JP6047310B2 - 着色組成物 - Google Patents
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Description
Ra5は、炭素数1〜5のアルキル基、フェニル基又はナフチル基を表し、該アルキル基に含まれる−CH2−は、−NRa7−、−O−、−S−、−SO−又は−SO2−で置き換わっていてもよい。
Ra6は、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる−CH2−は、−NRa7−、−O−、−S−、−SO−又は−SO2−で置き換わっていてもよい。
Ra5及びRa6は、一緒になって炭素数2〜8のアルカンジイル基を形成してもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−NRa7−、−O−、−S−、−SO−又は−SO2−で置き換わっていてもよい。
Ra7は、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基を表す。
−SRa5としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基等が挙げられる。
−SORa5としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基等が挙げられる。
−SO2Ra5としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基等が挙げられる。
−NRa6CORa5のうち、Ra5とRa6とが環を形成した基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
−CONRa5Ra6のうち、Ra5とRa6とが環を形成した基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Ra3及びRa4は、ともに水素原子であることが好ましい。
顔料(A1)中、式(P)で表される化合物の含有量は、1〜100質量%が好ましく、より好ましくは20〜100質量%である。
顔料(A1)は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことにより、顔料分散剤溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(A1)100質量部に対して、好ましくは100質量部以下であり、より好ましくは5質量部以上50質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25等のブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7等の黒色顔料等が挙げられる。
顔料(A2)は、顔料(A1)と同様に、上述の分散処理を行うことが好ましい。
染料(A3)としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)で染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー35、37、59、67;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35などが挙げられる。
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、25、27、50、58、63、65、80、104、105、106、109などの染料が挙げられる。
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトブルー57、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82などの染料が挙げられる。
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43、53などの染料が挙げられる。
R5は、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R8、−SO3R8又は−SO2NR9R10を表す。
R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は同一であるか相異なる。
aは、0又は1の整数を表す。
Xは、ハロゲン原子を表す。
R8は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表す。
R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、R9及びR10は、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R11は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
前記+N(R11)4としては、4つのR11のうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR11の合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。R11がこれらの基であると、化合物(1)を含む着色組成物は、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
R25は、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z1+又は−SO2NHR26を表す。
m1は、0〜5の整数を表す。m1が2以上の整数である場合、複数のR25は同一であるか相異なる。
a1は、0又は1の整数を表す。
X1は、ハロゲン原子を表す。
R26は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
Z1+は、+N(R27)4、Na+又はK+を表す。
R27は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。]
R21〜R24の組合せとしては、R21及びR23が水素原子であり、R22及びR24が炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z1+、−SO3R26又は−SO2NHR26で置換されているものが好ましい。さらに好ましい組合せは、R21及びR23が水素原子であり、R22及びR24が炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−SO3 -Z1+又は−SO2NHR26で置換されていているものである。R21〜R24がこれらの基であると、化合物(2)を含む着色組成物は、耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
R21〜R24における−R26は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましい。また、−SO3R26及び−SO2NHR26におけるR26としては、炭素数3〜20の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数6〜12の分枝鎖状アルキル基がより好ましく、2−エチルヘキシル基がさらに好ましい。R26がこれらの基であると、化合物(2)を含む着色組成物は、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
前記+N(R27)4としては、4つのR27のうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR27の合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。R27がこれらの基である化合物(2)を含む着色組成物は、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
