TWI535697B - 硬罩幕組成物與其使用的單體及其圖案形成方法 - Google Patents

硬罩幕組成物與其使用的單體及其圖案形成方法 Download PDF

Info

Publication number
TWI535697B
TWI535697B TW102145484A TW102145484A TWI535697B TW I535697 B TWI535697 B TW I535697B TW 102145484 A TW102145484 A TW 102145484A TW 102145484 A TW102145484 A TW 102145484A TW I535697 B TWI535697 B TW I535697B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
group
unsubstituted
hard mask
monomer
Prior art date
Application number
TW102145484A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201425292A (zh
Inventor
辛乘旭
金潤俊
金惠廷
趙娟振
崔有廷
Original Assignee
第一毛織股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 第一毛織股份有限公司 filed Critical 第一毛織股份有限公司
Publication of TW201425292A publication Critical patent/TW201425292A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI535697B publication Critical patent/TWI535697B/zh

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F1/00—Originals for photomechanical production of textured or patterned surfaces, e.g., masks, photo-masks, reticles; Mask blanks or pellicles therefor; Containers specially adapted therefor; Preparation thereof
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
    • C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
    • C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
    • C07C63/26—1,4 - Benzenedicarboxylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
    • C07C65/34—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
    • C07C65/40—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/075—Silicon-containing compounds
    • G03F7/0752—Silicon-containing compounds in non photosensitive layers or as additives, e.g. for dry lithography
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/094—Multilayer resist systems, e.g. planarising layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
    • G03F7/162—Coating on a rotating support, e.g. using a whirler or a spinner
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/36—Imagewise removal not covered by groups G03F7/30 - G03F7/34, e.g. using gas streams, using plasma
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

硬罩幕組成物與其使用的單體及其圖案形成方法 【相關申請案之交互參考】
本申請案主張於2012年12月28日向韓國智慧財產局所申請之韓國專利第10-2012-0157570號申請案的優先權及權益，其整體內容併入本文做為參考。
揭露一種用於硬罩幕組成物的單體、一種含有所述單體的硬罩幕組成物及一種使用所述硬罩幕組成物的圖案形成方法。
