JP2015172189A - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、
着色剤が、黄色染料及び黄色顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種と、青色染料と、緑色顔料とを含む着色剤である着色硬化性樹脂組成物。
該着色硬化性樹脂組成物において、青色染料の含有率が、着色剤の合計含有量に対して、0.1質量%以上20質量%以下である事が好ましい。
【選択図】なし
Description
[1] 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、
着色剤が、黄色染料及び黄色顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種と、青色染料と、緑色顔料とを含む着色剤である着色硬化性樹脂組成物。
[2] 青色染料の含有率が、着色剤の合計含有量に対して、0.1質量%以上20質量%以下である[1]記載の着色硬化性樹脂組成物。
[3] 重合開始剤が、O−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である[1]又は[2]記載の着色硬化性樹脂組成物。
[4] [1]〜[3]のいずれか一つ記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[5] [4]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤(E)及び/又はレベリング剤(F)を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、重合開始助剤(D1)及び/又はチオール化合物(T)を含んでもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
着色剤(A)は、青色染料(A1)と、緑色顔料(A2)と、黄色染料及び黄色顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種(以下「黄色着色剤(A3)」という場合がある)を含む。
青色染料(A1)としては、例えば、フタロシアニン染料、式(Ab1)で表される化合物、ジアリールメタン染料、アントラキノン染料、メチン染料、アゾメチン染料等が挙げられる。中でも、フタロシアニン染料、式(Ab1)で表される化合物、ポリメチン染料、アゾメチン染料が好ましく、式(Ab1)で表される化合物、メチン染料、アゾメチン染料がより好ましい。
R9A〜R12Aは、それぞれ独立に、アミノ基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基(該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されてもよい)、置換されていてもよいアラルキル基、または置換されていてもよいアリール基、又は水素原子を表し、好ましくは、水素原子、アミノ基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基(該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されてもよい)、または置換されていてもよいアリール基を表す。R9AとR10Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R11AとR12Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Aは、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい芳香族複素環基を表す。
Gg−は、対アニオンを表す。
gは、0又は任意の自然数を表す。gが0の場合、対アニオンを有しないことを表す。
R1A〜R8Aは、それぞれ独立に、水素原子、及び炭素数1〜20のアルキル基が好ましい。R1A〜R8Aにおいて、炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
R9A〜R12Aにおいて、炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。置換されていてもよいアリール基としては、ハロゲン原子、ニトロ基やヒドロキシ基で置換されていてもよいフェニル基が挙げられる。R9A〜R12Aにおいて、アラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。置換されていてもよいアラルキル基としては、−SO3 −や−SO3J(Jはカチオンを表す)を置換基として有してもよいアラルキル基が挙げられる。
R9A〜R12Aは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、及び置換されていてもよいベンジル基が好ましい。
Aにおいて、芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、トルイル基、キシリル基等の炭素数6〜10の芳香族炭化水素基が挙げられる。芳香族複素環基としては、ピロリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、インドリル基など、酸素、窒素や硫黄を含む5員環の複素環を含む芳香族複素環基が挙げられる。
上記アミノ基における置換基としては、炭素数1〜4のアルキル基;炭素数1〜4のアルコキシ基を置換基として有してもよいアリール基;−SO3 −や−SO3Jを置換基として有してもよいベンジル基;などが挙げられる。
Jとしては、無機カチオン又は有機カチオンが挙げられる。無機カチオンとしては、アルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオンが挙げられる。有機カチオンとしては、例えば、有機アンモニウムカチオン、下記式のカチオン等のイミダゾリウムカチオンが挙げられる。
式中、RB1は、1価の有機基を表す。該有機基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基;フェニル基、ナフチル基、トルイル基等の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基が挙げられ、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子等で置換されていてもよい。
RB2及びRB3は、ハロゲン原子又はハロゲン化炭化水素基を表し、RB2及びRB3は、互いに結合して−SO2−N−−SO2−を含む環を形成してもよい。前記ハロゲン化炭化水素基は、好ましくはフッ化炭化水素基、より好ましくは炭素数1〜4のフッ化アルキル基、更に好ましくはペルフルオロアルキル基である。
RB4及びRB5は、2価の有機基を表す。該有機基は、好ましくは2価の芳香族基である。該芳香族基としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基等の2価の炭素数6〜10の芳香族炭化水素基が挙げられ、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基等で置換されていてもよい。
Mは、アルミニウム原子又はホウ素原子を表す。
Gg−は、好ましくは、ハロゲン化物イオン、または式(y2)若しくは式(y3)で表されるアニオンであり、より好ましくは、ハロゲン化物イオン及び式(y2)で表されるアニオンである。
式(Ab2)中、mは任意の自然数を表す。
