JP2016104860A - 化合物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
[1](a)式(A−I)で表されるカチオン、及び、(b)式(A−II)で表されるアニオンに由来する構成単位を有する重合体からなる化合物。
Yは、2価の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜20のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、−CO−又は−N(R52)−で置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、また末端のメチレン基が置換されることはない。
R51は、水素原子又はメチル基を表す。
R52は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表す。]
[3]式(A−II)におけるXが、パーフルオロブチル基である[1]又は[2]記載の化合物。
[4]式(A−II)におけるYが炭素数6〜20のアリーレン基である[1]〜[3]のいずれか記載の化合物。
[5]式(A−II)におけるYが、フェニレン基である[1]〜[4]のいずれか記載の化合物。
[6][1]〜[5]のいずれか記載の化合物、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。
[7][6]記載の着色硬化性組成物を用いて形成される塗布膜。
[8][6]記載の着色硬化性組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
[9][8]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
Yは、2価の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜20のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子、−CO−又は−N(R52)−で置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることはない。
R51は水素原子又はメチル基を表す。
R52は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表す。]
なお、脂肪族炭化水素基の一部のメチレン基が酸素原子等に置換されていてもよく、脂肪族炭化水素基の一部のメチン基は、窒素原子に置換されていてもよい。このような基として、例えば、キヌクリジニル基等の複素環基;等が挙げられる。
また、R41〜R48、R52のアリール基が有していてもよい置換基としては、アリールオキシ基(その炭素数は、例えば6〜10)、ハロゲン原子、パーフルオロアルキル基(その炭素数は、例えば1〜10、好ましくは1〜5)、パーフルオロアルキルオキシ基(その炭素数は、例えば1〜10、好ましくは1〜5)、パーフルオロアルキルスルファニル基(その炭素数は、例えば1〜10、好ましくは1〜5)、アミノ基、置換アミノ基(−N(R54)(R55))、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アルキルオキシ基(その炭素数は、例えば1〜10、好ましくは1〜5)、置換カルバモイル基(−CON(R54)(R55))、置換スルファモイル基(−SO2N(R54)(R55))、置換オキシカルボニル基(−CO2R53)、置換オキシスルホニル基(−SO3R53)、アルキルチオ基、アリールスルホニル基、及びフェニル基等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を有していてもよい。各置換基の置換位置は、o−、m−、p−のいずれであってもよい。
R54及びR55は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NH−又は−N(R53)−で置換されていてもよく、R54及びR55は、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R53〜R55における飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びイコシル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び2−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数3〜20の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
R54及びR55における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としてのヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R41〜R48のアラルキル基の炭素数としては、7〜30であることが好ましく、7〜22であることがより好ましく、7〜15であることがさらに好ましい。
また、前記のようにR41、R42、R43、R44及びR46は、各々異なっていても同一であってもよいが、着色剤構造の観点からはすべて同一であることが好ましい。
Yは、炭素数1〜20の2価の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜20のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基、アリーレン基を構成するメチレン基は酸素原子、−CO−又は−N(R52)−で置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
R51は水素原子又はメチル基を表す。
R52は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表す。]
前記アルキレン基は、直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、イソプロピレン基及びブチレン基等が挙げられる。
アリーレン基としては、フェニレン基及びナフチレン基等が挙げられる。
アリーレンアルキレン基としては、アリーレンメチレン基、アリーレンエチレン基、アリーレンプロピレン基、アリーレンブチレン基、アリーレンペンチレン基及びアリーレンヘキシレン基等が挙げられ、アリーレンアルキレン基のアリーレン基側で硫黄原子と結合していることが好ましい。
また、該アルキレン基、アリーレン基又はアリーレンアルキレン基を構成するメチレン基は酸素原子、−CO−又は−N(R52)−に置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基は同時に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることはない。
