 μm~6 μm。再者,於彩色濾光片為相同色度的情況下,膜厚薄的彩色濾光片於製造輕量且薄型的顯示裝置時有利。
作為由本發明的著色感光性樹脂組成物製造著色圖案的方法,可列舉光微影法、噴墨法、印刷法等。其中,較佳為光微影法。光微影法是將所述著色感光性樹脂組成物塗佈於基板上,使其乾燥而形成著色組成物層,並介隔光罩來將該著色組成物層曝光、顯影的方法。於光微影法中,藉由在曝光時不使用光罩、及/或不進行顯影而可形成作為所述著色組成物層的硬化物的著色塗膜。如此形成的著色圖案或著色塗膜為本發明的彩色濾光片。
製作的彩色濾光片的膜厚並無特別限定,可根據目的或用途等適宜調整,例如為0.1 μm~30 μm、較佳為0.1 μm~20 μm、進而佳為0.5 μm~6 μm。再者,於彩色濾光片為相同色度的情況下,膜厚薄的彩色濾光片於製造輕量且薄型的顯示裝置時有利。
作為基板,可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、對表面進行了二氧化矽塗佈的鈉鈣玻璃等玻璃板;或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板;矽;於所述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。亦可於該些基板上形成其他的彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
利用光微影法來形成各顏色畫素可於公知或慣用的裝置或條件下進行。例如可以如下方式來製作。
首先,將著色感光性樹脂組成物塗佈於基板上,藉由進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥而將溶劑等揮發成分去除來加以乾燥,獲得平滑的著色組成物層。
作為塗佈方法,可列舉旋塗法、狹縫塗佈法、狹縫及旋塗法等。
進行加熱乾燥時的溫度較佳為30℃~120℃,更佳為50℃~110℃。另外,加熱時間較佳為10秒~60分鐘,更佳為30秒~30分鐘。
於進行減壓乾燥的情況下,較佳為於50 Pa~150 Pa的壓力下、以20℃~25℃的溫度範圍來進行。
著色組成物層的膜厚並無特別限定,只要根據目標彩色濾光片的膜厚來適宜選擇即可。
首先,將著色感光性樹脂組成物塗佈於基板上,藉由進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥而將溶劑等揮發成分去除來加以乾燥,獲得平滑的著色組成物層。
作為塗佈方法,可列舉旋塗法、狹縫塗佈法、狹縫及旋塗法等。
進行加熱乾燥時的溫度較佳為30℃~120℃,更佳為50℃~110℃。另外,加熱時間較佳為10秒~60分鐘,更佳為30秒~30分鐘。
於進行減壓乾燥的情況下,較佳為於50 Pa~150 Pa的壓力下、以20℃~25℃的溫度範圍來進行。
著色組成物層的膜厚並無特別限定,只要根據目標彩色濾光片的膜厚來適宜選擇即可。
其次,對著色組成物層介隔用於形成目標著色圖案的光罩來進行曝光。該光罩上的圖案並無特別限定,使用與目標用途相應的圖案。
作為曝光中使用的光源,較佳為產生250 nm~450 nm的波長的光的光源。例如,可對於小於350 nm的光,使用截止該波長範圍的濾波器進行截止,或者對於436 nm附近、408 nm附近、365 nm附近的光,使用取出該些波長範圍的帶通濾波器進行選擇性取出。具體而言,可列舉水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
為了對曝光面整體均勻地照射平行光線、或者可進行光罩與形成有著色組成物層的基板的準確的位置對準,較佳為使用遮罩對準器及步進機等曝光裝置。
作為曝光中使用的光源,較佳為產生250 nm~450 nm的波長的光的光源。例如,可對於小於350 nm的光,使用截止該波長範圍的濾波器進行截止,或者對於436 nm附近、408 nm附近、365 nm附近的光,使用取出該些波長範圍的帶通濾波器進行選擇性取出。具體而言,可列舉水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
為了對曝光面整體均勻地照射平行光線、或者可進行光罩與形成有著色組成物層的基板的準確的位置對準,較佳為使用遮罩對準器及步進機等曝光裝置。
