TWI569098B - 黑色光敏性樹脂組成物及使用該組成物之遮光層 - Google Patents
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Description
本案主張於2013年9月2日在韓國智慧財產局提交的韓國專利申請號10-2013-0104963申請案的優先權和權益,將其全部內容以參照方式併於本文中。
本發明內容涉及黑色光敏性樹脂組成物和使用該黑色光敏性樹脂組成物的遮光層。
黑色光敏性樹脂組成物是製作彩色濾光片、液晶顯示材料、有機發光元件(EL)、顯示面板材料等顯示元件所必需使用的材料。例如,如彩色液晶顯示器等彩色濾光片在如紅色、綠色、藍色等有色層之間的邊界上需要遮光層來增強顯示對比度或者生色效果。遮光層可主要由黑色光敏性樹脂組成物形成。
特別地,近年來已嘗試製造具有高解析度但是尺寸急遽減小的液晶顯示器。因此,需要製造精細的遮光層,並且精細圖案中的形狀也變得更加重要。另外,隨著遮光
板邊框部件的最小化,遮光層和玻璃之間的緊密接觸力變得更加重要。
公開了許多涉及黑色光敏性樹脂組成物的專利。日本專利公開號2002-047423公開了氧化鈷作為黑色顏料以實現具有高黑度和絕緣性能的黑色基底(matrix)。另外,日本專利公開號2007-071994使用包含二萘嵌苯類化合物的黑色基底材料。然而,這些材料具有控制錐角的問題,並且因此有限地形成精細圖案薄膜並且使緊密接觸力劣化。
本發明的一個實施方式提供控制錐角,並且因此形成精細圖案並具有優異的緊密接觸力的黑色光敏性樹脂組成物。
本發明的另一種實施方式提供使用該黑色光敏性樹脂組成物製造的遮光層。
本發明的一個實施方式提供一種黑色光敏性樹脂組成物,包含:(A)顏料分散體(pigment dispersion),包含至少兩種具有彼此不同的吸油量(oil absorption)的炭黑;(B)黏合劑樹脂;(C)可光聚合單體;(D)光聚合引發劑;以及(E)溶劑。
顏料分散體可以包含具有範圍為從約20ml/100g至約40ml/100g的吸油量的炭黑和具有範圍為從約60ml/100g至約80ml/100g的吸油量的另一種炭黑。
以範圍為從約1:99至約99:1的重量比包含具有範圍為從約20ml/100g至約40ml/100g的吸油量的炭黑,和具有範圍為從約60ml/100g至約80ml/100g的吸油量的另一種炭黑。
以範圍為從約20:80至約80:20的重量比包含具有範圍為從約20ml/100g至約40ml/100g的吸油量的炭黑,和具有範圍為從約60ml/100g至約80ml/100g的吸油量的另一種炭黑。
炭黑可具有約10nm至約50nm的一次粒徑(primary particle diameter)。
黏合劑樹脂可包括咔朵(cardo)類黏合劑樹脂、丙烯醯基類黏合劑樹脂、聚醯亞胺類黏合劑樹脂、聚氨酯類黏合劑樹脂或它們的組合。
黏合劑樹脂可以是咔朵類黏合劑樹脂,並且咔朵類黏合劑樹脂可具有1,000g/mol至50,000g/mol的重均分子量。
黑色光敏性樹脂組成物可包含約1wt%至約50wt%的顏料分散體(A);約0.5wt%至約20wt%的黏合劑樹脂(B);約1wt%至約20wt%的可光聚合單體(C);約0.1wt%至約10wt%的光聚合引發劑(D);以及餘量的溶劑(E)。
黑色光敏性樹脂組成物可以進一步包含選自丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、具有乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的偶聯劑、流平劑、氟類表面活性劑以及自由基聚合引發劑中的至少一種添加劑。
本發明的另一種實施方式提供使用該黑色光敏性樹脂組成物製造的遮光層。
本發明的其他實施方式包含在以下具體的描述中。
由於通過控制錐角形成精細圖案,黑色光敏性樹脂組成物可以實現具有高解析度和優異的緊密接觸力的遮光層。
圖1是示出一圖案的照片,該圖案被形成以測量根據實例1薄膜圖案的錐角的圖案。
圖2是示出根據實例1的薄膜圖案的錐角的掃描電子顯微鏡(SEM)照片。
圖3是示出根據實例2的薄膜圖案的錐角的掃描電子顯微鏡(SEM)照片。
圖4是示出根據實例3的薄膜圖案的錐角的掃描電子顯微鏡(SEM)照片。
圖5是示出根據比較例1的薄膜圖案的錐角的掃描電子顯微鏡(SEM)照片。
圖6是示出根據比較例2的薄膜圖案的錐角的掃描電子顯微鏡(SEM)照片。
圖7是示出根據比較例3的薄膜圖案的錐角的掃描電子顯微鏡(SEM)照片。
圖8是示出根據實例1至3和比較例1至3進行壓力容器蒸煮測試(PCT)以評價薄膜的緊密接觸力的方法的示
意圖。
圖9是示出根據實例1至3和比較例1至3的薄膜的壓力容器蒸煮測試(PCT)結果的曲線圖。
在下文中,詳細描述本發明的實施方式。然而,這些實施方式是示例性的,並且本發明內容不限於此。
