TWI607991B - 單體、有機層組成物、有機層以及形成圖案的方法 - Google Patents

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Description

單體、有機層組成物、有機層以及形成圖案的方法
本發明公開一種單體、包含所述單體的有機層組成物、使用所述有機層組成物製造的有機層以及使用所述有機層組成物形成圖案的方法。
最近，根據電子裝置的尺寸减小（小型化）和複雜性的高集成度設計已加快較高級材料和其相關製程的發展，並且因此，使用常規光致抗蝕劑的光刻也需要新型圖案化材料和技術。
在圖案化製程中，稱爲硬罩幕層的有機層可以作爲硬夾層而形成，以便將光致抗蝕劑的精細圖案向下轉移到基底上的足夠深度而基底未破裂。
硬罩幕層發揮夾層的作用，將光致抗蝕劑的精細圖案通過選擇性蝕刻製程轉移到材料層。因此，硬罩幕層需要如耐熱性、耐蝕刻性等特徵以承受多種蝕刻製程。
另一方面，最近已提出旋塗法代替化學氣相沉積（chemical vapor deposition，CVD）法形成硬罩幕層。一般來說，因爲耐熱性和耐蝕刻性與旋塗特徵具有權衡關係，所以需要滿足全部特徵的有機層材料。
一個實施例提供一種由於改善的溶解度特徵以及優良的機械特徵、耐蝕刻性以及耐熱性而適用於旋塗法的單體。
另一個實施例提供一種包含所述單體的有機層組成物。
又一個實施例提供一種具有優良的耐蝕刻性、耐熱性以及平坦化特徵的有機層。
再一個實施例提供一種使用所述有機層組成物形成圖案的方法。
根據一個實施例，提供由化學式1表示的單體。 [化學式1]在化學式1中， A和A'獨立地是經取代或未經取代的C6至C50環基， B和B'獨立地是經取代或未經取代的C2至C50雜環基，以及 X是羥基。
雜環基可以包含至少一個選自氮（N）、氧（O）、硫（S）、碲（Te）以及硒（Se）的雜原子。
A和A'可以獨立地是選自群組1的經取代或未經取代的環基。 [群組1]
B和B'可以獨立地是選自群組2的經取代或未經取代的雜環基。 [群組2]
在群組2中， Z和Z'獨立地選自NRa 、O、S、Te以及Se，其中Ra 是氫、經取代或未經取代的C1至C10烷基、鹵素原子或其組合。
所述單體可以由化學式1-1至化學式1-4中的一個表示。 [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4]
在化學式1-1至化學式1-4中， Ax 和Ay 獨立地是經取代或未經取代的C6至C50環基， Za 和Zb 獨立地選自NRa 、O、S、Te以及Se，其中Ra 是氫、經取代或未經取代的C1至C10烷基、鹵素原子或其組合， Rx 和Ry 獨立地是氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、羥基、鹵素原子或其組合，以及 X0 是羥基。
所述單體的分子量可以是約200至約5,000。
根據另一個實施例，提供一種包含所述單體和溶劑的有機層組成物。
以所述有機層組成物的總量計，所述單體可以約0.1重量%至約50重量%的量存在。
根據又一個實施例，提供一種通過固化所述有機層組成物提供的有機層。
所述有機層可以是硬罩幕層。
根據又一個實施例，形成圖案的方法包含在基底上提供材料層，在所述材料層上施用所述有機層組成物，熱處理所述有機層組成物以形成硬罩幕層，在所述硬罩幕層上形成含矽薄層，在所述含矽薄層上形成光致抗蝕劑層，曝光並且顯影所述光致抗蝕劑層以形成光致抗蝕劑圖案，使用所述光致抗蝕劑圖案選擇性去除所述含矽薄層和所述硬罩幕層以暴露一部分所述材料層，以及蝕刻所述材料層的暴露部分。
所述有機層組成物可以使用旋塗法施用。
所述方法還可以包含在形成所述光致抗蝕劑層之前形成底部抗反射塗層（bottom antireflective coating，BARC）。 熱處理可以在約100℃至約600℃下執行。
提供一種具有良好的溶解度特徵以及優良的耐蝕刻性和耐熱性的新穎單體。使用所述新穎單體製造的有機層具有優良的機械特徵和膜表面平整度。
本發明的示例性實施例將在下文中加以詳細描述，並且可以易於由相關技術領域的一般技術人員執行。然而，本發明可以許多不同形式實施並且不應視爲侷限於本文中陳述的示例性實施例。
當並未另外提供定義時，本文所用的術語‘經取代'可以指代經選自鹵素原子、羥基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C30芳基、C7至C30芳基烷基、C1至C30烷氧基、C1至C20雜烷基、C2至C20雜芳基、C3至C20雜芳基烷基、C3至C30環烷基、C3至C15環烯基、C6至C15環炔基、C2至C30雜環烷基以及其組合的取代基取代，代替化合物的氫。
當並未另外提供定義時，本文所用的術語‘雜’是指包含1個至3個選自N、O、S、Te、Se以及P的雜原子。
在下文中，描述根據一個實施例的單體。
根據一個實施例的單體是由化學式1表示。 [化學式1]
在化學式1中， A和A'獨立地是經取代或未經取代的C6至C50環基， B和B'獨立地是經取代或未經取代的C2至C50雜環基，以及 X是羥基。