R52は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、R41における置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基と同様の基が挙げられる。
[上記式(A−III)中、R61は水素原子又はメチル基を表す。Aは2価の炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。]
Aの脂肪族炭化水素基のメチレン基が酸素原子に置き換わった基としては、直鎖状又は分岐鎖状オキシアルキレン基等が挙げられ、Aの脂肪族炭化水素基のメチレン基が酸素原子及び−CO−に置き換わった基としては、直鎖状又は分岐鎖状カルボニルオキシアルキレン基等が挙げられる。また、エポキシ基に結合するメチレン基は、酸素原子又は−CO−に置き換わらないことが好ましく、カルボニルオキシアルキレン基は、カルボニル基側で−C(CH2)R61と結合していることが好ましい。前記オキシアルキレン基としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基及びオキシブチレン基等が挙げられ、カルボニルオキシアルキレン基としては、カルボニルオキシメチレン基等が挙げられる。これらのうち、カルボニルオキシアルキレン基が原料の入手及び製造上の容易さの点から好ましく、カルボニルオキシメチレン基がより好ましい。
また、(b−1)アニオンに由来する構成単位と(b−2)エポキシ基含有化合物に由来する構成単位の比率は、1/1〜1/7であることが好ましい。
また、(b)重合体中、(b−1)アニオン及び(b−2)エポキシ基含有化合物に由来する構成単位の割合の合計は、50モル%以上であることが好ましく、より好ましくは70モル%以上、さらに好ましくは90モル%以上である。
前記(b−3)エチレン性不飽和結合含有化合物は、製造上の容易さの観点から、分子内に1個のエチレン性不飽和結合を有する官能基を含む化合物であることが好ましい。
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン及び5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート及びN−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;アクリルアミド及びメタクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3−ブタジエン、イソプレン及び2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び入手の容易さから、スチレン等のビニル基含有芳香族化合物及びメチル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレートが好ましい。
なお、(b)重合体の分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)法を用い、スチレンを標準物質として換算した分子量として見積もることができる。
ラジカル重合は、反応溶媒の存在下で行うことが好ましく、反応溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系の溶媒が挙げられる。
本発明の化合物(1)は、例えば上記のようにして得られた前記(b)重合体に、(a)カチオンを含む塩(塩酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、過塩素酸塩、BF4塩及びPF6塩等)を加え、塩交換を行うことにより合成することができる。具体的には、前記(b)重合体を必要に応じて反応溶媒に溶解し、前記(a)カチオンを含む塩を加え、撹拌した後、精製した析出物を濾過により取り出すことにより合成できる。(a)カチオンは、(b)重合体中の前記式(A−II)で表されるアニオン由来の構成単位に対し80モル%〜100モル%(好ましくは85モル%以上、100モル%未満、より好ましくは85モル%以上、95モル%未満)になるよう添加することが好ましい。
前記反応溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン系の溶媒や、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、2−エトキシエタノール及び1−メトキシ−2−プロパノールのようなアルコール類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びアセトニトリル等が挙げられる。反応温度としては例えば0〜40℃が好適である。
本発明の着色硬化性組成物は、さらにレベリング剤(F)を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、さらに重合開始助剤(D1)を含むことが好ましい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
着色剤(A)としては、本発明の化合物(1)を単独で用いてもよいが、調色のため、即ち分光特性を調整するために、さらに他の染料(A1)、顔料(P)、又はこれらの混合物を含んでいてもよい。
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130、218;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー4、5、37、67、70、90;
C.I.ソルベントグリーン1、4、5、7、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、30、102;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー54,76等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料、
等が挙げられる。
中でも、青色染料、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25等のブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7等の黒色顔料等が挙げられる。
顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料分散剤が溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料100質量部に対して、好ましくは100質量部以下であり、より好ましくは5質量部以上50質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