近來，半導體工業發展了圖案尺寸在數奈米至數十奈米的超微細技術(ultra-fine techenique)。此種超微細技術極須有效的微影技術(lithographic technique)。
典型的微影技術包括於半導體基底上提供材料層，在其上塗佈光阻層，對光阻層進行曝光與顯影以提供光阻圖案，並利 用所述光阻圖案做為罩幕蝕刻材料層。
如今，當欲形成小尺寸圖案時，僅依靠上述之典型的微影技術難以提供具有優良輪廓的微細圖案(fine pattern)。因此，可於材料層與光阻層之間形成被稱為硬罩幕層(hard mask layer)的一層以提供微細圖案。
硬罩幕層在選擇性蝕刻製程中扮演將光阻的微細圖案轉印至材料層的中間層角色。因此，硬罩幕層在多重蝕刻製程中必須具有諸如耐熱性以及抗蝕刻性等特性。
另一方面，近來在形成硬罩幕層時，更建議使用旋轉塗佈法(spin-on coating method)而非化學氣相沉積法(chemical vapor deposition，CVD)。旋轉塗佈法需要對溶劑具有溶解度的硬罩幕組成物。
溶解度與硬罩幕組成物填入圖案間隙的填溝特性(gap-filling characteristics)以及平坦化特性(planarization characteristics)相關。當硬罩幕組成物單體的分子量愈低，填溝特性愈佳。
然而，當硬罩幕組成物的分子量較低，在高溫製程時可能產生逸出氣體(out-gas)。
本發明的一實施例提供一種用於硬罩幕組成物的單體(monomer)，其不會產生逸出氣體，並具有優良的抗化學性以及 抗蝕刻性。
本發明的另一實施例提供一種含有單體的硬罩幕組成物。
本發明的再一實施例提供一種使用硬罩幕組成物的圖案形成方法。
根據本發明的一實施例，提供一種用於硬罩幕組成物的單體，以下列化學式1表示。
在上述的化學式1中，A及A'各自獨立地表示經取代或未經取代之碳數為6至60的芳香族環基(aromatic cyclic group)、經取代或未經取代之碳數為5至60的脂肪族環基(aliphatic cyclic group)、經取代或未經取代碳數為2至60的芳香族雜環基(hetero aromatic cyclic group)、經取代或未經取代碳數為2至60的脂肪族雜環基(hetero aliphatic cyclic group)或其組合，X為氫原子、氧原子、鹵素原子、羥基、亞硫醯基(thionyl group)、硫醇基、氰基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代碳數為1至30之烷基、經取代或未經取代之碳數為1至20之烷胺基，或經取代或未經取代之碳數為1至30之烷氧基， L為單鍵或雙鍵，L'為單鍵，或經取代或未經取代之碳數為1到6的伸烷基(alkylene group)，並且n為為1至3的整數。
當X為氧原子時，L為雙鍵。當X為氫原子、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之碳數為1到30之烷基、經取代或未經取代之碳數為1至20之烷胺基，或經取代或未經取代之碳數為1到30之烷氧基時，L為單鍵。
A可衍生自由下列族群1中選出的酸酐化合物(acid anhydride compound)。
[族群1]
在上述的化學式1中，A及A’各自獨立地表示經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之苝基、經取代或未經取代之苯並苝基(benzoperylene group)、經取代或未經取代之蔻基(coronene group)或其組合。
在上述的化學式1中，至少一個A'的氫可被羥基取代。
在上述的化學式1中，單體可以下列的化學式1-1、1-2或1-3表示。
在上述的化學式1-1、1-2以及1-3中，L'a、L'b、L'c、L'd、L'e以及L'f各自獨立地表示單鍵或經 取代或未經取代之碳數為1至6的伸烷基(alkylene group)， ma、mb、me、以及mf各自獨立地表示為0至9的整數，以及 mc以及md各自獨立地表示為0至11的整數。
ma、mb、mc、md、me以及mf表示取代的羥基數目。
硬罩幕組成的單體可以下列的化學式1-1a、1-1b、1-2a、1-2b或1-3a表示。
[化學式1-2a]
用於硬罩幕組成物的單體之分子量可為300至3000。
根據另一實施例，提供含有上述單體的硬罩幕組成物以及溶劑。
單體之含量可為硬罩幕組成物總量之1重量百分比至30重量百分比。
根據另一實施例，圖案形成方法包括在基底上提供材料 層，將硬罩幕組成物以旋轉塗佈法塗佈於材料層上，在100℃至500℃熱處理硬罩幕組成物以形成硬罩幕層，在硬罩幕層上形成含矽薄膜，在含矽薄膜上形成光阻層，對光阻層進行曝光與顯影以形成光阻圖案，利用光阻圖案選擇性移除含矽薄膜以及硬罩幕層，並對材料層裸露出的部分進行蝕刻。
根據一實施例，良好的溶劑溶解度、填溝特性以及平坦化特性能夠確保優良的光學性質。
以下將詳細描述本發明的示範性實施例，且具有相關領域通常知識者可輕易實施。然而，此揭露可以多種不同形式實施，並不解釋為限於此處所闡述的示範性實施例。