藉由使曝光後的著色組成物層接觸顯影液來進行顯影,而於基板上形成著色圖案。藉由顯影,著色組成物層的未曝光部溶解於顯影液中而被去除。作為顯影液,例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液。該些鹼性化合物於水溶液中的濃度較佳為0.01質量%~10質量%,更佳為0.03質量%~5質量%。進而,顯影液亦可包含界面活性劑。
顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等的任一種。進而亦可於顯影時將基板傾斜為任意的角度。
顯影後,較佳為進行水洗。
顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等的任一種。進而亦可於顯影時將基板傾斜為任意的角度。
顯影後,較佳為進行水洗。
進而,較佳為對所獲得的著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為150℃~250℃,更佳為160℃~235℃。後烘烤時間較佳為1分鐘~120分鐘,更佳為10分鐘~60分鐘。
根據本發明的著色感光性樹脂組成物,尤其於y為0.080~0.130時,在x為0.125~0.230、較佳為0.125~0.150的情況下,可製作高亮度的彩色濾光片。再者,彩色濾光片的亮度即便高0.1亦極其重要。例如,藉由將亮度提高0.1,可抑制背光的輸出,且可延長電池的壽命。另外,可製作x小的彩色濾光片,因此可形成顏色再現域廣且膜厚薄的彩色濾光片。該彩色濾光片作為顯示裝置(例如,液晶顯示裝置、有機電致發光(electroluminescence,EL)裝置、電子紙等)及固體攝像元件中使用的彩色濾光片而有用。
[實施例]
[實施例]
以下,藉由實施例來更詳細地說明本發明,但本發明並不受該些實施例的限定。例中,表示含量及使用量的%及份只要無特別說明,則為質量基準。
以下,化合物的結構是由質量分析(LC;安捷倫(Agilent)製造的1200型、MASS;安捷倫(Agilent)製造的LC/MSD型)確認。
以下,化合物的結構是由質量分析(LC;安捷倫(Agilent)製造的1200型、MASS;安捷倫(Agilent)製造的LC/MSD型)確認。
〔合成例1〕
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入硫氰酸鉀26.4份及乙腈156份,之後於室溫下攪拌30分鐘。歷時30分鐘向所述燒瓶中滴加2,6-二氟苯甲酸氯化物(東京化成(股)公司製造)40.0份,之後於室溫下攪拌1小時。歷時30分鐘向所述燒瓶中滴加N-乙基-鄰甲苯胺(東京化成(股)公司製造)30.6份,之後於室溫下攪拌1小時。向所述燒瓶中投入使單氯乙酸鈉79.2份溶解於離子交換水120份中而成的水溶液,並投入30%氫氧化鈉水溶液60.4份,之後於室溫下攪拌18小時。向所述燒瓶中進而添加離子交換水600份,之後攪拌1小時,濾取析出的黃白色固體。對所獲得的黃白色固體利用乙腈120份進行清洗後,利用離子交換水560份進行清洗。向包括攪拌裝置的燒瓶中投入清洗後的黃白色固體、離子交換水156份、99%乙酸35.0份(和光純藥工業(股)公司製造)及甲苯156份,於室溫下攪拌2小時。向其中歷時10分鐘滴加30%氫氧化鈉水溶液80.8份,之後攪拌5分鐘,並利用分液操作將水層去除。對所獲得的有機層添加離子交換水156份並進行分液清洗,之後添加離子交換水156份與35%鹽酸0.1份並進行分液清洗。利用蒸發器對所獲得的有機層進行濃縮,之後於35℃下、減壓下進行乾燥而以白色固體的形式獲得式(B-I-1)所表示的化合物。產量為43.4份,產率為58.0%。