染料(A1)を含む場合、その含有率は、着色剤(A)の総量に対して、好ましくは0.5質量%以上90質量%以下であり、より好ましくは40質量%以上80質量%以下である。顔料(P)を含む場合、その含有率は、着色剤(A)の総量に対して、好ましくは1質量%以上99質量%以下であり、より好ましくは1質量%以上70質量%以下であり、さらに好ましくは35質量%以上50質量%以下である。
着色剤(A)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは5質量%以上70質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上60質量%以下であり、さらに好ましくは5質量%以上50質量%以下である。着色剤(A)の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂(B)であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂(B)(以下「樹脂(B)」という場合がある)は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(Ba)に由来する構造単位を含む共重合体であることが好ましい。
このような樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(Ba)(以下「(Ba)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(Bb)(以下「(Bb)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2](Ba)と(Bb)と、(Ba)と共重合可能な単量体(Bc)(ただし、(Ba)及び(Bb)とは異なる。)(以下「(Bc)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3](Ba)と(Bc)との共重合体;
樹脂[K4](Ba)と(Bc)との共重合体に(Bb)を反応させることにより得られる樹脂;
樹脂[K5](Bb)と(Bc)との共重合体に(Ba)を反応させることにより得られる樹脂;
樹脂[K6](Bb)と(Bc)との共重合体に(Ba)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
(Bb)は、炭素数2〜4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
Xa及びXbは、互いに独立に、単結合、*−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
Ra及びRbにおける水素原子がヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基及び4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ra及びRbとしては、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基及び炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基が挙げられ、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基及び2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子及びメチル基が挙げられる。
Xa及びXbとしては、単結合、*−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−及び*−Rc−NH−が挙げられ、好ましくは単結合、*−Rc−及び*−Rc−O−が挙げられ、より好ましくは単結合及び*−Rc−O−が挙げられ、具体的に、さらに好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−及び*−CH2CH2−O−が挙げられ、とりわけ好ましくは単結合及び*−CH2CH2−O−が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン及び5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート及びN−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン及びp−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;アクリルアミド、メタクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
これらのうち、(Bc)としては、共重合反応性及び耐熱性の点から、ビニル基含有芳香族化合物、ジカルボニルイミド誘導体、ビシクロ不飽和化合物が好ましい。具体的には、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンが好ましい。
(Ba)に由来する構造単位;2〜60モル%
(Bb)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(Ba)に由来する構造単位;10〜50モル%
(Bb)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(Ba)に由来する構造単位;2〜45モル%
(Bb)に由来する構造単位;2〜95モル%
(Bc)に由来する構造単位;1〜65モル%
であることが好ましく、
(Ba)に由来する構造単位;5〜40モル%
(Bb)に由来する構造単位;5〜80モル%
(Bc)に由来する構造単位;5〜60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
(Ba)に由来する構造単位;2〜60モル%
(Bc)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(Ba)に由来する構造単位;10〜50モル%
(Bc)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
まず(Ba)と(Bc)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。
(Ba)と(Bc)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(Bb)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(Bb)の使用量としては、(Ba)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、10〜75モルがより好ましい。(Bb)の使用量をこの範囲に調整することにより、着色硬化性組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(Bb)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(Bb)としては(Bb1)が好ましく、(Bb1−1)がより好ましい。