在本說明書中，當無另外提供定義時，「經取代」指具有至少一選自鹵素原子(氟、氯、溴或碘)、羥基、烷氧基、硝基、氰基、胺基、疊氮基、甲脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、亞肼基(hydrazono group)、羰基、胺甲醯基(carbamyl group)、硫醇基、酯基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、碳數為1至20之烷基、碳數為2到20之烯基、碳數為2至20之炔基、碳數為6至30之芳香基、碳數為7至30之芳 烷基、碳數為1至4之烷氧基、碳數為1至20之雜烷基、碳數為3至20之雜芳烷基、碳數為3至30之環烷基、碳數為3至15之環烯基、碳數為6至15之環炔基、碳數為2至30之雜環烷基，及其組合的取代基取代化合物的氫原子。
在本說明書中，當無另外提供定義時，「雜」指包括1至3個選自氮、氧、硫或磷的雜原子。
以下根據一實施例描述用於硬罩幕組成物之單體。
一種硬罩幕組成物，可以下列化學式1表示。
在上述的化學式1中，A、A'、L、L'、X以及n的定義如下。
A及A’各自獨立地表示經取代或未經取代之碳數為6至60的芳香族環基；經取代或未經取代之碳數為5至60的脂肪族環基；經取代或未經取代之碳數為2至60的芳香族雜環基；經取代或未經取代之碳數為2至60的脂肪族雜環基或其組合，X為氫原子、氧原子、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之碳數為1至30之烷基、經取代或未經取代之碳數為1至20之烷胺基，或經取代或未經取代之碳數為1至30之烷氧基， L為單鍵或雙鍵，L'為單鍵，或經取代或未經取代之碳數為1至6的伸烷基，及n為為1至3的整數。
當X為氧原子時，L為雙鍵。當X為氫原子、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之碳數為1至30之烷基、經取代或未經取代之碳數為1至20之烷胺基，或經取代或未經取代之碳數為1至30之烷氧基時，L為單鍵。
在上述的化學式1中，鏈接於A與A'之取代基不取代A與A'特定的環，但可取代A與A'所有環上的氫原子。
單體之核心部分(core moiety)包括芳香族環基或脂肪族環基，單體之取代基部分(substituent moiety)包括至少一芳香族環基或脂肪族環基，故可具有剛性(rigid characteristics)。
單體在結構上具有羧基for取代基。羧基釋放出酸並促進交聯反應，因此可在短時間內增強單體的交聯，並達成良好的交聯特性。
因此，儘管在相對低溫進行熱處理，單體在短時間內交聯為聚合物，並且能達成硬罩幕層所需的良好機械特性、耐熱性、抗化學腐蝕性以及抗蝕刻性。
特別的是，單體分子量相對低，但上述結構可達成良好的交聯特性，故不會產生逸出氣體。
核心部分可衍生自由下列族群1中選擇的酸酐化合物。
核心部分可為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之苝基、經取代或未經取代之苯並苝基、 經取代或未經取代之蔻基或其組合。
取代基部分可為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之苝基、經取代或未經取代之苯並苝基、經取代或未經取代之蔻基或其組合。
另外，位於單體之取代基部分之芳香族環基或脂肪族環基可包括至少一羥基。因此，單體對溶劑之溶解度亦高，並具有良好的交聯特性，可製備為溶液，因此溶液可被旋轉塗佈。
另外，當單體在旋轉塗佈於具有預先定義圖案的較低層上時，單體填入圖案間隙時亦具有良好的溝填以及平坦化特性。
單體的X為氫原子、氧原子、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之碳數為1至30之烷基、經取代或未經取代之碳數為1至20之烷胺基，或經取代或未經取代之碳數為1至30之烷氧基。
當X為氧原子時，L為雙鍵。當X為氫原子、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之碳數為1至30之烷基、經取代或未經取代之碳數為1至20之烷胺基，或經取代或未經取代之碳數為1至30之烷氧基時，L為單鍵。
單體可以是例如由下列的化學式1-1、1-2或1-3表示。
[化學式1-1]
在上述的化學式1-1、1-2以及1-3中，L'a、L'b、L'c、L'd、L'e以及L'f各自獨立地表示單鍵或經取代或未經取代之碳數為1至6的伸烷基，ma、mb、me、以及mf各自獨立地表示為0至9的整數，以及mc以及md各自獨立地表示為0至11的整數。
特別是，ma、mb、mc、md、me以及mf表示取代的羥基數目。
硬罩幕組成物的單體可以下列的化學式1-1a、1-1b、1-2a、1-2b或1-3a表示。
[化學式1-2b]
用於硬罩幕組成物的單體之分子量可為300至3000。當單體之分子量在上述範圍內，會增強碳含量高的單體對溶劑的溶解度，並且透過旋轉塗佈可得到較好的薄層。
以下根據一實施例描述硬罩幕組成物。
根據一實施例，硬罩幕組成物包括單體以及溶劑。
單體與前述相同，並且可單獨使用一種單體或可混合兩種或多於兩種單體。
溶劑可為任何對單體有充份溶解度或分散性的溶劑，並且可為例如是選擇自於以下所列的至少一種溶劑：丙二醇、二乙酸丙酯(propylene glycol diacetate)、甲氧基丙二醇(methoxy propanediol)、二乙二醇(diethylene glycol)、二乙二醇正丁醚(diethylene glycol butylether)、三乙二醇單甲醚(tri (ethyleneglycol)monomethylether)、丙二醇甲醚(propylene glycol monomethylether)、丙二醇甲醚醋酸酯(propylene glycol monomethylether acetate)、環己酮(cyclohexanone)、乳酸乙酯(ethyllactate)、γ-丁內酯(gamma-butyrolactone)、甲基吡咯烷酮(,methylpyrrolidone)、乙醯丙酮(acetylacetone)或3-乙氧基丙酸乙酯(ethyl 3-ethoxypropionate)。