前記金属原子としては、クロム、コバルト、ニッケル等が挙げられ、クロム、コバルトが好ましい。
前記金属錯塩染料(A3b)としては、金属原子と染料分子との結合比が1:1である1:1形金属錯塩染料と、該比が1:2である1:2形金属錯塩染料とが挙げられ、1:2形金属錯塩染料が好ましい。
R49及びR50は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
R51は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜10の1価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
A1〜A4は、それぞれ独立に、*−O−、*−O−CO−、*−CO−O−を表す。*はMとの結合手を表す。
Mは、Cr又はCoを表す。
nは、2〜5の整数を表す。
D+は、ヒドロン、1価の金属カチオン又はキサンテン骨格を有する化合物に由来する1価のカチオンを表す。]
R61は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。
R62は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数2〜15のアルコキシアルキル基を表す。
A5及びA6は、それぞれ独立に、*−O−、*−O−CO−、*−CO−O−を表す。*はM1との結合手を表す。
M1は、Cr又はCoを表す。
n1は、0〜2の整数を表す。
D1+は、ヒドロン、1価の金属カチオン又はキサンテン骨格を有する化合物に由来する1価のカチオンを表す。]
R31〜R48のうち、少なくとも1つがニトロ基であることが好ましい。R52〜R60のうち、少なくとも1つがニトロ基であることが好ましい。ニトロ基を有することにより、化合物の分光濃度が高くなる傾向があるため好ましい。
R49及びR50は、メチル基が好ましい。
R71を表す炭素数1〜8の2価の脂肪族炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基等が挙げられる。
R63〜R67で表される炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。
R63〜R67としては、それぞれ独立に、水素原子、エチル基が好ましい。
[式(6)中、Ra41〜Ra58は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基、スルホ基、−SO2R72又は−SO2NHRa34を表す。
Ra34は、水素原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、−R71−O−R72、−R71−CO−O−R72、−R71−O−CO−R72又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
R71は、炭素数1〜8の2価の脂肪族炭化水素基を表す。
R72は、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ra59及びRa60は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
M2は、Cr又はCoを表す。
Ra21〜Ra24は、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、−OR72、スルホ基、−SO3Na、−SO3K又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ra25及びRa26は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ra27は、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基又はプロパン−1,2−ジイル基を表す。
Ra28は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
nは、1〜4の整数を表す。nが2以上である場合、複数のRa27は互いに同一でも異なってもよい。]
R71及びR72は上記と同じ意味を表す。
炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、ジフェニルメチル基、フェニルエチル基、3−フェニルプロピル基等のアラルキル基等が挙げられる。
また、Ra41〜Ra45の少なくとも1つ及びRa46〜Ra50のうち少なくとも1つが、スルホ基、−SO2NHRa34又は−SO2R72であることが好ましく、−SO2R72であることがより好ましく、−SO2CH3であることがさらに好ましい。
Ra28としては、水素原子が好ましい。
nは、1〜4の整数であり、2〜4の整数が好ましく、3又は4がより好ましく、3がさらに好ましい。
−(Ra27−O)n−Ra28としては、有機溶剤への溶解性の点で、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル基及び2−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ]エチル基が好ましく、2−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ]エチル基がより好ましい。
また、顔料(A1)と顔料(A2)と染料(A3)との合計量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは10〜60質量%、より好ましくは20〜45質量%である。ここで、固形分とは、着色組成物から溶剤(E)を除いた量をいう。固形分は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
R5〜R12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1-10飽和脂肪族炭化水素基、ハロゲン化C1-10飽和脂肪族炭化水素基、C1-8アルコキシル基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基、又はN−置換スルファモイル基を表す。
R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、又はN−置換カルバモイル基を表す。]
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子、C1-10飽和脂肪族炭化水素基、ヒドロキシル基が置換しているC1-10飽和脂肪族炭化水素基、C1-8アルコキシル基が置換しているC1-10飽和脂肪族炭化水素基、C1-8チオアルコキシル基が置換しているC1-10飽和脂肪族炭化水素基、C6-20アリール基、C7-20アラルキル基、又はC2-10アシル基を表す。
R5〜R12は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-10飽和脂肪族炭化水素基、ハロゲン化C1-10飽和脂肪族炭化水素基、C1-8アルコキシル基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基又はN−置換スルファモイル基を表す。〕
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体。
樹脂[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体
樹脂[K3](a)と(c)との共重合体
樹脂[K4](a)と(c)との共重合体に(b)を反応させて得られる樹脂。
樹脂[K5](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させて得られる樹脂。