所述單體具有包含兩個經取代或未經取代的C6至C50環基和兩個經取代或未經取代的C2至C50雜環基的化合物結構。
所述單體可以經由包含雜原子的雜環物質的親核試劑與醛系親電子試劑之間的反應產生。所述單體可以誘導分子內或分子間環化反應並且在薄膜形成期間改善耐蝕刻性特徵和圖案形成特徵。
由於C6至C50環基（A'）和C2至C50雜環基（B'）經由經羥基（X）取代的sp3碳連接，所以所述單體可以在以旋塗法在具有預定圖案的下層上形成薄膜時改善間隙填充特徵和平坦化特徵，以及進一步改善溶解度並且因此有效地以旋塗法形成薄膜。
在化學式1中，A和A'獨立地是選自群組1的經取代或未經取代的環基，但不限於此。 [群組1]
在群組1中，連接點不受限制，但是群組1化合物的至少一個氫可以經其它取代基置換。
在化學式1中，B和B'可以是例如包含至少一個選自N、O、S、Te以及Se的雜原子的環基。
舉例來說，在化學式1中，B和B'獨立地是選自群組2的經取代或未經取代的雜環基，但不限於此。 [群組2]
在群組2中， Z和Z'獨立地選自NRa 、O、S、Te以及Se，其中Ra 是氫、經取代或未經取代的C1至C10烷基、鹵素原子或其組合。
在群組2中，連接點不受限制，但是群組2化合物的至少一個氫可以經其它取代基置換。
所述單體包含高碳系環基並且具有剛性特性，因此可以在用作有機層材料時改善耐熱性、膜強度、膜密度以及耐蝕刻性。此外，所述單體在結構內部包含雜原子並且因此可以改善溶解特性。
舉例來說，所述單體可以由化學式1-1至1-4中的一個表示，但不限於此。 [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4]
在化學式1-1至化學式1-4中， Ax 和Ay 獨立地是經取代或未經取代的C6至C50環基， Za 和Zb 獨立地選自NRa 、O、S、Te以及Se，其中Ra 是氫、經取代或未經取代的C1至C10烷基、鹵素原子或其組合， Rx 和Ry 獨立地是氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、羥基、鹵素原子或其組合，以及 X0 是羥基。
所述單體的分子量可以是約200至約5,000。當所述單體的分子量在以上範圍內時，具有高碳含量的單體的溶劑溶解度得到改善並且可以經由旋塗獲得經改善的薄層。
當所述單體用作有機層材料時，不僅可以在下部基底（或膜）中存在梯級時或在形成圖案時提供優良的間隙填充和平坦化特徵，而且也可以形成均一薄膜，而不在烘烤期間形成針孔和空隙或使厚度分布劣化。
根據另一個實施例，提供一種包含所述單體和溶劑的有機層組成物。
所述有機層組成物可以包含一種或多種由化學式1表示的單體。
所述溶劑可以是對所述單體具有足夠可溶性或分散作用的任何溶劑，並且可以是例如選自丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁基醚、三(乙二醇)單甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、甲基吡咯烷酮、乙醯丙酮以及3-乙氧基丙酸乙酯中的至少一個。
以所述有機層組成物的總量計，可以包含約1重量%至50重量%的量的所述單體。當包含所述範圍內的所述單體時，可以控制有機層的厚度、表面粗糙度以及平坦化。
所述有機層組成物還可以包含表面活性劑。
表面活性劑可以包含例如烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鹽、聚乙二醇或季銨鹽，但不限於此。
以所述有機層組成物的100重量份計，可以包含約0.001重量份至3重量份的量的表面活性劑。在所述量範圍內，可以確保溶解度，而不改變所述有機層組成物的光學特性。
根據另一個實施例，提供一種使用所述有機層組成物製造的有機層。所述有機層可以例如通過將所述有機層組成物塗佈在基底上並且將其熱處理以便固化而形成，並且可以包含例如用於電子裝置的硬罩幕層、平坦化層、犧牲層、填充劑等。
下文描述通過使用所述有機層組成物形成圖案的方法。
根據一個實施例的形成圖案的方法包含在基底上提供材料層，施用包含所述單體和溶劑的有機層組成物，熱處理包含所述單體和所述溶劑的所述有機層組成物以形成硬罩幕層，在所述硬罩幕層上形成含矽薄層，在所述含矽薄層上形成光致抗蝕劑層，曝光並且顯影所述光致抗蝕劑層以形成光致抗蝕劑圖案，使用所述光致抗蝕劑圖案選擇性去除所述含矽薄層和所述硬罩幕層以暴露一部分所述材料層，以及蝕刻所述材料層的暴露部分。
基底可以是例如矽晶片、玻璃基底或聚合物基底。
材料層是有待最後圖案化的材料，例如金屬層，如鋁層和銅層；半導體層，如矽層；或絕緣層，如氧化矽層和氮化矽層。材料層可以通過如化學氣相沉積（CVD）製程的方法形成。
有機層組成物與上文所述相同，並且可以通過以溶液形式旋塗來施用。在本文中，有機層組成物的厚度不受特別限制，而是可以是例如約50埃至約10,000埃。
有機層組成物的熱處理可以例如在約100℃至約500℃下執行約10秒至約1小時。
含矽薄層可以由例如SiCN、SiOC、SiON、SiOCN、SiC、SiN等形成。
所述方法還可以包含在含矽薄層上形成光致抗蝕劑層之前形成底部抗反射塗層（BARC）。