單體之含量可為基於硬罩幕組成物總量之大約1重量百分比至30重量百分比。當含有的單體在上述範圍內，可得到所需的塗佈薄膜厚度。
硬罩幕組成物更可以包括界面活性劑(surfactant)。
界面活性劑可以包括，例如，烷基苯磺酸鹽(alkylbenzene sulfonate salt)、烷基吡啶鹽(alkyl pyridinium salt)、聚乙二醇(polyethylene glycol)或四級銨鹽(quaternary ammonium salt)，但不限於此。
界面活性劑的含量可為大約0.001至3重量份，基於100重量份的硬罩幕組成物。在上述範圍內，可不改變硬罩幕組成的光學性質而確保溶解度。
以下，描述使用硬罩幕組成物的圖案形成方法。
根據一實施例，圖案形成方法包括在基底上提供材料層，將含有單體以及溶劑的硬罩幕組成物塗佈於材料層上，對硬罩幕組成物進行熱處理以形成硬罩幕層，在硬罩幕層上形成含矽薄膜，在含矽薄膜上形成光阻層，對光阻層進行曝光與顯影以形 成光阻圖案，利用光阻圖案選擇性移除含矽薄膜以及硬罩幕層以裸露出部分材料層，並對材料層裸露出的部分進行蝕刻。
基底可為，例如，矽晶圓、玻璃基板或高分子基板。
材料層是最終會被圖案化的材料，舉例來說，金屬層例如是鋁層以及銅層、半導體層例如是矽層、或絕緣層例如是氧化矽層以及氮化矽層。材料層可由例如化學氣相沉積法形成。
硬罩幕組成物可以溶液的形式藉由旋轉塗佈來塗覆。此處，硬罩幕組成物的厚度並無特別限定，但可以是，例如大約100埃至大約50,000埃。
可以對硬罩幕組成物進行熱處理，例如在100℃至500℃進行大約10秒至10分鐘的熱處理。在熱處理時，單體可產生自交聯(self cross-linking)以及/或相互交聯(mutal cross-linking)反應。
硬罩幕上可更進一步形成輔助層。此處，輔助層可為含矽薄膜，其可由例如氮化矽或氧化矽構成。
含矽薄膜的輔助層上可更進一步形成底部抗反射層(BARC)。
光阻層的曝光可用例如氟化氬(ArF)、氟化氪(KrF)或極紫外光(EUV)進行。曝光後，可進行大約100℃至500℃的熱處理。
材料層裸露出的部分的蝕刻製程可透過利用蝕刻氣體的乾式蝕刻進行，蝕刻氣體可以為例如三氟甲烷、四氟化碳、氯氣、 氯化硼或其混合氣體。
被蝕刻的材料層可以形成多數個圖案，且多數個圖案可為金屬圖案、半導體圖案、隔離圖案等，例如半導體積體電路元件的多種圖案。
以下，以實例為參考更詳細地說明本揭露。然而這些例子為例示性，且本揭露不限於此。
合成例1
第一步：耦合反應(Coupling reaction)(夫里德耳-夸夫特醯化(Friedel-Craft Acylation))
將4.7克焦蜜石酸二酐(pyromellitic dianhydride)、10.0克1-甲氧芘(1-methoxypyrene)以及287克1,2-二氯乙烷置於燒瓶中攪拌。將17.22克氯化鋁緩慢加入溶液中，加熱混合物並在60℃攪拌12小時。當反應完全，將反應物逐滴加入甲醇，過濾其中生成的沉澱並乾燥之。
第二步：去甲基(Demethylation)反應
將於第一步中得到的化合物10.00克、14.82克1-十二硫醇、4.93克氫氧化鉀以及69.43克N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide)置於燒瓶中並在110℃攪拌8小時。將反應物冷卻，並以5%鹽酸中和至pH值約6-7，將其中生成的沉澱過濾並乾燥，得到以下列化學式1-1a表示的單體。
[化學式1-1a]
合成例2
耦合反應(夫里德耳-夸夫特醯化)
將5.4克焦蜜石酸二酐、10.0克芘以及316.8克1,2-二氯乙烷置於燒瓶並攪拌。將19.8克氯化鋁緩慢加入溶液中，加熱混合物並在60℃攪拌12小時。當反應完全，將由甲醇逐滴加入反應物得到的沉澱過濾並乾燥之，得到以下列化學式1-1b表示的單體。
合成例3
第一步：耦合反應(夫里德耳-夸夫特醯化)
將3.3克焦蜜石酸二酐、10.0克1-甲氧蔻(1-methoxycoronene)以及228.8克1,2-二氯乙烷置於燒瓶中並攪拌之。將12.1克氯化鋁緩慢加入溶液中，加熱混合物並在60℃攪 拌12小時。當反應完全，將反應物逐滴加入甲醇，過濾其中生成的沉澱並乾燥之。
第二步：去甲基反應
將於第一步中得到的化合物7.0克、8.1克1-十二硫醇、2.7克氫氧化鉀以及41.4克N,N-二甲基甲醯胺置於燒瓶中並在110℃攪拌8小時。將反應物冷卻，並以5%鹽酸中和至pH值約6-7，將其中生成的沉澱過濾並乾燥之，得到以下列化學式1-2a表示的單體。
合成例4
耦合反應(夫里德耳-夸夫特醯化)
將5.45克焦蜜石酸二酐、15.0克蔻以及364.0克1,2-二氯乙烷置於燒瓶並攪拌之。將20.0克氯化鋁緩慢加入溶液中，加熱混合物並在60℃攪拌12小時。當反應完全，將反應物逐滴加入甲醇，過濾其中生成的沉澱並乾燥之，得到以下列化學式1-2b表示的單體。
[化學式1-2b]
合成例5
第一步：耦合反應(夫里德耳-夸夫特醯化)