樹脂[K6](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点やアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
X1及びX2は、互いに独立に、単結合、−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−、*−Rc−NH−を表す。
R3は、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
R1及びR2としては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
X1及びX2としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−(*はOとの結合手を表す)基、*−CH2CH2−O−基が挙げられ、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−基が挙げられる。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
(a)に由来する構造単位;2〜50モル%(より好ましくは10〜45モル%)
(b)に由来する構造単位;50〜98モル%(より好ましくは55〜90モル%)
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;4〜45モル%(より好ましくは10〜30モル%)
(b)に由来する構造単位;2〜95モル%(より好ましくは5〜80モル%)
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%(より好ましくは5〜60モル%)
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
具体的には、(a)、(b)及び(c)の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、脱酸素雰囲気下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。
(a)2〜55モル%、より好ましくは10〜50モル%
(c)45〜98モル%、より好ましくは50〜90モル%
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、(a)と(c)との共重合体を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
(a)5〜50モル%、より好ましくは10〜45モル%
(c)50〜95モル%、より好ましくは55〜90モル%
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を得ることができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、より好ましくは10〜75モルである。この範囲とすることにより、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量に対して0.001〜5質量%が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量に対して0.001〜5質量%が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
(b)に由来する構造単位;5〜95モル%(より好ましくは10〜90モル%)
(c)に由来する構造単位;5〜95モル%(より好ましくは10〜90モル%)
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等が挙げられる。
これらの樹脂は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
樹脂(B)の酸価は、好ましくは50〜180mg−KOH/gであり、より好ましくは60〜150mg−KOH/gである。ここで酸価は樹脂1gを中和するに必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
重合性化合物(C)の含有量は、着色組成物中の樹脂(B)100質量部に対して、好ましくは20〜150質量部である。
O−アシルオキシム化合物としては、例えば、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−{2−メチル−4−(3,3−ジメチル−2,4−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ)ベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン等が挙げられる。イルガキュアOXE01、OXE02(以上、BASF社製)、N−1919(ADEKA社製)等の市販品を用いてもよい。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、カルボン酸化合物等が挙げられる。これらの重合開始助剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。EAB−F(保土谷化学工業(株)製)等の市販品を用いてもよい。
また、重合開始剤(D)と重合開始助剤(D1)との合計含有量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは1〜35質量%、より好ましくは5〜25質量%、さらに好ましくは10〜20質量%である。
[式(S)中、Rs1〜Rs3は、互いに独立に、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基又は炭素数2〜4のアルコキシアルコキシ基を表し、少なくとも2つは炭素数1〜4のアルコキシ基又は炭素数2〜4のアルコキシアルコキシ基を表す。]
炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
炭素数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基及びエトキシ基である。
炭素数2〜4のアルコキシアルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロポキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシエトキシ基である。
Rs1〜Rs3のうち2つが炭素数1〜4のアルコキシ基であり、好ましくはRs1〜Rs3のいずれもが炭素数1〜4のアルコキシ基である。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどが挙げられる。
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、1atmにおける沸点が120℃以上180℃以下である有機溶剤が好ましい。中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、N,N−ジメチルホルムアミド、シクロヘキサノン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノンがより好ましい。
界面活性剤(F)の含有量は、着色組成物に対し、好ましくは0.001質量%以上0.2質量%以下であり、より好ましくは0.002質量%以上0.1質量%以下、さらに好ましくは0.01質量%以上0.05質量%以下である。ただし、前記の界面活性剤(F)の含有量に、前記顔料分散剤の含有量は含まれない。界面活性剤(F)の含有量が前記の範囲にあると、塗膜の平坦性を良好にすることができる。