Xは、酸素原子、−NR56−または硫黄原子を示す。
[Y]m−は、m価のアニオンを表す。
R56は、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R41〜R46は、それぞれ独立して、アミノ基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基(該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい)、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいアリール基、又は水素原子を表し、好ましくは、アミノ基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基(該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい)、置換されていてもよいアリール基、又は水素原子を表す。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜8のアルキル基(該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい)を表す。R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−S−または−SO2−を形成していてもよい。
R55は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、または置換されていてもよいアリール基を表す。
なお、1分子中に複数の
が含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。
R41A〜R46Aにおいて、炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
R41A〜R46Aにおいて、アリール基としては、フェニル基、トルイル基等の炭素数6〜10のアリール基が好ましい。
R41A〜R46Aにおいて、置換されていてもよいベンジル基としては、−SO3 −や−SO3J(Jはカチオンを表す)を置換基として有してもよいベンジル基が挙げられる。
R47〜R54は、それぞれ独立に、水素原子、及び炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
R55は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、または置換されていてもよいフェニル基であることが好ましい。該フェニル基における置換基としては、ハロゲン原子、メチル基、炭素数1〜4のアルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基などが挙げられる。
[式(B−I)及び式(C−I)中、各符号は、それぞれ前記と同じ意味を表す。]
[式(B−II)、式(C−II)及び式(C−II’)中、各符号は、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
[Y]m−のアルカリ金属塩としては、特許第4097704号や特許第4341251号及びJournal of The Electrochemical Society,第148巻第1期、2001年.、国際公開2008/075672号や特開2010−280586号公報記載のものが挙げられる。
上記化合物として、具体的に、Xa−CH(=CH−CH)x=Xb(Xa及びXbは、それぞれ任意の基を表す。xは0以上の整数)で示される構造を有する化合物が挙げられる。
アゾメチン染料は、前記メチン鎖のうち1個又は2個以上のメチン基が窒素原子に置換されたものをいう。
メチン染料及びアゾメチン染料(以下、総称して「メチン染料(Ac)」という場合がある)は、上記二つの基が1つのメチン基又は1つのイミノ基でつながれた構造を有する化合物が好ましく、式(Ac1)で表される化合物であることがより好ましい。
R61は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。
R62は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ基または炭素数1〜4のアルコキシカルボニル基を表す。
R63は、酸素原子、C(CN)2、C(CN)CO2L1またはC(CO2L1)2を表す。L1は、炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン単位の1つまたは2つが酸素原子で置き換わっていてもよい。
R64〜R66は、それぞれ独立に、アミノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアリール基、水素原子、またはヒドロキシ基を表し、該アルキル基を構成する炭素原子間には酸素原子が挿入されていてもよい。]
R61は、好ましくは炭素数1〜3のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
R62は、好ましくはシアノ基である。
R63は、好ましくは酸素原子である。
R64は、好ましくはメチル基、エチル基又は−CH(L2)(L3)である。−CH(L2)(L3)において、L2及びL3は、それぞれ独立にアルキル基を表し、L2及びL3の合計炭素数は2〜19、より好ましくは2〜9である。また、L2及びL3は、直鎖状アルキル基であることが好ましい。
R65は、好ましくは2個の炭素数1〜10のアルキル基(より好ましくは炭素数3〜6のアルキル基)で置換されているアミノ基であり、より好ましくはN,N−ジイソプロピルアミノ基、N,N−ジ−n−ブチルアミノ基、N,N−ジ−n−ペンチルアミノ基、N,N−ジ−n−ヘキシルアミノ基である。
R66は、好ましくは水素原子、直鎖状または分岐鎖状の炭素数1〜8のアルキル基、ナフチル基、フェニル基又は1つ以上のハロゲン原子(好ましくはフッ素原子、塩素原子)を有するフェニル基であり、より好ましくは水素原子、炭素数3〜5の分岐鎖状アルキル基(好ましくはイソプロピル基、イソペンチル基、tert−ブチル基)、フェニル基又はクロロフェニル基である。
緑色顔料としては、例えば、C.I.Pigment Green 7、36、58、特開2004−70342号公報、特開2008−19383号公報、特開2007−320986号公報記載の緑色顔料等のハロゲン化フタロシアニン顔料が挙げられる。好ましくは、C.I.Pigment Green 7、36、58である。
黄色染料としては、例えば、アゾ染料、金属錯塩染料、メチン染料、クマリン染料、スチレン染料が挙げられる。中でも、クマリン染料が好ましい。
[式(Ad1)中、Q1B及びQ2Bは、それぞれ独立して、水素原子又は−CO2M1Bを表すが、ただし、Q1B及びQ2Bのいずれかは−CO2M1Bを表す。
R1B〜R4Bは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、R1B及びR3Bが一緒になって隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成し、R2B及びR4Bが一緒になって隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成し、または、R1B及びR2Bが結合して隣接する窒素原子とともに環を形成する。該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R5B)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M1B、−CO2M1B、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