將12.67克苝四羧酸二酐(perylenetetracarboxyl dianhydride)、15.0克1-甲氧芘以及481.7克1,2-二氯乙烷置於燒瓶中並攪拌之。將25.85克氯化鋁緩慢加入溶液中，加熱混合物並在60℃攪拌12小時。當反應完全，將反應物逐滴加入甲醇，過濾其中生成的沉澱並乾燥之。
第二步：去甲基反應
將於第一步中得到的化合物15.00克、17.3克1-十二硫醇、5.8克氫氧化鉀以及88.75克N,N-二甲基甲醯胺置於燒瓶中並在110℃攪拌8小時。將反應物冷卻，並以5%鹽酸中和至pH值約6-7，將其中生成的沉澱過濾並乾燥之，得到以下列化學式1-3a表示的單體。
[化學式1-3a]
比較合成例1
耦合反應(夫里德耳-夸夫特醯化)
將50.0克蔻、46.8克苯甲醯氯(benzoylchloride)以及330克1,2-二氯乙烷置於燒瓶。將44.4克氯化鋁於室溫緩慢加入溶液中，加熱混合物至60℃並攪拌8小時。當反應完全，將由甲醇逐滴加入溶液得到的沉澱過濾並乾燥之，得到以下列化學式2表示的單體。
比較合成例2
將8.75克α,α'-二氯對二甲苯(α,α'-dichloro-p-xylene)、26.66克氯化鋁以及200克γ-丁內酯置於燒瓶中。將35.03克4,4'-(9-亞芴基)二苯酚(4,4,-(9-fluorenylidene)diphenol)溶解於200克γ-丁內酯所製備的溶液緩慢加入上述溶液中，並將混合物在120℃攪拌12小時。聚合反應後，以水移除其中的酸之後，濃縮反應物。其後，以甲基戊 基酮(methylamylketone)與甲醇稀釋聚合產物，加入甲基戊基酮/甲醇重量比為4/1的溶液將稀釋後溶液的濃度調整至15重量百分比。將溶液裝於分液漏斗，加入正庚烷以移除低分子量的單體，得到以下列化學式3表示的聚合物。包含芳香環之化合物的重量平均分子量為2,590，多分散性(polydispersity)為1.69。
硬罩幕組成物的製備 例1至例5
將根據合成例1至例5的單體分別溶解於丙二醇甲醚醋酸酯(propylene glycol monomethyl ether acetate，PGMEA)與環己酮(7：3(體積/體積))的混合溶劑中，接著過濾，製備硬罩幕組成物。
比較例1及2
將根據比較合成例1的單體以及根據比較合成例2的聚合物分別溶解於丙二醇甲醚醋酸酯與環己酮(7：3(體積/體積))的混合溶劑中接著過濾，製備硬罩幕組成物。
評估1：耐熱性評估
將10.0重量百分比之根據例1至例5的硬罩幕組成物以及根據比較例1的硬罩幕組成物旋轉塗佈於矽晶圓上。將膜於 加熱板上以240℃烘烤1分鐘，量測其厚度，接著將膜於400℃烘烤2分鐘，再次量測其厚度。根據膜在兩個溫度下的兩個厚度，用下列計算式1計算減損率(decrease rate)以將硬罩幕膜的相對耐熱性數字化。
[計算式1](於240℃烘烤後的薄膜厚度-於400℃烘烤後的薄膜厚度)/於240℃烘烤後的薄膜厚度x 100(%)
結果示於下表1。
請參照表1，將依據例1至例5的硬罩幕組成物與依據比較例1的硬罩幕組成物所形成的硬罩幕層之厚度減損率進行比較。例1至例5的硬罩幕組成物之耐熱性較比較例1的硬罩幕組成物高。
評估2：抗化學腐蝕性評估
將10.0重量百分比之根據例1至例5的硬罩幕組成物以及根據比較例1的硬罩幕組成物皆旋轉塗佈於矽晶圓上。將膜於加熱板上以240℃烘烤1分鐘，接著於20℃冷卻1分鐘。其後，將一半的晶圓浸於有機溶劑混合溶液的溶解溶液1分鐘並乾燥之，接著分別測量浸於溶液以及未浸於溶液部分的厚度。依據下列計算式2，計算薄膜在有機溶劑中的溶解率，以將薄膜的抗化學腐蝕性特性數字化。
[計算式2](於240℃烘烤後的薄膜厚度-於240℃烘烤後的浸於有機溶劑混合溶液之薄膜厚度)/於240℃烘烤後的薄膜厚度x 100(%)
結果示於下表2。
請參照表2，相較於根據比較例1的硬罩幕組成物形成的硬罩幕層，根據例1至例5的硬罩幕組成物形成的硬罩幕層浸於有機溶劑混合溶液後的硬罩幕層的薄膜溶解率較小。因此，相較於比較例1的硬罩幕組成物，例1至例5的硬罩幕組成物具有良好的抗化學腐蝕性。
評估3：抗蝕刻性評估
將13.0重量百分比之根據例1至例5以及比較例2的硬罩幕組成物皆旋轉塗佈於矽晶圓上，於加熱板上以400℃烘烤2分鐘，並量測其厚度。以氮氣/氧氣混合氣體對薄膜分別進行乾式蝕刻60秒，並量測其厚度。接著根據蝕刻前與蝕刻後的膜厚度以及蝕刻時間，用下列計算式3計算塊材蝕刻速率(bulk etch rate，BER)，以將薄膜的抗蝕刻特性數字化。
[計算式3](初始薄膜厚度-蝕刻後薄膜厚度)/蝕刻時間(埃/秒)
結果示於下表3。
請參照表3，相較於根據比較例2的硬罩幕組成物形成的硬罩幕層，根據例1至例5的硬罩幕組成物形成的硬罩幕層的蝕刻速率較低。因此，相較於比較例2的硬罩幕組成物，例1至例5的硬罩幕組成物具有較高的薄膜抗蝕刻性。
評估4：逸出氣體評估
將根據例1至例5的硬罩幕組成物與比較例1的硬罩幕組成物皆旋轉塗佈約800埃的厚度於矽晶圓上，接著在180℃預先烘烤60秒，繼之，以石英晶體微天平(Quartz Crystal Microbalance，QCM)測量在400℃烘烤120秒期間產生的逸出氣體。
逸出氣體評估的結果示於下表4。
請參照表4，根據例1至例5的硬罩幕組成物在400℃的高溫烘烤期間無逸出氣體產生，故在高溫下能被穩定處理。反之，比較例1的硬罩幕組成物產生相對較多的逸出氣體，因此可能較不適於高溫製程。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然而應該理解到，其並非用以限定本發明於已揭露之實施例，反而，是意圖為包含所附申請專利範圍中的各種更動與等價排列。

