JP2023159867A - 感光性樹脂組成物、これを用いて製造された感光性樹脂膜、上記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタ、ｃｍｏｓイメージセンサ、ディスプレイ装置、およびカメラ - Google Patents

感光性樹脂組成物、これを用いて製造された感光性樹脂膜、上記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタ、ｃｍｏｓイメージセンサ、ディスプレイ装置、およびカメラ Download PDF

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Jung-Hwa Lee
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Abstract

【課題】特定の波長範囲で最大吸光度を有する染料を有機顔料に被覆して、顔料が特定の助色団を含むようにすることによって、上記顔料を含む感光性樹脂組成物が、特定の波長範囲内で最も低い透過度を有するように制御することができ、カラーフィルタパターンのパターン性を改善させることができる感光性樹脂組成物を提供する。【解決手段】（Ａ）バインダー樹脂、（Ｂ）光重合性単量体、（Ｃ）光重合開始剤、（Ｄ）着色剤、および（Ｅ）溶媒を含み、上記着色剤は染料で被覆された有機顔料を含み、上記染料は５つの特定の化学式で表される基のうちの少なくとも１種を官能基として含む化合物である、感光性樹脂組成物。【選択図】図１

Description

本発明は、感光性樹脂組成物、これを用いて製造された感光性樹脂膜、上記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタおよびＣＭＯＳイメージセンサ、上記カラーフィルタを含むディスプレイ装置および上記カラーフィルタを含むカメラに関するものである。
イメージセンサとは被写体の情報を読み取って電気的な映像信号に変換させる装置であり、スマートフォン、自動車、ノートパソコン、カメラなど多様な電子装置に活用されている。イメージの画質は、イメージセンサを構成するピクセルに集まる光の量に多くの影響を受け、イメージセンサの小型化傾向により、受光率（イメージセンサが光を受け入れる程度）を高める技術が要求されている。この解決策として、カラーフィルタパターンのパターン性（正規性／直線性）を改善して、電気光学的混色を抑制し、量子効率の低下を防止する技術が必要である。
日増しにイメージセンサが小型化するにつれて、カラーフィルタの厚さも薄くなっている。これに伴い、ＲＧＢそれぞれの色を分離させる必要性が生じ、顔料の含有量を増加させるか、染料を添加することによって、ＲＧＢの分光を実現している。この際、染料を添加することによって顔料の含有量が相対的に減少するため、耐久性が低下し、結果的に組成物の透過度に影響を与えること、またカラーフィルタのパターン性を低下させることが問題となっている。
特許第５２６５８４３号公報
本発明は、特定の波長範囲で最大吸光度を有する染料を有機顔料に被覆して、顔料が特定の助色団を含むようにすることによって、上記顔料を含む感光性樹脂組成物が、特定の波長範囲内で最も低い透過度を有するように制御することができ、カラーフィルタパターンのパターン性を改善させることができる感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。
さらに、本発明は、上記感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜を提供することを目的とする。
さらに、本発明は、上記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタおよびＣＭＯＳイメージセンサを提供することを目的とする。
さらに、本発明は、上記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供することを目的とする。
さらに、本発明は、上記ＣＭＯＳイメージセンサを含むカメラを提供することを目的とする。
本発明は、（Ａ）バインダー樹脂、（Ｂ）光重合性単量体、（Ｃ）光重合開始剤、（Ｄ）着色剤、および（Ｅ）溶媒を含み、上記着色剤は染料で被覆された有機顔料を含み、上記染料は下記化学式１～化学式５で表される基のうちの少なくとも１種を官能基として含む、感光性樹脂組成物を提供する。
上記化学式１～化学式５中、
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、ただし、Ｒ１およびＲ２が同時に水素原子ではなく、
Ｌ１は、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基である。
上記染料は、下記化学式Ｍ－１で表されるモイエティを有することができる。
上記Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
上記Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、窒素原子と結合して含窒素縮合環を形成することができる。
上記化学式Ｍ－１で表される化合物は、下記化学式Ｍ－１－１または化学式Ｍ－１－２で表される化合物であり得る。
上記化学式Ｍ－１－１およびＭ－１－２中、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
Ｘ－は、塩化物イオン、フッ化物イオン、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、硝酸イオン、水酸化物イオン、過塩素酸イオン（ＣｌＯ４ －）、または下記化学式Ｘ－１で表されるイオンでありうる。
上記染料は、下記化学式Ｍ－２で表されるモイエティを有することができる。
上記染料は、下記化学式６～化学式８で表される化合物のうちの少なくとも１種でありうる。
上記化学式６～化学式８中、
Ｒ５～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
Ｒ９は、それぞれ独立して、上記化学式１～化学式５で表される基のうちの少なくとも１種であり、
Ｘ－は、上記で定義される通りである。
上記染料は、下記化学式６－１～化学式６－３、化学式７－１、化学式８－１、および化学式１１－１で表される化合物のうちの少なくとも１種でありうる。
上記染料は、５００ｎｍ～５４０ｎｍの波長範囲内で最大吸光度を有することができる。
上記有機顔料は、赤色顔料、緑色顔料、黄色顔料、またはこれらの組み合わせを含むことができる。
上記着色剤は、上記染料で被覆された有機顔料および上記染料で被覆されていない有機顔料を含み、この際、上記染料で被覆された有機顔料は、上記染料で被覆されていない有機顔料より少ない含有量で含まれてもよい。
上記バインダー樹脂は、カルド系バインダー樹脂およびアクリル系バインダー樹脂を含むことができる。
上記感光性樹脂組成物は、上記感光性樹脂組成物の総質量に対して、上記（Ａ）バインダー樹脂０．１質量％～１０質量％、上記（Ｂ）光重合性単量体０．５質量％～５質量％、上記（Ｃ）光重合開始剤０．１質量％～５質量％、上記（Ｄ）着色剤２０質量％～７０質量％、および残部量の上記（Ｅ）溶媒を含むことができる。
上記感光性樹脂組成物は、マロン酸、３－アミノ－１，２－プロパンジオール、シラン系カップリング剤、レベリング剤、界面活性剤、またはこれらの組み合わせをさらに含むことができる。
本発明の他の実施形態は、上記感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜を提供する。
本発明のさらに他の実施形態は、上記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタを提供する。
本発明のさらに他の実施形態は、上記感光性樹脂膜を含むＣＭＯＳイメージセンサを提供する。
本発明のさらに他の実施形態は、上記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