まず、顔料(A1)を溶剤(E)と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、分散機を用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。本発明の着色組成物が顔料(A2)を含む場合、顔料(A1)及び顔料(A2)はそれぞれ分散させた後混合してもよいし、両者を混合してからともに分散させてもよい。本発明の着色組成物が染料(A3)を含む場合、顔料(A1)及び/又は顔料(A2)とともに分散させてもよい。前記分散機としては、ペイントシェーカー、サンドグラインダー、ビーズミル、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等が挙げられる。
フォトリソグラフ法は、前記着色組成物を基板に塗布し、乾燥し、フォトマスクを介して露光し、現像することによってパターンを得る方法である。
基板への塗布は、例えば、スピンコーター、スリット&スピンコーター、スリットコーター(ダイコーター、カーテンフローコーター、スピンレスコーターとも呼ばれることがある)、インクジェット等の塗布装置を用いて行うことができる。
乾燥後の塗膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、例えば、0.1〜20μmであり、好ましくは1〜6μmである。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、マスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ、ステッパ等の装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法、スプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
これらの無機及び有機塩基性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.03〜5質量%である。
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、その他のポリオキシエチレン誘導体、オキシエチレン/オキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン等のノニオン系界面活性剤;
ラウリルアルコール硫酸エステルナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルナフタレンスルホン酸ナトリウム等のアニオン系界面活性剤;
ステアリルアミン塩酸塩、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド等のカチオン系界面活性剤等が挙げられる。
塩基性化合物の水溶液中の界面活性剤の濃度は、好ましくは0.01〜10質量%、より好ましくは0.05〜8質量%、特に好ましくは0.1〜5質量%である。
174gのtert-アミルアルコールと金属ナトリウム22.2gを窒素雰囲気下130℃で反応させてナトリウムtert-アミルアルコラートを合成した。これを60℃に加熱し、4−ブロモベンゾニトリル91.0g、琥珀酸ジ-tert-アミルエステル71.05g、tert-アミルアルコール108.9gを加え、液温が85℃以下になるように2時間攪拌した。この懸濁液をさらに18時間以上攪拌し、その後、−10℃に冷却したメタノール200gと水1000gと硫酸49.21gの混合液に加えた。懸濁液の添加が終了した後、0℃に保ち5時間攪拌して反応を完了させた後、固形分を濾過した。固形分は、メタノールと水で交互に、濾液の着色がなくなり、かつ塩の析出がなくなるまで繰り返し洗った。その後、固形分を80℃の真空乾燥機で18時間乾燥し、目的の赤色顔料1を得た。得量は107gであった。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A1−1a)で表される化合物及び式(A1−1b)表される化合物の混合物(中外化成製、商品名Chugai Aminol Fast Pink R)を15部、クロロホルム150部及びN,N−ジメチルホルムアミド8.9部を投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、塩化チオニル10.9部を滴下して加えた。滴下終了後、50℃に昇温し、同温度で5時間維持して反応させ、その後20℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下20℃以下に維持しながら、2−エチルヘキシルアミン12.5部及びトリエチルアミン22.1部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で5時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水375部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、染料1(式(A1−1−1)〜式(A1−1−8)で表される化合物の混合物)11.3部を得た。
2−アミノ−4−メチルスルホニル−6−ニトロフェノール(CAS No.101861−04−5)7.5部に水65部を加えた後、水酸化ナトリウム1.3部を加え、溶解させた。氷冷下、35%亜硝酸ナトリウム(和光純薬工業(株)製)水溶液6.1部を加え、ついで35%塩酸19.4部を少しずつ加えて溶解させ2時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。ついでアミド硫酸(和光純薬工業(株)製)5.6部を水26部に溶解させた水溶液をゆっくりと加え、過剰の亜硝酸ナトリウムをクエンチした。
ついで、3−メチル−1−フェニル−5−ピラゾロン(和光純薬工業(株)製)5.6部を水70部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、pHを8.0に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を15分かけて、pHが7から7.5の範囲におさまるように10%水酸化ナトリウム溶液を適宜追加しながら、滴下した。滴下終了後、さらに30分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。1時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(p−1)で表される化合物を11.7部(収率87%)得た。
式(z−1)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=882.1[M−Na+] −
Exact Mass: 905.1
式(g−1)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=575.3[M−Cl−]+
Exact Mass: 610.3
式(3a−23)で表される化合物の構造は、元素分析によって決定した。分析機器はICP発光分析装置(ICPS−8100;(株)島津製作所製)を使用した。
C55.6 H5.1 N11.9 Cr3.71
式(a−1)表される2,2’−ベンジジンジスルホン酸(水30%含有)10部に水100部を加えた後、氷冷下、30%水酸化ナトリウム水溶液でpH7〜8に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを5.6部加えて30分攪拌した。35%塩酸14.8部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、2時間攪拌した。アミド硫酸3.8部を水38.3部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
1H−NMR(500MHz、δ値(ppm、TMS基準)、DMSO);1.15(6H、t、J=6.9 Hz)、2.25(6H、s)、3.91(4H、q、J=6.9Hz)、7.37(2H、d、J=8.5Hz)、7.46(2H、dd、J=8.5、2.3Hz)、7.51(2H、br.d、J=1.9Hz)、7.71(2H、br.d、J=1.9Hz)、8.03(2H、d、J=2.3Hz)、14.44(2H、s)