前記反応触媒の使用量としては、(Ba)、(Bb)及び(Bc)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量としては、(Ba)、(Bb)及び(Bc)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。
各試剤の仕込方法、反応温度及び反応時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
第一段階において、(Bb)及び(Bc)に由来する構造単位の比率は、前記(Bb)と(Bc)との共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
(Bb)に由来する構造単位;5〜95モル%
(Bc)に由来する構造単位;5〜95モル%
であることが好ましく、
(Bb)に由来する構造単位;10〜90モル%
(Bc)に由来する構造単位;10〜90モル%
であることがより好ましい。
第二段階において、前記(Bb)と(Bc)との共重合体に反応させる(Ba)の使用量としては、(Bb)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(Bb)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(Bb)としては(Bb1)が好ましく、(Bb1−1)がより好ましい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(Ba)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂[K2]がさらに好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物が挙げられる。
また、樹脂(B)と重合性化合物(C)との含有量比〔樹脂(B):重合性化合物(C)〕は質量基準で、好ましくは5:95〜80:20であり、より好ましくは9:91〜80:20である。
さらに、本発明の化合物(1)と樹脂(B)との合計と、重合性化合物(C)との含有量比〔化合物と樹脂(B)の合計:重合性化合物(C)〕は、質量基準で、好ましくは70:30〜40:60であり、より好ましくは70:30〜50:50である。
重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
[式(d5)中、R13〜R18は、置換基を有していてもよい炭素数6〜10のアリール基を表す。]
置換基としては、例えば、ハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、好ましくは塩素原子が挙げられる。炭素数1〜4のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤(D1)(中でもアミン類)と組合せて用いることが好ましい。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物又は増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組合せて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を単独で、或いは2種以上を組合せて用いることができる。溶剤(E)としては、例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン等が挙げられる。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、N,N−ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−エトキシプロピオン酸エチル、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン及びN−メチルピロリドンがより好ましい。
溶剤(E)の含有量が前記の範囲にあると、着色硬化性組成物を塗布した時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、並びに必要に応じて用いられる、溶剤(E)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料(P)を含む場合の顔料は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミル等を用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性組成物を調製できる。
化合物(1)は、予め溶剤(E)の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
また、染料(A−1)を用いる場合、染料(A−1)も予め溶剤(E)の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。さらに該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられ、中でも、好ましくはフォトリソグラフ法が挙げられる。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。前記着色パターンの形成方法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である塗布膜(中でも着色塗布膜)を形成できる。このように形成した着色パターンや塗布膜(中でも着色塗布膜)をカラーフィルタとすることができる。
まず、着色硬化性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度としては、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.03〜5質量%である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
装置 ;東ソー(株)製HLC―8120
カラム ;TSKgelα4000+α3000+α2500+TSKGuardcolumn
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;50mM LiBr/DMF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.1質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−1、F−4、F−288、A−2500、A−500、A−5000