本発明のさらに他の実施形態は、上記ＣＭＯＳイメージセンサを含むカメラを提供する。
本発明のその他の態様の具体的な事項は以下の詳細な説明に含まれている。
本発明による感光性樹脂組成物は、特定の官能基を含む染料で被覆された有機顔料を着色剤として含むことによって、５００ｎｍ～５４０ｎｍの波長範囲内で最も低い透過度を有するので、ＣＭＯＳイメージセンサに適用するのに適し、さらにカラーフィルタのパターン性にも良い影響を与えることができる。
化学式６－１で表される化合物の各波長における吸光度を示すグラフである。 実施例１、比較例１および比較例２による感光性樹脂組成物の各波長における透過度を示すグラフである。 実施例１による感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜のパターンを示した走査電子顕微鏡写真である。 実施例２による感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜のパターンを示した走査電子顕微鏡写真である。 実施例３による感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜のパターンを示した走査電子顕微鏡写真である。 比較例１による感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜のパターンを示した走査電子顕微鏡写真である。 比較例２による感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜のパターンを示した走査電子顕微鏡写真である。
以下、本発明の実施形態を詳しく説明する。ただし、これは例示として提示されるものであって、これによって本発明が制限されず、本発明は後述の請求範囲の範疇によってのみ定義される。
本明細書で特別な言及がない限り、“アルキル基”とは炭素数１～２０のアルキル基を意味し、“アルケニル基”とは炭素数２～２０のアルケニル基を意味し、“シクロアルキル基”とは炭素数３～２０のシクロアルキル基を意味し、“シクロアルケニル基“とは炭素数３～２０のシクロアルケニル基を意味し、“ヘテロシクロアルケニル基”とは炭素数３～２０のヘテロシクロアルケニル基を意味し、“アリール基”とは炭素数６～２０のアリール基を意味し、“アリールアルキル基”とは炭素数７～２１のアリールアルキル基を意味し、“アルキレン基”とは炭素数１～２０のアルキレン基を意味し、“アリーレン基”とは炭素数６～２０のアリーレン基を意味し、“アルキルアリーレン基”とは炭素数７～２１のアルキルアリーレン基を意味し、“ヘテロアリーレン基”とは炭素数３～２０のヘテロアリーレン基を意味し、“オキシアルキレン基”とは炭素数１～２０のオキシアルキレン基を意味する。
本明細書で特別な言及がない限り、“置換”とは、少なくとも１つの水素原子が、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ヒドロキシ基、炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、イミノ基、アジド基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボニル基、カルバモイル基、チオール基、エステル基、エーテル基、カルボキシ基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、リン酸もしくはその塩、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルケニル基、炭素数３～２０のシクロアルキニル基、炭素数２～２０のヘテロシクロアルキル基、炭素数２～２０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数２～２０のヘテロシクロアルキニル基、炭素数３～２０のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせの置換基で置換されたことを意味する。
また、本明細書で特別な言及がない限り、“ヘテロ”とは、化学式内にＮ、Ｏ、ＳおよびＰのうちの少なくとも１つのヘテロ原子が少なくとも１つ含まれたことを意味する。
また、本明細書で特別な言及がない限り、“（メタ）アクリレート”は“アクリレート”と“メタクリレート”の両方とも可能であることを意味し、“（メタ）アクリル酸”は“アクリル酸”と“メタクリル酸”の両方とも可能であることを意味する。
本明細書で別途の定義がない限り、“組み合わせ”とは、混合または共重合を意味する。また、“共重合”とはブロック共重合またはランダム共重合を意味し、“共重合体”とはブロック共重合体またはランダム共重合体を意味する。
本明細書内化学式で別途の定義がない限り、化学結合が描かれなければならない位置に化学結合が描かれていない場合は、上記の位置に水素原子が結合されていることを意味する。
本明細書でカルド系樹脂とは、下記化学式９－１～化学式９－１１で表される官能基からなる群より選択される少なくとも１種が樹脂内の主骨格に含まれる樹脂を意味する。
本明細書で別途の定義がない限り、“＊”は同一もしくは異なる原子（水素原子含み）または化学式と連結される部分を意味する。
本発明による感光性樹脂組成物は、（Ａ）バインダー樹脂、（Ｂ）光重合性単量体、（Ｃ）光重合開始剤、（Ｄ）着色剤、および（Ｅ）溶媒を含み、上記着色剤は染料で被覆された有機顔料を含み、上記染料は下記化学式１～化学式５で表される基のうちの少なくとも１種を官能基として含むため、本発明による感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜（硬化膜）は、カラーフィルタおよびＣＭＯＳイメージセンサの両方に適用されえて、優れた性能を示すことができる。
上記化学式１～化学式５中、
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、ただし、Ｒ１およびＲ２が同時に水素原子ではなく、
Ｌ１は、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基である。
具体的に、ＣＭＯＳイメージセンサの場合、特定の波長範囲、例えば４００ｎｍ～７００ｎｍ、例えば５００ｎｍ～５８０ｎｍ、例えば５００ｎｍ～５４０ｎｍの波長範囲内で吸光度が高いことは受光率の側面から有利である。したがって、本発明による感光性樹脂組成物は、５００ｎｍ～５４０ｎｍの波長範囲内で最大吸光度を有するように着色剤を改善することによって、ＣＭＯＳイメージセンサに適用される上で非常に優れた特性を有することになる。
また、感光性樹脂組成物の場合、コーティング、露光、現像、硬化工程を経るが、染料が現像時に溶出することもあり、染料をバインダー樹脂の代わりに添加する場合、バインダー樹脂の相対的な含有量が減少することでパターン性が悪くなることもある。本発明の一実施形態によれば、染料を有機顔料に被覆させることによって、上記染料が現像の際に溶出することを防ぐことができ、パターンを形成しない部分を染料で代替しているため、パターン性にも良い影響を与えるようになる。
以下において、各成分について具体的に説明する。
（Ｄ）着色剤
例えば、上記染料は、下記化学式Ｍ－１で表されるモイエティを有することができ、上記モイエティに上記化学式１～化学式５で表される官能基のうちの少なくとも１種が置換されていてもよい。
上記化学式Ｍ－１中、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
上記Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、（上記化学式Ｍ－１中の）窒素原子と結合して含窒素縮合環を形成することができる。
例えば、上記化学式Ｍ－１で表されるモイエティは、下記化学式Ｍ－１－１または化学式Ｍ－１－２で表すことができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