Claims (10)

  1. 一種用於硬罩幕組成物的單體，以下列化學式1表示： 其中，在上述的化學式1中，A表示經取代或未經取代之碳數為6至60的芳香族環基、經取代或未經取代之碳數為5至60的脂肪族環基、經取代或未經取代之碳數為2至60的芳香族雜環基、經取代或未經取代之碳數為2至60的脂肪族雜環基或其組合，A'為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之苝基、經取代或未經取代之苯並苝基、經取代或未經取代之蔻基或其組合，其中若當A'為經取代之芘基時，A'的至少一氫原子被羥基取代，X為氫原子、氧原子、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之碳數為1至30之烷基、經取代或未經取代之碳數為1至20之烷胺基，或經取代或未經取代之碳數為1至30之烷氧基，L為單鍵或雙鍵， L'為單鍵，或經取代或未經取代之碳數為1至6的伸烷基，以及n為1至3的整數，若當所述X為氧原子時，所述L為雙鍵；而若當所述X為氫原子、鹵素原子、經基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之碳數為1至30之烷基、經取代或未經取代之碳數為1至20之烷胺基，或經取代或未經取代之碳數為1至30之烷氧基時，L為單鍵。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之用於硬罩幕組成物的單體，其中所述A為衍生自由下列族群1中選出的酸酐化合物：[族群1]
  3. 如申請專利範圍第1項所述之用於硬罩幕組成物的單體，其中所述A表示經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之苝基、經取代或未經取代之苯並苝基、經取代或未經取代之蔻基或其組合。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之用於硬罩幕組成物的單體，其中所述A'的至少一氫原子被羥基取代。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之用於硬罩幕組成物的單體，可以下列的化學式1-1、1-2或1-3表示： 其中，在上述的化學式1-1以及1-3中， L'a、L'b、L'e以及L'f各自獨立地表示單鍵或經取代或未經取代之碳數為1至6的伸烷基，ma、mb、me、以及mf各自獨立地表示為1至9的整數，ma、mb、me、以及mf表示取代的羥基數目，且其中，在上述的化學式1-2中，L'c以及L'd各自獨立地表示單鍵或經取代或未經取代之碳數為1至6的伸烷基，mc以及md各自獨立地表示為0至11的整數，mc以及md表示取代的羥基數目。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之用於硬罩幕組成物的單體，可以下列的化學式1-1a、1-2a、1-2b或1-3a表示
  7. 如申請專利範圍第1項所述之用於硬罩幕組成物的單體，其中所述單體的分子量為300至3000。
  8. 一種硬罩幕組成物，包括：根據申請專利範圍第1項至第7項中的任一項所述的單體；以及溶劑。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之硬罩幕組成物，其中所述單體之含量為基於硬罩幕組成物總量之1重量百分比至30重量百分比。
  10. 一種圖案形成方法，包括：在基底上提供材料層； 以旋轉塗佈法將根據申請專利範圍第8項的所述硬罩幕組成物塗佈於所述材料層上；在100℃至500℃熱處理所述硬罩幕組成物以形成硬罩幕層；於所述硬罩幕層上形成含矽薄膜；於所述含矽薄膜上形成光阻層；對所述光阻層進行曝光與顯影以形成光阻圖案；利用所述光阻圖案選擇性移除所述含矽薄膜以及所述硬罩幕層，以裸露出部分所述材料層；以及對所述材料層裸露出的部分進行蝕刻。
TW102145484A 2012-12-28 2013-12-11 硬罩幕組成物與其使用的單體及其圖案形成方法 TWI535697B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020120157570A KR101556276B1 (ko) 2012-12-28 2012-12-28 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201425292A TW201425292A (zh) 2014-07-01
TWI535697B true TWI535697B (zh) 2016-06-01

Family

ID=51021559

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102145484A TWI535697B (zh) 2012-12-28 2013-12-11 硬罩幕組成物與其使用的單體及其圖案形成方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US9671688B2 (zh)
KR (1) KR101556276B1 (zh)