光致抗蝕劑層的曝光可以使用例如ArF、KrF或EUV來執行。在曝光後，熱處理可以在約100℃至約600℃下執行。
材料層暴露部分的蝕刻製程可以通過使用蝕刻氣體的乾式蝕刻製程來執行，並且蝕刻氣體可以是例如CHF3 、CF4 、Cl2 、BCl3 以及其混合氣體，但不限於此。
經蝕刻的材料層可以按多個圖案形成，並且所述多個圖案可以是金屬圖案、半導體圖案、絕緣圖案等，例如半導體積體電路裝置的各種圖案。
在下文中參照實例更詳細地說明本發明。然而，這些實例是示例性的，並且本發明並不限於此。
合成實例
合成 實例 1 將30毫莫耳（3.15克）吲哚、30毫莫耳（3.18克）苯甲醛以及6毫莫耳（0.7克）四甲基胍置於100毫升圓底燒瓶中。接著向其中添加60毫升蒸餾水作爲溶劑，並且在室溫下攪拌反應混合物24小時。當反應完成時，所得物用100毫升蒸餾水和100毫升EtOAc萃取。在執行萃取三次後，使水層與有機層分離並且收集有機層。將所收集的有機層在减壓下濃縮，獲得化合物X（4.6克，70%）。將化合物X（4.6克）溶解於40克PGMEA中，向其中添加p-TsOH（10莫耳%），攪拌混合物並在60℃下加熱2小時。當反應完成時，通過使用100毫升蒸餾水和150毫升EtOAc去除酸性催化劑。接著使水層與有機層分離，收集有機層並且在减壓下濃縮以去除預定量的溶劑並保留50毫升有機層。將溶解於EtOAc中的反應物滴至500毫升正己烷中，從而形成沉澱。將所得物充分地攪拌、過濾並且乾燥，從而獲得4克由化學式1a表示的化合物。
合成實例 2 除使用2-萘醛代替根據合成實例1的苯甲醛以外，根據與合成實例1相同的方法獲得由化學式2a表示的化合物。 [化學式2a]
合成 實例 3 除使用1-萘醛代替根據合成實例1的苯甲醛以外，根據與合成實例1相同的方法獲得由化學式3a表示的化合物。 [化學式3a]
合成 實例 4 除使用聯苯-4-甲醛代替根據合成實例1的苯甲醛以外，根據與合成實例1相同的方法獲得由化學式4a表示的化合物。 [化學式4a]
合成 實例 5 除使用菲-9-甲醛代替根據合成實例1的苯甲醛以外，根據與合成實例1相同的方法獲得由化學式5a表示的化合物。 [化學式5a]
合成實例 6 除使用芘-1-甲醛代替根據合成實例1的苯甲醛以外，根據與合成實例1相同的方法獲得由化學式6a表示的化合物。 [化學式6a]
合成 實例 7 除使用羥基-芘-1-甲醛代替根據合成實例1的苯甲醛以外，根據與合成實例1相同的方法獲得由化學式7a表示的化合物。 [化學式7a]
合成實例 8 除使用蔻-1-甲醛代替根據合成實例1的苯甲醛以外，根據與合成實例1相同的方法獲得由化學式8a表示的化合物。 [化學式8a]
合成 實例 9 除使用4-羥基吲哚代替根據合成實例1的吲哚以外，根據與合成實例1相同的方法獲得由化學式9a表示的化合物。 [化學式9a]
合成實例 10 除使用4-羥基吲哚代替根據合成實例1的吲哚並且使用芘-1-甲醛代替根據合成實例1的苯甲醛以外，根據與合成實例1相同的方法獲得由化學式10a表示的化合物。 [化學式10a]
合成 實例 11 除使用4-羥基吲哚（4-hydroxyindole）代替根據合成實例1的吲哚並且使用羥基-芘-1-甲醛代替根據合成實例1的苯甲醛以外，根據與合成實例1相同的方法獲得由化學式11a表示的化合物。 [化學式11a]
合成實例 12 除使用3H-苯並[e]吲哚代替根據合成實例1的吲哚以外，根據與合成實例1相同的方法獲得由化學式12a表示的化合物。 [化學式12a]
合成 實例 13 除使用3H-苯並[e]吲哚代替根據合成實例1的吲哚並且使用芘-1-甲醛代替根據合成實例1的苯甲醛以外，根據與合成實例1相同的方法獲得由化學式13a表示的化合物。 [化學式13a]
合成 實例 14 除使用3H-苯並[e]吲哚代替根據合成實例1的吲哚並且使用羥基-芘-1-甲醛代替根據合成實例1的苯甲醛以外，根據與合成實例1相同的方法獲得由化學式14a表示的化合物。 [化學式14a]
合成實例 15 將100毫莫耳（16.7克）哢唑和100毫莫耳（14克）苯甲醯氯置於250毫升圓底燒瓶中。接著向其中添加150毫升DCE並且使燒瓶溫度冷却至0℃。隨後，等分120毫莫耳（15.96克）AlCl3 並且緩慢添加至其中，並且接著將混合物加熱至室溫。當通過使用TLC檢查到反應完成時，將反應混合物添加至1500毫升MeOH溶液，從而形成沉澱。過濾沉澱並且在烘箱中乾燥，從而獲得90%化合物A。接著，將93毫莫耳（25克）化合物A溶解於200毫升THF/DIW = 1/1中，並且將反應物冷却至0℃。隨後，將150毫莫耳（5.7克）NaBH4 緩慢添加至反應物以執行反應。
當反應完全完成時，用300毫升乙酸乙酯和300毫升NH4 Cl溶液處理所得物，從而分離有機層。接著，通過使用减壓乾燥器去除其中的溶劑並且保留50毫升的量。隨後，將50毫升所獲得的溶液以逐滴方式添加至1000毫升n-Hx，從而獲得沉澱。過濾所獲得的沉澱，獲得85%化合物B。將76毫莫耳（21克）化合物B溶解於100克PGMEA中，並且向其中添加8毫莫耳（1.5克）對甲苯磺酸單水合物。隨後，將混合物加熱至50℃並且攪拌。