如在本文中使用的,當沒有另外提供具體定義時,術語“烷基”是指C1至C20烷基,術語“烯基”是指C2至C20烯基,術語“環烯基”是指C3至C20環烯基,術語“雜環烯基”是指C3至C20雜環烯基,術語“芳基”是指C6至C20芳基,術語“芳烷基”是指C6至C20芳烷基,術語“伸烷基”是指C1至C20伸烷基,術語“亞芳基”是指C6至C20亞芳基,術語“烷亞芳基”是指C6至C20烷亞芳基,術語“雜亞芳基”是指C3至C20雜亞芳基,並且術語“伸烷氧基”是指C1至C20伸烷氧基。
如本文中所使用的,當沒有另外提供具體定義時,術語“取代的”是指用取代基代替至少一個氫,所述取代基選自:鹵素(F、Cl、Br、I)、羥基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亞氨基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨甲醯基、巰基、酯基、醚基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C20芳基、C3至C20環烷基、C3至C20環烯基、C3至C20環炔基、C2至C20雜環烷基、C2至C20雜環
烯基、C2至C20雜環炔基、C3至C20雜芳基、或它們的組合。
如本文中所使用的,當沒有另外提供具體定義時,術語“雜”指在環狀基團中包含選自N、O、S和P的至少一個雜原子。
如在本文中使用的,當沒有另外提供具體定義時,“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”,並且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
如在本文中使用的,當沒有另外提供具體定義時,“組合”是指混合或共聚。
根據一個實施方式的黑色光敏性樹脂組成物包含:(A)顏料分散體,包含至少兩種具有彼此不同的吸油量的炭黑;(B)黏合劑樹脂;(C)可光聚合單體;(D)光聚合引發劑以及(E)溶劑。
通過混合至少兩種具有彼此不同的吸油量的炭黑製備顏料分散體,並且因此,可控制錐角。因此,通過設計具有期望形狀和尺寸的精細圖案可以獲得具有高緊密接觸力的遮光層。
在下文中,具體地說明每個組分。
(A)顏料分散體
顏料分散體包含至少兩種具有彼此不同的吸油量的炭黑。
“吸油量”表示被加到炭黑裡的並且產生具有預定的流動性的料團(dough)所需的油量。一般而言,以基於100g的顏料的ml數標記油量。
在混合至少兩種具有彼此不同的吸油量的炭黑以製備顏料時,可以形成精細圖案,並且此外,可以通過調節錐角來設計以具有期望的形狀和尺寸,從而獲得具有優異的緊密接觸力的遮光層。
炭黑可用作顏料,將顏料與分散劑、溶劑等混合以製備顏料分散體,並且顏料分散體被包含在黑色光敏性樹脂組成物中。具體地,可以通過使炭黑、分散劑以及溶劑混合獲得顏料分散。
通常根據一次粒徑和結構對炭黑分類,並且具體地,根據一次粒徑對炭黑分類是根據一次粒徑的尺寸進行的,而根據結構對炭黑分類是根據炭黑的結構差異進行的並且與炭黑的二次粒徑相關。在本文中,炭黑的‘一次粒徑’表示通過使用透射電子顯微鏡(TEM)、X-射線衍射裝置(XRD)等測量的炭黑顆粒的直徑,並且炭黑的‘二次粒徑’表示一次顆粒在多方向上像鏈一樣連接並且通過吸油量表現時形成的二次顆粒的尺寸。
換言之,具有小的二次粒徑的炭黑具有低吸油量,而具有大的二次粒徑的炭黑具有高吸油量。因此,根據結構對炭黑分類與根據吸油量對炭黑分類是相同的,並且因此,炭黑可具有相同的一次粒徑但具有不同的二次粒徑和不同的吸油量。
具有彼此不同的吸油量的至少兩種炭黑可以具有,例如,範圍為從約20ml/100g至約40ml/100g,以及從約60ml/100g至約80ml/100g的吸油量。
具有約20ml/100g至約40ml/100g的吸油量的炭黑可具有小的一次粒徑和二次粒徑,而具有約60ml/100g至約80ml/100g的吸油量的炭黑可具有小的一次粒徑但具有大的二次粒徑。
具有約20ml/100g至約40ml/100g的吸油量的炭黑具有小的一次粒徑和二次粒徑,並且因此,示出優異的圖案線性度。另一方面,具有約60ml/100g至約80ml/100g的吸油量的炭黑具有小的一次粒徑但是大的二次粒徑並且示出優異的緊密接觸力。因此,在混合具有不同的吸油量的至少兩種炭黑時,可以將精細圖案的光學密度保持在預定水準,並且可控制精細圖案的錐角,因此,可改善緊密接觸力。
具體地,精細圖案可具有在約40°至約80°的範圍內的錐角。當錐角被控制在該範圍內時,可獲得具有優異的圖案線性度和改善的緊密接觸力的遮光層。
當錐角小於約40°時,圖案可具有薄的邊緣並且洩漏光,而在錐角大於約80°時,在上述過程中生成大的pH差值並且可以劣化液體結晶裕度(liquid crystal margin)。