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入硫氰酸鉀26.4份及乙腈156份,之後於室溫下攪拌30分鐘。歷時30分鐘向所述燒瓶中滴加2,6-二氟苯甲酸氯化物(東京化成(股)公司製造)40.0份,之後於室溫下攪拌1小時。歷時30分鐘向所述燒瓶中滴加N-乙基-鄰甲苯胺(東京化成(股)公司製造)30.6份,之後於室溫下攪拌1小時。向所述燒瓶中投入使單氯乙酸鈉79.2份溶解於離子交換水120份中而成的水溶液,並投入30%氫氧化鈉水溶液60.4份,之後於室溫下攪拌18小時。向所述燒瓶中進而添加離子交換水600份,之後攪拌1小時,濾取析出的黃白色固體。對所獲得的黃白色固體利用乙腈120份進行清洗後,利用離子交換水560份進行清洗。向包括攪拌裝置的燒瓶中投入清洗後的黃白色固體、離子交換水156份、99%乙酸35.0份(和光純藥工業(股)公司製造)及甲苯156份,於室溫下攪拌2小時。向其中歷時10分鐘滴加30%氫氧化鈉水溶液80.8份,之後攪拌5分鐘,並利用分液操作將水層去除。對所獲得的有機層添加離子交換水156份並進行分液清洗,之後添加離子交換水156份與35%鹽酸0.1份並進行分液清洗。利用蒸發器對所獲得的有機層進行濃縮,之後於35℃下、減壓下進行乾燥而以白色固體的形式獲得式(B-I-1)所表示的化合物。產量為43.4份,產率為58.0%。
[化27]
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(B-I-1)所表示的化合物13.2份、式(C-I-1)所表示的化合物19.0份及甲苯38份後,繼而,添加磷醯氯9.2份並於100℃下攪拌7小時。繼而,將反應混合物冷卻至室溫,之後利用甲基乙基酮29份進行稀釋。繼而,向經稀釋的反應混合物中注入離子交換水114份與35%鹽酸水溶液10份的混合溶液,並利用分液操作將水層去除。利用蒸發器對所獲得的有機層進行溶媒餾去,之後於減壓下、60℃下進行乾燥,藉此以藍紫色固體的形式獲得式(X-II-1)所表示的化合物。藍紫色固體的獲得量為39.4份。
[化28]
[化29]
以下的反應是於氮氣環境下進行。向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中投入式(X-II-1)所表示的化合物38.4份及二氯甲烷112份,攪拌30分鐘。對反應溶液進行冰浴冷卻並將內溫保持為10℃,於該狀態下添加氯磺酸(東京化成(股)公司製造)31.6份,之後將反應溶液升溫至室溫並攪拌9小時。繼而,對反應溶液進行冰浴冷卻並將內溫保持為10℃,於該狀態下利用N,N-二甲基甲醯胺64份與離子交換水4.9份的混合溶液進行稀釋。將經稀釋的反應溶液注入至甲苯1120份中後,攪拌30分鐘而使黏性固體沈澱。藉由傾析(decantation)將油層排出,之後對所獲得的黏性固體添加甲苯320份並攪拌30分鐘。向藉由傾析而排出油層所獲得的黏性固體中添加20%食鹽水832份並攪拌1小時,之後藉由過濾來濾取藍色固體。利用20%食鹽水576份對所獲得的藍色固體進行清洗,並於35℃下進行減壓乾燥。向包括攪拌裝置的燒瓶中投入所獲得的該固體與甲醇128份並攪拌30分鐘,之後進行過濾而分離為固體與濾液。將該濾液設為濾液A3。利用甲醇192份對所濾取的固體進行清洗,並藉由過濾來分離為固體與濾液。將該濾液設為濾液B3。將濾液A3與濾液B3混合並利用蒸發器將溶媒去除,之後於40℃下進行減壓乾燥而以藍紫色固體的形式獲得式(X-I-1)所表示的化合物。藍紫色固體的獲得量為38.3份。
[化30]
向包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中添加式(X-I-1)所表示的化合物28.0份、氯化鋇二水合物43.2份及離子交換水356份,於40℃下攪拌2小時,之後對反應懸浮液進行過濾。向包括攪拌裝置的燒瓶中投入所濾取的固體與離子交換水350份並攪拌30分鐘,之後對懸浮液進行過濾。利用離子交換水280份對所獲得的固體進行清洗,之後於60℃下、減壓下進行乾燥而以藍紫色固體的形式獲得式(A-I-1)所表示的化合物。獲得量為24.5份,產率為81.7%。
[化31]
式(A-I-1)所表示的化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=949.5[M-Ba+2H]-
精確質量(Exact Mass)[M-Ba]:947.28
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=949.5[M-Ba+2H]-
精確質量(Exact Mass)[M-Ba]:947.28
〔樹脂合成例1〕