上記化学式Ｍ－１－１およびＭ－１－２中、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
Ｘ－は、塩化物イオン（Ｃｌ－）、フッ化物イオン（Ｆ－）、ヨウ化物イオン（Ｉ－）、臭化物イオン（Ｂｒ－）、硝酸イオン（ＮＯ３ －）、水酸化物イオン（ＯＨ－）、過塩素酸イオン（ＣｌＯ４ －）、または下記化学式Ｘ－１で表されるイオンであってもよい。
例えば、上記染料は、下記化学式Ｍ－２で表されるモイエティを有することができ、上記モイエティに上記化学式１～化学式５で表される官能基のうちの少なくとも１種が置換されていてもよい。
例えば、上記染料は、下記化学式６～化学式８で表される化合物のうちの少なくとも１種でありうるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
上記化学式６～化学式８中、
Ｒ５～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
Ｒ９は、それぞれ独立して、上記化学式１～化学式５で表される官能基のうちの少なくとも１種であり、
Ｘ－は、上記で定義している通りである。
例えば、上記染料は下記化学式６－１～化学式６－３、化学式７－１、化学式８－１、および化学式１１－１で表される化合物のうちの少なくとも１種でありうるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
例えば、上記染料は、５００ｎｍ～５４０ｎｍの波長範囲内で最大吸光度を有することができる。
例えば、上記染料は、塩の形態の染料および／または非イオン性染料であってもよい。上記染料が陽イオン性染料または陰イオン性染料である場合には、最大吸光度を特定の波長範囲内に制御することが難しく、カラーフィルタ内のパターン性にも良くない影響を与える場合がある。
また、上記染料は、有機顔料表面に被覆されるが、カーボンブラックなどの無機顔料表面には被覆されない。カーボンブラックなどの無機顔料を着色剤として含む感光性樹脂組成物の場合、主に黒色を実現するための目的で使用されるため、本発明で意図する効果を実現することができない。例えば、上記有機顔料は非黒色有機顔料であってもよい。
例えば、上記有機顔料は、赤色顔料、緑色顔料、黄色顔料、青色顔料、またはこれらの組み合わせを含むことができる。
上記赤色顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８９などが挙げられる。上記緑色顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン６２などが挙げられる。上記青色顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１６などの銅フタロシアニン顔料が挙げられる。上記黄色顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９などのイソインドリン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８などのキノフタロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０などのニッケル錯体の顔料などが挙げられる。上記顔料はこれらを単独でまたは２種以上混合して使用することができ、これらの例に限定されるものではない。
例えば、上記着色剤は、上記染料で被覆された有機顔料および上記染料で被覆されていない有機顔料を含むことができる。この場合、上記染料で被覆された有機顔料は、上記染料で被覆されていない有機顔料より少ない含有量で含まれてもよい。
上記染料で被覆された有機顔料および上記染料で被覆されていない有機顔料は、両方とも分散液形態で感光性樹脂組成物に含まれてもよい。このような顔料分散液は、上記顔料と溶媒、分散剤、分散樹脂などからなり得る。
上記分散剤としては、非イオン性分散剤、陰イオン性分散剤、陽イオン性分散剤などを使用することができる。上記分散剤の具体的な例としては、ポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン、多価アルコールエステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物、アルキルアミンなどが挙げられ、これらを単独でまたは２種以上混合して使用することができる。
上記分散剤の市販される製品を例として挙げれば、ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標、以下同じ）－１０１、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１３０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１４０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６２、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６３、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６４、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６５、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６６、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１７０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１７１、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１８２、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０００、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２００１など；ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ（登録商標、以下同じ）－４７、ＥＦＫＡ－４７ＥＡ、ＥＦＫＡ－４８、ＥＦＫＡ－４９、ＥＦＫＡ－１００、ＥＦＫＡ－４００、ＥＦＫＡ－４５０など；Ｚｅｎｅｃａ社製のＳｏｌｓｐｅｒｓｅ ５０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ １２０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ １３２４０、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ １３９４０、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ １７０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ２００００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ２４０００ＧＲ、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ２７０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ２８０００など；または味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＢ７１１、アジスパーＰＢ８２１などがある。
上記分散剤は、感光性樹脂組成物の総質量に対して、０．１質量％～１５質量％で含まれてもよい。分散剤が上記範囲内に含まれる場合、組成物の分散性に優れ、遮光性隔壁を製造する際に、安定性、現像性およびパターン性に優れる。
上記分散樹脂はカルボキシ基を含むアクリル系樹脂を使用することができ、これは顔料分散液の安定性を向上させることができるだけでなく、ピクセルのパターン性も改善させることができる。