可以以約1:99至約99:1的重量比混合具有約20ml/100g至約40ml/100g的吸油量的炭黑,和具有約60ml/100g至約80ml/100g的吸油量的另一種炭黑,並且被包含在黑色光敏性樹脂組成物中。當在該重量比範圍內混合炭黑時,可以形成精細圖案,並且可以容易地獲得具有優異的緊密接觸力的遮光層。
例如,可以以約20:80至約80:20的重量比混合具有約20ml/100g至約40ml/100g的吸油量的炭黑,和具有約60ml/100g至約80ml/100g的吸油量的另一種炭黑。
炭黑可具有約10nm至約50nm的一次粒徑。例如,炭黑可具有約20nm至約40nm的一次粒徑。當炭黑具有在該範圍內的一次粒徑時,炭黑在顏料分散方面可具有優異的穩定性。
沒有特別限制炭黑,而是可以包括,例如,石墨化的碳、爐黑、乙炔黑、科琴黑等。
分散劑可幫助炭黑均勻分散在溶劑中。
分散劑的實例可以是非離子化合物、陰離子化合物、陽離子化合物或它們的組合。具體的實例可包括聚伸烷基二醇和其酯類、聚氧化烯、多元醇酯環醚加成產物(polyhydric alcohol ester alkyleneoxide addition product)、乙二醇伸烷基氧化物加成產物(alcoholalkyleneoxide addition product)、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環醚加成物(alkylamide alkyleneoxide addition product)、烷基胺等。
商業可獲得的分散劑的實例可以包括由BYK CO.,LTD.生產的DISPERBYK-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、
DISPERBYK-2001等;由EFKA Chemicals CO.生產的EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等;由Zeneka CO.生產的Solsperse5000、Solsperse12000、Solsperse13240、Solsperse13940、Solsperse17000、Solsperse20000、Solsperse24000GR、Solsperse27000、Solsperse28000等;或由Ajinomoto INC生產的PB711、PB821等。
基於黑色光敏性樹脂組成物的總重量可以以約0.1wt%至約15wt%的量包含分散劑。當在該範圍內包含分散劑時,黑色光敏性樹脂組成物具有優異的分散特性,並且因此可以形成具有優異的穩定性、可顯影性以及圖案形成能力的遮光層。
溶劑與上文描述的溶劑(E)相同。
基於黑色光敏性樹脂組成物的總重量,可以以約1wt%至約50wt%、並且具體地、約10wt%至約40wt%的量包含顏料分散體。當在該範圍內包含著色劑時,可以獲得具有優異的絕緣性、保持預定光學密度並且具有優異的緊密接觸力的遮光層。
(B)黏合劑樹脂
黏合劑樹脂可以是咔朵類黏合劑樹脂、丙烯醯基類黏合劑樹脂、聚醯亞胺類黏合劑樹脂、聚氨酯類黏合劑樹脂以及它們的組合。
黏合劑樹脂可以具有約1,000g/mol至約150,000g/mol的重均分子量。
在一個實施方式中,優選地,黏合劑樹脂可以是咔朵類黏合劑樹脂或者咔朵類黏合劑樹脂和丙烯醯基類黏合劑樹脂的混合物。黏合劑樹脂可以改善黑色光敏性樹脂組成物的耐熱性和耐化學性。
咔朵類黏合劑樹脂可以具有約1,000g/mol至約50,000g/mol、並且具體地約3,000g/mol至約35,000g/mol的重均分子量。當咔朵類黏合劑樹脂具有在上述範圍內的重均分子量時,在製造遮光層期間可以改善圖案形成能力和可顯影性。
咔朵類黏合劑樹脂可以是包含由以下化學式1表示的重複單元的化合物。
在以上化學式1中,R24至R27獨立地是氫原子、鹵素原子,或取代的或未取代的C1至C20烷基,R28和R29獨立地是氫原子或CH2ORa(Ra是乙烯基、丙烯醯基或甲基丙烯醯基),R30是氫原子、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、丙烯醯基或甲基丙烯醯基,Z1是單鍵、O、CO、SO2、CRbRc、SiRdRe(其中,Rb至Re相同或不同,且為氫、或取代或未取代的C1至C20烷基)
或選自由以下化學式2至12表示的接頭中的一個,並且Z2是酸酐殘基或酸二酐殘基。
在上面的化學式6中,Rf是氫原子、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH=CH2、
或苯基。
可以通過使由以下化學式13所代表的化合物與四羧酸二酐反應獲得咔朵類黏合劑樹脂。
[化學式13]