R5Bは、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表す。R5Bが複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。
M1Bは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。]
R3B及びR4Bは、好ましくは水素原子である。
R1B及びR2Bが結合して隣接する窒素原子とともに環を形成する場合の−R1B−R2B−としては、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−(CH2)7−、−(CF2)2−、−(CF2)3−、−(CF2)4−、−(CF2)5−、−(CF2)6−、−(CF2)7−等が挙げられ、好ましくは−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−(CF2)4−、−(CF2)5−又は−(CF2)6−であり、より好ましくは−(CH2)4−、−(CH2)5−又は−(CH2)6−であり、さらに好ましくは−(CH2)4−又は−(CH2)5−である。
XCは、酸素原子または硫黄原子を表す。
R1C及びR2Cは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基又は炭素数1〜20のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R7C〜R13Cは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3MC、−CO2MC、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子、硫黄原子、−N(R14C)−、スルホニル基またはカルボニル基が挿入されていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3MC、−CO2MC、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置換されていてもよい。
R14Cは、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、R14Cが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
MCは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。
XCは、好ましくは、酸素原子である。
顔料としては、例えば、C.I.Pigment Orange 13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.Pigment Red 9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.Pigment Blue 15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.Pigment Violet 1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料等が挙げられる。
青色染料(A1);0.1質量%以上20質量%以下(より好ましくは0.5質量%以上15質量%以下、さらに好ましくは1質量%以上10質量%以下)
緑色顔料(A2);30質量%以上85質量%以下(より好ましくは45質量%以上75質量%以下、さらに好ましくは50質量%以上70質量%以下)
黄色着色剤(A3);5質量%以上60質量%以下(より好ましくは10質量%以上50質量%以下、さらに好ましくは15質量%以上45質量%以下)
黄色着色剤(A3)の含有量は、緑色顔料(A2)の含有量100質量部に対して、好ましくは10質量部以上200質量部以下、より好ましくは20質量部以上150質量部以下、さらに好ましくは30質量部以上120質量部以下である。
特に、青色染料(A1)の含有率が前記の範囲内であると、得られるカラーフィルタの明度がさらに高くなる傾向があるため好ましい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料の総量に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲内にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1];不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2];(a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3];(a)と(c)との共重合体;
樹脂[K4];(a)と(c)との共重合体に(b)を反応させた樹脂;
樹脂[K5];(b)と(c)との共重合体に(a)を反応させた樹脂;
樹脂[K6];(b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
Xa及びXbは、単結合、−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ra及びRbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
Xa及びXbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−及び*−CH2CH2−O−が挙げられ、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(b)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(b)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜45モル%
(b)に由来する構造単位;2〜95モル%
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5〜40モル%
(b)に由来する構造単位;5〜80モル%
(c)に由来する構造単位;5〜60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(c)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(c)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、より好ましくは10〜75モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
(b)に由来する構造単位;5〜95モル%
(c)に由来する構造単位;5〜95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10〜90モル%
(c)に由来する構造単位;10〜90モル%
であることがより好ましい。
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