一方、上記有機顔料は、水溶性無機塩および湿潤剤を用いて前処理をして使用することもできる。上記有機顔料を上記の前処理をして使用する場合、顔料の平均粒径を微細化することができる。
上記の前処理は、上記顔料を水溶性無機塩および湿潤剤と共に混練（ｋｎｅａｄｉｎｇ）する段階、ならびに、混練段階で得られた顔料をろ過および水洗する段階を経て行うことができる。
混練は４０℃～１００℃の温度で行うことができ、ろ過および水洗は、水などを使用して固体を水洗して水溶性無機塩を溶解させた後、ろ過して行うことができる。
上記水溶性無機塩の例としては塩化ナトリウム、塩化カリウムなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。上記湿潤剤は上記顔料および上記水溶性無機塩を均一に混合して顔料を容易に粉砕する溶媒の役割を果たす。上記湿潤剤の例としては、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルなどのアルキレングリコールモノアルキルエーテル；エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリンポリエチレングリコールなどのアルコール等が挙げられ、これらを単独でまたは２種以上混合して使用することができる。
上記混練段階を経た有機顔料は、５ｎｍ～２００ｎｍ、例えば５ｎｍ～１５０ｎｍの平均粒径を有することができる。上記有機顔料の平均粒径が上記の範囲内である場合、顔料分散液での安定性に優れ、ピクセルの解像性の低下が抑制される。本明細書において、平均粒子径は、個数基準とし、走査電子顕微鏡により測定することができる。
上記の分散液に用いる溶媒としては、エチレングリコールアセテート、エチルセロソルブ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、エチルラクテート、ポリエチレングリコール、シクロヘキサノン、プロピレングリコールメチルエーテルなどを使用することができ、これらのうち、好ましくはプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを使用することができる。
上記感光性樹脂組成物の総質量に対して、上記着色剤は２０質量％～７０質量％の含有量で含まれてもよい。上記の質量比の範囲で上記着色剤が含まれる場合、色の特性を維持しながら優れた耐熱性を有することができる。
染料を有機顔料に被覆する方法は、従来公知の方法を適宜参照して実施することができる。より具体的には、実施例に記載の方法を参照しながら、当業者であれば容易に実施することができる。
（Ａ）バインダー樹脂
バインダー樹脂は、カルド系バインダー樹脂、アクリル系バインダー樹脂、ポリイミド系バインダー樹脂、ポリウレタン系バインダー樹脂、またはこれらの組み合わせの樹脂を使用することができる。
上記バインダー樹脂は、上記の種類のうち、好ましくはカルド系バインダー樹脂とアクリル系バインダー樹脂の混合物を使用することができる。この場合、上記感光性樹脂組成物の耐熱性および耐薬品性が改善でき、とりわけ低反射特性の確保に非常に有利であり得る。
上記カルド系バインダー樹脂の重量平均分子量は、１，０００ｇ／ｍｏｌ～５０，０００ｇ／ｍｏｌであってもよく、具体的には３，０００ｇ／ｍｏｌ～３５，０００ｇ／ｍｏｌであってもよい。上記カルド系バインダー樹脂の重量平均分子量が上記の範囲内である場合、ブラックマトリックスや遮光用隔壁の製造時に、優れたパターン性および現像性を得ることができる。本明細書において、樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定することができる。
上記カルド系バインダー樹脂は、下記化学式９で表される繰り返し単位を含む化合物であってもよい。
上記化学式９中、
Ｒ２４～Ｒ２７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であってもよく、
Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素原子、またはＣＨ２ＯＲａ（Ｒａはビニル基、アクリロイル基、またはメタクリロイル基）であってもよく、
Ｒ３０は、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルケニル基、アクリロイル基、またはメタクリロイル基であってもよく、
Ｚ１は、下記化学式９－１～化学式９－１１で表される基からなる群より選択される少なくとも１種であってもよく、
Ｚ２は、酸無水物残基または酸二無水物残基であってもよい。
上記化学式９－５中、
Ｒｆは、水素原子、エチル基、Ｃ２Ｈ４Ｃｌ、Ｃ２Ｈ４ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、またはフェニル基である；
上記カルド系バインダー樹脂は、具体的に下記化学式１０で表される化合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得ることができる。
上記テトラカルボン酸二無水物は、芳香族テトラカルボン酸二無水物であってもよいし、脂環式テトラカルボン酸二無水物であってもよい。上記芳香族テトラカルボン酸二無水物の例としては、ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，４－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，２，５，６－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，５，６－ピリジンテトラカルボン酸二無水物、３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸二無水物、２，２－ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン二無水物などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。上記脂環式テトラカルボン酸二無水物の例としては、１，２，３，４－シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物が挙げられるが、これに限定されるものではない。
上記アクリル系バインダー樹脂は、第１のエチレン性不飽和単量体、およびこれと共重合可能な第２のエチレン性不飽和単量体の共重合体であって、少なくとも１種のアクリル系繰り返し単位を含む樹脂である。
上記第１のエチレン性不飽和単量体は少なくとも１種のカルボキシ基を含有するエチレン性不飽和単量体であり、その具体的な例としてはアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、またはこれらの組み合わせが挙げられる。
上記第１のエチレン性不飽和単量体は、上記アクリル系バインダー樹脂の総質量に対して、５質量％～５０質量％で含まれてもよく、具体的には１０質量％～４０質量％で含まれてもよい。
上記第２のエチレン性不飽和単量体は、上記第１のエチレン性不飽和単量体を除く、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルベンジルメチルエーテルなどの芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル化合物；２－アミノエチル（メタ）アクリレート、２－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル化合物；酢酸ビニル、安息香酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル化合物；グリシジル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル化合物；（メタ）アクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物；（メタ）アクリルアミドなどの不飽和アミド化合物；などが挙げられ、これらを単独でまたは２種以上混合して使用することができる。