當化合物在GPC上顯示爲主要結構時，使用300毫升蒸餾水和300毫升EtOAc去除酸性催化劑。接著使水層與有機層分離，收集有機層並且在减壓下濃縮以去除預定量的溶劑並保留約50毫升的量。將溶解於EtOAc中的反應物滴至1000毫升正己烷中，從而形成沉澱。將混合物充分地攪拌、過濾並且乾燥，從而獲得16克由化學式15a表示的化合物。 [化學式15a]
合成 實例 16 除使用6-羥基-2-萘甲醯氯代替合成實例15中的苯甲醯氯以外，根據與合成實例15相同的方法獲得由化學式16a表示的化合物。 [化學式16a]
合成 實例 17 除使用羥基-芘-1-甲醛代替合成實例15中的苯甲醯氯以外，根據與合成實例15相同的方法獲得由化學式17a表示的化合物。 [化學式17a]
合成實例 18 除使用9-苯基-9H-呫噸代替合成實例15中的哢唑以外，根據與合成實例15相同的方法獲得由化學式18a表示的化合物。 [化學式18a]
合成實例 19 除使用苯並噻吩代替合成實例15中的哢唑以外，根據與合成實例15相同的方法獲得由化學式19a表示的化合物。 [化學式19a]
比較 合成實例 1 將21克（0.057莫耳）9,9-雙(4-羥基苯基)-9H-芴和9.6克（0.057莫耳）4,4-甲氧基甲基苯依次置於500毫升燒瓶中並且溶解於51克丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）中，向其中添加0.001莫耳對甲苯磺酸單水合物，並且在100℃下攪拌混合物5小時。當每小時從聚合反應物獲取的樣本的重量平均分子量在3,500至4,000範圍內時，反應完成，從而獲得由化學式3表示的化合物。 [化學式3]
比較合成實例 2 將35克（0.1莫耳）9,9-雙(4-羥基苯基)-9H-芴、14.4克（0.1莫耳）1-萘酚以及1.2克（0.034莫耳）多聚甲醛置於500毫升燒瓶中。隨後，將0.19克（0.34莫耳）對甲苯磺酸單水合物溶解於162克丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）中，並且將溶液置於反應器中。混合物在100℃下攪拌5小時。當每小時從聚合反應物獲取的樣本的重量平均分子量在3,500至4,000範圍內時，反應完成，從而獲得由化學式4表示的化合物。 [化學式4]
硬罩幕 組成物的製備
實例 1 將根據合成實例1的化合物溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）和乳酸乙酯（EL）（7:3（v/v））的混合溶劑中，並且使用0.1微米鐵氟龍（TEFLON）（四氟乙烯）過濾器過濾溶液，從而製備硬罩幕組成物。視所需厚度而定，相對於以硬罩幕組成物的總重量計5.0重量%至15.0重量%範圍內的重量調整化合物。
實例 2 至實例 19 除分別使用根據合成實例2至合成實例19的化合物代替根據合成實例1的化合物以外，根據與實例1相同的方法製備根據實例2至實例19的每一硬罩幕組成物。
比較例 1 和比較例 2 除分別使用根據比較合成實例1和比較合成實例2的化合物代替根據合成實例1的化合物以外，根據與實例1相同的方法製備硬罩幕組成物。
評估 1 ：膜密度
將根據實例1至實例19以及比較例1和比較例2的每一硬罩幕組成物旋塗在矽晶片上，在加熱板上在400℃下烘烤2分鐘，形成約1000埃厚的薄膜。通過使用由帕納科（PANalytical）製造的X射線衍射儀測量薄膜的膜密度。
結果提供於表1中。 [表1]
參照表1，相較於分別由根據比較例1和比較例2的硬罩幕組成物形成的每一薄膜，分別由根據實例1至實例19的硬罩幕組成物形成的每一薄膜顯示較高的膜密度。
換句話說，與根據比較例1和比較例2的硬罩幕組成物相比，根據實例1至實例19的硬罩幕組成物全部形成緻密並且堅固的薄膜。
評估 2 ：脫氣
將根據實例1至實例19以及比較例1和比較例2的硬罩幕組成物分別塗佈在矽晶片上達到約2000埃厚並且在400℃下烘烤5分鐘，通過使用石英晶體微量天平（Quartz Crystal Microbalace，QCM）測量在烘烤期間產生的脫氣，並且根據計算方程式1計算脫氣量（ng）。 [計算方程式1]
結果提供於表2中。 [表2]
參照表2，與分別由根據比較例1和比較例2的硬罩幕組成物形成的每一薄膜相比，分別由根據實例1至實例19的硬罩幕組成物形成的每一薄膜在400℃下的高溫烘烤期間產生相對較小量的脫氣。因此，結果是根據實例1至實例19的硬罩幕組成物適宜應用於高溫製程。
評估 3 ：耐蝕刻性
將根據實例1至實例19以及比較例1和比較例2的硬罩幕組成物分別旋塗在矽晶片上並且在加熱板上在400℃下烘烤2分鐘，形成約4000埃厚的薄膜。薄膜的厚度是通過使用由K-MAC製造的薄膜厚度測量設備來測量。
隨後，通過分別使用N2 /O2 混合氣體和CFx混合氣體對薄膜進行60秒和100秒的乾式蝕刻，並且隨後測量薄膜的厚度。
由如計算方程式2中所示的主體蝕刻速率（bulk etch rate，BER）評估薄膜的耐蝕刻性。 [計算方程式2] 主體蝕刻速率（BER）=（初始薄膜厚度-蝕刻後的薄膜厚度)/蝕刻時間（埃/秒）
結果提供於表3中。 [表3]