中でも、樹脂(B)としては、樹脂[K1]、樹脂[K2]及び樹脂[K3]が好ましく、樹脂[K1]及び樹脂[K2]がより好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
前記O−アシルオキシム化合物としては、例えば、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−{2−メチル−4−(3,3−ジメチル−2,4−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ)ベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン等が挙げられる。イルガキュア(登録商標)OXE01、OXE02(以上、BASF社製)、N−1919(ADEKA社製)等の市販品を用いてもよい。中でも、O−アシルオキシム化合物は、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン及びN−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミンからなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましく、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミンがより好ましい。これらのO−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
チオール化合物(T)は、分子内にスルファニル基(−SH)を有する化合物である。
分子内にスルファニル基を1つ有する化合物としては、例えば、2−スルファニルオキサゾール、2−スルファニルチアゾール、2−スルファニルベンズイミダゾール、2−スルファニルベンゾチアゾール、2−スルファニルベンゾオキサゾール、2−スルファニルニコチン酸、2−スルファニルピリジン、2−スルファニルピリジン−3−オール、2−スルファニルピリジン−N−オキサイド、4−アミノ−6−ヒドロキシ−2−スルファニルピリミジン、4−アミノ−6−ヒドロキシ−2−スルファニルピリミジン、4−アミノ−2−スルファニルピリミジン、6−アミノ−5−ニトロソ−2−チオウラシル、4,5−ジアミノ−6−ヒドロキシ−2−スルファニルピリミジン、4,6−ジアミノ−2−スルファニルピリミジン、2,4−ジアミノ−6−スルファニルピリミジン、4,6−ジヒドロキシ−2−スルファニルピリミジン、4,6−ジメチル−2−スルファニルピリミジン、4−ヒドロキシ−2−スルファニル−6−メチルピリミジン、4−ヒドロキシ−2−スルファニル−6−プロピルピリミジン、2−スルファニル−4−メチルピリミジン、2−スルファニルピリミジン、2−チオウラシル、3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2−チオール、4,5−ジフェニルイミダゾール−2−チオール、2−スルファニルイミダゾール、2−スルファニル−1−メチルイミダゾール、4−アミノ−3−ヒドラジノ−5−スルファニル−1,2,4−トリアゾール、3−アミノ−5−スルファニル−1,2,4−トリアゾール、2−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−チオール、4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−チオール、3−スルファニル1H−1,2,4−トリアゾール−3−チオール、2−アミノ−5−スルファニル−1,3,4−チアジアゾール、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、2,5−ジスルファニル−1,3,4−チアジアゾール、(フラン-2-イル)メタンチオール、2−スルファニル−5−チアゾリドン、2−スルファニルチアゾリン、2−スルファニル−4(3H)−キナゾリノン、1−フェニル−1H−テトラゾール−5−チオール、2−キノリンチオール、2−スルファニル−5−メチルベンズイミダゾール、2−スルファニル−5−ニトロベンズイミダゾール、6−アミノ−2−スルファニルベンゾチアゾール、5−クロロ−2−スルファニルベンゾチアゾール、6−エトキシ−2−スルファニルベンゾチアゾール、6−ニトロ−2−スルファニルベンゾチアゾール、2−スルファニルナフトイミダゾール、2−スルファニルナフトオキサゾール、3−スルファニル−1,2,4−トリアゾール、4−アミノ−6−スルファニルピラゾロ[2,4−d]ピリジン、2−アミノ−6−プリンチオール、6−スルファニルプリン、4−スルファニル−1H−ピラゾロ[2,4−d]ピリミジン等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、並びに必要に応じて用いられる溶剤(E)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)、チオール化合物(T)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
緑色顔料(A2)等の顔料は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
青色染料(A1)等の染料は、溶剤(E)の一部又は全部にそれぞれ溶解させて予め溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.03〜5質量%である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
例中の「%」及び「部」は、特記ない限り、質量%及び質量部である。
以下の合成例において、化合物は、質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)又は元素分析(VARIO-EL;(エレメンタール(株)製))で同定した。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム36.3部およびアセトン160部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)45.7部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸35.3部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を1規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して水分が除去された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−1)で表される化合物を52部得た。収率50%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 601.3[M−Cl]+
Exact Mass: 636.3