上記アクリル系バインダー樹脂の具体的な例としては、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／２－ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン／２－ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体などが挙げられるが、これらに限定されるものではなく、これらを単独でまたは２種以上を配合して使用することもできる。
上記アクリル系バインダー樹脂の重量平均分子量は、３，０００ｇ／ｍｏｌ～１５０，０００ｇ／ｍｏｌであってもよく、具体的には５，０００ｇ／ｍｏｌ～５０，０００ｇ／ｍｏｌであってもよく、さらに具体的には２０，０００ｇ／ｍｏｌ～３０，０００ｇ／ｍｏｌであってもよい。上記アクリル系バインダー樹脂の重量平均分子量が上記の範囲内である場合、上記感光性樹脂組成物の、物理的および化学的物性に優れ、粘度が適切となり、遮光層の製造時に基板との密着性に優れる。
上記アクリル系バインダー樹脂の酸価は、１５ｍｇＫＯＨ／ｇ～６０ｍｇＫＯＨ／ｇであってもよく、具体的には２０ｍｇＫＯＨ／ｇ～５０ｍｇＫＯＨ／ｇであってもよい。上記アクリル系バインダー樹脂の酸価が上記の範囲内である場合、ピクセルパターンの解像度に優れる。
上記カルド系バインダー樹脂と上記アクリル系バインダー樹脂とが混合使用される場合、上記アクリル系バインダー樹脂は、上記カルド系バインダー樹脂と同一の含有量で含まれてもよい。この場合、現像性および工程マージンの向上を図ることができる。
上記バインダー樹脂は、上記感光性樹脂組成物の総質量に対して、０．１質量％～１０質量％、例えば０．１質量％～５質量％の含有量で含まれてもよい。上記バインダー樹脂の含有量が上記の範囲内に含まれる場合、粘度が適切に維持されて感光性樹脂膜の製造時に、パターン性、工程性および現像性に優れる。
（Ｂ）光重合性単量体
上記光重合性単量体は、少なくとも１つのエチレン性不飽和二重結合を有する（メタ）アクリル酸の一官能または多官能エステルを使用することができる。
上記アクリル系光重合性単量体は、エチレン性不飽和二重結合を有することによって、パターン形成工程で露光時に十分な重合が進行し、耐熱性、耐光性および耐薬品性に優れたパターンを形成することができる。
上記光重合性単量体の具体的な例としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡエポキシ（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルホスフェート、ノボラックエポキシ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
上記光重合性単量体の市販される製品の例としては、以下の製品が挙げられる。上記（メタ）アクリル酸の一官能エステルの例としては、東亞合成株式会社製のアロニックス（登録商標、以下同じ）Ｍ－１０１、アロニックスＭ－１１１、アロニックスＭ－１１４など；日本化薬株式会社製のＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標、以下同じ）ＴＣ－１１０Ｓ、ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＣ－１２０Ｓなど；大阪有機化学工業株式会社製のＶ－１５８、Ｖ－２３１１などが挙げられる。上記（メタ）アクリル酸の二官能エステルの例としては、東亞合成株式会社製のアロニックス（登録商標、以下同じ）Ｍ－２１０、アロニックスＭ－２４０、アロニックスＭ－６２００など；日本化薬株式会社製のＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標、以下同じ）ＨＤＤＡ、ＫＡＹＡＲＡＤ ＨＸ－２２０、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ－６０４など；大阪有機化学工業株式会社製のＶ－２６０、Ｖ－３１２、Ｖ－３３５ＨＰなどが挙げられる。上記（メタ）アクリル酸の三官能エステルの例としては、東亞合成株式会社製のアロニックス（登録商標、以下同じ）Ｍ－３０９、アロニックスＭ－４００、アロニックスＭ－４０５、アロニックスＭ－４５０、アロニックスＭ－７１０、アロニックスＭ－８０３０、アロニックスＭ－８０６０など；日本化薬株式会社製のＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標、以下同じ）ＴＭＰＴＡ、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ－２０、ＫＡＹＡＲＡＤ－３０、ＫＡＹＡＲＡＤ－６０、ＫＡＹＡＲＡＤ－１２０など；大阪有機化学工業株式会社製のＶ－２９５、Ｖ－３００、Ｖ－３６０、Ｖ－ＧＰＴ、Ｖ－３ＰＡ、Ｖ－４００などが挙げられる。上記の製品を単独または２種以上を共に使用することができる。
上記光重合性単量体は、より優れた現像性を付与するために酸無水物で処理して使用することもできる。
上記光重合性単量体は、上記感光性樹脂組成物の総質量に対して、０．５質量％～５質量％、例えば１質量％～３質量％の含有量で含まれてもよい。上記光重合性単量体の含有量が上記の範囲内に含まれる場合、パターン形成工程で露光時に硬化が十分に進行して耐久性に優れ、アルカリ現像液への現像性に優れる。
（Ｃ）光重合開始剤
上記光重合開始剤は、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、ベンゾイン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物、またはこれらの組み合わせなどを使用することができる。
上記アセトフェノン系化合物の例としては、２，２’－ジエトキシアセトフェノン、２，２’－ジブトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、ｐ－ｔ－ブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ－ｔ－ブチルジクロロアセトフェノン、４－クロロアセトフェノン、２，２’－ジクロロ－４－フェノキシアセトフェノン、２－メチル－１－（４－（メチルチオ）フェニル）－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタン－１－オンなどが挙げられる。
上記ベンゾフェノン系化合物の例としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ジメチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、３，３’－ジメチル－２－メトキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
上記チオキサントン系化合物の例としては、チオキサントン、２－クロロチオキサントン、２－メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントンなどが挙げられる。
上記ベンゾイン系化合物の例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタールなどが挙げられる。
上記トリアジン系化合物の例としては、２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（３’，４’－ジメトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４’－メトキシナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ビフェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－ｓ－トリアジン、２－４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシスチリル）－ｓ－トリアジンなどが挙げられる。