於包括回流冷卻器、滴加漏斗及攪拌機的燒瓶內流通適量氮氣並置換為氮氣環境,放入乳酸乙酯141份、丙二醇單甲醚乙酸酯178份,一邊進行攪拌一邊加熱至85℃。繼而,歷時5小時滴加丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-9-基酯的混合物(含有率為1:1)25份、環己基順丁烯二醯亞胺137份、甲基丙烯酸2-羥基乙酯50份、丙二醇單甲醚乙酸酯338份的混合溶液。另一方面,歷時6小時滴加使2,2-偶氮雙異丁腈5份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯88份中而成的混合溶液。滴加結束後,以該溫度保持4小時,之後冷卻至室溫,獲得固體成分25.6%的共聚物(樹脂(B-1))溶液。所生成的共聚物的重量平均分子量Mw為8000,分散度為2.1,固體成分換算的酸價為111 mg-KOH/g。樹脂(B-1)具有下述結構單元。
於包括回流冷卻器、滴加漏斗及攪拌機的燒瓶內流通適量氮氣並置換為氮氣環境,放入乳酸乙酯141份、丙二醇單甲醚乙酸酯178份,一邊進行攪拌一邊加熱至85℃。繼而,歷時5小時滴加丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-9-基酯的混合物(含有率為1:1)25份、環己基順丁烯二醯亞胺137份、甲基丙烯酸2-羥基乙酯50份、丙二醇單甲醚乙酸酯338份的混合溶液。另一方面,歷時6小時滴加使2,2-偶氮雙異丁腈5份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯88份中而成的混合溶液。滴加結束後,以該溫度保持4小時,之後冷卻至室溫,獲得固體成分25.6%的共聚物(樹脂(B-1))溶液。所生成的共聚物的重量平均分子量Mw為8000,分散度為2.1,固體成分換算的酸價為111 mg-KOH/g。樹脂(B-1)具有下述結構單元。
[化32]
樹脂的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定是藉由凝膠滲透層析法(Gel Permeation Chromatography,GPC)並利用以下條件進行。
裝置:HLC-8120GPC(東曹(Tosoh)(股)製造)
管柱:TSK-GELG2000HXL
管柱溫度:40℃
溶媒:THF
流速:1.0 mL/分鐘
被檢液固體成分濃度:0.001質量%~0.01質量%
注入量:50 μL
檢測器:RI
校正用標準物質:TSK標準聚苯乙烯(STANDARD POLYSTYRENE)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(Tosoh)(股)製造)
將所述獲得的聚苯乙烯換算的重量平均分子量及數量平均分子量的比(Mw/Mn)設為分散度。
裝置:HLC-8120GPC(東曹(Tosoh)(股)製造)
管柱:TSK-GELG2000HXL
管柱溫度:40℃
溶媒:THF
流速:1.0 mL/分鐘
被檢液固體成分濃度:0.001質量%~0.01質量%
注入量:50 μL
檢測器:RI
校正用標準物質:TSK標準聚苯乙烯(STANDARD POLYSTYRENE)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(Tosoh)(股)製造)
將所述獲得的聚苯乙烯換算的重量平均分子量及數量平均分子量的比(Mw/Mn)設為分散度。
〔分散液1的製作〕
將式(A-I-1)所表示的化合物23.1份、分散劑(畢克化學(BYK-chemie)公司製造的BYKLPN-6919;丙二醇單甲醚乙酸酯60%溶液)28.8份、樹脂(B-1)(固體成分換算)5.8份、4-羥基-4-甲基-2-戊酮28.9份、丙二醇單甲醚乙酸酯202份混合,添加0.4 μm的氧化鋯珠粒600份,並使用塗料調節器(Paint Conditioner)(LAU公司製造)振盪1小時。其後,藉由過濾而將氧化鋯珠粒去除,獲得分散液1。
將式(A-I-1)所表示的化合物23.1份、分散劑(畢克化學(BYK-chemie)公司製造的BYKLPN-6919;丙二醇單甲醚乙酸酯60%溶液)28.8份、樹脂(B-1)(固體成分換算)5.8份、4-羥基-4-甲基-2-戊酮28.9份、丙二醇單甲醚乙酸酯202份混合,添加0.4 μm的氧化鋯珠粒600份,並使用塗料調節器(Paint Conditioner)(LAU公司製造)振盪1小時。其後,藉由過濾而將氧化鋯珠粒去除,獲得分散液1。