式(Ab2−1)で表される化合物0.35gをクロロホルムに溶解して体積を250cm3とし、そのうちの2cm3をイオン交換水で希釈して体積を100cm3として(濃度:0.028g/L)、分光光度計(石英セル、光路長;1cm)を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、極大吸収波長λmax=628nmで吸光度2.9(任意単位)を示した。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム11部およびアセトン39.4部及を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、安息香酸クロリド13部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応溶液を氷冷した後、ジ(2−エチルヘキシル)アミン23部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応溶液を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液30部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸9.2部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応溶液を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水13部の中に注いだ後、酢酸エチル26部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を1規定塩酸13部で洗浄し、次いで水道水13部で洗浄し、最後に飽和食塩水13部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して水分が除去された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。さらに淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−2)で表される化合物を14部得た。収率48%
ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青緑色固体を得た。さらに青緑色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、式(Ac1−7)で表される化合物を1.2部得た。収率36%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 684.4[M+H]+
Exact Mass: 683.4
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、2−ブロモ−3’−ニトロアセトフェノン(東京化成(株)社製)5部および50%イソプロパノール水溶液50部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、チオシアン酸カリウム3部を10分かけて添加した。滴下終了後、さらに室温下で3時間攪拌した。次いで、水道水50部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。析出した黄色個体をろ別した後、得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−II−21)で表される化合物を4.2部得た。収率92%
ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水300部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して水分が除去された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−II−21)で表される化合物を10.2部得た。収率52%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 596.3[M−Cl]+
Exact Mass: 631.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム33部およびアセトン160部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−メチル安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)41.6部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸32.1部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を1規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。
有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して水分が除去された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−9)で表される化合物を40.5部得た。収率41%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 615.4[M−Cl]+
Exact Mass: 650.3
4−アミノ−3−ヒドロキシ安息香酸(東京化成工業(株)製)10部、4−(ジエチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)12.8部、安息香酸(東京化成工業(株)製)2.73部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)157部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)7.43部を混合し、120℃で3時間攪拌した。シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)7.46部、安息香酸(東京化成工業(株)製)2.79部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)49.8部及び4−(ジエチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)12.7部を加え、120℃で14時間攪拌した。シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)3.76部、安息香酸(東京化成工業(株)製)1.41部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)52.5部及び4−(ジエチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)6.35部を加え、120℃で8時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にテトラヒドロフラン140部を加え、70℃で1時間撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にテトラヒドロフラン120部を加え、70℃で1時間撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にN,N−ジメチルホルムアミド340部を加え、90℃に加熱して溶解させた後、0℃〜5℃で静置した。析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣を、60℃で減圧乾燥して、式(Ad1−1)で表される化合物5.69部を得た。1H−NMRにて構造を確認した。
1H−NMR(500MHz,DMSO−d6):1.14(6H,t),3.47(4H,q),6.57(1H,d),6.78(1H,dd),7.68(1H,d),7.79(1H,d),7.96(1H,dd),8.15(1H,d),8.80(1H,s),13.11(1H,s).