上記オキシム系化合物の例としては、Ｏ－アシルオキシム系化合物、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、Ｏ－エトキシカルボニル－α－オキシアミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、１－（３－シクロペンチル－１－（９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）プロピリデンアミノオキシ）エタノン、２－（ベンゾイルオキシイミノ）－３－シクロペンチル－１－（４－（フェニルチオ）フェニル）プロパン－１－オンなどを使用することができる。上記Ｏ－アシルオキシム系化合物の具体的な例としては、１，２－オクタンジオン、２－ジメチルアミノ－２－（４－メチルベンジル）－１－（４－モルホリン－４－イル－フェニル）－ブタン－１－オン、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－ブタン－１，２－ジオン－２－オキシム－Ｏ－ベンゾエート、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－オクタン－１，２－ジオン－２－オキシム－Ｏ－ベンゾエート、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－オクタン－１－オンオキシム－Ｏ－アセテート、および１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－ブタン－１－オンオキシム－Ｏ－アセテートなどを使用することができる。
上記光重合開始剤は、上記の化合物以外にも、カルバゾール系化合物、ジケトン類化合物、スルホニウムボレート系化合物、ジアゾ系化合物、イミダゾール系化合物、ビイミダゾール系化合物、フルオレン系化合物などを使用することができる。
上記光重合開始剤は、上記感光性樹脂組成物の総質量に対して、０．１質量％～５質量％、例えば０．１質量％～３質量％の含有量で含まれてもよい。上記光重合開始剤の含有量が上記範囲内に含まれる場合、パターン形成工程で露光時、光重合が十分に進行するため、製造された感光性樹脂膜の感度が優れる。
（Ｅ）溶媒
溶媒は、上記着色剤、バインダー樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、および後述するその他添加剤などとの相溶性を有するが反応しない物質を使用することができる。
上記溶媒の例としては、メタノール、エタノールなどのアルコール類；ジクロロエチルエーテル、ｎ－ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルなどのグリコールエーテル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート類；メチルエチルカルビトール、ジエチルカルビトール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのカルビトール類；プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、メチル－ｎ－プロピルケトン、メチル－ｎ－ブチルケトン、メチル－ｎ－アミルケトン、２－ヘプタノンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチルなどの飽和脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル類；乳酸メチル、乳酸エチルなどの乳酸エステル類；オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチルなどのオキシ酢酸アルキルエステル類；メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチルなどのアルコキシ酢酸アルキルエステル類；３－オキシプロピオン酸メチル、３－オキシプロピオン酸エチルなどの３－オキシプロピオン酸アルキルエステル類；３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチルなどの３－アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類；２－オキシプロピオン酸メチル、２－オキシプロピオン酸エチル、２－オキシプロピオン酸プロピルなどの２－オキシプロピオン酸アルキルエステル類；２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－エトキシプロピオン酸メチルなどの２－アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類；２－オキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸エチルなどの２－オキシ－２－メチルプロピオン酸エステル類；２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチルなどの２－アルコキシ－２－メチルプロピオン酸アルキル類のモノオキシモノカルボン酸アルキルエステル類；２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２－ヒドロキシ－３－メチルブタン酸メチルなどのエステル類；ピルビン酸エチルなどのケトン酸エステル類などがあり、また、Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルホルムアニリド、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセチルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、１－オクタノール、１－ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ－ブチロラクトン、３－メチル安息香酸、酢酸３－メトキシブチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フェニルセロソルブアセテートなどの高沸点溶媒が挙げられる。
これらのうち、好ましくは相溶性および反応性を考慮して、シクロヘキサノンなどのケトン類；エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルなどのグリコールエーテル類；エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類；２－ヒドロキシプロピオン酸エチルなどのエステル類；ジエチレングリコールモノメチルエーテルなどのカルビトール類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類、３－メチル安息香酸、酢酸３－メトキシブチルなどを使用することができる。
上記溶媒は、上記感光性樹脂組成物の総質量に対して、残部量、例えば１０質量％～７０質量％、例えば２０質量％～６０質量％、例えば２５質量％～６０質量％の含有量で含まれてもよい。上記溶媒の含有量が上記の範囲内に含まれる場合、上記感光性樹脂組成物が適切な粘度を有することによって感光性樹脂膜製造時の工程性に優れる。
（Ｆ）その他の添加剤
一方、上記感光性樹脂組成物は、マロン酸、３－アミノ－１，２－プロパンジオール、シラン系カップリング剤、レベリング剤、界面活性剤、またはこれらの組み合わせの添加剤をさらに含むことができる。
上記シラン系カップリング剤は、基板との密着性などを改善するために、ビニル基、カルボキシル基、メタクリルオキシ基、イソシアネート基、エポキシ基などの反応性置換基を有することができる。