四羧酸二酐可以是芳香類四羧酸二酐。芳香類四羧酸二酐的實例可以是均苯四甲羧酸二酐(pyromellic dianhydride)、3,3',4,4'-聯苯基四羧酸二酐、2,3,3',4-聯苯基四羧酸二酐、2,2',3,3'-聯苯基四羧酸二酐、3,3',4,4'-苯甲酮四羧酸二酐、3,3',4,4'-聯苯基醚四羧酸二酐、3,3',4,4'-二苯基碸四羧酸二酐、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐、1,2,5,6-萘四羧酸二酐、2,3,6,7-萘四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四羧酸二酐、2,3,5,6-吡啶四羧酸二酐、3,4,9,10-二萘嵌苯四羧酸二酐、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐等,但不限於此。
丙烯醯基類黏合劑樹脂是第一乙烯類不飽和單體和與第一乙烯類不飽和單體可共聚的第二乙烯類不飽和單體的共聚物,並且是包含至少一個丙烯醯基類重複單元的樹脂。
第一乙烯類不飽和單體是包括至少一個羧基的乙烯類不飽和單體。單體的實例包括丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸、衣康酸、富馬酸或它們的組合。
基於丙烯醯基類黏合劑樹脂的總量,可以以範圍為從約5wt%至約50wt%、具體地以從約10wt%至約40wt%的量包含第一乙烯類不飽和單體。
第二乙烯類不飽和單體可以包括芳香族乙烯基
化合物如苯乙烯,α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲基醚(vinylbenzylmethylether)等;不飽和羧酸酯化合物如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等的;不飽和羧酸氨基烷基酯化合物如基(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯等;羧酸乙烯基酯化合物如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等的;不飽和羧酸縮水甘油基酯化合物如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等;乙烯基氰化合物如(甲基)丙烯腈等的;不飽和醯胺化合物如(甲基)丙烯醯胺等。它們可以單獨地或以兩種或更多種的混合物使用。
丙烯醯基類黏合劑樹脂的實例可以包括甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物等,但不限於此。它們可以單獨地或以兩種或更多種的混合物使用。
丙烯醯基類黏合劑樹脂可以具有範圍為從約3,000g/mol至約150,000g/mol、具體地約5,000g/mol至約50,000g/mol、並且更具體地約20,000g/mol至30,000g/mol的重均分子量。當丙烯醯基類黏合劑樹脂具有在該範圍內的重均分子量時,當將黑色光敏性樹脂組成物應用於遮光層時,黑色光敏性樹脂組成物具有良好的物理和化學特性、
適當的黏度、以及與基板緊密接觸的特性。
丙烯醯基類樹脂可以具有範圍為從約15mgKOH/g至約60mgKOH/g,並且具體地約20mgKOH/g至約50mgKOH/g的酸值。當丙烯醯基類黏合劑樹脂具有在該範圍內的酸值時,可以實現優異的像素解析度。
當將咔朵類黏合劑樹脂與丙烯醯基類黏合劑樹脂混合時,基於100wt%的黏合劑樹脂,可以以從大於0wt%並且小於或等於約20wt%的量包含丙烯醯基類黏合劑樹脂。當在該範圍內包含丙烯醯基類黏合劑樹脂時,改善可顯影性,而當在該範圍外使用丙烯醯基類黏合劑樹脂時,可以劣化加工裕度(process margin)。
基於黑色光敏性樹脂組成物的總量,可以以約0.5wt%至約20wt%,並且具體地約1wt%至約10wt%的量包含黏合劑樹脂。當在上述範圍內包含黏合劑樹脂時,在遮光層的製造期間,由於適當的黏度,可以改善圖案形成能力、可加工性以及可顯影性黏度。
(C)可光聚合單體
可光聚合單體可以是光敏性樹脂組成物中通常使用的單體或低聚物。其可以是包含至少一個乙烯類不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸的單官能或多官能酯。
可光聚合單體的實例可包括二丙烯乙二醇酸、二甲基丙烯酸乙二醇酯、二丙烯二甘醇酸、二丙烯三甘醇酸、二甲基丙烯酸三甘醇酯、二丙烯酸1,6-己二醇酯、二甲基丙烯酸1,6-己二醇酯、三丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸季戊四
醇酯、五丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸二季戊四醇酯、環氧丙烯酸雙酚A酯、乙二醇單甲醚丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(trimethylolpropane triacrylate)、三丙烯醯氧乙基磷酸酯等。