CN (1) CN104823106B (zh)
TW (1) TWI535697B (zh)
WO (1) WO2014104544A1 (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9556094B2 (en) * 2012-12-26 2017-01-31 Cheil Industries, Inc. Monomer, hardmask composition including monomer, and method for forming pattern by using hardmask composition
KR101788093B1 (ko) * 2014-03-19 2017-10-19 제일모직 주식회사 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR101806329B1 (ko) * 2014-11-24 2017-12-07 삼성에스디아이 주식회사 모노머, 중합체, 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법
US9862668B2 (en) 2014-11-24 2018-01-09 Samsung Sdi Co., Ltd. Monomer, polymer, organic layer composition, organic layer, and method of forming patterns
KR101941632B1 (ko) * 2016-11-22 2019-01-24 동우 화인켐 주식회사 하드마스크용 조성물
CN109912618B (zh) * 2019-03-20 2020-12-25 浙江福斯特新材料研究院有限公司 一种多官能度有机酸酐及低介电常数超支化聚酰亚胺薄膜

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2654986B2 (ja) * 1989-03-22 1997-09-17 富士ハントエレクトロニクステクノロジー株式会社 フォトレジスト組成物
JP3030473B2 (ja) * 1990-05-11 2000-04-10 三井化学株式会社 新規なフルオラン化合物の製造方法
JP3012904B1 (ja) * 1998-12-10 2000-02-28 三洋化成工業株式会社 サリチル酸誘導体の製造法
WO2003031440A1 (en) * 2001-10-12 2003-04-17 Schering Corporation 3,4-di-substituted maleimide compounds as cxc-chemokine receptor antagonists
DE602004011966T2 (de) * 2003-10-24 2009-02-12 Glaxo Group Ltd., Greenford Heterocyclylverbindungen
JP4433933B2 (ja) * 2004-08-13 2010-03-17 Ｊｓｒ株式会社 感放射線性組成物およびハードマスク形成材料
KR100665758B1 (ko) * 2005-09-15 2007-01-09 제일모직주식회사 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
EP1998766A2 (en) * 2005-12-16 2008-12-10 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Useful indole compounds
KR20070095736A (ko) * 2006-03-22 2007-10-01 제일모직주식회사 유기실란계 중합체를 포함하는 레지스트 하층막용 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법
KR100835486B1 (ko) * 2006-05-09 2008-06-04 주식회사 하이닉스반도체 반도체 소자의 미세패턴 형성방법
US7314810B2 (en) 2006-05-09 2008-01-01 Hynix Semiconductor Inc. Method for forming fine pattern of semiconductor device
US7416834B2 (en) 2006-09-27 2008-08-26 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating compositions
KR100888611B1 (ko) 2007-06-05 2009-03-12 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물　및　이를 이용한 기판상재료의 패턴화 방법
JPWO2009038126A1 (ja) * 2007-09-20 2011-01-06 日産化学工業株式会社 分岐型ポリヒドロキシスチレンを含むレジスト下層膜形成組成物
KR101156489B1 (ko) 2008-12-02 2012-06-18 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물