(ノナフルオロブタンスルホンアミドの合成)
窒素雰囲気化のフラスコ内に0.4Mアンモニアテトラヒドロフラン溶液((株)シグマアルドリッチジャパン製)158部が加えられた。このフラスコは、ドライアイス/2−プロパノールバスに浸されて冷却され、かつその内容物が撹拌されながら、ノナフルオロブタンスルホン酸フロリド(東京化成工業(株)製)10.0部がフラスコ内に滴下された。滴下終了後、フラスコは冷却されながら1時間撹拌が続けられた。撹拌終了後、室温まで昇温させた後、水8.95部とジクロロメタン17.9部とがフラスコに加えられ、次いで、フラスコの内容物が分液漏斗に移されて、水層が中性となるまで塩酸が加えられて、有機層と水層とが分液された。回収した有機層は、飽和食塩水17.9部で洗浄され、さらに無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥された。有機層の蒸留、乾燥が行われ、ノナフルオロブタンスルホンアミド3.92部が収率38%で得られた。
上記ノナフルオロブタンスルホンアミドについて、下記の分析結果より目的の化合物であることが確認された。
MS(ESI)(m/z)298(−)
1H−NMR δ9.14(br,2H)
19F−NMR δ−76.3(t)、−110.1(t)、−117.2(t)、−121.7(td)
((p−ビニルフェニル)ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の合成)
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とされ、そこにp−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩水和物(東京化成工業(株)製)10.0部、N,N−ジメチルホルムアミド1.84部及びアセトニトリル72.5部が加えられた。フラスコの内容物が撹拌されながら、氷浴下、塩化チオニル(和光純薬工業(株)製)11.8部が滴下された。
滴下終了後、70℃で3時間反応が進められた。フラスコ内に、炭酸水素ナトリウム水溶液が加えられて反応が停止され、さらに炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを用いて分液操作が行われた。分液された有機層が18質量パーセント食塩水で洗浄された後、無水硫酸マグネシウムで乾燥された。有機層が蒸留、減圧乾燥されてp−ビニルベンゼンスルホニルクロリド8.32部が、収率82%で得られた。
次いで、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とされ、合成例1で合成されたノナフルオロブタンスルホンアミド10.0部、ジクロロメタン118部及びトリエチルアミン13.3部が加えられた。フラスコの内容物が撹拌されながら氷浴下で、p−ビニルベンゼンスルホニルクロリド14.0部が滴下された。滴下2時間後に室温まで昇温された後、さらに5時間撹拌が続けられた。フラスコ内にイオン交換水が加えられて反応が停止され、有機層がイオン交換水で洗浄され、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥され、固形物が濾過された後、有機層がカラムクロマトグラフィーで精製され、目的物11.7部が収率63%で得られた。
MS(ESI)(m/z)103(+),464(−)
1H−NMR δ8.83(br,1H),7.73(d,J=8.3Hz,2H),7.58(d,J=8.3Hz,2H),6.79(dd,1H),5.96(d,1H),5.38(d,1H),3.09(q,6H),1.17(t,9H)
19F−NMR δ−76.3(t),−109.0(t),−117.0(t),−121.6(t)
((p−ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の合成)
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とし、そこにp−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩水和物(東京化成工業(株)製)10.0部、N,N−ジメチルホルムアミド1.84部、アセトニトリル72.5部が加えられた。フラスコの内容物が撹拌されながら、氷浴下、塩化チオニル(和光純薬工業(株)製)11.8部が滴下された。
滴下終了後、70℃で3時間反応が進められた。炭酸水素ナトリウム水溶液が加えられて反応が停止され、さらに炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを用いて分液操作が行われた。分液された有機層が18質量パーセント食塩水で洗浄された後、無水硫酸マグネシウムで乾燥された。有機層が蒸留、減圧乾燥されてp−ビニルベンゼンスルホニルクロリド8.32部が収率82%で得られた。
下記構造式(M−2)で表される(p−ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩について、下記の分析結果より目的の化合物であることが確認された。
MS(ESI)(m/z)103(+)、314(−)
1H−NMR δ8.83(br,1H),7.72(d,1H),7.58(d,1H),6.79(dd,1H),5.95(d,1H),5.39(d,1H),3.09(m,6H),1.17(t,9H)
19F−NMR δ−73.8(s)
(重合体1の合成)
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とされ、(p−ビニルフェニル)ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩が10.0部、シクロヘキサノンが27.0部、メタクリル酸グリシジル(東京化成工業(株)製)が7.5部を入れられ、撹拌されながら100℃まで加熱された。次いで、該フラスコ内に、α,α’−アゾイソブチロニトリル(関東化学(株)製)0.12部をシクロヘキサノンに溶解した溶液が、滴下ロートを用いて15分間かけて滴下された。重合開始剤の滴下が終了した後3時間同温度に保持され、その後室温まで冷却された。溶液にアセトン106部が加えられて撹拌され、ヘキサン3300部に滴下されて共重合体が析出された。ヘキサンで洗浄され、乾燥されて樹脂12.9部(収率73%)が得られた。重合体1は、1H−NMR解析により目的の化合物であることが確認され、下記構造式(P−1)におけるpとqの割合が1:1.2であることが分かった。重合体1の重量平均分子量Mwは12000、数平均分子量Mnは8500、分子量分布は1.4であった。
(重合体2の合成)