上記シラン系カップリング剤の例としては、トリメトキシシリル安息香酸、γ－メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランなどが挙げられ、これらを単独でまたは２種以上混合して使用することができる。
上記シラン系カップリング剤は、上記感光性樹脂組成物の総質量に対して、０．０１質量部～１０質量部の含有量で含まれてもよい。上記シラン系カップリング剤の含有量が上記の範囲内に含まれる場合、上記感光性樹脂組成物は、基板との密着性、および保存性などに優れる。
また、上記感光性樹脂組成物は、必要によってコーティング性向上および欠点生成防止効果のために界面活性剤、例えば、フッ素系界面活性剤および／またはシリコン系界面活性剤をさらに含むことができる。
上記フッ素系界面活性剤としては、ＢＭ Ｃｈｅｍｉｅ社製のＢＭ－１０００、ＢＭ－１１００など；ＤＩＣ株式会社製のメガファック（登録商標、以下同じ）Ｆ １４２Ｄ、メガファックＦ １７２、メガファックＦ １７３、メガファックＦ １８３、メガファックＦ ５５４など；スリーエム ジャパン株式会社製社製のフロラードＦＣ－１３５、フロラードＦＣ－１７０Ｃ、フロラードＦＣ－４３０、フロラードＦＣ－４３１など；ＡＧＣ株式会社製のサーフロン（登録商標、以下同じ）Ｓ－１１２、サーフロンＳ－１１３、サーフロンＳ－１３１、サーフロンＳ－１４１、サーフロンＳ－１４５など；ダウ・東レ株式会社社製のＳＨ－２８ＰＡ、ＳＨ－１９０、ＳＨ－１９３、ＳＺ－６０３２、ＳＦ－８４２８などの名称で市販されているものを使用することができる。
上記シリコン系界面活性剤としては、ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製のＢＹＫ－３０７、ＢＹＫ－３３３、ＢＹＫ－３６１Ｎ、ＢＹＫ－０５１、ＢＹＫ－０５２、ＢＹＫ－０５３、ＢＹＫ－０６７Ａ、ＢＹＫ－０７７、ＢＹＫ－３０１、ＢＹＫ－３２２、ＢＹＫ－３２５などの名称で市販されているものを使用することができる。
上記界面活性剤は、上記感光性樹脂組成物の総質量に対して、０．００１質量部～５質量部の含有量で使用することができる。上記界面活性剤の含有量が上記の範囲内に含まれる場合、上記感光性樹脂組成物は、コーティング均一性が確保され、染みが発生せず、ＩＺＯ基板またはガラス基板に対する湿潤性に優れる。
また、上記感光性樹脂組成物は、物性を阻害しない範囲内で、酸化防止剤、安定剤などの、その他の添加剤が一定量添加されてもよい。
本発明の一実施形態による感光性樹脂組成物はポジティブ型であってもよく、ネガティブ型であってもよいが、感光性を有する組成物の露光および現像後、パターンが現われる領域の残渣をより完全に除去するためにはネガティブ型であることがより好ましい。
本発明の他の実施形態は、上述の感光性樹脂組成物を露光、現像および硬化して製造された感光性樹脂膜を提供する。
上記感光性樹脂膜の製造方法は以下の通りである。
（１）塗布および塗膜形成段階
感光性樹脂組成物を所定の前処理を行ったガラス基板またはＩＴＯ基板などの基板上にスピンコート法またはスリットコート法、ロールコート法、スクリーン印刷法、アプリケータ法などの方法を使用して所望の厚さで塗布した後、７０℃～１１０℃で１分～１０分間加熱（プリベーキング、ソフトベーク）して溶剤を除去することによって塗膜を形成する。
（２）露光段階
得られた塗膜に必要なパターン形成のためにマスクを介在させた後、２００ｎｍ～５００ｎｍの活性エネルギー線を照射して露光を行う。照射に使用される光源としては低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、金属ハロゲン化物ランプ、アルゴンガスレーザーなどを使用することができ、場合によってＸ線、電子線なども用いることができる。
露光量は組成物各成分の種類、配合量および乾燥膜の厚さによって異なるが、高圧水銀灯を使用する場合には５００ｍＪ／ｃｍ２（３６５ｎｍセンサによる）以下である。
（３）現像段階
アルカリ性水溶液を現像液として用いて不必要な部分を溶解、除去することによって露光部分のみを残存させてパターンを形成させる。
（４）後処理段階
現像によって得られた画像パターンを耐熱性、密着性、耐薬品性などの側面から優れたパターンを得るための後加熱工程を行う。例えば、現像後、２５０℃のコンベクションオーブンに、現像によって得られた画像パターンを入れた後、１時間加熱（ポストベーキング）することができる。
本発明のさらに他の実施形態は、上記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタおよび／またはＣＭＯＳイメージセンサを提供する。
本発明のさらに他の実施形態は、上記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
本発明の他の実施形態は、上記ＣＭＯＳイメージセンサを含むカメラを提供する。
以下、本発明の好ましい実施例を記載する。ただし、下記の実施例は本発明の好ましい一実施例に過ぎず、本発明が下記実施例によって限定されるものではない。
（染料準備）
（化学式６－２で表される染料の準備）
製造会社：Ｍｅｒｃｋ
製品名：Ｒｈｏｄａｍｉｎｅ ６Ｇ
（化学式６－３で表される染料の準備）
製造会社：東京化成工業
製品名：Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ２８９
（化学式１１－１で表される染料の準備）
製造会社：Ｍｅｒｃｋ
製品名：Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ２５
（染料で被覆された有機顔料分散液の製造）
（製造例１）
黄色顔料（ＢＪ１１４４；山陽色素社）１０００ｇを水と混合してスラリー１０Ｌを調製し、９５℃で１時間攪拌させて放冷した後、固体を水洗浄した。これを再び水と混合処理してスラリー１０Ｌを調製し、７０質量％の硝酸４２．９ｇを添加して４０℃で４時間攪拌した。これを放冷して固体を水洗浄した後、再び水と混合してスラリー１０Ｌを調製し、１３質量％の次亜塩素酸ナトリウム水溶液７６９．２ｇを添加して４０℃で６時間攪拌した。これを放冷して固体を水洗浄した後、再び水と混合してスラリー１０Ｌを調製し、下記化学式６－２で表される染料３８．１ｇを添加して４０℃で１時間攪拌し、その後、硫酸アルミニウム１０．１ｇを添加して４０℃で１時間攪拌した。これを放冷した後、水洗浄し、ろ過乾燥させて下記化学式６－２で表される染料で被覆された黄色顔料を得た。
（製造例２）
化学式６－２で表される染料の代わりに化学式６－３で表される染料を使用したことを除いては、製造例１と同様に行った。
（製造例３）
化学式６－２で表される染料の代わりに化学式１１－１で表される染料を使用したことを除いては、製造例１と同様に行った。
（感光性樹脂組成物の製造）
構成成分を下記の表１に示した組成比で混合後、６時間攪拌して、実施例１～実施例３、比較例１および比較例２による感光性樹脂組成物を製造した。具体的に光重合開始剤の含有量を正確に測定した後、溶媒を添加し、開始剤が全て溶けるまで十分に攪拌した。その後、バインダー樹脂と光重合性単量体を順次添加し、再び１時間ほど攪拌した。その後、その他の添加剤を添加し、着色剤（顔料分散液）を入れた後、最終的に組成物全体を２時間以上攪拌して、感光性樹脂組成物を製造した。
（Ａ）バインダー樹脂
アクリル系バインダー樹脂（ＲＹ－１１７、昭和電工社）
（Ｂ）光重合性単量体
ジペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレート（ＤＰＨＡ、日本化薬社）
（Ｃ）光重合開始剤
ＳＰＩ－０３（三養社）
（Ｄ）着色剤
（Ｄ－１）赤色顔料（ＣＩ－２５４－Ｐ７１、サカタインクス社）
（Ｄ－２）黄色顔料（ＢＪ１１４４、山陽色素社）
（Ｄ－３）製造例１の染料で被覆された顔料
（Ｄ－４）製造例２の染料で被覆された顔料
（Ｄ－５）製造例３の染料で被覆された顔料
（Ｄ－６）化学式６－２で表される染料
（Ｅ）溶媒
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ、飛龍社）
（Ｆ）その他の添加剤
界面活性剤（Ｆ－５５４（１０％希釈液使用）、ＤＩＣ社）
