TWI682002B - 著色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明係一種著色硬化性樹脂組成物，其係含有著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑；其中，著色劑為含有選自由黃色染料及黃色顏料所組成群組之至少一種、藍色染料及綠色顏料者。

Description

著色硬化性樹脂組成物
本發明係關於著色硬化性樹脂組成物。
著色硬化性樹脂組成物係用在液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置所使用之濾色器的製造上。以降低顯示裝置的耗電為目的，要求一種穿透率高且高亮度的濾色器。就用以製造濾色器的著色硬化性樹脂組成物而言，日本特開2013-231165號公報中係記載一種含有鹵化酞菁顏料及香豆素(coumarin)染料作為著色劑之著色硬化性樹脂組成物。
本發明係包含下列發明：
[1]一種著色硬化性樹脂組成物，其係含有：著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑；該著色劑係含有：選自由黃色染料及黃色顏料所組成群組之至少一種、藍色染料、以及綠色顏料。
[2]如[1]所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，相對於著色 劑的合計含量，藍色染料的含有率為0.1質量%以上、20質量%以下。
[3]如[1]或[2]所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，藍色染料為選自由式(Ab1)所示之化合物、次甲基染料及次甲基偶氮染料所組成群組之至少一種染料。
Figure 104105246-A0202-12-0002-1
[式中，R1A至R8A係分別獨立地表示氫原子、鹵原子、硝基、羥基、碳數1至20之烷基(於構成該烷基的碳原子之間可***氧原子)。R4A與R5A可彼此鍵結而形成-NH-、-S-或-SO2-。
R9A至R12A係分別獨立地表示氫原子、可被胺基或被鹵原子取代之碳數1至20之烷基(於構成該烷基的碳原子之間可***氧原子)、可被取代之芳烷基、或可被取代之芳基。R9A與R10A係鍵結而可與該等所鍵結的氮原子一同形成環，R11A與R12A係鍵結而可與該等所鍵結的氮原子一同形成環。
A表示可被取代之芳香族烴基、或可被取代之芳香族雜環基。
Gg-表示相對陰離子(counter ion)。
g表示0或任意的自然數。當g為0時，表示不具有相對陰離子]。
[4]如[1]至[3]中任一項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，聚合起始劑含有O-醯基肟化合物。
[5]一種濾色器，其係由[1]至[4]中任一項所述之著色硬化性樹脂組成物所形成。
[6]一種顯示裝置，其係含有[5]所述之濾色器。
依據本發明的著色硬化性樹脂組成物，可形成亮度優異的濾色器。
本發明之著色硬化性樹脂組成物係含有著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合起始劑(D)，其中，著色劑(A)係含有選自由黃色染料及黃色顏料所組成群組之至少一種、藍色染料、以及綠色顏料。
本發明之著色硬化性樹脂組成物，較佳係更含有溶劑(E)及/或調平劑(F)。
本發明之著色硬化性樹脂組成物，亦可含有聚合起始助劑(D1)及/或硫醇化合物(T)。
於本說明書中，各成分所例示的化合物只要沒有特別的聲明，就可以單獨或組合複數種類來使用。
<著色劑(A)>
著色劑(A)係含有藍色染料(A1)、綠色顏料(A2)、以及選自由黃色染料及黃色顏料所組成群組之至少一種(以下，有時稱為「黃色著色劑(A3)」)。
於本發明中，藍色染料(A1)係指於580nm以上、650nm以下的範圍具有極大吸收波長，較佳為於600nm以上、645nm以下的範圍，且係可溶於溶劑的色素。
藍色染料(A1)可列舉酞菁染料、式(Ab1)所示之化合物、二芳基甲烷染料、蒽醌染料、次甲基染料、次甲基偶氮染料等。其中，較佳為酞菁染料、式(Ab1)所示之化合物、次甲基染料、以及次甲基偶氮染料，更佳為式(Ab1)所示之化合物、次甲基染料、以及次甲基偶氮染料。
酞菁染料(Aa)為含有於分子內具有酞菁骨架的化合物之染料。酞菁染料(Aa)可列舉色料索引(colour index)(The Society of Dyers and Colourists出版)所記載之C.I.溶劑藍67、70；C.I.直接藍86、87、189、199；C.I.酸性藍249；C.I.媒染藍77；日本特開平5-333207號公報、日本特開平6-51115號公報、日本特開平6-194828號公報所記載之染料等。
式(Ab1)所示之化合物(以下，有時稱為「化合物(Ab1)」。)係包含：色料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)所記載之C.I.溶劑藍2、4、5、43、124；C.I.鹼性藍1、5、7、26；C.I.酸性藍1、3、5、7、9、11、13、15、17、22、24、26、34、48、75、83、86、88、90、91、99、100、103、104、108、109、110、119、123、147、213、269及日本專利第4492760號公報所記載之染料等。
Figure 104105246-A0202-12-0005-2
式(Ab1)中、R1A至R8A係分別獨立地表示氫原子、鹵原子、硝基、羥基、碳數1至20的烷基(於構成該烷基的碳原子之間可***氧原子)。R4A與R5A可彼此鍵結而形成-NH-、-S-、或-SO2-。
R9A至R12A係分別獨立地表示可被胺基或被鹵原子取代之碳數1至20的烷基(於構成該烷基的碳原子之間可***氧原子)、可被取代之芳烷基、或可被取代之芳基、或氫原子，較佳為氫原子、可被胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基(於構成該烷基的碳原子之間可***氧原子)、或可被取代之芳基。R9A與R10A係鍵結而可與該等所鍵結的氮原子一同形成環，R11A與R12A係鍵結而可與該等所鍵結的氮原子一同形成環。
A表示可被取代之芳香族烴基、或可被取代 之芳香族雜環基。
Gg-表示相對陰離子。
g表示0或任意的自然數。當g為0時，表示不具有相對陰離子。
式(Ab1)所示之化合物中，亦包含其互變異構物。
R1A至R8A係分別獨立，較佳為氫原子、及碳數1至20的烷基。於R1A至R8A中，就碳數1至20的烷基而言，較佳為甲基、乙基、丙基、丁基等碳數1至4的烷基。
於R9A至R12A中，就碳數1至20的烷基而言，較佳為甲基、乙基、丙基、丁基等碳數1至4的烷基。可被取代之芳基可列舉鹵原子、可被硝基或羥基取代之苯基。於R9A至R12A中，芳烷基可列舉苯甲基、苯乙基等。可被取代之芳烷基可列舉可具有-SO3 -或-SO3J(J表示陽離子)作為取代基之芳烷基。
R9A至R12A係分別獨立，較佳為氫原子、碳數1至20的烷基、及可被取代之苯甲基。
於A中，芳香族烴基可列舉苯基、萘基、甲苯甲醯基、二甲苯基等碳數6至10的芳香族烴基。芳香族雜環基可列舉含有吡咯基、
Figure 104105246-A0202-12-0006-66
唑基、咪唑基、噻唑基、吲哚基(indolyl)等包含氧、窒或硫之5員環的雜環之芳香族雜環基。
於A中，芳香族烴基及芳香族雜環基可具有之取代基，可列舉鹵原子、可被取代之胺基、羥基、磺酸基、-SO3 -、-SO3J(J表示陽離子)等。
上述胺基中之取代基，可列舉碳數1至4的烷基；可具碳數1至4的烷氧基作為取代基之芳基；可具有-SO3 -或-SO3J作為取代基之苯甲基等。
J可列舉無機陽離子或有機陽離子。無機陽離子可列舉鹼金屬陽離子、銨陽離子。有機陽離子可列舉例如有機銨陽離子、下述式的陽離子等咪唑鎓陽離子。
Figure 104105246-A0202-12-0007-3
Gg-可列舉式(y1)、式(y2)或式(y3)所示之陰離子。
Figure 104105246-A0202-12-0007-4
式中，RB1表示1價有機基。該有機基可列舉甲基、乙基、丙基、丁基等碳數1至20的脂肪族烴基；苯基、萘基、甲苯甲醯基等碳數6至20的芳香族烴基，該脂肪族烴基及該芳香族烴基所含有之氫原子可被鹵原子等取代。
RB2及RB3表示鹵原子或鹵化烴基，RB2及RB3係彼此鍵結而形成含有-SO2-N--SO2-之環。前述鹵化烴基較佳為氟化烴基，更佳為碳數1至4的氟化烷基，再更佳為全氟烷基。
RB4及RB5表示2價有機基。該有機基較佳為2價芳香族基。該芳香族基可列舉伸苯基、萘二基等2價 之碳數6至10的芳香族烴基，該芳香族烴基所含有之氫原子可被羥基等取代。
M表示鋁原子或硼原子。
式(y1)所示之陰離子，可列舉甲基磺酸陰離子、甲苯基磺酸陰離子、十二基苯磺酸陰離子、三氟甲基磺酸陰離子、全氟丁基磺酸陰離子等。
式(y2)所示之陰離子可列舉下述式的陰離子等。
Figure 104105246-A0202-12-0008-5
式(y3)所示之陰離子可列舉下述式的陰離子等。
Figure 104105246-A0202-12-0008-6
再者，Gg-可列舉鹵化物離子、矽鎢酸陰離子、具有磺酸陰離子之樹脂、參(全氟烷基磺醯基)甲基化酸(tris(perfluoroalkylsulfonyl)methide acid)陰離子等。
Gg-較佳為鹵化物離子、或是式(y2)或式(y3)所示之陰離 子，更佳為鹵化物離子及式(y2)所示之陰離子。
於式(Ab1)中之A為芳香族烴基時，化合物(Ab1)可列舉例如下述式的化合物。於下述式中之J係與上述相同意義。
Figure 104105246-A0202-12-0009-7
Figure 104105246-A0202-12-0010-8
化合物(Ab1)較佳為式(Ab2)所示之化合物(以下，有時稱為「化合物(Ab2)」。)。式(Ab2)所示之化合物 中，亦包含其互變異構物。
Figure 104105246-A0202-12-0011-9
式(Ab2)中，m表示任意的自然數。
X表示氧原子、-NR56-或硫原子。
[Y]m-表示m價陰離子。
R56表示氫原子或碳數1至10的烷基。
R41至R46係分別獨立地表示可被胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基(於構成該烷基的碳原子之間可***氧原子)、可被取代之芳烷基、可被取代之芳基、或氫原子，較佳為可被胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基(於構成該烷基的碳原子之間可***氧原子)、可被取代之芳基、或氫原子。R41與R42係鍵結而可與該等所鍵結的氮原子一同形成環，R43與R44係鍵結而可與該等所鍵結的氮原子一同形成環，R45與R46係鍵結而可與該等所鍵結的氮原子一同形成環。
R47至R54係份別獨立地表示氫原子、鹵原子、硝基、羥基、碳數1至8的烷基(於構成該烷基的碳原子之間可***氧原子)。R48與R52可彼此鍵結而形成-NH-、-S-或-SO2-。
R55表示氫原子、碳數1至20的烷基、或可被取代之芳基。
此外，於1分子中含有複數個
Figure 104105246-A0202-12-0012-10
 時，該等可為相同結構或相異結構。
R41至R46係分別獨立，較佳為可被取代之苯甲基、碳數1至20的烷基或可被取代之芳基、或是與上述的氮原子一同形成之環，更佳為碳數1至20的烷基或可被取代之芳基，或是與上述的氮原子一同形成之環。
於R41A至R46A中，碳數1至20的烷基，較佳為甲基、乙基、丙基、丁基等碳數1至4的烷基。
於R41A至R46A中，芳基較佳為苯基、甲苯甲醯基等碳數6至10的芳基。
於R41A至R46A中，可被取代之苯甲基可列舉可具有-SO3 -或-SO3J(J表示陽離子)作為取代基之苯甲基。
R47至R54係分別獨立，較佳為氫原子及碳數1至4的烷基。
R55較佳為氫原子、碳數1至4的烷基、或可被取代之苯基。該苯基中之取代基可列舉鹵原子、甲基、碳數1至 4的烷基磺醯基、三氟甲基等。
式(Ab2)的陽離子部分可列舉於表1所示之式(Ab2-0)所示之陽離子1至陽離子15等。表中，*表示鍵結鍵。
Figure 104105246-A0202-12-0013-11
Figure 104105246-A0202-12-0014-12
其中，式(Ab2)的陽離子部分，較佳為陽離子1至陽離子6、陽離子8、陽離子11、或陽離子12，特佳為陽離子1、陽離子2、陽離子8或陽離子12。
[Y]m-可列舉習知的陰離子。以耐熱性的觀點來看，較佳的[Y]m-為含硼之陰離子、含鋁之陰離子、含氟之陰離子、以及含有選自由鎢、鉬、矽及磷所組成群組之至少1種元 素與氧作為必要元素之陰離子。
化合物(Ab2)可列舉例如下述式所示之化合物。
Figure 104105246-A0202-12-0015-13
Figure 104105246-A0202-12-0016-14
Figure 104105246-A0202-12-0017-15
Figure 104105246-A0202-12-0018-16
化合物(Ab2)可藉由使式(B-I)所示之化合物與式(C-I)所示之化合物反應而製造。該反應可在有機溶劑的存在下進行，亦可在無溶劑下進行。
Figure 104105246-A0202-12-0018-17
[式(B-I)及式(C-I)中，各符號係分別表示與前述相同的意義。]
化合物(Ab2)亦可藉由使式(B-II)所示之化合物與式(C-II)所示之化合物及式(C-II’)所示之化合物反應而製造。該反應可在有機溶劑的存在下進行，亦可在無溶劑下進行。
Figure 104105246-A0202-12-0018-18
[式(B-II)、式(C-II)及式(C-II’)中，各符號係分別表示與上述相同的意義。]
就化合物(B-I)及化合物(B-II)的製造方法而言，可列舉習知的各種方法，例如西德專利申請P3928243.0號所記載之方法。
化合物(C-I)及化合物(C-II)可用習知的各種方法來製造，亦可為從市售品取得的化合物。