可光聚合單體的商業可獲得的實例如下。單官能的(甲基)丙烯酸酯可以包括Aronix M-101®、M-111®、M-114®(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY CO.,Ltd.)、KAYARAD TC-110S®、TC-120S®(NIPPON KAYAKU CO.,Ltd.)、V-158®、V-2311®(OSAKA ORGANIC CHEMICAL IND.,LTD.)等。雙官能的(甲基)丙烯酸酯的實例可以包括Aronix M-210®、M-240®、M-6200®(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.)、KAYARAD HDDA®、HX-220®,R-604®(NIPPON KAYAKU CO.,Ltd.)、V-260®、V-312®、V-335 HP®(OSAKA ORGANIC CHEMICAL IND.,LTD.)等。三官能的(甲基)丙烯酸酯的實例可以包括Aronix M-309®、M-400®、M-405®、M-450®、M-7100®、M-8030®、M-8060®(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY Co.,Ltd.)、KAYARAD TMPTA®、DPCA-20®、DPCA-30®、DPCA-60®、DPCA-120®(NIPPON KAYAKU Co.,Ltd.)、V-295®、V-300®、V-360®、V-GPT®、V-3PA®、V-400®(Osaka Yuki KayakuKogyo CO.LTD.)等。可以單獨地或以兩種或多種的混合物使用這些共聚物。
基於光敏性樹脂組成物的總量,可以以範圍為從約1wt%至約20wt%、並且具體地約1wt%至約15wt%的量
包含可光聚合單體。當在該範圍內包含可光聚合單體時,可以改善與黏合劑樹脂的相容性並且可以改善在遮光層的製造期間的圖案形成能力和在氧氣下的靈敏性,並且可以獲得具有光滑表面的薄膜。
(D)光聚合引發劑
光聚合引發劑可以是光敏性樹脂組成物中通常使用的光聚合引發劑,例如苯乙酮類化合物、二苯甲酮類化合物、噻噸酮類化合物、苯偶姻類化合物、三嗪類化合物、肟類化合物等。
苯乙酮類化合物包括2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯代苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉代-1-丙酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉代苯基)-1-丁酮等。
二苯甲酮類化合物包括二苯甲酮、苯甲酸苯甲醯酯、苯甲醯基苯甲酸甲酯(benzoyl methyl benzoate)、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮(acrylated benzophenone)、4,4'-雙(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻噸酮類化合物包括噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等。
苯偶姻類化合物包括苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶
姻***、苯偶姻異丙醚、苯偶姻異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等。
三嗪類化合物包括2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(1-萘氧基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧1-萘氧基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(胡椒基)-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟類化合物可以包括O-醯基肟類(O-acyloxime-based)化合物、2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-乙烷基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮,O-乙氧羰基-α-氧基氨基-1-苯基丙烷-1-酮等。O-醯基肟類化合物的具體實例可包括1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苄基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮,1-(4-苯硫基苯基)-丁-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯以及1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