13C−NMR(125MHz、δ値(ppm、TMS基準)、DMSO);12.9、14.1、33.8、114.9、115.1、123.1、125.4、133.9、135.0、139.6、143.8、146.2、160.6、160.7、166.4
式(a−1)で表される2,2’−ベンジジンジスルホン酸(水30%含有)30部に水300部を加えた後、氷冷下、30%水酸化ナトリウム水溶液でpH7〜8に調節した。以下の操作は、氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを12.6部加えて30分攪拌した。35%塩酸38.1部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、2時間攪拌した。アミド硫酸5.3部を水57.4部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
1H−NMR(500MHz、δ値(ppm、TMS基準)、DMSO、室温);3.22(6H、s)、3.40(6H、s)、7.33(4H、d、J=8.4Hz)、7.48(4H、dd、J=8.4、2.3Hz)、8.13(2H、d、J=2.3Hz)、14.31(2H、s)
13C−NMR(125MHz、δ値(ppm、TMS基準)、DMSO、室温);27.3、28.2、115.3、116.2、117.3、133.8、135.8、139.5、146.1、150.6、158.8、160.5
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及びガス導入管を備えた1Lのフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート133gを導入した。その後、窒素ガスをガス導入管を通じてフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気を窒素ガスに置換した。その後、フラスコ内の溶液を100℃に昇温して、ジシクロペンタニルメタクリレート(FA−513M;日立化成工業(株)製)22.0g(0.10モル)、ベンジルメタクリレート82.8g(0.47モル)、メタクリル酸37.0g(0.43モル)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.6g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート164gからなる混合物を、滴下ロートを用いて2時間かけてフラスコ内に滴下し、滴下完了後さらに100℃で5時間撹拌した。
攪拌終了後、ガス導入管を通じて空気をフラスコ内に導入して、フラスコ内雰囲気を空気に置換した後、グリシジルメタクリレート21.5g(0.15モル)、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、反応を110℃で6時間続け、重量平均分子量Mw:9000、分子量分布:1.7、固形分37.8質量%、固形分酸価97mgKOH/gの樹脂1溶液を得た。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及びガス導入管を備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート305部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いでアクリル酸36部;並びに4,5−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート{即ち単量体(I−1)}及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート{即ち単量体(II−1)}の混合物{混合物中の単量体(I−1):単量体(II−1)のモル比=50:50}264部;を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート140部に溶解させて単量体溶液を調製した。単量体溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート225部に溶解させた重合開始剤溶液を、別の滴下ロートを用いて、4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤溶液の滴下が終了した後、70℃で4時間保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Mw:9000、分子量分布:2.0、固形分33%、固形分酸価90mg−KOH/gの樹脂2溶液を得た。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
〔着色組成物の調製〕
顔料:顔料1 70部、
顔料分散剤 28部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 462部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
樹脂:樹脂1(固形分換算) 65部、
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 35部、
重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部、
重合開始剤:2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン(イルガキュア369;BASF社製;アルキルフェノン化合物)
6部
重合開始剤:2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン(TAZ−PP;DKSHジャパン社製;トリアジン化合物) 2部
重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(EAB−F;保土ヶ谷化学工業(株)製) 2部
界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部、並びに
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 267部、
を混合して着色組成物を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークした。冷却後、この着色組成物を塗布した基板とパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。尚、フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたマスクを使用した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に23℃で80秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、220℃で20分間ポストベークを行い、パターンを得た。
得られたパターンについて、表面形状光学顕微鏡(倍率100倍;VF−7510;(株)キーエンス製)で観察した。観察視野内に異物が認められない場合は○、異物が認められた場合は×とした。結果を表1に示す。
得られたパターンについて、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて膜厚を測定した。結果を表1に示す。
得られたパターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と明度Yを測定した。結果を表1に示す。