KR101212676B1 (ko) 2008-12-31 2012-12-14 제일모직주식회사 고분자, 고분자 조성물, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이를 이용하는 재료의 패턴화 방법
DE102009022897A1 (de) * 2009-05-27 2010-12-02 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Piperidine
KR101311942B1 (ko) 2009-12-31 2013-09-26 제일모직주식회사 레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 화합물 및 이를 포함하는 레지스트 하층막용　조성물
KR101344792B1 (ko) * 2010-12-17 2013-12-24 제일모직주식회사 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
KR101344788B1 (ko) 2010-12-17 2013-12-26 제일모직주식회사 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
KR101344793B1 (ko) * 2010-12-27 2013-12-26 제일모직주식회사 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
KR101423171B1 (ko) 2010-12-30 2014-07-25 제일모직 주식회사 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스

Also Published As

Publication number Publication date
TW201425292A (zh) 2014-07-01
US20150301446A1 (en) 2015-10-22
KR101556276B1 (ko) 2015-09-30
US9671688B2 (en) 2017-06-06
CN104823106A (zh) 2015-08-05
WO2014104544A1 (ko) 2014-07-03
CN104823106B (zh) 2020-12-22
KR20140086730A (ko) 2014-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6084986B2 (ja) ハードマスク組成物用モノマー、前記モノマーを含むハードマスク組成物および前記ハードマスク組成物を用いたパターン形成方法
CN105093834B (zh) 硬掩模组成物和使用所述硬掩模组成物形成图案的方法
TWI535697B (zh) 硬罩幕組成物與其使用的單體及其圖案形成方法
CN104749880B (zh) 硬掩膜组合物和使用硬掩膜组合物形成图案的方法
US9158201B2 (en) Monomer for hardmask composition and hardmask composition including the monomer and method of forming patterns using the hardmask composition
KR101666483B1 (ko) 레지스트 하층막용 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
TWI501042B (zh) 硬遮罩組成物用單體及包含該單體之硬遮罩組成物，以及使用該硬遮罩組成物形成圖案的方法
CN106226997B (zh) 有机层组成物以及形成图案的方法
TW201714912A (zh) 聚合物、有機層組成物以及形成圖案的方法
TW201727376A (zh) 聚合物、有機層組成物及圖案形成方法
TW201817764A (zh) 聚合物、有機層組成物以及形成圖案的方法
KR20130078745A (ko) 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
TWI602845B (zh) 聚合物、有機層組成物、有機層以及形成圖案的方法
TWI639056B (zh) 有機層組成物及圖案形成方法
TWI644999B (zh) 聚合物、有機層組成物與形成圖案之方法
KR101994367B1 (ko) 중합체, 하드마스크 조성물 및 패턴형성방법
KR101682021B1 (ko) 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
TWI553030B (zh) 硬遮罩組成物用單體、包含該單體之硬遮罩組成物及使用該硬遮罩組成物形成圖案之方法
JP7428766B2 (ja) ハードマスク組成物、ハードマスク層およびパターン形成方法
CN105884685B (zh) 单体、有机层组合物、有机层以及形成图案的方法
WO2019132153A1 (ko) 중합체, 유기막조성물 및 패턴 형성 방법
WO2018088658A1 (ko) 중합체, 유기막 조성물 및 패턴형성방법