將任意的化合物(Ab2)藉由進一步進行陰離子交換，可製造所欲之化合物(Ab2)。陰離子交換係例如藉由將於上述的方法中所製造之化合物(Ab2)與所欲之[Y]m-的鹼金屬鹽在溶劑中混合而製造。
鹼金屬可列舉鋰、鈉及鉀。
就[Y]m-的鹼金屬鹽而言，可列舉日本專利第4097704號或日本專利第4341251號及Journal of The Electrochemical Society，第148卷第1期、2001年、國際公開2008/075672號或日本特開2010-280586號公報所記載之鹼金屬鹽。
次甲基染料係含有具有二個基以奇數個次甲基鏈來連接的結構之化合物之染料，該二個基之至少一個為雜環或芳香環(該次甲基染料亦稱為「聚次甲基染料」)。
上述化合物，具體而言，可列舉具有Xa-CH(=CH-CH)x=Xb所示之結構之化合物(Xa及Xb係分別表示任意的基。x為0以上的整數)。
次甲基偶氮染料係指前述次甲基鏈中之1個或2個以上的次甲基被氮原子取代者。
次甲基染料及次甲基偶氮染料(以下，有時統稱為「次甲基染料(Ac)」)，較佳為具有上述二個基以1個次甲基或1個亞胺基來連接之結構之化合物，更佳為式(Ac1)所示之化合物。
Figure 104105246-A0202-12-0020-19
[式(Ac1)中、X61表示氮原子或CH。
R61表示氫原子或碳數1至4的烷基。
R62表示氫原子、氰基、胺甲醯基、羧基或碳數1至4的烷氧基羰基。
R63表示氧原子、C(CN)2、C(CN)CO2L1或C(CO2L1)2。L1表示碳數1至8的烷基，構成該烷基的亞甲基單元之1個或2個可被氧原子取代。
R64至R66係分別獨立地表示可被胺基或鹵原子取代之碳數1至20的烷基、可被取代之胺基、可被取代之芳基、氫原子、或羥基，於構成該烷基的碳原子之間可***氧原子。]
X61較佳為氮原子。
R61較佳為碳數1至3的烷基，更佳為甲基。
R62較佳為氰基。
R63較佳為氧原子。
R64較佳為甲基、乙基或-CH(L2)(L3)。於-CH(L2)(L3)中，L2及L3係分別獨立地表示烷基，L2及L3的合計碳數為2至19，更佳為2至9。又，L2及L3較佳為直鏈狀烷基。
R65較佳為被2個碳數1至10的烷基(更佳為碳數3至6的烷基)取代之胺基，更佳為N,N-二異丙基胺基、N,N-二正丁基胺基、N,N-二正戊基胺基、N,N-二正己基胺基。
R66較佳為氫原子、直鏈狀或分枝鏈狀之碳數1至8的烷基、萘基、苯基或具有1個以上的鹵原子(較佳為氟原子、氯原子)之苯基，更佳為氫原子、碳數3至5之分枝鏈狀烷基(較佳為異丙基、異戊基、第三丁基)、苯基或氯苯基。
就式(Ac1)所示之化合物而言，可列舉例如以下的化合物。式(Ac1)所示之化合物可藉由例如日本特開平3-166268號公報所記載之方法來製造。
Figure 104105246-A0202-12-0022-20
於本發明中，綠色顏料(A2)意指於650nm以上、700nm以下的範圍具有極大吸收波長，並不溶或難溶於水或有機溶劑等溶劑之色素。可列舉例如於色料索引 (The Society of Dyers and Colourists出版)分類為顏料(pigment)之顏料。
綠色顏料可列舉：C.I.顏料綠7、36、58、59，日本特開2004-70342號公報、日本特開2008-19383號公報、日本特開2007-320986號公報所記載之綠色顏料等鹵化酞菁顏料。較佳為C.I.顏料綠7、36、58、59。
黃色著色劑(A3)為選自由黃色染料及黃色顏料所組成群組之至少一種。於本發明中，黃色著色劑(A3)意指於400nm以上、470nm以下的範圍具有極大吸收波長，較佳為於430nm以上、470nm以下的範圍具有極大吸收波長之色素。
黃色染料可列舉偶氮染料、金屬錯鹽染料、次甲基染料、香豆素染料、苯乙烯染料。其中，較佳為香豆素染料。
香豆素染料為含有於分子內具有香豆素骨架的化合物之染料。香豆素染料可列舉色料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)所記載之C.I.Acid酸性黃227、250，C.I.分散黃82、184，C.I.溶劑橘112，C.I.溶劑黃160、172，日本專利第1299948號公報所記載之香豆素染料等。該香豆素染料係以溶解於有機溶劑為較佳。
此等之中，香豆素染料較佳為式(Ad1)或式(Ad2)所示之化合物(以下有時分別稱為「化合物(Ad1)」、「化合物(Ad2)」)。
Figure 104105246-A0202-12-0024-21
[式(Ad1)中，Q1B及Q2B係分別獨立地表示氫原子或-CO2M1B，惟，Q1B及Q2B中任一者係表示-CO2M1B。
R1B至R4B係分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價烴基、或R1B及R3B一同與相隣的苯環上之碳原子及相隣的氮原子一同形成環、R2B及R4B一同與相隣的苯環上之碳原子及相隣的氮原子一同形成環、或是R1B及R2B鍵結而與相隣的氮原子一同形成環。構成該1價烴基的亞甲基可被氧原子、硫原子、-N(R5B)-、磺醯基或羰基取代，該1價烴基所含有之氫原子亦可被鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M1B、-CO2M1B、羥基或胺基取代。
R5B表示氫原子或碳數1至20的1價烴基。R5B存在複數個時，該等為相同或相異。
M1B表示氫原子或鹼金屬原子。]
R1B及R2B係分別獨立，較佳為碳數1至10的1價脂肪族烴基，更佳為乙基、丁基、己基、2-乙基己基或辛基，再更佳為乙基、丁基、己基及2-乙基己基。
R3B及R4B較佳為氫原子。
R1B及R3B一同而形成含有該等所鍵結的氮原子及碳原子之環時，或R2B及R4B一同而形成含有該等所鍵結的氮原 子及碳原子之環時，-R1B-R3B-及-R2B-R4B-可列舉-CH2-CH2-、-CF2-CF2-或-CH2-C(CH3)2-等，較佳為-CH2-CH2-或-CH2-C(CH3)2-，更佳為-CH2-C(CH3)2-。
就R1B及R2B鍵結而與相隣的氮原子一同形成環時的-R1B-R2B-而言，可列舉-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)6-、-(CH2)7-、-(CF2)2-、-(CF2)3-、-(CF2)4-、-(CF2)5-、-(CF2)6-、-(CF2)7-等，較佳為-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)6-、-(CF2)4-、-(CF2)5-或-(CF2)6-，更佳為-(CH2)4-、-(CH2)5-或-(CH2)6-，再更佳為-(CH2)4-或-(CH2)5-。
M1B較佳為水素原子、鈉原子或鉀原子，更佳為氫原子。
化合物(Ad1)可列舉例如下述式的化合物及日本特開2013-231165號公報所記載之化合物。
Figure 104105246-A0202-12-0025-22
Figure 104105246-A0202-12-0026-23
式(Ad2)中，Lc表示碳數1至20的2價烴基或磺醯基，該烴基所含有之氫原子可被氟原子取代。
XC表示氧原子或硫原子。
R1C及R2C係分別獨立地表示可具有取代基之苯基或碳數1至20的烷基，於構成該烷基的碳原子之間可***氧原子。
R7C至R13C係分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3MC、-CO2MC、羥基、甲醯基、胺基、碳數1至20的1價烴基，於構成該烴基的碳原子之間可***氧原子、硫原子、-N(R14C)-、磺醯基或羰基，該烴基所含有之氫原子可被鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3MC、-CO2MC、羥基、甲醯基或胺基取代。
R14C表示氫原子或碳數1至20的1價烴基，R14C存在複數個時，該等可為相同或相異。
MC表示氫原子或鹼金屬原子。
就R1C及R2C的苯基可具有之取代基而言，可列舉鹵原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3MC、-CO2MC、羥基、甲醯基、胺基、碳數1至20的1價烴基等。
LC較佳為可被氟原子取代之碳數1至5的2價烴基或磺醯基，更佳為丙烷-2,2-二基、六氟丙烷-2,2-二基或磺醯 基。
XC較佳為氧原子。
化合物(Ad2)可列舉例如下式所示之化合物。
Figure 104105246-A0202-12-0027-24
Figure 104105246-A0202-12-0027-25
Figure 104105246-A0202-12-0027-26
Figure 104105246-A0202-12-0027-27
Figure 104105246-A0202-12-0027-28
Figure 104105246-A0202-12-0028-29
Figure 104105246-A0202-12-0028-30
Figure 104105246-A0202-12-0028-31
Figure 104105246-A0202-12-0028-32
Figure 104105246-A0202-12-0028-33
Figure 104105246-A0202-12-0029-34
Figure 104105246-A0202-12-0029-35
Figure 104105246-A0202-12-0029-36
黃色顏料可列舉色料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)所記載之C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180、185、194、214等。其中，較佳為C.I.顏料黃129、138、139、150。
黃色著色劑(A3)較佳為黃色染料。當黃色著色劑(A3)為黃色染料時，會有可減少黃色著色劑(A3)的含量之傾向，故可增加著色硬化性樹脂組成物中之樹脂(B)或聚合性化合物(C)的含量，並可提升所得之濾色器的耐熱性、耐藥品性等耐久性。
著色劑(A)係在不損及本案著色硬化性樹脂組成物的性能之程度下，可更含有其他的染料及/或顏料。其他的染料可列舉於色料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為顏料以外的具有色相之染料之化合物、或染色筆記(色染社)所記載之習知的染料中之藍色染料(A1)及黃色著色劑(A3)以外的染料。若依據化學結構，則可列舉：偶氮染料、酞菁染料、蒽醌染料、花青染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、方酸菁染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、喹啉染料及硝基染料等。
其他的顏料只要是除了綠色顏料(A2)、黃色著色劑(A3)的黃色顏料以外之顏料，就無特別限制，可使用習知的顏料，例如色料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為顏料(pigment)之顏料。
顏料可列舉C.I.顏料橘13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橘色顏料；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等藍色顏料；C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料等。
著色劑(A)中，藍色染料(A1)、綠色顏料(A2)及黃色著色劑(A3)的含有率係分別在以下的範圍內為較佳。
藍色染料(A1)；0.1質量%以上、20質量%以下(更佳為0.5質量%以上15質量%以下，再更佳為1質量%以上、10質量%以下)
綠色顏料(A2)；30質量%以上、85質量%以下(更佳為45質量%以上、75質量%以下，再更佳為50質量%以上、 70質量%以下)
黃色著色劑(A3)；5質量%以上、60質量%以下(更佳為10質量%以上、50質量%以下，再更佳為15質量%以上、45質量%以下)
相對於綠色顏料(A2)的含量100質量份，藍色染料(A1)的含量較佳為0.2質量份以上、100質量份以下，更佳為0.4質量份以上、50質量份以下，再更佳為0.6質量份以上、20質量份以下。
相對於綠色顏料(A2)的含量100質量份，黃色著色劑(A3)的含量較佳為10質量份以上、200質量份以下，更佳為20質量份以上、150質量份以下，再更佳為30質量份以上、120質量份以下。
藍色染料(A1)的含有率於前述的範圍內時，所得之濾色器的亮度會有進一步提高之傾向，故為較佳。
著色劑(A)中，藍色染料(A1)、綠色顏料(A2)及黃色著色劑(A3)的組合之較佳為酞菁染料(Aa)/C.I.顏料綠7/香豆素染料、酞菁染料(Aa)/C.I.顏料綠58/香豆素染料、酞菁染料(Aa)/C.I.顏料綠7/偶氮染料、酞菁染料(Aa)/C.I.顏料綠58/偶氮染料、式(Ab1)所示之化合物/C.I.顏料綠7/香豆素染料、式(Ab1)所示之化合物/C.I.顏料綠36/香豆素染料、式(Ab1)所示之化合物/C.I.顏料綠58/香豆素染料、式(Ab1)所示之化合物/C.I.顏料綠7/偶氮染料、式(Ab1)所示之化合物/C.I.顏料綠7/C.I.顏料黃129、式(Ab1)所示之化合物/C.I.顏料綠7/C.I.顏料黃138、式(Ab1)所示之化合物 /C.I.顏料綠58/C.I.顏料黃129、式(Ab1)所示之化合物/C.I.顏料綠58/C.I.顏料黃138、式(Ab1)所示之化合物/C.I.顏料綠58/偶氮染料、次甲基染料(Ac)/C.I.顏料綠7/香豆素染料、次甲基染料(Ac)/C.I.顏料綠36/香豆素染料、次甲基染料(Ac)/C.I.顏料綠58/香豆素染料、次甲基染料(Ac)/C.I.顏料綠7/偶氮染料、次甲基染料(Ac)/C.I.顏料綠58/偶氮染料、次甲基染料(Ac)/C.I.顏料綠7/C.I.顏料黃129、次甲基染料(Ac)/C.I.顏料綠7/C.I.顏料黃138、次甲基染料(Ac)/C.I.顏料綠58/C.I.顏料黃129、次甲基染料(Ac)/C.I.顏料綠58/C.I.顏料黃138，再更佳為式(Ab1)所示之化合物/C.I.顏料綠7/香豆素染料、式(Ab1)所示之化合物/C.I.顏料綠58/香豆素染料、次甲基染料(Ac)/C.I.顏料綠7/香豆素染料、次甲基染料(Ac)/C.I.顏料綠58/香豆素染料。