光聚合引發劑可以進一步包括咔唑類化合物、二酮類化合物、鋶硼酸鹽類化合物、重氮類化合物、二咪唑類化合物等。
由於光聚合引發劑吸收光並且被激發然後傳送能量,因此其可以與引發化學反應的光敏劑一起使用。
基於黑色光敏性樹脂組成物的總量,可以以約0.1wt%至約10wt%,並且具體地以約0.5wt%至約3wt%的量包含光聚合引發劑。當在該範圍內包含光聚合引發劑時,可以改善自由基靈敏性,由顯影導致的圖案的表面劣化可以被最小化,並且可以防止由於非反應引發劑產生的煙。
(E)溶劑
溶劑具有與顏料分散體、黏合劑樹脂、可光聚合單體以及光聚合引發劑的相容性,但是不與它們起反應。
溶劑的實例可包括醇類如甲醇、乙醇等;醚類如二氯乙基醚、正丁基醚、二異戊基醚、甲基苯基醚、四氫呋喃等;二醇醚類,如乙二醇甲醚、乙二醇***、丙二醇甲醚等;溶纖劑乙酸酯類如甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙基溶纖劑乙酸酯等;卡必醇類如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙基醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯如丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等;芳香烴如甲苯、二甲苯等;酮類如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙基酮、甲基-正丁基酮、甲基-正戊基酮、2-庚酮等;飽和的脂肪族單羧酸烷基酯如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁基酯等;乳酸烷基酯類如乳酸甲基酯、乳酸乙基酯等;羥乙酸烷基酯類如羥乙酸甲基酯、羥乙酸乙基酯、羥乙酸
丁基酯等;乙酸烷氧基烷基酯類如乙酸甲氧基甲基酯、乙酸甲氧基乙基酯、乙酸甲氧基丁基酯、乙酸乙氧基甲基酯、乙酸乙氧基乙基酯等;3-羥基丙酸烷基酯類如3-羥基丙酸甲基酯、3-羥基丙酸乙基酯等;3-烷氧基丙酸烷基酯類如3-甲氧基丙酸甲基酯、3-甲氧基丙酸乙基酯、3-乙氧基丙酸乙基酯、3-乙氧基丙酸甲基酯等;2-羥基丙酸烷基酯如2-羥基丙酸甲基酯、2-羥基丙酸乙基酯、2-羥基丙酸丙基酯等;2-烷氧基丙酸烷基酯如2-甲氧基丙酸甲基酯、2-甲氧基丙酸乙基酯、2-乙氧基丙酸乙基酯、2-乙氧基丙酸甲基酯等;2-羥基-2-甲基丙酸烷基酯類如2-羥基-2-甲基丙酸甲基酯、2-羥-2-甲基丙酸乙基酯等;2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯類如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲基酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙基酯等;酯類如丙酸2-羥乙基酯、丙酸2-羥基-2-甲基乙基酯、乙酸羥乙基酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯等;或酮酸酯如丙酮酸乙基酯等。此外,也可以使用下面的溶劑:N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亞碸、苄基乙基醚、二己基醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苄醇、乙酸苄基酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、馬來酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、苯基溶纖劑乙酸酯等。可以單獨或作為兩種或多種的混合物使用這些溶劑。
考慮到混溶性和反應性,優選二醇醚類如乙二醇單***等;乙二醇烷基醚乙酸酯類如乙基溶纖劑乙酸酯等;
酯類如丙酸2-羥基乙酯等;二乙二醇類如二乙二醇單甲醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯類如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
將溶劑用作餘量,並且具體地是基於黑色光敏性樹脂組成物的總量的40wt%至70wt%。當在該範圍內包含溶劑時,黑色光敏性樹脂組成物可以具有適當的黏度,從而產生遮光層的塗層特性的改善。
(F)其他添加劑