參照表3，相較於分別由根據比較例1和比較例2的硬罩幕組成物形成的每一薄膜，分別由根據實例1至實例19的硬罩幕組成物形成的每一薄膜顯示較低的主體蝕刻速率。
因此，與根據比較例1和比較例2的硬罩幕組成物相比，根據實例1至實例19的硬罩幕組成物顯示高耐蝕刻性。
評估 4 ：間隙填充和平坦化特徵
將根據實例1至實例19以及比較例1和比較例2的硬罩幕組成物分別旋塗在圖案化矽晶片上並且在400℃下烘烤2分鐘，並且接著通過使用FE-SEM設備檢查間隙填充特徵和平坦化特徵。
間隙填充特徵是通過使用電子掃描顯微鏡（electron scanning microscope，SEM）檢查圖案截面以查看是否存在空隙來評估，並且平坦化特徵是通過由圖案截面的SEM影像測量硬罩幕層的厚度並且將其代入計算方程式3中來評估。在本文中，平坦化特徵是優良的，因爲圖1中的高度h1與高度h2之間的差值小。 [計算方程式3]
另一方面，通過調整根據實例1至實例19以及比較例1和比較例2的硬罩幕組成物中所包含的化合物的量，烘烤後的h1是2000埃。
結果提供於表4中。 [表4]
參照表4，與根據比較例1和比較例2的硬罩幕組成物相比，根據實例1至實例19的硬罩幕組成物顯示優良的平坦化，並且也顯示在深圖案深度條件（縱橫比= 1 : 15）下無空隙以及因此優良的間隙填充特徵。
雖然本發明已結合目前視爲實用的示例性實施例加以描述，但應瞭解，本發明不限於所公開的實施例，而是相反地意欲涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改及等效配置。
h1、h2‧‧‧高度
圖1是用於解釋評估平坦化特徵的計算方程式3的參考圖。
h1、h2‧‧‧高度

Claims (19)

  1. 一種由化學式1表示的單體： [化學式1]其中在化學式1中， A和A'獨立地是經取代或未經取代的C6至C50環基， B和B'獨立地是經取代或未經取代的C2至C50雜環基，以及 X是羥基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的由化學式1表示的單體，其中所述雜環基包括至少一個選自N、O、S、Te以及Se的雜原子。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的由化學式1表示的單體，其中所述A和A'獨立地是選自群組1的經取代或未經取代的環基： [群組1]。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的由化學式1表示的單體，其中所述B和B'獨立地是選自群組2的經取代或未經取代的雜環基： [群組2]其中在群組2中， Z和Z'獨立地選自NRa 、O、S、Te以及Se，其中Ra 是氫、經取代或未經取代的C1至C10烷基、鹵素原子或其組合。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的由化學式1表示的單體，其中所述單體是由化學式1-1至化學式1-4中的一個表示： [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4]其中在化學式1-1至化學式1-4中， Ax 和Ay 獨立地是經取代或未經取代的C6至C50環基， Za 和Zb 獨立地選自NRa 、O、S、Te以及Se，其中Ra 是氫、經取代或未經取代的C1至C10烷基、鹵素原子或其組合， Rx 和Ry 獨立地是氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、羥基、鹵素原子或其組合，以及 X0 是羥基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的由化學式1表示的單體，其中所述單體的分子量是200至5,000。
  7. 一種有機層組成物，包括： 由化學式1表示的單體，以及 溶劑： [化學式1]其中在化學式1中， A和A'獨立地是經取代或未經取代的C6至C50環基， B和B'獨立地是經取代或未經取代的C2至C50雜環基，以及 X是羥基。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的有機層組成物，其中所述雜環基包括至少一個選自N、O、S、Te以及Se的雜原子。
  9. 如申請專利範圍第7項所述的有機層組成物，其中所述A和A'獨立地是選自群組1的經取代或未經取代的環基： [群組1]。
  10. 如申請專利範圍第7項所述的有機層組成物，其中所述B和B'獨立地是選自群組2的經取代或未經取代的雜環基： [群組2]其中在群組2中， Z和Z'獨立地選自NRa 、O、S、Te以及Se，其中Ra 是氫、經取代或未經取代的C1至C10烷基、鹵素原子或其組合。