綠色顏料(A2)等顏料視需要可施以：松香處理；使用導入有酸性基或鹼性基之顏料衍生物等之表面處理；藉由高分子化合物等對於顏料表面之接枝處理；藉由硫酸微粒化法等之微粒化處理；或是藉由用以去除雜質之有機溶劑或水等之洗淨處理；藉由離子性雜質的離子交換法等之去除處理等。
顏料係粒徑均勻為較佳。藉由使含有顏料分散劑來進行分散處理，可得到顏料在溶液中呈均勻分散的狀態之顏料分散液。
前述的顏料分散劑可列舉陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等界面活性劑等。 該等顏料分散劑可單獨或組合2種以上使用。顏料分散劑可列舉商品名為KP(信越化學工業股份有限公司製)、Flowlen(共榮社化學股份有限公司製)、SOLSPERSE(Zeneca股份有限公司製)、EFKA(BASF公司製)、Ajispur(味之素Fine-Techno股份有限公司製)、Disperbyk(BYK公司製)等。
使用顏料分散劑時，相對於顏料的總量而言，其使用量較佳為1質量%以上、100質量%以下，更佳為5質量%以上、50質量%以下。顏料分散劑的使用量於前述的範圍內時，則有得到均勻的分散狀態之顏料分散液之傾向。
相對於固形成分的總量而言，著色劑(A)的含量較佳為5至65質量%，更佳為8至60質量%，再更佳為10至55質量%。著色劑(A)的含量於前述的範圍時，作為濾色器時的色濃度充分，且可使組成物中含有需要量的樹脂或聚合性化合物，故可形成機械性強度充分的圖案。
在此，本說明書中之「固形成分的總量」係指從著色硬化性樹脂組成物的總量減去溶劑的含量之量。固形成分的總量及相對於此之各成分的含量，可用例如液相層析法或氣相層析法等習知的分析方法來測定。
<樹脂(B)>
樹脂(B)較佳為鹼性可溶性樹脂。樹脂(B)可列舉以下的樹脂[K1]至[K6]等。
樹脂[K1]；選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成群組之至少1種(a)(以下有時稱為「(a)」)與具有碳數2至 4的環狀醚結構與乙烯性不飽和鍵的單體(b)(以下有時稱為「(b)」)之共聚物；樹脂[K2]；(a)與(b)及可與(a)共聚合的單體(c)(惟，(a)及(b)為相異)(以下有時稱為「(c)」)之共聚物；樹脂[K3]；(a)與(c)之共聚物；樹脂[K4]；使(a)與(c)的共聚物與(b)反應之樹脂；樹脂[K5]；使(b)與(c)的共聚物與(a)反應之樹脂；樹脂[K6]；使(b)與(c)的共聚物與(a)反應，再與羧酸酐反應之樹脂。
作為(a)，具體而言，可列舉丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、鄰-、間-、對-乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類；順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸(citraconic acid)、中康酸、伊康酸、3-乙烯基苯二甲酸、4-乙烯基苯二甲酸、3,4,5,6-四氫苯二甲酸、1,2,3,6-四氫苯二甲酸、二甲基四氫苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸；甲基-5-降莰烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之雙環不飽和化合物；順丁烯二酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基苯二甲酸酐、4-乙烯基苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫苯二甲酸酐、二甲基四氫苯二甲酸 酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸酐；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等2元以上的多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯；如α-(羥甲基)丙烯酸之於同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯等。
此等之中，從共聚合反應性的觀點或所得之樹脂對於鹼性水溶液之溶解性的觀點來看，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等。
(b)為具有碳數2至4的環狀醚結構(例如選自由氧雜環丙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成群組之至少1種)與乙烯性不飽和鍵之單體。(b)較佳為具有碳數2至4的環狀醚結構與(甲基)丙烯醯氧基之單體。
此外，於本說明書中，「(甲基)丙烯酸」表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成群組之至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等標記亦具有相同的意義。
(b)可列舉：具有氧雜環丙烷基與乙烯性不飽和鍵之單體(b1)(以下有時稱為「(b1)」)；具有氧雜環丁烷基與乙烯性不飽和鍵之單體(b2)(以下有時稱為「(b2)」)；具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵之單體(b3)(以下有時稱為「(b3)」)等。
(b1)可列舉：具有直鏈狀或分枝鏈狀的脂肪族不飽和烴經環氧化的結構之單體(b1-1)(以下有時稱為 「(b1-1)」)；具有脂環式不飽和烴經環氧化的結構之單體(b1-2)(以下有時稱為「(b1-2)」)。
(b1-1)可列舉(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸-β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸-β-乙基縮水甘油酯、乙烯基縮水甘油醚、鄰乙烯基苯甲基縮水甘油醚、間乙烯基苯甲基縮水甘油醚、對乙烯基苯甲基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苯甲基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苯甲基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苯甲基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-參(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-參(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-參(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-參(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-參(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
(b1-2)可列舉：一氧化乙烯基環己烯、1,2-環氧基-4-乙烯基環己烷(例如Celloxide(註冊商標)2000；股份有限公司Daicel製)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己基甲酯(例如Cyclomer(註冊商標)A400；股份有限公司Daicel製)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己基甲酯(例如Cyclomer(註冊商標)M100；股份有限公司Daicel製)、式(I)所示之化合物及式(II)所示之化合物等。
Figure 104105246-A0202-12-0037-37
 [式(I)及式(II)中，Ra及Rb表示氫原子、或碳數1至4的烷基，該烷基所含有之氫原子可被羥基取代。
Xa及Xb表示單鍵、-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。
Rc表示碳數1至6的烷二基。
*表示與O的鍵結鍵。]
碳數1至4的烷基可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
就氫原子被羥基取代之烷基而言，可列舉羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、1-羥丙基、2-羥丙基、3-羥丙基、1-羥基-1甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥丁基、2-羥丁基、3-羥丁基、4-羥丁基等。
Ra及Rb可列舉較佳為氫原子、甲基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基，更佳為氫原子、甲基。
烷二基可列舉亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、庚烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
Xa及Xb可列舉較佳為單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH2-O-及*-CH2CH2-O-，更佳為單鍵、*-CH2CH2-O-(*表示與O的鍵結鍵)。
式(I)所示之化合物可列舉式(I-1)至式(I-15)中任一者所示之化合物等。其中，較佳為式(I-1)、式(I-3)、 式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-11)至式(I-15)所示之化合物，更佳為式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-15)所示之化合物。
Figure 104105246-A0202-12-0038-38
式(II)所示之化合物可列舉式(II-1)至式(II-15)中任一者所示之化合物等。其中，較佳為式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-11)至式(II-15)所示之化合物，更佳為式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)所示之化合物。
Figure 104105246-A0202-12-0039-39
式(I)所示之化合物及式(II)所示之化合物可分別單獨使用亦可併用2種以上。將式(I)所示之化合物及式(II)所示之化合物併用時，此等的含有比例[式(I)所示之化合物：式(II)所示之化合物]以莫耳基準，較佳為5：95至95：5，更佳為20：80至80：20。
(b2)係更佳為具有氧雜環丁烷基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。(b2)可列舉3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、 3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷等。
(b3)係更佳為具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。(b3)具體而言，可列舉丙烯酸四氫呋喃甲酯(例如Viscoat V#150、大阪有機化學工業股份有限公司製)、甲基丙烯酸四氫呋喃甲酯等。
就(b)而言，從可更提高所得之濾色器的耐熱性、耐藥品性等可靠性之觀點來看，較佳為(b1)。再者，從著色硬化性樹脂組成物的保存安定性優異之觀點來看，更佳為(b1-2)。
(c)可列舉(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-酯(在該技術領域中，以慣用名稱「二環戊基(甲基)丙烯酸酯」稱之。又，有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-酯(在該技術領域中，以慣用名稱「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」稱之)、(甲基)丙烯酸二環戊基氧乙酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯等(甲 基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸-2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥丙酯等含有羥基之(甲基)丙烯酸酯；順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、伊康酸二乙酯等二羧酸二酯；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羥乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羥乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己基氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己基氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物；N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苯甲基順丁烯二醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物； 苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、氯化亞乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