黑色光敏性樹脂組成物可以進一步包括其他添加劑如丙二酸;3-氨基-1,2-丙二醇;具有乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷類偶聯劑;流平劑;氟類表面活性劑;自由基聚合引發劑等,以防止在塗覆期間的染色或污點、實現流平性、並由阻斷於未顯影產生的殘餘物。
矽烷類偶聯劑的實例可包括三甲氧基甲矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸根丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等。可以單獨或以兩種或多種的混合物使用這些分散劑。
氟類表面活性劑的實例可以包括商業產品,如BM-1000®、和BM-1100®(BM Chemie Inc.);MEGAFACE F 142D®、F 172®、F 173®、和F 183®Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd..);FULORAD FC-135®、FULORAD FC-170C®、FULORAD FC-430®、和FULORAD
FC-431®(Sumitomo 3M CO.,LTD.);SURFLON S-112®、SURFLON S-113®、SURFLON S-131®、SURFLON S-141®、和SURFLON S-145®(Asahi Glass CO.,LTD.);以及SH-28PA®、SH-190®、SH-193®、SZ-6032®、和SF-8428®等(Toray Silicone Co.,Ltd.)。
可以根據需要的性能調整添加劑。
根據本發明的另一種實施方式,提供了使用該黑色光敏性樹脂組成物製造的遮光層。可以按以下步驟製造遮光層。
(1)施用和薄膜形成
使用旋塗或狹縫塗布法、輥塗法、絲網印刷法、塗布器法等將上述黑色光敏性樹脂組成物塗覆在基板(其經受預定的預處理)上至具有期望的厚度,例如,範圍為從約0.9μm至約4.0μm的厚度。然後在範圍為約70℃至約90℃的溫度下加熱塗覆的基板持續約1分鐘至約10分鐘以除去溶劑。
(2)曝光
放置具有預定形狀的光罩後,通過約200nm至約500nm的活性射線輻照得到的薄膜以形成期望的圖案。
通過使用光源如具有低壓、高壓或超高壓的汞燈、金屬鹵化物燈、氬氣雷射器等進行輻照。根據情況,也可以使用X射線、電子束等。
當使用高壓汞燈時,曝光處理使用,例如約500mJ/cm2以下的光劑量(用365nm感測器)。然而,可以根
據黑色光敏性樹脂組成物的每一種組分的種類、其組合比以及乾膜厚度改變光劑量。
(3)顯影
曝光處理之後,使用鹼性水溶液通過溶解並除去除曝光部分之外的無用部分來使曝光的膜顯影從而形成圖像。
(4)後處理
為了實現在耐熱性、耐光性、緊密接觸特性、抗裂性、耐化學性、高強度、存儲穩定性等方面的優異品質,可以再次加熱或通過活性射線等輻照已顯影的圖像從而用於使其固化。
因此,上述黑色光敏性樹脂組成物可提供具有改善的高緊密接觸力的圖案和遮光層需要的線性度。
在下文中,將參考實施例對本發明進行更詳細的說明。然而,在任何情況下都不能將這些實施例判斷為限制本發明的範圍。
通過使在下文表1中提供的組分與組成物混合並且攪動混合物持續6小時製備了根據實例1至3以及比較例1至3的每個黑色光敏性樹脂組成物。
(A)顏料分散體
(A-1)使用包含兩種炭黑的顏料分散體(以75:25的重量比混合具有30nm的一次粒徑和35ml/100g的吸油量的炭黑和具有28nm的一次粒徑和60ml/100g的吸油量的另
一種炭黑)。在此,顏料分散體包含20wt%的炭黑。
(A-2)使用包含兩種炭黑的顏料分散體(以50:50的重量比混合具有30nm的一次粒徑和35ml/100g的吸油量的炭黑和具有28nm的一次粒徑和60ml/100g的吸油量的另一種炭黑)。在此,顏料分散體包含20wt%的炭黑。
(A-3)使用包含兩種炭黑的顏料分散體(以25:75的重量比混合具有30nm的一次粒徑和35ml/100g的吸油量的炭黑和具有28nm的一次粒徑和60ml/100g的吸油量的另一種炭黑)。在此,顏料分散體包含20wt%的炭黑。
(A-4)使用包含炭黑(30nm的一次粒徑和35ml/100g的吸油量)的顏料分散體。在此,顏料分散體包含20wt%的炭黑。
(A-5)使用包含炭黑(30nm的一次粒徑和50ml/100g的吸油量)的顏料分散體。在此,顏料分散體包含20wt%的炭黑。
(A-6)使用包含炭黑(28nm的一次粒徑和60ml/100g的吸油量)的顏料分散體。在此,顏料分散體包含20wt%的炭黑。
(B)黏合劑樹脂
使用雙酚芴氧丙烯酸酯酸加成物。
(C)可光聚合單體
使用六丙烯酸二苯基季戊四醇酯。
(D)光聚合引發劑
(D-1)使用IRGACUREOXE 01(Ciba Specialty
Chemicals Co.)。