レゾルシノール(東京化成工業(株)製)275部とn−ヘキシルアミン(東京化成工業(株)製)101部を混合し、生成する水を除去しながら150〜155℃で20時間撹拌した。放冷後、反応混合物をトルエン433部に溶解し、このトルエン溶液を40℃の温水1000部で3回洗浄した。このトルエン溶液に無水硫酸マグネシウム50部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して粗生成物を得た。この粗生成物をトルエン234部に溶解し、0℃以下で撹拌し、晶析物をろ集した。この晶析物を50℃で減圧乾燥して、式(pt1)で表される化合物95.7部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 194.2
Exact Mass: 193.2
この混合物を110℃で18時間撹拌した。放冷後、反応混合物を10%水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを5に調整し、トルエン130部を加えて撹拌し、トルエン層を抽出した。トルエン抽出液を温水500部で2回洗浄し、無水硫酸マグネシウム25部を加えて撹拌し、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、式(pt2)で表される化合物を主成分として含む残渣154部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 306.3
Exact Mass: 305.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 334.3
Exact Mass: 333.3
1H−NMR(500MHz,DMSO−d6):0.85(6H,t),0.87(6H,t),0.87(6H,t),1.20〜1.40(28H),1.56(4H,tt),1.75(2H,ttt),3.34(4H,d),3.43(4H,t),6.55(2H,d),6.79(2H,dd),7.64(2H,d),7.91(2H,d),8.01(2H,dd),8.36(2H,d),8.73(2H,s)
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート371部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸54部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)225部、ビニルトルエン(異性体混合物)81部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部に溶解させて調製した混合溶液を4時間かけてフラスコ内に滴下した。
一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート160部に溶解させた溶液を5時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、85℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、共重合体(樹脂Ba)溶液を得た。樹脂Ba溶液の固形分は37%、B型粘度計(23℃)で測定した粘度は246mPa・sであった。樹脂Baの重量平均分子量は1.06×104、固形分換算の酸価は115mg−KOH/g、分子量分布は2.01であった。
樹脂Baは、以下の構造単位を有する。
装置;K2479((株)島津製作所製)
カラム;SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
流速;1.0mL/min
検出器;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
<顔料分散液の調製>
調製例1
着色剤(A):C.I.Pigment Green 7(顔料;λmax=660nm)27部、
アクリル系顔料分散剤 12部、
樹脂(B):メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(共重合比(質量比);30/70、Mw;1.2×104)(固形分換算) 9.5部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 180部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液1を調製した。
C.I.Pigment Green 7(顔料)をC.I.Pigment Green 58(顔料;λmax=675nm)に代える以外は調製例1と同様の操作を行い、顔料分散液2を調製した。
表2の各成分を混合して緑色着色硬化性樹脂組成物を得た。表2中、樹脂の部数は固形分換算の値を示す。
青色染料(A1);Ad;式(Ab2−9)で表される化合物(λmax=627nm) 青色染料(A1);Ae;C.I.Acid Blue 1(λmax=639nm)
黄色着色剤(A3);Af;式(Ad1−1)で表される化合物(λmax=453nm)
黄色着色剤(A3);Ag;式(Ad2−10)で表される化合物(λmax=455nm)
樹脂(B);Ba;樹脂Ba
重合性化合物(C);ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(D);Da;N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物)
溶剤(E);Ea;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤(E);Eb;乳酸エチル
溶剤(E);Ec;4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン
レベリング剤(F);ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、光量(365nm基準)で光照射した。フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に24℃で60秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、210℃で30分間ポストベークを行った。
実施例1〜8及び比較例1の着色硬化性樹脂組成物からは、着色パターンが得られた。
比較例2の着色硬化性樹脂組成物では、現像による着色組成物層未露光部の除去が十分に行われず、着色パターンが得られなかった。表3パターン形成欄には、着色パターンが得られたものを○、得られなかったものを×として記載した。
得られた着色パターンについて、膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定した。
得られた着色パターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と三刺激値Yとを測定した。Yの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表3に示す。
Claims (5)
- 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、
着色剤が、黄色染料及び黄色顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種と、青色染料と、緑色顔料とを含む着色剤である着色硬化性樹脂組成物。 - 青色染料の含有率が、着色剤の合計含有量に対して、0.1質量%以上20質量%以下である請求項1記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 重合開始剤が、O−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である請求項1又は2記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一つ記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項4記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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