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とされ、(p−ビニルフェニル)ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩が10.0部、シクロヘキサノンが27.1部、メタクリル酸グリシジル(東京化成工業(株)製)が19.6部入れられ、撹拌されながら100℃まで加熱された。次いで、該フラスコ内に、α,α’−アゾイソブチロニトリル(関東化学(株)製)0.10部がシクロヘキサノンに溶解された溶液を、滴下ロートを用いて12分間かけて滴下された。重合開始剤の滴下が終了した後3時間同温度に保持され、その後室温まで冷却された。溶液にアセトン221部が加えられて撹拌され、ヘキサン4850部に滴下されて共重合体が析出された。ヘキサンで洗浄され、乾燥されて樹脂22.6部(収率77%)が得られた。重合体2は、1H−NMR解析により目的の化合物であることが確認され、下記構造式(P−2)におけるpとqの割合が1:6.7であることが分かった。この樹脂の重量平均分子量Mwは10000、数平均分子量Mnは7500、分子量分布は1.4であった。
(重合体3の合成)
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とされ、(p−ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩が10.0部、シクロヘキサノンが37.1部、メタクリル酸グリシジル(東京化成工業(株)製)が13.5部入れられ、撹拌しながら100℃まで加熱された。次いで、該フラスコ内に、α,α’−アゾイソブチロニトリル(関東化学(株)製)0.15部がシクロヘキサノンに溶解された溶液が、滴下ロートを用いて15分間かけて滴下された。重合開始剤の滴下が終了した後3時間同温度に保持され、その後室温まで冷却された。溶液にアセトン110部が加えられて撹拌され、ヘキサン4850部が滴下されて共重合体を析出された。ヘキサンで洗浄され、乾燥されて樹脂17.2部(収率74%)が得られた。重合体3は、1H−NMR解析により目的の化合物であることが確認され、下記構造式(P−3)におけるpとqの割合が1:2.3であることが分かった。重合体1の重量平均分子量Mwは23000、数平均分子量Mnは11000、分子量分布は2.1であった。
(着色剤1の合成)
合成例4にて製造した重合体1の10.0部がジメチルスルホキシド159部に溶解され、下記構造式(Q−1)で表されるカチオン性染料である、Victoria Pure Blue BOH(保土谷化学工業(株)製)(CI−42595)が重合体1の共重合比から算出される、上記構造式(M−1)で表される化合物由来の構成単位のモル数に対する90モル%量の割合で加えられ、エバポレーターを用いて900hPaの減圧下で、40℃で、30分間撹拌された。水1600部が加えられ、析出物が濾取され、水で洗浄された。該析出物が減圧乾燥されて、下記構造式(Q−2)で表される着色剤1 9.1部が収率42%で得られた。
(着色剤2の合成)
合成例5にて製造した重合体2の10.0部がジメチルスルホキシド310部に溶解され、上記構造式(Q−1)で表されるカチオン性染料である、Victoria Pure Blue BOH(保土谷化学工業(株)製)(CI−42595)が重合体2の共重合比から算出される、上記構造式(M−1)で表される化合物由来の構成単位のモル数に対する90モル%量の割合で加えられ、エバポレーターを用いて900hPaで40℃30分間撹拌された。水3100部が加えられ、析出物が濾取され、水で洗浄された。該析出物が減圧乾燥されて、下記構造式(Q−3)で表される着色剤2 20.0部が収率57%で得られた。
(着色剤3の合成)
合成例6にて製造した重合体3の10.0部がジメチルスルホキシド159部に溶解され、上記構造式(Q−1)で表されるカチオン性染料である、Victoria Pure Blue BOH(保土谷化学工業(株)製)(CI−42595)が重合体3の共重合比から算出される、上記構造式(M−2)で表される化合物由来の構成単位のモル数に対する90モル%量の割合で加えられ、エバポレーターを用いて900hPaで40℃30分間撹拌された。水1600部が加えられ、析出物が濾取され、水で洗浄された。該析出物が減圧乾燥されて、下記構造式(R−2)で表される着色剤3 16.4部が収率71%で得られた。
(樹脂B−1)の合成
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素が適量流され窒素雰囲気に置換され、乳酸エチル(東京化成工業(株)製)141部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(東京化成工業(株)製)178部が入れられ、攪拌しながら85℃まで加熱された。次いで、アクリル酸(東京化成工業(株)製)38部、E−DCPA((株)ダイセル製)25部、シクロヘキシルマレイミド(東京化成工業(株)製)137部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)50部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(東京化成工業(株)製)338部部の混合溶液が5時間かけて滴下された。一方、2,2−アゾビスイソブチロニトリル(関東化学(株)製)5部がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(東京化成工業(株)製)88部に溶解された混合溶液が6時間かけて滴下された。滴下終了後、4時間同温度で保持された後、室温まで冷却されて、B型粘度(23℃)23mPas、固形分25.6質量%、溶液酸価28mg−KOH/gの共重合体、樹脂B−1が得られた。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは8000、分子量分布2.1であった。
着色剤1〜3について、以下の溶媒100部あたりの溶解度が確認された。表中、4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタノンをDAA、乳酸エチルをEL、プロピレングリコールモノメチルエーテルをPGMA、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをPGMEAと表示する。
〔実施例3〕
着色剤(A):式(Q−2)で表される化合物 15部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1) 12部;
重合性化合物(C):光硬化性モノマー
(NKエステル A9550:新中村化学工業(株)製) 13部;
重合開始剤(D):光重合開始剤(OXE01:BASFジャパン(株)製)3.4部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタノン 73部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテル 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 70部;