  11. 如申請專利範圍第7項所述的有機層組成物，其中所述單體是由化學式1-1至化學式1-4中的一個表示： [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3][化學式1-4]其中在化學式1-1至化學式1-4中， Ax 和Ay 獨立地是經取代或未經取代的C6至C50環基， Za 和Zb 獨立地選自NRa 、O、S、Te以及Se，其中Ra 是氫、經取代或未經取代的C1至C10烷基、鹵素原子或其組合， Rx 和Ry 獨立地是氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代的C1至C30雜烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、羥基、鹵素原子或其組合，以及 X0 是羥基。
  12. 如申請專利範圍第7項所述的有機層組成物，其中所述單體的分子量是200至5,000。
  13. 如申請專利範圍第7項所述的有機層組成物，其中以所述有機層組成物的總量計，所述單體是以0.1重量%至50重量%的量存在。
  14. 一種有機層，其中藉由固化如申請專利範圍第7至13項中任一項所述的有機層組成物來提供。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的有機層，其中所述有機層是硬罩幕層。
  16. 一種形成圖案的方法，包括： 在基底上提供材料層， 在所述材料層上施用如申請專利範圍第7至13項中任一項所述的有機層組成物， 熱處理所述有機層組成物以形成硬罩幕層，在所述硬罩幕層上形成含矽薄層， 在所述含矽薄層上形成光致抗蝕劑層， 曝光並且顯影所述光致抗蝕劑層以形成光致抗蝕劑圖案， 使用所述光致抗蝕劑圖案選擇性去除所述含矽薄層和所述硬罩幕層以暴露所述材料層的一部分，以及 蝕刻所述材料層的暴露部分。
  17. 如申請專利範圍第16項所述的形成圖案的方法，其中所述有機層組成物是使用旋塗法施用。
  18. 如申請專利範圍第16項所述的形成圖案的方法，還包括：在提供所述光致抗蝕劑層之前形成底部抗反射塗層。
  19. 如申請專利範圍第16項所述的形成圖案的方法，其中所述熱處理是在100℃至600℃下執行。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101814671B1 (ko) * 2015-06-02 2018-01-04 삼성에스디아이 주식회사 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법
JP6781410B2 (ja) 2015-12-01 2020-11-04 日産化学株式会社 インドロカルバゾールノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物
KR101820647B1 (ko) * 2017-02-28 2018-01-22 동우 화인켐 주식회사 하드마스크용 조성물
KR102402747B1 (ko) * 2017-06-30 2022-05-26 동우 화인켐 주식회사 하드마스크용 조성물
KR20190009020A (ko) 2017-07-17 2019-01-28 삼성디스플레이 주식회사 표시 장치 및 이의 제조 방법
JP7207321B2 (ja) * 2017-11-16 2023-01-18 Jsr株式会社 レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜及びその形成方法、パターニングされた基板の製造方法並びに化合物
KR102113659B1 (ko) * 2017-11-28 2020-05-21 삼성에스디아이 주식회사 하드마스크 조성물 및 패턴 형성 방법
KR102171074B1 (ko) * 2017-12-26 2020-10-28 삼성에스디아이 주식회사 중합체, 유기막 조성물 및 패턴 형성 방법
WO2019164231A1 (ko) * 2018-02-21 2019-08-29 동우화인켐 주식회사 하드마스크용 조성물
KR102303554B1 (ko) * 2018-12-26 2021-09-16 삼성에스디아이 주식회사 중합체, 하드마스크 조성물 및 패턴 형성 방법
KR102676706B1 (ko) 2020-12-22 2024-06-18 삼성에스디아이 주식회사 하드마스크 조성물 및 패턴 형성 방법
KR102479017B1 (ko) * 2022-04-06 2022-12-19 영창케미칼 주식회사 고평탄화 성능을 지닌 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104250228A (zh) * 2013-06-26 2014-12-31 第一毛织株式会社 用于硬掩膜组合物的单体和包括该单体的硬掩膜组合物以及使用其形成图案的方法

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670846A1 (de) * 1967-04-14 1971-03-11 Bayer Ag Heterylmethan-Verbindungen
BE758971A (zh) * 1969-11-22 1971-05-17 Agfa Gevaert Nv
LU76073A1 (zh) * 1976-10-26 1978-05-16