此等之中，從共聚合反應性及耐熱性的觀點來看，較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苯甲基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。
於樹脂[K1]中，來自各個結構單元之比率，在構成樹脂[K1]的總結構單元中，較佳為來自(a)的結構單元：2至60莫耳%來自(b)的結構單元：40至98莫耳%；更佳為來自(a)的結構單元：10至50莫耳%來自(b)的結構單元：50至90莫耳%。
樹脂[K1]的結構單元之比率於上述的範圍時，係有著色硬化性樹脂組成物的保存安定性、形成著色圖案時的顯影性、以及所得之濾色器的耐溶劑性優異之傾向。
樹脂[K1]可參考例如文獻「高分子合成的實驗法」(大津隆行著發行所化學同人股份有限公司第1版第1刷1972年3月1日發行)所記載之方法及參照該文獻所記載之引用文獻而製造。
具體而言，可列舉將預定量的(a)及(b)、聚合起始劑及溶劑等加入反應容器中，而例如藉由以氮來取代氧而形成脫氧環境，一邊攪拌一邊加熱及保溫之方法。此外，在此所使用的聚合起始劑及溶劑等並無特別限制，可使用該領域中一般所使用者。例如就聚合起始劑而言，可列舉偶氮化合物(2,2’-偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(過氧化苯甲醯等)，就溶劑而言，只要是溶解各單體者即可，可列舉後述的溶劑之本發明之著色硬化性樹脂組成物的溶劑(E)等。
又，所得之共聚物可直接使用反應後的溶液，亦可使用經濃縮或稀釋的溶液，也可使用以再沉澱等方法作為固體(粉體)而取出者。特別是，就此聚合時之溶劑而言，藉由使用本發明之著色硬化性樹脂組成物所含有之溶劑，可將反應後的溶液直接使用於本發明之色硬化性樹脂組成物的調製，故可簡化本發明之著色硬化性樹脂組成物的製造步驟。
於樹脂[K2]中，來自各個結構單元之比率，在構成樹脂[K2]的總結構單元中，較佳為來自(a)的結構單元：2至45莫耳%來自(b)的結構單元：2至95莫耳%來自(c)的結構單元：1至65莫耳%；更佳為來自(a)的結構單元：5至40莫耳%來自(b)的結構單元：5至80莫耳% 來自(c)的結構單元：5至60莫耳%。
樹脂[K2]的結構單元之比率於上述範圍時，有著色硬化性樹脂組成物的保存安定性、形成著色圖案時的顯影性、以及所得之濾色器的耐溶劑性、耐熱性及機械強度優異之傾向。
樹脂[K2]例如可依與樹脂[K1]的製造方法所記載之方法相同的方式來製造。
於樹脂[K3]中，來自各個結構單元之比率，在構成樹脂[K3]的總結構單元中，較佳為來自(a)的結構單元：2至60莫耳%來自(c)的結構單元：40至98莫耳%；更佳為來自(a)的結構單元：10至50莫耳%來自(c)的結構單元：50至90莫耳%。
樹脂[K3]例如可依與樹脂[K1]的製造方法中所記載之方法相同的方式來製造。
樹脂[K4]可藉由得到(a)與(c)之共聚物，而使(b)所具有之碳數2至4的環狀醚加成(a)所具有之羧酸及/或羧酸酐來製造。
首先，以與樹脂[K1]的製造方法中所記載之方法相同的方式來製造(a)與(c)之共聚物。此時，來自各個結構單元之比率，較佳為與在樹脂[K3]所列舉者相同的比率。
其次，使前述共聚物中來自(a)之羧酸及/或羧酸酐的一部分與(b)所具有之碳數2至4的環狀醚反應。
於(a)與(c)之共聚物的製造後，接著使燒瓶內氣體環境由氮氣取代為空氣，將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚之反應催化劑(參(二甲基胺基甲基)苯酚等)及聚合抑制劑(對苯二酚等)等加入燒瓶內，在60至130℃反應1至10小時，藉此可製造樹脂[K4]。
相對於(a)100莫耳而言，(b)的使用量較佳為5至80莫耳，更佳為10至75莫耳。藉由設在此範圍，著色硬化性樹脂組成物的保存安定性、形成圖案時的顯影性、以及所得之圖案的耐溶劑性、耐熱性、機械強度及靈敏度的平衡有變佳之傾向。從環狀醚的反應性高及不易殘留未反應的(b)來看，樹脂[K4]所使用的(b)中較佳為(b1)，更佳為(b1-1)。
相對於(a)、(b)及(c)的合計含量100質量份而言，前述反應催化劑的使用量較佳為0.001至5質量份。相對於(a)、(b)及(c)的合計含量100質量份而言，前述聚合抑制劑的使用量較佳為0.001至5質量份。
加入方法、反應溫度及時間等反應條件，可考量製造設備或聚合造成的發熱量等而作適當調整。又，可與聚合條件同樣地考量製造設備或聚合造成的發熱量等來適當調整加入方法或反應溫度。
樹脂[K5]就第一階段而言，係依與上述的樹脂[K1]之製造方法相同的方式得到(b)與(c)之共聚物。與上述同樣地，所得之共聚物可直接使用反應後的溶液，亦可使用濃縮或稀釋過的溶液，也可使用以再沉澱等方法作為 固體(粉體)而取出者。
相對於構成前述的共聚物之總結構單元位的合計莫耳數而言，來自(b)及(c)的結構單元之比率較佳係分別為來自(b)的結構單元：5至95莫耳%來自(c)的結構單元：5至95莫耳%；更佳為來自(b)的結構單元：10至90莫耳%來自(c)的結構單元：10至90莫耳%。
再者，在與樹脂[K4]的製造方法相同的條件下，藉由使來自(b)與(c)之共聚物所具有的(b)之環狀醚與(a)所具有的羧酸或羧酸酐反應，可得到樹脂[K5]。
相對於(b)100莫耳而言，使前述的共聚物反應之(a)的使用量較佳為5至80莫耳。從環狀醚的反應性高及不易殘留未反應的(b)來看，樹脂[K5]所使用的(b)較佳為(b1)，更佳為(b1-1)。
樹脂[K6]為使樹脂[K5]再與羧酸酐反應之樹脂。係使由環狀醚與羧酸或羧酸酐之反應所產生的羥基與羧酸酐反應。
羧酸酐可列舉順丁烯二酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基苯二甲酸酐、4-乙烯基苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫苯二甲酸酐、二甲基四氫苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。相對於(a)的使用量1莫耳而言，羧酸酐的使用量較佳為0.5 至1莫耳。
樹脂(B)具體而言，可列舉(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；使(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之樹脂、使(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之樹脂、使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之樹脂等樹脂[K4]；使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物與(甲基)丙烯酸反應之樹脂、使(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物與(甲基)丙烯酸反應之樹脂等樹脂[K5]；使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物與(甲基)丙烯酸反應之樹脂，再使該樹脂與四氫苯二甲酸酐反應之樹脂等樹脂[K6]等。
其中，樹脂(B)較佳為樹脂[K1]、樹脂[K2]及樹脂[K3]，更佳為樹脂[K1]及樹脂[K2]。
樹脂(B)的聚乙烯換算重量平均分子量較佳為3,000至100,000，更佳為5,000至50,000，再更佳為5,000至30,000。分子量於前述的範圍內時，濾色器的硬度提升、殘膜率高及未曝光部對於顯影液之溶解性優良，而著色圖案的解析度有提升之傾向。
樹脂(B)的分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1至6，更佳為1.2至4。
樹脂(B)的酸價較佳為50至170mg-KOH/g，更佳為60至150mg-KOH/g，再更佳為70至135mg-KOH/g。在此的酸價為以中和樹脂(B)1g所需要的氫氧化鉀之量(mg)而測定之值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液滴定而求出。
相對於固形成分的總量而言，樹脂(B)的含量較佳為7至65質量%，更佳為13至60質量%，再更佳為17至55質量%。樹脂(B)的含量於前述的範圍內時，可形成著色圖案，而且有著色圖案的解析度及殘膜率提升之傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)為可藉由聚合起始劑(D)產生的活性自由基及/或酸而聚合之化合物，可列舉例如具有聚合性的乙烯性不飽和鍵之化合物等，較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中，聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上的乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。就此種聚合性化合 物而言，可列舉例如三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、參(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)三聚異氰酸酯、乙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
其中，較佳為二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重量平均分子量較佳為150以上、2,900以下，更佳為250至1,500以下。
相對於固形成分之總量而言，聚合性化合物(C)的含量較佳為7至65質量%，更佳為13至60質量%，再更佳為17至55質量%。聚合性化合物(C)的含量於前述的範圍內時，形成著色圖案時之殘膜率及濾色器的耐藥品性有提升之傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)只要係可藉由光或熱的作用來產生活性自由基、酸等而開始聚合之化合物即無特別限制，可使 用習知的聚合起始劑。就產生活性自由基的聚合起始劑而言，可列舉例如O-醯基肟化合物、烷基苯酮(alkylphenone)化合物、三
Figure 104105246-A0202-12-0050-67
化合物、醯基膦氧化物及聯咪唑化合物。
前述O-醯基肟化合物為具有式(d1)所示之部分結構之化合物。以下，*表示鍵結鍵。
Figure 104105246-A0202-12-0050-40
就前述O-醯基肟化合物而言，N-苯甲基氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二
Figure 104105246-A0202-12-0050-68
環戊烯基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。可使用IRGACURE(註冊商標)OXE01、OXE02(以上為BASF公司製)、N-1919(ADEKA公司製)等市售品。其中，O-醯基肟化合物較佳為選自由N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成群組之至少1 種，更佳為N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。若為此等O-醯基肟化合物，則有得到高亮度的濾色器之傾向。
前述烷基苯酮化合物為具有式(d2)所示之部分結構或式(d3)所示之部分結構之化合物。該等的部分結構中，苯環可具有取代基。
Figure 104105246-A0202-12-0051-41
就具有式(d2)所示之部分結構之化合物而言，可列舉2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苯甲基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮、IRGACURE(註冊商標)369、907、379(以上為BASF公司製)，就具有式(d3)所示之部分結構之化合物而言，可列舉2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基甲酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯甲基二甲基縮酮等。
就前述三
Figure 104105246-A0202-12-0051-69
化合物而言，可列舉2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三
Figure 104105246-A0202-12-0051-71
、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4甲氧基萘基)-1,3,5-三
Figure 104105246-A0202-12-0051-72
、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三