露光の際にフォトマスクを使用しない以外はパターンの作製と同様の操作を行い、塗膜を得た。得られた塗膜について、コントラスト計(CT−1;壺坂電機社製、色彩色差計BM−5A;トプコン社製、光源;F−10、偏光フィルム;壷坂電機(株)製)を用いて、ブランク値を30000としてコントラストを測定した。塗膜におけるコントラストが高ければ、パターンにおいても同様に高コントラストであるといえる。結果を表1に示す。
〔着色組成物の調製〕
顔料:顔料1 36部、
顔料分散剤 14部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 238部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
顔料:C.I.ピグメントレッド242 36部、
顔料分散剤 18部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 194部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
樹脂:樹脂1(固形分換算) 65部、
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 35部、
重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部、
重合開始剤:2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン(イルガキュア369;BASF社製;アルキルフェノン化合物)
6部
重合開始剤:2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン(TAZ−PP;DKSHジャパン社製;トリアジン化合物) 2部
重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(EAB−F;保土ヶ谷化学工業(株)製) 2部
界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部、並びに
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 319部、
を混合して着色組成物を得る。該着色組成物について、実施例1と同様の操作を行い、高コントラストなカラーフィルタを得た。
〔着色組成物の調製〕
顔料:顔料1 35部、
顔料分散剤 14部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 234部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
顔料:C.I.ピグメントレッド177 35部、
顔料分散剤 16部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 191部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
樹脂:樹脂1(固形分換算) 65部、
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 35部、
重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部、
重合開始剤:2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン(イルガキュア369;BASF社製;アルキルフェノン化合物)
6部
重合開始剤:2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン(TAZ−PP;DKSHジャパン社製;トリアジン化合物) 2部
重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(EAB−F;保土ヶ谷化学工業(株)製) 2部
界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部、並びに
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 314部、
を混合して着色組成物を得る。該着色組成物について、実施例1と同様の操作を行い、高コントラストなカラーフィルタを得た。
〔着色組成物の調製〕
顔料:顔料1 53部、
顔料分散剤 21部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 353部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
染料:染料1 13部
樹脂:樹脂1(固形分換算) 16部
樹脂:樹脂2(固形分換算) 49部
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 35部、
重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部、
重合開始剤:2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン(イルガキュア369;BASF社製;アルキルフェノン化合物)
6部
重合開始剤:2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン(TAZ−PP;DKSHジャパン社製;トリアジン化合物) 2部
重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(EAB−F;保土ヶ谷化学工業(株)製) 2部
界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部、並びに
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 343部、
を混合して着色組成物を得る。該着色組成物について、実施例1と同様の操作を行い、高コントラストなカラーフィルタを得た。
〔着色組成物の調製〕
顔料:顔料1 53部、
顔料分散剤 21部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 353部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
染料:染料2 13部
樹脂:樹脂1(固形分換算) 16部
樹脂:樹脂2(固形分換算) 49部
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 35部、
重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部、
重合開始剤:2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン(イルガキュア369;BASF社製;アルキルフェノン化合物)
6部
重合開始剤:2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン(TAZ−PP;DKSHジャパン社製;トリアジン化合物) 2部
重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(EAB−F;保土ヶ谷化学工業(株)製) 2部
界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部、
溶剤:乳酸エチル 252部、並びに
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 91部、
を混合して着色組成物を得る。該着色組成物について、実施例1と同様の操作を行い、高コントラストなカラーフィルタを得た。
〔着色組成物の調製〕
顔料:顔料1 53部、
顔料分散剤 21部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 353部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