〔顏料分散液(A-1)的製作〕
將C.I.顏料藍15(α型) 12.1份
丙烯酸系顏料分散劑 4.2份
丙二醇單甲醚乙酸酯 83.7份
混合,並使用珠磨機使顏料充分分散,藉此獲得含有C.I.顏料藍15(α型)的顏料分散液(A-1)。
將C.I.顏料藍15(α型) 12.1份
丙烯酸系顏料分散劑 4.2份
丙二醇單甲醚乙酸酯 83.7份
混合,並使用珠磨機使顏料充分分散,藉此獲得含有C.I.顏料藍15(α型)的顏料分散液(A-1)。
〔顏料分散液(A-2)的製作〕
將C.I.顏料藍15:3(β型) 12.0份
丙烯酸系顏料分散劑 3.6份
丙二醇單甲醚乙酸酯 84.4份
混合,並使用珠磨機使顏料充分分散,藉此獲得含有C.I.顏料藍15:3(β型)的顏料分散液(A-2)。
將C.I.顏料藍15:3(β型) 12.0份
丙烯酸系顏料分散劑 3.6份
丙二醇單甲醚乙酸酯 84.4份
混合,並使用珠磨機使顏料充分分散,藉此獲得含有C.I.顏料藍15:3(β型)的顏料分散液(A-2)。
〔顏料分散液(A-3)的製作〕
將C.I.顏料藍15:6(ε型) 10.0份
丙烯酸系顏料分散劑 3.5份
丙二醇單甲醚乙酸酯 86.5份
混合,並使用珠磨機使顏料充分分散,藉此獲得含有C.I.顏料藍15:6(ε型)的顏料分散液(A-3)。
將C.I.顏料藍15:6(ε型) 10.0份
丙烯酸系顏料分散劑 3.5份
丙二醇單甲醚乙酸酯 86.5份
混合,並使用珠磨機使顏料充分分散,藉此獲得含有C.I.顏料藍15:6(ε型)的顏料分散液(A-3)。
〔實施例1~實施例11、比較例1~比較例5〕
〔著色感光性樹脂組成物的製備〕
將表10所示的成分混合,獲得各著色感光性樹脂組成物。
·樹脂(B):樹脂(B-1)(固體成分換算)
·聚合性化合物(C-1):二季戊四醇六丙烯酸酯(卡亞拉得(KAYARAD)(註冊商標)DPHA;日本化藥(股)製造)
·聚合起始劑(D-1):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(豔佳固(Irgacure)(註冊商標)OXE-01;巴斯夫(BASF)公司製造;肟化合物)
·溶劑(E):
溶劑(E-1):乳酸乙酯
溶劑(E-2):丙二醇單甲醚乙酸酯
·調平劑(F-1):聚醚改質矽油(固體成分換算)
(東麗矽酮(Toray silicone)SH8400;東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造)
〔著色感光性樹脂組成物的製備〕
將表10所示的成分混合,獲得各著色感光性樹脂組成物。
·樹脂(B):樹脂(B-1)(固體成分換算)
·聚合性化合物(C-1):二季戊四醇六丙烯酸酯(卡亞拉得(KAYARAD)(註冊商標)DPHA;日本化藥(股)製造)
·聚合起始劑(D-1):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(豔佳固(Irgacure)(註冊商標)OXE-01;巴斯夫(BASF)公司製造;肟化合物)
·溶劑(E):
溶劑(E-1):乳酸乙酯
溶劑(E-2):丙二醇單甲醚乙酸酯
·調平劑(F-1):聚醚改質矽油(固體成分換算)
(東麗矽酮(Toray silicone)SH8400;東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造)
[表10]
<著色塗膜的製作>
於5 cm見方的玻璃基板(益格(eagle)2000;康寧(Corning)公司製造)上,以後烘烤後的膜厚為2.5 μm的方式藉由旋塗法塗佈著色感光性樹脂組成物,之後於100℃下預烘烤3分鐘,形成著色組成物層。放置冷卻後,使用曝光機(TME-150RSK;拓普康(Topcon)(股)製造)於大氣環境下以80 mJ/cm2 的曝光量(365 nm基準)對著色組成物層進行光照射。其後,於烘箱中以230℃進行30分鐘後烘烤,獲得著色塗膜。