NZ221729A (en) * 1986-09-15 1989-07-27 Janssen Pharmaceutica Nv Imidazolyl methyl-substituted benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions
US5217845A (en) * 1988-12-22 1993-06-08 Hoechst Aktiengesellschaft Photopolymerizable mixture and photopolymerizable copying material containing same
JP3384087B2 (ja) * 1994-03-11 2003-03-10 入江　　正浩 フォトクロミック光記録材料
GB0304456D0 (en) * 2003-02-26 2003-04-02 Photobiotics Ltd Porphyrin derivatives
US7323561B2 (en) * 2004-12-23 2008-01-29 North Carolina State University Metal complexation of 1-acyldipyrromethanes and porphyrins formed therefrom
JP4666166B2 (ja) * 2005-11-28 2011-04-06 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料及びパターン形成方法
CN103102251B (zh) 2006-11-02 2016-01-20 三菱瓦斯化学株式会社 放射线敏感性组合物
KR100816735B1 (ko) 2006-12-20 2008-03-25 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물, 이를 이용한 패턴화된 재료형상의　제조방법 및 반도체 집적회로 디바이스
KR100896451B1 (ko) 2006-12-30 2009-05-14 제일모직주식회사 카본 함량이 개선된 고 내에칭성 반사방지 하드마스크조성물, 이를 이용한 패턴화된 재료 형상의　제조방법
WO2009031602A1 (ja) * 2007-09-06 2009-03-12 Toray Industries, Inc. ポリアミドの製造方法および樹脂組成物
JP5101541B2 (ja) 2008-05-15 2012-12-19 信越化学工業株式会社 パターン形成方法
KR101156488B1 (ko) 2008-12-22 2012-06-18 제일모직주식회사 하드마스크 층 형성용 조성물 및 이를 사용한 패턴화된 재료 형상의 제조방법
KR101257697B1 (ko) * 2008-12-31 2013-04-24 제일모직주식회사 고탄소 함량을 가지는 방향족 고리 함유 중합체, 이를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 재료의패턴화 방법
JP5118073B2 (ja) 2009-01-26 2013-01-16 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜形成方法及びこれを用いたパターン形成方法
EP2444431A4 (en) 2009-06-19 2013-12-25 Nissan Chemical Ind Ltd NOVOLAQUE OF CARBAZOLE
KR101414278B1 (ko) * 2009-11-13 2014-07-02 제일모직 주식회사 레지스트 하층막용 고분자, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 소자의 패턴 형성 방법
KR101311942B1 (ko) * 2009-12-31 2013-09-26 제일모직주식회사 레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 화합물 및 이를 포함하는 레지스트 하층막용　조성물
KR101400183B1 (ko) * 2010-07-06 2014-05-30 제일모직 주식회사 레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 화합물, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이를 이용하는 소자의 패턴 형성 방법
US9263285B2 (en) * 2010-12-09 2016-02-16 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composition for forming a resist underlayer film including hydroxyl group-containing carbazole novolac resin