染料:染料3 13部
樹脂:樹脂1(固形分換算) 16部
樹脂:樹脂2(固形分換算) 49部
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 35部、
重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部、
重合開始剤:2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン(イルガキュア369;BASF社製;アルキルフェノン化合物)
6部
重合開始剤:2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン(TAZ−PP;DKSHジャパン社製;トリアジン化合物) 2部
重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(EAB−F;保土ヶ谷化学工業(株)製) 2部
界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部、
溶剤:乳酸エチル 252部、並びに
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 91部、
を混合して着色組成物を得る。該着色組成物について、実施例1と同様の操作を行い、高コントラストなカラーフィルタを得た。
〔着色組成物の調製〕
顔料:顔料1 53部、
顔料分散剤 21部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 353部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
染料:染料4 13部
樹脂:樹脂1(固形分換算) 16部
樹脂:樹脂2(固形分換算) 49部
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 35部、
重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部、
重合開始剤:2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン(イルガキュア369;BASF社製;アルキルフェノン化合物)
6部
重合開始剤:2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン(TAZ−PP;DKSHジャパン社製;トリアジン化合物) 2部
重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(EAB−F;保土ヶ谷化学工業(株)製) 2部
界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部、
溶剤:乳酸エチル 252部、並びに
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 91部、
を混合して着色組成物を得る。該着色組成物について、実施例1と同様の操作を行い、高コントラストなカラーフィルタを得た。
〔着色組成物の調製〕
顔料:C.I.ピグメントレッド254 72部、
顔料分散剤 33部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 391部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
樹脂:樹脂1(固形分換算) 65部、
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製) 35部、
重合開始剤:N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部、
重合開始剤:2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン(イルガキュア369;BASF社製;アルキルフェノン化合物)
6部
重合開始剤:2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリアジン(TAZ−PP;DKSHジャパン社製;トリアジン化合物) 2部
重合開始助剤:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(EAB−F;保土ヶ谷化学工業(株)製) 2部
界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部、並びに
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 368部、
を混合して着色組成物を得た。該着色組成物について、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
Claims (4)
- 顔料と、キサンテン染料又はアゾ染料と樹脂とを含み、顔料が、式(P)
で表される化合物を含み、
上記アゾ染料が、式(A3c−I)又は式(A3d−I)で示される化合物である着色組成物。
R 5 〜R 12 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、C 1-10 飽和脂肪族炭化水素基、ハロゲン化C 1-10 飽和脂肪族炭化水素基、C 1-8 アルコキシル基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基、又はN−置換スルファモイル基を表す。
R 13 及びR 14 は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、又はN−置換カルバモイル基を表す。]
R 1 〜R 4 は、それぞれ独立して、水素原子、C 1-10 飽和脂肪族炭化水素基、ヒドロキシル基が置換しているC 1-10 飽和脂肪族炭化水素基、C 1-8 アルコキシル基が置換しているC 1-10 飽和脂肪族炭化水素基、C 1-8 チオアルコキシル基が置換しているC 1-10 飽和脂肪族炭化水素基、C 6-20 アリール基、C 7-20 アラルキル基、又はC 2-10 アシル基を表す。
R 5 〜R 12 は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1-10 飽和脂肪族炭化水素基、ハロゲン化C 1-10 飽和脂肪族炭化水素基、C 1-8 アルコキシル基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基又はN−置換スルファモイル基を表す。] - キサンテン染料が、式(1)で表される化合物である請求項1記載の着色組成物。
R5は、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R8、−SO3R8又は−SO2NR9R10を表す。
R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は同一であるか相異なる。
aは、0又は1の整数を表す。
Xは、ハロゲン原子を表す。
R8は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表す。
R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、R9及びR10は、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R11は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。] - 請求項1又は2に記載の着色組成物により形成されたカラーフィルタ。
- 請求項3記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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