於5 cm見方的玻璃基板(益格(eagle)2000;康寧(Corning)公司製造)上,以後烘烤後的膜厚為2.5 μm的方式藉由旋塗法塗佈著色感光性樹脂組成物,之後於100℃下預烘烤3分鐘,形成著色組成物層。放置冷卻後,使用曝光機(TME-150RSK;拓普康(Topcon)(股)製造)於大氣環境下以80 mJ/cm2 的曝光量(365 nm基準)對著色組成物層進行光照射。其後,於烘箱中以230℃進行30分鐘後烘烤,獲得著色塗膜。
<色度評價>
對所獲得的著色塗膜,使用測色機(OSP-SP-200;奧林巴斯(Olympus)(股)製造)測定分光,並使用C光源的特性函數測定CIE的XYZ表色系中的xy色度座標(x,y)與Y。將結果示於表10中。
對所獲得的著色塗膜,使用測色機(OSP-SP-200;奧林巴斯(Olympus)(股)製造)測定分光,並使用C光源的特性函數測定CIE的XYZ表色系中的xy色度座標(x,y)與Y。將結果示於表10中。
無
無
Claims (4)
- 一種著色感光性樹脂組成物,其包含著色劑、樹脂、聚合性化合物、以及聚合起始劑,並且 所述著色劑包含式(1)所表示的化合物、以及α型及/或β型的銅酞菁顏料, 式(1)中, R41 ~R44 分別獨立地表示氫原子、碳數1~20的飽和烴基、可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基、或可具有取代基的碳數7~30的芳烷基,所述芳香族烴基及所述芳烷基可具有的取代基可為-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf ,所述飽和烴基中所含的氫原子可經取代為經取代或未經取代的胺基或鹵素原子,於所述飽和烴基的碳數為2~20的情況下,所述飽和烴基中所含的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者;其中,碳數2~20的所述飽和烴基中,鄰接的-CH2 -不會同時經取代為-O-,末端的-CH2 -不會經取代為-O-或-CO-;R41 與R42 可鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成環,R43 與R44 可鍵結並與該些鍵結的氮原子一同形成環; R47 ~R54 分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、-SO3 - 、-SO2 -N- -SO2 -Rf 、或碳數1~20的飽和烴基,構成所述飽和烴基的-CH2 -可經取代為-O-及-CO-的至少一者,R48 與R52 可彼此鍵結而形成-NH-、-S-、或-SO2 -;其中,所述飽和烴基中,鄰接的-CH2 -不會同時經取代為-O-,末端的-CH2 -不會經取代為-O-或-CO-; 環T1 表示碳數3~10的芳香族雜環,所述芳香族雜環可包含碳數1~20的飽和烴基、經取代或未經取代的胺基或可具有取代基的碳數6~20的芳香族烴基;所述芳香族烴基可具有的取代基可為-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf ; Mr + 表示r價的金屬離子; k表示式(1)所表示的化合物所具有的-SO3 - 的個數及-SO2 -N- -SO2 -Rf 的個數的和; r表示1以上的整數; Rf 表示碳數1~12的氟烷基; 其中,式(1)所表示的化合物具有至少一個-SO3 - 或-SO2 -N- -SO2 -Rf 。
- 如申請專利範圍第1項所述的著色感光性樹脂組成物,其中所述銅酞菁顏料的含有率於著色劑100質量%中為10質量%以上且80質量%以下。
- 一種彩色濾光片,其是由如申請專利範圍第1項或第2項所述的著色感光性樹脂組成物形成。
- 一種顯示裝置,其包含如申請專利範圍第3項所述的彩色濾光片。
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JP2018019555 | 2018-02-06 | ||
JP2018-039743 | 2018-03-06 | ||
JP2018039743 | 2018-03-06 |
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CN111670409A (zh) | 2020-09-15 |
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