Figure 104105246-A0202-12-0051-73
、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三
Figure 104105246-A0202-12-0051-74
、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯 基]-1,3,5-三
Figure 104105246-A0202-12-0052-75
、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三
Figure 104105246-A0202-12-0052-76
、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三
Figure 104105246-A0202-12-0052-77
、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三
Figure 104105246-A0202-12-0052-78
等。
就前述醯基膦氧化物而言，可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物等。可使用IRGACURE(註冊商標)819(BASF公司製)等市售品。
就前述聯咪唑化合物而言，可列舉2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑(參照日本特開平6-75372號公報、日本特開平6-75373號公報等)、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(參照日本特公昭48-38403號公報、日本特開昭62-174204號公報等)、4,4’,5,5’-位的苯基被烷氧羰基取代之咪唑化合物(參照日本特開平7-10913號公報等)等。
再者，就聚合起始劑(D)而言，可列舉安息香、安息香甲醚、安息香***、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物；二苯基甲酮、鄰苯甲醯基安息香酸甲酯、4-苯基二苯基甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫化物、3,3’,4,4’-四(第三丁基過氧化羰基)二苯基甲酮、2,4,6-三甲基二苯基甲酮等二苯基甲酮化合物； 9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-吖啶酮、二苯甲醯(benzil)、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。此等係與後述的聚合起始助劑(D1)(特別是胺)組合而使用為較佳。
就酸產生劑而言，4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基甲基苯甲基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽，或甲苯磺酸硝基苯甲酯、安息香甲苯磺酸酯等。
就聚合起始劑(D)而言，較佳為含有選自由O-醯基肟化合物、烷基苯酮化合物、三
Figure 104105246-A0202-12-0053-79
化合物、醯基膦氧化物及聯咪唑化合物所組成群組之至少1種之聚合起始劑，更佳為含有O-醯基肟化合物之聚合起始劑。
相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計含量100質量份而言，聚合起始劑(D)的含量較佳為0.1至30質量份，更佳為1至20質量份。聚合起始劑(D)的含量於前述的範圍內時，會高靈敏度化而有縮短曝光時間之傾向，故會提升濾色器的生產性。
<聚合起始助劑(D1)>
聚合起始助劑(D1)係為了促進藉由聚合起始劑而開始聚合的聚合性化合物之聚合而使用的化合物或增敏劑。含有聚合起始助劑(D1)時，通常會與聚合起始劑(D)組合而使 用。
就聚合起始助劑而言，可列舉胺化合物、烷氧基蒽化合物、氧硫雜蒽酮化合物及羧酸化合物等。
就前述胺化合物而言，可列舉三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸-2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸-2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4’-雙(二甲基胺基)二苯基甲酮(一般稱為米其勒酮(michler's ketone))、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基甲酮、4,4’-雙(乙基甲基胺基)二苯基甲酮等，其中，較佳為4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基甲酮。亦可使用EAB-F(保土谷化學工業股份有限公司製)等市售品。
就前述烷氧基蒽化合物而言，可列舉9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
就前述氧硫雜蒽酮化合物而言，可列舉2-異丙基氧硫雜蒽酮、4-異丙基氧硫雜蒽酮、2,4-二乙基氧硫雜蒽酮、2,4-二氯氧硫雜蒽酮、1-氯-4-丙氧基氧硫雜蒽酮等。
就前述羧酸化合物而言，可列舉苯基硫烷基乙酸、甲基苯基硫烷基乙酸、乙基苯基硫烷基乙酸、甲基乙基苯基硫烷基乙酸、二甲基苯基硫烷基乙酸、甲氧基苯基硫烷基乙酸、二甲氧基苯基硫烷基乙酸、氯苯基硫烷 基乙酸、二氯苯基硫烷基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘硫乙酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基乙酸等。
使用此等的聚合起始助劑(D1)時，其含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計含量100質量份而言，較佳為0.1至30質量份，更佳為1至20質量份。聚合起始助劑(D1)的量於該範圍內時，可以更高靈敏度來形成著色圖案，有提升濾色器的生產性之傾向。
<硫醇化合物(T)>
硫醇化合物(T)為分子內具有硫烷基(-SH)之化合物。
就分子內具有1個硫烷基之化合物而言，可列舉例如2-硫烷基
Figure 104105246-A0202-12-0055-80
唑、2-硫烷基噻唑、2-硫烷基苯並咪唑、2-硫烷基苯并噻唑、2-硫烷基苯并
Figure 104105246-A0202-12-0055-81
唑、2-硫烷基菸鹼酸、2-硫烷基吡啶、2-硫烷基吡啶-3-醇、2-硫烷基吡啶-N-氧化物、4-胺基-6-羥基-2-硫烷基嘧啶、4-胺基-6-羥基-2-硫烷基嘧啶、4-胺基-2-硫烷基嘧啶、6-胺基-5-亞硝基-2-硫脲嘧啶、4,5-二胺基-6-羥基-2-硫烷基嘧啶、4,6-二胺基-2-硫烷基嘧啶、2,4-二胺基-6-硫烷基嘧啶、4,6-二羥基-2-硫烷基嘧啶、4,6-二甲基-2-硫烷基嘧啶、4-羥基-2-硫烷基-6-甲基嘧啶、4-羥基-2-硫烷基-6-丙基嘧啶、2-硫烷基-4-甲基嘧啶、2-硫烷基嘧啶、2-硫脲嘧啶、3,4,5,6-四氫嘧啶-2-硫醇、4,5-二苯基咪唑-2-硫醇、2-硫烷基咪唑、2-硫烷基-1-甲基咪唑、4-胺基-3-肼基-5-硫烷基-1,2,4-***、3-胺基-5-硫烷基-1,2,4-***、2-甲基-4H-1,2,4-***-3-硫醇、4-甲基 -4H-1,2,4-***-3-硫醇、3-硫烷基1H-1,2,4-***-3-硫醇、2-胺基-5-硫烷基-1,3,4-噻二唑、5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、2,5-二硫烷基-1,3,4-噻二唑、(呋喃-2-基)甲基硫醇、2-硫烷基-5-噻唑酮、2-硫烷基噻唑啉、2-硫烷基-4(3H)-喹唑啉酮、1-苯基-1H-四唑-5-硫醇、2-喹啉硫醇、2-硫烷基-5-甲基苯并咪唑、2-硫烷基-5-硝基苯并咪唑、6-胺基-2-硫烷基苯并噻唑、5-氯-2-硫烷基苯并噻唑、6-乙氧基-2-硫烷基苯并噻唑、6-硝基-2-硫烷基苯并噻唑、2-硫烷基萘并咪唑、2-硫烷基萘并
Figure 104105246-A0202-12-0056-82
唑、3-硫烷基-1,2,4-***、4-胺基-6-硫烷基吡唑并[2,4-d]吡啶、2-胺基-6-嘌呤硫醇、6-硫烷基嘌呤、4-硫烷基-1H-吡唑并[2,4-d]嘧啶等。
就分子內具有2個以上硫烷基之化合物而言，可列舉己烷二硫醇、癸烷二硫醇、1,4-雙(甲基硫烷基)苯、丁二醇雙(3-硫烷基丙酸酯)、丁二醇雙(3-硫烷基乙酸酯)、乙二醇雙(3-硫烷基乙酸酯)、三羥甲基丙烷參(3-硫烷基乙酸酯)、丁二醇雙(3-硫烷基丙酸酯)、三羥甲基丙烷參(3-硫烷基丙酸酯)、三羥甲基丙烷參(3-硫烷基乙酸酯)、季戊四醇肆(3-硫烷基丙酸酯)、季戊四醇肆(3-硫烷基乙酸酯)、參羥基乙基參(3-硫烷基丙酸酯)、季戊四醇肆(3-硫烷基丁酸酯)、1,4-雙(3-硫烷基丁基氧基)丁烷等。
相對於聚合起始劑(D)100質量份而言，硫醇化合物(T)的含量較佳為0.5至20質量份，更佳為1至15質量份。硫醇化合物(T)的含量於此範圍內時，會有靈敏度變高、顯影性變優良之傾向。
<溶劑(E)>
溶劑(E)係不受特別限制，可使用該領域一般所使用的溶劑。該溶劑可列舉酯溶劑(於分子內含有-COO-且不含-O-之溶劑)、醚溶劑(於分子內含有-O-且不含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(於分子內含有-COO-與-O-之溶劑)、酮溶劑(於分子內含有-CO-且不含-COO-之溶劑)、醇溶劑(於分子內含有OH且不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
就酯溶劑而言，可列舉乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
就醚溶劑而言，可列舉乙二醇單甲醚、乙二醇單***、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單***、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二
Figure 104105246-A0202-12-0057-83
烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲***、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯***及甲基苯甲醚等。
就醚酯溶劑而言，可列舉甲氧基乙酸甲酯、 甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單***乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單***乙酸酯、二乙二醇單***乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
就酮溶劑而言，可列舉4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮等。
就醇溶劑而言，可列舉甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及丙三醇等。
就芳香族烴溶劑而言，可列舉苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。
就醯胺溶劑而言，可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
上述的溶劑之中，從塗佈性、乾燥性的觀點來看，較佳為在1atm的沸點為120℃以上、180℃以下之有機溶劑。溶劑中較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、4-羥基-4-甲基-2-戊酮 及N,N-二甲基甲醯胺，更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乳酸乙酯及4-羥基-4-甲基-2-戊酮。
相對於本發明之著色硬化性樹脂組成物的總量而言，溶劑(E)的含量較佳為70至95質量%，更佳為75至92質量%。換言之，著色硬化性樹脂組成物的固形成分之總量較佳為5至30質量%，更佳為8至25質量%。溶劑(E)的含量於前述的範圍內時，塗佈時的平坦性變優良，而且因為形成濾色器時之色濃度不會不足，而有顯示特性變優良之傾向。
<調平劑(F)>
就調平劑(F)而言，可列舉聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑等。此等於側鏈可具有聚合性基。
就聚矽氧系界面活性劑而言，可列舉分子內具有矽氧烷鍵之界面活性劑等。具體而言，可列舉Toray Silicone DC3PA、同系列之SH7PA、同系列之DC11PA、同系列之SH21PA、同系列之SH28PA、同系列之SH29PA、同系列之SH30PA、同系列之SH8400(商品名為Dow Corning Toray股份有限公司製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業股份有限公司製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(Momentive Performance Materials Japan合同會社製)等。