並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.027部;
フッ素系界面活性剤(メガファックF−554;DIC(株)製) 0.036部;
酸化防止剤(G):(スミライザーGP:住友化学(株)) 1.7部;
シランカップリング剤(H):(KBM−503:信越化学工業(株)製) 0.5部
が混合されて着色硬化性組成物1が得られた。
着色剤(A):式(Q−3)で表される化合物 36部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)2.0部;
重合性化合物(C):光硬化性モノマー(NKエステル A9550:新中村化学工業(株)製)19部;
重合開始剤(D):光重合開始剤(OXE01:BASFジャパン(株)製)4.8部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタノン 105部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテル 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 145部;
並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.039部;
フッ素系界面活性剤(メガファックF−554;DIC(株)製) 0.053部;
酸化防止剤(G):(スミライザーGP:住友化学(株)) 2.4部;
シランカップリング剤(H):(KBM−503:信越化学工業(株)製) 0.7部
が混合されて着色硬化性組成物2が得られた。
着色剤(A):式(R−2)で表される化合物 15部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)12部;
重合性化合物(C):光硬化性モノマー
(NKエステル A9550:新中村化学工業(株)製) 14部;
重合開始剤(D):光重合開始剤
(OXE01:BASFジャパン(株)製)3.4部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタノン 73部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテル 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 71部;
並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)0.027部;
フッ素系界面活性剤(メガファックF−554;DIC(株)製)0.037部;
酸化防止剤(G):(スミライザーGP:住友化学(株)) 1.7部;
シランカップリング剤(H):(KBM−503:信越化学工業(株)製) 0.5部
が混合されて着色硬化性組成物3が得られた。
5センチメートル角のガラス基板(#1737;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1がスピンコート法で塗布された後、100℃で3分間プリベークされて着色組成物層1が形成された。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)が用いられて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で着色組成物層1が露光された。尚、フォトマスクは使用されなかった。露光後の着色組成物層1をオーブン中、230℃で20分間ポストベークが行われることにより、カラーフィルタ1(膜厚2〜4μm)が作製された。着色硬化性組成物1に代えて、着色硬化性組成物2及び3を用いて、同様にして、着色組成物層2、3及びカラーフィルタ2、3が作製された。
着色硬化性組成物から得られたカラーフィルタの中央1.9センチメートル角を切り取り、80℃のN−メチルピロリドンに5分間浸漬し、塗布膜の浸漬前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。実施例1、2、及び比較例1で得られたカラーフィルタ1、2、及び3について上記のNMP耐性評価を実施した結果、色差(ΔEab*)は、実施例1で得られたカラーフィルタ1では7.8であり、実施例2で得られたカラーフィルタ2では9.9であり、比較例1で得られたカラーフィルタ3では26.3であった。
Claims (9)
- (a)式(A−I)で表されるカチオン、及び、(b)式(A−II)で表されるアニオンに由来する構成単位を有する重合体からなる化合物。
[式(A−I)中、R41〜R48は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、R41とR42、R43とR44、及びR45とR46は、互いに結合して、それらが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよく、R47とR48は、互いに結合して、それらが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[式(A−II)中、Xは、水素原子の全部又は一部がフッ素原子に置換されていてもよい炭素数2〜8のアルキル基を表す。
Yは、2価の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜20のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、−CO−又は−N(R52)−で置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、また末端のメチレン基が置換されることはない。
R51は、水素原子又はメチル基を表す。
R52は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表す。] - 式(A−II)におけるXが、炭素数2〜8のパーフルオロアルキル基である請求項1記載の化合物。
- 式(A−II)におけるXが、パーフルオロブチル基である請求項1又は2記載の化合物。
- 式(A−II)におけるYが炭素数6〜20のアリーレン基である請求項1〜3のいずれか記載の化合物。
- 式(A−II)におけるYが、フェニレン基である請求項1〜4のいずれか記載の化合物。
- 請求項1〜5のいずれか記載の化合物、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。
- 請求項6記載の着色硬化性組成物を用いて形成される塗布膜。
- 請求項6記載の着色硬化性組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
- 請求項8記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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