(D-2)使用IRGACUREOXE 02(Ciba Specialty Chemicals Co.)。
(E)溶劑
(E-1)使用丙二醇甲醚乙酸酯。
(E-2)使用二乙二醇甲***。
(F)其他添加劑
使用DIC Co.,Ltd.生產的F554(C6型)。
在玻璃基板上分別旋塗根據實例1至實例3和比較例1至比較例3的黑色光敏性樹脂組成物至約1.3μm厚,並
且在約100℃下預烘焙約90秒。隨後,在室溫下冷卻塗覆後的基板60秒,然後,通過使用高壓汞燈、通過輻射40mJ/cm2的紫外線(UV)來曝光以引導光固化反應。以噴射法在0.043%KOH的水溶液中在室溫下顯影曝光後的基板,然後,用純水溶劑洗滌60秒。隨後,在室溫下乾燥洗滌後的基板並且在對流加熱爐中在230℃下後烘焙30分鐘,獲得圖案。通過使用掃描電子顯微鏡(VEGA3 SB,TESCANKOREA Co.Ltd.)從獲得的圖案拍攝10μm的圖案側面照片以測量錐角,並且在圖2至圖7及下列表2中提供照片和結果。
參考表2以及圖2至圖7,與使用包含單種炭黑的顏料分散體的比較例1至3相比,使用根據一個實施方式的包含兩種具有不同的吸油量的炭黑的顏料分散體的實例1至實例3顯示出控制在40°至80°之間的錐角。另外,參考圖2至圖7,實例1至實例3顯示出與比較例2和3相比的優異的圖案線性度和與比較例1相比的優異的圖案分辨率。
在玻璃基板上分別旋塗根據實例1至實例3和比較例1至比較例3的黑色光敏性樹脂組成物至約1.3μm厚,並且在約100℃下預烘焙約90秒。在室溫下冷卻塗覆後的基板60秒,並且通過使用高壓汞燈、通過輻射40mJ/cm2的紫外線(UV)來曝光而不使用光罩。用純水溶劑洗滌曝光後的基
板60秒而無需顯影處理,在室溫下乾燥,並且在對流加熱爐中在230℃下後烘焙30分鐘。隨後,如圖8所示,將黏附有密封劑的螺柱銷(stud pin)放在黑色感光樹脂層上,然後,在150℃下熱處理30分鐘並且固定在那裡,當通過在圖8中的箭頭方向施加力使銷從樹脂層分離時使用緊密接觸力測量裝置(JS Engineering)來測量力,並且在以下表3和圖9在提供結果。
參考表3和圖9,與使用單種炭黑的顏料分散體的比較例1和2相比,使用根據一個實施方式的包含兩種具有不同的吸油量的炭黑的顏料分散體的實例1至3顯示出優異的緊密接觸力。比較例3顯示出過於高的緊密接觸力和劣化的熔融特性。
雖然已經結合目前被認為是實用的示例性實施方式描述了本發明,應當理解,本發明並不限於所公開的實施方式,而是相反,旨在涵蓋包括在隨附申請專利範圍的精神和範圍內的各種更改和等同安排。因此,應當將前述實施方式理解為是示例性的而不以任何方式限制本發明。
Claims (9)
- 一種黑色光敏性樹脂組成物,包含(A)顏料分散體,包含至少兩種具有彼此不同的吸油量的炭黑;(B)黏合劑樹脂;(C)可光聚合單體;(D)光聚合引發劑;以及(E)溶劑,其中,該顏料分散體包含具有範圍為從20ml/100g至40ml/100g的吸油量的炭黑,和具有範圍為從60ml/100g至80ml/100g的吸油量的另一種炭黑。
- 如請求項1的黑色光敏性樹脂組成物,其中,以1:99至99:1的重量比包含該具有範圍為從20ml/100g至40ml/100g的吸油量的炭黑,和該具有範圍為從60ml/100g至80ml/100g的吸油量的炭黑。
- 如請求項1的黑色光敏性樹脂組成物,其中,以20:80至80:20的重量比包含該具有範圍為從20ml/100g至40ml/100g的吸油量的炭黑,和該具有範圍為從60ml/100g至80ml/100g吸油量的炭黑。
- 如請求項1的黑色光敏性樹脂組成物,其中,該炭黑具有10nm至50nm的一次粒徑。
- 如請求項1的黑色光敏性樹脂組成物,其中,該黏合劑樹脂包括咔朵類黏合劑樹脂、丙烯醯基類黏合劑樹脂、 聚醯亞胺類黏合劑樹脂、聚氨酯類黏合劑樹脂或它們的組合。
- 如請求項1的黑色光敏性樹脂組成物,其中,該黏合劑樹脂包括咔朵類黏合劑樹脂,並且該咔朵類黏合劑樹脂具有1,000g/mol至50,000g/mol的重均分子量。
- 如請求項1的黑色光敏性樹脂組成物,其中,該黑色光敏性樹脂組成物包含1wt%至50wt%的該顏料分散體(A);0.5wt%至20wt%的該黏合劑樹脂(B);1wt%至20wt%的該可光聚合單體(C);0.1wt%至10wt%的該光聚合引發劑(D);以及餘量的該溶劑(E)。
- 如請求項1的黑色光敏性樹脂組成物,其中,該黑色光敏性樹脂組成物進一步包含選自丙二酸;3-氨基-1,2-丙二醇;具有乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的偶聯劑;流平劑;氟類表面活性劑以及自由基聚合引發劑中的至少一種添加劑。
- 一種使用如請求項1至8中任一項的黑色光敏性樹脂組成物製造的遮光層。
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