就前述的氟系界面活性劑而言，可列舉分子內具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言，可列舉Fluorad(註冊商標)FC430、同系列之FC431(住友3M股份有限公司製)、Megafac(註冊商標)F142D、同系列之F171、同系列之F172、同系列之F173、同系列之F177、同系列之F183、同系列之F554、同系列之R30、同系列之RS-718-K(DIC股份有限公司製)、EFTOP(註冊商標)EF301、同系列之EF303、同系列之EF351、同系列之EF352(三菱Material電子化成股份有限公司製)、Surflon(註冊商標)S381、同系列之S382、同系列之SC101、同系列之SC105(旭硝子股份有限公司製)及E5844(Daikin Fine Chemical研究所股份有限公司製)等。
就具有前述的氟原子之聚矽氧系界面活性劑而言，可列舉分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言，可列舉Megafac(註冊商標)R08、同系列之BL20、同系列之F475、同系列之F477及同系列之F443(DIC股份有限公司製)等。
相對於著色硬化性樹脂組成物之總量而言，調平劑(F)的含量較佳為0.001質量%以上、0.2質量%以下，較佳為0.002質量%以上、0.1質量%以下，更佳為0.01質量%以上、0.05質量%以下。此外，此含量不包括前述顏料分散劑的含量係。調平劑(F)的含量於前述的範圍內時，可使濾色器的平坦性為優良。
<其他的成分>
本發明之著色硬化性樹脂組成物視需要，可含有填充劑、其他的高分子化合物、密合促進劑、抗氧化劑、光安定劑、鏈轉移劑等在該技術領域所習知的添加劑。
<著色硬化性樹脂組成物的製造方法>
本發明之著色硬化性樹脂組成物，例如可藉由將著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)以及視需要而使用之溶劑(E)、調平劑(F)、聚合起始助劑(D1)、硫醇化合物(T)及其他的成分進行混合而調製。
綠色顏料(A2)等顏料較佳為預先與溶劑(E)的一部分或全部進行混合，並使用珠磨機等予以分散以使顏料的平均粒徑成為0.2μm以下左右為止。此時，視需要可調配前述顏料分散劑、樹脂(B)的一部分或全部。於依此種方式所得之顏料分散液中，以使剩餘的成分成為預定的濃度之方式來進行混合，藉此可調製目標的著色硬化性樹脂組成物。
藍色染料(A1)等染料亦分別溶解於溶劑(E)的一部分或全部而預先調製溶液。將該溶液以孔徑0.01至1μm左右的濾網進行過濾為較佳。
混合後的著色硬化性樹脂組成物，係以孔徑0.01至10μm左右的濾網進行過濾為較佳。
<濾色器的製造方法>
本發明之濾色器係由本發明之著色硬化性樹脂組成物所形成。該濾色器可藉由使該著色硬化性樹脂組成物硬化而形成。
就由本發明之著色硬化性樹脂組成物製造著色圖案之方法而言，可列舉光蝕刻法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光蝕刻法。光蝕刻法係將前述著色硬化性樹脂組成物塗佈於基板，並使之乾燥以形成著色組成物層，再隔著光罩將該著色組成物層進行曝光而顯影之方法。
於光蝕刻法中，藉由曝光時不使用光罩及/或不顯影，可形成上述著色組成物層的硬化物之著色塗膜。以此方式形成的著色圖案或著色塗膜為本發明之濾色器。
所製作的濾色器之膜厚係不受特別限制，可視目的或用途等作適當調整，例如為0.1至30μm，較佳為0.1至20μm、更佳為0.5至6μm。
基板係使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、表面塗覆有二氧化矽的鈉鈣玻璃等之玻璃板，或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等之樹脂板，矽，於前述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。於該等基板上亦可形成其他的濾色層、樹脂層、電晶體、電路等。
以光蝕刻法形成著色圖案，可以習知或慣用的裝置或條件進行。例如可依下述方式製作。
首先，將著色硬化性樹脂組成物塗佈於基 板上，進行加熱乾燥(預烤(pre-bake))及/或減壓乾燥，藉此去除溶劑等揮發成分而乾燥，得到平滑的著色組成物層。
就塗佈方法而言，可列舉旋轉塗佈法、狹縫式塗佈法、狹縫旋轉塗佈法等。
進行加熱乾燥時的溫度較佳為30至120℃，更佳為50至110℃。又，加熱時間較佳為10秒至60分鐘，更佳為30秒至30分鐘。
進行減壓乾燥時，較佳為在50至150Pa的壓力下、20至25℃的溫度範圍進行。
著色組成物層的膜厚係不受特別限制，視目標的濾色器之膜厚作適當選擇即可。
其次，著色組成物層係隔著用以形成目標的著色圖案之光罩來進行曝光。該光罩上的圖案係不受特別限制，可使用對應目標用途之圖案。
曝光所使用的光源，較佳為產生250至450nm的波長之光之光源。例如可使用阻斷未達350nm的光之濾光片，以將此波長區域的光予以阻斷；或使用取出436nm附近、408nm附近、365nm附近的光之帶通濾光片，以將此等波長區域的光選擇性地取出。具體而言，可列舉水銀燈、發光二極體、金屬鹵素燈、鹵素燈等。
為了可於曝光面整體均勻地照射平行光線、將光罩與形成有著色組成物層之基板進行正確的對位，較佳係使用光罩對準機(mask aligner)及步進機(stepper)等曝光裝置。
使曝光後的著色組成物層接觸顯影液而進行顯影，藉此於基板上形成著色圖案。藉由顯影，著色組成物層的未曝光部分會溶解於顯影液而被去除。
顯影液較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液。此等鹼性化合物之水溶液中的濃度較佳為0.01至10質量%，更佳為0.03至5質量%。再者，顯影液可含有界面活性劑。
顯影方法可為覆液(paddle)法、浸漬法及噴霧法等中之任一者。亦可在顯影時將基板以任意的角度傾斜。
顯影後，係以進行水洗為較佳。
再者，係以對所得之著色圖案進行後烤(post-bake)為較佳。後烤溫度較佳為150至250℃，更佳為160至235℃。後烤時間較佳為1至120分鐘，更佳為10至60分鐘。
藉由本發明之著色硬化性樹脂組成物，可製作亮度特別優異之濾色器。該濾色器係有用於作為顯示裝置(液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝影元件所使用之濾色器。其中，係有用於作為液晶顯示裝置用濾色器，特別是有用於作為以LED作為背光之液晶顯示裝置用的濾色器。
(實施例)
以下，藉由實施例更詳細地說明本發明之著色硬化性樹脂組成物。例子中之「%」及「份」只要沒 有特別的註明，即為質量%及質量份。
於以下的合成例中，化合物係藉由質量分析(LC；Agilent製1200型、MASS；Agilent製LC/MSD型)或元素分析(VARIO-EL；(Elementar股份有限公司製))來進行鑑定。
[合成例1]
以下的反應係在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶投入硫氰酸鉀36.3份及丙酮160份後，於室溫下攪拌30分鐘。其次，以10分鐘滴下苯甲醯氯(東京化成股份有限公司製)50份。滴下結束後，再於室溫下攪拌2小時。其次，使反應混合物冰冷後，滴下N-乙基-鄰甲苯胺(東京化成股份有限公司製)45.7份。滴下結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。其次，使反應混合物冰冷後，滴下30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴下結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。其次，於室溫下滴下氯乙酸35.3份。滴下結束後，在加熱回流下攪拌7小時。其次，將反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入於自來水120份中後，加入甲苯200份攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘後分離為有機層與水層。以分液操作棄除水層後，將有機層以1當量的鹽酸200份來進行洗淨，接著以自來水200份來進行洗淨，最後以飽和食鹽水200份來進行洗淨。於有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，進行過濾而得到去除水分的有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑， 得到淡黃色液體。將所得之淡黃色液體以管柱層析法進行精製。將精製過的淡黃色液體在減壓下以60℃乾燥，得到式(B-I-1)所示之化合物52份。產率為50%。
Figure 104105246-A0202-12-0066-42
以下的反應係在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶投入式(B-I-1)所示之化合物9.3份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基甲酮(東京化成股份有限公司製)10份及甲苯20.0份後，其次，加入***14.8份並在95至100℃攪拌3小時。其次，使反應混合物冷卻至室溫後，以異丙醇170份來進行稀釋。其次，將稀釋過的反應溶液注入於飽和食鹽水300份中後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘後分離為有機層與水層。以分液操作棄除水層後，將有機層以飽和食鹽水300份來進行洗淨。於有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，進行過濾而得到去除水分的有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到藍紫色固體。再將藍紫色體在減壓下以60℃乾燥，得到式(A-II-1)所示之化合物19.8份。產率為100%。
Figure 104105246-A0202-12-0067-43
式(A-II-1)所示之化合物的鑑定(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=601.3[M-Cl]+精確質量(Exact Mass)：636.3
以下的反應係在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶投入式(A-II-1)所示之化合物10份、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成股份有限公司製)4.5份及N,N-二甲基甲醯胺100份後，在50至60℃攪拌3小時。其次，使反應混合物冷卻至室溫後，一邊攪拌1小時一邊進行滴下至自來水2000份中，會得到深藍色懸浮液。將所得之懸浮液予以過濾，得到藍綠色固體體。再將藍綠色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(Ab2-1)所示之化合物11.3份。產率為82%。
Figure 104105246-A0202-12-0067-44
將式(Ab2-1)所示之化合物0.35g溶解於三氯甲烷而成體積250cm3，再將其中的2cm3以離子交換水稀釋而成體積100cm3(濃度為0.028g/L)，使用分光光度計(石英管、光程長；1cm)來測定吸收光譜。此化合物係在極大吸收波長λ max=628nm顯示吸光度2.9(任意單位)。
[合成例2]
以下的反應係在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶投入硫氰酸鉀11份及丙酮39.4份後，於室溫下攪拌30分鐘。其次，以10分鐘滴下苯甲醯氯13份。滴下結束後，再於室溫下攪拌2小時。其次，使反應溶液冰冷後，滴下二(2-乙基己基)胺23份。滴下結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。其次，使反應溶液冰冷後，滴下30%氫氧化鈉水溶液30份。滴下結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。其次，於室溫下滴下氯乙酸9.2份。滴下結束後，在加熱回流下攪拌7小時。其次，將反應溶液放冷至室溫後，將反應溶液注入於自來水13份中後，加入乙酸乙酯26份並攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘後分離為有機層與水層。以分液操作棄除水層後，將有機層以1當量的鹽酸13份來進行洗淨，接著以自來水13份來進行洗淨，最後以飽和食鹽水13份來進行洗淨。於有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，進行過濾而得到去除水分的有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到淡黃色液體。再將淡黃色液體在減壓下以60℃乾燥，得到式 (B-I-2)所示之化合物14份。產率為48%。
Figure 104105246-A0202-12-0069-45
以下的反應係在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶投入正戊醇1000份、3-胺基巴豆腈133份及N-胺基乙醯基-N’-(2-乙基己醯基)肼250份後，在加熱回流下攪拌2小時。其次，加入氯化鋅166.4份後，再於加熱回流下攪拌4小時。其次，滴下濃鹽酸225份。滴下結束後，一同餾除正戊醇與水蒸氣。將殘留的懸浮液予以抽氣過濾，再將殘留物以水來進行洗淨，得到淡黃色固體。再將淡黃色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(C-II-1)所示之化合物215份。產率為71%。
Figure 104105246-A0202-12-0069-46