JP5518772B2 (ja) * 2011-03-15 2014-06-11 信越化学工業株式会社 パターン形成方法
US8846297B2 (en) * 2011-04-12 2014-09-30 Dic Corporation Positive photoresist composition, coating film thereof, and novolac phenol resin
WO2013005797A1 (ja) 2011-07-07 2013-01-10 日産化学工業株式会社 脂環式骨格含有カルバゾール樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物
KR20130026912A (ko) 2011-09-06 2013-03-14 제일모직주식회사 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
KR101832321B1 (ko) 2011-10-28 2018-02-26 주식회사 동진쎄미켐 자가 가교형 고분자, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법
WO2013100409A1 (ko) 2011-12-30 2013-07-04 제일모직 주식회사 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR102005532B1 (ko) 2012-02-01 2019-07-30 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 복소환을 포함하는 공중합 수지를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물
JP6094767B2 (ja) * 2012-03-27 2017-03-15 日産化学工業株式会社 フェニルインドール含有ノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物
US9384977B2 (en) * 2012-07-02 2016-07-05 Nissan Chemical Industries, Ltd. Method of manufacturing semiconductor device using organic underlayer film forming composition for solvent development lithography process
KR101556277B1 (ko) * 2012-12-27 2015-09-30 제일모직 주식회사 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
KR101556275B1 (ko) 2012-12-28 2015-09-30 제일모직 주식회사 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
US20160147151A1 (en) * 2013-06-25 2016-05-26 Nissan Chemical Industries, Ltd. Resist underlayer film-forming composition contaning pyrrole novolac resin
KR101666484B1 (ko) * 2013-06-26 2016-10-17 제일모직 주식회사 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR20150079199A (ko) 2013-12-31 2015-07-08 제일모직주식회사 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
WO2015151803A1 (ja) * 2014-03-31 2015-10-08 日産化学工業株式会社 芳香族ビニル化合物が付加したノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物
TWI579317B (zh) * 2014-04-30 2017-04-21 羅門哈斯電子材料有限公司 下方層之芳香族樹脂
JP6703308B2 (ja) * 2014-08-08 2020-06-03 日産化学株式会社 芳香族メチロール化合物が反応したノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104250228A (zh) * 2013-06-26 2014-12-31 第一毛织株式会社 用于硬掩膜组合物的单体和包括该单体的硬掩膜组合物以及使用其形成图案的方法

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