（評価）
（パターン性評価）
実施例１～実施例３、比較例１および比較例２で製造された感光性樹脂組成物をそれぞれ８インチのシリコンウェーハ上にスピンコーティングし、約１００℃で３分間ソフトベークして約０．６μｍの厚さで塗布した。その後、室温で６０秒間冷却した後、ｉ線ステッパー（ニコン社、ＮＳＲ－２００５ｉ１０Ｃ）で１０００ｍ秒間光を照射して感光部分の光硬化反応を誘導した。露光された基板を室温において０．３質量％水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）水溶液を用いてパドル方式で現像した後、水で１２０秒間洗浄した。その後、室温で乾燥した後、２００℃で５分間ポストベークしてパターンの試験片を得た。パターンの試験片を形成した後、ＣＤ（限界寸法）－ＳＥＭ（走査電子顕微鏡）（日立社、Ｓ－９３８０－２）を用いて１．４ｕｍのパターンのＣＤを測定し、その結果を下記図３～図７に示した。
図３～図７から、本発明による感光性樹脂組成物を用いるとパターン性に優れた感光性樹脂膜を得られることを確認することができる。
（透過度評価）
実施例１～実施例３、比較例１および比較例２で製造された感光性樹脂組成物をそれぞれ８インチのガラスウェーハ上にスピンコーティングし、約１００℃で３分間ソフトベークし、その後、室温で６０秒間冷却し、ｉ線ステッパー（ニコン社、ＮＳＲ－２００５ｉ１０Ｃ）で１０００ｍ秒間光を照射して感光部分の光硬化反応を誘導した。露光された基板を室温において０．３質量％ＴＭＡＨ水溶液を用いてパドル方式で現像した後、水で１２０秒間洗浄した。その後、室温で乾燥した後、２００℃で５分間ポストベークして０．６μｍの試験片を得た。得られた試験片を透過度測定装置を用いて透過度を測定し、その結果を図２に示した。なお、図２には、実施例１、比較例１、および比較例２の結果を示した。
図２から、本発明による感光性樹脂組成物を用いると５００ｎｍ～５４０ｎｍの波長領域で透過度を最少化できることを確認することができる。
本発明は上記の実施例に限定されるものではなく、互いに異なる多様な形態で製造することができ、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術的思想や必須の特徴を変更せずに、他の具体的な形態で実施することができることを理解することができるはずである。したがって、上述した実施例は全ての側面で例示的なものであり、限定的なものではないと理解しなければならない。

Claims (17)

  1. （Ａ）バインダー樹脂、
    （Ｂ）光重合性単量体、
    （Ｃ）光重合開始剤、
    （Ｄ）着色剤、および
    （Ｅ）溶媒
    を含み、
    前記着色剤は、染料で被覆された有機顔料を含み、
    前記染料は、下記化学式１～化学式５で表される基のうちの少なくとも１種を官能基として含む化合物である、感光性樹脂組成物：

    上記化学式１～化学式５中、
    Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、ただし、Ｒ１およびＲ２が同時に水素原子ではなく、
    Ｌ１は、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基であり、
    ＊は隣接原子との結合手である。
  2. 前記染料は、下記化学式Ｍ－１で表されるモイエティを有する化合物である、請求項１に記載の感光性樹脂組成物：

    上記Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
    上記Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、窒素原子と結合して含窒素縮合環を形成してもよく、
    ＊は隣接原子との結合手である。
  3. 前記化学式Ｍ－１で表されるモイエティは、下記化学式Ｍ－１－１または化学式Ｍ－１－２で表されるモイエティである、請求項２に記載の感光性樹脂組成物：

    上記化学式Ｍ－１－１およびＭ－１－２中、
    Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
    ＊は隣接原子との結合手であり、
    Ｘ－は、塩化物イオン、フッ化物イオン、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、硝酸イオン、水酸化物イオン、過塩素酸イオン（ＣｌＯ４ －）、または下記化学式Ｘ－１で表されるイオンである。
  4. 前記染料は、下記化学式Ｍ－２で表されるモイエティを有する化合物である、請求項１に記載の感光性樹脂組成物：

    上記化学式Ｍ－２中、＊は隣接原子との結合手である。
  5. 前記染料は、下記化学式６～化学式８で表される化合物のうちの少なくとも１種である、請求項１に記載の感光性樹脂組成物：

    上記化学式６～化学式８中、
    Ｒ５～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
    Ｒ９は、それぞれ独立して、前記化学式１～化学式５で表される官能基のうちの少なくとも１つであり、
    Ｘ－は、塩化物イオン、フッ化物イオン、ヨウ化物イオン、臭化物イオン、硝酸イオン、水酸化物イオン、過塩素酸イオン（ＣｌＯ４ －）、または下記化学式Ｘ－１で表されるイオンである。
  6. 前記染料は、下記化学式６－１～化学式６－３、化学式７－１、化学式８－１、および化学式１１－１で表される化合物のうちの少なくとも１種である、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。

  7. 前記染料は、５００ｎｍ～５４０ｎｍの波長範囲内で最大吸光度を有する化合物である、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  8. 前記有機顔料は、赤色顔料、緑色顔料、黄色顔料、またはこれらの組み合わせを含む、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  9. 前記着色剤は、前記染料で被覆された有機顔料および前記染料で被覆されていない有機顔料を含み、
    前記染料で被覆された有機顔料は、前記染料で被覆されていない有機顔料より少ない含有量で含まれる、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  10. 前記バインダー樹脂は、カルド系バインダー樹脂およびアクリル系バインダー樹脂を含む、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  11. 前記感光性樹脂組成物は、前記感光性樹脂組成物の総質量に対して、
    前記（Ａ）バインダー樹脂０．１質量％～１０質量％、
    前記（Ｂ）光重合性単量体０．５質量％～５質量％、
    前記（Ｃ）光重合開始剤０．１質量％～５質量％、
    前記（Ｄ）着色剤２０質量％～７０質量％、および
    残部量の前記（Ｅ）溶媒
    を含む、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  12. 前記感光性樹脂組成物は、マロン酸、３－アミノ－１，２－プロパンジオール、シラン系カップリング剤、レベリング剤、界面活性剤、またはこれらの組み合わせをさらに含む、請求項１に記載の感光性樹脂組成物。
  13. 請求項１～１２のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物を含む、感光性樹脂膜。
  14. 請求項１３に記載の感光性樹脂膜を含むカラーフィルタ。
  15. 請求項１３に記載の感光性樹脂膜を含むＣＭＯＳイメージセンサ。
  16. 請求項１４に記載のカラーフィルタを含むディスプレイ装置。
  17. 請求項１５に記載のＣＭＯＳイメージセンサを含むカメラ。
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