以下的反應係在氮氣環境下進行。於具備 冷卻管及攪拌裝置的燒瓶投入式(C-II-1)所示之化合物120份、冰醋酸1200份及濃鹽酸1200份後，於室溫下攪拌30分鐘。其次，使反應溶液冰冷後，加入23%亞硝酸鈉水溶液28.5份並攪拌3小時，得到紅褐色懸浮液。將所得之紅褐色懸浮液予以抽氣過濾後，將殘留物以水來進行洗淨，得到紅褐色固體。再將紅褐色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(C-I-1)所示之化合物120份。產率為90%。
Figure 104105246-A0202-12-0070-47
以下的反應係在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶投入濃鹽酸2份、乙酸7份及式(C-I-1)所示之化合物1.5份並於室溫攪拌30分鐘。其次，於反應溶液加入式(B-I-2)所示之化合物1.6份及水0.5份後、於室溫攪拌30分鐘。其次，於反應溶液加入磺醯胺0.05份後，於室溫攪拌20分鐘。其次，於反應溶液加入30%氫氧化鈉水溶液7份後，於60℃攪拌4小時。其次，將反應溶液放冷至室溫後，將反應溶液注入於自來水15份中後，加入乙酸乙酯15份並攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘後分離為有機層與水層。以分液操作棄除水層後，將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到藍綠色 固體。再將藍綠色固體以管柱層析法進行精製，得到式(Ac1-7)所示之化合物1.2份。產率為36%。
Figure 104105246-A0202-12-0071-48
將式(Ac1-7)所示之化合物0.35g溶解於三氯甲烷而成體積250cm3，再將其中的2cm3以離子交換水稀釋而成體積100cm3(濃度為0.028g/L)，使用分光光度計(石英管、光程長；1cm)來測定吸收光譜。此化合物係在λ max=621nm顯示吸光度2.6(任意單位)。
式(Ac1-7)所示之化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=684.4[M+H]+精確質量：683.4
[合成例3]
以下的反應係在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶投入2-溴-3’-硝基苯乙酮(東京化成股份有限公司製)5份及50%異丙醇水溶液50份後，於室溫下攪拌30分鐘。其次，以10分鐘添加硫氰酸鉀3份。滴下結束 後，再於室溫下攪拌3小時。其次，滴下自來水50份。滴下結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。將析出的黃色固體濾出後，將所得之黃色固體以管柱層析法進行精製。將精製過的黃色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(B-II-21)所示之化合物4.2份。產率為92%。
Figure 104105246-A0202-12-0072-49
以下的反應係在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶投入式(B-II-13)所示之化合物5份及乙醇50份後，於室溫下攪拌30分鐘。其次，以10分鐘分別滴下哌啶(東京化成股份有限公司製)2.9份及冰醋酸1.4份。滴下結束後，再於加熱回流下攪拌2小時。將反應溶液放冷至室溫後，滴下自來水70份。滴下結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。將析出的黃色固體濾出後，將所得之黃色固體以管柱層析法進行精製。將精製過的黃色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(B-I-21)所示之化合物4.2份。產率為64%。
Figure 104105246-A0202-12-0072-50
以下的反應係在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶投入式(B-I-21)所示之化合物10.4份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯基甲酮(東京化成股份有限公司製)10份及甲苯20.0份後，其次，加入***14.8份並在95至100℃攪拌3小時。其次，使反應混合物冷卻至室溫後，以異丙醇170份稀釋。其次，將稀釋過的反應溶液注入飽和食鹽水300份中後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘後分離為有機層與水層。以分液操作棄除水層後，將有機層以飽和食鹽水300份來進行洗淨。於有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，進行過濾而得到去除水分的有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到藍紫色固體。將所得之藍紫色固體以管柱層析法進行精製。將精製過的藍紫色固體在減壓下以60℃乾燥。得到式(A-II-21)所示之化合物10.2份。產率為52%。
Figure 104105246-A0202-12-0073-51
式(A-II-21)所示之化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=596.3[M-Cl]+精確質量：631.3
以下的反應係在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶投入式(A-II-21)所示之化合物10份、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成股份有限公司製)5.9份及N,N-二甲基甲醯胺30份後，在40℃攪拌3小時。其次，使反應混合物冷卻至室溫後，一邊攪拌1小時一邊進行滴下至自來水500份中，得到深藍色懸浮液。將所得之懸浮液予以過濾，得到藍綠色固體。再將藍綠色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(Ab2-21)所示之化合物11.5份。產率為83%。
Figure 104105246-A0202-12-0074-52
將式(Ab2-21)所示之化合物0.35g溶解於三氯甲烷而成體積250cm3，再將其中的2cm3以離子交換水稀釋而成體積100cm3(濃度為0.028g/L)，使用分光光度計(石英管、光程長；1cm)來測定吸收光譜。此化合物係在λ max=634nm顯示吸光度3.0(任意單位)。
[合成例4]
以下的反應係在氮氣環境下進行。於具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶投入硫氰酸鉀33份及丙酮160份後，在室溫 下攪拌30分鐘。其次，以10分鐘滴下2-甲基苯甲醯氯(東京化成股份有限公司製)50份。滴下結束後，再於室溫下攪拌2小時。其次，使反應混合物冰冷後，滴下N-乙基-鄰甲苯胺(東京化成股份有限公司製)41.6份。滴下結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。其次，使反應混合物冰冷後，滴下30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴下結束後，再於室溫下攪拌30分鐘。其次，在室溫下滴下氯乙酸32.1份。滴下結束後，在加熱回流下攪拌7小時。其次，將反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入於自來水120份中後，加入甲苯200份並攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘後分離為有機層與水層。以分液操作棄除水層後，將有機層以1當量的鹽酸200份來進行洗淨，接著以自來水200份來進行洗淨，最後以飽和食鹽水200份來進行洗淨。於有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，進行過濾而得到去除水分的有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到淡黃色液體。將所得之淡黃色液體以管柱層析法進行精製。將精製過的淡黃色液體在減壓下以60℃乾燥，得到式(B-I-9)所示之化合物40.5份。產率為41%。
Figure 104105246-A0202-12-0075-53
以下的反應係在氮氣環境下進行。於具備 冷卻管及攪拌裝置的燒瓶投入式(B-I-9)所示之化合物9.7份、4,4’-雙(二乙基胺)二苯基甲酮(東京化成股份有限公司製)10份及甲苯20份後，其次，加入***14.8份並在95至100℃攪拌3小時。其次，使反應混合物冷卻至室溫後，以異丙醇170份進行稀釋。其次，將稀釋過的反應溶液注入於飽和食鹽水300份中後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘後分離為有機層與水層。以分液操作棄除水層後，將有機層以飽和食鹽水300份來進行洗淨。於有機層加入適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，進行過濾而得到去除水分的有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到藍紫色固體。將所得之藍紫色固體以管柱層析法進行精製。將精製過的藍紫色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(A-II-9)所示之化合物15.1份。產率為75%。
Figure 104105246-A0202-12-0076-54
式(A-II-9)所示之化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=615.4[M-Cl]+精確質量：650.3
以下的反應係在氮氣環境下進行。於具備 冷卻管及攪拌裝置的燒瓶投入式(A-II-9)所示之化合物10份、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成股份有限公司製)5.7份及N,N-二甲基甲醯胺30份後，在40℃攪拌3小時。其次，使反應混合物冷卻至室溫後，一邊攪拌1小時一邊進行滴下至自來水500份中，得到深藍色懸浮液。將所得之懸浮液予以過濾，得到藍綠色固體。再將藍綠色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(Ab2-9)所示之化合物13.2份。產率為96%。
Figure 104105246-A0202-12-0077-55
將式(Ab2-9)所示之化合物0.35g溶解於三氯甲烷而成體積250cm3，再將其中的2cm3以離子交換水進行稀釋而成體積100cm3(濃度為0.028g/L)，使用分光光度計(石英管、光程長；1cm)來測定吸收光譜。此化合物係在λ max=627nm顯示吸光度2.7(任意單位)。
[合成例5]
將4-胺基-3-羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製)10份、4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業股份有限公 司製)12.8份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製)2.73份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製)157份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)7.43份予以混合，在120℃攪伴3小時。加入氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)7.46份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製)2.79份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製)49.8份及4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業股份有限公司製)12.7份，在120℃攪伴14小時。加入氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)3.76份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製)1.41份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製)52.5份及4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業股份有限公司製)6.35份，在120℃攪伴8小時。使上述的反應液冷卻至室溫後，抽氣過濾而得到為殘留物之析出的結晶。於該殘留物加入四氫呋喃140份，在70℃攪拌1小時後，抽氣過濾而得到為殘留物之不溶物。於該殘留物加入四氫呋喃120份，在70℃攪拌1小時後，抽氣過濾而得到為殘留物之不溶物。於該殘留物加入N,N-二甲基甲醯胺340份，加熱至90℃而使之溶解後，靜置在0℃至5℃。抽氣過濾而得到為殘留物析出的結晶。將該殘留物在60℃減壓乾燥，得到式(Ad1-1)所示之化合物5.69份。以1H-NMR確認結構。
Figure 104105246-A0202-12-0079-56
<式(Ad1-1)所示之化合物的鑑定>
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6)：1.14(6H,t),3.47(4H,q),6.57(1H,d),6.78(1H,dd),7.68(1H,d),7.79(1H,d),7.96(1H,dd),8.15(1H,d),8.80(1H,s),13.11(1H,s).
[合成例6]
將間苯二酚(東京化成工業股份有限公司製)275份與正己胺(東京化成工業股份有限公司製)101份予以混合，一邊將生成的水去除一邊在150至155℃攪拌20小時。放冷後，將反應混合物溶解於甲苯433份，將此甲苯溶液以40℃的溫水1000份進行洗淨3次。於此甲苯溶液加入無水硫酸鎂50份並進行攪拌後，過濾之。將濾液的溶劑餾除而得到粗生成物。將該粗生成物溶解於甲苯234份，在0℃以下進行攪拌，藉由將晶析物過濾來回收。將該晶析物在50℃減壓乾燥，得到式(pt1)所示之化合物95.7份。
Figure 104105246-A0202-12-0079-57
<式(pt1)所示之化合物的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 194.2精確質量：193.2
將式(pt1)所示之化合物95.3份與水48.0份予以混合，在80℃進行攪拌。接著，一邊加入1-溴-2-乙基己烷(東京化成工業股份有限公司製)107份，一邊在80℃攪拌3小時後，加入48%氫氧化鈉水溶液22.4份。將此混合物在110℃攪拌18小時。放冷後，將反應混合物使用10%氫氧化鈉水溶液調整pH至5，加入甲苯130份並進行攪拌，萃取甲苯層。將甲苯萃取液以溫水500份進行洗淨2次，加入無水硫酸鎂25份並進行攪拌，過濾之。將濾液的溶劑予以餾除，得到含有以式(pt2)所示之化合物為主成分之殘留物154份。
Figure 104105246-A0202-12-0080-58
<式(pt2)所示之化合物的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 306.3精確質量：305.3
將含有所得到之式(pt2)所示之化合物作為主成分之殘留物154份與N,N-二甲基甲醯胺597份予以混合，在-6℃至3℃進行攪拌。對該混合物，一邊將液溫維 持在-6℃至3℃，一邊加入***(和光純藥工業股份有限公司製)258份。將此混合物在室溫攪拌1小時後，在60℃攪拌4小時。放冷後，將反應混合物加入於冰水1500份，使用48%氫氧化鈉水溶液進行中和。對於此加入甲苯867份，萃取甲苯層。將此甲苯萃取液以15%氯化鈉水溶液1200份進行洗淨2次。於此甲苯萃取液加入無水硫酸鎂60份並進行攪拌後，過濾之。將濾液的溶劑餾除而得到殘留物。將該殘留物以管柱層析法進行精製，得到式(pt3)所示之化合物94.4份。
Figure 104105246-A0202-12-0081-59
<式(pt3)所示之化合物的鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 334.3精確質量：333.3
將雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸(東京化成工業股份有限公司製)10.6份、式(pt3)所示之化合物25.3份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製)3.2份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製)184份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)8.59份予以混合，在120℃攪拌3小時。於此反應溶液將式(pt3)所示之化合物25.4份、安息香酸(東京化成工業股份有限公司製)3.21份、1-戊醇(東京 化成工業股份有限公司製)90份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)8.59份予以混合，在120℃攪拌12小時。使上述的反應液冷卻至室溫後，加入甲醇1800份，抽氣過濾而得到為殘留物之析出的結晶。將該殘留物以管柱層析法進行精製，得到式(Ad2-10)所示之化合物20.6份。以1H-NMR確認結構。
Figure 104105246-A0202-12-0082-60
<式(Ad2-10)所示之化合物的鑑定>
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6)：0.85(6H,t),0.87(6H,t),0.87(6H,t),1.20至1.40(28H),1.56(4H,tt),1.75(2H,ttt),3.34(4H,d),3.43(4H,t),6.55(2H,d),6.79(2H,dd),7.64(2H,d),7.91(2H,d),8.01(2H,dd),8.36(2H,d),8.73(2H,s)
[合成例7]
於具備回流冷卻器、滴下漏斗及攪拌機的燒瓶內取代為將流通適量氮氣的氮氣環境，加入丙二醇單甲醚乙酸酯371份，一邊進行攪拌一邊加熱至85℃。其次，將令丙烯酸54份、丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯之混合物(含量比以莫耳比為50：50)225份、乙烯基甲苯(異構物的混合物)81份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯80份而調製之混合 溶液以4小時滴下於燒瓶內。
另一方面，將令聚合起始劑2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)30份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯160份之溶液以5小時進行滴下。起始劑溶液的滴下結束後，維持在85℃ 4小時後，冷卻至室溫，得到共聚物(樹脂Ba)溶液。樹脂Ba溶液的固形成分為37%，以B型黏度計(23℃)所測定之黏度為246mPa．s。樹脂Ba的重量平均分子量為1.06×104，固形成分換算酸價為115mg-KOH/g，分子量分佈為2.01。樹脂Ba係具有以下的結構單元。
Figure 104105246-A0202-12-0083-61
樹脂的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定係使用GPC法並以以下的條件進行。
裝置；K2479(島津製作所股份有限公司製)
管柱；SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
管柱溫度；40℃
溶劑；THF(四氫呋喃)
流速；1.0mL/分鐘
偵測器；RI
校正用標準物質；TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(TOSOH股份有限公司 製)
將上述所得之聚苯乙烯換算重量平均分子量及數量平均分子量之比例(Mw/Mn)作為分子量分佈。
<顏料分散液的調製>
調製例1
綠色顏料(A2)：C.I.顏料綠7(顏料；λ max=660nm) 27份、丙烯酸系顏料分散劑 12份、樹脂(B)：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物(共聚合比(質量比)；30/70、Mw；1.2×104)(固形成分換算) 9.5份、以及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 180份
將上述成分予以混合，並使用珠磨機使顏料充分地分散，藉此調製顏料分散液1。
調製例2
除了以C.I.顏料綠7(顏料)取代C.I.顏料綠58(顏料；λ max=675nm)以外，其餘則進行與調製例1相同的操作來調製顏料分散液2。
實施例1至8及比較例1至2
<著色硬化性樹脂組成物的調製>
混合表2的各成分而得到綠色著色硬化性樹脂組成物。表2中，樹脂的份數係表示固形成分換算值。
Figure 104105246-A0202-12-0085-63
<藍色染料(A1)>
Aa；式(Ab2-1)所示之化合物(λ max=628nm)
Ab；式(Ac1-7)所示之化合物(λ max=621nm)
Ac；式(Ab2-21)所示之化合物(λ max=634nm)
Ad；式(Ab2-9)所示之化合物(λ max=627nm)
Ae；C.I.酸性藍1(λ max=639nm)
Af；式(Ad1-1)所示之化合物(λ max=453nm)
Ag；式(Ad2-10)所示之化合物(λ max=455nm)
<樹脂(B)>
Ba；樹脂Ba
<聚合性化合物(C)>
二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥股份有限公司製)
<聚合起始劑(D)>
N-苯甲基氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物)
<溶劑(E)>
Ea；丙二醇單甲醚乙酸酯
Eb；乳酸乙酯
Ec；4-羥基-4-甲基-2-戊酮
<調平劑(F)>
聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；Dow Corning Toray股份有限公司製)
<著色圖案的製作>
於5cm見方的玻璃基板(Eagle 2000；康寧公司製)上，將著色硬化性樹脂組成物以旋轉塗佈法予以塗佈後，在100℃預烤3分鐘而形成著色組成物層。放冷後，將形成有著色組成物層的基板與石英玻璃製的光罩之間隔設為100μm，並使用曝光機(TME-150RSK；TOPCON股份有限 公司製)在大氣壓下以光量(365nm基準)進行光照射。光罩係使用形成有100μm線寬/線距圖案(line & space pattern)者。將光照射後的著色組成物層於含有非離子系界面活性劑0.12%與氫氧化鉀0.04%之水系顯影液在24℃浸漬顯影60秒，進行水洗後，在烤爐中，於210℃進行後烤30分鐘。
由實施例1至8及比較例1的著色硬化性樹脂組成物得到著色圖案。在比較例2的著色硬化性樹脂組成物中，藉由顯影之著色組成物層未曝光部分之去除並未充分地進行，而未得到著色圖案。表3中之圖案形成欄中，有得到著色圖案時記錄為○，未得到時則記錄為×。
<膜厚測定>
對於所得之著色圖案係使用膜厚測定裝置(DEKTAK3；日本真空技術股份有限公司製))來測定膜厚。
<色度評估>
對於所得之著色圖案係使用測色機(OSP-SP-200；Olympus股份有限公司製)來測定分光，並使用C光源的特性函數來測定CIE的XYZ表色系中之xy色度座標(x、y)與三刺激值Y。Y值愈大則表示亮度愈高。結果顯示於表3。
Figure 104105246-A0202-12-0088-64
(產業上之可利用性)
若依據本發明之著色硬化性樹脂組成物，可製造亮度優異的濾色器。

Claims (5)

  1. 一種著色硬化性樹脂組成物，其係含有：著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑；該著色劑含有：選自由黃色染料及黃色顏料所組成群組之至少一種、藍色染料及綠色顏料；相對於固形分的總量，著色劑為5至65質量%，樹脂為7至65質量%，聚合性化合物為7至65質量%；相對於樹脂及聚合性化合物的合計量100質量份，聚合起始劑為0.1至30質量份；其中，藍色染料為選自由式(Ab1)所示之化合物、次甲基染料及次甲基偶氮染料所組成群組之至少一種染料，
    Figure 104105246-A0305-02-0091-1
     式(Ab1)中，R1A至R8A係分別獨立地表示氫原子、鹵原子、硝基、羥基、碳數1至20之烷基(於構成該烷基的碳原子之間可***氧原子)；R4A與R5A可彼此鍵結而形成-NH-、-S-或-SO2-；R9A至R12A係分別獨立地表示可被胺基或鹵原子取 代之碳數1至20之烷基(於構成該烷基的碳原子之間可***氧原子)、可被取代之芳烷基、可被取代之芳基或氫原子；R9A與R10A係鍵結而可與該等所鍵結的氮原子一同形成環，R11A與R12A係鍵結而可與該等所鍵結的氮原子一同形成環；A表示可被取代之芳香族雜環基；Gg-表示相對陰離子；g表示0或任意的自然數；當g為0時，表示不具有相對陰離子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，相對於著色劑的合計含量，藍色染料的含有率為0.1質量%以上、20質量%以下。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，聚合起始劑含有O-醯基肟化合物。
  4. 一種濾色器，其係由申請專利範圍第1項或第2項所述之著色硬化性樹脂組成物所形成。
  5. 一種顯示裝置，其係含有申請專利範圍第4項所述之濾色器。
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